TW202229505A - 硬化性組成物、導熱材料、導熱片、附導熱層的器件 - Google Patents

硬化性組成物、導熱材料、導熱片、附導熱層的器件 Download PDF

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Abstract

本發明提供一種賦予導熱性及耐熱性優異之導熱材料之硬化性組成物、導熱材料、導熱片及附導熱層的器件。本發明的硬化性組成物包含：酚化合物；具有1個以上的順丁烯二醯亞胺基之順丁烯二醯亞胺化合物及具有1個以上的氰酸基之氰酸酯化合物中的一者或兩者；及無機物，上述無機物包含無機氮化物。

Description

硬化性組成物、導熱材料、導熱片、附導熱層的器件
本發明係有關一種硬化性組成物、導熱材料、導熱片及附導熱層的器件。
近年來，在個人電腦、普通家用電器及汽車等各種各樣的電子設備中所使用之功率半導體器件的小型化發展迅速。隨著小型化而難以控制從高密度化之功率半導體器件產生之熱量。 為了解決這種問題，使用促進從功率半導體器件散熱之導熱材料。 例如，在專利文獻1中，作為能夠在硬化後實現高導熱率之樹脂組成物，可以舉出一種樹脂組成物，其含有：包含多官能環氧樹脂之環氧樹脂；包含具有既定的結構單元之酚醛清漆樹脂之硬化劑；及包含氮化物粒子之無機填充材（請求項1）。
[專利文獻1]日本特開2016-104862號公報
然而，還要求導熱材料具有優異的導熱性，並且即使在高溫下連續地使用亦不易產生性能的劣化之優異的耐熱性。 導熱材料的性能在高溫下劣化的主要原因在於，導熱材料的Tg（玻璃轉移點）不充分。亦即，若導熱材料的Tg不足，則在高溫下，使導熱材料與導熱材料需要轉移熱量之對象物之間的密接變弱，從而導熱材料從對象物轉移熱量之效率劣化。當導熱材料的Tg充分高時，導熱材料能夠持續發揮優異的導熱性，耐熱性成為良好。在本說明書中，將導熱材料的Tg高之情況亦稱為導熱材料的耐熱性優異。
鑑於以上情況，本發明的課題為提供一種賦予導熱性及耐熱性優異之導熱材料之硬化性組成物。 又，本發明的課題還在於提供一種有關上述硬化性組成物之導熱材料、導熱片及附導熱層的器件。
本發明人等為了解決上述課題而進行了深入研究之結果，發現了藉由以下結構能夠解決上述課題。
〔1〕 一種硬化性組成物，其包含： 酚化合物； 具有1個以上的順丁烯二醯亞胺基之順丁烯二醯亞胺化合物及具有1個以上的氰酸基之氰酸酯化合物中的一者或兩者；及 無機物， 上述無機物包含無機氮化物。 〔2〕 如〔1〕所述之硬化性組成物，其包含上述順丁烯二醯亞胺化合物， 上述順丁烯二醯亞胺化合物係通式（1）所表示之化合物。 [化學式1]
Figure 02_image001
通式（1）中，m表示0或1。 n表示0或1。 R 1及R 2分別獨立地表示氫原子或取代基。 L 1表示2價的連結基。 〔3〕 如〔2〕所述之硬化性組成物，其中， 上述通式（1）中，m表示1，n表示1，L 1所表示之上述2價的連結基的碳數為3～15。 〔4〕 如〔1〕至〔3〕之任一項所述之硬化性組成物，其包含上述順丁烯二醯亞胺化合物， 上述順丁烯二醯亞胺化合物具有2個上述順丁烯二醯亞胺基。 〔5〕 如〔1〕至〔4〕之任一項所述之硬化性組成物，其中， 上述無機物包含氮化硼。 〔6〕 如〔5〕所述之硬化性組成物，其中， 上述氮化硼包含平均粒徑為20μm以上的凝聚狀氮化硼。 〔7〕 如〔5〕或〔6〕所述之硬化性組成物，其進一步包含表面修飾劑， 上述氮化硼與吸附於上述氮化硼的表面上之上述表面修飾劑一起構成表面修飾氮化硼。 〔8〕 如〔1〕至〔7〕之任一項所述之硬化性組成物，其進一步包含環氧化合物。 〔9〕 如〔8〕所述之硬化性組成物，其包含上述順丁烯二醯亞胺化合物，並且， 上述環氧化合物包含在25℃下的黏度小於1000mPa・s之環氧化合物。 〔10〕 如〔8〕或〔9〕所述之硬化性組成物，其包含上述順丁烯二醯亞胺化合物，並且， 上述硬化性組成物中，上述環氧化合物中所包含之合計環氧基的數量與酚化合物中所包含之羥基的數量之比為1.2/1.0～2.0/1.0。 〔11〕 如〔8〕至〔10〕之任一項所述之硬化性組成物，其滿足上述酚化合物包含具有三𠯤骨架之酚化合物及上述環氧化合物包含具有三𠯤骨架之環氧化合物中的至少一個要件。 〔12〕 如〔1〕至〔11〕之任一項所述之硬化性組成物，其進一步包含硬化促進劑。 〔13〕 如〔12〕所述之硬化性組成物，其中， 上述硬化促進劑含有包含磷原子之化合物。 〔14〕 如〔12〕或〔13〕所述之硬化性組成物，其中， 上述硬化促進劑包含鏻鹽。 〔15〕 如〔12〕或〔14〕之任一項所述之硬化性組成物，其中， 上述硬化促進劑的分子量為430以上。 〔16〕 如〔12〕或〔13〕所述之硬化性組成物，其中， 上述硬化促進劑包含通式（P3）所表示之化合物。 [化學式2]
Figure 02_image003
通式（P3）中，R p31～R p34分別獨立地表示可以具有取代基之苯基。 〔17〕 如〔1〕至〔16〕之任一項所述之硬化性組成物，其進一步包含離子捕捉劑。 〔18〕 一種導熱材料，其藉由硬化〔1〕至〔17〕之任一項所述之硬化性組成物而獲得。 〔19〕 一種導熱片，其由〔18〕所述之導熱材料構成。 〔20〕 如〔19〕所述之導熱片，其中， 藉由下述式求得之質量變化率小於1.0%。 質量變化率（%）=（W2-W1）/W1×100 W1：在120℃的環境下乾燥2小時後的乾燥狀態的導熱片的質量 W2：在85℃、85RH%的環境下，將上述乾燥狀態的導熱片放置24小時後的吸濕狀態的導熱片的質量 〔21〕 一種附導熱層的器件，其具有：器件；及包含配置於上述器件上之〔19〕或〔20〕所述之導熱片之導熱層。 [發明效果]
依本發明，能夠提供一種賦予導熱性及耐熱性優異之導熱材料之硬化性組成物。 又，依本發明，能夠提供一種有關上述硬化性組成物之導熱材料、導熱片及附導熱層的器件。
以下，對本發明的硬化性組成物、導熱材料、導熱片及附導熱層的器件進行詳細說明。 以下所記載之構成要件的說明，有時基於本發明的代表性實施態樣來進行，但本發明並不限制於該種實施形態。 另外，本說明書中，使用“～”表示之數值範圍係指包含記載於“～”的前後之數值作為下限值及上限值之範圍。
又，本說明書中，“（甲基）丙烯醯基”的記載表示“丙烯醯基及甲基丙烯醯基中的任一者或兩者”。又，“（甲基）丙烯醯胺基”的記載表示“丙烯醯胺基及甲基丙烯醯胺基中的任一者或兩者”。“（甲基）丙烯酸”的記載表示“丙烯酸及甲基丙烯酸中的一者或兩者”。
本說明書中，酸酐基可以係1價的基團，亦可以係2價的基團。另外，在酸酐基表示1價的基團之情況下，可以舉出從順丁烯二酸酐、鄰苯二甲酸酐、均苯四甲酸酐及偏苯三甲酸酐等酸酐中去除任意的氫原子而獲得之取代基。又，在酸酐基表示2價的基團之情況下，意指由*-CO-O-CO-*表示之基團（*表示鍵結位置）。
另外，在本說明書中，關於未明確記載經取代或未經取代之取代基等，如果可能，在不損害作為目標之效果之範圍內，該基團還可以具有取代基（例如，後述之取代基群組Y）。例如，在不損害作為目標之效果之範圍內，“烷基”之標記係指經取代或未經取代之烷基（可以具有取代基之烷基）。 又，在本說明書中，在“可以具有取代基”之情況下的取代基的種類、取代基的位置及取代基的數量並沒有特別限制。作為取代基的數量，例如，可以舉出1個或2個以上。作為取代基，例如，可以舉出除了氫原子以外的1價的非金屬原子團，選自以下取代基群組Y之基團為較佳。 本說明書中，作為鹵素原子，例如，可以舉出氯原子、氟原子、溴原子及碘原子。
取代基群組Y： 鹵素原子（-F、-Br、-Cl、-I等）、羥基、胺基、羧酸基及其共軛鹼基、羧酸酐基、氰酸酯基、不飽和聚合性基、環氧基、氧雜環丁基、氮丙啶基、硫醇基、異氰酸基、硫代異氰酸基、醛基、烷氧基、烯丙氧基、烷硫基、芳硫基、烷基二硫基、芳基二硫基、N-烷基胺基、N,N-二烷基胺基、N-芳基胺基、N,N-二芳基胺基、N-烷基-N-芳基胺基、醯氧基、胺甲醯氧基、N-烷基胺甲醯氧基、N-芳基胺甲醯氧基、N,N-二烷基胺甲醯氧基、N,N-二芳基胺甲醯氧基、N-烷基-N-芳基胺甲醯氧基、烷基次硫酸基、芳基次硫酸基、醯硫基、醯胺基、N-烷基醯胺基、N-芳基醯胺基、脲基、N’-烷基脲基、N’,N’-二烷基脲基、N’-芳基脲基、N’,N’-二芳基脲基、N’-烷基-N’-芳基脲基、N-烷基脲基、N-芳基脲基、N’-烷基-N-烷基脲基、N’-烷基-N-芳基脲基、N’,N’-二烷基-N-烷基脲基、N’,N’-二烷基-N-芳基脲基、N’-芳基-N-烷基脲基、N’-芳基-N-芳基脲基、N’,N’-二芳基-N-烷基脲基、N’,N’-二芳基-N-芳基脲基、N’-烷基-N’-芳基-N-烷基脲基、N’-烷基-N’-芳基-N-芳基脲基、烷氧基羰基胺基、烯丙氧基羰基胺基、N-烷基-N-烷氧基羰基胺基、N-烷基-N-烯丙氧基羰基胺基、N-芳基-N-烷氧基羰基胺基、N-芳基-N-烯丙氧基羰基胺基、甲醯基、醯基、烷氧基羰基、烯丙氧基羰基、胺甲醯基、N-烷基胺甲醯基、N,N-二烷基胺甲醯基、N-芳基胺甲醯基、N,N-二芳基胺甲醯基、N-烷基-N-芳基胺甲醯基、烷基亞磺醯基、芳基亞磺醯基、烷基磺醯基、芳基磺醯基、磺基（-SO 3H）及其共軛鹼基、烷氧基磺醯基、烯丙氧基磺醯基、胺亞磺醯基、N-烷基胺亞磺醯基、N,N-二烷基胺亞磺醯基、N-芳基胺亞磺醯基、N,N-二芳基胺亞磺醯基、N-烷基-N-芳基胺亞磺醯基、胺磺醯基、N-烷基胺磺醯基、N,N-二烷基胺磺醯基、N-芳基胺磺醯基、N,N-二芳基胺磺醯基、N-烷基-N-芳基胺磺醯基、N-醯基胺磺醯基及其共軛鹼基、N-烷基磺醯基胺磺醯基（-SO 2NHSO 2（烷基））及其共軛鹼基、N-芳基磺醯基胺磺醯基（-SO 2NHSO 2（芳基））及其共軛鹼基、N-烷基磺醯基胺甲醯基（-CONHSO 2（烷基））及其共軛鹼基、N-芳基磺醯基胺甲醯基（-CONHSO 2（芳基））及其共軛鹼基、烷氧基甲矽烷基（-Si（O-烷基） 3）、烯丙氧基甲矽烷基（-Si（O-芳基） 3）、羥基甲矽烷基（-Si（OH） 3）及其共軛鹼基、膦醯基（-PO 3H 2）及其共軛鹼基、二烷基膦醯基（-PO 3（烷基） 2）、二芳基膦醯基（-PO 3（芳基） 2）、烷基芳基膦醯基（-PO 3（烷基）（芳基））、單烷基膦醯基（-PO 3H（烷基））及其共軛鹼基、單芳基膦醯基（-PO 3H（芳基））及其共軛鹼基、膦醯氧基（-OPO 3H 2）及其共軛鹼基、二烷基膦醯氧基（-OPO 3（烷基） 2）、二芳基膦醯氧基（-OPO 3（芳基） 2）、烷基芳基膦醯氧基（-OPO 3（烷基）（芳基））、單烷基膦醯氧基（-OPO 3H（烷基））及其共軛鹼基、單芳基膦醯氧基（-OPO 3H（芳基））及其共軛鹼基、氰基、硝基、芳基、烯基、炔基及烷基。又，如果可能，上述各基團可以進一步具有取代基（例如，上述各基團中的1個以上的基團）。例如，作為能夠選自取代基群組Y之基團還包含可以具有取代基之芳基。 選自取代基群組Y之基團具有碳原子之情況下，作為上述基團所具有之碳數，例如為1～20。 作為選自取代基群組Y之基團所具有之除了氫原子以外的原子的數量，例如為1～30。 又，如果可能，該等取代基可以由取代基彼此鍵結或與經取代之基團鍵結而形成環，亦可以不形成環。例如，烷基（或者，如烷氧基那樣，作為部分結構而包含烷基之基團中的烷基部分）可以係環狀的烷基（環烷基），亦可以係作為部分結構而具有1個以上的環狀結構之烷基。
[組成物] 本發明的硬化性組成物（以下，亦簡稱為“組成物”）包含：酚化合物；具有1個以上的順丁烯二醯亞胺基之順丁烯二醯亞胺化合物及具有1個以上的氰酸基之氰酸酯化合物中的一者或兩者；及無機物。 又，上述無機物包含無機氮化物。 具有1個以上的順丁烯二醯亞胺基之順丁烯二醯亞胺化合物及具有1個以上的氰酸基之氰酸酯化合物亦統稱為“特定化合物”。
雖然本發明的組成物以如上所述的結構來解決本發明的課題之機制尚不明確，但本發明人等推測為如下。 首先，本發明的組成物包含導熱性優異之無機氮化物作為無機物。 此外，作為有機成分，包含酚化合物及特定化合物。推測如下，組成物中的特定化合物能夠與酚化合物反應而形成包含無機氮化物之導熱材料（硬化物），這種導熱材料的高分子結構的密度高，從而能夠實現導熱材料的導熱性及耐熱性（Tg）的提高。 又，如後述，組成物亦能夠包含環氧化合物，這種情況下，導熱材料的導熱性及耐熱性（Tg）更加優異。推測這是由於、酚化合物與特定化合物反應而產生之高分子結構和酚化合物與環氧化合物反應而產生之高分子結構形成IPN結構（互穿網絡結構），並且由環氧基生成之羥基與特定化合物進行交聯反應（來自於環氧基之羥基與順丁烯二醯亞胺基的雙鍵的反應等）而形成了更緻密的高分子結構。 又，由於在導熱材料中形成更緻密的高分子結構，因此水變得不易滲入導熱材料中而吸濕性亦得到抑制，並且導熱材料暴露於高溫之情況下，亦可以抑制構成成分熱分解而在導熱材料中生成揮發性低分子的情形。其結果，認為即使在將導熱材料置於高溫下之情況下，亦可以抑制揮發性成分從導熱材料氣化而降低接著性的情形，從而更提高導熱材料的焊錫耐熱性。 此外，由本發明的組成物形成之導熱材料的絕緣性亦良好。 以下，將使用本發明的組成物而形成之導熱材料的導熱性、耐熱性、絕緣性、吸濕性的抑制性及焊錫耐熱性中的至少1個優異亦稱為本發明的效果優異。
以下，對組成物中所包含之成分進行詳細敘述。
〔酚化合物〕 本發明的組成物包含酚化合物。 酚化合物係具有1個以上（較佳為2個以上，更佳為2～10個）的直接鍵結於芳香環基之羥基（酚性羥基）之化合物。 其中，酚化合物具有三𠯤骨架為較佳。 酚化合物“具有三𠯤骨架”係指，在化合物中具有1個以上（例如，1～5個）的三𠯤環基。
酚化合物係通式（Z）所表示之化合物為較佳。
[化學式3]
Figure 02_image005
上述通式（Z）中，由相同符號表示之基團存在複數個之情況下，只要沒有特別說明，則存在複數個之由相同符號表示之基團可以分別相同亦可以不同。
通式（Z）中，E 1～E 6分別獨立地表示單鍵、-NH-或-NR-。 R表示取代基。作為由R表示之取代基，例如，可以舉出碳數1～5的直鏈狀或支鏈狀的烷基。 E 1～E 6分別獨立地為-NH-或-NR-為較佳，-NH-為更佳。
通式（Z）中，B 1表示單鍵或k+1價的有機基團。 B 2表示單鍵或l+1價的有機基團。 B 3表示單鍵或m+1價的有機基團。 B 4表示單鍵或n+1價的有機基團。 上述k+1價的有機基團、l+1價的有機基團、m+1價的有機基團及n+1價的有機基團中的k、l、m及n的值與通式（Z）中所明確表示之k、l、m及n的值一致。 另外，r為2以上且存在複數個之m的值不同之情況下，B 3所表示之m+1價的有機基團中的m的值與表示其B 3所鍵結之X 3的數量之m的值相同。
作為B 1～B 4所表示之有機基團，例如，可以舉出從可以具有碳數1～20的雜原子之烴中去除j個氫原子而成之基團等。另外，j個係指k+1個、l+1個、m+1個或n+1個。 其中，作為在去除j個氫原子之前的上述烴，例如，可以舉出選自包括可以具有取代基之碳數1～20的脂肪族烴、可以具有取代基之碳數3～20的脂肪族環及可以具有取代基之碳數3～20的芳香環之群組中的1個以上的烴。又，對於上述1個以上的烴，可以進一步組合選自包括-O-、-S-、-CO-、-NR N-（R N係氫原子或取代基）及-SO 2-之群組中的2價的連結基的1個以上。 作為碳數1～20的脂肪族烴，例如，可以舉出甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷及庚烷等。 作為碳數3～20的脂肪族環，例如，可以舉出環己烷環、環庚烷環、降莰烷環及金剛烷環等。 作為碳數3～20的芳香環，例如，可以舉出碳數6～20的芳香族烴及碳數3～20的芳香族雜環等。 作為碳數6～20的芳香族烴，例如，可以舉出苯環、萘環、蒽環等，作為碳數3～20的芳香族雜環，例如，可以舉出呋喃環、吡咯環、噻吩環、吡啶環、噻唑環、咔唑環、吲哚環及苯并噻唑環等。
通式（Z）中，k、l、m及n分別獨立地表示0以上的整數。其中，k、l、r×m及n的合計為2以上，2～12的整數為較佳，4～8的整數為更佳。 另外，“r×m”中的m的值係能夠存在複數個之m的平均值。 k、l、m及n分別獨立地為0～5的整數為較佳，1～2的整數為更佳。 例如，k為1以上（例如，1～2）為較佳，l為1以上（例如，1～2）為較佳，m為1以上（例如，1～2）為較佳，n為1以上（例如，1～2）為較佳。 另外，k為0之情況下，B 1不具有X 1。l為0之情況下，B 2不具有X 2。m為0之情況下，B 3不具有X 3。n為0之情況下，B 4不具有X 4。 又，B 1為單鍵之情況下，k為1。B 2為單鍵之情況下，l為1。B 3為單鍵之情況下，m為1。B 4為單鍵之情況下，n為1。
L表示2價的有機基團。 作為2價的有機基團，例如，可以舉出可以具有取代基之2價的芳香環基、可以具有取代基之2價的脂肪族烴基、可以具有取代基之2價的脂肪族環基、-N（R NA）-、-CO-及將該等組合而成之基團。R NA表示有機基團。作為上述2價的有機基團而例示之基團，可以進一步具有-O-、-S-、-N（R N）-及將該等組合而成之基團。 R N表示取代基。作為由R N表示之取代基，例如，可以舉出碳數1～5的直鏈狀或支鏈狀的烷基等。 又，作為可以具有上述芳香環基、上述脂肪族烴基及上述脂肪族環基之取代基，例如，可以舉出碳數1～5的直鏈狀或支鏈狀的烷基等。
作為2價的芳香環基，例如，可以舉出碳數6～20的2價的芳香族烴基及碳數3～20的2價的芳香族雜環基。 作為構成碳數6～20的2價的芳香族烴基之芳香環，例如，可以舉出苯環等單環式芳香環；萘環及蒽環等多環式芳香環；等，作為構成碳數3～20的2價的芳香族雜環基之芳香族雜環，例如，可以舉出呋喃環、吡咯環、噻吩環、吡啶環及噻唑環等單環式芳香環；苯并噻唑環、咔唑環及吲哚環等多環式芳香環；等。 另外，作為L的2價的芳香環基，可以舉出從上述例示中去除2個氫原子而得之基團。
作為2價的脂肪族烴基，例如，可以舉出碳數1～12的伸烷基等，具體而言，可以舉出亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、甲基伸己基及伸庚基等。
作為構成2價的脂肪族環基之脂肪族環，例如，可以舉出環己烷環、環庚烷環、降莰烷環及金剛烷環等。 另外，作為L的脂肪族環基，可以舉出從上述例示中去除2個氫原子而得之基團。
作為可以具有取代基之2價的芳香環基、可以具有取代基之2價的脂肪族烴基、可以具有取代基之2價的脂肪族環基或將-O-、-S-、-NR N-或-CO-組合而成之基團，不僅可以係由該等的2個以上的組合構成之2價的連結基，而且可以係將相同種類的基團（例如，芳香環基）藉由單鍵組合2個以上而成之2價的連結基。
本發明中，從導熱材料的導熱性更加優異之觀點考慮，L的兩個末端為碳原子為較佳。末端的碳原子可以係環狀結構的一部分。 又，本發明中，從導熱材料的導熱性更加優異之觀點考慮，上述通式（P2）中的L為具有選自包括可以具有取代基之2價的芳香環基、可以具有取代基之2價的脂肪族環基及可以具有碳數2以上的支鏈之伸烷基之群組中的至少一種之2價的有機基團為較佳，從導熱性更加優異之原因考慮，具有可以具有取代基之2價的芳香環基之2價的有機基團為更佳。
通式（Z）中，r為0以上的整數。 r為0～20的整數為較佳，0～10的整數為更佳。
通式（Z）中，X 1～X 4分別獨立地表示具有酚性羥基之芳香環基。 “具有酚性羥基之芳香環基”只要係具有1個以上（例如，1～4個）直接鍵結於芳香環之羥基（酚性羥基）之芳香環基即可。上述芳香環基可以具有或不具有除了上述羥基以外的取代基。上述芳香環基可以係單環，亦可以係多環，作為環員原子，亦可以具有雜原子。上述芳香環基的環員原子的數量為5～15為較佳，6～10為更佳，6為進一步較佳。 上述芳香環基係苯環基為較佳。 作為上述芳香環基除了上述羥基以外能夠具有之取代基，碳數1～6的取代基為較佳，碳數1～6的烴基為更佳，碳數1～6的直鏈狀或支鏈狀的烷基為進一步較佳。
通式（Z）中，存在k個之X 1、存在l個之X 2、存在r×m個之X 3及存在n個之X 4中的至少1個係具有酚性羥基及配置於酚性羥基的鄰位之取代基之芳香環基亦較佳。上述取代基可以僅存在於上述酚性羥基的一個鄰位，亦可以存在於兩個鄰位。 另外，“r×m”中的m的值係能夠存在複數個之m的平均值。 又，“配置於鄰位之取代基”為碳數1～6的取代基為較佳，碳數1～6的烴基為更佳，碳數1～6的直鏈狀或支鏈狀的烷基為進一步較佳。 換言之，存在（k+l+r×m+n）個之X 1～X 4中的任一個所表示之“具有酚性羥基之芳香環基”中，至少1個（較佳為30%以上，更佳為50%以上，進一步較佳為65%以上。較佳為100%以下，更佳為90%以下，進一步較佳為80%以下）可以表示“具有酚性羥基及配置於酚性羥基的鄰位之取代基之芳香環基”。
在具有X 1～X 4所表示之酚性羥基之芳香環基中，除了“具有酚性羥基及配置於酚性羥基的鄰位之取代基之芳香環基”以外的芳香環基可以具有或不具有除了羥基（酚性羥基）以外的取代基。 除了“具有酚性羥基及配置於酚性羥基的鄰位之取代基之芳香環基”以外的芳香環基例如可以舉出羥基苯基。 存在（k+l+r×m+n）個之X 1～X 4中的任一個所表示之“具有酚性羥基之芳香環基”中，至少1個（例如，1～2個）係除了“具有酚性羥基及配置於酚性羥基的鄰位之取代基之芳香環基”以外的芳香環基亦較佳。 認為在具有X 1～X 4所表示之酚性羥基之芳香環基中，藉由還存在除了“具有酚性羥基及配置於酚性羥基的鄰位之取代基之芳香環基”以外的芳香環基，從而會破壞作為化合物整體的對稱性、降低化合物的熔點及提高由組成物形成之半硬化膜的操作性。
酚化合物為通式（Z1）所表示之化合物亦較佳。 酚化合物包含通式（Z1）所表示之化合物為較佳，酚化合物可以係通式（Z1）所表示之化合物其本身。通式（Z1）所表示之化合物的含量相對於酚化合物的總質量為10～100質量%為較佳，25～100質量%為更佳，50～100質量%為進一步較佳。
[化學式4]
Figure 02_image007
通式（Z1）中，r表示0以上的整數。r為0～20的整數為較佳，0～10的整數為更佳。 L表示2價的有機基團。通式（Z1）中的L所表示之2價的有機基團例如與通式（Z1）中的L所表示之2價的有機基團相同。 R Z表示氫原子或取代基。 R Z所表示之取代基為碳數1～6的取代基為較佳，碳數1～6的烴基為更佳，碳數1～6的直鏈狀或支鏈狀烷基為進一步較佳。 通式（Z1）中存在（3+r）個之R Z中的至少1個（較佳為30%以上，更佳為50%以上，進一步較佳為65%以上。較佳為90%以下，更佳為80%以下）可以表示取代基。 通式（Z1）中存在（3+r）個之R Z中的至少1個（例如，1～2個）可以表示氫原子。 通式（Z1）中的R z（較佳為取代基R z）及OH所鍵結之苯環基中，上述R z（較佳為取代基R z）存在於與上述苯環基所鍵結之NH的對位亦較佳。
酚化合物為通式（Z2）所表示之化合物亦較佳。 酚化合物包含通式（Z2）所表示之化合物為較佳，酚化合物可以係通式（Z2）所表示之化合物其本身。通式（Z2）所表示之化合物的含量相對於酚化合物的總質量為10～100質量%為較佳，25～100質量%為更佳，50～100質量%為進一步較佳。
[化學式5]
Figure 02_image009
通式（Z2）中，R Z表示氫原子或取代基。 存在2個之R Z中的至少一個表示取代基亦較佳，兩個表示取代基亦較佳。 R Z所表示之取代基為碳數1～6的取代基為較佳，碳數1～6的烴基為更佳，碳數1～6的烷基為進一步較佳。 上述烷基可以係直鏈狀，亦可以係支鏈狀。上述烷基未經取代亦較佳。 通式（Z2）中的2個R z可以分別相同亦可以不同。
除此以外，作為酚化合物，例如，雙酚A、F、S、AD、苯二醇或苯三醇等苯多元醇、聯苯芳烷基型酚樹脂、苯酚酚醛清漆樹脂、甲酚酚醛清漆樹脂、芳香族烴甲醛樹脂改質酚樹脂、二環戊二烯酚加成型樹脂、酚芳烷基樹脂、由多價羥基化合物和甲醛合成之多價苯酚酚醛清漆樹脂、萘酚芳烷基樹脂、三羥甲基甲烷樹脂、四苯酚基乙烷樹脂、萘苯酚酚醛清漆樹脂、萘酚酚共縮酚醛清漆樹脂、萘酚甲酚共縮酚醛清漆樹脂、聯苯改質酚樹脂、聯苯改質萘酚樹脂、胺基𠯤改質酚樹脂或含有烷氧基的芳香環改質酚醛清漆樹脂等亦較佳。
酚化合物的分子量為225～2000為較佳，225～1000為更佳。 另外，上述分子量存在分子量分布之情況下，上述分子量為重量平均分子量。
酚化合物的羥基含量為2.0mmol/g以上為較佳，4.0mmol/g以上為更佳。上限值為25.0mmol/g以下為較佳，10.0mmol/g以下為更佳。 另外，上述羥基含量意指酚化合物1g所具有之羥基（較佳為酚性羥基）的數量。 又，酚化合物除了羥基以外亦可以具有或不具有能夠與環氧化合物進行聚合反應之含有活性氫之基團（羧酸基等）。酚化合物的活性氫的含量（羥基及羧酸基等中的氫原子的合計含量）的下限值為2.0mmol/g以上為較佳，4.0mmol/g以上為更佳。上限值為25.0mmol/g以下為較佳，10.0mmol/g以下為更佳。
另外，本發明的組成物除了酚化合物以外，還可以包含具有能夠與環氧化合物反應之基團之化合物（亦稱為“其他含有活性氫之化合物”）。 其中，在本發明的組成物中，其他含有活性氫之化合物的含量與酚化合物的含量的質量比為0～1為較佳，0～0.1為更佳，0～0.05為進一步較佳。
組成物中，酚化合物的含量相對於組成物的總固體成分為3～90質量%為較佳，5～50質量%為更佳，7～40質量%為進一步較佳。 另外，固體成分意指形成導熱材料之成分，不包含溶劑。此處提及之形成導熱材料之成分可以為在形成導熱材料時進行反應（聚合）而化學結構改變之成分。又，只要為形成導熱材料之成分，則即使其性狀為液體狀，亦將其視為固體成分。
〔環氧化合物〕 本發明的組成物包含環氧化合物亦較佳。 環氧化合物係在1個分子中具有至少1個環氧基（環氧乙烷基）之化合物。 上述環氧基係從環氧乙烷環中去除1個以上的氫原子（較佳為1個氫原子）而成之基團。如果可能，上述環氧基可以進一步具有取代基（直鏈狀或支鏈狀的碳數1～5的烷基等）。
環氧化合物所具有之環氧基的數量在1個分子中為2個以上為較佳，2～1000個為更佳，2～40個為進一步較佳。
環氧化合物的分子量為150以上為較佳，300以上為更佳。上述分子量的上限並沒有限制，例如，100000以下為較佳，10000以下為更佳。 另外，上述分子量存在分子量分布之情況下，上述分子量為重量平均分子量。 本說明書中，數量平均分子量及重量平均分子量係藉由基於凝膠滲透層析法（GPC）之聚苯乙烯換算而求得之重量平均分子量。
環氧化合物的環氧基含量為2.0～20.0mmol/g為較佳，5.0～15.0mmol/g為更佳。 另外，上述環氧基含量意指環氧化合物1g所具有之環氧基的數量。 環氧化合物具有芳香環基（較佳為芳香族烴環基）亦較佳。 具有芳香環基之環氧化合物的含量相對於總環氧化合物為5～100質量%為較佳，50～100質量%為更佳，70～100質量%為進一步較佳。
環氧化合物可以顯示液晶性，亦可以不顯示液晶性。 亦即，環氧化合物可以係液晶化合物。換言之，可以係具有環氧基之液晶化合物。 作為環氧化合物（亦可以係液晶性的環氧化合物），例如，可以舉出至少部分地包含棒狀結構之化合物（棒狀化合物）及至少部分地包含圓盤狀結構之化合物（圓盤狀化合物）。 以下，對棒狀化合物及圓盤狀化合物進行詳細敘述。
（棒狀化合物） 作為成為棒狀化合物的環氧化合物，可以舉出偶氮次甲基類、氧偶氮類、氰基聯苯類、氰基苯基酯類、苯甲酸酯類、環己烷羧酸苯基酯類、氰基苯基環己烷類、氰基取代苯基嘧啶類、烷氧基取代苯基嘧啶類、苯基二㗁烷類、二苯乙炔類及烯基環己基卞腈類。不僅能夠使用如上所述之低分子化合物，亦能夠使用高分子化合物。上述高分子化合物係由具有低分子的反應性基之棒狀化合物聚合而成之高分子化合物。 作為較佳的棒狀化合物，可以舉出下述通式（XXI）所表示之棒狀化合物。 通式（XXI）：Q 1-L 111-A 111-L 113-M-L 114-A 112-L 112-Q 2
通式（XXI）中，Q 1及Q 2分別獨立地為環氧基，L 111、L 112、L 113及L 114分別獨立地表示單鍵或2價的連結基。A 111及A 112分別獨立地表示碳數1～20的2價的連結基（間隔基）。M表示液晶基。 Q 1及Q 2的環氧基可以具有取代基，亦可以不具有取代基。
通式（XXI）中，L 111、L 112、L 113及L 114分別獨立地表示單鍵或2價的連結基。 作為L 111、L 112、L 113及L 114所表示之2價的連結基，分別獨立地為選自包括-O-、-S-、-CO-、-NR 112-、-CO-O-、-O-CO-O-、-CO-NR 112-、-NR 112-CO-、-O-CO-、-CH 2-O-、-O-CH 2-、-O-CO-NR 112-、-NR 112-CO-O-及-NR 112-CO-NR 112-之群組中的2價的連結基為較佳。上述R 112為碳數1～7的烷基或氫原子。 其中，L 113及L 114分別獨立地為-O-為較佳。 L 111及L 112分別獨立地為單鍵為較佳。
通式（XXI）中，A 111及A 112分別獨立地表示碳數1～20的2價的連結基。 2價的連結基可以包含未相鄰之氧原子及硫原子等雜原子。其中，碳數1～12的伸烷基、伸烯基或伸炔基為較佳。上述伸烷基、伸烯基或伸炔基可以具有酯基，亦可以不具有酯基。 2價的連結基為直鏈狀為較佳，並且上述2價的連結基可以具有取代基，亦可以不具有取代基。作為取代基，例如，可以舉出鹵素原子（氟原子、氯原子及溴原子）、氰基、甲基以及乙基。 其中，A 111及A 112分別獨立地為碳數1～12的伸烷基為較佳，亞甲基為更佳。
通式（XXI）中，M表示液晶基，作為上述液晶基，可以舉出公知的液晶基。其中，下述通式（XXII）所表示之基團為較佳。 通式（XXII）：-（W 1-L 115） n-W 2-
通式（XXII）式中，W 1及W 2分別獨立地表示2價的環狀伸烷基、2價的環狀伸烯基、伸芳基或2價的雜環基。L 115表示單鍵或2價的連結基。n表示1～4的整數。
作為W 1及W 2，例如，可以舉出1,4-環己烯二基、1,4-環己烷二基、1,4-伸苯基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、1,3,4-噻二唑-2,5-二基、1,3,4-㗁二唑-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,5-二基、噻吩-2,5-二基及嗒𠯤-3,6-二基。在1,4-環己烷二基的情況下，可以為反式體及順式體的結構異構物中的任一異構物，亦可以為任意比例的混合物。其中，反式體為較佳。 W 1及W 2可以分別具有取代基。作為取代基，例如，可以舉出上述取代基群組Y中所例示之基團，更具體而言，可以舉出鹵素原子（氟原子、氯原子、溴原子及碘原子）、氰基、碳數1～10的烷基（例如，甲基、乙基及丙基等）、碳數1～10的烷氧基（例如，甲氧基及乙氧基等）、碳數1～10的醯基（例如，甲醯基及乙醯基等）、碳數1～10的烷氧基羰基（例如，甲氧基羰基及乙氧基羰基等）、碳數1～10的醯氧基（例如，乙醯氧基及丙醯氧基等）、硝基、三氟甲基以及二氟甲基等。 在W 1存在複數個之情況下，存在複數個之W 1可以分別相同亦可以不同。
通式（XXII）式中，L 115表示單鍵或2價的連結基。作為L 115所表示之2價的連結基，可以舉出上述L 111～L 114所表示之2價的連結基的具體例，例如，可以舉出-CO-O-、-O-CO-、-CH 2-O-及-O-CH 2-。 L 115存在複數個之情況下，存在複數個之L 115可以分別相同亦可以不同。
將上述通式（XXII）所表示之液晶基的基本骨架中較佳之骨架例示於以下。上述液晶基亦可以在該等骨架取代有取代基。
[化學式6]
Figure 02_image011
[化學式7]
Figure 02_image013
上述骨架中，在所獲得之導熱材料的導熱性更加優異之觀點考慮，聯苯骨架為較佳。 另外，通式（XXI）所表示之化合物能夠參閱日本特表平11-513019號公報（WO97/00600）中記載之方法來合成。 棒狀化合物可以為具有日本特開平11-323162號公報及日本專利4118691號中所記載之液晶基之單體。
又，在通式（XXI）所表示之化合物中，“Q 1-L 111-”及“-L 112-Q 2”中的一者或兩者取代為二環氧丙基胺基之化合物亦較佳。
其中，棒狀化合物為通式（E1）所表示之化合物為較佳。
[化學式8]
Figure 02_image015
通式（E1）中，L E1分別獨立地表示單鍵或2價的連結基。 其中，L E1為2價的連結基為較佳。 2價的連結基為-O-、-S-、-CO-、-NH-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、可以具有取代基之伸烷基或由2個以上的該等組合構成之基團為較佳，-O-伸烷基-或-伸烷基-O-為更佳。 另外，上述伸烷基可以為直鏈狀、支鏈狀及環狀中的任一種，碳數1～2的直鏈狀伸烷基為較佳。 存在複數個之L E1可以分別相同亦可以不同。
通式（E1）中，L E2分別獨立地表示單鍵、-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-、-C（-CH 3）=CH-、-CH=C（-CH 3）-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-N=N +（-O -）-、-N +（-O -）=N-、-CH=N +（-O -）-、-N +（-O -）=CH-、-CH=CH-CO-、-CO-CH=CH-、-CH=C（-CN）-或-C（-CN）=CH-。 其中，L E2分別獨立地為單鍵、-CO-O-或-O-CO-為較佳。 L E2存在複數個之情況下，存在複數個之L E2可以分別相同亦可以不同。
通式（E1）中，L E3分別獨立地表示單鍵或可以具有取代基之5員環、或者6員環的芳香環基或者5員環或6員環的非芳香環基、或者由該等環構成之多環基。 作為L E3所表示之芳香環基及非芳香環基的例子，可以舉出可以具有取代基之1,4-環己烷二基、1,4-環己烯二基、1,4-伸苯基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、1,3,4-噻二唑-2,5-二基、1,3,4-㗁二唑-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,5-二基、噻吩-2,5-二基及𠯤-3,6-二基。在1,4-環己烷二基的情況下，可以為反式體及順式體的結構異構物中的任一異構物，亦可以為任意比例的混合物。其中，反式體為較佳。 其中，L E3為單鍵、1,4-伸苯基或1,4-環己烯二基為較佳。 L E3所表示之基團所具有之取代基分別獨立地為烷基、烷氧基、鹵素原子、氰基、硝基或乙醯基為較佳，烷基（較佳為碳數1）為更佳。 另外，取代基存在複數個之情況下，取代基可以分別相同亦可以不同。 L E3存在複數個之情況下，存在複數個之L E3可以分別相同亦可以不同。
通式（E1）中，pe表示0以上的整數。 pe為2以上的整數之情況下，存在複數個之（-L E3-L E2-）可以分別相同亦可以不同。 其中，pe為0～2為較佳，0或1為更佳，0為進一步較佳。
通式（E1）中，L E4分別獨立地表示取代基。 取代基分別獨立地為烷基、烷氧基、鹵素原子、氰基、硝基或乙醯基為較佳，烷基（較佳為碳數1）為更佳。 存在複數個之L E4可以分別相同亦可以不同。又，在接著進行說明之le為2以上的整數之情況下，在相同的（L E4） le中存在複數個之L E4亦可以分別相同亦可以不同。
通式（E1）中，le分別獨立地表示0～4的整數。 其中，le分別獨立地為0～2為較佳。 存在複數個之le可以分別相同亦可以不同。
又，在通式（E1）所表示之化合物中，存在2個之“環氧基-L E1-”中的一者或兩者取代為二環氧丙基胺基伸烷基（較佳為二環氧丙基胺基亞甲基）之化合物亦較佳。
在所獲得之導熱材料的導熱性更加優異之觀點考慮，棒狀化合物具有聯苯骨架亦較佳。 換言之，環氧化合物具有聯苯骨架亦較佳，此時的環氧化合物為棒狀化合物為較佳。
（圓盤狀化合物） 作為圓盤狀化合物之環氧化合物至少部分地具有圓盤狀結構。 圓盤狀結構至少具有脂環或芳香族環。尤其，在圓盤狀結構具有芳香族環之情況下，圓盤狀化合物能夠藉由基於分子之間的π-π相互作用形成堆疊結構來形成柱狀結構。 作為圓盤狀結構，具體而言，可以舉出Angew.Chem.Int. Ed. 2012， 51， 7990-7993或日本特開平7-306317號公報中記載之聯三伸苯結構以及日本特開2007-002220號公報及日本特開2010-244038號公報中記載之三取代苯結構等。
作為環氧化合物，若使用圓盤狀化合物，則可獲得顯示高導熱性之導熱材料。作為其原因，認為：由於棒狀化合物只能線性地（一維地）導熱，而圓盤狀化合物能夠沿法線方向平面地（二維地）導熱，因此導熱路徑增加，並且導熱率得以提高。
上述圓盤狀化合物具有3個以上的環氧基為較佳。包含具有3個以上的環氧基之圓盤狀化合物之組成物的硬化物存在玻璃轉移溫度高且耐熱性高之傾向。 圓盤狀化合物所具有之環氧基的數量為8個以下為較佳，6個以下為更佳。
作為圓盤狀化合物的具體例，可以舉出C. Destrade et al., Mol. Crysr. Liq. Cryst., vol. 71, page 111 （1981）；日本化學會編、季刊化學總說、No.22、液晶化學、第5章、第10章第2節（1994）；B. Kohne et al., Angew. Chem. Soc. Chem. Comm., page 1794 （1985）；J. Zhang et al., J. Am. Chem. Soc., vol. 116, page 2655 （1994）及日本專利第4592225號中所記載之化合物等中將末端中的至少1個（較佳為3個以上）設為環氧基之化合物。 作為圓盤狀化合物，可以舉出Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7990-7993及日本特開平7-306317號公報中記載之聯三伸苯結構以及日本特開2007-002220號公報以及日本特開2010-244038號公報中記載之三取代苯結構中將末端中的至少1個（較佳為3個以上）設為環氧基之化合物等。
作為圓盤狀化合物，從導熱材料的導熱性更加優異之觀點考慮，在以下示出之式（D1）～（D16）中的任一個所表示之化合物為較佳。 首先，對式（D1）～（D15）進行說明，然後，對式（D16）進行說明。 另外，以下式中，“-LQ”表示“-L-Q”，“QL-”表示“Q-L-”。
[化學式9]
Figure 02_image017
[化學式10]
Figure 02_image019
[化學式11]
Figure 02_image021
[化學式12]
Figure 02_image023
式（D1）～（D15）中，L表示2價的連結基。 從導熱材料的導熱性更加優異之觀點考慮，L分別獨立地為伸烷基、伸烯基、伸芳基、-CO-、-NH-、-O-、-S-及選自包括該等組合之群組中的基團為較佳，組合2個以上選自包括伸烷基、伸烯基、伸芳基、-CO-、-NH-、-O-及-S-之群組中的基團而成之基團為更佳。 上述伸烷基的碳數為1～12為較佳。上述伸烯基的碳數為2～12為較佳。上述伸芳基的碳數為10以下為較佳。 伸烷基、伸烯基及伸芳基可以具有取代基（較佳為烷基、鹵素原子、氰基、烷氧基及醯氧基等）。
以下，示出L的例子。在以下例子中，左側的鍵結鍵鍵結於式（D1）～（D15）中的任一個所表示之化合物的中心結構（以下，亦簡稱為“中心環”）側，右側的鍵結鍵鍵結於Q。 AL係指伸烷基或伸烯基，AR係指伸芳基。 AL所表示之伸烷基可以係直鏈狀，亦可以係支鏈狀，碳數例如為1～12。AL所表示之伸烯基可以係直鏈狀，亦可以係支鏈狀，碳數例如為2～12。AR所表示之伸芳基可以係單環，亦可以係多環，環員原子數為6～12為較佳。
L101：-AL-CO-O-AL- L102：-AL-CO-O-AL-O- L103：-AL-CO-O-AL-O-AL- L104：-AL-CO-O-AL-O-CO- L105：-CO-AR-O-AL- L106：-CO-AR-O-AL-O- L107：-CO-AR-O-AL-O-CO- L108：-CO-NH-AL- L109：-NH-AL-O- L110：-NH-AL-O-CO- L111：-O-AL- L112：-O-AL-O- L113：-O-AL-O-CO-
L114：-O-AL-O-CO-NH-AL- L115：-O-AL-S-AL- L116：-O-CO-AL-AR-O-AL-O-CO- L117：-O-CO-AR-O-AL-CO- L118：-O-CO-AR-O-AL-O-CO- L119：-O-CO-AR-O-AL-O-AL-O-CO- L120：-O-CO-AR-O-AL-O-AL-O-AL-O-CO- L121：-S-AL- L122：-S-AL-O- L123：-S-AL-O-CO- L124：-S-AL-S-AL- L125：-S-AR-AL- L126：-O-CO-AL- L127：-O-CO-AL-O- L128：-O-CO-AR-O-AL- L129：-O-CO- L130：-O-CO-AR-O-AL-O-CO-AL-S-AR- L131：-O-CO-AL-S-AR- L132：-O-CO-AR-O-AL-O-CO-AL-S-AL- L133：-O-CO-AL-S-AR- L134：-O-AL-S-AR- L135：-AL-CO-O-AL-O-CO-AL-S-AR- L136：-AL-CO-O-AL-O-CO-AL-S-AL- L137：-O-AL-O-AR- L138：-O-AL-O-CO-AR- L139：-O-AL-NH-AR- L140：-O-CO-AL-O-AR- L141：-O-CO-AR-O-AL-O-AR- L142：-AL-CO-O-AR- L143：-AL-CO-O-AL-O-AR-
式（D1）～（D15）中，Q分別獨立地表示氫原子或取代基。 作為取代基，可以舉出在上述之取代基群組Y中例示之基團。更具體而言，作為取代基，可以舉出上述反應性官能基、鹵素原子、異氰酸基、氰基、不飽和聚合性基、環氧基、氧雜環丁基、氮丙啶基、硫代異氰酸基、醛基及磺基。 其中，Q為除了環氧基以外的基團之情況下，Q對環氧基穩定為較佳。 另外，式（D1）～（D15）中，1個以上（較佳為2個以上）的Q表示環氧基。其中，從導熱材料的導熱性更加優異之觀點考慮，所有的Q均表示環氧基為較佳。 另外，從環氧基的穩定性的觀點考慮，式（D1）～（D15）所表示之化合物不具有-NH-為較佳。
式（D1）～（D15）所表示之化合物中，從導熱材料的導熱性更加優異之觀點考慮，式（D4）所表示之化合物為較佳。換言之，圓盤狀化合物的中心環為聯伸三苯環為較佳。 從導熱材料的導熱性更加優異之觀點考慮，作為式（D4）所表示之化合物係式（XI）所表示之化合物為較佳。
[化學式13]
Figure 02_image025
式（XI）中，R 11、R 12、R 13、R 14、R 15及R 16分別獨立地表示*-X 11-L 11-P 11或*-X 12-L 12-Y 12。 另外，*表示與聯伸三苯環的鍵結位置。 R 11、R 12、R 13、R 14、R 15及R 16中，2個以上為*-X 11-L 11-P 11，3個以上為*-X 11-L 11-P 11為較佳。 其中，從導熱材料的導熱性更加優異之觀點考慮，R 11及R 12中的任意1個以上、R 13及R 14中的任意1個以上以及R 15及R 16中的任意1個以上為*-X 11-L 11-P 11為較佳。 R 11、R 12、R 13、R 14、R 15及R 16均為*-X 11-L 11-P 11為更佳。此外，R 11、R 12、R 13、R 14、R 15及R 16均為相同為進一步較佳。
X 11分別獨立地表示單鍵、-O-、-CO-、-NH-、-O-CO-、-O-CO-O-、-O-CO-NH-、-O-CO-S-、-CO-O-、-CO-NH-、-CO-S-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NH-CO-NH-、-NH-CO-S-、-S-、-S-CO-、-S-CO-O-、-S-CO-NH-或-S-CO-S-。 其中，X 11分別獨立地為-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-O-CO-NH-、-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-或-NH-CO-O-為較佳，-O-、-O-CO-、-CO-O-、-O-CO-NH-或-CO-NH-為更佳，-O-CO-或-CO-O-為進一步較佳。
L 11分別獨立地表示單鍵或2價的連結基。 作為2價的連結基的例子，可以舉出-O-、-O-CO-、-CO-O-、-S-、-NH-、伸烷基（碳數為1～10為較佳，1～8為更佳，1～7為進一步較佳。）、伸芳基（碳數為6～20為較佳，6～14為更佳，6～10為進一步較佳。）、或者由該等組合構成之基團。 作為上述伸烷基，可以舉出亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基及伸庚基。 作為上述伸芳基，可以舉出1,4-伸苯基、1,3-伸苯基、1,4-伸萘基、1,5-伸萘基及伸蒽基，1,4-伸苯基為較佳。
上述伸烷基及上述伸芳基可以分別具有取代基。取代基的數為1～3為較佳，1為更佳。取代基的取代位置並沒有特別限制。作為取代基，鹵素原子或碳數1～3的烷基為較佳，甲基為更佳。 上述伸烷基及上述伸芳基未經取代亦較佳。其中，伸烷基未經取代為較佳。
作為-X 11-L 11-的例子，可以舉出上述L的例子，亦即L101～L143。
P 11表示環氧基。上述環氧基可以具有取代基，亦可以不具有取代基。
X 12與X 11相同，較佳條件亦相同。 L 12與L 11相同，較佳條件亦相同。 作為-X 12-L 12-的例子，可以舉出上述L的例子，亦即L101～L143。
Y 12表示氫原子、碳數1～20的直鏈狀、支鏈狀或環狀的烷基、或者碳數1～20的直鏈狀、支鏈狀或環狀的烷基中1個或2個以上的亞甲基被-O-、-S-、-NH-、-N（CH 3）-、-CO-、-O-CO-或-CO-O-取代而成之基團。 Y 12為碳數1～20的直鏈狀、支鏈狀或環狀的烷基、或者碳數1～20的直鏈狀、支鏈狀或環狀的烷基中1個或2個以上的亞甲基被-O-、-S-、-NH-、-N（CH 3）-、-CO-、-O-CO-或-CO-O-取代而成之基團之情況下，Y 12中所包含之1個以上的氫原子可以被鹵素原子取代。
關於式（XI）所表示之化合物的具體例，可以舉出日本特開平7-281028號公報的0028～0036段、日本特開平7-306317號公報、日本特開2005-156822號公報的0016～0018段、日本特開2006-301614號公報的0067～0072段及液晶便覽（2000年Maruzen Company,Limited出版）330頁～333頁中記載之化合物中，將末端中的至少1個（較佳為3個以上）作為環氧基之化合物。
式（XI）所表示之化合物能夠依據日本特開平7-306317號公報、日本特開平7-281028號公報、日本特開2005-156822號公報及日本特開2006-301614號公報中記載之方法來合成。
又，從導熱材料的導熱性更加優異之觀點考慮，作為圓盤狀化合物，式（D16）所表示之化合物亦較佳。
[化學式14]
Figure 02_image027
式（D16）中，A 2X、A 3X及A 4X分別獨立地表示-CH=或-N=。其中，A 2X、A 3X及A 4X均為-CH=，或者均為-N=為較佳。亦即，包含A 2X、A 3X及A 4X之6員環（中心環）為苯環，或者三𠯤環為較佳。 R 17X、R 18X及R 19X分別獨立地表示*-X 211X-（Z 21X-X 212X） n21X-L 21X-Q。*表示與中心環的鍵結位置。 X 211X及X 212X分別獨立地表示單鍵、-O-、-CO-、-NH-、-O-CO-、-O-CO-O-、-O-CO-NH-、-O-CO-S-、-CO-O-、-CO-NH-、-CO-S-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NH-CO-NH-、-NH-CO-S-、-S-、-S-CO-、-S-CO-O-、-S-CO-NH-或-S-CO-S-。 Z 21X分別獨立地表示5員環或6員環的芳香環基、或者5員環或6員環的非芳香環基。 L 21X表示單鍵或2價的連結基。 Q與式（D1）～（D15）中的Q的含義相同，較佳條件亦相同。式（D16）中，存在複數個之Q中，至少1個（較佳為全部）Q表示環氧基。 n21X表示0～3的整數。n21X為2以上之情況下，存在複數個之（Z 21X-X 212X）可以相同亦可以不同。
作為式（D16）所表示之化合物，式（XII）所表示之化合物為較佳。
[化學式15]
Figure 02_image029
式（XII）中，A 2、A 3及A 4分別獨立地表示-CH=或-N=。其中，A 2、A 3及A 4均為-CH=，或者均為-N=為較佳。亦即，包含A 2、A 3及A 4之6員環（中心環）為苯環，或者三𠯤環為較佳。
R 17、R 18及R 19分別獨立地表示*-X 211-（Z 21-X 212） n21-L 21-P 21或*-X 221-（Z 22-X 222） n22-Y 22。*表示與中心環的鍵結位置。 R 17、R 18及R 19中2個以上為*-X 211-（Z 21-X 212） n21-L 21-P 21。從導熱材料的導熱性更加優異之觀點考慮，R 17、R 18及R 19均為*-X 211-（Z 21-X 212） n21-L 21-P 21為較佳。 此外，R 17、R 18及R 19均相同為較佳。
X 211、X 212、X 221及X 222分別獨立地表示單鍵、-O-、-CO-、-NH-、-O-CO-、-O-CO-O-、-O-CO-NH-、-O-CO-S-、-CO-O-、-CO-NH-、-CO-S-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NH-CO-NH-、-NH-CO-S-、-S-、-S-CO-、-S-CO-O-、-S-CO-NH-或-S-CO-S-。 其中，作為X 211、X 212、X 221及X 222，分別獨立地為單鍵、-NH-、-O-、-CO-O-或-O-CO-為較佳。
Z 21及Z 22分別獨立地表示5員環或6員環的芳香環基或5員環或6員環的非芳香環基，例如，可以舉出苯環基（1,4-伸苯基及1,3-伸苯基等）以及芳香族雜環基。
上述芳香環基及上述非芳香環基可以具有取代基。具有取代基之情況下，取代基的數量為1～4個為較佳，1或2個為更佳，1個為進一步較佳。取代基的取代位置並沒有特別限制。作為取代基，鹵素原子或甲基為較佳。上述芳香環基及上述非芳香環基未經取代亦較佳。又，作為取代基，可以進一步具有“-X 212-L 21-P 21”所表示之基團。
作為芳香族雜環基，例如，可以舉出以下芳香族雜環基。 [化學式16]
Figure 02_image031
式中，*表示與X 211或X 221鍵結之部位。**表示與X 212或X 222鍵結之部位。A 41及A 42分別獨立地表示次甲基或氮原子。X 4表示氧原子、硫原子或亞胺基。 A 41及A 42中的至少一者為氮原子為較佳，兩者均為氮原子為更佳。又，X 4為氧原子為較佳。
後述之n21及n22為2以上之情況下，存在複數個之（Z 21-X 212）及（Z 22-X 222）可以分別相同亦可以不同。
L 21分別獨立地表示單鍵或2價的連結基，與上述式（XI）中的L 11的含義相同。作為L 21，-O-、-O-CO-、-CO-O-、-S-、-NH-、伸烷基（碳數為1～10為較佳，1～8為更佳，1～7為進一步較佳。）、伸芳基（碳數為6～20為較佳，6～14為更佳，6～10為進一步較佳。）或由該等組合構成之基團為較佳。
後述之n22為1以上之情況下，作為-X 212-L 21-的例子，可以同樣地舉出上述式（D1）～（D15）中的L的例子，亦即L101～L143。其中，在該情況下，L101～L143中的左側的鍵結鍵鍵結於化合物的中心結構（以下，亦簡稱為“中心環”）側，右側的鍵結鍵鍵結於P 21。
P 21表示環氧基。上述環氧基可以具有取代基，亦可以不具有取代基。
Y 22分別獨立地表示氫原子、碳數1～20的直鏈狀、支鏈狀或環狀的烷基、或者碳數1～20的直鏈狀、支鏈狀或環狀的烷基中1個或2個以上的亞甲基被-O-、-S-、-NH-、-N（CH 3）-、-CO-、-O-CO-或-CO-O-取代而成之基團，並且與通式（XI）中的Y 12的含義相同，較佳的範圍亦相同。
n21及n22分別獨立地表示0～3的整數，從導熱性更加優異之觀點考慮，1～3的整數為較佳。其中，A 2、A 3及A 4均為-CH=之情況下，n21及n22分別獨立地為2～3的整數為更佳，A 2、A 3及A 4均為-N=之情況下，n21及n22分別獨立地為1為更佳。
作為圓盤狀化合物的較佳例，可以舉出以下化合物。
[化學式17]
Figure 02_image033
[化學式18]
Figure 02_image035
[化學式19]
Figure 02_image037
Figure 02_image039
Figure 02_image041
[化學式20]
Figure 02_image043
Figure 02_image045
Figure 02_image047
[化學式21]
Figure 02_image049
Figure 02_image051
Figure 02_image053
[化學式22]
Figure 02_image055
Figure 02_image057
Figure 02_image059
另外，下述結構式中，R表示-X 212-L 21-P 21。
[化學式23]
Figure 02_image061
[化學式24]
Figure 02_image063
關於式（XII）所表示之化合物的詳細內容及具體例，能夠參閱日本特開2010-244038號公報的0013～0077段中記載之化合物中，將末端中的至少1個（較佳為3個以上）作為環氧基之化合物，且該內容被編入到本說明書中。
式（XII）所表示之化合物能夠依據日本特開2010-244038號公報、日本特開2006-076992號公報及日本特開2007-002220號公報中記載之方法來合成。
另外，從藉由降低電子密度來增強堆疊，並且容易形成柱狀集合體之觀點考慮，圓盤狀化合物係具有氫鍵性官能基之化合物亦較佳。作為氫鍵性官能基，可以舉出-O-CO-NH-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NH-CO-NH-、-NH-CO-S-或-S-CO-NH-等。
（其他環氧化合物） 除了上述環氧化合物以外，環氧化合物亦能夠使用例如在酚化合物的說明中敘述之通式（Z）、通式（Z1）或通式（Z2）中，將酚性羥基替換為含有環氧基之基團之通式所表示之化合物。 含有環氧基之基團係作為環氧基本身之基團，或者係部分地包含環氧基之1價的基團。 部分地包含上述環氧基之1價的基團係在基團的整體中，具有1個以上（較佳為1～8個）環氧基之基團。 部分地包含上述環氧基之1價的基團為“-（2價的烴基） M1-（-O-2價的烴基-） M2-環氧基”所表示之基團為較佳。在上述基團中，M1表示0或1。M2表示1以上（較佳為1～10）的整數。作為上述基團中的2價的烴基，例如，可以舉出伸烷基（較佳為碳數1～6）、伸烯基（-CH=CH-等。較佳為碳數2～6）、伸炔基（-C≡C-等。較佳為碳數2～6）、伸芳基（伸苯基等。較佳為碳數6～15）及將該等組合而成之基團。上述2價的烴基可以具有取代基，亦可以不具有取代基，上述2價的烴基可以進一步具有含有環氧基之基團來作為取代基。可以存在複數個之上述2價的烴基可以分別相同亦可以不同。
又，作為其他環氧化合物，例如，亦可以舉出通式（DN）所表示之環氧化合物。
[化學式25]
Figure 02_image065
通式（DN）中，n DN表示0以上的整數，0～5的整數為較佳，1為更佳。 R DN表示單鍵或2價的連結基。作為2價的連結基，-O-、-O-CO-、-CO-O-、-S-、伸烷基（碳數為1～10為較佳。）、伸芳基（碳數為6～20為較佳。）或由該等組合構成之基團為較佳，伸烷基為更佳，亞甲基為更佳。
作為其他環氧化合物，還可以舉出通式（E2）所表示之環氧化合物。 （V-） 4-UC（-W） U（E2）
通式（E2）中，C表示碳原子。
通式（E2）中，U表示3或4的整數。 在通式（E2）中，表示V的數之“4-U”中的“U”和表示W的數之“U”表示相同值。亦即，通式（E2）係“V-C（-W） 3”或“C（-W） 4”。
通式（E2）中，V表示氫原子或不具有環氧基之取代基。 上述不具有環氧基之取代基係除了環氧基以外的取代基，並且係作為取代基的一部分亦不包含環氧基之取代基。 作為上述不具有環氧基之取代基，例如可以舉出選自取代基群組Y且除了環氧基及部分地包含環氧基之基團之基團。 上述不具有環氧基之取代基為烷基為較佳，直鏈狀或支鏈狀的烷基為更佳。上述烷基的碳數為1～5為較佳。
通式（E2）中，W表示含有環氧基之基團。 含有環氧基之基團係作為環氧基本身之基團，或者係部分地包含環氧基之1價的基團。 部分地包含上述環氧基之1價的基團係在基團的整體中，具有1個以上（較佳為1～8個）環氧基之基團。 部分地包含上述環氧基之1價的基團為“-（2價的烴基） M1-（-O-2價的烴基-） M2-環氧基”所表示之基團為較佳。在上述基團中，M1表示0或1。M2表示1以上（較佳為1～10）的整數。作為上述基團中的2價的烴基，例如，可以舉出伸烷基（較佳為碳數1～6）、伸烯基（-CH=CH-等。較佳為碳數2～6）、伸炔基（-C≡C-等。較佳為碳數2～6）、伸芳基（伸苯基等。較佳為碳數6～15）及將該等組合而成之基團。上述2價的烴基可以具有取代基，亦可以不具有取代基，上述2價的烴基可以進一步具有含有環氧基之基團來作為取代基。可以存在複數個之上述2價的烴基可以分別相同亦可以不同。 通式（E2）中存在複數個之W可以分別相同亦可以不同。
作為其他環氧化合物，還可以舉出環氧基縮環之化合物。作為這種化合物，例如，可以舉出3,4:8,9-二環氧雙環[4.3.0]壬烷等。
作為其他環氧化合物，還可以舉出通式（E3）所表示之環氧化合物。 環氧基-CH 2-O-（伸烷基-O） X-CH 2-環氧基  （E3） 通式（E3）中，X表示1以上的整數，1～50的整數為較佳，1～15的整數為更佳，1～3的整數為進一步較佳。 通式（E3）中的伸烷基可以係直鏈狀，亦可以係支鏈狀。上述伸烷基的碳數為1～10為較佳，2～3為更佳，2為進一步較佳。上述伸烷基在通式（E3）中存在複數個之情況下，存在複數個之上述伸烷基可以分別相同亦可以不同。
作為其他環氧化合物，除此以外，例如，可以舉出雙酚A、F、S、AD等作為環氧丙基醚之雙酚A型環氧化合物、雙酚F型環氧化合物、雙酚S型環氧化合物、雙酚AD型環氧化合物等；添加了氫之雙酚A型環氧化合物、添加了氫之雙酚AD型環氧化合物等；苯酚酚醛清漆型的環氧丙基醚（苯酚酚醛清漆型環氧化合物）、甲酚酚醛清漆型的環氧丙基醚（甲酚酚醛清漆型環氧化合物）、雙酚A酚醛清漆型的環氧丙基醚等；二環戊二烯型的環氧丙基醚（二環戊二烯型環氧化合物）；二羥基戊二烯型的環氧丙基醚（二羥基戊二烯型環氧化合物）；如間苯二酚等二羥基苯的環氧丙基醚那樣的聚羥基苯型的環氧丙基醚（聚羥基苯型環氧化合物）；苯聚羧酸型的環氧丙酯（苯聚羧酸型環氧化合物）；三酚甲烷型環氧化合物；苯氧基樹脂等；及在側鏈具有環氧基之丙烯酸樹脂。可以將上述各化合物中的環氧丙基醚基及/或環氧丙酯基中的1個或2個以上被取代為二環氧丙基胺基或二環氧丙基胺基伸烷基（二環氧丙基胺基亞甲基等）之化合物用作環氧化合物。 上述各化合物可以具有取代基。例如，上述各化合物中所包含之芳香環基、環烷環基及/或伸烷基等可以具有除了環氧丙基醚基、環氧丙酯基、二環氧丙基胺基及/或二環氧丙基胺基伸烷基以外的取代基。
環氧化合物包含選自包括聚羥基苯型環氧丙基醚、雙酚F型環氧丙基醚、通式（DN）所表示之環氧化合物、棒狀化合物（較佳為具有聯苯骨架之棒狀化合物）、圓盤狀化合物（較佳為中心環為伸聯苯環基之圓盤狀化合物、中心環為三𠯤環之圓盤狀化合物或中心環為苯環之圓盤狀化合物）、苯酚酚醛清漆型環氧丙基醚、苯氧基樹脂、通式（E2）所表示之環氧化合物及通式（E3）所表示之環氧化合物之群組中的1種以上為較佳。 環氧化合物包含該等化合物之情況下，其含量相對於環氧化合物的總質量超過0質量%且100質量%以下，30～100質量%為較佳，60～100質量%為更佳，90～100質量%為進一步較佳。
環氧化合物包含在25℃下的黏度小於1000mPa・s之環氧化合物（亦稱為“低黏度環氧化合物”）亦較佳。 又，尤其，組成物包含後述順丁烯二醯亞胺化合物之情況下，環氧化合物包含上述低黏度環氧化合物為較佳。 藉由環氧化合物包含低黏度環氧化合物，從而由組成物形成之半硬化膜中被導入柔軟性而保存穩定性得以提高，在形成之後經過一定時間後的上述半硬化膜的操作性變得良好。組成物包含後述順丁烯二醯亞胺化合物之情況下，這種改善效果特別顯著。 低黏度環氧化合物在25℃下的黏度小於1000mPa・s，500mPa・s以下為較佳，300mPa・s以下為更佳。上述黏度的下限並沒有特別限制，例如為1mPa・s以上。 另外，環氧化合物的黏度係使用RheoStress RS6000（EKO INSTRUMENTS CO.,LTD.製造）並在25℃下進行測量，讀取從開始測量起經過1分鐘後的值而獲得之值。剪切速度設為10（1/s）。
環氧化合物包含低黏度環氧化合物之情況下，低黏度環氧化合物的含量相對於總環氧化合物為5～100質量%為較佳，20～100質量%為更佳，60～100質量%為進一步較佳。 作為低黏度環氧化合物，例如，能夠使用上述環氧化合物中的具有既定的黏度之環氧化合物，更具體而言，例如，可以舉出雙酚F型環氧丙基醚、X為1～13的整數的通式（E3）所表示之環氧化合物、以及二羥基苯型的環氧丙基醚。
〔酚化合物與環氧化合物的關係性〕 包含環氧化合物時之本發明的組成物中，滿足酚化合物包含具有三𠯤骨架之酚化合物（要件1）及環氧化合物包含具有三𠯤骨架之環氧化合物（要件2）中的至少一個要件為較佳。 組成物可以僅滿足要件1，亦可以僅滿足要件2，亦可以滿足要件1及要件2兩者。
酚化合物及環氧化合物“具有三𠯤骨架”係指，在化合物中具有1個以上（例如，1～5個）的三𠯤環基。 作為具有三𠯤骨架之酚化合物，例如，可以舉出上述之、通式（Z）所表示之化合物、通式（Z1）所表示之化合物及通式（Z2）所表示之化合物。 作為具有三𠯤骨架之環氧化合物，例如，可以舉出在上述式（D16）所表示之化合物中，A 2X、A 3X及A 4X均為-N=之形態的化合物、在式（XII）所表示之化合物中，A 2、A 3及A 4均為-N=之形態的化合物、在通式（Z）中將酚性羥基替換為含有環氧基之基團之通式所表示之化合物、在通式（Z1）中將酚性羥基替換為含有環氧基之基團之通式所表示之化合物及在通式（Z2）中將酚性羥基替換為含有環氧基之基團之通式所表示之化合物。
酚化合物包含具有三𠯤骨架之酚化合物之情況下（例如，滿足要件1之情況下），其含量相對於酚化合物的總質量超過0質量%且100質量%以下，30～100質量%為較佳，60～100質量%為更佳，90～100質量%為進一步較佳。另外，組成物包含環氧化合物，上述環氧化合物包含具有三𠯤骨架之環氧化合物之情況下（亦即滿足要件2之情況下），具有三𠯤骨架之酚化合物的含量在上述適當範圍的範圍外亦較佳。 組成物包含環氧化合物，上述環氧化合物包含具有三𠯤骨架之環氧化合物之情況下（亦即滿足要件2之情況下），其含量相對於環氧化合物的總質量為超過0質量%且100質量%以下，30～100質量%為較佳，60～100質量%為更佳，90～100質量%為進一步較佳。另外，酚化合物包含具有三𠯤骨架之酚化合物之情況下（亦即滿足要件1之情況下），具有三𠯤骨架之環氧化合物的含量可以在上述適當範圍的範圍外。
組成物包含環氧化合物之情況下，酚化合物和環氧化合物的至少一部分不是具有三𠯤骨架之化合物亦較佳。 酚化合物的全部或一部分可以不是具有三𠯤骨架之化合物，環氧化合物的全部或一部分亦可以不是具有三𠯤骨架之化合物。 組成物包含環氧化合物之情況下，從調整交聯密度並且進一步提高本發明的效果之觀點考慮，具有三𠯤骨架之酚化合物和具有三𠯤骨架之環氧化合物的合計含量相對於所有酚化合物和所有環氧化合物的合計含量超過0質量%且小於100質量%為較佳，1～90質量%為更佳，5～80質量%為進一步較佳。
又，組成物中，環氧化合物與酚化合物的合計含量相對於組成物的總固體成分為3～90質量%為較佳，5～50質量%為更佳，7～40質量%為進一步較佳。 環氧化合物和/或酚化合物可以單獨使用1種，亦可以使用2種以上。
在組成物中，環氧化合物中所包含之合計環氧基的數量與酚化合物中所包含之合計羥基（較佳為酚性羥基）的數量之比（環氧基的數量/羥基的數量）一般為3/97～97/3，30/70～70/30為較佳，40/60～60/40為更佳，45/55～55/45為進一步較佳。 亦即，組成物中的酚化合物與環氧化合物的含量之比成為上述“環氧基的數量/酚性羥基的數量”在上述範圍內之比為較佳。
又，在組成物中，環氧化合物的環氧基與活性氫（可以係來自於酚性羥基之活性氫，亦可以係其他的含有活性氫之化合物的活性氫）的當量比（環氧基的數量/活性氫的數量）一般為3/97～97/3，30/70～70/30為較佳，40/60～60/40為更佳，45/55～55/45為進一步較佳。
又，在組成物中，環氧化合物中所包含之合計環氧基的數量與酚化合物中所包含之合計羥基（較佳為酚性羥基）的數量之比（環氧基的數量/羥基的數量）為1.1/1.0～3.0/1.0亦較佳，1.2/1.0～2.0/1.0為更佳，1.3/1.0～1.8/1.0為進一步較佳。換言之，環氧化合物中所包含之合計環氧基的數量與酚化合物中所包含之合計羥基（較佳為酚性羥基）的數量之比（環氧基的數量/羥基的數量）為1.1～3.0亦較佳，1.2～2.0為更佳，1.3～1.8為進一步較佳。 又，尤其，組成物包含後述的順丁烯二醯亞胺化合物之情況下，上述比在上述範圍內為較佳。 當上述比為既定值以上，則由組成物形成之半硬化膜中被導入柔軟性而保存穩定性得以提高，在形成之後經過一定時間後的上述半硬化膜的操作性變得良好。當上述比為既定值以下，則由組成物形成之導熱材料的耐熱性更加優異。組成物包含後述順丁烯二醯亞胺化合物之情況下，這種改善效果特別顯著。
組成物可以幾乎不包含環氧化合物，或者完全不包含環氧化合物。在該情況下，組成物中的在環氧化合物中所包含之合計環氧基的數量與酚化合物中所包含之羥基（較佳為酚性羥基）的數量之比（環氧基的數量/羥基的數量）例如為0/100以上且小於3/97（較佳為0/100以上且1/99以下（0以上且小於0.031，較佳為0以上且0.011以下））。
〔特定化合物〕 組成物包含特定化合物。 特定化合物係具有1個以上的順丁烯二醯亞胺基之順丁烯二醯亞胺化合物及具有1個以上的氰酸基之氰酸酯化合物的總稱。 亦即，組成物包含順丁烯二醯亞胺化合物及氰酸酯化合物中的一者或兩者。
另外，本說明書中，關於具有順丁烯二醯亞胺基及氰酸基兩者之化合物，分類為如下。亦即，上述化合物所具有之順丁烯二醯亞胺基和氰酸基中，順丁烯二醯亞胺基的數量多之情況下，將上述化合物分類為順丁烯二醯亞胺化合物，氰酸基的數量多之情況下，將上述化合物分類為氰酸酯化合物，順丁烯二醯亞胺基和氰酸基的數量為相同之情況下，將上述化合物分類為順丁烯二醯亞胺化合物。
特定化合物的合計含量相對於組成物的總固體成分為0.1～40質量%為較佳，1～25質量%為更佳，3.5～15質量%為進一步較佳。 特定化合物的合計含量相對於環氧化合物和酚化合物的合計含量為5～200質量%為較佳，10～180質量%為更佳，20～160質量%為進一步較佳。另外，組成物不包含環氧化合物之情況下，上述合計含量係指酚化合物單獨的含量。 組成物實質上僅包含順丁烯二醯亞胺化合物和氰酸酯化合物中的一個亦較佳。在該情況下，例如，順丁烯二醯亞胺化合物和氰酸酯化合物中的一者的含量相對於特定化合物的總質量為超過98質量%且100質量以下為較佳，99～100質量%為更佳，99.9～100質量%為進一步較佳。 組成物包含順丁烯二醯亞胺化合物及氰酸酯化合物兩者之情況下，氰酸酯化合物的含量與組成物中的順丁烯二醯亞胺化合物的含量的質量比（氰酸酯化合物的含有質量/順丁烯二醯亞胺化合物的含有質量）為2/98～98/2為較佳，70/30～70/30為更佳，40/60～60/40為進一步較佳。
＜順丁烯二醯亞胺化合物＞ 組成物至少包含特定化合物中的順丁烯二醯亞胺化合物亦較佳。 順丁烯二醯亞胺化合物係具有1個以上的順丁烯二醯亞胺基之化合物。
順丁烯二醯亞胺化合物所具有之順丁烯二醯亞胺基的數量為1個以上，1～100個為較佳，2～10個為更佳，2個為進一步較佳。 順丁烯二醯亞胺化合物可以係高分子化合物，亦可以係低分子化合物。 例如，順丁烯二醯亞胺化合物的分子量為100～3000為較佳，200～2000為更佳，300～1000為進一步較佳。
順丁烯二醯亞胺化合物所具有之順丁烯二醯亞胺基為下述通式（M）所表示之基團為較佳。
[化學式26]
Figure 02_image067
通式（M）中，*表示鍵結位置。 X及Y分別獨立地表示氫原子或取代基。 X及Y分別獨立地為氫原子為較佳。
順丁烯二醯亞胺化合物係具有1個以上（較佳為1～10個）的芳香環基（苯環基等）之化合物亦較佳。 其中，順丁烯二醯亞胺化合物係下述通式（1）所表示之化合物為較佳。
[化學式27]
Figure 02_image069
通式（1）中，m表示0或1。m為1為較佳。 n表示0或1。n為1為較佳。
通式（1）中，R 1～R 2分別獨立地表示氫原子或取代基。 作為上述取代基，烷基為較佳。上述烷基可以係直鏈狀，亦可以係支鏈狀，碳數為1～10為較佳。 在取代基之情況下，R 1和/或R 2例如在苯環基上存在於與順丁烯二醯亞胺基相鄰之位置亦較佳。 R 1及R 2兩者均為取代基之情況下，R 1及R 2為分別不同之取代基亦較佳，例如，R 1為甲基而R 2為乙基亦較佳。
通式（1）中，L 1表示2價的連結基。 作為上述2價的連結基，例如，可以舉出醚基（-O-）、羰基（-CO-）、酯基（-COO-）、硫醚基（-S-）、-SO 2-、-NR-（R為氫原子或烷基）、2價的脂肪族烴基（例如，伸烷基、伸環烷基、伸烯基（-CH=CH-等）、伸炔基（-C≡C-等））、2價的芳香環基（伸芳基及雜伸芳基）以及將該等組合而成之基團。 通式（1）中，L 1的碳數為1以上為較佳，1～100為更佳，3～15為進一步較佳。
其中，L 1為“* p-（L 2-Ar） k-* q”所表示之基團為較佳。 * q表示與順丁烯二醯亞胺基直接鍵結之側的鍵結位置，* p表示相反側的鍵結位置。 k表示1以上的整數，1～10為較佳，1為更佳。 L 2表示單鍵、-C（R 3）（R 4）-、-O-或-CO-，-C（R 3）（R 4）-為較佳。 R 3及R 4分別獨立地表示氫原子或取代基，烷基（可以係直鏈狀，亦可以係支鏈狀，碳數例如為1～10）為較佳。 Ar表示伸芳基。上述伸芳基的環員原子的數量為6～15為較佳，6為更佳。上述伸芳基具有取代基之情況下，其數量為1～4個為較佳，1或2個為更佳。作為上述伸芳基可以具有之取代基，烷基（可以係直鏈狀，亦可以係支鏈狀，碳數例如為1～10）為較佳。作為Ar能夠採用之結構，亦可以舉出通式（1）中所明示之與R 1及R 2鍵結之苯環基能夠採用之結構。 L 2及Ar存在複數個之情況下，存在複數個之L 2彼此及存在複數個之Ar彼此可以分別相同亦可以不同。
n為1之情況下，通式（1）中，在與R 1及R 2鍵結之苯環基上，順丁烯二醯亞胺基與“-（L 1） m-順丁烯二醯亞胺基”所表示之基團這2個基團可以相互配置於鄰位，亦可以配置於間位，亦可以配置於對位。其中，上述2個基團配置於間位或對位為較佳。
其中，關於通式（1）所表示之化合物，m表示1、n表示1、並且L 1所表示之2價的連結基的碳數為3～15為較佳。
順丁烯二醯亞胺化合物可以僅使用1種，亦可以使用2種以上。 順丁烯二醯亞胺化合物的含量相對於組成物的總固體成分為0.1～40質量%為較佳，1～15質量%為更佳，從由組成物形成之半硬化膜的操作性更加優異之觀點考慮，3.5～8質量%為進一步較佳。 又，從所獲得之導熱劑材料的導熱性和/或絕緣性更加優異之觀點考慮，順丁烯二醯亞胺化合物的含量相對於組成物的總固體成分為6質量%以上（例如，6～12質量%）亦較佳。 組成物包含環氧化合物之情況下，順丁烯二醯亞胺化合物的含量相對於環氧化合物和酚化合物的合計含量，例如為1～200質量%，5～100質量%為較佳，10～70質量%為更佳，20～60質量%為進一步較佳。 順丁烯二醯亞胺化合物的含量相對於酚化合物的含量，例如為1～500質量%，20～300質量%為較佳，50～200質量%為更佳，70～130質量%為進一步較佳。
＜氰酸酯化合物＞ 組成物至少包含特定化合物中的氰酸酯化合物亦較佳。 氰酸酯化合物係具有1個以上的氰酸基（-OCN）之化合物。
氰酸酯化合物所具有之氰酸基的數量為1以上，1～100為較佳，2～50為更佳。 氰酸酯化合物可以係高分子化合物，亦可以係低分子化合物。 例如，氰酸酯化合物的分子量為100～3000為較佳，200～2000為更佳，300～1000為進一步較佳。
氰酸酯化合物係具有1個以上（較佳為1～10個）的芳香環基（苯環基等）之化合物亦較佳。 其中，氰酸酯化合物為下述通式（2）所表示之化合物為較佳。
[化學式28]
Figure 02_image071
通式（2）中，nc表示0以上的整數。 nc為0～100的整數為較佳。
通式（2）中，L c表示單鍵或2價的連結基。 作為上述2價的連結基，例如，可以舉出醚基（-O-）、羰基（-CO-）、酯基（-COO-）、硫醚基（-S-）、-SO 2-、-NR-（R為氫原子或烷基）、2價的脂肪族烴基（例如，伸烷基、伸環烷基、伸烯基（-CH=CH-等）、伸炔基（-C≡C-等））、2價的芳香環基（伸芳基及雜伸芳基）以及將該等組合而成之基團。 其中，上述2價的連結基為伸烷基、伸環烷基或硫醚基為較佳。 上述伸烷基可以係直鏈狀，亦可以係支鏈狀，碳數為1～8為較佳。其中，上述伸烷基為-C（R A）（R B）-為較佳。R A及R B分別獨立地表示氫原子、鹵素原子或烷基。上述烷基可以係直鏈狀，亦可以係支鏈狀，碳數為1～3為較佳。作為上述烷基可以具有之取代基，鹵素原子為較佳，氟原子為更佳。上述烷基為全氟烷基亦較佳。 上述伸環烷基可以係單環，亦可以係多環，碳數為3～20為較佳。作為上述伸環烷基，四氫二環戊二烯環基為較佳。 通式（2）中，L c存在複數個之情況下，存在複數個之L c可以分別相同亦可以不同。
通式（2）中，Ar c表示芳香環基。 上述芳香環基可以係單環，亦可以係多環，環員原子數為5～20為較佳。 上述芳香環基可以係芳香族烴環基，亦可以係芳香族雜環基，芳香族烴環基為較佳。 其中，上述芳香環基為苯環基為較佳。 上述芳香環基除了通式（2）中明示之氰酸基（-OCN）以外，亦可以具有1個以上（例如，1～4個）的取代基。作為上述取代基，烷基（可以係直鏈狀，亦可以係支鏈狀，碳數為1～3為較佳）為較佳。 又，作為除了通式（2）中明示之氰酸基（-OCN）以外的取代基，可以進一步具有氰酸基。 通式（2）中，Ar c存在複數個之情況下，存在複數個之Ar c可以分別相同亦可以不同。
氰酸酯化合物可以使用預聚合產物，例如，可以使用上述通式（2）所表示之化合物的預聚合產物。 此處提及之預聚合產物係指，使氰酸酯化合物彼此（較佳為上述通式（2）所表示之化合物彼此）進行一定程度的聚合反應之後使反應停止之預聚物狀態的氰酸酯化合物。
作為氰酸酯化合物，例如，能夠使用從以下例示之化合物及以下例示之化合物中選擇之1個以上的化合物的預聚合產物。 下述例示中，n表示1以上的整數。
[化學式29]
Figure 02_image073
作為氰酸酯化合物，可以使用市售品。 作為市售品，例如，可以舉出CYTESTER TA、TA-100、TA-1500、P-201（均為MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.製造）以及AROCY XU371（Huntsman公司製造）。
氰酸酯化合物可以僅使用1種，亦可以使用2種以上。 氰酸酯化合物的含量相對於組成物的總固體成分為0.1～40質量%為較佳，1～15質量%為更佳，3.5～10質量%為進一步較佳。 組成物包含環氧化合物之情況下，氰酸酯化合物的含量相對於環氧化合物和酚化合物的合計含量，例如為1～300質量%，5～250質量%為較佳，10～200質量%為更佳，20～150質量%為進一步較佳。 氰酸酯化合物的含量相對於酚化合物的含量，例如為1～600質量%，20～500質量%為較佳，50～400質量%為更佳，70～300質量%為進一步較佳。
〔無機物〕 組成物包含無機物。 無機物可以僅使用1種，亦可以使用2種以上。 作為無機物，可以使用先前在導熱材料的無機填料中所使用之任意無機物。 又，上述無機物至少包含無機氮化物（較佳為氮化硼）。 上述無機物除了無機氮化物以外，可以進一步包含無機氧化物（較佳為氧化鋁）。
無機物的形狀並沒有特別限制，可以係粒子狀，亦可以係薄膜狀，或者可以係板狀。粒子狀無機物的形狀可以舉出米粒狀、球形狀、立方體狀、紡錘形狀、鱗片狀、凝聚狀及不規則形狀。
無機物的大小並沒有特別限制，從無機物的分散性更加優異之觀點考慮，無機物的平均粒徑為500μm以下為較佳，300μm以下為更佳，200μm以下為進一步較佳。下限並沒有特別限制，從操作性的觀點考慮，10nm以上為較佳，100nm以上為更佳。 作為無機物的平均粒徑，使用市售品之情況下，採用目錄值。在沒有目錄值之情況下，作為上述平均粒徑的測量方法，隨機選擇100個無機物，利用電子顯微鏡分別測量無機物的粒徑（長徑），並對它們進行算術平均來求出。
從導熱材料的導熱性更加優異之觀點考慮，組成物至少包含平均粒徑為20μm以上（較佳為30μm以上）的無機物（較佳為無機氮化物或無機氧化物，更佳為無機氮化物，進一步較佳為氮化硼，特佳為凝聚狀氮化硼）為較佳。
作為無機物的一形態之無機氮化物，例如，可以舉出氮化硼（BN）、氮化碳（C 3N 4）、氮化矽（Si 3N 4）、氮化鎵（GaN）、氮化銦（InN）、氮化鋁（AlN）、氮化鉻（Cr 2N）、氮化銅（Cu 3N）、氮化鐵（Fe 4N）、氮化鐵（Fe 3N）、氮化鑭（LaN）、氮化鋰（Li 3N）、氮化鎂（Mg 3N 2）、氮化鉬（Mo 2N）、氮化鈮（NbN）、氮化鉭（TaN）、氮化鈦（TiN）、氮化鎢（W 2N）、二氮化鎢（WN 2）、氮化釔（YN）及氮化鋯（ZrN）等。 上述無機氮化物可以僅使用1種，亦可以使用2種以上。 無機氮化物包含鋁原子、硼原子或矽原子為較佳，包含氮化鋁、氮化硼或氮化矽為更佳，包含氮化鋁或氮化硼為進一步較佳，包含氮化硼為特佳。氮化硼至少包含平均粒徑為20μm以上之凝聚狀氮化硼為最佳。 無機物中的無機氮化物（較佳為氮化硼和/或氮化鋁，更佳為平均粒徑為20μm以上的凝聚狀氮化硼）的含量相對於無機物的總質量為10～100質量%為較佳，40～100質量%為更佳，60～100質量%為進一步較佳。
作為無機物的一形態之無機氧化物，例如，可以舉出氧化鋯（ZrO 2）、氧化鈦（TiO 2）、氧化矽（SiO 2）、氧化鋁（Al 2O 3）、氧化鐵（Fe 2O 3、FeO、Fe 3O 4）、氧化銅（CuO、Cu 2O）、氧化鋅（ZnO）、氧化釔（Y 2O 3）、氧化鈮（Nb 2O 5）、氧化鉬（MoO 3）、氧化銦（In 2O 3、In 2O）、氧化錫（SnO 2）、氧化鉭（Ta 2O 5）、氧化鎢（WO 3、W 2O 5）、氧化鉛（PbO、PbO 2）、氧化鉍（Bi 2O 3）、氧化鈰（CeO 2、Ce 2O 3）、氧化銻（Sb 2O 3、Sb 2O 5）、氧化鍺（GeO 2、GeO）、氧化鑭（La 2O 3）及氧化釕（RuO 2）等。 無機氧化物與後述無機系離子捕捉劑不同亦較佳。 無機氧化物可以僅使用1種，亦可以使用2種以上。 無機氧化物為氧化鈦、氧化鋁（氧化鋁）或氧化鋅為較佳，氧化鋁為更佳。 無機氧化物亦可以係作為非氧化物所準備之金屬在環境下等被氧化而產生之氧化物。
無機物可以包含相當於離子捕捉劑之無機物（無機系離子捕捉劑）。 作為無機系離子捕捉劑，例如，可以舉出藉由離子交換而捕捉陽離子之陽離子吸附劑、藉由離子交換而捕捉陰離子之陰離子吸附劑及藉由離子交換而捕捉陽離子及陰離子這兩者之雙離子捕捉劑等無機離子吸附劑。
作為無機系離子捕捉劑，例如，可以舉出包含選自包括銻、鉍、鋯、鈦、錫及鎂之群組中的1種以上（較佳為2種以上）之無機物（較佳為複合無機物）。作為上述包含1種以上（較佳為2種以上）之無機物（較佳為複合無機物），例如，可以舉出氧化物（較佳為複合氧化物）、氧化水合物（較佳為複合氧化水合物）及氫氧化物（較佳為複合氫氧化物）。 此外，作為無機系離子捕捉劑，亦可以舉出選自包括銻、鉍、鋯、鈦、錫及鎂之群組中的1種以上和鋁的複合無機物（複合氧化物、複合氧化水合物及複合氫氧化物等）。 作為複合氧化物，例如，可以舉出氧化鋁/氧化鎂固溶體。
作為複合物之無機系離子捕捉劑為選自包括銻、鉍、鋯、鎂及鋁之群組中的2種以上的、氧化物（複合氧化物）、氧化水合物（複合氧化水合物）或氫氧化物（複合氫氧化物）為較佳。 其中，無機系離子捕捉劑為鎂、鋁及鋯這3成分系複合物（複合氧化物、複合氧化水合物或複合氫氧化物等）、鉍及鋯的2成分系複合物（複合氧化物、複合氧化水合物或複合氫氧化物等）、鉍及銻的2成分系複合物（複合氧化物、複合氧化水合物或複合氫氧化物等）或包含鎂及鋁之複合物（複合氧化物、複合氧化水合物或複合氫氧化物等）為較佳，鉍及鋯的2成分系複合物或鎂及鋁的2成分系複合物為更佳。 無機系離子捕捉劑包含2種以上的金屬原子之情況下，無機系離子捕捉劑包含2種以上（例如，2～4種）的相對於無機系離子捕捉劑的所有金屬原子的含量成為1～99莫耳%的範圍之金屬原子為較佳，包含2種以上（例如，2～4種）的相對於無機系離子捕捉劑的所有金屬原子的含量成為5～95莫耳%的範圍之金屬原子為更佳。
無機系離子捕捉劑的含量相對於所有無機物為0.01～40質量%為較佳，0.1～20質量%為更佳，0.2～10質量%為進一步較佳。
組成物中的無機物實質上僅由無機氮化物及無機系離子吸附劑構成亦較佳，例如，無機氮化物和無機系離子吸附劑的合計含量相對於所有無機物為98～100質量%為更佳，99.95～100質量%為進一步較佳，99.995～100質量%為特佳。
包含組成物之無機物（較佳為無機氮化物或無機氧化物，更佳為無機氮化物，進一步較佳為氮化硼及/或氮化鋁）實質上僅為平均粒徑為20μm以上（較佳為30μm以上）的無機物亦較佳。無機物實質上僅為平均粒徑為20μm以上的無機物係指，平均粒徑為20μm以上的無機物的含量相對於無機物的總質量超過99質量%。
又，無機物分別具有平均粒徑不同之無機物亦較佳，例如，包含平均粒徑為20μm以上的無機物亦即無機物X及平均粒徑小於20μm的無機物亦即無機物Y這兩者亦較佳。 上述無機物X的平均粒徑為20～300μm為較佳，30～200μm為更佳。上述無機物Y的平均粒徑為1nm以上且小於20μm為較佳，10nm以上15μm以下為更佳。 無機物X為無機氮化物或無機氧化物為較佳，無機氮化物為更佳，氮化硼為進一步較佳。無機物X為凝聚狀亦較佳。 無機物Y為無機氮化物或無機氧化物為較佳，氮化硼或氧化鋁為更佳。無機物Y不是凝聚狀亦較佳。 無機物X及無機物Y分別可以單獨使用1種，亦可以使用2種以上。 無機物中，無機物X的含量與無機物Y的含量的質量比（無機物X的含量/無機物Y的含量）為50/50～99/1為較佳，60/40～95/5為更佳，60/40～90/10為進一步較佳。
無機物（尤其，氮化硼）可以被表面處理。另外，表面處理意指與使用了後述之表面修飾劑之表面修飾不同之處理。 認為：藉由進行這種處理而在無機物的表面導入官能基，無機物變得容易與酚化合物，環氧化合物及/或後述之表面修飾劑等進行相互作用，所形成之導熱材料的導熱性及剝離強度等得到進一步改善。 作為表面處理，例如，可以舉出電漿處理（真空電漿處理、大氣壓電漿處理及水電漿處理等）、紫外線照射處理、電暈處理、電子束照射處理、臭氧處理、燒成處理、火焰處理及氧化劑處理等。作為上述氧化劑處理，可以在酸性條件下進行，亦可以在鹼性條件（pH12以上等）下進行。
組成物中的無機物的含量相對於組成物的總固體成分為20質量%以上為較佳，50質量%以上為更佳，60質量%以上為進一步較佳，70質量%以上為特佳。上限小於100質量%，95質量%以下為較佳，83質量%以下為更佳。
〔表面修飾劑、表面修飾無機物〕 本發明的組成物可以進一步包含表面修飾劑，以作為與上述成分不同之成分。 表面修飾劑係對上述無機物進行表面修飾之成分。 在本說明書中，“表面修飾”係指有機物吸附在無機物的表面中的至少一部分之狀態。吸附的形態並沒有特別限定，只要為鍵結狀態即可。亦即，表面修飾亦包含有機物的一部分脫離而獲得之有機基團鍵結在無機物表面之狀態。鍵結可以為共價鍵、配位鍵、離子鍵、氫鍵、範德華鍵（van der Waals bond）及金屬鍵等中的任一鍵。表面修飾可以在表面的至少一部分形成單分子膜。單分子膜為藉由有機分子的化學吸附而形成之單層膜，被稱為Self-Assembled Mono Layer（自組裝單分子層）（SAM）。另外，本說明書中，表面修飾可以僅在無機物的表面的一部分進行，亦可以整體地進行。
本說明書中，“表面修飾無機物”係藉由表面修飾劑而進行表面修飾之無機物。亦即，表面修飾無機物係包含無機物及吸附於上述無機物的表面上之表面修飾劑之材料。 亦即，在本發明的組成物中，無機物可以與吸附於無機物的表面上之表面修飾劑一起構成表面修飾無機物。 又，本發明中，組成物可以藉由包含表面修飾無機物而使組成物包含無機物及表面修飾劑。 組成物中的無機物的其一部分或全部可以與表面修飾劑一起構成表面修飾無機物。例如，在組成物中可以存在構成一部分無機物的表面修飾無機物的同時不參與表面修飾無機物的構成之無機物。 組成物中的表面修飾劑的其一部分或全部可以與無機物一起構成表面修飾無機物。例如，在組成物中可以存在由一部分表面修飾劑構成表面修飾無機物的同時不參與表面修飾無機物的構成之表面修飾劑。 其中，組成物包含構成表面修飾無機物之無機物為無機氮化物（較佳為氮化硼，更佳為平均粒徑為20μm以上的凝聚狀氮化硼）之、表面修飾無機氮化物（較佳為表面修飾氮化硼）為較佳。組成物中的無機氮化物（較佳為氮化硼）的其一部分或全部可以與表面修飾劑一起構成表面修飾無機氮化物（較佳為表面修飾氮化硼）。 又，組成物可以包含構成表面修飾無機物之無機物為無機氧化物（較佳為氧化鋁）之表面修飾無機氧化物（較佳為表面修飾鋁）。組成物中的無機氧化物（較佳為氧化鋁）的其一部分或全部可以與表面修飾劑一起構成表面修飾無機氧化物（較佳為表面修飾氧化鋁）。 表面修飾無機物例如能夠使無機物與表面修飾劑接觸而形成。例如，可以在將無機物、表面修飾劑及構成本發明的組成物之其他成分進行混合並製造本發明的組成物之過程中在組成物中形成表面修飾無機物。 又，例如，可以藉由在溶劑中混合無機物及表面修飾劑而製備包含表面修飾無機物之混合液並藉由過濾去除等方法從上述混合液中分離表面修飾無機物以獲得被分離之表面修飾無機物。可以使用被分離之表面修飾無機物來製備本發明的組成物。
作為表面修飾劑，能夠使用長鏈烷基脂肪酸等羧酸、有機膦酸、有機磷酸酯、有機矽烷分子（矽烷偶合劑）等先前公知的表面修飾劑。此外，例如，可以利用日本特開2009-502529號公報、日本特開2001-192500號公報、日本專利4694929號中記載之表面修飾劑。
上述矽烷偶合劑例如係具有直接鍵結於Si原子之水解性基之化合物。 作為上述水解性基，可以舉出烷氧基（較佳為碳數1～10）及氯原子等鹵素原子。 矽烷偶合劑所具有之直接鍵結於Si原子之水解性基的數為1以上為較佳，2以上為更佳，3以上為進一步更佳。上述數並沒有上限，例如為10000以下。 矽烷偶合劑具有反應性基亦較佳。 作為上述反應性基的具體例，可以舉出環氧基、氧雜環丁基、乙烯基、（甲基）丙烯醯基、苯乙烯基、胺基、異氰酸基、巰基及酸酐基。 矽烷偶合劑所具有之反應性基的數為1以上為較佳，2以上為更佳，3以上為進一步更佳。上述數並沒有上限，例如為10000以下。 作為矽烷偶合劑，例如，可以舉出3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-（2-胺基乙基）胺基丙基三乙氧基矽烷、3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-（2-胺基乙基）胺基丙基三甲氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基三乙氧基矽烷及3-脲丙基三乙氧基矽烷。
本發明的組成物包含表面修飾劑之情況下，可以預先製作表面修飾無機物，並將其作為組成物的原料的一部分而使用。亦即，將預先製作之表面修飾無機物與組成物的其他各種成分進行混合，藉此作為包含於預先製作之表面修飾無機物中之形態而將表面修飾劑及無機物的全部或一部分導入到組成物中。 又，可以將除了以包含於表面修飾無機物之形態導入之表面修飾劑及無機物以外的、未形成有表面修飾無機物之狀態的表面修飾劑和/或無機物與組成物的其他成分進行混合，並在組成物中導入表面修飾劑和/或無機物的全部或一部分。在該情況下，在進行混合的過程中，表面修飾劑吸附於無機物的表面，在組成物中形成表面修飾無機物亦較佳。又，在該情況下，表面修飾劑的一部分可以以並非有助於形成表面修飾無機物之狀態存在於組成物中。
表面修飾劑可以單獨使用1種，亦可以使用2種以上。 組成物包含表面修飾劑之情況下，表面修飾劑的含量相對於組成物的總固體成分為0.005～5質量%為較佳，0.05～3質量%為更佳。 組成物包含表面修飾劑之情況下，表面修飾劑的含量相對於所有無機物為0.01～10質量%為較佳，0.10～5質量%為更佳。 表面修飾無機物中的表面修飾劑與無機物的質量比（吸附於無機物表面上之表面修飾劑的質量/無機物的質量）為0.00001～0.5為較佳，0.0001～0.1為更佳。 組成物包含表面修飾無機物之情況下，表面修飾無機物的含量相對於組成物的總固體成分為20質量%以上為較佳，50質量%以上為更佳，60質量%以上為進一步較佳，75質量%以上為特佳。上限小於100質量%，95質量%以下為較佳，83質量%以下為更佳。 組成物包含表面修飾氮化物（較佳為表面修飾氮化硼）之情況下，表面修飾氮化物（較佳為表面修飾氮化硼）的含量相對於所有表面修飾無機物為10～100質量%為較佳，40～100質量%為更佳，60～100質量%為進一步較佳。
〔硬化促進劑〕 組成物進一步包含硬化促進劑亦較佳。 硬化促進劑包含選自包括通式（P1）所表示之化合物及通式（P2）所表示之化合物之群組中的至少一種為較佳，包含通式（P3）所表示之化合物為更佳。 硬化促進劑中所包含之化合物在存在光學異構物之情況下，可以使用任意的光學異構物。又，可以單獨使用1種光學異構物，亦可以混合使用複數種光學異構物。主要使用1種光學異構物時，其光學純度（ee）為90以上為較佳，95以上為更佳。另外，在下述中示出之通式（P1）～（P3）中，亦同樣地，存在光學異構物之情況下，可以包含任意的光學異構物。
[化學式30]
Figure 02_image075
通式（P1）中，L p表示單鍵或2價的連結基。 作為上述2價的連結基，例如，可以舉出醚基（-O-）、羰基（-CO-）、酯基（-COO-）、硫醚基（-S-）、-SO 2-、-NR-（R為氫原子或烷基）、2價的脂肪族烴基（例如，伸烷基、伸環烷基、伸烯基（-CH=CH-等）、伸炔基（-C≡C-等））、2價的芳香環基（伸芳基及雜伸芳基）以及將該等組合而成之基團。上述2價的連結基可以進一步具有取代基。作為上述取代基，可以舉出在上述取代基群組Y中例示之取代基。 上述伸芳基可以係單環，亦可以係多環，碳數為6～25為較佳。 作為上述伸芳基，伸苯基、伸萘基、伸蒽基或聯伸萘基為較佳，聯伸萘基為更佳。 作為L p，2價的脂肪族烴基或2價的芳香環基為較佳，伸烷基或伸芳基為更佳。
R p11～R p14分別獨立地表示可以具有取代基之苯基。 作為上述取代基，可以舉出在上述取代基群組Y中例示之取代基，烷基為較佳，碳數1～3的直鏈狀或支鏈狀的烷基為更佳。
n p表示0或1。作為n p，1為較佳。
[化學式31]
Figure 02_image077
通式（P2）中，R p21～R p24分別獨立地表示可以具有取代基之苯基。 作為上述取代基，可以舉出在上述取代基群組Y中例示之取代基，烷基為較佳，碳數1～3的直鏈狀或支鏈狀的烷基為更佳。
X ¯表示陰離子。 作為上述陰離子，可以舉出羥離子、氟化物離子、氯化物離子、溴化物離子、碘化物離子、六氟磷酸離子、四氟硼酸離子、四苯硼酸離子、二氰胺離子、烷基磷酸離子（例如，二乙基磷酸離子等）、硫酸氫離子、磷酸二氫離子、磷酸氫離子、磺醯胺酸離子、過氯酸鹽離子、苯并三唑陰離子、四甲苯硼酸陰離子（例如，四對甲苯硼酸陰離子等）。 作為述陰離子，四甲苯硼酸陰離子為較佳。
[化學式32]
Figure 02_image079
通式（P3）中，R p31～R p34分別獨立地表示可以具有取代基之苯基。 作為上述取代基，可以舉出在上述取代基群組Y中例示之取代基，烷基為較佳，碳數1～3的直鏈狀或支鏈狀的烷基為更佳。
作為硬化促進劑，例如，可以舉出三鄰甲苯基膦、三苯基膦、三聯三膦、三-三級丁基膦、三-異丁基膦、三環己基膦、三-2-呋喃基膦、二環己基苯基膦、二-三級丁基苯基膦、1,2-雙（二苯基膦）乙烷、順-1,2-雙（二苯基膦）乙烯、1,3-雙（二苯基膦）丙烷、1,4-雙（二苯基膦）丁烷、1,5-雙（二苯基膦）戊烷、4-（二苯基膦）苯乙烯、2-（二苯基膦）苯甲酸、4-（二苯基膦）苯甲酸、1,2-雙（二苯基膦）苯、雙[2-（二苯基膦）苯基]醚、1,1’-雙（二苯基膦）二茂鐵（dppf）、BINAP（2,2’-雙（二苯基膦）-1,1’-聯萘基）、TolBINAP（2,2’-雙[（4-甲基苯基）膦基]-1,1’-聯萘）、XylBINAP（2,2’-雙[（3,5-二甲基苯基）膦基]-1,1’-聯萘）、tBuBINAP（2,2’-雙（二對三級丁基苯基膦基）-1,1’-聯萘）、2,2’-雙[（4-三級丁基苯基）膦基]-1,1’-聯萘、2,2’-雙[（4-異丙基苯基）膦基]-1,1’-聯萘、2,2’-雙[（萘-1-基）膦基]-1,1’-聯萘、2,2’-雙[（萘-2-基）膦基]-1,1’-聯萘、BICHEMP（2,2’-雙（二環己基膦基）-6,6’-二甲基-1,1’-聯苯）、BPPFA（1-[1,2-雙-（二苯基膦）二茂鐵基]乙胺）、CHIRAPHOS（2,3-雙（二苯基膦）丁烷）、CYCPHOS（1-環己基-1,2-雙（二苯基膦）乙烷）、DEGPHOS（1-取代-3,4-雙（二苯基膦）吡咯啶）、DIOP（2,3-亞異丙基-2,3-二羥基-1,4-雙（二苯基膦）丁烷）、SKEWPHOS（2,4-雙（二苯基膦）戊烷）、DuPHOS（取代-1,2-雙（膦基）苯）、DIPAMP（1,2-雙[（鄰甲氧基苯基）苯基膦基]乙烷）、NORPHOS（5,6-雙（二苯基膦）-2-降莰烯）、PROPHOS（1,2-雙（二苯基膦）丙烷）、PHANEPHOS（4,12-雙（二苯基膦）-[2,2’]-對環芳烷）、取代-2,2’-雙（二苯基膦）-1,1’-聯吡啶、SEGPHOS（（4,4’-雙-1,3-苯并二㗁醇）-5,5’-二基-雙（二苯基膦））及BIFAP（2,2’-雙（二苯基膦醯基）-1,1’-雙二苯並呋喃基）等包含磷原子之化合物。
作為硬化促進劑，例如，還可以舉出如四苯硼酸四苯鏻（TPP-K）、四對甲苯硼酸四苯鏻（TPP-MK）、四-正丁基鏻月桂酸酯（TBP-LA）、雙（四-正丁基鏻）均苯四酸酯及四苯基鏻的雙（萘-2,3-二氧基）苯基矽酸酯加成物那樣的四級鏻系化合物（鏻鹽）等鎓鹽系硬化促進劑。
又，亦可以舉出三氟化硼胺錯合物及日本特開2012-067225號公報的0052段中記載之化合物。 除此之外，可以舉出2-甲基咪唑（產品名稱；2MZ）、2-十一基咪唑（產品名稱；C11-Z）、2-十七烷基咪唑（產品名稱；C17Z）、1,2-二甲基咪唑（產品名稱；1.2DMZ）、2-乙基-4-甲基咪唑（產品名稱；2E4MZ）、2-苯基咪唑（產品名稱；2PZ）、2-苯基-4-甲基咪唑（產品名稱；2P4MZ）、1-芐基-2-甲基咪唑（產品名稱；1B2MZ）、1-芐基-2-苯基咪唑（產品名稱；1B2PZ）、1-氰乙基-2-甲基咪唑（產品名稱；2MZ-CN）、1-氰乙基-2-十一基咪唑（產品名稱；C11Z-CN）、1-氰乙基-2-苯咪唑三聚體（產品名稱；2PZCNS-PW）、2,4-二胺基-6-[2’-甲基咪唑基-（1’）]-乙基-均三𠯤（產品名稱；2MZ-A）、2,4-二胺基-6-[2’-十一基咪唑基-（1’）]-乙基-均三𠯤（產品名稱；C11Z-A）、2,4-二胺基-6-[2’-乙基-4’-甲基咪唑基-（1’）]-乙基-均三𠯤（產品名稱；2E4MZ-A）、2,4-二胺基-6-[2’-甲基咪唑基-（1’）]-乙基-均三𠯤異三聚氰酸加成物（產品名稱；2MA-OK）、2-苯基-4,5-二羥基甲基咪唑（產品名稱；2PHZ-PW）、2-苯基-4-甲基-5-羥基甲基咪唑（產品名稱；2P4MHZ-PW）、1-氰乙基-2-苯基咪唑（產品名稱；2PZ-CN）、2,4-二胺基-6-[2’-甲基咪唑基-（1’）]-乙基-均三𠯤（產品名稱；2MZA-PW）及2,4-二胺基-6-[2’-甲基咪唑基-（1’）]-乙基-均三𠯤異三聚氰酸加成物（產品名稱；2MAOK-PW）等咪唑系硬化促進劑等（SHIKOKU CHEMICALS CORPORATION製造）。此外，作為三芳基膦系的硬化促進劑，還可以舉出日本特開2004-043405號公報的0052段中記載之化合物。作為對三芳基膦加成三苯基硼烷而得之磷系硬化促進劑，還可以舉出日本特開2014-005382號公報的0024段中記載之化合物。
多數情況下硬化促進劑的分子量為200以上，250以上為較佳，400以上為更佳，430以上為進一步較佳，600以上為特佳。作為上限，1萬以下為較佳，1000以下為更佳，800以下為進一步較佳。 硬化促進劑的分子量為250以上之情況下，在高溫下實施加熱處理（例如，實施例的欄中的焊錫耐熱性II的評價）時，能夠更加抑制硬化促進劑本身和/或硬化促進劑的熱分解物的揮發，從而使焊錫耐熱性更加優異。又，硬化促進劑的分子量為1萬以下之情況下，容易作為硬化促進劑發揮作用。
其中，從本發明之效果更優異之觀點考慮，硬化促進劑為含有包含磷原子之化合物為較佳，包含鏻鹽亦較佳。硬化促進劑可以係包含磷原子之化合物或鏻鹽本身。若將鏻鹽用作硬化促進劑，則由組成物形成之半硬化膜的保存穩定性亦變得良好。 包含磷原子之化合物或鏻鹽的含量相對於硬化促進劑的總質量為10～100質量%為較佳，50～100質量%為更佳，80～100質量%為進一步較佳。
硬化促進劑可以單獨使用1種，亦可以使用2種以上。 硬化促進劑的含量相對於組成物的總固體成分為0.002質量%以上為較佳，0.02質量%以上為更佳，0.07質量%以上為進一步較佳。硬化促進劑的含量相對於組成物的總固體成分為5質量%以下為較佳，2質量%以下為更佳，1質量%以下為進一步較佳。 硬化促進劑的含量相對於所有環氧化合物為0.01質量%以上為較佳，0.10質量%以上為更佳，0.55質量%以上為進一步較佳。硬化促進劑的含量相對於所有環氧化合物，40質量%以下為較佳，12質量%以下為更佳，10質量%以下為進一步較佳，5質量%以下為特佳。
〔離子捕捉劑〕 本發明的組成物可以包含離子捕捉劑。 離子捕捉劑在組成物中或在使用組成物而形成之導熱材料中吸附離子性的雜質。藉此，即使組成物或導熱材料吸濕之情況下，亦能夠更良好地維持導熱材料的絕緣性。 作為離子捕捉劑，例如，可以舉出如上所述之無機系離子捕捉劑及有機系離子捕捉劑。 作為有機系離子捕捉劑，例如，可以舉出三𠯤硫醇化合物；三𠯤胺化合物；苯并咪唑化合物；苯并三唑化合物；胺基三唑化合物；以及雙酚系還原劑。 另外，上述無機物的全部或一部分可以兼具作為離子捕捉劑之作用。
作為三𠯤硫醇化合物，例如，可以舉出2-二丁基胺基-4,6-二巰基-均三𠯤。 作為苯并咪唑化合物，例如，可以舉出苯并咪唑。 作為苯并三唑化合物，例如，可以舉出1H-苯并三唑、羧基苯并三唑、2-（2’-羥基-5’-三級辛基苯基）苯并三唑、2-（2’-羥基-5’-甲基苯基）苯并三唑及2,2’-亞甲基雙[6-（2H-苯并三唑-2-基）-4-三級辛基苯酚]。 作為胺基三唑化合物，例如，可以舉出3-胺基-1,2,4-三唑及3,5-二胺基-1,2,4-三唑。 作為雙酚系還原劑，例如，可以舉出2,2’-亞甲基雙-（4-乙基-6-三級丁基苯酚）及4,4’-亞丁基雙-（6-三級丁基-3-甲基苯酚）。
離子捕捉劑可以使用市售品，例如，可以舉出DHF-4A、DHT-4A、DHT-4A-2、DHT-4C、Kyoward500、KW-2000及KW-2100（產品名稱、Kyowa Chemical Industry Co. Ltd.製造）；IXE-100、IXE-500、IXE-600、IXE-700F、IXE-800、IXE-6107、IXEPLAS-A1、IXEPLAS-A2及IXEPLAS-B1（產品名稱、TOAGOSEI CO.,LTD.製造）；Gisnet DB（產品名稱、Sankyo Pharmaceutical Co.,Ltd.製造）；VD-3及VD-5（產品名稱、SHIKOKU CHEMICALS CORPORATION製造）；以及Yoshinox BB（產品名稱、YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.製造）。
組成物包含離子捕捉劑之情況下，離子捕捉劑（無機系離子捕捉劑和/或有機系離子捕捉劑）的含量相對於組成物的總固體成分為0.01～10質量%為較佳，0.1～20質量%為更佳，0.2～10質量%為進一步較佳。 另外，離子捕捉劑包含無機系離子捕捉劑之情況下，離子捕捉劑的一部分或全部可以同時相當於無機物。 離子捕捉劑可以單獨使用1種，亦可以使用2種以上。
〔溶劑〕 組成物可以進一步包含溶劑。 溶劑的種類並沒有特別限制，有機溶劑為較佳。作為有機溶劑，例如，可以舉出環戊酮、環己酮、乙酸乙酯、甲乙酮、二氯甲烷及四氫呋喃等。 組成物包含溶劑之情況下，溶劑的含量為將組成物的固體成分濃度設為20～90質量%之量為較佳，設為30～85質量%之量為更佳，設為50～80質量%之量為進一步較佳。 溶劑的含量相對於組成物的總質量為10～80質量%為較佳，15～70質量%為更佳，20～50質量%為進一步較佳。
〔組成物的製造方法〕 組成物的製造方法並沒有特別限制，能夠採用公知的方法，例如，能夠藉由混合上述各種成分來製造組成物。在進行混合時，可以一次性混合各種成分，亦可以依次混合各種成分。 混合成分之方法並沒有特別限制，能夠使用公知的方法。混合中使用之混合裝置為液中分散機為較佳，例如，可以舉出自轉公轉混合機、高速旋轉剪切型攪拌機等攪拌機、膠磨機、輥磨機、高壓噴射式分散機、超聲波分散機、珠磨機及均質機。混合裝置可以單獨使用1種，亦可以使用2種以上。可以在進行混合的前後及/或同時進行脫氣處理。
〔組成物的硬化方法〕 本發明的組成物為導熱材料形成用組成物為較佳。 能夠藉由對本發明的組成物進行硬化處理而獲得導熱材料。 組成物的硬化方法並沒有特別限制，熱硬化反應為較佳。 熱硬化反應時的加熱溫度並沒有特別限制。例如，只要在50～250℃的範圍內適當選擇即可。又，在進行熱硬化反應時，可以經過複數次溫度不同之加熱處理來實施。 硬化處理對設為薄膜狀或片狀之組成物進行為較佳。具體而言，例如，只要將組成物塗佈成膜並進行硬化反應即可。 進行硬化處理時，藉由在基材上塗佈組成物而形成塗膜之後使其硬化為較佳。此時，亦可以使不同之基材進一步接觸於在基材上所形成之塗膜之後進行硬化處理。硬化後所獲得之硬化物（導熱材料）可以與基材的一者或兩者分離，亦可以不分離。 又，在進行硬化處理時，亦可以在各個基材上塗佈組成物而分別形成塗膜並在使所獲得之塗膜彼此接觸之狀態下進行硬化處理。硬化後所獲得之硬化物（導熱材料）可以與基材的一者或兩者分離，亦可以不分離。
硬化處理可以在組成物成為半硬化狀態之時點結束。又，亦可以使組成物成為半硬化狀態之後，進一步實施硬化處理而完成硬化。 亦可以將用於使組成物成為半硬化狀態之硬化處理（亦稱為“半硬化處理”）和用於完全使其硬化之硬化處理（亦稱為“主硬化處理”）分為單獨的步驟進行。
例如，在半硬化處理中，在基材上塗佈組成物而形成塗膜之後，可以直接在無加壓狀態下對基材上的塗膜進行加熱等而使其成為半硬化狀態的導熱材料（亦稱為“半硬化膜”或“半硬化片”），亦可以在一邊併用沖壓加工，一邊對基材上的塗膜進行加熱等而使其成為半硬化膜。在沖壓加工時，可以在上述加熱等之前或之後實施沖壓加工，亦可以在其期間進行沖壓。半硬化處理中，當實施沖壓加工時，有時容易調整所獲得之半硬化膜的膜厚及/或容易降低半硬化膜中的空隙量。 在半硬化處理中，可以將形成於各個基材上之塗膜彼此積層之狀態下進行半硬化處理，亦可以不積層塗膜彼此之狀態下進行半硬化處理。可以在使由組成物形成之塗膜進一步與上述除了塗膜以外的材料接觸之狀態下實施半硬化處理。
可以將所獲得之半硬化膜直接用作導熱材料，亦可以對半硬化膜進一步實施主硬化處理之後將其用作完全硬化之導熱材料。 在主硬化處理中，可以將半硬化膜直接在無加壓狀態下進行加熱等，亦可以在進行沖壓加工之後，或者一邊進行沖壓，一邊進行加熱等。此時，在主硬化處理中，可以在使各個半硬化膜彼此積層之狀態下進行主硬化處理，亦可以在不積層半硬化膜彼此之狀態下進行主硬化處理。 又，主硬化處理可以在將半硬化膜配置成與所使用之器件等接觸之狀態下實施。藉由主硬化處理而器件與本發明的導熱材料接著亦較佳。
半硬化處理及/或主硬化處理等中的硬化處理時可以實施之使用於沖壓加工之壓機並沒有限制，例如，可以使用平板壓機，亦可以使用輥壓機。 在使用輥壓機之情況下，例如，將在基材上形成塗膜而獲得之附塗膜的基材夾在兩根輥相對向之一對輥之間，一邊旋轉上述一對輥並使上述附塗膜基材通過，一邊沿上述附塗膜的基材的膜厚方向施加壓力為較佳。關於上述附塗膜的基材，可以僅在塗膜的一表面上存在基材，亦可以在塗膜的兩個表面上存在基材。上述附塗膜的基材在輥壓機中可以僅通過1次，亦可以通過複數次。 在半硬化處理及/或主硬化處理等中進行硬化處理時，可以僅實施利用平板壓機之處理及利用輥壓機之處理中的一者，亦可以實施兩者。
關於包括硬化反應之導熱材料的製作，亦能夠參閱“高導熱性複合材料”（CMC出版、竹澤由高著）。
導熱材料的形狀並沒有特別限制，能夠按照用途而成形為各種形狀。作為所成形之導熱材料的典型的形狀，例如，可以舉出片狀。 亦即，使用本發明的組成物而獲得之導熱材料為導熱片亦較佳。 又，使用本發明的組成物而獲得之導熱材料的導熱性為非各向異性而是各向同性為較佳。
導熱材料（較佳為導熱片）的吸濕性被抑制亦較佳。 具體而言，導熱材料（較佳為導熱片）的藉由下述式求得之質量變化率小於1.0%為較佳，小於0.7%為更佳，小於0.5%為進一步較佳。上述質量變化率的下限一般為0質量%以上。 W1：在120℃的環境下乾燥2小時後的乾燥狀態的導熱材料（較佳為導熱片）的質量 W2：將前述乾燥狀態的導熱材料（較佳為導熱片）在85℃、85RH%的環境下，放置24小時後的吸濕狀態的導熱材料（較佳為導熱片）的質量 另外，求出W1時之120℃的環境下的乾燥係在被充分除濕之環境下進行。
導熱材料為絕緣性（電絕緣性）為較佳。換言之，本發明的組成物為導熱性絕緣組成物為較佳。 例如，導熱材料在23℃相對濕度65%下的體積電阻率為10 10Ω・cm以上為較佳，10 12Ω・cm以上為更佳，10 14Ω・cm以上為進一步較佳。上限並沒有特別限制，一般為10 18Ω・cm以下。
〔導熱材料的用途〕 使用本發明的組成物而獲得之導熱材料能夠用作散熱片等散熱材料，並且能夠使用於各種器件的散熱用途。更具體而言，在器件上配置包含本發明的導熱材料之導熱層來製作附導熱層的器件，從而能夠利用導熱層有效地散熱來自器件之發熱。上述導熱層可以係包含後述之導熱性多層片之導熱層。 由於使用本發明的組成物而獲得之導熱材料具有充分的導熱性並且具有高耐熱性，因此適用於在個人電腦、普通家用電器及汽車等各種各樣的電子設備中所使用之功率半導體器件的散熱用途。 此外，由於使用本發明的組成物而獲得之導熱材料即使在半硬化狀態下亦具有充分的導熱性，因此亦能夠用作配置於各種裝置的構件間隙等、用於光硬化之光難以到達之部位之散熱材料。又，由於接著性亦優異，因此亦能夠用作具有導熱性之黏合劑。
使用本發明的組成物而獲得之導熱材料可以與除了由本組成物形成之構件以外的另一構件組合而使用。 例如，導熱材料（導熱片等）可以與除了由本組成物形成之層以外的其他的支撐體（被黏著材料）組合。 作為支撐體（被黏著材料），例如，可以舉出塑膠材料、金屬材料或玻璃。作為塑膠材料，例如，可以舉出聚對酞酸乙二酯（PET）等聚酯、聚碳酸酯、丙烯酸樹脂、環氧樹脂、聚胺酯、聚醯胺、聚烯烴、纖維素衍生物及矽酮（silicone）。作為金屬材料，例如，可以舉出銅及鋁。 支撐體（被黏著材料）為片狀亦較佳。 片狀的導熱材料（導熱片）的膜厚為100～300μm為較佳，150～250μm為更佳。
又，可以將導熱材料（較佳為導熱片）與黏合劑層及/或黏著劑層進行組合。 能夠經由這種黏合劑層及/或黏著劑層而將導熱材料與如器件那樣的需要轉移熱量之對象物接合，從而實現導熱材料與對象物更加牢固的接合。由本發明的組成物形成之導熱材料與黏合劑層及黏著劑層的黏附性良好，並且亦能夠抑制導熱材料與黏合劑層或黏著劑層的界面的剝離。 例如，作為導熱性多層片，可以製作具有導熱片及設置於上述導熱片的單面或雙面之黏合劑層或黏著劑層之導熱性多層片。 另外，在上述導熱片的單面或雙面，可以分別設置有黏合劑層及黏著劑層中的一者，亦可以設置有兩者。可以在上述導熱片的一個面設置黏合劑層，且在另一個面設置黏著劑層。又，在上述導熱片的單面或雙面，可以部分地設置黏合劑層及/或黏著劑層，亦可以在整個面設置。 另外，如上所述，本發明中，導熱片等導熱材料可以係半硬化狀態（半硬化膜），導熱性多層片中的導熱片可以係半硬化狀態。導熱性多層片中的黏合劑層可以被硬化，亦可以係半硬化狀態，亦可以係未硬化狀態。 [實施例]
以下，基於實施例對本發明進行進一步詳細的說明。以下實施例所示之材料、使用量、比例、處理內容及處理步驟等，只要不脫離本發明的宗旨，則能夠適當地變更。故，本發明的範圍不應藉由以下所示之實施例進行限定性解釋。
＜＜試驗X＞＞ 基於如下所示之條件及步驟等，首先，實施了試驗X（實施例1～75、比較例1～2）。
[組成物的製備及評價] 〔各種成分〕 以下示出實施例及比較例中所使用之各種成分。 另外，以下還示出用於在後述之試驗Y中使用之成分。
＜酚化合物＞ 以下示出實施例及比較例中所使用之酚化合物。
[化學式33]
Figure 02_image081
・A-3：MEH-7500（MEIWA PLASTIC INDUSTRIES,LTD.製造、不具有三𠯤骨架之酚化合物）
＜環氧化合物＞ 以下示出實施例及比較例中所使用之環氧化合物。 B-8的重量平均分子量為3000，B-9的n值的平均值為10。
[化學式34]
Figure 02_image083
[化學式35]
Figure 02_image085
＜順丁烯二醯亞胺化合物＞ 以下示出實施例及比較例中所使用之順丁烯二醯亞胺化合物。
[化學式36]
Figure 02_image087
＜氰酸酯化合物＞ 以下示出實施例及比較例中所使用之氰酸酯化合物。 ・G-1：TA（MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.製造、2,2’-二（4-氰基苯基）丙烷） ・G-2：TA-100（MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.製造、2,2’-二（4-氰基苯基）丙烷的預聚合產物） ・G-3：AROCY XU371（HUNTSMAN CORPORATION製造、苯酚酚醛清漆氰酸酯） ・G-4：P-201（MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.製造）
＜無機氮化物、無機氧化物或其表面修飾劑＞ 以下示出實施例及比較例中所使用之無機氮化物、無機氧化物或其表面修飾劑（表面修飾無機氮化物或表面修飾無機氧化物）。另外，在任意表面修飾劑（表面修飾無機氮化物或表面修飾無機氧化物）中，表面修飾劑的含量相對於其表面修飾劑的總質量超過0質量%且小於1質量%。 ・HP-40：凝聚狀氮化硼、平均粒徑：40μm、Mizushima Ferroalloy Co.,Ltd.製造 ・AA-3：氧化鋁、平均粒徑：3μm、Sumitomo Chemical Co., Ltd.製造 ・PTX-60：凝聚狀氮化硼、平均粒徑：60μm、Momentive Performance Materials Inc.製造 ・SP-3：鱗片狀氮化硼、平均粒徑：4μm、Denka Company Limited製造 ・BN1：藉由下述中示出之製造方法1製造之表面修飾氮化硼 ・BN2：藉由下述中示出之製造方法2製造之表面修飾氮化硼 ・BN3：藉由下述中示出之製造方法3製造之表面修飾氮化硼 ・BN4：藉由下述中示出之製造方法4製造之表面修飾氮化硼 ・BN5：藉由下述中示出之製造方法5製造之表面修飾氮化硼 ・BN6：藉由下述中示出之製造方法6製造之表面修飾氮化硼 ・BN7：藉由下述中示出之製造方法7製造之表面修飾氮化硼 ・BN8：藉由下述中示出之製造方法8製造之表面修飾氮化硼 ・BN9：藉由下述中示出之製造方法9製造之表面修飾氮化硼 ・BN10：藉由下述中示出之製造方法10製造之表面修飾氮化硼
（製造方法1（BN1的製造）） 向NaOH水（NaOH：40g/水：400ml）中添加氮化硼（上述PTX-60）（50g）並進行了攪拌。向上述NaOH水中進一步添加過硫酸鈉水（過硫酸鈉：9.6g/水：100ml）之後，將上述NaOH水升溫至50℃，進一步攪拌3小時（改質步驟）。使用Shinto Scientific Co., Ltd.製造之三合一馬達，在150rpm下進行了攪拌。 將上述NaOH水冷卻至室溫之後，過濾並取出上述NaOH水中的氮化硼，用水（500ml）及乙腈（250ml）清洗經過濾並取出之氮化硼，從而獲得了改質氮化硼1。 在乙腈（100ml）中攪拌所獲得之改質氮化硼1，在上述乙腈中進一步添加了矽烷偶合劑（Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.製造：X12-984S）的水解調整液（1.25g）。在室溫下將上述乙腈攪拌3小時，進行了吸附處理（吸附步驟）。 在過濾並取出上述乙腈中的改質氮化硼1之後，用乙腈（100ml）清洗經過濾並取出之改質氮化硼1，在40℃的烘箱中進行乾燥，從而獲得了表面修飾氮化硼1（亦稱為“BN1”）。 另外，藉由將矽烷偶合劑（1g）、乙醇（500μl）、2-丙醇（500μl）、水（720μl）及乙酸（100μl）進行混合，並且攪拌1小時以調整了矽烷偶合劑的水解調整液。在以下製造方法中，只要沒有特別說明，則矽烷偶合劑的水解調整液的摻合亦相同。 又，“X12-984S”係具有環氧基及乙氧基甲矽烷基之、聚合物類型的矽烷偶合劑。 另外，在製造方法1中，將NaOH水（NaOH：40g/水：400ml）、氮化硼50g及過硫酸鈉水（過硫酸鈉：9.6g/水：100ml）進行混合而得之液體（水溶液）的pH為14。
（製造方法2（BN2的製造）） 藉由向水（400ml）中添加氮化硼（上述PTX-60）（50g）並進行攪拌而獲得了混合液。在上述混合液中進一步添加30質量%的過氧化氫溶液（30ml）之後，將上述混合液升溫至50℃，進一步攪拌了3小時。使用Shinto Scientific Co., Ltd.製造之三合一馬達，在150rpm下進行了攪拌。 將上述混合液冷卻至室溫之後，過濾並取出上述混合液中的氮化硼，用水（500ml）及乙腈（250ml）清洗經過濾並取出之氮化硼，從而獲得了改質氮化硼。 在乙腈（100ml）中攪拌所獲得之改質氮化硼，在上述乙腈中進一步添加了矽烷偶合劑（KBM-403）的水解調整液（1.25g）。在室溫下將上述乙腈攪拌3小時，進行了吸附處理。 在過濾並取出上述乙腈中的改質氮化硼之後，用乙腈（100ml）清洗經過濾並取出之改質氮化硼，在40℃的烘箱中進行乾燥，從而獲得了表面修飾氮化硼2（亦稱為“BN2”）。 另外，“KBM-403”係3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷。 另外，在製造方法2中，將水（400ml）、氮化硼50g及30質量%的過氧化氫水（30ml）進行混合而得之液體（水溶液）的pH為5。
（製造方法3（BN3的製造）） 除了將製造方法1的NaOH水變更為（NaOH：0.02g/水：400ml）以外，以與製造方法1相同的製造方法獲得了表面修飾氮化硼3（亦稱為“BN3”）。 另外，在製造方法3中，將NaOH水（NaOH：0.02g/水：400ml）、氮化硼50g及過硫酸鈉水（過硫酸鈉：9.6g/水：100ml）進行混合而得之液體（水溶液）的pH為11。
（製造方法4（BN4的製造）） 在氧化環境中，在1000℃下將氮化硼（上述PTX-60）（50g）加熱1小時而獲得了改質氮化硼。 在乙腈（100ml）中攪拌所獲得之改質氮化硼，在上述乙腈中進一步添加了矽烷偶合劑（KBM-403）的水解調整液（1.25g）。在室溫下將上述乙腈攪拌3小時，進行了吸附處理。 在過濾並取出上述乙腈中的改質氮化硼之後，用乙腈（100ml）清洗經過濾並取出之改質氮化硼，在40℃的烘箱中進行乾燥，從而獲得了表面修飾氮化硼4（亦稱為“BN4”）。
（製造方法5（BN5的製造）） 在乙腈（100ml）中攪拌氮化硼（上述PTX-60）（50g），在上述乙腈中進一步添加了矽烷偶合劑（KBM-403）的水解調整液（1.25g）。在室溫下將上述乙腈攪拌3小時，進行了吸附處理。 在過濾並取出上述乙腈中的氮化硼之後，用乙腈（100ml）清洗經過濾並取出之氮化硼，在40℃的烘箱中進行乾燥，從而獲得了表面修飾氮化硼5（亦稱為“BN5”）。
（製造方法6（BN6的製造）） 使用電漿清潔機PDC210（Yamato Scientific co., ltd.製造），對氮化硼（上述HP-40）（15g）進行了真空電漿處理（氣體種類：O 2、壓力：30Pa、輸出：500W）。每進行5分鐘真空電漿處理時，攪拌待處理之氮化硼，進行真空電漿處理直至合計處理時間達到30分鐘，獲得了改質氮化硼粒子。 在乙腈（30ml）中攪拌所獲得之改質氮化硼，在上述乙腈中進一步添加了矽烷偶合劑（Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.製造：X12-984S）的水解調整液（0.42g）。在室溫下將上述乙腈攪拌3小時，進行了吸附處理。 在過濾並取出上述乙腈中的改質氮化硼之後，用乙腈（30ml）清洗經過濾並取出之改質氮化硼，在40℃的烘箱中進行乾燥，從而獲得了表面修飾氮化硼6（亦稱為“BN6”）。 又，“X12-984S”係具有環氧基及乙氧基甲矽烷基之、聚合物類型的矽烷偶合劑。
（製造方法7（BN7的製造）） 向NaOH水溶液（NaOH：40g/水：400ml）中添加氮化硼（上述HP-40、50g）並進行了攪拌。向上述NaOH水溶液中進一步添加過硫酸鈉水（過硫酸鈉：9.6g/水：100ml）之後，將上述NaOH水溶液升溫至50℃，進一步攪拌了3小時。使用三合一馬達（Shinto Scientific Co., Ltd.製造）以轉速150rpm進行了攪拌。將上述NaOH水溶液冷卻至室溫之後，過濾並取出上述NaOH水溶液中的氮化硼，用水（500ml）及乙腈（250ml）清洗經過濾並取出之氮化硼，從而獲得了改質氮化硼。 在乙腈（100ml）中攪拌所獲得之改質氮化硼，在上述乙腈中進一步添加了矽烷偶合劑（Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.製造：X12-984S）的水解調整液（1.25g）。在室溫下將上述乙腈攪拌3小時，進行了吸附處理。在過濾並取出上述乙腈中的改質氮化硼之後，用乙腈（100ml）清洗經過濾並取出之改質氮化硼，在40℃的烘箱中進行乾燥，從而獲得了表面修飾氮化硼7（亦稱為“BN7”）。
（製造方法8（BN8的製造）） 藉由向水（400ml）中添加氮化硼（上述HP-40、50g）並進行攪拌而獲得了混合液。向上述混合液中進一步添加次氯酸鈉水（次氯酸鈉五水合物：48g/水：100ml）之後，將上述混合液升溫至50℃，進一步攪拌了3小時。使用Shinto Scientific Co., Ltd.製造之三合一馬達，在150rpm下進行了攪拌。 將上述混合液冷卻至室溫之後，過濾並取出上述混合液中的氮化硼，用水（500ml）及乙腈（250ml）清洗經過濾並取出之氮化硼，從而獲得了改質氮化硼。 在乙腈（100ml）中攪拌所獲得之改質氮化硼，在上述乙腈中進一步添加了矽烷偶合劑（Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.製造：X12-984S）的水解調整液（1.25g）。在室溫下將上述乙腈攪拌3小時，進行了吸附處理。在過濾並取出上述乙腈中的改質氮化硼之後，用乙腈（100ml）清洗經過濾並取出之改質氮化硼，在40℃的烘箱中進行乾燥，從而獲得了表面修飾氮化硼8（亦稱為“BN8”）。
（製造方法9（BN9的製造）） 在1000℃下將氮化硼（上述HP-40、50g）加熱1小時而獲得了改質氮化硼。用水（500ml）進行再成漿清洗並過濾所獲得之改質氮化硼之後，在乙腈（100ml）中進行攪拌，在上述乙腈中進一步添加了矽烷偶合劑（Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.製造：KBM-403）的水解調整液（1.25g）。在室溫下將上述乙腈攪拌3小時，進行了吸附處理。在過濾並取出上述乙腈中的改質氮化硼之後，用乙腈（100ml）清洗經過濾並取出之改質氮化硼，在40℃的烘箱中進行乾燥，從而獲得了表面修飾氮化硼9（亦稱為“BN9”）。 另外，“KBM-403”係3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷。
（製造方法10（BN10的製造）） 在900℃下將氮化硼（上述HP-40、50g）加熱4小時而獲得了改質氮化硼。用水（500ml）進行再成漿清洗並過濾所獲得之改質氮化硼之後，在乙腈（100ml）中進行攪拌，在上述乙腈中進一步添加了矽烷偶合劑（Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.製造：KBM-403）的水解調整液（1.25g）。在室溫下將上述乙腈攪拌3小時，進行了吸附處理。在過濾並取出上述乙腈中的改質氮化硼之後，用乙腈（100ml）清洗經過濾並取出之改質氮化硼，在40℃的烘箱中進行乾燥，從而獲得了表面修飾氮化硼10（亦稱為“BN10”）。
＜硬化促進劑＞ 以下示出實施例及比較例中所使用之硬化促進劑。 另外，在各化合物名稱後用括號表示之值表示各化合物的分子量。 ・C-1：三鄰甲苯基膦（304.37） ・C-2：三苯基膦（262.29） ・C-3：2PHZ-PW（2-苯基-4,5-二羥基甲基咪唑）（204.23） ・C-4：TPP-MK（四對甲苯硼酸四苯鏻）（658.62） ・C-5：（S）-（-）-BINAP（（S）-（-）-2,2’-雙（二苯基膦）-1,1’-聯萘）（622.69） ・C-6：（S）-（-）-TolBINAP（（S）-（-）-2,2’-雙（二-對三膦基）-1,1’-聯萘）（678.80） ・C-7：（S）-（-）-XylBINAP（（S）-（-）-2,2’-雙[二（3,5-二甲苯基）膦基]-1,1’-聯萘）（734.90） ・C-8：（R）-（+）-BINAP（（R）-（+）-2,2’-雙（二苯基膦）-1,1’-聯萘）（622.69） ・C-9：（R）-（+）-TolBINAP（（R）-（+）-2,2’-雙（二-對三膦基）-1,1’-聯萘）（678.80） ・C-10：（R）-（+）-XylBINAP（（R）-（+）-2,2’-雙[二（3,5-二甲苯基）膦基]-1,1’-聯萘）（734.90） ・C-11：（±）-BINAP（（±）-2,2’-雙（二苯基膦）-1,1’-聯萘）（622.69）
＜離子捕捉劑＞ 以下示出實施例及比較例中所使用之離子捕捉劑。 ・F-1：KW-2000、氧化鋁/氧化鎂固溶體（Mg 0.7Al 0.3O 1.15）、Kyowa Chemical Industry Co. Ltd.製造 ・F-2：KW-2100、氧化鋁/氧化鎂固溶體、Kyowa Chemical Industry Co. Ltd.製造 ・F-3：KW-2200、氧化鋁/氧化鎂固溶體、Kyowa Chemical Industry Co. Ltd.製造 ・F-4：IXE-600、Bi，Sb系、TOAGOSEI CO.,LTD.製造 ・F-5：IXE-700F、Mg，Al系、TOAGOSEI CO.,LTD.製造 ・F-6：IXE-6107、Zr，Bi系、TOAGOSEI CO.,LTD.製造
＜溶劑＞ 作為溶劑，使用了環戊酮。
〔組成物的製備〕 按照溶劑、酚化合物、依據期望使用之環氧化合物、依據期望使用之離子捕捉劑、特定化合物（順丁烯二醯亞胺化合物和/或氰酸酯化合物）以及硬化促進劑的順序進行混合之後，添加了無機物或表面修飾無機物。利用自轉公轉混合機（THINKY公司製造、Awatori Netaro ARE-310）對所獲得之混合物進行5分鐘的處理，獲得了各實施例或比較例的組成物（硬化性組成物）。
其中，將溶劑的添加量設為組成物的固體成分濃度成為50～80質量%的量。 另外，關於組成物的固體成分濃度，在上述範圍內對每個組成物進行了調整，以使組成物的黏度大致相同。 組成物包含酚化合物及環氧化合物兩者之情況下，環氧化合物及酚化合物的合計含量相對於組成物的總固體成分成為在表1中的“合計量（質量%）”欄中示出之量，並且調整添加量以使環氧化合物和酚化合物分別成為當量（環氧化合物的環氧基的數量與酚化合物的羥基的數量成為相等之量）。 組成物僅包含酚化合物及環氧化合物中的一者之情況下，調整添加量以使其中一者的成分的含量相對於組成物的總固體成分成為在表1中的“合計量（質量%）”欄中示出之量。 組成物中，將硬化促進劑、無機物（無機氮化物、無機氧化物或其表面修飾劑）、離子捕捉劑、順丁烯二醯亞胺化合物及氰酸酯化合物的量分別設為相對於組成物的總固體成分成為在表1中的各格中的括號內示出之量（質量%）。
[評價] 〔半硬化片（半硬化膜）的製作〕 使用付測微器之塗敷器，在經脫模處理之PET薄膜（PET756501 LINTEC Corporation製造、膜厚75μm）的脫模面上均勻地塗佈所製備之組成物，並且在120℃下乾燥4分鐘而製作了半硬化片（半硬化膜）。
〔導熱片的製作〕 在所獲得之半硬化片的與上述PET薄膜相反一側的表面上覆蓋經脫模處理之PET薄膜，並在空氣中進行了熱壓（在熱板溫度180℃、壓力20Mpa下處理5分鐘）。然後，在常壓下，且在180℃下加熱處理90分鐘而獲得了樹脂片。剝離存在於樹脂片的兩面之PET薄膜，獲得了平均膜厚為120μm的導熱片（導熱材料）。
〔導熱率的評價方法〕 （1）使用NETZSCH公司製造之“LFA467”，並使用雷射閃光法測量了導熱片的厚度方向上的熱擴散率。 （2）使用METTLER TOLEDO公司製造之天秤“XS204”，並使用阿基米德法測量了導熱片的比重（使用“固體比重測量套組”）。 （3）使用Seiko Instruments Inc.製造之“DSC320/6200”，在10℃/分鐘的升溫條件下，求出了25℃下之導熱片的比熱。 （4）所獲得之熱擴散率乘以比重及比熱，藉此計算出導熱片的導熱率。
參照下述基準將導熱片的導熱率進行區分，以作為使用各實施例或比較例的組成物而獲得之導熱片（導熱材料）的導熱性的評價。 A+：17W/mK以上 A：15W/mK以上且小於17W/mK B：13W/mK以上且小於15W/mK C：10W/mK以上且小於13W/mK D：小於10W/mK
〔Tg（耐熱性）的評價〕 測量了所獲得之導熱片的Tg。 在測量時使用Universal Building Materials Co.,Ltd.製造之動態黏彈性測量裝置“Rheogel-E4000”，將頻率為1Hz時之tanδ峰設為Tg。升溫速度為5℃/分鐘、在25～300℃的範圍內實施了測量。
參照下述基準將導熱片的Tg進行區分，以作為使用各實施例或比較例的組成物而獲得之導熱片（導熱材料）的耐熱性的評價。 A+：180℃以上 A：170℃以上且小於180℃ B：160℃以上且小於170℃ C：150℃以上且小於160℃ D：小於150℃
〔絕緣性的評價〕 在85℃、85%RH的環境下對試樣（藉由上述方法製作之膜厚為120μm的導熱片）施加1kV的電壓，計量了試樣被絕緣破壤為止的時間。 參照下述基準將試樣被絕緣破壤為止的時間進行區分，以作為使用各實施例或比較例的組成物而獲得之導熱片（導熱材料）的絕緣性的評價。 A：500小時以上 B：100小時以上且小於500小時 C：50小時以上且小時100小時 D：小於50小時
〔吸濕性的評價〕 對所獲得之導熱片的吸濕性進行了評價。 使用被充分除濕之乾燥機，在120℃下使導熱片乾燥2小時以作為乾燥狀態的導熱片。在85℃、85RH%的環境下，將乾燥狀態的導熱片放置24小時以作為吸濕狀態的導熱片。 將該等導熱片的質量參照下述式而求出質量變化率，並且參照下述區分對導熱片的吸濕性進行了評價。質量變化率越小，則吸濕性越得到抑制，為較佳。 A.               質量變化率（%）=（W2-W1）/W1×100 W1：在120℃的環境下乾燥2小時後的乾燥狀態的導熱片的質量 W2：在85℃、85RH%的環境下，將乾燥狀態的導熱片放置24小時後的吸濕狀態的導熱片的質量 A：質量變化率小於0.5% B：質量變化率為0.5%以上且小於0.7% C：質量變化率為0.7%以上且小於1.0% D：質量變化率為1.0%以上
〔焊錫耐熱性的評價〕 從所獲得之半硬化片中剝離PET薄膜之後，夾在厚度為2mm的銅基板與厚度為0.15mm的銅箔之間，並且在空氣下進行熱壓（在熱板溫度180℃、壓力20Mpa下處理5分鐘）而獲得了具有“銅基板-導熱片-銅箔”的結構之積層體。 對積層體中的0.15mm的銅箔進行蝕刻處理，使其成為直徑為2cm的圓形狀，並且將上述積層體作為具有“銅基板-導熱片-直徑2cm的圓形狀的銅箔”的結構之用於焊錫耐熱性試驗之樣品。 對上述樣品實施了1次以上在300℃下將其加熱3分鐘之後冷卻至室溫（25℃）之加熱處理。然後，從實施1次以上的加熱處理之上述樣品剝離了直徑為2cm的圓形狀的銅箔。 目視觀察所剝離之樣品的破壞狀態，將在所剝離之整個面產生導熱片的凝聚破壞之情況評價為合格，將在“銅基板-導熱片”之間和/或“導熱片-直徑2cm的圓形狀的銅箔”之間的一部分或整個面產生界面剝離之情況評價為不合格。 基於合格及不合格與加熱處理的次數之間的關係性，參照下述區分對導熱片的焊錫耐熱性進行了評價。 A：即使進行3次加熱處理後亦為合格 B：即使進行2次加熱處理後亦為合格，但是當進行3次時為不合格 C：即使進行1次加熱處理後亦為合格，但是當進行2次時為不合格 D：在進行1次加熱處理之時點為不合格
〔焊錫耐熱性II的評價〕 在上述〔焊錫耐熱性的評價〕中，除了將加熱溫度從300℃變更為320℃以外，以相同的順序對焊錫耐熱性II進行了評價。
[結果] 以下，示出表1。 在表1中，示出各實施例或比較例中的組成物的固體成分的摻合及試驗結果。
[表1]
   組成物的固體成分摻合 性能
酚化合物 /環氧化合物 硬化促進劑 (質量%) 無機氮化物、 無機氧化物 或 其表面修飾物 (質量%) 順丁烯二醯亞胺化合物 (質量%) 氰酸酯化合物 (質量%) 離子捕捉劑 (質量%) 導熱率 Tg 絕緣性 吸濕性 焊錫耐熱性 焊錫耐熱性Ⅱ
酚化合物 環氧化合物 合計量 (質量%)
實施例1 A-1 B-3 13.9 C-1 (0.1) HP-40 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A A A A A -
實施例2 A-2 B-3 13.9 C-1 (0.1) HP-40 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A A A A A B
實施例3 A-2 B-3 13.9 C-2 (0.1) HP-40 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A A A A A B
實施例4 A-2 B-3 13.9 C-3 (0.1) HP-40 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) B B A A A C
實施例5 A-2 B-3 13.9 C-4 (0.1) HP-40 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A A A A A A
實施例6 A-2 B-3 13.9 C-4 (0.1) HP-40 (80) - E-1 (5) - F-1 (1) A A A A A -
實施例7 A-2 B-3 13.9 C-4 (0.1) HP-40 (80) - E-3 (5) - F-1 (1) B B A A A -
實施例8 A-2 B-3 13.9 C-4 (0.1) HP-40 (80) - E-4 (5) - F-1 (1) B B A A A -
實施例9 A-2 B-3 13.9 C-4 (0.1) HP-40 (80) - E-5 (5) - F-1 (1) B B A A A -
實施例10 A-3 B-11 13.9 C-4 (0.1) HP-40 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) B B A A A -
實施例11 A-2 B-1 13.9 C-4 (0.1) HP-40 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A A A A A -
實施例12 A-2 B-2 13.9 C-4 (0.1) HP-40 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A A A A A -
實施例13 A-2 B-4 13.9 C-4 (0.1) HP-40 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A A A C C -
實施例14 A-2 B-5 13.9 C-4 (0.1) HF-40 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A A A A A -
實施例15 A-2 B-6 13.9 C-4 (0.1) HP-40 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A A A A A -
實施例16 A-2 B-7 13.9 C-4 (0.1) HF-40 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A A A A A -
實施例17 A-2 B-8 13.9 C-4 (0.1) HP-40 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A A A C C -
實施例18 A-2 B-9 13.9 C-4 (0.1) HF-40 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A A A B B -
實施例19 A-2 B-10 13.9 C-4 (0.1) HP-40 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A A A C C -
實施例20 A-2 B-11 13.9 C-4 (0.1) HP-40 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) B B A B B -
[表2]
表1 （續） 組成物的固體成分摻合 性能
酚化合物 /環氧化合物 硬化促進劑 (質量%) 無機氮化物、 無機氧化物 或其表面修飾物 (質量%) 順丁烯二醯亞胺化合物 (質量%) 氰酸酯化合物 (質量%) 離子捕捉劑 (質量%) 導熱率 Tg 絕緣性 吸濕性 焊錫耐熱性 焊錫耐熱性Ⅱ
酚化合物 環氧化合物 合計量 (質量%)
實施例21 A-2 B-3 13.9 C-4 (0.1) HP-40 (60) AA-3 (20) E-2 (5) - F-1 (1) B B A A A -
實施例22 A-2 B-3 13.9 C-4 (0.1) HP-40 (60) SP-3 (20) E-2 (5) - F-1 (1) A A A A A -
實施例23 A-2 B-3 13.9 C-4 (0.1) PTX-60 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A A A A A -
實施例24 A-2 B-3 13.9 C-4 (0.1) BN1 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A+ A+ A A A A
實施例25 A-2 B-3 13.9 C-4 (0.1) BN2 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A+ A+ A A A -
實施例26 A-2 B-3 13.9 C-4 (0.1) BN3 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A+ A+ A A A -
實施例27 A-2 B-3 13.9 C-4 (0.1) BN4 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A+ A+ A A A -
實施例28 A-2 B-3 13.9 C-4 (0.1) BN5 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A+ A+ A A A -
實施例29 A-2 B-3 8.8 C-4 (0.2) BN1 (80) - E-2 (10) - F-1 (1) A A A A A A
實施例30 A-2 B-3 10.9 C-4 (0.1) BN1 (85) - E-2 (3) - F-1 (1) A A A A A A
實施例31 A-2 B-3 13.9 C-4 (0.1) HP-40 (80) - E-5 (5) - F-4 (1) B B B A A -
實施例32 A-2 B-3 13.9 C-4 (0.1) HP-40 (81) - E-5 (5) - - B B C A A -
實施例33 A-2 B-3 13.9 C-4 (0.1) BN1 (80) - E-2 (5) - F-2 (1) A+ A+ A A A -
實施例34 A-2 B-3 13.9 C-4 (0.1) BN1 (80) - E-2 (5) - F-3 (1) A+ A+ A A A -
實施例35 A-2 B-3 13.9 C-4 (0.1) BN1 (80) - E-2 (5) - F-5 (1) A+ A+ A A A -
實施例36 A-2 B-3 13.9 C-4 (0.1) BN1 (80) - E-2 (5) - F-6 (1) A+ A+ A A A -
實施例37 A-2 B-3 13.9 C-4 (0.1) BN1 (76) - E-2 (5) - F-2 (5) A+ A+ A A A -
實施例38 A-2 B-3 13.9 C-4 (0.1) BN1 (71) - E-2 (5) - F-2 (10) A+ A+ A A A -
實施例39 A-2 B-3 8.9 C-4 (0.1) BN1 (80) - E-2 (5) G-1 (5) F-2 (1) A+ A+ A A A -
實施例40 A-2 B-3 8.9 C-4 (0.1) BN1 (80) - E-2 (5) G-2 (5) F-2 (1) A+ A+ A A A -
[表3]
表1 （續） 組成物的固體成分摻合 性能
酚化合物 /環氧化合物 硬化促進劑 (質量%) 無機氮化物、 無機氧化物 或其表面修飾物 (質量%) 順丁烯二醯亞胺化合物 (質量%) 氰酸酯化合物 (質量%) 離子捕捉劑 (質量%) 導熱率 Tg 絕緣性 吸濕性 焊錫耐熱性 焊錫耐熱性Ⅱ
酚化合物 環氧化合物 合計量 (質量%)
實施例41 A-2 B-3 8.9 C-4 (0.1) BN1 (80) - E-2 (5) G-3 (5) F-2 (1) A+ A+ A A A -
實施例42 A-2 B-3 13.9 C-4 (0.1) BN1 (80) - - G-1 (5) F-2 (1) A+ A+ A A A -
實施例43 A-2 B-3 13.9 C-4 (0.1) HP-40 (80) - E-2 (5) - F-2 (1) A A A A A -
實施例44 A-2 B-3 13.9 C-4 (0.1) BN1 (81) - E-2 (5) - - A A B A A -
實施例45 A-2 - 9.3 C-4 (0.1) BN1 (81) - - G-3 (8.6) F-1 (1) A A A A A -
實施例46 A-2 - 7.8 C-4 (0.1) BN1 (79) - E-2 (5) G-3 (7.1) F-1 (1) A A A A A -
實施例47 A-2 B-3 13.6 C-4 (0.1) BN1 (81) - - G-3 (4.3) F-1 (1) A+ A+ A A A -
實施例48 A-2 - 9.3 C-4 (0.1) BN1 (81) - - G-4 (8.6) F-1 (1) A A A A A -
實施例49 A-2 - 7.8 C-4 (0.1) BN1 (79) - E-2 (5) G-4 (7.1) F-1 (1) A A A A A -
實施例50 A-2 B-3 13.6 C-4 (0.1) BN1 (81) - - G-4 (4.3) F-1 (1) A+ A+ A A A -
實施例51 A-2 B-3 13.9 C-2 (0.1) HP-40 (80) - E-6 (5) - F-1 (1) C C C A A -
實施例52 A-2 B-3 13.9 C-4 (0.1) BN1 (80) - - G-4 (5) F-1 (1) A+ A+ A A A -
實施例53 A-2 B-3 8.9 C-4 (0.1) BN1 (80) - - G-4 (10) F-1 (1) A+ A+ A A A -
實施例54 A-2 B-3 13.9 C-4 (0.1) BN6 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A+ A+ A A A -
實施例55 A-2 B-3 13.9 C-4 (0.1) BN7 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A+ A+ A A A -
實施例56 A-2 B-3 13.9 C-4 (0.1) BN8 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A+ A+ A A A -
實施例57 A-2 B-3 13.9 C-4 (0.1) BN9 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A+ A+ A A A -
實施例58 A-2 B-3 13.9 C-4 (0.1) BN10 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A+ A+ A A A -
比較例1 - B-3 19.9 C-4 (0.1) HP-40 (80) - - - - D D D D D D
比較例2 A-2 B-3 20.0 - HF40 (80) - - - - D D D D D D
[表4]
表1 （續） 組成物的固體成分摻合 性能
酚化合物 /環氧化合物 硬化促進劑 (質量%) 無機氮化物、 無機氧化物或 其表面修飾物 (質量%) 順丁烯二醯亞胺化合物 (質量%) 氰酸酯化合物 (質量%) 離子捕捉劑 (質量%) 導熱率 Tg 絕緣性 吸濕性 焊錫耐熱性 焊錫耐熱性Ⅱ
酚化合物 環氧化合物 合計量 (質量%)
實施例59 A-2 B-3 13.9 C-5 (0.1) BN1 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A+ A+ A A A A
實施例60 A-2 B-3 13.9 C-6 (0.1) BN1 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A+ A+ A A A A
實施例61 A-2 B-3 13.9 C-7 (0.1) BN1 (80) - E-2 (5) - F-1 (1)) A+ A+ A A A A
實施例62 A-2 B-3 13.9 C-8 (0.1) BN1 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A+ A+ A A A A
實施例63 A-2 B-3 13.9 C-9 (0.1) BN1 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A+ A+ A A A A
實施例64 A-2 B-3 13.9 C-10 (0.1) BN1 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A+ A+ A A A A
實施例65 A-2 B-3 13.9 C-11 (0.1) BN1 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A+ A+ A A A A
實施例66 A-2 B-3 13.9 C-5 (0.1) BN1 (81) - E-2 (5) - - A A B A A A
實施例67 A-2 B-3 13.9 C-6 (0.1) BN1 (81) - E-2 (5) - - A A B A A A
實施例68 A-2 B-3 13.9 C-7 (0.1) BN1 (81) - E-2 (5) - - A A B A A A
實施例69 A-2 B-3 13.9 C-8 (0.1) BN1 (81) - E-2 (5) - - A A B A A A
實施例70 A-2 B-3 13.9 C-9 (0.1) BN1 (81) - E-2 (5) - - A A B A A A
實施例71 A-2 B-3 13.9 C-10 (0.1) BN1 (81) - E-2 (5) - - A A B A A A
實施例72 A-2 B-3 13.9 C-11 (0.1) BN1 (81) - E-2 (5) - - A A B A A A
實施例73 A-2 B-3 13.7 C-5 (0.3) BN1 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A+ A+ A A A A
實施例74 A-2 B-3 13.5 C-5 (0.5) BN1 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A+ A+ A A A A
實施例75 A-2 B-3 13.0 C-5 (1.0) BN1 (80) - E-2 (5) - F-1 (1) A+ A+ A A A A
藉由表中示出之結果確認到若使用本發明的組成物，則能夠實現本發明的效果。
其中，確認到在無機物實質上僅包含氮化硼及無機系離子捕捉劑之情況下，本發明的效果更加優異（參閱實施例5、21、22的結果的比較等）。
確認到在組成物包含表面修飾氮化硼之情況下，本發明的效果更加優異（參閱實施例5、24～28、54～58的結果的比較等）。
確認到在硬化促進劑含有包含磷原子之化合物或鏻鹽之情況下，本發明的效果更加優異（參閱實施例2～5的結果的比較等）。 又，確認到在硬化促進劑包含通式（P3）所表示之化合物之情況下，本發明的效果更加優異（參閱實施例3、59～65的結果的比較等）。
確認到在順丁烯二醯亞胺化合物具有2個順丁烯二醯亞胺基之情況下，本發明的效果更加優異（參閱實施例3和51的結果的比較等）。 確認到在順丁烯二醯亞胺化合物係m為1、n為1並且L 1為碳數3～15的2價的連結基之通式（1）所表示之化合物之情況下，本發明的效果更加優異（參閱實施例5～9的結果的比較等）。
確認到在酚化合物具有三𠯤骨架並且具有三𠯤骨架之酚化合物和具有三𠯤骨架之環氧化合物的合計含量相對於所有酚化合物和總環氧化合物的合計含量為5～80質量%之情況下，本發明的效果更加優異（參閱實施例5、10～20的結果的比較等）。
確認到在無機物的含量相對於組成物的總固體成分為83質量%以下之情況下，本發明的效果更加優異（參閱實施例24和30的結果的比較等）。
確認到在順丁烯二醯亞胺化合物的含量相對於環氧化合物和酚化合物的合計含量為100質量%以下之情況下，本發明的效果更加優異（參閱實施例24和29的結果的比較等）。
確認到在組成物包含離子捕捉劑之情況下，本發明的效果更加優異（參閱實施例9、31、32的結果的比較等）。
確認到在組成物的離子捕捉劑為鎂和鋁的複合物或鋯和鉍的複合物之情況下，本發明的效果更加優異（參閱實施例9和31的比較、實施例24、33～36的結果的比較等）。
從所形成之導熱材料的吸濕抑制性及焊錫耐熱性更加優異之觀點考慮，確認到環氧化合物包含聚羥基苯型環氧丙基醚、雙酚F型環氧丙基醚、棒狀化合物、苯氧基樹脂或圓盤狀化合物為較佳（參閱實施例5、11～20的結果的比較等）。 又，從所形成之導熱材料的吸濕抑制性及焊錫耐熱性更加優異之觀點考慮，確認到在作為環氧化合物而包含中心環為三𠯤環之環氧化合物之情況下，具有三𠯤骨架之酚化合物及具有三𠯤骨架之環氧化合物的合計含量相對於所有酚化合物和總環氧化合物的合計含量為5～80質量%為較佳（參閱實施例10和實施例20的結果的比較等）。
確認到在組成物的硬化促進劑的分子量為250以上之情況下，焊錫耐熱性II更加優異，並且確認到在組成物的硬化促進劑的分子量為430以上之情況下，焊錫耐熱性II進一步優異（參閱實施例2～5、24、29、30、59～75的結果的比較等）。
＜＜試驗Y＞＞ 如下所示，基於條件及順序等，實施了試驗Y（實施例76以下）。
[組成物的製備] 按照溶劑（環戊酮）、酚化合物、環氧化合物、依據期望使用之離子捕捉劑、特定化合物（順丁烯二醯亞胺化合物）及硬化促進劑的順序進行混合之後，添加了無機物或表面修飾無機物。利用自轉公轉混合機（THINKY公司製造、Awatori Netaro ARE-310）對所獲得之混合物進行5分鐘的處理，獲得了各實施例的組成物（硬化性組成物）。
其中，溶劑的添加量設為組成物的固體成分濃度成為42.5體積%（以質量基準，均在52～58質量%的範圍內）的量。 另外，關於組成物的固體成分濃度，在上述範圍內對每個組成物進行了調整，以使組成物的黏度大致相同。 將環氧化合物和酚化合物的合計含量相對於組成物的總固體成分調整為在表2中的“合計量（質量%）”欄中示出之量，並且將環氧化合物的環氧基的合計數量與酚化合物的羥基的合計數量之比調整為在表2中的“[環氧/苯酚]官能基比”欄中示出之比。 另外，試驗Y中的實施例76的組成物的固體成分的摻合分別與試驗X中的實施例11的組成物的固體成分的摻合相同。
[評價] 〔導熱率、Tg（耐熱性）、絕緣性的評價〕 以與試驗X中的〔導熱率的評價方法〕、〔Tg（耐熱性）的評價〕及〔絕緣性的評價〕中示出者相同的方法及評價基準，對試驗Y的各實施例的組成物亦分別進行導熱率、Tg（耐熱性）及絕緣性的試驗及評價。
〔操作性（經時保存性）的評價〕 藉由試驗X中的〔半硬化片（半硬化膜）的製作〕中示出之方法，製作了使用試驗Y的各實施例的組成物之半硬化片（半硬化膜）。 從所獲得之半硬化片剝離PET薄膜，製作之後立即在室溫（25℃）下靜置1小時。 將靜置後的半硬化片切成5cm×10cm的條狀，製作了彎曲試驗用樣品。進一步在室溫（25℃）下將所獲得之樣品靜置23小時。 針對靜置後的樣品，使用圓柱型芯棒試驗機（Kotec Ltd.製造），並按照JIS K 5600-5-1中記載之方法進行了彎曲試驗。使用直徑分別為25mm及20mm以及16mm的圓柱型芯棒，從樣品斷裂或破損時之彎曲試驗中所使用之芯棒的直徑，依照下述評價基準對製作1天後（24小時後）的半硬化片的操作性進行了評價。 樣品破損時所使用之芯棒的直徑越短，半硬化片的經時保存後的操作性越優異。 參照下述基準對斷裂時的芯棒的直徑進行區分，並對操作性（經時保存下）進行了評價。 A+：25mm、20mm及16mm時未破損 A：25mm及20mm時未破損，16mm時破損 B：25mm時未破損，20mm及16mm時破損 C：25mm、20mm及16mm時破損
[結果] 以下，示出表2。 表2中，示出各實施例中的組成物的固體成分的摻合及試驗結果。 表中，在環氧化合物的“種類”欄中，使用複數種環氧化合物之情況下，以“X/Y”的形式示出各環氧化合物的含量的質量比。 表中，“黏度（mPa・s，25℃）”欄表示所使用之環氧化合物在25℃下的黏度。黏度的測量方法如說明書中所示。 “[環氧/苯酚]官能基比”欄表示組成物中的環氧化合物的環氧基的合計數量與酚化合物的羥基的合計數量之比（上述環氧基的合計數量/上述羥基的合計數量）。
[表5]
表2 組成物的固體成分摻合 性能
環氧化合物/酚化合物 硬化促進劑 無機物或表面修飾無機物 順丁烯二醯亞胺化合物 離子捕捉劑 操作性 導熱率 Tg 絕緣性
酚化合物 環氧化合物 [環氧//酚]官能基比 合計量 (質量%) 種類 (質量%) 種類 (質量%) 種類 (質量%) 種類 (質量%)
種類 種類 黏度 （mPa・s，25℃）
實施例76 A-2 B-1 250 1.0/1.0 13.9 C-4 (0.1) HP-40 (80.0) E-2 (5.0) F-1 (1.0) A A A A
實施例77 A-2 B-1 250 1.0/1.0 13.9 C-4 (0.1) BN1 (81.0) E-2 (5.0) - A A A B
實施例78 A-2 B-1 250 1.0/1.0 11.4 C-4 (0.2) BN1 (80.0) E-2 (8.4) - B A A+ A
實施例79 A-2 B-1/B-3 =40/60 250/1510 1.0/1.0 13.9 C-4 (0.1) BN1 (81.0) E-2 (5.0) - B A A B
實施例80 A-2 B-3 1510 1.5/1.0 13.9 C-4 (0.1) BN1 (81.0) E-2 (5.0) - B A A B
實施例81 A-2 B-1/B-3 =40/60 250/1510 1.5/1.0 14.8 C-4 (0.2) BN1 (80.0) E-2 (5.0) - A A A B
實施例82 A-2 B-1/B-3 =20/80 250/1510 1.5/1.0 14.8 C-4 (0.2) BN1 (80.0) E-2 (5.0) - A A A B
實施例83 A-2 B-1/B-3 =20/80 250/1510 1.5/1.0 12.5 C-4 (0.2) BN1 (79.0) E-2 (8.3) - B A A+ A
實施例84 A-2 B-1 250 1.1/1.0 14.8 C-4 (0.2) BN1 (80.0) E-2 (5.0) - A+ A A B
實施例85 A-2 B-1 250 1.1/1.0 12.5 C-4 (0.2) BN1 (79.0) E-2 (8.3) - A A A+ A
實施例86 A-2 B-1 250 1.5/1.0 12.5 C-4 (0.3) BN1 (79.0) E-2 (8.2) - A+ A A+ A
實施例87 A-2 B-1 250 2.0/1.0 12.5 C-4 (0.4) BN1 (79.0) E-2 (8.1) - A+ A A A
實施例88 A-2 B-12 20 1.0/1.0 13.9 C-4 (0.1) BN1 (81.0) E-2 (5.0) - B A B B
實施例89 A-2 B-12/B-3 =20/80 20/1510 1.5/1.0 14.8 C-4 (0.2) BN1 (80.0) E-2 (5.0) - A A A B
實施例90 A-2 B-13 190 1.0/1.0 13.9 C-4 (0.1) BN1 (81.0) E-2 (5.0) - B A C B
實施例91 A-2 B-13/B-3 =20/80 190/1510 1.5/1.0 14.8 C-4 (0.2) BN1 (80.0) E-2 (5.0) - A A B B
在試驗Y中，亦確認到當使用本發明的組成物時，能夠形成導熱性及耐熱性優異之導熱材料。又，確認到使用本發明的組成物而形成之導熱材料的絕緣性亦優異。
又，確認到在環氧化合物包含低黏度環氧化合物之情況下，使用組成物而形成之半硬化膜的操作性更加優異。 （參閱實施例80、91的結果的比較等）
從所獲得之導熱材料的耐熱性（Tg）更加優異之觀點考慮，確認到環氧化合物為具有芳香環基之環氧化合物或者X為1～3的整數之通式（E3）所表示之環氧化合物為較佳，具有芳香環基之環氧化合物為更佳。 （參閱實施例77、79、88、90的結果的比較、實施例80、89、91的結果的比較等）。
從所獲得之導熱劑材料的導熱性和/或絕緣性更加優異之觀點考慮，確認到順丁烯二醯亞胺化合物的含量相對於組成物的總固體成分為6質量%以上為較佳（參閱實施例77、78的結果的比較等）。
從半硬化膜的操作性和/或所獲得之導熱材料的耐熱性（Tg）更加優異之觀點考慮，確認到環氧化合物中所包含之合計環氧基的數量與酚化合物中所包含之合計羥基的數量之比（環氧基的數量/羥基的數量）為1.1/1.0～3.0/1.0為較佳，1.2/1.0～2.0/1.0為更佳，1.3/1.0～1.8/1.0為進一步較佳。 （參閱實施例85～87的結果的比較、實施例77與84的結果的比較、實施例78與85的結果的比較等）。
無。

Claims (21)

  1. 一種硬化性組成物，其包含： 酚化合物； 具有1個以上的順丁烯二醯亞胺基之順丁烯二醯亞胺化合物及具有1個以上的氰酸基之氰酸酯化合物中的一者或兩者；及 無機物， 前述無機物包含無機氮化物。
  2. 如請求項1所述之硬化性組成物，其包含前述順丁烯二醯亞胺化合物， 前述順丁烯二醯亞胺化合物係通式（1）所表示之化合物， [化學式1]
    Figure 03_image089
    通式（1）中，m表示0或1， n表示0或1， R 1及R 2分別獨立地表示氫原子或取代基， L 1表示2價的連結基。
  3. 如請求項2所述之硬化性組成物，其中 前述通式（1）中，m表示1，n表示1，L 1所表示之前述2價的連結基的碳數為3～15。
  4. 如請求項1至請求項3之任一項所述之硬化性組成物，其包含前述順丁烯二醯亞胺化合物， 前述順丁烯二醯亞胺化合物具有2個前述順丁烯二醯亞胺基。
  5. 如請求項1至請求項3之任一項所述之硬化性組成物，其中 前述無機物包含氮化硼。
  6. 如請求項5所述之硬化性組成物，其中 前述氮化硼包含平均粒徑為20μm以上的凝聚狀氮化硼。
  7. 如請求項5所述之硬化性組成物，其進一步包含表面修飾劑， 前述氮化硼與吸附於前述氮化硼的表面上之前述表面修飾劑一起構成表面修飾氮化硼。
  8. 如請求項1至請求項3之任一項所述之硬化性組成物，其進一步包含環氧化合物。
  9. 如請求項8所述之硬化性組成物，其包含前述順丁烯二醯亞胺化合物，並且， 前述環氧化合物包含在25℃下的黏度小於1000mPa・s之環氧化合物。
  10. 如請求項8所述之硬化性組成物，其包含前述順丁烯二醯亞胺化合物，並且， 前述硬化性組成物中，前述環氧化合物中所包含之合計環氧基的數量與前述酚化合物中所包含之合計羥基的數量之比為1.2/1.0～2.0/1.0。
  11. 如請求項8所述之硬化性組成物，其滿足前述酚化合物包含具有三𠯤骨架之酚化合物及前述環氧化合物包含具有三𠯤骨架之環氧化合物中的至少一個要件。
  12. 如請求項1至請求項3之任一項所述之硬化性組成物，其進一步包含硬化促進劑。
  13. 如請求項12所述之硬化性組成物，其中 前述硬化促進劑含有包含磷原子之化合物。
  14. 如請求項12所述之硬化性組成物，其中 前述硬化促進劑包含鏻鹽。
  15. 如請求項12所述之硬化性組成物，其中 前述硬化促進劑的分子量為430以上。
  16. 如請求項12所述之硬化性組成物，其中 前述硬化促進劑包含通式（P3）所表示之化合物， [化學式2]
    Figure 03_image079
    通式（P3）中，R p31～R p34分別獨立地表示可以具有取代基之苯基。
  17. 如請求項1至請求項3之任一項所述之硬化性組成物，其進一步包含離子捕捉劑。
  18. 一種導熱材料，其藉由硬化請求項1至請求項17之任一項所述之硬化性組成物而獲得。
  19. 一種導熱片，其由請求項18所述之導熱材料構成。
  20. 如請求項19所述之導熱片，其中 藉由下述式求得之質量變化率小於1.0%， 質量變化率（%）=（W2-W1）/W1×100 W1：在120℃的環境下乾燥2小時後的乾燥狀態的導熱片的質量； W2：在85℃、85RH%的環境下，將前述乾燥狀態的導熱片放置24小時後的吸濕狀態的導熱片的質量。
  21. 一種附導熱層的器件，其具有：器件；及包含配置於前述器件上之請求項19或請求項20所述之導熱片之導熱層。
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