TW202235542A - 穩定的顏料分散體組合物 - Google Patents

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強納森 伯特
張樂洋
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Abstract

提供了一種用於形成在升高的溫度下穩定之顏料分散體的方法，其中該分散體含有顏料、溶劑及分散劑，該分散劑為聚醚官能化多元酸之鹽。

Description

穩定的顏料分散體組合物
所揭示之技術係關於一種顏料分散體，該顏料分散體在升高的溫度下穩定且可用於製備著色聚合物。
本發明係關於一種形成在升高的溫度下穩定之顏料分散體的方法，該方法包括以下步驟：(1)製備含有以下之分散體：(a)具有沸騰溫度(T)的溶劑，其中該溶劑包括乙二醇或乙二醇寡聚物或由其所組成，(b)顏料，例如碳黑及(c)分散劑；(2)添加沸點高於溫度(T)之材料；及(3)將分散體至少加熱至溶劑之沸騰溫度(T)。
用於本發明之分散劑包括P與X之鹽。P為經由(i)多元酸Z、(ii)視情況聚醚單親核體C及(iii)視情況非聚合單親核體D之反應形成的聚醚官能化多元酸中間體。X為鹼金屬、鹼土金屬、氨、胺或其混合物。
在本文所描述之方法中使用的分散劑中，多元酸Z具有式(A) n-(B) m-(E) t-(G) q。在多元酸Z中，A為具有以下結構之羧酸重複單元：
Figure 02_image001
R選自H、CH 3或CH 2COOH，且R'選自H或COOH，前提條件係當R為H時R'只能為COOH。在多元酸Z中，B為具有2至30個碳原子之烷基或芳基重複單元，視情況被鹵化物、醚或硝基取代，前提條件係B實質上不含或不含酸官能基。同樣，在多元酸Z中，E為具有以下結構之重複單元：
Figure 02_image003
其中R''為H或CH 3，Y為-P(=O)-(OH) k或-S-(=O) 2-OH，且W為主鏈碳原子與Y之P或S原子之間的直接連接或具有1-7個碳原子之伸烴基連接基團，該伸烴基連接基團視情況包含醚、酯或醯胺連接基團，且k為1或2。同樣，在多元酸Z中，G為具有以下結構之重複單元：
Figure 02_image005
R'''為H或CH 3，J為環氧乙烷或環氧丙烷，其中至少50%或至少70%之J為環氧乙烷，L為H或具有1至20個碳原子之直鏈或支鏈、飽和或不飽和鏈，其視情況含有羰基以與J與L之間之氧原子形成酯，且r為1至100。在多元酸Z中，n為10-200或20至100，m為0至40或0至20，t為0至20，且q為0至70，前提條件係n為所有重複單元(n + m + t + q)之至少30%。聚醚單親核體C含有6至70個乙二醇重複單元，且視情況含有丙二醇及/或丁二醇重複單元，前提條件係所有重複單元之至少50%或至少70%為乙二醇。聚醚單親核體C亦含有單個醇、一級胺或二級胺基團。該非聚合單親核體D為具有1至22個碳原子之直鏈或支鏈、飽和或不飽和烷基或芳基鏈，且含有單個醇、一級胺或二級胺基團及視情況一或多個三級胺、鹵化物或硝基，前提條件係D實質上不含或不含酸基。
在聚醚官能化多元酸P中，若q為1或更大，則重複單元A之總莫耳數之0%至50%與C反應，或若q為0，則A之總莫耳數之10%至50%與C反應。同樣，在聚醚官能化多元酸P中，A之總莫耳數之0%至30%與D反應。在上文所描述之分散劑中，A之該等羧酸重複單元中之一或多者與聚醚親核體C及/或非聚合親核體D反應以形成一或多個鍵，其中該等鍵選自：(i)由聚醚親核體C及/或非聚合親核體D之醇基團與A之羧酸重複單元之反應產物形成的酯鍵；(ii)由聚醚親核體C及/或非聚合親核體D之一級胺或二級胺與A之羧酸重複單元之反應產物形成的鹽鍵及/或醯胺鍵；或(iii)由聚醚親核體C及/或非聚合親核體D之一級胺基團與來自同一重複單元A或相鄰重複單元A之兩個相鄰羧酸之反應產物形成的醯亞胺鍵。
本發明亦包含使用上文所描述之分散劑提供在升高的溫度下穩定之顏料分散體。
定義 .為了簡化本揭示案，將在「甲基」周圍使用括號來指示命名的分子可視情況包含甲基取代基，諸如(甲基)丙烯酸將指甲基丙烯酸及/或丙烯酸且(甲基)丙烯酸甲酯將指甲基丙烯酸酯及/或丙烯酸酯。意欲本文使用之聚醚可為無規的或嵌段的，且對於聚醚不意欲將聚醚限制為單個嵌段或任何特定重複單元之嵌段。將使用符號表示C(=O)-OH來表示諸如酸形式、鹽形式等任何形式的羧酸，或者若兩個羧酸在物理上相鄰且可形成酸酐環，則為酸酐形式。若C(=O)-OH與醯胺鍵之氮相鄰，則亦將預期它可轉化為C(=O)-作為醯亞胺之一部分。將使用術語烴基來描述移除了一個氫之烴類基團。本說明書中之烴基將意謂烴類，且對於該基團中之每四個碳原子可包含至多一個氧或氮，但較佳地僅為碳及氫原子。伸烴基將意謂移除了兩個氫原子之烴。對於該基團中之每兩個碳原子，伸烴基亦將視情況包含至多一個氧或氮原子，但較佳地僅為碳及氫。為免生疑問，當對羧酸或羰基進行計數時，將對二羧酸之酸酐及醯亞胺計數為具有兩個羰基。
本發明係關於一種形成在升高的溫度下穩定之顏料分散體的方法。該方法包括以下步驟：(1)製備含有以下之分散體：(a)具有沸騰溫度(T)的溶劑，其中該溶劑包括乙二醇或乙二醇寡聚物或由其所組成，(b)顏料及(c)分散劑；(2)添加沸點高於溫度(T)之材料；及(3)將分散體加熱至至少為溶劑之沸騰溫度(T)之溫度。本發明亦包含使用分散劑提供在升高的溫度下穩定之顏料分散體。
本發明中使用之溶劑包括乙二醇或乙二醇寡聚物或其混合物。在一個實施例中，該溶劑包括乙二醇或由其所組成。在另一個實施例中，該溶劑包括乙二醇寡聚物或由其所組成。在該溶劑包括乙二醇寡聚物或由其所組成之情況下，寡聚物可包括2至5個乙二醇重複單元。若用於本發明之分散體含有一或多種其他共溶劑，則此等溶劑可選自水、烷醇、烷羧酸及烷羧酸之酯以及本領域中熟習此項技術者已知之其他溶劑。在一個實施例中，溶劑將具有至少180℃、或至少190℃、或至少195℃、或至少200℃之沸騰溫度。例如，乙二醇之沸騰溫度為197℃。在使用乙二醇之溶劑或寡聚物之混合物的實施例中，沸騰溫度係指初始沸騰溫度或混合物之組分中之任何組分沸騰時的溫度。
用於本發明之分散劑包括P與X之鹽，其中P為經由(i)多元酸Z、(ii)視情況聚醚單親核體C及(iii)視情況非聚合單親核體D之反應形成的聚醚官能化多元酸中間體。X為鹼金屬、鹼土金屬、氨、胺或其混合物。
多元酸Z具有式(A) n-(B) m-(E) t-(G) q。在多元酸Z中，A為具有以下結構之羧酸重複單元：
Figure 02_image001
R選自H、CH 3或CH 2COOH，且R'選自H或COOH，前提條件係當R為H時R'只能為COOH。A可衍生自具有一或多個羧酸基團(諸如丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸、富馬酸、衣康酸、中康酸或檸康酸或其混合物)之可自由基聚合的不飽和單體。
B為具有2至30個碳原子之烷基或芳基重複單元，視情況被鹵化物、醚或硝基取代，前提條件係B實質上不含或不含酸官能基。例如，B可衍生自含有碳-碳雙鍵而沒有羧基或來自硫或磷之酸的可自由基聚合的單體。B之此類重複單元將來自苯乙烯、乙烯、丙烯、丁烯、(甲基)丙烯酸及C 1-C 18醇之(甲基)丙烯酸酯及諸如(甲基)丙烯酸羥乙酯、(甲基)丙烯酸羥丁酯等(甲基)丙烯酸羥基酯、乙酸乙烯酯、(甲基)丙烯醯胺、乙烯基取代之雜環，諸如乙烯基吡咯啶酮、乙烯基咪唑、乙烯基咔唑、2-乙烯基吡啶及4-乙烯基吡啶。
E為具有以下結構之重複單元：
Figure 02_image003
其中R''為H或CH 3，Y為-P(=O)-(OH) k或-S-(=O) 2-OH，且W為主鏈碳原子與Y之P或S原子之間的直接連接或具有1-7個碳原子之伸烴基連接基團，該伸烴基連接基團視情況包含醚、酯或醯胺連接基團，且k為1或2。在一個實施例中，E衍生自含有磺酸基團及/或磷酸基團及/或膦酸基團之陰離子單烯鍵式不飽和單體，該等基團可為自由酸形式或鹽。如本文所用，含磷重複單元之術語「磷酸基團」及「膦酸基團」係指具有其中氫原子可電離的POH部分之磷氧酸。亦包含在術語「磷酸基團」及「膦酸基團」中的為磷氧酸之鹽。在磷酸基團之鹽或鹼性形式中，磷酸基團具有取代至少一個酸質子之諸如鹼土或鹼土金屬、銨、取代銨、四級銨或吡啶鎓離子等陽離子。在磺酸基團之鹽或鹼性形式中，磺酸基團具有取代至少一個酸質子之諸如鹼土或鹼土金屬、銨、取代銨、四級銨或吡啶鎓離子等陽離子。
含有可為自由酸形式或鹽形式之磺酸基團的陰離子單烯屬不飽和單體的實例包含烯丙基磺酸、甲基烯丙基磺酸、苯乙烯磺酸、乙烯基磺酸、乙烯基苄基磺酸、烯丙氧基苯磺酸、2-丙烯醯胺基-2-甲基乙磺酸、2-丙烯醯胺基-2-甲基丙磺酸、2-丙烯醯胺基-2-甲基丁磺酸、2-甲基丙烯醯胺基-2-甲基乙磺酸、2-甲基丙烯醯胺基-2-甲基丙磺酸、2-甲基丙烯醯胺基-2-甲基丁磺酸、丙烯醯氧甲基磺酸、2-(丙烯醯基)氧基乙基磺酸、3-(丙烯醯基)氧基丙基磺酸、4-(丙烯醯基)氧基丁基磺酸、甲基丙烯醯氧基甲基磺酸、2-(甲基丙烯醯基)氧基乙基磺酸、3-(甲基丙烯醯基)氧基丙基磺酸、4-(甲基丙烯醯基)氧基丁基磺酸及其鹽。
含有可為自由酸形式或鹽形式之磷酸或膦酸基團的陰離子單烯鍵式不飽和單體之實例包含磷酸單乙烯酯、磷酸單烯丙酯、3-丁烯基膦酸、磷酸單-3-丁烯酯、磷酸單(4-乙烯基氧基丁基)酯、[(甲基)丙烯酸羥烷酯、羥烷基(甲基)丙烯醯胺或其分子量Mn為150-700之聚烷氧基化物衍生物，諸如(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸羥丙酯及(甲基)丙烯酸4-羥丁酯、N-羥乙基丙烯醯胺、N-羥乙基甲基丙烯醯胺、羥基聚(環氧乙烷)(甲基)丙烯酸酯及聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯]的磷酸酯、磷酸單(2-羥基-3-乙烯基氧基丙基)酯、磷酸單(1-膦醯氧基甲基-2-乙烯基氧基乙基)酯、磷酸單(3-烯丙氧基-2-羥丙基)酯、磷酸單(2-烯丙氧基-1-膦醯氧基甲基乙基)酯、其鹽及/或酯，尤其係含有磷酸及/或膦酸基團之單體的C1至C8單烷基酯、二烷基酯及若適合的話三烷基酯。其他適合的膦酸單體揭示於WO 99/25780 A1中，且包含乙烯基膦酸、烯丙基膦酸、2-丙烯醯胺基-2-甲基丙烷膦酸、α-膦醯基苯乙烯、2-甲基丙烯醯胺基-2-甲基丙烷膦酸。其他適合的磷官能單體為US 4,733,005中揭示之1,2-烯鍵式不飽和(甲基)丙烯酸(羥基)膦基烷酯單體，且包含甲基丙烯酸(羥基)氧膦基甲酯。一種較佳的單體為乙烯基膦酸或其可水解酯。
G為具有以下結構之重複單元：
Figure 02_image005
其中R'''為H或CH 3，J為環氧乙烷或環氧丙烷，其中至少50%或至少70%之J為環氧乙烷，L為H或具有1至20個碳原子之直鏈或支鏈、飽和或不飽和鏈，其視情況含有羰基以與J與L之間之氧原子形成酯，且r為1至100或10至50。
在多元酸Z中，n為10-200或20至100，m為0至40或0至20，t為0至20，且q為0至70，前提條件係n為所有重複單元(n + m + t + q)之至少30%。在一個實施例中，多元酸Z將主要為聚(甲基)丙烯酸(例如，＞ 50%之重複單元將為來自聚合丙烯酸之習知重複單元)。在一個實施例中，多元酸將包含5至50數量百分比之來自馬來酸或馬來酸酐的重複單元。在另一個實施例中，多元酸Z可包含多種共聚物，諸如聚(甲基)丙烯酸-共-馬來酸；聚丙烯酸-共-衣康酸；聚丙烯酸-共-AMPS酸、聚衣康酸-共-丙烯酸；聚衣康酸-共-丙烯醯胺酸；等代替聚(甲基)丙烯酸。
聚醚單親核體C含有6至70個乙二醇重複單元，且視情況含有丙二醇及/或丁二醇重複單元，前提條件係所有重複單元之至少50%或至少70%為乙二醇。在一個實施例中，C含有1至15或甚至1至10個丙二醇重複單元。聚醚單親核體C亦含有單個醇、一級胺或二級胺基團。
聚醚單親核體可衍生自聚(環氧烷)單烷基醚單胺。這種類型的示例性單胺化合物可作為來自亨斯邁公司(Huntsman Corporation)之Surfonamine ®或Jeffamine TM胺商購獲得。Surfonamine ®胺之具體實例為L-100(環氧丙烷與環氧乙烷之莫耳比率為3:19)、L‑207(環氧丙烷與環氧乙烷之莫耳比率為10:32)、L-200(環氧丙烷與環氧乙烷之莫耳比率為3:41)、L-300(環氧丙烷與環氧乙烷之莫耳比率為8:58)。
當C含有單個醇基團時，C可衍生自聚(環氧烷)單烷基醚。此等單烷基醚可自諸如西格瑪奧德里奇公司(Sigma-Aldrich)、禾大公司(Croda)、巴斯夫公司(BASF)、陶氏公司(Dow)及英力士公司(Ineos)等多種來源獲得。
該非聚合單親核體D為具有1至22個碳原子之直鏈或支鏈、飽和或不飽和烷基或芳基鏈，且含有單個醇、一級胺或二級胺基團及視情況一或多個三級胺、鹵化物或硝基，前提條件係D實質上不含或不含酸基。
在非聚合單親核體D含有一級胺之一些實施例中，一級胺可包含甲胺、乙胺、丙胺、丁胺、戊胺、己胺、庚胺、辛胺、2-乙基己胺、壬胺、癸胺、十一烷基胺、十二烷基胺、十三烷基胺、十四烷基胺、十五烷基胺、十六烷基胺、十七烷基胺、十八烷基胺、十九烷基胺、二十烷基胺或其混合物。在一些實施例中，胺可包含芐胺、2-苯基乙胺(通常稱為苯乙胺)、3-苯基丙胺、4-苯基丁胺或其混合物。在一個實施例中，一級胺可包含芐胺或2-苯乙胺。在一個實施例中，一級胺可包含2-苯乙胺。
在非聚合單親核體D含有二級胺之一些實施例中，二級胺可為例如二甲胺、二乙胺、二丙胺、二丁胺、二戊胺、二己胺、二庚胺、二辛胺、二壬胺、二癸胺、N,N-二異丙胺、N,N-二異丁胺、二異戊胺、哌啶、N,N-二甲基哌啶-4-胺、N,N-二芐胺、N-芐基甲胺、N-苯基-N-丙胺、N-甲基-苯乙胺、N-甲基-N-(1-苯乙基)胺、4-溴-N-甲基芐胺或4-氟-N-甲基芐胺。
適合的含有羥基官能基之單官能親核體D的具體實例包含具有視情況經取代之C1-22伸烴基的醇，諸如甲醇、乙醇、丙-1-醇、丙-2-醇、丁醇、異丁醇、新戊醇、己醇、辛-1-醇、2-乙基己醇、癸醇、十二烷醇、油醇、硬脂醇、山崳醇、環己醇、苯甲醇、苯酚、辛基苯酚、壬基苯酚、苯乙醇、諸如1H,1H,2H,2H-全氟-1-癸醇等氟化醇、可以商標Isofol™(來自沙索公司)獲得之C8-22支鏈醇。
多元酸Z可藉由技術人員已知之方法製備，且藉由本領域已知之任何方法用聚醚單親核體C及視情況非聚合親核體D官能化。例如，多元酸可藉由聚(甲基)丙烯酸或聚(甲基)丙烯酸/馬來酸共聚物之酯化或醯胺化或(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸酯及/或醯胺之聚合或(甲基)丙烯酸與馬來酸(或馬來酸酐)、(甲基)丙烯酸酯及/或醯胺及馬來酸酯及/或醯胺之聚合藉由任何已知的聚合技術或聚合技術之組合使用本體、溶液、懸浮液或乳液製程製備。聚合可包括自由基、陰離子、陽離子、原子轉移或基團轉移聚合過程或其組合。
在本文所描述之分散劑中，A之該等羧酸重複單元中之一或多者與聚醚親核體C及/或非聚合親核體D反應以形成一或多個鍵，其中該等鍵選自：(i)由聚醚親核體C及/或非聚合親核體D之醇基團與A之羧酸重複單元之反應產物形成的酯鍵；(ii)由聚醚親核體C及/或非聚合親核體D之一級胺或二級胺與A之羧酸重複單元之反應產物形成的鹽鍵及/或醯胺鍵；或(iii)由聚醚親核體C及/或非聚合親核體D之一級胺基團與來自同一重複單元A或相鄰重複單元A之兩個相鄰羧酸之反應產物形成的醯亞胺鍵。
在另一個實施例中，可藉由視情況在存在諸如酸或鹼催化劑等催化劑之情況下，使作為水溶液或固體之多元酸Z(通常數均分子量介於700至50,000或700至28,000之間)與聚醚單親核體C及視情況非聚合親核體D反應來獲得或可獲得聚合物中間體P。在聚合物中間體P之一個實施例中，若q為1或更大，則重複單元A之總莫耳數之0%至50%與C反應。在聚醚中間體P之另一個實施例中，若q為0，則A之總莫耳數之10%至50%與C反應。在一個實施例中，A之總莫耳數之0%至30%與D反應。聚合物中間體P隨後以30:1至1:1或15:1至1:1的P對X之重量比與X反應以形成鹽。本文所描述之反應在本領域中熟習此項技術者已知且理解為有用的條件下進行。
本發明中使用之分散劑包括P與X之鹽。X為鹼金屬、鹼土金屬、氨、胺或其混合物。
在一些實施例中，鹽可藉由使用氨、胺、四級銨或吡啶鎓陽離子作為X來形成。胺之實例為甲胺、二乙胺、乙醇胺、二乙醇胺、己胺、2-乙基己胺及十八烷基胺。四級銨陽離子可為四級銨陽離子或苯紮銨陽離子。四級銨陽離子可含有一或兩個含6至20個碳原子之烷基。四級銨陽離子之實例為四乙基銨、N-十八烷基-N,N,N-三甲基銨；N,N-二(十二烷基)-N,N-二甲基銨、N-芐基-N,N,N-三甲基銨及N-芐基-N-十八烷基-N,N-二甲基銨陽離子。
在其他實施例中，鹽可藉由使用鹼金屬或鹼土金屬作為X來形成。例如，可使用一價鹼金屬(Li、Na、K、Rb、Cs及Fr)或二價鹼土金屬(Be、Mg、Ca、Sr、Ba及Ra)。在一些示例性實施例中，可使用鋰、鈉及鉀。
在另一個實施例中，X可為諸如聚(乙烯基胺)、伸烷基聚胺或聚烯丙胺或聚(C 2-6-伸烷基亞胺)等聚胺，例如，在一個實施例中，聚乙烯亞胺。聚胺或聚亞烷基亞胺可為線性或支化的。聚胺或聚亞烷基亞胺可具有140-100,000克/莫耳之數均分子量；更期望地140至75,000；或較佳地200至10,000或20,000。在一些實施例中，X每分子可具有總共至少四個一級胺基團及/或二級胺基團，且更期望地至少六個一級胺基團及/或二級胺基團。
在本發明中可用作X之聚胺的實例可包含但不限於：諸如來自奧德里奇化學公司(Aldrich Chemical Co.)之聚(離胺酸)等胺基官能聚胺基酸；胺基官能聚矽氧，其可自德固賽公司(Degussa AG)以商品名Tegomer® ASi 2122獲得；聚醯胺基胺，其可自奧德里奇化學公司以商品名Polypox®、Aradur®或「Starburst®」樹枝狀聚合物獲得；聚烯丙胺及聚(N-烷基)烯丙胺，此等可自日東紡績株式會社(Nitto Boseki)以商品名PAA獲得；聚乙烯胺，其可自三菱化成株式會社(Mitsubishi Kasei)獲得及自巴斯夫公司(BASF AG)以商品名Lupamin®獲得；諸如聚乙烯亞胺等聚伸烷基亞胺，其可以商品名Epomin®(日本觸媒株式會社(Nippon Shokubai Co., Ltd.))及Lupasol®(巴斯夫公司)獲得；及聚丙烯亞胺，其可自聚丙烯亞胺DSM公司(DSM AG)以商品名Astramol®獲得。線性聚乙烯亞胺可藉由如例如Takeo Saegusa等人之《巨分子( Macromolecules)》, 1972, 第5卷, 第4470頁中所描述之聚(N-醯基)伸烷基亞胺之水解來製備。聚丙烯亞胺樹枝狀聚合物可自DSM精細化學品公司商購獲得，且聚(醯胺基胺)樹枝狀聚合物可自奧德里奇化學公司以「Starburst」樹枝狀聚合物獲得。伸烷基聚胺之特徵可在於具有少於2%，通常少於1%(按重量計)的沸點低於約200℃之材料，且包含諸如自德克薩斯州弗里波特陶氏化學公司獲得之伸乙基聚胺釜底物等釜底物。
當X為聚亞胺時，在一個示例性實施例中，X為聚(C 2-6-伸烷基亞胺)或聚乙烯亞胺(PEI)。聚亞胺可為線性的或尤其為支化的。
由於P及X皆可能有多個共反應性基團，在某些情況下，它們之間可能有超過一個鍵(如上定義)。亦承認超過一個P可與單個X鍵合。類似地，可有超過一個X與單個P化學鍵合。
在用於本發明之分散劑中，聚合物中間體P及物種X一起反應，使得P之-CO 2H或-CO 2 -與X之胺、金屬或其他鹼性基團反應以得到離子鹽鍵及/或共價鍵或離子鹽鍵與共價鍵之混合物。P對X的重量比30:1至1:1或15:1至1:1或14:1、13:1、12:1、11:1、10:1、9:1、8:1、7:1、6:1、5:1、4:1、3:1或2:1。
在一個實施例中，P與X之反應產物或共聚物產物可作為純聚合物或有機溶劑中之聚合物存在。這可藉由將純反應產物或共聚物產物溶解於溶劑中或藉由在溶劑中進行反應產物或共聚物產物之合成來實現。在一個實施例中，溶劑包括乙二醇、乙二醇寡聚物或其混合物或由其所組成。
在一些實施例中，P與X之反應產物可進一步官能化以使其性質及應用效能適應特定要求。必要時可組合以下改性反應，以得到多重改性的多元酸多元鹼加成化合物。在連續進行兩個或更多個改性反應之情況下，應確保有足夠的基團對分子中一或多個後續反應具反應性。
所述改性為本發明之優勢實施例且可藉由以下來實現： a)多元鹼胺物種之剩餘自由胺基中之一或多個剩餘自由胺基與異氰酸酯、內酯、酸酐、環氧化物、環狀碳酸酯或(甲基)丙烯酸酯反應； b)鹽化及/或多元鹼胺物種之剩餘自由胺基中之一或多個剩餘自由胺基與單羧酸或多元羧酸、無機酸、含磷及多金屬氧酸鹽之酸或強酸的反應； c)多元鹼胺物種之剩餘自由胺基中之一或多個剩餘自由胺基氧化為氮氧化物的氧化； d)多元鹼胺物種之剩餘自由胺基中之一或多個剩餘自由胺基的四級銨化；或 e)多元鹼胺物種之剩餘自由胺基中之一或多個剩餘自由胺基與具有MW 150-3000之一或多種單胺基反應性基團封端之聚合物的反應。
任何剩餘胺基之改性可以技術人員已知的方式進行。例如，胺基氮原子之鹽化及四級銨化可使用無機酸、強酸、烷基硫酸鹽、烷基或芳烷基鹵化物、鹵代羧酸酯、草酸烷基酯或環氧化物來實現。例如，當胺基將與其中摻入了顏料漿之黏合劑體系反應且引起絮凝時，這種四級銨化係較佳的。用於此目的之適合的反應劑包含氫氯酸、乙酸、硫酸、烷基磺酸、烷基氫硫酸或芳基磺酸。四級銨化劑包含硫酸二甲酯、苯甲基氯化物、諸如氯、溴及碘等甲基鹵化物、草酸二甲酯，在存在酸之情況下之環氧乙烷、環氧丙烷及環氧苯乙烷，及丙烷(或丁烷)磺內酯。
鹽化及/或多元鹼胺物種之剩餘自由胺基中之一或多個剩餘自由胺基與單羧酸或多元羧酸或含磷酸的反應揭示於JP9,157,374、US2010/0017973及US2013/0126804中。適合的單羧酸之具體實例包含視情況經取代之C 1-50脂肪族單羧酸，諸如乙酸、丙酸、己酸、辛酸、2-乙基己酸、壬酸、癸酸、十二烷酸、肉豆蔻酸、棕櫚酸、油酸、亞麻油酸、硬脂酸、二十烷酸、芥子酸、二十二烷酸、甲氧基乙酸；來源於諸如葵花籽油、油菜籽油、蓖麻油及橄欖油等天然存在源之油的脂肪酸混合物；以商標Isocarb™(來自沙索公司(Sasol))可獲得之支鏈烷基羧酸；作為直鏈C 25-50合成性一級酸可自貝克休斯公司(Baker Hughes)商購獲得之Unicid™酸及芳香族羧酸，諸如苯甲酸、水楊酸及萘甲酸。適合的多元羧酸之具體實例包含丁二酸、丙二酸、己二酸、癸二酸、蘋果酸、富馬酸、檸檬酸及酒石酸。適合的含磷酸之具體實例包含磷酸及亞磷酸。適合的含多金屬氧酸鹽之酸的具體實例包含磷鉬酸、磷鎢酸及矽鉬酸。
多元鹼胺物種之剩餘自由胺基中之一或多個剩餘自由胺基與酸酐的反應揭示於US6,878,799及US7,767, 750中。適合的酸酐之具體實例包含馬來酸酐、琥珀酸酐、鄰苯二甲酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、甲基六氫鄰苯二甲酸酐、偏苯三酸酐、C 1-20烯基及烷基琥珀酸酐。
多元鹼胺物種之剩餘自由胺基中之一或多個剩餘自由胺基的反應揭示於JP4,031,471中。適合的環氧化物之具體實例包含環氧苯乙烷、環氧丙烷及環氧乙烷。
多元鹼胺物種之剩餘自由胺基中之一或多個剩餘自由胺基與羧酸、磺酸、硫酸、膦酸、磷酸、異氰酸酯、環氧化物、(甲基)丙烯酸酯、乙醯乙醯氧基或環碳酸酯封端之聚合物的反應。當使用羧酸封端之聚合物時，反應產物可為醯胺及/或對應鹽之形式，當使用磺酸、硫酸、膦酸及磷酸封端之聚合物時可為鹽之形式，且在胺基之NH官能基與以下之間形成共價鍵：i)與異氰酸酯封端之聚合物反應得到脲；ii)與環氧化物封端之聚合物反應使環氧基開環以得到胺基醇；及iii)與(甲基)丙烯酸酯封端之聚合物經由雙鍵上之邁克爾加成(Michael addition)反應。此等單反應性封端聚合物可基於聚酯、聚醚、聚醚/聚酯、聚醯胺、聚酯醯胺、聚(甲基)丙烯酸酯、聚胺甲酸酯及其混合物。在各種專利中已經揭示了特別有用的單反應性聚合物。
羧酸封端之聚酯、聚酯醯胺及聚醯胺聚合物的適合的實例揭示於US4,224,212、US4,861,380、US5,700,395、US5,760,257、US6,197,877、US8,202,935、JP4,866,255、JP8,010,601、JP9,157,361、WO2006/113258及WO2007/039605中，其中 a)聚酯衍生自以下之聚合： -羥基羧酸及/或內酯中之一或多者，視情況在存在含有羧酸或酯官能基之引發劑分子之情況下；或 二元醇中之一或多者與二元酸/酸酐中之一或多者，視情況在存在含有羧酸或酯官能基之引發劑分子之情況下； b)聚酯醯胺衍生自以下之聚合： -羥基羧酸及/或內酯中之一或多者與胺基羧酸及/或內醯胺中之一或多者，視情況在存在含有羧酸或酯官能基之引發劑分子之情況下；及 c)聚醯胺衍生自以下之聚合： -胺基羧酸及/或內醯胺中之一或多者，視情況在存在含有羧酸或酯官能基之引發劑分子之情況下；或 二胺中之一或多者與二元酸/酸酐中之一或多者，視情況在存在含有羧酸或酯官能基之引發劑分子之情況下。
適合的羥基羧酸及內酯之具體實例包含蓖麻油酸、12-羥基硬脂酸、6-羥基己酸、5-羥基戊酸、12-羥基十二烷酸、5-羥基十二烷酸、5-羥基癸酸、4-羥基癸酸、10-羥基十一烷酸、乳酸、乙醇酸、β-丙內酯、β-丁內酯、視情況C 1-6-烷基取代之ε-己內酯及視情況C 1-6-烷基取代之δ-戊內酯，諸如ε-己內酯及7-甲基-、3-甲基-、5-甲基-、6-甲基-、4-甲基-、5-四-丁基-、4,4,6-三甲基-及4,6,6-三甲基-ε-己內酯、δ-戊內酯、β-甲基-δ-戊內酯或其混合物。
適合的二元醇之具體實例包含伸烷基二醇，諸如乙二醇、丙二醇、新戊二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇，具有醚鍵之二元醇，諸如二甘醇、二丙二醇、三丙二醇及三甘醇。適合的聚伸烷基二醇之實例包含聚乙二醇、聚丙二醇、聚丁二醇、聚乙二醇與聚丙二醇之混合嵌段及無規共聚物(Pluronic及反向pluronic，來自BASF公司)，其中MW小於1000。
適合的二元酸及酸酐之具體實例包含馬來酸酐、琥珀酸酐、戊二酸酐、富馬酸、丙二酸、己二酸、癸二酸、鄰苯二甲酸酐及環己烷二甲酸酐。
適合的胺基羧酸之具體實例包含肌胺酸、β-丙胺酸、4-胺基丁酸、6-胺基己酸及11-胺基十一烷酸。
適合的內醯胺之具體實例包含月桂內醯胺及己內醯胺。
適合的二胺之具體實例包含伸烷基二胺，諸如乙二胺、1,2-丙二胺、1,3-丙二胺、異構丁二胺、戊二胺、己二胺、庚二胺、1,12-二胺基十二烷、二胺基環己烷及諸如1,2-雙(2-胺基乙氧基)乙烷等具有醚鍵之二胺。適合的聚醚二胺之實例包含可自亨斯邁公司商購獲得之諸如D230、D400、ED600等Jeffamine二胺。
含有羧酸或酯基團之適合的引發劑分子之實例包含如上文所描述之視情況經取代之C 1-50脂肪族單羧酸及其甲酯或乙酯。
磷酸酯、硫酸酯及磺酸酯封端之聚酯聚合物之適合的實例揭示於US4,861,380及US6,197,877中，其中聚酯衍生自使用含有羥基或胺基官能基之引發劑分子進行的如上文所揭示之羥基羧酸及/或內酯的聚合。含有羥基官能基之適合的引發劑分子之具體實例包含具有視情況經取代之C1-50伸烴基的醇，諸如甲醇、乙醇、丙-1-醇、丙-2-醇、丁醇、異丁醇、新戊醇、己醇、辛-1-醇、2-乙基己醇、癸醇、十二烷醇、油醇、硬脂醇、山崳醇、環己醇、苯甲醇、苯酚、辛基苯酚、壬基苯酚、苯乙醇、諸如1H,1H,2H,2H-全氟-1-癸醇等氟化醇、可以商標Isofol™(來自沙索公司)獲得之C8-36支鏈醇、作為支鏈C 25-50合成一級醇可自貝克休斯公司商購獲得之Unilin™醇。含有胺基官能基之適合的引發劑分子之具體實例包含諸如丁胺、十二烷基胺、硬脂胺等胺。
(甲基)丙烯酸酯封端之聚酯、聚酯醯胺及聚醯胺聚合物之適合的實例揭示於EP713894、JP3,488,001、JP2010222522及US8,202,935中，其中聚酯衍生自使用以下進行的如上文所揭示之羥基羧酸及/或內酯的聚合：- i .諸如丙烯酸2-羥乙酯等直接引發劑分子； ii.含有羥基官能基之引發劑分子，隨後與(甲基)丙烯酸酯發生酯交換反應； iii.如上文所描述之含有羧酸或酯官能基之引發劑分子，然後隨後與諸如丙烯酸2-羥乙酯等含有羥基官能基之(甲基)丙烯酸酯或諸如甲基丙烯酸縮水甘油酯等含有環氧官能基之(甲基)丙烯酸酯反應。
磷酸鹽、硫酸鹽及磺酸鹽封端之聚醚、聚醚/聚酯、聚醚/聚胺甲酸酯及聚醚/聚酯/聚胺甲酸酯聚合物之適合的實例揭示於US5,130,463、US5,151,218、US6,111,054、US6,310,123、US7,595,416及US8,202,935中，其中聚醚衍生自使用如上文所揭示之含有羥基或胺基官能基之引發劑分子進行的伸烷基及諸如環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷及環氧苯乙烷等環氧亞芳烷的聚合。此等聚醚一元醇可進一步與一或多種如上文所揭示之羥基羧酸或內酯或與如上文所描述之二元醇及二酸反應，以得到含有醇基之聚醚聚酯聚合物，然後可如US5,130,463中所揭示的，將該醇基磷酸化。聚醚一元醇及聚醚聚酯一元醇可進一步與如上文所揭示之二元醇以及二異氰酸酯組合反應，以得到分別含有醇基之聚醚聚胺甲酸酯及聚醚聚酯聚胺甲酸酯聚合物，然後可如US5,130,463中所揭示的，將該醇基磷酸化。適合的二異氰酸酯之具體實例包含六伸甲基二異氰酸酯(HDI)、2,4-及2,6-甲苯二異氰酸酯(TDI)、異佛爾酮二異氰酸酯(IPDI)、α,α-四甲基二甲苯二異氰酸酯(TMXDI)、二苯基甲烷-4,4'-二異氰酸酯(4,4'-MDI)、二苯基甲烷-2,4'-二異氰酸酯(2,4'-MDI)及二環己基甲烷-4,4'-二異氰酸酯(HMDI)。
(甲基)丙烯酸酯封端之聚醚聚合物之適合的實例揭示於US7,923,474及JP2010222522中。
羧酸封端之聚醚聚合物之適合的實例揭示於JP4,248,207、US7,767,750、US7,671,119、US7,872,070、US8,076,409及US8,168,713中，其中聚合物衍生自i)聚伸烷基二醇單取代醚與諸如一氯乙酸鈉等鹵代羧酸鹽反應，然後使用鹽酸酸化；ii)聚伸烷基二醇單取代醚與丙烯腈反應，然後在存在諸如鹽酸等酸之情況下水解；及iii)聚醚胺與酸酐反應。
異氰酸酯封端之聚酯及聚醚聚合物之適合的實例揭示於JP4,031,471、JP7,149,855及WO2007/039605中。環氧化物或乙醯乙醯氧基或環碳酸酯封端之聚丙烯酸酯聚合物之適合的實例揭示於US5,100,969中。
本發明中使用之分散體亦包含一或多種顏料或其他顆粒狀固體材料。在一個實施例中，固體為來自例如在《顏色索引第三版(Third Edition of the Colour Index)》(1971)及其後續修訂版及補充版中在標題為「顏料(Pigments)」之章節中描述之公認顏料類別中之任何顏料類別的有機顏料。有機顏料之實例為來自以下的有機顏料：偶氮、雙偶氮、三偶氮、縮合偶氮、偶氮色澱、萘酚顏料、蒽嵌蒽醌、蒽素嘧啶、蒽醌、苯并咪唑酮、咔唑、吡咯并吡咯二酮、黃烷士酮、靛藍顏料、靛蒽醌、異蒽酮紫(isodibenzanthrone)、異靛蒽酮、異吲哚啉酮、異吲哚啉、異蒽酮紫(isoviolanthrone)、金屬錯合物顏料、
Figure 110147459-A0304-1
Figure 110147459-A0304-2
、苝、環酮(perinone)、皮蒽酮、吡唑并喹唑酮、喹吖啶酮、喹啉黃(quinophthalone)、硫靛、三芳基
Figure 110147459-A0304-3
(triarylcarbonium)顏料、三苯二
Figure 110147459-A0304-1
Figure 110147459-A0304-2
(triphendioxazine)、氧雜蒽及酞菁系列，特別係銅酞菁及其核鹵代衍生物及酸性、鹼性及媒染染料色澱。碳黑儘管嚴格地無機，但在其分配特性方面表現得更像有機顏料。在一個實施例中，有機顏料為酞菁，尤其銅酞菁、單偶氮、雙偶氮、靛蒽醌、蒽嵌蒽醌、喹吖啶酮、吡咯并吡咯二酮、苝及碳黑。
無機顏料之實例包含金屬氧化物，諸如二氧化鈦、金紅石二氧化鈦及表面塗覆之二氧化鈦、諸如黃色及黑色等不同顏色之氧化鈦、諸如黃色、紅色、棕色及黑色等不同顏色之氧化鐵、氧化鋅、氧化鋯、氧化鋁、含氧金屬化合物，諸如釩酸鉍、鋁酸鈷、錫酸鈷、鋅酸鈷、鉻酸鋅及錳、鎳、鈦、鉻、銻、鎂、鈷、鐵或鋁中之兩者或更多者之混合金屬氧化物、普魯士藍(Prussian blue)、朱砂(vermillion)、群青(ultramarine)、磷酸鋅、硫化鋅、鈣及鋅的鉬酸鹽及鉻酸鹽、諸如薄鋁片、銅及銅/鋅合金等金屬效果顏料、諸如碳酸鉛等珠光薄片及氯氧化鉍。
無機固體包含增量劑及填料，如研磨及沈澱的碳酸鈣、硫酸鈣、氧化鈣、草酸鈣、磷酸鈣、膦酸鈣、硫酸鋇、碳酸鋇、氧化鎂、氫氧化鎂、天然氫氧化鎂或水鎂石、沈澱的氫氧化鎂、碳酸鎂、白雲石、氫氧化鋁、氫過氧化鋁或勃姆石、矽酸鈣及矽酸鎂、鋁矽酸鹽，包含奈米黏土、高嶺土、蒙脫石，包含膨潤土、鋰蒙脫石及皂石、雲母、滑石，包含白雲母、金雲母、鋰雲母及綠泥石、白堊、合成及沈澱的二氧化矽、氣相二氧化矽、金屬纖維及粉末、鋅、鋁、玻璃纖維、耐火纖維、碳黑，包含單壁及多壁碳奈米管、增強性及非增強性碳黑、石墨、富勒烯(Buckminsterfullerene)、瀝青質、石墨烯、金剛石、氧化鋁、石英、矽膠、木粉、木薄片，包含軟木及硬木、鋸末、粉狀紙/纖維、纖維素纖維，如洋麻、大麻、劍麻、亞麻、棉花、棉籽絨、黃麻、苧麻、稻殼或果殼、酒椰、香蒲蘆葦、椰子纖維、椰殼纖維、油棕纖維、木棉、香蕉葉、卡羅(caro)、卡羅阿(curaua)、龍舌蘭纖維葉(henequen leaf)、亞麻葉(harakeke leaf)、蕉麻、甘蔗渣、秸稈、竹條、小麥粉、MDF及其類似物、蛭石、沸石、水滑石、來自發電廠的粉煤灰、焚化的污水污泥灰、火山灰、高爐礦渣、石棉、溫石棉、直閃石、青石棉、矽灰石、凹凸棒石及其類似物、顆粒狀陶瓷材料，如氧化鋁、氧化鋯、二氧化鈦、二氧化鈰、氮化矽、氮化鋁、氮化硼、碳化矽、碳化硼、混合矽-鋁氮化物及金屬鈦酸鹽；諸如過渡金屬(通常為鐵及鉻)之磁性氧化物等顆粒狀磁性材料，例如，γ-Fe 2O 3、Fe 3O 4及鈷摻雜之氧化鐵、鐵氧體，例如，鋇鐵氧體；及金屬顆粒，例如金屬鋁、鐵、鎳、鈷、銅、銀、金、鈀及鉑及其合金。
其他可用的固體材料包含諸如五溴二苯醚、八溴二苯醚、十溴二苯醚、六溴環十二烷、聚磷酸銨、三聚氰胺、氰尿酸三聚氰胺、氧化銻及硼酸鹽等阻燃劑。
在本發明之一個特定實施例中，顏料包括碳黑或由其所組成。
本發明之分散體可藉由本領域中熟習此項技術者已知且理解之方法製備。在一些實施例中，本發明之方法中使用的分散體包括0.5重量%至40重量%之顏料、0.5重量%至40重量%之本文所描述之分散劑及20重量%至99重量%之溶劑。少量的其他添加劑可包含在如本文所描述且本領域中熟習此項技術者理解之分散體中。在一個實施例中，溶劑主要或僅為乙二醇。在另一個實施例中，該溶劑主要或僅為具有2至5個乙二醇重複單元之乙二醇寡聚物。
在一個實施例中，當在分散劑於乙二醇中之50%溶液中量測時，用於本發明之方法之分散劑的pH大於或等於5或甚至大於或等於7。
在製備包括溶劑、分散劑及顏料(皆如上文所描述)之分散體後，本發明之方法進一步包含向分散體中添加沸點高於溫度(T)之材料之步驟，該溫度(T)為溶劑之沸點。在一個實施例中，溶劑包括乙二醇或具有2至5個重複單元之乙二醇寡聚物或由其所組成。在此類實施例中，溫度T可為至少180℃或190℃或195℃或甚至至少200℃。沸點高於溫度T之材料可包含其他溶劑但亦可包含反應性單體組分。在特定實施例中，沸點高於溫度(T)之材料包含由低級脂肪族二醇與對苯二甲酸二甲酯之反應產物或低級脂肪族二醇與對苯二甲酸之反應產物形成的單體。沸點高於溫度(T)之材料亦可包含對苯二甲酸雙(2-羥乙基)酯、2-羥乙基對苯二甲酸或其混合物。
在將沸點溫度高於(T)之材料與本文所描述之分散體混合後或在混合之同時，將混合物加熱至至少T或更高的溫度。在一些實施例中，將混合物加熱至高於180℃或190℃或195℃或200℃或甚至至少250℃之溫度，例如200℃至300℃或甚至250℃至295℃。本發明之分散劑出乎意料地提供在升高的溫度下穩定之顏料分散體。
在一個實施例中，藉由本發明之方法製備的著色聚合物為聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET)。PET之製備方法係本領域中熟習此項技術者已知的，且在諸如美國公開案第2003/0105214號等參考文獻中進行了描述，該文獻藉由引用併入本文。在該方法中，用於製備PET聚合物之單體藉由酯交換或酯化反應形成。單體由對苯二甲酸二甲酯與低級脂肪族二元醇(諸如乙二醇或單乙二醇)或對苯二甲酸與低級脂肪族二元醇(諸如乙二醇或單乙二醇)之酯交換或酯化反應製備。酯交換或酯化反應之產物包含對苯二甲酸雙-(2-羥乙基)酯或2-羥乙基對苯二甲酸。在本發明之一個實施例中，將本文所描述之分散體與酯交換或酯化反應之產物混合，然後加熱至至少180℃、或至少190℃、或至少195℃、或至少200℃或甚至至少250℃，例如200℃至300℃或甚至250℃至295℃之溫度。
在一個實施例中，藉由本發明之方法產生的聚合物包括按聚合物之重量計0.01%至20%，進一步例如0.1重量%至2重量%或甚至0.4重量%至1.6重量%之顏料。在一個示例性實施例中，顏料包括碳黑。
以下實例提供本發明之說明。此等實例為非窮盡性的且並不意欲限制本發明之範疇。 [實例]
一系列聚合物中間體(Z)製備如下：
中間體 1 ：將水性聚丙烯酸(49.5%活性物)(Carbosperse™ K-732)(500.00份)及聚醚胺(Surfonamine® L-207)(920.81份)在120℃下加熱，且移除水7.5小時，以產生清澈的淡黃色黏稠液體。酸值=128.23 mgKOH g -1，胺值=21.72 mgKOH g -1，活性物含量=97.5%。
中間體 2 ：將水性聚丙烯酸(49.5%活性物)(Carbosperse™ K-732)(250.00份)及聚醚胺(Surfonamine® L-207)(460.41份)在120℃下加熱，且移除水12.5小時，以產生澄清的無色黏稠液體。酸值=122.68 mgKOH g -1，胺值=10.75 mgKOH g -1，活性物含量=98.6%。
中間體 3 ：將水性聚丙烯酸(49.5%活性物)(Carbosperse™ K-732)(50.00份)及聚醚胺(Surfonamine® L-207)(92.08份)在150 ℃下加熱，且移除水24.0小時，以產生澄清的淡黃色黏稠液體。酸值=105.55 mgKOH g -1，胺值=4.37 mgKOH g -1，活性物含量=99.7%。
中間體 4 ：將水性聚丙烯酸(49.5%活性物)(Carbosperse™ K-732)(50.00份)及聚醚胺(Surfonamine® L-100)(46.04份)在120℃下加熱，且歷經7.5小時移除水，以產生澄清的琥珀色黏稠膠狀物。酸值=201.33 mgKOH g -1，胺值=16.10 mgKOH g -1，活性物含量=99.7%。
中間體 5 ：將水性聚丙烯酸(49.5%活性物)(Carbosperse™ K-732)(240.00份)及聚醚胺(Surfonamine® L-207)(441.99份)在120℃下加熱，且歷經7.3小時移除水。將所得材料加熱至140℃，且歷經30-45分鐘添加苯乙胺(53.56份)。將所得材料在150℃下加熱，且歷經6.75小時移除水，以產生澄清的黃色黏稠液體。酸值=45.22 mgKOH g-1，胺值=7.76 mgKOH g -1，活性物含量=99.2%。
中間體 6 ：將水性聚丙烯酸(49.5%活性物)(Carbosperse™ K-732)(50.00份)及聚乙二醇單甲醚MW 750(85.64份)在160℃下加熱，且歷經24.0小時移除水，以產生不透明的淡黃色灰色固體。酸值=62.61 mgKOH g -1，活性物含量=100.0%。
中間體 7 ：將水性聚丙烯酸(49.5%活性物)(Carbosperse™ K-732)(50.00份)及聚乙二醇單甲醚MW 2000(92.08份)在160℃下加熱，且歷經24.0小時移除水，以產生硬質、不透明的奶油狀固體。酸值=89.98 mgKOH g -1，活性物含量=100.0%。
中間體 8 ：將水性聚丙烯酸(49.5%活性物)(Carbosperse™ K-732)(250.00份)及聚乙二醇單甲醚MW 1000(230.20份)在160℃下加熱，且歷經24.0小時移除水，以產生澄清的琥珀色黏稠液體。酸值=152.63 mgKOH g -1，活性物含量=99.8%。
中間體 9 ：將水性聚丙烯酸(49.5%活性物)(Carbosperse K-732)(75.00份)及聚醚胺(Surfonamine L-300)(182.47份)在120℃下加熱，且移除水21小時，以產生澄清的棕色固體。酸值=89.34 mgKOH -1-，胺值=3.31 mgKOH g -1，活性物含量=100.00%。
中間體 10 ：將水性聚丙烯酸(49.5%活性物)(Carbosperse K-732)(53.48份)及聚醚胺(Surfonamine L-300)(98.53份)在120℃下加熱，且移除水13小時，以產生不透明的黃色固體。酸值=121.14 mgKOH g-1，胺值=4.73 mgKOH g -1，活性物含量=100.00%。
中間體 11 ：將水性聚丙烯酸(49.5%活性物)(Carbosperse K-732)(150.00份)及聚醚胺(Surfonamine L-207)(212.71份)在120℃下加熱，且移除水19小時，以產生澄清的深琥珀色黏稠液體。酸值=151.60 mgKOH g-1，胺值=11.61 mgKOH g -1，活性物含量=99.49%。
如下文所描述的，製備或提供了一系列分散劑實例。使用分散劑在乙二醇中之50%溶液量測分散劑之pH：
實例 1 ：將中間體5(30.00份)及去離子水(20.00份)在50℃下加熱1小時，然後冷卻。將2-二甲基胺基-2-甲基丙醇(在水中80%)(2.33份)添加至所得材料中，且攪拌2小時，以產生澄清的黃色溶液。活性物含量=58.6%，pH=7。
實例 2 ：將中間體5(60.00份)及去離子水(40.00份)在50℃下加熱1小時，然後冷卻。將2-二甲基胺基-2-甲基丙醇(在水中80%)(2.33份)添加至所得材料中，且攪拌2小時，以產生澄清的黃色溶液。活性物含量=58.2%，pH=9。
實例 3 ：將實例2(50.00份)及鹽酸溶液(在水中0.5 M)(7.03份)攪拌2小時，以產生澄清的黃色溶液。活性物含量=52.61，pH=7。
實例 4 ：將中間體1(220.00份)及去離子水(220.00份)在50℃下加熱1小時。將2-二甲基胺基-2-甲基丙醇(在水中80%)(72.84份)及去離子水(43.70份)添加至所得材料中，且加熱1.5小時，以產生澄清的無色溶液。活性物含量=50.0%，pH=10。
實例 5 ：將中間體1(25.00份)及乙二醇(50.00份)在60℃下加熱1小時。將聚乙烯亞胺MW1800(Epomin™ SP-018)(2.50份)添加至所得材料中，且加熱1.5小時，以產生澄清的淡黃色溶液。活性物含量=39.2%，pH=8。
實例 6 ：將中間體1(25.00份)及乙二醇(50.00 g)在60℃下加熱1小時。將聚乙烯亞胺MW1800(Epomin™ SP-018)(3.75份)添加至所得材料中，且加熱2小時，以產生澄清的黃色黏稠溶液。活性物含量=35.6%，pH=9。
實例 7 ：將中間體1(25.00份)及乙二醇(50.00份)在60℃下加熱1小時。將聚乙烯亞胺MW1800(Epomin™ SP-018)(5.00份)添加至所得材料中，且加熱2小時，以產生澄清的黃色黏稠溶液。活性物含量=37.0%，pH=10。
實例 8 ：將中間體2(230.00份)及乙二醇(253.00份)在60℃下加熱1小時。將聚乙烯亞胺MW1800(Epomin™ SP-018)(23.00份)添加至所得材料中，且加熱1小時，以產生澄清的黃色黏稠溶液。活性物含量=49.0%，pH=7。
實例 9 ：將中間體1(25.00份)及乙二醇(50.00份)在60℃下加熱1小時。將聚乙烯亞胺MW600(Epomin™ SP-006)(2.50份)添加至所得材料中，且加熱1小時，以產生澄清的黃色溶液。活性物含量=35.5%，pH=7。
實例 10 ：將中間體3(25.00份)及乙二醇(27.50份)在60℃下加熱1小時。將聚乙烯亞胺MW1800(Epomin™ SP-018)(2.50份)添加至所得材料中，且加熱3小時，以產生澄清的黃色凝膠化溶液。活性物含量=49.2%，pH=6。
實例 11 ：將中間體4(25.72份)及乙二醇(28.29份)在60℃下加熱1小時。將聚乙烯亞胺MW1800(Epomin™ SP-018)(2.57份)添加至所得材料中，且加熱3小時，以產生澄清的黃色凝膠化溶液。活性物含量=48.3%，pH=6。
實例 12 ：將中間體5(35.00份)及乙二醇(38.50份)在60℃下加熱1小時。將聚乙烯亞胺MW1800(Epomin™ SP-018)(3.50份)添加至所得材料中，且加熱1小時，以產生澄清的黃色溶液。活性物含量=49.9%，pH=8。
實例 13 ：將中間體6(25.00份)及乙二醇(27.50份)在60℃下加熱1小時。將聚乙烯亞胺MW1800(Epomin™ SP-018)(2.50份)添加至所得材料中，且加熱1小時，以產生澄清的黃色凝膠化溶液。活性物含量=49.4%，pH=7。
實例 14 ：將中間體7(194.00份)及乙二醇(320.10份)在60℃下加熱1小時。將聚乙烯亞胺MW1800(Epomin™ SP-018)(19.40份)添加至所得材料中，且加熱2.25小時，以產生澄清的琥珀色溶液。活性物含量=39.6%，pH=6。
實例 15 ：將中間體9(158.36份)及乙二醇(348.39份)在60℃下加熱0.25小時。將聚乙烯亞胺MW1800(Epomin SP-018)(15.84份)添加至所得材料中，且加熱1小時，以產生澄清的黃色溶液。活性物含量=33.7%，pH=6。
實例 16 ：將中間體10(83.32份)及乙二醇(91.65份)在60℃下加熱0.25小時。將聚乙烯亞胺MW1800(Epomin SP-018)(8.33份)添加至所得材料中，且加熱0.75小時。將乙二醇(158.13份)添加至所得材料中，且加熱5.75小時，以產生澄清的黃色溶液。活性物含量=26.6%，pH=6。
實例 17 ：將中間體11(201.35份)及乙二醇(221.49份)在60℃下加熱0.25小時。將聚乙烯亞胺MW1800(Epomin SP-018)(20.14份)添加至所得材料中，且加熱2.33小時。將乙二醇(157.70份)添加至所得材料中，且加熱4.5小時，以產生澄清的琥珀色溶液。活性物含量=36.1%，pH=6。
比較實例 1 ：中間體1
比較實例 2 ：專利WO2012125609A1之實例7
比較實例 3 ：Morwet D-809(諾力昂公司(Nouryon))萘磺酸-甲醛縮合物
比較實例 4 ：Orotan SN(陶氏公司)萘磺酸-甲醛縮合物
測試 1-200℃ 高溫測試：將1.05 g待測試實例或比較實例(不包含乙二醇或水之100%活性材料，即，將使用2.10 g 50%活性材料)及7.45 g乙二醇(該值因作為實例或比較實例之一部分添加之非活性材料的量而降低，即，對於50%活性材料6.40 g)裝入32 mL小瓶中，且搖動直至樣品完全溶解。將玻璃珠粒(17.00 g)及碳黑(Special Black 4，1.50 g)裝入小瓶中，且密封小瓶。然後將該材料在水平振盪器上研磨16小時以產生研磨基料。然後將研磨基料(1.00 g)自小瓶中取出，且裝入32 mL小瓶中。將乙二醇(6.75 g)裝入小瓶中，然後攪拌內容物直至均勻以產生稀釋的研磨基料。將小瓶加熱至200℃。一旦稀釋的研磨基料達到200℃，就對該稀釋的研磨基料進行檢查以確定它是否均勻。非均勻材料在小瓶底部具有更大比例之顏料，且均勻材料為合格的。結果彙總於表1中。
表 1
實例 結果
比較實例1 均勻
比較實例2 非均勻
比較實例3 均勻
比較實例4 均勻
1 均勻
2 均勻
3 均勻
4 均勻
5 均勻
6 均勻
7 均勻
8 均勻
9 均勻
10 均勻
11 均勻
12 均勻
13 均勻
14 均勻
15 均勻
16 均勻
17 均勻
測試 2 ：在 200℃ 下添加沸點高於乙二醇溶劑之材料 ( 對苯二甲酸雙 -(2- 羥乙基 ) 酯 ( 「 BHET 」 )) ：將測試1所得材料繼續轉入測試2中。在200℃下將BHET(7.75 g)裝入小瓶中。一旦BHET熔化，將樣品攪拌，且另外加熱一小時。該過程另外重複兩次，從而總共添加了23.25 g BHET，且將樣品加熱了總共3小時。使樣品冷卻至室溫。一旦樣品冷卻，首先對樣品進行檢查以確定均勻性，其中非均勻樣品整個具有黑色規格或在底部有一層黑色層/兩者皆有。其次，確定顏色。合格的樣品為黑色的均勻樣品。結果彙總於表2中。
表 2
實例 均勻性 顏色
比較實例1 非均勻 黑色
比較實例2 非均勻 灰色及黑色
比較實例3 非均勻 灰色
比較實例4 非均勻 白色及灰色
1 均勻 黑色
2 均勻 黑色
3 均勻 黑色
4 均勻 黑色
5 均勻 黑色
6 均勻 黑色
7 均勻 黑色
8 均勻 黑色
9 均勻 黑色
10 均勻 黑色
11 均勻 黑色
12 均勻 黑色
13 均勻 黑色
14 均勻 黑色
15 均勻 黑色
16 均勻 黑色
17 均勻 黑色
該測試表明本文所描述之顏料分散體能夠在升高的溫度下使用，例如在使PET聚合物聚合所需之溫度下使用。
上文提及之各文件均以引用之方式併入本文中，包含主張優先權之任何先前申請案，無論是否在上文專門列出。提及任何文件不意味著承認此類文件符合先前技術或構成任何熟習司法管轄技術者之常識。除實例中或另有明確指示外，否則本說明書中指定物質量、反應條件、分子量、碳原子數及其類似者的所有數量應理解為由單詞「約」修飾。應理解，可獨立地合併本文中闡述的量、範圍及比之上限及下限。類似地，本發明之各要素之範圍及量可與其他要素中之任一者之範圍或量一起使用。
如本文所使用，與「包含」、「含有」或「特徵在於」同義之過渡性術語「包括」為包含性的或開放式的，且不排除另外未列舉之要素或方法步驟。然而，在本文中對「包括」的各陳述中，意欲的是該術語亦涵蓋作為替代性更狹義實施例的片語「實質上由...組成」及「由...組成」，其中「由...組成」排除未指定的任何要素或步驟且「實質上由...組成」允許包含另外的未列舉的不會實質上影響所考慮的組合物或方法之基本及新穎特性的要素或步驟。
雖然已出於說明本發明之目的展示某些代表性實施例及細節，但本領域中熟習此項技術者將顯而易見，可在不脫離本發明之範疇的情況下在其中進行各種改變及修改。就此而言，本發明範疇僅由以下申請專利範圍限定。
無
無。
無。

Claims (27)

  1. 一種形成在升高的溫度下穩定之顏料分散體的方法，該方法包括： (1)   製備含有以下之分散體： (a)   溶劑，其中該溶劑具有沸騰溫度(T)，其中該溶劑包括乙二醇或乙二醇寡聚物或由其所組成； (b)   顏料；及 (c)   分散劑，該分散劑包括P及X之鹽；其中P為經由(i)多元酸Z、(ii)視情況聚醚單親核體C及(iii)視情況非聚合單親核體D之反應所形成的聚醚官能化多元酸中間體，且X為鹼金屬、鹼土金屬、氨、胺或其混合物； (i)   其中多元酸Z具有式(A) n-(B) m-(E) t-(G) q； 其中A為具有以下結構之羧酸重複單元：
    Figure 03_image001
    R選自H、CH 3或CH 2COOH，且R'選自H或COOH，前提條件係當R為H時R'只能為COOH， B為具有2至30個碳原子之烷基或芳基重複單元，視情況被鹵化物、醚或硝基取代，前提條件係B實質上不含或不含酸官能性， E為具有以下結構之重複單元：
    Figure 03_image003
    其中R''為H或CH 3，Y為-P(=O)-(OH) k或-S-(=O) 2-OH，且W為主鏈碳原子與Y之P或S原子之間的直接連接、或具有1-7個碳原子之伸烴基連接基團，該伸烴基連接基團視情況包含醚、酯或醯胺連接基團，且k為1或2； G為具有以下結構之重複單元：
    Figure 03_image005
    其中R'''為H或CH 3，J為環氧乙烷或環氧丙烷，其中至少50%或至少70%之J為環氧乙烷，L為H、或具有1至20個碳原子之直鏈或支鏈、飽和或不飽和鏈，其視情況含有羰基以與J與L之間之氧原子形成酯，且r為1至100； 其中n為10-200或20至100，m為0至40或0至20，t為0至20，且q為0至70，前提條件係n為所有重複單元(n + m + t + q)之至少30%； (ii)  其中該聚醚單親核體C含有6至70個乙二醇重複單元，且視情況含有丙二醇及/或丁二醇重複單元，前提條件係所有重複單元之至少50%或至少70%為乙二醇，且其中該聚醚單親核體C含有單個醇、一級胺或二級胺基團； (iii) 其中該非聚合單親核體D為具有1至22個碳原子之直鏈或支鏈、飽和或不飽和烷基或芳基鏈，且含有單個醇、一級胺或二級胺基團及視情況一或多個三級胺、鹵化物或硝基，前提條件係D實質上不含或不含酸基； 其中若q為1或更大，則重複單元A之總莫耳數之0%至50%與C反應，若q為0，則A之總莫耳數之10%至50%與C反應，且A之總莫耳數之0%至30%與D反應； (2)   添加沸點高於溫度(T)之材料；及 (3)   將該分散體至少加熱至該溶劑之該沸騰溫度(T)。
  2. 如請求項1之方法，其中A之該等羧酸重複單元中之一或多者與聚醚親核體C及/或非聚合親核體D反應以形成一或多個鍵，其中該鍵選自：(i)由聚醚親核體C及/或非聚合親核體D之醇基團與A之羧酸重複單元之反應產物所形成的酯鍵；(ii)由聚醚親核體C及/或非聚合親核體D之一級胺或二級胺與A之羧酸重複單元之反應產物所形成的鹽鍵及/或醯胺鍵；或(iii)由聚醚親核體C及/或非聚合親核體D之一級胺基團與來自同一重複單元A或相鄰重複單元A之兩個相鄰羧酸之反應產物所形成的醯亞胺鍵。
  3. 如請求項1或2之方法，其中P對X之重量比為30:1至1:1或15:1至1:1。
  4. 如請求項1至3中任一項之方法，其中A衍生自(甲基)丙烯酸、馬來酸、衣康酸或其混合物。
  5. 如請求項1至4中任一項之方法，其中C含有1至15或1至10個丙二醇重複單元。
  6. 如請求項1至5中任一項之方法，其中X為胺。
  7. 如請求項6之方法，其中X為選自聚乙烯亞胺、烷醇胺或其混合物之胺。
  8. 如請求項6之方法，其中X含有多個胺基。
  9. 如請求項1至8中任一項之方法，其中該顏料包括碳黑或由其所組成。
  10. 如請求項1至9中任一項之方法，其中該溶劑包括乙二醇或由其所組成。
  11. 如請求項1至9中任一項之方法，其中該溶劑包括具有2至5個乙二醇重複單元之乙二醇寡聚物或由其所組成。
  12. 如請求項1至11中任一項之方法，其中該分散體含有0.5重量%至40重量%之顏料、0.5重量%至40重量%之該分散劑及20重量%至99重量%之溶劑。
  13. 如請求項1至12中任一項之方法，其中該沸點高於溫度(T)之材料選自對苯二甲酸雙(2-羥乙基)酯、2-羥乙基對苯二甲酸或其混合物。
  14. 如請求項1至13中任一項之方法，其中溫度(T)為至少180℃、或至少190℃、或至少195℃、或至少200℃、或200℃至300℃、或250℃至295℃。
  15. 一種分散劑之用途，其係在至少180℃、或至少190℃、或至少195℃、或至少200℃之溫度下提供穩定之顏料分散體，其中該分散劑包括： P及X之鹽；其中P為經由(i)多元酸Z、(ii)視情況聚醚單親核體C及(iii)視情況非聚合單親核體D之反應所形成的聚醚官能化多元酸中間體，且X為鹼金屬、鹼土金屬、氨、胺或其混合物； (i)   其中多元酸Z具有式(A) n-(B) m-(E) t-(G) q； 其中A為具有以下結構之羧酸重複單元：
    Figure 03_image001
    R選自H、CH 3或CH 2COOH，且R'選自H或COOH，前提條件係當R為H時R'只能為COOH， B為具有2至30個碳原子之烷基或芳基重複單元，視情況被鹵化物、醚或硝基取代，前提條件係B實質上不含或不含酸官能性， E為具有以下結構之重複單元：
    Figure 03_image003
    其中R''為H或CH 3，Y為-P(=O)-(OH) k或-S-(=O) 2-OH，且W為主鏈碳原子與Y之P或S原子之間的直接連接、或具有1-7個碳原子之伸烴基連接基團，該伸烴基連接基團視情況包含醚、酯或醯胺連接基團，且k為1或2； G為具有以下結構之重複單元：
    Figure 03_image005
    其中R'''為H或CH 3，J為環氧乙烷或環氧丙烷，其中至少50%或至少70%之J為環氧乙烷，L為H或具有1至20個碳原子之直鏈或支鏈、飽和或不飽和鏈，其視情況含有羰基以與J與L之間之氧原子形成酯，且r為1至100； 其中n為10-200或20至100，m為0至40或0至20，t為0至20，且q為0至70，前提條件係n為所有重複單元(n + m + t + q)之至少30%； (ii)  其中該聚醚單親核體C含有6至70個乙二醇重複單元，且視情況含有丙二醇及/或丁二醇重複單元，前提條件係所有重複單元之至少50%或至少70%為乙二醇，且其中該聚醚單親核體C含有單個醇、一級胺或二級胺基團； (iii) 其中該非聚合單親核體D為具有1至22個碳原子之直鏈或支鏈、飽和或不飽和烷基或芳基鏈，且含有單個醇、一級胺或二級胺基團及視情況一或多個三級胺、鹵化物或硝基，前提條件係D實質上不含或不含酸基； 其中若q為1或更大，則重複單元A之總莫耳數之0%至50%與C反應，若q為0，則A之總莫耳數之10%至50%與C反應，且A之總莫耳數之0%至30%與D反應。
  16. 如請求項15之分散劑之用途，其中該分散體包括： 溶劑，其中該溶劑包括乙二醇或乙二醇寡聚物或由其所組成；及 顏料。
  17. 如請求項15或16之分散劑之用途，其中A之該等羧酸重複單元中之一或多者與聚醚親核體C及/或非聚合親核體D反應，以形成一或多個鍵，其中該鍵選自：(i)由聚醚親核體C及/或非聚合親核體D之醇基團與A之羧酸重複單元之反應產物所形成的酯鍵；(ii)由聚醚親核體C及/或非聚合親核體D之一級胺或二級胺與A之羧酸重複單元之反應產物所形成的鹽鍵及/或醯胺鍵；或(iii)由聚醚親核體C及/或非聚合親核體D之一級胺基團與來自同一重複單元A或相鄰重複單元A之兩個相鄰羧酸之反應產物所形成的醯亞胺鍵。
  18. 如請求項15至17中任一項之分散劑之用途，其中P對X之重量比為30:1至1:1或15:1至1:1。
  19. 如請求項15至18中任一項之分散劑之用途，其中A衍生自(甲基)丙烯酸、馬來酸、衣康酸或其混合物。
  20. 如請求項15至19中任一項之分散劑之用途，其中C含有1至15或1至10個丙二醇重複單元。
  21. 如請求項15至20中任一項之分散劑之用途，其中X為胺。
  22. 如請求項21之分散劑之用途，其中X為選自聚乙烯亞胺、烷醇胺或其混合物之胺。
  23. 如請求項21之分散劑之用途，其中X含有多個胺基。
  24. 如請求項15至23中任一項之分散劑之用途，其中該顏料包括碳黑或由其所組成。
  25. 如請求項15至24中任一項之分散劑之用途，其中該溶劑包括乙二醇或由其所組成。
  26. 如請求項15至25中任一項之分散劑之用途，其中該溶劑包括具有2至5個乙二醇重複單元之乙二醇寡聚物或由其所組成。
  27. 如請求項15至26中任一項之分散劑之用途，其中該分散體含有0.5重量%至40重量%之顏料、0.5重量%至40重量%之該分散劑及20重量%至99重量%之溶劑。
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