TW202231777A - 光硬化性樹脂片材 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種處理性、光硬化性及透明性優異之光硬化性樹脂片材。 本發明之光硬化性樹脂片材包含(A)高分子化合物及(B)低分子化合物，且 環氧基、氧雜環丁基及光聚合起始基分別獨立地存在於高分子化合物(A)或低分子化合物(B)中。

Description

光硬化性樹脂片材
本發明係關於一種光硬化性樹脂片材。
自先前以來，具有光硬化性之樹脂組合物廣泛用於顯示器、光半導體之接著劑、透鏡、保護膜等光學用途。該等大部分係於常溫(25℃)下為液狀之樹脂組合物，以滴塗方式使用。
例如專利文獻1中記載有一種光學用感光性樹脂組合物，其藉由併用不具有芳香環之二環戊二烯型環氧樹脂及不具有芳香環之單官能氧雜環丁烷樹脂作為可藉由光酸產生劑硬化之樹脂，而兼具高光硬化性及高透明性。然而，該樹脂組合物於常溫下為液狀，無法成形為片材。又，由於無法保持形狀，故存在塗佈於基材時厚度變得不均勻或用作接著劑時自接合對象物之間溢出之情況，從而具有處理性較差之問題。
另一方面，專利文獻2中記載有一種光硬化性樹脂組合物製片材，其含有固態環氧樹脂、液狀環氧樹脂及光酸產生劑，且透明性、耐熱性等優異。然而，該光硬化性樹脂組合物製片材具有光硬化性較差之問題。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2017-141356號公報 [專利文獻2]日本專利特開2015-96571號公報
[發明所欲解決之問題]
本發明之目的在於提供一種處理性、光硬化性及透明性優異之光硬化性樹脂片材。 [解決問題之技術手段]
即，本發明係關於一種光硬化性樹脂片材，其包含(A)高分子化合物及(B)低分子化合物，且 環氧基、氧雜環丁基及光聚合起始基分別獨立地存在於高分子化合物(A)或低分子化合物(B)中。
較佳為，高分子化合物(A)之重量平均分子量為1,000～1,000,000。
較佳為，低分子化合物(B)之分子量未達1,000。
較佳為，於25℃下之儲存模數G'為50,000 Pa以上。
較佳為，25℃下之硬化物之波長400 nm之光透過率為70%以上，且對波長589 nm之光線之折射率為1.40以上。
較佳為，高分子化合物(A)係選自由聚(甲基)丙烯酸樹脂、苯氧基樹脂、聚胺酯樹脂、矽酮樹脂、聚酯樹脂、聚醯胺樹脂及聚醯亞胺樹脂所組成之群中之至少1種。
較佳為，低分子化合物(B)係包含氧雜環丁基之化合物。
較佳為，低分子化合物(B)為光酸產生劑。
又，本發明係關於一種光學材料，其係使本發明之光硬化性樹脂片材硬化而獲得。 [發明之效果]
本發明之光硬化性樹脂片材即便在硬化前於常溫下亦保持形狀而不會成為液狀，故處理性優異，並且光硬化性及透明性亦優異。又，成型性、作業性提昇，例如變得容易進行一次密封或進行微小之厚度控制等，且製品生產性亦提昇。
本發明之光硬化性樹脂片材之特徵在於，包含(A)高分子化合物及(B)低分子化合物，且環氧基、氧雜環丁基及光聚合起始基分別獨立地存在於高分子化合物(A)或低分子化合物(B)中。 於本說明書中，所謂上述基分別獨立地存在於上述化合物，係指環氧基、氧雜環丁基、光聚合起始基各基與其他基無關係地存在於高分子化合物(A)或低分子化合物(B)中。例如，可環氧基存在於高分子化合物(A)中，氧雜環丁基存在於低分子化合物(B1)中，光聚合起始基存在於低分子化合物(B2)中，亦可環氧基、氧雜環丁基、光聚合起始基各基存在於一種高分子化合物(A)中。
(A)高分子化合物 高分子化合物(A)之重量平均分子量並無特別限定，較佳為1,000～1,000,000，更佳為10,000～100,000。存在如下情況，即，若未達1,000，則於常溫下成為液狀，無法保持片材形狀，若超過1,000,000，則不溶解於溶劑，無法加工為片材形狀。高分子化合物(A)可單獨使用，亦可併用2種以上。 再者，於本說明書中，高分子化合物之重量平均分子量係使高分子化合物溶解於四氫呋喃中，使用GPC(gel permeation chromatography，凝膠滲透層析)裝置(東曹股份有限公司製造之HLC-8320GPC)於以下條件下進行測定，並藉由聚苯乙烯換算求出之值。 管柱：TSKgel Super HZMH/HZ4000/HZ3000/HZ2000 管柱尺寸：6.0 mm I.D.×150 mm 溶析液：THF(tetrahydrofuran，四氫呋喃) 流量：0.6 mL/min 檢測器：RI(Refractive Index Detector，折射率) 管柱溫度：40℃ 注入量：20 μL
高分子化合物(A)之玻璃轉移溫度(Tg)並無特別限定，基於獲得更高之處理性、儲存模數G'之原因，較佳為-20℃以上，更佳為-10℃以上，進而較佳為0℃以上，尤佳為5℃以上，最佳為10℃以上，上限並無特別限定，較佳為100℃以下，更佳為80℃以下，進而較佳為60℃以下。 再者，於本說明書中，高分子化合物之玻璃轉移溫度(Tg)係指於DMA(dynamic mechanical analysis，動態機械分析)法(拉伸法)中，於升溫速度5℃/min、樣品寬度5 mm、夾頭間距離20 mm、頻率10 Hz之條件下確認到之表示損耗正切(tanδ)之峰之溫度。
高分子化合物(A)並無特別限定，例如可例舉：聚(甲基)丙烯酸樹脂、苯氧基樹脂、聚胺酯樹脂、矽酮樹脂、聚酯樹脂、聚醯胺樹脂、聚醯亞胺樹脂等。其中，就光硬化性及於溶劑中之溶解性之觀點而言，較佳為聚(甲基)丙烯酸樹脂。
作為聚(甲基)丙烯酸樹脂，可例舉(甲基)丙烯酸烷基酯、(甲基)丙烯酸環烷基酯、(甲基)丙烯酸芳基酯等以(甲基)丙烯酸酯為單體進行聚合而成之聚合物。再者，於本說明書中，「(甲基)丙烯酸」係指「丙烯酸及/或甲基丙烯酸」。
作為(甲基)丙烯酸烷基酯，例如可例舉：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸異戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸庚酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸異癸酯、(甲基)丙烯酸十一烷基酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸十三烷基酯、(甲基)丙烯酸十四烷基酯、(甲基)丙烯酸十六烷基酯、(甲基)丙烯酸十八烷基酯、(甲基)丙烯酸二十烷基酯等。作為(甲基)丙烯酸環烷基酯，例如可例舉(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯等。作為(甲基)丙烯酸芳基酯，例如可例舉(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苄酯等。該等(甲基)丙烯酸酯可單獨使用，亦可併用2種以上。
聚(甲基)丙烯酸樹脂亦可共聚有可與上述(甲基)丙烯酸酯共聚之其他單體。作為其他單體，例如可例舉：含羧基單體、酸酐單體、含羥基單體、含磺酸基單體、含磷酸基單體、丙烯醯胺、丙烯腈等。作為含羧基單體，例如可例舉：(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸羧基乙酯、(甲基)丙烯酸羧基戊酯、伊康酸、馬來酸、富馬酸、丁烯酸等。作為酸酐單體，例如可例舉：馬來酸酐、伊康酸酐等。作為含羥基單體，例如可例舉：(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羥基己酯、(甲基)丙烯酸8-羥基辛酯、(甲基)丙烯酸10-羥基癸酯、(甲基)丙烯酸12-羥基月桂酯、(甲基)丙烯酸(4-羥基甲基環己基)甲酯等。作為含磺酸基單體，例如可例舉：苯乙烯磺酸、烯丙基磺酸、2-(甲基)丙烯醯胺-2-甲基丙磺酸、(甲基)丙烯醯胺丙磺酸、(甲基)丙烯醯氧基萘磺酸等。作為含磷酸基單體，例如可例舉2-羥乙基丙烯醯基磷酸酯等。該等其他單體可單獨使用，亦可併用2種以上。
聚(甲基)丙烯酸樹脂之聚合方法並無特別限定，例如可例舉：溶液聚合、乳化聚合、懸浮聚合、塊狀聚合等。
作為苯氧基樹脂，可例舉由雙酚類及表氯醇聚合所得之聚羥基聚醚。作為雙酚類，可例舉雙酚A、雙酚F，就透明性及耐熱性之觀點而言，較佳為雙酚A。
作為聚胺酯樹脂，只要主鏈具有胺基甲酸酯鍵作為重複單元，便並無特別限定，例如可例舉脂肪族或芳香族之二醇與芳香族或脂肪族之二異氰酸酯之聚合物等。該等可單獨使用，亦可併用2種以上。
作為矽酮樹脂，只要主鏈具有矽氧烷鍵作為重複單元，便並無特別限定，例如可例舉二苯基矽烷或二甲基矽烷之聚合物等。該等可單獨使用，亦可併用2種以上。
作為聚酯樹脂，只要主鏈具有酯鍵作為重複單元，便並無特別限定，例如可例舉脂肪族或芳香族之二醇與脂肪族或芳香族之二羧酸之聚合物等。該等可單獨使用，亦可併用2種以上。
作為聚醯胺樹脂，只要主鏈具有醯胺鍵作為重複單元，便並無特別限定，例如可例舉脂肪族或芳香族之二胺與脂肪族或芳香族之二羧酸之聚合物、環狀內醯胺之開環聚合物等。該等可單獨使用，亦可併用2種以上。
作為聚醯亞胺樹脂，只要主鏈具有醯亞胺鍵作為重複單元，便並無特別限定，例如可例舉脂肪族或芳香族之二胺與脂肪族或芳香族之酸酐之聚合物等。該等可單獨使用，亦可併用2種以上。
高分子化合物(A)可將環氧基、氧雜環丁基及光聚合起始基全部包含在內，亦可僅包含一部分取代基，亦可不包含任一取代基。該等取代基亦可同時包含於高分子化合物(A)與低分子化合物(B)中，高分子化合物(A)不包含之取代基必須包含於低分子化合物(B)中。於高分子化合物(A)包含複數種取代基之情形時，並非必須1種高分子化合物(A)包含複數種取代基，亦可併用複數種包含1種取代基之高分子化合物(A)。該等取代基之中，高分子化合物(A)較佳為包含環氧基，更佳為包含脂肪族環氧基，進而較佳為包含(甲基)丙烯酸縮水甘油酯基。
於高分子化合物(A)為聚(甲基)丙烯酸樹脂等利用自由基聚合進行聚合之高分子化合物之情形時，環氧基、氧雜環丁基或光聚合起始基之導入方法並無特別限定，可例舉使包含環氧基、氧雜環丁基或光聚合起始基之單體與上述各種單體進行共聚之方法等。
作為包含環氧基之單體，例如可例舉：包含脂肪族環氧基之單體、包含脂環式環氧基之單體、包含芳香族環氧基之單體。其中，較佳為包含脂肪族環氧基之單體。
作為包含脂肪族環氧基之單體，例如可例舉：1,4-丁二醇二縮水甘油醚、1,6-己二醇二縮水甘油醚、甘油之三縮水甘油醚、三羥甲基丙烷之三縮水甘油醚、山梨醇之四縮水甘油醚、二季戊四醇之六縮水甘油醚、聚乙二醇之二縮水甘油醚、聚丙二醇之二縮水甘油醚等多元醇之縮水甘油醚、藉由使1種或2種以上環氧烷與丙二醇、三羥甲基丙烷、甘油等脂肪族多元醇進行加成而獲得之聚醚多元醇之聚縮水甘油醚、脂肪族長鏈二元酸之二縮水甘油酯、脂肪族高級醇之單縮水甘油醚、高級脂肪酸之縮水甘油酯、環氧化大豆油、環氧硬脂酸辛酯、環氧硬脂酸丁酯、環氧化大豆油、環氧化聚丁二烯等脂肪族環氧化合物之(甲基)丙烯酸酯。具體而言，例如可例舉：(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯縮水甘油醚、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯等含環氧基之(甲基)丙烯酸酯等。
作為包含脂環式環氧基之單體，例如可例舉：3,4-環氧環己烷羧酸3,4-環氧環己基甲酯、3,4-環氧-1-甲基己烷羧酸3,4-環氧-1-甲基環己酯、6-甲基-3,4-環氧環己烷羧酸6-甲基-3,4-環氧環己基甲酯、3,4-環氧-3-甲基環己烷羧酸3,4-環氧-3-甲基環己基甲酯、3,4-環氧-5-甲基環己烷羧酸3,4-環氧-5-甲基環己基甲酯、己二酸雙(3,4-環氧環己基甲基)酯、羧酸3,4-環氧-6-甲基環己酯、亞甲基雙(3,4-環氧環己烷)、丙烷-2,2-二基-雙(3,4-環氧環己烷)、2,2-雙(3,4-環氧環己基)丙烷二環戊二烯二環氧化物、伸乙基雙(3,4-環氧環己烷羧酸酯)、1-環氧乙基-3,4-環氧環己烷、1,2-環氧-2-環氧乙基環己烷、該等之己內酯改性物、三甲基己內酯改性物、戊內酯改性物等脂環式環氧化合物之(甲基)丙烯酸酯。
作為包含芳香族環氧基之單體，例如可例舉藉由使環氧烷與苯酚、甲酚或丁基苯酚進行加成而獲得之聚醚醇之單縮水甘油醚等芳香族環氧化合物之(甲基)丙烯酸酯。
作為包含氧雜環丁基之單體，例如可例舉：(甲基)丙烯酸3-氧雜環丁基甲酯、(甲基)丙烯酸3-甲基-氧雜環丁基甲酯、(甲基)丙烯酸3-乙基-氧雜環丁基甲酯、(甲基)丙烯酸3-丁基-氧雜環丁基甲酯、(甲基)丙烯酸3-己基-氧雜環丁基甲酯等含氧雜環丁基之(甲基)丙烯酸酯等。作為包含光聚合起始基之單體，例如可例舉包含丙烯醯基之三芳基鋶鹽等。
於高分子化合物(A)為苯氧基樹脂、聚胺酯樹脂、矽酮樹脂、聚酯樹脂、聚醯胺樹脂或聚醯亞胺樹脂之情形時，環氧基、氧雜環丁基或光聚合起始基之導入方法並無特別限定，關於環氧基，例如可例舉使含羥基樹脂與表氯醇等含氯基之環氧化合物發生反應之方法等。關於氧雜環丁基，例如可例舉使含羥基樹脂與3-氯氧雜環丁烷等含氯基之氧雜環丁烷化合物發生反應之方法等。關於光聚合起始基，例如可例舉利用聚或二異氰酸酯使含羥基樹脂與含羥基光聚合起始劑進行交聯之方法等。
於高分子化合物(A)包含環氧基之情形時，高分子化合物(A)之環氧當量並無特別限定，較佳為100～10,000 g/eq，更佳為100～1,000 g/eq。若環氧當量未達100 g/eq，則存在如下情況，即，由於環氧基之密度過高，故會因側鏈間之立體阻礙導致反應不完全，若超過10,000 g/eq，則存在如下情況，即，由於環氧基之密度過低，故反應不進行。 於本說明書中，高分子化合物(A)之環氧當量係根據JIS K7236(2001)進行測定。
於高分子化合物(A)包含氧雜環丁基之情形時，高分子化合物(A)之氧雜環丁基當量並無特別限定，較佳為100～10,000 g/eq，更佳為100～1,000 g/eq。若氧雜環丁基當量未達100 g/eq，則存在如下情況，即，由於氧雜環丁基之密度過高，故會因側鏈間之立體阻礙導致反應不完全，若超過10,000 g/eq，則存在如下情況，即，由於氧雜環丁基之密度過低，故反應不進行。
於高分子化合物(A)包含光聚合起始基之情形時，高分子化合物(A)中之光聚合性起始基之含量較佳為0.1～50莫耳%以上。若含量未達0.1莫耳%，則存在損及光硬化性之情況，若超過50莫耳%，則存在因起始劑基過量導致分子量不增加，從而損及光硬化性之情況。
本發明之光硬化性樹脂片材中之高分子化合物(A)之含量並無特別限定，較佳為85質量%以上，更佳為88質量%以上，進而較佳為92質量%以上，尤佳為95質量%以上，且較佳為99質量%以下，更佳為98質量%以下。若含量未達85質量%，則存在於常溫下無法保持片材形狀之情況。若含量為95質量%以上，則有獲得更良好之儲存模數G'之傾向。
(B)低分子化合物 低分子化合物(B)之分子量之上限並無特別限定，較佳為未達1,000，更佳為800以下，進而較佳為700以下。若分子量為1,000以上，則存在系內之擴散速度變慢，從而損及光硬化性之情況。下限亦無特別限定，較佳為100以上，更佳為400以上。低分子化合物(B)可單獨使用，亦可併用2種以上。 再者，於本說明書中，低分子化合物之分子量係根據該化合物之分子結構算出之值。此處，於本說明書中，上述化合物之分子結構藉由NMR(Nuclear magnetic resonance，核磁共振)而確定。
低分子化合物(B)可將環氧基、氧雜環丁基及光聚合起始基全部包含在內，亦可僅包含一部分取代基，亦可不包含任一取代基。該等取代基亦可同時包含於高分子化合物(A)與低分子化合物(B)中，低分子化合物(B)不包含之取代基必須包含於高分子化合物(A)中。於低分子化合物(B)包含複數種取代基之情形時，並非必須1種低分子化合物(B)包含複數種取代基，亦可併用複數種包含一種取代基之低分子化合物(B)。該等取代基之中，低分子化合物(B)較佳為包含氧雜環丁基或光聚合起始基。
作為包含環氧基之低分子化合物(B)，例如可例舉：脂肪族環氧化合物、脂環式環氧化合物、芳香族環氧化合物等。其中，較佳為脂環式環氧化合物。
作為脂肪族環氧化合物，例如可例舉：1,4-丁二醇二縮水甘油醚、1,6-己二醇二縮水甘油醚、甘油之三縮水甘油醚、三羥甲基丙烷之三縮水甘油醚、山梨醇之四縮水甘油醚、二季戊四醇之六縮水甘油醚、聚乙二醇之二縮水甘油醚、聚丙二醇之二縮水甘油醚等多元醇之縮水甘油醚、藉由使1種或2種以上環氧烷與丙二醇、三羥甲基丙烷、甘油等脂肪族多元醇進行加成而獲得之聚醚多元醇之聚縮水甘油醚、脂肪族長鏈二元酸之二縮水甘油酯、脂肪族高級醇之單縮水甘油醚、高級脂肪酸之縮水甘油酯、環氧化大豆油、環氧硬脂酸辛酯、環氧硬脂酸丁酯、環氧化大豆油、環氧化聚丁二烯等。該等可單獨使用，亦可併用2種以上。
作為脂環式環氧化合物，例如可例舉：3,4-環氧環己烷羧酸3,4-環氧環己基甲酯、3,4-環氧-1-甲基己烷羧酸3,4-環氧-1-甲基環己酯、6-甲基-3,4-環氧環己烷羧酸6-甲基-3,4-環氧環己基甲酯、3,4-環氧-3-甲基環己烷羧酸3,4-環氧-3-甲基環己基甲酯、3,4-環氧-5-甲基環己烷羧酸3,4-環氧-5-甲基環己基甲酯、己二酸雙(3,4-環氧環己基甲基)酯、羧酸3,4-環氧-6-甲基環己酯、亞甲基雙(3,4-環氧環己烷)、丙烷-2,2-二基-雙(3,4-環氧環己烷)、2,2-雙(3,4-環氧環己基)丙烷二環戊二烯二環氧化物、伸乙基雙(3,4-環氧環己烷羧酸酯)、1-環氧乙基-3,4-環氧環己烷、1,2-環氧-2-環氧乙基環己烷等。又，亦可使用該等之己內酯改性物、三甲基己內酯改性物、戊內酯改性物等。該等可單獨使用，亦可併用2種以上。
作為芳香族環氧化合物，例如可例舉藉由使環氧烷與苯酚、甲酚或丁基苯酚進行加成而獲得之聚醚醇之單縮水甘油醚等。該等可單獨使用，亦可併用2種以上。
作為包含氧雜環丁基之低分子化合物(B)，例如可例舉：3-乙基-3{[(3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲氧基]甲基}氧雜環丁烷、3-甲基-3-羥甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-羥甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-(2-乙基己氧基甲基)氧雜環丁烷、1,4-雙[(3-乙基-3-氧雜環丁基)甲氧基甲基]苯、3-乙基-3-(苯氧甲基)氧雜環丁烷、二[(3-乙基-3-氧雜環丁基)甲基]醚、3-乙基-3-(2-乙基己氧基甲基)氧雜環丁烷、酚系酚醛清漆氧雜環丁烷、異丁氧甲基(3-乙基-3-氧雜環丁基甲基)醚、異𦯉基氧基乙基(3-乙基-3-氧雜環丁基甲基)醚、異𦯉基(3-乙基-3-氧雜環丁基甲基)醚、2-乙基己基(3-乙基-3-氧雜環丁基甲基)醚、乙基二乙二醇(3-乙基-3-氧雜環丁基甲基)醚、二[1-乙基(3-氧雜環丁基)]甲基醚、3,7-雙(3-氧雜環丁基)-5-氧雜-壬烷、1,2-雙[(3-乙基-3-氧雜環丁基甲氧基)甲基]乙烷、1,3-雙[(3-乙基-3-氧雜環丁基甲氧基)甲基]丙烷、乙二醇雙(3-乙基-3-氧雜環丁基甲基)醚、三環癸烷二基二亞甲基(3-乙基-3-氧雜環丁基甲基)醚、三羥甲基丙烷三(3-乙基-3-氧雜環丁基甲基)醚、1,4-雙(3-乙基-3-氧雜環丁基甲氧基)丁烷、1,6-雙(3-乙基-3-氧雜環丁基甲氧基)己烷、季戊四醇三(3-乙基-3-氧雜環丁基甲基)醚、季戊四醇四(3-乙基-3-氧雜環丁基甲基)醚、聚乙二醇雙(3-乙基-3-氧雜環丁基甲基)醚、二季戊四醇六(3-乙基-3-氧雜環丁基甲基)醚、二季戊四醇五(3-乙基-3-氧雜環丁基甲基)醚、二季戊四醇四(3-乙基-3-氧雜環丁基甲基)醚等。該等可單獨使用，亦可併用2種以上。其中，較佳為3-乙基-3{[(3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲氧基]甲基}氧雜環丁烷。
作為包含光聚合起始基之低分子化合物(B)，只要包含具有藉由光吸收而產生離子對或自由基之性質之基，便並無特別限定，可例舉：包含光陽離子聚合起始基之光陽離子聚合起始劑、包含光自由基產生基之光自由基聚合起始劑等。
光陽離子聚合起始劑藉由可見光線、紫外線、X射線、電子束等活性能量線之照射，產生陽離子種或路易斯酸，使環氧基或氧雜環丁基之聚合反應開始。作為光陽離子聚合起始劑，較佳為光酸產生劑、光鹼產生劑等，更佳為光酸產生劑。於使用可見光線作為活性能量線之情形時，尤佳為使用對380 nm以上之光感度高之光陽離子聚合起始劑。光陽離子聚合起始劑通常為於300 nm附近或較其短之波長區域內表現出極大吸收之化合物，故藉由調配對較其長之波長區域、具體而言較380 nm長之波長之光表現出極大吸收之光敏劑，可感應到該附近波長之光，從而促進自光陽離子聚合起始劑產生陽離子種或酸。
作為光酸產生劑，可例舉包含陰離子成分及陽離子成分之鎓鹽。作為鎓陽離子成分，例如可例舉：芳香族重氮鎓、芳香族鋶、芳香族錪、芳香族硒、芳香族吡啶鎓、芳香族二茂鐵、芳香族鏻等。其中，較佳為芳香族鋶。
作為陰離子成分，例如可例舉：PF 6 -、PF 4(CF 2CF 3) 2 -、SbF 6 -、AsF 6 -、SbCl 6 -、BiCl 5 -、SnCl 6 -、ClO 4 -、二硫代胺基甲酸酯陰離子、SCN -、三氟甲磺酸鹽等。其中，較佳為PF 6 -、SbF 6 -及AsF 6 -，更佳為PF 6 -及SbF 6 -。
作為低分子化合物(B)，更佳為併用包含氧雜環丁基之低分子化合物(B)與包含光聚合起始基之低分子化合物(B)。尤其是，較佳為將包含環氧基之高分子化合物(A)、包含氧雜環丁基之低分子化合物(B)、包含光聚合起始基之低分子化合物(B)組合使用，更佳為將作為包含環氧基之聚(甲基)丙烯酸樹脂之高分子化合物(A)、包含氧雜環丁基之低分子化合物(B)、及包含光聚合起始基之低分子化合物(B)組合使用。包含光聚合起始基之低分子化合物(B)較佳為光陽離子聚合起始劑，更佳為光酸產生劑，進而較佳為芳香族鋶。
本發明之光硬化性樹脂片材中之低分子化合物(B)之含量並無特別限定，較佳為0.5～15質量%，更佳為1～12質量%。下限進而較佳為2質量%以上，上限進而較佳為8質量%以下，尤佳為5質量%以下。若含量未達0.5質量%，則存在損及光硬化性之情況，若超過15質量%，則存在滲出至片材表面而損及處理性之情況。若含量為5質量%以下，則有獲得更良好之儲存模數G'之傾向。
於併用包含氧雜環丁基之低分子化合物(B)與包含光聚合起始基之低分子化合物(B)之情形時，光硬化性樹脂片材中之包含氧雜環丁基之低分子化合物(B)之含量較佳為0.5～10質量%，更佳為0.5質量%以上且未達5質量%。上限進而較佳為4質量%以下。若含量未達0.5質量%，則存在損及光硬化性之情況，若超過10質量%，則存在滲出至片材表面而損及處理性之情況。於併用包含氧雜環丁基之低分子化合物(B)與包含光聚合起始基之低分子化合物(B)之情形時，光硬化性樹脂片材中之包含光聚合起始基之低分子化合物(B)之含量較佳為0.01～5質量%，更佳為0.05～2.5質量%。若含量未達0.01質量%，則存在損及光硬化性之情況，若超過5質量%，則存在滲出至片材表面而損及處理性或損及透明性之情況。
本發明之光硬化性樹脂片材中之高分子化合物(A)及低分子化合物(B)之合計含量較佳為90質量%以上，更佳為95質量%以上，進而較佳為98質量%以上，尤佳為99質量%以上，亦可為100質量%。
本發明之光硬化性樹脂片材亦可於不損及本發明之效果之範圍內含有除高分子化合物(A)及低分子化合物(B)以外之其他成分。作為其他成分，例如可例舉光敏劑、著色料等。該等可單獨使用，亦可併用2種以上。
作為光敏劑，例如可例舉：蒽化合物、芘化合物、羰基化合物、有機硫化合物、過硫化物、氧化還原系化合物、偶氮及重氮化合物、鹵素化合物、光還原性色素等。該等可單獨使用，亦可併用2種以上。尤佳為光敏效果優異之蒽化合物。光敏劑之含量較佳為0.1～5質量%，更佳為0.5～3質量%。
本發明之光硬化性樹脂片材之儲存模數G'於25℃下較佳為50,000 Pa以上，更佳為100,000 Pa以上，進而較佳為200,000 Pa以上，尤佳為300,000 Pa以上，最佳為400,000 Pa以上，進而最佳為420,000 Pa以上。上限並無特別限定，較佳為1,000,000 Pa以下。若儲存模數G'未達50,000 Pa，則存在因光硬化性樹脂片材之黏膩(黏著)導致處理性變差之情況。儲存模數可使用動態黏彈性測定裝置進行測定。 若增加光硬化性樹脂片材中之高分子化合物(A)之含量，則有獲得更高之儲存模數G'之傾向。進而，藉由使用玻璃轉移溫度較高之高分子化合物(A)，有獲得更高之儲存模數G'之傾向。又，藉由進一步去除片材中包含之甲基乙基酮等殘存溶劑，亦有獲得更高之儲存模數G'之傾向。
本發明之光硬化性樹脂片材之硬化物於25℃下之波長400 nm之光透過率較佳為70%以上，更佳為80%以上。上限並無特別限定，較佳為99%以下。若光透過率未達70%，則存在透明性不充分，從而無法用於光學用途之情況。光透過率可使用分光光度計進行測定。 藉由抑制所使用之原材料之紫外線區域之光吸收，可將波長400 nm之光透過率調整為上述數值範圍內。
關於本發明之光硬化性樹脂片材之硬化物於25℃下對波長589 nm之光線之折射率，根據光硬化性樹脂片材之用途不同而較佳之範圍有所不同。例如，於將本發明之光硬化性樹脂片材用於透鏡之情形時，折射率較佳為1.40以上，更佳為1.47以上。上限並無特別限定，較佳為1.80以下。折射率可使用折射率計進行測定。 藉由調整所使用之原材料之折射率及其調配比率，可將對波長589 nm之光線之折射率調整為上述數值範圍內。
作為將上述光透過率、上述折射率調整為上述數值範圍內之具體方法，例如只要使用紫外線區域中光吸收較少之材料，並視需要少量調整具有光吸收之材料(例如含光聚合起始基之化合物)之調配量即可。
本發明之光硬化性樹脂片材可藉由如下方式製造，即，將包含上述高分子化合物(A)及低分子化合物(B)及溶劑之光硬化性樹脂組合物流延於基材上，並視需要使溶劑乾燥。又，亦可將包含上述高分子化合物(A)及低分子化合物(B)之光硬化性樹脂組合物利用輥加工為膜狀或自T型模頭擠出為膜狀。其後，於使用基材之情形時，基材可剝離亦可不剝離。又，亦可藉由在基材上所製成之光硬化性樹脂片材進而重疊另一基材，製成夾於基材間之狀態之光硬化性樹脂片材。於該情形時，亦可藉由將光硬化性樹脂片材卷取為卷芯，製成捲筒狀。又，亦可重疊裁切為特定尺寸之片材而製成單片片材。
作為溶劑，並無特別限定，例如可例舉：乳酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸丁酯等酯類、丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮等酮類、二甲基甲醯胺、二甲基亞碸等極性溶劑、1,1,1-三氯乙烷、氯仿等鹵素系溶劑、四氫呋喃、二㗁烷等醚類、苯、甲苯、二甲苯等芳香族類、全氟辛烷、全氟三-N-丁胺等氟化惰性液體類等。該等可單獨使用，亦可併用2種以上。其中，就與溶質之相容性之觀點而言，較佳為甲基乙基酮。
於光硬化性樹脂組合物包含溶劑之情形時，溶劑之含量並無特別限定，較佳為相對於上述高分子化合物(A)及低分子化合物(B)之總質量100質量份而言為20～50質量份。
基材例如為塑膠基材，適宜使用塑膠膜。塑膠基材之材質並無特別限定，例如可例舉：聚烯烴、聚酯、聚胺基甲酸酯、聚碳酸酯、聚醚醚酮、聚醯亞胺、聚醚醯亞胺、聚醯胺、全芳香族聚醯胺、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚苯硫醚、芳香族聚醯胺、氟樹脂、纖維素系樹脂、矽酮樹脂等。作為聚烯烴，例如可例舉：低密度聚乙烯、直鏈狀低密度聚乙烯、中密度聚乙烯、高密度聚乙烯、超低密度聚乙烯、無規共聚丙烯、嵌段共聚丙烯、均聚丙烯、聚丁烯、聚甲基戊烯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、離子聚合物樹脂、乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物、乙烯-(甲基)丙烯酸酯共聚物、乙烯-丁烯共聚物、乙烯-己烯共聚物等。作為聚酯，例如可例舉：聚對苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯等。該等材質可單獨使用，亦可併用2種以上。又，基材可為單層構造，亦可為多層構造。，基材較佳為具有光透過性。
本發明之光硬化性樹脂片材可藉由紫外線(例如波長365 nm附近)照射等光照射而硬化。作為光照射之光源，可使用LED(light emitting diode，發光二極體)、低壓水銀燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、氙氣燈等。照射量並無特別限定，較佳為100～10,000 mJ/cm 2。又，可視需要進行加熱硬化步驟。作為加熱條件，例如可例舉120～180℃下5～60分鐘之條件。
本發明之光硬化性樹脂片材之厚度(不包括基材之厚度)較佳為10～1,000 μm，更佳為50～500 μm。若光硬化性樹脂片材之厚度未達10 μm，則存在損及處理性之情況，若超過1,000 μm，則存在損及光硬化性之情況。
又，本發明之光學材料之特徵在於使本發明之光硬化性樹脂片材硬化而獲得。 光學材料並無特別限定，例如可例舉：顯示器或光半導體之接著劑、透鏡、保護膜等光學電子零件。 [實施例]
其次，例舉實施例對本發明進行更詳細說明，但本發明並不僅限定於該等實施例。以下，只要無特別說明，「份」或「%」便分別意指「質量份」或「質量%」。
將實施例及比較例中使用之材料示於以下。
・高分子化合物(A) 含環氧基之(甲基)丙烯酸樹脂1(大成精密化學股份有限公司製造之1HM2067，重量平均分子量60,000，環氧當量433 g/eq，玻璃轉移溫度15℃，包含脂肪族環氧基((甲基)丙烯酸縮水甘油酯基)之(甲基)丙烯酸樹脂) 含環氧基之(甲基)丙烯酸樹脂2(大成精密化學股份有限公司製造之1HM2072，重量平均分子量60,000，環氧當量433 g/eq，玻璃轉移溫度0℃，包含脂肪族環氧基((甲基)丙烯酸縮水甘油酯基)之(甲基)丙烯酸樹脂)
・低分子化合物(B) 含環氧基之化合物(3,4-環氧環己烷羧酸3,4-環氧環己基甲酯，Daicel化學工業股份有限公司製造之Celloxide 2021P，分子量252) 含氧雜環丁基之化合物(3-乙基-3{[(3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲氧基]甲基}氧雜環丁烷，東亞合成股份有限公司製造之OXT221，分子量214) 含光聚合起始基之化合物(三芳基鋶鹽，San-Apro股份有限公司製造之CPI101A，分子量558，陰離子：SbF 6 -)
・其他 熱硬化起始劑(花王股份有限公司製造之Kaolizer No.20，二甲基苄胺(DMBA))
實施例1～4及比較例1～3 以表1所示之比率(固形物成分比)使各成分溶解於甲基乙基酮，獲得光硬化性樹脂組合物。使用PET(polyethylene terephthalate，聚對苯二甲酸乙二酯)膜作為基材，將光硬化性樹脂組合物流延於基材上，並進行乾燥，藉此，獲得厚度為100 μm左右之光硬化性樹脂片材。使用所獲得之光硬化性樹脂片材，藉由下述方法對硬化發熱量、處理性、儲存模數G'、光透過率及折射率進行評價。將評價結果示於表1。
＜硬化發熱量＞ 自實施例及比較例中製作之光硬化性樹脂片材切取5 mg之片材，並設置於反應熱量計測定(DSC)用鋁鍋，使用光DSC(differential scanning calorimetry，示差掃描熱量測定)裝置(日立高新技術公司製造之EXSTAR6000 DSC)，於氮氣氣流下照射照度10 mW之Hg-i線，同時求出自照射開始至15分鐘後之總發熱量。硬化發熱量越大，則光硬化性越優異。若硬化發熱量為10 mJ/mg以上，則判斷光硬化性優異。
＜處理性＞ 進行與實施例及比較例中製作之光硬化性樹脂片材表面之接觸試驗，並基於下述指標進行評價。 ◎：無黏膩，未殘留接觸痕跡。 〇：有黏膩，但未附著光硬化性樹脂組合物。 △：有黏膩，附著有少量光硬化性樹脂組合物。 ×：黏膩較大，附著有較多光硬化性樹脂組合物。
＜儲存模數G'＞ 藉由TA Instruments公司製造之動態黏彈性測定裝置HAAKE MARS，並於以下測定條件下對實施例及比較例中製作之光硬化性樹脂片材之儲存模數G'進行測定。 樣品尺寸：直徑8 mmΦ，厚度250 μm 測定模式：剪切振盪 頻率：1 Hz 升溫速度：5℃/分鐘
＜光透過率＞ 向實施例及比較例中獲得之光硬化性樹脂片材照射500 mJ/cm 2之紫外線進行光硬化之後，進行後硬化處理(150℃×30分鐘)。藉由分光光度計(日本分光股份有限公司製造)對所獲得之硬化物於25℃下之光透過率(波長400 nm)進行測定。
＜折射率＞ 向實施例及比較例中獲得之光硬化性樹脂片材照射500 mJ/cm 2之紫外線進行光硬化之後，進行後硬化處理(150℃×30分鐘)。對於所獲得之硬化物，藉由折射率計(Atago股份有限公司製造)測定25℃環境下之對鈉D線(波長589 nm之光線)之折射率。
[表1]
實施例編號 實施例1 實施例2 實施例3 實施例4 比較例1 比較例2 比較例3
(A)高分子化合物 含環氧基之(甲基)丙烯酸樹脂1 10 - 10 10 10 - 10
含環氧基之(甲基)丙烯酸樹脂2 - 10 - - - - -
(B)低分子化合物 含環氧基之化合物 - - - - - 1 -
含氧雜環丁基之化合物 1 1 0.3 0.1 1 1 -
含光聚合起始基之化合物 0.2 0.2 0.2 0.2 - 0.2 -
其他 熱硬化起始劑 - - - - - - 0.2
   硬化發熱量Q(mJ/mg) 35.4 49.0 14.6 11.3 0.4 184.0 0.2
處理性 ◎ 〇 ◎ ◎ ◎ × ◎
儲存模數G'(25℃)(Pa) 410000 110000 440000 440000 410000 無法測定 410000
光透過率(%)(400 nm) 90 90 90 90 無法測定 無法測定 90
折射率(589 nm) 1.49 1.49 1.49 1.49 無法測定 無法測定 1.49
[產業上之可利用性]
本發明係關於一種光硬化性樹脂片材，可用於顯示器或光半導體之接著劑、透鏡、保護膜等光學電子零件用途。

Claims (9)

  1. 一種光硬化性樹脂片材，其包含(A)高分子化合物及(B)低分子化合物，且 環氧基、氧雜環丁基及光聚合起始基分別獨立地存在於高分子化合物(A)或低分子化合物(B)中。
  2. 如請求項1之光硬化性樹脂片材，其中高分子化合物(A)之重量平均分子量為1,000～1,000,000。
  3. 如請求項1或2之光硬化性樹脂片材，其中低分子化合物(B)之分子量未達1,000。
  4. 如請求項1至3中任一項之光硬化性樹脂片材，其於25℃下之儲存模數G'為50,000 Pa以上。
  5. 如請求項1至4中任一項之光硬化性樹脂片材，其中25℃下之硬化物之波長400 nm之光透過率為70%以上，且對波長589 nm之光線之折射率為1.40以上。
  6. 如請求項1至5中任一項之光硬化性樹脂片材，其中高分子化合物(A)係選自由聚(甲基)丙烯酸樹脂、苯氧基樹脂、聚胺酯樹脂、矽酮樹脂、聚酯樹脂、聚醯胺樹脂及聚醯亞胺樹脂所組成之群中之至少1種。
  7. 如請求項1至6中任一項之光硬化性樹脂片材，其中低分子化合物(B)係包含氧雜環丁基之化合物。
  8. 如請求項1至7中任一項之光硬化性樹脂片材，其中低分子化合物(B)為光酸產生劑。
  9. 一種光學材料，其係使如請求項1至8中任一項之光硬化性樹脂片材硬化而獲得。
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