TW202325771A - 光阻劑底層組成物 - Google Patents

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Abstract

一種形成圖案之方法，該方法包括：在襯底上施加光阻劑底層組成物以提供光阻劑底層；在該光阻劑底層上形成光阻劑層；將該光阻劑層圖案化；以及將圖案從該圖案化的光阻劑層轉移到該光阻劑底層。該光阻劑底層組成物包括包含如本文所描述的由式1表示的重複單元的聚合物、包含如本文所描述的由式2表示的取代基的化合物、以及溶劑。

Description

光阻劑底層組成物
本發明關於電子裝置的製造，並且更具體地，關於用於半導體製造的材料。
光阻劑底層組成物在半導體工業中用作積體電路製造的先進技術節點中的光刻的蝕刻掩模。該等組成物通常用於三層和四層光阻劑集成方案中，其中將有機或含矽的減反射塗層和具有高碳含量的可圖案化的光阻劑膜層佈置在底層例如襯底上。
旋塗碳（SOC）組成物在半導體工業中用於形成抗蝕劑底層膜，其在積體電路製造的先進技術節點中用作光刻的蝕刻掩模。該等組成物通常用在三層和四層光阻劑集成方案中，其中將有機或含矽的減反射塗層和具有高碳含量SOC材料的可圖案化的光阻劑膜層佈置在底層上。
理想的SOC材料應具有某些特定特徵：應該能夠藉由旋塗製程澆鑄到襯底上；應該在加熱時熱定形，伴隨低脫氣和昇華；應該可溶於常見溶劑中用於良好的旋轉筒相容性（spin bowl compatibility）；應該具有適當的n/k以結合減反射塗層起作用以賦予光阻劑成像必需的低反射率；應該充分黏附到下層例如襯底上，以避免在標準清潔製程（例如使用過氧化氫/氫氧化銨浴的SC-1製程）期間浸沒時分層；並且應該具有高熱穩定性以避免在後續加工步驟期間損壞。此外，SOC材料應該在先進節點中的複雜形貌設計上具有材料流動能力（稱為平坦化，PL）。
因此，仍然需要先進的SOC組成物和所得的光阻劑底層膜/材料，其展現出對底層/襯底的可接受的黏附和可接受的平坦化，以滿足半導體製造中不斷增長的設計要求。
提供了一種形成圖案之方法，該方法包括： 在襯底上施加光阻劑底層組成物以提供光阻劑底層； 在該光阻劑底層上形成光阻劑層； 將該光阻劑層圖案化；以及 將圖案從該圖案化的光阻劑層轉移到該光阻劑底層； 其中該光阻劑底層組成物包括包含由式1表示的重複單元的聚合物、包含由式2表示的取代基的化合物；以及溶劑； 式1 其中在式1中 環A表示具有1至6個獨立地取代或未取代的芳香族環的芳香族環基團，其中視需要，該等芳香族環中的兩個或更多個係稠合的，一個或多個芳香族環包括稠合的視需要取代的環烷基或視需要取代的稠合的雜環烷基，或其組合， Y係二價基團，其包括視需要取代的C 1-4伸烷基、-O-、-S-、C(O)-、視需要取代的伸芳基、或視需要取代的伸雜芳基，具有一個或兩個芳香族環，或其組合，以及 o係從2至8的整數； 式2 其中，在式2中： R係取代或未取代的C 1-4伸烷基、-CR AR B-Ar-CH 2-、或-Ar-CH 2-，其中Ar係具有4至10個環碳的視需要取代的伸芳基或伸雜芳基，並且R A和R B獨立地是氫、羥基、視需要取代的C 1-6烷基、視需要取代的C 1-6烷氧基、或視需要取代的C 6-12芳基； R 1係氫、視需要取代的C 1-4烷基、視需要取代的C 6-12芳基、視需要取代的C 3-8環烷基、或縮水甘油基； *係與芳香族環系統Q的環碳的連接點，其中該芳香族環系統Q係Ar 1或Ar 2-T-Ar 3， 其中Ar 1、Ar 2和Ar 3獨立地包含具有4至14個環碳的取代或未取代的芳香族基團，以及 T係不存在的、-O-、-S-、-C(O)-、視需要取代的C 1-4伸烷基、或-NR 2-，其中R 2係氫、視需要取代的C 1-4烷基、或視需要取代的C 6-12芳基；以及 a係1至8，c係1、2、或3，並且b + c係2或3。
還提供了上述組成物，其中該光阻劑底層組成物不含非聚合物多酚化合物和熱鹼產生劑。
還提供了一種襯底，其包括：佈置在襯底上的上述光阻劑底層組成物的層；以及佈置在該光阻劑底層組成物的層上的光阻劑層。
還提供了一種光阻劑底層組成物，其包括包含如本文所描述的由式1表示的重複單元的聚合物、包含如本文所描述的由式2表示的取代基的化合物、以及溶劑。
現在將詳細參考示例性實施方式，其實例在本說明書中展示。就這一點而言，本示例性實施方式可以具有不同的形式並且不應該被解釋為限制於本文所示的描述。因此，下面僅藉由參考附圖來描述示例性實施方式，以解釋本說明書的多個方面。如本文使用的，術語「和/或」包括相關列出項中的一個或多個的全部組合。當如「……中的至少一個/種」的表述在元件列表之前時，其修飾整個元件列表並且不修飾列表中的單個元件。
如本文使用的，術語「一個/種（a/an）」和「該」不表示數量的限制，並且除非在本文中以其他方式指出或與上下文明顯矛盾，否則被解釋為包括單數和複數二者。除非另外明確指出，否則「或」意指「和/或」。本文所揭露的全部範圍包括端點，並且該等端點彼此可獨立組合。後綴「（s）」旨在包括其修飾的術語的單數和複數二者，由此包括至少一個該術語。「視需要的」或「視需要」意指隨後描述的事件或情況可能發生或可能不發生，並且該描述包括該事件發生的實例以及其沒有發生的實例。術語「第一」、「第二」和類似術語在本文不表示順序、數量、或重要性，而是用於將一個元件與另一個進行區分。當一個元件被稱為係「在」另一個元件「之上」時，它可以與該另一個元件直接接觸或插入元件可能存在於其間。相比之下，當一個元件被稱為係「直接在」另一個元件「之上」時，不存在插入元件。應當理解，可以在各方面中以任何合適的方式來組合所描述的方面的組分、要素、限制和/或特徵。
除非另有定義，否則本文使用的所有術語（包括技術和科學術語）均具有與本發明所屬領域普通技術人員所通常理解的相同含義。進一步將理解，術語（如常用詞典中定義的那些）應被解釋為具有與其在相關領域和本揭露的上下文中的含義一致的含義，並且除非本文明確如此定義，否則將不會被解釋為理想化或過於正式的意義。
如本文使用的，術語「烴基」係指具有至少一個碳原子和至少一個氫原子的有機化合物，其視需要在指示的地方被一個或多個取代基取代；「烷基」係指直鏈或支鏈的飽和的烴，其具有指定的碳原子數並且具有為一的化合價；「伸烷基」係指具有為二的化合價的烷基；「羥烷基」係指被至少一個羥基（-OH）取代的烷基；「烷氧基」係指「烷基-O-」；「羧酸基」係指具有式「-C(=O)-OH」的基團；「環烷基」係指具有其中全部環成員係碳的一個或多個飽和環的單價基團；「伸環烷基」係指具有為二的化合價的環烷基；「烯基」係指具有至少一個碳碳雙鍵的直鏈或支鏈的單價烴基；「烯氧基」係指「烯基-O-」；「伸烯基」係指具有至少為二的化合價的烯基；「環烯基」係指具有至少一個碳碳雙鍵的環烷基；「炔基」係指具有至少一個碳碳三鍵的單價烴基；術語「芳香族基團」表示如文獻中、特別是在IUPAC 19中所定義的常規的芳香性概念，並且是指單環或多環芳香族環系統，其包括在一個或多個環中的碳原子，並且視需要可以包括代替一個或多個環中的一個或多個碳原子的一個或多個獨立地選自N、O和S的雜原子；「芳基」係指僅含有一個或多個芳香族環中的碳原子的單價、單環或多環芳香族基團，並且可以包括具有稠合到至少一個環烷基或雜環烷基環上的芳香族環的基團；「伸芳基」係指具有至少為二的化合價的芳基；「烷基芳基」係指已被烷基取代的芳基；「芳基烷基」係指已被芳基取代的烷基；「芳氧基」係指「芳基-O-」；並且「芳硫基」係指「芳基-S-」。
前綴「雜」意指該化合物或基團包括作為代替碳原子的雜原子的至少一個成員（例如，1、2、3、或4或更多個雜原子），其中該雜原子各自獨立地選自N、O、S、Si、或P；「含雜原子的基團」係指包括至少一個雜原子的取代基；「雜烷基」係指具有代替碳原子的1-4個雜原子的烷基；「雜環烷基」係指具有代替碳原子的一個或多個N、O或S原子的環烷基；「伸雜環烷基」係指具有至少為二的化合價的雜環烷基；「雜芳基」係指具有1至3個具有一個或多個代替碳原子的N、O或S原子作為環成員的單獨的或稠合的環的芳基；並且「伸雜芳基」係指具有至少為二的化合價的雜芳基。
符號「*」表示鍵合位點（即，附接點）。
「取代的」或「取代基」意指基團上的至少一個氫原子被另一個基團替代，前提係不超過所指定的原子的正常價。當取代基係側氧基（即，=O）時，則碳原子上的兩個氫被替代。兩個或更多個取代基或變數的組合係可允許的。例如，術語「取代的」可以指具有兩個、三個、或四個相同或不同取代基的該烴部分。可以存在於「取代的」位置上的示例性基團包括但不限於，硝基（-NO 2）、氰基（-CN）、羥基（-OH）、側氧基（=O）、胺基（-NH 2）、單-或二-(C 1-6)烷基胺基、烷醯基（如C 2-6烷醯基如醯基）、甲醯基（-C(=O)H）、羧酸或其鹼金屬或銨鹽、C 2-6烷基酯（-C(=O)O-烷基或-OC(=O)-烷基）、C 7-13芳基酯（-C(=O)O-芳基或-OC(=O)-芳基）、醯胺基（-C(=O)NR 2，其中R係氫或C 1-6烷基）、甲醯胺基（-CH 2C(=O)NR 2，其中R係氫或C 1-6烷基）、鹵素、巰基（-SH）、C 1-6烷硫基（-S-烷基）、氰硫基（-SCN）、C 1-6烷基、C 2-6烯基、C 2-6炔基、C 1-6鹵代烷基、C 1-9烷氧基、C 1-6鹵代烷氧基、C 3-12環烷基、C 5-18環烯基、具有至少一個芳香族環的C 6-12芳基（例如苯基、聯苯基、萘基等，每個環係取代或未取代的芳香族的）、具有1至3個單獨的或稠合的環以及6至18個環碳原子的C 7-19芳基烷基、具有1至3個分開的或稠合的環以及6至18個環碳原子的芳基烷氧基、C 7-12烷基芳基、C 4-12雜環烷基、C 3-12雜芳基、C 1-6烷基磺醯基（-S(=O) 2-烷基）、C 6-12芳基磺醯基（-S(=O) 2-芳基）、或甲苯磺醯基（CH 3C 6H 4SO 2-）。當基團係取代的時，指示的碳原子數係基團中的碳原子的總數，不包括任何取代基的那些。例如，基團-CH 2CH 2CN係被氰基取代的C 2烷基。
如本文使用的，術語「聚合物」和「聚合物的」係指包含一種或多種重複單元的聚合物材料，其中重複單元可以彼此相同或不同。因此，本發明的揭露的聚合物和聚合物材料在本文中可以被稱為「聚合物」或「共聚物」。應進一步理解，術語「聚合物」和「聚合物的」進一步包括低聚物。如本文使用的，一種或多種不同重複單元中的每一種在聚合物材料中至少存在兩次。換言之，包含一種重複單元的聚合物材料包含以兩個或更多個的量存在的第一重複單元，並且例如，包含兩種重複單元的聚合物材料包含以兩個或更多個的量存在的第一重複單元，以及以兩個或更多個的量存在的第二重複單元。
如本文使用的，當沒有另外提供定義時，「二價連接基團」係指包括以下項中的一個或多個的二價基團：-O-、-S-、-Te-、-Se-、-C(O)-、-N(R a)-、-S(O)-、-S(O) 2-、-C(S)-、-C(Te)-、-C(Se)-、取代或未取代的C 1-30伸烷基、取代或未取代的C 3-30伸環烷基、取代或未取代的C 1-30伸雜環烷基、取代或未取代的C 6-30伸芳基、取代或未取代的C 7-30芳基伸烷基、取代或未取代的C 1-30伸雜芳基、取代或未取代的C 3-30雜芳基伸烷基、或其組合，其中R a係氫、取代或未取代的C 1-20烷基、取代或未取代的C 1-20雜烷基、取代或未取代的C 6-30芳基、或取代或未取代的C 4-30雜芳基。更典型地，二價連接基團包括以下項中的一個或多個：-O-、-S-、-C(O)-、-N(R ')-、-S(O)-、-S(O) 2-、取代或未取代的C 1-30伸烷基、取代或未取代的C 3-30伸環烷基、取代或未取代的C 1-30伸雜環烷基、取代或未取代的C 6-30伸芳基、取代或未取代的C 7-30芳基伸烷基、取代或未取代的C 1-30伸雜芳基、取代或未取代的C 3-30雜芳基伸烷基、或其組合，其中R ’係氫、取代或未取代的C 1-20烷基、取代或未取代的C 1-20雜烷基、取代或未取代的C 6-30芳基、或取代或未取代的C 4-30雜芳基。
有機底層膜可以用於在各種圖案轉移和蝕刻製程過程中保護下面的襯底。通常將該等膜直接澆鑄並固化在無機襯底（例如，TiN）上。在該等情況下，希望底層膜在所有後續加工步驟期間對於襯底有足夠的黏附，以保護襯底免受其他破壞性加工條件。一個常用的加工步驟係被稱為SC-1的濕法蝕刻製程，其涉及將襯底和底層浸沒在過氧化氫/氫氧化銨浴中。未充分黏附到襯底上的底層膜在其浸沒時可能會分層，導致下面的無機襯底的暴露和損壞。參見下文SC1耐受性評估。
如果下面的層或襯底包括各種間距、各種線/間隔圖案、和/或各種溝槽深度，則還希望底層膜具有足夠的平坦化特性，以提供具有相對平坦的頂表面的膜。參見下文PL評估。
在實施方式中，我們提供了一種組成物，該組成物可以被施加到底層或襯底上以在襯底上形成膜層，即，作為光阻劑底層。在一個方面，光阻劑底層組成物包括包含由式1表示的重複單元（例如，式1A或式1B的重複單元）的聚合物、包含由式2表示的取代基的化合物、以及下文的溶劑。
在實施方式中，我們提供了一種形成圖案之方法，該方法包括： 在襯底上施加光阻劑底層組成物以提供光阻劑底層； 在該光阻劑底層上形成光阻劑層； 將該光阻劑層圖案化；以及 將圖案從該圖案化的光阻劑層轉移到該光阻劑底層； 其中該光阻劑底層組成物包括包含由式1表示的重複單元的聚合物、包含由式2表示的取代基的化合物；以及溶劑； 式1 其中在式1中 環A表示具有1至6個獨立地取代或未取代的芳香族環的芳香族環基團，其中視需要，該等芳香族環中的兩個或更多個係稠合的，一個或多個芳香族環包括稠合的視需要取代的環烷基或視需要取代的稠合的雜環烷基，或其組合， Y係二價基團，其包括視需要取代的C 1-4伸烷基、-O-、-S-、C(O)-、視需要取代的伸芳基、或視需要取代的伸雜芳基，具有一個或兩個芳香族環，或其組合，以及 o係從2至8的整數； 式2 其中，在式2中： R係取代或未取代的C 1-4伸烷基、-CR AR B-Ar-CH 2-、或-Ar-CH 2-，其中Ar係具有4至10個環碳的視需要取代的伸芳基或伸雜芳基，並且R A和R B獨立地是氫、羥基、視需要取代的C 1-6烷基、視需要取代的C 1-6烷氧基、或視需要取代的C 6-12芳基； R 1係氫、視需要取代的C 1-4烷基、視需要取代的C 6-12芳基、視需要取代的C 3-8環烷基、或縮水甘油基； *係與芳香族環系統Q的環碳的連接點，其中該芳香族環系統Q係Ar 1或Ar 2-T-Ar 3， 其中Ar 1、Ar 2和Ar 3獨立地包含具有4至14個環碳的取代或未取代的芳香族基團，以及 T係不存在的、-O-、-S-、-C(O)-、視需要取代的C 1-4伸烷基、或-NR 2-，其中R 2係氫、視需要取代的C 1-4烷基、或視需要取代的C 6-12芳基；以及 a係1至8，c係1、2、或3，並且b + c係2或3。
環A表示具有1至4個獨立地取代或未取代的芳香族環的芳香族基團，其中o係從2至8的整數、較佳的是從2至4的整數。如果環A包括兩個或更多個芳香族環，則芳香族環中的這兩個或更多個可以藉由單鍵或二價連接基連接，或者該等芳香族環中的兩個或更多個可以是稠合的芳香族環。可替代地，環A的該等芳香族環中的兩個或更多個可以藉由二價基團連接，並且剩餘的芳香族環可以是稠合的芳香族環。在一個方面，二價連接基可以包含單鍵、視需要取代的C 1-4伸烷基、-O-、或-C(O)-。如上所述，環A可以是單環或多環的。當基團係多環的時，環或環基團可以是稠合的（如萘基、蒽基、芘基等）、直接連接的（如聯苯基等）、藉由雜原子橋連的（如三苯基胺基或二伸苯基醚）。在實施方式中，多環芳香族基團可以包括稠合的和直接連接的環的組合（如兩個伸萘基的連接等）。
在一個方面，環A可以是具有5至20個環碳或5至14個環碳的芳香族基團，並且視需要包括1至4個選自N、O、或S的環雜原子。
環A包括2至8個羥基。進一步應理解，環A的任何一個或多個環碳可以如本文所描述的被取代。例如，環A的1至10個環碳可以被取代。
在一個方面，示例性取代基的列表可以包括但不限於，取代或未取代的C 1-18烷基、取代或未取代的C 1-18烷氧基、取代或未取代的C 1-18鹵代烷基、取代或未取代的C 3-8環烷基、取代或未取代的C 1-8雜環烷基、取代或未取代的C 2-18烯基、取代或未取代的C 2-18炔基、取代或未取代的C 6-14芳基、取代或未取代的C 6-18芳氧基、取代或未取代的C 7-14芳基烷基、取代或未取代的C 7-14烷基芳基、取代或未取代的C 3-14雜芳基、鹵素、-CN、-NO 2、-CO 2R 4，其中R 4係H、-OH、或C 1-6烷基。
在一個方面，環A可以由式1A或式1B表示： 式1A 式1B 其中，在式1A和式1B中： A係CR C或N，其中R C係氫、羥基、視需要取代的C 1-6烷基、視需要取代的C 1-6烷氧基、或視需要取代的C 6-12芳基； 環B表示具有1至4個芳香族環的稠合芳香族基團； L係二價基團，其獨立地包括1至3個視需要取代的C 1-4伸烷基、1至3個-O-、視需要取代的具有一個或兩個芳香族環的伸芳基、或其組合； 每個Z獨立地是取代基，其中式1A的a係0或1，並且式1B的b係從0至10的整數； i係2或3；j係0、1、或2；並且k係從0至6的整數，其中j + k係2或更大。
包含由式2表示的取代基的化合物包含芳香族環系統Q，並且Q係Ar 1或Ar 2-T-Ar 3，其中T係如上式2中所定義的。在一個方面，T係不存在的、-O-、或視需要取代的-CH 2-。
在一個方面，Ar 1、Ar 2和Ar 3獨立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的伸聯苯基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的茀基、或取代或未取代的咔唑基，並且其各自視需要被縮水甘油基取代。
在一個方面，包含由式2表示的取代基的化合物由以下化合物中的一種表示： ； 其中k係1、2、3、或4，並且每個h係0、1、或2；以及 T係不存在的、O、S、-C(O)-、視需要取代的C 1-4伸烷基、或-NR 2-，其中R 2係H、視需要取代的C 1-4烷基、或視需要取代的C 6-10芳基。
在一個方面，包含由式2表示的取代基的化合物表示如下： Q係Ar 1，並且Ar 1係苯基，R係CH 2，a係1或2，並且c係2； Q係Ar 1，並且Ar 1係被縮水甘油基取代的苯基，R係CH 2，a係1或2，並且c係2； Q係Ar 2-T-Ar 3，並且Ar 2和Ar 3係苯基，並且T係不存在的、-O-、-C(O)-、或-CR BR C-，並且對於Ar 2和Ar 3中的每一個，a係1或2，並且c係2；或者 Q係Ar 2-T-Ar 3，並且Ar 2或Ar 3係被縮水甘油基取代的苯基，並且T係不存在的、-O-、-C(O)-、或-CR DR E-，並且對於Ar 2和Ar 3中的每一個，a係1或2，並且c係2， 其中R D和R E獨立地是氫、視需要取代的C 1-4烷基、或視需要取代的苯基。
在一個方面，包含由式2表示的取代基的化合物由以下化合物中的一種表示，其中T係不存在的、O、S、-C(O)-、視需要取代的C 1-4伸烷基或-NR 2-，其中R 2係H、視需要取代的C 1-4烷基、或視需要取代的C 6-10芳基。 。
在一個方面，式1的重複單元由以下中的至少一個表示： 其中 D係-CR DR E-，其中R D和R E獨立地是氫、視需要取代的C 1-18烷基、視需要C 6-22芳基、或視需要C 3-22雜芳基，並且u係0至3的整數，v係0至3的整數，其中u + v = 2或更大。
在一個方面，式1的重複單元由式3A或式3B表示； 式3A 式3B 其中，在式3A和3B中： W和W 1獨立地是視需要取代的C 1-4伸烷基、-O-、或其組合； Ar 4和Ar 5獨立地是視需要取代的C 6-14伸芳基、或視需要取代的C 3-14伸雜芳基； Z係不存在的、O、-S-、-C(O)-、視需要取代的C 1-4伸烷基； m係0、1、或2；n係0或1；q係2或3；並且r和s獨立地是0、1、或2，其中r + s係2或更大。
在一個方面，式3A或式3B的重複單元，如果n係0，並且m係1或2，則W和W 1獨立地是-CR FR G-，並且Ar 4係取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的聯苯基、或取代或未取代的萘基，其中R F和R G獨立地是氫、羥基、視需要取代的C 1-18烷基、視需要取代的C 1-18烷氧基、Ar 6、-CH 2Ar 6、-OAr 6、-Ar 6R 4，其中Ar 6係視需要取代的C 6-18芳基，並且R 4係視需要取代的C 1-18烷基或視需要取代的C 1-18烷氧基。
在一個方面，式3A或式3B的重複單元由下式中的至少一個表示： ` 。
示例性的式1A的重複單元可以包括以下中的一種或多種。
具有式1、式1A、或式1B中的至少一種的重複單元的聚合物還可以包含具有側基的重複單元，該側基包括一個或多個羥基。例如，具有包括一個或多個羥基的側基的重複單元可以包括1至4個羥基、較佳的是1至3個羥基、並且更典型地1或2個羥基。在一些方面，聚合物可以包括兩種或更多種不同的重複單元，該等重複單元具有包括一個或多個羥基的側基。
用於提供具有包括一個或多個羥基的側基的重複單元的另一種示例性單體包括以下式4的N-羥基芳基馬來醯亞胺單體。 其中在式4中， Ar 1係羥基取代的C 6-30芳基、羥基取代的C 3-30雜芳基、或其組合，它們中的每個都可以視需要被取代。對於Ar 1可能希望包含單個羥基或兩個或更多個羥基。
N-羥芳基馬來醯亞胺單體的非限制性實例包括以下：
包含由式1、式1A、式1B、式3A、或式3B表示的重複單元的聚合物以基於聚合物中重複單元的總莫耳從10至100莫耳百分比（mol%）、20至90 mol%、或20至70 mol%的量存在於聚合物中。
包含由式1、式1A、式1B、式3A、或式3B表示的重複單元的聚合物以基於組成物的總固體從5至95重量百分比（wt%）的量，更典型地以基於組成物的總固體含量從15至85 wt%、20至60 wt%、或25至50 wt%的量存在於組成物（例如，光阻劑底層組成物）中。如本文使用的，組成物的「總固體」係指除溶劑之外的組成物的所有材料和組分。
如指出的，組成物，例如，抗蝕劑底層組成物，進一步包括包含由式2表示的取代基的化合物，後文中稱為「式2化合物」。式2化合物以基於組成物的總固體從5至95 wt%的量存在於組成物中。例如，式2化合物以基於組成物的總固體含量從20至80 wt%、30至80 wt%、40至80 wt%、或50至75 wt%的量存在於組成物中。
就包含式1的具有兩個或更多個羥基的重複單元的聚合物與包含由式2表示的芳香族取代基的化合物的重量比而言，聚合物與化合物的重量比在4 : 1至1 : 20的範圍內。聚合物與化合物的示例性重量比包括但不限於3 : 1、2 : 1、1 : 1、1 : 1.5、1 : 2、1 : 3、1 : 4、1 : 6、或1 : 10。例如，聚合物與化合物的重量比在2 : 1至1 : 4、1 : 1至1 : 4、或1 : 1.2至1 : 4的範圍內。
在一個方面，包含由式1、式1A、式1B、式3A、或式3B表示的重複單元的聚合物可以具有1,000至100,000克/莫耳（g/mol）、3,000至60,000 g/mol的重量平均分子量（M w）或500至100,000 g/mol的數目平均分子量（M n）。適當地使用聚苯乙烯標準物藉由凝膠滲透層析法（GPC）確定分子量（M w或M n）。包含由式1、式1A、式1B、式3A、或式3B表示的重複單元的示例性聚合物可以具有1,000至20,000 g/mol、2,000至12,000 g/mol、或2,000至8,000 g/mol的重量平均分子量。
在一個方面，包含由式1、式1A、式1B、式3A、或式3B表示的重複單元的示例性聚合物可以具有1,000至8,000 g/mol的重量平均分子量，並且聚合物與化合物的重量比在2 : 1至1 : 4或1 : 1至1 : 4的範圍內。
組成物，例如，光阻劑底層組成物，還可以包含具有多個酚羥基的添加劑，以增加酚密度。添加劑可以用於光阻劑底層組成物以提供對襯底的甚至更大的黏附或者進一步增加所得底層膜的機械特性。據信添加劑的多個酚羥基增強了底層膜對襯底的黏附，特別是當膜和襯底被浸沒在過氧化氫/氫氧化銨（SC-1）浴中時。
根據本發明的方面，提供了一種光阻劑底層組成物，其包括包含由式1、式1A、式1B、式3A、或式3B表示的重複單元的聚合物、包含由式2表示的取代基的化合物以及添加劑。添加劑可以包含如以下所述之式5的化合物、如以下所述之式6的化合物、或其組合。 5
在式5中，AA、X、R 1、R 2、Y 2、a和n AA係單鍵或雙鍵，並且應理解，「AA」係指具有由式 (5) 中的「 」表示的結構的部分； X係單鍵、-C(O)-、未取代的C 1伸烷基、或羥基取代的C 1伸烷基。應理解，「羥基取代的C 1伸烷基」沒有進一步被除羥基之外的基團取代。例如，X可以是-C(O)-或未取代的C 1伸烷基； R 1和R 2各自獨立地是氫、取代或未取代的C 1-30烷基、取代或未取代的C 3-30環烷基、-C(O)OR 5a、或縮水甘油基，其中R 5a係氫、取代或未取代的C 1-30烷基、取代或未取代的C 1-30雜烷基、取代或未取代的C 3-30環烷基、取代或未取代的C 2-30雜環烷基、取代或未取代的C 2-30烯基、取代或未取代的C 6-30芳基、取代或未取代的C 7-30芳基烷基、取代或未取代的C 7-30烷基芳基、取代或未取代的C 1-30雜芳基、取代或未取代的C 2-30雜芳基烷基、或取代或未取代的C 2-30烷基雜芳基。典型地，R 1和R 2可以是氫。 Y 2係氫、取代或未取代的C 6-60芳基、或取代或未取代的C 1-60雜芳基。應理解，當n係0時，氧原子與基團Y 2直接結合形成由-O-Y 2表示的部分結構。在一些方面，n係0並且Y 2係氫。在其他方面，n係1並且Y 2係取代或未取代的C 6-30芳基，較佳的是被兩個或更多個羥基（例如2、3、或4個羥基）、典型地從2至3個羥基取代的C 6-30芳基，其中C 6-30芳基視需要可以進一步被一個或多個不是羥基的取代基取代。
並且每個R A獨立地是取代或未取代的C 1-10烷基、取代或未取代的C 1-10雜烷基、取代或未取代的C 3-10環烷基、取代或未取代的C 2-10雜環烷基、取代或未取代的C 6-12芳基、或取代或未取代的C 1-10雜芳基；每個R B獨立地是取代或未取代的C 1-10烷基、取代或未取代的C 1-10雜烷基、取代或未取代的C 3-10環烷基、取代或未取代的C 2-10雜環烷基、取代或未取代的C 6-12芳基、或取代或未取代的C 1-10雜芳基；以及 a係2、3、或4，典型地2或3；b係2、3、4、或5，較佳的是2、3、或4；p係0、1、或2，典型地0或1；並且q係0、1、2、或3，典型地0或1；m係從1至6的整數，典型地1、2、或3；並且n係0或1。
在一些方面，式5的添加劑可以由選自式5A、式5B、或其組合的化合物表示： 式5A 式5B 其中在式5A或式5B中 R 6係氫、取代或未取代的C 1-10烷基、取代或未取代的C 1-10雜烷基、取代或未取代的C 3-10環烷基、取代或未取代的C 2-10雜環烷基、取代或未取代的C 6-12芳基、或取代或未取代的C 1-10雜芳基；以及 R 7係氫、取代或未取代的C 1-10烷基、取代或未取代的C 1-10雜烷基、取代或未取代的C 3-10環烷基、取代或未取代的C 2-10雜環烷基、取代或未取代的C 6-12芳基、或取代或未取代的C 1-10雜芳基。
示例性的式5的添加劑可以包括一種或多種選自以下的化合物： 。
在一些方面，添加劑由式6表示。 式6
在式6中，R 2和R B與如對於式5所定義的R A相同，並且R 3可以是氫、羧酸基團或其衍生物、或-C(O)OR 5b，較佳的是羧酸基團或其衍生物。如本文所用，「羧酸或其衍生物」係指下式的羧酸（-COOH）或羧酸衍生物：-COO -M +，其中M +係陽離子有機或無機基團，例如烷基銨陽離子； c和d各自獨立地是從2至5的整數，典型地2、3、或4；p係0、1、或2，典型地0或1；並且q係0、1、2、或3，典型地0或1。
在一些方面，式6的添加劑可以由式6a、式6B、或其組合的化合物表示： 式6A                                                          式6B 其中在式6A或式6B中； R 8係氫、取代或未取代的C 1-10烷基、取代或未取代的C 1-10雜烷基、取代或未取代的C 3-10環烷基、取代或未取代的C 2-10雜環烷基、取代或未取代的C 6-12芳基、或取代或未取代的C 1-10雜芳基；以及 R 9係氫、取代或未取代的C 1-10烷基、取代或未取代的C 1-10雜烷基、取代或未取代的C 3-10環烷基、取代或未取代的C 2-10雜環烷基、取代或未取代的C 6-12芳基、或取代或未取代的C 1-10雜芳基；以及 每個R 3與如對於式6所定義的相同。
示例性的式6的添加劑可以包括一種或多種選自以下的化合物：
添加劑可以以基於光阻劑底層組成物的總固體從0.1至20 wt%、典型地1至20 wt%或5至20 wt%的量包含在光阻劑底層組成物中。
組成物，例如，光阻劑底層組成物，還可以包含添加劑，該添加劑包含附接到熱可裂解保護基團或酸可裂解保護基團上的氮原子。有時，此類添加劑在本領域中被稱為熱鹼產生化合物或熱鹼產生聚合物。可裂解保護基團典型地是在組成物的固化過程中裂解的，並且暴露的氮原子可以增強底層膜對襯底的黏附，特別是當膜和襯底被浸沒在過氧化氫/氫氧化銨（SC-1）浴中時。
在實施方式中，熱鹼產生化合物或熱鹼產生聚合物包括受保護的胺基，其可以衍生自一級或二級胺基部分。各種胺保護基團適用於本發明，只要此類保護基團藉由熱、酸或其組合係可除去的（可裂解的）。胺保護基團係熱可裂解的，如在從75°C至350°C、包括從100°C至250°C的溫度下。
用於本發明的適合的胺保護基團包括胺基甲酸酯，如胺基甲酸9-茀基甲酯、胺基甲酸三級丁酯和胺基甲酸苄酯；醯胺，如乙醯胺、三氟乙醯胺和對甲苯磺醯胺；苄胺；三苯基甲基胺（三苯甲胺）；和亞苄基胺。此類胺保護基團、它們的形成以及它們的除去係本領域中眾所周知的。參見例如T. W. Green等人， Protective Groups in Organic Synthesis [ 有機合成中的保護基團 ]，Wiley-Interscience [威利交叉科學]，紐約，1999。
在實施方式中，熱鹼產生化合物由式7表示。在實施方式中，熱鹼聚合物可以包含衍生自式8的單體的重複單元。可替代地，本文所述之組成物可以包含式7的化合物和衍生自式8的單體的聚合物的組合。 式7 式8
在式7和8中，X係C或S，其中當X係C時，則p係1，並且當X係S時，則p係2。典型地，X係C。
在式7和8中，Z 1、Z 2、L 1和L 2各自獨立地是單鍵或二價連接基團。例如，Z 1、Z 2、L 1和L 2各自獨立地可以是單鍵或二價連接基團，其包含以下中的一種或多種：取代或未取代的C 1-30伸烷基、取代或未取代的C 1-30伸雜烷基、取代或未取代的C 3-30伸環烷基、取代或未取代的C 2-30伸雜環烷基、取代或未取代的C 6-30伸芳基、取代或未取代的C 1-30伸雜芳基、-O-、-C(O)-、-N(R 4a)-、-S-、或-S(O) 2-，其中R 4a可以是氫、取代或未取代的C 1-20烷基、取代或未取代的C 6-30芳基、取代或未取代的C 1-30雜芳基、或取代或未取代的C 2-30雜芳基烷基。較佳的是，Z 1和Z 2各自獨立地是O-。
在式7和8中，R 1和R 2各自獨立地可以是氫、取代或未取代的C 1-30烷基、取代或未取代的C 1-30雜烷基、取代或未取代的C 3-30環烷基、取代或未取代的C 6-30芳基、或取代或未取代的C 1-30雜芳基。視需要，R 1和R 2可以藉由二價連接基團一起形成環。
在式7和8中，R 3和R 5各自獨立地可以是氫、取代或未取代的C 1-30烷基、取代或未取代的C 1-30雜烷基、取代或未取代的C 3-30環烷基、取代或未取代的C 6-30芳基、取代或未取代的C 1-30雜芳基、-OR 4c、或-N(R 4d)(R 4e)，其中R 4c、R 4d和R 4e各自獨立地是氫、取代或未取代的C 1-20烷基、取代或未取代的C 6-30芳基、或取代或未取代的C 1-30雜芳基。視需要，在式8中，L 1和R 4可以藉由二價連接基團（例如二價連接基團）一起形成環。
在式8中，P係可聚合基團。典型地，可聚合基團可以選自羧基、巰基、胺基、環氧基、烷氧基、醯胺基、乙烯基、或其組合。
添加劑可以以基於組成物的總固體從0.1至20 wt%、典型地1至20 wt%或5至20 wt%的量包含在組成物中。
在實施方式中，我們描述了一種形成圖案（例如，半導體裝置中的圖案）之方法。該方法包括： 在襯底上施加光阻劑底層組成物以提供光阻劑底層； 在該光阻劑底層上形成光阻劑層； 將該光阻劑層圖案化；以及 將圖案從該圖案化的光阻劑層轉移到該光阻劑底層； 其中該光阻劑底層組成物包括包含由式1表示的重複單元的聚合物、包含由式2表示的取代基的化合物；以及溶劑； 式1 其中在式1中 環A表示具有1至6個獨立地取代或未取代的芳香族環的芳香族環基團，其中視需要，該等芳香族環中的兩個或更多個係稠合的，一個或多個芳香族環包括稠合的視需要取代的環烷基或視需要取代的稠合的雜環烷基，或其組合， Y係二價基團，其包括視需要取代的C 1-4伸烷基、-O-、-S-、C(O)-、視需要取代的伸芳基、或視需要取代的伸雜芳基，具有一個或兩個芳香族環，或其組合，以及 o係從2至8的整數； 式2 其中，在式2中： R係取代或未取代的C 1-4伸烷基、-CR AR B-Ar-CH 2-、或-Ar-CH 2-，其中Ar係具有4至10個環碳的視需要取代的伸芳基或伸雜芳基，並且R A和R B獨立地是氫、羥基、視需要取代的C 1-6烷基、視需要取代的C 1-6烷氧基、或視需要取代的C 6-12芳基； R 1係氫、視需要取代的C 1-4烷基、視需要取代的C 6-12芳基、視需要取代的C 3-8環烷基、或縮水甘油基； *係與芳香族環系統Q的環碳的連接點，其中該芳香族環系統Q係Ar 1或Ar 2-T-Ar 3， 其中Ar 1、Ar 2和Ar 3獨立地包含具有4至14個環碳的取代或未取代的芳香族基團，以及 T係不存在的、-O-、-S-、-C(O)-、視需要取代的C 1-4伸烷基、或-NR 2-，其中R 2係氫、視需要取代的C 1-4烷基、或視需要取代的C 6-12芳基；以及 a係1至8，c係1、2、或3，並且b + c係2或3。 此外，上述製備的光阻劑底層組成物將不含非聚合物多酚化合物和熱鹼產生劑。如熟悉該項技術者所理解的，提及非聚合物多酚化合物將包括上述式5和式6的添加劑化合物，並且提及熱鹼產生劑將分別包括上述式7的化合物和上述式8的聚合物。
本發明的合適的聚合物可以基於本申請實例中描述的程序並藉由與本申請實例中描述的程序模擬而容易地製備，這係熟悉該項技術者容易理解的。例如，可以使用合適的一種或多種溶劑和引發劑將對應於本文所述重複單元的一種或多種單體合併或分開進料，並在反應器中聚合。單體組成物可以進一步包含添加劑，如溶劑、聚合引發劑、固化催化劑（即，酸催化劑）等。例如，聚合物可以藉由相應的單體在任何合適的條件下的聚合，如藉由在有效的溫度下加熱、用有效的波長下的活化輻射進行輻射、或其組合。
光阻劑底層組成物可以進一步包含除了上述聚合物之外的一種或多種聚合物（「附加的聚合物」）。例如，光阻劑底層組成物可以進一步包含如上所述之附加的聚合物但組成不同。此外或可替代地，一種或多種另外的聚合物可以包括本領域眾所周知的那些，例如，選自以下的一種或多種聚合物：聚丙烯酸酯、聚乙烯醚、聚酯、聚降莰烯、聚縮醛、聚乙二醇、聚醯胺、聚丙烯醯胺、多酚、酚醛清漆、苯乙烯類聚合物、聚乙烯醇、其共聚物、及其組合。
在一些方面，光阻劑底層組成物可以進一步包含一種或多種固化劑以幫助光阻劑底層組成物的固化，例如在將光阻劑底層組成物施加至表面之後。固化劑係引起光阻劑底層組成物在襯底表面上固化的任何組分。
光阻劑底層組成物中包含酸產生劑化合物如光酸產生劑（PAG）和/或熱酸產生劑（TAG）化合物可能是有益的。較佳的固化劑係熱酸產生劑（TAG）。
合適的PAG在化學增強的光阻劑領域中是已知的並且包括例如：鎓鹽，例如三苯基鋶三氟甲烷磺酸鹽、(對三級丁氧基苯基)二苯基鋶三氟甲烷磺酸鹽、三(對三級丁氧基苯基)鋶三氟甲烷磺酸鹽、三苯基鋶對甲苯磺酸鹽；硝基苄基衍生物，例如2-硝基苄基-對甲苯磺酸酯、2,6-二硝基苄基-對甲苯磺酸酯、和2,4-二硝基苄基-對甲苯磺酸酯；磺酸酯，例如1,2,3-三(甲磺醯基氧基)苯、1,2,3-三(三氟甲烷磺醯基氧基)苯、和1,2,3-三(對甲苯磺醯基氧基)苯；重氮甲烷衍生物，例如雙(苯磺醯基)重氮甲烷、雙(對甲苯磺醯基)重氮甲烷；乙二肟衍生物，例如雙-O-(對甲苯磺醯基)-α-二甲基乙二肟、和雙-O-(正丁烷磺醯基)-α-二甲基乙二肟；N-羥基醯亞胺化合物的磺酸酯衍生物，例如N-羥基琥珀醯亞胺甲烷磺酸酯、N-羥基琥珀醯亞胺三氟甲烷磺酸酯；以及含鹵素的三𠯤化合物，例如2-(4-甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三𠯤、和2-(4-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三𠯤。可以使用此類PAG中的一種或多種。
TAG化合物係在暴露於熱時釋放酸的任何化合物。示例性熱酸產生劑包括但不限於胺封端的強酸，如胺封端的磺酸，如胺封端的十二烷基苯磺酸。熟悉該項技術者還將理解的是，某些光酸產生劑能夠在加熱時釋放酸並且可以用作熱酸產生劑。
合適的TAG化合物可以包括例如甲苯磺酸硝基苄酯，如甲苯磺酸2-硝基苄酯、甲苯磺酸2,4-二硝基苄酯、甲苯磺酸2,6-二硝基苄酯、甲苯磺酸4-硝基苄酯；苯磺酸酯，如4-氯苯磺酸2-三氟甲基-6-硝基苄酯、4-硝基苯磺酸2-三氟甲基-6-硝基苄酯；酚磺酸酯，如4-甲氧基苯磺酸苯酯；有機酸的烷基銨鹽，如10-樟腦磺酸、三氟甲基苯磺酸、全氟丁烷磺酸的三乙基銨鹽；以及特定的鎓鹽。多種芳香族（蒽、萘或苯衍生物）磺酸胺鹽可以用作TAG，包括在美國專利號3,474,054、4,200,729、4.251,665和5,187,019中揭露的那些。TAG的實例包括由美國康涅狄格州諾沃克金氏工業公司（King Industries, Norwalk, Conn. USA）以NACURE、CDX和K-PURE名稱出售的那些，例如NACURE 5225、CDX-2168E、K-PURE 2678和KPURE 2700。可以使用此類TAG中的一種或多種。
可用於本發明的組成物的此類固化劑的量可以是例如基於光阻劑底層組成物的總固體從大於0至10 wt%，並且典型地從大於0至3 wt%。
在一些方面，光阻劑底層組成物不包含光酸產生劑。因此，在該等實施方式中，光阻劑底層組成物可以基本上不含PAG化合物和/或聚合物PAG，例如不含PAG化合物或聚合物PAG。
光阻劑底層組成物可以進一步包含一種或多種交聯劑，例如包含非環氧交聯劑的交聯劑。任何合適的交聯劑可以進一步用於本發明的塗層組成物中，前提係此類交聯劑具有至少2個、並且較佳的是至少3個能夠與光阻劑底層組成物中的官能基反應的部分。示例性的交聯劑可以包括酚醛清漆樹脂、三聚氰胺化合物、胍胺化合物、含異氰酸酯的化合物、苯并環丁烯、苯并㗁𠯤等，並且典型地是前述中具有2個或更多個、更典型地3個或更多個選自羥甲基、C 1- 10烷氧基甲基和C 2- 10醯氧基甲基的取代基中的任一個。合適的交聯劑的實例包括以下示出的那些：
附加的交聯劑在本領域中是眾所周知的，並且從多個來源可商購。用於本發明的塗層組成物的此類附加的交聯劑的量可以例如是在基於塗層組成物的總固體的從大於0至30 wt%、並且較佳的是從大於0至10 wt%的範圍內。
光阻劑底層組成物可以包括一種或多種視需要的添加劑，包括例如表面活性劑、抗氧化劑等、或其組合。當存在時，每種視需要的添加劑可以以如基於光阻劑底層組成物的總固體從0.01至10 wt%的少量用於光阻劑底層組成物中。
典型的表面活性劑包括展現出兩親性質的那些，兩親性質意指其可以同時係親水性的和疏水性的。兩親性表面活性劑具有一個或多個親水性頭基（其對於水具有強的親和力）以及一個長疏水尾（其係親有機性的且排斥水）。合適的表面活性劑可以是離子的（即陰離子、陽離子）或非離子的。表面活性劑的另外的實例包括矽酮表面活性劑、聚(氧化烯)表面活性劑、以及含氟化合物表面活性劑。合適的非離子表面活性劑包括但不限於，辛基和壬基苯酚乙氧基化物，如TRITON X-114、X-100、X-45、X-15，以及支鏈的二級醇乙氧基化物，如TERGITOL TMN-6（陶氏化學公司（Dow Chemical Company），美國密西根州米德蘭）。還另外的示例性的表面活性劑包括，醇（一級醇和二級醇）乙氧基化物、胺乙氧基化物、葡糖苷、葡糖胺、聚乙二醇、聚(乙二醇-共-丙二醇)，或揭露於以下中的其他表面活性劑：Glen Rock, N.J的Manufacturers Confectioners Publishing Co. [糖果製造商出版公司] 出版的2000年北美版的 McCutcheon's Emulsifiers and Detergents [ 麥卡琴乳化劑和清潔劑 ]。為炔二醇衍生物的非離子表面活性劑也可以是合適的。此類表面活性劑可商購於賓夕法尼亞州亞蘭敦的空氣化工產品有限公司（Air Products and Chemicals, Inc.）並且以商品名 SURFYNOL和DYNOL出售。附加的合適的表面活性劑包括其他聚合物化合物，如三嵌段EO-PO-EO共聚物PLURONIC 25R2、L121、L123、L31、L81、L101和P123（巴斯夫公司（BASF, Inc.））。
可以添加抗氧化劑以防止或最小化光阻劑底層組成物中的有機材料的氧化。合適的抗氧化劑包括例如，基於苯酚的抗氧化劑、由有機酸衍生物構成的抗氧化劑、含硫抗氧化劑、基於磷的抗氧化劑、基於胺的抗氧化劑、由胺-醛縮合物構成的抗氧化劑以及由胺-酮縮合物構成的抗氧化劑。基於苯酚的抗氧化劑的實例包括取代的苯酚，如1-氧基-3-甲基-4-異丙基苯、2,6-二-三級丁基苯酚、2,6-二-三級丁基-4-乙基苯酚、2,6-二-三級丁基-4-甲基苯酚、4-羥基甲基-2,6-二-三級丁基苯酚、丁基羥基苯甲醚、2-(1-甲基環己基)-4,6-二甲基苯酚、2,4-二甲基-6-三級丁基苯酚、2-甲基-4,6-二壬基苯酚、2,6-二-三級丁基-α-二甲基胺基-對甲酚、6-(4-羥基-3,5-二-三級丁基苯胺基)2,4-雙辛基-硫代-1,3,5-三𠯤、正十八烷基-3-(4'-羥基-3',5'-二-三級丁基苯基)丙酸酯、辛基化苯酚、經芳烷基取代的苯酚、烷基化對甲酚和受阻酚；雙酚、三酚和多酚，如4,4'-雙酚、4,4'-亞甲基-雙-(二甲基-4,6-苯酚)、2,2'-亞甲基-雙-(4-甲基-6-三級丁基苯酚)、2,2'-亞甲基-雙-(4-甲基-6-環己基苯酚)、2,2'-亞甲基-雙-(4-乙基-6-三級丁基苯酚)、4,4'-亞甲基-雙-(2,6-二三級丁基苯酚)、2,2'-亞甲基-雙-(6-α-甲基-苄基-對甲酚)、亞甲基交聯的多價烷基酚、4,4'-伸丁基-雙-(3-甲基-6-三級丁基苯酚)、1,1-雙-(4-羥基苯基)-環己烷、2,2'-二羥基-3,3'-二-(α-甲基環己基)-5,5'-二甲基二苯基甲烷、烷基化雙酚、受阻雙酚、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二三級丁基-4-羥基苄基)苯、三-(2-甲基-4-羥基-5-三級丁基苯基)丁烷、和四-[亞甲基-3-(3',5'-二三級丁基-4'-羥基苯基)丙酸酯]甲烷。合適的抗氧化劑係可商購的，例如，Irganox™抗氧化劑（汽巴特種化學品公司（Ciba Specialty Chemicals Corp.））。
光阻劑底層組成物包含溶劑。溶劑組分可以是單一溶劑或可以包括兩種或更多種不同溶劑的混合物。適當地，多種溶劑中的每一種可以彼此混溶。合適的溶劑包括例如一種或多種側氧基異丁酸酯，特別是甲基-2-羥基異丁酸酯、2-羥基異丁酸、和乳酸乙酯；一種或多種二醇醚，特別是2-甲氧基乙基醚(二乙二醇二甲醚)、乙二醇單甲醚、和丙二醇單甲醚；一種或多種具有醚和羥基部分二者的溶劑，特別是甲氧基丁醇、乙氧基丁醇、甲氧基丙醇和乙氧基丙醇；一種或多種烷基酯，特別是甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、和二丙二醇單甲醚乙酸酯以及其他溶劑如一種或多種二元酯；和/或其他溶劑，如碳酸丙烯酯和γ-丁內酯中的一種或多種。
所希望的光阻劑底層組成物的總固體將取決於多種因素，如所希望的最終的層厚度。典型地，光阻劑底層組成物的總固體可以是基於塗層組成物的總重量從0.1至20 wt%，例如從0.1至10 wt%、更典型地從0.11至5 wt%。
光阻劑底層組成物可以按照已知程序製備。例如，可以藉由以任何順序組合第一材料、第二材料、添加劑、溶劑以及任何視需要的組分製備光阻劑底層組成物。光阻劑底層組成物可以原樣使用，或者可以在塗覆於襯底上之前經受純化或稀釋。純化可以涉及例如離心、過濾、蒸餾、傾析、蒸發、用離子交換珠粒處理等中的一種或多種。
本發明的圖案化方法包括在襯底上施加光阻劑底層組成物的層；將所施加的光阻劑底層組成物固化以形成經塗覆的底層；以及在該經塗覆的底層上形成光阻劑層。該方法可以進一步包括將光阻劑層以圖案方式暴露於活化輻射的步驟；以及使所曝光的光阻劑層顯影以提供抗蝕劑浮雕圖像。在一些方面，該方法可以進一步包括在形成該光阻劑層之前，在該經塗覆的底層上形成含矽的層、有機減反射塗層或其組合。在一些方面，該方法可以進一步包括在曝光的光阻劑層顯影之後並在將該圖案轉移至該經塗覆的底層步驟之前，將該圖案轉移至該含矽的層、該有機減反射塗層、或其組合。
在該等圖案化方法中可以使用各種各樣的襯底，其中電子裝置襯底係典型的。合適的襯底包括例如，封裝襯底如多晶片模組；平板顯示器襯底；積體電路襯底；用於包括有機發光二極體（OLED）的發光二極體（LED）的襯底；半導體晶圓；多晶矽襯底；等。合適的襯底可以呈晶圓的形式，如用於製造積體電路、光學感測器、平板顯示器、集成光學電路、和LED的那些。如本文使用的，術語「半導體晶圓」旨在涵蓋「電子裝置襯底」、「半導體襯底」、「半導體裝置」以及用於各種互連水平的各種封裝物，包括單晶片晶晶圓、多晶片晶圓、用於各種水平的封裝物、或其他需要焊接連接的組件。此類襯底可以是任何合適的尺寸。典型的晶圓襯底直徑係200 mm至300 mm，但是根據本發明可以適當地採用具有更小和更大直徑的晶圓。如本文使用的，術語「半導體襯底」包括具有一個或多個半導體層或結構的任何襯底，該等半導體層或結構可以視需要包括半導體裝置的活性或可操作部分。半導體裝置係指半導體襯底，在其上已經批量製造或正在批量製造至少一種微電子裝置。
襯底典型地由矽、多晶矽、氧化矽、氮化矽、氮氧化矽、鍺化矽、砷化鎵、鋁、藍寶石、鎢、鈦、鈦-鎢、鎳、銅和金中的一種或多種構成。襯底可以包括一個或多個層以及圖案化特徵。該等層可以包括例如一個或多個導電層，如鋁、銅、鉬、鉭、鈦、鎢，此類金屬的合金、氮化物或矽化物，摻雜非晶矽或摻雜多晶矽的層；一個或多個介電層，如氧化矽、氮化矽、氮氧化矽或金屬氧化物的層；半導體層，如單晶矽；以及其組合。在一些方面，襯底包括氮化鈦。層可以藉由各種技術形成，例如化學氣相沈積（CVD），如電漿增強的CVD（PECVD）、低壓CVD（LPCVD）或外延生長，物理氣相沈積（PVD），如濺射或蒸發、或電鍍。
在本發明的某些圖案化方法中，在形成本發明的光阻劑底層之前，可能希望在襯底的上表面上提供一個或多個光刻層，如硬掩模層，例如旋塗碳（SOC）、無定形碳或金屬硬掩模層，CVD層，如氮化矽（SiN）層、氧化矽（SiO）層或氮氧化矽（SiON）層，有機或無機BARC層或其組合。此類層與本發明的光阻劑底層組成物的層以及光阻劑層一起形成光刻材料堆疊件。可用於本發明的圖案化方法中的典型光刻堆疊體包括例如以下：SOC層/底層/光阻劑層；SOC層/SiON層/底層/光阻劑層；SOC層/SiARC層/底層/光阻劑層；SOC層/金屬硬掩模層/底層/光阻劑層；無定形碳層/底層/光阻劑層；以及無定形碳層/SiON層/底層/光阻劑層。
應理解，如本文使用的「光阻劑底層」係指佈置在襯底與光阻劑層之間（即，「在襯底上」）的一個或多個層。因此，本發明的經塗覆的底層（即，光阻劑底層組成物的層）可以作為光阻劑底層單獨使用，或者本發明的經塗覆的底層（即，光阻劑底層組成物的層）可以與其他底層（包括如本文所述之那些）結合使用。
可以藉由任何合適的手段如旋塗、狹縫式模頭塗覆、刮塗、幕塗、輥塗、噴塗、浸塗等將光阻劑底層組成物塗覆在襯底上。在半導體晶圓的情況下，旋塗係較佳的。在典型的旋塗方法中，將本發明的組成物施加到以500至4000轉/分鐘（rpm）的速率旋轉的襯底上持續15至90秒的時間段以在襯底上獲得希望的縮合聚合物層。熟悉該項技術者將理解的是，經塗覆的層的厚度可以藉由改變旋轉速度以及組成物的固體含量來調節。由光阻劑底層組成物形成的底層典型地具有從1至50奈米（nm）、更典型地從1至10 nm的乾燥層厚度。
視需要在相對低的溫度下將經塗覆的光阻劑底層組成物軟烘烤，以去除任何溶劑和其他相對易揮發的組分。典型地，在小於或等於150°C、較佳的是從60°C至125°C、並且更較佳的是從90°C至115°C的溫度下烘烤襯底。烘烤時間典型地是從10秒至10分鐘、較佳的是從30秒至5分鐘、並且更較佳的是從6至90秒。當襯底係晶圓時，此烘烤步驟可以藉由在熱板上加熱該晶圓來進行。此軟烘烤步驟可以作為塗層固化的一部分進行，或可以完全省略。
然後使光阻劑底層組成物固化以形成經塗覆的底層。應使塗層組成物充分固化，使得經塗覆的底層膜不與待形成在底層上的另一種底層組分或光阻劑層混雜，或最小程度地與其混雜。可以在含氧氣氛（如空氣）中或在惰性氣氛（如氮氣）中並且在足以提供固化塗層的條件（如加熱）下固化經塗覆的組成物。此固化步驟較佳的是在熱板式設備上進行，但是可以使用烘箱固化獲得等效的結果。典型地，固化可以在150°C或更高、並且較佳的是150°C至450°C的溫度下進行。更較佳的是，固化溫度係180°C或更高、還更較佳的是200°C或更高、並且甚至更較佳的是從200°C至400°C。固化時間典型地是從10秒至10分鐘、較佳的是從30秒至5分鐘、更較佳的是從45秒至2分鐘、並且還更較佳的是從45至90秒。視需要，可以使用斜升式或多階段固化製程。斜升式烘烤典型地在相對低的（例如，環境）溫度下開始，該溫度以恒定或變化的斜升速率增加至較高的目標溫度。多階段固化製程涉及在兩個或更多個溫度平臺處固化，典型地在較低的烘烤溫度下進行第一階段，在較高的溫度下進行一個或多個附加的階段。此類斜升式或多階段固化製程的條件對於熟悉該項技術者係已知的，並且可以允許省略先前的軟烘烤製程。
將施加的光阻劑底層組成物固化之後，在經塗覆的底層上形成光阻劑層。如上所述，其他中間層可以施加在經塗覆的底層與外塗覆的光阻劑層之間。在一些方面，該方法可以進一步包括在形成光阻劑層之前，在該經塗覆的底層上形成含矽的層、有機減反射塗層、或其組合。
各種各樣的光阻劑可以適當地用於本發明之方法中，並且典型地是正性材料。待使用的特定光阻劑將取決於所使用的曝光波長，並且通常包含酸敏感基質聚合物、光活性組分如光酸產生劑、溶劑以及視需要的附加的組分。合適的光阻劑係熟悉該項技術者所熟知的，並且可商購得到，例如，來自杜邦電子與工業公司（DuPont Electronics & Industrial）的UV™和EPIC™的產品家族的各種光阻劑材料。可以藉由已知的塗覆技術（如以上關於底層組成物描述的），將光阻劑施加到襯底上，其中旋塗係典型的。光阻劑層的典型厚度係從10至300 nm。接下來，典型地將光阻劑層軟烘烤以使該層中的溶劑含量最小化，從而形成無黏性塗層並改善該層對襯底的黏附。軟烘烤可以在加熱板上或在烘箱中進行，其中加熱板係典型的。典型的軟烘烤在從70°C至150°C的溫度下進行，並且時間係從30至90秒。
接下來，將光阻劑層通過光掩模暴露於活化輻射，以在暴露區域與未暴露區域之間產生溶解度差異。本文提及的將光阻劑組成物暴露於對組成物有活化作用的輻射表明輻射能夠在光阻劑組成物中形成潛像。光掩模具有光學透明和光學不透明區域，分別對應於抗蝕劑層中的待藉由活化輻射曝光的和未曝光的區域。曝光波長典型地是400 nm以下、並且更典型地300 nm以下，如248 nm（KrF）、193 nm（ArF）或EUV波長（例如13.5 nm）。在較佳的方面，曝光波長係193 nm或EUV波長。曝光能量典型地為10至100毫焦耳/平方釐米（mJ/cm 2），這取決於例如曝光工具和光敏組成物的組分。
在暴露光阻劑層之後，典型地進行暴露後烘烤（PEB）。PEB可以例如在加熱板上或在烘箱中進行。PEB典型地在70°C至150°C的溫度下進行，並且時間為30至90秒。由此形成由極性轉換和未轉換區域（分別對應於曝光和未曝光區域）之間的邊界限定的潛像。接下來，使光阻劑層顯影以除去該層的曝光區域，使未曝光的區域形成圖案化的光阻劑層。顯影劑典型地是水性的鹼性顯影劑，例如，四烷基氫氧化銨溶液，如四甲基氫氧化銨（TMAH）溶液，典型地0.26當量濃度（N）（2.38 wt%）的TMAH溶液。可以藉由已知的技術施加顯影劑，例如旋塗或浸塗（puddle coating）。
可以藉由適當的蝕刻技術將光阻劑層的圖案轉移到一個或多個包括經塗覆的底層的下層並轉移到襯底，如藉由對每個蝕刻的層使用適當的氣體種類進行電漿蝕刻。取決於所涉及的層和材料的數量，圖案轉移可以包括使用不同蝕刻氣體的多個蝕刻步驟。在使用常規技術使圖案轉移至襯底之後，可以除去光刻堆疊件中的圖案化的光阻劑層、經塗覆的底層和其他視需要的層。視需要，可以在圖案轉移到下層之後且在圖案轉移到襯底之前除去或在此期間消耗掉堆疊件的層的一個或多個。例如，可以在曝光的光阻劑層顯影之後且在圖案轉移到經塗覆的底層之前，發生圖案轉移到含矽的層、有機減反射塗層等中的一個或多個。然後根據本領域已知之方法進一步加工襯底以形成電子裝置。
還提供了一種經塗覆的襯底，其包括：在襯底上的本發明的光阻劑底層組成物的層；以及佈置在該光阻劑底層組成物的層上的光阻劑層。如本文使用的，術語「固化層」係指在已經將光阻劑底層組成物佈置在襯底上並隨後固化以形成塗層或膜之後，衍生自該組成物的層。換句話說，固化光阻劑底層組成物形成衍生自光阻劑底層組成物的固化層。
還其他方面提供了一種分層的製品，其包括來源自本發明的光阻劑底層組成物的經塗覆的底層。在實施方式中，分層的製品可以包括襯底；佈置在該襯底上的經塗覆的底層；以及佈置在該經塗覆的底層上的光阻劑層。
光阻劑底層，包括由本發明的光阻劑底層組成物製備的經塗覆的底層示出優異的感光速度和改進的圖案塌陷。本發明的較佳的光阻劑底層組成物因此可以用於各種半導體製造製程
本發明構思藉由以下實例進一步說明，該等實例旨在係非限制性的。本文使用的化合物和試劑都可商業獲得，除了以下提供的程序。 實例 實例A-1，其在本領域中稱為鄰苯二酚酚醛清漆（A1-CN），其中M w（GPC） = 2,290 g/mol，從商業來源獲得。 合成實例A2：
將鄰苯二酚（14.98 g）和1,4-苯二甲醇（17.64 g）溶解在丙二醇甲醚（70 mL）中。添加甲磺酸（1.30 g），並將溶液加熱至120°C，持續8小時。然後將溶液冷卻至室溫，並沈澱到1 L的70%水/30%甲醇（v/v）混合物中。傾析出液體，並將聚合物重新溶解在50 mL四氫呋喃中，並沈澱在500 mL庚烷中。傾析出液體，並將聚合物在真空下在50°C下乾燥過夜，產生23.11 g的聚合物 A-2。Mw（藉由GPC）：3069 g/mol。 合成實例A3：
將鄰苯二酚（15.00 g）和4,4'-氧基雙[(甲氧基甲基)苯]（17.59 g）溶解在丙二醇甲醚（70 mL）中。添加甲磺酸（1.96 g），並將溶液加熱至120°C，持續26小時。然後將溶液冷卻至室溫，並沈澱到1 L的水中。傾析出液體，並將溶液重新溶解在50 mL四氫呋喃中，並沈澱在500 mL水中。傾析出液體，並將溶液重新溶解在50 mL四氫呋喃中，並沈澱在500 mL庚烷中。傾析出液體，並將聚合物在真空下在50°C下乾燥過夜，產生23.80 g的聚合物 A-3。Mw（藉由GPC）：2549 g/mol。 合成實例A4：
將連苯三酚（10.03 g）和1,4-苯二甲醇（10.21 g）溶解在丙二醇甲醚（40 mL）中。添加甲磺酸（0.76 g），並將溶液加熱至120°C，持續8小時。然後將溶液冷卻至室溫，並沈澱到1 L的70%水/30%甲醇（v/v）混合物中。傾析出液體，並將聚合物在真空下在50°C下乾燥過夜，產生11.89 g的聚合物 A-4。Mw（藉由GPC）：3754 g/mol。 合成實例A5：
將鄰苯二酚（5.01 g）和4,4’-聯苯二甲醇（6.49 g）溶解在丙二醇甲醚（25 mL）中。添加甲磺酸（0.44 g），並將溶液加熱至120°C，持續8小時。然後將溶液冷卻至室溫，並沈澱到1 L的70%水/30%甲醇（v/v）混合物中。傾析出液體，並將聚合物重新溶解在50 mL四氫呋喃中，並沈澱在1 L的50%水/50%甲醇（v/v）中。傾析出液體，並將聚合物在真空下在50°C下乾燥過夜，產生6.44 g的聚合物 A-5。Mw（藉由GPC）：4365 g/mol。
化合物X-PHS係從商業來源獲得的，其中Mw（藉由GPC） = 4,299 g/mol。X-PHS = 聚(羥基苯乙烯)。 （X-PHS）
化合物A1至A6在以下示出以供參考。
包括由式2表示的取代基的B-環氧化合物的示例性列表和對比C-環氧化合物的示例性列表在以下示出。B-環氧化合物和C-環氧化合物係根據本領域已知的程序製備的。 B1 B2 C1 C2 C3 底層組成物製備
實例1-7和對比實例1-6的底層組成物配製物藉由將表1中的組分以所提供的相對質量量混合來製備。 [表1]：組成物組分
實例 聚合物 式2 化合物 溶劑
實例1 A-1 CN（1.8） B-1 4環氧化物（2.4） PGMEA（91.0）/GBL（4.8）
實例2 A-2 CPS（1.8） B-1 4環氧化物（2.4） PGMEA（91.0）/GBL（4.8）
實例3 A-3 CPES（1.8） B-1 4環氧化物（2.4） PGMEA（91.0）/GBL（4.8）
實例4 A-4 PyroPS（1.8） B-1 4環氧化物（2.4） PGMEA（91.0）/GBL（4.8）
實例5 A-5 CBPS（1.8） B-1 4環氧化物（2.4） PGMEA（91.0）/GBL（4.8）
實例6 A-1 CN（1.8） B-2 3環氧化物（2.4） PGMEA（91.0）/GBL（4.8）
對比實例1 A-1 CN（2.9） B-1 4環氧化物（1.3） PGMEA（91.0）/GBL（4.8）
對比實例2 A-1 CN（1.8） C-1 GMA（2.4） PGMEA（91.0）/GBL（4.8）
對比實例3 A-2 CPS（1.8） C-1 GMA（2.4） PGMEA（91.0）/GBL（4.8）
對比實例4 A-3 CPES（1.8） C-1 GMA（2.4） PGMEA（91.0）/GBL（4.8）
對比實例5 A-1 CN（1.8） C-2 BADE（2.4） PGMEA（91.0）/GBL（4.8）
對比實例6 A-1 CN（1.8） C-3 TMTE（2.4） PGMEA（91.0）/GBL（4.8）
對比實例7 A-2 CPS（1.8） C-2 BADE（2.4） PGMEA（91.0）/GBL（4.8）
對比實例8 A-2 CPS（1.8） C-3 TMTE（2.4） PGMEA（91.0）/GBL（4.8）
對比實例9 X-PHS（1.8） B-1 4環氧化物（2.4） PGMEA（91.0）/GBL（4.8）
CN = 鄰苯二酚酚醛清漆（M w（GPC）= 2,290 g/mol）；X-PHS = 聚(羥基苯乙烯)（M w（GPC）= 4,299 g/mol）；GMA = 聚(甲基丙烯酸縮水甘油酯)（M w（GPC）= 3,922 g/mol）；3環氧化物 = N,N-二縮水甘油基-4-縮水甘油氧基苯胺；4環氧化物 = 4,4′-亞甲基雙(N,N-二縮水甘油基苯胺)；BADE = 雙酚A二縮水甘油醚；TMTE = 三(4-羥基苯基)甲烷三縮水甘油醚；PGMEA = 丙二醇甲醚乙酸酯；GBL = γ-丁內酯；組分的數值係相對質量量（或重量百分比）。 耐溶劑剝離性評估
將表1中的每種組成物以1500 rpm旋塗到ACT-8 Clean Track（東京電子公司（Tokyo Electron Co.））上的相應的200 mm矽晶圓上，並且然後在215°C下固化60秒以形成膜。用Therma-Wave OptiProbe™度量工具測量初始膜厚度。然後將PGMEA去除劑施加於每一個膜持續90秒，隨後在105°C下剝離後烘烤持續60秒。再次測量每個膜的厚度，以確定膜厚度損失的量。在與PGMEA去除劑接觸之前和之後的膜厚度的差在表2中以晶圓上剩餘膜厚度的百分比（%剩餘膜）列出。此值指示聚合物層的交聯度。 [表2]：固化膜的耐剝離性
實例 %剝離後的剩餘膜
實例1 100.0
實例2 99.7
實例3 99.8
實例4 99.9
實例5 99.9
實例6 99.9
對比實例1 99.8
對比實例2 100
對比實例3 100
對比實例4 100
對比實例5 7.9
對比實例6 70.7
對比實例7 5.2
對比實例8 43.2
對比實例9 100.0
如表2中所見的，除了GMA的C1環氧化物和胺基環氧化物，例如B1或B2，非聚合物環氧化物不是完全耐剝離的（參見，對比實例5-8），這妨礙它們作為光阻劑底層的用途。所有具有N-環氧化物的實例都變得完全耐剝離。儘管對比實例1至4也展現出有利的耐剝離性，如下所示，但是該等對比組成物展現出明顯不太有利的平坦化能力。此外，對比實例2在SC1耐受性評估過程中失敗（參見下文）。 SC1耐受性評估
在實驗室旋塗機上，將表1中的每種組成物以1500 rpm旋塗在9 nm TiN塗覆的缺陷模板試樣（1 × 1英吋）上，並且然後在215°C下固化60秒以形成具有900 A厚度的膜。在具有1 : 1 : 5（H 2O 2: NH 4OH : H 2O）的180克50°C的SC1浴下測試該等膜，並在5、8和11分鐘之後藉由肉眼目測。 [ 表 3.]底層SC1耐受性評估
實例 SC1耐受性5 min。 SC1耐受性8 min。 SC1耐受性11 min。
實例1 A A B
實例2 A A A
實例3 A A A
實例4 A B -
實例5 A A A
實例6 A B C
對比實例1 A C   
對比實例2 B C -
對比實例3 A A A
對比實例4 A A A
對比實例5 由於缺乏交聯，未進行測試
對比實例6
對比實例7
對比實例8
對比實例9 C - -
A：原始的膜，B：肉眼可見的部分膜降解，C：完全分層的膜
從表3中可以看出，與對比實例2相比，實例1至6中的每一個都展現出更長的時間直到發生分層。對比實例2在5分鐘後具有部分膜降解，對比實例9在5分鐘後完全分層，以及對比實例1在8分鐘後完全分層。相比之下，實例4和6在8分鐘後顯示出部分降解，實例1在11分鐘後顯示出降解，以及實例2、3和5甚至在SC1浴中11分鐘後全係原始的膜。儘管對比實例3和4展現出良好的SC1性能，但是對比實例具有相對差的平坦化性能（參見表4）。 PL評估
評估本發明的光阻劑底層組成物來確定它們的平坦化特性。模板具有100 nm的SiO 2膜厚度、以及模具尺寸為1 cm × 1 cm的各種間距和圖案。每一個模具開始於100 nm單獨步驟圖案，然後是2000 µm非圖案開放區域，隨後是覆蓋了45 nm/90 nm至2 µm/5 µm間距溝槽的各種線/空間圖案。將第一步驟圖案用於判斷平坦化性能。在用本發明的組成物塗覆試樣之前，將模板試樣在150°C下烘烤60秒作為脫水烘烤。使用旋塗機和1500 rpm +/- 200 rpm的旋轉速率將每個光阻劑底層組成物塗覆在模板試樣上。固化之後的目標膜厚度係100 nm，並且相應地調節組成物稀釋度以近似地得到固化之後的目標膜厚度。藉由在240°C下將晶圓放置在熱板上60秒來將膜固化。藉由KLA Tencor P-7 stylus輪廓儀評估膜在整個步驟中的平坦化品質。
在表4中，將平坦化品質定義如下： 單獨步驟區域：A指示大於15微米（ µm）的材料流型轉變寬度，B指示10-15 µm之間的材料流型轉變寬度，並且C指示小於10 µm的材料流型轉變寬度。 局部區域：A指示小於25奈米（nm）的高度變化，B指示在25-35 nm之間的高度變化，並且C指示大於35 nm的高度變化。更低的數值指示優異的平坦化性能，所以A表示最佳平坦化，接著係B，並且C表示最差的平坦化性能。因此，與對比實例1至4和9中的每一個相比，實例1、2、3和6各自顯示出改善的平坦化。 [表4.] PL評估
實例 單獨步驟區域 局部區域
實例1 A A
實例2 A B
實例3 A A
實例6 B B
對比實例1 C C
對比實例2 C C
對比實例3 C C
對比實例4 C C
對比實例5 由於缺乏交聯，不能測試
對比實例6 由於缺乏交聯，不能測試
對比實例7 由於缺乏交聯，不能測試
對比實例8 由於缺乏交聯，不能測試
對比實例9 B B
雖然已經結合目前被認為係實際的示例性實施方式描述了本揭露，但是應當理解，本發明不限於所揭露的實施方式，而且相反地，旨在覆蓋包括在所附請求項的精神和範圍內的各種修改和等同佈置。
無
無
無

Claims (13)

  1. 一種形成圖案之方法，該方法包括： 在襯底上施加光阻劑底層組成物以提供光阻劑底層； 在該光阻劑底層上形成光阻劑層； 將該光阻劑層圖案化；以及 將圖案從該圖案化的光阻劑層轉移到該光阻劑底層； 其中該光阻劑底層組成物包括包含由式1表示的重複單元的聚合物、包含由式2表示的取代基的化合物；以及溶劑； 式1 其中在式1中 環A表示具有1至4個獨立地取代或未取代的芳香族環的芳香族基團，其中視需要，該芳香族環中的兩個或更多個係稠合的，一個或多個芳香族環包括稠合的視需要取代的環烷基或視需要取代的稠合的雜環烷基，或其組合， Y係二價基團，其包括視需要取代的C 1-4伸烷基、-O-、-S-、C(O)-、視需要取代的伸芳基、或視需要取代的伸雜芳基、或其組合，以及 o係從2至8的整數； 式2 其中，在式2中： R係取代或未取代的C 1-4伸烷基、-CR AR B-Ar-CH 2-、或-Ar-CH 2-，其中Ar係具有4至10個環碳的視需要取代的伸芳基或伸雜芳基，並且R A和R B獨立地是氫、羥基、視需要取代的C 1-6烷基、視需要取代的C 1-6烷氧基、或視需要取代的C 6-12芳基； R 1係氫、視需要取代的C 1-4烷基、視需要取代的C 6-12芳基、視需要取代的C 3-8環烷基、或縮水甘油基； *係與芳香族環系統Q的環碳的連接點，其中該芳香族環系統Q係Ar 1或Ar 2-T-Ar 3， 其中Ar 1、Ar 2和Ar 3獨立地包含具有4至14個環碳的取代或未取代的芳香族基團，以及 T係不存在的、-O-、-S-、-C(O)-、視需要取代的C 1-4伸烷基、或-NR 2-，其中R 2係氫、視需要取代的C 1-4烷基、或視需要取代的C 6-12芳基；以及 a係1至8，c係1、2、或3，並且b + c係2或3。
  2. 如請求項1所述之方法，其中，式1的該環A由式1A或式1B表示 式1A 式1B 其中，在式1A和式1B中： A係CR C或N，其中R C係氫、羥基、視需要取代的C 1-6烷基、視需要取代的C 1-6烷氧基、或視需要取代的C 6-12芳基； 環B表示具有1至4個芳香族環的稠合芳香族基團； L係二價基團，其獨立地包括1至3個視需要取代的C 1-4伸烷基、1至3個-O-、視需要取代的具有一個或兩個芳香族環的伸芳基、或其組合； 每個Z獨立地是取代基，其中在式1A中，a係0或1，並且在式1B中，b係從0至10的整數；i係2或3；j係0、1、或2；並且k係從0至6的整數，其中j + k係2或更大。
  3. 如請求項1或2所述之方法，其中，Ar 1、Ar 2和Ar 3獨立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的伸聯苯基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的茀基、或取代或未取代的咔唑基，並且其各自視需要被縮水甘油基取代。
  4. 如請求項1或2所述之方法，其中， Q係Ar 1，並且Ar 1係苯基，R係CH 2，a係1或2，並且c係2； Q係Ar 1，並且Ar 1係被縮水甘油基取代的苯基，R係CH 2，a係1或2，並且c係2； Q係Ar 2-T-Ar 3，並且Ar 2和Ar 3係苯基，並且T係不存在的、-O-、-C(O)-、或-CR BR C-，並且對於Ar 2和Ar 3中的每一個，a係1或2，並且c係2；或者 Q係Ar 2-T-Ar 3，並且Ar 2或Ar 3係被縮水甘油基取代的苯基，並且T係不存在的、-O-、-C(O)-、或-CR DR E-，並且對於Ar 2和Ar 3中的每一個，a係1或2，並且c係2； 其中R D和R E獨立地是氫、視需要取代的C 1-4烷基、或視需要取代的苯基。
  5. 如請求項1至4中任一項所述之方法，其中，該包含由式1表示的重複單元的聚合物包含由式3A或式3B表示的重複單元； 式3A 式3B 其中，在式3A和3B中： W和W 1獨立地是視需要取代的C 1-4伸烷基、-O-、或其組合； Ar 4和Ar 5獨立地是視需要取代的C 6-14伸芳基、或視需要取代的C 3-14伸雜芳基； Z係不存在的、O、-S-、-C(O)-、視需要取代的C 1-4伸烷基； m係0、1、或2，n係0或1，並且m + n係1、2、或3；以及 q係2或3；以及 r和s獨立地是0、1、或2，其中r + s係2或更大。
  6. 如請求項5所述之方法，其中， 如果n係0，並且m係1或2，則W和W 1獨立地是-CR FR G-；以及 Ar 4係取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的聯苯基、或取代或未取代的萘基，其中R F和R G獨立地是氫、羥基、視需要取代的C 1-18烷基、視需要取代的C 1-18烷氧基、Ar 6、-CH 2Ar 6、-OAr 6、-Ar 6R 4，其中Ar 6係視需要取代的C 6-18芳基，並且R 4係視需要取代的C 1-18烷基或視需要取代的C 1-18烷氧基。
  7. 如請求項1至6中任一項所述之方法，其中，該包含由式2表示的取代基的化合物包含以下化合物中的至少一種 ； 其中T係如請求項1中所定義的。
  8. 如請求項1至7中任一項所述之方法，其中，該包含式1的具有兩個或更多個羥基的重複單元的聚合物與該包含由式2表示的芳香族取代基的材料的重量比在4 : 1至1 : 20的範圍內。
  9. 如請求項1至8中任一項所述之方法，其中，光阻劑底層組成物進一步包含由式5的化合物、式6的化合物、或其組合表示的添加劑 式5 其中在式5中， AA係單鍵或雙鍵，並且應理解，「AA」係指具有由式 (5) 中的「 」表示的結構的部分； X係單鍵、-C(O)-、未取代的C 1伸烷基、或羥基取代的C 1伸烷基； R 1和R 2各自獨立地是氫、取代或未取代的C 1-22烷基、取代或未取代的C 3-14環烷基、-C(O)OR 5a、或縮水甘油基，其中R 5a係氫、取代或未取代的C 1-22烷基、取代或未取代的C 1-22雜烷基、取代或未取代的C 3-14環烷基、取代或未取代的C 2-14雜環烷基、取代或未取代的C 2-22烯基、取代或未取代的C 6-24芳基、取代或未取代的C 7-24芳基烷基、取代或未取代的C 7-24烷基芳基、或取代或未取代的C 3-24雜芳基； Y 2係氫、取代或未取代的C 6-24芳基、或取代或未取代的 C 3-24雜芳基；以及 每個R A和每個R B獨立地是取代或未取代的C 1-10烷基、取代或未取代的C 1-10雜烷基、取代或未取代的C 3-10環烷基、取代或未取代的C 2-10雜環烷基、取代或未取代的C 6-12芳基、或取代或未取代的C 1-10雜芳基；以及 a係2、3、或4；p係0、1、或2；q係0、1、2、或3；m係從1至6的整數；並且n係0或1； 式6 其中在式6中，R 2、R B、p和q與如對於式5所定義的R A相同，並且R 3係氫、羧酸基團或其衍生物，以及 c和d各自獨立地是從2至5的整數。
  10. 如請求項1至8中任一項所述之方法，其中，光阻劑底層組成物不含非聚合物多酚化合物和熱鹼產生劑。
  11. 一種組成物，其包含： 聚合物，該聚合物包含由式1表示的重複單元；化合物，該化合物包含由式2表示的取代基；以及溶劑； 式1 其中在式1中 環A表示具有1至4個取代或未取代的芳香族環的芳香族環系統，其中視需要，該芳香族環中的兩個或更多個係稠合的，一個或多個芳香族環包括稠合的視需要取代的環烷基環或視需要取代的稠合的雜環烷基，或其組合， Y係二價連接基，其包括視需要取代的C 1-4伸烷基、視需要取代的芳香族基團、或其組合，以及 o係從2至8的整數； 式2 其中，在式2中： R係取代或未取代的C 1-4伸烷基、-CR AR B-Ar-CH 2-、或-Ar-CH 2-，其中Ar係具有4至10個環碳的視需要取代的伸芳基或伸雜芳基，並且R A和R B獨立地是氫、羥基、視需要取代的C 1-6烷基、視需要取代的C 1-6烷氧基、或視需要取代的C 6-12芳基； R 1係氫、視需要取代的C 1-4烷基、視需要取代的C 6-12芳基、視需要取代的C 3-8環烷基、或縮水甘油基； *係與芳香族環系統Q的環碳的連接點，其中該芳香族環系統Q係Ar 1或Ar 2-T-Ar 3， 其中Ar 1、Ar 2和Ar 3獨立地包含具有4至14個環碳的取代或未取代的芳香族基團，以及 T係不存在的、-O-、-S-、-C(O)-、視需要取代的C 1-4伸烷基、或-NR 2-，其中R 2係氫、視需要取代的C 1-4烷基、或視需要取代的C 6-12芳基；以及 a係1至8，c係1、2、或3，並且b + c係2或3； 其中該組成物係光阻劑底層組成物。
  12. 如請求項11所述之組成物，其中，該包含由式1表示的重複單元的聚合物包含由式3A或式3B表示的重複單元； 式3A 式3B 其中，在式3A和3B中： W和W 1獨立地是視需要取代的C 1-4伸烷基、-O-、或其組合； Ar 4和Ar 5獨立地是視需要取代的C 6-14伸芳基、或視需要取代的C 3-14伸雜芳基； Z係不存在的、O、-S-、-C(O)-、視需要取代的C 1-4伸烷基； m係0、1、或2，n係0或1，並且m + n係1、2、或3；以及 q係2或3；以及 r和s獨立地是0、1、或2，其中r + s係2或更大。
  13. 如請求項10或11所述之組成物，其中，該光阻劑組成物不含非聚合物多酚化合物和熱鹼產生劑。
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