TW202124397A - 化合物、有機電致發光器件及顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種化合物，其由下述化學式1表示，
其中，Ar1和Ar2各自獨立地為取代或未取代的C6~C60的芳基；或取代或未取代的C9~C60的稠合多環基，L為直接鍵；取代或未取代的亞芳基；或取代或未取代的C9~C60的稠合多環基，A1由下述結構中的一種表示，
X1為C或N。
Description
本發明是關於一種能夠用作用於有機電致發光器件的材料的新穎的有機化合物、包括其的有機電致發光器件及顯示裝置。
有機電致發光器件通常具有包括陽極、陰極以及陽極與陰極之間的有機材料層的結構。在此，為增加有機電致發光器件的效率和穩定性，有機材料層通常具有由不同材料構成的多層組成的多層結構，並且可由諸如空穴注入層、空穴傳輸層、發光層、電子傳輸層及電子注入層等組成。
在上述有機電致發光器件的結構中，當在兩電極之間施加電壓時，來自陽極的空穴通過空穴注入層和空穴傳輸層被注入到發光層，且來自陰極的電子通過電子注入層和電子傳輸層被注入到發光層，然後所注入的空穴和電子再組合(recombination)形成激子(exciton)，隨後當該激子再降至基態就會發出光。
作為有機電致發光器件的電子傳輸材料，Alq3、BCP(2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-菲咯啉)基(BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline))之類的雜芳族化合物為眾所周知的，但這些現有的電子傳輸材料需要在發光效率和驅動電壓的方面
上進一步改進。
尤其，在現有有機電致發光器件中，在發光層產生的激子擴散到電子傳輸層，在與電子傳輸層之間的界面發光，因此導致發光效率降低、壽命縮短的問題。
本發明的目的在於提供一種具有較高的對於電子的穩定性和電子遷移特性且能夠抑制激子擴散到電子傳輸層的化合物以及通過採用該化合物來具有高效率和低驅動電壓的有機電致發光器件及使用其的顯示裝置。
為了達到上述目的，本發明提供由下述化學式1表示的化合物。
其中，Ar1和Ar2各自獨立地為取代或未取代的C6~C60的芳基；或取代或未取代的C9~C60的稠合多環基，L為直接鍵；取代或未取代的亞芳基；或取代或未取代的C9~C60的稠合多環基，A1為由下述結構的一種表示，
X1為C或N。
本發明的由化學式1表示的新穎化合物尤其在用作電子傳輸層或電子傳輸輔助層的材料時，可以製造與現有材料相比具有更優異的發光性能、低驅動電壓、高效率及長壽命的有機電致發光器件，進而可以製造性能和壽命大大得到改善的全彩顯示面板。
1:有機電致發光器件
10:陽極、第一電極
20:陰極、第二電極
30:有機材料層
310:空穴注入層
320:空穴傳輸層
330:空穴傳輸輔助層
350:發光層
360:電子傳輸輔助層
370:電子傳輸層
380:電子注入層
〔圖1〕為根據本發明的一實施例的有機電致發光器件的示意性截面
圖。
下文中，將參照附圖詳細描述本發明的實施例。在本發明的以下描述中，當在此引入的對己知構造或功能的詳細描述反而會使本發明的主題模糊時，將省略此詳細描述。
並且，在描述本發明的元件時，在描述某一元件“連接到”、“結合到”或“耦合到”另一元件的情形中，應當理解的是，該某一元件不僅能夠直接地連接到或耦合到該另一元件，而且還能夠在這些元件之間“連接”、“結合”或“耦合”另外的元件。
除非另有說明，否則本說明書和所附發明申請專利範圍中使用的下列術語的含義如下。
除非另有說明，本說明書所用的術語“鹵”或“鹵素”包括氟(Fluorine；F)、溴(Bromine；Br)、氯(Chlorine；Cl)和碘(Iodine；I)。
除非另有說明，本文所用的術語“烷基”或“烷基基團”具有1至60個碳原子的單鍵，並且是指包括直鏈烷基、支鏈烷基、環烷基(脂環族)基團、被烷基取代的環烷基、被環烷基取代的烷基的飽和脂族官能團的基團。烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-
乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。
本文所用的術語“雜烷基”是指構成烷基的碳原子中至少一個被雜原子取代的烷基。
除非另有說明，本文所用的術語“環烷基”是指形成具有3至60個碳原子的環的烷基，但不限於此。其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-叔丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不限於此。
除非另有說明，本文所用的術語“芳基”和“亞芳基”各自具有6至60個碳原子，但不限於此。本文的芳基或亞芳基是指單環或多環芳族基團，並且包括與連接到其上或參與反應的相鄰取代基結合形成的芳環。例如，芳基可以包括苯基、聯苯基及三聯苯基作為單環芳族基團，但不限於此。芳基可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基及螺芴基作為多環芳族基團，但不限於此。
除非另有說明，本文所用的術語“雜芳基”或“雜亞芳基”是指各自含有一個或多個雜原子且具有2至60個碳原子的芳基或亞芳基，但不限於此，包括單環和多環中的至少一個，並且還可以與相鄰基團結合形成。
除非另有說明，本文所用的術語“雜環基”含有一個或多個雜原子，具有2至60個碳原子，包括單環和多環中的至少一個，並且包括雜脂族環和雜芳族環，還可以與相鄰基團結合形成。除非另有說明，術語“雜
原子”表示N、O、S、P或Si。另外，“雜環基”還可以包括含有SO2取代形成環的碳的環。
雜環基的實例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、惡二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶基嘧啶基、吡啶基吡嗪基、吡嗪並吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並咔唑基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、苯並呋喃基、菲咯啉(phenanthroline)基、噻唑基、異噁唑基、惡二唑基、噻二唑基、苯並噻唑基、吩噻嗪基及二苯並呋喃基，但不限於此。
除非另有說明，本文所用的術語“脂族”是指具有1至60個碳原子的脂族烴，本文所用的術語“脂族環”是指具有3至60個碳原子的脂族烴環。
除非另有說明，本文所用的術語“環”是指具有3至60個碳原子的脂族環、具有6至60個碳原子的芳環、具有2至60個碳原子的雜環或由它們的組合形成的稠合的環，並且包括飽和或不飽和的環。
除了上述雜化合物之外的雜化合物或雜基團各自包含一個或多個雜原子，但不限於此。
並且，除非另有明確說明，本文所用的術語“取代或未取代”中的“取代”是指通過至少一個取代基進行取代，所述取代基選自由氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1~C20烷基、C1~C20烷氧基、C1~C20烷基胺基、C1~C20烷基硫基、C6~C20芳基硫基、C2~C20烯基、C2~C20炔基、C3~C20環烷基、
C6~C20芳基、被氘取代的C6~C20芳基、C5~C20芳基烯基、矽烷基、硼基、鍺基及C2~C20雜環基組成的組中，但本發明不限於上述取代基。
圖1為根據本發明的一實施例的有機電致發光器件1的示意性截面圖。
如圖1所示，根據本發明的有機電致發光器件1包括形成在基板上的第一電極10、第二電極20及形成在第一電極10和第二電極20之間的有機材料層30，有機材料層30包括由上述化學式1表示的化合物。第一電極10可以是陽極(正極)，第二電極20可以是陰極(負極)，在反向有機電致發光器件的情況下，第一電極可以是陰極，第二電極可以是陽極。
作為陽極材料，具有大功函的材料是優選的，以使得向有機材料層順利注入空穴。可用於本發明的陽極材料的具體實例包括如釩、鉻、銅、鋅及金等的金屬或其合金；如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)及氧化銦鋅(IZO)等的金屬氧化物；如氧化鋅(ZnO)：鋁(Al)或氧化錫(SNO2)：銻(Sb)等的金屬和氧化物的組合；如聚(3-甲基噻吩)、聚[3、4-(乙烯-1，2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺等的導電聚合物等，但不限於此。
作為陰極材料，具有小功函的材料是優選的，以使得向有機材料層順利注入電子。陰極材料的具體實例包括如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、钆、鋁、銀、錫及鉛等的金屬或其合金；如LiF/Al或LiO2/Al等的多層結構材料，但不限於此。
有機材料層30可以從第一電極10上依次包括空穴注入層310、空穴傳輸層320、發光層350、電子傳輸層370及電子注入層380。其中，
可以不形成除了發光層350之外的剩餘層中至少一部分。
在有機材料層中，形成在第一電極10與發光層350之間的層構成空穴傳輸區域，形成在發光層350和第二電極20之間的層構成電子傳輸區域。
空穴注入層310為用於容易注入來自第一電極10的空穴的層，且空穴注入材料優選為來自陽極的空穴注入效果和薄膜形成能力優異的化合物。為此，空穴注入材料的最高佔據分子軌道(highest occupied molecular orbital，HOMO)優選介於陽極材料的功函數和周圍有機材料層的HOMO之間。空穴注入材料的具體實例包括金屬卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳胺基有機材料、六腈六氮雜三亞苯基有機材料、喹吖啶酮(quinacridone)基有機材料、苝(perylene)基有機材料、蒽醌基及聚苯胺基和聚噻吩基導電聚合物等，但不限於此。
空穴傳輸層320為用於接收來自空穴注入層310的空穴並將該空穴傳輸至發光層350的層，作為空穴傳輸材料，具有高空穴遷移率的材料是合適的。其具體實例包括芳胺基有機材料、導電聚合物及同時具有共輒部分和非共輒部分的嵌段共聚物等，但不限於此。
發光層350是通過分別從空穴傳輸層320和電子傳輸層370接受空穴和電子並使空穴和電子結合而在可見光區內發光的層。根據用於發光層350的材料，確定諸如綠色、紅色和藍色的發光波長。
發光層350的發光機理分為熒光和磷光。熒光是其中由空穴和電子的組合產生的激子中的單重態的激子降至基態並發出光的機制，而磷光是其中三重態的激子降至基態並發出光的機制。通過空穴和電子的組
合產生25%的單重態激子和75%的三重態激子，不同於其中只有25%的單重態激子參與發光的熒光，在磷光的情況下，由於75%的三重態激子和能夠通過系間竄越轉換為三重態激子的25%的單重態激子都參與發光，因此在理論上可以實現100%的量子效率。
發光層350可包括主體和摻雜劑以提高色純度和量子效率。在具有這種結構的發光層350中，在主體中產生的激子被轉移到摻雜劑來發出光。
主體材料包括稠合芳環衍生物或含雜環的化合物等。具體而言，稠合芳環衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、並五苯衍生物、菲化合物、熒蒽化合物等，且含雜環的化合物包括咔唑衍生物、二苯並咲喃衍生物、梯型(ladder-type)咲喃化合物、啼啶衍生物等，但不限於此。
摻雜劑材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼絡合物、熒蒽化合物、金屬絡合物等。具體而言，芳族胺衍生物的實例包括含芳基氨基的芘、蒽、
及二茚並芘等作為含有取代或未取代的芳基氨基的稠合芳環衍生物，且苯乙烯胺化合物的實例包括如下化合物：其中取代或未取代的芳基胺被至少一個芳基乙烯基取代，且被選自由芳基、甲矽烷基、烷基、環烷基及芳基氨基組成的組中的一個或兩個以上的取代基取代或未取代。具體而言，苯乙烯胺化合物的實例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限於此。此外，金屬絡合物的實例包括銥絡合物、鉑絡合物等，但不限於此。
電子傳輸層370為用於接收來自電子注入層380的電子並將該電子傳輸至發光層350的層，作為電子傳輸層370的材料，具有高電子遷移
率的材料是合適的。此外，作為電子傳輸層370的材料，應具有適合將電子注入發光層350的最低未佔有軌道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital；LUMO)能級，並且與發光層350之間的HOMO能級差異應該大以防止空穴從發光層350到達電子傳輸層370。電子傳輸層370的材料的具體實例包括8-羥基喹啉鋁絡合物(Alq3)；雜芳族化合物等，但不限於此。本發明的由化學式1表示的化合物可以用作電子傳輸材料，下面將對此進行描述。
電子注入層380為用於容易注入來自第二電極20的電子的層，且電子注入材料優選為具有電子傳輸能力、優異的來自陰極的電子注入效果和薄膜形成能力的化合物。其具體實例包括荷酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌酮、噻喃二氧化物、噁挫、噁二挫、三唑、咪唑、花四羧酸、亞芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金屬絡合物及含氮五元環衍生物等，但不限於此。金屬絡合物的實例包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯化鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰-甲酸)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酸)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酸)鎵等，但不限於此。
有機材料層30在空穴傳輸層320和發光層350之間還可包括空穴傳輸輔助層330，且在電子傳輸層370和發光層350之間還可包括電子傳輸輔助層360。
空穴傳輸輔助層330和電子傳輸輔助層360是防止在發光層350中產生的激子擴散到與發光層350相鄰的電子傳輸層370或空穴傳輸層
320的層，從而，在發光層中參與發光的激子的數量增加，引起器件的發光效率可以得到改善，且可以降低驅動電壓，還可以提高器件的耐久性和穩定性，從而可以有效地延長器件的壽命。本發明的由化學式1表示的化合物可以優選用作電子傳輸輔助層的材料。
有機材料層30在空穴傳輸輔助層330和發光層350之間可以進一步包括發光輔助層(未示出)，並且在電子傳輸輔助層360和發光層350之間可以進一步包括壽命改善層(未示出)。
發光輔助層可以用於將空穴傳輸至發光層350並調節有機層30的厚度。發光輔助層可以包括空穴傳輸材料，並且可以由與空穴傳輸層320相同的材料製成。
壽命改善層通過防止傳輸到發光層350的空穴擴散或移動到電子傳輸層370而執行將空穴限制在發光層的功能。電子傳輸層370通過還原(電子受體)來使電子移動，當空穴擴散到電子傳輸層中時，由於氧化而發生不可逆分解反應，導致壽命降低。因此，通過提供抑制空穴擴散到電子傳輸層370的壽命改善層，可以有助於改善有機發光器件的壽命。
並且，儘管未示出，根據本發明的有機電致發光器件還可以包括形成在第一電極10和第二電極20的至少一面中與上述有機材料層相反的一面上的保護層或光效率改善層(Capping layer，覆蓋層)。
在本說明書中，以根據本發明的化合物用於如電子傳輸層370、電子傳輸輔助層360等的電子傳輸區域中的實施例為中心進行說明，但本發明不限於此，根據本發明的化合物也可以用作發光層350的主體(尤其，n型主體)材料。
根據本發明的一實施例的有機電致發光器件1可以使用真空蒸發法製造。例如，可以在真空室中通過有機材料的蒸發將包括空穴注入層310、空穴傳輸層320、發光層350、電子傳輸層370及電子注入層380的有機材料層形成在形成有陽極10的基板上，然後在其上沉積可用作陰極20的材料來製造上述有機電致發光器件。
並且，有機材料層可以如下方式製造，即，使用各種聚合物材料來通過溶液工藝或溶劑工藝(solvent process)形成較少數量的層，所述工藝例如為旋塗工藝、噴嘴印刷工藝、噴墨印刷工藝、條縫塗佈工藝、浸塗工藝、卷對卷工藝、刮刀塗佈工藝、絲網印刷工藝或熱轉印法等，而不是真空蒸發法。由於根據本發明的有機材料層可以以各種方式形成，但本發明的保護範圍不受形成有機材料層的方法的限制。
本發明的另一實施例可以包括一種電子裝置，其包括具有上述本發明的有機電致發光器件和用於選擇和驅動有機電致發光器件的薄膜晶體管的顯示裝置，以及用於控制該顯示裝置的控制單元。其中，電子裝置可以是當前正在使用或將來將使用的有線無線通信終端，並且包括如手機等的移動通信終端、個人數字助理(Personal Digital Assistant；PDA)、電子詞典、個入多媒體播放器(Personal Multimedia Player；PMP)、遙控器、導航單元、遊戲機、各種TV和各種計算機等所有電子裝置。
下面將說明根據本發明的一個方面的化合物。
根據本發明的一個方面，提供由下述化學式1表示的化合物。
其中，Ar1和Ar2各自獨立地為取代或未取代的C6~C60的芳基；或取代或未取代的C9~C60的稠合多環基，L為直接鍵；取代或未取代的亞芳基；或取代或未取代的C9~C60的稠合多環基，A1由下述結構中的一種表示，
X1為C或N。
根據本發明的優選實施例，Ar1和Ar2各自獨立地為取代或未取代的C6~C60的芳基；並且L為直接鍵；或取代或未取代的亞芳基。
根據本發明的優選實施例，由化學式1表示的化合物為以下化合物中的任何一種。
根據本發明的另一方面的有機電致發光器件包括第一電
極；第二電極，與所述第一電極相對；以及有機層，其介於所述第一電極與所述第二電極之間，其中，所述有機層包括上述化學式1的化合物。
根據本發明的優選實施例，在所述有機電致發光器件中，所述第一電極為陽極，所述第二電極為陰極，所述有機層包括：i)發光層；ii)空穴傳輸區域，其介於所述第一電極與所述發光層之間，並且包括空穴注入層、空穴傳輸層及空穴傳輸輔助層中的至少一種；以及iii)電子傳輸區域，其介於所述發光層與所述第二電極之間，並且包括電子傳輸輔助層、電子傳輸層及電子注入層中的至少一種，其中，所述電子傳輸區域包括所述由化學式1表示的化合物。
根據本發明的優選實施例，在所述有機電致發光器件中，所述電子傳輸層或電子傳輸輔助層包括所述由化學式1表示的化合物。
根據本發明的另一方面，提供一種顯示裝置，其包括所述有機電致發光器件和與所述有機電致發光器件連接的薄膜晶體管(TFT)，其中，所述有機電致發光器件的第一電極與所述薄膜晶體管的源極或漏極電連接。
下面，將通過實施例對根據本發明的由化學式1表示的化合物的合成例和有機電致發光器件的製造例進行具體說明，但本發明並不限於下述實施例。
[中間產物的合成方法和FDMS數據]
(1)中間產物1
在氮氣氣氛下，將溴苯(Bromobenzene)(7.9g，50.3mmol)、鎂屑(magnesium turning)(1.22g，50.3mmol)及極少量的碘添加到脫氣的四氫
呋喃(THF)中。在80℃下回流攪拌2小時直至鎂消失，將其冷卻至0℃，並添加BF3*Et2O(3.6g，25.2mmol)，然後在室溫下攪拌過夜。通過蒸餾除去THF，並用己烷和水萃取。過濾提取液，並濃縮上清液。通過昇華純化濃縮的化合物，從而獲得二苯基氟硼烷(fluorodiphenylborane)(3.7g，79%)。
(2)中間產物2
在氮氣氣氛下，將2-溴-1,3-二甲基苯(2-bromo-1,3-dimethylbenzene)(10g，54.04mmol)、鎂屑(1.31g，54.04mmol)及極少量的碘添加到脫氣的THF中。在80℃下回流攪拌2小時直至鎂消失，將其冷卻至0℃，並添加BF3*Et2O(3.8g，25.02mmol)，然後在室溫下攪拌過夜。通過蒸餾除去THF，並用己烷和水萃取。過濾提取液，並濃縮上清液。通過昇華純化濃縮的化合物，從而獲得雙(2,6-二甲基苯基)氟硼烷(bis(2,6-dimethylphenyl)fluoroborane)(8g，61.7%)。
(3)中間產物3
在氮氣氣氛下，將1-溴-2-甲基苯(1-bromo-2-methylbenzene)(10g，58.5mmol)、鎂屑(1.42g，58.5mmol)及極少量的碘添加到脫氣的THF中。在80℃下回流攪拌2小時直至鎂消失，將其冷卻至0℃，並添加BF3*Et2O(4.15g，29.2mmol)，然後在室溫下攪拌過夜。通過蒸餾除去THF，並用己
烷和水萃取。過濾提取液，並濃縮上清液。通過昇華純化濃縮的化合物，從而獲得二鄰甲基苯基氟硼烷(fluorodi-o-tolylborane)(7g，60.5%)。
(4)中間產物4
在氮氣氣氛下，將2-溴-1,3,5-三甲基苯(2-bromo-1,3,5-trimethylbenzene)(10g，50.23mmol)、鎂屑(1.22g，50.23mmol)及極少量的碘添加到脫氣的THF中。在80℃下回流攪拌2小時直至鎂消失，將其冷卻至0℃，並添加BF3*Et2O(3.6g，25.1mmol)，然後在室溫下攪拌過夜。通過蒸餾除去THF，並用己烷和水萃取。過濾提取液，並濃縮上清液。通過昇華純化濃縮的化合物，從而獲得二均三甲苯基氟化硼烷(fluorodimesitylborane)(7g，60.5%)。
(5)中間產物5
在氮氣氣氛下，將4-溴-1,1'-聯苯基(10g，42.9mmol)、鎂屑(1.04g，42.9mmol)及極少量的碘添加到脫氣的THF中。在80℃下回流攪拌2小時直至鎂消失，將其冷卻至0℃，並添加BF3*Et2O(3.04g，21.45mmol)，然後在室溫下攪拌過夜。通過蒸餾除去THF，並用己烷和水萃取。過濾提取液，並濃縮上清液。通過昇華純化濃縮的化合物，從而獲得雙-([1,1'-聯苯基]-4-基)氟硼烷(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)fluoroborane)(9g，62.4%)。
(6)中間產物6
在氮氣氣氛下，將4-溴-3,5-二甲基-1,1'-聯苯基(4-bromo-3,5-dimethyl-1,1'-biphenyl)(10g，38.3mmol)、鎂屑(0.93g，38.3mmol)及極少量的碘添加到脫氣的THF中。在80℃下回流攪拌2小時直至鎂消失，將其冷卻至0℃，並添加BF3*Et2O(2.7g，19.155mmol)，然後在室溫下攪拌過夜。通過蒸餾除去THF，並用己烷和水萃取。過濾提取液，並濃縮上清液。通過昇華純化濃縮的化合物，從而獲得雙(3,5-二甲基-[1,1'-聯苯基]-4-基)氟硼烷(bis(3,5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)fluoroborane)(9g，59.9%)。
[合成例和最終產物的FDMS數據]
(1)化合物1-1-1
在氮氣氣氛下，在脫氣的Et2O中添加1,4-二溴苯(1,4-Dibromobenzene)(6.1g，25.9mmol)並冷卻至-78℃，然後滴加n-BuLi(1.3g，19.9mmol)，攪拌3小時。將溶解有二苯基氟硼烷(3.7g，19.9mmol)的Et2O滴加到混合液中，並在室溫下攪拌過夜。當反應結束時，進一步添加Et2O，並以飽和NH4Cl水溶液和水萃取化合物。將有機層以Na2SO4乾燥及濃縮，然後將所得到的化合物經過矽膠柱(silicagel column)純化，從而獲得(4-溴苯基)二苯基硼烷((4-bromophenyl)diphenylborane)(6.7g，80%)。
在圓底燒瓶中用二甲基甲酰胺(DMF)溶解(4-溴苯基)二苯基硼烷(6.7g，20.87mmol)，然後添加4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane))(7.95g，31.31mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.46g，0.63mmol)和KOAc(6.15g，62.61mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得2-(4-(二苯基硼烷基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(2-(4-(diphenylboraneyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(6g，78.1%)。
將2-(4-(二苯基硼烷基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(6g，16.3mmol)溶解於THF中，然後添加8-溴苯並[h]異喹啉(8-bromobenzo[h]isoquinoline)(4.63g，17.93mmol)、Pd(PPh3)4(0.57g，0.49mmol)、K2CO3(6.76g，48.9mmol)和水，並在100℃下回流攪拌3小時。當反應結束時，以E.A和水萃取，將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得5g的最終產物(收率：73.2%)。
(2)化合物1-2-1
在氮氣氣氛下，在脫氣的Et2O中添加2,5-二溴-1,3-二甲基苯(2,5-dibromo-1,3-dimethylbenzene)(6.8g，25.9mmol)並冷卻至-78℃，然後
滴加n-BuLi(1.3g，19.9mmol)，攪拌3小時。將溶解有二苯基氟硼烷(3.7g，19.9mmol)的Et2O滴加到混合液中，並在室溫下攪拌過夜。當反應結束時，進一步添加Et2O，並以飽和NH4Cl水溶液和水萃取化合物。將有機層以Na2SO4乾燥及濃縮，然後將所得到的化合物經過矽膠柱純化，從而獲得(4-溴-2,6,-二甲基苯基)二苯基硼烷((4-bromo-2,6-dimethylphenyl)diphenylborane)(7g，77.5%)。
在圓底燒瓶中用DMF溶解(4-溴-2,6,-二甲基苯基)二苯基硼烷(7g，20.05mmol)，然後添加4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(7.64g，30.08mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.44g，0.6mmol)和KOAc(5.9g，60.16mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得2-(4-(二苯基硼烷基)-3,5-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(2-(4-(diphenylboraneyl)-3,5-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(6g，75.5%)。
將2-(4-(二苯基硼烷基)-3,5-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(6g，15.15mmol)溶解於THF中，然後添加3-溴菲啶
(3-bromophenanthridine)(4.3g，16.7mmol)、Pd(PPh3)4(0.53g，0.45mmol)、K2CO3(6.28g，45.4mmol)和水，並在100℃下回流攪拌3小時。當反應結束時，以E.A和水萃取，將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得5g的最終產物(收率：73.8%)。
(3)化合物1-3-2
將3-氯苯並[b]噻吩-2-羰基氯(3-Chlorobenzo[b]thiophene-2-carbonyl chloride)(15.2g，65.8mmol)和吡啶-4-氨基(Pyridin-4-amine)(6.2g，65.8mmol)溶於苯中，添加三乙胺(triethylamine)(9.4ml，67.8mmol)，回流攪拌1小時。當反應結束時，減壓除去苯，用M.C和水進行萃取，用MgSO4乾燥並濃縮，然後將所得到的有機物用乙醇重結晶，從而獲得15.2g的產物即3-氯-N-(吡啶-4-基)苯並[b]噻吩-2-羧酰胺(3-chloro-N-(pyridin-4-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide)(收率：80%)。
將3-氯-N-(吡啶-4-基)苯並[b]噻吩-2-羧酰胺(12.9g，44.6mmol)溶於苯中並攪拌，添加三乙胺(4.7g，4.64mmol)，然後照射450瓦高壓汞燈10小時。當反應結束時，通過減壓蒸餾除去苯，將固體用水洗滌幾次，然後乾燥，從而獲得9.4g的苯並[4,5]噻吩並[2,3-c][1,6]萘啶-6(5H)-酮(Benzo[4,5]thieno[2,3-c][1,6]naphthyridin-6(5H)-one)(收率：83%)。
在苯並[4,5]噻吩並[2,3-c][1,6]萘啶-6(5H)-酮中添加氯氧化磷(Phosphorus oxychloride)，回流攪拌4小時。當反應結束時，通過減壓蒸餾除去氯氧化磷，加冰水攪拌。滴加氢氧化铵(ammonium hydroxide)以碱化至PH9。將所產生的棕色固體過濾，用水洗滌幾次，然後用苯重結晶，從而獲得7.8g的6-氯苯並[4,5]噻吩並[2,3-c][1,6]萘啶(6-chlorobenzo[4,5]thieno[2,3-c][1,6]naphthyridine)(收率：73%)。
將2-(3-(二苯基硼烷基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(2-(3-(diphenylboraneyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(5g，13.58mmol)溶解於THF中，然後添加6-氯苯並[4,5]噻吩並[2,3-c][1,6]萘啶(4.7g，14.94mmol)、Pd(PPh3)4(0.47g，0.41mmol)、K2CO3(5.63g，40.75mmol)和水，並在100℃下回流攪拌3小時。當反應結束時，以E.A和水萃取，將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，
從而獲得4.5g的最終產物(收率：69.5%)。
(4)化合物1-4-1
在氮氣氣氛下，在脫氣的Et2O中添加4,4'-二溴-1,1'-聯苯基(4,4'-dibromo-1,1'-biphenyl)(8.1g，25.9mmol)並冷卻至-78℃，然後滴加n-BuLi(1.3g，19.9mmol)，攪拌3小時。將溶解有二苯基氟硼烷(3.7g，19.9mmol)的Et2O滴加到混合液中，並在室溫下攪拌過夜。當反應結束時，進一步添加Et2O，並以飽和NH4Cl水溶液和水萃取化合物。將有機層以Na2SO4乾燥及濃縮，然後將所得到的化合物經過矽膠柱純化，從而獲得(4'-溴-[1,1'-聯苯基]-4-基)二苯基硼烷((4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)diphenylborane)(7g，68.1%)。
在圓底燒瓶中用DMF溶解(4'-溴-[1,1'-聯苯基]-4-基)二苯基硼烷(7g，17.63mmol)，然後添加4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(6.7g，26.44mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.39g，0.53mmol)
和KOAc(5.2g，52.88mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得2-(4'-(二苯基硼烷基)-[1,1'-聯苯基]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(2-(4'-(diphenylboraneyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(6g，76.6%)。
將2-(4-(二苯基硼烷基)-[1,1'-聯苯基]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(6g，13.5mmol)溶解於THF中，然後添加6-溴苯並[h]喹啉(6-bromobenzo[h]quinoline)(3.8g，14.86mmol)、Pd(PPh3)4(0.53g，0.45mmol)、K2CO3(6.28g，45.4mmol)和水，並在100℃下回流攪拌3小時。當反應結束時，以E.A和水萃取，將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得5g的最終產物(收率：74.7%)。
(5)化合物1-5-3
在氮氣氣氛下，在脫氣的Et2O中添加1,3-二溴苯(1,3-Dibromobenzene)(8.1g，25.9mmol)並冷卻至-78℃，然後滴加n-BuLi(1.3g，19.9mmol)，攪拌3小時。將溶解有二苯基氟硼烷(3.7g，19.9mmol)的Et2O滴加到混合液中，並在室溫下攪拌過夜。當反應結束時，進一步添加Et2O，並以飽和NH4Cl水溶液和水萃取化合物。將有機層以Na2SO4乾燥及濃縮，然後將所得到的化合物經過矽膠柱純化，從而獲得(3-溴苯基)二苯基硼烷((3-bromophenyl)diphenylborane)(6g，72.2%)。
在圓底燒瓶中用DMF溶解(3-溴苯基)二苯基硼烷(6g，18.7mmol)，然後添加4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(7.12g，28.04mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.41g，0.56mmol)和KOAc(5.5g，56.07mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得2-(3-(二苯基硼烷基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(2-(3-(diphenylboraneyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(5.5g，79%)。
在圓底燒瓶中DMF溶解(3-溴苯基)二苯基硼烷(5.5g，17.13mmol)，然後添加1,4-二溴苯(4.45g，18.85mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.59g，0.51mmol)和KOAc(7.1g，51.4mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，然後通過矽膠柱分离和純化所得到的化合物，從而獲得(4'-溴-[1,1'-聯苯基]-3-基)二苯基硼烷((4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)diphenylborane)(5g，73.5%)。
在圓底燒瓶中用DMF溶解(4'-溴-[1,1'-聯苯基]-3-基)二苯基硼烷(5g，12.59mmol)，然後添加4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(4.8g，18.9mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.21g，0.38mmol)和KOAc(3.71g，37.77mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得2-(3'-(二苯基硼烷基)-[1,1'-聯苯基]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(2-(3'-
(diphenylboraneyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(4g，71.5%)。
將2-(3-(二苯基硼烷基)-[1,1'-聯苯基]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(4g，9.01mmol)溶解於THF中，然後添加7-氯苯並[4，5]噻吩並[2,3-b]喹喔啉(7-chlorobenzo[4,5]thieno[2,3-b]quinoxaline)(3.12g，9.91mmol)、Pd(PPh3)4(0.31g，0.27mmol)、K2CO3(3.73g，27.02mmol)和水，並在100℃下回流攪拌3小時。當反應結束時，以E.A和水萃取，將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得3.5g的最終產物(收率：70.3%)。
(6)化合物1-6-2
在氮氣氣氛下，在脫氣的Et2O中添加3,3'-二溴-1,1'-聯苯基(3,3'-dibromo-1,1'-biphenyl)(8.07g，25.9mmol)並冷卻至-78℃，然後滴加n-BuLi(1.3g，19.9mmol)，攪拌3小時。將溶解有二苯基氟硼烷(3g，19.9mmol)的Et2O滴加到混合液中，並在室溫下攪拌過夜。當反應結束時，進一步添加Et2O，並以飽和NH4Cl水溶液和水萃取化合物。將有機層以Na2SO4乾燥及濃縮，然後將所得到的化合物經過矽膠柱純化，從而獲得(3'-溴-[1,1'-聯苯基]-3-基)二苯基硼烷((3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)diphenylborane)(7g，68%)。
在圓底燒瓶中用DMF溶解(3'-溴-[1,1'-聯苯基]-3-基)二苯基硼烷(7g，17.63mmol)，然後添加4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(6.71g，26.44mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.39g，0.53mmol)和KOAc(5.2g，52.9mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，通過矽膠柱分离和純化所得化合物，從而獲得2-(3-(二苯基硼烷基)-[1,1'-聯苯基]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(2-(3'-(diphenylboraneyl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(5.5g，70.2%)。
將2-(3-(二苯基硼烷基)-[1,1'-聯苯基]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(5.5g，12.4mmol)溶解於THF中，然後添加11-氯苯並呋喃[2,3-b][1,5]萘啶(11-chlorobenzofuro[2,3-b][1,5]naphthyridine)(3.47g，13.62mmol)、Pd(PPh3)4(0.43g，0.37mmol)、K2CO3(5.13g，37.15mmol)和水，並在100℃下回流攪拌3小時。當反應結束時，以E.A和水萃取，將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得4.5g的最終產物(收率：67.7%)。
(7)化合物1-9-1
在氮氣氣氛下，在脫氣的Et2O中添加1,3-二溴-2,4-二甲基苯(1,3-dibromo-2,4-dimethylbenzene)(6.8g，25.9mmol)並冷卻至-78℃，然後滴加n-BuLi(1.3g，19.9mmol)，攪拌3小時。將溶解有二苯基氟硼烷(3.7g，19.9mmol)的Et2O滴加到混合液中，並在室溫下攪拌過夜。當反應結束時，進一步添加Et2O，並以飽和NH4Cl水溶液和水萃取化合物。將有機層以Na2SO4乾燥及濃縮，然後將所得到的化合物經過矽膠柱純化，從而獲得(3-溴-2,6,-二甲基苯基)二苯基硼烷((3-bromo-2,6-dimethylphenyl)diphenylborane)(7g，77.5%)。
在圓底燒瓶中用DMF溶解(3-溴-2,6,-二甲基苯基)二苯基硼烷(7g，20.05mmol)，然後添加4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(7.64g，30.08mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.44g，0.6mmol)和KOAc(5.9g，60.16mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得2-(3-(二苯基硼烷基)-2,4-
二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(2-(3-(diphenylboraneyl)-2,4-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(6g，75.5%)。
在圓底燒瓶中用DMF溶解2-(3-(二苯基硼烷基)-2,4-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(6g，15.15mmol)，然後添加1,3-二溴苯(3.93g，16.66mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.53g，0.45mmol)和KOAc(6.28g，45.44mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，然後通過矽膠柱分离和純化所得到的化合物，從而獲得(3'-溴-2,4-二甲基-[1,1'-聯苯基]-3-基)二苯基硼烷((3'-bromo-2,4-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)diphenylborane)(5g，77.6%)。
在圓底燒瓶中用DMF溶解(3'-溴-2,4-二甲基-[1,1'-聯苯基]-3-基)二苯基硼烷(5g，11.76mmol)，然後添加4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(4.5g，17.64mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.26g，0.35mmol)和KOAc(3.5g，35.3mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得2-(3'-(二苯基硼烷基)-2',4'-二甲基-[1,1'-聯苯基]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(2-(3'-(diphenylboraneyl)-2',4'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(4g，72.03%)。
將硫色烯並[4,3,2-de]喹啉-2(3H)-铜(thiochromeno[4,3,2-de]quinolin-2(3H)-one)(7.5g，30mmole)和PBr5(13g，30mmole)的混合物加热至80℃持续30分钟，再加热至130℃持续1小時。然後，將混合物冷卻，用水和NaOH中和並过滤。將所产生的化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得2-溴硫色烯並[4,3,2-de]喹啉(2-bromothiochromeno[4,3,2-de]quinoline)(3.4g，34%)。
將2-(3'-(二苯基硼烷基)-2',4'-二甲基-[1,1'-聯苯基]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(4g，8.47mmol)溶解於THF中，然後添加2-溴硫色烯並[4,3,2-de]喹啉(2.93g，9.32mmol)、Pd(PPh3)4(0.29g，0.25mmol)、K2CO3(3.51g，25.41mmol)和水，並在100℃下回流攪拌3小時。當反應結束時，以E.A和水萃取，將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得3.2g的最終產物(收率：65.2%)。
(8)化合物1-11-1
將2-(4-(二苯基硼烷基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(6g，16.3mmol)溶解於THF中，然後添加6-溴苯並[j]菲啶(6-bromobenzo[j]phenanthridine)(5.53g，17.93mmol)、Pd(PPh3)4(0.57g，0.49mmol)、K2CO3(6.76g，48.9mmol)和水，並在100℃下回流攪拌3小時。當反應結束時，以E.A和水萃取，將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得5g的的最終產物(收率：65.3%)。
(9)化合物2-1-3
在氮氣氣氛下，在脫氣的Et2O中添加1,4-二溴苯(10.2g，43.3mmol)並冷卻至-78℃，然後滴加n-BuLi(2.1g，33.31mmol)，攪拌3小時。將溶解有雙(2,6-二甲基苯基)氟硼烷(8g，33.31mmol)的Et2O滴加到混合液中，並在
室溫下攪拌過夜。當反應結束時，進一步添加Et2O，並以飽和NH4Cl水溶液和水萃取化合物。將有機層以Na2SO4乾燥及濃縮，然後將所得到的化合物經過矽膠柱純化，從而獲得(4-溴苯基)雙(2,6-二甲基苯基)硼烷((4-bromophenyl)bis(2,6-dimethylphenyl)borane)(12g，74.3%)。
在圓底燒瓶中用DMF溶解(4-溴苯基)雙(2,6-二甲基苯基)硼烷(12g，31.82mmol)，然後添加4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(12.12g，47.73mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.7g，0.95mmol)和KOAc(9.37g，95.46mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得2-(4-雙(2,6-二甲基苯基)硼烷基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(2-(4-(bis(2,6-dimethylphenyl)boraneyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(9g，66.7%)。
將2-(4-雙(2,6-二甲基苯基)硼烷基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(9g，21.22mmol)溶解於THF中，然後添加6-氯苯並[4,5]噻吩並[2,3-c][1,5]萘啶(6.32g，23.34mmol)、Pd(PPh3)4(0.74g，0.64mmol)、
K2CO3(8.8g，63.65mmol)和水，並在100℃下回流攪拌3小時。當反應結束時，以E.A和水萃取，將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得8g的最終產物(收率：70.8%)。
(10)化合物2-3-1
在N,N-二甲基乙酰胺(N,N-Dimethylacetamide)中添加苯並[h]喹啉(benzo[h]quinoline))(3.6g，20mmole)、N-溴代琥珀酰亚胺(N-Bromosuccinimide)(7.1g，40mmole)和[RuCl2(p-cymene0)2(5mol%)，並在80℃下攪拌24小時。在反应結束後，將反应物冷卻至室溫，並用水和EtOAc萃取。將有機層以Na2SO4乾燥及濃縮，然後將所得到的化合物經過矽膠柱純化，從而獲得7-溴苯並[h]喹啉(7-bromobenzo[h]quinoline))(4.1g，79%)。
將2-(3-(二苯基硼烷基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷溶(5g，13.58mmol)溶解於THF中，然後添加7-溴苯並[h]喹啉(3.9g，14.94mmol)、Pd(PPh3)4(0.47g，0.41mmol)、K2CO3(5.63g，40.75mmol)
和水，並在100℃下回流攪拌3小時。當反應結束時，以E.A和水萃取，將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得4g的最終產物(收率：70.2%)。
(11)化合物2-4-2
在氮氣氣氛下，在脫氣的Et2O中添加4,4'-二溴-1,1'-聯苯基(13.51g，43.32mmol)並冷卻至-78℃，然後滴加n-BuLi(2.13g，33.32mmol)，攪拌3小時。將溶解有雙(2,6-二甲基苯基)氟硼烷(8g，33.32mmol)的Et2O滴加到混合液中，並在室溫下攪拌過夜。當反應結束時，進一步添加Et2O，並以飽和NH4Cl水溶液和水萃取化合物。將有機層以Na2SO4乾燥及濃縮，然後將所得到的化合物經過矽膠柱純化，從而獲得(4'-溴-[1,1'-聯苯基]-4-基)雙(2,6-二甲基苯基)硼烷((4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)bis(2,6-dimethylphenyl)
borane)(15g，76.4%)。
在圓底燒瓶中用DMF溶解(4'-溴-[1,1'-聯苯基]-4-基)雙(2,6-二甲基苯基)硼烷(15g，33.1mmol)，然後添加4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(12.6g，49.63mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.99g，0.73mmol)和KOAc(9.74g，99.3mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得2-(4'-雙(2,6-二甲基苯基)硼烷基)-[1,1'-聯苯基]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(2-(4'-(bis(2,6-dimethylphenyl)boraneyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(12g，72.5%)。
將2-(4'-雙(2,6-二甲基苯基)硼烷基)-[1,1'-聯苯基]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(12g，23.99mmol)溶解於THF中，然後添加8-氯苯並[4，5]噻吩並[3,2-c]噌啉(8-chlorobenzo[4,5]thieno[3,2-c]cinnoline)
(7.15g，26.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.83g，0.72mmol)、K2CO3(9.94g，71.96mmol)和水，並在100℃下回流攪拌3小時。當反應結束時，以E.A和水萃取，將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得10g的的最終產物(收率：68.5%)。
(12)化合物2-5-1
在氮氣氣氛下，在脫氣的Et2O中添加1,3-二溴苯(10.2g，43.32mmol)並冷卻至-78℃，然後滴加n-BuLi(2.1g，33.32mmol)，攪拌3小時。將溶解有雙(2,6-二甲基苯基)氟硼烷(8g，33.32mmol)的Et2O滴加到混合液中，並在室溫下攪拌過夜。當反應結束時，進一步添加Et2O，並以飽和NH4Cl水溶液和水萃取化合物。將有機層以Na2SO4乾燥及濃縮，然後將所得到的化合物經過矽膠柱純化，從而獲得(3-溴苯基)雙(2,6-二甲基苯基)硼烷((3-bromophenyl)bis(2,6-dimethylphenyl)borane)(12g，73.5%)。
在圓底燒瓶中用DMF溶解(3-溴苯基)雙(2,6-二甲基苯基)硼烷(12g，31.82mmol)，然後添加4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(12.12g，47.73mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.7g，0.95mmol)和KOAc(9.37g，95.46mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得2-(3-雙(2,6-二甲基苯基)硼烷基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(2-(3-(bis(2,6-dimethylphenyl)boraneyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(10g，74.1%)。
在圓底燒瓶中用DMF溶解2-(3-雙(2,6-二甲基苯基)硼烷基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(10g，23.57mmol)，然後添加1,4-二溴苯(6.12g，25.93mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.82g，0.71mmol)和KOAc(9.77g，70.72mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，然後通過矽膠柱分离和純化所得到的化合物，從而獲得(4'-溴-[1,1'-聯苯
基]-3-基)雙(2,6-二甲基苯基)硼烷((4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)bis(2,6-dimethylphenyl)borane)(9g，84.2%)。
在圓底燒瓶中用DMF溶解(4'-溴-[1,1'-聯苯基]-3-基)雙(2,6-二甲基苯基)硼烷(9g，19.86mmol)，然後添加4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(7.56g，29.79mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.44g，0.6mmol)和KOAc(5.85g，59.57mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得2-(3'-雙(2,6-二甲基苯基)硼烷基)-[1,1'-聯苯基]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(2-(3'-(bis(2,6-dimethylphenyl)boraneyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(7g，70.5%)。
將2-(3'-雙(2,6-二甲基苯基)硼烷基)-[1,1'-聯苯基]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(7g，13.99mmol)溶解於THF中，然後添加3-溴苯並[kl]噻吨(3-bromobenzo[kl]thioxanthene)(4.82g，15.4mmol)、Pd(PPh3)
4(0.49g，0.42mmol)、K2CO3(5.8g，47.97mmol)和水，並在100℃下回流攪拌3小時。當反應結束時，以E.A和水萃取，將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得5.5g的最終產物(收率：64.8%)。
(13)化合物2-6-3
在氮氣氣氛下，在脫氣的Et2O中添加3,3'-二溴-1,1'-聯苯基(8g，33.33mmol)並冷卻至-78℃，然後滴加n-BuLi(1.6g，25.64mmol)，攪拌3小時。將溶解有雙(2,6-二甲基苯基)氟硼烷(8g，25.64mmol)的Et2O滴加到混合液中，並在室溫下攪拌過夜。當反應結束時，進一步添加Et2O，並以飽和NH4Cl水溶液和水萃取化合物。將有機層以Na2SO4乾燥及濃縮，然後將所得到的化合物經過矽膠柱純化，從而獲得((3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)bis(2,6-dimethylphenyl)borane)(10g，66.2%)。
在圓底燒瓶中用DMF溶解(3'-溴-[1,1'-聯苯基]-4-基)雙(2,6-
二甲基苯基)硼烷(10g，22.06mmol)，然後添加4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(8.4g，33.1mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.48g，0.66mmol)和KOAc(6.5g，66.2mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得2-(3'-雙(2,6-二甲基苯基)硼烷基)-[1,1'-聯苯基]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(2-(3'-(bis(2,6-dimethylphenyl)boraneyl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(7g，63.4%)。
將2-(3'-雙(2,6-二甲基苯基)硼烷基)-[1,1'-聯苯基]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(7g，13.99mmol)溶解於THF中，然後添加8-氯苯並[4，5]噻吩並[3,2-c]噌啉(4.17g，15.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.49g，0.42mmol)、K2CO3(5.8g，41.97mmol)和水，並在100℃下回流攪拌3小時。當反應結束時，以E.A和水萃取，將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得6g的最終產物(收率：70.5%)。
(14)化合物2-7-2
在氮氣氣氛下，在脫氣的Et2O中添加1,4-二溴苯(61g，259mmol)並冷
卻至-78℃，然後滴加n-BuLi(13g，199mmol)，攪拌3小時。將溶解有雙(2,6-二甲基苯基)氟硼烷(48g，199mmol)的Et2O滴加到混合液中，並在室溫下攪拌過夜。當反應結束時，進一步添加Et2O，並以飽和NH4Cl水溶液和水萃取化合物。將有機層以Na2SO4乾燥及濃縮，然後將所得到的化合物經過矽膠柱純化，從而獲得(4-溴苯基)雙(2,6-二甲基苯基)硼烷(60g，80%)。
在圓底燒瓶中用DMF溶解(4-溴苯基)雙(2,6-二甲基苯基)硼烷(60g，159.2mmol)，然後添加4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(60g，238.8mmol)、Pd(dppf)Cl2(3.5g，4.8mmol)和KOAc(46.9g，477.6mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得2-(4-雙(2,6-二甲基苯基)硼烷基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(45.2g，67%)。
將2-(4-雙(2,6-二甲基苯基)硼烷基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(45.2g，106.7)溶解於THF中，然後添加1,3-二溴苯(27.7g，117.4mmol)、Pd(PPh3)4(3.7g，3.2mmol)、K2CO3(44.2g，320.1mmol)和水，並在100℃下回流攪拌3小時。當反應結束時，以E.A和水萃取，將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，通過矽膠柱分離和純化所得有機物，從而獲得(3'-溴-[1,1'-聯苯基]-4-基)雙(2,6-二甲基苯基)硼烷((3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)bis(2,6-dimethylphenyl)borane)(31.4g，65%)。
在圓底燒瓶中用DMF溶解(3'-溴-[1,1'-聯苯基]-4-基)雙(2,6-二甲基苯基)硼烷(31.4g，69.4mmol)、然後添加4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(26.4g，104.1mmol)、Pd(dppf)Cl2
(1.5g，2.1mmol)和KOAc(20.4g，208.2mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得2-(4'-雙(2,6-二甲基苯基)硼烷基)-[1,1'-聯苯基]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(2-(4'-(bis(2,6-dimethylphenyl)boraneyl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(21.2g，61%)。
將2-(4'-雙(2,6-二甲基苯基)硼烷基)-[1,1'-聯苯基]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(21.2g，42.3mmol)溶解於THF中，然後添加8-氯吡啶並[4',3'：4,5]呋喃[3,2-c]喹啉(8-chloropyrido[4',3'：4,5]furo[3,2-c]quinoline)(11.8g，46.5mmol)、Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)、K2CO3(17.5g，126.9mmol)和水，並在100℃下回流攪拌3小時。當反應結束時，以E.A和水萃取，將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，通過矽膠柱分離和純化所得有機物，從而獲得15.5g的最终化合物(收率：62%)。
(15)化合物3-3-1
在氮氣氣氛下，在脫氣的Et2O中添加1,3-二溴苯(61g，259mmol)並冷卻至-78℃，然後滴加n-BuLi(13g，199mmol)，攪拌3小時。將溶解有二鄰甲基苯基氟硼烷(42.2g，199mmol)的Et2O滴加到混合液中，並在室溫下攪拌過夜。當反應結束時，進一步添加Et2O，並以飽和NH4Cl水溶液和水萃取化合物。將有機層以Na2SO4乾燥及濃縮，然後將所得到的化合物經過矽膠柱純化，從而獲得(3-溴苯基)二鄰甲基苯基硼烷((3-bromophenyl)di-o-tolylborane)(56.3g，81%)。
在圓底燒瓶中用DMF溶解(3-溴苯基)二鄰甲基苯基硼烷(56.3g，161.2mmol)，然後添加4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(61.4g，241.8mmol)、Pd(dppf)Cl2(3.5g，4.8mmol)和KOAc(47.5g，483.6mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得2-(3-(二鄰甲基苯基硼烷基)
苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(44.1g，69%)。
在氩气下，在螺纹盖小瓶(Screw-cap vial)中添加溶解2-(3-氯苯基)-3-乙炔吡啶(2-(3-chlorophenyl)-3-ethynylpyridine)(42.7g，200mmole)的甲苯(Toluene)和PtCl2(10mol%)。关闭小瓶後，將其在110℃下攪拌24小時。反应完成後，减压除去溶劑，並通過矽膠柱純化所得化合物，從而獲得9-氯苯並[h]喹啉(9-chlorobenzo[h]quinoline)(26.1g，61%)。
將2-(3-(二鄰甲基苯基硼烷基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(44.1g，111.2mmol)溶解於THF中，然後添加9-氯苯並[h]喹啉(26.1g，122.3mmol)、Pd(PPh3)4(3.9g，3.3mmol)、K2CO3(46.1g，333.6mmol)和水，並在100℃下回流攪拌3小時。當反應結束時，以E.A和水萃取，將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，通過矽膠柱分離和純化所得有機物，從而獲得
29.8g的最终化合物(收率：60%)。
(16)化合物3-9-1
在氮氣氣氛下，在脫氣的Et2O中添加1,3-二溴-2,4-二甲基苯(68.4g，259mmol)並冷卻至-78℃，然後滴加n-BuLi(13g，199mmol)，攪拌3小時。將溶解有二鄰甲基苯基氟硼烷(42.2g，199mmol)的Et2O滴加到混合液中，並在室溫下攪拌過夜。當反應結束時，進一步添加Et2O，並以飽和NH4Cl水
溶液和水萃取化合物。將有機層以Na2SO4乾燥及濃縮，然後將所得到的化合物經過矽膠柱純化，從而獲得(3-溴-2,6,-二甲基苯基)二鄰甲基苯基硼烷((3-bromo-2,6-dimethylphenyl)di-o-tolylborane)(59.3g，79%)。
在圓底燒瓶中用DMF溶解(3-溴-2,6,-二甲基苯基)二鄰甲基苯基硼烷(59.3g，157.2mmol)，然後添加4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(59.9g，235.8mmol)、Pd(dppf)Cl2(3.5g，4.7mmol)和KOAc(46.3g，471.6mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得2-(3-(二鄰甲基苯基硼烷基)-2,4-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(2-(3-(di-o-tolylboraneyl)-2,4-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(44.7g，67%)。
將2-(3-(二鄰甲基苯基硼烷基)-2,4二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(44.7g，105.3mmol)溶解於THF中，然後添加1,3-二溴苯(27.3g，115.8mmol)、Pd(PPh3)4(3.7g，3.2mmol)、K2CO3(43.7g，315.9mmol)和水，並在100℃下回流攪拌3小時。當反應結束時，以E.A和水萃取，將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，通過矽膠柱分離和純化所得有機物，從而獲得(3'-溴-2,4-二甲基-[1,1'-聯苯基]-3-基)二鄰甲基苯基硼烷((3'-bromo-2,4-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)di-o-tolylborane)(32.9g，69%)。
在圓底燒瓶中用DMF溶解(3'-溴-2,4-二甲基-[1,1'-聯苯基]-3-基)二鄰甲基苯基硼烷(32.9g，72.7mmol)，然後添加4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(27.7g，109.1mmol)、Pd(dppf)
Cl2(1.6g，2.2mmol)和KOAc(21.4g，218.1mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得2-(3'-(二鄰甲基苯基硼烷基)-2',4'-二甲基-[1,1'-聯苯基]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(2-(3'-(di-o-tolylboraneyl)-2',4'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(24.7g，68%)。
將硫色烯並[4,3,2-de]喹啉-2(3H)-铜(7.5g，30mmole)和PBr5(13g，30mmole)的混合物加热至80℃持续30分钟，再加热至130℃持续1小時。然後，將混合物冷卻，用水和NaOH中和並过滤。將所产生的化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得2-溴硫色烯並[4,3,2-de]喹啉(3.4g，34%)。
將2-(3'-(二鄰甲基苯基硼烷基)-2',4'-二甲基-[1,1'-聯苯基]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(24.7g，49.4mmol)溶解於THF中，然後添加2-溴硫色烯並[4,3,2-de]喹啉(17.1g，54.3mmol)、Pd(PPh3)4(1.7g，1.5mmol)、K2CO3(20.5g，148.2mmol)和水，並在100℃下回流攪拌3小時。當反應結束時，以E.A和水萃取，將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，通過矽膠柱分離和純化所得有機物，從而獲得18.3g的最终化合物(收率：61%)。
(17)化合物3-10-3
在氮氣氣氛下，在脫氣的Et2O中添加2,5-二溴-1,3-二甲基苯(68.4g，
259mmol)並冷卻至-78℃，然後滴加n-BuLi(1.3g，19.9mmol)，攪拌3小時。將溶解有二鄰甲基苯基氟硼烷(42.2g，199mmol)的Et2O滴加到混合液中，並在室溫下攪拌過夜。當反應結束時，進一步添加Et2O，並以飽和NH4Cl水溶液和水萃取化合物。將有機層以Na2SO4乾燥及濃縮，然後將所得到的化合物經過矽膠柱純化，從而獲得(4-溴-2,6,-二甲基苯基)二鄰甲基苯基硼烷((4-bromo-2,6-dimethylphenyl)di-o-tolylborane)(78.1g，80%)。
在圓底燒瓶中用DMF溶解(4-溴-2,6,-二甲基苯基)二鄰甲基苯基硼烷(78.1g，207.2mmol)，然後添加4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(78.9g，310.8mmol)、Pd(dppf)Cl2(4.5g，6.2mmol)和KOAc(61.0g，621.6mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得2-(4-(二鄰甲基苯基硼烷基)-3,5-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(2-(4-(di-o-tolylboraneyl)-3,5-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(58.0g，66%)。
將2-(4-(二鄰甲基苯基硼烷基)-3,5-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(58.0g，136.8mmol)溶解於THF中，然後添加1,3-二溴苯(35.5g，150.5mmol)、Pd(PPh3)4(4.7g，4.1mmol)、K2CO3(56.7g，410.4mmol)和水，並在100℃下回流攪拌3小時。當反應結束時，以E.A和水萃取，將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，通過矽膠柱分離和純化所得有機物，從而獲得(3'-溴-3,5-二甲基-[1,1'-聯苯基]-4-基)二鄰甲基苯基硼烷((3'-bromo-3,5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)di-o-tolylborane)(43.4g，70%)。
在圓底燒瓶中用DMF溶解(3'-溴-3,5-二甲基-[1,1'-聯苯基]-4-基)二鄰甲基苯基硼烷(43.4g，95.8mmol)，然後添加4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(36.5g，143.7mmol)、Pd(dppf)Cl2(2.1g，2.9mmol)和KOAc(28.2g，287.4mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得2-(4'-(二鄰甲基苯基硼烷基)-3',5'-二甲基-[1,1'-聯苯基]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(2-(4'-(di-o-tolylboraneyl)-3',5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(30.2g，63%)。
將2-(4'-(二鄰甲基苯基硼烷基)-3',5'-二甲基-[1,1'-聯苯基]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(30.2g，60.4mmol)溶解於THF中，然後添加8-氯吡啶並[4',3'：4,5]呋喃[3,2-c]喹啉(16.9g，66.4mmol)、Pd(PPh3)4(2.1g，1.8mmol)、K2CO3(25.0g，181.2mmol)和水，並在100℃下回流攪拌3小時。當反應結束時，以E.A和水萃取，將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，通過矽膠柱分離和純化所得有機物，從而獲得24.3g的最终化合物(收率：68%)。
(18)化合物4-2-3
在氮氣氣氛下，在脫氣的Et2O中添加2,5-二溴-1,3-二甲基苯(68.4g，259mmol)並冷卻至-78℃，然後滴加n-BuLi(1.3g，19.9mmol)，攪拌3小時。滴加溶解有二均三甲苯基氟化硼(53.4g，199mmol)的Et2O到混合液，並在室溫下攪拌過夜。當反應結束時，進一步添加Et2O，並以飽和NH4Cl水溶液和水萃取化合物。將有機層以Na2SO4乾燥及濃縮，然後將所得到的化合物經過矽膠柱純化，從而獲得(4-溴-2,6,-二甲基苯基)二均三甲苯基硼烷((4-bromo-2,6-dimethylphenyl)dimesitylborane)(93.1g，83%)。
在圓底燒瓶中用DMF溶解(4-溴-2,6,-二甲基苯基)二均三甲苯基硼烷(93.1g，215.0mmol)，然後添加4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(81.9g，322.5mmol)、Pd(dppf)Cl2(4.7g，6.5mmol)和KOAc(63.3g，645.0mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾
燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得2-(4-(二均三甲苯基硼烷基)-3,5-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(2-(4-(dimesitylboraneyl)-3,5-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(62.0g，60%)。
將3-氯苯並[b]噻吩-2-羰基氯(15.2g，65.8mmol)和吡啶-3-氨基(Pyridin-3-amine)(6.2g，65.8mmol)溶於苯中，添加三乙胺(9.4ml，67.8mmol)，回流攪拌1小時。當反應結束時，減壓除去苯，用M.C和水進行萃取，用MgSO4乾燥並濃縮，然後將所得到的有機物用乙醇重結晶，從而獲得15.2g的產物即3-氯-N-(吡啶-3-基)苯並[b]噻吩-2-羧酰胺(3-chloro-N-(pyridin-3-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide)(收率：80%)。
將3-氯-N-(吡啶-3-基)苯並[b]噻吩-2-羧酰胺(12.9g，44.6mmol)溶於苯中並攪拌，添加三乙胺(4.7g，4.64mmol)，然後照射450瓦高壓汞燈10小時。當反應結束時，通過減壓蒸餾除去苯，將固體用水洗滌幾次，然後乾燥，從而獲得9.4g的苯並[4,5]噻吩並[2,3-c][1,7]萘啶-6(5H)-酮(Benzo[4,5]thieno[2,3-c][1,7]naphthyridin-6(5H)-one)(收率：83%)。
在苯並[4,5]噻吩並[2,3-c][1,7]萘啶-6(5H)-酮中添加氯氧化磷，回流攪拌4小時。當反應結束時，通過減壓蒸餾除去氯氧化磷，加冰水攪拌。滴加氫氧化銨以鹼化至PH9。將所產生的棕色固體過濾，用水洗滌幾次，然後用苯重結晶，從而獲得7.8g的6-氯苯並[4,5]噻吩並[2,3-c][1,7]萘啶(6-chlorobenzo[4,5]thieno[2,3-c][1,7]naphthyridine)(收率：73%)。
將2-(4-(二均三甲苯基硼烷基)-3,5-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(62.0g，129mmol)溶解於THF中，然後添加6-氯苯並[4,5]噻吩並[2,3-c][1,7]萘啶(38.4g，141.9mmol)、Pd(PPh3)4(4.5g，3.9mmol)、K2CO3(53.5g，387.0mmol)和水，並在100℃下回流攪拌3小時。當反應結束時，以E.A和水萃取，將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，通過矽膠柱分離和純化所得有機物，從而獲得53.9g的最终化合物(收率：71%)。
(19)化合物4-8-2
在氮氣氣氛下，在脫氣的Et2O中添加2,5-二溴-1,3-二甲基苯(68.4g，259mmol)並冷卻至-78℃，然後滴加n-BuLi(1.3g，19.9mmol)，攪拌3小時。滴加溶解有二均三甲苯基氟化硼(53.4g，199mmol)的Et2O到混合液，並在室溫下攪拌過夜。當反應結束時，進一步添加Et2O，並以飽和NH4Cl水溶液和水萃取化合物。將有機層以Na2SO4乾燥及濃縮，然後將所得到的化合物經過矽膠柱純化，從而獲得(4-溴-2,6,-二甲基苯基)二均三甲苯基硼烷(69.0g，
80%)。
在圓底燒瓶中用DMF溶解(4-溴-2,6,-二甲基苯基)二均三甲苯基硼烷(69.0g，159.2mmol)，然後添加4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(60.6g，238.8mmol)、Pd(dppf)Cl2(3.5g，4.8mmol)和KOAc(46.9g，477.6mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得2-(4-(二均三甲苯基硼烷基)-3,5-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(57.3g，75%)。
將2-(4-(二均三甲苯基硼烷基)-3,5-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(57.3g，119.4mmol)溶解於THF中，然後添加1,4-二溴苯(31.0g，131.3mmol)、Pd(PPh3)4(4.1g，3.6mmol)、K2CO3(49.5g，358.2mmol)和水，並在100℃下回流攪拌3小時。當反應結束時，以E.A和水萃取，將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，通過矽膠柱分離和純化所得有機物，從而獲得(4'-溴-3,5-二甲基-[1,1'-聯苯基]-4-基)二均三甲苯基硼烷((4'-bromo-3,5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)dimesitylborane)(43.8g，72%)。
在圓底燒瓶中用DMF溶解(4'-溴-3,5-二甲基-[1,1'-聯苯基]-4-基)二均三甲苯基硼烷(43.8g，86.0mmol)，然後添加4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(32.8g，129.0mmol)、Pd(dppf)Cl2(1.9g，2.6mmol)和KOAc(25.3g，258.0mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得2-(4'-
(二均三甲苯基硼烷基)-3',5'-二甲基-[1,1'-聯苯基]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(2-(4'-(di-o-tolylboraneyl)-3',5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(30.1g，63%)。
將2-(4'-(二均三甲苯基硼烷基)-3',5'-二甲基-[1,1'-聯苯基]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(30.1g，54.2mmol)溶解於THF中，然後添加11-氯苯並呋喃[2,3-b][1,5]萘啶(15.2g，59.6mmol)、Pd(PPh3)4(1.9g，1.6mmol)、K2CO3(22.5g，162.6mmol)和水，並在100℃下回流攪拌3小時。當反應結束時，以E.A和水萃取，將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，通過矽膠柱分離和純化所得有機物，從而獲得25.3g的最终化合物(收率：72%)。
(20)化合物4-11-1
在氮氣氣氛下，在脫氣的Et2O中添加4,4'-二溴-1,1'-聯苯基(80.8g，259mmol)並冷卻至-78℃，然後滴加n-BuLi(1.3g，19.9mmol)，攪拌3小時。滴加溶解有二均三甲苯基氟化硼(53.4g，199mmol)的Et2O到混合液，並在室溫下攪拌過夜。當反應結束時，進一步添加Et2O，並以飽和NH4Cl水溶液和水萃取化合物。將有機層以Na2SO4乾燥及濃縮，然後將所得到的化合物經過矽膠柱純化，從而獲得(4'溴-[1,1'-聯苯基]-4-基)二均三甲苯基硼烷((4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)dimesitylborane)(92.2g，74%)。
在圓底燒瓶中用DMF溶解(4'溴-[1,1'-聯苯基]-4-基)二均三甲苯基硼烷(92.2g，191.7mmol)，然後添加4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(73.0g，287.6mmol)、Pd(dppf)Cl2(4.2g，5.8mmol)和KOAc(56.4g，575.1mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得2-(4'-(二均三甲苯基硼烷基)-[1,1'-聯苯基]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(2-(4'-(dimesitylboraneyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(76.0g，75%)。
將2-(4'-(二均三甲苯基硼烷基)-[1,1'-聯苯基]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(76.0g，143.8mmol)溶解於THF中，然後添加5-溴苯並[i]菲啶(5-bromobenzo[i]phenanthridine)(48.7g，158.2mmol)、Pd(PPh3)4(5.0g，4.3mmol)、K2CO3(59.6g，431.4mmol)和水，並在100℃下回流攪拌3小時。當反應結束時，以E.A和水萃取，將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，通過矽膠柱分離和純化所得有機物，從而獲得69.7g的最终化合物(收率：77%)。
(21)化合物4-11-3
將3-氯苯並[b]噻吩-2-羰基氯(15.2g，65.8mmol)和吡啶-3-氨基(6.2g，65.8mmol)溶於苯中，添加三乙胺(9.4ml，67.8mmol)，回流攪拌1小時。當反應結束時，減壓除去苯，用M.C和水進行萃取，用MgSO4乾燥並濃縮，然後將所得到的有機物用乙醇重結晶，從而獲得15.2g的產物即3-氯-N-(吡啶-3-基)苯並[b]噻吩-2-羧酰胺(收率：80%)。
將3-氯-N-(吡啶-3-基)苯並[b]噻吩-2-羧酰胺(12.9g，44.6mmol)溶於苯中並攪拌，添加三乙胺(4.7g，4.64mmol)，然後照射450瓦高壓汞燈10小時。當反應結束時，通過減壓蒸餾除去苯，將固體用水洗滌幾次，然後乾燥，從而獲得9.4g的苯並[4,5]噻吩並[2,3-c][1,7]萘啶-6(5H)-酮(收率：83%)。
在苯並[4,5]噻吩並[2,3-c][1,7]萘啶-6(5H)-酮中添加氯氧化磷，回流攪拌4小時。當反應結束時，通過減壓蒸餾除去氯氧化磷，加冰水攪拌。滴加氫氧化銨以鹼化至PH9。將所產生的棕色固體過濾，用水洗滌幾次，然後用苯重結晶，從而獲得7.8g的6-氯苯並[4,5]噻吩並[2,3-c][1,7]萘啶(收率：73%)。
將2-(4'-(二均三甲苯基硼烷基)-[1,1'-聯苯基]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(76.0g，143.8mmol)溶解於THF中，然後添加6-氯苯並[4,5]噻吩並[2,3-c][1,7]萘啶(42.8g，158.2mmol)、Pd(PPh3)4(5.0g，4.3mmol)、K2CO3(59.6g，431.4mmol)和水，並在100℃下回流攪拌3小時。當反應結束時，以E.A和水萃取，將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，通過矽膠柱分離和純化所得有機物，從而獲得62.3g的最终化合物(收率：68%)。
(22)化合物5-1-4
在氮氣氣氛下，在脫氣的Et2O中添加1,4-二溴苯(61.1g，259mmol)並冷卻至-78℃，然後滴加n-BuLi(13g，199mmol)，攪拌3小時。將溶解有雙([1,1'-
聯苯基]-4-基)氟硼烷(66.9g，199mmol)的Et2O滴加到混合液中，並在室溫下攪拌過夜。當反應結束時，進一步添加Et2O，並以飽和NH4Cl水溶液和水萃取化合物。將有機層以Na2SO4乾燥及濃縮，然後將所得到的化合物經過矽膠柱純化，從而獲得雙([1,1'-聯苯基]-4-基)(4-溴苯基)硼烷(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)(4-bromophenyl)borane)(78.4g，64%)。
在圓底燒瓶中用DMF溶解雙([1,1'-聯苯基]-4-基)(4-溴苯基)硼烷(78.4g，165.8mmol)，然後添加4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(63.2g，248.7mmol)、Pd(dppf)Cl2(3.6g，5.0mmol)和KOAc(48.8g，497.4mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得2-(4-(雙([1,1'-聯苯基]-4-基)硼烷基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(2-(4-(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)boraneyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(54.3g，63%)。
將2,3-二氯喹喔啉(2,3-dichloroquinoxaline)(5.1g，25.6mmol，1.0當量)和6-溴萘-2-醇(6-bromonaphthalen-2-ol)(5.7g，25.6mmol，1當量)溶於1,2-二氯乙烷(1,2-dichloroethane)中，並添加AlCl3(1.0當量)，在80℃下回流攪拌30分鐘，冷卻至室溫，再次添加AlCl3(1.0當量)，再在80℃下回流攪
拌30分鐘。用M.C和水萃取後，將其濃縮，並將所產生的有機物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得7.2g的3-溴萘並[1'，2'：4,5]呋喃[2,3-b]喹喔啉(3-bromonaphtho[1',2'：4,5]furo[2,3-b]quinoxaline)(收率：81%)。
將2-(4-(雙([1,1'-聯苯基]-4-基)硼烷基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(54.3g，104.5mmol)溶解於THF中，然後添加3-氯萘並[1',2'：4,5]呋喃[2,3-b]喹喔啉(35.0g，115.0mmol)、Pd(PPh3)4(3.6g，3.1mmol)、K2CO3(43.3g，313.5mmol)和水，並在100℃下回流攪拌3小時。當反應結束時，以E.A和水萃取，將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，通過矽膠柱分離和純化所得有機物，從而獲得46.4g的最终化合物(收率：67%)。
(23)化合物5-2-1
在氮氣氣氛下，在脫氣的Et2O中添加2,5-二溴-1,3-二甲基苯(68.4g，259mmol)並冷卻至-78℃，然後滴加n-BuLi(1.3g，19.9mmol)，攪拌3小時。將溶解有雙([1,1'-聯苯基]-4-基)氟硼烷(66.9g，199mmol)的Et2O滴加到混合液中，並在室溫下攪拌過夜。當反應結束時，進一步添加Et2O，並以飽和NH4Cl水溶液和水萃取化合物。將有機層以Na2SO4乾燥及濃縮，然後將所得到的化合物經過矽膠柱純化，從而獲得雙([1,1'-聯苯基]-4-基)(4-溴-2,6-二甲基苯基)硼烷(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)borane)(62.8g，63%)。
在圓底燒瓶中用DMF溶解雙([1,1'-聯苯基]-4-基)(4-溴-2,6-二甲基苯基)硼烷(62.8g，125.4mmol)，然後添加4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(47.8g，188.1mmol)、Pd(dppf)Cl2(2.8g，3.8mmol)和KOAc(36.9g，376.2mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得2-(4-(雙([1,1'-聯苯基]-4-基)硼烷基)-3,5-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(42.6g，62%)。
將2-(4-(雙([1,1'-聯苯基]-4-基)硼烷基)-3,5-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(42.6g，77.7mmol)溶解於THF中，然後添加3-溴菲啶(22.1g，85.5mmol)、Pd(PPh3)4(2.7g，2.3mmol)、K2CO3(32.2g，233.1mmol)和水，並在100℃下回流攪拌3小時。當反應結束時，以E.A和水萃取，將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，通過矽膠柱分離和純化所得有機物，從而獲得34.9g的最终化合物(收率：75%)。
(24)化合物5-4-3
在氮氣氣氛下，在脫氣的Et2O中添加4,4'-二溴-1,1'-聯苯基(80.8g，259mmol)並冷卻至-78℃，然後滴加n-BuLi(1.3g，19.9mmol)，攪拌3小時。將溶解有雙([1,1'-聯苯基]-4-基)氟硼烷(66.9g，199mmol)的Et2O滴加到混合液中，並在室溫下攪拌過夜。當反應結束時，進一步添加Et2O，並以飽和NH4Cl水溶液和水萃取化合物。將有機層以Na2SO4乾燥及濃縮，然後將所得到的化合物經過矽膠柱純化，從而獲得雙([1,1'-聯苯基]-4-基)(4'-溴-([1,1'-聯苯基]-4-基)硼烷(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)borane)(89.6g，63%)。
在圓底燒瓶中用DMF溶解雙([1,1'-聯苯基]-4-基)(4'-溴-([1,1'-聯苯基]-4-基)硼烷(89.6g，163.2mmol)，然後添加4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(62.2g，244.8mmol)、Pd(dppf)Cl2(3.6g，4.9mmol)和KOAc(48.0g，489.6mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得2-(4'-(雙([1,1'-聯苯基]-4-基)硼烷基)-[1,1'-聯苯基]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(2-(4'-(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)boraneyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(67.2g，69%)。
將2-(4'-(雙([1,1'-聯苯基]-4-基)硼烷基)-[1,1'-聯苯基]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(67.2g，112.6mmol)溶解於THF中，然後添加4-氯吡啶並[2',3'：4,5]噻吩並[2,3-b]喹喔啉(4-chloropyrido[2',3'：4,5]thieno[2,3-b]quinoxaline)(33.7g，123.9mmol)、Pd(PPh3)4(3.9g，3.4mmol)、K2CO3(46.7g，337.8mmol)和水，並在100℃下回流攪拌3小時。當反應結束時，以E.A和水萃取，將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，通過矽膠柱分離和純化所得有機物，從而獲得60.4g的最终化合物(收率：76%)。
(25)化合物5-8-3
在氮氣氣氛下，在脫氣的Et2O中添加2,5-二溴-1,3-二甲基苯(68.4g，259mmol)並冷卻至-78℃，然後滴加n-BuLi(1.3g，19.9mmol)，攪拌3小時。將溶解有雙([1,1'-聯苯基]-4-基)氟硼烷(66.9g，199mmol)的Et2O滴加到混合液中，並在室溫下攪拌過夜。當反應結束時，進一步添加Et2O，並以飽和NH4Cl水溶液和水萃取化合物。將有機層以Na2SO4乾燥及濃縮，然後將所得到的化合物經過矽膠柱純化，從而獲得雙([1,1'-聯苯基]-4-基)(4-溴-2,6-二甲基苯基)硼烷(79.8g，80%)。
在圓底燒瓶中用DMF溶解雙([1,1'-聯苯基]-4-基)(4-溴-2,6-二甲基苯基)硼烷(79.8g，159.2mmol)，然後添加4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(60.6g，238.8mmol)、Pd(dppf)Cl2(3.5g，4.8mmol)和KOAc(46.9g，477.6mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層
以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得2-(4-(雙([1,1'-聯苯基]-4-基)硼烷基)-3,5-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(61.1g，70%)。
將2-(4-(雙([1,1'-聯苯基]-4-基)硼烷基)-3,5-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(61.1g，111.4mmol)溶解於THF中，然後添加1,4-二溴苯(28.9g，122.5mmol)、Pd(PPh3)4(3.9g，3.3mmol)、K2CO3(46.2g，334.2mmol)和水，並在100℃下回流攪拌3小時。當反應結束時，以E.A和水萃取，將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，通過矽膠柱分離和純化所得有機物，從而獲得雙([1,1'-聯苯基]-4-基)(4'-溴-3,5-二甲基-[1,1'-聯苯基]-4-基)硼烷(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)(4'-bromo-3,5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)borane)(43.7g，68%)。
在圓底燒瓶中用DMF溶解雙([1,1'-聯苯基]-4-基)(4'-溴-3,5-二甲基-[1,1'-聯苯基]-4-基)硼烷(43.7g，75.8mmol)，然後添加4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(28.9g，113.7mmol)、Pd(dppf)Cl2(1.7g，2.3mmol)和KOAc(22.3g，227.4mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得2-(4'-(雙([1,1'-聯苯基]-4-基)硼烷基)-3',5'-二甲基-[1,1'-聯苯基]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(2-(4'-(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)boraneyl)-3',5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(27.9g，59%)。
將3-氨基吡啶甲酸乙酯(Ethyl 3-aminopicolinate)(100g，602mmol)和鄰甲氧基苯基乙酰氯(o-methoxyphenylacetyl chloride)(180g，974.6mmol)溶於吡啶(Pyridine)中，並回流攪拌30分鐘。當反應結束時，將反應混合物冷卻至室溫，並用水和氯仿(Chloroform)萃取。將所得橙色層用水洗滌並用MgSO4乾燥。將乾燥的化合物濃縮，然後進行矽膠柱色譜和重結晶，得到3-(2-(2-甲氧基苯基)乙酰胺基)吡啶甲酸乙酯(ethyl 3-(2-(2-methoxyphenyl)acetamido)picolinate)(142g，75%)。
將3-(2-(2-甲氧基苯基)乙酰胺基)吡啶甲酸乙酯(140g，462.2mmol)和乙醇钠(無水乙醇和30g Na金屬)溶於苯中，並回流攪拌5小時。當反應結束時，將其冷卻至室溫，然後通過添加水和乙酸進行中和。將沉澱物用乙酸和乙醇重結晶，得到無色的4-羥基-3-(2-甲氧基苯基)-1,5-萘啶-2(1H)-酮(4-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)-1,5-naphthyridin-2(1H)-one)(87.2g，73%)。
在4-羥基-3-(2-甲氧基苯基)-1，5-萘啶-2(1H)-酮(80g，280mmol)中添加過量的磷酰氯(Phosphoryl chloride)，並回流攪拌6小時。當反應結束時，冷卻，然後添加水和氨水，並用氯仿萃取。將有機層用鹽水(brine)洗滌，用MgSO4乾燥並濃縮。通過矽膠柱純化所得化合物，从而得到2,4-二氯-3-(2-甲氧基苯基)-1,5-萘啶(2,4-dichloro-3-(2-methoxyphenyl)-1,5-naphthyridine)(72g，79%)。
將2,4-二氯-3-(2-甲氧基苯基)-1,5-萘啶(70g，229.37mmole)溶於無水二氯甲烷(Dichloromethane)中並攪拌，冷卻至-78℃，然後緩慢滴加溶於二氯甲烷中的過量的三溴化硼(Boron tribromid)。將混合物在室温狀態下攪拌2小時後，加水並用乙酸乙酯萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮。將所得化合物溶於丙酮(Acetone)中後，添加K2CO3並在60℃至70℃下回流攪拌3至4小時。當反應結束時，除去溶劑，並用水和氯仿萃取。將所得橙色層用MgSO4乾燥並濃縮，並將所得化合物用矽膠柱純化，從而獲得11-氯苯並呋喃[2，3-b][1，5]萘啶(11-chlorobenzofuro[2,3-b][1,5]naphthyridine)(39.2g，93%)。
將2-(4'-(雙([1,1'-聯苯基]-4-基)硼烷基)-3',5'-二甲基-[1,1'-聯苯基]-4-
基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(27.9g，44.7mmol)溶解於THF中，然後添加11-氯苯並呋喃[2,3-b][1,5]萘啶(12.5g，49.2mmol)、Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)、K2CO3(18.5g，134.1mmol)和水，並在100℃下回流攪拌3小時。當反應結束時，以E.A和水萃取，將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，通過矽膠柱分離和純化所得有機物，從而獲得23.4g的最终化合物(收率：73%)。
(26)化合物6-2-3
在氮氣氣氛下，在脫氣的Et2O中添加2,5-二溴-1,3-二甲基苯(68.4g，259mmol)並冷卻至-78℃，然後滴加n-BuLi(1.3g，19.9mmol)，攪拌3小時。將溶解有雙(3,5-二甲基-[1,1'-聯苯基]-4-基)氟硼烷(78.1g，199mmol)的Et2O滴加到混合液中，並在室溫下攪拌過夜。當反應結束時，進一步添加Et2O，並以飽和NH4Cl水溶液和水萃取化合物。將有機層以Na2SO4乾燥及濃縮，然後將所得到的化合物經過矽膠柱純化，從而獲得(4-溴-2,6,-二甲基苯基)雙(3,5-二甲基-[1,1'-聯苯基]-4-基)硼烷((4-bromo-2,6-dimethylphenyl)
bis(3,5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)borane)(98.2g，68%)。
在圓底燒瓶中用DMF溶解(4-溴-2,6,-二甲基苯基)雙(3,5-二甲基-[1,1'-聯苯基]-4-基)硼烷(98.2g，176.1mmol)，然後添加4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(67.1g，264.2mmol)、Pd(dppf)Cl2(3.9g，5.3mmol)和KOAc(51.8g，528.3mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得2-(4-(雙(3,5-二甲基-[1,1'-聯苯基]-4-基)硼烷基)-3,5-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(2-(4-(bis(3,5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)boraneyl)-3,5-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(71.3g，67%)。
將3-氯苯並[b]噻吩-2-羰基氯(15.2g，65.8mmol)和吡啶-3-氨基(6.2g，65.8mmol)溶於苯中，添加三乙胺(9.4ml，67.8mmol)，回流攪拌1小時。當反應結束時，減壓除去苯，用M.C和水進行萃取，用MgSO4乾燥並濃縮，然後將所得到的有機物用乙醇重結晶，從而獲得15.2g的產物即3-氯-N-(吡啶-3-基)苯並[b]噻吩-2-羧酰胺(收率：80%)。
將3-氯-N-(吡啶-3-基)苯並[b]噻吩-2-羧酰胺(12.9g，44.6mmol)溶於苯中並攪拌，添加三乙胺(4.7g，4.64mmol)，然後照射450瓦高壓汞燈10小時。當反應結束時，通過減壓蒸餾除去苯，將固體用水洗滌幾次，然後乾燥，從而獲得9.4g的苯並[4,5]噻吩並[2,3-c][1,7]萘啶-6(5H)-酮(收率：83%)。
在苯並[4,5]噻吩並[2,3-c][1,7]萘啶-6(5H)-酮中添加氯氧化磷，回流攪拌4小時。當反應結束時，通過減壓蒸餾除去氯氧化磷，加冰水攪拌。滴加氫氧化銨以鹼化至PH9。將所產生的棕色固體過濾，用水洗滌幾次，然後用苯重結晶，從而獲得7.8g的6-氯苯並[4,5]噻吩並[2,3-c][1,7]萘啶(收率：73%)。
將2-(4-(雙(3,5-二甲基-[1,1'-聯苯基]-4-基)硼烷基)-3,5-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(71.3g，118.0mmol)溶解於THF中，然後添加6-氯苯並[4,5]噻吩並[2,3-c][1,7]萘啶(35.1g，129.8mmol)、Pd(PPh3)4(4.1g，3.5mmol)、K2CO3(48.9g，354.0mmol)和水，並在100℃下回流攪拌3小時。當反應結束時，以E.A和水萃取，將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，通過矽膠柱分離和純化所得有機物，從而獲得60.6g的最终化合物(收率：72%)。
(27)化合物6-4-1
在氮氣氣氛下，在脫氣的Et2O中添加4,4'-二溴-1,1'-聯苯基(80.8g，259mmol)並冷卻至-78℃，然後滴加n-BuLi(1.3g，19.9mmol)，攪拌3小時。將溶解有雙(3,5-二甲基-[1,1'-聯苯基]-4-基)氟硼烷(78.1g，199mmol)的Et2O滴加到混合液中，並在室溫下攪拌過夜。當反應結束時，進一步添加Et2O，並以飽和NH4Cl水溶液和水萃取化合物。將有機層以Na2SO4乾燥及濃縮，然後將所得到的化合物經過矽膠柱純化，從而獲得(4'-溴-[1,1'-聯苯基]-4-基)雙(3,5-二甲基-[1,1'-聯苯基]-4-基)硼烷((4'-bromo-[1,1'-biphehyl]-4-yl)bis(3,5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)borane)(105.1g，67%)。
在圓底燒瓶中用DMF溶解(4-溴-[1,1'-聯苯基]-4-基)雙(3,5-二甲基-[1,1'-聯苯基]-4-基)硼烷(105.1g，173.5mmol)、然後添加4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(66.1g，260.3mmol)、Pd(dppf)Cl2(3.8g，5.2mmol)和KOAc(51.1g，520.5mmol)，在130℃下回流攪拌4小時。當反應結束時，通過蒸餾除去DMF，並用CH2Cl2和水萃取。將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，將所得化合物經過矽膠柱並重結晶，從而獲得2-(4'-(雙(3,5-二甲基-[1,1'-聯苯基]-4-基)硼烷基)-[1,1'-聯苯基]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(2-(4'-(bis(3,5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)boraneyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(74.7g，66%)。
將2-(4'-(雙(3,5-二甲基-[1,1'-聯苯基]-4-基)硼烷基)-[1,1'-聯苯基]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(74.7g，114.5mmol)溶解於THF中，然後添加6-溴苯並[h]喹啉(32.5g，126.0mmol)、Pd(PPh3)4(4.0g，3.4mmol)、K2CO3(47.5g，343.5mmol)和水，並在100℃下回流攪拌3小時。當反應結束時，以E.A和水萃取，將有機層以MgSO4乾燥及濃縮，通過矽膠柱分離和純化所得有機物，從而獲得54.0g的最终化合物(收率：67%)。
剩餘化合物可以以相同的方法被合成。
[表1]
[有機電致發光器件製造例]
實施例1~18(在藍色有機電致發光器件的電子傳輸層中的應用例)
將科寧(corning)15Ω/cm2(1200Å)ITO玻璃基板浸入溶解有分散劑的蒸餾水中以用超聲波進行清洗。此處使用的洗滌劑為購買自Fischer Co.的產品，蒸餾水為使用購買自Millipore Co.的過濾器(Filter)過濾兩次的蒸餾水。將ITO洗滌30分鐘，然後用蒸餾水重複兩次超聲波洗滌10分鐘。用蒸餾水洗滌完成後，隨後依次用異丙醇、丙酮和甲醇溶劑進行超聲波洗滌，並進行乾燥。
通過在ITO陽極層上真空沉積2-TNATA來形成厚度為60nm的空穴注入層，然後在上述空穴注入層上真空沉積4,4-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(以下簡稱為NPB)來形成厚度為30nm的空穴傳輸層。
在上述空穴傳輸層上以98：2的重量比共沉積作為主體的ADN和作為摻雜劑的4,4'-雙[2-(4-(N，N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]聯苯(以下簡稱為DPAVBi)，從而形成厚度為30nm的發光層。
在上述發光層上真空沉積本發明的化學式1的化合物中的一種來形成厚度為30nm的電子傳輸層之後，通過在上述電子傳輸層上真空沉積LiF來形成厚度為1nm的電子注入層，然後在上述電子注入層上真空沉積鋁來形成厚度為300nm的陰極，從而製成有機電致發光器件。
比較例1
除了作為電子傳輸層材料使用下述ET1代替本發明的由化學式1表示的化合物之外，其餘以與上述試驗施例相同的方法製造有機電致發光器件。
表2
由上述表2的結果可知，使用本發明的化合物的藍色有機電致發光器件(OLED)與以往作為電子傳輸層材料廣泛使用的Alq3即ET1相比呈現低驅動電壓和高效率。
實施例19~26(在藍色有機電致發光器件的電子傳輸輔助層中的應用例)
將科寧(corning)15Ω/cm2(1200Å)ITO玻璃基板浸入溶解有分散劑的蒸餾水中以用超聲波進行清洗。此處使用的洗滌劑為購買自Fischer Co.的產品，蒸餾水為使用購買自Millipore Co.的過濾器(Filter)過濾兩次的蒸餾水。將ITO洗滌30分鐘，然後用蒸餾水重複兩次超聲波洗滌10分鐘。用蒸餾水洗滌完成後，隨後依次用異丙醇、丙酮和甲醇溶劑進行超聲波洗滌，並進行乾燥。
通過在ITO陽極層上真空沉積2-TNATA來形成厚度為60nm的空穴注入層，然後在上述空穴注入層上真空沉積4,4-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(以下簡稱為NPB)來形成厚度為30nm的空穴傳輸層。
在所述空穴傳輸層上以98：2的重量比共沉積作為主體的ADN和作為摻雜劑的4,4'-雙[2-(4-(N，N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]聯苯(以下簡稱為DPAVBi)，從而形成厚度為30nm的發光層。
在所述發光層上真空沉積本發明的化學式1的化合物中的一種來形成厚度為5nm的電子傳輸輔助層之後，通過在所述電子傳輸輔助層上真空沉積Alq3來形成厚度為25nm的電子傳輸層。在其上真空沉積LiF以形成厚度為1nm的電子注入層，然後在所述電子注入層上真空沉積鋁來形成厚度為300nm的陰極，從而製成有機電致發光器件。
比較例2
除了不包括電子傳輸輔助層且沉積厚度為30nm的Alq3作為電子傳輸層之外，其餘以與所述實施例相同的方法製造有機電致發光器件。
比較例3
除了作為電子傳輸輔助層材料使用以下的BCP代替本發明的由化學式1表示的化合物之外，其餘以與所述實施例相同的方法製造有機電致發光器件。
表3
由表3的測量結果可知，使用本發明的化合物作為電子傳輸輔助層材料的實施例的藍色有機電致發光器件與不使用電子傳輸輔助層的比較例2的有機電致發光器件相比具有若干優異的驅動電壓，但具有大大提高的電流效率。並且，與使用BCP作為電子傳輸輔助層的比較例3相比，在電流效率和驅動電壓方面都呈現優異的性能。
上述說明只是例示性地說明了本發明，在本發明所屬技術領域的普通技術人員，能夠在不脫離本發明本質特性的範圍內，可進行多種變形。因此，本說明書公開的實施例並不在於限定本發明，而是為了說明，
本發明的技術思想的範圍並不受這種實施例的限定。本發明的保護範圍應根據所附的發明申請專利範圍所解釋，與其同等範圍內的所有技術思想都包括在本發明的發明申請專利範圍。
1:有機電致發光器件
10:陽極、第一電極
20:陰極、第二電極
30:有機材料層
310:空穴注入層
320:空穴傳輸層
330:空穴傳輸輔助層
350:發光層
360:電子傳輸輔助層
370:電子傳輸層
380:電子注入層
Claims (8)
- 一種化合物，其由下述化學式1表示，
其中，Ar1和Ar2各自獨立地為取代或未取代的C6~C60的芳基；或取代或未取代的C9~C60的稠合多環基，L為直接鍵；取代或未取代的亞芳基；或取代或未取代的C9~C60的稠合多環基，A1由下述結構中的一種表示，
X1為C或N。 - 如請求項1之化合物，其中Ar1和Ar2各自獨立地為取代或未取代的C6~C60的芳基，L為直接鍵；或取代或未取代的亞芳基。
- 如請求項1之化合物，其中所述化學式1的化合物為下述化合物中的一種：
- 一種有機電致發光器件，包括：第一電極；第二電極，其與所述第一電極相對；以及有機層，其介於所述第一電極與所述第二電極之間，其中，所述有機層包括請求項1所述的化合物。
- 如請求項4之有機電致發光器件，其中所述第一電極為陽極，所述第二電極為陰極，所述有機層包括：i)發光層；ii)空穴傳輸區域，其介於所述第一電極與所述發光層之間，並且包括空穴注入層、空穴傳輸層和電子阻擋層中的至少一種；以及iii)電子傳輸區域，其介於所述發光層與所述第二電極之間，並且包括空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的至少一種。
- 如請求項5之有機電致發光器件，其中所述電子傳輸區域包括請求項1所述的化合物。
- 如請求項5之有機電致發光器件，其中所述電子傳輸層包括請求項1所述的化合物。
- 一種顯示裝置，其包括請求項4所述的有機電致發光器件和與所述有機電致發光器件連接的薄膜晶體管，其中，所述有機電致發光器件的所述第一電極與所述薄膜晶體管的源極或漏極電連接。
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