TW202340179A - 嘧啶化合物及有機電致發光元件 - Google Patents

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Abstract

本發明之目的在於提供一種適合作為有機EL元件之覆蓋層之材料，且於波長450nm~750nm之範圍內折射率高、消光係數低的化合物。又，提供一種藉由使用上述化合物而改善了出光效率的有機EL元件。 本發明為下述一般式(1)所示嘧啶化合物。 (式(1)中，Ar 1~Ar 3各自可彼此相同或不同，表示取代或無取代之芳香族烴基、或者取代或無取代之芳香族雜環基等；L 1~L 3各自可彼此相同或不同，表示單鍵、或者取代或無取代之2價之芳香族烴基等；p、q及r各自可彼此相同或相異，表示1~2之整數。其中，Ar 1~Ar 3中至少一者為取代或無取代之苯并㗁唑基等之芳香族雜環基) 。

Description

嘧啶化合物及有機電致發光元件
本發明係關於各種顯示裝置中適用之自發光電子元件所適合的化合物、尤其是有機電致發光元件(以下簡稱為「有機EL元件」)所適合的化合物，以及使用該化合物之有機EL元件、電子元件及電子機器。
有機EL元件由於為自發光性元件，因此相較於液晶元件其明亮而辨視性優越，可鮮明顯示，故已被積極研究。
於1987年伊士曼柯達公司之C.W.Tang等人係藉由開發出將各種功能分配至各材料之積層構造元件，而將使用了有機材料之有機EL元件實用化。C.W.Tang等人係將可輸送電子之螢光體與可輸送電洞之有機物積層，將兩者之電荷注入至螢光體之層中使其發光，藉此依10V以下之電壓獲得1000cd/m 2以上的高輝度(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。
目前為止，為了有機EL元件之實用化已進行了許多改良，將積層構造之各層功能進一步細分化，在基板上依序設置了陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極，藉由從底部發光之底部發光構造的發光元件，可達成高效率與耐久性(例如參照非專利文獻1)。
近年來，開始使用將具有高功函數的金屬使用於陽極、從頂部發光之頂部發光構造的發光元件。在從具有像素電路之底部出光的底部發光構造中，發光部的面積受到限制，相對於此，在頂部發光構造的發光元件中，由於從上部出光而不致遮蔽像素電路，因此具有可使發光部較廣的優點。在頂部發光構造的發光元件中，係於陰極可使用LiF/Al/Ag(例如參照非專利文獻2)、Ca/Mg(例如參照非專利文獻3)、LiF/MgAg等半透明電極。
於此種發光元件中，在發光層所發出的光射入至其他膜的情況下，若以某角度以上射入，則在發光層與其他膜的界面發生全反射。因此，僅能利用所發出之光之一部分。近年來，為了提升出光效率，而提案了在折射率低之半透明電極的外側設置折射率高之「覆蓋層」的發光元件(例如參照非專利文獻2及3)。
頂部發光構造之發光元件中的覆蓋層的效果，己確認到：於Ir(ppy) 3使用為發光材料的發光元件中，在無覆蓋層的情況下，電流效率為38 cd/A，相對於此，在使用膜厚60nm之ZnSe作為覆蓋層的發光元件中，電流效率為64 cd/A，達到約1.7倍的效率提升。另外，顯示了半透明電極與覆蓋層之穿透率之極大點與效率之極大點未必一致，且出光效率之最大點係由干擾效果所決定(例如參照非專利文獻3)。
習知已提案了於覆蓋層之形成時使用精細度高之金屬遮罩，但在高溫條件下的使用中，金屬遮罩因熱而產生應變，故有對位精度降低的問題。因此，熔點高達1100℃以上的ZnSe(例如參照非專利文獻3)存在有藉由精細度高之金屬遮罩無法蒸鍍於正確位置，而對發光元件本身造成影響的可能性。進而，即便在利用濺鍍法之成膜中，由於對發光元件造成影響，故並不適合使用以無機物作為構成材料的覆蓋層。
此外，作為調整折射率的覆蓋層，提案有使用參(8-羥基喹啉)鋁(以下簡略為Alq 3)(例如參照非專利文獻2)。Alq 3係已知為一般使用作為綠色發光材料或電子傳輸材料的有機EL材料，但由於其於接近藍色發光材料之發光波長的450 nm附近具有弱吸收，因此在藍色發光元件的情況下，亦有色純度降低及出光效率降低等問題。
為了改善有機EL元件之元件特性，並為了大幅改善出光效率，作為覆蓋層的材料，要求折射率高、消光係數低、薄膜之穩定性或耐久性優異的材料。 [先前技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1：美國專利US5792557 專利文獻2：美國專利US5369914 專利文獻3：國際專利公開第2014/009310號 專利文獻4：美國專利US2014/0225100 A1 [非專利文獻]
非專利文獻1：應用物理學會第9回講習會預稿集第55~61頁(2001) 非專利文獻2：Appl. Phys. Let., 78, 544(2001) 非專利文獻3：Appl. Phys. Let., 82, 466(2003) 非專利文獻4：Tetrahedron, 58, 9633(2002) 非專利文獻5：Appl. Phys. Let., 98, 083302(2011)
本發明之目的在於提供一種適合作為有機EL元件之覆蓋層之材料，且於波長450nm~750nm之範圍內折射率高、消光係數低的化合物。又，藉由使用上述化合物而改善了出光效率的有機EL元件。
作為適合於有機EL元件之覆蓋層之化合物的物理特性，可舉例如(1)折射率高、(2)消光係數低、 (3)可蒸鍍、(4)薄膜狀態穩定、(5)玻璃轉移溫度高。又，作為本發明所欲提供之有機EL元件的物理特性，可舉例如 (1)出光效率高、(2)色純度不降低、(3)無經時變化地穿透光、(4)長壽命。
因此，本案發明人等為了達成上述目的，著眼於嘧啶骨架化合物的薄膜之穩定性或耐久性優越，藉由分子設計最佳化，開發出於波長450nm~750nm之範圍內折射率高、且消光係數低的材料。又，製作使用該化合物之有機EL元件，並針對元件之特性評價進行了研究，結果可解決習知課題，遂完成了本發明。
亦即，根據本發明，提供以下之下述一般式(1)所示嘧啶化合物及有機電致發光元件。
1)一種嘧啶化合物，係下述一般式(1)所示者；
[化1] (式(1)中，Ar 1~Ar 3各自可彼此相同或不同，表示取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、或者取代或無取代之縮合多環芳香族基； L 1~L 3各自可彼此相同或不同，表示單鍵、取代或無取代之2價之芳香族烴基、取代或無取代之2價之芳香族雜環基、或者取代或無取代之2價之縮合多環芳香族基； p、q及r各自可彼此相同或相異，表示1~2之整數； 其中，Ar 1~Ar 3中至少一者為取代或無取代之苯并㗁唑基、取代或無取代之苯并噻唑基、取代或無取代之苯并呋喃基、或者取代或無取代之苯并噻吩基) 。
2)如1)之嘧啶化合物，其中，上述一般式(1)中之L 1~L 3各自可彼此相同或相異，為單鍵、從取代或無取代之苯去除2個氫原子之2價基、從取代或無取代之聯苯去除2個氫原子之2價基、或者從取代或無取代之萘去除2個氫原子之2價基。
3)如2)之嘧啶化合物，其中，上述一般式(1)中之L 1~L 3各自可彼此相同或相異，為單鍵、從無取代之苯去除2個氫原子之2價基、從無取代之聯苯去除2個氫原子之2價基、或者從無取代之萘去除2個氫原子之2價基。
4)如3)之嘧啶化合物，其中，上述一般式(1)中之L 1~L 3各自可彼此相同或相異，為單鍵、無取代之1,4-伸苯基、無取代之4,4’-伸聯苯基、無取代之2,6-伸萘基、或無取代之2,7-伸萘基。
5)如1)~4)中任一項之嘧啶化合物，其中，上述一般式(1)中之p、q及r為1。
6)如1)~5)中任一項之嘧啶化合物，其中，上述一般式(1)中之Ar 1~Ar 3中，至少一者為無取代之苯并㗁唑基、無取代之苯并噻唑基、無取代之苯并呋喃基、或無取代基苯并噻吩基。
7)如6)之嘧啶化合物，其中，上述一般式(1)中之Ar 1~Ar 3中，至少一者為無取代之2-苯并㗁唑基、無取代之2-苯并噻唑基、無取代之2-苯并呋喃基、或無取代之2-苯并噻吩基。
8)如7)之嘧啶化合物，其中，上述一般式(1)中之Ar 1~Ar 3中，任2者為無取代之2-苯并㗁唑基、無取代之2-苯并噻唑基、無取代之2-苯并呋喃基、或無取代之2-苯并噻吩基。
9)如7)之嘧啶化合物，其中，上述一般式(1)中之Ar 1~Ar 3為無取代之2-苯并㗁唑基、無取代之2-苯并噻唑基、無取代之2-苯并呋喃基、或無取代之2-苯并噻吩基。
10)如1)~9)中任一項之嘧啶化合物，其中，波長450nm~750nm之範圍的折射率為1.70以上。
11)一種有機EL元件，係至少依序具有陽極電極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、陰極電極及覆蓋層者，上述覆蓋層係含有1)~10)中任一項之嘧啶化合物。
12)一種有機EL元件，其中，上述覆蓋層係含有2種以上化合物之混合層，或由分別含有不同化合物之2層以上所構成的積層，此等化合物中至少一者為1)~10)中任一項之嘧啶化合物。
13)一種電子元件，係具有一對電極及挾持於其間之至少一層之有機層者，上述有機層係含有1)~10)中任一項之嘧啶化合物。
14)一種電子機器，係使用13)之電子元件。
作為一般式(1)中之Ar 1~Ar 3所示之「取代或無取代之芳香族烴基」、「取代或無取代之芳香族雜環基」或者「取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言，可舉例如苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenylyl)、萘基、蒽基、菲基、茀基、螺二茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等之選自包含碳數6~30之芳基、或包含碳數2~20之雜芳基的基。
作為一般式(1)中之L 1~L 3所示之「取代或無取代之2價之芳香族烴基」、「取代或無取代之2價之芳香族雜環基」或者「取代或無取代之2價之縮合多環芳香族基」中之「2價之芳香族烴基」、「2價之芳香族雜環基」或「2價之縮合多環芳香族基」，可舉例如從一般式(1)中之Ar 1~Ar 3所示之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」去除1個氫原子之2價基。
一般式(1)中之Ar 1~Ar 3及L 1~L 3所示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」，具體而言，可舉例如氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；三甲基矽烷基、三苯基矽烷基等之矽烷基；甲基、乙基、丙基等碳原子數1~6之直鏈狀或支鏈狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1~6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、螺二茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等，其他可舉例如包含碳數6至30之芳基、或包含碳數2至20之雜芳基等；此等取代基亦可進一步取代上述例示之取代基。又，經此等取代基所取代之苯環、或同一苯環上所複數取代的取代基彼此，亦可經由單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或者硫原子相互鍵結形成環。
一般式(1)中之Ar 1~Ar 3中，較佳係至少2者為取代或無取代之苯并㗁唑基、取代或無取代之苯并噻唑基、取代或無取代之苯并呋喃基、或者取代或無取代之苯并噻吩基，更佳係全部為取代或無取代之苯并㗁唑基、取代或無取代之苯并噻唑基、取代或無取代之苯并呋喃基、或者取代或無取代之苯并噻吩基。
一般式(1)中之Ar 1~Ar 3中，較佳係至少1者為無取代之苯并㗁唑基、無取代之苯并噻唑基、無取代之苯并呋喃基、或無取代之苯并噻吩基，更佳係無取代之2-苯并㗁唑基、無取代之2-苯并噻唑基、無取代之2-苯并呋喃基、或無取代之2-苯并噻吩基。
一般式(1)中之Ar 1~Ar 3中，較佳係任2者為無取代之2-苯并㗁唑基、無取代之2-苯并噻唑基、無取代之2-苯并呋喃基、或無取代之2-苯并噻吩基，更佳係全部為無取代之2-苯并㗁唑基、無取代之2-苯并噻唑基、無取代之2-苯并呋喃基、或無取代之2-苯并噻吩基。
一般式(1)中之L 1~L 3各自可彼此相同或相異，較佳為單鍵、從無取代之苯去除2個氫原子之2價基、從無取代之聯苯去除2個氫原子之2價基、從無取代之萘去除2個氫原子之2價基；更佳為單鍵、從無取代之苯去除2個氫原子之2價基、從無取代之聯苯去除2個氫原子之2價基、從無取代之萘去除2個氫原子之2價基。
一般式(1)中之L 1~L 3各自可彼此相同或相異，較佳為單鍵、無取代之1,4-伸苯基、無取代之4,4’-伸聯苯基、無取代之2,6-伸萘基、或無取代之2,7-伸萘基，更佳為單鍵、無取代之1,4-伸苯基、或無取代之4,4’-伸聯苯基，特佳為單鍵、或無取代之1,4-伸苯基。
上述一般式(1)中之p、q及r為1較佳係全部為1。
有機EL元件中，上述覆蓋層之厚度較佳為30nm至120nm之範圍，更佳為40nm至80nm之範圍。
本發明之上述一般式(1)所示化合物由於(1)於波長450nm~750nm範圍之折射率高、(2)消光係數低、(3)可蒸鍍、(4)薄膜狀態穩定、(5)耐熱性高，故藉由作為覆蓋層設置於有機EL元件之透明或半透明電極之外側，可大幅提升出光效率。
本發明之上述一般式(1)所示嘧啶化合物為新穎化合物，例如：可藉由公知之鈀觸媒等進行之偶合反應而合成該化合物(例如參照非專利文獻4)。
上述一般式(1)所示嘧啶化合物中，較佳化合物之具體例示於圖1~圖17，但並不限定於此等化合物。
上述一般式(1)所示嘧啶化合物的精製並無特別限定，可藉由利用管柱層析之精製；利用矽膠、活性碳、活性白土等之吸附精製；利用溶媒之再結晶精製法或晶析精製法、昇華精製法等有機化合物之精製所使用的公知方法進行。化合物之鑑定可藉由NMR分析進行。又，作為物性值，較佳係進行熔點、玻璃轉移點(Tg)、折射率及消光係數的測定。熔點為蒸鍍性之指標，玻璃轉移點(Tg)為薄膜狀態之穩定性的指標，折射率與消光係數為與出光效率提升有關的指標。
熔點與玻璃轉移點(Tg)係可使用粉體藉由高感度示差掃描熱量計(Bruker AXS製，DSC3100SA)進行測定。
折射率與消光係數係可於矽基板上製作80nm之薄膜，使用分光測定裝置(Filmetrics公司製，F10-RT-UV)進行測定。
作為有機EL元件之構造，例如頂部發光構造之發光元件的情況，可舉例如於玻璃基板上依序包含陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、陰極及覆蓋層者。又，可舉例如於陽極與電洞輸送層之間具有電洞注入層者、於電洞輸送層與發光層之間具有電子阻止層者、於發光層與電子輸送層之間具有電洞阻止層者、於電子輸送層與陰極之間具有電子注入層者。此等多層構造中，一層之有機層可兼具複數種功能，例如亦可設為兼為電洞注入層與電洞輸送層之構成、兼為電洞輸送層與電子阻止層之構成、兼為電洞阻止層與電子輸送層之構成、兼為電子輸送層與電子注入層之構成等。又，亦可設為將具有相同機能之有機層積層2層以上之構成，亦可設為將電洞輸送層積層2層之構成、將發光層積層2層之構成、將電子輸送層積層2層之構成、將覆蓋層積層2層之構成等。
有機EL元件之各層之膜厚的合計，較佳為200nm~750nm、更佳為350nm~600nm。又，覆蓋層之膜厚例如較佳為30nm~120nm、更佳為40nm~80nm。此時，可獲得良好之出光效率。又，覆蓋層之膜厚可配合發光元件所使用之發光材料之種類、覆蓋層以外之有機EL元件之厚度等而適當變更。
作為有機EL元件的陽極，可使用ITO或如金般之功函數較大的電極材料。
作為有機EL元件的電洞注入層之材料，可使用分子中具有使3個以上三苯胺構造藉由單鍵或不含雜原子之2價基所連結之構造的芳香胺化合物，例如：星爆型之三苯基胺衍生物、各種三苯胺四聚物等之材料、以銅酞菁為代表之卟啉化合物、如六氰基氮雜三伸苯基般之受體性的雜環化合物及塗佈型之高分子材料。此等可單獨成膜，亦可與其他材料一起混合成膜形成單層而使用，或可形成單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層及混合成膜之層的積層構造。此等材料可藉由蒸鍍法、旋塗法及噴墨法等公知方法進行薄膜形成。
作為有機EL元件的電洞輸送層之材料，可使用N,N'-二苯基-N,N'-二(間甲苯基)-聯苯胺(以下簡稱為TPD)、N,N'-二苯基-N,N'-二(α-萘基)-聯苯胺及N,N,N',N'-四聯苯基聯苯胺等聯苯胺衍生物，以及1,1-雙[4-(二-4-甲苯基胺基)苯基]環己烷等。特佳係使用於分子中具有使2個三苯胺構造藉由單鍵或不含雜原子之2價基所連結之構造的芳香胺化合物，例如N,N,N’,N’-四聯苯基聯苯胺等。又，分子中具有使3個以上三苯胺構造藉由單鍵或不含雜原子之2價基所連結之構造的芳香胺化合物，例如較佳係使用各種三苯胺三聚物及四聚物等。此等可單獨成膜，亦可與其他材料一起混合成膜形成單層而使用，或可形成單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層及混合成膜之層的積層構造。又，作為電洞之注入‧輸送層，可使用聚(3,4-伸乙基二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸酯)等塗佈型之高分子材料。此等材料可藉由蒸鍍法、旋塗法及噴墨法等公知方法進行薄膜形成。
又，作為電洞注入層及電洞輸送層之材料，可使用對該層通常使用之材料P摻雜了參溴苯基胺六氯銻及軸烯衍生物(例如參照專利文獻3)等摻雜物而成者，以及於其部分構造具有TPD等聯苯胺衍生物之構造的高分子化合物等。
又，亦可於有機EL元件積層電子阻止層。作為電子阻止層之材料，可使用4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(以下簡稱為TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(以下簡稱為mCP)及2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷等咔唑衍生物，以及以9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽烷基)苯基]-9H-茀為代表的具有三苯基矽烷基與三芳香胺構造之化合物等之具有電子阻止作用的化合物。此等可單獨成膜，亦可與其他材料一起混合成膜形成單層而使用，或可形成單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層及混合成膜之層的積層構造。此等材料可藉由蒸鍍法、旋塗法及噴墨法等公知方法進行薄膜形成。
作為有機EL元件的發光層的材料，可使用Alq 3等喹啉酚衍生物之金屬錯合物、各種金屬錯合物、蒽衍生物、雙苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、㗁唑衍生物及聚對伸苯基伸乙烯基衍生物等。又，發光層可由主體材料與摻雜劑材料構成。較佳係使用蒽衍生物作為主體材料；此外，可使用上述發光材料、具有吲哚環作為縮合環之部分構造之雜環化合物、具有咔唑環作為縮合環之部分構造之雜環化合物、咔唑衍生物、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物及聚二烷基茀衍生物等。又，作為摻雜劑材料，可使用喹吖酮、香豆素、紅螢烯、苝及此等之衍生物、苯并吡喃衍生物、若丹明衍生物、以及胺基苯乙烯基衍生物等，特佳係使用綠色之發光材料。此等可單獨成膜，亦可與其他材料一起混合成膜形成單層而使用，或可形成單獨成膜之層彼此的、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層及混合成膜之層的積層構造。
又，亦可使用磷光發光體作為發光材料。作為磷光發光體，可使用銥或鉑等金屬錯合物之磷光發光體。可舉例如Ir(ppy) 3等綠色之磷光發光體；FIrpic、FIr6等藍色之磷光發光體；Btp 2Ir(acac)等紅色之磷光發光體等，特佳係使用綠色之磷光發光體。作為此時之主體材料，電洞注入‧輸送性的主體材料可使用4,4’-二(N-咔唑基)聯苯或TCTA、mCP等咔唑衍生物等；作為電子輸送性之主體材料，可使用對-雙(三苯基矽烷基)苯及2,2’,2”-(1,3,5-伸苯基)-參(1-苯基-1H-苯并咪唑)等。
磷光性之發光材料對於主體材料的摻雜，係為了避免濃度淬滅，較佳係依相對於發光層整體為1~30重量%之範圍，藉由共蒸鍍進行。
再者，作為發光材料亦可使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等之CDCB衍生物等放射出延遲螢光的材料(例如參照非專利文獻5)。此等材料可藉由蒸鍍法、旋塗法及噴墨法等公知方法進行薄膜形成。
又，亦可對有機EL元件積層電洞阻止層。作為電洞阻止層之材料，可使用浴銅靈等啡啉衍生物、雙(2-甲基-8-喹啉)-4-苯基苯酚鋁(III)(以下簡稱為BAlq)等喹啉酚衍生物之金屬錯合物、各種稀土族錯合物、三唑衍生物、三𠯤衍生物、嘧啶衍生物、㗁二唑衍生物、苯并唑衍生物等具有電洞阻止作用的化合物。此等材料亦可使用作為電子輸送層之材料。此等可單獨成膜，亦可與其他材料一起混合成膜形成單層而使用，或可形成單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層及混合成膜之層的積層構造。此等材料可藉由蒸鍍法、旋塗法及噴墨法等公知方法進行薄膜形成。
作為有機EL元件的電子輸送層，可使用以Alq 3及BAlq等喹啉酚衍生物的金屬錯合物、各種金屬錯合物、三唑衍生物、三𠯤衍生物、嘧啶衍生物、㗁二唑衍生物、吡啶衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二亞胺衍生物、喹㗁啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、啡啉衍生物、以及矽咯衍生物等。此等可單獨成膜，亦可與其他材料一起混合成膜形成單層而使用，或可形成單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層及混合成膜之層的積層構造。此等材料可藉由蒸鍍法、旋塗法及噴墨法等公知方法進行薄膜形成。
作為有機EL元件的電子注入層，可使用氟化鋰及氟化銫等鹼金屬鹽、氟化鎂等鹼土族金屬鹽、鋰喹啉酚等喹啉酚衍生物的金屬錯合物、氧化鋁等金屬氧化物、以及鐿(Yb)、釤(Sm)、鈣(Ca)、鍶(Sr)及銫(Cs)等金屬等。藉由電子輸送層與陰極的較佳選擇，可省略電子注入層。
進而，作為電子注入層及電子輸送層之材料，可使用對於該層通常使用之材料N摻雜了銫等金屬者。
作為有機EL元件的陰極之材料，可使用如鋁般之功函數低的金屬；如鎂銀合金、鎂鈣合金、鎂銦合金及鋁鎂合金般之功函數更低的合金，以及ITO及IZO等。
作為有機EL元件之覆蓋層，較佳係使用上述一般式(1)所示嘧啶化合物。此等可單獨成膜，亦可與其他材料一起混合成膜形成單層而使用，或可形成單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層及混合成膜之層的積層構造。此等材料可藉由蒸鍍法、旋塗法及噴墨法等公知方法進行薄膜形成。
上述一般式(1)所示嘧啶化合物較佳係於波長450nm~700nm之範圍的折射率為1.70以上、特佳為1.85以上。
尚且，上述說明了頂部發光構造之有機EL元件，但本發明並不限定於此，亦可同樣地應用於底部發光構造之有機EL元件、或由上部及底部之兩者進行發光的雙發光構造之有機EL元件。於此等情況下，位於從發光元件出光至外部之方向的電極，必須為透明或半透明。 [實施例]
以下，藉由實施例更具體地說明本發明之實施形態，但在不超過其要旨之前提下，本發明並不限定於以下實施例。
[實施例1] ＜4-(聯苯-4-基)-2,6-二{4-(苯并㗁唑-2-基)苯基}-嘧啶(化合物(1-73))之合成＞ 於反應容器中，填裝4-(聯苯-4-基)-2,6-二氯嘧啶：5.0g、2-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧硼戊環-2-基)-苯基}-苯并㗁唑：11.7g、肆(三苯膦)鈀(0)：0.4g、碳酸鉀：5.1g，於甲苯/EtOH/H 2O混合溶媒下迴流攪拌一晚。放冷後，加入MeOH，過濾所析出固體而得到粗製生成物。將所得粗製生成物藉由單氯苯/丙酮混合溶媒進行晶析精製，得到4-(聯苯-4-基)-2,6-二{4-(苯并㗁唑-2-基)苯基}-嘧啶(化合物(1-73))的白色粉體：8.1g(產率：78.9%)。
[化2]
針對所得白色粉體使用NMR鑑定構造。 藉由 1H-NMR(DMSO-d 6)檢測到以下26個氫信號，確認為化合物(1-73)。
[實施例2] ＜2,4,6-三{4-(苯并㗁唑-2-基)苯基}-嘧啶(化合物(1-92))之合成＞ 於反應容器中，填裝2,4,6-三氯嘧啶：4.3g、2-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧硼戊環-2-基)-苯基}-苯并㗁唑：25.0g、肆(三苯膦)鈀(0)：0.8g、碳酸鉀：11.4g，於甲苯/EtOH/H 2O混合溶媒下迴流攪拌一晚。放冷後，過濾所析出固體而得到粗製生成物。將所得粗製生成物藉由二氯苯進行再結晶精製，得到2,4,6-三{4-(苯并㗁唑-2-基)苯基}-嘧啶(化合物(1-92))的白色粉體：7.3g(產率：47.1%)。
[化3]
針對所得白色粉體使用NMR鑑定構造。 藉由 1H-NMR(DMSO-d 6)檢測到以下25個氫信號，確認為化合物(1-92)。 δ（ｐｐｍ）＝８．８９（２Ｈ）、８．８２（１Ｈ）、８．７９（４Ｈ）、８．４２（６Ｈ）、７．８６－７．８１（６Ｈ）、７．５１－７．４０（６Ｈ）。
[實施例3] ＜4-(聯苯-4-基)-2,6-二{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-嘧啶(化合物(1-145))之合成＞ 於反應容器中，填裝4-(聯苯-4-基)-2,6-二氯嘧啶：5.0g、2-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧硼戊環-2-基)-苯基}-苯并噻唑：12.3g、肆(三苯膦)鈀(0)：0.4g、碳酸鉀：5.1g，於甲苯/EtOH/H 2O混合溶媒下迴流攪拌一晚。放冷後，加入MeOH，過濾所析出固體而得到粗製生成物。將所得粗製生成物藉由單氯苯/丙酮混合溶媒進行晶析精製，得到4-(聯苯-4-基)-2,6-二{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-嘧啶(化合物(1-145))的白色粉體：10.3g(產率：95.1%)。
[化4]
針對所得白色粉體使用NMR鑑定構造。 藉由 1H-NMR(DMSO-d 6)檢測到以下26個氫信號，確認為化合物(1-145)。
[實施例4] ＜2,4,6-三{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-嘧啶(化合物(1-163))之合成＞ 於反應容器中，填裝2,4,6-三氯嘧啶：2.0g、2-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧硼戊環-2-基)-苯基}-苯并噻唑：11.4g、肆(三苯膦)鈀(0)：0.4g、碳酸鉀：6.0g，於甲苯/EtOH/H 2O混合溶媒下迴流攪拌一晚。放冷後，加入MeOH，過濾所析出固體得到粗製生成物。將所得粗製生成物藉由二氯苯進行再結晶精製，得到2,4,6-三{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-嘧啶(化合物(1-163))的白色粉體：6.7g(產率：86.8%)。
[化5]
針對所得白色粉體使用NMR鑑定構造。 藉由 1H-NMR(DMSO-d 6)檢測到以下25個氫信號，確認為化合物(1-163)。
[實施例5] 針對上述實施例所得化合物，藉由高感度示差掃描熱量計(Bruker AXS製、DSC3100SA)測定熔點與玻璃轉移點(Tg)。測定結果示於表1。
[表1]
   例示化合物 熔點 玻璃轉移點
實施例1 化合物(1-73) 295℃ 未觀測到
實施例2 化合物(1-92) 369℃      193℃
實施例3 化合物(1-145) 299℃ 未觀測到
實施例4 化合物(1-163) 355℃ 未觀測到
由上述結果可知，實施例所得化合物係融點高、不具有玻璃轉移點或具有100℃以上之玻璃轉移點。此情況表示薄膜狀態穩定。
[實施例6] 使用上述實施例所得化合物，於矽基板上製作膜厚80nm之蒸鍍膜，使用分光測定裝置(Filmetrics公司製，F10-RT-UV)，測定波長450nm、750nm之折射率n與消光係數k。又，為了比較，亦測定Alq 3及下述構造式之比較化合物(2-1)(例如參照專利文獻4)。測定結果整合示於表2。
[化6]
[表2]
   例示化合物 折射率：n (λ：450nm) 消光係數：k (λ：450nm) 折射率：n (λ：750nm) 消光係數：k (λ：750nm)
實施例1 化合物(1-73) 2.12 0.00 1.89 0.00
實施例2 化合物(1-92) 2.24 0.00 1.97 0.00
實施例3 化合物(1-145) 2.18 0.00 1.94 0.00
實施例4 化合物(1-163) 2.27 0.00 1.94 0.00
比較例1 Alq 3 1.88 0.00 1.73 0.00
比較例2 化合物(2-1) 1.84 0.00 1.77 0.00
如表2所示，於波長450nm至750nm之間，本發明之化合物係具有Alq 3及與比較化合物(2-1)之折射率同等以上的值，藉由將本發明之化合物使用作為覆蓋層之構成材料，可期待有機EL元件的出光效率提升。
[實施例7] 如圖18所示，於玻璃基板1上事先形成了作為透明陽極2之反射ITO電極，並於其上依序蒸鍍電洞注入層3、電洞輸送層4、發光層5、電子輸送層6、電子注入層7、陰極8、覆蓋層9而製作有機EL元件。
具體而言，將依序成膜了膜厚50nm之ITO、膜厚100nm之銀合金之反射膜、膜厚5nm之ITO的玻璃基板1，於異丙醇中進行超音波洗淨20分鐘後，於加熱至250℃之加熱板上進行10分鐘乾燥。然後，進行UV臭氧處理2分鐘後，將此具有ITO之玻璃基板安裝在真空蒸鍍機內，減壓至0.001Pa以下。接著，以被覆透明陽極2之方式，將下述構造式的電子受體(Acceptor-1)與下述構造式的化合物(3-1)依蒸鍍速度比成為Acceptor-1：化合物(3-1)= 3：97的蒸鍍速度進行二元蒸鍍，形成為膜厚10nm作為電洞注入層3。 在此電洞注入層3上，將下述構造式之化合物(3-1)形成為膜厚140nm作為電洞輸送層4。 於此電洞輸送層4之上，將下述構造式之化合物(3-2)與下述構造式的化合物(3-3)依蒸鍍速度比成為(3-2)：(3-3)=5：95之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，形成為膜厚20nm作為發光層5。 於此發光層5上，將下述構造式之化合物(3-4)與下述構造式之化合物(3-5)依蒸鍍速度比成為(3-4)：(3-5)=50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，形成為膜厚30nm作為電子輸送層6。 於此電子輸送層6上，將氟化鋰形成為膜厚1nm作為電子注入層7。 於此電子注入層7上，將鎂銀合金形成為膜厚12nm作為陰極8。 最後，將實施例1之化合物(1-73)形成為膜厚60nm作為覆蓋層9。針對所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定，將施加直流電壓之發光特性的測定結果整合示於表3。
[化7]
[實施例8] 於實施例7中，除了作為覆蓋層9，使用實施例2之化合物(1-92)取代實施例1之化合物(1-73)以外，以同樣條件製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定，將經施加直流電壓之發光特性的測定結果整合示於表3。
[實施例9] 於實施例7中，除了作為覆蓋層9，使用實施例3之化合物(1-145)取代實施例1之化合物(1-73)以外，以同樣條件製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定，將經施加直流電壓之發光特性的測定結果整合示於表3。
[實施例10] 於實施例7中，除了作為覆蓋層9，使用實施例4之化合物(1-163)取代實施例1之化合物(1-73)以外，以同樣條件製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定，將經施加直流電壓之發光特性的測定結果整合示於表3。
[比較例1] 為了比較，於實施例7中，除了作為覆蓋層9，使Alq 3形成為膜厚60nm取代實施例1之化合物(1-73)以外，以同樣條件製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定，將經施加直流電壓之發光特性的測定結果整合示於表3。
[比較例2] 為了比較，於實施例7中，除了作為覆蓋層9，使化合物(2-1)形成為膜厚60nm取代實施例1之化合物(1-73)以外，以同樣條件製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定，將經施加直流電壓之發光特性的測定結果整合示於表3。
使用上述實施例與比較例所製作之有機EL元件，測定元件壽命，結果整合示於表3。元件壽命係進行10mA/cm 2之恆定電流驅動時，測定為將初期輝度設為100%時衰減至95%為止的時間。
[表3]
   覆蓋層 電壓[V] (@10mA/cm 2) 輝度[cd/m 2] (@10mA/cm 2) 發光效率[cd/A] (@10mA/cm 2) 電力效率[lm/W] (@10mA/cm 2) 元件壽命 95%衰減
實施例7 化合物(1-73) 3.66 782 7.80 6.71 156小時
實施例8 化合物(1-92) 3.65 793 7.92 6.82 167小時
實施例9 化合物(1-145) 3.61 784 7.83 6.81 163小時
實施例10 化合物(1-163) 3.66 800 8.00 6.88 164小時
比較例1 Alq 3 3.65 714 7.14 6.15 114小時
比較例2 化合物(2-1) 3.66 735 7.34 6.30 133小時
如表3所示，關於電流密度10mA/cm 2時的驅動電壓，比較例1與比較例2之元件與實施例7至實施例10之元件為幾乎同等，相對於此，在輝度、發光效率、電力效率、元件壽命方面，相較於比較例之元件，所有實施例之元件明顯提升。此情況顯示了本發明一般式(1)所示化合物為適合用於覆蓋層之材料，藉由增高覆蓋層之折射率，可大幅改善有機EL元件之出光效率。 (產業上之可利用性)
本發明之化合物由於折射率高、可大幅改善出光效率、薄膜狀態穩定，故作為適合使用於有機EL元件的優良化合物。又，使用本發明之化合物所製作的有機EL元件，可獲得高效率。又，於藍、綠及紅之各個波長區域中使用不具吸收的本發明之化合物，特別適合於欲顯示色純度佳、鮮明且明亮的影像之情況。可期待發展於例如家電化製品或照明的用途。
1:玻璃基板 2:透明陽極 3:電洞注入層 4:電洞輸送層 5:發光層 6:電子輸送層 7:電子注入層 8:陰極 9:覆蓋層
圖1為表示作為本發明化合物之例示，化合物(1-1)~(1-12)之構造的圖。 圖2為表示作為本發明化合物之例示，化合物(1-13)~(1-24)之構造的圖。 圖3為表示作為本發明化合物之例示，化合物(1-25)~(1-36)之構造的圖。 圖4為表示作為本發明化合物之例示，化合物(1-37)~(1-48)之構造的圖。 圖5為表示作為本發明化合物之例示，化合物(1-49)~(1-60)之構造的圖。 圖6為表示作為本發明化合物之例示，化合物(1-61)~(1-72)之構造的圖。 圖7為表示作為本發明化合物之例示，化合物(1-73)~(1-84)之構造的圖。 圖8為表示作為本發明化合物之例示，化合物(1-85)~(1-96)之構造的圖。 圖9為表示作為本發明化合物之例示，化合物(1-97)~(1-108)之構造的圖。 圖10為表示作為本發明化合物之例示，化合物(1-109)~(1-120)之構造的圖。 圖11為表示作為本發明化合物之例示，化合物(1-121)~(1-132)之構造的圖。 圖12為表示作為本發明化合物之例示，化合物(1-133)~(1-144)之構造的圖。 圖13為表示作為本發明化合物之例示，化合物(1-145)~(1-156)之構造的圖。 圖14為表示作為本發明化合物之例示，化合物(1-157)~(1-168)之構造的圖。 圖15為表示作為本發明化合物之例示，化合物(1-169)~(1-180)之構造的圖。 圖16為表示作為本發明化合物之例示，化合物(1-181)~(1-189)之構造的圖。 圖17為表示作為本發明化合物之例示，化合物(1-190)~(1-197)之構造的圖。 圖18為表示本發明之有機EL元件構成之一例的圖。

Claims (14)

  1. 一種嘧啶化合物，係下述一般式(1)所示者； [化1] (式(1)中，Ar 1~Ar 3各自可彼此相同或不同，表示取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、或者取代或無取代之縮合多環芳香族基； L 1~L 3各自可彼此相同或不同，表示單鍵、取代或無取代之2價之芳香族烴基、取代或無取代之2價之芳香族雜環基、或者取代或無取代之2價之縮合多環芳香族基； p、q及r各自可彼此相同或相異，表示1~2之整數； 其中，Ar 1~Ar 3中至少一者為取代或無取代之苯并㗁唑基、取代或無取代之苯并噻唑基、取代或無取代之苯并呋喃基、或者取代或無取代之苯并噻吩基) 。
  2. 如請求項1之嘧啶化合物，其中，上述一般式(1)中之L 1~L 3各自可彼此相同或相異，表示單鍵、從取代或無取代之苯去除2個氫原子之2價基、從取代或無取代之聯苯去除2個氫原子之2價基、或者從取代或無取代之萘去除2個氫原子之2價基。
  3. 如請求項2之嘧啶化合物，其中，上述一般式(1)中之L 1~L 3各自可彼此相同或相異，表示單鍵、從無取代之苯去除2個氫原子之2價基、從無取代之聯苯去除2個氫原子之2價基、或者從無取代之萘去除2個氫原子之2價基。
  4. 如請求項3之嘧啶化合物，其中，上述一般式(1)中之L 1~L 3各自可彼此相同或相異，表示單鍵、無取代之1,4-伸苯基、無取代之4,4’-伸聯苯基、無取代之2,6-伸萘基、或無取代之2,7-伸萘基。
  5. 如請求項1之嘧啶化合物，其中，上述一般式(1)中之p、q及r為1。
  6. 如請求項1之嘧啶化合物，其中，上述一般式(1)中之Ar 1~Ar 3中，至少一者為無取代之苯并㗁唑基、無取代之苯并噻唑基、無取代之苯并呋喃基、或無取代基苯并噻吩基。
  7. 如請求項6之嘧啶化合物，其中，上述一般式(1)中之Ar 1~Ar 3中，至少一者為無取代之2-苯并㗁唑基、無取代之2-苯并噻唑基、無取代之2-苯并呋喃基、或無取代之2-苯并噻吩基。
  8. 如請求項7之嘧啶化合物，其中，上述一般式(1)中之Ar 1~Ar 3中，任2者為無取代之2-苯并㗁唑基、無取代之2-苯并噻唑基、無取代之2-苯并呋喃基、或無取代之2-苯并噻吩基。
  9. 如請求項7之嘧啶化合物，其中，上述一般式(1)中之Ar 1~Ar 3為無取代之2-苯并㗁唑基、無取代之2-苯并噻唑基、無取代之2-苯并呋喃基、或無取代之2-苯并噻吩基。
  10. 如請求項1之嘧啶化合物，其中，波長450nm~750nm之範圍的折射率為1.70以上。
  11. 一種有機電致發光元件，係至少依序具有陽極電極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、陰極電極及覆蓋層者，上述覆蓋層係含有請求項1至10中任一項之嘧啶化合物。
  12. 一種有機電致發光元件，其中，上述覆蓋層係含有2種以上化合物之混合層，或由分別含有不同化合物之2層以上所構成的積層，此等化合物中至少一者為請求項1至10中任一項之嘧啶化合物。
  13. 一種電子元件，係具有一對電極及挾持於其間之至少一層之有機層者，上述有機層係含有請求項1至10中任一項之嘧啶化合物。
  14. 一種電子機器，係使用請求項13之電子元件。
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Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004039786A1 (en) * 2002-10-30 2004-05-13 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Electroluminescent device
KR20150093440A (ko) * 2014-02-07 2015-08-18 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
CN107021926B (zh) * 2017-06-12 2020-12-11 中节能万润股份有限公司 一种含有氮杂螺芴和含氮六元杂环的化合物及其在oled上的应用
KR101847347B1 (ko) * 2017-06-30 2018-04-09 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN109980085B (zh) * 2017-12-28 2021-08-31 中节能万润股份有限公司 一种含有覆盖层的有机电致发光装置及用途
CN112500397B (zh) * 2020-12-18 2022-11-11 武汉尚赛光电科技有限公司 一种具有二苯并呋喃接蒽核心结构的有机电致发光材料及其制备方法和器件

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