TW202130670A - 齒科用玻璃離聚物粘固粉 - Google Patents

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Abstract

本發明的一個形態的齒科用玻璃離聚物粘固粉中具有包含離聚物玻璃粉的第1劑以及包含聚羧酸類聚合物和水的第2劑，所述第1劑還包含由通式(1)  
Figure 110102521-A0101-11-0001-1
(式中，R1 為氫原子或甲基，X1 為-O-或-NH-，L1 為亞烷基。)  表示的水溶性化合物和由通式(2)  
Figure 110102521-A0101-11-0001-2
(式中，R2 為氫原子或甲基，X2 為-O-或-NH-，L2 為亞烷氧基，R3 為n價有機基，m為1以上且42以下的整數，n為2以上且6以下的整數。)  表示的水溶性化合物。

Description

齒科用玻璃離聚物粘固粉
本發明係關於一種齒科用玻璃離聚物粘固粉(Glass ionomer cement)。
先前，當治療齲齒時，形成窩洞後，將玻璃離聚物粘固粉填充至窩洞，並使其硬化，由此可對牙齒進行修復。
粉液型玻璃離聚物粘固粉一般具有包含離聚物玻璃粉的第1劑(也稱第1試劑)以及包含聚羧酸類聚合物(Polycarboxylic acid polymer)和水的第2劑(也稱第2試劑)。
作為離聚物玻璃粉，例如熟知有氟鋁矽酸鹽(Fluoroaluminosilicate)玻璃粉。
此外，作為粉液型玻璃離聚物粘固粉，熟知有樹脂增強玻璃離聚物粘固粉，其具有還包含自由基可聚合單體的第1劑(例如，參見專利文獻1)。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1](日本)特開2012-72072號公報
[發明欲解決之課題]
然而，期望進一步提高粉液型玻璃離聚物粘固粉硬化體相對於牙齒的粘接性(接著性)和機械強度。
本發明的一個形態的目的在於，提供一種硬化體的相對於牙齒的粘接性和機械強度皆較優的齒科用玻璃離聚物粘固粉。 [用於解決課題之手段]
本發明的一個形態的齒科用玻璃離聚物粘固粉中具有包含離聚物玻璃粉的第1劑以及包含聚羧酸類聚合物和水的第2劑，所述第1劑還包含由通式(1)
[化1]
Figure 02_image001
(式中，R1 為氫原子或甲基，X1 為-O-或-NH-，L1 為亞烷基(Alkylene group)。) 表示的水溶性化合物和由通式(2)
[化2]
Figure 02_image003
(式中，R2 為氫原子或甲基，X2 為-O-或-NH-，L2 為亞烷氧基(Alkyleneoxy group)，R3 為n價有機基，m為1以上且42以下的整數，n為2以上且6以下的整數。) 表示的水溶性化合物。 [發明效果]
根據本發明的一個形態，能夠提供一種硬化體的相對於牙齒的粘接性和機械強度皆優的齒科用玻璃離聚物粘固粉。
接下來，對用於實施本發明的方式進行說明。 [齒科用玻璃離聚物粘固粉]
本實施方式的齒科用玻璃離聚物粘固粉具有包含離聚物玻璃粉的第1劑以及包含聚羧酸類聚合物和水的第2劑。 (第1劑) 第1劑還包含由通式(1) [化3]
Figure 02_image009
(式中，R1 為氫原子或甲基，X1 為-O-或-NH-，L1 為亞烷基。) 表示的水溶性化合物和由通式(2) [化4]
Figure 02_image011
(式中，R2 為氫原子或甲基，X2 為-O-或-NH-，L2 為亞烷氧基，R3 為n價有機基，m為1以上且42以下的整數，n為2以上且6以下的整數。) 表示的水溶性化合物。
在本說明書和請求專利範圍內，水溶性化合物是指，相對於20℃的水的溶解度為10 g/100 g H2 O以上的化合物。
由通式(1)表示的水溶性化合物是具有羥基(Hydroxyl)的單官能的自由基可聚合單體，故本實施方式的齒科用玻璃離聚物粘固粉硬化體的相對於牙齒的粘接性較優。
作為通式(1)的L1 中的亞烷基，例如可列舉出亞甲基(methylene group)、乙烯基(ethylene group)、丙烯基(propylene group)等。
作為由通式(1)表示的水溶性化合物，例如可列舉出丙烯酸羥乙酯(Hydroxyethyl acrylate)、丙烯酸羥丙酯(Hydroxypropyl acrylate)、甲基丙烯酸羥乙酯(Hydroxyethyl methacrylate)、甲基丙烯酸羥丙酯(Hydroxypropyl methacrylate)、羥甲基丙烯酰胺(Hydroxymethylacrylamide)、羥乙基丙烯酰胺(Hydroxyethyl acrylamide)、甲基丙烯酸羥丙酯(Hydroxypropyl methacrylamide)等，也可同時使用其中的兩種以上。
由通式(2)表示的水溶性化合物為不具有羥基的多官能的自由基可聚合單體，故本實施方式的齒科用玻璃離聚物粘固粉硬化體難以吸水膨脹，機械強度較優。此外，由通式(2)表示的水溶性化合物與聚羧酸類聚合物的親和力較高，故本實施方式的齒科用玻璃離聚物粘固粉硬化體的相對於牙齒的粘接性較優。另外，由通式(2)表示的水溶性化合物的分子量較大，故本實施方式的齒科用玻璃離聚物粘固粉硬化時的收縮應力較小，故本實施方式的齒科用玻璃離聚物粘固粉硬化體的相對於牙齒的粘接性較優。
作為通式(2)的L2 中的亞烷氧基，例如可列舉出乙氧基(Ethyleneoxy group)、丙氧基(Propyleneoxy group)等。
通式(2)的R3 中的n價有機基可包含雜原子(Heteroatom)，也可不包含雜原子。
由通式(2)表示的水溶性化合物優選為由通式(2-1) [化5]
Figure 02_image013
(式中，l、m及n之和為15以上且45以下。) 表示的化合物、和/或、由通式(2-2) [化6]
Figure 02_image015
(式中，m和n之和為20以上且40以下。) 表示的化合物。
由通式(2)表示的水溶性化合物的分子量優選為1000以上。
第1劑優選還包含由通式(3) [化7]
Figure 02_image017
(式中，R4 為氫原子或甲基，X3 為-O-或-NH-，R5 為n價有機基，n為2以上且6以下的整數。)
表示的非水溶性化合物。據此，本實施方式的齒科用玻璃離聚物粘固粉硬化體的機械強度可獲得提高。
由通式(3)表示的非水溶性化合物為不具有羥基和亞烷氧基的多官能的自由基可聚合單體，故本實施方式的齒科用玻璃離聚物粘固粉硬化體更難以吸水膨脹，機械強度可進一步獲得提高。
作為由通式(3)表示的化合物，例如可列舉出二-2-甲基丙烯酰氧乙基-2,2,4-三乙基六亞甲基二氨基甲酸酯(Di-2-methacryloyloxyethyl-2,2,4-triethylhexamethylene dicarbamate)、三甘醇二甲基丙烯酸酯(Triethylene glycol dimethacrylate)、甘油二甲基丙烯酸酯(Glycerin dimethacrylate)、由化學式(3-1) [化8]
Figure 02_image019
(式中，m和n之和為10。) 表示的化合物等，也可同時使用其中的兩種以上。
相對於由通式(1)~(3)表示的化合物的總質量的由通式(1)表示的化合物的質量的比例優選為5~80%，較佳為10~60%。如果相對於由通式(1)~(3)表示的化合物的總質量的由通式(1)表示的化合物的質量的比例為5%以上，則本實施方式的齒科用玻璃離聚物粘固粉硬化體的相對於牙齒的粘接性可獲得提高，如果為80%以下，則本實施方式的齒科用玻璃離聚物粘固粉硬化體的機械強度可獲得提高。
相對於由通式(1)~(3)表示的化合物的總質量的由通式(2)表示的化合物的質量的比例優選為2~30%，較佳為5~20%。如果相對於由通式(1)~(3)表示的化合物的總質量的由通式(2)表示的化合物的質量的比例為2%以上，則本實施方式的齒科用玻璃離聚物粘固粉硬化體的相對於牙齒的粘接性可獲得提高，如果為30%以下，則本實施方式的齒科用玻璃離聚物粘固粉硬化體的機械強度可獲得提高。
作為離聚物玻璃，只要可藉由與聚羧酸類聚合物進行反應而硬化，對其並無特別限定，例如可列舉出氟鋁矽酸鹽玻璃(Fluoroaluminosilicate glass)等。
就氟鋁矽酸鹽玻璃中的鋁的含有量而言，以換算成氧化鋁(Al2 O3 )的量為計，優選為20~40質量%，較佳為20~35質量%。
就氟鋁矽酸鹽玻璃中的矽的含有量而言，以換算成氧化矽(SiO2 )的量為計，優選為20~50質量%，較佳為20~45質量%。
就氟鋁矽酸鹽玻璃中的氟(F)的含有量而言，優選為1~30質量%，較佳為3~20質量%。
就氟鋁矽酸鹽玻璃中的磷的含有量而言，以換算成氧化磷(V)(P2 O5 )的量為計，優選為0~15質量%，較佳為1~10質量%。
就氟鋁矽酸鹽玻璃中的鈣(Ca)的含有量而言，以換算成氧化鈣(CaO)的量為計，優選為0~40質量%，較佳為0~30質量%。
就氟鋁矽酸鹽玻璃中的鍶(Sr)的含有量而言，以換算成氧化鍶(SrO)的量為計，優選為0~40質量%，較佳為0~30質量%。
就氟鋁矽酸鹽玻璃中的鈣和鍶的總含有量而言，以分別換算成氧化鈣(CaO)和氧化鍶(SrO)的量為計，優選為15~40質量%，較佳為15~30質量%。
就離聚物玻璃粉而言，優選被具有可聚合基的矽烷偶聯劑(Silane coupling agent)進行了表面處理。
作為具有可聚合基的矽烷偶聯劑，例如可列舉出γ-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基矽烷(γ-methacryloyloxypropylmethyldimethoxysilane)、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基矽烷(γ-methacryloyloxypropyltrimethoxysilane)、γ-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基矽烷(γ-methacryloyloxypropylmethyldiethoxysilane)、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基矽烷(γ-methacryloyloxypropyltriethoxysilane)等。
第1劑還也可包含阻聚劑。
作為阻聚劑，例如可列舉出二丁基羥基甲苯(Dibutylhydroxytoluene)、6-叔丁基-2,4-二甲苯酚(6-tert-butyl-2,4-xylenol)等。 (第2劑)
作為聚羧酸類聚合物，對其並無特別限定，例如可使用α,β-不飽和羧酸(α,β-unsaturated carboxylic acid)的均聚物或共聚物。
作為α,β-不飽和羧酸，例如可列舉出丙烯酸(Acrylic acid)、甲基丙烯酸(methacrylic acid)、2-氯丙烯酸(2-chloroacrylic acid)、3-氯丙烯酸(3-chloroacrylic acid)、烏頭酸(aconitic acid)、中康酸(mesaconic acid)、馬來酸(maleic acid)、衣康酸(itaconic acid)、富馬酸(fumaric acid)、戊二酸(glutaconic acid)、檸康酸(citraconic acid)等。
此外，聚羧酸類聚合物也可為α,β-不飽和羧酸和能夠與α,β-不飽和羧酸共聚的單體的共聚物。
這裡，作為能夠與α,β-不飽和羧酸共聚的單體，例如可列舉出丙烯酰胺(Acrylamide)、丙烯腈(acrylonitrile)、甲基丙烯酸酯(methacrylic acid ester)、丙烯酸鹽類(acrylates)、氯乙烯(vinyl chloride)、氯丙烯(allyl chloride)、乙酸乙烯酯(vinyl acetate)等。
此情況下，相對於構成聚羧酸類聚合物的單體的α,β-不飽和羧酸的比例優選為50質量%以上。
聚羧酸類聚合物優選為丙烯酸或衣康酸的均聚物或共聚物。
需要說明的是，聚羧酸類聚合物的至少一部分也可為粉末。
第2劑優選還包含填料。
填料可為有機填料和無機填料中的任一者，優選為無機填料。
作為構成無機填料的材料，只要是不會與聚羧酸類聚合物進行反應並不會進行硬化的材料，對其並無特別限定，例如可列舉出二氧化矽(Silica)、鋇玻璃(barium glass)、硼矽酸鹽玻璃(borosilicate glass)、二氧化鈦(titania)、硫酸鋇(barium sulfate)等，也可同時使用其中的兩種以上。
作為上述之外的填料，也可使用藉由將無機填料和包含單體的組成物進行聚合後再實施粉碎而獲得的有機無機複合填料。
填料優選被具有可聚合基的矽烷偶聯劑進行了表面處理。
作為具有可聚合基的矽烷偶聯劑，例如可列舉出γ-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基矽烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基矽烷等。
第1劑和/或第2劑優選還包含聚合引發劑。
作為聚合引發劑，例如可列舉出苯磺酸鈉(Sodium benzenesulfinate)、L-半胱氨酸鹽酸鹽(L-Cysteine hydrochloride)等。
第2劑優選還包含pH調整劑。
作為pH調整劑，例如可列舉出酒石酸(Tartaric acid)、檸檬酸(citric acid)等。 [實施例]
以下對本發明的實施例進行說明，但本發明並不限定於下述實施例。 [填料的製作]
使用自動乳缽(研缽)，對100質量份的無水矽酸粉末和2質量份的γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基矽烷的50質量%的乙醇(Ethanol)溶液進行混合後，在130℃的溫度下進行2小時的加熱處理，由此獲得了填料(A)。 [第2劑(A)的製作]
對20質量份的填料(A)、70質量份的50質量%的聚丙烯酸水溶液、8質量份的酒石酸、及2質量份的L-半胱氨酸鹽酸鹽進行混合，由此獲得了糊(paste)狀的第2劑(A)。 [第2劑(B)的製作]
除了取代L-半胱氨酸鹽酸鹽而使用了苯磺酸鈉之外，與第2劑(A)同樣地獲得了糊狀的第2劑(B)。 [離聚物玻璃粉(A)的製作]
對由21質量份的氧化鋁粉末、44質量份的無水矽酸粉末、12質量份的氟化鈣粉末、14質量份的磷酸鈣粉末、及9質量份的碳酸鍶粉末組成的原料組成物進行充分混合，並在1200℃的高溫電爐中進行5小時的保持以使其溶融後，進行冷卻，由此獲得了氟鋁矽酸鹽玻璃。接下來，使用球磨機，對氟鋁矽酸鹽玻璃進行10小時的粉碎，之後使其經過200目（ASTM）篩，由此獲得了氟鋁矽酸鹽玻璃粉(A)。
使用自動乳缽，對100質量份的氟鋁矽酸鹽玻璃粉(A)和2質量份的γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基矽烷的50質量%的乙醇溶液進行混合後，在130℃的溫度下進行2小時的加熱處理，由此獲得了離聚物玻璃粉(A)。 [離聚物玻璃粉(B)的製作]
除使用了由22質量份的氧化鋁粉末、43質量份的無水矽酸粉末、12質量份的氟化鈣粉末、15質量份的磷酸鈣粉末、及8質量份的碳酸鍶粉末組成的原料組成物之外，與離聚物玻璃粉(A)同樣地獲得了離聚物玻璃粉(B)。 [離聚物玻璃粉(C)的製作]
除使用了由23質量份的氧化鋁粉末、41質量份的無水矽酸粉末、10質量份的氟化鈣粉末、13質量份的磷酸鈣粉末、及13質量份的碳酸鍶粉末組成的原料組成物之外，與離聚物玻璃粉(A)同樣地獲得了離聚物玻璃粉(C)。 [實施例1~6和比較例1~6]
藉由表1所示的混合比[質量%]，對離聚物玻璃粉、由通式(1)表示的水溶性化合物、由通式(2)表示的水溶性化合物、由通式(3)表示的非水溶性化合物、及阻聚劑進行混合，由此獲得了糊狀的第1劑。
對所獲得的第1劑和第2劑(參見表1)進行組合，由此獲得了玻璃離聚物粘固粉。
需要說明的是，表1中的簡稱的定義如下。 HEMA：甲基丙烯酸羥乙酯(Hydroxyethyl methacrylate) HEAA：羥乙基丙烯酰胺(Hydroxyethyl acrylamide) BPE-1300N：EO改性雙酚A二甲基丙烯酸酯(EO modified bisphenol A dimethacrylate)(由通式(2-2)表示的化合物；m+n=30)(新中村化學工業公司製) UA-7100：異氰尿酸EO改性的三甲基丙烯酸酯(Isocyanuric acid EO-modified trimethacrylate)(由通式(2-1)表示的化合物；l+m+n=27)(新中村化學工業公司製) UDMA：二-2-甲基丙烯酰氧基乙基-2,2,4-三乙基六亞甲基二氨基甲酸酯(Di-2-methacryloxyethyl-2,2,4-triethylhexamethylene dicarbamate) TEGDMA：三甘醇二甲基丙烯酸酯(Triethylene glycol dimethacrylate) GDMA：甘油二甲基丙烯酸酯(Glycerin dimethacrylate) BPE-500：EO改性雙酚A二甲基丙烯酸酯(EO modified bisphenol A dimethacrylate)(由通式(2-2)表示的化合物；m+n=10)(新中村化學工業公司製) BPE-900：EO改性雙酚A二甲基丙烯酸酯(由通式(2-2)表示的化合物；m+n=17)(新中村化學工業公司製) BHT：二丁基羥基甲苯(Dibutyl hydroxytoluene)
需要說明的是，就由通式(1)~(3)表示的化合物的水溶性和非水溶性而言，藉由如下方式進行了判定。 [水溶性和非水溶性]
對4 g的蒸餾水和0.4 g的樣本(sample)在20℃的溫度下進行充分攪拌，並靜置30分鐘後，藉由目視對其進行了觀察。此時，在不渾濁且沒有分離成兩相的情況下，判定為係水溶性，在渾濁或分離成了兩相的情況下，判定為係非水溶性。
接下來，對玻璃離聚物粘固粉硬化體的相對於牙齒的粘接性和彎曲強度進行了評價。 [硬化體的相對於牙齒的粘接性]
使用藉由將第1劑和第2劑以1：1的質量比進行捏合而獲得的玻璃離聚物粘固粉捏合物作為樣本，由此對硬化體的相對於牙齒的粘接性進行了評價。
具體而言，使用#120耐水研磨紙對除去了齒根的牛齒的齒冠部的嘴唇側的表面進行研磨，以使牙本質(Dentin)露出。然後，將具有直徑3 mm的孔的氟樹脂製貼片(seal)附著到牙本質上以對測試面的粘附面積進行規定後，將樣本塗敷在測試面上。接下來，將預先對被粘面進行了噴砂處理的直徑10 mm的不鏽鋼製圓棒壓在測試面上後，以10N的負荷進行壓接，由此獲得了測試片。之後，在37℃和95% RH的氣氛下對測試片進行1小時的保管，再將測試片浸漬至37℃的水中以進行保管，從測試片被製作開始的24小時後進行拉伸粘接測試，由此對硬化體的相對於牙齒的粘接性進行了評價。即，將測試片放在精密萬能試驗機(autograph)(島津製作所製)上後，垂直於測試表面施加拉伸載荷，並記錄直至斷裂為止的最大載荷。將最大載荷除以被粘面積，由此算出了測試片的拉伸粘接強度。
需要說明的是，藉由如下標準對硬化體的相對於牙齒的粘接性進行了判定。 優：測試片的拉伸粘接強度為6 MPa以上的情況 良：測試片的拉伸粘接強度為5 MPa以上且小於6 MPa的情況 不合格：測試片的拉伸粘接強度小於5 MPa的情況 [硬化體的彎曲強度]
使用藉由將第1劑和第2劑以1：1的質量比進行捏合而獲得的玻璃離聚物粘固粉捏合物作為樣本，並按照ISO 9917-2：2017 Annex C的規定對硬化體的彎曲強度進行了評價。
具體而言，將樣本填充至25 mm×2 mm×2 mm的不鏽鋼製模具後，藉由塑料膜將其夾在不銹鋼板之間並用夾具固定。然後，在37℃和95% RH的氣氛下進行1小時的保管，以使樣本硬化。接下來，移除夾具後，除去塑料膜，並從模具上取下測試片。之後，使用#320耐水研磨紙對測試片進行研磨以除去毛刺，再在37℃的水中對測試片進行保管，從測試片被製作開始的24小時後實施彎曲試驗。即，將測試片放在精密萬能試驗機(autograph)(島津製作所製)上後，在十字頭速度為1 mm/min的條件下進行彎曲試驗，由此對硬化體的彎曲強度進行了評價。此時，在即將實施彎曲試驗時，從水中取出測試片，並使用千分尺(Micrometer)對測試片的尺寸進行了測定。
需要說明的是，藉由如下標準對硬化體的彎曲強度進行了判定。 優：測試片的彎曲強度為40 MPa以上的情況 良：測試片的彎曲強度為35 MPa以上且小於40 MPa的情況 不合格：測試片的彎曲強度小於35 MPa的情況
表1示出了玻璃離聚物粘固粉硬化體的相對於牙齒的粘接性和彎曲強度的評價結果。 [表1]
Figure 02_image021
從表1可知，就實施例1~6的玻璃離聚物粘固粉而言，其硬化體的相對於牙齒的粘接性和彎曲強度較高。
然而，就比較例1~3、5的玻璃離聚物粘固粉而言，第1劑不包含由通式(2)表示的水溶性化合物，故其硬化體的相對於牙齒的粘接性較低。
就比較例4的玻璃離聚物粘固粉而言，第1劑不包含由通式(1)表示的水溶性化合物，故其硬化體的相對於牙齒的粘接性較低。
就比較例6的玻璃離聚物粘固粉而言，第1劑既不包含由通式(1)表示的水溶性化合物也不包含由通式(2)表示的水溶性化合物，故其硬化體的相對於牙齒的粘接性和彎曲強度都較低。
本申請案係主張基於2020年1月31日申請之日本專利申請案第2020-015160號之優先權，該日本專利申請案第2020-015160號之全部內容係藉由參照而併入本文中。
Figure 110102521-A0101-11-0002-3

Claims (3)

  1. 一種齒科用玻璃離聚物粘固粉，具有：  包含離聚物玻璃粉的第1劑；及  包含聚羧酸類聚合物和水的第2劑，  所述第1劑還包含由通式(1)  [化9]
    Figure 03_image023
    (式中，R1 為氫原子或甲基，X1 為-O-或-NH-，L1 為亞烷基)  表示的水溶性化合物和由通式(2)  [化10]
    Figure 03_image025
    (式中，R2 為氫原子或甲基，X2 為-O-或-NH-，L2 為亞烷氧基，R3 為n價有機基，m為1以上且42以下的整數，n為2以上且6以下的整數)  表示的水溶性化合物。
  2. 如請求項1的齒科用玻璃離聚物粘固粉，其中  由所述通式(1)表示的水溶性化合物和由所述通式(2)表示的水溶性化合物的相對於20℃的水的溶解度分別為10 g/100 g H2 O以上。
  3. 如請求項1的齒科用玻璃離聚物粘固粉，其中  由所述通式(2)表示的水溶性化合物為由通式(2-1)  [化11]
    Figure 03_image027
    (式中，l、m及n之和為15以上且45以下)  表示的化合物、和/或、由通式(2-2)  [化12]
    Figure 03_image029
    (式中，m和n之和為20以上且40以下)  表示的化合物。
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