TW202409020A - 胺化合物及含有其的有機電致發光元件、電子器件及電子元件 - Google Patents
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Abstract
本發明的目的在於提供一種吸收太陽光的波長400 nm至410 nm的光、不會對元件內部的材料造成影響、波長450 nm至750 nm的範圍的折射率高的化合物，以防止有機EL元件的元件內部的劣化並大幅改善光取出效率。本發明著眼於芳基胺系材料的薄膜的穩定性或耐久性優異，設計折射率高且具有特定的苯並唑環結構的胺化合物，並用作構成覆蓋層的材料，藉此獲得發光效率優異的有機EL元件。
Description
本發明是有關於一種適合於對於各種顯示裝置而言較佳的自發光電子元件、特別是有機電致發光元件（以下，簡稱為有機EL元件）的化合物以及元件，詳細而言，是有關於一種具有苯並唑結構的胺化合物、以及使用該胺化合物的有機EL元件或電子器件。
1987年，伊士曼柯達（Eastman Kodak）公司的C. W. 唐（C. W. Tang）等人開發出將各種作用分配給各材料的積層結構元件，藉此將使用有機材料的有機EL元件實用化。他們將可傳輸電子的螢光體與可傳輸電洞的有機物積層，並將兩者的電荷注入螢光體的層中而使其發光，藉此以10 V以下的電壓獲得1000 cd/m
2以上的高亮度（參照專利文獻1及專利文獻2）。
迄今為止，為了有機EL元件的實用化而進行了許多改良，於將積層結構的各種作用進一步細分化而在基板上依次設置有陽極、電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、陰極的電場發光元件中，已由自底部發光的底部發光結構的發光元件達成了高效率與耐久性（例如，參照非專利文獻1）。
近年來，使用將具有高的功函數的金屬用於陽極、且自上部發光的頂部發光結構的發光元件。於自具有畫素電路的底部取出光的底部發光結構中，發光部的面積會受到限制，相對於此，於頂部發光結構的發光元件中，因自上部取出光而不會由畫素電路遮擋，因此有使發光部擴大的優點。於頂部發光結構的發光元件中，陰極使用LiF/Al/Ag（例如，參照非專利文獻2）、Ca/Mg（例如，參照非專利文獻3）、LiF/MgAg等半透明電極。
於此種發光元件中，在發光層發出的光入射至其他膜的情況下，若以某一角度以上入射，則會於發光層與其他膜的界面產生全反射。因此，只能利用發出的光的一部分。近年來，為了提高光的取出效率，提出了於折射率低的半透明電極的外側設置有折射率高的「覆蓋層」的發光元件（例如，參照非專利文獻2及非專利文獻3）。
關於頂部發光結構的發光元件中的覆蓋層的效果，於發光材料中使用Ir(ppy)
3的發光元件中，在沒有覆蓋層時，電流效率為38 cd/A，相對於此，於使用膜厚60 nm的ZnSe作為覆蓋層的發光元件中，電流效率為64 cd/A，確認到約1.7倍的效率提高。另外，示出了半透明電極與覆蓋層的透過率的極大點與效率的極大點未必一致，示出了光的取出效率的最大點取決於干涉效果（例如，參照非專利文獻3）。
先前，提出了於覆蓋層的形成時使用精細度高的金屬遮罩，但於高溫條件下的使用中，金屬遮罩會因熱而產生畸變，因此存在對位精度降低的問題。因此，ZnSe的熔點高而為1100℃以上（例如，參照非專利文獻3），於精細度高的金屬遮罩的情況下，無法蒸鍍於正確的位置，有可能亦會對發光元件其自身造成影響。進而，即便為基於濺鍍法的成膜，亦會對發光元件造成影響，因此以無機物為構成材料的覆蓋層不適合使用。
此外，作為調整折射率的覆蓋層，於使用三(8-羥基喹啉)鋁（以下，簡稱為Alq
3）的情況下（例如，參照非專利文獻2），Alq
3作為通常用作綠色發光材料或電子傳輸材料的有機EL材料而為人所知，但由於在藍色發光材料中所使用的450 nm附近具有弱的吸收，因此於藍色發光元件的情況下，亦存在顏色純度降低及光的取出效率降低的問題。
另外，於先前的利用覆蓋層製作的元件中，亦存在如下問題：太陽光的波長400 nm至410 nm的光通過，對元件內部的材料造成影響，顏色純度降低及光的取出效率降低。
為了改善有機EL元件的元件特性，另外，為了大幅改善光的取出效率，作為覆蓋層的材料，要求折射率高、消光係數低、薄膜的穩定性或耐久性優異的材料。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1：日本專利特開平8-048656號公報
專利文獻2：日本專利第3194657號公報
專利文獻3：國際公開第2014009310號
專利文獻4：國際公開第2013/038627號
專利文獻5：國際公開第2021140896號
[非專利文獻]
非專利文獻1：應用物理學會第9次講習會預稿集55頁～61頁（2001）
非專利文獻2：「應用物理快報（Appl. Phys. Let.）」，78，544（2001）
非專利文獻3：「應用物理快報（Appl. Phys. Let.）」，82，466（2003）
非專利文獻4：「有機化學期刊（J. Org. Chem.）」，71，1802（2006）
非專利文獻5：「化學評論（Chem. Rev.）」2016，116，12564
非專利文獻6：「四面體（Tetrahedron）」，58，（2002），9633
非專利文獻7：「應用物理快報（Appl. Phys. Lett.）」，98，083302（2011）
[發明所欲解決之課題]
本發明的目的在於提供一種包括由（1）折射率高、（2）薄膜的穩定性良好、（3）耐久性優異、（4）耐光性優異、（5）於藍色、綠色、及紅色各顏色的波長區域中不具有吸收的材料構成的覆蓋層的有機EL元件，以改善有機EL元件的元件特性並大幅改善光的取出效率。
作為適合於本發明的覆蓋層的材料的物理特性，可列舉：（1）折射率高、（2）能夠蒸鍍、（3）薄膜狀態穩定、（4）玻璃轉移溫度高。另外，作為適合於本發明的元件的物理特性，可列舉：（1）光的取出效率高、（2）沒有顏色純度的降低、（3）不會產生經時變化地透過光、（4）壽命長。
[解決課題之手段]
因此，本發明者等人為了達成所述目的，而著眼於芳基胺系材料的薄膜的穩定性或耐久性優異，並製作如下有機EL元件、即於折射率高且具有特定的苯並唑結構的胺化合物中選擇於濃度10
-5mol/L的吸收光譜中波長400 nm至410 nm中的吸光度高的材料來用作構成覆蓋層的材料的有機EL元件，銳意評價元件的特性，結果最終完成了本發明。
即，根據本發明，提供以下的下述通式（A）所表示的胺化合物及其有機EL元件或電子器件。
1）一種胺化合物，由下述通式（A）表示。
[化1]
式中，Ar
1表示經取代或未經取代的苯並噁唑基、經取代或未經取代的苯並噻唑基、經取代或未經取代的苯並呋喃基、經取代或未經取代的苯並噻吩基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基，Ar
2、Ar
3可相同亦可不同，表示經取代或未經取代的芳香族烴基、經取代或未經取代的芳香族雜環基或者經取代或未經取代的縮合多環芳香族基，L
1～L
3各自可相互相同亦可不同，表示單鍵、自未經取代的苯中去除兩個氫原子而成的二價基、自未經取代的聯苯中去除兩個氫原子而成的二價基、或者自未經取代的萘中去除兩個氫原子而成的二價基，X表示氧原子或硫原子。
2）如所述1）記載的胺化合物，由下述通式（B）或通式（C）表示。
[化2]
[化3]
所述通式（B）或通式（C）中，Ar
1～Ar
3、L
1～L
3及X與所述通式（A）為相同定義。
3）如所述2）記載的胺化合物，其中所述通式（A）、通式（B）或通式（C）中的L
1～L
3為單鍵、未經取代的1,4-伸苯基、未經取代的4,4'-伸聯苯基、未經取代的2,6-伸萘基、或者未經取代的2,7-伸萘基。
4）如所述3）記載的胺化合物，其中所述通式（A）、通式（B）或通式（C）中的Ar
3為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的呋喃基或者經取代或未經取代的噻吩基。
5）如所述4）記載的胺化合物，其中所述通式（A）、通式（B）或通式（C）中的Ar
3為未經取代的苯基、未經取代的聯苯基、未經取代的萘基、未經取代的呋喃基或者未經取代的噻吩基。
6）如所述3）記載的胺化合物，其中所述通式（A）、通式（B）或通式（C）中的Ar
1為經取代或未經取代的2-苯並噁唑基、經取代或未經取代的2-苯並噻唑基、經取代或未經取代的2-苯並呋喃基、經取代或未經取代的2-苯並噻吩基、經取代或未經取代的2-二苯並呋喃基、經取代或未經取代的2-二苯並噻吩基、經取代或未經取代的3-二苯並呋喃基、或者經取代或未經取代的3-二苯並噻吩基。
7）如所述6）記載的胺化合物，其中所述通式（A）、通式（B）或通式（C）中的Ar
1為未經取代的2-苯並噁唑基、未經取代的2-苯並噻唑基、未經取代的2-苯並呋喃基、未經取代的2-苯並噻吩基、未經取代的2-二苯並呋喃基、未經取代的2-二苯並噻吩基、未經取代的3-二苯並呋喃基、或者未經取代的3-二苯並噻吩基。
8）如所述7）記載的胺化合物，其中於所述通式（A）、通式（B）或通式（C）中，Ar
3為未經取代的苯基、未經取代的聯苯基、未經取代的萘基、未經取代的呋喃基、或者未經取代的噻吩基。
9）一種有機EL元件，至少依序具有陽極電極、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、陰極電極及覆蓋層，所述有機EL元件中，所述覆蓋層含有如所述1）或2）記載的胺化合物。
10）如所述9）記載的有機EL元件，其特徵在於：於所述覆蓋層中，其消光係數於400 nm至410 nm的波長範圍中為0.2以上，且濃度10
-5mol/L的吸收光譜中的吸光度於400 nm至410 nm的波長範圍中為0.2以上。
11）如所述9）記載的有機EL元件，其特徵在於：所述覆蓋層的折射率於透過該覆蓋層的光的波長為450 nm～750 nm的範圍內為1.85以上。
12）一種有機EL元件，至少依序具有陽極電極、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、陰極電極及覆蓋層，所述有機EL元件中，所述覆蓋層為包含兩種以上的化合物的積層層或混合層，並將其中至少一種化合物設為如所述1）或2）記載的胺化合物。
13）一種電子器件或電子元件，具有一對電極以及夾於所述一對電極間的至少一層有機層，所述電子器件或電子元件中，所述有機層含有如所述1）或2）記載的化合物。
[發明的效果]
本發明的胺化合物可列舉（1）吸光係數高、（2）於波長450 nm～750 nm的範圍中折射率高、（3）能夠蒸鍍、（4）薄膜狀態穩定、（5）耐熱性高，藉由用作設置於有機EL元件的透明或半透明電極的外側的折射率比半透明電極高的覆蓋層，能夠獲得可大幅提高光的取出效率、防止元件內部的材料劣化的有機EL元件。
本發明的胺化合物為通式（A）、通式（B）或通式（C）所表示的新穎化合物，作為該些化合物的主骨架的苯並唑衍生物其自身可藉由公知的方法來合成（例如，參照非專利文獻4）。
進而，藉由對所合成的鹵化苯並唑衍生物與芳基胺進行基於銅觸媒或鈀觸媒等的偶合反應，可合成本發明的胺化合物。此外，藉由在將鹵化苯並唑衍生物製成硼酸酯衍生物後，進行與鹵化芳基胺的偶合反應，可同樣地合成本發明的胺化合物（例如，參照非專利文獻5及非專利文獻6）。
於本發明的胺化合物中，通式（A）、通式（B）或通式（C）中的Ar
2、Ar
3可相同亦可不同，表示經取代或未經取代的芳香族烴基、經取代或未經取代的芳香族雜環基或者經取代或未經取代的縮合多環芳香族基。
於本發明的胺化合物中，作為通式（A）、通式（B）或通式（C）中的Ar
2、Ar
3所表示的「經取代或未經取代的芳香族烴基」、「經取代或未經取代的芳香族雜環基」或者「經取代或未經取代的縮合多環芳香族基」中的「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或者「縮合多環芳香族基」，具體而言，可自苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺聯芴基、茚基、芘基、苝基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、吲哚基、咔唑基、咪唑並吡啶基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、喹噁啉基、苯並咪唑基、吡唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等、以及此外的包含碳數6～30的芳基、或者包含碳數2～20的雜芳基中選擇。
於本發明的胺化合物中，作為通式（A）、通式（B）或通式（C）中的Ar
2、Ar
3所表示的「經取代的芳香族烴基」、「經取代的芳香族雜環基」、或者「經取代的縮合多環芳香族基」中的「取代基」，具體而言，可列舉：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；三甲基矽烷基、三苯基矽烷基等矽烷基；甲基、乙基、丙基等碳原子數1～6的直鏈狀或分支狀的烷基；甲基氧基、乙基氧基、丙基氧基等碳原子數1～6的直鏈狀或分支狀的烷基氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯基氧基、甲苯基氧基等芳基氧基；苄基氧基、苯乙基氧基等芳基烷基氧基；苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺聯芴基、茚基、芘基、苝基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、吲哚基、咔唑基、咪唑並吡啶基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、喹噁啉基、苯並咪唑基、吡唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔啉基等、以及此外的包含碳數6～30的芳基、或者包含碳數2～20的雜芳基等，該些取代基亦可進而經所述例示的取代基取代。另外，該些取代基與經取代的苯環或者於同一苯環上進行了取代的多個取代基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代的亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
於本發明的胺化合物中，所述通式（A）、通式（B）或通式（C）中的Ar
2較佳為未經取代的芳香族烴基、或者未經取代的芳香族雜環基，更佳為未經取代的苯基、未經取代的萘基、未經取代的二苯並呋喃基、未經取代的二苯並噻吩基、未經取代的苯並噁唑基、未經取代的苯並噻唑基、未經取代的苯並呋喃基、未經取代的苯並噻吩基、未經取代的菲基、或者未經取代的喹啉基。
於本發明的胺化合物中，所述通式（A）、通式（B）或通式（C）中的Ar
3較佳為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的呋喃基或者經取代或未經取代的噻吩基，更佳為未經取代的苯基、未經取代的聯苯基、未經取代的萘基、未經取代的呋喃基或者未經取代的噻吩基，進而佳為未經取代的苯基、或者未經取代的萘基，進而更佳為未經取代的苯基、或者未經取代的2-萘基。
於本發明的胺化合物中，通式（A）、通式（B）或通式（C）中的Ar
1表示經取代或未經取代的苯並噁唑基、經取代或未經取代的苯並噻唑基、經取代或未經取代的苯並呋喃基、經取代或未經取代的苯並噻吩基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
較佳為Ar
1表示經取代或未經取代的2-苯並噁唑基、經取代或未經取代的2-苯並噻唑基、經取代或未經取代的2-苯並呋喃基、經取代或未經取代的2-苯並噻吩基、經取代或未經取代的2-二苯並呋喃基、經取代或未經取代的2-二苯並噻吩基、經取代或未經取代的3-二苯並呋喃基、或者經取代或未經取代的3-二苯並噻吩基。
更佳為Ar
1表示未經取代的2-苯並噁唑基、未經取代的2-苯並噻唑基、未經取代的2-苯並呋喃基、未經取代的2-苯並噻吩基、未經取代的2-二苯並呋喃基、未經取代的2-二苯並噻吩基、未經取代的3-二苯並呋喃基、或者未經取代的3-二苯並噻吩基。
於本發明的胺化合物中，作為通式（A）、通式（B）或通式（C）中的Ar
1所表示的「經取代的苯並噁唑基」、「經取代的苯並噻唑基」、「經取代的苯並呋喃基」、「經取代的苯並噻吩基」、「經取代的二苯並呋喃基」、或者「經取代的二苯並噻吩基」中的「取代基」，可列舉與關於通式（A）中的Ar
2、Ar
3所表示的「經取代的芳香族烴基」、「經取代的芳香族雜環基」、或者「經取代的縮合多環芳香族基」中的「取代基」而示出的基相同的基，可採用的態樣亦可列舉相同的態樣。
於本發明的胺化合物中，所述通式（A）、通式（B）或通式（C）中的L
1～L
3各自可相互相同亦可不同，表示單鍵、自未經取代的苯中去除兩個氫原子而成的二價基、自未經取代的聯苯中去除兩個氫原子而成的二價基、或者自未經取代的萘中去除兩個氫原子而成的二價基，較佳為單鍵、未經取代的1,4-伸苯基、未經取代的4,4'-伸聯苯基、未經取代的2,6-伸萘基、或者未經取代的2,7-伸萘基。特佳為L
3為未經取代的1,4-伸苯基、或者未經取代的4,4'-伸聯苯基，更佳為未經取代的1,4-伸苯基。
於本發明的胺化合物中，所述通式（A）、通式（B）或通式（C）中的X表示氧原子或硫原子。
本發明的胺化合物可較佳地用於有機EL元件、或電子器件或電子元件中。
此處，所謂電子器件或電子元件，例如為電視、行動電話、汽車導航系統、數位照相機等電子器件、或半導體元件等電子元件，具有一對電極以及夾於該一對電極間的至少一層有機層。本發明的胺化合物含有於該有機層中。
將可較佳地用於本發明的有機EL元件、電子器件、及電子元件中的本發明的胺化合物中較佳的化合物的具體例示於圖1～圖20中，但並不限定於該些化合物。
本發明的胺化合物的精製並無特別限定，可藉由利用管柱層析儀的精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等的吸附精製、利用溶媒的再結晶精製法或晶析精製法、昇華精製法等有機化合物的精製中所使用的公知方法來進行，化合物的鑑定是藉由核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance，NMR）分析來進行。作為物性值，測定了熔點、玻璃轉移點（Tg）與折射率。熔點為蒸鍍性的指標，玻璃轉移點（Tg）為薄膜狀態的穩定性的指標，折射率為與提高光的取出效率有關的指標。
熔點與玻璃轉移點（Tg）是使用粉體並利用高感度示差掃描熱量計（布魯克AXS（Bruker AXS）製造，DSC3100SA）來測定。
折射率與消光係數是於矽基板上製作80 nm的薄膜，並使用分光測定裝置（菲樂（Filmetrics）公司製造，F10-RT-UV）來測定。
波長400 nm及410 nm下的吸光度是使用本發明的化合物利用甲苯溶媒調節為濃度10
-5mol/L並根據使用紫外可見近紅外分光光度計（日本分光製造，V-650）測定而得的校準曲線來算出，吸光係數是利用甲苯溶液調節為濃度5.0×10
-6mol/L、1.0×10
-5mol/L、1.5×10
-5mol/L、2.0×10
-5mol/L四種濃度，並根據使用紫外可見近紅外分光光度計（日本分光製造，V-650）測定而得的校準曲線來算出吸光係數。
作為本發明的有機EL元件的結構，例如於頂部發光結構的發光元件的情況下，可列舉於玻璃基板上依次包含陽極、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、陰極及覆蓋層的結構，另外可列舉：於陽極與電洞傳輸層之間具有電洞注入層的結構、於電洞傳輸層與發光層之間具有電子阻擋層的結構、於發光層與電子傳輸層之間具有電洞阻擋層的結構、於電子傳輸層與陰極之間具有電子注入層的結構。於該些多層結構中，能夠省略幾層或兼具幾層有機層，例如亦可設為兼具電洞注入層與電洞傳輸層的結構、兼具電洞傳輸層與電子阻擋層的結構、兼具電洞阻擋層與電子傳輸層的結構、兼具電子傳輸層與電子注入層的結構等。另外，亦能夠設為積層有兩層以上的具有相同功能的有機層的結構，亦可為積層有兩層電洞傳輸層的結構、積層有兩層發光層的結構、積層有兩層電子傳輸層的結構、積層有兩層覆蓋層的結構等。
有機EL元件的各層的膜厚的合計較佳為200 nm～750 nm左右，更佳為350 nm～600 nm左右。另外，覆蓋層的膜厚例如較佳為30 nm～120 nm，更佳為40 nm～80 nm。該情況下，可獲得良好的光的取出效率。再者，覆蓋層的膜厚可根據發光元件中使用的發光材料的種類、覆蓋層以外的有機EL元件的厚度等來適宜變更。
作為本發明的有機EL元件的陽極，使用氧化銦錫（Indium Tin Oxide，ITO）或金般的功函數大的電極材料。
作為本發明的有機EL元件的電洞注入層，可使用分子中具有三個以上的三苯基胺結構且具有藉由單鍵或不含雜原子的二價基連結而成的結構的芳基胺化合物、例如星爆型三苯基胺衍生物、各種三苯基胺四聚體等材料或銅酞菁所代表的卟啉化合物、六氰基氮雜三伸苯般的受體性雜環化合物或塗佈型高分子材料。該些可單獨成膜，亦可作為與其他材料一起混合成膜而成的單層來使用，亦可製成單獨成膜而成的層彼此、混合成膜而成的層彼此、或者單獨成膜而成的層與混合成膜而成的層的積層結構。該些材料可藉由蒸鍍法、以及此外的旋塗法或噴墨法等公知的方法來形成薄膜。
作為本發明的有機EL元件的電洞傳輸層，較佳為使用N,N'-二苯基-N,N'-二(間甲苯基)聯苯胺（以後，簡稱為TPD）或N,N'-二苯基-N,N'-二(α-萘基)聯苯胺、N,N,N',N'-四聯苯基聯苯胺等聯苯胺衍生物、1,1-雙[4-(二-4-甲苯基胺基)苯基]環己烷，特佳為使用分子中具有兩個三苯基胺結構且具有藉由單鍵或不含雜原子的二價基連結而成的結構的芳基胺化合物、例如N,N,N',N'-四聯苯基聯苯胺等。另外，較佳為使用分子中具有三個以上的三苯基胺結構且具有藉由單鍵或不含雜原子的二價基連結而成的結構的芳基胺化合物、例如各種三苯基胺三聚體及四聚體等。該些可單獨成膜，亦可作為與其他材料一起混合成膜而成的單層來使用，亦可製成單獨成膜而成的層彼此、混合成膜而成的層彼此、或者單獨成膜而成的層與混合成膜而成的層的積層結構。另外，作為電洞注入/傳輸層，可使用聚(3,4-伸乙基二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸酯)等塗佈型高分子材料。該些材料可藉由蒸鍍法、以及此外的旋塗法或噴墨法等公知的方法來形成薄膜。
另外，於電洞注入層或電洞傳輸層中，可使用對該層中通常所使用的材料進一步P摻雜三溴苯基胺六氯銻、軸烯（Radialene）衍生物（例如，參照專利文獻3）等而成的材料、或部分結構中具有TPD等聯苯胺衍生物的結構的高分子化合物等。
作為本發明的有機EL元件的電子阻擋層，可使用4,4',4''-三(N-咔唑基)三苯基胺（以後，簡稱為TCTA）、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]芴、1,3-雙(咔唑-9-基)苯（以後，簡稱為mCP）、2,2-雙(4-咔唑-9-基-苯基)金剛烷等咔唑衍生物、9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽烷基)苯基]-9H-芴所代表的具有三苯基矽烷基與三芳基胺結構的化合物等具有電子阻擋作用的化合物。該些可單獨成膜，亦可作為與其他材料一起混合成膜而成的單層來使用，亦可製成單獨成膜而成的層彼此、混合成膜而成的層彼此、或者單獨成膜而成的層與混合成膜而成的層的積層結構。該些材料可藉由蒸鍍法、以及此外的旋塗法或噴墨法等公知的方法來形成薄膜。
作為本發明的有機EL元件的發光層，可使用以Alq
3為代表的羥基喹啉衍生物的金屬錯合物、以及此外的各種金屬錯合物、蒽衍生物、雙苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物、聚對伸苯伸乙烯衍生物等。另外，亦可由主體材料與摻雜劑材料構成發光層，作為主體材料，可較佳地使用蒽衍生物，此外，除了可使用所述發光材料以外，亦可使用具有吲哚環作為縮合環的部分結構的雜環化合物、具有咔唑環作為縮合環的部分結構的雜環化合物、咔唑衍生物、噻唑衍生物、苯並咪唑衍生物、聚二烷基芴衍生物等。另外，作為摻雜劑材料，可使用喹吖啶酮、香豆素、紅螢烯、苝及該些的衍生物、苯並吡喃衍生物、羅丹明（rhodamin）衍生物、胺基苯乙烯基衍生物等。該些可單獨成膜，亦可作為與其他材料一起混合成膜而成的單層來使用，亦可製成單獨成膜而成的層彼此、混合成膜而成的層彼此、或者單獨成膜而成的層與混合成膜而成的層的積層結構。
另外，作為發光材料，亦能夠使用磷光發光體。作為磷光發光體，可使用銥或鉑等金屬錯合物的磷光發光體。使用Ir(ppy)
3等綠色的磷光發光體、FIrpic、FIr6等藍色的磷光發光體、Btp
2Ir(acac)等紅色的磷光發光體等，作為此時的主體材料，可使用作為電洞注入/傳輸性的主體材料的4,4'-二(N-咔唑基)聯苯或TCTA、mCP等咔唑衍生物。作為電子傳輸性的主體材料，可使用對雙(三苯基矽烷基)苯或2,2',2''-(1,3,5-伸苯基)-三(1-苯基-1H-苯並咪唑)等，可製作高性能的有機EL元件。
關於磷光性發光材料向主體材料的摻雜，為了避免濃度消光，較佳為相對於發光層整體而於1重量%～30重量%的範圍內藉由共蒸鍍進行摻雜。
另外，作為發光材料，亦能夠使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等放射出延遲螢光的材料（例如，參照非專利文獻7）。該些材料可藉由蒸鍍法、以及此外的旋塗法或噴墨法等公知的方法來形成薄膜。
作為本發明的有機EL元件的電洞阻擋層，可使用浴銅靈（bathocuproine）等啡啉衍生物、或雙(2-甲基-8-喹啉)-4-苯基苯酚鋁(III)（以後，簡稱為BAlq）等羥基喹啉衍生物的金屬錯合物、各種稀土類錯合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、噁二唑衍生物、苯並唑衍生物等具有電洞阻擋作用的化合物。該些材料亦可兼作電子傳輸層的材料。該些可單獨成膜，亦可作為與其他材料一起混合成膜而成的單層來使用，亦可製成單獨成膜而成的層彼此、混合成膜而成的層彼此、或者單獨成膜而成的層與混合成膜而成的層的積層結構。該些材料可藉由蒸鍍法、以及此外的旋塗法或噴墨法等公知的方法來形成薄膜。
作為本發明的有機EL元件的電子傳輸層，可使用以Alq
3、BAlq為代表的羥基喹啉衍生物的金屬錯合物、以及此外的各種金屬錯合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、噁二唑衍生物、吡啶衍生物、苯並咪唑衍生物、苯並唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二醯亞胺衍生物、喹噁啉衍生物、吡啶並吲哚衍生物、啡啉衍生物、矽雜環戊二烯衍生物等。該些可單獨成膜，亦可作為與其他材料一起混合成膜而成的單層來使用，亦可製成單獨成膜而成的層彼此、混合成膜而成的層彼此、或者單獨成膜而成的層與混合成膜而成的層的積層結構。該些材料可藉由蒸鍍法、以及此外的旋塗法或噴墨法等公知的方法來形成薄膜。
作為本發明的有機EL元件的電子注入層，可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽、氟化鎂等鹼土金屬鹽、羥基喹啉鋰等羥基喹啉衍生物的金屬錯合物、氧化鋁等金屬氧化物、或鐿（Yb）、釤（Sm）、鈣（Ca）、鍶（Sr）、銫（Cs）等金屬等，於電子傳輸層與陰極的較佳的選擇中，可將其省略。
進而，於電子注入層或電子傳輸層中，可使用對該層中通常所使用的材料進一步N摻雜銫等金屬而成的材料。
作為本發明的有機EL元件的陰極，可使用鋁般的功函數低的電極材料、或鎂銀合金、鎂鈣合金、鎂銦合金、鋁鎂合金般的功函數更低的合金或ITO、氧化銦鋅（Indium Zinc Oxide，IZO）等作為電極材料。
作為本發明的有機EL元件的覆蓋層，使用所述通式（A）、通式（B）或通式（C）所表示的胺化合物。該些可單獨成膜，亦可作為與其他材料一起混合成膜而成的單層來使用，亦可製成單獨成膜而成的層彼此、混合成膜而成的層彼此、或者單獨成膜而成的層與混合成膜而成的層的積層結構。該些材料可藉由蒸鍍法、以及此外的旋塗法或噴墨法等公知的方法來形成薄膜。
再者，所述內容中，對頂部發光結構的有機EL元件進行了說明，但本發明並不限定於此，關於底部發光結構的有機EL元件、或自上部及底部兩者發光的雙面發光結構的有機EL元件，亦可同樣地應用。該些情況下，存在於自發光元件向外部取出光的方向上的電極需要為透明或半透明。
構成覆蓋層的材料的折射率較佳為大於鄰接的電極的折射率。即，雖藉由覆蓋層而提高有機EL元件中的光的取出效率，但該效果於覆蓋層與和覆蓋層相接的材料的界面處的反射率大時因光干涉的效果大而有效。因此，構成覆蓋層的材料的折射率較佳為大於鄰接的電極的折射率。
於本發明的有機EL元件中，只要透過覆蓋層的光的波長為450 nm至750 nm的範圍以內的折射率為1.70以上即可，更佳為1.80以上，特佳為1.85以上，進而更佳為1.90以上。
於本發明的有機EL元件中，所述覆蓋層的厚度較佳為30 nm至120 nm的範圍，更佳為40 nm至80 nm的範圍。
於本發明的有機EL元件的覆蓋層中，較佳為其消光係數於400 nm至410 nm的波長範圍中為0.2以上，且濃度10
-5mol/L的吸收光譜中的吸光度於400 nm至410 nm的波長範圍中為0.2以上。
於本發明的有機EL元件中，亦可藉由將兩種以上的不同的構成材料製成積層層或混合層來製作覆蓋層。再者，將其中至少一種構成材料設為所述本發明的胺化合物。該覆蓋層的折射率及消光係數或吸光度較佳為處於所述數值範圍內。
以下，藉由實施例具體說明本發明的實施形態，但本發明只要不超出其主旨，則並不限定於以下實施例。
實施例1
＜N-(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-(4-二苯並呋喃-3-基-苯基)-N-{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物40）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入N-(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-(4-二苯並呋喃-3-基-苯基)-胺：10.0 g、6-(4-氯-苯基)-2-苯基-苯並噁唑：7.4 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.4 g、三-第三丁基膦：0.2 g、第三丁氧基鈉：3.2 g，於二甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用氯苯溶媒對所獲得的粗生成物進行再結晶精製，藉此獲得N-(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-(4-二苯並呋喃-3-基-苯基)-N-{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物40）的黃色粉體：8.6 g（產率：53.9%）。
[化4]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的32個氫的訊號。
δ(ppm)=8.29 (1H)、8.28 (1H)、7.99 (1H)、7.96 (1H)、7.80 (5H)、7.68-7.57 (8H)、7.57-7.49 (4H)、7.46 (1H)、7.36 (1H)、7.38-7.26 (6H)、7.23 (2H)、6.95 (1H).
實施例2
＜N,N-雙(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物50）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基-胺：8.7 g、2-(4-溴-苯基)-苯並呋喃：17.4 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.6 g、三-第三丁基膦：0.3 g、第三丁氧基鈉：4.4 g，於二甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用氯苯溶媒對所獲得的粗生成物進行再結晶精製，藉此獲得N,N-雙(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物50）的黃色粉體：14.3 g（產率：70.1%）。
[化5]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的30個氫的訊號。
δ(ppm)=8.28 (2H)、7.80 (6H)、7.65-7.54 (8H)、7.52 (2H)、7.31-7.20 (10H)、6.96 (2H).
實施例3
＜N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-N-(4-苯並噻唑-2-基-苯基)-N-{4-(2-萘-2-基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物69）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-N-(4-苯並噻唑-2-基-苯基)-胺：7.0 g、6-(4-氯-苯基)-2-萘-2-基-苯並噁唑：6.5 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.3 g、三-第三丁基膦：0.1 g、第三丁氧基鈉：2.4 g，於二甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用氯苯/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-N-(4-苯並噻唑-2-基-苯基)-N-{4-(2-萘-2-基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物69）的黃色粉體：3.6 g（產率：28.9%）。
[化6]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的30個氫的訊號。
δ(ppm)=8.80 (1H)、8.34 (1H)、8.18 (2H)、8.05 (3H)、8.00 (2H)、7.90 (2H)、7.86 (1H)、7.85 (1H)、7.76 (1H)、7.65 (3H)、7.58 (3H)、7.49 (1H)、7.41-7.27 (9H).
實施例4
＜N-(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-N-{4-(2-萘-2-基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物70）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入N-(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-胺：6.4 g、6-(4-氯-苯基)-2-萘-2-基-苯並噁唑：6.2 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.3 g、三-第三丁基膦：0.1 g、第三丁氧基鈉：2.3 g，於二甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用氯苯/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N-(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-N-{4-(2-萘-2-基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物70）的黃色粉體：4.3 g（產率：37.3%）。
[化7]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的31個氫的訊號。
δ(ppm)=8.81 (1H)、8.34 (1H)、8.16 (2H)、8.01 (1H)、7.99 (1H)、7.91 (1H)、7.84 (4H)、7.75 (1H)、7.64 (3H)、7.58 (4H)、7.52 (1H)、7.32-7.26 (9H)、7.24 (1H)、6.98 (1H).
實施例5
＜N,N-雙(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-{4-(2-萘-2-基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物78）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入4-(2-萘-2-基-苯並噁唑-6-基)-苯基-胺：5.7 g、2-(4-溴-苯基)-苯並呋喃：10.2 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.6 g、三-第三丁基膦：0.3 g、第三丁氧基鈉：4.9 g，於甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用氯苯溶媒對所獲得的粗生成物進行再結晶精製，藉此獲得N,N-雙(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-{4-(2-萘-2-基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物78）的黃色粉體：8.9 g（產率：72.9%）。
[化8]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的32個氫的訊號。
δ(ppm)=8.80 (1H)、8.34 (1H)、8.00 (1H)、7.99 (1H)、7.90 (1H)、7.81 (6H)、7.66-7.54 (7H)、7.51 (2H)、7.32-7.20 (10H)、6.95 (2H).
實施例6
＜N,N-雙(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-{4-(2-苯基-苯並噻唑-6-基)-苯基}-胺（化合物119）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入4-(2-苯基-苯並噻唑-6-基)-苯基-胺：4.2 g、2-(4-溴-苯基)-苯並呋喃：8.0 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.5 g、三-第三丁基膦：0.2 g、第三丁氧基鈉：4.0 g，於甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用甲苯溶媒對所獲得的粗生成物進行再結晶精製，藉此獲得N,N-雙(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-{4-(2-苯基-苯並噻唑-6-基)-苯基}-胺（化合物119）的黃色粉體：7.6 g（產率：79.7%）。
[化9]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的30個氫的訊號。
δ(ppm)=8.12 (4H)、7.79 (4H)、7.73 (1H)、7.61 (2H)、7.57 (2H)、7.51 (5H)、7.32-7.19 (10H)、6.95 (2H).
實施例7
＜N,N-雙(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-{4'-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-[1,1']聯苯基-4-基}-胺（化合物150）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入4'-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-[1,1']聯苯基-4-基-胺：5.0 g、2-(4-溴-苯基)-苯並呋喃：7.9 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.5 g、三-第三丁基膦：0.2 g、第三丁氧基鈉：4.0 g，於二甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用氯苯溶媒對所獲得的粗生成物進行再結晶精製，藉此獲得N,N-雙(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-{4'-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-[1,1']聯苯基-4-基}-胺（化合物150）的黃色粉體：5.4 g（產率：52.6%）。
[化10]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的34個氫的訊號。
δ(ppm)=8.29 (2H)、7.84 (2H)、7.79 (4H)、7.72 (4H)、7.66 (1H)、7.61 (2H)、7.56 (5H)、7.52 (2H)、7.32-7.20 (10H)、6.95 (2H).
實施例8
＜N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-N-(4-萘-2-基-苯基)-N-{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物2）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-N-(4-萘-2-基-苯基)-胺：5.8 g、6-(4-氯-苯基)-2-苯基-苯並噁唑：4.7 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.3 g、三-第三丁基膦：0.1 g、第三丁氧基鈉：2.7 g，於甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用氯苯/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-N-(4-萘-2-基-苯基)-N-{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物2）的黃色粉體：5.3 g（產率：55.8%）。
[化11]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的31個氫的訊號。
δ(ppm)=8.32 (2H)、8.18 (2H)、8.09 (1H)、7.94 (2H)、7.90 (1H)、7.86 (1H)、7.84 (1H)、7.80 (1H)、7.78 (1H)、7.75 (2H)、7.66 (3H)、7.62-7.48 (6H)、7.40-7.33 (6H)、7.31 (2H)。
實施例9
＜N,N-雙(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-N-{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物17）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入N,N-雙(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-胺：7.1 g、6-(4-氯-苯基)-2-苯基-苯並噁唑：5.9 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.3 g、三-第三丁基膦：0.2 g、第三丁氧基鈉：3.4 g，於甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用二氯甲烷/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N,N-雙(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-N-{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物17）的黃色粉體：3.1 g（產率：26.3%）。
[化12]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的28個氫的訊號。
δ(ppm)=8.31 (2H)、8.21 (4H)、7.85 (1H)、7.84 (1H)、7.79 (2H)、7.68 (2H)、7.65 (1H)、7.62-7.53 (5H)、7.37 (4H)、7.33 (6H)。
實施例10
＜N-(4-苯並噻唑-2-基-苯基)-N-(4-苯並噻吩-2-基-苯基)-N-{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物38）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入N-(4-苯並噻吩-2-基-苯基)-N-{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺：6.1 g、2-(4-溴-苯基)-苯並噻唑：3.9 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.2 g、三-第三丁基膦：0.1 g、第三丁氧基鈉：1.8 g，於二甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用氯苯溶媒對所獲得的粗生成物進行再結晶精製，藉此獲得N-(4-苯並噻唑-2-基-苯基)-N-(4-苯並噻吩-2-基-苯基)-N-{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物38）的金黃色粉體：6.8 g（產率：78.3%）。
[化13]
對於所獲得的金黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的29個氫的訊號。
δ(ppm)=8.31 (2H)、8.08 (1H)、8.03 (2H)、7.91 (1H)、7.85 (2H)、7.83 (1H)、7.80 (1H)、7.70 (2H)、7.65 (3H)、7.58 (3H)、7.54 (1H)、7.51 (1H)、7.43-7.30 (5H)、7.28 (4H)。
實施例11
＜N-(4-苯並噻吩-2-基-苯基)-N-(4-萘-2-基-苯基)-N-{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物52）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-N-(4-萘-2-基-苯基)-胺：10.0 g、6-(4-氯-苯基)-2-苯基-苯並噁唑：7.9 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.4 g、三-第三丁基膦：0.2 g、第三丁氧基鈉：4.5 g，於甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用氯苯/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N-(4-苯並噻吩-2-基-苯基)-N-(4-萘-2-基-苯基)-N-{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物52）的黃色粉體：12.1 g（產率：74.2%）。
[化14]
對於所獲得的淡黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的32個氫的訊號。
δ(ppm)=8.55 (1H)、8.26 (1H)、8.09 (1H)、7.94 (2H)、7.90 (1H)、7.85 (2H)、7.80 (3H)、7.72 (2H)、7.68 (4H)、7.63 (2H)、7.52 (3H)、7.41 (2H)、7.37 (1H)、7.34 (5H)、7.27 (2H)。
實施例12
＜N-(4-苯並噻吩-2-基-苯基)-N-(4-[1,10]啡啉-2-基-苯基)-N-{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物61）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入N-(4-苯並噻吩-2-基-苯基)-N-{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺：12.6 g、2-(4-溴-苯基)-[1,10]啡啉：16.7 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.9 g、三-第三丁基膦：0.4 g、第三丁氧基鈉：9.5 g，於甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用氯苯/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N-(4-苯並噻吩-2-基-苯基)-N-(4-[1,10]啡啉-2-基-苯基)-N-{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物61）的褐色粉體：12.4 g（產率：64.9%）。
[化15]
對於所獲得的褐色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的32個氫的訊號。
δ(ppm)=9.26 (1H)、8.35-8.26 (6H)、8.10 (1H)、7.85 (4H)、7.79 (2H)、7.71-7.61 (6H)、7.57 (3H)、7.53 (1H)、7.37 (3H)、7.33 (3H)、7.28 (2H)。
實施例13
＜N,N-雙(4-苯並噻吩-2-基-苯基)-N-{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物62）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入N,N-雙(4-苯並噻吩-2-基-苯基)-胺：7.6 g、6-(4-氯-苯基)-2-苯基-苯並噁唑：5.9 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.3 g、三-第三丁基膦：0.2 g、第三丁氧基鈉：3.4 g，於甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用甲苯/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N,N-雙(4-苯並噻吩-2-基-苯基)-N-{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物62）的黃色粉體：9.5 g（產率：77.2%）。
[化16]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的30個氫的訊號。
δ(ppm)=8.31 (2H)、7.85 (3H)、7.82 (1H)、7.79 (2H)、7.68 (4H)、7.65-7.60 (3H)、7.60-7.55 (3H)、7.52 (2H)、7.35 (4H)、7.30 (2H)、7.25 (4H)。
實施例14
＜N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-N-(4-苯並噻吩-2-基-苯基)-N-{4-(2-萘-2-基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物71）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-N-(4-苯並噻吩-2-基-苯基)-胺：10.0 g、6-(4-氯-苯基)-2-萘-2-基-苯並噁唑：9.4 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.4 g、三-第三丁基膦：0.2 g、第三丁氧基鈉：3.4 g，於二甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用氯苯/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-N-(4-苯並噻吩-2-基-苯基)-N-{4-(2-萘-2-基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物71）的黃色粉體：16.5 g（產率：93.6%）。
[化17]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的31個氫的訊號。
δ(ppm)=8.83 (1H)、8.37 (1H)、8.19 (2H)、8.03 (1H)、8.02 (1H)、7.93 (1H)、7.88 (1H)、7.87 (1H)、7.85 (1H)、7.79 (2H)、7.71 (2H)、7.69-7.57 (6H)、7.54 (1H)、7.41-7.28 (10H)。
實施例15
＜N-(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-(4-苯並噻吩-2-基-苯基)-N-{4-(2-萘-2-基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物79）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入N-(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-(4-苯並噻吩-2-基-苯基)-胺：10.0 g、6-(4-氯-苯基)-2-萘-2-基-苯並噁唑：9.4 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.4 g、三-第三丁基膦：0.2 g、第三丁氧基鈉：3.5 g，於二甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用氯苯溶媒對所獲得的粗生成物進行再結晶精製，藉此獲得N-(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-(4-苯並噻吩-2-基-苯基)-N-{4-(2-萘-2-基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物79）的黃色粉體：16.1 g（產率：91.2%）。
[化18]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的32個氫的訊號。
δ(ppm)=8.83 (1H)、8.37 (1H)、8.04 (1H)、8.02 (1H)、7.94 (1H)、7.88 (1H)、7.85 (2H)、7.83 (2H)、7.79 (1H)、7.71-7.58 (8H)、7.55 (1H)、7.53 (1H)、7.42-7.22 (10H)、6.98 (1H)。
實施例16
＜N-(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-N-{4-(2-苯基-苯並噻唑-6-基)-苯基}-胺（化合物101）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入N-(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-胺：9.8 g、6-(4-氯-苯基)-2-苯基-苯並噻唑：8.6 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.5 g、三-第三丁基膦：0.2 g、第三丁氧基鈉：3.5 g，於二甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，進行過濾，對所獲得濾液進行濃縮，獲得粗生成物。利用甲苯/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N-(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-N-{4-(2-苯基-苯並噻唑-6-基)-苯基}-胺（化合物101）的黃色粉體：3.1 g（產率：18.5%）。
[化19]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的29個氫的訊號。
δ(ppm)=8.21-8.12 (6H)、7.86 (2H)、7.78 (2H)、7.68 (2H)、7.60 (2H)、7.54 (4H)、7.41-7.23 (10H)、7.01 (1H)。
實施例17
＜N-(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-N-{4'-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-[1,1']聯苯基-4-基}-胺（化合物137）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入N-(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-胺：10.0 g、6-(4'-溴-[1,1']聯苯基-4-基)-2-苯基-苯並噁唑：11.7 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.5 g、三-第三丁基膦：0.2 g、第三丁氧基鈉：3.6 g，於甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用氯苯/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N-(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-N-{4'-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-[1,1']聯苯基-4-基}-胺（化合物137）的黃色粉體：14.3 g（產率：76.4%）。
[化20]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的34個氫的訊號。
δ(ppm)=8.32 (2H)、8.18 (2H)、7.87 (2H)、7.85 (2H)、7.80-7.73 (5H)、7.69 (1H)、7.67 (2H)、7.64-7.53 (6H)、7.37 (2H)、7.35-7.28 (8H)、7.27 (1H)、7.01 (1H)。
實施例18
＜N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-N-(4-苯並噻吩-2-基-苯基)-N-{4'-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-[1,1']聯苯基-4-基}-胺（化合物138）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-N-(4-苯並噻吩-2-基-苯基)-胺：10.0 g、6-(4'-溴-[1,1']聯苯基-4-基)-2-苯基-苯並噁唑：11.2 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.4 g、三-第三丁基膦：0.2 g、第三丁氧基鈉：3.4 g，於甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用氯苯/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-N-(4-苯並噻吩-2-基-苯基)-N-{4'-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-[1,1']聯苯基-4-基}-胺（化合物138）的黃色粉體：15.6 g（產率：85.5%）。
[化21]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的34個氫的訊號。
δ(ppm)=8.32 (2H)、8.18 (2H)、7.90-7.83 (3H)、7.82-7.73 (6H)、7.70 (3H)、7.67 (2H)、7.58 (4H)、7.54 (1H)、7.41-7.25 (11H)。
實施例19
＜N,N-雙(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-{4'-(2-苯基-苯並噻唑-6-基)-[1,1']聯苯基-4-基}-胺（化合物155）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入4'-(2-苯基-苯並噻唑-6-基)-[1,1']聯苯基-4-基-胺：8.0 g、2-(4-溴-苯基)-苯並呋喃：12.7 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.8 g、三-第三丁基膦：0.3 g、第三丁氧基鈉：6.1 g，於甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用氯苯溶媒對所獲得的粗生成物進行再結晶精製，藉此獲得N,N-雙(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-{4'-(2-苯基-苯並噻唑-6-基)-[1,1']聯苯基-4-基}-胺（化合物155）的黃色粉體：10.9 g（產率：67.3%）。
[化22]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的34個氫的訊號。
δ(ppm)=8.17 (3H)、8.14 (1H)、7.82 (5H)、7.76 (4H)、7.64 (2H)、7.60 (2H)、7.57-7.51 (5H)、7.35-7.22 (10H)、6.98 (2H)。
實施例20
＜N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-N-苯基-N-{4'-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-[1,1']聯苯基-4-基}-胺（化合物171）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入N-苯基-N-{4'-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-[1,1']聯苯基-4-基}-胺：12.0 g、2-(4-溴-苯基)-苯並噁唑：8.3 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.5 g、三-第三丁基膦：0.2 g、第三丁氧基鈉：5.3 g，於甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用二氯甲烷/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-N-苯基-N-{4'-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-[1,1']聯苯基-4-基}-胺（化合物171）的黃色粉體：9.5 g（產率：54.9%）。
[化23]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的29個氫的訊號。
δ(ppm)=8.32 (2H)、8.14 (2H)、7.88 (1H)、7.86 (1H)、7.80-7.71 (5H)、7.69 (1H)、7.64 (2H)、7.61-7.55 (4H)、7.38 (3H)、7.35 (1H)、7.31-7.24 (4H)、7.22 (2H)、7.19 (1H)。
實施例21
＜N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-N-苯基-N-{4'-(2-萘-2-基-苯並噁唑-6-基)-[1,1']聯苯基-4-基}-胺（化合物173）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入N-苯基-N-{4'-(2-萘-2-基-苯並噁唑-6-基)-[1,1']聯苯基-4-基}-胺：11.0 g、2-(4-溴-苯基)-苯並噁唑：6.8 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.4 g、三-第三丁基膦：0.2 g、第三丁氧基鈉：4.3 g，於甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用甲苯/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-N-苯基-N-{4'-(2-萘-2-基-苯並噁唑-6-基)-[1,1']聯苯基-4-基}-胺（化合物173）的黃色粉體：12.8 g（產率：83.6%）。
[化24]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的31個氫的訊號。
δ(ppm)=8.83 (1H)、8.37 (1H)、8.14 (2H)、8.04 (1H)、8.02 (1H)、7.94 (1H)、7.90 (1H)、7.89 (1H)、7.80-7.72 (5H)、7.70 (1H)、7.67-7.55 (5H)、7.43-7.31 (4H)、7.31-7.25 (4H)、7.23 (2H)、7.20 (1H)。
實施例22
＜N-(4'-苯並噁唑-2-基-[1,1']聯苯基-4-基)-N-苯基-N-{4'-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-[1,1']聯苯基-4-基}-胺（化合物177）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入N-苯基-N-{4'-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-[1,1']聯苯基-4-基}-胺：10.0 g、2-(4'-氯-[1,1']聯苯基-4-基)-苯並噁唑：7.7 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.4 g、三-第三丁基膦：0.2 g、第三丁氧基鈉：4.4 g，於甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用二氯甲烷/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N-(4'-苯並噁唑-2-基-[1,1']聯苯基-4-基)-N-苯基-N-{4'-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-[1,1']聯苯基-4-基}-胺（化合物177）的黃色粉體：9.9 g（產率：61.5%）。
[化25]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的33個氫的訊號。
δ(ppm)=8.34 (2H)、8.32 (2H)、7.87 (1H)、7.86 (1H)、7.82 (1H)、7.78 (2H)、7.74 (4H)、7.68 (1H)、7.65-7.55 (8H)、7.42-7.32 (4H)、7.28-7.23 (6H)、7.14 (1H)。
實施例23
＜N-(4'-苯並噁唑-2-基-[1,1']聯苯基-4-基)-N-苯基-N-{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物180）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入N-苯基-N-{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺：6.5 g、2-(4'-氯-[1,1']聯苯基-4-基)-苯並噁唑：6.0 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.3 g、三-第三丁基膦：0.2 g、第三丁氧基鈉：3.4 g，於二甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用甲苯/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N-(4'-苯並噁唑-2-基-[1,1']聯苯基-4-基)-N-苯基-N-{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物180）的黃色粉體：6.1 g（產率：53.7%）。
[化26]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的29個氫的訊號。
δ(ppm)=8.34 (2H)、8.31 (2H)、7.83 (3H)、7.77 (2H)、7.65-7.59 (5H)、7.59-7.53 (4H)、7.42-7.33 (4H)、7.28-7.22 (6H)、7.14 (1H)。
實施例24
＜N-(4'-苯並呋喃-2-基-[1,1']聯苯基-4-基)-N-苯基-N-{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物182）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入N-苯基-N-{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺：6.5 g、2-(4'-氯-[1,1']聯苯基-4-基)-苯並呋喃：6.0 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.3 g、三-第三丁基膦：0.2 g、第三丁氧基鈉：3.4 g，於二甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用甲苯/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N-(4'-苯並呋喃-2-基-[1,1']聯苯基-4-基)-N-苯基-N-{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物182）的淡黃色粉體：5.4 g（產率：47.7%）。
[化27]
對於所獲得的淡黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的30個氫的訊號。
δ(ppm)=8.31 (2H)、7.96 (2H)、7.84 (1H)、7.81 (1H)、7.71 (2H)、7.66-7.54 (10H)、7.39-7.29 (3H)、7.28-7.22 (7H)、7.13 (1H)、7.08 (1H)。
實施例25
＜N-(4'-苯並噁唑-2-基-[1,1']聯苯基-4-基)-N-苯基-N-{4-(2-萘-2-基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物184）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入N-苯基-N-{4-(2-萘-2-基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺：6.3 g、2-(4'-氯-[1,1']聯苯基-4-基)-苯並噁唑：5.1 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.3 g、三-第三丁基膦：0.1 g、第三丁氧基鈉：2.9 g，於二甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用甲苯/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N-(4'-苯並噁唑-2-基-[1,1']聯苯基-4-基)-N-苯基-N-{4-(2-萘-2-基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物184）的黃色粉體：3.4 g（產率：32.7%）。
[化28]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的31個氫的訊號。
δ(ppm)=8.81 (1H)、8.36 (1H)、8.34 (2H)、8.02 (1H)、8.01 (1H)、7.93 (1H)、7.86 (1H)、7.84 (1H)、7.82 (1H)、7.78 (2H)、7.66-7.56 (8H)、7.42-7.33 (4H)、7.36-7.23 (6H)、7.15 (1H)。
實施例26
＜N-(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-N-{4-(2-呋喃-2-基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物188）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入N-(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-胺：8.0 g、6-(4-氯-苯基)-2-(呋喃-2-基)-苯並噁唑：6.5 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.4 g、三-第三丁基膦：0.2 g、第三丁氧基鈉：2.9 g，於二甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，進行過濾，對所獲得濾液進行濃縮，獲得粗生成物。利用甲苯/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N-(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-N-{4-(2-呋喃-2-基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物188）的黃色粉體：8.4 g（產率：63.9%）。
[化29]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的27個氫的訊號。
δ(ppm)=8.18 (2H)、7.85 (1H)、7.83 (1H)、7.80 (1H)、7.78 (1H)、7.71 (1H)、7.67-7.57 (5H)、7.55 (1H)、7.36 (2H)、7.35-7.28 (9H)、7.26 (1H)、7.01 (1H)、6.66 (1H)。
實施例27
＜N-(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-(4-苯並噻吩-2-基-苯基)-N-{4-(2-呋喃-2-基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物189）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入N-(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-(4-苯並噻吩-2-基-苯基)-胺：7.2 g、6-(4-氯-苯基)-2-(呋喃-2-基)-苯並噁唑：5.6 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.3 g、三-第三丁基膦：0.1 g、第三丁氧基鈉：2.5 g，於二甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用氯苯/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N-(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-(4-苯並噻吩-2-基-苯基)-N-{4-(2-呋喃-2-基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物189）的黃色粉體：5.4 g（產率：45.9%）。
[化30]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的28個氫的訊號。
δ(ppm)=7.88-7.76 (6H)、7.72 (1H)、7.68 (2H)、7.64 (1H)、7.62-7.58 (3H)、7.54 (1H)、7.52 (1H)、7.41-7.23 (11H)、6.98 (1H)、6.66 (1H)。
實施例28
＜N-(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-N-{4-(2-噻吩-2-基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物190）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入N-(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-胺：9.0 g、6-(4-氯-苯基)-2-(噻吩-2-基)-苯並噁唑：7.7 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.4 g、三-第三丁基膦：0.2 g、第三丁氧基鈉：3.2 g，於二甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，進行過濾，對所獲得濾液進行濃縮，獲得粗生成物。利用氯苯/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N-(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-N-{4-(2-噻吩-2-基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物190）的黃色粉體：10.3 g（產率：68.0%）。
[化31]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的27個氫的訊號。
δ(ppm)=8.18 (2H)、7.96 (1H)、7.86 (1H)、7.81 (1H)、7.79 (1H)、7.78 (1H)、7.67-7.57 (6H)、7.55 (1H)、7.37 (2H)、7.35-7.25 (9H)、7.23 (1H)、7.01 (1H)。
實施例29
＜N-(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-(4-苯並噻吩-2-基-苯基)-N-{4-(2-噻吩-2-基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物191）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入N-(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-(4-苯並噻吩-2-基-苯基)-胺：7.2 g、6-(4-氯-苯基)-2-(呋喃-2-基)-苯並噁唑：5.9 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.3 g、三-第三丁基膦：0.1 g、第三丁氧基鈉：2.5 g，於二甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用氯苯/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N-(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N-(4-苯並噻吩-2-基-苯基)-N-{4-(2-噻吩-2-基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物191）的黃色粉體：7.5 g（產率：62.8%）。
[化32]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的28個氫的訊號。
δ(ppm)=7.96 (1H)、7.87-7.75 (6H)、7.68 (2H)、7.61 (5H)、7.55 (1H)、7.52 (1H)、7.38 (1H)、7.36-7.21 (10H)、6.97 (1H)。
實施例30
＜N-(4-萘-2-基-苯基)-N-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-N-{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物192）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入N-(4-萘-2-基-苯基)-N-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-胺：6.2 g、6-(4-氯-苯基)-2-苯基-苯並噁唑：5.1 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.3 g、三-第三丁基膦：0.1 g、第三丁氧基鈉：2.9 g，於甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用甲苯/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N-(4-萘-2-基-苯基)-N-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-N-{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物192）的黃色粉體：6.4 g（產率：62.7%）。
[化33]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的31個氫的訊號。
δ(ppm)=8.31 (2H)、8.25 (2H)、8.08 (1H)、7.93 (2H)、7.89 (1H)、7.84 (1H)、7.82 (1H)、7.79 (1H)、7.72 (3H)、7.64 (1H)、7.62 (2H)、7.60-7.47 (8H)、7.46 (1H)、7.35-7.25 (5H)。
實施例31
＜N-(4-二苯並呋喃-3-基-苯基)-N-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-N-{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物193）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入N-(4-二苯並呋喃-3-基-苯基)-N-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-胺：8.8 g、6-(4-氯-苯基)-2-苯基-苯並噁唑：6.5 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.4 g、三-第三丁基膦：0.2 g、第三丁氧基鈉：3.7 g，於甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用甲苯/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N-(4-二苯並呋喃-3-基-苯基)-N-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-N-{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物193）的黃色粉體：10.2 g（產率：72.8%）。
[化34]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的31個氫的訊號。
δ(ppm)=8.31 (2H)、8.25 (2H)、8.01 (1H)、7.99 (1H)、7.84 (1H)、7.82 (2H)、7.72 (1H)、7.69-7.59 (7H)、7.59-7.52 (6H)、7.49 (1H)、7.46 (1H)、7.38 (1H)、7.31 (4H)、7.28 (1H)。
實施例32
＜N-(4-萘-2-基-苯基)-N,N-雙{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物195）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入4-(萘-2-基)-苯胺：4.5 g、6-(4-氯-苯基)-2-苯基-苯並噁唑：13.8 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.8 g、三-第三丁基膦：0.3 g、第三丁氧基鈉：6.0 g，於甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用二氯甲烷/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N-(4-萘-2-基-苯基)-N,N-雙{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物195）的黃色粉體：7.3 g（產率：46.8%）。
[化35]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的35個氫的訊號。
δ(ppm)=8.32 (4H)、8.08 (1H)、7.94 (2H)、7.89 (1H)、7.87-7.82 (4H)、7.80 (1H)、7.72 (2H)、7.67-7.61 (6H)、7.61-7.47 (8H)、7.38-7.31 (6H)。
實施例33
＜N-(4-喹啉-3-基-苯基)-N,N-雙{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物196）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入4-(喹啉-3-基)-苯胺：3.9 g、6-(4-氯-苯基)-2-苯基-苯並噁唑：11.9 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.7 g、三-第三丁基膦：0.3 g、第三丁氧基鈉：4.3 g，於二甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用甲苯/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N-(4-喹啉-3-基-苯基)-N,N-雙{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物196）的黃色粉體：4.2 g（產率：31.3%）。
[化36]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的34個氫的訊號。
δ(ppm)=9.25 (1H)、8.35-8.27 (5H)、8.17 (1H)、7.91 (1H)、7.85 (2H)、7.83 (2H)、7.75 (1H)、7.71 (2H)、7.65 (6H)、7.62 (1H)、7.60-7.54 (6H)、7.38 (2H)、7.35 (4H)。
實施例34
＜N-(4-噻吩-2-基-苯基)-N,N-雙{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物198）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入4-(噻吩-2-基)-苯胺：2.9 g、6-(4-氯-苯基)-2-苯基-苯並噁唑：11.1 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.6 g、三-第三丁基膦：0.3 g、第三丁氧基鈉：4.0 g，於二甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用甲苯/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N-(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N,N-雙{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物198）的金黃色粉體：7.4 g（產率：62.6%）。
[化37]
對於所獲得的金黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的31個氫的訊號。
δ(ppm)=8.31 (4H)、7.84 (2H)、7.82 (2H)、7.66-7.52 (14H)、7.33-7.26 (7H)、7.24 (1H)、7.11 (1H)。
實施例35
＜N-(二苯並呋喃-3-基)-N,N-雙{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物199）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入N,N-雙{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺：7.0 g、3-溴-二苯並呋喃：3.4 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.2 g、三-第三丁基膦：0.1 g、第三丁氧基鈉：2.4 g，於甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用氯苯/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N-(二苯並呋喃-3-基)-N,N-雙{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物199）的黃色粉體：6.2 g（產率：68.1%）。
[化38]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的31個氫的訊號。
δ(ppm)=8.31 (4H)、7.92 (1H)、7.87 (1H)、7.84 (2H)、7.81 (2H)、7.66-7.59 (6H)、7.59-7.52 (7H)、7.43 (1H)、7.42 (1H)、7.36 (1H)、7.32 (4H)、7.24 (1H)。
實施例36
＜N-(二苯並噻吩-2-基)-N,N-雙{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物200）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入2-胺基-二苯並噻吩：4.5 g、6-(4-氯-苯基)-2-苯基-苯並噁唑：15.2 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.8 g、三-第三丁基膦：0.4 g、第三丁氧基鈉：6.5 g，於甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用甲苯/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N-(二苯並噻吩-2-基)-N,N-雙{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物200）的黃色粉體：11.1 g（產率：66.5%）。
[化39]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的31個氫的訊號。
δ(ppm)=8.31 (4H)、8.06 (1H)、8.05 (1H)、7.89 (1H)、7.86-7.81 (5H)、7.65 (2H)、7.62 (4H)、7.59-7.53 (6H)、7.48 (1H)、7.43 (1H)、7.40 (1H)、7.32 (4H)。
實施例37
＜N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-N,N-雙{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物201）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入4-苯並噁唑-2-基-苯胺：4.0 g、6-(4-氯-苯基)-2-苯基-苯並噁唑：12.8 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.7 g、三-第三丁基膦：0.3 g、第三丁氧基鈉：5.5 g，於甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用氯苯/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N-(4-苯並噁唑-2-基-苯基)-N,N-雙{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物201）的黃色粉體：9.4 g（產率：66.2%）。
[化40]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的32個氫的訊號。
δ(ppm)=8.32 (4H)、8.19 (2H)、7.88-7.83 (4H)、7.78 (1H)、7.71-7.63 (6H)、7.62-7.54 (7H)、7.41-7.33 (6H)、7.31 (2H)。
實施例38
＜N-(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N,N-雙{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物203）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入4-(苯並呋喃-2-基)-苯胺：3.2 g、6-(4-氯-苯基)-2-苯基-苯並噁唑：10.3 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.6 g、三-第三丁基膦：0.3 g、第三丁氧基鈉：3.7 g，於二甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用甲苯/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N-(4-苯並呋喃-2-基-苯基)-N,N-雙{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物203）的黃色粉體：5.8 g（產率：50.7%）。
[化41]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的33個氫的訊號。
δ(ppm)=8.32 (4H)、7.85 (2H)、7.82 (4H)、7.67-7.52 (14H)、7.32 (4H)、7.31-7.22 (3H)、7.26 (1H)、6.98 (1H)。
實施例39
＜N-(4-苯並噻吩-2-基-苯基)-N,N-雙{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物204）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入4-(苯並噻吩-2-基)-苯胺：4.5 g、6-(4-氯-苯基)-2-苯基-苯並噁唑：13.4 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.7 g、三-第三丁基膦：0.3 g、第三丁氧基鈉：5.8 g，於甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用氯苯/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N-(4-苯並噻吩-2-基-苯基)-N,N-雙{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物204）的黃色粉體：10.5 g（產率：68.6%）。
[化42]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的33個氫的訊號。
δ(ppm)=8.32 (4H)、7.88-7.81 (5H)、7.79 (1H)、7.69 (2H)、7.67-7.61 (6H)、7.58 (4H)、7.57 (2H)、7.52 (1H)、7.38 (1H)、7.32 (5H)、7.27 (2H)。
實施例40
＜N-苯基-N,N-雙{4-(2-萘-2-基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物205）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入苯胺：2.0 g、6-(4-氯-苯基)-2-(萘-2-基)-苯並噁唑：16.1 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：1.0 g、三-第三丁基膦：0.9 g、第三丁氧基鈉：6.2 g，於甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入乙醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用氯苯/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N-苯基-N,N-雙{4-(2-萘-2-基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-胺（化合物205）的黃色粉體：12.7 g（產率：80.8%）。
[化43]
對於所獲得的黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的33個氫的訊號。
δ(ppm)=8.81 (2H)、8.35 (2H)、8.01 (4H)、7.92 (2H)、7.86 (2H)、7.83 (2H)、7.64 (2H)、7.63-7.56 (8H)、7.37 (2H)、7.31-7.25 (6H)、7.14 (1H)。
實施例41
＜N-{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-N-苯基-N-{4'-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-[1,1']聯苯基-4-基}-胺（化合物206）的合成＞
於經氮氣置換的反應容器中，裝入N-苯基-N-{4'-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-[1,1']聯苯基-4-基}-胺：6.4 g、6-(4-氯-苯基)-2-苯基-苯並噁唑：4.9 g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.3 g、三-第三丁基膦：0.1 g、第三丁氧基鈉：2.8 g，於甲苯溶媒下回流攪拌一晚。放置冷卻後，於體系內加入甲醇，對析出的固體進行過濾並取出，獲得粗生成物。利用二氯甲烷/丙酮混合溶媒對所獲得的粗生成物進行晶析精製，藉此獲得N-{4-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-苯基}-N-苯基-N-{4'-(2-苯基-苯並噁唑-6-基)-[1,1']聯苯基-4-基}-胺（化合物206）的淡黃色粉體：6.2 g（產率：60.2%）。
[化44]
對於所獲得的淡黃色粉體，使用NMR對結構進行鑑定。
藉由
1H-NMR（CDCl
3）檢測出以下的33個氫的訊號。
δ(ppm)=8.31 (4H)、7.87 (1H)、7.86 (1H)、7.83 (1H)、7.81 (1H)、7.74 (4H)、7.68 (1H)、7.65-7.53 (11H)、7.36 (2H)、7.28-7.22 (6H)、7.13 (1H)。
實施例42
對於所述實施例中獲得的化合物，利用高感度示差掃描熱量計（布魯克AXS（Bruker AXS）製造，DSC3100SA）來測定玻璃轉移點及熔點，並將結果示於表1中。
[表1]
[表1-1]
[表1-2]
| 例示化合物 | 玻璃轉移點 | 熔點 | |
| 實施例1 | 化合物40 | 119℃ | 未觀測到 |
| 實施例2 | 化合物50 | 115℃ | 240℃ |
| 實施例3 | 化合物69 | 134℃ | 未觀測到 |
| 實施例4 | 化合物70 | 131℃ | 未觀測到 |
| 實施例5 | 化合物78 | 125℃ | 266℃ |
| 實施例6 | 化合物119 | 118℃ | 未觀測到 |
| 實施例7 | 化合物150 | 126℃ | 未觀測到 |
| 實施例8 | 化合物2 | 115.7℃ | 未觀測到 |
| 實施例9 | 化合物17 | 125.6℃ | 未觀測到 |
| 實施例10 | 化合物38 | 122.7℃ | 未觀測到 |
| 實施例11 | 化合物52 | 114℃ | 245.3℃ |
| 實施例12 | 化合物61 | 150.5℃ | 未觀測到 |
| 實施例13 | 化合物62 | 122.3℃ | 265.2℃ |
| 實施例14 | 化合物71 | 132.6℃ | 未觀測到 |
| 實施例15 | 化合物79 | 127.9℃ | 261.4℃ |
| 實施例16 | 化合物101 | 122.5℃ | 未觀測到 |
| 實施例17 | 化合物137 | 130℃ | 未觀測到 |
| 實施例18 | 化合物138 | 133.7℃ | 未觀測到 |
| 實施例19 | 化合物155 | 130.2℃ | 237.1℃ |
| 實施例20 | 化合物171 | 106.8℃ | 未觀測到 |
| 實施例21 | 化合物173 | 116.4℃ | 未觀測到 |
| 實施例22 | 化合物177 | 117.5℃ | 未觀測到 |
| 實施例23 | 化合物180 | 106.3℃ | 未觀測到 |
| 實施例24 | 化合物182 | 102.8℃ | 206.6℃ |
| 實施例25 | 化合物184 | 116.3℃ | 240.2℃ |
| 實施例26 | 化合物188 | 120.9℃ | 未觀測到 |
| 實施例27 | 化合物189 | 120.6℃ | 未觀測到 |
| 實施例28 | 化合物190 | 123.9℃ | 未觀測到 |
| 實施例29 | 化合物191 | 122.8℃ | 未觀測到 |
| 實施例30 | 化合物192 | 108.8℃ | 未觀測到 |
| 實施例31 | 化合物193 | 118.4℃ | 未觀測到 |
| 實施例32 | 化合物195 | 117.6℃ | 未觀測到 |
| 實施例33 | 化合物196 | 120.8℃ | 未觀測到 |
| 實施例34 | 化合物198 | 116.1℃ | 未觀測到 |
| 實施例35 | 化合物199 | 120.8℃ | 未觀測到 |
| 實施例36 | 化合物200 | 130℃ | 266.4℃ |
| 實施例37 | 化合物201 | 127.6℃ | 291.8℃ |
| 實施例38 | 化合物203 | 121.9℃ | 未觀測到 |
| 實施例39 | 化合物204 | 125.6℃ | 未觀測到 |
| 實施例40 | 化合物205 | 121.3℃ | 220.2℃ |
| 實施例41 | 化合物206 | 111.1℃ | 未觀測到 |
根據所述測定結果，示出本發明的胺化合物具有100℃以上的玻璃轉移點，且薄膜狀態穩定。
實施例43
使用所述實施例中獲得的化合物，於矽基板上製作膜厚80 nm的蒸鍍膜，使用分光測定裝置（菲樂（Filmetrics）公司製造，F10-RT-UV），測定波長450 nm、750 nm下的折射率n與波長400 nm、410 nm下的消光係數k。為了進行比較，亦對下述結構式的比較化合物（2-1）、比較化合物（2-2）及Alq
3進行了測定（例如，參照專利文獻4、參照專利文獻5）。將折射率n與消光係數k的測定結果彙總示於表2中。
[化45]
[化46]
[表2]
[表2-1]
[表2-2]
| 例示化合物 | 折射率：n （λ：450 nm） | 折射率：n （λ：750 nm） | 消光係數：k （λ：400 nm） | 消光係數：k （λ：410 nm） | |
| 實施例1 | 化合物40 | 2.36 | 1.93 | 0.86 | 0.56 |
| 實施例2 | 化合物50 | 2.37 | 1.91 | 0.98 | 0.70 |
| 實施例3 | 化合物69 | 2.50 | 1.95 | 1.11 | 0.94 |
| 實施例4 | 化合物70 | 2.45 | 1.94 | 1.05 | 0.78 |
| 實施例5 | 化合物78 | 2.43 | 1.95 | 1.02 | 0.77 |
| 實施例6 | 化合物119 | 2.43 | 1.93 | 1.06 | 0.82 |
| 實施例7 | 化合物150 | 2.38 | 1.92 | 1.00 | 0.70 |
| 實施例8 | 化合物2 | 2.34 | 1.90 | 0.92 | 0.61 |
| 實施例9 | 化合物17 | 2.34 | 1.90 | 0.94 | 0.65 |
| 實施例10 | 化合物38 | 2.53 | 1.93 | 1.18 | 1.02 |
| 實施例11 | 化合物52 | 2.35 | 1.92 | 0.64 | 0.36 |
| 實施例12 | 化合物61 | 2.50 | 1.95 | 1.01 | 0.91 |
| 實施例13 | 化合物62 | 2.40 | 1.94 | 0.98 | 0.72 |
| 實施例14 | 化合物71 | 2.46 | 1.95 | 1.06 | 0.81 |
| 實施例15 | 化合物79 | 2.46 | 1.95 | 1.04 | 0.82 |
| 實施例16 | 化合物101 | 2.43 | 1.93 | 1.07 | 0.79 |
| 實施例17 | 化合物137 | 2.36 | 1.91 | 0.99 | 0.68 |
| 實施例18 | 化合物138 | 2.38 | 1.92 | 0.99 | 0.70 |
| 實施例19 | 化合物155 | 2.40 | 1.93 | 0.99 | 0.73 |
| 實施例20 | 化合物171 | 2.30 | 1.88 | 0.63 | 0.42 |
| 實施例21 | 化合物173 | 2.31 | 1.91 | 0.67 | 0.44 |
| 實施例22 | 化合物177 | 2.30 | 1.89 | 0.69 | 0.50 |
| 實施例23 | 化合物180 | 2.32 | 1.89 | 0.75 | 0.54 |
| 實施例24 | 化合物182 | 2.32 | 1.89 | 0.72 | 0.43 |
| 實施例25 | 化合物184 | 2.32 | 1.91 | 0.74 | 0.57 |
| 實施例26 | 化合物188 | 2.41 | 1.91 | 1.08 | 0.76 |
| 實施例27 | 化合物189 | 2.44 | 1.93 | 1.05 | 0.78 |
| 實施例28 | 化合物190 | 2.43 | 1.92 | 1.08 | 0.80 |
| 實施例29 | 化合物191 | 2.43 | 1.94 | 1.04 | 0.80 |
| 實施例30 | 化合物192 | 2.31 | 1.91 | 0.62 | 0.39 |
| 實施例31 | 化合物193 | 2.33 | 1.91 | 0.76 | 0.49 |
| 實施例32 | 化合物195 | 2.30 | 1.92 | 0.74 | 0.43 |
| 實施例33 | 化合物196 | 2.31 | 1.93 | 0.79 | 0.50 |
| 實施例34 | 化合物198 | 2.33 | 1.92 | 0.76 | 0.47 |
| 實施例35 | 化合物199 | 2.32 | 1.92 | 0.66 | 0.37 |
| 實施例36 | 化合物200 | 2.31 | 1.91 | 0.65 | 0.32 |
| 實施例37 | 化合物201 | 2.35 | 1.91 | 0.94 | 0.65 |
| 實施例38 | 化合物203 | 2.35 | 1.92 | 0.88 | 0.58 |
| 實施例39 | 化合物204 | 2.33 | 1.93 | 0.85 | 0.59 |
| 實施例40 | 化合物205 | 2.35 | 1.94 | 0.61 | 0.45 |
| 實施例41 | 化合物206 | 2.31 | 1.89 | 0.49 | 0.28 |
| 比較例1 | Alq 3 | 1.88 | 1.73 | 0.16 | 0.14 |
| 比較例2 | 化合物（2-1） | 1.84 | 1.77 | 0.07 | 0.03 |
| 比較例3 | 化合物（2-2） | 2.29 | 1.89 | 0.85 | 0.56 |
如表2所示，本發明的化合物於波長450 nm至750 nm之間具有與Alq
3及比較化合物（2-1）、比較化合物（2-2）的折射率為同等以上的值，波長400 nm、410 nm下的消光係數低，因此於藍色區域中光被吸收的損失少。該情況下，可期待提高將本發明的胺化合物設為覆蓋層的構成材料的有機EL元件的光的取出效率。
實施例44
如圖21所示，有機EL元件是於在玻璃基板1上預先形成反射ITO電極作為透明陽極2的部件上，依序蒸鍍電洞注入層3、電洞傳輸層4、發光層5、電子傳輸層6、電子注入層7、陰極8、覆蓋層9來製作。
具體而言，對依序成膜有膜厚50 nm的ITO、膜厚100 nm的銀合金的反射膜、膜厚5 nm的ITO的玻璃基板1於異丙醇中進行20分鐘超音波清洗，之後於加熱至250℃的加熱板上進行10分鐘乾燥。其後，進行2分鐘紫外線（ultraviolet，UV）臭氧處理，之後將該帶有ITO的玻璃基板安裝於真空蒸鍍機內，減壓至0.001 Pa以下。繼而，以覆蓋透明陽極2的方式，以蒸鍍速度比成為Acceptor-1：化合物（3-1）=3：97的蒸鍍速度，對下述結構式的電子受體（受體-1（Acceptor-1））與下述結構式的化合物（3-1）進行二維蒸鍍，並形成為膜厚10 nm來作為電洞注入層3。於該電洞注入層3上，將下述結構式的化合物（3-1）形成為膜厚140 nm來作為電洞傳輸層4。於該電洞傳輸層4上，以蒸鍍速度比成為（3-2）：（3-3）=5：95的蒸鍍速度，對下述結構式的化合物（3-2）與下述結構式的化合物（3-3）進行二維蒸鍍，並形成為膜厚20 nm來作為發光層5。於該發光層5上，以蒸鍍速度比成為（3-4）：（3-5）=50：50的蒸鍍速度，對下述結構式的化合物（3-4）與下述結構式的化合物（3-5）進行二維蒸鍍，並形成為膜厚30 nm來作為電子傳輸層6。於該電子傳輸層6上，將氟化鋰形成為膜厚1 nm來作為電子注入層7。於該電子注入層7上，將鎂銀合金形成為膜厚12 nm來作為陰極8。最後，將實施例1的化合物（40）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。
將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
[化47]
實施例45
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例2的化合物（50）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例46
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例3的化合物（69）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例47
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例4的化合物（70）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例48
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例5的化合物（78）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例49
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例6的化合物（119）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例50
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例7的化合物（150）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例51
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例8的化合物（2）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例52
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例9的化合物（17）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例53
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例10的化合物（38）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例54
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例11的化合物（52）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例55
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例12的化合物（61）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例56
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例13的化合物（62）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例57
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例14的化合物（71）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例58
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例15的化合物（79）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例59
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例16的化合物（101）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例60
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例17的化合物（137）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例61
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例18的化合物（138）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例62
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例19的化合物（155）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例63
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例20的化合物（171）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例64
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例21的化合物（173）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例65
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例22的化合物（177）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例66
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例23的化合物（180）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例67
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例24的化合物（182）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例68
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例25的化合物（184）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例69
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例26的化合物（188）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例70
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例27的化合物（189）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例71
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例28的化合物（190）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例72
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例29的化合物（191）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例73
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例30的化合物（192）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例74
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例31的化合物（193）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例75
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例32的化合物（195）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例76
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例33的化合物（196）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例77
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例34的化合物（198）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例78
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例35的化合物（199）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例79
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例36的化合物（200）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例80
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例37的化合物（201）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例81
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例38的化合物（203）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例82
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例39的化合物（204）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例83
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例40的化合物（205）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
實施例84
於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將實施例41的化合物（206）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
[比較例4]
為了進行比較，於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將Alq
3形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
[比較例5]
為了進行比較，於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將化合物（2-1）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
[比較例6]
為了進行比較，於實施例44中，代替實施例1的化合物（40）而將化合物（2-2）形成為膜厚60 nm來作為覆蓋層9，除此以外，於相同的條件下製作有機EL元件。於大氣中、常溫下對所製作的有機EL元件進行特性測定。將對所製作的有機EL元件施加直流電壓而得的發光特性的測定結果彙總示於表3中。
使用實施例44～實施例84與比較例4～比較例6中製作的有機EL元件，測定元件壽命，並將結果彙總示於表3中。元件壽命是將進行10 mA/cm
2的恆電流驅動時的初始亮度設為100%並以衰減至其95%為止的時間來測定。
[表3]
[表3-1]
[表3-2]
| 覆蓋層 | 電壓[V] （@10 mA/cm 2） | 亮度[cd/m 2] （@10 mA/cm 2） | 發光效率[cd/A] （@10 mA/cm 2） | 功率效率[lm/W]（@10 mA/cm 2） | 元件壽命 95%衰減 | |
| 實施例44 | 化合物40 | 3.65 | 819 | 8.19 | 7.06 | 155小時 |
| 實施例45 | 化合物50 | 3.66 | 830 | 8.31 | 7.13 | 159小時 |
| 實施例46 | 化合物69 | 3.64 | 834 | 8.35 | 7.21 | 150小時 |
| 實施例47 | 化合物70 | 3.66 | 833 | 8.33 | 7.16 | 159小時 |
| 實施例48 | 化合物78 | 3.65 | 827 | 8.27 | 7.13 | 152小時 |
| 實施例49 | 化合物119 | 3.60 | 832 | 8.33 | 7.28 | 158小時 |
| 實施例50 | 化合物150 | 3.65 | 817 | 8.17 | 7.03 | 161小時 |
| 實施例51 | 化合物2 | 3.64 | 821 | 8.21 | 7.08 | 155小時 |
| 實施例52 | 化合物17 | 3.66 | 829 | 8.29 | 7.12 | 162小時 |
| 實施例53 | 化合物38 | 3.62 | 839 | 8.39 | 7.28 | 170小時 |
| 實施例54 | 化合物52 | 3.64 | 813 | 8.12 | 7.02 | 169小時 |
| 實施例55 | 化合物61 | 3.66 | 837 | 8.37 | 7.20 | 148小時 |
| 實施例56 | 化合物62 | 3.62 | 833 | 8.33 | 7.22 | 156小時 |
| 實施例57 | 化合物71 | 3.62 | 833 | 8.33 | 7.24 | 159小時 |
| 實施例58 | 化合物79 | 3.65 | 832 | 8.32 | 7.16 | 168小時 |
| 實施例59 | 化合物101 | 3.64 | 833 | 8.34 | 7.20 | 164小時 |
| 實施例60 | 化合物137 | 3.63 | 823 | 8.23 | 7.11 | 157小時 |
| 實施例61 | 化合物138 | 3.64 | 824 | 8.24 | 7.12 | 166小時 |
| 實施例62 | 化合物155 | 3.65 | 831 | 8.30 | 7.15 | 154小時 |
| 實施例63 | 化合物171 | 3.65 | 812 | 8.11 | 6.98 | 140小時 |
| 實施例64 | 化合物173 | 3.66 | 821 | 8.21 | 7.06 | 167小時 |
| 實施例65 | 化合物177 | 3.62 | 814 | 8.14 | 7.07 | 142小時 |
| 實施例66 | 化合物180 | 3.65 | 819 | 8.19 | 7.04 | 171小時 |
| 實施例67 | 化合物182 | 3.66 | 821 | 8.20 | 7.04 | 148小時 |
| 實施例68 | 化合物184 | 3.64 | 822 | 8.22 | 7.09 | 141小時 |
| 實施例69 | 化合物188 | 3.63 | 833 | 8.32 | 7.20 | 167小時 |
| 實施例70 | 化合物189 | 3.61 | 835 | 8.35 | 7.25 | 171小時 |
| 實施例71 | 化合物190 | 3.63 | 832 | 8.31 | 7.19 | 151小時 |
| 實施例72 | 化合物191 | 3.64 | 832 | 8.32 | 7.17 | 169小時 |
| 實施例73 | 化合物192 | 3.65 | 817 | 8.16 | 7.03 | 154小時 |
| 實施例74 | 化合物193 | 3.63 | 834 | 8.33 | 7.20 | 173小時 |
| 實施例75 | 化合物195 | 3.65 | 819 | 8.18 | 7.04 | 165小時 |
| 實施例76 | 化合物196 | 3.63 | 822 | 8.22 | 7.12 | 158小時 |
| 實施例77 | 化合物198 | 3.64 | 827 | 8.27 | 7.14 | 152小時 |
| 實施例78 | 化合物199 | 3.64 | 830 | 8.30 | 7.16 | 166小時 |
| 實施例79 | 化合物200 | 3.65 | 822 | 8.21 | 7.07 | 149小時 |
| 實施例80 | 化合物201 | 3.66 | 824 | 8.24 | 7.07 | 150小時 |
| 實施例81 | 化合物203 | 3.64 | 829 | 8.28 | 7.15 | 142小時 |
| 實施例82 | 化合物204 | 3.63 | 819 | 8.19 | 7.09 | 158小時 |
| 實施例83 | 化合物205 | 3.65 | 825 | 8.25 | 7.11 | 163小時 |
| 實施例84 | 化合物206 | 3.64 | 816 | 8.17 | 7.06 | 173小時 |
| 比較例4 | Alq 3 | 3.65 | 714 | 7.14 | 6.15 | 114小時 |
| 比較例5 | 化合物（2-1） | 3.65 | 709 | 7.08 | 6.10 | 121小時 |
| 比較例6 | 化合物（2-2） | 3.63 | 789 | 7.89 | 6.83 | 138小時 |
如表3所示，電流密度10 mA/cm
2時的驅動電壓於比較例4～比較例6的元件與實施例44～實施例84的元件中大致同等，相對於此，於亮度、發光效率、功率效率、壽命方面，相對於比較例4～比較例6的元件，實施例10～實施例16的元件顯著提高。該情況示出：本發明的胺化合物為可較佳地用於覆蓋層的材料，且由於覆蓋層的折射率高且消光係數低，因此於有機EL元件中可大幅改善光的取出效率。
[產業上的可利用性]
本發明的胺化合物的折射率高且消光係數低，可大幅改善光的取出效率，薄膜狀態穩定，因此作為可較佳地用於有機EL元件的化合物而優異。使用本發明的胺化合物製作的有機EL元件可獲得高的效率。另外，藉由使用於藍色、綠色及紅色各顏色的波長區域中不具有吸收的本發明的胺化合物，於想要顯示顏色純度良好、鮮明、明亮的圖像的情況下特佳。例如，能夠推廣到家用電器或照明的用途中。
1:玻璃基板
2:透明陽極
3:電洞注入層
4:電洞傳輸層
5:發光層
6:電子傳輸層
7:電子注入層
8:陰極
9:覆蓋層
圖1是示出作為本發明的胺化合物的例示的化合物1～化合物12的結構式的圖。
圖2是示出作為本發明的胺化合物的例示的化合物13～化合物24的結構式的圖。
圖3是示出作為本發明的胺化合物的例示的化合物25～化合物36的結構式的圖。
圖4是示出作為本發明的胺化合物的例示的化合物37～化合物48的結構式的圖。
圖5是示出作為本發明的胺化合物的例示的化合物49～化合物60的結構式的圖。
圖6是示出作為本發明的胺化合物的例示的化合物61～化合物69的結構式的圖。
圖7是示出作為本發明的胺化合物的例示的化合物70～化合物79的結構式的圖。
圖8是示出作為本發明的胺化合物的例示的化合物80～化合物92的結構式的圖。
圖9是示出作為本發明的胺化合物的例示的化合物93～化合物104的結構式的圖。
圖10是示出作為本發明的胺化合物的例示的化合物105～化合物116的結構式的圖。
圖11是示出作為本發明的胺化合物的例示的化合物117～化合物128的結構式的圖。
圖12是示出作為本發明的胺化合物的例示的化合物129～化合物136的結構式的圖。
圖13是示出作為本發明的胺化合物的例示的化合物137～化合物144的結構式的圖。
圖14是示出作為本發明的胺化合物的例示的化合物145～化合物152的結構式的圖。
圖15是示出作為本發明的胺化合物的例示的化合物153～化合物160的結構式的圖。
圖16是示出作為本發明的胺化合物的例示的化合物161～化合物168的結構式的圖。
圖17是示出作為本發明的胺化合物的例示的化合物169～化合物178的結構式的圖。
圖18是示出作為本發明的胺化合物的例示的化合物179～化合物188的結構式的圖。
圖19是示出作為本發明的胺化合物的例示的化合物189～化合物200的結構式的圖。
圖20是示出作為本發明的胺化合物的例示的化合物201～化合物208的結構式的圖。
圖21是示出本發明的有機EL元件的結構作為一例的圖。
Claims (13)
- 一種胺化合物，由下述通式（A）表示， 式中，Ar 1表示 經取代或未經取代的苯並噁唑基、 經取代或未經取代的苯並噻唑基、 經取代或未經取代的苯並呋喃基、 經取代或未經取代的苯並噻吩基、 經取代或未經取代的二苯並呋喃基、 或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基， Ar 2與Ar 3可相同亦可不同，表示 經取代或未經取代的芳香族烴基、 經取代或未經取代的芳香族雜環基 或者經取代或未經取代的縮合多環芳香族基， L 1～L 3各自可相互相同亦可不同，表示 單鍵、 自未經取代的苯中去除兩個氫原子而成的二價基、 自未經取代的聯苯中去除兩個氫原子而成的二價基、 或者自未經取代的萘中去除兩個氫原子而成的二價基， X表示氧原子或硫原子。
- 如請求項1所述的胺化合物，由下述通式（B）或通式（C）表示， 式中，Ar 1～Ar 3、L 1～L 3及X與所述通式（A）為相同定義。
- 如請求項2所述的胺化合物，其中所述通式（A）、通式（B）或通式（C）中的L 1～L 3為單鍵、未經取代的1,4-伸苯基、未經取代的4,4'-伸聯苯基、未經取代的2,6-伸萘基、或者未經取代的2,7-伸萘基。
- 如請求項3所述的胺化合物，其中所述通式（A）、通式（B）或通式（C）中的Ar 3為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的呋喃基、或者經取代或未經取代的噻吩基。
- 如請求項4所述的胺化合物，其中所述通式（A）、通式（B）或通式（C）中的Ar 3為未經取代的苯基、未經取代的聯苯基、未經取代的萘基、未經取代的呋喃基、或者未經取代的噻吩基。
- 如請求項3所述的胺化合物，其中所述通式（A）、通式（B）或通式（C）中的Ar 1為經取代或未經取代的2-苯並噁唑基、經取代或未經取代的2-苯並噻唑基、經取代或未經取代的2-苯並呋喃基、經取代或未經取代的2-苯並噻吩基、經取代或未經取代的2-二苯並呋喃基、經取代或未經取代的2-二苯並噻吩基、經取代或未經取代的3-二苯並呋喃基、或者經取代或未經取代的3-二苯並噻吩基。
- 如請求項6所述的胺化合物，其中所述通式（A）、通式（B）或通式（C）中的Ar 1為未經取代的2-苯並噁唑基、未經取代的2-苯並噻唑基、未經取代的2-苯並呋喃基、未經取代的2-苯並噻吩基、未經取代的2-二苯並呋喃基、未經取代的2-二苯並噻吩基、未經取代的3-二苯並呋喃基、或者未經取代的3-二苯並噻吩基。
- 如請求項7所述的胺化合物，其中於所述通式（A）、通式（B）或通式（C）中，Ar 3為未經取代的苯基、未經取代的聯苯基、未經取代的萘基、未經取代的呋喃基、或者未經取代的噻吩基。
- 一種有機電致發光元件，至少依序具有陽極電極、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、陰極電極及覆蓋層，所述有機電致發光元件中，所述覆蓋層含有如請求項1或2所述的胺化合物。
- 如請求項9所述的有機電致發光元件，其中於所述覆蓋層中，其消光係數於400 nm至410 nm的波長範圍中為0.2以上，且濃度10 -5mol/L的吸收光譜中的吸光度於400 nm至410 nm的波長範圍中為0.2以上。
- 如請求項9所述的有機電致發光元件，其中所述覆蓋層的折射率於透過所述覆蓋層的光的波長為450 nm～750 nm的範圍內為1.85以上。
- 一種有機電致發光元件，至少依序具有陽極電極、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、陰極電極及覆蓋層，所述有機電致發光元件中，所述覆蓋層為包含兩種以上的化合物的積層層或混合層，並將其中至少一種化合物設為如請求項1或2所述的胺化合物。
- 一種電子器件或電子元件，具有一對電極以及夾於所述一對電極間的至少一層有機層，所述電子器件或電子元件中，所述有機層含有如請求項1或2所述的胺化合物。
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