TW202321377A - 鹵化酞菁色材、著色硬化性組合物、彩色濾光片、及顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種能夠形成異物之析出得到抑制且對比度得到提昇之著色層的鹵化酞菁色材。
本發明之鹵化酞菁色材係由下述通式(1)表示。
Description
本發明係關於一種鹵化酞菁色材、著色硬化性組合物、彩色濾光片、及顯示裝置。
近年來，隨著個人電腦之發展、尤其是攜帶用個人電腦之發展，液晶顯示器之需求正在增加。行動顯示器(行動電話、智慧型手機、平板PC(Personal Computer，個人電腦))之普及率亦提高，液晶顯示器之市場處於日益擴大之狀況。又，最近，因自發光而視認性較高之有機EL(Electroluminescence，電致發光)顯示器之類的有機發光顯示裝置亦作為下一代圖像顯示裝置受到關注。於該等圖像顯示裝置之性能方面，強烈期望提昇對比度及顏色再現性即進一步高畫質化及降低消耗電力。
該等液晶顯示裝置或有機發光顯示裝置中可使用彩色濾光片。例如，關於液晶顯示裝置之彩色圖像之形成，通過彩色濾光片之光直接著色成構成彩色濾光片之各像素之顏色，該等顏色之光經合成而形成彩色圖像。作為此時之光源，除先前之冷陰極管以外，有時亦利用白色發光之有機發光元件或白色發光之無機發光元件。又，於有機發光顯示裝置中使用彩色濾光片以進行顏色調整等。
因此，於彩色濾光片中實現高亮度化或高對比度化，提昇顏色再現性之要求高漲。
此處，彩色濾光片一般具有：透明基板；著色層，其形成於透明基板上，且包含紅、綠、藍三原色之著色圖案；及遮光部，其係以劃分各著色圖案之方式形成於透明基板上。
作為彩色濾光片中之像素之形成方法，其中，就分光特性、耐久性、圖案形狀及精度等觀點而言，最廣泛採用具有平均優異之特性之顏料分散法。
於具有使用顏料分散法所形成之像素之彩色濾光片中，因顏料粒子而存在彩色濾光片之光透過率變小或對比度變低之問題。 因此，嘗試使用利用不會形成粒子之染料之著色組合物，來達成亮度及對比度得到改善之彩色濾光片。
然而，染料一般有耐熱性及耐溶劑性較差，又，於溶劑中之溶解性較低之問題，可謂難以實用化。對於綠色著色層，進行使用特定之酞菁系染料作為染料之研究(例如，參照專利文獻1～3)。
先前技術文獻
專利文獻
專利文獻1：日本專利特開2009-051896號公報
專利文獻2：日本專利特開2014-125460號公報
專利文獻3：日本專利2020-42263號公報
[發明所欲解決之問題]
然而，發現於上述專利文獻1～3中所記載之著色樹脂組合物中，源自色材之凝聚物(以下，稱為異物)會析出至所獲得之著色層中。專利文獻3中記載以提供如下著色樹脂組合物為目的，該著色樹脂組合物能夠形成亮度足以實用且異物之產生得到抑制之圖案。然而，於該著色樹脂組合物之技術中，亦如下述比較例所示，還存在加熱處理後(後烘烤步驟後)容易析出異物，對比度較差之問題。
本發明係鑒於上述實際情況而成者，其目的在於提供一種能夠形成異物之析出得到抑制且對比度得到提昇之著色層的鹵化酞菁色材、著色硬化性組合物。又，本發明之目的在於提供一種使用該著色硬化性組合物所形成之彩色濾光片及顯示裝置。
[解決問題之技術手段]
本發明之鹵化酞菁色材係下述通式(1)所表示之鹵化酞菁色材。
[化1]
[通式(1)中，X
1～X
16分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、經取代或未經取代之碳原子數1～6之烴基、或者下述通式(2)所表示之一價基， X
1～X
16之至少一者為氟原子，X
1～X
16之至少一者為下述通式(2-1)～(2-5)所表示之一價基，X
1～X
16之至少一者為下述通式(2-6)所表示之一價基。 通式(2)：*-O-R
P通式(2-1)：*-O-R
L1-R
a通式(2-2)：*-O-(R
L2-O)
n-R
b通式(2-3)：*-O-R
L2-COO-R
b通式(2-4)：*-O-R
L2-OCO-R
b通式(2-5)：*-O-R
c通式(2-6)：*-O-R
a(通式(2)、及(2-1)～(2-6)中， R
P表示經取代或未經取代之碳原子數1～6之直鏈或支鏈脂肪族烴基、經取代或未經取代之碳原子數5～14之脂環式烴基、經取代或未經取代之碳原子數6～14之芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5～14之雜環基、-R
L1-R
a、-(R
L2-O)
n-R
b、-R
L2-COO-R
b、或-R
L2-OCO-R
b，R
L1表示碳原子數1～6之脂肪族烴基或-CO-基，R
L2分別獨立地表示碳原子數1～6之脂肪族烴基，R
a表示經取代或未經取代之碳原子數6～14之芳香族烴基，R
b表示氫原子、經取代或未經取代之碳原子數1～6之直鏈或支鏈脂肪族烴基、經取代或未經取代之碳原子數5～14之脂環式烴基、經取代或未經取代之碳原子數6～14之芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5～14之雜環基，R
c表示經取代或未經取代之碳原子數5～14之脂環式烴基。n表示1～5之整數。*表示與酞菁骨架之鍵結位置)]
本發明之著色硬化性組合物含有色材、聚合物、聚合性化合物、起始劑及溶劑，且上述色材含有上述本發明之鹵化酞菁色材。
本發明之彩色濾光片之特徵在於：至少具備透明基板、及設置於該透明基板上之著色層，且上述著色層之至少一者為作為上述本發明之著色硬化性組合物之硬化物的著色層。
本發明提供一種顯示裝置，其特徵在於具有上述本發明之彩色濾光片。
[發明之效果]
根據本發明，可提供一種能夠形成異物之析出得到抑制且對比度得到提昇之著色層的鹵化酞菁色材、使用該鹵化酞菁色材之能夠形成對比度得到提昇之著色層的著色硬化性組合物、使用該著色硬化性組合物之彩色濾光片、以及使用該彩色濾光片之顯示裝置。
以下，對本發明之鹵化酞菁色材、著色硬化性組合物、彩色濾光片、及顯示裝置依序詳細地進行說明。
再者，於本發明中，光包括可見及非可見區域之波長之電磁波，進而包括放射線，放射線例如包括微波、電子束。具體而言，係指波長5 μm以下之電磁波、及電子束。
於本發明中，(甲基)丙烯酸表示丙烯酸及甲基丙烯酸，(甲基)丙烯酸酯表示丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯，(甲基)丙烯醯基表示丙烯醯基及甲基丙烯醯基。
又，於本說明書中，表示數值範圍之「～」係以包含其前後所記載之數值作為下限值及上限值之含義使用。
於本說明書中，「經取代或未經取代」表示可具有取代基。例如，「經取代或未經取代之烷基」包括具有取代基之烷基、及不具有取代基之烷基。
I.鹵化酞菁色材
本發明之鹵化酞菁色材係下述通式(1)所表示之鹵化酞菁色材。
[化2]
[通式(1)中，X
1～X
16分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、經取代或未經取代之碳原子數1～6之烴基、或者下述通式(2)所表示之一價基， X
1～X
16之至少一者為氟原子，X
1～X
16之至少一者為下述通式(2-1)～(2-5)所表示之一價基，X
1～X
16之至少一者為下述通式(2-6)所表示之一價基。 通式(2)：*-O-R
P通式(2-1)：*-O-R
L1-R
a通式(2-2)：*-O-(R
L2-O)
n-R
b通式(2-3)：*-O-R
L2-COO-R
b通式(2-4)：*-O-R
L2-OCO-R
b通式(2-5)：*-O-R
c通式(2-6)：*-O-R
a(通式(2)、及(2-1)～(2-6)中， R
P表示經取代或未經取代之碳原子數1～6之直鏈或支鏈脂肪族烴基、經取代或未經取代之碳原子數5～14之脂環式烴基、經取代或未經取代之碳原子數6～14之芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5～14之雜環基、-R
L1-R
a、-(R
L2-O)
n-R
b、-R
L2-COO-R
b、或-R
L2-OCO-R
b，R
L1表示碳原子數1～6之脂肪族烴基或-CO-基，R
L2分別獨立地表示碳原子數1～6之脂肪族烴基，R
a表示經取代或未經取代之碳原子數6～14之芳香族烴基，R
b表示氫原子、經取代或未經取代之碳原子數1～6之直鏈或支鏈脂肪族烴基、經取代或未經取代之碳原子數5～14之脂環式烴基、經取代或未經取代之碳原子數6～14之芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5～14之雜環基，R
c表示經取代或未經取代之碳原子數5～14之脂環式烴基。n表示1～5之整數。*表示與酞菁骨架之鍵結位置)]
酞菁色材藉由酞菁環之平面結構，利用π-π相互作用容易形成積層結構，結晶性較高。因此，包含酞菁色材之著色層存在如下問題：加熱處理(後烘烤步驟)後因酞菁色材之結晶生長、凝聚而容易析出異物，對比度變差。
相對於此，於本發明之通式(1)所表示之鹵化酞菁色材中，X
1～X
16之至少一者為氟原子，X
1～X
16之至少一者為上述通式(2-1)～(2-5)所表示之一價基，X
1～X
16之至少一者為上述通式(2-6)所表示之一價基。
由於X
1～X
16之至少一者為氟原子，故藉由拉電子效果，使作為藍色區域之色相之源自酞菁骨架之顏色向長波長位移，成為適合彩色濾光片用綠色著色層之顏色。又，上述通式(2-1)～(2-6)所表示之一價基均為可藉由醚鍵與酞菁骨架鍵結並移動之基，故可使結晶性降低。於本發明之酞菁色材中，藉由於1分子中混合包含上述通式(2-1)～(2-5)所表示之一價基、及上述通式(2-6)所表示之一價基，與例如僅包含上述通式(2-6)所表示之一價基之化合物相比，化合物之規則性降低，因此結晶性降低。結果，推定使用上述通式(1)所表示之鹵化酞菁色材之著色硬化性組合物於著色層之加熱處理(後烘烤步驟)後酞菁色材之結晶生長、凝聚得到抑制，故能夠形成異物之析出得到抑制且對比度得到提昇之著色層。
通式(1)中，作為X
1～X
16中之鹵素原子，可例舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，其中，就色調之方面而言，較佳為氟原子；X
1～X
16之至少一者為氟原子。
其中，就色調、極大吸收波長區域之方面而言，較佳為X
1～X
16中之6～10個、尤其是7～9個為氟原子。
X
1～X
16亦可為氫原子。X
1～X
16中之氫原子之個數可藉由調整色調而適當選擇，可為0～8個，可為0～4個，可為0～2個。
X
1～X
16亦可為羥基。就色調、極大吸收波長區域之方面而言，X
1～X
16中之羥基之個數可適當選擇，可為0～4個，可為0～2個。
通式(1)中，於X
1～X
16中之上述經取代或未經取代之碳原子數1～6之烴基中，作為烴基，可例舉：直鏈、支鏈脂肪族烴基；脂環式烴基；及芳香族烴基。脂肪族烴基可為飽和脂肪族烴基(烷基)，亦可為不飽和脂肪族烴基(烯基、炔基)。
於碳原子數1～6之烴基中，作為直鏈或支鏈脂肪族烴基，例如可例舉：甲基、乙基、直鏈或支鏈丙基、直鏈或支鏈丁基、直鏈或支鏈戊基、直鏈或支鏈己基、乙烯基、丙烯基、1-丁烯基等，作為脂環式烴基，例如可例舉：環戊基、環己基等。又，作為芳香族烴基，例如可例舉苯基。
於烴基具有取代基之情形時，作為該取代基，可例舉：鹵素原子、-OR
s1、-COR
s1、-COOR
s1(此處，R
s1為氫原子、經取代或未經取代之碳原子數1～14之烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5～14之雜環基)等，具體而言，可例舉：鹵素原子、羥基、醛基、羧基、烷氧基、芳氧基、雜芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、雜芳氧基羰基等。R
s1中之碳原子數1～14之烴基除上述碳原子數1～6之烴基以外，可與下述脂環式烴基及芳香族烴基相同。又，成環原子數5～14之雜環基可與下述成環原子數5～14之雜環基相同。R
s1中之烴基可為碳原子數1～6之烴基，雜環基可為成環原子數5～6之雜環基。R
s1可為碳原子數1～6之烴基，可為碳原子數1～4之烴基，可為甲基、乙基、直鏈或支鏈丙基。
又，作為R
s1中之烴基或雜環基之取代基，可為碳原子數1～5之烷氧基。
通式(1)中，X
1～X
16可為下述通式(2)所表示之一價基，X
1～X
16之至少一者為下述通式(2-1)～(2-5)所表示之一價基，X
1～X
16之至少一者為下述通式(2-6)所表示之一價基。
通式(2)：*-O-R
P通式(2-1)：*-O-R
L1-R
a通式(2-2)：*-O-(R
L2-O)
n-R
b通式(2-3)：*-O-R
L2-COO-R
b通式(2-4)：*-O-R
L2-OCO-R
b通式(2-5)：*-O-R
c通式(2-6)：*-O-R
a(通式(2)、及(2-1)～(2-6)中， R
P表示經取代或未經取代之碳原子數1～6之直鏈或支鏈脂肪族烴基、經取代或未經取代之碳原子數5～14之脂環式烴基、經取代或未經取代之碳原子數6～14之芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5～14之雜環基、-R
L1-R
a、-(R
L2-O)
n-R
b、-R
L2-COO-R
b、或-R
L2-OCO-R
b，R
L1表示碳原子數1～6之脂肪族烴基或-CO-基，R
L2分別獨立地表示碳原子數1～6之脂肪族烴基，R
a表示經取代或未經取代之碳原子數6～14之芳香族烴基，R
b表示氫原子、經取代或未經取代之碳原子數1～6之直鏈或支鏈脂肪族烴基、經取代或未經取代之碳原子數5～14之脂環式烴基、經取代或未經取代之碳原子數6～14之芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5～14之雜環基，R
c表示經取代或未經取代之碳原子數5～14之脂環式烴基。n表示1～5之整數。*表示與酞菁骨架之鍵結位置)
於通式(2)之R
P中，經取代或未經取代之碳原子數1～6之直鏈或支鏈脂肪族烴基可為飽和脂肪族烴基，亦可為不飽和脂肪族烴基。
作為碳原子數1～6之直鏈或支鏈脂肪族烴基，例如可例舉：甲基、乙基、直鏈或支鏈丙基、直鏈或支鏈丁基、直鏈或支鏈戊基、直鏈或支鏈己基、乙烯基、丙烯基、1-丁烯基等。作為碳原子數1～6之直鏈或支鏈脂肪族烴基，可為碳原子數1～4之直鏈或支鏈脂肪族烴基，可為碳原子數1～3之直鏈或支鏈脂肪族烴基。
於通式(2)之R
P中之經取代或未經取代之碳原子數5～14之脂環式烴基中，作為碳原子數5～14之脂環式烴基，例如可例舉：環戊基、環己基、降𦯉基、金剛烷基等。作為脂環式烴基，可為碳原子數5～10之脂環式烴基，可為碳原子數5～6之脂環式烴基。
於通式(2)之R
P中之經取代或未經取代之碳原子數6～14之芳香族烴基中，作為碳原子數6～14之芳香族烴基，例如可例舉：苯基、萘基、聯苯基、茀基、蒽基等。作為芳香族烴基，可為碳原子數6～10之芳香族烴基，可為苯基。
於通式(2)之R
P中之經取代或未經取代之成環原子數5～14之雜環基中，作為成環原子數5～14之雜環基，例如可例舉：具有1個自由原子價之呋喃環、噻吩環、吡咯環、2H-哌喃環、4H-噻喃環、吡啶環、1,3-㗁唑環、異㗁唑環、1,3-噻唑環、異噻唑環、咪唑環、吡唑環、呋呫環、吡𠯤環、嘧啶環、嗒𠯤環、咔唑環、吖啶環等基等。作為雜環基，可為成環原子數為5～6之雜環基。
於R
P中之碳原子數1～6之直鏈或支鏈脂肪族烴基具有取代基之情形時，作為該取代基，可例舉：鹵素原子、-OR
s1、-COR
s1、-COOR
s1(此處，R
s1為氫原子、經取代或未經取代之碳原子數1～14之烴基或者經取代或未經取代之成環原子數5～14之雜環基)等，可為鹵素原子、羥基、醛基、羧基、烷氧基、芳氧基、雜芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、雜芳氧基羰基等。
於R
P中之脂環式烴基、芳香族烴基、雜環基具有取代基之情形時，作為該取代基，可例舉：鹵素原子、經取代或未經取代之碳數1～6之直鏈或支鏈脂肪族烴基、-OR
s1、-COR
s1、-COOR
s1(此處，R
s1為氫原子、經取代或未經取代之碳原子數1～14之烴基或者經取代或未經取代之成環原子數5～14之雜環基)等，可為鹵素原子、碳數1～6之直鏈或支鏈烷基、羥基、醛基、羧基、烷氧基、芳氧基、雜芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、雜芳氧基羰基等。
上述R
s1中之碳原子數1～14之烴基除上述X
1～X
16中之碳原子數1～6之烴基以外，可與上述R
P中之脂環式烴基及上述芳香族烴基相同。又，成環原子數5～14之雜環基可與上述R
P中之成環原子數5～14之雜環基相同。
就溶劑溶解性之方面而言，R
s1中之烴基可為碳原子數1～6之烴基，可為碳原子數1～4之直鏈或支鏈脂肪族烴基，雜環基可為成環原子數5～6之雜環基。R
s1可為碳原子數1～6之烴基，可為碳原子數1～4之烴基，可為甲基、乙基、直鏈或支鏈丙基。
又，關於R
P中之脂環式烴基、芳香族烴基、雜環基中作為取代基可具有的碳數1～6之直鏈或支鏈脂肪族烴基，可與上述碳數1～6之直鏈或支鏈脂肪族烴基相同，可為碳數1～4之直鏈或支鏈脂肪族烴基。
又，作為R
s1中之烴基或雜環基之取代基，可為碳原子數1～5之烷氧基。
通式(2)、及(2-1)～(2-4)中，R
L1表示碳原子數1～6之脂肪族烴基或-CO-基，又，R
L2分別獨立地表示碳原子數1～6之脂肪族烴基。
R
L1及R
L2中之碳原子數1～6之脂肪族烴基為二價脂肪族烴基，可例舉：二價直鏈、支鏈之飽和或不飽和脂肪族烴基、脂環式烴基，可為二價直鏈或支鏈脂肪族烴基，可為飽和脂肪族烴基。
作為直鏈或支鏈脂肪族烴基，例如可例舉：亞甲基、伸乙基、直鏈或支鏈伸丙基、直鏈或支鏈伸丁基、直鏈或支鏈伸戊基、直鏈或支鏈伸己基等。
R
L1及R
L2中之碳原子數1～6之脂肪族烴基可為碳數1～3之脂肪族烴基。
通式(2-2)之R
L2中之碳原子數1～6之脂肪族烴基可為伸乙基或支鏈伸丙基。
通式(2-2)中之n表示1～5之整數，可為1～3。
通式(2)、(2-1)及(2-6)中，R
a表示經取代或未經取代之碳原子數6～14之芳香族烴基。作為R
a中之經取代或未經取代之碳原子數6～14之芳香族烴基，可與上述R
P相同。
通式(2)、及(2-2)～(2-4)中，R
b表示氫原子、經取代或未經取代之碳原子數1～6之直鏈或支鏈脂肪族烴基、經取代或未經取代之碳原子數5～14之脂環式烴基、經取代或未經取代之碳原子數6～14之芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5～14之雜環基。
R
b中之經取代或未經取代之碳原子數1～6之直鏈或支鏈脂肪族烴基、經取代或未經取代之碳原子數5～14之脂環式烴基、經取代或未經取代之碳原子數6～14之芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5～14之雜環基分別可與上述R
P相同。
就容易使色材之結晶性降低之方面而言，R
b可為經取代或未經取代之碳原子數5～14之脂環式烴基、經取代或未經取代之碳原子數6～14之芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5～14之雜環基。就溶劑溶解性之方面而言，R
b可為經取代或未經取代之碳原子數5～14之脂環式烴基、或者經取代或未經取代之碳原子數6～14之芳香族烴基，可為經取代或未經取代之碳原子數5～10之脂環式烴基、或者經取代或未經取代之碳原子數6～10之芳香族烴基，可為經取代或未經取代之環戊基、經取代或未經取代之環己基、或者經取代或未經取代之苯基。
又，就溶劑溶解性之方面而言，R
b可為未經取代之碳原子數1～3之脂肪族烴基。
又，就高極性溶劑中之溶解性較佳之方面而言，R
b可為氫原子。
通式(2-5)中，R
c表示經取代或未經取代之碳原子數5～14之脂環式烴基。作為R
c中之經取代或未經取代之碳原子數5～14之脂環式烴基，可與上述R
P相同。
其中，就容易形成異物之析出得到抑制且對比度得到提昇之著色層之方面而言，通式(2)之R
p、R
A、R
b中之芳香族烴基可為下述通式(3)所表示之一價基。
[化3]
(通式(3)中，-W-為單鍵或-O-，R
s1為氫原子、經取代或未經取代之碳原子數1～14之烴基或者經取代或未經取代之成環原子數5～14之雜環基。R
s2為鹵素原子、碳數1～4之烷基或碳數1～4之烷氧基。p為1～3之整數，q為0～2之整數。其中，於p為2或3之情形時，複數個W、R
s1分別可相同亦可不同，於q為2之情形時，複數個R
s2分別可相同亦可不同。*表示鍵結位置)
於上述通式(3)中，R
s1可與上述相同。
就溶劑溶解性之方面而言，作為R
s1，可為經取代或未經取代之碳數1～6之脂肪族烴基，可為經取代或未經取代之碳數1～6之烷基。該烷基較佳為碳數1～5之烷基，更佳為碳數1～5之直鏈狀烷基。於R
s1為取代烷基之情形時，可為具有碳數1～5之烷氧基作為取代基之基。
p可為1或2，可為1。於p＝1之情形時，-CO-W-R
s1相對於通式(3)所表示之一價基所鍵結之-O-，可鍵結於3位或4位，可鍵結於4位。於p＝2之情形時，2個-CO-W-R
s1相對於通式(3)所表示之一價基所鍵結之-O-，可鍵結於3,5位或2,4位，可鍵結於3,5位。
q可為0或1，可為0。
其中，就容易形成異物之析出得到抑制且對比度得到提昇之著色層之方面而言，通式(2)之R
p、R
b、R
c中之脂環式烴基可為下述通式(4)所表示之一價基。
[化4]
(通式(4)中，-W-為單鍵或-O-，R
s1為氫原子、經取代或未經取代之碳原子數1～14之烴基或者經取代或未經取代之成環原子數5～14之雜環基。R
s2為鹵素原子、碳數1～4之烷基或碳數1～4之烷氧基。p為1～3之整數，q為0～2之整數。其中，於p為2或3之情形時，複數個W、R
s1分別可相同亦可不同，於q為2之情形時，複數個R
s2分別可相同亦可不同。*表示鍵結位置)
於上述通式(4)中，R
s1可與上述相同。
就溶劑溶解性之方面而言，作為R
s1，可為經取代或未經取代之碳數1～6之脂肪族烴基，可為經取代或未經取代之碳數1～6之烷基。該烷基較佳為碳數1～5之烷基，更佳為碳數1～5之直鏈狀烷基。於R
s1為取代烷基之情形時，較佳為具有碳數1～5之烷氧基作為取代基之基。
p可為1或2，可為1。於p＝1之情形時，-CO-W-R
s1相對於通式(4)所表示之一價基所鍵結之-O-，可鍵結於3位或4位，可鍵結於4位。於p＝2之情形時，2個-CO-W-R
s1相對於通式(4)所表示之一價基所鍵結之-O-，可鍵結於3,5位或2,4位，可鍵結於3,5位。
q可為0或1，可為0。
於上述通式(2-1)～(2-5)所表示之一價基中，上述通式(2-1)由於末端體積大，且體積大之末端更容易移動，因此藉由立體阻礙容易抑制結晶生長，故而較佳。其中，於上述通式(2-1)之R
a中之芳香族烴基為上述通式(3)所表示之一價基之情形時，容易形成異物之析出得到抑制且對比度得到提昇之著色層，故而較佳。
於上述通式(2-1)～(2-5)所表示之一價基中，上述通式(2-5)之末端體積大，藉由立體阻礙容易抑制結晶生長，故而較佳。其中，於上述通式(2-5)之R
c中之脂肪族烴基為上述通式(4)所表示之一價基之情形時，容易形成異物之析出得到抑制且對比度得到提昇之著色層，故而較佳。 於上述通式(2-1)～(2-5)所表示之一價基中，上述通式(2-2)、上述通式(2-3)及上述通式(2-4)藉由環氧烷鏈或酯部分，容易提昇與聚合物或聚合性化合物之親和性，容易抑制色材之凝聚，故而較佳。 於上述通式(2-2)、上述通式(2-3)及上述通式(2-4)中，於末端之R
b為經取代或未經取代之碳原子數5～14之脂環式烴基、經取代或未經取代之碳原子數6～14之芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5～14之雜環基之情形時，容易提昇與聚合物或聚合性化合物之親和性，容易抑制色材之凝聚，且末端體積大，藉由立體阻礙容易抑制結晶生長，故而較佳。其中，於末端之R
b為上述通式(3)所表示之一價基或上述通式(4)所表示之一價基之情形時，容易形成異物之析出得到抑制且對比度得到提昇之著色層，故而較佳。
於本發明之鹵化酞菁色材中，其中，就容易形成異物之析出得到抑制，對比度得到提昇，且調色成各種顏色標準時表現出亮度及著色力優異之顏色特性之著色層的方面而言，較佳為X
1～X
16中之6～10個、尤其是7～9個為上述通式(2)所表示之一價基。
於本發明之鹵化酞菁色材中，就容易形成異物之析出得到抑制且對比度得到提昇之著色層之方面而言，較佳為X
1～X
16中之3～5個、平均3.5個～平均4.5個、尤其是4個為上述通式(2-1)～(2-5)所表示之一價基。
又，於本發明之鹵化酞菁色材中，就容易形成異物之析出得到抑制且對比度得到提昇之著色層之方面而言，較佳為X
1～X
16中之3～5個、平均3.5個～平均4.5個、尤其是4個為上述通式(2-6)所表示之一價基。
於本發明之鹵化酞菁色材中，就容易形成異物之析出得到抑制且對比度得到提昇之著色層之方面而言，較佳為上述X
1～X
4之任一者、上述X
5～X
8之任一者、上述X
9～X
12之任一者、及上述X
13～X
16之任一者具有合計4個上述通式(2-1)～(2-5)所表示之一價基，且上述X
1～X
4之任一者、上述X
5～X
8之任一者、上述X
9～X
12之任一者、及上述X
13～X
16之任一者具有合計4個上述通式(2-6)所表示之一價基，進而更佳為X
2或X
3、X
6或X
7、X
10或X
11、及X
14或X
15分別具有合計4個上述通式(2-1)～(2-5)所表示之一價基，且具有合計4個上述通式(2-6)所表示之一價基。
進而，於該情形時，就色度提昇之方面而言，較佳為上述X
1～X
4之其餘兩者、上述X
5～X
8之其餘兩者、上述X
9～X
12之其餘兩者、及上述X
13～X
16之其餘兩者中，至少一者包含氟原子，其餘選自由鹵素原子及氫原子所組成之群，更佳為選自由鹵素原子所組成之群，進而較佳為全部為氟原子。
作為鹵化酞菁色材之製造方法，可適當選擇先前公知之製法而使用。例如可適宜使用於熔融狀態下或有機溶劑中，使鄰苯二甲腈化合物與金屬鹽進行環化反應之製法，例如，可參照日本專利特開2014-43556號公報或日本專利特開2020-42263號公報來製造。關於起始原料中所使用之鄰苯二甲腈化合物，亦可適當選擇先前公知之製造方法來合成，亦可使用市售品。
II.著色硬化性組合物
本發明之著色硬化性組合物含有色材、聚合物、聚合性化合物、起始劑及溶劑，且上述色材含有上述本發明之鹵化酞菁色材。 本發明之著色硬化性組合物由於含有上述本發明之鹵化酞菁色材，故能夠形成異物之析出得到抑制且對比度得到提昇之著色層。
本發明之著色硬化性組合物至少含有色材、聚合物、聚合性化合物、起始劑及溶劑，亦可於不損害本發明之效果之範圍內進而含有其他成分。
＜色材＞
於本發明中，色材除上述通式(1)所表示之鹵化酞菁色材以外，亦可進而包含其他色材。 其他色材並無特別限定，只要能夠實現所需之顯色即可，各種有機顏料、無機顏料、染料、染料之成鹽化合物等可單獨使用或混合2種以上而使用。其中，有機顏料之顯色性較高，耐熱性亦較高，因此適宜使用。作為有機顏料，例如可例舉色指數(C.I.；The Society of Dyers and Colourists公司發行)中被分類為顏料(Pigment)之化合物，具體而言，可例舉如下所述之附記有色指數(C.I.)編號者。
作為色材，可進而含有黃色色材。
又，作為色材，亦可進而含有與上述通式(1)所表示之鹵化酞菁色材不同之綠色色材。 作為黃色色材，例如可例舉：C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、55、60、61、65、71、73、74、81、83、93、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、116、117、119、120、126、127、128、129、138、139、150、151、152、153、154、155、156、166、168、175、185、231、及該等之衍生物顏料等黃色顏料；香豆素系染料、花青系染料、部花青系染料、偶氮系染料、次甲基系染料、次甲基偶氮系染料、喹酞酮系染料等黃色染料等。
作為黃色色材，其中，就耐熱性及耐光性良好，透過率較高之方面而言，較佳為喹酞酮系色材。又，喹酞酮系色材就具有適合彩色濾光片用途之色相之方面而言亦較佳。
喹酞酮系色材係指藉由喹呐啶等喹啉衍生物與鄰苯二甲酸酐衍生物或萘二甲酸酐衍生物之縮合所合成之色材，可為顏料、染料、染料之成鹽化合物之任一者。
作為喹酞酮系色材中之喹酞酮顏料，例如可例舉C.I.顏料黃138等。 作為喹酞酮染料，例如可例舉：C.I.分散黃54、64、67、134、149、160；C.I.溶劑黃114、157等，其中，較佳為C.I.分散黃54。
另一方面，作為與上述本發明之鹵化酞菁色材不同之綠色色材，可例舉：C.I.顏料綠1、2、4、7、8、10、13、14、15、17、18、19、26、36、45、48、50、51、54、55、58、59、62、63等綠色顏料；方酸鎓、三芳基甲烷、蒽醌、香豆素、花青、或偶氮染料等綠色染料等。
就容易調整色度之方面而言，作為與上述鹵化酞菁色材不同之綠色色材，較佳為酞菁綠色顏料。
作為該酞菁綠色顏料，例如可例舉：C.I.顏料綠7、36、58、59、62、63等。就容易調整亮度之方面而言，作為該酞菁綠色顏料，較佳為C.I.顏料綠7、58、59、62、或63，較佳為C.I.顏料綠58、59、62、或63，更佳為C.I.顏料綠59。
作為其他色材，例如可例舉：藍色色材、橙色色材等。
作為橙色色材，可例舉：C.I.顏料橙1、5、13、14、16、17、24、34、36、38、40、43、46、49、51、61、63、64、71、73；
作為藍色色材，可例舉：C.I.顏料藍15、15：3、15：4、15：6、60。
於本發明之著色硬化性組合物中，上述本發明之鹵化酞菁色材相對於色材整體之含有比率並無特別限定，只要根據所需之色度適當調整即可。其中，就調整至所需之色度之方面而言，關於上述本發明之鹵化酞菁色材相對於色材整體之含有比率，較佳為含有30～95質量%，更佳為含有40～85質量%，進而更佳為含有50～80質量%。
於本發明之著色硬化性組合物中，於含有黃色色材之情形時，黃色色材可適當選擇，單獨使用1種或混合2種以上而使用。
於本發明之著色硬化性組合物中，黃色色材相對於上述本發明之鹵化酞菁色材之含有比率並無特別限定，只要根據所需之色度適當調整即可。其中，就調整至所需之色度之方面而言，相對於上述本發明之鹵化酞菁色材100質量份，黃色色材較佳為含有5～233質量份，更佳為含有18～150質量份，進而更佳為含有25～100質量份。
於本發明之著色硬化性組合物中，於含有與上述鹵化酞菁色材不同之綠色色材之情形時，與上述鹵化酞菁色材不同之綠色色材可適當選擇，單獨使用1種或混合2種以上而使用。
於本發明之著色硬化性組合物中，關於與上述鹵化酞菁色材不同之綠色色材相對於上述本發明之鹵化酞菁色材之含有比率並無特別限定，只要適當調整至所需之色度即可。其中，就調整至所需之色度，調整亮度之方面而言，相對於上述本發明之鹵化酞菁色材100質量份，與上述鹵化酞菁色材不同之綠色色材較佳為含有5～900質量份，更佳為含有18～567質量份，進而更佳為含有25～400量份。
又，於本發明之著色硬化性組合物中，於進而含有除上述本發明之鹵化酞菁色材以外之綠色色材之情形時，包含上述本發明之鹵化酞菁色材之綠色色材相對於色材整體之含有比率並無特別限定，只要根據所需之色度適當調整即可。其中，就調整至所需之色度，調整亮度之方面而言，相對於色材整體，包含上述本發明之鹵化酞菁色材之綠色色材較佳為含有30～95質量%，更佳為含有50～80質量%。
又，黃色色材相對於包含上述本發明之鹵化酞菁色材之綠色色材之含有比率並無特別限定，只要根據所需之色度適當調整即可。其中，就調整至所需之色度，調整亮度之方面而言，相對於包含上述本發明之鹵化酞菁色材之綠色色材100質量份，黃色色材較佳為含有5～70質量份，更佳為含有20～50質量份。
又，於本發明之著色硬化性組合物中，可於不損害本發明之效果之範圍內，在色材中進而包含除綠色色材及黃色色材以外之其他色材，相對於色材整體，包含上述本發明之鹵化酞菁色材之綠色色材與黃色色材之合計含量較佳為70～100質量%，其中更佳為80～100質量%。
相對於著色硬化性組合物之固形物成分總量，色材之合計含量例如較佳為3質量%～65質量%，更佳為4質量%～60質量%之範圍內。若為上述下限值以上，則將著色硬化性組合物塗佈成特定之膜厚(通常為1.0～5.0 μm)時之著色層具有充分之色濃度。又，若為上述上限值以下，則保存穩定性優異，並且可獲得具有充分之硬度及與基板之密接性之著色層。尤其是，於形成色材濃度較高之著色層之情形時，相對於著色硬化性組合物之固形物成分總量，色材之含量較佳為15質量%～65質量%，更佳為25質量%～60質量%之範圍內。
再者，於本發明中，固形物成分係除上述溶劑以外之所有成分，亦包括溶解於溶劑中之單體等。
[黏合劑成分]
本發明之著色硬化性組合物所含有之聚合物、聚合性化合物、及起始劑係作為著色硬化性組合物之黏合劑成分，賦予成膜性及與被塗敷面之密接性。
作為上述黏合劑成分，可適當使用形成先前公知之著色層時所使用之黏合劑成分，並無特別限定，例如可例舉：可藉由可見光、紫外線、電子束等而聚合硬化之感光性黏合劑成分；或可藉由加熱而聚合硬化之熱固性黏合劑成分，亦可使用該等之混合物。
作為熱固性黏合劑成分，可例舉如下系統，其至少含有：作為聚合物之可具有熱聚合性官能基之聚合物、作為聚合性化合物之分子內具有熱聚合性官能基之化合物、及作為起始劑之包含與上述熱聚合性官能基進行反應之硬化劑之熱聚合起始劑等。作為熱聚合性官能基，可例舉：環氧基、異氰酸基、羧基、胺基、羥基等。
於使用本發明之著色硬化性組合物形成著色層時使用光微影步驟之情形時，適宜使用具有鹼性顯影性之感光性黏合劑成分。再者，感光性黏合劑成分可進而使用熱固性黏合劑成分。
作為感光性黏合劑成分，可例舉：正型感光性黏合劑成分及負型感光性黏合劑成分。作為正型感光性黏合劑成分，例如可例舉如下系統，其含有：作為聚合物之鹼溶性樹脂；作為聚合性化合物之分子內具有被酸切割之鍵及乙烯性不飽和基之化合物；及作為起始劑之熱自由基聚合起始劑，且進而含有光酸產生劑。
作為負型感光性黏合劑成分，適宜使用如下系統，其至少含有：作為聚合物之鹼溶性樹脂、作為聚合性化合物之分子內具有乙烯性不飽和基之化合物、及作為起始劑之光聚合起始劑。
作為本發明之著色硬化性組合物所含有之黏合劑成分，就可藉由光微影法使用既有之製程簡便地形成圖案之方面而言，較佳為上述負型感光性黏合劑成分。
＜聚合物＞
作為聚合物，於形成著色層時使用光微影步驟之情形時，適宜使用可溶於鹼性顯影液之鹼溶性樹脂。
鹼溶性樹脂具有酸性基，可適當選擇而使用，只要作為黏合劑樹脂發揮作用，且可溶於形成圖案時所使用之鹼性顯影液即可。
於本發明中，鹼溶性樹脂可以酸值為30 mgKOH/g以上作為標準。
作為鹼溶性樹脂所具有之酸性基，例如可例舉羧基。作為具有羧基之鹼溶性樹脂，可例舉：具有羧基之含羧基共聚物或具有羧基之環氧(甲基)丙烯酸酯樹脂等。作為含羧基共聚物，可例舉：具有羧基之(甲基)丙烯酸系共聚物及具有羧基之苯乙烯-(甲基)丙烯酸系共聚物等(甲基)丙烯酸系共聚物等。
又，該等(甲基)丙烯酸系共聚物及具有羧基之苯乙烯-(甲基)丙烯酸系共聚物等(甲基)丙烯酸系共聚物、以及環氧(甲基)丙烯酸酯樹脂可混合2種以上而使用。
具有羧基之(甲基)丙烯酸系共聚物及具有羧基之苯乙烯-(甲基)丙烯酸系共聚物等(甲基)丙烯酸系共聚物例如為藉由公知之方法使含羧基之乙烯性不飽和單體、及視需要包含之可共聚之其他單體進行(共)聚合所獲得之(共)聚合物。
作為含羧基之乙烯性不飽和單體，例如可例舉：(甲基)丙烯酸、乙烯基苯甲酸、順丁烯二酸、順丁烯二酸單烷基酯、反丁烯二酸、伊康酸、丁烯酸、肉桂酸、(甲基)丙烯酸二聚物等。又，亦可利用(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯等具有羥基之單體與順丁烯二酸酐或鄰苯二甲酸酐、環己烷二羧酸酐之類的環狀酐之加成反應物、ω-羧基-聚己內酯單(甲基)丙烯酸酯等。又，亦可使用順丁烯二酸酐、伊康酸酐、檸康酸酐等含酐單體作為羧基之前驅物。其中，就共聚性或成本、溶解性、玻璃轉移溫度等方面而言，尤佳為(甲基)丙烯酸。
就與基板之密接性優異之方面而言，鹼溶性樹脂較佳為進而具有烴環。藉由鹼溶性樹脂中具有作為體積大之基之烴環，抑制硬化時之收縮，緩和與基板之間之剝離，提昇基板密接性。又，藉由使用具有作為體積大之基之烴環之鹼溶性樹脂，提昇所獲得之著色層之耐溶劑性，尤其是抑制著色層之膨潤，故而亦較佳。
作為此種烴環，可例舉：可具有取代基之環狀脂肪族烴環、可具有取代基之芳香族環、及該等之組合，烴環可具有羰基、羧基、氧羰基、醯胺基等取代基。
作為烴環之具體例，可例舉：環丙烷、環丁烷、環戊烷、環己烷、降𦯉烷、三環[5.2.1.0(2,6)]癸烷(二環戊烷)、金剛烷等脂肪族烴環；苯、萘、蒽、菲、茀等芳香族烴環；聯苯、聯三苯、二苯基甲烷、三苯基甲烷、茋等鏈狀多環、或Cardo結構(9,9-二芳基茀)等。
其中，於包含脂肪族烴環作為烴環之情形時，著色層之耐熱性及密接性提昇，並且所獲得之著色層之亮度提昇，故而較佳。
又，於包含茀骨架上鍵結有兩個苯環之結構(Cardo結構)之情形時，著色層之硬化性提昇，耐溶劑性提昇，尤其是於NMP(N-Methylpyrrolidone，N-甲基吡咯啶酮)中之膨潤得到抑制，故而尤佳。
烴環可以一價基之形式包含，亦可以二價以上之基之形式包含。
就容易調整各結構單元量，容易增加具有上述烴環之結構單元量而提昇該結構單元所具有之功能之方面而言，較佳為於本發明中所使用之鹼溶性樹脂中，使用除具有羧基之結構單元以外，還包含具有上述烴環之結構單元的(甲基)丙烯酸系共聚物。
包含具有羧基之結構單元及上述烴環之(甲基)丙烯酸系共聚物可藉由使用具有烴環之乙烯性不飽和單體作為上述「可共聚之其他單體」而製備。
作為具有烴環之鹼溶性樹脂中所使用之具有烴環之乙烯性不飽和單體，例如可適宜使用(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸二環戊酯、(甲基)丙烯酸金剛烷基酯、(甲基)丙烯酸異𦯉基酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、苯乙烯、具有上述Cardo結構及乙烯性不飽和基之單體等，就於加熱處理後亦抑制源自色材之異物析出之效果較大之方面而言，其中，較佳為(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸二環戊酯、(甲基)丙烯酸金剛烷基酯、(甲基)丙烯酸苄酯、苯乙烯、具有上述Cardo結構及乙烯性不飽和基之單體。
又，本發明中所使用之鹼溶性樹脂較佳為於側鏈具有乙烯性不飽和鍵。於具有乙烯性不飽和鍵之情形時，於製造彩色濾光片時之樹脂組合物之硬化步驟中，該鹼溶性樹脂彼此、或該鹼溶性樹脂與多官能單體等可形成交聯鍵。硬化膜之膜強度進一步提昇，顯影耐性提昇，又，硬化膜之熱收縮得到抑制，與基板之密接性優異。
再者，乙烯性不飽和基意指可進行自由基聚合之包含碳-碳雙鍵之基，例如可例舉：(甲基)丙烯醯基、乙烯基、烯丙基等。
於鹼溶性樹脂中導入乙烯性不飽和鍵之方法可自先前公知之方法適當選擇。例如可例舉：對鹼溶性樹脂所具有之羧基加成分子內兼具環氧基及乙烯性不飽和鍵之化合物、例如(甲基)丙烯酸縮水甘油酯等，於側鏈導入乙烯性不飽和鍵之方法；或將具有羥基之結構單元導入共聚物，加成分子內具備異氰酸基及乙烯性不飽和鍵之化合物，於側鏈導入乙烯性不飽和鍵之方法等。
本發明中所使用之鹼溶性樹脂可進而含有(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯等具有酯基之結構單元等其他結構單元。具有酯基之結構單元不僅作為抑制著色硬化性組合物之鹼溶性之成分發揮功能，亦作為提昇於溶劑中之溶解性，進而提昇溶劑再溶解性之成分發揮功能。
本發明中所使用之鹼溶性樹脂較佳為包含具有羧基之結構單元及具有烴環之結構單元之(甲基)丙烯酸系共聚物及苯乙烯-(甲基)丙烯酸系共聚物等(甲基)丙烯酸系樹脂，更佳為包含具有羧基之結構單元、具有烴環之結構單元、及具有乙烯性不飽和鍵之結構單元之(甲基)丙烯酸系共聚物及苯乙烯-(甲基)丙烯酸系共聚物等(甲基)丙烯酸系樹脂。
本發明中所使用之鹼溶性樹脂可藉由適當調整衍生各結構單元之單體之添加量，而獲得所需之性能。
含羧基共聚物中之含羧基之乙烯性不飽和單體之共聚比率通常為5質量%以上50質量%以下，較佳為10質量%以上40質量%以下。於該情形時，若含羧基之乙烯性不飽和單體之共聚比率為5質量%以上，則可抑制所獲得之塗膜於鹼性顯影液中之溶解性降低，容易形成圖案。又，若共聚比率為50質量%以下，則藉由鹼性顯影液進行顯影時不易發生圖案之缺損或圖案表面之膜粗糙。再者，上述共聚比率係根據各單體之添加量算出之值。
又，於更適宜用作鹼溶性樹脂之包含具有乙烯性不飽和鍵之結構單元的(甲基)丙烯酸系共聚物及苯乙烯-(甲基)丙烯酸系共聚物等(甲基)丙烯酸系樹脂中，相對於含羧基之乙烯性不飽和單體之添加量100質量%，兼具環氧基及乙烯性不飽和鍵之單體之添加量較佳為10質量%以上95質量%以下，更佳為15質量%以上90質量%以下。
含羧基共聚物之較佳之重量平均分子量(Mw)較佳為1,000以上50,000以下之範圍，進而較佳為3,000以上20,000以下。若含羧基共聚物之重量平均分子量為1,000以上，則可充分地獲得塗膜之硬化性，又，若為50,000以下，則藉由鹼性顯影液進行顯影時，容易形成圖案。
再者，本發明中之重量平均分子量(Mw)係藉由凝膠滲透層析法(GPC)，以標準聚苯乙烯換算值之形式求出。
作為具有羧基之(甲基)丙烯酸系共聚物之具體例，例如可例舉日本專利特開2013-029832號公報中所記載者。
作為具有羧基之環氧(甲基)丙烯酸酯樹脂，並無特別限定，例如適宜為使環氧化合物與含不飽和基單羧酸之反應物與酸酐進行反應所獲得之環氧(甲基)丙烯酸酯化合物。環氧化合物、含不飽和基單羧酸、及酸酐可自公知者中適當選擇而使用。
作為具有羧基之環氧(甲基)丙烯酸酯樹脂，其中，就顯示不良抑制效果提昇，且，著色層之硬化性提昇，又，著色層之殘膜率變高之方面而言，較佳為分子內包含上述Cardo結構者。
就於顯影液中所使用之鹼性水溶液中之顯影性(溶解性)之方面而言，鹼溶性樹脂之酸值較佳為30 mgKOH/g以上，更佳為40 mgKOH/g以上。就於顯影液中所使用之鹼性水溶液中之顯影性(溶解性)之方面、及與基板之密接性之方面而言，其中，上述含羧基共聚物之酸值較佳為50 mgKOH/g以上300 mgKOH/g以下，更佳為60 mgKOH/g以上280 mgKOH/g以下，進而更佳為70 mgKOH/g以上250 mgKOH/g以下。
再者，於本發明中，酸值可按照JIS K 0070進行測定。
就可提昇硬化膜之膜強度，進一步抑制色材之析出之方面而言，於鹼溶性樹脂之側鏈具有乙烯性不飽和基之情形時之乙烯性不飽和鍵當量較佳為100以上2000以下之範圍，尤佳為140以上1500以下之範圍。若該乙烯性不飽和鍵當量為2000以下，則顯影耐性及密接性優異。又，若為100以上，則可相對地增加上述具有羧基之結構單元或具有烴環之結構單元等其他結構單元之比率，因此顯影性及耐熱性優異。此處，乙烯性不飽和鍵當量係上述鹼溶性樹脂中之乙烯性不飽和鍵每1莫耳之重量平均分子量，由下述數式(1)表示。
數式(1) 乙烯性不飽和鍵當量(g/mol)＝W(g)/M(mol)
(數式(1)中，W表示鹼溶性樹脂之質量(g)，M表示鹼溶性樹脂W(g)中所包含之乙烯性不飽和鍵之莫耳數(mol))
上述乙烯性不飽和鍵當量例如可藉由如下方式算出：依據JIS K 0070：1992中所記載之碘值之試驗方法，測定鹼溶性樹脂每1 g中所包含之乙烯性不飽和鍵之數量。
著色硬化性組合物中所使用之鹼溶性樹脂之含量並無特別限制，相對於著色硬化性組合物之固形物成分總量，例如較佳為5質量%～60質量%，更佳為10質量%～40質量%之範圍內。若鹼溶性樹脂之含量為上述下限值以上，則容易獲得充分之鹼性顯影性，又，若鹼溶性樹脂之含量為上述上限值以下，則容易抑制顯影時膜粗糙或圖案缺損。
又，相對於著色硬化性組合物之固形物成分總量，著色硬化性組合物中之具有乙烯性不飽和基之聚合物之含量例如較佳為5質量%～60質量份%，更佳為10質量%～45質量%。若具有乙烯性不飽和基之聚合物之含量為上述下限值以上，則可獲得充分之硬化，可抑制圖案化之著色硬化性組合物之塗膜之剝離。又，若具有乙烯性不飽和基之聚合物之含量為上述上限值以下，則可抑制由硬化收縮所引起之剝離。
又，本發明之著色硬化性組合物例如可含有酚樹脂、脲樹脂、鄰苯二甲酸二烯丙酯樹脂、三聚氰胺樹脂、胍胺樹脂、不飽和聚酯樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂、環氧樹脂、胺基醇酸樹脂、三聚氰胺-脲共縮合樹脂、矽樹脂、聚矽氧烷樹脂等熱固性聚合物作為上述聚合物。
再者，上述聚合物可單獨使用1種，亦可組合2種以上而使用。
著色硬化性組合物中之聚合物之含量並無特別限定，相對於著色硬化性組合物之固形物成分總量，例如較佳為5質量%～60質量%，更佳為10質量%～50質量%。若聚合物之含量為上述下限值以上，則可抑制膜強度降低，又，若聚合物之含量為上述上限值以下，則可充分含有除聚合物以外之成分。
＜聚合性化合物＞
聚合性化合物並無特別限定，只要為藉由下述起始劑可進行聚合者即可，例如可使用光聚合性化合物或熱聚合性化合物。作為熱聚合性化合物，可使用分子內具有羧基、胺基、環氧基、羥基、縮水甘油基、異氰酸基、及烷氧基等熱聚合性官能基之化合物。又，藉由將具有乙烯性不飽和基之化合物與熱自由基聚合起始劑組合而使用，亦可用作熱聚合性化合物。作為聚合性化合物，其中，就可藉由光微影法使用既有之製程簡便地形成圖案之方面而言，較佳為藉由下述光起始劑可進行聚合之光聚合性化合物。
著色硬化性組合物中所使用之光聚合性化合物並無特別限定，只要為藉由下述光起始劑可進行聚合者即可，通常使用具有2個以上之乙烯性不飽和鍵之化合物，尤佳為具有2個以上之丙烯醯基或甲基丙烯醯基之多官能(甲基)丙烯酸酯。
作為此種多官能(甲基)丙烯酸酯，可自先前公知者中適當選擇而使用。作為具體例，例如可例舉日本專利特開2013-029832號公報中所記載者等。
該等光聚合性化合物可單獨使用1種，亦可組合2種以上而使用。又，於對本發明之著色硬化性組合物要求優異之光硬化性(高感度)之情形時，光聚合性化合物較佳為具有3個(三官能)以上之可聚合之乙烯性不飽和鍵者，較佳為三元以上之多元醇之聚(甲基)丙烯酸酯類或該等之二羧酸改性物，具體而言，較佳為三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯之琥珀酸改性物、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯之琥珀酸改性物、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
相對於著色硬化性組合物之固形物成分總量，著色硬化性組合物中之聚合性化合物之含量例如較佳為5質量%～60質量%，更佳為10質量%～50質量%，進而更佳為20質量%～40質量%。若聚合性化合物之含量為上述下限值以上，則可抑制硬化不良，因此可抑制曝光之部分於顯影時溶出，又，若聚合性化合物之含量為上述上限值以下，則可抑制顯影不良，又，可抑制熱收縮，因此於著色層之表面整體不易產生微小褶皺。
＜起始劑＞
作為本發明之著色硬化性組合物中所使用之起始劑，並無特別限制，可自先前已知之各種起始劑中，使用1種或組合2種以上而使用。作為起始劑，例如可例舉熱聚合起始劑或光聚合起始劑等聚合起始劑，具體而言，例如可例舉日本專利特開2013-029832號公報中所記載者等。
作為光起始劑，可例舉：芳香族酮類、安息香醚類、鹵甲基㗁二唑化合物、α-胺基酮、聯咪唑類、N,N-二甲基胺基二苯甲酮、鹵甲基-S-三𠯤系化合物、9-氧硫𠮿
等。作為光起始劑之具體例，可例舉：二苯甲酮、4,4'-雙二乙基胺基二苯甲酮、4-甲氧基-4'-二甲基胺基二苯甲酮等芳香族酮類；安息香甲醚等安息香醚類；乙基安息香等安息香；2-(鄰氯苯基)-4,5-苯基咪唑二聚物等聯咪唑類；2-三氯甲基-5-(對甲氧基苯乙烯基)-1,3,4-㗁二唑等鹵甲基㗁二唑化合物；2-(4-丁氧基-萘甲醯-1-基)-4,6-雙-三氯甲基-S-三𠯤等鹵甲基-S-三𠯤系化合物；2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-𠰌啉基丙酮、1,2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-𠰌啉基苯基)-丁酮-，、1-羥基環己基苯基酮、苯偶醯、苯甲醯苯甲酸、苯甲醯苯甲酸甲酯、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯硫醚、苯偶醯二甲基縮酮、二甲基胺基苯甲酸酯、對二甲基胺基苯甲酸異戊酯、2-正丁氧基乙基-4-二甲基胺基苯甲酸酯、2-氯9-氧硫𠮿、2,4-二乙基9-氧硫𠮿、2,4-二甲基9-氧硫𠮿、異丙基9-氧硫𠮿、4-苯甲醯基-甲基二苯硫醚、1-羥基環己基苯基酮、2-苄基-2-(二甲基胺基)-1-[4-(4-𠰌啉基)苯基]-1-丁酮、2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-𠰌啉基)苯基]-1-丁酮、α-二甲氧基-α-苯基苯乙酮、苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-(4-𠰌啉基)-1-丙酮、1-(9,9-二丁基-9H-茀-2-基)-2-甲基-2-(4-𠰌啉基)-1-丙酮等。
其中，適宜使用2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-𠰌啉基丙烷-1-酮、2-苄基-2-(二甲基胺基)-1-(4-𠰌啉基苯基)-1-丁酮、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、二乙基9-氧硫𠮿。就調整感度，抑制水斑，提昇顯影耐性之方面而言，進而較佳為將2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-𠰌啉基丙烷-1-酮之類的α-胺基苯乙酮系起始劑與二乙基9-氧硫𠮿之類的9-氧硫𠮿系起始劑加以組合。
關於使用α-胺基苯乙酮系起始劑及9-氧硫系起始劑之情形時之該等之合計含量，相對於著色硬化性組合物之固形物成分總量，例如較佳為5質量%～15質量%。若為上限值以下，則製造製程中之昇華物減少，因此較佳。若為下限值以上，則改善或提昇水斑等、顯影耐性。
於本發明中，其中，就可提昇感度之方面而言，光起始劑較佳為包含肟酯系光起始劑。又，藉由使用肟酯系光起始劑，容易抑制形成細線圖案時面內線寬之差異。進而，藉由使用肟酯系光起始劑，有殘膜率提昇，水斑產生抑制效果變高之傾向。
作為該肟酯系光起始劑，就減少由分解物所引起之著色硬化性組合物之污染或裝置之污染的方面而言，其中，較佳為具有芳香環者，更佳為具有包含芳香環之縮合環者，進而較佳為具有包含苯環及雜環之縮合環者。
作為肟酯系光起始劑，可自1,2-辛二酮-1-[4-(苯硫基)-,2-(鄰苯甲醯基肟)]、乙酮,1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-,1-(鄰乙醯基肟)、日本專利特開2000-80068號公報、日本專利特開2001-233842號公報、日本專利特表2010-527339、日本專利特表2010-527338、日本專利特開2013-041153等中所記載之肟酯系光起始劑中適當選擇。作為市售品，可使用具有二苯硫醚骨架之Irgacure OXE-01、Adeka Arkles NCI-930、TR-PBG-3057；具有咔唑骨架之Irgacure OXE-02、Adeka Arkles NCI-831、TR-PBG-304、TR-PBG-345；具有茀骨架之TR-PBG-365等(Irgacure系列係由BASF公司製造，Adeka Arkles系列係由ADEKA公司製造，TR系列係由常州強力電子新材料公司製造)。就亮度之方面而言，尤佳為使用具有二苯硫醚骨架或茀骨架之肟酯系光起始劑。又，就感度較高之方面而言，較佳為使用具有咔唑骨架之肟酯系光起始劑。就感度及亮度之方面而言，較佳為組合使用具有二苯硫醚骨架之肟酯系光起始劑及具有茀骨架之肟酯系光起始劑。又，就感度及亮度之方面而言，較佳為組合使用具有二苯硫醚骨架之肟酯系光起始劑及具有咔唑骨架之肟酯系光起始劑。
又，就抑制水斑，且提昇感度之方面而言，肟酯系光起始劑可組合使用具有三級胺結構之光起始劑。其原因在於，具有三級胺結構之光起始劑由於分子內具有作為氧猝滅劑之三級胺結構，故自起始劑產生之自由基不易因氧而失活，可提昇感度。作為上述具有三級胺結構之光起始劑之市售品，例如可例舉：2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-𠰌啉基丙烷-1-酮(例如Irgacure 907，BASF公司製造)、2-苄基-2-(二甲基胺基)-1-(4-𠰌啉基苯基)-1-丁酮(例如Irgacure 369，BASF公司製造)、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(例如Hicure ABP，川口藥品製造)等。
又，就調整感度，抑制水斑，提昇顯影耐性之方面而言，肟酯系光起始劑可組合9-氧硫𠮿系起始劑，就提昇亮度、殘膜率，容易調整感度，水斑產生抑制效果較高，提昇顯影耐性之方面而言，可將2種以上之肟酯系光起始劑與9-氧硫𠮿系起始劑加以組合。
相對於著色硬化性組合物之固形物成分總量，著色硬化性組合物中之起始劑之含量例如較佳為0.1質量%～15質量%，更佳為1質量%～10質量%之範圍內。若起始劑之含量為上述下限值以上，則充分進行硬化，又，若起始劑之含量為上述上限值以下，則可抑制副反應，可維持經時穩定性。
＜增感劑＞
於本發明中，擴散至系統內之染料容易吸收曝光之光，損害自由基自起始劑之產生，因此就彌補該情況之方面而言，較佳為與上述光起始劑組合而包含增感劑。其中，就(甲基)丙烯酸聚合系統之反應性良好之方面而言，較佳為包含硫醇系增感劑，更佳為硫醇系增感劑與上述肟酯系起始劑組合而包含。
作為硫醇系增感劑，可例舉：硫醇基為1個之單官能硫醇化合物、硫醇基為2個以上之多官能硫醇化合物。
作為單官能硫醇化合物，例如可例舉：2-巰基苯并噻唑、2-巰基苯并㗁唑、2-巰基苯并咪唑、2-巰基-5-甲氧基苯并噻唑、2-巰基-5-甲氧基苯并咪唑、3-巰基丙酸、3-巰基丙酸甲酯、3-巰基丙酸乙酯、3-巰基丙酸辛酯等。
作為多官能硫醇化合物，例如可例舉：1,4-雙(3-巰基丁醯氧基)丁烷、1,3,5-三(3-巰基丁氧基乙基)-1,3,5-三𠯤-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、三羥甲基丙烷三(3-巰基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巰基丁酸酯)、季戊四醇四(3-巰基丙酸酯)、二季戊四醇六(3-巰基丙酸酯)、及四乙二醇雙(3-巰基丙酸酯)等。
於本發明之著色硬化性組合物中，作為包含增感劑之情形時之含量，就硬化性提昇效果之方面而言，相對於著色硬化性組合物之固形物成分總量，例如可使用0.5質量%～10質量%。相對於著色硬化性組合物之固形物成分總量，包含增感劑之情形時之含量更佳為1質量%～6質量%，進而較佳為2質量%～5質量%之範圍內。
關於本發明之著色硬化性組合物中所使用之黏合劑成分(聚合物、聚合性化合物、起始劑、視需要包含之增感劑)，相對於著色硬化性組合物之固形物成分總量，該等之合計含量較佳為35質量%～97質量%，更佳為40質量%～96質量%之範圍內。若為上述下限值以上，則可獲得硬度及與基板之密接性優異之著色層。又，若為上述上限值以下，則顯影性優異，亦抑制因熱收縮而產生微小褶皺。
＜溶劑＞
作為本發明中所使用之溶劑，並無特別限定，只要為不與著色硬化性組合物中之各成分反應，可使該等溶解或分散之有機溶劑即可。溶劑可單獨使用或組合2種以上而使用。
作為溶劑之具體例，例如可例舉：甲醇、乙醇、異丙醇、甲氧基醇等醇系溶劑；甲氧基乙氧基乙醇、乙氧基乙氧基乙醇等卡必醇系溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲氧基丙酸甲酯、甲氧基丙酸乙酯、乙氧基丙酸乙酯、乳酸乙酯、羥基丙酸甲酯、羥基丙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、丁酸正丁酯、乙酸環己酯等酯系溶劑；丙酮、甲基乙基酮、環己酮、2-庚酮等酮系溶劑；乙酸甲氧基乙酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基-3-甲基-1-丁酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸乙氧基乙酯等二醇醚乙酸酯系溶劑；乙酸甲氧基乙氧基乙酯、乙酸乙氧基乙氧基乙酯、丁基卡必醇乙酸酯(BCA)等卡必醇乙酸酯系溶劑；丙二醇二乙酸酯、1,3-丁二醇二乙酸酯等二乙酸酯類；乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇乙基甲基醚、丙二醇單甲醚、二丙二醇二甲醚等二醇醚系溶劑；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等非質子性醯胺溶劑；γ-丁內酯等內酯系溶劑；四氫呋喃等環狀醚系溶劑；苯、甲苯、二甲苯、萘等不飽和烴系溶劑；N-庚烷、N-己烷、N-辛烷等飽和烴系溶劑；甲苯、二甲苯等芳香族烴類等有機溶劑。於該等溶劑中，就其他成分之溶解性之方面而言，適宜使用二醇醚乙酸酯系溶劑、卡必醇乙酸酯系溶劑、二醇醚系溶劑、酯系溶劑。其中，作為本發明中所使用之溶劑，就其他成分之溶解性及塗佈適應性之方面而言，較佳為選自由丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、乙酸2-甲氧基乙酯、丙二醇單甲醚、二乙二醇乙基甲基醚、丁基卡必醇乙酸酯(BCA)、乙酸3-甲氧基-3-甲基-1-丁酯、乳酸乙酯、2-羥基丙酸甲酯、及乙酸3-甲氧基丁酯所組成之群中之1種以上。
又，就顯影性及溶劑再溶解性等觀點而言，可使用含有2種以上之溶劑之混合溶劑。
又，溶劑之含量只要於可精度良好地形成著色層之範圍內適當設定即可。相對於包含該溶劑之著色硬化性組合物之總量，通常較佳為55質量%～95質量%，更佳為65～88質量%之範圍內。藉由上述溶劑之含量處於上述範圍內，可使塗佈性優異。
＜分散劑＞
於本發明之著色硬化性組合物中，於使色材分散之情形時，就色材分散性及色材分散穩定性之方面而言，可進而包含分散劑。
於本發明中，分散劑可自先前公知之分散劑中適當選擇而使用。作為分散劑，例如可使用陽離子系、陰離子系、非離子系、兩性、聚矽氧系、氟系等界面活性劑。於界面活性劑中，就可均勻且微細地分散之方面而言，較佳為高分子分散劑。
作為高分子分散劑，例如可例舉：聚丙烯酸酯等不飽和羧酸酯之(共)聚合物類；聚丙烯酸等不飽和羧酸之(共)聚合物之(部分)胺鹽、(部分)銨鹽或(部分)烷基胺鹽類；含羥基聚丙烯酸酯等含羥基不飽和羧酸酯之(共)聚合物或該等之改性物；聚胺基甲酸酯類；不飽和聚醯胺類；聚矽氧烷類；長鏈聚胺基醯胺磷酸鹽類；聚伸乙基亞胺衍生物(藉由聚(低級伸烷基亞胺)與含自由羧基聚酯之反應所獲得之醯胺或該等之鹼)；聚烯丙胺衍生物(使聚烯丙胺、與選自具有自由羧基之聚酯、聚醯胺或酯和醯胺之共縮合物(聚酯醯胺)3種化合物中之1種以上之化合物進行反應而獲得的反應產物)等。
又，作為高分子分散劑，例如可為主鏈或側鏈包含氮原子且具有胺值之高分子分散劑，其中，可為含有包含具有三級胺之重複單元之聚合物的高分子分散劑。其中，就主鏈骨架不易熱分解，耐熱性較高之方面而言，例如可使用如下分散劑，其係如日本專利特開2016-224447號中所記載之具有下述通式(I)所表示之結構單元之聚合物、或如國際公開2016/104493號中所記載之具有下述通式(I)所表示之結構單元之嵌段共聚物及鹽型嵌段共聚物之至少1種。
[化5]
(通式(I)中，R
1表示氫原子或甲基，A表示二價連結基，R
2及R
3分別獨立地表示氫原子、或可包含雜原子之烴基，R
2及R
3可相互鍵結而形成環結構) 上述符號之說明可參照日本專利特開2016-224447號。
又，作為高分子分散劑，例如可為主鏈或側鏈包含酸性基且具有酸值之高分子分散劑。其中，就主鏈骨架不易熱分解，耐熱性較高之方面而言，例如可使用作為接枝共聚物或嵌段共聚物之非水系分散劑，上述接枝共聚物係記載於日本專利特開2015-107471號中，具有選自下述通式(I')所表示之結構單元及下述通式(I'')所表示之結構單元中之至少一種、以及下述通式(II)所表示之結構單元，上述嵌段共聚物具有包含選自下述通式(I')所表示之結構單元及下述通式(I'')所表示之結構單元中之至少一種之嵌段部、及包含下述通式(III)所表示之結構單元之嵌段部。
[化6]
(通式(I')及通式(I'')中，L
1為直接鍵或二價連結基，R
1為氫原子或甲基，R
2為烴基、-[CH(R
6)-CH(R
7)-O]
x1-R
8或-[(CH
2)
y1-O]
z1-R
8所表示之一價基，R
6及R
7分別獨立地為氫原子或甲基，R
8為氫原子、烴基、-CHO、-CH
2CHO、-CO-CH=CH
2、-CO-C(CH
3)=CH
2或-CH
2COOR
9所表示之一價基，R
9為氫原子或碳數1～5之烷基，上述烴基可具有取代基。x1表示1～18之整數，y1表示1～5之整數，z1表示1～18之整數。 通式(I')中，X
+表示有機陽離子。 通式(II)中，L
2表示直接鍵或二價連結基，R
3表示氫原子或甲基，Polymer表示具有選自下述通式(IV)所表示之結構單元及通式(V)所表示之結構單元中之1種以上之聚合物鏈。 通式(III)中，R
4為氫原子或甲基，R
5為烴基、-[CH(R
10)-CH(R
11)-O]
x2-R
12、-[(CH
2)
y2-O]
z2-R
12、-[CO-(CH
2)
y2-O]
z2-R
12、-CO-O-R
12'或-O-CO-R
12''所表示之一價基，R
10及R
11分別獨立地為氫原子或甲基，R
12為氫原子、烴基、-CHO、-CH
2CHO或-CH
2COOR
13所表示之一價基，R
12'為烴基、-[CH(R
10)-CH(R
11)-O]
x2'-R
12、-[(CH
2)
y2'-O]
z2'-R
12、-[CO-(CH
2)
y2'-O]
z2'-R
12所表示之一價基，R
12''為碳數1～18之烷基，R
13為氫原子或碳數1～5之烷基，上述烴基可具有取代基。x2及x2'表示1～18之整數，y2及y2'表示1～5之整數，z2及z2'表示1～18之整數))
[化7]
(通式(IV)及通式(V)中，R
14為氫原子或甲基，R
15為烴基、-[CH(R
16)-CH(R
17)-O]
x3-R
18、-[(CH
2)
y3-O]
z3-R
18、-[CO-(CH
2)
y3-O]
z3-R
18、-CO-O-R
19或-O-CO-R
20所表示之一價基，R
16及R
17分別獨立地為氫原子或甲基，R
18為氫原子、烴基、-CHO、-CH
2CHO或-CH
2COOR
21所表示之一價基，R
19為烴基、-[CH(R
16)-CH(R
17)-O]
x4-R
18、-[(CH
2)
y4-O]
z4-R
18、-[CO-(CH
2)
y4-O]
z4-R
18所表示之一價基，R
20為碳數1～18之烷基，R
21為氫原子或碳數1～5之烷基，上述烴基可具有取代基。
m表示1～5之整數，n及n'表示5～200之整數。x3及x4表示1～18之整數，y3及y4表示1～5之整數，z3及z4表示1～18之整數) 上述符號之說明可參照日本專利特開2015-107471號。
於本發明之著色硬化性組合物中，分散劑之含量係根據所使用之色材之種類，進而根據下述著色硬化性組合物中之固形物成分濃度等適當選定。
作為本發明之著色硬化性組合物中包含分散劑之情形時之含量，並無特別限定，只要可使色材均勻分散即可，相對於著色硬化性組合物之固形物成分總量，例如較佳為1質量%～40質量%，更佳為2質量%～30質量%，進而較佳為3質量%～25質量%之範圍內。若為上述下限值以上，則色材之分散性及分散穩定性優異，著色硬化性組合物之保存穩定性更優異。又，若為上述上限值以下，則顯影性良好。尤其是，於形成色材濃度較高之著色層之情形時，相對於著色硬化性組合物之固形物成分總量，分散劑之含量例如較佳為2質量%～25質量%，更佳為3質量%～20質量%之範圍內。再者，關於分散劑之質量，於鹽型嵌段共聚物之情形時，為成鹽前之上述嵌段共聚物與選自由上述通式(1)～(3)所組成之群中之1種以上之化合物的合計質量。
＜任意添加成分＞
於著色硬化性組合物中可視需要包含各種添加劑。
作為添加劑，例如可例舉：抗氧化劑、調平劑、聚合終止劑、塑化劑、界面活性劑、消泡劑、矽烷偶合劑、紫外線吸收劑、密接促進劑等。
就耐熱性之方面而言，本發明之著色硬化性組合物較佳為進而含有抗氧化劑。抗氧化劑可自先前公知者中適當選擇。作為抗氧化劑之具體例，例如可例舉：受阻酚系抗氧化劑、胺系抗氧化劑、磷系抗氧化劑、硫系抗氧化劑、肼系抗氧化劑等，就耐熱性之方面而言，較佳為使用受阻酚系抗氧化劑。
又，作為界面活性劑及塑化劑之具體例，例如可例舉日本專利特開2013-029832號公報中所記載者。
於本發明之著色硬化性組合物中，就除氣及熱收縮之方面而言，P/V比((組合物中之色材成分質量)/(組合物中之除色材成分以外之固形物成分質量)比)較佳為0.1以上，進而較佳為0.2以上，另一方面，就顯示不良及製造方便性優異，即，溶劑再溶解性、顯影殘渣、顯影密接性、顯影耐性、水斑產生抑制效果等優異之方面而言，較佳為0.6以下，更佳為0.5以下。
＜著色硬化性組合物之製造方法＞
本發明之著色硬化性組合物之製造方法並無特別限定，例如可藉由使用公知之混合方法將色材、聚合物、聚合性化合物、起始劑、溶劑、及視需要使用之各種添加成分進行混合而製備。
於本發明之著色硬化性組合物含有色材、聚合物、聚合性化合物、起始劑、分散劑、溶劑、及視需要使用之各種添加成分之情形時，作為該樹脂組合物之製備方法，例如可例舉：(1)首先於溶劑中添加色材及分散劑而製備色材分散液，於該分散液中混合聚合物、聚合性化合物、起始劑、及視需要使用之各種添加成分的方法；(2)於溶劑中同時投入色材、分散劑、聚合物、聚合性化合物、起始劑、及視需要使用之各種添加成分並進行混合的方法；(3)於溶劑中添加分散劑、聚合物、聚合性化合物、起始劑、及視需要使用之各種添加成分，進行混合後，加入色材並使之分散的方法；(4)於溶劑中添加色材、分散劑及聚合物而製備色材分散液，於該分散液中進而添加聚合物、溶劑、聚合性化合物、起始劑、及視需要使用之各種添加成分，進行混合的方法等。
於該等方法中，就可有效地防止色材之凝聚，均勻分散之方面而言，較佳為上述(1)及(4)之方法。
製備色材分散液之方法可自先前公知之分散方法中適當選擇而使用。
例如，色材分散液之製造方法包括：準備上述分散劑之步驟；及於溶劑中，在上述分散劑之存在下使色材分散之步驟。可於溶劑中，在上述分散劑之存在下，使2種以上之色材共分散；亦可使1種以上之色材分散或共分散後，混合2種以上之色材分散液，藉此獲得色材分散液。
於使色材分散之情形時，可使用先前公知之分散機進行分散。
作為分散機之具體例，可例舉：雙輥研磨機、三輥研磨機等輥磨機；球磨機、振動球磨機等球磨機；塗料調節器、連續盤型珠磨機、連續環型珠磨機等珠磨機。關於珠磨機之較佳之分散條件，所使用之珠粒直徑較佳為0.03～3.0 mm，更佳為0.05～2.0 mm。
具體而言，可例舉：藉由珠粒直徑相對較大之2.0 mm氧化鋯珠進行預分散，進而藉由珠粒直徑相對較小之0.1 mm氧化鋯珠進行正式分散。又，較佳為於分散後，藉由0.5～2 μm之過濾器進行過濾。
於除本發明之鹵化酞菁色材以外，僅使用溶解於著色硬化性組合物中之色材作為色材之情形時，可使用使色材溶解於溶劑中而成之色材溶液代替包含上述分散劑之色材分散液。關於包括以色材溶解於溶劑中之狀態存在之「色材溶液」、及以色材之粒子分散於溶劑中之形式存在之「色材分散液」的形態，於本發明中有時稱為「色材液」。
本發明之著色硬化性組合物由於能夠形成異物之析出得到抑制且對比度得到提昇之著色層，並且藉由包含上述本發明之鹵化酞菁色材而能夠形成亮度亦優異之著色層，故尤其可適宜用於彩色濾光片用途。
本發明之著色硬化性組合物可用於抑制異物之析出且要求良好之對比度之各種用途，亦可用於噴墨用油墨或印刷用油墨。
III.彩色濾光片
本發明之彩色濾光片至少具備透明基板、及設置於該透明基板上之著色層，且該著色層之至少一者具有作為上述本發明之著色硬化性組合物之硬化物的著色層。
參照圖對此種本發明之彩色濾光片進行說明。圖1係表示本發明之彩色濾光片之一例之概略剖視圖。根據圖1，本發明之彩色濾光片10具有透明基板1、遮光部2及著色層3。
＜著色層＞
本發明之彩色濾光片中所使用之著色層之至少一者為使上述本發明之著色硬化性組合物硬化而形成之著色層。
著色層通常形成於下述透明基板上之遮光部之開口部，通常由3色以上之著色圖案構成。
又，作為該著色層之排列，並無特別限定，例如可採用條紋型、馬賽克型、三角型、四像素配置型等一般排列。又，著色層之寬度、面積等可任意設定。
該著色層之厚度係藉由調整塗佈方法、著色硬化性組合物之固形物成分濃度及黏度等而適當控制，通常較佳為1～5 μm之範圍。
該著色層例如可藉由下述方法形成。
首先，使用噴塗法、浸漬塗佈法、棒式塗佈法、輥式塗佈法、旋轉塗佈法、模嘴塗佈法等塗佈方法，將上述本發明之著色硬化性組合物塗佈於下述透明基板上，形成濕塗膜。其中，可適宜使用旋轉塗佈法、模嘴塗佈法。
繼而，使用加熱板或烘箱等，使該濕塗膜乾燥後，介隔特定之圖案之遮罩對其進行曝光，使鹼溶性樹脂及多官能單體等進行光聚合反應而製成硬化塗膜。作為用於曝光之光源，例如可例舉：低壓水銀燈、高壓水銀燈、金屬鹵化物燈等紫外線、電子束等。曝光量係根據所使用之光源或塗膜之厚度等適當調整。
又，於曝光後可進行加熱處理，以促進聚合反應。加熱條件係根據所使用之著色硬化性組合物中之各成分之調配比率或塗膜之厚度等適當選擇。
其次，使用顯影液進行顯影處理，將未曝光部分溶解、去除，藉此以所需之圖案形成塗膜。作為顯影液，通常使用使鹼溶解於水或水溶性溶劑中而成之溶液。於該鹼溶液中可添加適量界面活性劑等。又，顯影方法可採用一般之方法。
於顯影處理後，通常洗淨顯影液，使著色硬化性組合物之硬化塗膜乾燥，從而形成著色層。再者，於顯影處理後，可進行加熱處理，以使塗膜充分硬化。關於加熱條件，並無特別限定，根據塗膜之用途適當選擇。
＜遮光部＞
本發明之彩色濾光片中之遮光部係以圖案狀形成於下述透明基板上，可與一般之彩色濾光片中用作遮光部者相同。
作為該遮光部之圖案形狀，並無特別限定，例如可例舉：條紋狀、矩陣狀等形狀。遮光部可為藉由濺鍍法、真空蒸鍍法等所形成之鉻等金屬薄膜。或者，遮光部亦可為樹脂黏合劑中含有碳微粒子、金屬氧化物、無機顏料、有機顏料等遮光性粒子之樹脂層。於含有遮光性粒子之樹脂層之情形時，有使用感光性光阻藉由顯影進行圖案化之方法、使用含有遮光性粒子之噴墨油墨進行圖案化之方法、熱轉印感光性光阻之方法等。
作為遮光部之膜厚，於金屬薄膜之情形時設定為0.2～0.4 μm左右，於使黑色顏料分散或溶解於黏合劑樹脂中而成者之情形時設定為0.5～2 μm左右。
＜基板＞
作為基板，使用下述透明基板、矽基板、及於透明基板或矽基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。於該等基板上，可形成其他彩色濾光片層、樹脂層、TFT(thin-film transistor，薄膜電晶體)等電晶體、電路等。
作為本發明之彩色濾光片中之透明基板，並無特別限定，只要為對可見光透明之基材即可，可使用一般之彩色濾光片中所使用之透明基板。具體而言，可例舉：石英玻璃、無鹼玻璃、合成石英板等不具有可撓性之透明剛性材料；或透明樹脂膜、光學用樹脂板、軟性玻璃等具有可撓性之透明軟性材料。
該透明基板之厚度並無特別限定，可根據本發明之彩色濾光片之用途，使用例如100 μm～1 mm左右者。
再者，本發明之彩色濾光片除上述基板、遮光部及著色層以外，例如亦可形成有外覆層或透明電極層，進而形成有配向膜或柱狀間隔件等。
IV.顯示裝置
本發明之顯示裝置之特徵在於具有上述本發明之彩色濾光片。於本發明中，顯示裝置之構成並無特別限定，可自先前公知之顯示裝置中適當選擇，例如可例舉：液晶顯示裝置或有機發光顯示裝置等。於本發明中，於橫向電場方式之液晶顯示裝置中，就抑制由綠色像素之電特性所引起之液晶配向混亂、由開關之閾值偏差所引起之殘像現象等各種顯示不良之方面而言，亦適宜選擇液晶顯示裝置。
＜液晶顯示裝置＞
本發明之液晶顯示裝置之特徵在於具有：上述本發明之彩色濾光片、對向基板、及形成於上述彩色濾光片與上述對向基板之間之液晶層。
參照圖對此種本發明之液晶顯示裝置進行說明。圖2係表示本發明之顯示裝置之一例之概略圖，係表示液晶顯示裝置之一例之概略圖。如圖2所例示，本發明之液晶顯示裝置40具有彩色濾光片10、具有TFT陣列基板等之對向基板20、及形成於上述彩色濾光片10與上述對向基板20之間之液晶層30。
再者，本發明之液晶顯示裝置並不限定於該圖2所示之構成，可採用作為一般使用彩色濾光片之液晶顯示裝置所公知之構成。
作為本發明之液晶顯示裝置之驅動方式，並無特別限定，可採用一般用於液晶顯示裝置之驅動方式。作為此種驅動方式，例如可例舉：TN(Twisted Nematic，扭轉向列)方式、IPS(in-plane switching，橫向電場效應)方式、OCB(optically compensated bend，光學補償彎曲)方式、及MVA(Multi-Domain Vertical Alignment，多域垂直配向)方式等。於本發明中，該等之任一方式均可適宜使用。
又，作為對向基板，可根據本發明之液晶顯示裝置之驅動方式等適當選擇而使用。
進而，作為構成液晶層之液晶，可根據本發明之液晶顯示裝置之驅動方式等，使用介電各向異性不同之各種液晶、及該等之混合物。
作為液晶層之形成方法，可使用一般可用作液晶單元之製作方法之方法，例如可例舉真空注入方式或液晶滴下方式等。
於真空注入方式中，例如，可預先使用彩色濾光片及對向基板製作液晶單元，對液晶進行加溫而製成各向同性液體，利用毛細管效應將液晶以各向同性液體之狀態注入液晶單元中，用接著劑密封，藉此形成液晶層。其後，藉由將液晶單元徐冷至常溫，可使封入之液晶配向。
又，於液晶滴下方式中，例如，可於彩色濾光片之周緣塗佈密封劑，將該彩色濾光片加熱至液晶成為各向同性相之溫度，使用分注器等將液晶以各向同性液體之狀態滴下，將彩色濾光片及對向基板於減壓下重疊，經由密封劑進行接著，藉此形成液晶層。其後，藉由將液晶單元徐冷至常溫，可使封入之液晶配向。
＜有機發光顯示裝置＞
本發明之有機發光顯示裝置之特徵在於具有上述本發明之彩色濾光片、及有機發光體。
參照圖對此種本發明之有機發光顯示裝置進行說明。圖3係表示本發明之顯示裝置之另一例之概略圖，係表示有機發光顯示裝置之一例之概略圖。如圖3所例示，本發明之有機發光顯示裝置100具有彩色濾光片10及有機發光體80。於彩色濾光片10與有機發光體80之間可具有有機保護層50或無機氧化膜60。
作為有機發光體80之積層方法，例如可例舉：於彩色濾光片上表面逐次形成透明陽極71、電洞注入層72、電洞傳輸層73、發光層74、電子注入層75、及陰極76之方法；或將形成於其他基板上之有機發光體80貼合於無機氧化膜60上之方法等。有機發光體80中之透明陽極71、電洞注入層72、電洞傳輸層73、發光層74、電子注入層75、及陰極76、其他構成可適當使用公知者。如此製作之有機發光顯示裝置100例如可應用於被動驅動方式之有機EL顯示器，亦可應用於主動驅動方式之有機EL顯示器。
再者，本發明之有機發光顯示裝置並不限定於該圖3所示之構成，可採用作為一般使用彩色濾光片之有機發光顯示裝置所公知之構成。
[實施例]
以下，示出實施例對本發明具體地進行說明。並非藉由該等記載來限制本發明。
鹵化酞菁色材之中間物係藉由LC-MS(liquid chromatography-mass spectrometry，液相色譜-質譜儀)(安捷倫科技製造，四極LC/MS，Agilent1260 Infinity)進行分析。
(合成例1：鹼溶性樹脂A溶液之合成)
將甲基丙烯酸苄酯(BzMA)40質量份、甲基丙烯酸甲酯(MMA)15質量份、甲基丙烯酸(MAA)25質量份、及偶氮二異丁腈(AIBN)3質量份之混合液於氮氣流下，於100℃下歷時3小時滴下至加入有丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)150質量份之聚合槽中。滴下結束後，進而於100℃下加熱3小時，獲得聚合物溶液。該聚合物溶液之重量平均分子量為7000。
其次，於所獲得之聚合物溶液中添加甲基丙烯酸縮水甘油酯(GMA)20質量份、三乙胺0.2質量份、及對甲氧基苯酚0.05質量份，於110℃下加熱10小時，藉此進行主鏈甲基丙烯酸之羧酸基與甲基丙烯酸縮水甘油酯之環氧基之反應。反應中，為了防止甲基丙烯酸縮水甘油酯之聚合，於反應溶液中通入空氣。再者，反應係藉由測定溶液之酸值來追蹤。所獲得之鹼溶性樹脂A係使用GMA於藉由BzMA與MMA、MAA之共聚所形成之主鏈導入具有乙烯性不飽和鍵之側鏈而成的樹脂，酸值為74 mgKOH/g，重量平均分子量為12000。鹼溶性樹脂A溶液之固形物成分為40質量%。
(實施例1)
(1)鹵化酞菁色材1之製造
於100 ml燒瓶中投入四氯鄰苯二甲腈5.0 g(25.0 mmol)及N,N-二甲基甲醯胺25 ml，於40℃下進行攪拌直至其溶解。其次，投入4-(羥基甲基)苯甲酸甲酯4.15 g(25.0 mmol)，於40℃下進行攪拌直至其溶解。繼而投入碳酸鉀5.18 g(37.5 mmol)，於100℃下反應6小時。反應結束後，藉由過濾而去除碳酸鉀，對於所獲得之反應溶液，藉由蒸發器將溶劑蒸餾去除，使所獲得之固體溶解於氯仿中，藉由純水進行分液處理。
對於分液後之有機層，在丙酮中進行再結晶處理，獲得中間物1-1。
中間物1-1係藉由LC-MS進行分析。將中間物1-1之代表化學結構式示於以下。
[化8]
中間物1-1
於50 ml燒瓶中投入中間物1-1 5.19 g(15.0 mmol)及丙酮15.97 ml，於0℃下進行攪拌。繼而投入碳酸鉀3.11 g(22.5 mmol)，其次，將使4-羥基苯甲酸乙酯2.49 g(15.0 mmol)溶解於丙酮10 g中而成者一面於0℃下進行攪拌，一面歷時2小時滴下。進而，追加攪拌1小時，結束反應。反應結束後，藉由過濾而去除碳酸鉀，對於所獲得之反應溶液，藉由蒸發器將溶劑蒸餾去除，使所獲得之固體溶解於氯仿中，藉由純水進行分液處理。
對於分液後之有機層，在丙酮中進行再結晶處理，獲得中間物1-2。
中間物1-2係藉由LC-MS進行分析。將中間物1-2之代表化學結構式示於以下。
[化9]
中間物1-2
於50 ml燒瓶中投入中間物1-2 3.94 g(8.00 mmol)及苯甲腈19.70 g，繼而，投入碘化鋅0.64 g(2.00 mmol)，於150℃下一面攪拌一面反應16小時。將反應液冷卻至室溫後投入水與甲醇之混合溶劑(3：7)20 ml，將所產生之析出物藉由濾紙回收，利用異丙醇反覆進行複數次燒杯中之攪拌及過濾並洗淨。
使所獲得之產物乾燥，獲得鹵化酞菁色材1。將代表化學結構式示於以下。
[化10]
色材1
(2)色材液G1之製造
作為分散劑，以與國際公開2016/104493號之段落0302中所記載之合成例II-2之分散劑b之製造相同的方式，製備分散劑b(鹽型嵌段共聚物)溶液。
將作為分散劑之上述分散劑b溶液8.13質量份、作為色材之鹵化酞菁色材1 7.8質量份、作為黃色色材之C.I.顏料黃138(PY138，商品名：Chromofine Yellow 6206EC，大日精化工業股份有限公司製造)5.2質量份、合成例1中所獲得之鹼溶性樹脂A溶液14.63質量份、PGMEA 64.25質量份、及粒徑2.0 mm之氧化鋯珠100質量份放入蛋黃醬瓶中，作為預壓碎，藉由塗料振盪機(淺田鐵工(股)製造)振盪1小時，繼而取出粒徑2.0 mm之氧化鋯珠，加入粒徑0.1 mm之氧化鋯珠200質量份，同樣地作為正式壓碎，藉由塗料振盪機進行4小時分散，獲得色材液G1。
(3)著色硬化性組合物G1之製造
加入上述(2)中所獲得之色材液G1 43.43質量份、合成例1中所獲得之鹼溶性樹脂A溶液4.23質量份、多官能單體(商品名ARONIX M-403，東亞合成(股)製造)3.95質量份、光起始劑(商品名TR-PBG-3057，常州強力電子新材料公司製造)0.50質量份、光起始劑(商品名Adeka Arkles NCI-831，ADEKA公司製造)0.50質量份、增感劑(季戊四醇四(3-巰基丁酸酯)，商品名Karenz MT-PE1，昭和電工製造)0.13質量份、氟系界面活性劑(商品名MEGAFAC F559，DIC(股)製造)0.03質量份、矽烷偶合劑(商品名KBM503，Shin-Etsu Silicones製造)0.34質量份、PGMEA 26.24質量份、丙二醇單甲醚(PGME)20.65質量份，獲得著色硬化性組合物G1。
(4)著色層之形成
使用旋轉塗佈機將上述(3)中所獲得之著色硬化性組合物G1以0.7 mm之厚度塗佈於100 mm×100 mm之玻璃基板(NH TECHNO GLASS(股)製造，「NA35」)上之後，使用加熱板於80℃下乾燥3分鐘，使用超高壓水銀燈照射60 mJ/cm
2之紫外線，進而於230℃之潔淨烘箱中後烘烤30分鐘，藉此將膜厚調整為2.5 μm之膜厚而形成著色層G1。
(實施例2)
(1)鹵化酞菁色材2之製造
於100 ml燒瓶中投入四氯鄰苯二甲腈5.0 g(25.0 mmol)及N,N-二甲基甲醯胺25 ml，於40℃下進行攪拌直至其溶解。其次，投入二乙二醇單乙醚3.35 g(25.0 mmol)，於40℃下進行攪拌直至其溶解。繼而投入碳酸鉀5.18 g(37.5 mmol)，於100℃下反應6小時。反應結束後，藉由過濾而去除碳酸鉀，對於所獲得之反應溶液，藉由蒸發器將溶劑蒸餾去除，使所獲得之固體溶解於氯仿中，藉由純水進行分液處理。
對於分液後之有機層，藉由矽膠管柱進行純化處理，獲得中間物2-1。
中間物2-1係藉由LC-MS進行分析。將中間物2-1之代表化學結構式示於以下。
[化11]
中間物2-1
於50 ml燒瓶中投入中間物2-1 6.29 g(20.0 mmol)及丙酮17.0 ml，於0℃下進行攪拌。繼而投入碳酸鉀4.15 g(30.0 mmol)，其次，將使4-羥基苯甲酸乙酯3.32 g(20.0 mmol)溶解於丙酮10 g中而成者一面於0℃下進行攪拌，一面歷時2小時滴下。進而，追加攪拌1小時，結束反應。反應結束後，藉由過濾而去除碳酸鉀，對於所獲得之反應溶液，藉由蒸發器將溶劑蒸餾去除，使所獲得之固體溶解於氯仿中，藉由純水進行分液處理。
對於分液後之有機層，在丙酮中進行再結晶處理，獲得中間物2-2。
中間物2-2係藉由LC-MS進行分析。將中間物2-2之代表化學結構式示於以下。
[化12]
中間物2-2
於50 ml燒瓶中投入中間物2-2 3.68 g(8.00 mmol)及苯甲腈16.66 g，繼而，投入碘化鋅0.64 g(2.00 mmol)，於150℃下一面攪拌一面反應16小時。將反應液冷卻至室溫後投入水與甲醇之混合溶劑(3：7)20 ml，將所產生之析出物藉由濾紙回收，利用異丙醇反覆進行複數次燒杯中之攪拌及過濾並洗淨。
使所獲得之產物乾燥，獲得鹵化酞菁色材2。將代表化學結構式示於以下。
[化13]
色材2
(2)色材液G2之製造
使用等莫耳量之以上所獲得之鹵化酞菁色材2代替實施例1之(2)中之鹵化酞菁色材1，除此以外，以與實施例1之(2)相同之方式獲得色材液G2。
(3)著色硬化性組合物G2之製造
使用上述色材液G2代替實施例1之(3)中之色材液G1，除此以外，以與實施例1之(3)相同之方式獲得著色硬化性組合物G2。
(4)著色層之形成
使用上述著色硬化性組合物G2代替實施例1之(4)中之著色硬化性組合物G1，除此以外，以與實施例1之(4)相同之方式獲得著色層G2。
(實施例3)
(1)鹵化酞菁色材3之製造
於100 ml燒瓶中投入四氯鄰苯二甲腈5.0 g(25.0 mmol)及N,N-二甲基甲醯胺25 ml，於40℃下進行攪拌直至其溶解。其次，投入乙醇酸乙酯2.60 g(25.0 mmol)，於40℃下進行攪拌直至其溶解。繼而投入碳酸鉀5.18 g(37.5 mmol)，於100℃下反應6小時。反應結束後，藉由過濾而去除碳酸鉀，對於所獲得之反應溶液，藉由蒸發器將溶劑蒸餾去除，使所獲得之固體溶解於氯仿中，藉由純水進行分液處理。
對於分液後之有機層，藉由矽膠管柱進行純化處理，獲得中間物3-1。
中間物3-1係藉由LC-MS進行分析。將中間物3-1之代表化學結構式示於以下。
[化14]
中間物3-1
於50 ml燒瓶中投入中間物3-1 5.68 g(20.0 mmol)及丙酮18.4 ml，於0℃下進行攪拌。繼而投入碳酸鉀4.15 g(30.0 mmol)，其次，將使4-羥基苯甲酸乙酯3.32 g(20.0 mmol)溶解於丙酮10 g中而成者一面於0℃下進行攪拌，一面歷時2小時滴下。進而，追加攪拌1小時，結束反應。反應結束後，藉由過濾而去除碳酸鉀，對於所獲得之反應溶液，藉由蒸發器將溶劑蒸餾去除，使所獲得之固體溶解於氯仿中，藉由純水進行分液處理。
對於分液後之有機層，在丙酮中進行再結晶處理，獲得中間物3-2。
中間物3-2係藉由LC-MS進行分析。將中間物3-2之代表化學結構式示於以下。
[化15]
中間物3-2
於50 ml燒瓶中投入中間物3-2 3.44 g(8.00 mmol)及苯甲腈17.2 g，繼而，投入碘化鋅0.64 g(2.00 mmol)，於150℃下一面攪拌一面反應16小時。將反應液冷卻至室溫後投入水與甲醇之混合溶劑(3：7)20 ml，將所產生之析出物藉由濾紙回收，利用異丙醇反覆進行複數次燒杯中之攪拌及過濾並洗淨。
使所獲得之產物乾燥，獲得鹵化酞菁色材3。將代表化學結構式示於以下。
[化16]
色材3
(2)色材液G3之製造
使用等莫耳量之以上所獲得之鹵化酞菁色材3代替實施例1之(2)中之鹵化酞菁色材1，除此以外，以與實施例1之(2)相同之方式獲得色材液G3。
(3)著色硬化性組合物G3之製造
使用上述色材液G3代替實施例1之(3)中之色材液G1，除此以外，以與實施例1之(3)相同之方式獲得著色硬化性組合物G3。
(4)著色層之形成
使用上述著色硬化性組合物G3代替實施例1之(4)中之著色硬化性組合物G1，除此以外，以與實施例1之(4)相同之方式獲得著色層G3。
(實施例4)
(1)鹵化酞菁色材4之製造
於100 ml燒瓶中投入四氯鄰苯二甲腈5.0 g(25.0 mmol)及N,N-二甲基甲醯胺25 ml，於40℃下進行攪拌直至其溶解。其次，投入反式-4-羥基環己烷羧酸乙酯4.31 g(25.0 mmol)，於40℃下進行攪拌直至其溶解。繼而投入碳酸鉀5.18 g(37.5 mmol)，於100℃下反應6小時。反應結束後，藉由過濾而去除碳酸鉀，對於所獲得之反應溶液，藉由蒸發器將溶劑蒸餾去除，使所獲得之固體溶解於氯仿中，藉由純水進行分液處理。
對於分液後之有機層，藉由矽膠管柱進行純化處理，獲得中間物4-1。
中間物4-1係藉由LC-MS進行分析。將中間物4-1之代表化學結構式示於以下。
[化17]
中間物4-1
於50 ml燒瓶中投入中間物4-1 7.03 g(20.0 mmol)及丙酮25.1 ml，於0℃下進行攪拌。繼而投入碳酸鉀4.15 g(30.0 mmol)，其次，將使4-羥基苯甲酸乙酯3.32 g(20.0 mmol)溶解於丙酮10 g中而成者一面於0℃下進行攪拌，一面歷時2小時滴下。進而，追加攪拌1小時，結束反應。反應結束後，藉由過濾而去除碳酸鉀，對於所獲得之反應溶液，藉由蒸發器將溶劑蒸餾去除，使所獲得之固體溶解於氯仿中，藉由純水進行分液處理。
對於分液後之有機層，在丙酮中進行再結晶處理，獲得中間物4-2。
中間物4-2係藉由LC-MS進行分析。將中間物4-2之代表化學結構式示於以下。
[化18]
中間物4-2
於50 ml燒瓶中投入中間物4-2 3.99 g(8.00 mmol)及苯甲腈19.9 g，繼而，投入碘化鋅0.64 g(2.00 mmol)，於150℃下一面攪拌一面反應16小時。將反應液冷卻至室溫後投入水與甲醇之混合溶劑(3：7)20 ml，將所產生之析出物藉由濾紙回收，利用異丙醇反覆進行複數次燒杯中之攪拌及過濾並洗淨。
使所獲得之產物乾燥，獲得鹵化酞菁色材4。將代表化學結構式示於以下。
[化19]
色材4
(2)色材液G4之製造
使用等莫耳量之以上所獲得之鹵化酞菁色材4代替實施例1之(2)中之鹵化酞菁色材1，除此以外，以與實施例1之(2)相同之方式獲得色材液G4。
(3)著色硬化性組合物G4之製造
使用上述色材液G4代替實施例1之(3)中之色材液G1，除此以外，以與實施例1之(3)相同之方式獲得著色硬化性組合物G4。
(4)著色層之形成
使用上述著色硬化性組合物G4代替實施例1之(4)中之著色硬化性組合物G1，除此以外，以與實施例1之(4)相同之方式獲得著色層G4。
(比較例1)
(1)比較鹵化酞菁色材1之製造
於100 ml燒瓶中投入四氯鄰苯二甲腈5.0 g(25.0 mmol)及N,N-二甲基甲醯胺25 ml，於40℃下進行攪拌直至其溶解。其次，投入4-羥基苯甲酸乙酯8.31 g(50.0 mmol)，於40℃下進行攪拌直至其溶解。繼而投入碳酸鉀5.18 g(37.5 mmol)，於0℃下反應3小時。反應結束後，藉由過濾而去除碳酸鉀，對於所獲得之反應溶液，藉由蒸發器將溶劑蒸餾去除，使所獲得之固體溶解於氯仿中，藉由純水進行分液處理。
對於分液後之有機層，在丙酮中進行再結晶處理，獲得比較中間物1。
比較中間物1係藉由LC-MS進行分析。將比較中間物1之代表化學結構式示於以下。
[化20]
比較中間物1
於50 ml燒瓶中投入比較中間物1 3.94 g(8.00 mmol)及苯甲腈19.7 g，繼而，投入碘化鋅0.64 g(2.00 mmol)，於150℃下一面攪拌一面反應16小時。將反應液冷卻至室溫後投入水與甲醇之混合溶劑(3：7)20 ml，將所產生之析出物藉由濾紙回收，利用異丙醇反覆進行複數次燒杯中之攪拌及過濾並洗淨。
使所獲得之產物乾燥，獲得比較鹵化酞菁色材1。
將比較鹵化酞菁色材1之代表化學結構式示於以下。
[化21]
(2)比較色材液CG1之製造
使用等莫耳量之以上所獲得之比較鹵化酞菁色材1代替實施例1之(2)中之鹵化酞菁色材1，除此以外，以與實施例1之(2)相同之方式獲得比較色材液CG1。
(3)比較著色硬化性組合物CG1之製造
使用上述比較色材液CG1代替實施例1之(3)中之色材液G1，除此以外，以與實施例1之(3)相同之方式獲得比較著色硬化性組合物CG1。
(4)著色層之形成
使用上述比較著色硬化性組合物CG1代替實施例1之(4)中之著色硬化性組合物G1，除此以外，以與實施例1之(4)相同之方式獲得著色層CG1。
(比較例2)
(1)比較鹵化酞菁色材2之製造
於100 ml燒瓶中投入四氯鄰苯二甲腈5.0 g(25.0 mmol)及N,N-二甲基甲醯胺25 ml，於40℃下進行攪拌直至其溶解。其次，投入1-戊醇4.40 g(50.0 mmol)，於40℃下進行攪拌直至其溶解。繼而投入碳酸鉀5.18 g(37.5 mmol)，於100℃下反應15小時。反應結束後，藉由過濾而去除碳酸鉀，對於所獲得之反應溶液，藉由蒸發器將溶劑蒸餾去除，使所獲得之固體溶解於氯仿中，藉由純水進行分液處理。
對於分液後之有機層，藉由矽膠管柱進行純化處理，獲得比較中間物2。
比較中間物2係藉由LC-MS進行分析。將比較中間物2之代表化學結構式示於以下。
[化22]
比較中間物2
於50 ml燒瓶中投入比較中間物2 3.66 g(10.0 mmol)及苯甲腈18.3 g，繼而，投入碘化鋅0.80 g(2.50 mmol)，於150℃下一面攪拌一面反應16小時。將反應液冷卻至室溫後投入水與甲醇之混合溶劑(3：7)20 ml，將所產生之析出物藉由濾紙回收，利用異丙醇反覆進行複數次燒杯中之攪拌及過濾並洗淨。
使所獲得之產物乾燥，獲得比較鹵化酞菁色材2。
將比較鹵化酞菁色材2之代表化學結構式示於以下。
[化23]
(2)比較色材液CG2之製造
使用等莫耳量之以上所獲得之比較鹵化酞菁色材2代替實施例1之(2)中之鹵化酞菁色材1，除此以外，以與實施例1之(2)相同之方式獲得比較色材液CG2。
(3)比較著色硬化性組合物CG2之製造
使用上述比較色材液CG2代替實施例1之(3)中之色材液G1，除此以外，以與實施例1之(3)相同之方式獲得比較著色硬化性組合物CG2。
(4)著色層之形成
使用上述比較著色硬化性組合物CG2代替實施例1之(4)中之著色硬化性組合物G1，除此以外，以與實施例1之(4)相同之方式獲得著色層CG2。
(比較例3)
(1)比較鹵化酞菁色材3之製造
於50 ml燒瓶中投入四氟鄰苯二甲腈2.40 g(12.0 mmol)及苯甲腈12.0 g，繼而，投入碘化鋅0.96 g(3.00 mmol)，於150℃下一面攪拌一面反應16小時。將反應液冷卻至室溫後投入水與甲醇之混合溶劑(3：7)20 ml，將所產生之析出物藉由濾紙回收，利用異丙醇反覆進行複數次燒杯中之攪拌及過濾並洗淨。
使所獲得之產物乾燥，獲得比較鹵化酞菁色材3。將比較鹵化酞菁色材3之代表化學結構式示於以下。
[化24]
(2)比較色材液CG3之製造
使用等莫耳量之以上所獲得之比較鹵化酞菁色材3代替實施例1之(2)中之鹵化酞菁色材1，除此以外，以與實施例1之(2)相同之方式獲得比較色材液CG3。
(3)比較著色硬化性組合物CG3之製造
使用上述比較色材液CG3代替實施例1之(3)中之色材液G1，除此以外，以與實施例1之(3)相同之方式獲得比較著色硬化性組合物CG3。
(4)著色層之形成
使用上述比較著色硬化性組合物CG3代替實施例1之(4)中之著色硬化性組合物G1，除此以外，以與實施例1之(4)相同之方式獲得著色層CG3。
(比較例4)
(1)比較鹵化酞菁色材4之製造
於100 ml燒瓶中投入四氯鄰苯二甲腈5.0 g(25.0 mmol)及N,N-二甲基甲醯胺25 ml，於40℃下進行攪拌直至其溶解。其次，投入4-(羥基甲基)苯甲酸甲酯8.31 g(50.0 mmol)，於40℃下進行攪拌直至其溶解。繼而投入碳酸鉀5.18 g(37.5 mmol)，於100℃下反應15小時。反應結束後，藉由過濾而去除碳酸鉀，對於所獲得之反應溶液，藉由蒸發器將溶劑蒸餾去除，使所獲得之固體溶解於氯仿中，藉由純水進行分液處理。
對於分液後之有機層，藉由矽膠管柱進行純化處理，獲得比較中間物4。
比較中間物4係藉由LC-MS進行分析。將比較中間物4之代表化學結構式示於以下。
[化25]
比較中間物4
於50 ml燒瓶中投入比較中間物4 3.94 g(8.00 mmol)及苯甲腈19.7 g，繼而，投入碘化鋅0.64 g(2.00 mmol)，於150℃下一面攪拌一面反應16小時。將反應液冷卻至室溫後投入水與甲醇之混合溶劑(3：7)20 ml，將所產生之析出物藉由濾紙回收，利用異丙醇反覆進行複數次燒杯中之攪拌及過濾並洗淨。
使所獲得之產物乾燥，獲得比較鹵化酞菁色材4。
將比較鹵化酞菁色材4之代表化學結構式示於以下。
[化26]
(2)比較色材液CG4之製造
使用等莫耳量之以上所獲得之比較鹵化酞菁色材4代替實施例1之(2)中之鹵化酞菁色材1，除此以外，以與實施例1之(2)相同之方式獲得比較色材液CG4。
(3)比較著色硬化性組合物CG4之製造
使用上述比較色材液CG4代替實施例1之(3)中之色材液G1，除此以外，以與實施例1之(3)相同之方式獲得比較著色硬化性組合物CG4。
(4)著色層之形成
使用上述比較著色硬化性組合物CG4代替實施例1之(4)中之著色硬化性組合物G1，除此以外，以與實施例1之(4)相同之方式獲得著色層CG4。
(比較例5)
(1)比較鹵化酞菁色材5之製造
於100 ml燒瓶中投入四氯鄰苯二甲腈6.0 g(30.0 mmol)及N,N-二甲基甲醯胺30 ml，於40℃下進行攪拌直至其溶解。其次，投入二乙二醇單乙醚8.05 g(60.0 mmol)，於40℃下進行攪拌直至其溶解。繼而投入碳酸鉀6.22 g(45.0 mmol)，於100℃下反應15小時。反應結束後，藉由過濾而去除碳酸鉀，對於所獲得之反應溶液，藉由蒸發器將溶劑蒸餾去除，使所獲得之固體溶解於氯仿中，藉由純水進行分液處理。
對於分液後之有機層，藉由矽膠管柱進行純化處理，獲得比較中間物5。
比較中間物5係藉由LC-MS進行分析。將比較中間物之代表化學結構式示於以下。
[化27]
比較中間物5
於50 ml燒瓶中投入比較中間物5 4.28 g(10.00 mmol)及苯甲腈17.0 g，繼而，投入碘化鋅0.80 g(2.50 mmol)，於150℃下一面攪拌一面反應16小時。將反應液冷卻至室溫後投入水與甲醇之混合溶劑(3：7)20 ml，將所產生之析出物藉由濾紙回收，利用異丙醇反覆進行複數次燒杯中之攪拌及過濾並洗淨。
使所獲得之產物乾燥，獲得比較鹵化酞菁色材5。
將比較鹵化酞菁色材5之代表化學結構式示於以下。
[化28]
(2)比較色材液CG5之製造
使用等莫耳量之以上所獲得之比較鹵化酞菁色材5代替實施例1之(2)中之鹵化酞菁色材1，除此以外，以與實施例1之(2)相同之方式獲得比較色材液CG5。
(3)比較著色硬化性組合物CG5之製造
使用上述比較色材液CG5代替實施例1之(3)中之色材液G1，除此以外，以與實施例1之(3)相同之方式獲得比較著色硬化性組合物CG5。
(4)著色層之形成
使用上述比較著色硬化性組合物CG5代替實施例1之(4)中之著色硬化性組合物G1，除此以外，以與實施例1之(4)相同之方式獲得著色層CG5。
(比較例6)
(1)比較鹵化酞菁色材6之製造
於100 ml燒瓶中投入四氯鄰苯二甲腈5.0 g(25.0 mmol)及N,N-二甲基甲醯胺25 ml，於40℃下進行攪拌直至其溶解。其次，投入乙醇酸乙酯5.21 g(50.0 mmol)，於40℃下進行攪拌直至其溶解。繼而投入碳酸鉀5.18 g(37.5 mmol)，於100℃下反應15小時。反應結束後，藉由過濾而去除碳酸鉀，對於所獲得之反應溶液，藉由蒸發器將溶劑蒸餾去除，使所獲得之固體溶解於氯仿中，藉由純水進行分液處理。
對於分液後之有機層，藉由矽膠管柱進行純化處理，獲得比較中間物6。
比較中間物6係藉由LC-MS進行分析。將比較中間物6之代表化學結構式示於以下。
[化29]
比較中間物6
於50 ml燒瓶中投入比較中間物6 3.68 g(10.00 mmol)及苯甲腈18.4 g，繼而，投入碘化鋅0.80 g(2.50 mmol)，於150℃下一面攪拌一面反應16小時。將反應液冷卻至室溫後投入水與甲醇之混合溶劑(3：7)20 ml，將所產生之析出物藉由濾紙回收，利用異丙醇反覆進行複數次燒杯中之攪拌及過濾並洗淨。
使所獲得之產物乾燥，獲得比較鹵化酞菁色材6。
將比較鹵化酞菁色材6之代表化學結構式示於以下。
[化30]
(2)比較色材液CG6之製造
使用等莫耳量之以上所獲得之比較鹵化酞菁色材6代替實施例1之(2)中之鹵化酞菁色材1，除此以外，以與實施例1之(2)相同之方式獲得比較色材液CG6。
(3)比較著色硬化性組合物CG6之製造
使用上述比較色材液CG6代替實施例1之(3)中之色材液G1，除此以外，以與實施例1之(3)相同之方式獲得比較著色硬化性組合物CG6。
(4)著色層之形成
使用上述比較著色硬化性組合物CG6代替實施例1之(4)中之著色硬化性組合物G1，除此以外，以與實施例1之(4)相同之方式獲得著色層CG6。
(比較例7)
(1)比較鹵化酞菁色材7之製造
於100 ml燒瓶中投入四氯鄰苯二甲腈5.0 g(25.0 mmol)及N,N-二甲基甲醯胺25 ml，於40℃下進行攪拌直至其溶解。其次，投入反式-4-羥基環己烷羧酸甲酯8.61 g(50.0 mmol)，於40℃下進行攪拌直至其溶解。繼而投入碳酸鉀5.18 g(37.5 mmol)，於100℃下反應15小時。反應結束後，藉由過濾而去除碳酸鉀，對於所獲得之反應溶液，藉由蒸發器將溶劑蒸餾去除，使所獲得之固體溶解於氯仿中，藉由純水進行分液處理。
對於分液後之有機層，藉由矽膠管柱進行純化處理，獲得比較中間物7。
比較中間物7係藉由LC-MS進行分析。將比較中間物7之代表化學結構式示於以下。
[化31]
比較中間物7
於50 ml燒瓶中投入比較中間物7 3.68 g(10.00 mmol)及苯甲腈18.4 g，繼而，投入碘化鋅0.80 g(2.50 mmol)，於150℃下一面攪拌一面反應16小時。將反應液冷卻至室溫後投入水與甲醇之混合溶劑(3：7)20 ml，將所產生之析出物藉由濾紙回收，利用異丙醇反覆進行複數次燒杯中之攪拌及過濾並洗淨。
使所獲得之產物乾燥，獲得比較鹵化酞菁色材7。
將比較鹵化酞菁色材7之代表化學結構式示於以下。
[化32]
(2)比較色材液CG7之製造
使用等莫耳量之以上所獲得之比較鹵化酞菁色材7代替實施例1之(2)中之鹵化酞菁色材1，除此以外，以與實施例1之(2)相同之方式獲得比較色材液CG7。
(3)比較著色硬化性組合物CG7之製造
使用上述比較色材液CG7代替實施例1之(3)中之色材液G1，除此以外，以與實施例1之(3)相同之方式獲得比較著色硬化性組合物CG7。
(4)著色層之形成
使用上述比較著色硬化性組合物CG7代替實施例1之(4)中之著色硬化性組合物G1，除此以外，以與實施例1之(4)相同之方式獲得著色層CG7。
[評價方法]
(1)著色硬化性組合物之溶解性評價
於剛製備著色硬化性組合物後、及製備後於25℃、50%之濕度下靜置2週後，以目視觀察不溶物之有無。
(評價基準)
〇：不存在不溶物
×：存在不溶物
(2)著色層之評價
對著色層形成時之乾燥、曝光後硬化膜(加熱步驟前硬化膜)及著色層(加熱步驟後硬化膜)分別進行異物之析出及對比度之評價。
＜異物之析出＞
對著色層形成時之乾燥、曝光後硬化膜(加熱步驟前硬化膜)及著色層(加熱步驟後硬化膜)進行光學顯微鏡200倍反射光觀察，按照下述評價基準進行評價。
(異物之析出評價基準)
A：於光學顯微鏡200倍反射光觀察中未觀察到析出物。
B：於光學顯微鏡200倍反射光觀察中，每1 mm見方區域觀察到10個以下之未達1 μm之微小析出物。
C：於光學顯微鏡200倍反射光觀察中，每1 mm見方區域觀察到超過10個之未達1 μm之微小析出物，及/或每1 mm見方區域觀察到10個以下之1 μm以上之析出物。
D：於光學顯微鏡200倍反射光觀察中，每1 mm見方區域觀察到超過10個之1 μm以上之析出物。
＜對比度＞
對於各著色層(加熱步驟前後之硬化膜)，使用壺阪電氣製造之對比度測定裝置CT-1B及奧林巴斯製造之顯微分光測定裝置OSP-SP200，將空白樣品設為18000，測定對比度。
(對比度評價基準)
A：對比度超過10000
B：對比度為8000～10000
C：對比度未達8000
D：無法測定(因異物較多而資料不具有可靠性)
[表1]
| 表1. | ||||||||||||
| X取代基結構/取代數 | 實施例1 | 實施例2 | 實施例3 | 實施例4 | 比較例1 | 比較例2 | 比較例3 | 比較例4 | 比較例5 | 比較例6 | 比較例7 | |
| 鹵化酞菁色材 | 色材1 | 色材2 | 色材3 | 色材4 | 比較色材1 | 比較色材2 | 比較色材3 | 比較色材4 | 比較色材5 | 比較色材6 | 比較色材7 | |
| 組合物評價 | 溶解性(初始) | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | △ | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 |
| 溶解性(隨時間經過2週) | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | △ | × | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | |
| 硬化膜評價 | 異物析出 | A | A | A | A | A | C | D | A | B | B | A |
| (乾燥、曝光後) | 對比度 | A | B | B | A | B | D | D | B | C | C | B |
| 硬化膜評價 | 異物析出 | A | A | A | A | B | C | D | B | C | C | B |
| (加熱步驟後) | 對比度 | A | B | B | A | C | D | D | C | D | D | C |
[結果彙總]
關於相當於先前之鹵化酞菁色材之比較例1～3之鹵化酞菁色材，均於加熱步驟後之硬化膜析出異物，對比度較差。關於比較例2及3之鹵化酞菁色材，自乾燥曝光後之硬化膜析出異物，組合物之溶解穩定性亦較差。
關於比較例4～7之鹵化酞菁色材，亦均於加熱步驟後之硬化膜析出異物，對比度較差。關於比較例5及6之鹵化酞菁色材，自乾燥曝光後之硬化膜析出異物。
相對於此，關於作為本發明之鹵化酞菁色材之實施例1～4之鹵化酞菁色材，均於加熱步驟後之硬化膜亦未析出異物，對比度良好。
1:透明基板
2:遮光部
3:著色層
10:彩色濾光片
20:對向基板
30:液晶層
40:液晶顯示裝置
50:有機保護層
60:無機氧化膜
71:透明陽極
72:電洞注入層
73:電洞傳輸層
74:發光層
75:電子注入層
76:陰極
80:有機發光體
100:有機發光顯示裝置
圖1係表示本發明之彩色濾光片之一例之概略圖。
圖2係表示本發明之顯示裝置之一例之概略圖。 圖3係表示本發明之顯示裝置之另一例之概略圖。
Claims (7)
- 一種鹵化酞菁色材，其係由下述通式(1)表示： [化1][通式(1)中，X 1～X 16分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、經取代或未經取代之碳原子數1～6之烴基、或者下述通式(2)所表示之一價基， X 1～X 16之至少一者為氟原子，X 1～X 16之至少一者為下述通式(2-1)～(2-5)所表示之一價基，X 1～X 16之至少一者為下述通式(2-6)所表示之一價基； 通式(2)：*-O-R P通式(2-1)：*-O-R L1-R a通式(2-2)：*-O-(R L2-O) n-R b通式(2-3)：*-O-R L2-COO-R b通式(2-4)：*-O-R L2-OCO-R b通式(2-5)：*-O-R c通式(2-6)：*-O-R a(通式(2)、及(2-1)～(2-6)中， R P表示經取代或未經取代之碳原子數1～6之直鏈或支鏈脂肪族烴基、經取代或未經取代之碳原子數5～14之脂環式烴基、經取代或未經取代之碳原子數6～14之芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5～14之雜環基、-R L1-R a、-(R L2-O) n-R b、-R L2-COO-R b、或-R L2-OCO-R b，R L1表示碳原子數1～6之脂肪族烴基或-CO-基，R L2分別獨立地表示碳原子數1～6之脂肪族烴基，R a表示經取代或未經取代之碳原子數6～14之芳香族烴基，R b表示氫原子、經取代或未經取代之碳原子數1～6之直鏈或支鏈脂肪族烴基、經取代或未經取代之碳原子數5～14之脂環式烴基、經取代或未經取代之碳原子數6～14之芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5～14之雜環基，R c表示經取代或未經取代之碳原子數5～14之脂環式烴基；n表示1～5之整數；*表示與酞菁骨架之鍵結位置)]。
- 一種著色硬化性組合物，其含有色材、聚合物、聚合性化合物、起始劑及溶劑，且 上述色材含有如請求項1之鹵化酞菁色材。
- 如請求項2之著色硬化性組合物，其進而含有增感劑。
- 如請求項2或3之著色硬化性組合物，其中上述起始劑包含肟酯系光起始劑。
- 如請求項2或3之著色硬化性組合物，其進而含有黃色色材。
- 一種彩色濾光片，其係至少具備基板、及設置於該基板上之著色層者，且該著色層之至少一者為如請求項2至5中任一項之著色硬化性組合物之硬化物。
- 一種顯示裝置，其具有如上述請求項6之彩色濾光片。
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