TW202330703A - 酚樹脂、環氧樹脂、硬化性樹脂組成物及其硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
本發明係有關一種具有特定構造之酚樹脂、環氧樹脂、硬化性樹脂組成物及其硬化物。
酚樹脂或環氧樹脂係具有優異之電氣性質(介電率/介電正切、絕緣性)、機械性質、接著性、熱性質(耐熱性等)等,故已被廣泛使用在澆鑄品、積層板、IC密封材料等之電氣/電子領域、構造用材料、接著劑、塗料等之領域。
在專利文獻1中,已記載一種環氧樹脂,其係藉由凝膠滲透色層分析法測定時之三縮水甘油基醚體為40至75面積%、四縮水甘油基醚體為12至40面積%。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本國特開2015-147854號公報
近年,在電氣/電子領域中,已被要求進一步提昇樹脂組成物之耐燃性、耐濕性、密著性、介電特性等之性能提昇、高純度化、用以使填充劑(無機或有機填充劑)高填充之低黏度化、用以縮短成型循環之反應性提昇等之各種特性。又,作為構造用材料係在航空宇宙材料、休閒/運動器具用途等中,已被要求一種輕量且機械物性優異的材料。尤其,在半導體封裝領域、基板(基板本身、或者其周邊材料)中,依據該半導體之演進,薄層化、堆疊化、系統化、三維化變得複雜起來,且已被要求如非常高的水準之耐熱性或高流動性/低介電率/低介電正切之特性。
從如此的背景,期望開發出一種顯現高的耐熱性、以及兼具高流動性、低介電率及低介電正切之材料。
本發明係有鑑於上述之課題,目的在於提供一種具有高流動性,且其硬化物具有低介電率及低介電正切之酚樹脂、環氧樹脂、及含有此等之硬化性樹脂組成物。
本發明人等為了解決上述課題,經致力研究之結果,終於完成本發明。亦即,本發明係有關以下之[1]至[12]。又,在本案發明中,「(數值1)至(數值2)」係表示包含上下限值。
[1]
一種下述式(1)所示的環氧樹脂。
(式(1)中,R係分別獨立地為氫原子或碳數1至5之烷基。p係表示0至4之整數。q係表示0至3之整數。m及n係重複數。m之平均值mave係滿足0≦mave<20,n之平均值nave係滿足1<nave<20。)
[2]
一種下述式(2)所示的環氧樹脂。
(式(2)中,m及n係重複數,m之平均值mave係滿足0≦mave<20,n之平均值nave係滿足1<nave<20。)
[3]
如前項[1]或[2]所述之環氧樹脂,其以凝膠滲透色層分析法所得到的重量平均分子量為300至3000。
[4]
一種硬化性樹脂組成物,係含有前項[1]至[3]中任一項所述之環氧樹脂。
[5]
如前項[4]所述之硬化性樹脂組成物,其係更含有硬化劑。
[6]
一種下述式(3)所示的酚樹脂。
(式(3)中,R係分別獨立地為氫原子或碳數1至5之烷基。p係表示0至4之實數,q係表示0至3之實數。m及n係重複數,m之平均值mave係滿足0≦mave<20,n之平均值nave係滿足1<nave<20。)
[7]
一種下述式(4)所示的酚樹脂。
(式(4)中,m及n係重複數,且0≦m<20、1<n<20。)
[8]
如前項[6]或[7]所述之酚樹脂,其以凝膠滲透色層分析法所得到的重量平均分子量為250至3000。
[9]
一種硬化性樹脂組成物,係含有前項[6]至[8]中任一項所述之酚樹脂。
[10]
如前項[9]所述之硬化性樹脂組成物,其係更含有環氧樹脂。
[11]
如前項[5]或[10]所述之硬化性樹脂組成物,其係更含有硬化促進劑。
[12]
一種硬化物,係使前項[4]、[5]、及[9]至[11]中任一項所述之硬化性樹脂組成物硬化而成者。
本發明係有關一種具有高流動性之酚樹脂、及環氧樹脂,且含有此等之硬化性樹脂組成物的硬化物係具有低介電率及低介電正切。
因此,本發明係可使用於以電氣電子構件用絕緣材料(高可靠性半導體封裝材料等)及積層板(印刷配線板、增建基板(build-up substrate)等)或CFRP為首之各種複合材料、接著劑、塗料等。
圖1係表示實施例1之GPC圖譜。
圖2係表示實施例1之GC-MS圖譜。
圖3係表示實施例2之GPC圖譜。
圖4係表示實施例5之GPC圖譜。
圖5係表示實施例5之GC-MS圖譜。
以下,詳細說明本發明。
〔環氧樹脂〕
本發明之環氧樹脂係下述式(1)所示。
(式(1)中,複數存在之R係分別獨立地存在,且為氫原子或碳數1至5之烷基。p係表示0至5之實數,q係表示0至4之實數。m及n係重複數,且為0≦m<20、1<n<20。)
前述式(1)所示的環氧樹脂係藉由設為導入聚苯乙烯節段而成之分子設計,以具有優異的高耐熱性、高流動性、低介電率、低介電正切。
前述式(1)中之n的平均值nave係可藉由凝膠滲透色層分析法(GPC、檢測器:RI)之測定所求得的數平均分子量、或者從分離出之尖峰的各別面積比
計算出。n之平均值nave係以1<nave<15為更佳,以1<nave<10為特別佳。前述式(1)中之m的平均值mave係可藉由凝膠滲透色層分析法(GPC、檢測器:RI)之測定所求得的數平均分子量、或者從分離出之尖峰的各別面積比計算出。m之平均值mave係以0≦mave<15為更佳,以0≦mave<10為特別佳。
前述式(1)所示的環氧樹脂較佳係以GPC測定所得到的重量平均分子量為300至3000,更佳係350至2500,再更佳係400至2000。較佳係以GPC測定所得到的數平均分子量為200至3000,更佳係250至2500,再更佳係300至2000。
重量平均分子量及數平均分子量為未達上述範圍之下限時,難以獲得因分子量增加所得到的耐熱性提昇效果。又,重量平均分子量及數平均分子量大於上述範圍之上限時,除了以水洗等所進行的純化變得困難以外,尚且使用於半導體封裝材等之時,除了黏度會過高而無法確保流動性,而配線間之填充變困難以外,尚且在基板用途中,預浸體之流動性亦變得不易確保,而損及配線之埋入性。
前述式(1)所示的環氧樹脂通常係在常溫下為半固體形狀至固體之樹脂狀,其軟化點係以100℃以下為較佳,更佳係90℃以下。環氧樹脂之軟化點高於100℃時,黏度高,且製作預浸體時,纖維含浸性會降低。又,環氧樹脂之環氧當量係以200至1000g/eq為較佳,更佳係220至800g/eq,特別佳係240至700g/eq,最佳係250至600g/eq。又,其在150℃下之熔融黏度(ICI黏度)係以0.01至1.2Pa‧s為較佳,以0.01至1.0Pa‧s為更佳,再更佳係0.01至0.8Pa‧s。若為上述之範圍,作為封裝材組成物之時,可確保作為封裝材之適合的流動性。
在此,熔融黏度(ICI黏度)係可藉由JIS K5600-2-3記載之錐形板黏度計(ICI黏度計)進行測定。
在前述式(1)中,複數存在之R係以氫為較佳。亦即,作為前述式(1)所示的環氧樹脂之較佳的構造之一例係可列舉下述式(2)所示的環氧樹脂。
(式(2)中,m及n係重複數,m之平均值mave係滿足0≦mave<20,n之平均值nave係滿足1<nave<20。)
前述式(2)中之m及n之較佳的範圍,m之平均值mave及n之平均值nave之較佳的範圍係與前述式(1)為相同。
前述式(2)所示的環氧樹脂因結晶性低,且溶劑溶解性良好,故可降低在溶劑中之結晶析出風險。
〔酚樹脂〕
本發明之環氧樹脂之製造方法並無特別限定,但例如,可以下述式(3)所示的酚樹脂作為原料而獲得。具體而言,係可使下述式(3)所示的酚樹脂與環氧鹵丙烷在溶劑、觸媒之存在下加成或者閉環反應而得到。相對於酚樹脂之酚性羥基1莫耳,環氧鹵丙烷之使用量通常為1.0至20.0莫耳,較佳係1.5至10.0莫耳。
(式(3)中,複數存在之R係分別獨立地為氫原子或碳數1至5之烷基,p係表示0至5之實數,q係表示0至4之實數,m及n係重複數,且0≦m<20、1<n<20。)
前述式(3)中之R、p、q、m、及n之較佳的範圍,m之平均值mave及n之平均值nave之較佳的範圍係與前述式(1)為相同。
前述式(3)所示的酚樹脂較佳係以GPC測定所得到的重量平均分子量以200至4500,更佳係250至4000,再更佳係250至3000。數平均分子量係以150至4500為較佳,更佳係200至4000,再更佳係200至3000。羥基當量之較佳的範圍係100至500g/eq.,更佳係120至400g/eq.,再更佳係120至300g/eq.。
在150℃之熔融黏度(ICI黏度)之較佳的範圍係0.01至3.0Pa‧s,較佳係0.02至2.0Pa‧s,更佳係0.02至1.5Pa‧s。
軟化點之較佳的範圍係40至180℃,較佳係40至150℃,更佳係40至140℃。軟化點為未達40℃時,難以獲得因分子量增加所產生的耐熱性提昇效果。又,軟化點高於180℃時,除了以水洗等所進行的純化變困難以外,再加上使用於半導體封裝材等之硬化劑時,或者作為環氧化物時,除了黏度會過高,無法確保流動性,而配線間之重點變困難以外,在基板用途中不易確保預浸體之流動性,且有損配線之埋入性。
在環氧化反應中可使用之鹼金屬氫氧化物可列舉氫氧化鈉、氫氧化鉀等。鹼金屬氫氧化物可為固體成份物,亦可使用其水溶液。使用水溶液時,可使該鹼金屬氫氧化物之水溶液連續地添加於反應系統內,以及在減壓下或常壓下連續地餾出水及環氧鹵丙烷,再進行分液而去除水,並使環氧鹵丙烷連續地返回反應系統內。相對於酚樹脂之酚性羥基1莫耳,鹼金屬氫氧化物之使用量通常為0.9至2.5莫耳,較佳係0.95至1.5莫耳。若鹼金屬氫氧化物之使用量少,反應不會充分進行。另一方面,相對於酚樹脂之酚性羥基1莫耳,超過2.5莫耳之鹼金屬氫氧化物的過量使用會招致不必要的廢棄物之副生成。
為了促進上述反應,可添加氯化四甲基銨、溴化四甲基銨、氯化三甲基苯甲基銨等之4級銨鹽作為觸媒。相對於酚樹脂之酚性羥基1莫耳,作為4級銨鹽之使用量通常為0.1至15g,較佳係0.2至10g。若使用量過少,無法獲得充分的反應促進效果,若使用量過多,殘存於環氧樹脂中之4級銨鹽量會增加,故亦可成為使電性可靠性變差之原因。
環氧化反應之時,在反應進行上較佳係添加甲醇、乙醇、異丙醇等之醇類、二甲基碸、二甲基亞碸、四氫呋喃、二烷等之非質子性極性溶劑等進行反應。使用醇類時,相對於環氧鹵丙烷之使用量,其使用量通常為2至50重量%,較佳係4至20重量%。又,使用非質子性極性溶劑時,相對於環氧鹵丙烷之使用量,通常為5至100重量%,較佳係10至80重量%。反應溫度通常為30至90℃,較佳係35至80℃。反應時間通常為0.5至100小時,較佳係1至30小時。
反應終止後,水洗反應物之後,或無水洗地在加熱減壓下去除環氧鹵丙烷或溶劑等。又,為了設為水解性鹵素更少之環氧樹脂,亦可使經回收之環氧樹脂溶解於甲苯、甲基異丁基酮等之溶劑中,並加入氫氧化鈉、氫氧化鉀等之鹼金屬氫
氧化物的水溶液而進行反應,以使閉環確實化者。此時,相對於使用於縮水甘油基化之酚樹脂的酚性羥基1莫耳,鹼金屬氫氧化物之使用量通常為0.01至0.3莫耳,較佳係0.05至0.2莫耳。反應溫度通常為50至120℃,反應時間通常為0.5至24小時。反應終止後,藉由過濾、水洗等去除所生成的鹽,進一步藉由在加熱減壓下餾去溶劑,可獲得本發明之環氧樹脂。
在此,說明有關前述式(3)所示的酚樹脂之製造方法。前述式(3)所示的酚樹脂之製造方法並無特別限定,但可藉由在質子酸觸媒存在下使芳香族乙烯基化合物及芳香族醛反應而獲得反應物之後,進一步使酚類反應而得到。更具體而言,係在磺酸等之酸觸媒存在下使苯乙烯系化合物及苯甲醛系化合物進行普林斯(Prins)反應之後,追加酚系化合物,再度藉由使其加熱/反應而獲得。此時,作為酚系化合物之取代基係以無取代、或具有碳數1至5之烷基為較佳,從提昇耐熱性之觀點而言,以無取代、或具有碳數1至3之烷基為更佳。當合成時,就酸觸媒而言,除了可使用鹽酸、磷酸、硫酸、甲酸、對甲苯磺酸、甲烷磺酸以外,尚可使用氯化鋁、氯化鋅等之路易士酸、活性白土、酸性白土、白碳、沸石、二氧化矽氧化鋁等之固體酸、酸性離子交換樹脂等。此等係可單獨亦可併用二種以上。相對於屬於反應基質之苯乙烯系化合物及苯甲醛系化合物之重量的總和,觸媒之使用量為0.01至10重量%,較佳係0.1至5重量%。若觸媒之使用量過多,有無用的廢棄物增加之虞,若太少,有反應的進行變慢之虞。作為所使用之溶劑例如,可列舉甲苯、二甲苯等之芳香族溶劑、環己烷、正己烷等之脂肪族溶劑、二乙基醚、二異丙基醚等之醚類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯系溶劑、甲基異丁基酮、環戊酮等之酮系溶劑等非水溶性溶劑,但不限定於此等,亦可併用2種以上。又,除了前述非水溶性溶劑以外,尚亦可併用非質子性極性溶劑。例如,可列舉二甲
基碸、二甲基亞碸、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮等,亦可併用2種以上。使用非質子性極性溶劑時,較佳係使用沸點高於所併用之非水溶性溶劑者。反應溫度係以80至180℃為較佳,以90至160℃為更佳,以100℃至140℃為再更佳。若反應溫度過高,有普林斯反應生成物(在本說明書中,藉由酸觸媒使苯乙烯系化合物及苯甲醛系化合物反應者)進行揮發之虞,若反應溫度太低,有反應未充分進行之虞。在普林斯反應生成物與酚系化合物之反應時,因為會副生成水,故在昇溫時,係一邊與溶劑共沸一邊從系統內去除。反應終止後,以鹼水溶液等中和酸性觸媒之後,在油層中加入非水溶性有機溶劑而重複水洗直至廢水成為中性為止之後,在加熱減壓下去除溶劑。使用活性白土或離子交換樹脂時,在反應終止後,過濾反應液並去除觸媒。
在前述式(3)中,複數存在之R係以氫為較佳。亦即,作為前述式(3)所示的酚樹脂之較佳的構造之一例係可列舉下述式(4)所示的酚樹脂。
(式(4)中,m及n係重複數,m之平均值mave係滿足0≦mave<20,且n之平均值nave係滿足1<nave<20。)
前述式(4)中之m及n之較佳的範圍、m之平均值mave及n之平均值nave之較佳的範圍係與前述式(3)為相同。
以下,說明有關本發明之硬化性樹脂組成物。
本發明之硬化性樹脂組成物係含有本發明之環氧樹脂或本發明的酚樹脂作為必要成分。
〔含有環氧樹脂之硬化性樹脂組成物〕
本發明之含有環氧樹脂的硬化性樹脂組成物係可將本發明之環氧樹脂單獨使用,或使本發明之環氧樹脂與其他之環氧樹脂併用。將本發明之環氧樹脂與其他之環氧樹脂併用時,本發明之環氧樹脂在全部環氧樹脂中所佔有之比例係以10至98重量%為較佳,更佳係20至95重量%,再更佳係30至95重量%。藉由使本發明之環氧樹脂的添加量設為10%以上,可降低介電率,降低介電正切,並顯現高耐熱性、高流動性。
可與本實施型態之環氧樹脂併用之其他的環氧樹脂之具體例,可列舉雙酚類(雙酚A、雙酚F、雙酚S、聯酚、雙酚AD等)或者酚類(酚、烷基取代酚、芳香族取代酚、萘酚、烷基取代萘酚、二羥基苯、烷基取代二羥基苯、二羥基萘等)與各種醛(甲醛、乙醛、烷基醛、苯甲醛、烷基取代苯甲醛、羥基苯甲醛、萘醛、戊二醛、酞醛、巴豆醛、肉桂醛等)之縮聚物;前述酚類與各種二烯化合物(二環戊二烯、萜烯類、乙烯基環己烯、降茨二烯、乙烯基降茨烯、四氫茚、二乙烯基苯、二乙烯基聯苯基、二異丙烯基聯苯基、丁二烯、異戊二烯等)之聚合物;前述酚類與酮類(丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、乙醯苯、二苯甲酮等)之縮聚物;前述酚類與芳香族二甲醇類(苯二甲醇、聯苯基二甲醇等)之縮聚物;前述酚類與芳香族二氯甲基類(α,α’-二氯二甲苯、雙氯甲基聯苯基等)之縮聚物;前述酚類與芳香族雙烷氧基甲基類(雙甲氧基甲基苯、雙甲氧基甲基聯苯基、雙苯氧基甲基聯苯基等)之縮聚物;使前述雙酚類與各種醛之縮聚物或醇類
等經縮水甘油基化而成的縮水甘油基醚系環氧樹脂、脂環式環氧樹脂、縮水甘油基胺系環氧樹脂、縮水甘油基酯系環氧樹脂等,但通常只要為可使用的環氧樹脂即可,並不限定於此等。此等係可單獨使用,亦可使用2種以上。
本實施型態之含有環氧樹脂的硬化性樹脂組成物中可使用之硬化劑係可列舉胺系硬化劑、酸酐系硬化劑、醯胺系硬化劑、酚系硬化劑等。可使用之硬化劑的具體例例如,可列舉鄰苯二胺、間苯二胺、對苯二胺、4,4’-二胺基二苯基碸、3,4’-二胺基二苯基碸、3,3’-二胺基二苯基碸、2,2’-二胺基二苯基碸、二乙基甲苯二胺、二甲基硫甲苯二胺、二胺基二苯基甲烷、3,3’-二甲基-4,4’-二胺基二苯基甲烷、3,3’-二乙基-4,4’-二胺基二苯基甲烷、4,4’-二胺基-3,3’-二乙基-5,5’-二甲基二苯基甲烷、4,4’-二胺基-3,3’,5,5’-四甲基二苯基甲烷、4,4’-二胺基-3,3’,5,5’-四乙基二苯基甲烷、4,4’-二胺基-3,3’,5,5’-四異丙基二苯基甲烷、4,4’-亞甲基雙(N-甲基苯胺)、雙(胺基苯基)茀、3,4’-二胺基二苯基醚、4,4’-二胺基二苯基醚、2,2’-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷、雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]碸、1,3’-雙(4-胺基苯氧基)苯、1,4’-雙(4-胺基苯氧基)苯、1,4’-雙(4-胺基苯氧基)聯苯基、4,4’-(1,3-苯二亞異丙基)雙苯胺、4,4’-(1,4-苯二亞異丙基)雙苯胺、萘二胺、聯苯胺、二甲基聯苯胺、國際公開第2017/170551號之合成例1及合成例2記載的芳香族胺化合物等之芳香族胺化合物、1,3-雙(胺基甲基)環己烷、異佛酮二胺、4,4’-亞甲基雙(環己基胺)、降茨烷二胺、乙二胺、丙二胺、四亞甲基二胺、五亞甲基二胺、六亞甲基二胺、二聚體二胺、三乙四胺等之脂肪族胺等,但不限定於此,可依照欲賦予至組成物之特性而適合使用。為了確保操作時間,以使用芳香族胺為較佳,亦即,欲賦予硬化性時,以使用脂肪族胺為較佳。藉由使用含有2官能成分作為主成分之胺系化合物作為硬化劑,硬化反應時,可構築直線性高的網絡,並
可顯現特別優異之強靭性。又,可列舉二氰二醯胺、亞麻酸之二聚物與乙二胺所合成之聚醯胺樹脂等的醯胺系化合物;酞酸酐、偏苯三甲酸酐、均苯四甲酸酐、馬來酸酐、四氫酞酸酐、甲基四氫酞酸酐、甲基納迪克酸酐、六氫酞酸酐、甲基六氫酞酸酐等之酸酐系化合物;雙酚類(雙酚A、雙酚F、雙酚S、聯酚、雙酚AD等)或者酚類(酚、烷基取代酚、芳香族取代酚、萘酚、烷基取代萘酚、二羥基苯、烷基取代二羥基苯、二羥基萘等)與各種醛(甲醛、乙醛、烷基醛、苯甲醛、烷基取代苯甲醛、羥基苯甲醛、萘醛、戊二醛、酞醛、巴豆醛、肉豆蔻醛等)之縮聚物、或前述酚類與各種二烯化合物(二環戊二烯、萜烯類、乙烯基環己烯、降茨二烯、乙烯基降茨烯、四氫茚、二乙烯基苯、二乙烯基聯苯基、二異丙烯基聯苯基、丁二烯、異戊二烯等)之聚合物、或前述酚類與酮類(丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、乙醯苯、二苯甲酮等)之縮聚物、或前述酚類與芳香族二甲醇類(苯二甲醇、聯苯基二甲醇等)之縮聚物、或前述酚類與芳香族二氯甲基類(α,α’-二氯二甲苯、雙氯甲基聯苯基等)之縮聚物、或前述酚類與芳香族雙烷氧基甲基類(雙甲氧基甲基苯、雙甲氧基甲基聯苯基、雙苯氧基甲基聯苯基等)之縮聚物、或前述雙酚類與各種醛之縮聚物、及此等之改質物等的酚系化合物;咪唑、三氟硼烷-胺錯合物、胍衍生物等,但不限定於此等。又,亦可使用前述式(3)所示的酚樹脂、前述式(4)所示的酚樹脂作為硬化劑。
〔含有酚樹脂之硬化性樹脂組成物〕
本實施型態之含有酚樹脂的硬化性樹脂組成物係可單獨使用本實施型態之酚樹脂、或併用其他之酚樹脂或其他之硬化劑。
可使本實施型態之酚樹脂與其他之酚樹脂、或酚樹脂以外之硬化劑併用時,本實施型態之酚樹脂佔有全部酚樹脂及酚樹脂以外之硬化劑的總量中之比例係
以10至98重量%為較佳,更佳係20至95重量%,再更佳係30至95重量%。藉由使本實施型態之酚樹脂的添加量設為10%以上,可降低介電率及介電正切,並顯現特性提昇或低吸水性、高流動性。
本實施型態之可與酚樹脂併用的其他之酚樹脂的具體例,可列舉雙酚類(雙酚A、雙酚F、雙酚S、聯酚、雙酚AD等)或者酚類(酚、烷基取代酚、芳香族取代酚、萘酚、烷基取代萘酚、二羥基苯、烷基取代二羥基苯、二羥基萘等)與各種醛(甲醛、乙醛、烷基醛、苯甲醛、烷基取代苯甲醛、羥基苯甲醛、萘醛、戊二醛、酞醛、巴豆醛、肉豆蔻醛等)之縮聚物;前述酚類與各種二烯化合物(二環戊二烯、萜烯類、乙烯基環己烯、降茨二烯、乙烯基降茨烯、四氫茚、二乙烯基苯、二乙烯基聯苯基、二異丙烯基聯苯基、丁二烯、異戊二烯等)之聚合物;前述酚類與酮類(丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、乙醯苯、二苯甲酮等)之縮聚物;前述酚類與芳香族二甲醇類(苯二甲醇、聯苯基二甲醇等)之縮聚物;前述酚類與芳香族二氯甲基類(α,α’-二氯二甲苯、雙氯甲基聯苯基等)之縮聚物;前述酚類與芳香族雙烷氧基甲基類(雙甲氧基甲基苯、雙甲氧基甲基聯苯基、雙苯氧基甲基聯苯基等)之縮聚物等,但不限定於此等。此等係可單獨使用,亦可使用2種以上。
在本實施型態之含有酚樹脂的硬化性樹脂組成物中,本實施型態之可與酚樹脂併用的硬化劑(前述其他之酚樹脂除外),可列舉胺系硬化劑、酸酐系硬化劑、醯胺系硬化劑、酚系硬化劑等。可使用之硬化劑的具體例例如,可列舉鄰苯二胺、間苯二胺、對苯二胺、4,4’-二胺基二苯基碸、3,4’-二胺基二苯基碸、3,3’-二胺基二苯基碸、2,2’-二胺基二苯基碸、二乙基甲苯二胺、二甲基硫甲苯二胺、二胺基二苯基甲烷、3,3’-二甲基-4,4’-二胺基二苯基甲烷、3,3’-二乙基-4,4’-
二胺基二苯基甲烷、4,4’-二胺基-3,3’-二乙基-5,5’-二甲基二苯基甲烷、4,4’-二胺基-3,3’,5,5’-四甲基二苯基甲烷、4,4’-二胺基-3,3’,5,5’-四乙基二苯基甲烷、4,4’-二胺基-3,3’,5,5’-四異丙基二苯基甲烷、4,4’-亞甲基雙(N-甲基苯胺)、雙(胺基苯基)茀、3,4’-二胺基二苯基醚、4,4’-二胺基二苯基醚、2,2’-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷、雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]碸、1,3’-雙(4-胺基苯氧基)苯、1,4’-雙(4-胺基苯氧基)苯、1,4’-雙(4-胺基苯氧基)聯苯基、4,4’-(1,3-苯二亞異丙基)雙苯胺、4,4’-(1,4-苯二亞異丙基)雙苯胺、萘二胺、聯苯胺、二甲基聯苯胺、國際公開第2017/170551號之合成例1及合成例2記載的芳香族胺化合物等之芳香族胺化合物、1,3-雙(胺基甲基)環己烷、異佛酮二胺、4,4’-亞甲基雙(環己基胺)、降茨烷二胺、乙二胺、丙二胺、四亞甲基二胺、五亞甲基二胺、六亞甲基二胺、二聚物二胺、三乙四胺等之脂肪族胺等,但不限定於此,可依照欲賦予至組成物之特性而適合使用。為了確保操作時間,以使用芳香族胺為較佳,亦即,欲賦予硬化性時,以使用脂肪族胺為較佳。藉由使用含有2官能成分作為主成分之胺系化合物作為硬化劑,硬化反應時,可構築直線性高的網絡,並可顯現特別優異之強靭性。又,可列舉二氰二醯胺、亞麻酸之二聚物與乙二胺所合成之聚醯胺樹脂等的醯胺系化合物;酞酸酐、偏苯三甲酸酐、均苯四甲酸酐、馬來酸酐、四氫酞酸酐、甲基四氫酞酸酐、甲基納迪克酸酐、六氫酞酸酐、甲基六氫酞酸酐等之酸酐系化合物;咪唑、三氟硼烷-胺錯合物、胍衍生物等,但不限定於此等。
本實施型態之含有酚樹脂的硬化性樹脂組成物係可含有環氧樹脂。式(1)所示的環氧樹脂以外之環氧樹脂的具體例,可列舉雙酚類(雙酚A、雙酚F、雙酚S、聯酚、雙酚AD等)或者酚類(酚、烷基取代酚、芳香族取代酚、萘酚、烷基取代萘酚、二羥基苯、烷基取代二羥基苯、二羥基萘等)與各種醛(甲醛、
乙醛、烷基醛、苯甲醛、烷基取代苯甲醛、羥基苯甲醛、萘醛、戊二醛、酞醛、巴豆醛、肉豆蔻醛等)之縮聚物;前述酚類與各種二烯化合物(二環戊二烯、萜烯類、乙烯基環己烯、降茨二烯、乙烯基降茨烯、四氫茚、二乙烯基苯、二乙烯基聯苯基、二異丙烯基聯苯基、丁二烯、異戊二烯等)之聚合物;前述酚類與酮類(丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、乙醯基苯、二苯甲酮等)之縮聚物;前述酚類與芳香族二甲醇類(苯二甲醇、聯苯基二甲醇等)之縮聚物;前述酚類與芳香族二氯甲基類(α,α’-二氯二甲苯、雙氯甲基聯苯基等)之縮聚物;前述酚類與芳香族雙烷氧基甲基類(雙甲氧基甲基苯、雙甲氧基甲基聯苯基、雙苯氧基甲基聯苯基等)之縮聚物;使前述雙酚類與各種醛之縮聚物或醇類等經縮水甘油基化而成的縮水甘油基醚系環氧樹脂、脂環式環氧樹脂、縮水甘油基胺系環氧樹脂、縮水甘油基酯系環氧樹脂等,但只要為通常所使用的環氧樹脂即可,並無此等限定。此等係可單獨使用,亦可使用2種以上。又,亦可使用前述式(1)所示的環氧樹脂、前述式(2)所示的環氧樹脂。
在本實施型態之含有環氧樹脂的硬化性樹脂組成物中,相對於環氧樹脂之環氧基1當量,硬化劑之總使用量係以0.5至1.5當量為較佳,以0.6至1.2當量為特別佳。藉由設為0.5至1.5當量,可獲得良好的硬化物性。
本實施型態之硬化性樹脂組成物係併用上述硬化劑與硬化促進劑亦無妨。可使用之硬化促進劑例如,可列舉2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-苯基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑等之咪唑類、2-(二甲基胺基甲基)酚、三乙二胺、三乙醇胺、1,8-二吖雙環(5,4,0)-7-十一烷烯等之三級胺類、三苯基膦、三(甲苯基)膦、溴化四苯基鏻、四苯基鏻四苯基硼酸酯等之膦類或鏻化合物、三丁基膦等之有機膦類、辛基酸錫等之金屬化合物、四苯基鏻/四苯基硼酸酯、四苯基鏻/乙基三苯
基硼酸酯等之四取代鏻/四取代硼酸酯、2-乙基-4-甲基咪唑/四苯基硼酸酯、N-甲基嗎福林/四苯基硼酸酯等之四苯基硼鹽、苯甲酸、酞酸、異酞酸、對酞酸、萘甲酸、水楊酸等之羧系酸化合物等。從促進胺系化合物與環氧樹脂之硬化反應的觀點而言,以水楊酸等之羧酸系化合物為較佳。相對於環氧樹脂100重量份,硬化促進劑係可依照需要而使用0.01至15重量份。
再者,在本實施型態之硬化性樹脂組成物中,可依需要而添加無機填充劑。作為無機填充劑可列舉結晶二氧化矽、熔融二氧化矽、氧化鋁、鋯石、矽酸鈣、碳酸鈣、碳化矽、氮化矽、氮化硼、氧化鋯、鎂橄欖石(Forsterite)、凍石(Steatite)、尖晶石、氧化鈦、滑石等之粉體或使此等經球形化而成之珠粒等,但不限定於此等。此等係可單獨使用,亦可使用2種以上。此等無機填充劑係依用途而其使用量相異,但例如,使用於半導體之封裝劑用途時,從硬化性樹脂組成物之硬化物的耐熱性、耐濕性、力學性質、耐燃性等之面而言,以在硬化性樹脂組成物中佔有20重量%以上之比例來使用為較佳,更佳係30重量%以上,尤其,為了提昇與導線架之線膨脹率,以佔有70至95重量%之比例來使用為更佳。
為了使與成形時之模具的離型為良好,在本實施型態之硬化性樹脂組成物可調配離型劑。作為離型劑亦可使用以往公知之任一者,但例如,可列舉巴西棕櫚蠟、褐媒蠟等之酯系蠟、硬脂酸、棕櫚酸等之脂肪酸及此等之金屬鹽、氧化聚乙烯、非氧化聚乙烯等之聚烯烴系蠟等。此等係可單獨使用,亦可併用2種以上。此等離型劑之調配量係相對於全部有機成分,以0.5至3重量%為較佳。若過度少於此,從模具之離型會變差,若過多,與導線架等之接著變差。
為了提高無機填充劑與樹脂成分之接著性,在本實施型態之硬化性樹脂組成物可調配偶合劑。作為偶合劑亦可使用以往公知之任一者,但例如,
可列舉乙烯基烷氧基矽烷、環氧基烷氧基矽烷、苯乙烯基烷氧基矽烷、甲基丙烯醯氧基烷氧基矽烷、丙烯醯氧基烷氧基矽烷、胺基烷氧基矽烷、氫硫基烷氧基矽烷、異氰酸基烷氧基矽烷等之各種烷氧基矽烷化合物、烷氧基鈦化合物、鋁螯合劑類等。此等係可單獨使用,亦可併用2種以上。偶合劑之添加方法係以偶合劑預先處理無機填充劑表面之後,可與樹脂混練,亦可在樹脂中混合偶合劑後,混練無機填充劑。
再者,在本實施型態之硬化性樹脂組成物係可依需要而調配公知之添加劑。可使用之添加劑的具體例係可列舉聚丁二烯及其改質物、丙烯腈共聚物之改質物、聚苯醚化合物、含活性烯烴之樹脂、異氰酸酯樹脂、聚醯胺樹脂、聚苯乙烯、聚乙烯、聚醯亞胺樹脂、氟樹脂、馬來醯亞胺系化合物、氰酸酯樹脂、活性酯樹脂、聚矽氧凝膠、聚矽氧油、以及碳黑、酞菁藍、酞菁綠等之著色劑等。以下,列舉較佳的化合物之具體例,但不限定於此等。
〔聚苯醚化合物〕
作為聚苯醚化合物係可使用公知之任一者,但從耐熱性與電氣特性之觀點而言,以具有乙烯性不飽和雙鍵之聚苯醚化合物為較佳,以丙烯酸基、甲基丙烯酸基、或具有苯乙烯構造之聚苯醚化合物為更佳。市售品係可列舉SA-9000-111(SABIC公司製、具有甲基丙烯酸基之聚苯醚化合物)或OPE-2St 1200(三菱瓦斯化學公司製、具有苯乙烯構造之聚苯醚化合物)等。
聚苯醚化合物之數平均分子量(Mn)係以500至5000為較佳,以2000至5000為更佳,以2000至4000為再更佳。若分子量為未達500,硬化物之耐熱性有的無法獲得充分。又,若分子量大於5000,熔融黏度變高,無法獲得充分的流動性,故有容易變得成形不良之傾向。又,反應性亦降低,而硬化反應需要長的時間,不
被硬化系統攝入而未反應者會增加,有硬化物之玻璃轉移溫度降低,硬化物之耐熱性降低的傾向。
若聚苯醚化合物之數平均分子量為500至5000,可維持優異的介電特性,並顯現優異的耐熱性及成形性等。又,在此之數平均分子量,具體而言,係可使用凝膠滲透色層分析法等而進行測定。
聚苯醚化合物可為藉由聚合反應所得到者,亦可為使藉由聚合反應所得到的數平均分子量10000至30000左右之高分子量的聚苯醚化合物與酚系化合物進行再分配反應所得到者。又,可以此等作為原料,可藉由使甲基丙烯醯氯、丙烯醯氯、氯甲基苯乙烯等具有乙烯性不飽和雙鍵的化合物反應,以賦予自由基聚合性。藉由再分配反應所得到的聚苯醚化合物係例如,可使高分子量之聚苯醚化合物在甲苯等之溶劑中並在酚化合物與自由基起始劑之存在下進行加熱並使其再分配反應而得到。如此,藉由再分配反應所得到的聚苯醚化合物,因具有對分子鏈之兩末端有助於硬化之源自於酚系化合物的羥基,故可維持更高的耐熱性,加上以具有乙烯性不飽和雙鍵之化合物改質後亦可於分子鏈之兩末端導入官能基之點而言,為較佳。又,從顯示優異的流動性之點而言,以藉由聚合反應所得到的聚苯醚化合物為較佳。
聚苯醚化合物之分子量的調整,在為因聚合反應所得到的聚苯醚化合物之情況時,可藉由調整聚合條件等來進行。又,在為因再分配反應所得到的聚苯醚化合物之情況時,可藉由調整再分配反應之條件等,調整所得到的聚苯醚化合物之分子量。更具體而言,咸認為調整在再分配反應中所使用的酚系化合物之調配量等。亦即,酚系化合物之調配量愈多,所得到的聚苯醚化合物之分子量愈低。此時,受到再分配反應之高分子量的聚苯醚化合物係可使用聚(2,6-二甲
基-1,4-苯醚)等。又,被使用於前述再分配反應之酚系化合物並無特別限定,但例如,較佳係使用如雙酚A、酚酚醛清漆、甲酚酚醛清漆等,在分子中具有2個以上之酚性羥基的多官能之酚系化合物。此等係可單獨使用,亦可組合2種以上而使用。
又,聚苯醚化合物之含量並無特別限定,相對於硬化性樹脂成分合計質量,以10至90質量%為較佳,以20至80質量%為更佳。若聚苯醚化合物之含量為10至90質量%,就不僅可獲得耐熱性等優異,亦可獲得充分發揮聚苯醚化合物具有的優異之介電特性的硬化物之點而言,為較佳。
〔含活性烯烴的樹脂〕
前述之酚樹脂與含活性烯烴之鹵素系化合物(氯甲基苯乙烯、烯丙基氯、甲基烯丙基氯、丙烯酸氯、烯丙基氯等)之縮聚物、含活性烯烴的酚類(2-烯丙基酚、2-丙烯基酚、4-烯丙基酚、4-丙烯基酚、丁香油酚、異丁香油酚等)與鹵素系化合物(4,4’-雙(甲氧基甲基)-1,1’-聯苯基、1,4-雙(氯甲基)苯、4,4’-二氟二苯甲酮、4,4’-二氯二苯甲酮、4,4’-二溴二苯甲酮、氯化氰脲酸等)之縮聚物、環氧樹脂或者醇類與取代或者非取代之丙烯酸酯類(丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯等)之縮聚物、馬來醯亞胺樹脂(4,4’-二苯基甲烷雙馬來醯亞胺、聚苯基甲烷馬來醯亞胺、間-伸苯基雙馬來醯亞胺、2,2’-雙〔4-(4-馬來醯亞胺苯氧基)苯基〕丙烷、3,3’-二甲基-5,5’-二乙基-4,4’-二苯基甲烷雙馬來醯亞胺、4-甲基-1,3-伸苯基雙馬來醯亞胺、4,4’-二苯基醚雙馬來醯亞胺、4,4’-二苯基碸雙馬來醯亞胺、1,3-雙(3-馬來醯亞胺苯氧基)苯、1,3-雙(4-馬來醯亞胺苯氧基)苯)、ZYROCK型馬來醯亞胺樹脂(ANILIX馬來醯亞胺、三井化學FINE股份有限公司製)聯苯基芳烷基型馬來醯亞胺樹脂(使在日本特開2009-001783號公報之實施例4記載的包含馬來醯亞胺樹脂(M2)之樹脂
溶液在減壓下餾去溶劑而固體成份化者)雙胺基異丙苯基苯型馬來醯亞胺(國際公開第2020/054601號記載之馬來醯亞胺樹脂)。
〔異氰酸酯樹脂〕
對苯二異氰酸酯、間苯二異氰酸酯、對二甲苯二異氰酸酯、間二甲苯二異氰酸酯、2,4-甲苯二異氰酸酯、2,6-甲苯二異氰酸酯、4,4’-二苯基甲烷二異氰酸酯、萘二異氰酸酯等之芳香族二異氰酸酯類;異佛酮二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、4,4’-二環己基甲烷二異氰酸酯、氫化二甲苯二異氰酸酯、降茨烯二異氰酸酯、離胺酸二異氰酸酯等之脂肪族或脂環構造之二異氰酸酯類;異氰酸酯單體之一種類以上的縮二脲體、或使上述二異氰酸酯化合物經三聚體化而成的異氰酸酯體等之聚異氰酸酯;藉由上述異氰酸酯化合物與多元醇化合物之胺基甲酸酯化反應所得到的聚異氰酸酯。
〔聚醯胺樹脂〕
聚醯胺樹脂係以選自胺基酸(6-胺基己酸、11-胺基十一烷酸、12-胺基十二烷酸、對胺基甲基苯甲酸等)、內醯胺(ε-己內醯胺、ω-十一烷內醯胺、ω-月桂內醯胺)之1種以上作為主要的原料之聚合物;以1種以上之二胺與1種以上之二羧酸作為主要的原料之聚合物;或以胺基酸、內醯胺、二胺及二羧酸作為主要的原料之聚合物。二胺之例係乙二胺、三亞甲基二胺、四亞甲基二胺、五亞甲基二胺、六亞甲基二胺、七亞甲基二胺、八亞甲基二胺、九亞甲基二胺、癸二胺、十一烷二胺、十二烷二胺、十三烷二胺、十四烷二胺、十五烷二胺、十六烷二胺、十七烷二胺、十八烷二胺、十九烷二胺、二十烷二胺、2-甲基-1,5-二胺基戊烷、2-甲基-1,8-二胺基辛烷等之脂肪族二胺;環己烷二胺、雙-(4-胺基環己基)甲烷、雙(3-甲基-4-胺基環己基)甲烷等之脂環式二胺;二甲苯二胺等之芳香族二胺等。二羧
酸之例係草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、已二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十一烷二酸、十二烷二酸等之脂肪族二羧酸;對酞酸、異酞酸、2-氯對酞酸、2-甲基對酞酸、5-甲基異酞酸、5-鈉磺異酞酸、六氫對酞酸、六氫異酞酸等之芳香族二羧酸;環己烷二羧酸等之脂環族二羧酸;此等二羧酸之二烷基酯、及二氯化物。
〔聚醯亞胺樹脂〕
聚醯亞胺樹脂係前述之二胺與四羧酸二酐之縮聚物。四羧酸二酐之例係4,4’-(六氟亞異丙基)二酞酸酐、5-(2,5-二氧四氫-3-呋喃基)-3-甲基-環己烯-1,2-二羧酸酐、均苯四甲酸二酐、1,2,3,4-苯四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二苯甲酮四羧酸二酐、2,2’,3,3’-二苯甲酮四羧酸二酐、3,3’,4,4’-聯苯基四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二苯基碸四羧酸二酐、2,2’,3,3’-聯苯基四羧酸二酐、亞甲基-4,4’-二酞酸二酐、1,1-亞乙基-4,4’-二酞酸二酐、2,2’-亞丙基-4,4’-二酞酸二酐、1,2-伸乙基-4,4’-二酞酸二酐、1,3-三亞甲基-4,4’-二酞酸二酐、1,4-四亞甲基-4,4’-二酞酸二酐、1,5-五亞甲基-4,4’-二酞酸二酐、4,4’-氧二酞酸二酐、硫-4,4’-二酞酸二酐、磺醯基-4,4’-二酞酸二酐、1,3-雙(3,4-二羧基苯基)苯二酐、1,3-雙(3,4-二羧基苯氧基)苯二酐、1,4-雙(3,4-二羧基苯氧基)苯二酐、1,3-雙[2-(3,4-二羧基苯基)-2-丙基]苯二酐、1,4-雙[2-(3,4-二羧基苯基)-2-丙基]苯二酐、雙[3-(3,4-二羧基苯氧基)苯基]甲烷二酐、雙[4-(3,4-二羧基苯氧基)苯基]甲烷二酐、2,2-雙[3-(3,4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酐、2,2-雙[4-(3,4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酐、雙(3,4-二羧基苯氧基)二甲基矽烷二酐、1,3-雙(3,4-二羧基苯基)-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷二酐、2,3,6,7-萘四羧酸二酐、1,4,5,8-萘四羧酸二酐、1,2,5,6-萘四羧酸二酐、3,4,9,10-苝四羧酸二酐、2,3,6,7-蒽四羧酸二酐、1,2,7,8-菲四羧酸二酐、伸乙基四羧酸二酐、1,2,3,4-丁烷四羧酸二
酐、1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、環戊烷四羧酸二酐、環己烷-1,2,3,4-四羧酸二酐、環己烷-1,2,4,5-四羧酸二酐、3,3’,4,4’-雙環己基四羧酸二酐、羰基-4,4’-雙(環己烷-1,2-二羧酸)二酐、亞甲基-4,4’-雙(環己烷-1,2-二羧酸)二酐、1,2-伸乙基-4,4’-雙(環己烷-1,2-二羧酸)二酐、1,1-亞乙基-4,4’-雙(環己烷-1,2-二羧酸)二酐、2,2-亞丙基-4,4’-雙(環己烷-1,2-二羧酸)二酐、氧-4,4’-雙(環己烷-1,2-二羧酸)二酐、硫-4,4’-雙(環己烷-1,2-二羧酸)二酐、磺醯基-4,4’-雙(環己烷-1,2-二羧酸)二酐、雙環[2,2,2]辛-7-烯-2,3,5,6-四羧酸二酐、rel-[1S,5R,6R]-3-氧雜雙環[3,2,1]辛烷-2,4-二酮-6-螺-3’-(四氫呋喃-2’,5’-二酮)、4-(2,5-二氧四氫呋喃-3-基)-1,2,3,4-四氫萘-1,2-二羧酸酐、乙二醇-雙-(3,4-二羧酸酐苯基)醚、4,4’-聯苯基雙(偏苯三甲酸單酯酸酐)、9,9’-雙(3,4-二羧基苯基)茀二酐。
〔氰酸酯樹脂〕
氰酸酯樹脂係藉由使酚樹脂與鹵化氰反應所得到的氰酸酯酯化合物。具體例係可列舉二氰酸基苯、三氰酸基苯、二氰酸基萘、二氰酸基聯苯基、2,2’-雙(4-氰酸基苯基)丙烷、雙(4-氰酸基苯基)甲烷、雙(3,5-二甲基-4-氰酸基苯基)甲烷、2,2’-雙(3,5-二甲基-4-氰酸基苯基)丙烷、2,2’-雙(4-氰酸基苯基)乙烷、2,2’-雙(4-氰酸基苯基)六氟丙烷、雙(4-氰酸基苯基)碸、雙(4-氰酸基苯基)硫醚、酚酚醛清漆氰酸基、使酚/二環戊二烯共縮合物之羥基轉換成氰酸酯基而成者等,但不限定於此等。
又,在日本特開2005-264154號公報已記載合成方法之氰酸酯酯化合物,因低吸濕性、耐燃性、介電特性優異,故就氰酸酯酯化合物而言,為特別佳。
氰酸酯酯樹脂係依需要而使氰酸酯基三聚體化形成對稱三(sym-triazine)環,故亦可含有環烷酸鋅、環烷酸鈷、環烷酸銅、環烷酸鉛、辛基酸鋅、辛基酸
錫、乙醯乙酸鉛、二丁基錫馬來酸酯等之觸媒。相對於硬化性樹脂組成物之合計質量100質量份,觸媒通常係使用0.0001至0.10質量份,較佳係使用0.00015至0.0015質量份。
〔活性酯樹脂〕
活性酯樹脂係在1分子中具有1個以上之活性酯基的化合物。就本實施型態之硬化性樹脂組成物的硬化劑而言,可依需要而使用活性酯樹脂。發揮作為硬化劑之活性酯樹脂(活性酯系硬化劑)較佳係於1分子中具有2個以上的酚酯類、硫酚酯類、N-羥基胺酯類、雜環羥基化合物之酯類等反應活性高的酯基之化合物。該活性酯系硬化劑較佳係藉由羧酸化合物及硫羧酸化合物之至少任一者的化合物、與羥基化合物及硫醇化合物之至少任一者之化合物的縮合反應所得到者。尤其,從提昇耐熱性之觀點而言,較佳係從羧酸化合物與羥基化合物所得到的活性酯系硬化劑,更佳係從羧酸化合物與酚化合物及萘酚化合物之至少任一者的化合物所得到的活性酯系硬化劑。
作為羧酸化合物係例如,可列舉苯甲酸、乙酸、琥珀酸、馬來酸、依康酸、酞酸、異酞酸、對酞酸、均苯四甲酸等。
作為酚化合物或萘酚化合物係例如,可列舉氫醌、間苯二酚、雙酚A、雙酚F、雙酚S、酚酞、甲基化雙酚A、甲基化雙酚F、甲基化雙酚S、酚、鄰甲酚、間甲酚、對甲酚、兒茶酚、α-萘酚、β-萘酚、1,5-二羥基萘、1,6-二羥基萘、2,6-二羥基萘、二羥基二苯甲酮、三羥基二苯甲酮、四羥基二苯甲酮、氟甘胺酸、苯三醇、二環戊二烯型二酚化合物、酚酚醛清漆等。在此,所謂「二環戊二烯型二酚化合物」係指酚2分子縮合於二環戊二烯1分子中所得到的二酚化合物。
活性酯系硬化劑之較佳的具體例係可列舉包含二環戊二烯型二酚構造之活性酯化合物、包含萘構造之活性酯化合物、包含酚酚醛清漆之乙醯基化物的活性酯化合物、包含酚酚醛清漆之苯甲醯基化物的活性酯化合物。其中,包含萘構造的活性酯化合物、包含二環戊二烯型二酚構造的活性酯化合物為更佳。所謂「二環戊二烯型二酚構造」係表示伸苯基-二伸環戊基-伸苯基所構成的2價之構造單元。
作為活性酯系硬化劑之市售品係例如,就包含二環戊二烯型二酚構造的活性酯化合物而言,可列舉「EXB9451」、「EXB9460」、「EXB9460S」、「HPC-8000-65T」、「HPC-8000H-65TM」、「EXB-8000L-65TM」、「EXB-8150-65T」(DIC公司製);就包含萘構造之活性酯化合物而言,可列舉「EXB9416-70BK」(DIC公司製);就包含酚酚醛清漆之乙醯基化物的活性酯化合物而言,可列舉「DC808」(三菱化學公司製);就包含酚酚醛清漆之苯甲醯基化物的活性酯化合物而言,可列舉「YLH1026」、「YLH1030」、「YLH1048」(三菱化學公司製);就屬於酚酚醛清漆之乙醯基化物的活性酯系硬化劑而言,可列舉「DC808」(三菱化學公司製);就含有磷原子的活性酯系硬化劑而言,可列舉DIC公司製之「EXB-9050L-62M」;等。
本實施型態之硬化性樹脂組成物亦可併用硬化促進劑(硬化觸媒)而提昇硬化性。可使用之硬化促進劑之具體例,就烯烴化合物或馬來醯亞胺化合物等之促進可自由基聚合的硬化性樹脂之自己聚合或其他之成分的自由基聚合之目的而言,以使用自由基聚合起始劑為較佳。可使用的自由基聚合起始劑係可列舉甲基乙基酮過氧化物、乙醯基丙酮過氧化物等之酮過氧化物類、過氧化苯甲醯基等之二醯基過氧化物類、二異丙苯基過氧化物、1,3-雙-(第三-丁基過氧異丙
基)-苯等之二烷基過氧化物類、第三丁基過氧苯甲酸酯、1,1-二-第三丁基過氧環己烷等之過氧縮酮類、α-異丙苯基過氧新癸酸酯、第三丁基過氧新癸酸酯、第三丁基過氧新戊酸酯、1,1,3,3-四甲基丁基過氧-2-乙基己酸酯、第三戊基過氧-2-乙基己酸酯、第三丁基過氧-2-乙基己酸酯、第三戊基過氧-3,5,5-三甲基己酸酯、第三丁基過氧-3,5,5-三甲基己酸酯、第三戊基過氧苯甲酸酯等之烷基過酯類、二-2-乙基己基過氧二碳酸酯、雙(4-第三丁基環己基)過氧二碳酸酯、第三丁基過氧異丙基碳酸酯、1,6-雙(第三丁基過氧羰基氧)己烷等之過氧碳酸酯類、第三丁基氫過氧化物、異丙苯氫過氧化物、第三丁基過氧辛酸酯、月桂醯基過氧化物等之有機過氧化物或偶氮雙異丁腈、4,4’-偶氮雙(4-氰基吉草酸)、2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)等之偶氮系化合物的公知之硬化促進劑,但不特別限定於此等。以酮過氧化物類、二醯基過氧化物類、氫過氧化物類、二烷基過氧化物類、過氧縮酮類、烷基過酯類、過碳酸酯類等為較佳,以二烷基過氧化物類為更佳。相對於硬化性樹脂組成物之100質量份,自由基聚合起始劑之添加量係以0.01至5質量份為較佳,以0.01至3質量份為特別佳。若所使用的自由基聚合起始劑之量多,在聚合反應時分子量不會充分地伸長。
本實施型態之硬化性樹脂組成物係可藉由均勻混合上述各成分所得到。本實施型態之硬化性樹脂組成物係可以與以往所知的方法為相同之方法容易形成其硬化物。例如,使環氧樹脂與硬化劑、以及依需要之硬化促進劑、無機填充劑、離型劑、矽烷偶合劑及添加劑依需要而使用擠壓機、捏合機、輥等充分混合直至成為均勻,以獲得本實施型態之硬化性樹脂組成物,使此藉由熔融澆鑄法或者轉移成形法或注射成型法、壓縮成型法等而進行成型,再者在80至200℃下加熱2至10小時,以獲得硬化物。
又,本實施型態之硬化性樹脂組成物係可依需要而含有溶劑。包含溶劑之硬化性樹脂組成物(清漆)係使含浸於玻璃纖維、碳纖維、聚酯纖維、聚醯胺纖維、氧化鋁纖維、紙等之纖維狀物質(基材)中並進行加熱乾燥而得到的預浸體進行熱壓成形,藉此,可形成為本實施型態之硬化性樹脂組成物的硬化物。該硬化性樹脂組成物之溶劑含量係以內含比例計,通常為10至70重量%,較佳係15至70重量%左右。作為溶劑係例如,可列舉γ-丁內酯類、N-甲基吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基咪唑啉酮等之醯胺系溶劑;四亞甲基碸等之碸類;二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚單乙酸酯、丙二醇單丁基醚等之醚系溶劑,較佳係低級(碳數1至3)烷二醇之單或二低級(碳數1至3)烷基醚;甲基乙基酮、甲基異丁基酮等之酮系溶劑,較佳係2個烷基可為相同,亦可為相異。可列舉二低級(碳數1至3)烷基酮;甲苯、二甲苯等之芳香族系溶劑等。此等係可為單獨,又,亦可為2以上之混合溶劑。
又,在剝離膜上塗佈前述環氧樹脂清漆並在加熱下去除溶劑,藉由進行B階段化,可獲得片狀之接著劑(亦僅稱為片。)。該片狀接著劑係可使用來作為多層基板等之層間絕緣層。
在本實施型態所得到的硬化物係可使用於各種用途。詳而言之,可列舉使用環氧樹脂等之熱硬化性樹脂的一般用途,例如,可列舉接著劑、塗料、塗敷劑、成形材料(包含片、膜、FRP等)、絕緣材料(包含印刷基板、電線被覆等)、封裝劑以外,尚可列舉對其他樹脂等之添加劑等。
作為接著劑係可列舉土木用、建築用、汽車用、一般辦公室用、醫療用之接著劑以外,尚且可列舉電子材料用之接著劑。此等之中,作為電子材
料用之接著劑係可列舉增建基板(build-up substrate)等之多層基板的層間接著劑、黏晶劑、底部填充劑等之半導體用接著劑、BGA補強用底部填充劑、異向性導電性膜(ACF)、異向性導電性膏(ACP)等之封裝用接著劑等。
作為封裝劑係可列舉電容器、電晶體、二極體、發光二極體、IC、LSI用等之黏結、浸漬、轉移成形模具封裝、IC、LSI類之COB、COF、TAB等用之黏結封裝、覆晶用之底部填充劑、QFP、BGA、CSP等之IC封裝體類封裝時之封裝(包含補強用底部填充劑)等。
[實施例]
其次,藉由實施例更具體地說明本發明,但在以下,份係只要無特別言明,為重量份。又,本發明係不限定於此等實施例。又,在實施例中,環氧當量係依據JIS K-7236,軟化點係依據JIS K-7234之方法進行測定。軟化點係使用METLER TOLEDO公司軟化點測定器FP90進行測定。羥基當量係使試樣在吡啶溶液中使用乙酸酐進行乙醯基化,乙醯基化結束後以水分解殘存的酸酐,再使用0.5N之KOH乙醇溶液以電位差滴定機進行滴定,以測定游離之乙酸量,從其結果求出羥基當量。
‧GPC(凝膠滲透色層分析法)分析
管柱:SHODEX GPC KF-601(2根)、KF-602、KF-602.5、KF-603
流速:1.5ml/min.
管柱溫度:40℃
使用溶劑:THF(四氫呋喃)
檢測器:RI(示差折射檢測器)
‧GC-MS(氣體色層分析法質量分析法)分析
裝置:JEOL製JMS-Q1500GC
管柱:Agilent製HP-5ms 30m×0.25mm i.d.(膜厚0.25μm)
載體:He 1.5mL/min Split 1/30
注射溫度:300℃
烘箱溫度:100℃(2min)-310℃(37min)10℃/min昇溫
離子化電流:70eV
離子化:EI
試樣注射:1μL
[實施例1]
在安裝有溫度計、冷卻管、分餾管、攪拌機之燒瓶中,一邊施予氮除氣,一邊加入甲苯100份、苯乙烯39.1份、苯甲醛26.5份、對甲苯磺酸3.3份,升溫至120℃並反應6小時。冷卻至室溫之後,加入酚94.1份,在125℃下反應4小時。加入甲苯100份,水洗有機層後濃縮直至廢液成為中性為止,獲得98.2份之酚樹脂(P1)為褐色固體成份樹脂。數平均分子量Mn:446、重量平均分子量Mw:547、羥基當量為212.0g/eq、ICI黏度(150℃)為0.03Pa‧s、軟化點為76.6℃。GPC圖譜表示於圖1中。GC-MS圖譜表示於圖2中。從GC-MS分析確認出前述式(1)所示的酚樹脂之生成。
[實施例2]
在安裝有溫度計、冷卻管、分餾管、攪拌機之燒瓶中,一邊施予氮除氣,一邊加入甲苯100份、苯乙烯26.0份、苯甲醛26.5部、對甲苯磺酸3.3份,升溫至120℃並反應4小時。冷卻至室溫之後,加入酚94.1份,在120℃下反應4小時。水洗有機層後濃縮直至廢液成為中性為止,獲得75.6份之酚樹脂(P2)為褐色固體成份樹
脂。數平均分子量Mn:443、重量平均分子量Mw:517、羥基當量為209.5g/eq、ICI黏度(150℃)為0.03Pa‧s、軟化點為73.2℃。GPC圖譜表示於圖3中。
[實施例3]
相對於在實施例1所得到的酚樹脂(P1)77份,以作為環氧樹脂之NC-3000(日本化藥公司製)100份、作為硬化促進劑之三苯基膦(TPP、東京化成公司製)1.8份的比例進行調配,使用混合輥而均勻地混合/混練,獲得硬化性樹脂組成物。
[比較例1]
相對於作為酚樹脂之酚酚醛清漆PN(明和化成公司製H-1)39份,以作為環氧樹脂之NC-3000(日本化藥公司製)100份、作為硬化促進劑之三苯基膦(TPP、東京化成公司製)1.4份的比例進行調配,使用混合輥而均勻地混合/混練,獲得硬化性樹脂組成物。
粉碎實施例3及比較例1之硬化性樹脂組成物後,以製錠機進行錠劑化。使經錠劑化之硬化性樹脂組成物進行轉移成型(175℃ 60至15分鐘),再進一步脫模後,以160℃×2小時+180℃×6小時之條件進行硬化,獲得評估用試驗片。
評估用試驗片係依下述條件進行測定。其結果表示於表1中。
<吸水率>
測定直徑5cm×厚度4mm之圓盤狀試驗片的初期質量後,使試驗片浸漬於100℃之水中,測定保持24小時後之質量,從下列之式計算出吸水率。
吸水率(%)=(24小時後之質量-初期質量)/24小時後之質量
<彎曲彈性係數>
依據JIS K-6911進行測定,並計算出。
‧萬能拉力機:RTG-1310(A&D Company,Limited公司製)
‧測定溫度:30℃
準備長度L=100mm、寬度W=9mm、高度h=4mm之試驗片。使該試驗片橫跨距離Lv=64mm之支點間,在30℃之環境下,測定藉由壓子按壓試驗片之中央部時的荷重及彎曲變形。
彎曲彈性係數E係依下列之式計算出。
E=(Lv 3/4Wh3)‧(F/Y)
在此,F/Y係荷重/彎曲變形曲線之直線部分的斜率(N/mm)。
<介電率試驗‧介電正切試驗>
使用ATE股份有限公司製之1GHz空洞共振器,藉由空洞共振器擾動法測定介電率及介電正切。試樣大小係設為寬度1.7mm×長度100mm×厚度1.7mm,並使測定溫度設為30℃。
從表1之結果,確認出實施例3係具有低吸水率、高彈性係數、低介電率、低介電正切。
[實施例4]
在安裝有溫度計、冷卻管、分餾管、攪拌機之燒瓶中,一邊施予氮除氣,一邊加入甲苯100份、苯乙烯26.0份、苯甲醛26.5份、對甲苯磺酸3.3份,升溫至120℃並反應4小時。冷卻至室溫之後,加入酚94.1份,在120℃下反應4小時。水洗有機層後,濃縮直至廢液成為中性為止,獲得75.6份之酚樹脂(P3)為褐色固體成份樹脂。數平均分子量Mn:443、重量平均分子量Mw:517、羥基當量為209.5g/eq、ICI黏度(150℃)為0.03Pa‧s、軟化點為73.2℃。
[實施例5]
在安裝有溫度計、冷卻管、分餾管、攪拌機之燒瓶中,一邊施予氮除氣,一邊加入在實施例4所得到的酚樹脂(P3)70份、表氯醇123.6份、二甲基亞碸61.8份、水1.3份,使內溫升溫至50℃為止。以1.5小時分次添加氫氧化鈉14.3份之後,在55℃下反應2小時,在70℃下反應1小時。在加熱減壓下餾去未反應之表氯醇及溶劑。加入甲基異丁基酮(MIBK)150份,以水100份洗淨有機層1次。使有機層返回反應容器,加入30wt%氫氧化鈉水溶液4.5份,在75℃下反應1小時。放置冷卻後,以水100份洗淨有機層5次,在加熱減壓下,餾去溶劑,獲得淡黃色固體成份樹脂之目的化合物(E1)74份。數平均分子量Mn:473、重量平均分子量Mw:621、環氧當量為274.3g/eq.、ICI黏度(150℃)為0.02Pa‧s、軟化點為49.9℃。在反應終止時點之GPC圖譜表示於圖4中。目的化合物之GC-MS圖譜表示於圖5中。從GC-MS分析確認出前述式(1)所示的環氧樹脂之生成。
[實施例6]
相對於在實施例5所得到的環氧樹脂(E1)100份,以作為硬化劑之酚樹脂PN(酚酚醛清漆(明和化成公司製H-1))39份、作為硬化促進劑之三苯基膦(東京化成公司製TPP)1.4部的比例進行調配,使用混合輥均勻地混合/混練,獲得硬化性樹脂組成物。
[比較例2]
相對於聯苯基芳烷基型環氧樹脂(日本化藥公司製NC-3100)100份,以作為硬化劑之酚樹脂(酚酚醛清漆PN(明和化成公司製H-1))42份、作為硬化促進劑之三苯基膦(東京化成公司製TPP)1.4份之比例進行調配,使用混合輥均勻地混合/混練,獲得硬化性樹脂組成物。
粉碎實施例6及比較例2之硬化性樹脂組成物之後,以製錠機進行錠劑化。經錠劑化之硬化性樹脂組成物進行轉移成型(175℃ 60至15分鐘),再進一步脫模後以160℃×2小時+180℃×6小時之條件進行硬化,獲得評估用試驗片。
評估用試驗片係依下述條件進行測定,其結果表示於表2。
<耐熱性試驗(Tg)>
使用動態黏彈性試驗機測定玻璃轉移溫度(tanδ為最大值時之溫度)。
‧動態黏彈性測定器:TA-instruments製DMA-2980
‧昇溫速度:2℃/分鐘
‧頻率:10Hz
<彎曲彈性係數>
依據JIS K-6911而測定。
‧萬能拉力機:RTG-1310(A&D Company,Limited公司製)
‧測定溫度:30℃
準備長度L=100mm、寬度W=9mm、高度h=4mm之試驗片。使該試驗片橫跨距離Lv=64mm之支點間,在30℃之環境下,測定藉由壓子按壓試驗片之中央部時的荷重及彎曲變形,計算出彎曲彈性係數。
<介電率試驗/介電正切試驗>
使用ATE股份有限公司製之10GHz空洞共振器,以空洞共振器擾動法進行測試。試樣大小係設為寬度1.7mm×長度100mm×厚度1.7mm,使測定溫度設為30℃。
從表2之結果,確認出實施例6係具有高耐熱性、高彈性係數、低介電率、低介電正切。
本申請案係依據2021年10月22日所申請之日本特許申請案願第2021-173427號及2021年10月22日所申請之日本國特許申請案第2021-173428號,主張優先權。
[產業上之利用可能性]
本發明之酚樹脂、及環氧樹脂係可使用於以電氣電子構件用絕緣材料(高可靠性半導體封裝材料等)及積層板(印刷配線板、BGA用基板、增建基板(build-up substrate)等)、接著劑(導電性接著劑等)或CFRP為例之各種複合材料用、塗料等用途,尤其,可使用在被要求耐漏電性之電氣電子構件用絕緣材料(高可靠性半導體封裝材料等)及積層板(印刷配線板、BGA用基板、增建基板等)用途中。
Claims (12)
- 如請求項1或2所述之環氧樹脂,其以凝膠滲透色層分析法所得到的重量平均分子量為300至3000。
- 一種硬化性樹脂組成物,係含有請求項1至3中任一項所述之環氧樹脂。
- 如請求項4所述之硬化性樹脂組成物,其係更含有硬化劑。
- 如請求項6或7所述之酚樹脂,其以凝膠滲透色層分析法所得到的重量平均分子量為250至3000。
- 一種硬化性樹脂組成物,係含有請求項6至8中任一項所述之酚樹脂。
- 如請求項9所述之硬化性樹脂組成物,其係更含有環氧樹脂。
- 如請求項5或10所述之硬化性樹脂組成物,其係更含有硬化促進劑。
- 一種硬化物,係使請求項4、5及9至11中任一項所述之硬化性樹脂組成物硬化而成者。
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