TW202233770A - 穩定的顏料分散體組合物 - Google Patents

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Abstract

提供了一種用於形成在升高的溫度下穩定之顏料分散體的方法，其中該分散體含有顏料、溶劑及分散劑，該分散劑為聚醚官能化多元酸之鹽。

Description

穩定的顏料分散體組合物
所揭示之技術係關於一種顏料分散體，該顏料分散體在升高的溫度下穩定且可用於製備著色聚合物。
本發明係關於一種形成在升高的溫度下穩定之顏料分散體的方法，該方法包括以下步驟：(1)製備含有以下之分散體：(a)具有沸騰溫度(T)的溶劑，其中該溶劑包括乙二醇或乙二醇寡聚物或由其所組成，(b)顏料，例如碳黑及(c)分散劑；(2)添加沸點高於溫度(T)之材料；及(3)將分散體至少加熱至溶劑之沸騰溫度(T)。
用於本發明之分散劑包括P與X之鹽。P為經由(i)含馬來酸酐之聚合物、(ii)聚醚單親核體C及(iii)視情況非聚合單親核體D之反應形成的聚醚官能化多元酸中間體。X可為鹼金屬、鹼土金屬、氨、胺或其混合物。
在本文所描述之方法中使用的分散劑中，含馬來酸酐之聚合物具有式(A) n-(B) m-(E) q，其中A為具有以下結構之馬來酸酐單元
Figure 02_image001
， B為具有以下結構之乙烯基苯或經取代之乙烯基苯單元：
Figure 02_image003
， 其中R為H或CH 3，較佳地H，且R'為鹵素、硝基(NO 2)或視情況含有氧原子之C 1至C 10烷基或芳香族基團，且e為0至5，例如1至5或0，且E衍生自含有2至45個碳原子之單不飽和單體，該單不飽和單體可視情況含有醚、酯、醯胺、三級胺、酸、鹵素，但不含有醇、一級胺或二級胺。在含馬來酸酐之聚合物中，n為10至50，m為10至150，且q為0至200，較佳地0，前提條件係n對m之比率介於1:1與1:6之間。
聚醚單親核體C含有6至70個乙二醇重複單元，且視情況含有丙二醇及/或丁二醇重複單元，前提條件係所有重複單元之至少50%或至少70%為乙二醇。聚醚單親核體C含有單個醇、一級胺或二級胺基團。該非聚合單親核體D為具有1至22個碳原子之直鏈或支鏈、飽和或不飽和烷基或芳基鏈，且含有單個醇、一級胺或二級胺基團及視情況一或多個三級胺、鹵化物或硝基，前提條件係D基本上不含或不含酸基。
在聚醚官能化多元酸P中，A之總莫耳數之10%至100%、或30%至100%、或50%至100%或70%至100%與C反應；且A之總莫耳數之0%至80%、或0%至50%、或0%至25%與D反應；前提條件係在重複單元A與C及D反應後，A之至少20%、或至少30%、或至少40%、或至少50%、或至少60%、或至少70%、或至少80%或至少90%必須含有羧酸基團，且A單元之不超過10%、或0至10%、或0至5%仍可呈其酸酐形式；
本發明亦包含使用上文所描述之分散劑提供在升高的溫度下穩定之顏料分散體。
定義 .為了簡化本揭示案，將在「甲基」周圍使用括號來指示命名的分子可視情況包含甲基取代基，諸如(甲基)丙烯酸將指甲基丙烯酸及/或丙烯酸且(甲基)丙烯酸甲酯將指甲基丙烯酸酯及/或丙烯酸酯。意欲本文使用之聚醚可為無規的或嵌段的，且對於聚醚不意欲將聚醚限制為單個嵌段或任何特定重複單元之嵌段。將使用符號表示C(=O)-OH來表示諸如酸形式、鹽形式等任何形式的羧酸，或者若兩個羧酸在物理上相鄰且可形成酸酐環，則為酸酐形式。若C(=O)-OH與醯胺鍵之氮相鄰，則亦將預期它可轉化為C(=O)-作為醯亞胺之一部分。將使用術語烴基來描述移除了一個氫之烴類基團。本說明書中之烴基將意謂烴類，且對於該基團中之每四個碳原子可包含至多一個氧或氮，但較佳地僅為碳及氫原子。亞烴基將意謂移除了兩個氫原子之烴。對於該基團中之每兩個碳原子，亞烴基亦將視情況包含至多一個氧或氮原子，但較佳地僅為碳及氫。為免生疑問，當對羧酸或羰基進行計數時，將對二羧酸之酸酐及醯亞胺計數為具有兩個羰基。
本發明係關於一種形成在升高的溫度下穩定之顏料分散體的方法。該方法包括以下步驟：(1)製備含有以下之分散體：(a)具有沸騰溫度(T)的溶劑，其中該溶劑包括乙二醇或乙二醇寡聚物或由其所組成，(b)顏料及(c)分散劑；(2)添加沸點高於溫度(T)之材料；及(3)將分散體加熱至至少為溶劑之沸騰溫度(T)之溫度。本發明亦包含使用分散劑提供在升高的溫度下穩定之顏料分散體。
本發明中使用之溶劑包括乙二醇或乙二醇寡聚物或其混合物。在一個實施例中，該溶劑包括乙二醇或由其所組成。在另一個實施例中，該溶劑包括乙二醇寡聚物或由其所組成。在該溶劑包括乙二醇寡聚物或由其所組成之情況下，寡聚物可包括2至5個乙二醇重複單元。若用於本發明之分散體含有一或多種其他共溶劑，則此等溶劑可選自水、鏈烷醇、鏈烷羧酸及鏈烷羧酸之酯以及本領域中熟習此項技術者已知之其他溶劑。在一個實施例中，溶劑將具有至少180℃或至少190℃或至少195℃或至少200℃之沸騰溫度。例如，乙二醇之沸騰溫度為197℃。在使用乙二醇之溶劑或寡聚物之混合物的實施例中，沸騰溫度係指初始沸騰溫度或混合物之組分中之任何組分沸騰時的溫度。
用於本發明之分散劑包括P與X之鹽。其中P為經由(i)含馬來酸酐之聚合物、(ii)聚醚單親核體C及(iii)視情況非聚合單親核體D之反應形成的聚醚官能化多元酸中間體。X為鹼金屬、鹼土金屬、氨、胺或其混合物。
該含馬來酸酐之聚合物具有式(A) n-(B) m-(E)。在含馬來酸酐之聚合物中，A為具有以下結構之馬來酸酐單元：
Figure 02_image005
。
B為具有以下結構之乙烯基苯或經取代之乙烯基苯單元：
Figure 02_image007
其中R為H或CH 3，較佳地R'為鹵素、硝基(NO 2)或視情況含有氧原子之C 1至C 10烷基或芳香族基團。變量e可為0至5，例如1至5或0。
E衍生自含有2至160個碳原子或2至45個碳原子之單不飽和單體，該單不飽和單體可視情況含有醚、酯、醯胺、三級胺、酸、鹵素，但不含有醇、一級胺或二級胺。在一個實施例中，E包括例如具有以下結構之(甲基)丙烯酸系重複單元
Figure 02_image009
其中R為H或CH 3，較佳地H，且R 1為視情況包含兩個雜原子之C 1至C 10烷基或芳香族基團或重量平均分子量(MW)為150至3000且以C 1至C 20烷基封端之環氧乙烷及/或環氧丙烷的聚醚。在另一個實施例中，E包括例如具有以下結構之(甲基)丙烯醯胺單元
Figure 02_image011
其中R為H或CH 3，R 2及R 3各自獨立地為H或包含雜原子之C 1至C 20烷基或芳基或重量平均分子量(MW)為150至3000、以C 1至C 20烷基封端之環氧乙烷及/或環氧丙烷的聚醚，前提條件係R 2及R 3兩者不能皆為H。在另一個實施例中，E包括例如具有以下結構之(甲基)丙烯醯胺重複單元，
Figure 02_image013
其中R為H或CH 3，且R 2與R 3連接在一起以形成C 2至C 16環狀基團。在仍另一個實施例中，E包括例如具有以下結構之乙烯基重複單元
Figure 02_image015
其中R為H或CH 3，且R 4為H或視情況包含諸如氧或鹵化物等雜原子之C 1至C 20烷基或芳基或MW為150至3000且以C 1至C 20環狀基團封端之環氧乙烷及/或環氧丙烷的聚醚。為清楚起見，在E衍生自具有2至45個碳原子之單不飽和單體之實施例中，當視情況選用的MW為150至3000之聚醚基團作為R 1、R 2、R 3或R 4包含在內時，此等基團之碳原子係在除了用於E之2至45個碳原子單不飽和單體之外。
在含馬來酸酐之聚合物中，n為10至50，m為10至150，且q為0至200，前提條件係n對m之比率介於1:1與1:6之間。在聚醚官能化中間體P中，單元A、B及E可以統計或無規架構佈置或者它們可具有嵌段架構，其中(E) q形成一個嵌段，且(A) n(B) m之組合一起形成另一個嵌段。這兩個嵌段可以任意組合佈置，且在整個P中重複。
聚醚單親核體C含有6至70個乙二醇重複單元，且視情況含有丙二醇及/或丁二醇重複單元，前提條件係所有重複單元之至少50%或至少70%為乙二醇。在一個實施例中，C含有1至15或甚至1至10個丙二醇重複單元。聚醚單親核體C亦含有單個醇、一級胺或二級胺基團。
聚醚單親核體可衍生自聚(環氧烷)單烷基醚單胺。這種類型的示例性單胺化合物可作為來自亨斯邁公司(Huntsman Corporation)之Surfonamine ®或Jeffamine TM胺商購獲得。Surfonamine ®胺之具體實例為L-100(環氧丙烷與環氧乙烷之莫耳比率為3:19)、L‑207(環氧丙烷與環氧乙烷之莫耳比率為10:33)、L-200(環氧丙烷與環氧乙烷之莫耳比率為4:41)、L-300(環氧丙烷與環氧乙烷之莫耳比率為8:58)。
當C含有單個醇基團時，C可衍生自聚(環氧烷)單烷基醚。此等單烷基醚可自諸如西格瑪奧德里奇公司(Sigma-Aldrich)、禾大公司(Croda)、巴斯夫公司(BASF)、陶氏公司(Dow)及英力士公司(Ineos)等多種來源獲得。
該非聚合單親核體D為具有1至22個碳原子之直鏈或支鏈、飽和或不飽和烷基或芳基鏈，且含有單個醇、一級胺或二級胺基團及視情況一或多個三級胺、鹵化物或硝基，前提條件係D基本上不含或不含酸基。
在非聚合單親核體D含有一級胺之一些實施例中，一級胺可包含甲胺、乙胺、丙胺、丁胺、戊胺、己胺、庚胺、辛胺、2-乙基己胺、壬胺、癸胺、十一烷基胺、十二烷基胺、十三烷基胺、十四烷基胺、十五烷基胺、十六烷基胺、十七烷基胺、十八烷基胺、十九烷基胺、二十烷基胺或其混合物。在一些實施例中，胺可包含芐胺、2-苯基乙胺(通常稱為苯乙胺)、3-苯基丙胺、4-苯基丁胺或其混合物。在一個實施例中，一級胺可包含芐胺或2-苯乙胺。在一個實施例中，一級胺可包含2-苯乙胺。
在非聚合單親核體D含有二級胺之一些實施例中，二級胺可為例如二甲胺、二乙胺、二丙胺、二丁胺、二戊胺、二己胺、二庚胺、二辛胺、二壬胺、二癸胺、N,N-二異丙胺、N,N-二異丁胺、二異戊胺、哌啶、N,N-二甲基哌啶-4-胺、N,N-二芐胺、N-芐基甲胺、N-苯基-N-丙胺、N-甲基-苯乙胺、N-甲基-N-(1-苯乙基)胺、4-溴-N-甲基芐胺或4-氟-N-甲基芐胺。
適合的含有羥基官能基之單官能親核體D的具體實例包含具有視情況經取代之C1-22亞烴基的醇，諸如甲醇、乙醇、丙-1-醇、丙-2-醇、丁醇、異丁醇、新戊醇、己醇、辛-1-醇、2-乙基己醇、癸醇、十二烷醇、油醇、硬脂醇、山崳醇、環己醇、苯甲醇、苯酚、辛基苯酚、壬基苯酚、苯乙醇、諸如1H,1H,2H,2H-全氟-1-癸醇等氟化醇、可以商標Isofol™(來自沙索公司)獲得之C8-22支鏈醇。
含馬來酸酐之聚合物可藉由技術人員已知之方法製備，且藉由本領域已知之任何方法用聚醚單親核體C及視情況非聚合親核體D官能化。例如，多元酸可藉由酯化及/或醯胺化含有馬來酸酐之共聚物來製備，或者可先將馬來酸酐酯化及/或醯胺化，然後藉由任何已知的聚合技術或聚合技術之組合使用本體、溶液、懸浮液或乳液製程與乙烯基苯及/或經取代之乙烯基苯聚合，以形成多元酸。聚合可包括自由基、陰離子、陽離子、原子轉移或基團轉移聚合過程或其組合。
在本文所描述之分散劑中，A之一或多個馬來酸酐重複單元與聚醚親核體C及/或非聚合親核體D反應以形成一或多個鍵，其中該等鍵選自(i)由聚醚親核體C及/或非聚合親核體D之醇基團與A之重複單元之馬來酸酐之反應產物形成的酯鍵；(ii)由聚醚親核體C及/或非聚合親核體D之一級胺或二級胺與A之馬來酸酐重複單元之反應產物形成的鹽鍵及/或醯胺鍵；或(iii)由聚醚親核體C及/或非聚合親核體D之一級胺基團與重複單元A之馬來酸酐之反應產物形成的醯亞胺鍵。
在另一個實施例中，可藉由視情況在存在諸如酸或鹼催化劑等催化劑之情況下，視情況使用適當溶劑，使含馬來酸酐之聚合物(通常數均分子量介於200至50,000或700至20,000之間)與聚醚單親核體C及視情況非聚合親核體D反應來獲得或可獲得聚合物中間體P。在聚合物中間體P之一個實施例中，A之總莫耳數之10%至100%、或30%至100%、或50%至100%或80%至100%與C反應；且A之總莫耳數之0%至80%、或0%至50%、或0%至20%、或0%與D反應；前提條件係在重複單元A與C及D反應後，A之至少20%、或至少30%、或至少40%、或至少50%、或至少60%、或至少70%、或至少80%或至少90%必須含有羧酸基團，且A單元之不超過10%、或0至10%、或0至5%仍可呈其酸酐形式。
本發明中使用之分散劑包括P與X之鹽。X為鹼金屬、鹼土金屬、氨、胺或其混合物。
在一些實施例中，鹽可藉由使用氨、胺、四級銨或吡啶鎓陽離子作為X來形成。胺之實例為甲胺、二乙胺、乙醇胺、二乙醇胺、己胺、2-乙基己胺、十八烷基胺、2-(二甲基胺基)-2-甲基丙-1-醇、2-二甲基胺基乙醇及2-胺基-2-甲基-1-丙醇。四級銨陽離子可為四級銨陽離子或苯紮銨陽離子。四級銨陽離子可含有一或兩個含6至20個碳原子之烷基。四級銨陽離子之實例為四乙基銨、N-十八烷基-N,N,N-三甲基銨；N,N-二(十二烷基)-N,N-二甲基銨、N-芐基-N,N,N-三甲基銨及N-芐基-N-十八烷基-N,N-二甲基銨陽離子。
在其他實施例中，鹽可藉由使用鹼金屬或鹼土金屬作為X來形成。例如，可使用一價鹼金屬(Li、Na、K、Rb、Cs及Fr)或二價鹼土金屬(Be、Mg、Ca、Sr、Ba及Ra)。在一些示例性實施例中，可使用鋰、鈉及鉀。
在另一個實施例中，X可為諸如聚(乙烯基胺)、伸烷基聚胺或聚烯丙胺或聚(C 2-6-伸烷基亞胺)等聚胺，例如，在一個實施例中，聚乙烯亞胺。聚胺或聚亞烷基亞胺可為線性或支化的。聚胺或聚亞烷基亞胺可具有140-100,000克/莫耳之數均分子量；更期望地140至75,000；或較佳地200至10,000或20,000。在一些實施例中，X每分子可具有總共至少四個一級胺基團及/或二級胺基團，且更期望地至少六個一級胺基團及/或二級胺基團。
在本發明中可用作X之聚胺的實例可包含但不限於：諸如來自奧德里奇化學公司(Aldrich Chemical Co.)之聚(離胺酸)等胺基官能聚胺基酸；胺基官能聚矽氧，其可自德固賽公司(Degussa AG)以商品名Tegomer® ASi 2122獲得；聚醯胺基胺，其可自奧德里奇化學公司以商品名Polypox®、Aradur®或「Starburst®」樹枝狀聚合物獲得；聚烯丙胺及聚(N-烷基)烯丙胺，此等可自日東紡績株式會社(Nitto Boseki)以商品名PAA獲得；聚乙烯胺，其可自三菱化成株式會社(Mitsubishi Kasei)獲得及自巴斯夫公司(BASF AG)以商品名Lupamin®獲得；諸如聚乙烯亞胺等聚伸烷基亞胺，其可以商品名Epomin®(日本觸媒株式會社(Nippon Shokubai Co., Ltd.))及Lupasol®(巴斯夫公司)獲得；及聚丙烯亞胺，其可自聚丙烯亞胺DSM公司(DSM AG)以商品名Astramol®獲得。線性聚乙烯亞胺可藉由如例如Takeo Saegusa等人之《巨分子( Macromolecules)》, 1972, 第5卷, 第4470頁中所描述之聚(N-醯基)伸烷基亞胺之水解來製備。聚丙烯亞胺樹枝狀聚合物可自DSM精細化學品公司商購獲得，且聚(醯胺基胺)樹枝狀聚合物可自奧德里奇化學公司以「Starburst」樹枝狀聚合物獲得。伸烷基聚胺之特徵可在於具有少於2%，通常少於1%(按重量計)的沸點低於約200℃之材料，且包含諸如自德克薩斯州弗里波特陶氏化學公司獲得之伸乙基聚胺釜底物等釜底物。
當X為聚亞胺時，在一個示例性實施例中，X為聚(C 2-6-伸烷基亞胺)或聚乙烯亞胺(PEI)。聚亞胺可為線性的或尤其為支化的。
在一個實施例中，X包括胺或由胺組成。在另一個實施例中，X可包括胺與鹼金屬或鹼土金屬之混合物或此類金屬之混合物。在X包括胺與金屬之混合物的一些實施例中，金屬可以至多50重量%之量存在或在一些實施例中，不超過X之50重量%或甚至不超過40重量%、或30重量%、或25重量%、或20重量%、或10重量%或5重量%。
由於P及X皆可能有多個共反應性基團，在某些情況下，它們之間可能有超過一個鍵(如上定義)。亦承認超過一個P可與單個X鍵合。類似地，可有超過一個X與單個P化學鍵合。然而，在本發明之一個實施例中，亦可能有鍵合至單個X之單個P。
在用於本發明之分散劑中，聚合物中間體P及物種X一起反應，使得P之-CO 2H或-CO 2 -與X之胺、金屬或其他鹼性基團反應以得到離子鹽鍵及/或共價鍵或離子鹽鍵與共價鍵之混合物。P對X的重量比30:1至1:1或15:1至1:1或14:1、13:1、12:1、11:1、10:1、9:1、8:1、7:1、6:1、5:1、4:1、3:1或2:1。
在一個實施例中，P與X之反應產物或共聚物產物可作為純聚合物或有機溶劑中之聚合物存在。這可藉由將純反應產物或共聚物產物溶解於溶劑中或藉由在溶劑中進行反應產物或共聚物產物之合成來實現。在一個實施例中，溶劑包括乙二醇、乙二醇寡聚物或其混合物或由其所組成。
本發明中使用之分散體亦包含一或多種顏料或其他顆粒狀固體材料。在一個實施例中，固體為來自例如在《顏色索引第三版(Third Edition of the Color Index)》(1971)及其後續修訂版及補充版中在標題為「顏料(Pigments)」之章節中描述之公認顏料類別中之任何顏料類別的有機顏料。有機顏料之實例為來自以下的有機顏料：偶氮、雙偶氮、三偶氮、縮合偶氮、偶氮色澱、萘酚顏料、蒽嵌蒽醌、蒽素嘧啶、蒽醌、苯并咪唑酮、咔唑、吡咯并吡咯二酮、黃烷士酮、靛藍顏料、靛蒽醌、異蒽酮紫(isodibenzanthrone)、異靛蒽酮、異吲哚啉酮、異吲哚啉、異蒽酮紫(isoviolanthrone)、金屬錯合物顏料、
Figure 110147463-A0304-1
Figure 110147463-A0304-2
、苝、環酮(perinone)、皮蒽酮、吡唑并喹唑酮、喹吖啶酮、喹啉黃(quinophthalone)、硫靛、三芳基
Figure 110147463-A0304-3
(triarylcarbonium)顏料、三苯二
Figure 110147463-A0304-1
Figure 110147463-A0304-2
(triphendioxazine)、氧雜蒽及酞菁系列，特別係銅酞菁及其核鹵代衍生物及酸性、鹼性及媒染染料色澱。碳黑儘管嚴格地無機，但在其分配特性方面表現得更像有機顏料。在一個實施例中，有機顏料為酞菁，尤其銅酞菁、單偶氮、雙偶氮、靛蒽醌、蒽嵌蒽醌、喹吖啶酮、吡咯并吡咯二酮、苝及碳黑。
無機顏料之實例包含金屬氧化物，諸如二氧化鈦、金紅石二氧化鈦及表面塗覆之二氧化鈦、諸如黃色及黑色等不同顏色之氧化鈦、諸如黃色、紅色、棕色及黑色等不同顏色之氧化鐵、氧化鋅、氧化鋯、氧化鋁、含氧金屬化合物，諸如釩酸鉍、鋁酸鈷、錫酸鈷、鋅酸鈷、鉻酸鋅及錳、鎳、鈦、鉻、銻、鎂、鈷、鐵或鋁中之兩者或更多者之混合金屬氧化物、普魯士藍(Prussian blue)、朱砂(vermillion)、群青(ultramarine)、磷酸鋅、硫化鋅、鈣及鋅的鉬酸鹽及鉻酸鹽、諸如薄鋁片、銅及銅/鋅合金等金屬效果顏料、諸如碳酸鉛等珠光薄片及氯氧化鉍。
無機固體包含增量劑及填料，如研磨及沈澱的碳酸鈣、硫酸鈣、氧化鈣、草酸鈣、磷酸鈣、膦酸鈣、硫酸鋇、碳酸鋇、氧化鎂、氫氧化鎂、天然氫氧化鎂或水鎂石、沈澱的氫氧化鎂、碳酸鎂、白雲石、氫氧化鋁、氫過氧化鋁或勃姆石、矽酸鈣及矽酸鎂、鋁矽酸鹽，包含奈米黏土、高嶺土、蒙脫石，包含膨潤土、鋰蒙脫石及皂石、雲母、滑石，包含白雲母、金雲母、鋰雲母及綠泥石、白堊、合成及沈澱的二氧化矽、氣相二氧化矽、金屬纖維及粉末、鋅、鋁、玻璃纖維、耐火纖維、碳黑，包含單壁及多壁碳奈米管、增強性及非增強性碳黑、石墨、富勒烯(Buckminsterfullerene)、瀝青質、石墨烯、金剛石、氧化鋁、石英、矽膠、木粉、木薄片，包含軟木及硬木、鋸末、粉狀紙/纖維、纖維素纖維，如洋麻、大麻、劍麻、亞麻、棉花、棉籽絨、黃麻、苧麻、稻殼或果殼、酒椰、香蒲蘆葦、椰子纖維、椰殼纖維、油棕纖維、木棉、香蕉葉、卡羅(caro)、卡羅阿(curaua)、龍舌蘭纖維葉(henequen leaf)、亞麻葉(harakeke leaf)、蕉麻、甘蔗渣、秸稈、竹條、小麥粉、MDF及其類似物、蛭石、沸石、水滑石、來自發電廠的粉煤灰、焚化的污水污泥灰、火山灰、高爐礦渣、石棉、溫石棉、直閃石、青石棉、矽灰石、凹凸棒石及其類似物、顆粒狀陶瓷材料，如氧化鋁、氧化鋯、二氧化鈦、二氧化鈰、氮化矽、氮化鋁、氮化硼、碳化矽、碳化硼、混合矽-鋁氮化物及金屬鈦酸鹽；諸如過渡金屬(通常為鐵及鉻)之磁性氧化物等顆粒狀磁性材料，例如，γ-Fe 2O 3、Fe 3O 4及鈷摻雜之氧化鐵、鐵氧體，例如，鋇鐵氧體；及金屬顆粒，例如金屬鋁、鐵、鎳、鈷、銅、銀、金、鈀及鉑及其合金。
其他可用的固體材料包含諸如五溴二苯醚、八溴二苯醚、十溴二苯醚、六溴環十二烷、聚磷酸銨、三聚氰胺、氰尿酸三聚氰胺、氧化銻及硼酸鹽等阻燃劑。
在本發明之一個特定實施例中，顏料包括碳黑或由其所組成。
本發明之分散體可藉由本領域中熟習此項技術者已知且理解之方法製備。在一些實施例中，本發明之方法中使用的分散體包括0.5重量%至40重量%之顏料、0.5重量%至40重量%之本文所描述之分散劑及20重量%至99重量%之溶劑。少量的其他添加劑可包含在如本文所描述且本領域中熟習此項技術者理解之分散體中。在一個實施例中，溶劑主要或僅為乙二醇。在另一個實施例中，該溶劑主要或僅為具有2至5個乙二醇重複單元之乙二醇寡聚物。
在一個實施例中，當在分散劑於乙二醇中之50%溶液中量測時，用於本發明之方法之分散劑的pH大於或等於5或甚至大於或等於7。
在製備包括溶劑、分散劑及顏料(皆如上文所描述)之分散體後，本發明之方法進一步包含向分散體中添加沸點高於溫度(T)之材料之步驟，該溫度(T)為溶劑之沸點。在一個實施例中，溶劑包括乙二醇或具有2至5個重複單元之乙二醇寡聚物或由其所組成。在此類實施例中，溫度T可為至少180℃或190℃或195℃或甚至至少200℃。沸點高於溫度T之材料可包含其他溶劑但亦可包含反應性單體組分。在特定實施例中，沸點高於溫度(T)之材料包含由低級脂肪族二醇與對苯二甲酸二甲酯之反應產物或低級脂肪族二醇與對苯二甲酸之反應產物形成的單體。沸點高於溫度(T)之材料亦可包含對苯二甲酸雙(2-羥乙基)酯、2-羥乙基對苯二甲酸或其混合物。
在將沸點溫度高於(T)之材料與本文所描述之分散體混合後或在混合之同時，將混合物加熱至至少T或更高的溫度。在一些實施例中，將混合物加熱至高於180℃或190℃或195℃或200℃或甚至至少250℃之溫度，例如200℃至300℃或甚至250℃至295℃。本發明之分散劑出乎意料地提供在升高的溫度下穩定之顏料分散體。
在一個實施例中，藉由本發明之方法製備的著色聚合物為聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET)。PET之製備方法係本領域中熟習此項技術者已知的，且在諸如美國公開案第2003/0105214號等參考文獻中進行了描述，該文獻藉由引用併入本文。在該方法中，用於製備PET聚合物之單體藉由酯交換或酯化反應形成。單體由對苯二甲酸二甲酯與低級脂肪族二元醇(諸如乙二醇或單乙二醇)或對苯二甲酸與低級脂肪族二元醇(諸如乙二醇或單乙二醇)之酯交換或酯化反應製備。酯交換或酯化反應之產物包含對苯二甲酸雙-(2-羥乙基)酯或2-羥乙基對苯二甲酸。在本發明之一個實施例中，將本文所描述之分散體與酯交換或酯化反應之產物混合，然後加熱至至少180℃或至少190℃或至少195℃或至少200℃或甚至至少250℃，例如200℃至300℃或甚至250℃至295℃之溫度。
在一個實施例中，藉由本發明之方法產生的聚合物包括按聚合物之重量計0.01%至20%，進一步例如0.1重量%至2重量%或甚至0.4重量%至1.6重量%之顏料。在一個示例性實施例中，顏料包括碳黑。
以下實例提供本發明之說明。此等實例為非窮盡性的且並不意欲限制本發明之範疇。 [實例]
一系列聚合物中間體(Z)製備如下：
中間體 1 ：將聚(苯乙烯-共-馬來酸酐)(Xiran 2000P，Polyscope)(50.00份)及乙酸乙酯(240.06份)在50℃下加熱0.5小時。將聚醚胺(Surfonamine L-207)(310.09份)裝入反應容器中，在70℃下加熱4小時。反應裝有溶劑阱，且在80℃下加熱11.25小時。將反應在90℃下加熱6.5小時，以產生澄清的黃色液體。酸值=24.98 mgKOH g-1，胺值=1.66 mgKOH g-1，活性物含量=100.00%。
中間體 2 ：將聚(苯乙烯-共-馬來酸酐)(Xiran 2000P，Polyscope)(8.00份)及乙酸乙酯(54.95份)在50℃下加熱1小時。將聚醚胺(Surfonamine L-300)(74.42份)裝入反應容器中，在70℃下加熱3.5小時。反應裝有溶劑阱，且在80℃下加熱4小時。將反應在90℃下加熱4.33小時，以產生不透明的黃色固體。酸值=21.95 mgKOH g-1，胺值=2.21 mgKOH g-1，活性物含量=100.00%。
中間體 3 ：將聚(苯乙烯-共-馬來酸酐)(Xiran 2000P，Polyscope)(12.51份)及丙二醇單甲醚乙酸酯(58.09份)在70℃下加熱1小時。將聚醚胺(Surfonamine L-207)(42.30份)歷經0.5小時裝入反應容器中，在110℃下加熱0.66小時。將3-(二甲基胺基)-1-丙胺(2.08份)裝入反應容器中，在130℃下加熱2小時。反應裝有溶劑阱，且在170℃下加熱30小時，以產生澄清的黃色黏稠液體。酸值=8.19 mgKOH g-1，胺值=20.63 mgKOH g-1，活性物含量=100.00%。
中間體 4 ：將聚(苯乙烯-共-馬來酸酐)(Xiran 2000P，Polyscope)(12.51份)及乙酸乙酯(52.13份)在50℃下加熱1小時。將聚醚胺(Surfonamine L-207)(16.89份)裝入反應容器中，在50℃下加熱3小時。將聚(乙二醇)單甲醚MW1000(20.41份)裝入反應容器中，在70℃下加熱19.5小時。將苯乙胺(1.24份)裝入反應容器中，在70℃下加熱23小時。反應裝有溶劑阱，且在85℃下加熱4.5小時，以產生不透明的琥珀色固體。酸值=38.77 mgKOH g-1，胺值=0 mgKOH g-1，活性物含量=100.00%。
中間體 5 ：將聚(苯乙烯-共-馬來酸酐)(Xiran EF60，Polyscope)(22.00份)及乙酸乙酯(53.21份)在50℃下加熱20分鐘。將聚醚胺(Surfonamine L-207)(57.82份)裝入反應容器中，在70℃下加熱4小時。反應裝有溶劑阱，且在90℃下加熱13小時，以產生澄清的棕色黏稠液體。酸值=21.99 mgKOH g-1，胺值=0 mgKOH g-1，活性物含量=100.00%。
中間體 6 ：將聚(苯乙烯-共-馬來酸酐)(Xiran 1000P，Polyscope)(13.00份)及乙酸乙酯(54.22份)在50℃下加熱40分鐘。將聚醚胺(Surfonamine L-207)(64.29份)裝入反應容器中，在70℃下加熱3小時。將苯乙胺(1.75份)及1-癸醇(2.29份)裝入反應容器中，在70℃下加熱14.75小時。反應裝有溶劑阱，且在90℃下加熱9.25小時，以產生澄清的棕色液體。酸值=37.11 mgKOH g-1，胺值=2.00 mgKOH g-1，活性物含量=100.00%。
如下文所描述的，製備或提供了一系列分散劑實例。使用分散劑在乙二醇中之50%溶液量測分散劑之pH：
實例 1 ：將中間體1(25.00份)及乙二醇(27.50份)在60℃下加熱。將2-二甲基胺基-2-甲基丙醇(在水中80%溶液)(2.50份)添加至所得材料中，且加熱0.25小時，以產生澄清的淡黃色溶液。活性物含量=45.5%，pH=9。
實例 2 ：將中間體1(25.00份)及乙二醇(30.00份)在60℃下加熱。將2-二甲基胺基-2-甲基丙醇(在水中80%溶液)(5.00份)添加至所得材料中，且加熱0.25小時，以產生澄清的淡黃色溶液。活性物含量=40.9%，pH=9。
實例 3 ：將中間體2(40.00份)及乙二醇(44.00份)在60℃下加熱。將2-二甲基胺基-2-甲基丙醇(在水中80%溶液)(4.00份)添加至所得材料中，且加熱0.5小時，以產生澄清的淡黃色溶液。活性物含量=45.5%，pH=9。
實例 4 ：將中間體3(1.05份)及乙二醇(7.45份)在70℃下加熱。將2-二甲基胺基-2-甲基丙醇(在水中80%溶液)(0.21份)添加至所得材料中，且加熱0.5小時，以產生澄清的淡黃色溶液。活性物含量=11.97%，pH=9。
實例 5 ：將中間體4(1.05份)及乙二醇(7.45份)在70℃下加熱。將2-二甲基胺基-2-甲基丙醇(在水中80%溶液)(0.21份)添加至所得材料中，且加熱0.5小時，以產生澄清的淡黃色溶液。活性物含量=11.73%，pH=9。
實例 6 ：將中間體1(15.15份)及乙二醇(16.57份)在50℃下加熱。將2-胺基-2-甲基-1-丙醇(在水中95%溶液)(1.52份)添加至所得材料中，且加熱0.50小時，以產生澄清的無色溶液。活性物含量=46.11%，pH=9。
實例 7 ：將中間體5(18.62份)及乙二醇(20.48份)在60℃下加熱。將2-(二甲基胺基)-乙醇(1.86份)添加至所得材料中，且加熱0.25小時，以產生澄清的琥珀色溶液。活性物含量=44.95%，pH=8。
實例 8 ：將中間體6(20.22份)及乙二醇(22.24份)在50℃下加熱。將2-(二甲基胺基)-乙醇(2.02份)添加至所得材料中，且加熱0.33小時，以產生澄清的棕色溶液。活性物含量=44.44%，pH=8。
實例 9 ：將中間體1(33.81份)及乙二醇(37.19份)在50℃下加熱。將三乙胺(3.38份)添加至所得材料中，且加熱0.25小時，以產生澄清的黃色溶液。活性物含量=45.80%，pH=9。
比較實例 1 ：Orotan SN(陶氏公司)萘磺酸-甲醛縮合物。
比較實例 2 ：Morwet D-809(諾力昂公司(Nouryon))萘磺酸-甲醛縮合物
比較實例 3 ：中間體6
測試 1-200℃ 高溫測試：將1.05 g待測試實例或比較實例(不包含乙二醇或水之100%活性材料，即，將使用2.10 g 50%活性材料)及7.45 g乙二醇(該值因作為實例或比較實例之一部分添加之非活性材料的量而降低，即，對於50%活性材料6.40 g)裝入32 mL小瓶中，且搖動直至樣品完全溶解。將玻璃珠粒(17.00 g)及碳黑(Special Black 4，1.50 g)裝入小瓶中，且密封小瓶。然後將該材料在水平振盪器上研磨16小時以產生研磨基料。然後將研磨基料(1.00 g)自小瓶中取出，且裝入32 mL小瓶中。將乙二醇(6.75 g)裝入小瓶中，然後攪拌內容物直至均勻以產生稀釋的研磨基料。將小瓶加熱至200℃。一旦稀釋的研磨基料達到200℃，就對該稀釋的研磨基料進行檢查以確定它是否均勻。非均勻材料在小瓶底部具有更大比例之顏料，且均勻材料為合格的。結果彙總於表1中。
表 1
實例 結果
比較實例1 均勻
比較實例2 均勻
比較實例3 均勻
1 均勻
2 均勻
3 均勻
4 均勻
5 均勻
6 均勻
7 均勻
8 均勻
9 均勻
測試 2 ：在 200℃ 下添加沸點高於乙二醇溶劑之材料 ( 對苯二甲酸雙 -(2- 羥乙基 ) 酯 ( 「 BHET 」 )) ：將測試1所得材料繼續轉入測試2中。在200℃下將BHET(7.75 g)裝入小瓶中。一旦BHET熔化，將樣品攪拌，且另外加熱一小時。該過程另外重複兩次，從而總共添加了23.25 g BHET，且將樣品加熱了總共3小時。使樣品冷卻至室溫。一旦樣品冷卻，首先對樣品進行檢查以確定均勻性，其中非均勻樣品整個具有黑色規格或在底部有一層黑色層/兩者皆有。其次，確定顏色。合格的樣品為黑色的均勻樣品。結果彙總於表2中。
表 2
實例 均勻性 顏色
比較實例1 非均勻 灰色
比較實例2 非均勻 灰色
比較實例3 均勻 灰色
1 均勻 黑色
2 均勻 黑色
3 均勻 黑色
4 均勻 黑色
5 均勻 黑色
6 均勻 黑色
7 均勻 黑色
8 均勻 黑色
9 均勻 黑色
該測試表明本文所描述之顏料分散體能夠在升高的溫度下使用，例如在使PET聚合物聚合所需之溫度下使用。
上文提及之各文件均以引用之方式併入本文中，包含主張優先權之任何先前申請案，無論是否在上文專門列出。提及任何文件不意味著承認此類文件符合先前技術或構成任何熟習司法管轄技術者之常識。除實例中或另有明確指示外，否則本說明書中指定物質量、反應條件、分子量、碳原子數及其類似者的所有數量應理解為由單詞「約」修飾。應理解，可獨立地合併本文中闡述的量、範圍及比之上限及下限。類似地，本發明之各要素之範圍及量可與其他要素中之任一者之範圍或量一起使用。
如本文所使用，與「包含」、「含有」或「特徵在於」同義之過渡性術語「包括」為包含性的或開放式的，且不排除另外未列舉之要素或方法步驟。然而，在本文中對「包括」的各陳述中，意欲的是該術語亦涵蓋作為替代性更狹義實施例的片語「基本上由...組成」及「由...組成」，其中「由...組成」排除未指定的任何要素或步驟且「基本上由...組成」允許包含另外的未列舉的不會實質上影響所考慮的組合物或方法之基本及新穎特性的要素或步驟。
雖然已出於說明本發明之目的展示某些代表性實施例及細節，但本領域中熟習此項技術者將顯而易見，可在不脫離本發明之範疇的情況下在其中進行各種改變及修改。就此而言，本發明範疇僅由以下申請專利範圍限定。
無。
無。
無。

Claims (27)

  1. 一種形成在升高的溫度下穩定之顏料分散體的方法，該方法包括： (1)   製備含有以下之分散體： (a)   溶劑，其中該溶劑具有沸騰溫度(T)，且其中該溶劑包括乙二醇或乙二醇寡聚物或由其所組成； (b)   顏料；及 (c)   分散劑，該分散劑包括P及X之鹽；其中P為經由(i)含馬來酸酐之聚合物、(ii)聚醚單親核體C及(iii)視情況非聚合單親核體D之反應所形成的聚醚官能化多元酸中間體，且X為鹼金屬、鹼土金屬、氨、胺或其混合物； (i)   其中該含馬來酸酐之聚合物具有式(A) n-(B) m-(E) q； 其中A為具有以下結構之馬來酸酐單元：
    Figure 03_image017
    B為具有以下結構之乙烯基苯或經取代之乙烯基苯單元：
    Figure 03_image019
    其中R為H或CH 3，且R'為鹵素、硝基或視情況含有氧原子之C 1至C 10烷基或芳香族基團，且e為0至5； E衍生自含有2至160或2至45個碳原子之單不飽和單體，該單不飽和單體可視情況含有醚、酯、醯胺、三級胺、酸、鹵素，但不含有醇、一級胺或二級胺； 其中n為10至50，m為10至150，且q為0至200，前提條件係n對m之比率介於1:1與1:6之間； (ii)  其中該聚醚單親核體C含有6至70個乙二醇重複單元，且視情況含有丙二醇及/或丁二醇重複單元，前提條件係所有重複單元之至少50%或至少70%為乙二醇，且其中該聚醚單親核體C含有單個醇、一級胺或二級胺基團； (iii) 其中該非聚合單親核體D為具有1至22個碳原子之直鏈或支鏈、飽和或不飽和烷基或芳基鏈，且含有單個醇、一級胺或二級胺基團及視情況一或多個三級胺、鹵化物或硝基，前提條件係D基本上不含或不含酸基； 其中A之總莫耳數之10%至100%、或30%至100%、或50%至100%或70%至100%與C反應；且A之總莫耳數之0%至80%、或0%至50%、或0%至25%與D反應；前提條件係在重複單元A與C及D反應後，A之至少20%、或至少30%、或至少40%、或至少50%、或至少60%、或至少70%、或至少80%或至少90%必須含有羧酸基團，且A單元之不超過10%、或0至10%、或0至5%仍可呈其酸酐形式； (2)   添加沸點高於溫度(T)之材料；及 (3)   將該分散體至少加熱至該溶劑之該沸騰溫度(T)。
  2. 如請求項1之方法，其中P對X之重量比為30:1至1:1或15:1至1:1。
  3. 如請求項1或2之方法，其中E包括具有以下結構之(甲基)丙烯酸系重複單元：
    Figure 03_image021
    其中R為H或CH 3，且R 1為包含兩個雜原子之C 1至C 10烷基或芳香族基團、或重量平均分子量(MW)為150至3000且以C 1至C 20烷基封端之環氧乙烷及/或環氧丙烷的聚醚。
  4. 如請求項1至3中任一項之方法，其中E包括具有以下結構之(甲基)丙烯醯胺重複單元：
    Figure 03_image023
    其中R為H或CH 3，R 2及R 3各自獨立地為H、或包含雜原子之C 1至C 20烷基或芳基、或重量平均分子量(MW)為150至3000且以C 1至C 20烷基封端之環氧乙烷及/或環氧丙烷的聚醚，前提條件係R 2及R 3兩者不能皆為H。
  5. 如請求項1至4中任一項之方法，其中E包括具有以下結構之(甲基)丙烯醯胺重複單元：
    Figure 03_image025
    其中R為H或CH 3，R 2與R 3連接在一起以形成C 2至C 16環狀基團。
  6. 如請求項1至5中任一項之方法，其中E包括具有以下結構之乙烯基重複單元：
    Figure 03_image027
    其中R為H或CH 3，且R 4為H或視情況包含諸如氧或鹵化物的雜原子之C 1至C 20烷基或芳基、或MW為150至3000且以C 1至C 20環狀基團封端之環氧乙烷及/或環氧丙烷的聚醚。
  7. 如請求項3至6中任一項之方法，其中E衍生自具有2至45個碳原子之單不飽和單體，且其中R 1、R 2、R 3或R 4包括MW為150至3000且以C 1至C 20環狀基團封端之環氧乙烷及/或環氧丙烷的聚醚或由其所組成，其中該聚醚中之碳原子係除了該單不飽和單體中之碳原子之外的碳原子。
  8. 如請求項1至7中任一項之方法，其中C含有1至15或1至10個丙二醇重複單元。
  9. 如請求項1至8中任一項之方法，其中X為胺。
  10. 如請求項1至8中任一項之方法，其中X包括胺及鹼金屬及/或鹼土金屬之混合物，且其中該鹼金屬及/或鹼土金屬佔X不超過50重量%、或40重量%、或30重量%、或20重量%或10重量%。
  11. 如請求項1至10中任一項之方法，其中該顏料包括碳黑或由其所組成。
  12. 如請求項1至11中任一項之方法，其中該溶劑包括乙二醇或由其所組成。
  13. 如請求項1至12中任一項之方法，其中該溶劑包括具有2至5個乙二醇重複單元之乙二醇寡聚物或由其所組成。
  14. 如請求項1至13中任一項之方法，其中該分散體含有0.5重量%至40重量%之顏料、0.5重量%至40重量%之該分散劑及20重量%至99重量%之溶劑。
  15. 如請求項1至14中任一項之方法，其中該沸點高於溫度(T)之材料選自對苯二甲酸雙(2-羥乙基)酯、2-羥乙基對苯二甲酸或其混合物。
  16. 如請求項1至15中任一項之方法，其中溫度(T)為至少180℃、或至少190℃、或至少195℃、或至少200℃、或200℃至300℃或250℃至295℃。
  17. 一種分散劑之用途，其係用於在至少180℃、或至少190℃、或至少195℃或至少200℃之溫度下提供穩定之顏料分散體，其中該分散劑包括： P及X之鹽；其中P為經由(i)含馬來酸酐之聚合物、(ii)聚醚單親核體C及(iii)視情況非聚合單親核體D之反應所形成的聚醚官能化多元酸中間體，且X為鹼金屬、鹼土金屬、氨、胺或其混合物； (i)   其中該含馬來酸酐之聚合物具有式(A) n-(B) m-(E) q； 其中A為具有以下結構之馬來酸酐單元：
    Figure 03_image029
    B為具有以下結構之乙烯基苯或經取代之乙烯基苯單元：
    Figure 03_image031
    其中R為H或CH 3，且R'為鹵素、硝基或視情況含有氧原子之C 1至C 10烷基或芳香族基團，且e為0至5； E衍生自含有1至160或2至45個碳原子之單不飽和單體，該單不飽和單體可視情況含有醚、酯、醯胺、三級胺、酸、鹵素，但不含有醇、一級胺或二級胺； 其中n為10至50，m為10至150，且q為0至200，前提條件係n對m之比率介於1:1與1:6之間； (ii)  其中該聚醚單親核體C含有6至70個乙二醇重複單元，且視情況含有丙二醇及/或丁二醇重複單元，前提條件係所有重複單元之至少50%或至少70%為乙二醇，且其中該聚醚單親核體C含有單個醇、一級胺或二級胺基團； (iii) 其中該非聚合單親核體D為具有1至22個碳原子之直鏈或支鏈、飽和或不飽和烷基或芳基鏈，且含有單個醇、一級胺或二級胺基團及視情況一或多個三級胺、鹵化物或硝基，前提條件係D基本上不含或不含酸基； 其中A之總莫耳數之10%至100%、或30%至100%、或50%至100%或70%至100%與C反應；且A之總莫耳數之0%至80%、或0%至50%、或0%至25%與D反應；前提條件係在重複單元A與C及D反應後，A之至少20%、或至少30%、或至少40%、或至少50%、或至少60%、或至少70%、或至少80%或至少90%必須含有羧酸基團，且A單元之不超過10%、或0至10%、或0至5%仍可呈其酸酐形式。
  18. 如請求項17之分散劑之用途，其中該分散體包括： 溶劑，其中該溶劑包括乙二醇或乙二醇寡聚物或由其所組成；及顏料，其中該顏料包括碳黑或由其所組成。
  19. 如請求項17或18之分散劑之用途，其中P對X之重量比為30:1至1:1或15:1至1:1。
  20. 如請求項17至19之分散劑之用途，其中E包括具有以下結構之(甲基)丙烯酸系重複單元：
    Figure 03_image033
    其中R為H或CH 3，且R 1為包含兩個雜原子之C 1至C 10烷基或芳香族基團、或重量平均分子量(MW)為150至3000且以C 1至C 20烷基封端之環氧乙烷及/或環氧丙烷的聚醚。
  21. 如請求項17至20之分散劑之用途，其中E包括具有以下結構之(甲基)丙烯醯胺重複單元：
    Figure 03_image035
    其中R為H或CH 3，R 2及R 3各自獨立地為H、或包含雜原子之C 1至C 20烷基或芳基、或重量平均分子量(MW)為150至3000且以C 1至C 20烷基封端之環氧乙烷及/或環氧丙烷的聚醚，前提條件係R 2及R 3兩者不能皆為H。
  22. 如請求項17至21之分散劑之用途，其中E包括具有以下結構之(甲基)丙烯醯胺重複單元：
    Figure 03_image037
    其中R為H或CH 3，R 2與R 3連接在一起以形成C 2至C 16環狀基團。
  23. 如請求項17至22之分散劑之用途，其中E包括具有以下結構之乙烯基重複單元：
    Figure 03_image039
    其中R為H或CH 3，且R 4為H、或視情況包含諸如氧或鹵化物之雜原子之C 1至C 20烷基或芳基、或MW為150至3000且以C 1至C 20環狀基團封端之環氧乙烷及/或環氧丙烷的聚醚。
  24. 如請求項3至6中任一項之分散劑之用途，其中E衍生自具有2至45個碳原子之單不飽和單體，且其中R 1、R 2、R 3或R 4包括MW為150至3000且以C 1至C 20環狀基團封端之環氧乙烷及/或環氧丙烷的聚醚或由其所組成，其中該聚醚中之碳原子係除了該單不飽和單體中之碳原子之外的碳原子。
  25. 如請求項17至24之分散劑之用途，其中C含有1至15或1至10個丙二醇重複單元。
  26. 如請求項17至25之分散劑之用途，其中X為胺。
  27. 如請求項17至25中任一項之分散劑之用途，其中X包括胺及鹼金屬及/或鹼土金屬之混合物，且其中該鹼金屬及/或鹼土金屬佔X不超過50重量%、或40重量%、或30重量%、或20重量%或10重量%。
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