CN116300309A - 光致抗蚀剂底层组合物 - Google Patents
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Abstract
一种形成图案的方法，该方法包括：在衬底上施加光致抗蚀剂底层组合物以提供光致抗蚀剂底层；在该光致抗蚀剂底层上形成光致抗蚀剂层；将该光致抗蚀剂层图案化；以及将图案从该图案化的光致抗蚀剂层转移到该光致抗蚀剂底层。该光致抗蚀剂底层组合物包括包含如本文所描述的由式1表示的重复单元的聚合物、包含如本文所描述的由式2表示的取代基的化合物、以及溶剂。
Description
技术领域
本发明涉及电子装置的制造，并且更具体地，涉及用于半导体制造的材料。
背景技术
光致抗蚀剂底层组合物在半导体工业中用作集成电路制造的先进技术节点中的光刻的蚀刻掩模。这些组合物通常用于三层和四层光致抗蚀剂集成方案中，其中将有机或含硅的减反射涂层和具有高碳含量的可图案化的光致抗蚀剂膜层布置在底层例如衬底上。
旋涂碳(SOC)组合物在半导体工业中用于形成抗蚀剂底层膜，其在集成电路制造的先进技术节点中用作光刻的蚀刻掩模。这些组合物通常用在三层和四层光致抗蚀剂集成方案中，其中将有机或含硅的减反射涂层和具有高碳含量SOC材料的可图案化的光致抗蚀剂膜层布置在底层上。
理想的SOC材料应具有某些特定特征：应该能够通过旋涂工艺流延到衬底上；应该在加热时热定形，伴随低脱气和升华；应该可溶于常见溶剂中用于良好的旋转筒相容性(spin bowl compatibility)；应该具有适当的n/k以结合减反射涂层起作用以赋予光致抗蚀剂成像必需的低反射率；应该充分粘附到下层例如衬底上，以避免在标准清洁工艺(例如使用过氧化氢/氢氧化铵浴的SC-1工艺)期间浸没时分层；并且应该具有高热稳定性以避免在后续加工步骤期间损坏。此外，SOC材料应该在先进节点中的复杂形貌设计上具有材料流动能力(称为平坦化，PL)。
因此，仍然需要先进的SOC组合物和所得的光致抗蚀剂底层膜/材料，其展现出对底层/衬底的可接受的粘附和可接受的平坦化，以满足半导体制造中不断增长的设计要求。
发明内容
提供了一种形成图案的方法，该方法包括：
在衬底上施加光致抗蚀剂底层组合物以提供光致抗蚀剂底层；
在该光致抗蚀剂底层上形成光致抗蚀剂层；
将该光致抗蚀剂层图案化；以及
将图案从该图案化的光致抗蚀剂层转移到该光致抗蚀剂底层；
其中该光致抗蚀剂底层组合物包括包含由式1表示的重复单元的聚合物、包含由式2表示的取代基的化合物；以及溶剂；
其中在式1中
环A表示具有1至6个独立地取代或未取代的芳香族环的芳香族环基团，其中任选地，这些芳香族环中的两个或更多个是稠合的，一个或多个芳香族环包括稠合的任选取代的环烷基或任选取代的稠合的杂环烷基，或其组合，
Y是二价基团，其包括任选取代的C1-4亚烷基、-O-、-S-、C(O)-、任选取代的亚芳基、或任选取代的亚杂芳基，具有一个或两个芳香族环，或其组合，以及
o是从2至8的整数；
其中，在式2中：
R是取代或未取代的C1-4亚烷基、-CRARB-Ar-CH2-、或-Ar-CH2-，其中Ar是具有4至10个环碳的任选取代的亚芳基或亚杂芳基，并且RA和RB独立地是氢、羟基、任选取代的C1-6烷基、任选取代的C1-6烷氧基、或任选取代的C6-12芳基；
R1是氢、任选取代的C1-4烷基、任选取代的C6-12芳基、任选取代的C3-8环烷基、或缩水甘油基；
*是与芳香族环体系Q的环碳的连接点，其中所述芳香族环体系Q是Ar1或Ar2-T-Ar3，
其中Ar1、Ar2和Ar3独立地包含具有4至14个环碳的取代或未取代的芳香族基团，以及
T是不存在的、-O-、-S-、-C(O)-、任选取代的C1-4亚烷基、或-NR2-，其中R2是氢、任选取代的C1-4烷基、或任选取代的C6-12芳基；以及
a是1至8，c是1、2、或3，并且b+c是2或3。
还提供了上述组合物，其中该光致抗蚀剂底层组合物不含非聚合物多酚化合物和热碱产生剂。
还提供了一种衬底，其包括：布置在衬底上的上述光致抗蚀剂底层组合物的层；以及布置在该光致抗蚀剂底层组合物的层上的光致抗蚀剂层。
还提供了一种光致抗蚀剂底层组合物，其包括包含如本文所描述的由式1表示的重复单元的聚合物、包含如本文所描述的由式2表示的取代基的化合物、以及溶剂。
具体实施方式
现在将详细参考示例性实施例，其实例在本说明书中展示。就这一点而言，本示例性实施例可以具有不同的形式并且不应该被解释为限制于本文所示的描述。因此，下面仅通过参考附图来描述示例性实施例，以解释本说明书的多个方面。如本文使用的，术语“和/或”包括相关列出项中的一个或多个的全部组合。当如“……中的至少一个/种”的表述在元件列表之前时，其修饰整个元件列表并且不修饰列表中的单个元件。
如本文使用的，术语“一个/种(a/an)”和“该”不表示数量的限制，并且除非在本文中以其他方式指出或与上下文明显矛盾，否则被解释为包括单数和复数二者。除非另外明确指出，否则“或”意指“和/或”。本文所公开的全部范围包括端点，并且所述端点彼此可独立组合。后缀“(s)”旨在包括其修饰的术语的单数和复数二者，由此包括至少一个所述术语。“任选的”或“任选地”意指随后描述的事件或情况可能发生或可能不发生，并且所述描述包括所述事件发生的实例以及其没有发生的实例。术语“第一”、“第二”和类似术语在本文不表示顺序、数量、或重要性，而是用于将一个元件与另一个进行区分。当一个元件被称为是“在”另一个元件“之上”时，它可以与所述另一个元件直接接触或插入元件可能存在于其间。相比之下，当一个元件被称为是“直接在”另一个元件“之上”时，不存在插入元件。应当理解，可以在各方面中以任何合适的方式来组合所描述的方面的组分、要素、限制和/或特征。
除非另有定义，否则本文使用的所有术语(包括技术和科学术语)均具有与本发明所属领域普通技术人员所通常理解的相同含义。进一步将理解，术语(如常用词典中定义的那些)应被解释为具有与其在相关领域和本公开的上下文中的含义一致的含义，并且除非本文明确如此定义，否则将不会被解释为理想化或过于正式的意义。
如本文使用的，术语“烃基”是指具有至少一个碳原子和至少一个氢原子的有机化合物，其任选地在指示的地方被一个或多个取代基取代；“烷基”是指直链或支链的饱和的烃，其具有指定的碳原子数并且具有为一的化合价；“亚烷基”是指具有为二的化合价的烷基；“羟烷基”是指被至少一个羟基(-OH)取代的烷基；“烷氧基”是指“烷基-O-”；“羧酸基”是指具有式“-C(＝O)-OH”的基团；“环烷基”是指具有其中全部环成员是碳的一个或多个饱和环的单价基团；“亚环烷基”是指具有为二的化合价的环烷基；“烯基”是指具有至少一个碳碳双键的直链或支链的单价烃基；“烯氧基”是指“烯基-O-”；“亚烯基”是指具有至少为二的化合价的烯基；“环烯基”是指具有至少一个碳碳双键的环烷基；“炔基”是指具有至少一个碳碳三键的单价烃基；术语“芳香族基团”表示如文献中、特别是在IUPAC 19中所定义的常规的芳香性概念，并且是指单环或多环芳香族环体系，其包括在一个或多个环中的碳原子，并且任选地可以包括代替一个或多个环中的一个或多个碳原子的一个或多个独立地选自N、O和S的杂原子；“芳基”是指仅含有一个或多个芳香族环中的碳原子的单价、单环或多环芳香族基团，并且可以包括具有稠合到至少一个环烷基或杂环烷基环上的芳香族环的基团；“亚芳基”是指具有至少为二的化合价的芳基；“烷基芳基”是指已被烷基取代的芳基；“芳基烷基”是指已被芳基取代的烷基；“芳氧基”是指“芳基-O-”；并且“芳硫基”是指“芳基-S-”。
前缀“杂”意指该化合物或基团包括作为代替碳原子的杂原子的至少一个成员(例如，1、2、3、或4或更多个杂原子)，其中该杂原子各自独立地选自N、O、S、Si、或P；“含杂原子的基团”是指包括至少一个杂原子的取代基；“杂烷基”是指具有代替碳原子的1-4个杂原子的烷基；“杂环烷基”是指具有代替碳原子的一个或多个N、O或S原子的环烷基；“亚杂环烷基”是指具有至少为二的化合价的杂环烷基；“杂芳基”是指具有1至3个具有一个或多个代替碳原子的N、O或S原子作为环成员的单独的或稠合的环的芳基；并且“亚杂芳基”是指具有至少为二的化合价的杂芳基。
符号“*”表示键合位点(即，附接点)。
“取代的”或“取代基”意指基团上的至少一个氢原子被另一个基团替代，前提是不超过所指定的原子的正常价。当取代基是氧代基(即，＝O)时，则碳原子上的两个氢被替代。两个或更多个取代基或变量的组合是可允许的。例如，术语“取代的”可以指具有两个、三个、或四个相同或不同取代基的所述烃部分。可以存在于“取代的”位置上的示例性基团包括但不限于，硝基(-NO2)、氰基(-CN)、羟基(-OH)、氧代(＝O)、氨基(-NH2)、单-或二-(C1-6)烷基氨基、烷酰基(如C2-6烷酰基如酰基)、甲酰基(-C(＝O)H)、羧酸或其碱金属或铵盐、C2-6烷基酯(-C(＝O)O-烷基或-OC(＝O)-烷基)、C7-13芳基酯(-C(＝O)O-芳基或-OC(＝O)-芳基)、酰胺基(-C(＝O)NR2，其中R是氢或C1-6烷基)、甲酰胺基(-CH2C(＝O)NR2，其中R是氢或C1-6烷基)、卤素、巯基(-SH)、C1-6烷硫基(-S-烷基)、氰硫基(-SCN)、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-6卤代烷基、C1-9烷氧基、C1-6卤代烷氧基、C3-12环烷基、C5-18环烯基、具有至少一个芳香族环的C6-12芳基(例如苯基、联苯基、萘基等，每个环是取代或未取代的芳香族的)、具有1至3个单独的或稠合的环以及6至18个环碳原子的C7-19芳基烷基、具有1至3个分开的或稠合的环以及6至18个环碳原子的芳基烷氧基、C7-12烷基芳基、C4-12杂环烷基、C3-12杂芳基、C1-6烷基磺酰基(-S(＝O)2-烷基)、C6-12芳基磺酰基(-S(＝O)2-芳基)、或甲苯磺酰基(CH3C6H4SO2-)。当基团是取代的时，指示的碳原子数是基团中的碳原子的总数，不包括任何取代基的那些。例如，基团-CH2CH2CN是被氰基取代的C2烷基。
如本文使用的，术语“聚合物”和“聚合物的”是指包含一种或多种重复单元的聚合物材料，其中重复单元可以彼此相同或不同。因此，本发明的公开的聚合物和聚合物材料在本文中可以被称为“聚合物”或“共聚物”。应进一步理解，术语“聚合物”和“聚合物的”进一步包括低聚物。如本文使用的，一种或多种不同重复单元中的每一种在聚合物材料中至少存在两次。换言之，包含一种重复单元的聚合物材料包含以两个或更多个的量存在的第一重复单元，并且例如，包含两种重复单元的聚合物材料包含以两个或更多个的量存在的第一重复单元，以及以两个或更多个的量存在的第二重复单元。
如本文使用的，当没有另外提供定义时，“二价连接基团”是指包括以下项中的一个或多个的二价基团：-O-、-S-、-Te-、-Se-、-C(O)-、-N(Ra)-、-S(O)-、-S(O)2-、-C(S)-、-C(Te)-、-C(Se)-、取代或未取代的C1-30亚烷基、取代或未取代的C3-30亚环烷基、取代或未取代的C1-30亚杂环烷基、取代或未取代的C6-30亚芳基、取代或未取代的C7-30芳基亚烷基、取代或未取代的C1-30亚杂芳基、取代或未取代的C3-30杂芳基亚烷基、或其组合，其中Ra是氢、取代或未取代的C1-20烷基、取代或未取代的C1-20杂烷基、取代或未取代的C6-30芳基、或取代或未取代的C4-30杂芳基。更典型地，二价连接基团包括以下项中的一个或多个：-O-、-S-、-C(O)-、-N(R′)-、-S(O)-、-S(O)2-、取代或未取代的C1-30亚烷基、取代或未取代的C3-30亚环烷基、取代或未取代的C1-30亚杂环烷基、取代或未取代的C6-30亚芳基、取代或未取代的C7-30芳基亚烷基、取代或未取代的C1-30亚杂芳基、取代或未取代的C3-30杂芳基亚烷基、或其组合，其中R’是氢、取代或未取代的C1-20烷基、取代或未取代的C1-20杂烷基、取代或未取代的C6-30芳基、或取代或未取代的C4-30杂芳基。
有机底层膜可以用于在各种图案转移和蚀刻工艺过程中保护下面的衬底。通常将这些膜直接流延并固化在无机衬底(例如，TiN)上。在这些情况下，希望底层膜在所有后续加工步骤期间对于衬底有足够的粘附，以保护衬底免受其他破坏性加工条件。一个常用的加工步骤是被称为SC-1的湿法蚀刻工艺，其涉及将衬底和底层浸没在过氧化氢/氢氧化铵浴中。未充分粘附到衬底上的底层膜在其浸没时可能会分层，导致下面的无机衬底的暴露和损坏。参见下文SC1耐受性评估。
如果下面的层或衬底包括各种间距、各种线/间隔图案、和/或各种沟槽深度，则还希望底层膜具有足够的平坦化特性，以提供具有相对平坦的顶表面的膜。参见下文PL评估。
在实施例中，我们提供了一种组合物，该组合物可以被施加到底层或衬底上以在衬底上形成膜层，即，作为光致抗蚀剂底层。在一个方面，光致抗蚀剂底层组合物包括包含由式1表示的重复单元(例如，式1A或式1B的重复单元)的聚合物、包含由式2表示的取代基的化合物、以及下文的溶剂。
在实施例中，我们提供了一种形成图案的方法，该方法包括：
在衬底上施加光致抗蚀剂底层组合物以提供光致抗蚀剂底层；
在该光致抗蚀剂底层上形成光致抗蚀剂层；
将该光致抗蚀剂层图案化；以及
将图案从该图案化的光致抗蚀剂层转移到该光致抗蚀剂底层；
其中该光致抗蚀剂底层组合物包括包含由式1表示的重复单元的聚合物、包含由式2表示的取代基的化合物；以及溶剂；
其中在式1中
环A表示具有1至6个独立地取代或未取代的芳香族环的芳香族环基团，其中任选地，这些芳香族环中的两个或更多个是稠合的，一个或多个芳香族环包括稠合的任选取代的环烷基或任选取代的稠合的杂环烷基，或其组合，
Y是二价基团，其包括任选取代的C1-4亚烷基、-O-、-S-、C(O)-、任选取代的亚芳基、或任选取代的亚杂芳基，具有一个或两个芳香族环，或其组合，以及
o是从2至8的整数；
其中，在式2中：
R是取代或未取代的C1-4亚烷基、-CRARB-Ar-CH2-、或-Ar-CH2-，其中Ar是具有4至10个环碳的任选取代的亚芳基或亚杂芳基，并且RA和RB独立地是氢、羟基、任选取代的C1-6烷基、任选取代的C1-6烷氧基、或任选取代的C6-12芳基；
R1是氢、任选取代的C1-4烷基、任选取代的C6-12芳基、任选取代的C3-8环烷基、或缩水甘油基；
*是与芳香族环体系Q的环碳的连接点，其中该芳香族环体系Q是Ar1或Ar2-T-Ar3，
其中Ar1、Ar2和Ar3独立地包含具有4至14个环碳的取代或未取代的芳香族基团，以及
T是不存在的、-O-、-S-、-C(O)-、任选取代的C1-4亚烷基、或-NR2-，其中R2是氢、任选取代的C1-4烷基、或任选取代的C6-12芳基；以及
a是1至8，c是1、2、或3，并且b+c是2或3。
环A表示具有1至4个独立地取代或未取代的芳香族环的芳香族基团，其中o是从2至8的整数、优选从2至4的整数。如果环A包括两个或更多个芳香族环，则芳香族环中的这两个或更多个可以通过单键或二价连接基连接，或者这些芳香族环中的两个或更多个可以是稠合的芳香族环。可替代地，环A的这些芳香族环中的两个或更多个可以通过二价基团连接，并且剩余的芳香族环可以是稠合的芳香族环。在一个方面，二价连接基可以包含单键、任选取代的C1-4亚烷基、-O-、或-C(O)-。如上所述，环A可以是单环或多环的。当基团是多环的时，环或环基团可以是稠合的(如萘基、蒽基、芘基等)、直接连接的(如联苯基等)、通过杂原子桥连的(如三苯基氨基或二亚苯基醚)。在实施例中，多环芳香族基团可以包括稠合的和直接连接的环的组合(如两个亚萘基的连接等)。
在一个方面，环A可以是具有5至20个环碳或5至14个环碳的芳香族基团，并且任选地包括1至4个选自N、O、或S的环杂原子。
环A包括2至8个羟基。进一步应理解，环A的任何一个或多个环碳可以如本文所描述的被取代。例如，环A的1至10个环碳可以被取代。
在一个方面，示例性取代基的列表可以包括但不限于，取代或未取代的C1-18烷基、取代或未取代的C1-18烷氧基、取代或未取代的C1-18卤代烷基、取代或未取代的C3-8环烷基、取代或未取代的C1-8杂环烷基、取代或未取代的C2-18烯基、取代或未取代的C2-18炔基、取代或未取代的C6-14芳基、取代或未取代的C6-18芳氧基、取代或未取代的C7-14芳基烷基、取代或未取代的C7-14烷基芳基、取代或未取代的C3-14杂芳基、卤素、-CN、-NO2、-CO2R4，其中R4是H、-OH、或C1-6烷基。
在一个方面，环A可以由式1A或式1B表示：
其中，在式1A和式1B中：
A是CRC或N，其中RC是氢、羟基、任选取代的C1-6烷基、任选取代的C1-6烷氧基、或任选取代的C6-12芳基；
环B表示具有1至4个芳香族环的稠合芳香族基团；
L是二价基团，其独立地包括1至3个任选取代的C1-4亚烷基、1至3个-O-、任选取代的具有一个或两个芳香族环的亚芳基、或其组合；
每个Z独立地是取代基，其中式1A的a是0或1，并且式1B的b是从0至10的整数；
i是2或3；j是0、1、或2；并且k是从0至6的整数，其中j+k是2或更大。
包含由式2表示的取代基的化合物包含芳香族环体系Q，并且Q是Ar1或Ar2-T-Ar3，其中T是如上式2中所定义的。在一个方面，T是不存在的、-O-、或任选取代的-CH2-。
在一个方面，Ar1、Ar2和Ar3独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芴基、或取代或未取代的咔唑基，并且其各自任选被缩水甘油基取代。
在一个方面，包含由式2表示的取代基的化合物由以下化合物中的一种表示：
J是
其中k是1、2、3、或4，并且每个h是0、1、或2；以及
T是不存在的、O、S、-C(O)-、任选取代的C1-4亚烷基、或-NR2-，其中R2是H、任选取代的C1-4烷基、或任选取代的C6-10芳基。
在一个方面，包含由式2表示的取代基的化合物表示如下：
Q是Ar1，并且Ar1是苯基，R是CH2，a是1或2，并且c是2；
Q是Ar1，并且Ar1是被缩水甘油基取代的苯基，R是CH2，a是1或2，并且c是2；
Q是Ar2-T-Ar3，并且Ar2和Ar3是苯基，并且T是不存在的、-O-、-C(O)-、或-CRBRC-，并且对于Ar2和Ar3中的每一个，a是1或2，并且c是2；或者
Q是Ar2-T-Ar3，并且Ar2或Ar3是被缩水甘油基取代的苯基，并且T是不存在的、-O-、-C(O)-、或-CRDRE-，并且对于Ar2和Ar3中的每一个，a是1或2，并且c是2，
其中RD和RE独立地是氢、任选取代的C1-4烷基、或任选取代的苯基。
在一个方面，包含由式2表示的取代基的化合物由以下化合物中的一种表示，其中T是不存在的、O、S、-C(O)-、任选取代的C1-4亚烷基或-NR2-，其中R2是H、任选取代的C1-4烷基、或任选取代的C6-10芳基。
在一个方面，式1的重复单元由以下中的至少一个表示：
其中
D是-CRDRE-，其中RD和RE独立地是氢、任选取代的C1-18烷基、任选C6-22芳基、或任选C3-22杂芳基，并且u是0至3的整数，v是0至3的整数，其中u+v＝2或更大。
在一个方面，式1的重复单元由式3A或式3B表示；
其中，在式3A和3B中：
W和W1独立地是任选取代的C1-4亚烷基、-O-、或其组合；
Ar4和Ar5独立地是任选取代的C6-14亚芳基、或任选取代的C3-14亚杂芳基；
Z是不存在的、O、-S-、-C(O)-、任选取代的C1-4亚烷基；
m是0、1、或2；n是0或1；q是2或3；并且r和s独立地是0、1、或2，其中r+s是2或更大。
在一个方面，式3A或式3B的重复单元，如果n是0，并且m是1或2，则W和W1独立地是-CRFRG-，并且Ar4是取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的联苯基、或取代或未取代的萘基，其中RF和RG独立地是氢、羟基、任选取代的C1-18烷基、任选取代的C1-18烷氧基、Ar6、-CH2Ar6、-OAr6、-Ar6R4，其中Ar6是任选取代的C6-18芳基，并且R4是任选取代的C1-18烷基或任选取代的C1-18烷氧基。
在一个方面，式3A或式3B的重复单元由下式中的至少一个表示：
示例性的式1A的重复单元可以包括以下中的一种或多种。
具有式1、式1A、或式1B中的至少一种的重复单元的聚合物还可以包含具有侧基的重复单元，该侧基包括一个或多个羟基。例如，具有包括一个或多个羟基的侧基的重复单元可以包括1至4个羟基、优选1至3个羟基、并且更典型地1或2个羟基。在一些方面，聚合物可以包括两种或更多种不同的重复单元，这些重复单元具有包括一个或多个羟基的侧基。
用于提供具有包括一个或多个羟基的侧基的重复单元的另一种示例性单体包括以下式4的N-羟基芳基马来酰亚胺单体。
其中在式4中，
Ar1是羟基取代的C6-30芳基、羟基取代的C3-30杂芳基、或其组合，它们中的每个都可以任选地被取代。对于Ar1可能希望包含单个羟基或两个或更多个羟基。
N-羟芳基马来酰亚胺单体的非限制性实例包括以下：
包含由式1、式1A、式1B、式3A、或式3B表示的重复单元的聚合物以基于聚合物中重复单元的总摩尔从10至100摩尔百分比(mol％)、20至90mol％、或20至70mol％的量存在于聚合物中。
包含由式1、式1A、式1B、式3A、或式3B表示的重复单元的聚合物以基于组合物的总固体从5至95重量百分比(wt％)的量，更典型地以基于组合物的总固体含量从15至85wt％、20至60wt％、或25至50wt％的量存在于组合物(例如，光致抗蚀剂底层组合物)中。如本文使用的，组合物的“总固体”是指除溶剂之外的组合物的所有材料和组分。
如指出的，组合物，例如，抗蚀剂底层组合物，进一步包括包含由式2表示的取代基的化合物，后文中称为“式2化合物”。式2化合物以基于组合物的总固体从5至95wt％的量存在于组合物中。例如，式2化合物以基于组合物的总固体含量从20至80wt％、30至80wt％、40至80wt％、或50至75wt％的量存在于组合物中。
就包含式1的具有两个或更多个羟基的重复单元的聚合物与包含由式2表示的芳香族取代基的化合物的重量比而言，聚合物与化合物的重量比在4∶1至1∶20的范围内。聚合物与化合物的示例性重量比包括但不限于3∶1、2∶1、1∶1、1∶1.5、1∶2、1∶3、1∶4、1∶6、或1∶10。例如，聚合物与化合物的重量比在2∶1至1∶4、1∶1至1∶4、或1∶1.2至1∶4的范围内。
在一个方面，包含由式1、式1A、式1B、式3A、或式3B表示的重复单元的聚合物可以具有1,000至100,000克/摩尔(g/mol)、3,000至60,000g/mol的重均分子量(Mw)或500至100,000g/mol的数均分子量(Mn)。适当地使用聚苯乙烯标准物通过凝胶渗透色谱法(GPC)确定分子量(Mw或Mn)。包含由式1、式1A、式1B、式3A、或式3B表示的重复单元的示例性聚合物可以具有1,000至20,000g/mol、2,000至12,000g/mol、或2,000至8,000g/mol的重均分子量。
在一个方面，包含由式1、式1A、式1B、式3A、或式3B表示的重复单元的示例性聚合物可以具有1,000至8,000g/mol的重均分子量，并且聚合物与化合物的重量比在2∶1至1∶4或1∶1至1∶4的范围内。
组合物，例如，光致抗蚀剂底层组合物，还可以包含具有多个酚羟基的添加剂，以增加酚密度。添加剂可以用于光致抗蚀剂底层组合物以提供对衬底的甚至更大的粘附或者进一步增加所得底层膜的机械特性。据信添加剂的多个酚羟基增强了底层膜对衬底的粘附，特别是当膜和衬底被浸没在过氧化氢/氢氧化铵(SC-1)浴中时。
根据本发明的方面，提供了一种光致抗蚀剂底层组合物，其包括包含由式1、式1A、式1B、式3A、或式3B表示的重复单元的聚合物、包含由式2表示的取代基的化合物以及添加剂。添加剂可以包含如以下所述的式5的化合物、如以下所述的式6的化合物、或其组合。
在式5中，AA、X、R1、R2、Y2、a和n
AA是单键或双键，并且应理解，“AA”是指具有由式(5)中的
表示的结构的部分；
X是单键、-C(O)-、未取代的C1亚烷基、或羟基取代的C1亚烷基。应理解，“羟基取代的C1亚烷基”没有进一步被除羟基之外的基团取代。例如，X可以是-C(O)-或未取代的C1亚烷基；
R1和R2各自独立地是氢、取代或未取代的C1-30烷基、取代或未取代的C3-30环烷基、-C(O)OR5a、或缩水甘油基，其中R5a是氢、取代或未取代的C1-30烷基、取代或未取代的C1-30杂烷基、取代或未取代的C3-30环烷基、取代或未取代的C2-30杂环烷基、取代或未取代的C2-30烯基、取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的C7-30芳基烷基、取代或未取代的C7-30烷基芳基、取代或未取代的C1-30杂芳基、取代或未取代的C2-30杂芳基烷基、或取代或未取代的C2-30烷基杂芳基。典型地，R1和R2可以是氢。
Y2是氢、取代或未取代的C6-60芳基、或取代或未取代的C1-60杂芳基。应理解，当n是0时，氧原子与基团Y2直接结合形成由-O-Y2表示的部分结构。在一些方面，n是0并且Y2是氢。在其他方面，n是1并且Y2是取代或未取代的C6-30芳基，优选被两个或更多个羟基(例如2、3、或4个羟基)、典型地从2至3个羟基取代的C6-30芳基，其中C6-30芳基任选地可以进一步被一个或多个不是羟基的取代基取代。
并且每个RA独立地是取代或未取代的C1-10烷基、取代或未取代的C1-10杂烷基、取代或未取代的C3-10环烷基、取代或未取代的C2-10杂环烷基、取代或未取代的C6-12芳基、或取代或未取代的C1-10杂芳基；每个RB独立地是取代或未取代的C1-10烷基、取代或未取代的C1-10杂烷基、取代或未取代的C3-10环烷基、取代或未取代的C2-10杂环烷基、取代或未取代的C6-12芳基、或取代或未取代的C1-10杂芳基；以及
a是2、3、或4，典型地2或3；b是2、3、4、或5，优选地2、3、或4；p是0、1、或2，典型地0或1；并且q是0、1、2、或3，典型地0或1；m是从1至6的整数，典型地1、2、或3；并且n是0或1。
在一些方面，式5的添加剂可以由选自式5A、式5B、或其组合的化合物表示：
其中在式5A或式5B中
R6是氢、取代或未取代的C1-10烷基、取代或未取代的C1-10杂烷基、取代或未取代的C3-10环烷基、取代或未取代的C2-10杂环烷基、取代或未取代的C6-12芳基、或取代或未取代的C1-10杂芳基；以及
R7是氢、取代或未取代的C1-10烷基、取代或未取代的C1-10杂烷基、取代或未取代的C3-10环烷基、取代或未取代的C2-10杂环烷基、取代或未取代的C6-12芳基、或取代或未取代的C1-10杂芳基。
示例性的式5的添加剂可以包括一种或多种选自以下的化合物：
在一些方面，添加剂由式6表示。
在式6中，R2和RB与如对于式5所定义的RA相同，并且R3可以是氢、羧酸基团或其衍生物、或-C(O)OR5b，优选羧酸基团或其衍生物。如本文所用，“羧酸或其衍生物”是指下式的羧酸(-COOH)或羧酸衍生物：-COO-M+，其中M+是阳离子有机或无机基团，例如烷基铵阳离子；
c和d各自独立地是从2至5的整数，典型地2、3、或4；p是0、1、或2，典型地0或1；并且q是0、1、2、或3，典型地0或1。
在一些方面，式6的添加剂可以由式6a、式6B、或其组合的化合物表示：
其中在式6A或式6B中；
R8是氢、取代或未取代的C1-10烷基、取代或未取代的C1-10杂烷基、取代或未取代的C3-10环烷基、取代或未取代的C2-10杂环烷基、取代或未取代的C6-12芳基、或取代或未取代的C1-10杂芳基；以及
R9是氢、取代或未取代的C1-10烷基、取代或未取代的C1-10杂烷基、取代或未取代的C3-10环烷基、取代或未取代的C2-10杂环烷基、取代或未取代的C6-12芳基、或取代或未取代的C1-10杂芳基；以及
每个R3与如对于式6所定义的相同。
示例性的式6的添加剂可以包括一种或多种选自以下的化合物：
添加剂可以以基于光致抗蚀剂底层组合物的总固体从0.1至20wt％、典型地1至20wt％或5至20wt％的量包含在光致抗蚀剂底层组合物中。
组合物，例如，光致抗蚀剂底层组合物，还可以包含添加剂，该添加剂包含附接到热可裂解保护基团或酸可裂解保护基团上的氮原子。有时，此类添加剂在本领域中被称为热碱产生化合物或热碱产生聚合物。可裂解保护基团典型地是在组合物的固化过程中裂解的，并且暴露的氮原子可以增强底层膜对衬底的粘附，特别是当膜和衬底被浸没在过氧化氢/氢氧化铵(SC-1)浴中时。
在实施例中，热碱产生化合物或热碱产生聚合物包括受保护的氨基，其可以衍生自伯或仲氨基部分。各种胺保护基团适用于本发明，只要此类保护基团通过热、酸或其组合是可除去的(可裂解的)。胺保护基团是热可裂解的，如在从75℃至350℃、包括从100℃至250℃的温度下。
用于本发明的适合的胺保护基团包括氨基甲酸酯，如氨基甲酸9-芴基甲酯、氨基甲酸叔丁酯和氨基甲酸苄酯；酰胺，如乙酰胺、三氟乙酰胺和对甲苯磺酰胺；苄胺；三苯基甲基胺(三苯甲胺)；和亚苄基胺。此类胺保护基团、它们的形成以及它们的除去是本领域中众所周知的。参见例如T.W.Green等人，Protective Groups in Organic Synthesis[有机合成中的保护基团]，Wiley-Interscience[威利交叉科学]，纽约，1999。
在实施例中，热碱产生化合物由式7表示。在实施例中，热碱聚合物可以包含衍生自式8的单体的重复单元。可替代地，本文所述的组合物可以包含式7的化合物和衍生自式8的单体的聚合物的组合。
在式7和8中，X是C或S，其中当X是C时，则p是1，并且当X是S时，则p是2。典型地，X是C。
在式7和8中，Z1、Z2、L1和L2各自独立地是单键或二价连接基团。例如，Z1、Z2、L1和L2各自独立地可以是单键或二价连接基团，其包含以下中的一种或多种：取代或未取代的C1-30亚烷基、取代或未取代的C1-30亚杂烷基、取代或未取代的C3-30亚环烷基、取代或未取代的C2-30亚杂环烷基、取代或未取代的C6-30亚芳基、取代或未取代的C1-30亚杂芳基、-O-、-C(O)-、-N(R4a)-、-S-、或-S(O)2-，其中R4a可以是氢、取代或未取代的C1-20烷基、取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的C1-30杂芳基、或取代或未取代的C2-30杂芳基烷基。优选地，Z1和Z2各自独立地是O-。
在式7和8中，R1和R2各自独立地可以是氢、取代或未取代的C1-30烷基、取代或未取代的C1-30杂烷基、取代或未取代的C3-30环烷基、取代或未取代的C6-30芳基、或取代或未取代的C1-30杂芳基。任选地，R1和R2可以通过二价连接基团一起形成环。
在式7和8中，R3和R5各自独立地可以是氢、取代或未取代的C1-30烷基、取代或未取代的C1-30杂烷基、取代或未取代的C3-30环烷基、取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的C1-30杂芳基、-OR4c、或-N(R4d)(R4e)，其中R4c、R4d和R4e各自独立地是氢、取代或未取代的C1-20烷基、取代或未取代的C6-30芳基、或取代或未取代的C1-30杂芳基。任选地，在式8中，L1和R4可以通过二价连接基团(例如二价连接基团)一起形成环。
在式8中，P是可聚合基团。典型地，可聚合基团可以选自羧基、巯基、氨基、环氧基、烷氧基、酰胺基、乙烯基、或其组合。
添加剂可以以基于组合物的总固体从0.1至20wt％、典型地1至20wt％或5至20wt％的量包含在组合物中。
在实施例中，我们描述了一种形成图案(例如，半导体装置中的图案)的方法。该方法包括：
在衬底上施加光致抗蚀剂底层组合物以提供光致抗蚀剂底层；
在该光致抗蚀剂底层上形成光致抗蚀剂层；
将该光致抗蚀剂层图案化；以及
将图案从该图案化的光致抗蚀剂层转移到该光致抗蚀剂底层；
其中该光致抗蚀剂底层组合物包括包含由式1表示的重复单元的聚合物、包含由式2表示的取代基的化合物；以及溶剂；
其中在式1中
环A表示具有1至6个独立地取代或未取代的芳香族环的芳香族环基团，其中任选地，这些芳香族环中的两个或更多个是稠合的，一个或多个芳香族环包括稠合的任选取代的环烷基或任选取代的稠合的杂环烷基，或其组合，
Y是二价基团，其包括任选取代的C1-4亚烷基、-O-、-S-、C(O)-、任选取代的亚芳基、或任选取代的亚杂芳基，具有一个或两个芳香族环，或其组合，以及
o是从2至8的整数；
其中，在式2中：
R是取代或未取代的C1-4亚烷基、-CRARB-Ar-CH2-、或-Ar-CH2-，其中Ar是具有4至10个环碳的任选取代的亚芳基或亚杂芳基，并且RA和RB独立地是氢、羟基、任选取代的C1-6烷基、任选取代的C1-6烷氧基、或任选取代的C6-12芳基；
R1是氢、任选取代的C1-4烷基、任选取代的C6-12芳基、任选取代的C3-8环烷基、或缩水甘油基；
*是与芳香族环体系Q的环碳的连接点，其中该芳香族环体系Q是Ar1或Ar2-T-Ar3，
其中Ar1、Ar2和Ar3独立地包含具有4至14个环碳的取代或未取代的芳香族基团，以及
T是不存在的、-O-、-S-、-C(O)-、任选取代的C1-4亚烷基、或-NR2-，其中R2是氢、任选取代的C1-4烷基、或任选取代的C6-12芳基；以及
a是1至8，c是1、2、或3，并且b+c是2或3。
此外，上述制备的光致抗蚀剂底层组合物将不含非聚合物多酚化合物和热碱产生剂。如本领域普通技术人员所理解的，提及非聚合物多酚化合物将包括上述式5和式6的添加剂化合物，并且提及热碱产生剂将分别包括上述式7的化合物和上述式8的聚合物。
本发明的合适的聚合物可以基于本申请实例中描述的程序并通过与本申请实例中描述的程序类比而容易地制备，这是本领域普通技术人员容易理解的。例如，可以使用合适的一种或多种溶剂和引发剂将对应于本文所述重复单元的一种或多种单体合并或分开进料，并在反应器中聚合。单体组合物可以进一步包含添加剂，如溶剂、聚合引发剂、固化催化剂(即，酸催化剂)等。例如，聚合物可以通过相应的单体在任何合适的条件下的聚合，如通过在有效的温度下加热、用有效的波长下的活化辐射进行辐射、或其组合。
光致抗蚀剂底层组合物可以进一步包含除了上述聚合物之外的一种或多种聚合物(“附加的聚合物”)。例如，光致抗蚀剂底层组合物可以进一步包含如上所述的附加的聚合物但组成不同。此外或可替代地，一种或多种另外的聚合物可以包括本领域众所周知的那些，例如，选自以下的一种或多种聚合物：聚丙烯酸酯、聚乙烯醚、聚酯、聚降冰片烯、聚缩醛、聚乙二醇、聚酰胺、聚丙烯酰胺、多酚、酚醛清漆、苯乙烯类聚合物、聚乙烯醇、其共聚物、及其组合。
在一些方面，光致抗蚀剂底层组合物可以进一步包含一种或多种固化剂以帮助光致抗蚀剂底层组合物的固化，例如在将光致抗蚀剂底层组合物施加至表面之后。固化剂是引起光致抗蚀剂底层组合物在衬底表面上固化的任何组分。
光致抗蚀剂底层组合物中包含酸产生剂化合物如光酸产生剂(PAG)和/或热酸产生剂(TAG)化合物可能是有益的。优选的固化剂是热酸产生剂(TAG)。
合适的PAG在化学增强的光致抗蚀剂领域中是已知的并且包括例如：鎓盐，例如三苯基锍三氟甲烷磺酸盐、(对叔丁氧基苯基)二苯基锍三氟甲烷磺酸盐、三(对叔丁氧基苯基)锍三氟甲烷磺酸盐、三苯基锍对甲苯磺酸盐；硝基苄基衍生物，例如2-硝基苄基-对甲苯磺酸酯、2，6-二硝基苄基-对甲苯磺酸酯、和2，4-二硝基苄基-对甲苯磺酸酯；磺酸酯，例如1，2，3-三(甲磺酰基氧基)苯、1，2，3-三(三氟甲烷磺酰基氧基)苯、和1，2，3-三(对甲苯磺酰基氧基)苯；重氮甲烷衍生物，例如双(苯磺酰基)重氮甲烷、双(对甲苯磺酰基)重氮甲烷；乙二肟衍生物，例如双-O-(对甲苯磺酰基)-α-二甲基乙二肟、和双-O-(正丁烷磺酰基)-α-二甲基乙二肟；N-羟基酰亚胺化合物的磺酸酯衍生物，例如N-羟基琥珀酰亚胺甲烷磺酸酯、N-羟基琥珀酰亚胺三氟甲烷磺酸酯；以及含卤素的三嗪化合物，例如2-(4-甲氧基苯基)-4，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪、和2-(4-甲氧基萘基)-4，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪。可以使用此类PAG中的一种或多种。
TAG化合物是在暴露于热时释放酸的任何化合物。示例性热酸产生剂包括但不限于胺封端的强酸，如胺封端的磺酸，如胺封端的十二烷基苯磺酸。本领域技术人员还将理解的是，某些光酸产生剂能够在加热时释放酸并且可以用作热酸产生剂。
合适的TAG化合物可以包括例如甲苯磺酸硝基苄酯，如甲苯磺酸2-硝基苄酯、甲苯磺酸2，4-二硝基苄酯、甲苯磺酸2，6-二硝基苄酯、甲苯磺酸4-硝基苄酯；苯磺酸酯，如4-氯苯磺酸2-三氟甲基-6-硝基苄酯、4-硝基苯磺酸2-三氟甲基-6-硝基苄酯；酚磺酸酯，如4-甲氧基苯磺酸苯酯；有机酸的烷基铵盐，如10-樟脑磺酸、三氟甲基苯磺酸、全氟丁烷磺酸的三乙基铵盐；以及特定的鎓盐。多种芳香族(蒽、萘或苯衍生物)磺酸胺盐可以用作TAG，包括在美国专利号3,474,054、4,200,729、4.251,665和5,187,019中公开的那些。TAG的实例包括由美国康涅狄格州诺沃克金氏工业公司(King Industries，Norwalk，Conn.USA)以NACURE、CDX和K-PURE名称出售的那些，例如NACURE 5225、CDX-2168E、K-PURE 2678和KPURE 2700。可以使用此类TAG中的一种或多种。
可用于本发明的组合物的此类固化剂的量可以是例如基于光致抗蚀剂底层组合物的总固体从大于0至10wt％，并且典型地从大于0至3wt％。
在一些方面，光致抗蚀剂底层组合物不包含光酸产生剂。因此，在这些实施例中，光致抗蚀剂底层组合物可以基本上不含PAG化合物和/或聚合物PAG，例如不含PAG化合物或聚合物PAG。
光致抗蚀剂底层组合物可以进一步包含一种或多种交联剂，例如包含非环氧交联剂的交联剂。任何合适的交联剂可以进一步用于本发明的涂层组合物中，前提是此类交联剂具有至少2个、并且优选至少3个能够与光致抗蚀剂底层组合物中的官能团反应的部分。示例性的交联剂可以包括酚醛清漆树脂、三聚氰胺化合物、胍胺化合物、含异氰酸酯的化合物、苯并环丁烯、苯并噁嗪等，并且典型地是前述中具有2个或更多个、更典型地3个或更多个选自羟甲基、C1-10烷氧基甲基和C2-10酰氧基甲基的取代基中的任一个。合适的交联剂的实例包括以下示出的那些：
附加的交联剂在本领域中是众所周知的，并且从多个来源可商购。用于本发明的涂层组合物的此类附加的交联剂的量可以例如是在基于涂层组合物的总固体的从大于0至30wt％、并且优选从大于0至10wt％的范围内。
光致抗蚀剂底层组合物可以包括一种或多种任选的添加剂，包括例如表面活性剂、抗氧化剂等、或其组合。当存在时，每种任选的添加剂可以以如基于光致抗蚀剂底层组合物的总固体从0.01至10wt％的少量用于光致抗蚀剂底层组合物中。
典型的表面活性剂包括展现出两亲性质的那些，两亲性质意指其可以同时是亲水性的和疏水性的。两亲性表面活性剂具有一个或多个亲水性头基(其对于水具有强的亲和力)以及一个长疏水尾(其是亲有机性的且排斥水)。合适的表面活性剂可以是离子的(即阴离子、阳离子)或非离子的。表面活性剂的另外的实例包括硅酮表面活性剂、聚(氧化烯)表面活性剂、以及含氟化合物表面活性剂。合适的非离子表面活性剂包括但不限于，辛基和壬基苯酚乙氧基化物，如TRITON X-114、X-100、X-45、X-15，以及支链的仲醇乙氧基化物，如TERGITOL TMN-6(陶氏化学公司(Dow Chemical Company)，美国密歇根州米德兰)。还另外的示例性的表面活性剂包括，醇(伯醇和仲醇)乙氧基化物、胺乙氧基化物、葡糖苷、葡糖胺、聚乙二醇、聚(乙二醇-共-丙二醇)，或公开于以下中的其他表面活性剂：Glen Rock，N.J的Manufacturers Confectioners Publishing Co.[糖果制造商出版公司]出版的2000年北美版的McCutcheon′s Emulsifiers and Detergents[麦卡琴乳化剂和清洁剂]。为炔二醇衍生物的非离子表面活性剂也可以是合适的。此类表面活性剂可商购于宾夕法尼亚州阿伦敦的空气化工产品有限公司(Air Products and Chemicals，Inc.)并且以商品名SURFYNOL和DYNOL出售。附加的合适的表面活性剂包括其他聚合物化合物，如三嵌段EO-PO-EO共聚物PLURONIC 25R2、L121、L123、L31、L81、L101和P123(巴斯夫公司(BASF，Inc.))。
可以添加抗氧化剂以防止或最小化光致抗蚀剂底层组合物中的有机材料的氧化。合适的抗氧化剂包括例如，基于苯酚的抗氧化剂、由有机酸衍生物构成的抗氧化剂、含硫抗氧化剂、基于磷的抗氧化剂、基于胺的抗氧化剂、由胺-醛缩合物构成的抗氧化剂以及由胺-酮缩合物构成的抗氧化剂。基于苯酚的抗氧化剂的实例包括取代的苯酚，如1-氧基-3-甲基-4-异丙基苯、2，6-二-叔丁基苯酚、2，6-二-叔丁基-4-乙基苯酚、2，6-二-叔丁基-4-甲基苯酚、4-羟基甲基-2，6-二-叔丁基苯酚、丁基羟基苯甲醚、2-(1-甲基环己基)-4，6-二甲基苯酚、2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚、2-甲基-4，6-二壬基苯酚、2，6-二-叔丁基-α-二甲基氨基-对甲酚、6-(4-羟基-3，5-二-叔丁基苯胺基)2，4-双辛基-硫代-1，3，5-三嗪、正十八烷基-3-(4′-羟基-3′，5′-二-叔丁基苯基)丙酸酯、辛基化苯酚、经芳烷基取代的苯酚、烷基化对甲酚和受阻酚；双酚、三酚和多酚，如4，4′-双酚、4，4′-亚甲基-双-(二甲基-4，6-苯酚)、2，2′-亚甲基-双-(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2，2′-亚甲基-双-(4-甲基-6-环己基苯酚)、2，2′-亚甲基-双-(4-乙基-6-叔丁基苯酚)、4，4′-亚甲基-双-(2，6-二叔丁基苯酚)、2，2′-亚甲基-双-(6-α-甲基-苄基-对甲酚)、亚甲基交联的多价烷基酚、4，4′-亚丁基-双-(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、1，1-双-(4-羟基苯基)-环己烷、2，2′-二羟基-3，3′-二-(α-甲基环己基)-5，5′-二甲基二苯基甲烷、烷基化双酚、受阻双酚、1，3，5-三甲基-2，4，6-三(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯、三-(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷、和四-[亚甲基-3-(3′，5′-二叔丁基-4′-羟基苯基)丙酸酯]甲烷。合适的抗氧化剂是可商购的，例如，IrganoxTM抗氧化剂(汽巴特种化学品公司(Ciba Specialty Chemicals Corp.))。
光致抗蚀剂底层组合物包含溶剂。溶剂组分可以是单一溶剂或可以包括两种或更多种不同溶剂的混合物。适当地，多种溶剂中的每一种可以彼此混溶。合适的溶剂包括例如一种或多种氧代异丁酸酯，特别是甲基-2-羟基异丁酸酯、2-羟基异丁酸、和乳酸乙酯；一种或多种二醇醚，特别是2-甲氧基乙基醚(二乙二醇二甲醚)、乙二醇单甲醚、和丙二醇单甲醚；一种或多种具有醚和羟基部分二者的溶剂，特别是甲氧基丁醇、乙氧基丁醇、甲氧基丙醇和乙氧基丙醇；一种或多种烷基酯，特别是甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、和二丙二醇单甲醚乙酸酯以及其他溶剂如一种或多种二元酯；和/或其他溶剂，如碳酸丙烯酯和γ-丁内酯中的一种或多种。
所希望的光致抗蚀剂底层组合物的总固体将取决于多种因素，如所希望的最终的层厚度。典型地，光致抗蚀剂底层组合物的总固体可以是基于涂层组合物的总重量从0.1至20wt％，例如从0.1至10wt％、更典型地从0.11至5wt％。
光致抗蚀剂底层组合物可以按照已知程序制备。例如，可以通过以任何顺序组合第一材料、第二材料、添加剂、溶剂以及任何任选的组分制备光致抗蚀剂底层组合物。光致抗蚀剂底层组合物可以原样使用，或者可以在涂覆于衬底上之前经受纯化或稀释。纯化可以涉及例如离心、过滤、蒸馏、倾析、蒸发、用离子交换珠粒处理等中的一种或多种。
本发明的图案化方法包括在衬底上施加光致抗蚀剂底层组合物的层；将所施加的光致抗蚀剂底层组合物固化以形成经涂覆的底层；以及在该经涂覆的底层上形成光致抗蚀剂层。该方法可以进一步包括将光致抗蚀剂层以图案方式暴露于活化辐射的步骤；以及使所曝光的光致抗蚀剂层显影以提供抗蚀剂浮雕图像。在一些方面，该方法可以进一步包括在形成该光致抗蚀剂层之前，在该经涂覆的底层上形成含硅的层、有机减反射涂层或其组合。在一些方面，该方法可以进一步包括在曝光的光致抗蚀剂层显影之后并在将该图案转移至该经涂覆的底层步骤之前，将该图案转移至该含硅的层、该有机减反射涂层、或其组合。
在这些图案化方法中可以使用各种各样的衬底，其中电子装置衬底是典型的。合适的衬底包括例如，封装衬底如多芯片模块；平板显示器衬底；集成电路衬底；用于包括有机发光二极管(OLED)的发光二极管(LED)的衬底；半导体晶片；多晶硅衬底；等。合适的衬底可以呈晶片的形式，如用于制造集成电路、光学传感器、平板显示器、集成光学电路、和LED的那些。如本文使用的，术语“半导体晶片”旨在涵盖“电子装置衬底”、“半导体衬底”、“半导体装置”以及用于各种互连水平的各种封装物，包括单芯片晶片、多芯片晶片、用于各种水平的封装物、或其他需要焊接连接的组件。此类衬底可以是任何合适的尺寸。典型的晶片衬底直径是200mm至300mm，但是根据本发明可以适当地采用具有更小和更大直径的晶片。如本文使用的，术语“半导体衬底”包括具有一个或多个半导体层或结构的任何衬底，这些半导体层或结构可以任选地包括半导体装置的活性或可操作部分。半导体装置是指半导体衬底，在其上已经批量制造或正在批量制造至少一种微电子装置。
衬底典型地由硅、多晶硅、氧化硅、氮化硅、氮氧化硅、锗化硅、砷化镓、铝、蓝宝石、钨、钛、钛-钨、镍、铜和金中的一种或多种构成。衬底可以包括一个或多个层以及图案化特征。这些层可以包括例如一个或多个导电层，如铝、铜、钼、钽、钛、钨，此类金属的合金、氮化物或硅化物，掺杂非晶硅或掺杂多晶硅的层；一个或多个介电层，如氧化硅、氮化硅、氮氧化硅或金属氧化物的层；半导体层，如单晶硅；以及其组合。在一些方面，衬底包括氮化钛。层可以通过各种技术形成，例如化学气相沉积(CVD)，如等离子体增强的CVD(PECVD)、低压CVD(LPCVD)或外延生长，物理气相沉积(PVD)，如溅射或蒸发、或电镀。
在本发明的某些图案化方法中，在形成本发明的光致抗蚀剂底层之前，可能希望在衬底的上表面上提供一个或多个光刻层，如硬掩模层，例如旋涂碳(SOC)、无定形碳或金属硬掩模层，CVD层，如氮化硅(SiN)层、氧化硅(SiO)层或氮氧化硅(SiON)层，有机或无机BARC层或其组合。此类层与本发明的光致抗蚀剂底层组合物的层以及光致抗蚀剂层一起形成光刻材料堆叠件。可用于本发明的图案化方法中的典型光刻堆叠体包括例如以下：SOC层/底层/光致抗蚀剂层；SOC层/SiON层/底层/光致抗蚀剂层；SOC层/SiARC层/底层/光致抗蚀剂层；SOC层/金属硬掩模层/底层/光致抗蚀剂层；无定形碳层/底层/光致抗蚀剂层；以及无定形碳层/SiON层/底层/光致抗蚀剂层。
应理解，如本文使用的“光致抗蚀剂底层”是指布置在衬底与光致抗蚀剂层之间(即，“在衬底上”)的一个或多个层。因此，本发明的经涂覆的底层(即，光致抗蚀剂底层组合物的层)可以作为光致抗蚀剂底层单独使用，或者本发明的经涂覆的底层(即，光致抗蚀剂底层组合物的层)可以与其他底层(包括如本文所述的那些)结合使用。
可以通过任何合适的手段如旋涂、狭缝式模头涂覆、刮涂、幕涂、辊涂、喷涂、浸涂等将光致抗蚀剂底层组合物涂覆在衬底上。在半导体晶片的情况下，旋涂是优选的。在典型的旋涂方法中，将本发明的组合物施加到以500至4000转/分钟(rpm)的速率旋转的衬底上持续15至90秒的时间段以在衬底上获得希望的缩合聚合物层。本领域技术人员将理解的是，经涂覆的层的厚度可以通过改变旋转速度以及组合物的固体含量来调节。由光致抗蚀剂底层组合物形成的底层典型地具有从1至50纳米(nm)、更典型地从1至10nm的干燥层厚度。
任选地在相对低的温度下将经涂覆的光致抗蚀剂底层组合物软烘烤，以去除任何溶剂和其他相对易挥发的组分。典型地，在小于或等于150℃、优选从60℃至125℃、并且更优选从90℃至115℃的温度下烘烤衬底。烘烤时间典型地是从10秒至10分钟、优选从30秒至5分钟、并且更优选从6至90秒。当衬底是晶片时，此烘烤步骤可以通过在热板上加热该晶片来进行。此软烘烤步骤可以作为涂层固化的一部分进行，或可以完全省略。
然后使光致抗蚀剂底层组合物固化以形成经涂覆的底层。应使涂层组合物充分固化，使得经涂覆的底层膜不与待形成在底层上的另一种底层组分或光致抗蚀剂层混杂，或最小程度地与其混杂。可以在含氧气氛(如空气)中或在惰性气氛(如氮气)中并且在足以提供固化涂层的条件(如加热)下固化经涂覆的组合物。此固化步骤优选在热板式设备上进行，但是可以使用烘箱固化获得等效的结果。典型地，固化可以在150℃或更高、并且优选150℃至450℃的温度下进行。更优选的是，固化温度是180℃或更高、还更优选200℃或更高、并且甚至更优选从200℃至400℃。固化时间典型地是从10秒至10分钟、优选从30秒至5分钟、更优选从45秒至2分钟、并且还更优选从45至90秒。任选地，可以使用斜升式或多阶段固化工艺。斜升式烘烤典型地在相对低的(例如，环境)温度下开始，该温度以恒定或变化的斜升速率增加至较高的目标温度。多阶段固化工艺涉及在两个或更多个温度平台处固化，典型地在较低的烘烤温度下进行第一阶段，在较高的温度下进行一个或多个附加的阶段。此类斜升式或多阶段固化工艺的条件对于本领域技术人员是已知的，并且可以允许省略先前的软烘烤工艺。
将施加的光致抗蚀剂底层组合物固化之后，在经涂覆的底层上形成光致抗蚀剂层。如上所述，其他中间层可以施加在经涂覆的底层与外涂覆的光致抗蚀剂层之间。在一些方面，该方法可以进一步包括在形成光致抗蚀剂层之前，在该经涂覆的底层上形成含硅的层、有机减反射涂层、或其组合。
各种各样的光致抗蚀剂可以适当地用于本发明的方法中，并且典型地是正性材料。待使用的特定光致抗蚀剂将取决于所使用的曝光波长，并且通常包含酸敏感基质聚合物、光活性组分如光酸产生剂、溶剂以及任选的附加的组分。合适的光致抗蚀剂是本领域技术人员所熟知的，并且可商购得到，例如，来自杜邦电子与工业公司(DuPont Electronics&Industrial)的UVTM和EPICTM的产品家族的各种光致抗蚀剂材料。可以通过已知的涂覆技术(如以上关于底层组合物描述的)，将光致抗蚀剂施加到衬底上，其中旋涂是典型的。光致抗蚀剂层的典型厚度是从10至300nm。接下来，典型地将光致抗蚀剂层软烘烤以使该层中的溶剂含量最小化，从而形成无粘性涂层并改善该层对衬底的粘附。软烘烤可以在加热板上或在烘箱中进行，其中加热板是典型的。典型的软烘烤在从70℃至150℃的温度下进行，并且时间是从30至90秒。
接下来，将光致抗蚀剂层通过光掩模暴露于活化辐射，以在暴露区域与未暴露区域之间产生溶解度差异。本文提及的将光致抗蚀剂组合物暴露于对组合物有活化作用的辐射表明辐射能够在光致抗蚀剂组合物中形成潜像。光掩模具有光学透明和光学不透明区域，分别对应于抗蚀剂层中的待通过活化辐射曝光的和未曝光的区域。曝光波长典型地是400nm以下、并且更典型地300nm以下，如248nm(KrF)、193nm(ArF)或EUV波长(例如13.5nm)。在优选的方面，曝光波长是193nm或EUV波长。曝光能量典型地为10至100毫焦耳/平方厘米(mJ/cm2)，这取决于例如曝光工具和光敏组合物的组分。
在暴露光致抗蚀剂层之后，典型地进行暴露后烘烤(PEB)。PEB可以例如在加热板上或在烘箱中进行。PEB典型地在70℃至150℃的温度下进行，并且时间为30至90秒。由此形成由极性转换和未转换区域(分别对应于曝光和未曝光区域)之间的边界限定的潜像。接下来，使光致抗蚀剂层显影以除去该层的曝光区域，使未曝光的区域形成图案化的光致抗蚀剂层。显影剂典型地是水性的碱性显影剂，例如，四烷基氢氧化铵溶液，如四甲基氢氧化铵(TMAH)溶液，典型地0.26当量浓度(N)(2.38wt％)的TMAH溶液。可以通过已知的技术施加显影剂，例如旋涂或浸涂(puddle coating)。
可以通过适当的蚀刻技术将光致抗蚀剂层的图案转移到一个或多个包括经涂覆的底层的下层并转移到衬底，如通过对每个蚀刻的层使用适当的气体种类进行等离子体蚀刻。取决于所涉及的层和材料的数量，图案转移可以包括使用不同蚀刻气体的多个蚀刻步骤。在使用常规技术使图案转移至衬底之后，可以除去光刻堆叠件中的图案化的光致抗蚀剂层、经涂覆的底层和其他任选的层。任选地，可以在图案转移到下层之后且在图案转移到衬底之前除去或在此期间消耗掉堆叠件的层的一个或多个。例如，可以在曝光的光致抗蚀剂层显影之后且在图案转移到经涂覆的底层之前，发生图案转移到含硅的层、有机减反射涂层等中的一个或多个。然后根据本领域已知的方法进一步加工衬底以形成电子装置。
还提供了一种经涂覆的衬底，其包括：在衬底上的本发明的光致抗蚀剂底层组合物的层；以及布置在该光致抗蚀剂底层组合物的层上的光致抗蚀剂层。如本文使用的，术语“固化层”是指在已经将光致抗蚀剂底层组合物布置在衬底上并随后固化以形成涂层或膜之后，衍生自该组合物的层。换句话说，固化光致抗蚀剂底层组合物形成衍生自光致抗蚀剂底层组合物的固化层。
还其他方面提供了一种分层的制品，其包括来源自本发明的光致抗蚀剂底层组合物的经涂覆的底层。在实施例中，分层的制品可以包括衬底；布置在该衬底上的经涂覆的底层；以及布置在该经涂覆的底层上的光致抗蚀剂层。
光致抗蚀剂底层，包括由本发明的光致抗蚀剂底层组合物制备的经涂覆的底层示出优异的感光速度和改进的图案塌陷。本发明的优选光致抗蚀剂底层组合物因此可以用于各种半导体制造工艺
本发明构思通过以下实例进一步说明，这些实例旨在是非限制性的。本文使用的化合物和试剂都可商业获得，除了以下提供的程序。
实例
实例A-1，其在本领域中称为邻苯二酚酚醛清漆(A1-CN)，其中Mw(GPC)＝2,290g/mol，从商业来源获得。
合成实例A2：
将邻苯二酚(14.98g)和1，4-苯二甲醇(17.64g)溶解在丙二醇甲醚(70mL)中。添加甲磺酸(1.30g)，并将溶液加热至120℃，持续8小时。然后将溶液冷却至室温，并沉淀到1L的70％水/30％甲醇(v/v)混合物中。倾析出液体，并将聚合物重新溶解在50mL四氢呋喃中，并沉淀在500mL庚烷中。倾析出液体，并将聚合物在真空下在50℃下干燥过夜，产生23.11g的聚合物A-2。Mw(通过GPC)：3069g/mol。
合成实例A3：
将邻苯二酚(15.00g)和4，4′-氧基双[(甲氧基甲基)苯](17.59g)溶解在丙二醇甲醚(70mL)中。添加甲磺酸(1.96g)，并将溶液加热至120℃，持续26小时。然后将溶液冷却至室温，并沉淀到1L的水中。倾析出液体，并将溶液重新溶解在50mL四氢呋喃中，并沉淀在500mL水中。倾析出液体，并将溶液重新溶解在50mL四氢呋喃中，并沉淀在500mL庚烷中。倾析出液体，并将聚合物在真空下在50℃下干燥过夜，产生23.80g的聚合物A-3。Mw(通过GPC)：2549g/mol。
合成实例A4：
将连苯三酚(10.03g)和1，4-苯二甲醇(10.21g)溶解在丙二醇甲醚(40mL)中。添加甲磺酸(0.76g)，并将溶液加热至120℃，持续8小时。然后将溶液冷却至室温，并沉淀到1L的70％水/30％甲醇(v/v)混合物中。倾析出液体，并将聚合物在真空下在50℃下干燥过夜，产生11.89g的聚合物A-4。Mw(通过GPC)：3754g/mol。
合成实例A5：
将邻苯二酚(5.O1 g)和4，4’-联苯二甲醇(6.49g)溶解在丙二醇甲醚(25mL)中。添加甲磺酸(0.44g)，并将溶液加热至120℃，持续8小时。然后将溶液冷却至室温，并沉淀到1L的70％水/30％甲醇(v/v)混合物中。倾析出液体，并将聚合物重新溶解在50mL四氢呋喃中，并沉淀在1L的50％水/50％甲醇(v/v)中。倾析出液体，并将聚合物在真空下在50℃下干燥过夜，产生6.44g的聚合物A-5。Mw(通过GPC)：4365g/mol。
化合物X-PHS是从商业来源获得的，其中Mw(通过GPC)＝4,299g/mol。X-PHS＝聚(羟基苯乙烯)。
化合物A1至A6在以下示出以供参考。
包括由式2表示的取代基的B-环氧化合物的示例性列表和对比C-环氧化合物的示例性列表在以下示出。B-环氧化合物和C-环氧化合物是根据本领域已知的程序制备的。
底层组合物制备
实例1-7和对比实例1-6的底层组合物配制品通过将表1中的组分以所提供的相对质量量混合来制备。
表1：组合物组分
CN＝邻苯二酚酚醛清漆(Mw(GPC)＝2，290g/mol)；X-PHS＝聚(羟基苯乙烯)(Mw(GPC)＝4，299g/mol)；GMA＝聚(甲基丙烯酸缩水甘油酯)(Mw(GPC)＝3，922g/mol)；3环氧化物＝N，N-二缩水甘油基-4-缩水甘油氧基苯胺；4环氧化物＝4，4′-亚甲基双(N，N-二缩水甘油基苯胺)；BADE＝双酚A二缩水甘油醚；TMTE＝三(4-羟基苯基)甲烷三缩水甘油醚；PGMEA＝丙二醇甲醚乙酸酯；GBL＝γ-丁内酯；组分的数值是相对质量量(或重量百分比)。
耐溶剂剥离性评估
将表1中的每种组合物以1500rpm旋涂到ACT-8Clean Track(东京电子公司(TokyoElectron Co.))上的相应的200mm硅晶片上，并且然后在215℃下固化60秒以形成膜。用Therma-Wave OptiProbeTM度量工具测量初始膜厚度。然后将PGMEA去除剂施加于每一个膜持续90秒，随后在105℃下剥离后烘烤持续60秒。再次测量每个膜的厚度，以确定膜厚度损失的量。在与PGMEA去除剂接触之前和之后的膜厚度的差在表2中以晶片上剩余膜厚度的百分比(％剩余膜)列出。此值指示聚合物层的交联度。
表2：固化膜的耐剥离性
如表2中所见的，除了GMA的C1环氧化物和氨基环氧化物，例如B1或B2，非聚合物环氧化物不是完全耐剥离的(参见，对比实例5-8)，这妨碍它们作为光致抗蚀剂底层的用途。所有具有N-环氧化物的实例都变得完全耐剥离。尽管对比实例1至4也展现出有利的耐剥离性，如下所示，但是这些对比组合物展现出明显不太有利的平坦化能力。此外，对比实例2在SC1耐受性评估过程中失败(参见下文)。
SC1耐受性评估
在实验室旋涂机上，将表1中的每种组合物以1500rpm旋涂在9nmTiN涂覆的缺陷模板试样(1×1英寸)上，并且然后在215℃下固化60秒以形成具有900A厚度的膜。在具有1∶1∶5(H2O2∶NH4OH∶H2O)的180克50℃的SC1浴下测试这些膜，并在5、8和11分钟之后通过肉眼目测。
表3.底层SC1耐受性评估
A：原始的膜，B：肉眼可见的部分膜降解，C：完全分层的膜
从表3中可以看出，与对比实例2相比，实例1至6中的每一个都展现出更长的时间直到发生分层。对比实例2在5分钟后具有部分膜降解，对比实例9在5分钟后完全分层，以及对比实例1在8分钟后完全分层。相比之下，实例4和6在8分钟后显示出部分降解，实例1在11分钟后显示出降解，以及实例2、3和5甚至在SC1浴中11分钟后全是原始的膜。尽管对比实例3和4展现出良好的SC1性能，但是对比实例具有相对差的平坦化性能(参见表4)。
PL评估
评估本发明的光致抗蚀剂底层组合物来确定它们的平坦化特性。模板具有100nm的SiO2膜厚度、以及模具尺寸为1cm×1cm的各种间距和图案。每一个模具开始于100nm单独步骤图案，然后是2000μm非图案开放区域，随后是覆盖了45nm/90nm至2μm/5μm间距沟槽的各种线/空间图案。将第一步骤图案用于判断平坦化性能。在用本发明的组合物涂覆试样之前，将模板试样在150℃下烘烤60秒作为脱水烘烤。使用旋涂机和1500rpm+/-200rpm的旋转速率将每个光致抗蚀剂底层组合物涂覆在模板试样上。固化之后的目标膜厚度是100nm，并且相应地调节组合物稀释度以近似地得到固化之后的目标膜厚度。通过在240℃下将晶片放置在热板上60秒来将膜固化。通过KLA Tencor P-7stylus轮廓仪评估膜在整个步骤中的平坦化品质。
在表4中，将平坦化品质定义如下：
单独步骤区域：A指示大于15微米(μm)的材料流型转变宽度，B指示10-15μm之间的材料流型转变宽度，并且C指示小于10μm的材料流型转变宽度。
局部区域：A指示小于25纳米(nm)的高度变化，B指示在25-35nm之间的高度变化，并且C指示大于35nm的高度变化。更低的数值指示优异的平坦化性能，所以A表示最佳平坦化，接着是B，并且C表示最差的平坦化性能。因此，与对比实例1至4和9中的每一个相比，实例1、2、3和6各自显示出改善的平坦化。
表4.PL评估
虽然已经结合目前被认为是实际的示例性实施例描述了本公开，但是应当理解，本发明不限于所公开的实施例，而且相反地，旨在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。
Claims (13)
1.一种形成图案的方法，所述方法包括：
在衬底上施加光致抗蚀剂底层组合物以提供光致抗蚀剂底层；
在所述光致抗蚀剂底层上形成光致抗蚀剂层；
将所述光致抗蚀剂层图案化；以及
将图案从所述图案化的光致抗蚀剂层转移到所述光致抗蚀剂底层；
其中所述光致抗蚀剂底层组合物包括包含由式1表示的重复单元的聚合物、包含由式2表示的取代基的化合物；以及溶剂；
其中在式1中
环A表示具有1至4个独立地取代或未取代的芳香族环的芳香族基团，其中任选地，所述芳香族环中的两个或更多个是稠合的，一个或多个芳香族环包括稠合的任选取代的环烷基或任选取代的稠合的杂环烷基，或其组合，
Y是二价基团，其包括任选取代的C1-4亚烷基、-O-、-S-、C(O)-、任选取代的亚芳基、或任选取代的亚杂芳基、或其组合，以及
o是从2至8的整数；
其中，在式2中：
R是取代或未取代的C1-4亚烷基、-CRARB-Ar-CH2-、或-Ar-CH2-，其中Ar是具有4至10个环碳的任选取代的亚芳基或亚杂芳基，并且RA和RB独立地是氢、羟基、任选取代的C1-6烷基、任选取代的C1-6烷氧基、或任选取代的C6-12芳基；
R1是氢、任选取代的C1-4烷基、任选取代的C6-12芳基、任选取代的C3-8环烷基、或缩水甘油基；
*是与芳香族环体系Q的环碳的连接点，其中所述芳香族环体系Q是Ar1或Ar2-T-Ar3，
其中Ar1、Ar2和Ar3独立地包含具有4至14个环碳的取代或未取代的芳香族基团，以及
T是不存在的、-O-、-S-、-C(O)-、任选取代的C1-4亚烷基、或-NR2，其中R2是氢、任选取代的C1-4烷基、或任选取代的C6-12芳基；以及
a是1至8，c是1、2、或3，并且b+c是2或3。
2.如权利要求1所述的方法，其中，式1的所述环A由式1A或式1B表示
其中，在式1A和式1B中：
A是CRC或N，其中RC是氢、羟基、任选取代的C1-6烷基、任选取代的C1-6烷氧基、或任选取代的C6-12芳基；
环B表示具有1至4个芳香族环的稠合芳香族基团；
L是二价基团，其独立地包括1至3个任选取代的C1-4亚烷基、1至3个-O-、任选取代的具有一个或两个芳香族环的亚芳基、或其组合；
每个Z独立地是取代基，其中在式1A中，a是0或1，并且在式1B中，b是从0至10的整数；i是2或3；j是0、1、或2；并且k是从0至6的整数，其中j+k是2或更大。
3.如权利要求1或2所述的方法，其中，Ar1、Ar2和Ar3独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芴基、或取代或未取代的咔唑基，并且其各自任选被缩水甘油基取代。
4.如权利要求1或2所述的方法，其中，
Q是Ar1，并且Ar1是苯基，R是CH2，a是1或2，并且c是2；
Q是Ar1，并且Ar1是被缩水甘油基取代的苯基，R是CH2，a是1或2，并且c是2；
Q是Ar2-T-Ar3，并且Ar2和Ar3是苯基，并且T是不存在的、-O-、-C(O)-、或-CRBRC，并且对于Ar2和Ar3中的每一个，a是1或2，并且c是2；或者
Q是Ar2-T-Ar3，并且Ar2或Ar3是被缩水甘油基取代的苯基，并且T是不存在的、-O-、-C(O)-、或-CRDRE，并且对于Ar2和Ar3中的每一个，a是1或2，并且c是2；
其中RD和RE独立地是氢、任选取代的C1-4烷基、或任选取代的苯基。
5.如权利要求1至4中任一项所述的方法，其中，所述包含由式1表示的重复单元的聚合物包含由式3A或式3B表示的重复单元；
其中，在式3A和3B中：
W和W1独立地是任选取代的C1.4亚烷基、-O-、或其组合；
Ar4和Ar5独立地是任选取代的C6-14亚芳基、或任选取代的C3-14亚杂芳基；
Z是不存在的、O、-S-、-C(O)-、任选取代的C1-4亚烷基；
m是0、1、或2，n是0或1，并且m+n是1、2、或3；以及
q是2或3；以及
r和s独立地是0、1、或2，其中r+s是2或更大。
6.如权利要求5所述的方法，其中，
如果n是0，并且m是1或2，则W和W1独立地是-CRFRG-；以及
Ar4是取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的联苯基、或取代或未取代的萘基，其中RF和RG独立地是氢、羟基、任选取代的C1-18烷基、任选取代的C1-18烷氧基、Ar6、-CH2Ar6、-OAr6、-Ar6R4，其中Ar6是任选取代的C6-18芳基，并且R4是任选取代的C1-18烷基或任选取代的C1-18烷氧基。
7.如权利要求1至6中任一项所述的方法，其中，所述包含由式2表示的取代基的化合物包含以下化合物中的至少一种
其中T是如权利要求1中所定义的。
8.如权利要求1至7中任一项所述的方法，其中，所述包含式1的具有两个或更多个羟基的重复单元的聚合物与所述包含由式2表示的芳香族取代基的材料的重量比在4：1至1：20的范围内。
9.如权利要求1至8中任一项所述的方法，其中，光致抗蚀剂底层组合物进一步包含由式5的化合物、式6的化合物、或其组合表示的添加剂
其中在式5中，
AA是单键或双键，并且应理解，“AA”是指具有由式(5)中的
表示的结构的部分；
X是单键、-C(O)-、未取代的C1亚烷基、或羟基取代的C1亚烷基；
R1和R2各自独立地是氢、取代或未取代的C1-22烷基、取代或未取代的C3-14环烷基、-C(O)OR5a、或缩水甘油基，其中R5a是氢、取代或未取代的C1-22烷基、取代或未取代的C1-22杂烷基、取代或未取代的C3-14环烷基、取代或未取代的C2-14杂环烷基、取代或未取代的C2-22烯基、取代或未取代的C6-24芳基、取代或未取代的C7-24芳基烷基、取代或未取代的C7-24烷基芳基、或取代或未取代的C3-24杂芳基；
Y2是氢、取代或未取代的C6-24芳基、或取代或未取代的C3-24杂芳基；以及
每个RA和每个RB独立地是取代或未取代的C1-10烷基、取代或未取代的C1-10杂烷基、取代或未取代的C3-10环烷基、取代或未取代的C2-10杂环烷基、取代或未取代的C6-12芳基、或取代或未取代的C1-10杂芳基；以及
a是2、3、或4；p是0、1、或2；q是0、1、2、或3；m是从1至6的整数；并且n是0或1；
其中在式6中，R2、RB、p和q与如对于式5所定义的RA相同，并且R3是氢、羧酸基团或其衍生物，以及
c和d各自独立地是从2至5的整数。
10.如权利要求1至8中任一项所述的方法，其中，光致抗蚀剂底层组合物不含非聚合物多酚化合物和热碱产生剂。
11.一种组合物，其包含：
聚合物，所述聚合物包含由式1表示的重复单元；化合物，所述化合物包含由式2表示的取代基；以及溶剂；
其中在式1中
环A表示具有1至4个取代或未取代的芳香族环的芳香族环体系，其中任选地，所述芳香族环中的两个或更多个是稠合的，一个或多个芳香族环包括稠合的任选取代的环烷基环或任选取代的稠合的杂环烷基，或其组合，
Y是二价连接基，其包括任选取代的C1-4亚烷基、任选取代的芳香族基团、或其组合，以及
o是从2至8的整数；
其中，在式2中：
R是取代或未取代的C1-4亚烷基、-CRARB-Ar-CH2-、或-Ar-CH2-，其中Ar是具有4至10个环碳的任选取代的亚芳基或亚杂芳基，并且RA和RB独立地是氢、羟基、任选取代的C1-6烷基、任选取代的C1-6烷氧基、或任选取代的C6-12芳基；
R1是氢、任选取代的C1-4烷基、任选取代的C6-12芳基、任选取代的C3-8环烷基、或缩水甘油基；
*是与芳香族环体系Q的环碳的连接点，其中所述芳香族环体系Q是Ar1或Ar2-T-Ar3，
其中Ar1、Ar2和Ar3独立地包含具有4至14个环碳的取代或未取代的芳香族基团，以及
T是不存在的、-O-、-S-、-C(O)-、任选取代的C1-4亚烷基、或-NR2，其中R2是氢、任选取代的C1-4烷基、或任选取代的C6-12芳基；以及
a是1至8，c是1、2、或3，并且b+c是2或3；
其中所述组合物是光致抗蚀剂底层组合物。
12.如权利要求11所述的组合物，其中，所述包含由式1表示的重复单元的聚合物包含由式3A或式3B表示的重复单元；
其中，在式3A和3B中：
W和W1独立地是任选取代的C1-4亚烷基、-O-、或其组合；
Ar4和Ar5独立地是任选取代的C6-14亚芳基、或任选取代的C3-14亚杂芳基；
Z是不存在的、O、-S-、-C(O)-、任选取代的C1-4亚烷基；
m是0、1、或2，n是0或1，并且m+n是1、2、或3；以及
q是2或3；以及
r和s独立地是0、1、或2，其中r+s是2或更大。
13.如权利要求10或11所述的组合物，其中，所述光致抗蚀剂组合物不含非聚合物多酚化合物和热碱产生剂。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US202163292138P | 2021-12-21 | 2021-12-21 | |
| US63/292138 | 2021-12-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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