TW202222791A - 4,6-二氟二苯并噻吩衍生物 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於4,6-二氟二苯并噻吩衍生物、其製備製程、包含此等衍生物之液晶(LC)介質，及含有此等液晶介質之電光裝置及尤其顯示器。

Description

4,6-二氟二苯并噻吩衍生物
本發明係關於4,6-二氟二苯并噻吩衍生物、其製備製程、包含此等衍生物之液晶(LC)介質，及含有此等液晶介質之電光裝置及尤其顯示器。
自發現第一個商業上可使用之液晶化合物以來，液晶已得到廣泛使用。液晶顯示器(LCD)用於許多資訊顯示領域中。LCD用於直觀式顯示器及投影型顯示器兩者。
分子在液晶中之空間配置具有如下效果：其許多特性為方向依賴性的。對用於液晶顯示器中特別重要的係光學、介電質及彈性力學各向異性。取決於分子藉由其縱軸垂直於或平行於電容器之兩個板而定向，後者具有不同電容。換言之，液晶介質之介電常數ε針對兩個方向具有不同值。
當分子之縱軸垂直於電容器板定向時，介電常數大於其平行定向時之介電常數的物質被稱作正介電性。當分子之縱軸垂直於電容器板定向時，介電常數小於其平行定向時之介電常數的物質被稱作負介電性。
分子之極化率及永久偶極矩均對介電各向異性起作用。在將電壓施加至顯示器時，分子之縱軸以介電常數之較大值變得有效之方式來定向自身。與電場相互作用之強度視兩個常數之間的差值而定。在小差值的情況下，需要比在大差值之情況下更高的切換電壓。將諸如(例如)腈基或氟之適當的極性基團引入至液晶分子中使得能夠達成大範圍之工作電壓。
在液晶分子用於一些習知液晶顯示器之情況下，沿分子之縱軸定向的偶極矩大於垂直於分子之縱軸定向的偶極矩。在TN(「扭轉向列」)單元中，具有僅約5 µm至10 µm之厚度的液晶層經佈置於兩個平玻璃板之間，氧化錫或氧化銦錫之導電性透明層已於各平玻璃板上氣相沈積為電極。通常由塑膠(例如聚醯亞胺)組成之類似透明配向層經定位於此等膜與液晶層之間。此配向層用以經由表面力將鄰近結晶分子之縱軸引入至較佳方向上，以此方式使得在無電壓狀態下，其藉由以平坦方式之相同配向或藉由相同之小傾角而均勻地位於顯示器表面之內部上。僅使得線性偏振光能夠進入及逸出之兩個極化膜以某一佈置黏接至顯示器外部。
藉助於其中較大偶極矩平行於分子之縱軸定向的液晶，已開發出極高效能之顯示器。在大多數情況下，使用5至20種組分之混合物以便實現介晶相之足夠寬的溫度範圍及短回應時間及低臨限電壓。然而，在例如用於膝上型電腦時，液晶顯示器中之較強視角依賴性仍將造成困難。若顯示器之表面垂直於觀測者之觀察方向，則可達成最佳成像品質。若顯示器相對於觀測方向傾斜，則成像品質在某些情況下大幅度下降。
對於較大舒適度，正做出嘗試以使得顯示器可自觀測者之觀察方向傾斜之角度儘可能地大。最近已嘗試使用垂直於分子之縱軸的偶極矩大於平行於分子之縱軸的偶極矩之液晶化合物來改善視角依賴性。在無場狀態下，此等分子垂直於顯示器之玻璃表面定向。以此方式，已有可能達成對視角依賴性之改善。此類型之顯示器被稱作VA-TFT (「豎直配向」)顯示器。
亦存在利用實質上平行於基板或液晶層之電場的電光顯示器模式。舉例而言，WO 91/10936描述一種液晶顯示器，其中以使得電場具有平行於液晶層之顯著分量的方式產生電信號，且該液晶顯示器自此以後變為共平面切換型(IPS)顯示器。操作此類顯示器之原理例如由R.A. Soref在Journal of Applied Physics, 第45卷, 第12號, 第5466-5468頁(1974)中描述。
IPS顯示器在具有平面定向之兩個基板之間含有LC層，其中兩個電極經配置於兩個基板中之僅一者上，且較佳具有叉指形梳狀結構。在向電極施加電壓後，在其之間產生具有平行於LC層之顯著分量的電場。此導致層平面中之LC分子之再對準。
此外，已報導所謂的「邊緣場切換型」(FFS)顯示器，尤其參見S.H. Jung等人, Jpn. J. Appl. Phys., 第43卷, 第3期, 1028, 2004，其在同一基板上含有兩個電極，其中之一者一梳狀形方式結構化且另一者未結構化。從而產生所謂的強「邊緣場」，亦即接近電極之邊緣的強電場，及遍及單元之具有強豎直分量以及強水平分量兩者的電場。FFS顯示器之對比度具有低視角依賴性。FFS顯示器通常含有具有正介電各向異性之LC介質，及通常聚醯亞胺之對準層，該對準層向LC介質之分子提供平面對準。
IPS及FFS電光模式之液晶顯示器特別適用於現代桌上型監視器、電視機及多媒體應用。根據本發明之液晶介質較佳用於此類型之顯示器。一般而言，具有相當低的介電各向異性值之正介電性液晶介質用於FFS顯示器中，但在一些情況下，具有僅約3或甚至更低之介電各向異性的液晶介質亦用於IPS顯示器中。
藉由所謂的HB-FFS模式已達成進一步改良。與傳統FFS技術相比，HB-FFS模式之獨特特徵之一為其實現較高透射率，其允許以較少能耗操作面板。
適用於LCD及尤其FFS及IPS顯示器之液晶組合物自例如JP 07-181 439 (A)、EP 0 667 555、EP 0 673 986、DE 195 09 410、DE 195 28 106、DE 195 28 107、WO 96/23 851及WO 96/28 521中已知。然而，此等組合物具有某些缺點。除其他缺陷以外，其中大多數不利地導致長定址時間，具有不適當值之電阻率及/或需要過高操作電壓。操作特性以及存放期兩者中之改良在本文中皆為適宜的。
共平面切換型(IPS)及邊緣場切換型(FFS)技術之典型應用為監視器、筆記型電腦、電視、行動電話、平板電腦PC等。
IPS及FFS技術兩者具有優於其他LCD技術，諸如豎直配向(VA)技術之某些優點，例如對比度之較寬的視角依賴性。
WO 02/055463 A1及EP 2 937 342 A1描述氟化芳族化合物及其於液晶混合物中之用途以及該等混合物於液晶顯示器中之用途。
此項技術中仍需要其他液晶材料，及尤其可改良液晶混合物之特性且能夠進一步優化液晶顯示器的化合物。
因此，本發明之一目標為提供具有用於液晶混合物之有利特性且可在此等混合物中提供益處之化合物，尤其液晶原化合物，該等混合物宜有利於進一步使液晶材料及顯示器達至最佳化。目標亦為提供一種製備此等化合物之便利製程。
本發明之另一目標為提供尤其用於FFS、HB-FFS及IPS顯示器，且亦用於TN、正型VA或STN顯示器，且尤其用於如藉由TFT定址之彼等主動矩陣式顯示器的液晶介質，該液晶介質不展現上文所指示之缺點或僅展現較小程度之缺點，且該液晶介質較佳地具有高比電阻、低臨限電壓、適合之介電各向異性、良好的低溫穩定性(LTS)、快速回應時間及低旋轉黏度，實現高亮度及高透射率，且該液晶介質另外展現出有利的可靠性及穩定性。
本發明之另一目標為提供具有高對比率及良好黑色狀態、在一種光學狀態下之高透射率、快速定址時間及尤其在低溫及高溫下之有利穩定性的顯示器。根據以下詳細描述，本發明之其他目標對於熟習此項技術者為立即顯而易見的。
該等目標由獨立專利申請範圍中所定義之標的物解決，而較佳實施例闡述於各別附屬專利申請範圍中且進一步描述於下文中。
本發明尤其提供以下項目，包括主要態樣、較佳實施例及特定特徵，其分別單獨及以組合形式促進解決上文的目標，且最終提供額外優點。
本發明之第一態樣提供一種化合物，其選自式I-1及I-2之化合物之群
Figure 02_image003
其中 R 11表示H、具有1至15個C原子之烷基或烷氧基，其中此等基團中之一或多個CH 2基團視情況彼此獨立地經-C≡C-、-CF 2O-、-OCF 2-、-CH=CH-、
Figure 02_image005
Figure 02_image007
、-O-、-CO-O-或-O-CO-置換，以此方式使得O原子彼此不直接鍵聯，且其中一或多個H原子可經鹵素置換， 及 R 12表示具有1至15個C原子之分支鏈烷基或烷氧基。
已出乎意料地發現，根據本發明之化合物可在液晶介質中展現有利東溶解性，且另外可有利地促進介質之穩定性及可靠性。基於該等化合物之有利物理及化學特性，此等化合物尤其適用於設定及調節或調諧液晶介質之電光特性，其轉而可適用於進一步使LC顯示器最佳化。舉例而言，當具有負介電各向異性時，此等化合物可包括於整體具有正介電各向異性之液晶介質中。此提供可適用於增加垂直於液晶分子之縱軸的介電常數ε ⊥且例如在增加如下文進一步描述之某些顯示模式中之透射方面為有益的。
本發明之另一態樣係關於一種液晶介質，其包含一或多種選自如本文所闡述之式I-1及I-2之化合物之群的化合物。
在一較佳實施例中，液晶介質具有正介電各向異性，尤其+0.5或更高之介電各向異性。
已有利地認識到，可藉由使用具有正介電各向異性且亦具有垂直於液晶分子縱軸之增加的介電常數ε ⊥之液晶介質達成如HB-FFS模式之彼等顯示器中之高亮度。此提供可有利地藉由將有限量的具有負介電各向異性且具有高ε ⊥特性的根據本發明之一或多種液晶化合物添加至液晶介質中，同時保持整個介質之正介電各向異性來達成。
然而，原則上，添加具有高ε ⊥之化合物可能具有一些缺點。舉例而言，此添加可導致旋轉黏度γ 1之較高值，且因此導致旋轉黏度γ 1及扭曲變形之彈性常數K 22的比率γ 1/K 22之較高值，其導致較高回應時間。由於K 22近似地與傾斜變形之彈性常數K 11成比例(其中K 22之值通常約為K 11之值的一半)，此可藉由量測γ 1及K 11易於測定。亦已認識到，此混合物，尤其HB-FFS混合物之可靠性，尤其電壓保持率(VHR)相較於習知FFS混合物可受影響。
出人意料地，包含根據本發明之化合物的介質有利地展示相對較高的ε ⊥值且同時能夠降低旋轉黏度及γ 1/K 22及γ 1/K 11的比率，且能夠實現在使用如本文所描述及主張的液晶介質之顯示器中的快速回應時間。另外，利用根據本發明之介質的顯示器有利地展現特別高的對比度及適合的可靠性。
因此，可提供展示適度地正介電各向異性且同時展示垂直於液晶分子之縱軸的增加介電常數ε ⊥的液晶介質，其有利地可保持低旋轉黏度及比率γ 1/K 11之低值。此使得能夠提供具有高亮度及透射率及短回應時間之液晶顯示器，尤其HB-FFS、FFS及IPS模式之液晶顯示器。
根據本發明之液晶介質適用於行動應用及TFT應用，諸如(例如)行動電話及PDA。此外，根據本發明之液晶介質特別適合用於基於正介電性液晶之FFS、HB-FFS及IPS顯示器。
根據本發明之液晶介質尤其適合用於基於正介電性液晶及其聚合物穩定變體之FFS、HB-FFS及IPS模式之液晶顯示器，尤其適合用於大尺寸的TV應用。
本發明之另一態樣係關於含有根據本發明之液晶介質的電光裝置，且尤其係關於液晶顯示器。
在一較佳實施例中，電光裝置為TN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、HB-FFS、PS-HB-FFS、SA-HB-FFS、聚合物穩定SA-HB-FFS、正VA或正PS-VA顯示器。
在本發明之另一態樣中，提供一種用於製備化合物之便利及高效製程，該化合物選自如本文所闡述之式I-1及I-2之化合物之群。特定言之，該製程包含使分支鏈鹵烷經歷化學反應之步驟。分支鏈鹵烷較佳地為分支鏈溴烷。
藉由詳細描述態樣、實施例及特定特徵來說明以下本發明，而不藉此限制本發明，且更詳細地描述特定實施例。
在本文中，鹵素表示F、Cl、Br或I，較佳為F或Cl，且更佳為F。
在本發明中，所有原子亦包括其同位素。特定言之，一或多個氫原子(H)可經氘(D)置換，其在一些實施例中為尤佳的；高度氘化能夠實現或簡化化合物之分析測定，特定言之在低濃度之情況下。
在本文中，烷基及/或烷氧基意謂直鏈或分支鏈烷基或各別地烷氧基。其較佳為直鏈，具有2、3、4、5、6或7個C原子，且因此較佳表示乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基或庚氧基，進一步表示甲基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、十三基、十四基、十五基、甲氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基或十四烷氧基。
在本文中，氧雜烷基較佳表示直鏈2-氧雜丙基(=甲氧基甲基)；2-氧雜丁基(=乙氧基甲基)或3-氧雜丁基(= 2-甲氧基乙基)；2-氧雜戊基、3-氧雜戊基或4-氧雜戊基；2-氧雜己基、3-氧雜己基、4-氧雜己基或5-氧雜己基；2-氧雜庚基、3-氧雜庚基、4-氧雜庚基、5-氧雜庚基或6-氧雜庚基；2-氧雜辛基、3-氧雜辛基、4-氧雜辛基、5-氧雜辛基、6-氧雜辛基或7-氧雜辛基；2-氧雜壬基、3-氧雜壬基、4-氧雜壬基、5-氧雜壬基、6-氧雜壬基、7-氧雜壬基或8-氧雜壬基；2-氧雜癸基、3-氧雜癸基、4-氧雜癸基、5-氧雜癸基、6-氧雜癸基、7-氧雜癸基、8-氧雜癸基或9-氧雜癸基。
在本文中，烯基，亦即其中一個CH 2基團已經-CH=CH-置換之烷基，可為直鏈或分支鏈。其較佳為直鏈且具有2至10個C原子。因此，其尤其表示乙烯基；丙-1-烯基或丙-2-烯基；丁-1-烯基、丁-2-烯基或丁-3-烯基；戊-1-烯基、戊-2-烯基、戊-3-烯基或戊-4-烯基；己-1-烯基、己-2-烯基、己-3-烯基、己-4-烯基或己-5-烯基；庚-1-烯基、庚-2-烯基、庚-3-烯基、庚-4-烯基、庚-5-烯基或庚-6-烯基；辛-1-烯基、辛-2-烯基、辛-3-烯基、辛-4-烯基、辛-5-烯基、辛-6-烯基或辛-7-烯基；壬-1-烯基、壬-2-烯基、壬-3-烯基、壬-4-烯基、壬-5-烯基、壬-6-烯基、壬-7-烯基或壬-8-烯基；癸-1-烯基、癸-2-烯基、癸-3-烯基、癸-4-烯基、癸-5-烯基、癸-6-烯基、癸-7-烯基、癸-8-烯基或癸-9-烯基。
在本文，至少經鹵素單取代之烷基或烯基較佳為直鏈，且鹵素較佳為F或Cl。在多取代的情況下，鹵素較佳為F。所得基團亦包括全氟化基團。在單取代的情況下，氟或氯取代基可處於任何所要位置，但較佳處於ω-位置。
在本文中，具有1、2或3個C原子之單氟化或多氟化烷基或烷氧基或具有2或3個C原子之單氟化或多氟化烯基尤佳為F、Cl、CF 3、CHF 2、OCF 3、OCHF 2、OCFHCF 3、OCFHCHF 2、OCFHCHF 2、OCF 2CH 3、OCF 2CHF 2、OCF 2CHF 2、OCF 2CF 2CHF 2、OCF 2CF 2CHF 2、OCFHCF 2CF 3、OCFHCF 2CHF 2、OCF 2CF 2CF 3、OCF 2CF 2CClF 2、OCClFCF 2CF 3、OCH=CF 2或CH=CF 2，極佳為F或OCF 3，此外為CF 3、OCF=CF 2、OCHF 2或OCH=CF 2。
在本文中，1,4-伸環己基環描繪如下：
Figure 02_image009
； 其中伸環己基環為反式-1,4-伸環己基環。
在本文中，1,4-伸苯基環描繪如下：
Figure 02_image011
。
根據本發明之化合物係選自如本文所闡述之式I-1及I-2之化合物之群。
根據本發明，亦可提供一種組合物或混合物，其包含兩種或多於兩種選自式I-1及I-2之化合物之群的化合物，較佳地由其組成。
在一較佳實施例中，根據本發明之化合物係選自式I-1之化合物。
在另一較佳實施例中，根據本發明之化合物係選自式I-2之化合物。
根據本發明，式I-1及I-2中之R 12表示具有1至15個C原子之分支鏈烷基或烷氧基。
此等基團之分支鏈烷基部分可選自二級及/或三級烷基，較佳地選自二級烷基。
在一實施例中，式I-1及/或式I-2中之基團R 11及R 12彼此獨立地表示具有1至15個C原子之分支鏈烷基或烷氧基，較佳地具有1至15個C原子之分支鏈烷氧基。
在另一較佳實施例中，式I-1及/或式I-2中之基團R 11表示具有1至9個C原子之非支鏈(亦即直鏈)烷基或烷氧基，較佳地具有1至9個C原子之直鏈烷氧基。尤其較佳的係R 11表示具有1至7個C原子之直鏈烷氧基。
在一較佳實施例中，式I-1及/或式I-2中之基團R 12表示具有1至12個C原子之分支鏈烷基或烷氧基，較佳地具有1至12個C原子之分支鏈烷氧基。
用於式I-1及/或式I-2中之R 12的分支鏈烷氧基較佳選自異丙氧基、異丁氧基、異戊氧基、異己氧基、異庚氧基、異辛氧基、異壬氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基己氧基、2-乙基丁氧基、3-乙基戊氧基、2,4-二甲基戊氧基及3,4-二甲基己氧基，更佳地選自異丁氧基、異戊氧基、異己氧基、異庚氧基、2-甲基丁氧基及2,4-二甲基戊氧基，且尤其較佳選自異丁氧基及異戊氧基。
在一替代實施例中，式I-1及/或式I-2中之R 12基團為分支鏈烷基，其較佳選自異丙基、異丁基、異戊基、異己基、異庚基、異辛基、異壬基、1-甲基丙基、2-甲基丁基、3-甲基戊基、4-甲基己基、2-乙基丁基、3-乙基-戊基、2,4-二甲基戊基、3,4-二甲基己基，更佳地選自異丁基、異戊基及異己基。
在一尤其較佳實施例中，根據本發明之化合物係選自式I-A至I-N之化合物之群
Figure 02_image013
Figure 02_image015
Figure 02_image017
。
如文獻(例如在諸如Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart之標準著作)中所描述，利用本身已知的方法，且確切而言在已知且適合於該等特定反應之反應條件下合成式I-1及I-2之化合物。就此而言，亦可能利用本身已知的並未在此處更詳細提及之變化形式。
起始物質亦可視情況原位形成，使得其不自反應混合物分離，但立即反應，進一步得到式I-1及/或式I-2之化合物。
根據本發明之式I-1及I-2之化合物之合成藉助於實例中之實例來描述。起始物質可藉由一般可進入的文獻程序來獲得或為可商購。
針對根據本發明之化合物的較佳合成路徑展示於以下方案中且進一步藉助於工作實例來說明。該等合成可藉由選擇適當的起始物質而適用於式I-1及I-2之特定期望化合物。
式I-1及I-2之較佳化合物較佳地如方案1中所示來合成。 方案1
Figure 02_image019
其中R'為分支鏈烷基且R具有如針對上文式I-1及I-2所給出之含義。
所描述之製程步驟及反應混合物之後續處理可大體上以分批反應形式或連續反應模式進行。連續反應模式涉及例如在連續攪拌槽反應器、攪拌槽級聯、環流或交叉流反應器、流管或微反應器中反應。反應混合物之處理視情況(視需要)藉由以下方式處理：經由固相過濾；層析；不可混溶相之間的分離(例如萃取)；吸附至固體支撐物上；蒸餾移除溶劑及/或共沸混合物；選擇性蒸餾；昇華；結晶；共結晶或經由膜之奈米過濾。
在一較佳實施例中，本發明係關於一種用於製備式I-1及I-2之化合物的製程，尤其根據上文所展示之合成。
在本發明之另一態樣中，選自如本文所闡述之式I-1及I-2之化合物之群的化合物用於液晶介質。
在一實施例中，液晶介質包含兩種或多於兩種選自式I-1及I-2之化合物之群的化合物。
特定言之，液晶介質為液晶混合物，其包含除根據本發明之一或多種化合物以外的一或多種不同於前述化合物之液晶原化合物。
在一實施例中，根據本發明之液晶介質包括至少一種式I-1化合物。
在另一實施例中，根據本發明之液晶介質包括至少一種式I-2化合物。
在另一實施例中，根據本發明之液晶介質包括至少一種式I-1化合物及另外至少一種式I-2化合物。
較佳地，選自式I-1及I-2之化合物及其尤其更佳的化合物之群的一或多種化合物以20重量%或更小，更佳地15重量%或更小且甚至更佳地10重量%或更小的總量包含於液晶介質中。較佳的係液晶介質中所含有的選自式I-1及I-2之化合物及其尤其更佳的化合物之群的一或多種化合物的總量在2.5重量%至20重量%，更佳地5重量%至15重量%且尤其7重量%至10重量%之範圍內。
較佳的係液晶介質具有正介電各向異性Δε。
上文及下文中，Δε表示介電各向異性，其中Δε = ε ||- ε ⊥。介電各向異性Δε較佳係在20℃及1 kHz下測定。
特定言之，液晶介質較佳地具有+0.5或更大，更佳地+1.5或更大，且甚至更佳+2.5或更大的介電各向異性Δε。尤其較佳的係液晶介質展現出在+1.5至+12.0，更佳地+3.0至+10.0，甚至更佳+4.0至+8.0且尤其+4.5至+6.0範圍內的介電各向異性Δε。
在一較佳實施例中，液晶介質進一步包含一或多種選自式II-1及II-2之化合物之群的化合物
Figure 02_image021
Figure 02_image023
其中 R 2表示具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，或具有2至7個C原子之烯基、烯基氧基、烷氧基烷基或氟化烯基，其中視情況一或多個CH 2基團可彼此獨立地經
Figure 02_image025
置換，
Figure 02_image027
彼此獨立地為
Figure 02_image029
， L 21、L 22、 L 23及L 24彼此獨立地表示H或F， L 25表示H或CH 3，及 X 2表示鹵素，較佳地F，具有1至3個C原子之鹵化烷基或烷氧基或具有2或3個C原子之鹵化烯基或烯基氧基。
介質較佳地包含總量為5重量%或更大，更佳地10重量%或更大，甚至更佳15重量%或更大，再更佳地20重量%或更大且尤其22.5重量%或更大的一或多種式II-1及/或II-2之化合物。
在式II-1及II-2中，L 21及L 22或L 23及L 24較佳均為F。
在式II-1及II-2之另一較佳實施例中，L 21、L 22、L 23及L 24皆表示F。
式II-1之化合物較佳選自式II-1-a之化合物
Figure 02_image031
其中所出現基團具有上文針對式II-1所給出之含義，且其中較佳地X 2為F。
尤其較佳的係介質包含一或多種式II-1-a-1之化合物
Figure 02_image033
， 其中R 2具有如針對式II-1所闡述之含義。
一或多種式II-1-a-1之化合物較佳以5重量%或更大，更佳地10重量%或更大且尤其15重量%至20重量%範圍內的總量包含於液晶介質中。
在另一實施例中，液晶介質包含一或多種選自式II-1-b至II-1-h之化合物的化合物
Figure 02_image035
Figure 02_image037
， 其中R 2具有如式II-1所給出之含義。
式II-2化合物較佳選自式II-2-a、II-2-b、II-2-c及II-2-d之化合物之群
Figure 02_image039
Figure 02_image041
其中參數具有上文針對式II-2所給出之各別含義，且其中較佳地X 2為F。
在本發明之一較佳實施例中，介質包含選自式II-2-a至II-2-d之化合物之群的化合物，其中L 21及L 22或L 23及L 24均為F。
在另一較佳實施例中，介質包含選自式II-2-a至II-2-d之化合物之群的化合物，其中L 21、 L 22、L 23及L 24皆為F。
尤其較佳的係介質包含一或多種選自式II-2-d之化合物的化合物。
尤佳的式II-2化合物為式II-2-i、II-2-ii、II-2-iii及II-2-iv之化合物
Figure 02_image043
Figure 02_image045
， 其中R 2具有上文針對式II-2所給出之含義。
在一較佳實施例中，介質含有較佳地總量為2.5重量%或更大，更佳地3.5重量%或更大且尤其4.5重量%或更大的至少一種式II-2-i化合物。
在另一實施例中，液晶介質包含一或多種選自式II-2-A至II-2-L化合物之化合物
Figure 02_image047
Figure 02_image049
Figure 02_image051
其中R 2具有上文針對式II-2所給出之含義。
在一實施例中，液晶介質包含一或多種選自式III-1至III-32之化合物之群的化合物
Figure 02_image053
Figure 02_image055
Figure 02_image057
Figure 02_image059
Figure 02_image061
Figure 02_image063
其中R 3具有如針對上文式II-2中之R 2所給出之含義。
在一實施例中，液晶介質較佳地包含較佳量為至少2重量%，更佳地至少5重量%的至少一種式III-1化合物。
較佳地，根據本發明之介質包含一或多種式IV化合物
Figure 02_image065
其中 R 41及R 42彼此獨立地表示具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，或具有2至7個C原子之烯基、烯基氧基、烷氧基烷基或氟化烯基，較佳地R 41為具有1至7個C原子之烷基且R 42為具有1至7個C原子之烷基或具有1至7個C原子之烷氧基或R 41為具有2至7個C原子之烯基且R 42為具有1至7個C原子之烷基，
Figure 02_image067
， 在每次出現時相同或不同地表示
Figure 02_image069
Figure 02_image071
較佳地
Figure 02_image073
中之至少一者 為
Figure 02_image075
Z 41、Z 42在每次出現時相同或不同地表示-CH 2CH 2-、-COO-、反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-CH 2O-、-CF 2O-、-C≡C-或單鍵，較佳地單鍵，及 p 為0、1或2，較佳為0或1，更佳為0。
較佳地，根據本發明之液晶介質包含一或多種式IV化合物，其選自式IV-1至IV-5之化合物之群
Figure 02_image077
其中R 41及R 42具有上文根據式IV所給出之各別含義，且在式IV-1、IV-4及IV-5中，R 41較佳為烷基或烯基，較佳為烯基，且R 42較佳為烷基或烯基，較佳為烷基；在式IV-2中，R 41及R 42較佳為烷基，且在式IV-3中，R 41較佳為烷基或烯基，較佳為烷基且R 42較佳為烷基或烷氧基，較佳為烷氧基。
尤佳地，根據本發明之介質包含一或多種式IV-1化合物及一或多種式IV-4化合物。
視情況較佳的係介質進一步包含一或多種選自式IV-6至IV-13化合物之群的式IV化合物
Figure 02_image079
Figure 02_image081
其中 R 41及R 42彼此獨立地表示具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，或具有2至7個C原子之烯基、烯基氧基、烷氧基烷基或氟化烯基，及 L 4表示H或F。
在一較佳實施例中，介質包含一或多種式IV-1化合物
Figure 02_image083
其中 R 41及R 42彼此獨立地表示具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，或具有2至7個C原子之烯基、烯基氧基、烷氧基烷基或氟化烯基。
較佳地，液晶介質包含總量為至少10重量%，更佳地至少20重量%，甚至更佳地至少30重量%且尤其至少34重量%的一或多種式IV-1化合物。
在一較佳實施例中，液晶介質包含一或多種式IV-13化合物，其中L 4為F。
在一實施例中，介質可包含一或多種式V化合物
Figure 02_image085
其中 R 5為具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，具有2至7個C原子之烯基、烯基氧基、烷氧基烷基或氟化烯基，且較佳為具有1至7個C原子之烷基或具有2至7個C原子之烯基，
Figure 02_image087
至
Figure 02_image089
    彼此獨立地為
  
Figure 02_image091
  
Figure 02_image093
，
L 51及L 52彼此獨立地表示H或F，較佳地L 51表示F， X 5表示鹵素、具有1至3個C原子之鹵化烷基或烷氧基或具有2或3個C原子之鹵化烯基或烯基氧基，較佳F、Cl、-OCF 3或-CF 3，最佳F、Cl或-OCF 3， Z 5表示-CH 2CH 2-、-CF 2CF 2-、-COO-、反式- -CH=CH-、反式- -CF=CF-或-CH 2O，較佳為-CH 2CH 2-、-COO-或反式- -CH=CH-且最佳為-COO-或-CH 2CH 2-，且 q 為0或1。
較佳地，根據本發明之介質包含一或多種選自式V-1及V-2之化合物之群的式V化合物
Figure 02_image095
其中參數具有上文針對式V所給出之各別含義，且參數L 53及L 54彼此獨立地為H或F，且較佳地Z 5為-CH 2-CH 2-。
較佳地，式V-1化合物係選自式V-1a及V-1b之化合物之群
Figure 02_image097
其中R 5具有上文針對式V所給出之含義。
較佳地，式V-2化合物係選自式V-2a至V-2d之化合物之群
Figure 02_image099
其中R 5具有上文針對式V所給出之含義。
較佳地，根據本發明之液晶介質另外包含一或多種式VI化合物
Figure 02_image101
其中 R 61及R 62i彼此獨立地表示具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，具有2至7個C原子之烯基、烯基氧基、烷氧基烷基或氟化烯基，較佳地R 61為烷基且R 62為烷基或烯基，各自具有至多7個C原子，
Figure 02_image103
至
Figure 02_image105
          在每次出現時相同或不同地表示
  
Figure 02_image107
Figure 02_image109
，
Z 61及Z 62在每次出現時相同或不同地表示-CH 2CH 2-、-COO-、反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-CH 2O-、-CF 2O-或單鍵，較佳地其中之至少一者為單鍵，及 r  為0、1或2，較佳為0或1。
較佳地，式VI化合物係選自式VI-1至VI-4之化合物之群
Figure 02_image111
其中R 61及R 62具有上文針對式VI所給出之各別含義，且R 61較佳地為具有1至7個C原子之烷基且在式VI-1中，R 62較佳地為具有至多7個C原子之烯基，更佳地-(CH 2) 2-CH=CH-CH 3，且在式VI-2中，R 62較佳地為具有至多7個C原子之烯基，更佳地-(CH 2) 2-CH=CH 2，且在式VI-3及VI-4中，R 62較佳地為具有1至7個C原子之烷基。
較佳地，液晶介質包含一或多種總量較佳為至少2.5重量%，更佳地至少4重量%，且尤其至少7.5重量%的式VI-1化合物。
在一較佳實施例中，根據本發明之介質包含一或多種式Y化合物
Figure 02_image113
其中個別基團具有以下含義：
Figure 02_image115
       表示
Figure 02_image117
Figure 02_image119
Figure 02_image121
，
R 1、R 2彼此獨立地表示未經取代或鹵化且具有1至15個C原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基或烷氧基，其中另外，此等基團中之一或多個CH 2基團可各自彼此獨立地經-C≡C-、-CF 2O-、-CH=CH-、
Figure 02_image123
、-O-、-CO-O-或-O-CO-置換，以此方式使得O原子彼此不直接鍵聯， Z x、Z y彼此獨立地表示-CH 2CH 2-、-CH=CH-、-CF 2O-、-OCF 2-、-CH 2O-、-OCH 2-、-CO-O-、-O-CO-、-C 2F 4-、-CF=CF-、-CH=CH-CH2O-或單鍵，較佳地單鍵， L 1、L 2、L 3及L 4彼此獨立地表示H、F或Cl，較佳地H或F，更佳地F，及 x、y 彼此獨立地表示0、1或2，其中x+y≤3。
較佳地，式Y化合物含有至少一個為F或Cl，較佳為F的取代基L 1-4，更佳地至少兩個為F之取代基L 1-4。
在式Y及其子式之化合物中，R 1及R 2較佳地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基或烷氧基，此外表示具有2至6個C原子之烯基，特定言之為乙烯基、1E-丙烯基、1E-丁烯基、3-丁烯基、1E-戊烯基、3E-戊烯基或4-戊烯基。
在式Y及其子式之化合物中，較佳地基團L 1及L 2兩者表示F。在本發明之另一較佳實施例中，在式Y及其子式之化合物中，基團L 1及L 2中之一者表示F且另一者表示Cl。
在本發明之一較佳實施例中，介質含有一或多種選自以下子式之式Y化合物
Figure 02_image125
其中R 1、R 2、Z x、Z y、L 1及L 2具有式Y中給出之含義中之一者或如上文及下文給出之較佳含義中之一者 a 表示1或2， b 表示0、1或2，較佳1或2，
Figure 02_image127
 表示
Figure 02_image129
，
L 3、L 4彼此獨立地表示F或Cl，較佳地F。
較佳地，在式Y1及Y2之化合物中，L 1及L 2兩者表示F或L 1及L 2中之一者表示F且另一者表示Cl，或L 3及L 4兩者表示F或L 3及L 4中之一者表示F且另一者表示Cl。
較佳地，介質包含一或多種選自由以下子式組成之群的式Y1化合物
Figure 02_image131
Figure 02_image133
Figure 02_image135
Figure 02_image137
Figure 02_image139
Figure 02_image141
其中a表示1或2，alkyl及alkyl*各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基，且alkenyl表示具有2至6個C原子之直鏈烯基，且(O)表示氧原子或單鍵。Alkenyl較佳地表示CH 2=CH-、CH 2=CHCH 2CH 2-、CH 3-CH=CH-、CH 3-CH 2-CH=CH-、CH 3-(CH 2) 2-CH=CH-、CH 3-(CH 2) 3-CH=CH-或CH 3-CH=CH-(CH 2) 2-。
極佳地，介質含有一或多種選自式Y1-2及Y1-10之式Y1化合物。
較佳地，介質包含一或多種選自由以下子式組成之群的式Y2化合物：
Figure 02_image143
Figure 02_image145
Figure 02_image147
其中alkyl及alkyl*各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基，且alkenyl表示具有2至6個C原子之直鏈烯基，且(O)表示氧原子或單鍵。Alkenyl較佳地表示CH 2=CH-、CH 2=CHCH 2CH 2-、CH 3-CH=CH-、CH 3-CH 2-CH=CH-、CH 3-(CH 2) 2-CH=CH-、CH 3-(CH 2) 3-CH=CH-或CH 3-CH=CH-(CH 2) 2-。
極佳地，介質含有一或多種選自式Y2-2及Y2-10之式Y2化合物，尤其一或多種式Y2-10化合物。
介質中式Y1或其子式之化合物的比例較佳為1至10重量%。
介質中式Y2或其子式，尤其式Y2-10之化合物的比例較佳為1重量%至15重量%，更佳地2重量%至10重量%。
介質中式Y1及Y2或其子式之化合物的總比例較佳為0至20重量%，極佳為1至15重量%，最佳為1至10重量%。
在一特定實施例中，介質含有1、2或3種式Y1及Y2或其子式之化合物，極佳選自式Y1-2、Y1-10、Y2-2及Y2-10。
較佳地，介質包含一或多種選自以下子式之式Y化合物
Figure 02_image149
其中 R 1、R 2、L 1、L 2、X、x及Z x具有式Y中給出之含義，其中環X中之至少一者為伸環己烯基。若x為2，則較佳地，一個環X為伸環己基-1,4-二基且另一環X為伸環己基-1,4-二基或環己烷-1,4-二基。
較佳地，在式LY中，x為1或2，且
Figure 02_image151
 表示
Figure 02_image153
，且在x為2之情況下，一個基團
Figure 02_image155
可替代地表示
Figure 02_image157
。
較佳地，基團L 1及L 2兩者表示F。在一替代實施例中，基團L 1及L 2中之一者表示F且另一者表示Cl。
式LY化合物較佳選自由以下子式組成之群：
Figure 02_image159
Figure 02_image161
其中R 1具有上文針對式LY所指示之含義，(O)表示氧原子或單鍵，且v表示1至6之整數。R 1較佳地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基或具有2至6個C原子之直鏈烯基，尤其CH 3、C 2H 5、正C 3H 7、正C 4H 9、正C 5H 11、CH 2=CH-、CH 2=CHCH 2CH 2-、CH 3-CH=CH-、CH 3-CH 2-CH=CH-、CH 3-(CH 2) 2-CH=CH-、CH 3-(CH 2) 3-CH=CH-或CH 3-CH=CH-(CH 2) 2-。
較佳地，介質含有1、2或3種式LY化合物。介質中式LY或其子式之化合物的比例較佳為0至15重量%。
尤其較佳的係介質含有一或多種式LY4化合物，其中介質中式LY4化合物之比例較佳地為1重量%至15重量%，更佳地2重量%至10重量%。
在一實施例中，介質包含一或多種選自式Y4-1至Y4-24之化合物之群的化合物
Figure 02_image163
Figure 02_image165
Figure 02_image167
Figure 02_image169
其中R表示具有1至7個C原子之直鏈烷基或烷氧基，R*表示具有2至7個C原子之直鏈烯基，(O)表示氧原子或單鍵，且m表示1至6之整數。R *較佳表示CH 2=CH-、CH 2=CHCH 2CH 2-、CH 3-CH=CH-、CH 3-CH 2-CH=CH-、CH 3-(CH 2) 2-CH=CH-或CH 3-(CH 2) 3-CH=CH-或CH 3-CH=CH-(CH 2) 2-。R較佳表示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基。
較佳地，介質中式I-1、I-2及Y且尤其其各別子式之化合物的總比例為2重量%至30重量%，更佳地5重量%至26重量%，且甚至更佳8重量%至20重量%。
在另一實施例中，液晶介質進一步包含一或多種選自式B-1、B-2及B-3之化合物之群的化合物
Figure 02_image171
其中 R 11及R 12相同或不同地表示H或具有1至15個C原子之直鏈烷基或烷氧基，其中此等基團中之一或多個CH 2基團視情況彼此獨立地經-C≡C-、-CF 2O-、-OCF 2-、-CH=CH-、
Figure 02_image173
Figure 02_image175
、-O-、-CO-O-或-O-CO-置換， 以此方式使得O原子彼此不直接地鍵聯，且其中一或多個H原子可經鹵素置換；較佳為具有1至7個C原子之直鏈烷氧基。
式B-1化合物較佳選自式B-1-a至B-1-e之化合物之群
Figure 02_image177
其中R 11及R 12相同或不同地表示具有1至7個C原子之烷基，較佳地乙基、正丙基、正丁基或正戊基。
式B-2化合物較佳選自式B-2-a至B-2-e之化合物之群：
Figure 02_image179
Figure 02_image181
其中R 11及R 12相同或不同地表示具有1至12個C原子之烷基，較佳地具有1至7個C原子之烷基。
式B-3化合物較佳選自式B-3-a至B-3-j之化合物之群
Figure 02_image183
Figure 02_image185
其中R 12表示具有1至7個C原子之烷基，較佳為乙基，正丙基或正丁基。
在一較佳實施例中，一或多種選自式B-1、B-2及B-3之化合物之群的化合物係選自化合物B-A至B-J之群
Figure 02_image187
Figure 02_image189
。
一或多種選自式B-1、B-2及B-3之化合物之群的化合物較佳以0至15重量%，更佳地10重量%或更小且甚至更佳5重量%或更小之總量包含於液晶介質中。
根據本發明之液晶介質較佳地保持降至-20℃，更佳地降至-30℃，且甚至更佳地降至-40℃之向列相。較佳地，根據本發明之液晶介質具有≥75℃，更佳地≥80℃，且尤其≥85℃之澄清點。另外，液晶介質較佳地展現≤110 mPa·s，尤其較佳≤100 mPa·s之旋轉黏度γ 1，其中旋轉黏度係在20℃下經測定。因此，可有利地提供具有快速回應時間之LC顯示器。
液晶介質較佳地具有0.06或更大，更佳地0.08或更大，再更佳地0.10或更大且甚至更佳地0.12或更大之光學各向異性Δn。
在上文及下文中，Δn表示光學各向異性，其中Δn = n e- n o，且其中較佳地光學各向異性Δn係在20℃及589.3 nm之波長下測定。液晶介質較佳地具有在0.07至0.15且尤其在0.10至0.12範圍內之光學各向異性。
液晶介質之旋轉黏度γ 1較佳地為≤ 80 mPa s，更佳地≤ 70 mPa s，且甚至更佳≤ 60 mPa s。
液晶介質之比率γ 1/K 11(其中γ 1為旋轉黏度且K 11為傾斜變形之彈性常數)較佳為≤ 4.5 mPa·s/pN，更佳為≤ 4.2 mPa·s/pN，最佳為≤ 4.0 mPa·s/pN。
根據本發明之液晶介質之向列相範圍較佳具有至少90℃，更佳至少100℃，尤其至少110℃之寬度。此範圍尤其較佳至少自-25℃延展至+80℃。
已出乎意料地發現，目前提供之液晶介質可有利地促成獲得有利的電光裝置效能，例如在可實現的對比度及高亮態透射率方面，同時展現出另外在高溫下及在低溫下之功能性及可靠性。
在上文及下文，較佳化合物之縮寫(字首語)之定義在下文表A至C中給出。
在其他較佳實施例中，根據本發明之介質包含 -一或多種選自式I-1及I-2，較佳式I-1之化合物之群的化合物，其總濃度在2.5重量%至20重量%，更佳地5重量%至15重量%，且尤其在7重量%至10重量%範圍內， 及/或 -一或多種式II-1及/或II-2之化合物，其總量為5重量%或更大，更佳地10重量%或更大，甚至更佳15重量%或更大，再更佳地20重量%或更大且尤其22.5重量%或更大， 及/或 -一或多種式II-1-a-1化合物，其總量較佳為5重量%或更大，更佳10重量%或更大，且尤其在15重量%至20重量%範圍內， 及/或 -至少一種式II-2-i化合物，其總量較佳為2.5重量%或更大，更佳3.5重量%或更大，且尤其4.5重量%或更大， 及/或 -一或多種式IV-1化合物，較佳地選自CC-n-V及CC-n-Vm，更佳地選自CC-n-V，且尤其CC-3-V、CC-3-V1及/或CC-3-2V1，其總量較佳為至少10重量%，更佳至少20重量%，甚至更佳至少30重量%，且尤其至少34重量%， 及/或 -一或多種式VI-1化合物，較佳地PP-n-2Vm且尤其PP-1-2V1，其總量較佳為至少2.5重量%，更佳地至少4重量%，且尤其至少7.5重量%， 及/或 -一或多種式Y2-10化合物，其總量較佳為1重量%至15重量%，更佳地2重量%至10重量%， 及/或 -一或多種式LY4化合物，其總量較佳為1重量%至15重量%，更佳地2重量%至10重量%。
本文中之術語「烷基」或「烷基*」涵蓋較佳地具有1至6個碳原子之直鏈及分支鏈烷基，尤其直鏈基團甲基、乙基、丙基、丁基、戊基及己基。具有2至5個碳原子之基團一般為較佳。
分支鏈烷基可選自二級及/或三級烷基，較佳地選自二級烷基。
術語「烯基」或「烯基*」涵蓋具有2至6個碳原子之直鏈及分支鏈烯基，詳言之直鏈基團。較佳的烯基為C 2-C 7-1E-烯基、C 4-C 6-3E-烯基，尤其C 2-C 6-1E-烯基。尤佳烯基之實例為乙烯基、1E-丙烯基、1E-丁烯基、1E-戊烯基、1E-己烯基、3-丁烯基、3E-戊烯基、3E-己烯基、4-戊烯基、4Z-己烯基、4E-己烯基及5-己烯基。具有至多5個碳原子之基團通常為較佳的，尤其CH 2=CH、CH 3CH=CH。
術語「氟烷基」較佳地涵蓋具有末端氟之直鏈基團，亦即，氟甲基、2-氟乙基、3-氟丙基、4-氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基及7-氟庚基。然而，不排除其他位置之氟。
術語「氧雜烷基」或「烷氧基」較佳涵蓋式C nH 2n+1-O-(CH 2) m直鏈基團，其中n及m各自彼此獨立地表示1至6。m亦可表示0。較佳地，n = 1且m = 1至6，或m = 0且n = 1至3。
可用於添加至根據本發明之液晶介質中的式I-1及I-2之化合物中的上文所提及之式及其子式之個別化合物為已知的或可類似於已知化合物來製備。
在本發明之另一較佳實施例中，液晶介質另外包含一或多種可聚合化合物。可聚合化合物較佳選自式M R a-B 1-(Z b-B 2) m-R bM 其中個別基團在每次出現時相同或不同地且各自彼此獨立地具有以下含義： R a及R bP、P-Sp-、H、F、Cl、Br、I、-CN、-NO 2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、SF 5或具有1至25個C原子之直鏈或分支鏈烷基，其中另外，一或多個不相鄰CH 2基團可各自彼此獨立地經-C(R 0)=C(R 00)-、-C≡C-、-N(R 00)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-置換，以此方式使得O及/或S原子彼此不直接地鍵聯，且其中另外，一或多個H原子可經F、Cl、Br、I、CN、P或P-Sp-置換，其中若B 1及/或B 2含有飽和C原子，則R a及/或R b亦可表示螺接至此飽和C原子之基團， 其中基團R a及R b中之至少一者表示或含有基團P或P-Sp-， P 可聚合基團， Sp    間隔基團或單鍵， B 1及B 2芳族基、雜芳族基、脂環族基或雜環基，較佳具有4至25個環原子，其亦可含有稠合環且其未經取代或經L單取代或多取代， Z b-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-OCO-、-O-CO-O-、-OCH 2-、-CH 2O-、-SCH 2-、-CH 2S-、-CF 2O-、-OCF 2-、-CF 2S-、-SCF 2-、-(CH 2) n1-、-CF 2CH 2-、-CH 2CF 2-、-(CF 2) n1-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、CR 0R 00或單鍵， R 0及R 00各自彼此獨立地表示H或具有1至12個C原子之烷基， m 表示0、1、2、3或4， n1     表示1、2、3或4， L P、P-Sp-、OH、CH 2OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO 2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(R x) 2、-C(=O)Y 1、-C(=O)R x、-N(R x) 2、視情況經取代之矽基、視情況經取代之具有6至20個C原子之芳基，或具有1至25個C原子之直鏈或分支鏈烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基，其中另外，一或多個H原子可經F、Cl、P或P-Sp-置換， P及Sp   具有上文所指示之含義， Y 1表示鹵素， R x表示P、P-Sp-、H、鹵素，具有1至25個C原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基，其中另外，一或多個不相鄰CH 2基團可經-O-、-S-、- CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-置換，以此方式使得O及/或S原子彼此不直接鍵聯，且其中另外，一或多個H原子可經F、Cl、P或P-Sp-，視情況經取代之具有6至40個C原子之芳基或芳氧基，或視情況經取代之具有2至40個C原子之雜芳基或雜芳基氧基置換。
尤其較佳的式M化合物為彼等化合物，其中B 1及B 2各自彼此獨立地表示1,4-伸苯基、1,3-伸苯基、萘-1,4-二基、萘-2,6-二基、菲-2,7-二基、9,10-二氫-菲-2,7-二基、蒽-2,7-二基、芴-2,7-二基、香豆素(coumarine)、黃酮，其中另外，此等基團中之一或多個CH基團可經N、環己烷-1,4-二基置換，其中另外，一或多個不相鄰CH 2基團可經O及/或S、1,4-伸環己烯基、雙環[1.1.1]戊烷-1,3-二基、雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、螺[3.3]庚烷-2,6-二基、哌啶-1,4-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、茚烷-2,5-二基或八氫-4,7-甲橋茚烷-2,5-二基置換，其中所有此等基團可未經取代或經如上文所定義之L單取代或多取代。
尤佳之式M化合物為其中B 1及B 2各自彼此獨立地表示1,4-伸苯基、1,3-伸苯基、萘-1,4-二基或萘-2,6-二基之彼等化合物。
極佳之式M化合物係選自下式：
Figure 02_image191
Figure 02_image193
Figure 02_image195
Figure 02_image197
Figure 02_image199
Figure 02_image201
其中個別基團在每次出現時相同或不同地且各自彼此獨立地具有以下含義： P 1、P 2、P 3可聚合基團，較佳選自乙烯氧基、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、氟丙烯酸酯基、氯丙烯酸酯基、氧呾(oxetane)及環氧基， Sp 1、Sp 2、Sp 3單鍵或間隔基團，其中另外，基團P 1-Sp 1-、P 1-Sp 2-及P 3-Sp 3-中之一或多者可表示R aa，其限制條件為所存在之基團P 1-Sp 1-、P 2-Sp 2及P 3-Sp 3-中之至少一者不同於R aa，較佳為-(CH 2) p1-、-(CH 2) p1-O-、-(CH 2) p1-CO-O-或-(CH 2) p1-O-CO-O-，其中p1為1至12之整數， R aaH、F、Cl、CN或具有1至25個C原子之直鏈或分支鏈烷基，其中另外，一或多個不相鄰CH 2基團可各自彼此獨立地經-C(R 0)=C(R 00)-、-C≡C-、-N(R 0)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-置換，以此方式使得O及/或S原子彼此不直接鍵聯，且其中另外，一或多個H原子可經F、Cl、CN或P 1-Sp 1-置換，尤其較佳地直鏈或分支鏈的視情況單氟化或多氟化之具有1至12個C原子的烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基(其中烯基及炔基具有至少兩個C原子且分支鏈基團具有至少三個C原子)， R 0、R 00H或具有1至12個C原子之烷基， R y及R zH、F、CH 3或CF 3， X 1、X 2、X 3-CO-O-、-O-CO-或單鍵， Z M1-O-、-CO-、-C(R yR z)-或-CF 2CF 2-， Z M2、Z M3-CO-O-、-O-CO-、-CH 2O-、-OCH 2-、-CF 2O-、-OCF 2-或-(CH 2) n-，其中n為2、3或4， L F、Cl、CN或具有1至12個C原子之直鏈或分支鏈的視情況單氟化或多氟化之烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基， L'、L"    H、F或Cl， r  0、1、2、3或4， s  0、1、2或3， t  0、1或2， x 0或1。
尤其較佳為式M2及M13之化合物。
更佳的係三反應性化合物M15至M31，尤其M17、M18、M19、M22、M23、M24、M25、M30及M31。
在式M1至M31之化合物中，基團
Figure 02_image203
較佳為
Figure 02_image205
Figure 02_image207
， 其中L在每次出現時相同或不同地具有上文或下文給出之含義中之一者，且較佳為F、Cl、CN、NO 2、CH 3、C 2H 5、C(CH 3) 3、CH(CH 3) 2、CH 2CH(CH 3)C 2H 5、OCH 3、OC 2H 5、COCH 3、COC 2H 5、COOCH 3、COOC 2H 5、CF 3、OCF 3、OCHF 2、OC 2F 5或P-Sp-，極佳為F、Cl、CN、CH 3、C 2H 5、OCH 3、COCH 3、OCF 3或P-Sp-，更佳為F、Cl、CH 3、OCH 3、COCH 3或OCF 3，尤其為F或CH 3。
較佳之式M1至M31之化合物為其中P 1、P 2及P 3表示丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、氧呾或環氧基，極佳丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯基團之彼等化合物。
更佳之式M1至M31之化合物為其中Sp 1、Sp 2及Sp 3為單鍵的彼等化合物。
更佳之式M1至M31之化合物為其中Sp 1、Sp 2及Sp 3中之一者為單鍵且Sp 1、Sp 2及Sp 3中之另一者不同於單鍵的彼等化合物。
更佳的式M1至M31之化合物為彼等化合物，其中彼等不同於單鍵之基團Sp 1、Sp 2及Sp 3表示-(CH 2) s1-X"-，其中s1為1至6之整數，較佳為2、3、4或5，且X"為鍵聯至苯環之鍵且為-O-、-O-CO-、-CO-O-、-O-CO-O-或單鍵。
尤佳的為包含一種、兩種或三種式M，較佳選自式M1至M31之可聚合化合物的液晶介質。
更佳地，根據本發明之液晶介質包含一或多種選自下表G之可聚合化合物。
液晶介質中較佳選自式M及表G之可聚合化合物的比例較佳為0.01至5%，極佳為0.05至1%，最佳為0.1至0.5%。
觀測到向液晶介質中添加一或多種可聚合化合物(如選自式M及表G之彼等化合物)會產生有利的特性，如快速回應時間。此類液晶介質尤其適用於PSA顯示器，該等PSA顯示器展示低影像殘留、快速及完全聚合、快速產生在UV曝光之後穩定的低預傾斜角、高可靠性、UV曝光之後的高VHR值及高雙折射率。藉由適當選擇可聚合化合物，有可能增加液晶介質在更長UV波長下之吸收，使得有可能使用此類更長UV波長來進行聚合，此對顯示器製造過程為有利的。
可聚合基團P為適用於聚合反應(諸如自由基或離子鏈聚合、加成聚合或聚縮合)或聚合物類似反應(例如加成或縮合於主聚合物鏈上)之基團。尤其較佳為用於鏈聚合之基團，尤其含有C=C雙鍵或-C≡C-參鍵之彼等基團，及適用於開環聚合之基團，諸如氧呾或環氧基。
較佳的基團P係選自由以下組成之群：CH 2=CW 1-CO-O-、CH 2=CW 1-CO-、
Figure 02_image209
Figure 02_image211
、CH 2=CW 2-(O) k3-、CW 1=CH-CO-(O) k3-、CW 1=CH-CO-NH-、CH 2=CW 1-CO-NH-、CH 3-CH=CH-O-、(CH 2=CH) 2CH-OCO-、(CH 2=CH-CH 2) 2CH-OCO-、(CH 2=CH) 2CH-O-、(CH 2=CH-CH 2) 2N-、(CH 2=CH-CH 2) 2N-CO-、HO-CW 2W 3-、HS-CW 2W 3-、HW 2N-、HO-CW 2W 3-NH-、CH 2=CW 1-CO-NH-、CH 2=CH-(COO) k1-Phe-(O) k2-、CH 2=CH-(CO) k1-Phe-(O) k2-、Phe-CH=CH-、HOOC-、OCN-及W 4W 5W 6Si-，其中W 1表示H、F、Cl、CN、CF 3、苯基或具有1至5個C原子之烷基，尤其H、F、Cl或CH 3，W 2及W 3各自彼此獨立地表示H或具有1至5個C原子之烷基，尤其H、甲基、乙基或正丙基，W 4、W 5及W 6各自彼此獨立地表示Cl、具有1至5個C原子之氧雜烷基或氧雜羰基烷基，W 7及W 8各自彼此獨立地表示H、Cl或具有1至5個C原子之烷基，Phe表示1,4-伸苯基，其視情況經除P-Sp-以外之一或多個如上文所定義之基團L取代，k 1、k 2及k 3各自彼此獨立地表示0或1，k 3較佳表示1且k 4表示1至10之整數。
極佳的基團P係選自由以下組成之群：CH 2=CW 1-CO-O-、CH 2=CW 1-CO-、
Figure 02_image213
Figure 02_image215
、CH 2=CW 2-O-、CH 2=CW 2-、CW 1=CH-CO-(O) k3-、CW 1=CH-CO-NH-、CH 2=CW 1-CO-NH-、(CH 2=CH) 2CH-OCO-、(CH 2=CH-CH 2) 2CH-OCO-、(CH 2=CH) 2CH-O-、(CH 2=CH-CH 2) 2N-、(CH 2=CH-CH 2) 2N-CO-、CH 2=CW 1-CO-NH-、CH 2=CH-(COO) k1-Phe-(O) k2-、CH 2=CH-(CO) k1-Phe-(O) k2-、Phe-CH=CH-及W 4W 5W 6Si-，其中W 1表示H、F、Cl、CN、CF 3、苯基或具有1至5個C原子之烷基，尤其H、F、Cl或CH 3，W 2及W 3各自彼此獨立地表示H或具有1至5個C原子之烷基，尤其H、甲基、乙基或正丙基，W 4、W 5及W 6各自彼此獨立地表示Cl、具有1至5個C原子之氧雜烷基或氧雜羰基烷基，W 7及W 8各自彼此獨立地表示H、Cl或具有1至5個C原子之烷基，Phe表示1,4-伸苯基，k 1、k 2及k 3各自彼此獨立地表示0或1，k 3較佳表示1，且k 4表示1至10之整數。
極佳的基團P係選自由以下組成之群：CH 2=CW 1-CO-O-，尤其CH 2=CH-CO-O-、CH 2=C(CH 3)-CO-O-及CH 2=CF-CO-O-，此外，CH 2=CH-O-、(CH 2=CH) 2CH-O-CO-、(CH 2=CH) 2CH-O-、
Figure 02_image217
。
更佳的可聚合基團P係選自由以下組成之群：乙烯基氧基、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、氟丙烯酸酯、氯丙烯酸酯、氧呾及環氧基，最佳選自丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯。
若Sp不同於單鍵，則其較佳具有式Sp"-X"，使得各別基團P-Sp-與式P-Sp"-X"-一致，其中 Sp"   表示具有1至20個，較佳地1至12個C原子之伸烷基，其視情況經F、Cl、Br、I或CN單取代或多取代，且其中另外，一或多個不相鄰CH 2基團可各自彼此獨立地經-O-、-S-、-NH-、-N(R 0)-、-Si(R 0R 00)-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-N(R 00)-CO-O-、-O-CO-N(R 0)-、-N(R 0)-CO-N(R 00)-、-CH=CH-或-C≡C-置換，以此方式使得O及/或S原子彼此不直接鍵聯， X"    表示-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CO-N(R 0)-、-N(R 0)-CO-、-N(R 0)-CO-N(R 00)-、-OCH 2-、-CH 2O-、-SCH 2-、-CH 2S-、-CF 2O-、-OCF 2-、-CF 2S-、-SCF 2-、-CF 2CH 2-、-CH 2CF 2-、-CF 2CF 2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR 0-、-CY 2=CY 3-、-C≡C-、-CH=CH-CO-O-、-O-CO-CH=CH-或單鍵， R 0及R 00各自彼此獨立地表示H或具有1至20個C原子之烷基，及 Y 2及Y 3各自彼此獨立地表示H、F、Cl或CN。
X"較佳為-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR 0-、-NR 0-CO-、-NR 0-CO-NR 00-或單鍵。
典型的間隔基團Sp及-Sp''-X''-為例如-(CH 2) p1-、-(CH 2CH 2O) q1-CH 2CH 2-、-CH 2CH 2-S-CH 2CH 2-、-CH 2CH 2-NH-CH 2CH 2-或-(SiR 0R 00-O) p1-，其中p1為1至12之整數，q1為1至3之整數，且R 0及R 00具有上文所指定之含義。
尤佳基團Sp及-Sp"-X"-為-(CH 2) p1-、-(CH 2) p1-O-、-(CH 2) p1-O-CO-、-(CH 2) p1-O-CO-O-、-(CH 2) p1-O-CO-O-，其中p1及q1具有上文所指示之含義。
在各情況下，尤佳基團Sp"為直鏈伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基、伸壬基、伸癸基、伸十一烷基、伸十二烷基、伸十八烷基、伸乙基氧基伸乙基、亞甲基氧基伸丁基、伸乙基硫基伸乙基、伸乙基-N-甲基亞胺基伸乙基、1-甲基伸烷基、伸乙烯基、伸丙烯基及伸丁烯基。
為產生PSA顯示器，藉由在LC顯示器之基板之間的液晶介質中原位聚合，視情況同時向電極施加電壓，使液晶介質中所含有之可聚合化合物聚合或交聯(若一種化合物含有兩個或更多個可聚合基團)。
根據本發明之PSA顯示器之結構對應於如在開始時所引用之先前技術中所描述之PSA顯示器的常見幾何結構。不具有突起之幾何結構較佳，特定言之其中另外濾色器側上之電極未經結構化且僅TFT側上之電極具有狹縫之彼等幾何結構。PS-VA顯示器之尤其適合且較佳之電極結構係描述於例如US 2006/0066793 A1中。
具有上文所描述之聚合化合物的上文所提之較佳實施例之化合物的組合在根據本發明之液晶介質中產生低臨限電壓、低旋轉黏度及極佳低溫穩定性，同時一直高的澄清點及高的VHR值。
使用含有可聚合化合物之液晶介質允許在PSA顯示器中快速建立尤其低的預傾斜角。特定言之，與來自先前技術之介質相比，在PSA顯示器中液晶介質展現顯著縮短之回應時間，尤其亦顯著縮短之灰影回應時間。
通常較佳的為具有向列型液晶相且較佳不具有對掌性液晶相之液晶介質。
本發明亦係關於如上文及下文所描述之根據本發明之液晶介質出於電光目的之用途，特定言之在3D應用之快門眼鏡中，在TN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、HB-FFS、PS-FFS、正VA及正PS-VA顯示器中之用途，且係關於含有如上文及下文所描述之根據本發明之液晶介質的電光顯示器，特定言之前述類型之電光顯示器，特定言之TN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、HB-FFS、PS-FFS、正VA (豎直配向)或正PS-VA顯示器。
本發明亦係關於具有兩個平面平行之外部板的電光顯示器，諸如STN或MLC顯示器，該外部板與框架一起形成單元(用於切換外部板上之個別像素之整合式非線性元件)及位於該單元中具有正介電各向異性及高比電阻的向列型液晶混合物，其中向列型液晶混合物為如上文及下文所描述之根據本發明之液晶介質。
根據本發明之液晶介質使得能夠顯著變寬可用參數寬容度。澄清點、低溫下黏度、熱/UV穩定性及適合之光學各向異性之可實現組合極優於來自先前技術之先前材料。
電壓保持率(VHR)之比較量測展示於例如S. Matsumoto等人, Liquid Crystals 5, 1320 (1989)；K. Niwa等人, Proc. SID Conference, San Francisco，1984年6月，第304頁(1984)；G. Weber等人, Liquid Crystals 5, 1381 (1989)中。
由偏光器、電極基底板及表面處理之電極建構根據本發明之MLC顯示器對應於此類顯示器之常見設計。術語常見設計在本文中概括地描述，且亦涵蓋MLC顯示器(尤其包括基於聚Si TFT或MIM之矩陣顯示器元件)的所有衍生物及修改。
可根據本發明使用之液晶介質係以本身習知的方式，例如藉由將如技術方案1中所闡述之化合物於其他液晶原化合物及/或添加劑混合來製備。一般而言，將以較少量使用之所需量的組分有利地在高溫下溶解於構成主要成分之組分中。亦有可能混合組分於有機溶劑(例如丙酮、氯仿或甲醇)中之溶液，且在充分混合後例如藉由蒸餾再次移除該溶劑。
液晶介質亦可包含熟習此項技術者已知且描述於文獻中之其他添加劑，諸如聚合引發劑、抑制劑、表面活性物質、穩定劑、抗氧化劑(例如BHT、TEMPOL)、微米粒子、自由基清除劑、奈米粒子等。舉例而言，可以添加0至15%之多色染料或對掌性摻雜劑。適合之穩定劑及摻雜劑提及於下文表E及表F中。
在一實施例中，液晶介質含有一或多種較佳地呈0.01至1重量%，極佳地0.05至0.5重量%之濃度的對掌性摻雜劑。對掌性摻雜劑較佳選自由來自下表E之化合物組成之群，極佳選自由以下組成之群：R-1011或S-1011、R-2011或S-2011、R-3011或S-3011、R-4011或S-4011及R-5011或S-5011。
在另一較佳實施例中，液晶介質含有一或多種對掌性摻雜劑之外消旋體，該等對掌性摻雜劑較佳選自前述段落中所提及之對掌性摻雜劑。
在另一較佳實施例中，根據本發明之LC介質含有自配向(SA)添加劑，較佳地濃度為0.1至2.5%。根據此較佳實施例之LC介質尤其適用於聚合物穩定SA-FFS及SA-HB-FFS顯示器。
在一較佳實施例中，根據本發明之SA-FFS或SA-HB-FFS顯示器不含有聚醯亞胺配向層。在另一較佳實施例中，SA-FFS或SA-HB-FFS顯示器含有聚醯亞胺配向層。
用於此實施例之較佳SA添加劑係選自包含液晶原基及直鏈或分支鏈烷基側鏈之化合物，直鏈或分支鏈烷基側鏈由一或多種選自羥基、羧基、胺基或硫醇基之極性錨定基團封端。
更佳的SA添加劑含有一或多種視情況經由間隔基團連接至液晶原基基團之可聚合基團。此等可聚合SA添加劑可在與應用於PSA方法中之RM類似的條件下在LC介質中聚合。
尤其用於SA-VA模式顯示器中的誘導垂直配向之適合SA添加劑描述於例如US 2013/0182202 A1、US 2014/0838581 A1、US 2015/0166890 A1及US 2015/0252265 A1中。
在另一較佳實施例中，根據本發明之LC介質或聚合物穩定SA-FFS或SA-HB-FFS顯示器含有一或多種選自下文表H之自配向添加劑。
此外，有可能向液晶介質中添加例如0至15重量%之多色染料，此外奈米粒子、導電鹽(較佳4-己氧基苯甲酸乙基二甲基十二烷基銨、四苯基硼酸四丁銨或冠醚之複合鹽) (參見例如Haller等人, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 24, 249-258 (1973))以用於改良導電性；或添加用於修改介電各向異性、黏度及/或向列相之配向的物質。此類型之物質描述於例如DE-A 22 09 127、22 40 864、23 21 632、23 38 281、24 50 088、26 37 430及28 53 728中。
根據本發明之顯示器較佳藉由主動矩陣，較佳藉由TFT之矩陣定址。然而，根據本發明之液晶亦可以有利地用於具有其他已知定址手段之顯示器中。
除非另外明確指示，否則根據「Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals」, status 1997年11月, Merck KGaA, Germany測定所有物理特性，且其適用於20℃之溫度。
在上文及下文中，除非另外明確陳述，否則所有濃度係以重量百分比給出，亦即百分比資料表示重量百分比。所有溫度係以攝氏度指示。
在本發明中且尤其以下實例中，液晶原基化合物之結構藉助於亦稱作字首語之縮寫指示。在此等字首語中，使用以下表A至表C，化學式縮寫如下。所有基團C nH 2n+1、C mH 2m+1及C lH 2l+1或C nH 2n-1、C mH 2m-1及C lH 2l-1表示分別具有n、m及l個C原子之直鏈烷基或烯基(較佳為1E-烯基)，其中n、m及l彼此獨立地分別表示1至9 (較佳1至7)或2至9 (較佳2至7)之整數。C oH 2o+1表示具有1至7個、較佳1至4個C原子之直鏈烷基，或具有1至7個、較佳1至4個C原子之分支鏈烷基。
表A列用於舉化合物核心結構之環元件的代碼，而表B展示鍵聯基團。表C給出左手側或右手側端基之代碼的含義。表D展示化合物之說明性結構及其各別縮寫。 表 A ：環元件
Figure 02_image219
Figure 02_image221
Figure 02_image223
表 B ：鍵聯基團
E -CH 2CH 2- Z -CO-O-
V -CH=CH- ZI -O-CO-
X -CF=CH- O -CH 2-O-
XI -CH=CF- OI -O-CH 2-
B -CF=CF- Q -CF 2-O-
T -C≡C- QI -O-CF 2-
W -CF 2CF 2-   
表 C ： 端基
左手側 右手側
單獨使用
-n- C nH 2n+1- -n -C nH 2n+1
-nO- C nH 2n+1-O- -On -O-C nH 2n+1
-V- CH 2=CH- -V -CH=CH 2
-nV- C nH 2n+1-CH=CH- -nV -C nH 2n-CH=CH 2
-Vn- CH 2=CH- C nH 2n+1- -Vn -CH=CH-C nH 2n+1
-nVm- C nH 2n+1-CH=CH-C mH 2m- -nVm -C nH 2n-CH=CH-C mH 2m+1
-N- N≡C- -N -C≡N
-S- S=C=N- -S -N=C=S
-F- F- -F -F
-Cl- Cl- -Cl -Cl
-M- CFH 2- -M -CFH 2
-D- CF 2H- -D -CF 2H
-T- CF 3- -T -CF 3
-MO- CFH 2O - -OM -OCFH 2
-DO- CF 2HO - -OD -OCF 2H
-TO- CF 3O - -OT -OCF 3
-OXF- CF 2=CH-O- -OXF -O-CH=CF 2
-A- H-C≡C- -A -C≡C-H
-nA- C nH 2n+1-C≡C- -An -C≡C-C nH 2n+1
-NA- N≡C-C≡C- -AN -C≡C-C≡N
與其他者一起使用
-…A…- -C≡C- -…A… -C≡C-
-…V…- CH=CH- -…V… -CH=CH-
-…Z…- -CO-O- -…Z… -CO-O-
-…ZI…- -O-CO- -…ZI… -O-CO-
-…K…- -CO- -…K… -CO-
-…W…- -CF=CF- -…W… -CF=CF-
其中n及m各自表示整數，且三點「...」為用於此表之其他縮寫之占位符。
下表展示說明性結構以及其對應縮寫。展示此等內容以說明縮寫規則之含義。其進一步表示較佳使用之化合物。 表 D ： 說明性結構說明性結構展示尤其較佳採用之化合物。
Figure 02_image225
Figure 02_image227
Figure 02_image229
Figure 02_image231
Figure 02_image233
Figure 02_image235
Figure 02_image237
Figure 02_image239
Figure 02_image241
Figure 02_image243
Figure 02_image245
Figure 02_image247
Figure 02_image249
Figure 02_image251
Figure 02_image253
其中k、l、m及n各自彼此獨立地為整數，較佳地1至9，更佳地1至7之整數。 表 E表B指示視情況添加至根據本發明之液晶介質中之可能對掌性摻雜劑。液晶介質較佳地包含0至10重量%，特定言之0.01至5重量%，且尤其較佳地0.01至3重量%之對掌性摻雜劑。
Figure 02_image255
Figure 02_image257
Figure 02_image259
表 F 可較佳地以0.005至3重量%之量添加至液晶介質中之穩定劑展示如下。
Figure 02_image261
n=1、2、3、4、5、6或7
Figure 02_image263
n=1、2、3、4、5、6或7
Figure 02_image265
n=1、2、3、4、5、6或7  q=1、2、3、4、5、6、7或8
Figure 02_image267
Figure 02_image269
Figure 02_image271
Figure 02_image273
Figure 02_image275
q=1、2、3、4、5、6、7、8、9或10 表 G 表G展示可用於根據本發明之液晶介質中的說明性反應性液晶原基化合物(RM)。
Figure 02_image277
Figure 02_image279
Figure 02_image281
Figure 02_image283
Figure 02_image285
Figure 02_image287
Figure 02_image289
Figure 02_image291
Figure 02_image293
Figure 02_image295
Figure 02_image297
Figure 02_image299
Figure 02_image301
Figure 02_image303
Figure 02_image305
Figure 02_image307
Figure 02_image309
Figure 02_image311
Figure 02_image313
Figure 02_image315
Figure 02_image317
Figure 02_image319
Figure 02_image321
在一較佳實施例中，根據本發明之液晶介質包含一或多種可聚合化合物，其較佳選自式RM-1至RM-143之可聚合化合物。在此等化合物中，化合物RM-1、RM-4、RM-8、RM-17、RM-19、RM-35、RM-37、RM-39、RM-40、RM-41、RM-48、RM-52、RM-54、RM-57、RM-64、RM-74、RM-76、RM-88、RM-102、RM-103、RM-109、RM-117、RM-120、RM-121及RM-122為尤佳的。 表 H表H展示可用於根據本發明之SA-VA及SA-FFS顯示器之LC介質中的用於豎直配向之自配向添加劑，視情況與可聚合化合物，更佳地式M之可聚合化合物一起。
Figure 02_image323
Figure 02_image325
Figure 02_image327
Figure 02_image329
Figure 02_image331
Figure 02_image333
Figure 02_image335
Figure 02_image337
Figure 02_image339
在一較佳實施例中，根據本發明之LC介質及SA-FFS及SA-HB-FFS顯示器包含一或多種選自式SA-1至SA-34，較佳選自式SA-14至SA-34，更佳選自式SA-20至SA-28，最佳為式SA-20之SA添加劑，尤其與一或多種式M之RM組合。
以下實例僅為本發明之說明，且其不應被視為以任何方式限制本發明之範疇。鑒於本揭示案，實例及其修改或其他等效物對於熟習此項技術者將變得顯而易見。
然而，以下展示之物理特性及組成說明可實現何種特性且其可在何種範圍內進行修改。因此，充分限定可較佳實現的尤其各種特性之組合。
工作實例除非另外指示，否則份數或百分比資料表示按混合物整體計之重量份或重量百分比。
符號及縮寫具有以下含義： V 020℃下之弗里德里克茲(Freedericksz)臨限電壓，電容[V]， V 1010%透射率之電壓[V]， n e在20℃及589 nm下量測之非尋常折射率， n o在20℃及589 nm下量測之尋常折射率， ∆n          在20℃及589 nm下量測之光學各向異性， ε ⊥在20℃及1 kHz下垂直於分子縱軸之介電磁感率(或「介電常數」)， ε ||在20℃及1 kHz下平行於分子縱軸之介電磁感率(或「介電常數」)， ∆ε          20℃及1 kHz下之介電各向異性， cl.p.或 T(N,I)    澄清點[℃]， ν           在20℃下量測之流動黏度[mm 2 ·s -1]， γ 1在20℃下量測之旋轉黏度[mPa ·s]， K 11彈性常數，在20℃下之「傾斜」變形[pN]， K 22彈性常數，在20℃下之「扭轉」變形[pN]； K 33彈性常數，在20℃下「彎曲」變形[pN]， LTS       在主體中測定之相的低溫穩定性，及 VHR      電壓保持率。
除非另外明確指示，否則本發明之術語「臨限電壓」係關於電容臨限值(V 0)。在實例中，如一般常見，亦可指示例如10%相對對比度(V 10)的光學臨限值。
合成實例如下由DE 10 2015 004 271 A1中所示之起始物質 1及 2合成化合物：
Figure 02_image341
合成實例 1
Figure 02_image343
將50.45 g (180mmol)之化合物 1溶解於350 ml二氯甲烷中且冷卻至10℃。在低於15℃下逐滴添加三溴化硼(49.60 g (198 mmol))。添加完成之後，使溶液升溫至室溫。處理之後，材料自丙酮中結晶，得到4,6-二氟-3,7-二羥基二苯并[ b, d]噻吩 3。
Figure 02_image345
將15 g (59 mmol)之化合物 3、20.42 g (124 mmol)之1-溴-4-甲基戊烷、18.90 g (137mmol)之碳酸鉀與100 ml之乙基甲基酮合併且在回流下加熱隔夜。處理之後，材料自丙酮中結晶為化合物 4。
合成實例 2
Figure 02_image347
如類似於上文合成實例1所描述，使8.13 g (29 mmol)之化合物 1、5 g (30 mmol)之1-溴-4-甲基戊烷、4.6 g (33 mmol)之碳酸鉀反應，得到化合物 5。
合成實例 3
Figure 02_image349
如針對上文化合物 3所描述，使47.57 g (180 mmol)之化合物 2及49.60 g (198 mmol)之三溴化硼在350 ml之二氯甲烷中反應，得到化合物 6。
Figure 02_image351
將10 g (42 mmol)之化合物 6、7.03 g (47 mmol)之(S)-(+)-1-溴-2-甲基丁烷及6.73 g (49 mmol)之碳酸鉀與40 ml之乙基甲基酮合併且在回流下加熱隔夜。化合物 7自丙酮中再結晶。
Figure 02_image353
將6.1 g (19.9 mmol)之化合物 7溶解於140 ml之四氫呋喃中且冷卻至-75℃。逐滴添加含19.13 ml (30.46 mmol)丁基鋰之正己烷(15%)。添加完成之後，使混合物升溫至-50℃持續2小時且接著再冷卻至-75℃。逐滴添加3.55 ml (31.3 mmol)之硼酸三甲酯且使溶液升溫至室溫。添加冰乙酸及水(7 ml，1:1)之混合物。逐滴添加呈35%水溶液形式之過氧化氫(4.6 ml，54 mmol)，且藉由用冰浴冷卻將混合物保持在低於45℃下。處理之後，化合物 8自甲苯中結晶。
Figure 02_image355
將1.2 g (4 mmol)之化合物 8、0.65 g (4 mmol)之1-溴-3-甲基丁烷及0.6 g (4 mmol)之碳酸鉀與3.5 ml之乙基甲基酮合併且加熱至回流隔夜。處理之後，藉由自異丙醇/丙酮結晶獲得化合物 9。
合成實例 4
Figure 02_image357
將6 g (21 mmol)之化合物 1、2.5 g (22 mmol)之2,4-二甲基-戊烷-1-醇及6.74 g (25.7 mmol)之三苯膦溶解於100 ml四氫呋喃中。在室溫下在不冷卻的情況下逐滴添加5.34 ml (27.2 mmol)之二異丙基偶氮二甲酸酯且攪拌混合物隔夜。處理之後，粗產物自異丙醇/丙酮再結晶，獲得化合物 10。
混合物實例及比較混合物實例製備以下向列混合物，其中混合物包含如本文所描述之式I-1及I-2之較佳化合物。
以下化合物I-A、I-B、I-E、I-M、II-1-g、II-2-B及II-2-C分別對應於如以上說明書中指定且展示的式I-A、I-B、I-E、I-M、II-1-g、II-2-B及II-2-C之化合物。
比較混合物 CM-1
APUQU-2-F 5.0%    澄清點[℃]: 78.5
CC-3-V 31.5%    Δn [589 nm, 20℃]: 0.1001
CC-3-V1 6.5%    n e[589 nm, 20℃]: 1.5877
CCP-3-3 6.0%    n o[589 nm, 20℃]: 1.4876
CCP-V-1 12.0%    Δε [1 kHz, 20℃]: 6.0
CCP-V2-1 12.0%    ε ||[1 kHz, 20℃]: 9.0
CPGP-5-2 2.0%    ε ⊥[1 kHz, 20℃]: 3.0
PP-1-2V1 5.0%    γ 1[mPa s, 20℃]: 64
PUQU-3-F 20.0%    K 1[pN, 20℃]: 13.3
Σ 100.0%    K 3[pN, 20℃]: 15.5
         LTS主體[h, -20℃]: 48
混合物 M-1
APUQU-2-F 4.5%    澄清點[℃]: 77.5
CC-3-V 28.0%    Δn [589 nm, 20℃]: 0.1099
CC-3-V1 6.0%    n e[589 nm, 20℃]: 1.6000
CCP-3-3 5.5%    n o[589 nm, 20℃]: 1.4901
CCP-V-1 11.0%    Δε [1 kHz, 20℃]: 4.8
CCP-V2-1 11.0%    ε ||[1 kHz, 20℃]: 9.1
CPGP-5-2 1.5%    ε ⊥[1 kHz, 20℃]: 4.3
PP-1-2V1 4.5%    K 1[pN, 20℃]: 14.4
PUQU-3-F 18.0%    K 3[pN, 20℃]: 14.5
化合物I-A 10.0%         
Σ 100.0%         
混合物 M-2
APUQU-2-F 4.5%    澄清點[℃]: 75
CC-3-V 28.0%    Δn [589 nm, 20℃]: 0.1061
CC-3-V1 6.0%    n e[589 nm, 20℃]: 1.5956
CCP-3-3 5.5%    n o[589 nm, 20℃]: 1.4895
CCP-V-1 11.0%    Δε [1 kHz, 20℃]: 4.8
CCP-V2-1 11.0%    ε ||[1 kHz, 20℃]: 8.8
CPGP-5-2 1.5%    ε ⊥[1 kHz, 20℃]: 4.0
PP-1-2V1 4.5%    K 1[pN, 20℃]: 14.3
PUQU-3-F 18.0%    K 3[pN, 20℃]: 13.5
化合物I-B 10.0%         
Σ 100.0%         
混合物 M-3
APUQU-2-F 4.5%    澄清點[℃]: 75.5
CC-3-V 28.0%    Δn [589 nm, 20℃]: 0.1068
CC-3-V1 6.0%    n e[589 nm, 20℃]: 1.5966
CCP-3-3 5.5%    n o[589 nm, 20℃]: 1.4898
CCP-V-1 11.0%    Δε [1 kHz, 20℃]: 4.8
CCP-V2-1 11.0%    ε ||[1 kHz, 20℃]: 8.9
CPGP-5-2 1.5%    ε ⊥[1 kHz, 20℃]: 4.1
PP-1-2V1 4.5%    K 1[pN, 20℃]: 14.4
PUQU-3-F 18.0%    K 3[pN, 20℃]: 13.7
化合物I-E 10.0%         
Σ 100.0%         
混合物 M-4
APUQU-2-F 4.5%    澄清點[℃]: 84.5
CC-3-V 28.0%    Δn [589 nm, 20℃]: 0.1080
CC-3-V1 6.0%    n e[589 nm, 20℃]: 1.5980
CCP-3-3 5.5%    n o[589 nm, 20℃]: 1.4900
CCP-V-1 11.0%    Δε [1 kHz, 20℃]: 4.9
CCP-V2-1 11.0%    ε ||[1 kHz, 20℃]: 8.8
CPGP-5-2 1.5%    ε ⊥[1 kHz, 20℃]: 3.9
PP-1-2V1 4.5%    K 1[pN, 20℃]: 14.9
PUQU-3-F 18.0%    K 3[pN, 20℃]: 15.0
化合物I-M 10.0%         
Σ 100.0%         
混合物 M-5
化合物II-2-B 4.5%
CC-3-V 28.0%
CC-3-V1 6.0%
CCP-3-3 5.5%
CCP-V-1 11.0%
CCP-V2-1 11.0%
CPGP-5-2 1.5%
PP-1-2V1 4.5%
化合物II-1-g 18.0%
化合物I-A 10.0%
Σ 100.0%
混合物 M-6
化合物II-2-C 4.5%
CC-3-V 28.0%
CC-3-V1 6.0%
CCP-3-3 5.5%
CCP-V-1 11.0%
CCP-V2-1 11.0%
CPGP-5-2 1.5%
PP-1-2V1 4.5%
PUQU-3-F 18.0%
化合物I-B 10.0%
Σ 100.0%
混合物 M-7 、 M-8 及 M-9混合物M-7、M-8及M-9分別藉由將99.7%的如上文所描述之混合物M-1、M-2及M-3各別地與0.3%之以下式之化合物混合來製備
Figure 02_image359
。
相較於比較混合物CM-1，混合物M-1至M-9有利地提供顯示器之改良透射率。
Figure 110138478-A0101-11-0001-1

Claims (18)

  1. 一種化合物，其選自式I-1及I-2之化合物之群
    Figure 03_image001
    其中 R 11表示H、具有1至15個C原子之烷基或烷氧基，其中此等基團中之一或多個CH 2基團視情況彼此獨立地經-C≡C-、-CF 2O-、-OCF 2-、-CH=CH-、
    Figure 03_image362
    Figure 03_image364
    、-O-、-CO-O-或-O-CO-置換，以此方式使得O原子彼此不直接鍵聯，且其中一或多個H原子可經鹵素置換， 及 R 12表示具有1至15個C原子之分支鏈烷基或烷氧基。
  2. 如請求項1之化合物，其中R 11及R 12彼此獨立地表示具有1至15個C原子之分支鏈烷基或烷氧基，較佳地具有1至15個C原子之分支鏈烷氧基。
  3. 如請求項1之化合物，其中R 11表示具有1至9個C原子之直鏈烷基或烷氧基，較佳地具有1至9個C原子之直鏈烷氧基。
  4. 如請求項1至3中一或多項之化合物，其中R 12表示具有1至12個C原子之分支鏈烷氧基。
  5. 如請求項1至4中一或多項之化合物，其中該化合物係選自式I-A至I-N之化合物之群
    Figure 03_image366
    Figure 03_image368
    Figure 03_image370
    。
  6. 一種液晶介質，其包含一或多種如請求項1至5中一或多項所闡述之選自式I-1及I-2之化合物之群的化合物。
  7. 如請求項6之液晶介質，其中該介質具有正介電各向異性。
  8. 如請求項6或7之液晶介質，其中該介質包含一或多種選自式II-1至II-2之化合物之群的化合物
    Figure 03_image372
    其中 R 2表示具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，或具有2至7個C原子之烯基、烯基氧基、烷氧基烷基或氟化烯基，其中視情況一或多個CH 2基團可彼此獨立地經
    Figure 03_image025
    置換，
    Figure 03_image375
    彼此獨立地為
    Figure 03_image377
    Figure 03_image379
    ， L 21、L 22、 L 23及L 24彼此獨立地表示H或F， L 25表示H或CH 3，及 X 2表示鹵素、具有1至3個C原子之鹵化烷基或烷氧基或具有2或3個C原子之鹵化烯基或烯基氧基。
  9. 如請求項6至8中一或多項之液晶介質，其中該介質包含一或多種選自式II-1-a、II-2-b、II-2-b、II-2-c及II-2-d之化合物之群的化合物
    Figure 03_image381
    Figure 03_image383
    其中出現的基團具有如請求項8中給出之含義，且其中較佳地X 2為F。
  10. 如請求項6至9中一或多項之液晶介質，其中該介質包含一或多種式IV之化合物
    Figure 03_image385
    其中 R 41及R 42彼此獨立地表示具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，或具有2至7個C原子之烯基、烯基氧基、烷氧基烷基或氟化烯基，
    Figure 03_image387
    在每次出現時相同或不同地表示
    Figure 03_image389
    Figure 03_image391
    ， Z 41、Z 42在每次出現時相同或不同地表示-CH 2CH 2-、-COO-、反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-CH 2O-、-CF 2O-、-C≡C-或單鍵，較佳地單鍵，及 p 為0、1或2，較佳為0。
  11. 如請求項6至10中一或多項之液晶介質，其中該介質包含一或多種式IV-1之化合物
    Figure 03_image393
    其中 R 41及R 42彼此獨立地表示具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，或具有2至7個C原子之烯基、烯基氧基、烷氧基烷基或氟化烯基。
  12. 如請求項6至11中一或多項之液晶介質，其中該介質包含一或多種式IV-1之化合物
    Figure 03_image395
    其中 R 61及R 62彼此獨立地表示具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，或具有2至7個C原子之烯基、烯基氧基、烷氧基烷基或氟化烯基。
  13. 如請求項6至12中一或多項之液晶介質，其中該介質包含一或多種式Y之化合物
    Figure 03_image397
    其中
    Figure 03_image399
           表示
    Figure 03_image401
    Figure 03_image403
    Figure 03_image405
    ，
    R 1、R 2彼此獨立地表示未經取代或鹵化且具有1至15個C原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基或烷氧基，其中另外，此等基團中之一或多個CH 2基團可各自彼此獨立地經-C≡C-、-CF 2O-、-CH=CH-、
    Figure 03_image407
    -O-、-CO-O-或-O-CO-置換，以此方式使得O原子彼此不直接鍵聯， Z x、Z y彼此獨立地表示-CH 2CH 2-、-CH=CH-、-CF 2O-、-OCF 2-、-CH 2O-、-OCH 2-、-CO-O-、-O-CO-、-C 2F 4-、-CF=CF-、-CH=CH-CH 2O-或單鍵，較佳地單鍵， L 1、L 2、L 3、L 4彼此獨立地表示H、F或Cl，較佳地F，及 x、y 彼此獨立地表示0、1或2，其中x+y≤3。
  14. 如請求項6至13中一或多項之液晶介質，其中該介質包含一或多種選自式Y1、Y2及LY之化合物之群的化合物
    Figure 03_image409
    其中 R 1、R 2、Z x、Z y、L 1、L 2、L 3、L 4具有請求項13中針對式Y所給出之含義， a、b及x相同或不同地為1或2，
    Figure 03_image411
     表示
    Figure 03_image413
    ， 其中 L 3及L 4相同或不同地表示F或Cl，及
    Figure 03_image415
     表示
    Figure 03_image417
    ，且在x為2之情況下，一個基團
    Figure 03_image419
    可替代地表示
    Figure 03_image421
    。
  15. 如請求項6至14中一或多項之液晶介質，其包含一或多種選自式B-1、B-2及B-3之化合物之群的化合物
    Figure 03_image423
    其中 R 11及R 12相同或不同地表示H或具有1至15個C原子之直鏈烷基或烷氧基，其中此等基團中之一或多個CH 2基團視情況彼此獨立地經-C≡C-、-CF 2O-、-OCF 2-、-CH=CH-、
    Figure 03_image425
    Figure 03_image427
    、-O-、-CO-O-或-O-CO-置換，以此方式使得O原子彼此不直接鍵聯，且其中一或多個H原子可經鹵素置換， 較佳為具有1至7個C原子之直鏈烷氧基。
  16. 一種電光裝置，其含有如請求項6至15中一或多項之液晶介質。
  17. 如請求項16之電光裝置，其中該裝置為液晶顯示器，較佳為TN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、HB-FFS、PS-HB-FFS、SA-HB-FFS、聚合物穩定SA-HB-FFS、正VA或正PS-VA顯示器。
  18. 一種用於製備如請求項1至5中一或多項之化合物的製程，其中該製程包含使分支鏈鹵烷經歷化學反應之步驟。
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