TW202202510A - 鈦錯合物、其製造方法以及含鈦薄膜的製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本發明是有關於一種作為半導體元件的製造用原料有用的鈦錯合物、其製造方法、以及藉由使用該鈦錯合物作為材料來進行製造的含鈦薄膜的製造方法。
於目前的半導體元件製造中,於形成配線用阻擋層、電容器電介質或電極的薄膜的方法中,主要使用藉由濺鍍的物理氣相沈積法(Physical Vapor Deposition method,PVD法)。但是,於下一代以後的半導體製造中,要求於微細化元件的複雜的三維結構的表面形成均勻且薄的膜,因此難以於具有凹凸的面上形成均勻的膜的PVD法並不適合。因此,最近,正在研究利用分解原料氣體並使膜堆積的化學氣相蒸鍍法(化學氣相沈積(Chemical Vapor Deposition,CVD)法)或分解吸附於基板表面的原料並使膜堆積的原子層堆積法(原子層沈積(Atomic Layer Deposition,ALD)法)的薄膜形成方法。進而,為了形成連續性優異的均勻薄膜,低溫成膜(200℃)成為必要條件。
對於用以藉由CVD法或ALD法形成薄膜的製造原料,選擇具有適當的蒸氣壓及熱穩定性並且能夠以穩定的供給量氣化的原料。進而,為了以一定的供給量穩定地氣化,較佳為液體。
作為下一代以後的半導體元件的電容器電極或電晶體的閘極電極、銅配線阻擋層的材料,可列舉鈦、氮化鈦及含矽氮化鈦作為候選。若該些含鈦薄膜氧化,則會產生由電阻值的上升引起的與電晶體的導通不良等問題。
非專利文獻1中,作為於具有吡唑並(parazolato)配位子的方面而言具有與本發明的鈦錯合物(1)類似的結構的化合物,記載有二甲基雙(3,5-二-第三丁基吡唑並)鈦及異丙基醯亞胺雙(3,5-二-第三丁基吡唑並)(吡啶)鈦等,但該些化合物於具有烷基配位子或醯亞胺配位子的方面而言與本發明的鈦錯合物不同。另外,並未記載使用該些鈦錯合物作為CVD法或ALD法的原料。
非專利文獻2中,作為於具有吡唑並配位子的方面而言具有與本發明的鈦錯合物(1)類似的結構的化合物,記載有三氯(3,5-二-第三丁基吡唑並)鈦及四(3,5-二甲基吡唑並)鈦等,但該些化合物於具有氯配位子、或者具有四個吡唑並配位子的方面而言與本發明的鈦錯合物不同。另外,並未記載使用該些鈦錯合物作為CVD法或ALD法的原料。
非專利文獻3中記載有三(3,5-二-第三丁基吡唑並)(3,5-二甲基-1,2,4-三唑並)鈦等,但該些化合物於具有四個含氮雜環配位子的方面而言與本發明的鈦錯合物不同。另外,並未記載使用該些鈦錯合物作為CVD法或ALD法的原料。
根據以上所述,期望一種能夠於不使用氧或臭氧等氧化性氣體作為反應氣體的低溫成膜條件下製造含鈦薄膜的材料。
[現有技術文獻]
[非專利文獻]
[非專利文獻1]「有機金屬化合物(Organometallics)」,第18卷,第1168頁(1999年)
[非專利文獻2]「無機化學(Inorganic Chemistry)」,第38卷,第1871頁(1999年)
[非專利文獻3]「無機化學(Inorganic Chemistry)」,第40卷,第6451頁(2001年)
[發明所欲解決之課題]
本發明的課題在於提供一種於不使用氧化性氣體的低溫成膜條件下,對製造含鈦薄膜有用的鈦錯合物。
[解決課題之手段]
本發明者等人為解決所述課題進行了努力研究,結果發現,由通式(1)所表示的鈦錯合物於不使用氧化性氣體的低溫成膜條件下、特別是於使用還原性氣體的低溫成膜條件下,作為用以製造含鈦薄膜的材料有用,從而完成了本發明。
即,本發明是有關於一種由通式(1)
(式中,R1
及R2
各自獨立地表示碳數1~6的烷基,亦可相互鍵結而形成環。X表示CR3
或N原子。Y表示CR4
或N原子。Z表示CR5
或N原子。R3
、R4
及R5
各自獨立地表示氫原子或碳數1~6的烷基。n表示1~3的整數)所表示的鈦錯合物。
另外,本發明是有關於一種使由通式(2)
(式中,R1
及R2
各自獨立地表示碳數1~6的烷基,亦可相互鍵結而形成環)所表示的醯胺錯合物、與由通式(3)
(式中,X表示CR3
或N原子。Y表示CR4
或N原子。Z表示CR5
或N原子。R3
、R4
及R5
各自獨立地表示氫原子或碳數1~6的烷基)所表示的不飽和環狀胺反應的、由通式(1)所表示的鈦錯合物的製造方法。
另外,本發明是有關於一種含鈦薄膜的製造方法,其特徵在於,將由通式(1)所表示的鈦錯合物用於基於化學反應的氣相蒸鍍法中。
以下,更詳細地說明本發明。首先,就本發明的鈦錯合物(1)具有適合作為CVD材料或ALD材料的蒸氣壓及熱穩定性的方面而言,X、Y及Z分別較佳為CR3
、CR4
及CR5
。
其次,對通式(1)中的R1
、R2
、R3
、R4
及R5
的定義進行說明。作為R1
、R2
、R3
、R4
及R5
所表示的碳數1~6的烷基,可為直鏈狀、分支狀或環狀的任一種,具體而言可例示:甲基、乙基、丙基、異丙基、環丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、環丁基、戊基、1-乙基丙基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、異戊基、新戊基、第三戊基、環戊基、環丁基甲基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、環己基、環戊基甲基、1-環丁基乙基、2-環丁基乙基等。作為R1
與R2
的碳數1~6的烷基相互鍵結而形成環的基,可為直鏈狀或分支狀的任一種,可例示:1,2-伸乙基、1-甲基-1,2-伸乙基、1,1-二甲基-1,2-伸乙基、1,2-二甲基-1,2-伸乙基、1,3-三亞甲基、1-甲基-1,3-三亞甲基、2-甲基-1,3-三亞甲基、1,1-二甲基-1,3-三亞甲基、1,2-二甲基-1,3-三亞甲基、1,3-二甲基-1,3-三亞甲基、2,2-二甲基-1,3-三亞甲基、1,4-四亞甲基、1-甲基-1,4-四亞甲基、2-甲基-1,4-四亞甲基、1,5-五亞甲基、1-甲基-1,5-五亞甲基、2-甲基-1,5-五亞甲基、3-甲基-1,5-五亞甲基、1,6-六亞甲基、1-甲基-1,6-六亞甲基、2-甲基-1,6-六亞甲基、3-甲基-1,6-六亞甲基等。就本發明的鈦錯合物(1)具有適合作為CVD材料或ALD材料的蒸氣壓及熱穩定性的方面而言,R1
及R2
較佳為碳數1~4的烷基,更佳為甲基或乙基。另外,就本發明的鈦錯合物(1)具有適合作為CVD材料或ALD材料的蒸氣壓及熱穩定性的方面而言,R3
、R4
及R5
較佳為氫原子或碳數1~4的烷基,更佳為氫原子或甲基。
繼而,對通式(1)中的n的定義進行說明。n表示1~3的整數,就本發明的鈦錯合物(1)具有適合作為CVD材料或ALD材料的蒸氣壓及熱穩定性的方面而言,n較佳為2或3,更佳為3。
再者,本發明的鈦錯合物(1)中的吡唑並配位子如以下所示,η1
-配位與η2
-配位兩者均可,但本說明書中以η2
-配位來表示。
(式中,R1
、R2
、X、Y、Z及n與所述為相同含義)
作為本發明的鈦錯合物(1)的具體例,可列舉以下化合物等。
就本發明的鈦錯合物(1)具有適合作為CVD材料或ALD材料的蒸氣壓及熱穩定性的方面而言,較佳為(1-1)、(1-2)、(1-6)~(1-8)、(1-10)、(1-19)、(1-20)、(1-24)~(1-26)、(1-28)、(1-37)、(1-38)、(1-42)~(1-44)、(1-46)、(1-55)、(1-56)、(1-60)~(1-62)、(1-64)、(1-66)、(1-67)、(1-71)~(1-73)、(1-75)、(1-77)、(1-80)、(1-88),更佳為(1-1)、(1-2)、(1-6)、(1-8)、(1-19)、(1-20)、(1-24)、(1-26)、(1-37)、(1-38)、(1-42)、(1-44)。
其次,對本發明的鈦錯合物(1)的製造方法進行說明。
鈦錯合物(1)可藉由製造方法1進行製造。
本發明的製造方法1是使醯胺錯合物(2)與不飽和環狀胺(3)反應來製造鈦錯合物(1)的方法。
製造方法1
(式中,R1
、R2
、X、Y、Z及n與所述為相同含義)
作為可於本發明的製造方法1中使用的醯胺錯合物(2)的例子,可列舉以下化合物等。
就本發明的鈦錯合物(1)的產率良好的方面而言,較佳為(2-1)、(2-2)、(2-7)、(2-14)或(2-15),更佳為(2-1)、(2-2)或(2-7)。
可於本發明的製造方法1中使用的醯胺錯合物(2)可購入市售品或者依據「歐洲聚合物雜誌(European Polymer journal)」(第7卷,第289頁(1971))、或「有機金屬化合物(Organometallics)」(第24卷,第5383頁(2005年))、「化學學會雜誌(Journal of the Chemical Society)」(第3857頁(1960年))等中記載的方法來獲取。
作為可於本發明的製造方法1中使用的不飽和環狀胺(3)的例子,可例示以下化合物等。
就本發明的鈦錯合物(1)的產率良好的方面而言,較佳為(3-1)、(3-2)、(3-7)~(3-9)、(3-12),更佳為(3-1)、(3-2)、(3-7)、(3-9)。
作為可於本發明的製造方法1中使用的不飽和環狀胺(3)的獲取方法,可購入市售品或者依據CN106316956A或「日本化學學會公報(Bulletin of the Chemical Society of Japan)」(第64卷,第719頁(1991年))等中記載的方法來獲取。
對實施本發明的製造方法1時的醯胺錯合物(2)及不飽和環狀胺(3)的莫耳比進行說明。於n為1的情況下,就本發明的鈦錯合物(1)的產率良好的方面而言,相對於醯胺錯合物(2)1莫耳當量,不飽和環狀胺(3)較佳為2.5莫耳當量~3.5莫耳當量,更佳為2.9莫耳當量~3.1莫耳當量。於n為2的情況下,就本發明的鈦錯合物(1)的產率良好的方面而言,相對於醯胺錯合物(2)1莫耳當量,不飽和環狀胺(3)較佳為1.5莫耳當量~2.5莫耳當量,更佳為1.9莫耳當量~2.1莫耳當量。於n為3的情況下,就本發明的鈦錯合物(1)的產率良好的方面而言,相對於醯胺錯合物(2)1莫耳當量,不飽和環狀胺(3)較佳為0.8莫耳當量~1.5莫耳當量,更佳為0.9莫耳當量~1.1莫耳當量。
就本發明的鈦錯合物(1)的產率良好的方面而言,本發明的製造方法1較佳為於惰性氣體環境中實施。作為該惰性氣體,具體而言可例示:氦、氖、氬、氪、氙、氮氣等。就廉價的方面而言,較佳為氮氣或氬。
就本發明的鈦錯合物(1)的產率良好的方面而言,本發明的製造方法1較佳為於有機溶劑中實施。對於能夠使用的有機溶劑的種類,只要不阻礙反應則並無特別限制。作為能夠使用的溶劑的例子,可列舉:戊烷、己烷、庚烷、辛烷、環己烷、甲基環己烷、乙基環己烷、石油醚等脂肪族烴;苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、丙基苯、異丙基苯、丁基苯、2-甲基丙基苯、1-甲基丙基苯、第三丁基苯、1,3,5-三甲基苯(mesitylene)等芳香族烴;二乙醚、二異丙醚、二丁醚、環戊基甲醚(cyclopentyl methyl ether,CPME)、環戊基乙醚(cyclopentyl ethyl ether,CPEE)、第三丁基甲醚(tert-butyl methyl ether,MTBE)、四氫呋喃(tetrahydrofuran,THF)、二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷等醚。該些有機溶劑中可單獨使用一種,亦可以任意的比率混合使用多種。就本發明的鈦錯合物(1)的產率良好的方面而言,作為有機溶劑,較佳為己烷、庚烷、甲苯或醚,更佳為己烷。
本發明的製造方法1中,對於反應溫度及反應時間並無特別限制,可使用本領域技術人員製造有機金屬錯合物時的通常的條件。作為具體例,藉由於自-80℃至120℃的溫度範圍內適宜選擇的反應溫度下,選擇自10分鐘至120小時的範圍內適宜選擇的反應時間,可產率良好地製造本發明的鈦錯合物(1)。
藉由本發明的製造方法1而製造的本發明的鈦錯合物(1)可藉由適宜選擇使用本領域技術人員對有機金屬錯合物進行純化時的通常的純化方法來進行純化。作為具體的純化方法,可列舉:過濾、萃取、離心分離、傾析、蒸餾、昇華、結晶化等。
其次,對含鈦薄膜的製造方法進行詳細說明,其特徵在於,將本發明的鈦錯合物(1)用於基於化學反應的氣相蒸鍍法中。於本說明書中,所謂基於化學反應的氣相蒸鍍法,是指藉由於基板上將經氣化的鈦錯合物(1)分解來製造含鈦薄膜的方法。具體而言,可例示:熱CVD法、電漿CVD法、光CVD法等CVD法,或ALD法等。CVD法於成膜速度良好的方面而言特佳,另外ALD法於階差被覆性良好的方面而言特佳。例如於藉由CVD法或ALD法來製造含鈦薄膜的情況下,使鈦錯合物(1)氣化而供給至反應室內,於反應室內所具備的基板上將鈦錯合物(1)分解,藉此可於該基板上製造含鈦薄膜。作為將鈦錯合物(1)分解的方法,可列舉本領域技術人員製造含金屬薄膜時所用的通常的技術手段。具體而言,可例示:使鈦錯合物(1)與反應氣體反應的方法或使熱、電漿、光等作用於鈦錯合物(1)的方法等。
於使用反應氣體的情況下,作為可使用的反應氣體,可例示還原性氣體或氧化性氣體。作為該反應氣體,就在成膜於包含金屬或金屬氮化物等容易氧化的材料的基板上的情況下可防止基板的劣化的方面而言,較佳為還原性氣體。作為還原性氣體的具體例,可例示:氨、氫、單矽烷、肼、甲酸或硼烷-二甲胺錯合物、硼烷-三甲胺錯合物等硼烷-胺錯合物;1-丁烯、2-丁烯、2-甲基丙烯、1-戊烯、2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、3-甲基-1-丁烯、1-己烯、2-己烯、3-己烯、2-甲基-1-戊烯、2-甲基-2-戊烯、4-甲基-2-戊烯、4-甲基-1-戊烯、3-甲基-1-戊烯、3-甲基-2-戊烯、2-乙基-1-丁烯、2,3-二甲基-1-丁烯、2,3-二甲基-2-丁烯、3,3-二甲基-1-丁烯、丁-1,3-二烯、戊-1,3-二烯、戊-1,4-二烯、2-甲基丁-1,3-二烯、己-1,3-二烯、己-2,4-二烯、2-甲基戊-1,3-二烯、3-甲基戊-1,3-二烯、4-甲基戊-1,3-二烯、2-乙基丁-1,3-二烯、3-甲基戊-1,4-二烯、2,3-二甲基丁-1,3-二烯等鏈狀不飽和烴;環己-1,3-二烯、環己-1,4-二烯、1-甲基環己-1,3-二烯、2-甲基環己-1,3-二烯、5-甲基環己-1,3-二烯、3-甲基環己-1,4-二烯、α-水芹烯、β-水芹烯、α-萜品烯、β-萜品烯、γ-萜品烯、檸檬烯等環狀不飽和烴等。亦可同時使用多種反應氣體。就基於成膜裝置的規格的制約少而操作容易的方面而言,作為還原性氣體,較佳為氨、氫、甲酸、環己-1,3-二烯、環己-1,4-二烯、α-萜品烯、β-萜品烯、γ-萜品烯、檸檬烯。就能夠形成氮化鈦薄膜的方面而言,較佳為使用氨。反應氣體的流量可根據材料的反應性與反應室的容量適宜調節。例如於反應室的容量為1 L~10 L的情況下,反應氣體的流量並無特別限制,就經濟性的理由而言,較佳為1 sccm~10000 sccm。再者,於本說明書中,sccm為表示氣體的流量的單位,1 sccm表示若換算為理想氣體,則氣體以2.68 mmol/h的速度移動。
於藉由CVD法或ALD法來製造含鈦薄膜的情況下,可藉由適宜選擇使用該些分解方法來製造含鈦薄膜。亦可將多種分解方法組合使用。作為向反應室供給鈦錯合物(1)的方法,例如可列舉起泡、液體氣化供給系統等本領域技術人員通常使用的方法,並無特別限定。
作為藉由CVD法或ALD法來製造含鈦薄膜時的載體氣體及稀釋氣體,較佳為氦、氖、氬、氪、氙等稀有氣體或氮氣,就經濟性的理由而言,更佳為氮氣或氬。載體氣體及稀釋氣體的流量可根據反應室的容量等適宜調節。例如於反應室的容量為1 L~10 L的情況下,載體氣體的流量並無特別限制,就經濟性的理由而言,較佳為1 sccm~10000 sccm。
藉由CVD法或ALD法來製造含鈦薄膜時的基板溫度可根據有無熱、電漿、光等的使用、反應氣體的種類等適宜選擇。例如於不併用光或電漿而使用氨來作為反應氣體的情況下,對基板溫度並無特別限制,就經濟性的理由而言,較佳為50℃~1000℃。就成膜速度良好的方面而言,較佳為100℃~300℃,為了形成連續性優異的均勻薄膜,更佳為150℃~250℃。另外,藉由適宜使用光或電漿、肼等,可於更低的溫度範圍內製造含鈦薄膜。
就膜厚的均勻性或步階式覆蓋(step coverage)(被覆性)、膜質良好的方面而言,藉由CVD法或ALD法來製造含鈦薄膜時的成膜壓力較佳為減壓條件,較佳為1 Torr~100 Torr,更佳為1 Torr~10 Torr。
作為藉由本發明的含鈦薄膜的製造方法而獲得的含鈦薄膜,例如可獲得金屬鈦薄膜、氮化鈦薄膜、含矽氮化鈦薄膜及氮氧化鈦薄膜等。另外,可於製造金屬鈦薄膜後,以任意的溫度對基板進行加熱處理,藉此獲得含鈦複合膜。例如,可與其他金屬材料組合而獲得含鈦複合薄膜。例如,藉由將本發明的鈦錯合物(1)與矽材料組合使用而可獲得矽化鈦薄膜。作為該矽材料,可例示:單矽烷、二矽烷、三矽烷、四乙氧基矽烷、二甲基二甲氧基矽烷、雙(第三丁基胺基)矽烷、雙(二乙基胺基)矽烷、三(二甲基胺基)矽烷等。進而,亦可藉由將含有鋁或鍺等典型金屬、鋯、鉿、鈮、鉭、鎢等過渡金屬、鑭或釹等稀土金屬的金屬材料與本發明的鈦錯合物(1)組合使用而獲得包含該些金屬元素的含鈦複合膜。另外,於藉由CVD法或ALD法來製造含鈦複合薄膜的情況下,可將本發明的鈦錯合物(1)與其他金屬材料分別供給至反應室內,亦可於混合後供給。
藉由將本發明的含鈦薄膜用作構成構件,可製造提高了可靠性或響應性的高性能的半導體器件。作為半導體器件的例子,可列舉:動態隨機存取記憶體(Dynamic random access memory,DRAM)、鐵電式隨機存取記憶體(Ferroelectric random access memory,FeRAM)、參數隨機存取記憶體(Parameter random access memory,PRAM)、磁性隨機存取記憶體(Magnetic random access memory,MRAM)、電阻式隨機存取記憶體(Resistive random access memory,ReRAM)、快閃記憶體等半導體記憶裝置或場效電晶體等。作為該些構成構件,可例示:電容器電極或電晶體的閘極電極、銅配線阻擋層等。
[發明的效果]
藉由使用本發明的鈦錯合物(1)作為材料,可於不使用氧化性氣體的低溫成膜條件下製造含鈦薄膜。
[實施例]
以下,列舉實施例來更詳細地說明本發明,但本發明並不限定於該些。參考例1~參考例4及實施例1~實施例13中記載的化合物的製造均是於氬環境下實施。所使用的己烷及四氫呋喃(THF)為關東化學公司製造的脫水品。二甲胺、乙基甲胺及吡咯啶使用自東京化成工業公司購入者,二乙胺使用自富士軟片和光純藥公司購入者。
參考例1
於-78℃下向二甲胺的THF溶液200.0 mL(2.00 mol/L,400.0 mmol)中加入丁基鋰的己烷溶液245 mL(1.59 mol/L,389.6 mmol)。將該混合物於25℃下攪拌1小時後,於-78℃下加入四氯化鈦17.3 g(91.2 mmol)的己烷(50 mL)溶液。將該混合物於25℃下攪拌18小時。過濾該懸浮液後,自濾液中減壓蒸餾除去溶劑。藉由對殘留的液體進行蒸餾(加熱溫度60℃/背壓49 Pa),而以黃色液體的形式獲得15.7 g的四(二甲基醯胺)鈦(2-1)。產率為77%。1
H-核磁共振(nuclear magnetic resonance,NMR)(400 MHz,C6
D6
,δ):3.11 (s, 24H)。
參考例2
於-78℃下向乙基甲胺36.3 mL(422.5 mmol)的己烷(120 mL)溶液中加入丁基鋰的己烷溶液266.0 mL(1.59 mol/L,422.3 mmol)。將該混合物於25℃下攪拌1小時後,於-78℃下加入四氯化鈦19.0 g(100.2 mmol)的己烷(40 mL)溶液。將該混合物於25℃下攪拌18小時。過濾該懸浮液後,自濾液中減壓蒸餾除去溶劑。藉由對殘留的液體進行蒸餾(加熱溫度90℃/背壓19 Pa),而以橙色液體的形式獲得22.4 g的四(乙基甲基醯胺)鈦(2-2)。產率為80%。1
H-NMR(400 MHz,C6
D6
,δ):3.47 (q, 8H), 3.13 (s, 12H), 1.12 (t, 12H)。
參考例3
於-78℃下向二乙胺43.7 mL(422.7 mmol)的己烷(120 mL)溶液中加入丁基鋰的己烷溶液266.0 mL(1.59 mol/L,422.3 mmol)。將該混合物於25℃下攪拌1小時後,於-78℃下加入四氯化鈦19.0 g(100.2 mmol)的己烷(40 mL)溶液。將該混合物於25℃下攪拌18小時。過濾該懸浮液後,自濾液中減壓蒸餾除去溶劑。藉由對殘留的液體進行蒸餾(加熱溫度120℃/背壓42 Pa),而以紅色液體的形式獲得18.9 g的四(二乙基醯胺)鈦(2-7)。產率為56%。1
H-NMR(400 MHz,C6
D6
,δ):3.59 (q, 16H), 1.12 (t, 24H)。
參考例4
於-78℃下向吡啶23.0 g(323.4 mmol)的己烷(50 mL)溶液中加入丁基鋰的己烷溶液220.0 mL(1.59 mol/L,349.8 mmol)。將該混合物於25℃下攪拌1小時後,於-78℃下加入四氯化鈦15.4 g(81.2 mmol)的己烷(25 mL)溶液。將該混合物於25℃下攪拌18小時。過濾該懸浮液後,自濾液中減壓蒸餾除去溶劑。藉由對殘留的液體進行蒸餾(加熱溫度160℃/背壓68 Pa),而以黃色液體的形式獲得13.5 g的四(吡咯啶並)鈦(2-14)。產率為51%。1
H-NMR(400 MHz,C6
D6
,δ):3.79 (t, 16H), 1.56 (t, 16H)。
實施例1
於-78℃下向參考例1中合成的四(二甲基醯胺)鈦1.0 g(4.5 mmol)的THF(33 mL)溶液中加入吡唑0.31 g(4.6 mmol)的THF(16 mL)溶液。將該溶液於25℃下攪拌1小時,減壓蒸餾除去溶劑。藉由對殘留的固體進行昇華(加熱溫度100℃/背壓32 Pa),而以紅色固體的形式獲得0.4 g的三(二甲基醯胺)(吡唑並)鈦(1-1)。產率為36%。1
H-NMR(400 MHz,C6
D6
,δ):7.75 (d, 2H), 6.54 (t, 1H), 3.24 (s, 18H)。
實施例2
於-78℃下向參考例1中合成的四(二甲基醯胺)鈦1.3 g(5.8 mmol)的THF(40 mL)溶液中加入3-甲基吡唑0.46 g(5.7 mmol)的THF(20 mL)溶液。將該溶液於25℃下攪拌1小時,減壓蒸餾除去溶劑。藉由對殘留的液體進行蒸餾(加熱溫度80℃/背壓30 Pa),而以紅色液體的形式獲得0.4 g的三(二甲基醯胺)(3-甲基吡唑並)鈦(1-2)。產率為28%。1
H-NMR(400 MHz,C6
D6
,δ):7.68 (s, 1H), 6.33 (s, 1H), 3.26 (s, 18H), 2.30 (s, 3H)。
實施例3
於-78℃下向參考例1中合成的四(二甲基醯胺)鈦0.9 g(4.0 mmol)的THF(30 mL)溶液中加入3,5-二甲基吡唑0.39 g(4.0 mmol)的THF(15 mL)溶液。將該溶液於25℃下攪拌1小時,減壓蒸餾除去溶劑。藉由對殘留的液體進行蒸餾(加熱溫度100℃/背壓25 Pa),而以紅色液體的形式獲得0.2 g的三(二甲基醯胺)(3,5-二甲基吡唑並)鈦(1-8)。產率為21%。1
H-NMR(400 MHz,C6
D6
,δ):6.11 (s, 1H), 3.28 (s, 18H), 2.28 (s, 6H).13
C-NMR(400 MHz,C6
D6
,δ):146.58, 111.88, 46.24, 13.12。
實施例4
於-78℃下向參考例2中合成的四(乙基甲基醯胺)鈦1.8 g(6.4 mmol)的THF(47 mL)溶液中加入吡唑0.44 g(6.5 mmol)的THF(24 mL)溶液。將該溶液於25℃下攪拌1小時,減壓蒸餾除去溶劑。藉由對殘留的液體進行蒸餾(加熱溫度90℃/背壓19 Pa),而以紅色液體的形式獲得0.7 g的三(乙基甲基醯胺)(吡唑並)鈦(1-19)。產率為37%。1
H-NMR(400 MHz,C6
D6
,δ):7.76 (d, 2H), 6.54 (t, 1H), 3.59 (q, 6H), 3.28 (s, 9H), 1.07 (t, 9H).13
C-NMR(400 MHz,C6
D6
,δ):135.82, 111.77, 53.05, 42.13, 15.16。
實施例5
於-78℃下向參考例2中合成的四(乙基甲基醯胺)鈦12.0 g(42.9 mmol)的THF(190 mL)溶液中加入3-甲基吡唑3.5 g(42.8 mmol)的THF(90 mL)溶液。將該溶液於25℃下攪拌1小時,減壓蒸餾除去溶劑。藉由對殘留的液體進行蒸餾(加熱溫度103℃/背壓38 Pa),而以紅色液體的形式獲得9.6 g的三(乙基甲基醯胺)(3-甲基吡唑並)鈦(1-20)。產率為74%。1
H-NMR(400 MHz,C6
D6
,δ):7.69 (d, 1H), 6.33 (d, 1H), 3.62 (q, 6H), 3.30 (s, 9H), 2.31 (s, 3H), 1.08 (t, 9H).13
C-NMR(400 MHz,C6
D6
,δ):145.86, 136.52, 111.67, 53.14, 42.20, 15.23, 12.90。
實施例6
於-78℃下向參考例2中合成的四(乙基甲基醯胺)鈦2.1 g(7.5 mmol)的THF(54 mL)溶液中加入3,5-二甲基吡唑0.71 g(7.4 mmol)的THF(27 mL)溶液。將該溶液於25℃下攪拌1小時,減壓蒸餾除去溶劑。藉由對殘留的液體進行蒸餾(加熱溫度110℃/背壓18 Pa),而以紅色液體的形式獲得1.2 g的三(乙基甲基醯胺)(3,5-二甲基吡唑並)鈦(1-26)。產率為51%。1
H-NMR(400 MHz,C6
D6
,δ):6.12 (s, 1H), 3.64 (q, 6H), 3.32 (s, 9H), 2.30 (s, 6H), 1.10 (t, 9H).13
C-NMR(400 MHz,C6
D6
,δ):146.43, 111.62, 53.22, 42.27, 15.30, 13.07。
實施例7
於-78℃下向參考例3中合成的四(二乙基醯胺)鈦4.9 g(14.6 mmol)的THF(108 mL)溶液中加入吡唑1.00 g(14.7 mmol)的THF(54 mL)溶液。將該溶液於25℃下攪拌1小時,減壓蒸餾除去溶劑。藉由對殘留的液體進行蒸餾(加熱溫度120℃/背壓20 Pa),而以紅色液體的形式獲得3.2 g的三(二乙基醯胺)(吡唑並)鈦(1-37)。產率為66%。1
H-NMR(400 MHz,C6
D6
,δ):7.76 (d, 2H), 6.55 (t, 1H), 3.69 (q, 12H), 1.07 (t, 18H).13
C-NMR(400 MHz,C6
D6
,δ):135.84, 111.45, 47.82, 15.49。
實施例8
於-78℃下向參考例3中合成的四(二乙基醯胺)鈦0.9 g(2.8 mmol)的THF(20 mL)溶液中加入3-甲基吡唑0.23 g(2.8 mmol)的THF(10 mL)溶液。將該溶液於25℃下攪拌1小時,減壓蒸餾除去溶劑。藉由對殘留的液體進行蒸餾(加熱溫度120℃/背壓38 Pa),而以紅色液體的形式獲得0.3 g的三(二乙基醯胺)(3-甲基吡唑並)鈦(1-38)。產率為33%。1
H-NMR(400 MHz,C6
D6
,δ):7.69 (d, 1H), 6.33 (d, 1H), 3.71 (q, 12H), 2.32 (s, 3H), 1.08 (t, 18H)。
實施例9
於-78℃下向參考例3中合成的四(二乙基醯胺)鈦1.7 g(5.0 mmol)的THF(36 mL)溶液中加入3,5-二甲基吡唑0.47 g(4.9 mmol)的THF(18 mL)溶液。將該溶液於25℃下攪拌1小時,減壓蒸餾除去溶劑。藉由對殘留的液體進行蒸餾(加熱溫度130℃/背壓22 Pa),而以紅色液體的形式獲得0.7 g的三(二乙基醯胺)(3,5-二甲基吡唑並)鈦(1-44)。產率為40%。1
H-NMR(400 MHz,C6
D6
,δ):6.12 (s, 1H), 3.74 (q, 12H), 2.31 (s, 6H), 1.10 (t, 18H).13
C-NMR(400 MHz,C6
D6
,δ):146.29, 111.37, 48.01, 15.61, 13.03。
實施例10
於-78℃下向參考例4中合成的四(吡咯啶並)鈦1.3 g(4.0 mmol)的THF(20 mL)溶液中加入3-甲基吡唑0.32 g(3.9 mmol)的THF(10 mL)溶液。將該溶液於25℃下攪拌1小時,減壓蒸餾除去溶劑。藉由對殘留的液體進行蒸餾(加熱溫度114℃/背壓28 Pa),而以紅色液體的形式獲得0.3 g的三(吡咯啶並)(3-甲基吡唑並)鈦(1-56)。產率為24%。1
H-NMR(400 MHz,C6
D6
,δ):7.74 (d, 1H), 6.38 (d, 1H), 4.00 (t, 12H), 2.34 (s, 3H), 1.53 (t, 12H)。
實施例11
於-78℃下向參考例1中合成的四(二甲基醯胺)鈦1.0 g(4.6 mmol)的THF(3 mL)溶液中加入吡唑0.63 g(9.2 mmol)的THF(35 mL)溶液。將該溶液於25℃下攪拌1小時,減壓蒸餾除去溶劑。以暗紅色液體的形式獲得雙(二甲基醯胺)雙(吡唑並)鈦(1-77)。產率為48%。1
H-NMR(400 MHz,C6
D6
,δ):7.81 (d, 4H), 6.59 (t, 2H), 3.28 (s, 12H)。
實施例12
於-78℃下向參考例1中合成的四(二甲基醯胺)鈦0.9 g(4.0 mmol)的THF(30 mL)溶液中加入3,5-二甲基吡唑0.79 g(8.2 mmol)的THF(30 mL)溶液。將該溶液於25℃下攪拌1小時,減壓蒸餾除去溶劑。以暗紅色液體的形式獲得雙(二甲基醯胺)雙(3,5-二甲基吡唑並)鈦(1-80)。產率為51%。1
H-NMR(400 MHz,C6
D6
,δ):6.09 (s, 2H), 3.47 (s, 12H), 2.23 (s, 12H)。
實施例13
於-78℃下向參考例3中合成的四(二乙基醯胺)鈦1.1 g(3.3 mmol)的THF(25 mL)溶液中加入3,5-二甲基吡唑0.62 g(6.45 mmol)的THF(25 mL)溶液。將該溶液於25℃下攪拌1小時,減壓蒸餾除去溶劑。以暗紅色液體的形式獲得雙(二乙基醯胺)雙(3,5-二甲基吡唑並)鈦(1-88)。產率為56%。1
H-NMR(400 MHz,C6
D6
,δ):6.10 (s, 2H), 3.89 (q, 8H), 2.25 (s, 12H), 0.99 (t, 12H)。
評價例1
三(二甲基醯胺)(3,5-二甲基吡唑並)鈦(1-8)的熱分析
作為樣品,於示差掃描熱量測定(DSC)中使用8.3 mg的實施例3中合成的(1-8)。
將於氬環境的密閉容器中以升溫速度10℃/min測定出的DSC的結果示於圖1中。由DSC可知,熱分解開始溫度為152℃。
評價例2
三(乙基甲基醯胺)(3-甲基吡唑並)鈦(1-20)的熱分析
作為樣品,於示差掃描熱量測定(DSC)中使用5.8 mg的實施例5中合成的(1-20)。
將於氬環境的密閉容器中以升溫速度10℃/min測定出的DSC的結果示於圖2中。由DSC可知,熱分解開始溫度為147℃。
比較例1
四(二甲基醯胺)鈦的熱分析
作為樣品,於DSC中使用2.5 mg的並非本申請案發明的鈦錯合物(1)的參考例1中合成的(2-1)作為比較例1。
將於氬環境的密閉容器中以升溫速度10℃/min測定出的DSC的結果示於圖3中。由DSC可知,熱分解開始溫度為229℃。
比較例2
四(乙基甲基醯胺)鈦的熱分析
作為樣品,於DSC中使用4.4 mg的並非本申請案發明的鈦錯合物(1)的參考例2中合成的(2-2)作為比較例2。
將於氬環境的密閉容器中以升溫速度10℃/min測定出的DSC的結果示於圖4中。由DSC可知,熱分解開始溫度為242℃。
比較例3
四(二乙基醯胺)鈦的熱分析
作為樣品,於DSC中使用3.0 mg的並非本申請案發明的鈦錯合物(1)的參考例3中合成的(2-7)作為比較例3。
將於氬環境的密閉容器中以升溫速度10℃/min測定出的DSC的結果示於圖5中。由DSC可知,熱分解開始溫度為232℃。
由評價例1、評價例2與比較例1~比較例3的結果可知,本發明的鈦錯合物(1)的熱分解開始溫度較四(二甲基醯胺)鈦、四(二乙基醯胺)鈦及四(乙基甲基醯胺)鈦低,是適於更低溫的成膜的錯合物。
實施例14
使用實施例5中合成的三(乙基甲基醯胺)(3-甲基吡唑並)鈦(1-20)作為材料,藉由熱CVD法來製造含鈦薄膜。將為了製造薄膜而使用的裝置的概略示於圖6中。薄膜製造條件如下所述。
載體氣體流量:20 sccm、氨流量:40 sccm、稀釋氣體流量:140 sccm、基板材料:SiO2
、成膜時間:60分鐘、反應室總壓力:1.3 kPa、材料容器溫度:50℃、材料容器內總壓力:6.7 kPa、材料供給速度:0.01 sccm、基板溫度:200℃。使用氬作為載體氣體及稀釋氣體。藉由螢光X射線分析來對所製造的薄膜進行確認,結果檢測出基於鈦的特性X射線。根據檢測出的X射線的強度算出的結果為53 nm。
由實施例14的結果可知,本發明的鈦錯合物(1)是即便不使用氧化性氣體,亦能夠於不併用光或電漿的情況下,於200℃的低溫下製造含鈦膜的材料。
比較例4
使用參考例1中合成的四(二甲基醯胺)鈦(2-1)作為材料,藉由熱CVD法來製造含鈦薄膜。將為了製造薄膜而使用的裝置的概略示於圖6中。薄膜製造條件如下所述。
載體氣體流量:20 sccm、氨流量:40 sccm、稀釋氣體流量:140 sccm、基板材料:SiO2
、成膜時間:60分鐘、反應室總壓力:1.3 kPa、材料容器溫度:40℃、材料容器內總壓力:13.3 kPa、材料供給速度:0.064 sccm、基板溫度:200℃。使用氬作為載體氣體及稀釋氣體。藉由螢光X射線分析來對所製造的薄膜進行確認,結果檢測出基於鈦的特性X射線。根據檢測出的X射線的強度算出的結果為36 nm。
由實施例14與比較例4的結果可知,本發明的鈦錯合物(1)儘管材料供給速度較四(二甲基醯胺)鈦低,但200℃下的成膜速度快,是適於低溫下的含鈦薄膜的成膜的錯合物。
1:材料容器
2:恆溫槽
3:反應室
4:基板
5:反應氣體導入口
6:稀釋氣體導入口
7:載體氣體導入口
8:質量流量控制器
9:質量流量控制器
10:質量流量控制器
11:油旋轉式泵
12:排氣
圖1是評價例1的三(二甲基醯胺)(3,5-二甲基吡唑並)鈦(1-8)的示差掃描熱量測定(differential scanning calorimetry,DSC)的圖表。
圖2是評價例2的三(乙基甲基醯胺)(3-甲基吡唑並)鈦(1-20)的DSC的圖表。
圖3是比較例1的四(二甲基醯胺)鈦的DSC的圖表。
圖4是比較例2的四(乙基甲基醯胺)鈦的DSC的圖表。
圖5是比較例3的四(二乙基醯胺)鈦的DSC的圖表。
圖6是表示在實施例14及比較例4中使用的CVD裝置的圖。
Claims (9)
- 如請求項1所述的鈦錯合物,其中R1 及R2 為碳數1~4的烷基,R3 、R4 及R5 為氫原子或碳數1~4的烷基,n為2或3。
- 如請求項1或請求項2所述的鈦錯合物,其中R1 及R2 為甲基或乙基,R3 、R4 及R5 為氫原子或甲基,n為3。
- 如請求項5所述的含鈦薄膜的製造方法,其中基於化學反應的氣相蒸鍍法為化學氣相蒸鍍法。
- 如請求項5或請求項6所述的含鈦薄膜的製造方法,其中於基於化學反應的氣相蒸鍍法中使用反應氣體。
- 如請求項7所述的含鈦薄膜的製造方法,其中使用還原性氣體作為反應氣體。
- 如請求項5至請求項8中任一項所述的含鈦薄膜的製造方法,其中含鈦薄膜為氮化鈦薄膜。
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