JP7251006B1 - フェノール樹脂、エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、およびその硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
このような背景から、高い耐熱性を発現するとともに、高流動性、低誘電率および低誘電正接を併せ持つ材料の開発が望まれている。
本発明は、上記の課題に鑑み、高流動性を有し、その硬化物が低誘電率および低誘電正接を有するフェノール樹脂、エポキシ樹脂、およびこれらを含有する硬化性樹脂組成物を提供することを目的とする。
[1]
下記式(1)で表されるエポキシ樹脂。
[2]
下記式(2)で表されるエポキシ樹脂。
[3]
ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる重量平均分子量が300~3000である前項[1]または[2]に記載のエポキシ樹脂。
[4]
前項[1]から[3]のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂を含有する硬化性樹脂組成物。
[5]
さらに、硬化剤を含有する前項[4]に記載の硬化性樹脂組成物。
[6]
下記式(3)で表されるフェノール樹脂。
[7]
下記式(4)で表されるフェノール樹脂。
[8]
ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる重量平均分子量が250~3000である前項[6]または[7]に記載のフェノール樹脂。
[9]
前項[6]から[8]のいずれか一項に記載のフェノール樹脂を含有する硬化性樹脂組成物。
[10]
さらに、エポキシ樹脂を含有する前項[9]に記載の硬化性樹脂組成物。
[11]
さらに、硬化促進剤を含有する前項[5]または[10]に記載の硬化性樹脂組成物。
[12]
前項[4]、[5]、および[9]から[11]のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物。
そのため、本発明は電気電子部品用絶縁材料(高信頼性半導体封止材料など)及び積層板(プリント配線板、ビルドアップ基板など)やCFRPを始めとする各種複合材料、接着剤、塗料等に有用である。
本発明のエポキシ樹脂は、下記式(1)で表される。
重量平均分子量および数平均分子量が上記範囲の下限未満のときは分子量増加による耐熱性向上効果を得ることが難しい。また、重量平均分子量および数平均分子量が上記範囲の上限より大きいときは水洗等による精製が困難となることに加え、半導体封止材等に使用する際に粘度が高すぎて流動性が確保できず、配線間の充填が難しくなるほか、基板用途においてもプリプレグの流動性が確保しづらくなり、配線の埋め込み性が損なわれる。
ここで、溶融粘度(ICI粘度)は、JIS K5600-2-3に記載のコーン・プレート粘度計(ICI粘度計)により測定することができる。
本発明のエポキシ樹脂の製法は特に限定されないが、たとえば下記式(3)で表されるフェノール樹脂を原料として得ることができる。具体的には下記式(3)で表されるフェノール樹脂とエピハロヒドリンを溶剤、触媒の存在下に付加もしくは閉環反応させることで得ることができる。エピハロヒドリンの使用量はフェノール樹脂のフェノール性水酸基1モルに対し通常1.0~20.0モル、好ましくは1.5~10.0モルである。
150℃における溶融粘度(ICI粘度)の好ましい範囲としては、0.01~3.0Pa・s、より好ましくは0.02~2.0Pa・s、さらに好ましくは0.02~1.5Pa・sである。
軟化点の好ましい範囲としては、40~180℃、より好ましくは40~150℃、さらに好ましくは40~140℃である。軟化点が40℃未満のときは分子量増加による耐熱性向上効果を得ることが難しい。また、軟化点が180℃より高いときは水洗等による精製が困難となることに加え、半導体封止材等の硬化剤に使用する際、もしくはエポキシ化物とした際に、粘度が高すぎて流動性が確保できず配線間の重点が難しくなるほか、基板用途においてもプリプレグの流動性が確保しづらくなり、配線の埋め込み性が損なわれる。
反応終了後、反応物を水洗後、または水洗無しに加熱減圧下でエピハロヒドリンや溶媒等を除去する。また更に加水分解性ハロゲンの少ないエポキシ樹脂とするために、回収したエポキシ樹脂をトルエン、メチルイソブチルケトンなどの溶剤に溶解し、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物の水溶液を加えて反応を行い、閉環を確実なものにすることもできる。この場合アルカリ金属水酸化物の使用量はグリシジル化に使用したフェノール樹脂のフェノール性水酸基1モルに対して通常0.01~0.3モル、好ましくは0.05~0.2モルである。反応温度は通常50~120℃、反応時間は通常0.5~24時間である。反応終了後、生成した塩を濾過、水洗などにより除去し、更に加熱減圧下溶剤を留去することにより本発明のエポキシ樹脂が得られる。
本発明の硬化性樹脂組成物は本発明のエポキシ樹脂または本発明のフェノール樹脂を必須成分として含有する。
本発明のエポキシ樹脂を含有する硬化性樹脂組成物は、本発明のエポキシ樹脂を単独で、または本発明のエポキシ樹脂を他のエポキシ樹脂と併用することができる。本発明のエポキシ樹脂を他のエポキシ樹脂と併用する場合、本発明のエポキシ樹脂が全エポキシ樹脂中に占める割合は10~98重量%であることが好ましく、より好ましくは20~95重量%、さらに好ましくは30~95重量%である。本発明のエポキシ樹脂の添加量を10%以上とすることで誘電率を下げ、誘電正接を下げ、高耐熱性、高流動性を発現することができる。
本実施形態のフェノール樹脂を含有する硬化性樹脂組成物は、本実施形態のフェノール樹脂を単独、または他のフェノール樹脂や他の硬化剤を併用することができる。
本実施形態のフェノール樹脂を、他のフェノール樹脂や、フェノール樹脂以外の硬化剤と併用する場合、本実施形態のフェノール樹脂が全フェノール樹脂およびフェノール樹脂以外の硬化剤の総量中に占める割合は10~98重量%であることが好ましく、より好ましくは20~95重量%、さらに好ましくは30~95重量%である。本実施形態のフェノール樹脂の添加量を10%以上とすることで誘電率および誘電正接を下げ、特性向上や低吸水性、高流動性を発現することができる。
ポリフェニレンエーテル化合物としては、公知のいかなるものを用いてもよいが、耐熱性と電気特性の観点から、エチレン性不飽和二重結合を有するポリフェニレンエーテル化合物であることが好ましく、アクリル基、メタクリル基、又はスチレン構造を有するポリフェニレンエーテル化合物であることがさらに好ましい。市販品としては、SA-9000-111(SABIC社製、メタクリル基を有するポリフェニレンエーテル化合物)やOPE-2St 1200(三菱瓦斯化学社製、スチレン構造を有するポリフェニレンエーテル化合物)などが挙げられる。
ポリフェニレンエーテル化合物の数平均分子量(Mn)は、500~5000であることが好ましく、2000~5000であることがより好ましく、2000~4000であることがより好ましい。分子量が500未満であると、硬化物の耐熱性としては充分なものが得られない傾向がある。また、分子量が5000より大きいと、溶融粘度が高くなり、充分な流動性が得られないため、成形不良となりやすくなる傾向がある。また、反応性も低下して、硬化反応に長い時間を要し、硬化系に取り込まれずに未反応のものが増加して、硬化物のガラス転移温度が低下し、硬化物の耐熱性が低下する傾向がある。
ポリフェニレンエーテル化合物の数平均分子量が500~5000であれば、優れた誘電特性を維持したまま、優れた耐熱性及び成形性等を発現させることができる。なお、ここでの数平均分子量は、具体的には、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー等を用いて測定することができる。
前記のフェノール樹脂と活性アルケン含有のハロゲン系化合物(クロロメチルスチレン、アリルクロライド、メタリルクロライド、アクリル酸クロリド、アリルクロライド等)の重縮合物、活性アルケン含有フェノール類(2-アリルフェノール、2-プロペニルフェノール、4-アリルフェノール、4-プロペニルフェノール、オイゲノール、イソオイゲノール等)とハロゲン系化合物(4,4’-ビス(メトキシメチル)-1,1’-ビフェニル、1,4-ビス(クロロメチル)ベンゼン、4,4’-ジフルオロベンゾフェノン、4,4’-ジクロロベンゾフェノン、4,4’-ジブロモベンゾフェノン、塩化シアヌル等)の重縮合物、エポキシ樹脂若しくはアルコール類と置換若しくは非置換のアクリレート類(アクリレート、メタクリレート等)の重縮合物、マレイミド樹脂(4,4’-ジフェニルメタンビスマレイミド、ポリフェニルメタンマレイミド、m-フェニレンビスマレイミド、2,2’-ビス〔4-(4-マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、3,3’-ジメチル-5,5’-ジエチル-4,4’-ジフェニルメタンビスマレイミド、4-メチル-1,3-フェニレンビスマレイミド、4,4’-ジフェニルエーテルビスマレイミド、4,4’-ジフェニルスルフォンビスマレイミド、1,3-ビス(3-マレイミドフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-マレイミドフェノキシ)ベンゼン)、ザイロック型マレイミド樹脂(アニリックス マレイミド、三井化学ファイン株式会社製)ビフェニルアラルキル型マレイミド樹脂(特開2009-001783号公報の実施例4に記載のマレイミド樹脂(M2)を含む樹脂溶液を減圧下溶剤留去することにより固形化したもの)ビスアミノクミルベンゼン型マレイミド(国際公開第2020/054601号記載のマレイミド樹脂)。
p-フェニレンジイソシアネート、m-フェニレンジイソシアネート、p-キシレンジイソシアネート、m-キシレンジイソシアネート、2,4-トリレンジイソシアネート、2,6-トリレンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート類;イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、4,4’-ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、水添キシレンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート、リジンジイソシアネート等の脂肪族又は脂環構造のジイソシアネート類;イソシアネートモノマーの一種類以上のビュレット体又は、上記ジイソシアネート化合物を3量化したイソシアネート体等のポリイソシアネート;上記イソシアネート化合物とポリオール化合物とのウレタン化反応によって得られるポリイソシアネート。
ポリアミド樹脂は、アミノ酸(6-アミノカプロン酸、11-アミノウンデカン酸、12-アミノドデカン酸、パラアミノメチル安息香酸等)、ラクタム(ε-カプロラクタム、ω-ウンデカンラクタム、ω-ラウロラクタム)から選ばれた1種以上を主たる原料とした重合物;1種以上のジアミンと1種以上のジカルボン酸とを主たる原料とした重合物;または、アミノ酸、ラクタム、ジアミンおよびジカルボン酸を主たる原料とした重合物である。ジアミンの例は、エチレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、デカンジアミン、ウンデカンジアミン、ドデカンジアミン、トリデカンジアミン、テトラデカンジアミン、ペンタデカンジアミン、ヘキサデカンジアミン、ヘプタデカンジアミン、オクタデカンジアミン、ノナデカンジアミン、エイコサンジアミン、2-メチル-1,5-ジアミノペンタン、2-メチル-1,8-ジアミノオクタンなどの脂肪族ジアミン;シクロヘキサンジアミン、ビス-(4-アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(3-メチル-4-アミノシクロヘキシル)メタンなどの脂環式ジアミン;キシリレンジアミンなどの芳香族ジアミン等である。ジカルボン酸の例は、シュウ酸、マロン酸、スクシン酸、グルタル酸、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸などの脂肪族ジカルボン酸;テレフタル酸、イソフタル酸、2-クロロテレフタル酸、2-メチルテレフタル酸、5-メチルイソフタル酸、5-ナトリウムスルホイソフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸などの芳香族ジカルボン酸;シクロヘキサンジカルボン酸などの脂環族ジカルボン酸;これらジカルボン酸のジアルキルエステル、およびジクロリドである。
ポリイミド樹脂は、前記のジアミンとテトラカルボン酸二無水物との重縮合物である。テトラカルボン酸二無水物の例は、4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物、5-(2,5-ジオキソテトラヒドロ-3-フラニル)-3-メチル-シクロヘキセン-1,2ジカルボン酸無水物、ピロメリット酸二無水物、1,2,3,4-ベンゼンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、メチレン-4,4’-ジフタル酸二無水物、1,1-エチリデン-4,4’-ジフタル酸二無水物、2,2’-プロピリデン-4,4’-ジフタル酸二無水物、1,2-エチレン-4,4’-ジフタル酸二無水物、1,3-トリメチレン-4,4’-ジフタル酸二無水物、1,4-テトラメチレン-4,4’-ジフタル酸二無水物、1,5-ペンタメチレン-4,4’-ジフタル酸二無水物、4,4’-オキシジフタル酸二無水物 、チオ-4,4’-ジフタル酸二無水物、スルホニル-4,4’-ジフタル酸二無水物、1,3-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)ベンゼン二無水物、1,3-ビス(3,4-ジカルボキシフェノキシ)ベンゼン二無水物、1,4-ビス(3,4-ジカルボキシフェノキシ)ベンゼン二無水物、1,3-ビス[2-(3,4-ジカルボキシフェニル)-2-プロピル]ベンゼン二無水物、1,4-ビス[2-(3,4-ジカルボキシフェニル)-2-プロピル]ベンゼン二無水物、ビス[3-(3,4-ジカルボキシフェノキシ)フェニル]メタン二無水物、ビス[4-(3,4-ジカルボキシフェノキシ)フェニル]メタン二無水物、2,2-ビス[3-(3,4-ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物、2,2-ビス[4-(3,4-ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物、ビス(3,4-ジカルボキシフェノキシ)ジメチルシラン二無水物、1,3-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン二無水物、2,3,6,7-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,2,5,6-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、3,4,9,10-ペリレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7-アントラセンテトラカルボン酸二無水物、1,2,7,8-フェナントレンテトラカルボン酸二無水物、エチレンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物)、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサン-1,2,3,4-テトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ビシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物、カルボニル-4,4’-ビス(シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸)二無水物、メチレン-4,4’-ビス(シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸)二無水物、1,2-エチレン-4,4’-ビス(シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸)二無水物、1,1-エチリデン-4,4’-ビス(シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸)二無水物、2,2-プロピリデン-4,4’-ビス(シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸)二無水物、オキシ-4,4’-ビス(シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸)二無水物、チオ-4,4’-ビス(シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸)二無水物、スルホニル-4,4’-ビス(シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸)二無水物、ビシクロ[2,2,2]オクト-7-エン-2,3,5,6-テトラカルボン酸二無水物、rel-[1S,5R,6R]-3-オキサビシクロ[3,2,1]オクタン-2,4-ジオン-6-スピロ-3’-(テトラヒドロフラン-2’,5’-ジオン)、4-(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1,2-ジカルボン酸無水物、エチレングリコール-ビス-(3,4-ジカルボン酸無水物フェニル)エーテル、4,4’-ビフェニルビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)、9,9’-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)フルオレン二無水物である。
シアネート樹脂は、フェノール樹脂をハロゲン化シアンと反応させることにより得られるシアネートエステル化合物である。具体例としては、ジシアナートベンゼン、トリシアナートベンゼン、ジシアナートナフタレン、ジシアンートビフェニル、2、2’-ビス(4-シアナートフェニル)プロパン、ビス(4-シアナートフェニル)メタン、ビス(3,5-ジメチル-4-シアナートフェニル)メタン、2,2’-ビス(3,5-ジメチル-4-シアナートフェニル)プロパン、2,2’-ビス(4-シアナートフェニル)エタン、2,2’-ビス(4-シアナートフェニル)ヘキサフロロプロパン、ビス(4-シアナートフェニル)スルホン、ビス(4-シアナートフェニル)チオエーテル、フェノールノボラックシアナート、フェノール・ジシクロペンタジエン共縮合物の水酸基をシアネート基に変換したもの等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。
また、日本国特開2005-264154号公報に合成方法が記載されているシアネートエステル化合物は、低吸湿性、難燃性、誘電特性に優れているためシアネートエステル化合物として特に好ましい。
シアネートエステル樹脂は、必要に応じてシアネート基を三量化させてsym-トリアジン環を形成するために、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸銅、ナフテン酸鉛、オクチル酸亜鉛、オクチル酸錫、鉛アセチルアセトナート、ジブチル錫マレエート等の触媒を含有させることもできる。触媒は、硬化性樹脂組成物の合計質量100質量部に対して通常0.0001~0.10質量部、好ましくは0.00015~0.0015質量部使用する。
活性エステル樹脂は、1分子中に1個以上の活性エステル基を有する化合物である。本実施形態の硬化性樹脂組成物の硬化剤として活性エステル樹脂を必要に応じて用いることができる。硬化剤として機能する活性エステル樹脂(活性エステル系硬化剤)としては、フェノールエステル類、チオフェノールエステル類、N-ヒドロキシアミンエステル類、複素環ヒドロキシ化合物のエステル類等の反応活性の高いエステル基を1分子中に2個以上有する化合物が好ましい。当該活性エステル系硬化剤は、カルボン酸化合物及びチオカルボン酸化合物の少なくともいずれかの化合物と、ヒドロキシ化合物及びチオール化合物の少なくともいずれかの化合物との縮合反応によって得られるものが好ましい。特に、耐熱性向上の観点から、カルボン酸化合物とヒドロキシ化合物とから得られる活性エステル系硬化剤が好ましく、カルボン酸化合物とフェノール化合物及びナフトール化合物の少なくともいずれかの化合物とから得られる活性エステル系硬化剤が好ましい。
カルボン酸化合物としては、例えば、安息香酸、酢酸、コハク酸、マレイン酸、イタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ピロメリット酸等が挙げられる。
フェノール化合物又はナフトール化合物としては、例えば、ハイドロキノン、レゾルシン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、フェノールフタリン、メチル化ビスフェノールA、メチル化ビスフェノールF、メチル化ビスフェノールS、フェノール、o-クレゾール、m-クレゾール、p-クレゾール、カテコール、α-ナフトール、β-ナフトール、1,5-ジヒドロキシナフタレン、1,6-ジヒドロキシナフタレン、2,6-ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、フロログルシン、ベンゼントリオール、ジシクロペンタジエン型ジフェノール化合物、フェノールノボラック等が挙げられる。ここで、「ジシクロペンタジエン型ジフェノール化合物」とは、ジシクロペンタジエン1分子にフェノール2分子が縮合して得られるジフェノール化合物をいう。
活性エステル系硬化剤の好ましい具体例としては、ジシクロペンタジエン型ジフェノール構造を含む活性エステル化合物、ナフタレン構造を含む活性エステル化合物、フェノールノボラックのアセチル化物を含む活性エステル化合物、フェノールノボラックのベンゾイル化物を含む活性エステル化合物が挙げられる。中でも、ナフタレン構造を含む活性エステル化合物、ジシクロペンタジエン型ジフェノール構造を含む活性エステル化合物がより好ましい。「ジシクロペンタジエン型ジフェノール構造」とは、フェニレン-ジシクロペンチレン-フェニレンからなる2価の構造単位を表す。
活性エステル系硬化剤の市販品としては、例えば、ジシクロペンタジエン型ジフェノール構造を含む活性エステル化合物として、「EXB9451」、「EXB9460」、「EXB9460S」、「HPC-8000-65T」、「HPC-8000H-65TM」、「EXB-8000L-65TM」、「EXB-8150-65T」(DIC社製);ナフタレン構造を含む活性エステル化合物として「EXB9416-70BK」(DIC社製);フェノールノボラックのアセチル化物を含む活性エステル化合物として「DC808」(三菱化学社製);フェノールノボラックのベンゾイル化物を含む活性エステル化合物として「YLH1026」、「YLH1030」、「YLH1048」(三菱化学社製);フェノールノボラックのアセチル化物である活性エステル系硬化剤として「DC808」(三菱化学社製);リン原子含有活性エステル系硬化剤としてDIC社製の「EXB-9050L-62M」;等が挙げられる。
カラム:SHODEX GPC KF-601(2本)、KF-602、KF-602.5、KF-603
流速:1.5ml/min.
カラム温度:40℃
使用溶剤:THF(テトラヒドロフラン)
検出器:RI(示差屈折検出器)
装置:JEОL製JMS-Q1500GC
カラム:Agilent製HP-5ms 30m×0.25mm i.d.(膜厚0.25μm)
キャリア:He 1.5mL/min Split 1/30
インジェクション温度:300℃
オーブン温度:100℃(2min)-310℃(37min)10℃/min昇温
イオン化電流:70eV
イオン化:EI
サンプルインジェクション:1μL
温度計、冷却管、分留管、撹拌機を取り付けたフラスコに窒素パージを施しながら、トルエン100部、スチレン39.1部、ベンズアルデヒド26.5部、パラトルエンスルホン酸3.3部を加え、120℃に昇温し6時間反応させた。室温まで冷却した後、フェノール94.1部を加え、125℃で4時間反応させた。トルエン100部を加え、廃液が中性になるまで有機層を水洗後濃縮し、フェノール樹脂樹脂(P1)を褐色固形樹脂として98.2部得た。数平均分子量Mn:446、重量平均分子量Mw:547、水酸基当量は212.0g/eq、ICI粘度(150℃)は0.03Pa・s、軟化点は76.6℃であった。GPCチャートを図1に示す。GC-MSチャートを図2に示す。GC-MS分析より前記式(1)で表されるフェノール樹脂の生成を確認した。
温度計、冷却管、分留管、撹拌機を取り付けたフラスコに窒素パージを施しながら、トルエン100部、スチレン26.0部、ベンズアルデヒド26.5部、パラトルエンスルホン酸3.3部を加え、120℃に昇温し4時間反応させた。室温まで冷却した後、フェノール94.1部を加え、120℃で4時間反応させた。廃液が中性になるまで有機層を水洗後濃縮し、フェノール樹脂樹脂(P2)を褐色固形樹脂として75.6部得た。数平均分子量Mn:443、重量平均分子量Mw:517、水酸基当量は209.5g/eq、ICI粘度(150℃)は0.03Pa・s、軟化点は73.2℃であった。GPCチャートを図3に示す。
実施例1で得られたフェノール樹脂(P1)77部に対し、エポキシ樹脂としてNC-3000(日本化薬社製)を100部、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン(TPP、東京化成社製)を1.8部の割合で配合し、ミキシングロールを用いて均一に混合・混練し、硬化性樹脂組成物を得た。
[比較例1]
フェノール樹脂としてフェノールノボラックPN(明和化成社製 H-1)39部に対し、エポキシ樹脂としてNC-3000(日本化薬社製)を100部、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン(TPP、東京化成社製)を1.4部の割合で配合し、ミキシングロールを用いて均一に混合・混練し、硬化性樹脂組成物を得た。
直径5cm×厚み4mmの円盤状の試験片の初期質量を測定した後、試験片を100℃の水に浸し、24時間保持した後の質量を測定し、以下の式より吸水率を算出した。
吸水率(%)=(24時間後の質量-初期質量)/24時間後の質量
JIS K-6911に準拠して測定し、算出した。
・テンシロン:RTG-1310(A&D Company,Limited社製)
・測定温度:30℃
長さL=100mm、幅W=9mm、高さh=4mmの試験片を用意した。この試験片を距離Lv=64mmの支点間に渡し、30℃の環境で、圧子により試験片の中央部を押圧したときの荷重およびたわみを測定した。
曲げ弾性率Eは、以下の式より算出した。
E=(Lv 3/4Wh3)・(F/Y)
ここで、F/Yは、荷重・たわみ曲線の直線部分の勾配(N/mm)である。
(株)ATE社製の1GHz空洞共振器を用いて、空洞共振器摂動法により誘電率および誘電正接を測定した。サンプルサイズは幅1.7mm×長さ100mm×厚さ1.7mmとし、測定温度を30℃とした。
温度計、冷却管、分留管、撹拌機を取り付けたフラスコに窒素パージを施しながら、トルエン100部、スチレン26.0部、ベンズアルデヒド26.5部、パラトルエンスルホン酸3.3部を加え、120℃に昇温し4時間反応させた。室温まで冷却した後、フェノール94.1部を加え、120℃で4時間反応させた。廃液が中性になるまで有機層を水洗後濃縮し、フェノール樹脂(P3)を褐色固形樹脂として75.6部得た。数平均分子量Mn:443、重量平均分子量Mw:517、水酸基当量は209.5g/eq、ICI粘度(150℃)は0.03Pa・s、軟化点は73.2℃であった。
温度計、冷却管、分留管、撹拌機を取り付けたフラスコに窒素パージを施しながら、実施例4で得られたフェノール樹脂(P3)70部、エピクロルヒドリン123.6部、ジメチルスルホキシド61.8部、水1.3部を加え、内温を50℃まで昇温した。水酸化ナトリウム14.3部を1.5時間かけて分割添加後、55℃で2時間、70℃で1時間反応させた。加熱減圧下で未反応のエピクロルヒドリンおよび溶剤を留去した。メチルイソブチルケトン(MIBK)150部を加え、水100部で有機層を1回洗浄した。有機層を反応容器に戻し、30wt%水酸化ナトリウム水溶液4.5部を加え、75℃で1時間反応させた。放冷後、水100部で有機層を5回洗浄し、加熱減圧下、溶剤を留去し、うす黄色固形樹脂として目的化合物(E1)を74部得た。数平均分子量Mn:473、重量平均分子量Mw:621、エポキシ当量は274.3g/eq.、ICI粘度(150℃)は0.02Pa・s、軟化点は49.9℃であった。反応完了時点でのGPCチャートを図4に示す。目的化合物のGC-MSチャートを図5に示す。GC-MS分析より前記式(1)で表されるエポキシ樹脂の生成を確認した。
実施例5で得られたエポキシ樹脂(E1)100部に対し、硬化剤としてフェノール樹脂PN(フェノールノボラック(明和化成社製 H-1))を39部、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン(東京化成社製 TPP)を1.4部の割合で配合し、ミキシングロールを用いて均一に混合・混練し、硬化性樹脂組成物を得た。
[比較例2]
ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬社製 NC-3100)100部に対し、硬化剤としてフェノール樹脂(フェノールノボラックPN(明和化成社製 H-1))を42部、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン(東京化成社製 TPP)を1.4部の割合で配合し、ミキシングロールを用いて均一に混合・混練し、硬化性樹脂組成物を得た。
動的粘弾性試験機を用いてガラス転移温度(tanδが最大値のときの温度)を測定した。
・動的粘弾性測定器:TA-instruments製DMA-2980
・昇温速度:2℃/分
・周波数:10Hz
JIS K-6911に準拠して測定した。
・テンシロン:RTG-1310(A&D Company,Limited社製)
・測定温度:30℃
長さL=100mm、幅W=9mm、高さh=4mmの試験片を用意した。この試験片を距離Lv=64mmの支点間に渡し、30℃の環境で、圧子により試験片の中央部を押圧したときの荷重およびたわみを測定し、曲げ弾性率を算出した。
(株)ATE社製の10GHz空洞共振器を用いて、空洞共振器摂動法にてテストを行った。サンプルサイズは幅1.7mm×長さ100mm×厚さ1.7mmとし、測定温度を30℃とした。
Claims (14)
- ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる重量平均分子量が300~3000である請求項1または2に記載のエポキシ樹脂。
- 請求項1または2に記載のエポキシ樹脂を含有する硬化性樹脂組成物。
- さらに、硬化剤を含有する請求項4に記載の硬化性樹脂組成物。
- ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる重量平均分子量が250~3000である請求項6または7に記載のフェノール樹脂。
- 請求項6または7に記載のフェノール樹脂を含有する硬化性樹脂組成物。
- さらに、エポキシ樹脂を含有する請求項9に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに、硬化促進剤を含有する請求項5に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに、硬化促進剤を含有する請求項10に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項4に記載の硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物。
- 請求項9に記載の硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物。
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