TW202045001A - 作為除草劑的經取代吡啶類及嘧啶類化合物 - Google Patents

作為除草劑的經取代吡啶類及嘧啶類化合物 Download PDF

Info

Publication number
TW202045001A
TW202045001A TW109102771A TW109102771A TW202045001A TW 202045001 A TW202045001 A TW 202045001A TW 109102771 A TW109102771 A TW 109102771A TW 109102771 A TW109102771 A TW 109102771A TW 202045001 A TW202045001 A TW 202045001A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
chf
compound
group
alkyl
haloalkyl
Prior art date
Application number
TW109102771A
Other languages
English (en)
Inventor
薩普塔爾西 迪
Original Assignee
美商富曼西公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 美商富曼西公司 filed Critical 美商富曼西公司
Publication of TW202045001A publication Critical patent/TW202045001A/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48—Two nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P13/00—Herbicides; Algicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/277—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/74—Oxygen atoms
    • C07D211/76—Oxygen atoms attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本發明係有關式1 化合物，包括其所有立體異構物、N -氧化物、及鹽類，
Figure 109102771-A0101-11-0001-1
其中A係選自於
Figure 109102771-A0101-11-0001-4
； 且X、Q1 、Q2 、Q3 、Q4 、R、R1 、R2 、R3 、R4 、及n係如本發明之定義。本發明亦有關含有式1 化合物的組成物及用於控制不期望之植被(vegetation)的方法，其包含以一有效量之本發明化合物或組成物接觸不期望之植被或其環境。

Description

作為除草劑的經取代吡啶類及嘧啶類化合物
本發明係有關特定胺基取代之吡啶類及嘧啶類，及其N -氧化物、鹽類、及組成物，以及其用於控制不期望之植被的方法。
控制不期望之植被對於達成高作物效率極為重要。非常需要達到選擇性控制雜草的生長，特別是在諸如稻米、大豆、甜菜、玉米、馬鈴薯、小麥、大麥、番茄、及種植作物等有用作物。在彼等有用作物中，未受抑制的雜草生長(unchecked weed)可導致生產力明顯下降，從而造成消費者成本增加。在非種植地區，控制不期望之植被亦相當重要。針對彼等目的，有許多產品為商業上可購，但仍需要更有效、成本更低、毒性更低、對環境更安全、或具有不同作用部位的新穎化合物。
公開的專利申請號WO 2010/076010、WO 2013/144187、及WO 2017/016914揭示了胺基嘧啶衍生物。
本發明係有關式1 化合物(包括其所有立體異構物、N -氧化物、及鹽類)、含其之農業組成物、及其作為除草劑之用途。
Figure 02_image016
其中 A係選自於
Figure 02_image003
、
Figure 02_image005
、
Figure 02_image007
、及
Figure 02_image009
； A-1                    A-2                        A-3                         A-4 X為N或CR5 ； R1 與R2 係獨立地為H、鹵素、羥基、氰基、硝基、胺基、SF5 、C(O)OH、C(O)NH2 、C(S)NH2 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烷基羰基、C2 -C6 鹵烷基羰基、C2 -C6 烷基羰基氧基、C2 -C6 鹵烷基羰基氧基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C4 -C14 環烷基烷基、C3 -C8 環烷氧基、C3 -C8 環鹵烷氧基、C4 -C12 環烷基烷氧基、C2 -C6 烷氧基羰基、C2 -C6 鹵烷氧基羰基、C2 -C6 烷氧基羰基-C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C3 -C6 烯基羰基、C3 -C6 鹵烯基羰基、C2 -C6 烯基氧基、C2 -C6 鹵烯基氧基、C3 -C6 烯基氧基羰基、C3 -C6 鹵烯基氧基羰基、C2 -C4 氰基烷基、C2 -C4 氰基烷氧基、C1 -C4 硝基烷基、C1 -C4 硝基烷氧基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C3 -C6 炔基羰基、C3 -C6 鹵炔基羰基、C2 -C6 炔基氧基、C2 -C6 鹵炔基氧基、C3 -C6 炔基氧基羰基、C3 -C6 鹵炔基氧基羰基、C1 -C4 烷基硫基、C1 -C4 鹵烷基硫基、C2 -C4 烷基羰基硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵烷基磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基氧基、C1 -C4 鹵烷基磺醯基氧基、C1 -C6 羥基烷基、C1 -C6 羥基烷氧基、C2 -C12 烷氧基烷基、C2 -C12 烷基硫基烷基、C2 -C12 鹵烷氧基烷基、C2 -C10 鹵烷基硫基烷氧基、C2 -C12 烷氧基烷氧基、C2 -C10 烷基硫基烷氧基、C2 -C12 鹵烷氧基烷氧基、C2 -C10 鹵烷基硫基、C1 -C4 胺基烷基、C2 -C8 烷基胺基烷基、C3 -C12 二烷基胺基烷基、C1 -C4 胺基烷氧基、C2 -C8 烷基胺基烷氧基、或C3 -C12 二烷基胺基；或者 R1 與R2 係獨立地為C3 -C8 環烷基，每一環烷基選擇性地以鹵素、羥基、氰基、硝基、胺基、C(O)OH、C(O)NH2 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 鹵烷氧基、C3 -C8 環烷氧基、C3 -C8 環鹵烷氧基、C2 -C6 烷基羰基、C2 -C6 烷氧基羰基、C2 -C6 烷氧基羰基氧基、C2 -C6 鹵烷基羰基氧基、C4 -C8 環烷基羰基、C4 -C8 環烷氧基羰基、C2 -C6 鹵烷氧基羰基、C4 -C10 環烷基羰基氧基、C3 -C8 環烷氧基羰基氧基、C2 -C6 鹵烷氧基羰基氧基取代； R3 為H、C1 -C4 烷基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 鹵烷基羰基、C2 -C6 烷氧基羰基、或C2 -C6 鹵烷氧基羰基； R4 為C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、C3 -C7 環烷基、或C3 -C7 環鹵烷基； R5 為H、鹵素、氰基、C1 -C6 烷基、或C1 -C6 鹵烷基； 各R獨立地為鹵素、羥基、氰基、胺基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C4 炔基、C2 -C4 鹵炔基、C1 -C4 羥基烷基、C3 -C7 環烷基、C3 -C7 環鹵烷基、C4 -C8 環烷基烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵烷氧基、C3 -C7 環烷氧基、C3 -C7 環鹵烷氧基、C4 -C8 環烷基烷氧基、C2 -C4 烯基氧基、C2 -C4 炔基氧基、C2 -C4 烷氧基烷基、C2 -C4 烷氧基鹵烷基、C2 -C6 烷基羰基氧基、C1 -C4 烷基硫基、C1 -C4 鹵烷基硫基、C1 -C4 烷基羰基硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵烷基磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基氧基、C2 -C4 氰基烷基、C2 -C4 氰基烷氧基、C1 -C4 硝基烷基、C1 -C4 烷基胺基、C2 -C8 二烷基胺基、C3 -C6 環烷基胺基、C2 -C4 烷基羰基、C2 -C6 烷氧基羰基、C2 -C6 烷基胺基羰基、C3 -C8 二烷基胺基羰基、CONH2 、或CO2 H；或者 各R獨立地為苯基、苯基W1 、5或6員雜環、5或6員雜環W2 、萘基、或萘基W2 ，每一者選擇性地以至多五個取代基取代，其獨立地選自於由氫、鹵素、羥基、氰基、胺基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C4 炔基、C2 -C4 鹵炔基、C1 -C4 羥基烷基、C3 -C7 環烷基、C3 -C7 環鹵烷基、C4 -C8 環烷基烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵烷氧基、C3 -C7 環烷氧基、C3 -C7 環鹵烷氧基、C4 -C8 環烷基烷氧基、C2 -C4 烯基氧基、C2 -C4 炔基氧基、C2 -C4 烷氧基烷基、C2 -C4 烷氧基鹵烷基、 C2 -C6 烷基羰基氧基、C1 -C4 烷基硫基、C1 -C4 鹵烷基硫基、C2 -C4 烷基羰基硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵烷基磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基氧基、C2 -C4 氰基烷基、C2 -C4 氰基烷氧基、C1 -C4 硝基烷基、C1 -C4 烷基胺基、C2 -C8 二烷基胺基、C3 -C6 環烷基胺基、C2 -C4 烷基羰基、C2 -C6 烷氧基羰基、C2 -C6 烷基胺基羰基、C3 -C8 二烷基胺基羰基、C(O)OH、C(O)NH2 、及C(S)NH2 組成之群組； 每一W1 獨立地為C1 -C6 烷二基或C2 -C6 烯二基； 每一W2 獨立地為C1 -C6 烷二基； n為0、1、2、3、或4； Q1 為O、S、羰基、磺醯基、亞磺醯基、CR6a R6b 、—C(R6 )=C(R7)—、—C(R6a )(R6b )-C(R7a )C(R7b )—、或NR8 ； Q2 為O、S、羰基、磺醯基、亞磺醯基、CR6a R6b 、—C(R6 )=C(R7 )—、—C(R6a )(R6b )-C(R7a )C(R7b )—、或NR8 ； Q3 為O、S、羰基、磺醯基、亞磺醯基、CR6a R6b 、—C(R6 )=C(R7 )—、—C(R6a )(R6b )-C(R7a )C(R7b )—、或NR8 ； Q4 為O、S、羰基、磺醯基、亞磺醯基、CR6a R6b 、—C(R6 )=C(R7 )—、—C(R6a )(R6b )-C(R7a )C(R7b )—、或NR8 ； 其中結合至Q1 、Q2 、Q3 、或Q4 之—C(R6 )=C(R7 )—或—C(R6a )(R6b )-C(R7a )C(R7b )—部分之右側的鍵係分別連接至A-1、A-2、A-3、或A-4之苯部分；以及 各R6 、R6a 、R6b 、R7 、R7a 、R7b 、及R8 獨立地為H、C1 -C6 烷基、或C1 -C6 鹵烷基。
更特別的是，本發明係有關式1 化合物(包括所有立體異構物)，及其N -氧化物或鹽類。本發明亦有關一除草劑組成物，其包含本發明之化合物(即以一除草上有效量)及至少一選自於由界面活性劑、固體稀釋劑、及液體稀釋劑所組成群組之組分。本發明進一步有關一控制不期望之植被之生長的方法，其包含以除草上有效量之本發明化合物(如本文所述之組成物)接觸植被或其環境。本發明亦包括一除草劑混合物，其包含(a)一選自於式1 、其N -氧化物及鹽類之化合物，以及(b)至少一選自於如以下所述之(b1)至(b16)及(b1)至(b16)化合物之鹽類的額外活性成分。
本文中使用的「包含」、「包含有」、「包括」、「涵蓋」(comprises、comprising、includes、including)、「具」、「具備」(has、having)、「含」(contains、containing)、「還有」、「特徵在於」(characterized by)等詞或其任何其他變形旨在涵蓋非排他性之內涵物，且明確指出任何侷限。舉例而言，含有一系列元素之組成物、混合物、過程、或方法不一定僅限於彼等元素，而是可包括其他未明確列出或此類組成物、混合物、過程、或方法所固有之其他元素。連接詞「由…組成」不包括未指定之任何元素、步驟、或成分。若在申請專利範圍中，其將使申請專利範圍不包含所列舉之材料，除了通常與之相關的雜質以外。當申請專利範圍正文中出現片語「由…組成」時，而非緊接在前言之後，其僅侷限於正文中闡述之要件；其他要件整體上不從申請專利範圍中排除。
連接詞「基本上由…組成」除了字面上呈現的內容之外，用以定義組成物、混合物、過程、或方法，包括材料、步驟、特徵、組分、或元素，但前提是彼等額外的材料、步驟、特徵、組分、或元素實質上不影響本發明申請專利範圍之基本及新穎特徵。「基本上由…組成」乙詞在「包含有」與「由…組成」之間處於中間位置。
應理解的是，除非另有說明，若申請人以開放式術語(如「包含有」)定義一發明或其部分，該說明應解釋為亦以術語「基本上由…組成」或「由…組成」說明。
此外，除非有相反的明確陳述，否則「或」意指包含性的「或」，而非排他性的「或」。舉例而言，條件A或B由以下任一條件所滿足：A為真(或存在)且B為假(或不存在)、A為假(或不存在)且B為真(或存在)、及A與B兩者為真(或存在)。
同時，在本發明之元素或組分之前的不定冠詞「一」與「一者」係旨在不侷限該元素或組分的實例數量(即出現次數)。因此，「一」或「一者」應解讀為包括一或至少一者，且元素或組分之單數形式亦包括複數形式，除非數字明顯以單數形式呈現。
如本文所指，「幼苗(seedling)」乙詞，不論是單獨或組合使用，意指從種子的胚發育的幼小植物。
如本文所指，「闊葉(broadleaf)」乙詞，不論是單獨或在諸如「闊葉雜草」之詞中使用，意指雙子葉(dicot)或雙子葉植物(dicotyledon)，該詞用於描述一組被子植物(angiosperms)，其特徵為胚具有兩個子葉(cotyledons)。
在上述中，「烷基」乙詞，不論單獨或以複合字使用，如「烷基硫基」或「鹵烷基」，包括直鏈或支鏈烷基，如甲基、乙基、正丙基、異丙基、或不同的丁基、戊基、或己基異構物。「烯基」包括直鏈或支鏈烯類，如乙烯基、1‑丙烯基、2‑丙烯基、及不同的丁烯基、戊烯基、及己烯基異構物。「烯基」亦包括多烯類，如1,2‑丙二烯基與2,4‑己二烯基。「炔基」包括直鏈或支鏈炔類，如乙炔基、1‑丙炔基、2‑丙炔基、及不同的丁炔基、戊炔基、及己炔基異構物。「炔基」亦可包括含有多個參鍵的部分，如2,5‑己二炔基。
「烷二基」乙詞代表直鏈或支鏈二價烴基。實例包括CH2 、CH2 CH2 、CH(CH3 )、CH2 CH2 CH2 、CH2 CH(CH3 )、及不同的丁烯、戊烯、或己烯異構物。「烯二基」代表含有一個烯鍵的直鏈或支鏈二價烴基。實例包括CH=CH、CH2 CH=CH、及CH=C(CH3 )。
「烷氧基」包括例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、及不同的丁氧基、戊氧基、及己氧基異構物。「烷氧基烷基」代表烷氧基在烷基上的取代。「烷氧基烷基」之實例包括CH3 OCH2 、CH3 OCH2 CH2 、CH3 CH2 OCH2 、CH3 CH2 CH2 CH2 OCH2 、及CH3 CH2 OCH2 CH2 。「烯氧基」包括直鏈或支鏈烯氧基部分。「烯氧基」之實例包括H2 C=CHCH2 O、(CH3 )2 C=CHCH2 O、(CH3 )CH=CHCH2 O、(CH3 )CH=C(CH3 )CH2 O、及CH2 =CHCH2 CH2 O。「炔氧基」包括直鏈或支鏈炔氧基部分。「炔氧基」之實例包括HC≡CCH2 O、CH3 C≡CCH2 O、及CH3 C≡CCH2 CH2 O。「烷基硫基」包括支鏈或直鏈烷基硫基部分，如甲基硫基、乙基硫基、及不同的丙基硫基、丁基硫基、戊基硫基、及己基硫基異構物。「烷基亞磺醯基」包括烷基亞磺醯基之兩鏡像異構物。「烷基亞磺醯基」之實例包括CH3 S(O)-、CH3 CH2 S(O)-、CH3 CH2 CH2 S(O)-、(CH3 )2 CHS(O)-、及不同的丁基亞磺醯基、戊基亞磺醯基、及己基亞磺醯基異構物。「烷基磺醯基」之實例包括CH3 S(O)2 -、CH3 CH2 S(O)2 -、CH3 CH2 CH2 S(O)2 -、(CH3 )2 CHS(O)2 -、及不同的丁基磺醯基、戊基磺醯基、及己基磺醯基異構物。「氰基烷基」代表烷基以一個氰基取代。「氰基烷基」之實例包括NCCH2 、NCCH2 CH2 、及CH3 CH(CN)CH2 。「烷基胺基」、「二烷基胺基」、及其類似物，其定義與上述實例類似。
「環烷基」包括例如環丙基、環丁基、環戊基、及環己基。「環烷基烷基」乙詞代表環烷基在烷基部分上的取代。「環烷基烷基」之實例包括環丙基甲基、環戊基乙基、及其他結合至直鏈或支鏈烷基的環烷基部分。「環烷氧基」乙詞代表環烷基經由一氧原子連接，如環戊氧基與環己氧基。「環烷基烷氧基」代表環烷基烷基經由一氧原子連接至烷基鏈。「環烷基烷氧基」之實例包括環丙基甲氧基、環戊基乙氧基、及其他連接至直鏈或支鏈烷氧基的環烷基部分。
「鹵素」乙詞係以單獨或複合字(如「鹵烷基」)使用，或用於說明，如「烷基以鹵素取代」，包括氟、氯、溴、或碘。此外，當用於複合字如「鹵烷基」時，或當用於說明如「以鹵素取代之烷基」時，該烷基可部分或全部以鹵素原子(其可相同或不同)取代。「鹵烷基」或「以鹵素取代之烷基」之實例包括F3 C、ClCH2 、CF3 CH2 、及CF3 CCl2 。術語「鹵烷氧基」、「鹵烷基硫基」、「鹵烯基」、「鹵炔基」、及其類似物，其定義上與術語「鹵烷基」類似。「鹵烷氧基」之實例包括CF3 O-、CCl3 CH2 O-、HCF2 CH2 CH2 O-、及CF3 CH2 O-。「鹵烷基硫基」之實例包括CCl3 S-、CF3 S-、CCl3 CH2 S-、及ClCH2 CH2 CH2 S-。「鹵烷基亞磺醯基」之實例包括CF3 S(O)-、CCl3 S(O)-、CF3 CH2 S(O)-、及CF3 CF2 S(O)-。「鹵烷基磺醯基」之實例包括 CF3 S(O)2 -、CCl3 S(O)2 -、CF3 CH2 S(O)2 -、及CF3 CF2 S(O)2 -。「鹵烯基」之實例包括(Cl)2 C=CHCH2 -與CF3 CH2 CH=CHCH2 -。「鹵炔基」之實例包括HC≡CCHCl-、CF3 C≡C-、CCl3 C≡C-、及FCH2 C≡CCH2 -。「鹵烷氧基烷氧基」之實例包括CF3 OCH2 O-、ClCH2 CH2 OCH2 CH2 O-、Cl3 CCH2 OCH2 O-、及支鏈烷基衍生物。
「烷基羰基」代表直鏈或支鏈烷基部分結合至C(=O)部分。「烷基羰基」之實例包括CH3 C(=O)-、CH3 CH2 CH2 C(=O)-、及(CH3 )2 CHC(=O)-。「烷氧基羰基」之實例包括CH3 OC(=O)-、CH3 CH2 OC(=O)-、CH3 CH2 CH2 OC(=O)-、(CH3 )2 CHOC(=O)-、及不同的丁氧基或戊氧基羰基異構物。「苯基W1 」乙詞意指苯基經由W1 結合至式1 之其餘部分。「5或6員雜環W2 」乙詞意指5或6員雜環經由W2 結合至式1 之其餘部分。萘基W2 乙詞意指萘(naphthalene)經由W2 結合至式1 之其餘部分。
取代基中碳原子之總數以「Ci -Cj 」字首表示，其中i與j為數字1至10。舉例而言，C1 -C4 烷基磺醯基代表甲基磺醯基至丁基磺醯基；C2 烷氧基烷基代表CH3 OCH2 -；C3 烷氧基烷基代表，舉例而言，CH3 CH(OCH3 )-、CH3 OCH2 CH2 -或CH3 CH2 OCH2 -；以及C4 烷氧基烷基代表烷基之各種異構物以含有總共四個碳原子之烷氧基取代。其實例包括CH3 CH2 CH2 OCH2 -與CH3 CH2 OCH2 CH2 -。
當化合物以一具有下標(subscript)之取代基取代時，代表該取代基之數目可超過1，該取代基(當其超過1時)係獨立地選自於所定義之取代基群組(如(R)n ，n為1、2、3、或4)。當一基團含有一取代基可為氫時，如(R1 或R2 )，則當將該取代基取作氫時，應理解到這等同於該基團在指定取代基之位置未經取代。當一可變基團顯示選擇性連接至一位置時，如(R)n ，其中n可為0，則即使在可變基團定義中未列出，氫亦可位於該位置。當一基團上之一或多個位置稱為「未取代」或「未經取代」時，則連接氫原子以佔據任何自由價(free valency)。
除非另有說明，否則式1 之組分(如取代基R)之「環」或「環系統」為碳環(carbocyclic)或雜環(heterocyclic)。「環系統」乙詞代表二或多個稠環(fused rings)。「環成員(ring member)」乙詞意指形成環或環系統骨架之原子或其他部分(如 C(=O)、C(=S)、S(O)、或S(O)2 )。
「碳環」、「碳環化物(carbocycle)」、或「碳環系統」等詞代表環或環系統，其中形成環骨架之原子僅選自於碳。除非另有說明，碳環可為飽和、部分不飽和、或完全不飽和的環。當完全不飽和碳環滿足休克耳定則(Hückel’s rule)時，則該環亦稱作「芳環」。「飽和碳環」意指一具有由碳原子組成之骨架的環，該碳原子以單鍵彼此連接；除非另有說明，否則其餘之碳價由氫原子佔據。
「雜環」、「雜環化物(heterocycle)」、或「雜環系統」等詞代表環或環系統，其中形成環骨架之至少一原子不為碳，如氮、氧、或硫。典型上，雜環含有不超過4個氮、不超過2個氧、及不超過2個硫。除非另有說明，雜環可為飽和、部分不飽和、或完全不飽和的環。當完全不飽和雜環滿足休克耳定則時，則該環亦稱作「雜芳環」或「芳雜環」。除非另有說明，雜環與環系統可經由任何可用的碳或氮連接，其係藉由置換該碳或氮上的氫。
「芳基」代表環原子之每一者基本上在同一平面上，並具有垂直於環平面的p軌域，且(4n + 2)π電子(其中n為正整數)與環相關，以遵守休克耳定則。「非芳環」乙詞代表碳環或雜環可為完全飽和，以及部分或完全不飽和，但前提是環上之環原子之至少一者不具有垂直於環平面的p軌域。
與雜環相關的「選擇性經取代」乙詞意指基團未經取代或具有至少一非氫取代基，其不會消除該未經取代之類似物所具有的生物活性。如本文所用，除非另外指明，否則下列定義將適用。「選擇性經取代」乙詞與「未經取代或經取代」或「(未)經取代」等詞可互換使用。除非另有說明，選擇性經取代之基團可在該基團的每一可取代位置上具有取代基，且每一取代反應係彼此獨立。
如前述，R可為(除其他外)苯基，其選擇性地以一或多個取代基取代，該取代基選自於發明內容所定義之取代基群組。一選擇性地以一至五個取代基取代之苯基的實例為展示表1所示之環U‑1，其中Rv 為發明內容所定義之苯基上取代基之一者，其中R與r為整數(0至5)。
如前述，R可為(除其他外)5或6員雜環，其可為飽和或不飽和，其選擇性地以一或多個取代基取代，該取代基選自於發明內容所定義之取代基群組。當R為5或6員含氮雜環時，除非另有說明，否則其可經由任何可用的碳或氮環原子連接至式1 之其餘部分。一選擇性地以一或多個取代基取代之5或6員不飽和芳雜環的實例包括展示表1所示之環U‑2至U-61，其中Rv 為發明內容所定義之任一取代基，其中R與r為0至4之整數，其受限於每一U基團上可用位置之數目。由於U-29、U-30、U-36、U-37、U-38、U-39、U-40、U-41、U-42、及U-43僅具有一個可用位置，其中彼等U基團之r侷限在0或1之整數，且r為0意指U基團未經取代，且氫存在於(Rv )r 所指的位置。展示表 1
Figure 02_image023
 、
Figure 02_image025
 、
Figure 02_image027
 、
Figure 02_image029
 、
Figure 02_image031
 、
U-1    U-2    U-3    U-4    U-5   
Figure 02_image033
 、
Figure 02_image035
 、
Figure 02_image037
 、
Figure 02_image039
 、
Figure 02_image041
 、
U-6    U-7    U-8    U-9    U-10   
Figure 02_image043
 、
Figure 02_image045
 、
Figure 02_image047
 、
Figure 02_image049
 、
Figure 02_image051
 、
U-11    U-12    U-13    U-14    U-15   
Figure 02_image053
 、
Figure 02_image055
 、
Figure 02_image057
 、
Figure 02_image059
 、
Figure 02_image061
 、
U-16    U-17    U-18    U-19    U-20   
Figure 02_image063
 、
Figure 02_image065
 、
Figure 02_image067
 、
Figure 02_image069
 、
Figure 02_image071
 、
U-21    U-22    U-23    U-24    U-25   
Figure 02_image073
 、
Figure 02_image075
 、
Figure 02_image077
 、
Figure 02_image079
 、
Figure 02_image081
 、
U-26    U-27    U-28    U-29    U-30   
Figure 02_image083
 、
Figure 02_image085
 、
Figure 02_image087
 、
Figure 02_image089
 、
Figure 02_image091
 、
U-31    U-32    U-33    U-34    U-35   
Figure 02_image093
 、
Figure 02_image095
 、
Figure 02_image097
 、
Figure 02_image099
 、
Figure 02_image101
 、
U-36    U-37    U-38    U-39    U-40   
Figure 02_image103
 、
Figure 02_image105
 、
Figure 02_image107
 、
Figure 02_image109
 、
Figure 02_image111
 、
U-41    U-42    U-43    U-44    U-45   
Figure 02_image113
 、
Figure 02_image115
 、
Figure 02_image117
 、
Figure 02_image119
 、
Figure 02_image121
 、
U-46    U-47    U-48    U-49    U-50   
Figure 02_image123
 、
Figure 02_image125
 、
Figure 02_image127
 、
Figure 02_image129
 、
Figure 02_image131
 、
U-51    U-52    U-53    U-54    U-55   
Figure 02_image133
 、
Figure 02_image135
 、
Figure 02_image137
 、
Figure 02_image139
 、
Figure 02_image141
、及
U-56    U-57    U-58    U-59    U-60   
Figure 02_image143
 。                        
U-61                           
應注意的是，當R為5或6員飽和或不飽和非芳雜環時，其選擇性地以一或多個取代基取代，該取代基選自於發明內容中針對R所定義之取代基群組，雜環化物之一或二個碳環成員可選擇性地為羰基部分之氧化形式。
含有環成員之5或6員飽和或非芳不飽和雜環的實例係選自於至多二個氧原子與至多二個硫原子，且選擇性地在碳原子環成員上以至多五個鹵素原子取代，包括展示表2所示之環G-1至G-35。應注意的是，當G基團之連接點顯示為浮動時，G基團可經由G基團之任何可用的碳原子或氮原子(以氫原子替代)連接至式1 之其餘部分。利用氫原子替代，可將相對應於Rv 的選擇性取代基連接至任何可用的碳或氮。針對彼等G環，r典型上為0至4之整數，其受限於每一G基團上可用位置的數量。
應注意的是，當R包含一選自於G-28至G-35的環時，則G2 選自於O、S、及N。應注意的是，當G2 為氮時，則氮原子可藉由以氫或相應於發明內容中針對R所定義之Rv 取代基取代，以完成其原子價。展示表 2
Figure 02_image145
 、
Figure 02_image147
 、
Figure 02_image149
 、
Figure 02_image151
 、
Figure 02_image153
 、
G-1    G-2    G-3    G-4    G-5   
Figure 02_image155
 、
Figure 02_image157
 、
Figure 02_image159
 、
Figure 02_image161
 、
Figure 02_image163
 、
G-6    G-7    G-8    G-9    G-10   
Figure 02_image165
 、
Figure 02_image167
 、
Figure 02_image169
 、
Figure 02_image171
 、
Figure 02_image173
 、
G-11    G-12    G-13    G-14    G-15   
Figure 02_image175
 、
Figure 02_image177
 、
Figure 02_image179
 、
Figure 02_image181
 、
Figure 02_image183
 、
G-16    G-17    G-18    G-19    G-20   
Figure 02_image185
 、
Figure 02_image187
 、
Figure 02_image189
 、
Figure 02_image191
 、
Figure 02_image193
 、
G-21    G-22    G-23    G-24    G-25   
Figure 02_image195
 、
Figure 02_image197
 、
Figure 02_image199
 、
Figure 02_image201
 、
Figure 02_image203
 、
G-26    G-27    G-28    G-29    G-30   
Figure 02_image205
 、
Figure 02_image207
 、
Figure 02_image209
 、
Figure 02_image211
及   
Figure 02_image213
 。
G-31    G-32    G-33    G-34    G-35   
如前述，R可為(除其他外)萘基環系統，其選擇性地以一或多個取代基取代，其選自於發明內容中針對R所定義之取代基群組。選擇性地以一或多個取代基取代之萘基環系統的實例包括展示表3所示之環系統U-62，其中Rv 為發明內容中針對R所定義之任一萘基取代基，且r典型上為0至4之整數。 展示表3
Figure 02_image215
U-62
儘管Rv 基團以U-62表示，但應注意的是，其無須呈現，係因其為選擇性取代基。應注意的是，當Rv 為H且連接至原子時，其如同該原子未經取代一般。應注意的是，(Rv )r 與U基團之間的連接點顯示為浮動，從而(Rv )r 可連接至U基團之任一可用碳原子。應注意的是，U基團上的連接點顯示為浮動，從而U基團可經由U基團之任一可用碳(以氫原子替代)連接至式1 之其餘部分。
本領域中已知有多個合成方法可製備芳與非芳雜環與環系統；欲廣泛回顧，參見八冊版本的Comprehensive Heterocyclic Chemistry，A. R. Katritzky 及C. W. Rees主編，Pergamon Press，Oxford，1984，及十二冊版本的Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, A. R. Katritzky, C. W. Rees and E. F. V. Scriven主編，Pergamon Press，Oxford，1996。
本發明化合物可以一或多個立體異構物存在。各種立體異構物包括鏡像異構物、非鏡像異構物、阻轉異構物(atropisomer)、及幾何異構物。立體異構物為相同構成的異構物，但其原子在空間中的排列不同，且包括鏡像異構物、非鏡像異構物、順反異構物(亦稱作幾何異構物)、及阻轉異構物。阻轉異構物係由圍繞單鍵的旋轉受限而產生，其中旋轉障礙高至足以使異構體物種(isomeric species)分離。本領域通常知識者應理解的是，當相對於其他立體異構物富集化時或當從其他立體異構物分離時，一立體異構物可更具活性及/或呈現有利效果。此外，本領域通常知識者通曉如何分離、富集化、及/或選擇性製備該立體異構物。本發明化合物可以立體異構物混合物、個別的立體異構物、或光學活性形式存在。
舉例而言，式1 在與R4 鍵結的碳原子上具有手性(立構)中心(chiral center)。該二鏡像異構物係以式1' 與式1" 表示，其中手性中心以星號(*)標示。針對立體異構現象(stereoisomerism)的各方面全盤討論，參見Ernest L. Eliel與Samuel H. Wilen之Stereochemistry of Organic Compounds，John Wiley & Sons，1994。
Figure 02_image217
Figure 02_image219
本文繪製之分子樣貌遵循著描繪立體化學的標準。欲指出立體組態，實心楔形表示鍵(bonds)由圖形平面上升並朝向觀察者，其中楔形寬端連接的原子由圖形平面上升且朝向觀察者。虛線楔形表示鍵進入圖形平面下方並遠離觀察者，其中楔形窄端連接的原子遠離觀察者。等寬線表示相對於以實心或虛線楔形所示的鍵，具有相反或中立方向的鍵；等寬線亦表示分子或分子之部分中的鍵，其中無特定立體組態。使用於此，連接至一不對稱中心的波浪線代表一條件，其中該中心處之組態可為R- 或S- 。
據信，具有更強除草活性之鏡像異構物為式1' 。當R4 為CH3 時，式1' 在與R4 鍵結之碳原子處具有R組態。
本發明包含外消旋混合物，舉例而言，等量的式1' 與1" 之鏡像異構物。此外，本發明所包括的化合物，相較於外消旋混合物，其富含式1 之一鏡像異構物。本發明亦包括式1' 化合物之鏡像異構物，其實質上無式1" 之鏡像異構物。本發明亦包括式1 化合物之基本上純的鏡像異構物，舉例而言，式1' 與式1" ，較佳地，式1' 。
當富含鏡像異構性時，一鏡像異構物之存在量大於另一者，且富集程度可利用鏡像異構物過量(enantiomeric excess(「ee」))之表現定義，其定義為(F maj –F min)· 100%，其中F maj為混合物中主要鏡像異構物的莫耳分率，且F min為混合物中次要鏡像異構物的莫耳分率(如20%的ee等於60:40比率的鏡像異構物)。
本文中使用的「主要為R 組態」乙詞意指一立構中心(stereocenter)，其中至少60%的分子具有R 組態立構中心。舉例而言，具有單一立構中心的化合物(如以*表示)，將具有20%的鏡像異構物過量。較佳地，本發明組成物具有至少50%鏡像異構物過量；至少60%鏡像異構物過量；更佳地，至少75%鏡像異構物過量；又更佳地，至少90%鏡像異構物過量；更佳地，至少94%鏡像異構物過量；更佳地，至少95%鏡像異構物過量；更佳地，至少98%鏡像異構物過量；更佳地，至少99%鏡像異構物過量；之更具活性異構物。
本文中使用的「實質上無式1" 鏡像異構物」乙詞意指式1' 鏡像異構物具有至少90%鏡像異構物過量 (enantiomeric excess)；更佳地，至少94%鏡像異構物過量；更佳地，至少95%鏡像異構物過量；更佳地，至少98%鏡像異構物過量；最佳地，至少99%鏡像異構物過量。值得注意的是更具活性異構物之鏡像異構性純的具體實施例。
除了*所示的手性中心以外，式1 化合物可包含其他手性中心。舉例而言，取代基與其他分子成分(如R、R1 、及R2 )本身可含有手性中心。本發明包含外消旋混合物，以及在彼等額外手性中心處的豐富的及基本上純的立體組態。較佳地，含有額外手性中心之式1 化合物在與R4 鍵結的碳原子處係富集化或基本上純的，因此當R4 為CH3 時，式1' 在與R4 鍵結的碳原子處具有R組態。
由於本發明化合物在式1 中醯胺鍵(如當R3 為C1 -C6 烷基羰基時)旋轉受限，因此可以一或多個構形異構物存在。本發明包含構形異構物之混合物。此外，相對於其他者，本發明包括富含一構形異構物(conformer)的化合物。
式1 化合物典型上以一個以上之形式存在，因此式1 包括其所代表之化合物的所有結晶與非結晶形式。非結晶形式包括固體之具體實施例，如蠟與樹膠，以及液體之具體實施例，如溶液與熔體。結晶形式包括基本上代表單晶類型之具體實施例，以及代表同質多形體(polymorph)混合物(即不同晶體類型)之具體實施例。「同質多形體」乙詞意指特定結晶形式之化學化合物，其可以不同結晶形式結晶，彼等形式在晶格中具有不同的分子排列及/或構形。儘管同質多形體可具有相同化學的組成物，但由於在晶格中存在或不存在可弱或強鍵結的共結晶水或其他分子，其組成亦有所不同。同質多形體的化學、物理、及生物學性質可不同，如晶體形狀、密度、硬度、顏色、化學穩定性、熔點、吸濕性(hygroscopicity)、懸浮性(suspensibility)、溶解率(dissolution rate)、及生物可利用率(biological availability)。本領域通常知識者應理解到，相對於同一式1 化合物之另一同質多形體或同質多形體之混合物，式1 化合物之同質多形體可表現出有益效果(如適合製備成有用的製劑，及改進生物性能)。利用本領域通常知識者已知之方法，可實現式1 化合物之特定同質多形體的製備及分離，包括以選定的溶劑及溫度進行結晶。有關同質多形性(polymorphism)的全面討論，參見R. Hilfiker，Ed.，Polymorphism in the Pharmaceutical Industry ，Wiley-VCH，Weinheim，2006。
本領域通常知識者應理解到，並非所有的含氮雜環化物皆可形成N -氧化物，係因氮需要可用的孤電子對(lone pair)以氧化成氧化物；本領域通常知識者應理解到，彼等含氮雜環化物可形成N -氧化物。本領域通常知識者亦應理解到，三級胺可形成N -氧化物。用於製備雜環化物與三級胺之N- 氧化物的合成方法係本領域通常知識者已知，包括以過氧酸類(peroxy acids)(如過氧乙酸與間氯過苯甲酸(MCPBA)、過氧化氫)、烷基過氧化氫類(如三級丁基過氧化氫、過硼酸鈉)、及二氧環丙烷類(dioxiranes)(如二甲基二氧環丙烷)氧化雜環化物及三級胺。彼等製備N -氧化物的方法已在文獻中廣泛描述及綜述，參見如：T. L. Gilchrist inComprehensive Organic Synthesis ，vol. 7, pp 748–750；S. V. Ley，Ed.，Pergamon Press；M. Tisler and B. Stanovnik之Comprehensive Heterocyclic Chemistry ，vol. 3，pp 18–20；A. J. Boulton and A. McKillop，Eds.，Pergamon Press；M. R. Grimmett and B. R. T. Keene之Advances in Heterocyclic Chemistry ，vol. 43，pp 149–161；A. R. Katritzky，Ed.，Academic Press；M. Tisler and B. Stanovnik之Advances in Heterocyclic Chemistry ，vol. 9，pp 285–291；A. R. Katritzky and A. J. Boulton，Eds.，Academic Press；以及G. W. H. Cheeseman and E. S. G. Werstiuk之Advances in Heterocyclic Chemistry ，vol. 22，pp 390–392；A. R. Katritzky and A. J. Boulton，Eds.，Academic Press。
本領域通常知識者應理解到，由於在環境中及生理條件下，化學化合物之鹽類與其相應之非鹽形式處於平衡狀態，故鹽類具有非鹽形式的生物效用。因此，有多種式1 化合物的鹽類可用於控制不期望之植被(即在農業上適用)。式1 化合物之鹽類包括具有無機酸或有機酸(如氫溴酸、氫氯酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、富馬酸、乳酸、馬來酸、丙二酸、草酸、丙酸、水楊酸、酒石酸、4-甲苯磺酸、或戊酸)的酸加成鹽類。當式1 化合物含有酸性部分(如羧酸或酚)時，鹽類亦包括彼等具有有機鹼或無機鹼(如吡啶、三乙基胺、或氨)者，或鈉、鉀、鋰、鈣、鎂、或鋇之醯胺、氫化物、氫氧化物、或碳酸鹽。據此，本發明包含選自於式1 的化合物，及其N -氧化物與農業上適用之鹽類。
發明內容所述之本發明具體實施例包括彼等其中式1 化合物係如下列具體實施例之任一者所述： 具體實施例1. 如發明內容所述之式1 化合物，包括其所有立體異構物、N -氧化物、及鹽類，含其之農業組成物及其作為除草劑之用途。 具體實施例2. 如具體實施例1之化合物，其中X為N。 具體實施例3. 如具體實施例1之化合物，其中X為CR5 。 具體實施例4. 如具體實施例1至3中任一者之化合物，其中A係選自於由A-1、A-2、及A-3組成之群組。 具體實施例5. 如具體實施例4之化合物，其中A係選自於由A-2與A-3組成之群組。 具體實施例6. 如具體實施例5之化合物，其中A係選自於由A-1與A-2組成之群組。 具體實施例7. 如具體實施例6之化合物，其中A為A-1。 具體實施例8. 如具體實施例6之化合物，其中A為A-2。 具體實施例9. 如具體實施例1至3中任一者之化合物，其中A為A-4。 具體實施例10. 如具體實施例1至9中任一者之化合物，其中R1 為H、鹵素、氰基、硝基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 鹵烷氧基、C2 -C6 烷氧基羰基、或C2 -C6 鹵烷氧基羰基。 具體實施例11. 如具體實施例10之化合物，其中R1 為H、鹵素、氰基、硝基、C1 -C6 鹵烷基、或C1 -C6 鹵烷氧基。 具體實施例12. 如具體實施例11之化合物，其中R1 為鹵素、氰基、硝基、C1 -C2 鹵烷基、或C1 -C2 鹵烷氧基。 具體實施例13. 如具體實施例12之化合物，其中R1 為鹵素、氰基、硝基、或C1 -C2 鹵烷基。 具體實施例14. 如具體實施例13之化合物，其中R1 為鹵素、氰基、或C1 -C2 鹵烷基。 具體實施例15. 如具體實施例14之化合物，其中R1 為氰基或C1 -C2 鹵烷基。 具體實施例16. 如具體實施例15之化合物，其中R1 為C1 -C2 鹵烷基。 具體實施例17. 如具體實施例16之化合物，其中R1 為CF3 。 具體實施例18. 如具體實施例15之化合物，其中R1 為氰基。 具體實施例19. 如具體實施例14之化合物，其中R1 為Cl、Br、或I。 具體實施例20. 如具體實施例 1至11中任一者之化合物，其中R1 不為H。 具體實施例21. 如具體實施例1至20中任一者之化合物，其中R2 為H、鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 鹵烷基羰基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C2 -C6 烷氧基羰基、或C2 -C6 鹵烷氧基羰基。 具體實施例22. 如具體實施例21之化合物，其中R2 為H、鹵素、C1 -C6 烷基、或C1 -C6 鹵烷基。 具體實施例23. 如具體實施例22之化合物，其中R2 為H、C1 -C6 烷基、或C1 -C6 鹵烷基。 具體實施例24. 如具體實施例23之化合物，其中R2 為H或C1 -C6 烷基。 具體實施例25. 如具體實施例24之化合物，其中R2 為H或甲基。 具體實施例26. 如具體實施例1至25中任一者之化合物，其中R2 不為H。 具體實施例27. 如具體實施例 1至9中任一者之化合物，其中當R2 為H時，R1 為C1 -C2 鹵烷基。 具體實施例28. 如具體實施例27之化合物，其中R1 為CF3 。 具體實施例29. 如具體實施例1至9中任一者之化合物，其中當R2 為H時，R1 為硝基。 具體實施例30. 如具體實施例1至9中任一者之化合物，其中當R2 為Me時，R1 為鹵素、氰基、硝基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 鹵烷氧基、C2 -C6 烷氧基羰基、或C2 -C6 鹵烷氧基羰基。 具體實施例31. 如具體實施例30之化合物，其中R1 為Cl、Br、或I。 具體實施例32. 如具體實施例30之化合物，其中R1 為氰基。 具體實施例33. 如具體實施例30之化合物，其中R1 為硝基。 具體實施例34. 如具體實施例1至33中任一者之化合物，其中R3 為H、C1 -C4 烷基、或C2 -C6 烷基羰基。 具體實施例35. 如具體實施例34之化合物，其中R3 為H或C1 -C4 烷基。 具體實施例36. 如具體實施例35之化合物，其中R3 為H或CH3 。 具體實施例37. 如具體實施例36之化合物，其中R3 為H。 具體實施例38. 如具體實施例1至37中任一者之化合物，其中R4 為C1 -C6 烷基、或C3 -C7 環烷基。 具體實施例39. 如具體實施例38之化合物，其中R4 為C1 -C6 烷基。 具體實施例40. 如具體實施例39之化合物，其中R4 為CH3 或CH2 CH3 。 具體實施例41. 如具體實施例40之化合物，其中R4 為CH3 。 具體實施例42. 如具體實施例41之化合物，其中R4 為C3 -C7 環烷基。 具體實施例43. 如具體實施例42之化合物，其中R4 為環丙基。 具體實施例44. 如具體實施例1至43中任一者之化合物，其中各R獨立地為鹵素、氰基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、C3 -C7 環烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵烷氧基、C1 -C4 烷基硫基、C1 -C4 鹵烷基硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵烷基磺醯基、C2 -C4 氰基烷基、C2 -C4 烷基羰基、或C2 -C6 烷氧基羰基。 具體實施例45. 如具體實施例44之化合物，其中各R獨立地為鹵素、氰基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵烷氧基、C2 -C4 氰基烷基、或C2 -C6 烷氧基羰基。 具體實施例46. 如具體實施例45之化合物，其中各R獨立地為鹵素、C1 -C4 烷基、或C1 -C4 鹵烷基。 具體實施例47. 如具體實施例46之化合物，其中各R獨立地為鹵素、CH3 、或CF3 。 具體實施例48. 如具體實施例1至47中任一者之化合物，其中n為0、1、2、或3。 具體實施例49. 如具體實施例48之化合物，其中n為0、1、或2。 具體實施例50. 如具體實施例49之化合物，其中n為1。 具體實施例51. 如具體實施例49之化合物，其中n為0。 具體實施例52. 如具體實施例1至48中任一者之化合物，其中n為1、2、或3。 具體實施例53. 如具體實施例1至52中任一者之化合物，其中A為A-1。 具體實施例54. 如具體實施例53之化合物，其中Q1 為O、S、或—C(R6 )=C(R7 )—。 具體實施例55. 如具體實施例54之化合物，其中Q1 為O。 具體實施例56. 如具體實施例54之化合物，其中Q1 為硫。 具體實施例57. 如具體實施例54之化合物，其中Q1 為—C(R6 )=C(R7 )—。 具體實施例58. 如具體實施例57之化合物，其中R6 與R7 兩者為H。 具體實施例59. 如具體實施例1至54中任一者之化合物，其中Q1 為O或S，且A‑1在5-或6-位置以R取代；或者在雙環的5-與6-兩位置以R取代。 具體實施例60. 如具體實施例59之化合物，其中A-1在3-位置係進一步經取代。 具體實施例61. 如具體實施例1至52中任一者之化合物，其中A為A-2。 具體實施例62. 如具體實施例61之化合物，其中Q2 為O、S、或—C(R6 )=C(R7 )—。 具體實施例63. 如具體實施例62之化合物，其中Q2 為O。 具體實施例64. 如具體實施例62之化合物，其中Q2 為S。 具體實施例65. 如具體實施例62之化合物，其中Q2 為—C(R6 )=C(R7 )—。 具體實施例66. 如具體實施例65之化合物，其中R6 與R7 兩者為H。 具體實施例67. 具體實施例1至52及61與62中任一者之化合物，其中Q2 為O或S，且A‑2在5-或6-位置以R取代；或者在雙環的5-與6-兩位置以R取代。 具體實施例68. 如具體實施例67之化合物，其A-2在2-位置係進一步經取代。 具體實施例69. 如具體實施例1至52中任一者之化合物，其中A為A-3。 具體實施例70. 如具體實施例69之化合物，其中Q3 為O、S、或—C(R6 )=C(R7 )—。 具體實施例71. 如具體實施例70之化合物，其中Q3 為O。 具體實施例72. 如具體實施例70之化合物，其中Q3 為S。 具體實施例73. 如具體實施例70之化合物，其中Q3 為—C(R6 )=C(R7 )—。 具體實施例74. 如具體實施例73之化合物，其中R6 與R7 兩者為H。 具體實施例75. 具體實施例1至52及69與70中任一者之化合物，其中Q3 為O或S，且A‑3在5-或6-位置以R取代；或者在雙環的5-與6-兩位置以R取代。 具體實施例76. 如具體實施例75之化合物，其A-3在3-位置係進一步經取代。 具體實施例77. 如具體實施例1至52中任一者之化合物，其中A為A-4。 具體實施例78. 如具體實施例77之化合物，其中Q4 為O、S、或CR6 R7 。 具體實施例79. 如具體實施例78之化合物，其中Q4 為O。 具體實施例80. 如具體實施例78之化合物，其中Q4 為CR6 R7 。 具體實施例81. 如具體實施例79之化合物，其中R6 與R7 兩者為H。 具體實施例82. 如具體實施例1至52及77與78中任一者之化合物，其中A-4在3-、4-、或5-位置或其任一組合以R取代。 具體實施例83. 如具體實施例82之化合物，其中A-4在2-位置係進一步經取代。 具體實施例84. 如具體實施例1至52及77與78中任一者之化合物，其中A-4在4-或5-位置以R取代。 具體實施例85. 具體實施例1至84中任一者之化合物，其中*所示之立構中心主要為R組態。
本發明之具體實施例，包括上述之具體實施例1至85及本文所述之任一其他具體實施例，可以任一方式組合，且具體實施例中變項之描述不僅係有關式1 化合物，還有關用於製備式1 化合物之起始化合物及中間物化合物。此外，本發明之具體實施例，包括上述之具體實施例1至85及本文所述之任一其他具體實施例，及其任一組合，係有關本發明之組成物及方法。 具體實施例A. 式1 化合物，其中 X為N； R1 為H、鹵素、氰基、硝基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 鹵烷氧基、C2 -C6 烷氧基羰基、或C2 -C6 鹵烷氧基羰基； R2 為H、鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烷基羰基、C2 -C6 鹵烷基羰基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C2 -C6 烷氧基羰基、或C2 -C6 鹵烷氧基羰基； R3 為H、C1 -C4 烷基、或C2 -C6 烷基羰基；以及 R4 為C1 -C6 烷基、或C3 -C7 環烷基。 具體實施例B. 如具體實施例A之化合物，其中 R1 為H、鹵素、氰基、硝基、C1 -C6 鹵烷基、或C1 -C6 鹵烷氧基； R2 為H、鹵素、C1 -C6 烷基、或C1 -C6 鹵烷基； R3 為H或C1 -C4 烷基；以及 R4 為C1 -C6 烷基。 具體實施例C. 如具體實施例B之化合物，其中 R1 為C1 -C2 鹵烷基； R2 為H或C1 -C6 烷基； R3 為H或CH3 ；以及 R4 為CH3 或CH2 CH3 。 具體實施例D. 如具體實施例C之化合物，其中 R1 為CF3 ； R2 為H； R3 為H；以及 R4 為CH3 。 具體實施例E. 如具體實施例A至D中任一者之化合物，其中 A為A-1；以及 Q1 為O。 具體實施例F. 如具體實施例A至D中任一者之化合物，其中 A為A-4；以及 Q4 為O。 具體實施例G. 如具體實施例A至D中任一者之化合物，其中 A為A-4；以及 Q4 為CH2 。 具體實施例H. 如具體實施例A至G中任一者之化合物，其中 各R獨立地為鹵素、C1 -C4 烷基、或C1 -C4 鹵烷基；以及 n為0、1、2、或3。 具體實施例I. 如具體實施例A至H中任一者之化合物，其中*所示之立構中心主要為R組態。
本發明之特定具體實施例為發明內容之下列化合物，其係選自於由：N 2-[(1R)-1-(6-氟-2-苯並呋喃基)乙基]-5-(三氟甲基)-2,4-嘧啶二胺(化合物8)；N 2-[(1R)-1-(4-氟-2-苯並呋喃基)乙基]-5-(三氟甲基)-2,4-嘧啶二胺(化合物73)；N 2-[(1R)-1-(7-氟-2-苯並呋喃基)乙基]-5-(三氟甲基)-2,4-嘧啶二胺(化合物71)；N 2-[(1R)-1-苯並[b]噻吩-2-基乙基]-5-(三氟甲基)-2,4-嘧啶二胺(化合物4)N 2-[(1R)-1-(4-氟苯並[b]噻吩-2-基)乙基]-5-(三氟甲基)-2,4-嘧啶二胺；(化合物61)；N 2-[(1R)-1-(7-氟苯並[b]噻吩-2-基)乙基]-5-(三氟甲基)-2,4-嘧啶二胺(化合物75)；N 2-[(1R)-1-(3-苯並呋喃基)乙基]-5-(三氟甲基)-2,4-嘧啶二胺(化合物52)；N 2-[(R)-3-苯並呋喃基環丙基甲基]-5-(三氟甲基)-2,4-嘧啶二胺(化合物79)；以及N 2-[(1R)-1-(2,3-二氫-1H-茚-2-基)乙基]-5-(三氟甲基)-2,4-嘧啶二胺(化合物13)組成之群組。
本發明之特定具體實施例為發明內容之下列化合物，其係選自於由：N 2-[(1R)-1-(2-苯並呋喃基)乙基]-5-(三氟甲基)-2,4-嘧啶二胺(即化合物編號22)；以及 N2-[(1R)-2-(3,5-二甲基苯氧基)-1-甲基乙基]-5-(三氟甲基)-2,4-嘧啶二胺(即化合物編號25)組成之群組。
本發明之特定具體實施例為發明內容之下列化合物，其係選自於由： 式1化合物，其中X為N；R1 為CF3 ；R2 為H；R3 為H；R4 為Me；A為A-1，Q1 為S；以及n為0(即化合物編號4)；以及 式1化合物，其中X為N；R1 為CF3 ；R2 為H；R3 為H；R4 為Me；A為A-1，Q1 為O；以及(R)n 為3-F(即化合物編號8)組成之群組。
本發明亦有關一控制不期望之植被的方法，包含將除草上有效量之本發明化合物(如本文所述之組成物)施加至植被部位。應注意的是，與使用方法有關之具體實施例係涉及上述具體實施例化合物之彼等。 本發明化合物特別適用於選擇性控制作物(如小麥、大麥、玉米、大豆、向日葵、棉花、油菜、及稻米)及特種作物(如甘蔗、柑橘、水果、及堅果類作物，特別是小麥、玉米、及稻米)的雜草。
同時值得注意的是，具體實施例為本發明之除草劑組成物，其包含上述具體實施例之任一者之化合物。
本發明亦包括一除草劑混合物，其包含：(a)一選自於式1 的化合物，及其N -氧化物及鹽類，以及(b)至少一額外之活性成分，其選自於由(b1)光系統II抑制劑；(b2)乙醯羥酸合成酶(acetohydroxy acid synthase；AHAS)抑制劑；(b3)乙醯輔酶A羧化酶(ACCase)抑制劑；(b4)生長素模擬物(auxin mimics)；(b5)5‑烯醇丙酮酸莽草酸-3-磷酸鹽(5-enol-pyruvylshikimate-3-phosphate；EPSP)合成酶抑制劑；(b6)光系統I電子轉向器(diverters)；(b7)原紫質原氧化酶(protoporphyrinogen oxidase；PPO)抑制劑；(b8)麩醯胺合成酶(GS)抑制劑；(b9)超長鏈脂肪酸(VLCFA)延伸酶抑制劑；(b10)生長素運輸抑制劑；(b11)八氫番茄紅素去飽和酶(phytoene desaturase；PDS)抑制劑；(b12)4‑羥苯基丙酮酸二氧酶(HPPD)抑制劑；(b13)黑尿酸十八烷基轉移酶(homogentisate solenesyltransererase；HST)抑制劑；(b14)纖維素生合成抑制劑；(b15)其他除草劑，包括有絲分裂干擾劑(mitotic disruptors)、有機砷劑、亞速爛(asulam)、溴芬諾(bromobutide)、環庚草醚(cinmethylin)、苄草隆(cumyluron)、邁隆(dazomet)、野燕枯(difenzoquat)、汰草龍(dymron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、抑草丁(flurenol)、殺木膦(fosamine)、殺木膦銨(fosamine-ammonium)、海丹托西丁(hydantocidin)、免得爛(metam)、甲基殺草隆(methyldymron)、油酸、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、壬酸、及稗草畏(pyributicarb)；(b16)除草劑安全劑；以及(b1)至(b16)之化合物之鹽類組成之群組。
「光系統II抑制劑」(b1)為在QB 結合區位結合至D‑1蛋白的化學化合物，從而阻擋電子在葉綠體類囊體膜(chloroplast thylakoid membranes)中自QA 運輸至QB 。受阻而無法通過光系統II之電子係經由一系列反應以形成有毒化合物，其破壞細胞膜並造成葉綠體膨脹、膜洩漏、以及最後的細胞毀壞。QB 結合區位具有三個不同之結合位點：結合位點A結合三嗪類(如草脫淨(atrazine))、三嗪酮類(如六嗪酮)、及尿嘧啶類(如克草(bromacil))；結合位點B結合苯脲類(如達有龍(diuron))；以及結合位點C結合苯並噻二唑類(如本達隆(bentazon))、腈類(如溴苯腈(bromoxynil))及苯基-噠嗪類(如必汰草(pyridate))。光系統II抑制劑之實例包括草殺淨(ametryn)、胺唑草酮(amicarbazone)、草脫淨、本達隆、克草、殺草全(bromofenoxim)、溴苯腈、氯溴隆(chlorbromuron)、氯草敏(chloridazon)、綠麥隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、苄草隆、氰草津(cyanazine)、殺草隆(daimuron)、甜菜安(desmedipham)、敵草淨(desmetryn)、噁挫隆(dimefuron)、愛落殺(dimethametryn)、達有龍、磺噻隆(ethidimuron)、非草隆(fenuron)、伏草隆(fluometuron)、菲殺淨、碘苯腈(ioxynil)、異丙隆(isoproturon)、愛速隆(isouron)、環草定(lenacil)、理有龍(linuron)、苯嗪草酮(metamitron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、撲奪草(metobromuron)、甲氧隆(metoxuron)、滅必淨(metribuzin)、綠谷隆(monolinuron)、草不隆(neburon)、蔬草滅(pentanochlor)、甜菜寧(phenmedipham)、撲滅通(prometon)、撲草淨(prometryn)、除草靈(propanil)、普拔根(propazine)、氯苯噠醇(pyridafol)、必汰草、環草隆(siduron)、草滅淨(simazine)、西草淨(simetryn)、特丁噻隆(tebuthiuron)、特草定(terbacil)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、特丁淨(terbutryn)、及草噠津(trietazine)。
「AHAS抑制劑」(b2)為化學化合物，其抑制乙醯羥酸合成酶(AHAS)，亦稱作乙醯乳酸合成酶(acetolactate synthase；ALS)，且因此藉由抑制支鏈脂族胺基酸(如纈胺酸、白胺酸、及異白胺酸)之產生而殺死植物，該等支鏈脂族胺基酸為蛋白質合成及細胞生長所需。AHAS抑制劑之實例包括醯嘧磺隆(amidosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、雙草醚(bispyribac-sodium)、甲氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、乙氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、醚磺隆(cinosulfuron)、環磺隆(cyclosulfamuron)、雙氯磺草胺(diclosulam)、甲胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、雙氟磺草胺(florasulam)、氟酮磺隆鈉(flucarbazone-sodium)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、甲氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron-methyl)、氟啶嘧磺隆鈉(flupyrsulfuron-sodium)、甲醯胺磺隆(foramsulfuron)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、甲基咪草酸(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草酸(imazamox)、咪唑煙酸(imazapic)、滅草煙(imazapyr)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、咪唑磺隆(imazosulfuron)、甲基碘磺隆(iodosulfuron-methyl)(包括鈉鹽)、碘嗪磺隆(iofensulfuron)(2-碘-N -[[(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)胺基]羰基]苯磺醯胺)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、嗪吡嘧磺隆(metazosulfuron)(3-氯-4-(5,6-二氫-5-甲基-1,4,2-二噁嗪-3-基)-N -[[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)胺基]羰基]-1-甲基-1H -吡唑-5-磺醯胺)、磺草唑胺(metosulam)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、五氟磺草胺(penoxsulam)、甲基氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、丙苯磺隆鈉(propoxycarbazone-sodium)、丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron)(2-氯-N -[[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)胺基]羰基]-6-丙基咪唑[1,2-b ]噠嗪-3-磺醯胺)、氟磺隆(prosulfuron)、乙基吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、環酯草醚(pyriftalid)、甲基嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧草硫醚鈉(pyrithiobac-sodium)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、氯氟吡啶酯(rinskor)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、磺醯磺隆(sulfosulfuron)、噻酮磺隆(thiencarbazone)、甲噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、氟酮磺草胺(triafamone)(N -[2-[(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)羰基]-6-氟基苯基]-1,1-二氟基-N -甲基甲烷磺醯胺)、醚苯磺隆(triasulfuron)、甲苯磺隆(tribenuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)(包括鈉鹽)、甲氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)及三氟甲磺隆(tritosulfuron)。
「ACCase抑制劑」(b3)為化學化合物，其抑制乙醯輔酶A羧化酶酵素，其職司催化植物中脂質與脂肪酸合成之早期步驟。脂質為細胞膜之基本組分，且若無脂質，無法製造新細胞。抑制乙醯輔酶A羧化酶及缺乏脂質產生造成細胞膜完整性的損失，尤其是在諸如分生組織(meristems)之活性生長的區域。最後枝芽與根莖(rhizome)停止生長，且枝芽分生組織及根莖芽開始回枯(die back)。ACCase抑制劑之實例包括亞汰草(alloxydim)、丁苯草酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、炔草酯(clodinafop)、環殺草(cycloxydim)、賽伏草(cyhalofop)、禾草靈(diclofop)、芬殺草(fenoxaprop)、伏寄普(fluazifop)、甲基合氯氟(haloxyfop)、唑啉草酯(pinoxaden)、環苯草酮(profoxydim)、普拔草(propaquizafop)、快伏草(quizalofop)、西殺草(sethoxydim)、得殺草(tepraloxydim)、及肟草酮(tralkoxydim)，包括解開形式，如芬殺草(fenoxaprop-P)、伏寄普(fluazifop-P)、甲基合氯氟(haloxyfop-P)、及快伏草-P(quizalofop-P)及酯形式，如炔草酯(clodinafop-propargyl)、丁基賽伏草(cyhalofop-butyl)、禾草靈(diclofop-methyl)、及芬殺草(fenoxaprop-P-ethyl)。
生長素為植物激素，其調節許多植物組織之生長。「生長素模擬物」(b4)為模擬植物生長激素之化學化合物，因此造成植物不受控制與混亂生長，導致易感物種的植物死亡。生長素模擬物之實例包括氯丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)(6-胺基-5-氯-2-環丙基-4-嘧啶羧酸)且其甲基與乙基酯類及其鈉與鉀鹽、胺草定(aminopyralid)、草除靈(benazolin-ethyl)、草滅畏(chloramben)、氯醯草膦(clacyfos)、克普草(clomeprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、汰克草(dicamba)、2,4-D、2,4-DB、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、氟草烟(fluroxypyr)、氟氯吡啶酯(halauxifen)(4-胺基-3-氯-6-(4-氯-2-氟基-3-甲氧基苯基)-2-吡啶羧酸)、氟氯吡啶酯(halauxifen-methyl)(甲基4-胺基-3-氯-6-(4-氯-2-氟基-3-甲氧基苯基)-2-吡啶羧酸酯)、MCPA、MCPB、氯丙酸(mecoprop)、毒莠定(picloram)、快克草(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、2,3,6-TBA、定草酯(triclopyr)、及甲基4-胺基-3-氯-6-(4-氯-2-氟基-3-甲氧基苯基)-5-氟基-2-吡啶羧酸酯。
「EPSP合成酶抑制劑」(b5)為化學化合物，其抑制酵素5-烯醇丙酮酸莽草酸-3-磷酸鹽合成酶，其涉及芳族胺基酸(如酪胺酸、色胺酸、及苯丙胺酸)之合成。EPSP抑制劑除草劑容易經由植物葉吸收，並在韌皮部運移(translocated)至生長點。草甘膦(glyphosate)為屬於此群組之相對非選擇性之萌芽後(postemergence)除草劑。草甘膦包括銨、異丙基銨、鉀、鈉(包括倍半鈉(sesquisodium))及三甲基硫鹽(trimesium)(另稱作草硫膦(sulfosate))之酯類及鹽類。
「光系統I電子轉向器」(b6)為自光系統I接受電子之化學化合物，且在數個循環後，產生羥基。彼等基團極具反應性且易於破壞未飽和之脂質，包括膜脂肪酸及葉綠素。此破壞細胞膜完整性，使得細胞及胞器「滲漏」，導致葉片快速凋萎及枯萎，最終導致植物死亡。此第二型之光合成抑制劑之實例包括敵草快(diquat)及百草枯(paraquat)。
「PPO抑制劑」(b7)為抑制酵素原卟啉原氧化酶(protoporphyrinogen oxidase)之化學化合物，其很快地導致植物中高反應性化合物之形成，破壞細胞膜，造成細胞液漏出。PPO抑制劑之實例包括三氟羧草醚鈉(acifluorfen-sodium)、草芬定(azafenidin)、雙苯嘧草酮(benzfendizone)、甲羧除草醚(bifenox)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、克繁草(carfentrazone)、乙基克繁草(carfentrazone-ethyl)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、異丙吡草酯(fluazolate)、氟噠嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、氟噻甲草酯(fluthiacet-methyl)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氟硝磺醯胺(halosafen)、乳氟禾草靈(lactofen)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、樂滅草(oxadiazon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、環戊噁草酮(pentoxazone)、氟唑草胺(profluazol)、雙唑草腈(pyraclonil)、乙基派芬草(pyraflufen-ethyl)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、甲磺草胺(sulfentrazone)、噻二唑胺(thidiazimin)、三氟草嗪(trifludimoxazin)(二氫-1,5-二甲基-6-硫酮基-3-[2,2,7-三氟基-3,4-二氫-3-側氧基-4-(2-丙炔-1-基)-2H -1,4-苯並噁嗪-6-基]-1,3,5-三嗪-2,4(1H ,3H )-二酮)、及氟丙嘧草酯(tiafenacil)(甲基N -[2-[[2-氯-5-[3,6-二氫-3-甲基-2,6-二側氧基-4-(三氟基甲基)-1(2H )-嘧啶基]-4-氟基苯基]硫基]-1-側氧基丙基]-β-丙胺酸)。
「GS抑制劑」(b8)為抑制麩醯胺合成酶酵素之活性之化學化合物，植物利用麩醯胺合成酶酵素將氨轉化成麩醯胺。因此，氨累積且麩醯胺含量減少。因氨之毒性及其他新陳代謝程序所需之胺基酸缺乏的結合效應可能發生植物傷害。GS抑制劑包括草胺膦(glufosinate)及其酯類與鹽類，如草胺膦銨(glufosinate-ammonium)及其他草丁膦(phosphinothricin)衍生物、草胺膦-P(glufosinate-P)((2S )-2-胺基-4-(羥基甲基氧膦基)丁酸)、及雙丙氨醯膦(bilanaphos)。
「VLCFA延伸酶抑制劑」(b9)為具有各種化學結構之除草劑，其抑制該延長酶。延長酶為位在葉綠體中或接近葉綠體之酵素之一，其涉及 VLCFAs之生合成。在植物中，超長鏈脂肪酸為疏水性聚合物之主要組分，其防止葉表面處的乾燥並對花粉粒提供穩定性。此類除草劑包括乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、莎稗磷(anilofos)、丁草胺(butachlor)、唑草胺(cafenstrole)、二甲草胺(dimethachlor)、汰草滅(dimethenamid)、大芬滅(diphenamid)、異噁苯碸(fenoxasulfone)(3-[[(2,5-二氯-4-乙氧基苯基)甲基]磺醯基]-4,5-二氫-5,5-二甲基異噁唑)、四唑醯草胺(fentrazamide)、氟噻草胺(flufenacet)、茚草酮(indanofan)、滅芬草(mefenacet)、滅草胺(metazachlor)、莫多草(metolachlor)、萘丙胺(naproanilide)、敵草胺(napropamide)、敵草胺-M(napropamide-M)(2R)-N ,N -二乙基-2-(1-萘基氧基)丙醯胺)、烯草胺(pethoxamid)、哌草磷(piperophos)、普拉草(pretilachlor)、毒草胺(propachlor)、異丙草胺(propisochlor)、派羅克殺草碸(pyroxasulfone)、及欣克草(thenylchlor)，包括解開形式，如左旋莫多草(S-metolachlor)及氯化乙醯胺類與氧化乙醯胺類。
「生長素運輸抑制劑」(b10)為抑制植物中之生長素運輸之化學物質，如藉由結合生長素-載體蛋白質。生長素運輸抑制劑之實例包括氟吡草腙(diflufenzopyr)、鈉得爛(naptalam)(亦稱作N -(1-萘基)酞胺酸及2-[(1-萘胺基)羰基]苯甲酸)。
「PDS抑制劑」(b11)為在八氫番茄紅素去飽和酶步驟處抑制類胡蘿蔔素生合成路徑之化學化合物。PDS抑制劑之實例包括氟丁醯草胺(beflubutamid)、S -氟丁醯草胺(S -beflubutamid)、吡氟草胺(diflufenican)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、呋草酮(flurtamone)、氟草敏(norflurazon)、及氟吡醯草胺(picolinafen)。
「HPPD抑制劑」(b12)為抑制4-羥基苯基丙酮酸二氧酶之生合成的化學物質。HPPD抑制劑之實例包括雙環磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟吡草酮(4-羥基-3-[[2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]羰基]二環[3.2.1]辛-3-烯-2-酮)、酸醌草酮(fenquinotrione)(2-[[8-氯-3,4-二氫-4-(4-甲氧基苯基)-3-側氧基-2-喹噁啉基]羰基]-1,3-環己二酮)、異噁氯草酮(isoxachlortole)、異噁氟草酮(isoxaflutole)、硝磺草酮(mesotrione)、磺醯草吡唑(pyrasulfotole)、吡唑特(pyrazolynate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、磺草酮(sulcotrione)、特糠酯酮(tefuryltrione)、環磺酮(tembotrione)、苯甲醯吡唑(tolpyralate)(1-[[1-乙基-4-[3-(2-甲氧基乙氧基)-2-甲基-4-(甲基磺醯基)苯甲醯基]-1H-吡唑-5-基]氧基]乙基甲基碳酸酯)、苯唑草酮(topramezone)、5-氯-3-[(2-羥基-6-側氧基-1-環己烯基-1-基)羰基]-1-(4-甲氧基苯基)-2(1H )-喹噁啉酮、4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羥基-2,6-二甲基-3(2H )-噠嗪酮、4-(4-氟苯基)-6-[(2-羥基-6-側氧基-1-環己烯基-1-基)羰基]-2-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H ,4H )-二酮、5-[(2-羥基-6-側氧基-1-環己烯基-1-基)羰基]-2-(3-甲氧基苯基)-3-(3-甲氧基丙基)-4(3H )-嘧啶酮、2-甲基-N -(4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-基)-3-(甲基亞磺醯基)-4-(三氟基甲基)苯甲醯胺、及2-甲基-3-(甲基磺醯基)-N -(1-甲基-1H -四唑-5-基)-4-(三氟基甲基)苯甲醯胺。
「HST抑制劑」(b13)破壞植物將尿黑酸轉化為2-甲基-6-茄基-1,4-苯醌之能力，藉此破壞類胡蘿蔔素之生合成。HST抑制劑之實例包括鹵草定(haloxydine)、氯草定(pyriclor)、3-(2-氯-3,6-二氟基苯基)-4-羥基-1-甲基-1,5-萘啶-2(1H )-酮、7-(3,5-二氯-4-吡啶基)-5-(2,2-二氟基乙基)-8-羥基吡啶並[2,3-b ]吡嗪-6(5H )-酮、及4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羥基-2,6-二甲基-3(2H )-噠嗪酮。
HST抑制劑亦包括式A 與B 化合物。
Figure 02_image221
，其中Rd1 為H、Cl或CF3 ；Rd2 為H、Cl、或Br；Rd3 為H或Cl；Rd4 為H、Cl或CF3 ；Rd5 為CH3 、CH2 CH3 、或CH2 CHF2 ；以及Rd6 為OH或‑OC(=O)‑i‑Pr；以及Re1 為H、F、Cl、CH3 、或CH2 CH3 ；Re2 為H或CF3 ；Re3 為H、CH3 、或CH2 CH3 ；Re4 為H、F、或Br；Re5 為Cl、CH3 、CF3 、OCF3 、或CH2 CH3 ；Re6 為H、CH3 、CH2 CHF2 、或C≡CH；Re7 為OH、‑OC(=O)Et、‑OC(=O)‑i‑Pr、或‑OC(=O)‑t‑Bu；以及Ae8 為N或CH。
「纖維素生合成抑制劑」(b14)抑制特定植物中纖維素的生合成。其在幼苗或快速生長植物萌芽前(preemergence)或早期萌芽後施加時最為有效。纖維素生合成抑制劑之實例包括草克樂(chlorthiamid)、敵草腈(dichlobenil)、氟胺草唑(flupoxam)、茚嗪氟草胺(indaziflam)(N 2 -[(1R ,2S )-2,3-二氫-2,6-二甲基-1H -茚-1-基]-6-(1-氟乙基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺)、異噁草胺(isoxaben)、及三嗪氟草胺(triaziflam)。
「其他除草劑」(b15)包括經由各種不同作用模式作用之除草劑，如有絲分裂干擾劑(如麥草氟甲酯(flamprop-M-methyl)及麥草氟異丙酯(flamprop-M-isopropyl)、有機砷(如DSMA及MSMA)、7,8-二氫蝶呤合成酶(7,8‑dihydropteroate synthase)抑制劑、葉綠體類異戊二烯(isoprenoid)合成抑制劑、及細胞壁生合成抑制劑。其他除草劑包括彼等具有未知作用模式，或未屬於列在(b1)至(b14)之特殊類別，或經由上列之作用模式之組合作用之除草劑。其他除草劑之實例包括苯草醚(aclonifen)、亞速爛、殺草强(amitrole)、溴丁酸酯、環庚草醚、可滅蹤(clomazone)、苄草隆、環必莫瑞特(cyclopyrimorate)(6-氯-3-(2-環丙基-6-甲基苯氧基)-4-噠嗪基4-嗎啉羧酸酯)、殺草隆、野燕枯、乙氧苯草胺、伏草隆、抑草丁、殺木膦、殺木膦銨、邁隆、汰草龍、2-[(2,4-二氯苯基)甲基]-4,4-二甲基-3-異噁唑烷酮(CA No. 81777-95-9)、2-[(2,5-二氯苯基)甲基]-4,4-二甲基-3-異噁唑烷酮(CA No. 81778-66-7)、三唑醯草胺(ipfencarbazone)(1-(2,4-二氯苯基)-N -(2,4-二氟苯基)-1,5-二氫-N -(1-甲基乙基)-5-側氧基-4H -1,2,4-三唑-4-甲醯胺)、免得爛、甲基殺草隆、油酸、壬酸、稗草畏(pyributicarb)、及5-[[(2,6-二氟苯基)甲氧基]甲基]-4,5-二氫-5-甲基-3-(3-甲基-2-噻吩基)異噁唑。「其他除草劑」(b15)亦包括式(b15A)化合物
Figure 02_image223
其中 R12 為H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、或C4 -C8 環烷基； R13 為H、C1 -C6 烷基、或C1 -C6 烷氧基； Q1 為一選擇性取代之環系統，其選自於由苯基、噻吩基、吡啶基、苯並二氧呃基(dioxolyl)、萘基、苯並呋喃基、呋喃基、苯並硫基苯基、及吡唑基組成之群組，其中當取代時，該環系統係以1至3個R14 取代； Q2 為一選擇性取代之環系統，其選自於由苯基、吡啶基、苯並二氧呃基、吡啶酮基、噻二唑基、噻唑基、及氧唑基，其中當取代時，該環系統係以1至3個R15 取代； 各R14 獨立地為鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C3 -C8 環烷基、氰基、C1 -C6 烷基硫基、C1 -C6 烷基亞磺醯基、C1 -C6 烷基磺醯基、SF5 、NHR17 ；或選擇性地以1至3個R16 取代之苯基；或選擇性地以1至3個R16 取代之吡唑基； 各R15 獨立地為鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、氰基、硝基、C1 -C6 烷基硫基、C1 -C6 烷基亞磺醯基、C1 -C6 烷基磺醯基； 各R16 獨立地為鹵素、C1 -C6 烷基、或C1 -C6 鹵烷基；以及 R17 為C1 -C4 烷氧基羰基。
在一具體實施例中，其中「其他除草劑」(b15)亦包括式(b15A)化合物，較佳的是，R12 為H或C1 -C6 烷基；更佳地，R12 為H或甲基。較佳地，R13 為H。較佳地，Q1 為苯環或吡啶環，每一環以1至3個R14 取代；更佳地，Q1 為以1至2個R14 取代的苯環。較佳地，Q2 為以1至3個R15 取代的苯環；更佳地，Q2 為以1至2個R15 取代的苯環。較佳地，各R14 獨立地為鹵素、C1 -C4 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、或C1 -C3 鹵烷氧基；更佳地，各R14 獨立地為氯、氟、溴、C1 -C2 鹵烷基、C1 -C2 鹵烷氧基、或C1 -C2 烷氧基。較佳地，各R15 獨立地為鹵素、C1 -C4 烷基、C1 -C3 鹵烷氧基；更佳地，各R15 獨立地為氯、氟、溴、C1 -C2 鹵烷基、C1 -C2 鹵烷氧基、或C1 -C2 烷氧基。特別較佳之「其他除草劑」(b15)包括下列(b15A-1)至(b15A-15)之任一者：
Figure 02_image225
Figure 02_image227
(b15A-1) (b15A-2)
Figure 02_image229
Figure 02_image231
(b15A-3) (b15A-4)
Figure 02_image233
Figure 02_image235
(b15A-5) (b15A-6)
Figure 02_image237
Figure 02_image239
(b15A-7) (b15A-8)
Figure 02_image241
Figure 02_image243
(b15A-9) (b15A-10)
Figure 02_image245
Figure 02_image247
(b15A-11) (b15A-12)
Figure 02_image249
Figure 02_image251
(b15A-13) (b15A-14)
Figure 02_image253
Figure 02_image255
(b15A-15) (b15A-16)
Figure 02_image257
Figure 02_image259
(b15A-17) (b15A-18)
「其他除草劑」(b15)亦包括式(b15B)化合物
Figure 02_image261
其中 R18 為H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、或C4 -C8 環烷基； 各R19 獨立地為鹵素、C1 -C6 鹵烷基、或C1 -C6 鹵烷氧基； p為0、1、2、或3之整數； 各R20 獨立地為鹵素、C1 -C6 鹵烷基、或C1 -C6 鹵烷氧基；以及 q為0、1、2、或3之整數。
在一具體實施例，其中，「其他除草劑」(b15)亦包括式(b15B)化合物，較佳地，R18 為H、甲基、乙基、或丙基；更佳地，R18 為H或甲基；最佳地，R18 為H。較佳地，各R19 獨立地為氯、氟、C1 -C3 鹵烷基、或C1 -C3 鹵烷氧基；更佳地，各R19 獨立地為氯、氟、C1 氟烷基(即氟甲基、二氟甲基、或三氟甲基)或C1 氟烷氧基(即三氟甲氧基、二氟甲氧基、或氟甲氧基)。較佳地，各R20 獨立地為氯、氟、C1 鹵烷基、或C1 鹵烷氧基；更佳地，各R20 獨立地為氯、氟、C1 氟烷基(即氟甲基、二氟甲基、或三氟甲基)或C1 氟烷氧基(即三氟甲氧基、二氟甲氧基、或氟甲氧基)。尤佳之「其他除草劑」(b15)包括下列(b15B-1)至(b15B-19)之任一者：
Figure 02_image263
Figure 02_image265
(b15B-1) (b15B-2)
Figure 02_image267
Figure 02_image269
(b15B-3) (b15B-4)
Figure 02_image271
Figure 02_image273
(b15B-5) (b15B-6)
Figure 02_image275
Figure 02_image277
(b15B-7) (b15B-8)
Figure 02_image279
Figure 02_image281
(b15B-9) (b15B-10)
Figure 02_image283
Figure 02_image285
(b15B-11) (b15B-12)
Figure 02_image287
Figure 02_image289
(b15B-13) (b15B-14)
Figure 02_image291
Figure 02_image293
(b15B-15) (b15B-16)
Figure 02_image295
Figure 02_image297
(b15B-17) (b15B-18)
Figure 02_image299
   
(b15B-19)。
在另一具體實施例中，其中「其他除草劑」(b15)亦包括式(b15C)化合物，
Figure 02_image301
其中R1 為Cl、Br、或CN；以及R2 為C(=O)CH2 CH2 CF3 、CH2 CH2 CH2 CH2 CF3 、或3‑CHF2 -異噁唑-5-基。
「除草劑安全劑」(b16)為添加至除草配方中以去除或降低除草劑對特定作物之藥害效果(phytotoxic effects)的物質。彼等化合物保護作物不受除草劑之傷害，但通常不會防止除草劑控制不期望之植被。除草劑安全劑之實例包括但不侷限於，解草酮(benoxacor)、解草酯(cloquintocet-mexyl)、苄草隆、解草胺腈(cyometrinil)、環丙磺醯胺(cyprosulfamide)、殺草隆、烯丙醯草胺(dichlormid)、雙氯磺草胺(dicyclonon)、增效磷(dietholate)、哌草丹(dimepiperate)、解草唑(fenchlorazole-ethyl)、解草啶(fenclorim)、解草安(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草噁唑(furilazole)、雙苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、甲基胺基甲酸4-氯苯酯(mephenate)、苯草酮(methoxyphenone)、萘酸酐(naphthalic anhydride)、解草腈(oxabetrinil)、N -(胺基羰基)-2-甲基苯磺醯胺與N -(胺基羰基)-2-氟基苯磺醯胺、1-溴-4-[(氯甲基)磺醯基]苯、2-(二氯甲基)-2-甲基-1,3-二噁戊烷(MG191)、4-(二氯乙醯基)-1-氧雜-4-氮雜螺[4.5]癸烷(MON 4660)、2,2-二氯-1-(2,2,5-三甲基-3-噁唑烷基)-乙酮、及2-甲氧基-N -[[4-[[(甲基胺基)羰基]胺基]苯基]磺醯基]-苯甲醯胺。
利用合成有機化學領域已知之常見方法，可製備式1 化合物。下列流程圖1至8中所述方法及變化形之一或多者可用於製備式1 化合物。在式1 至13 化合物中之基團A-1、A-2、A-3、A-4、R1 至R8 、W1 、W2 、及Q1 至Q4 之定義如上面發明內容所述，除非另有說明。式2A 、2B 、3A 、3B 、3C 、3D 、3E 、7A 、及11A 化合物為式2 、3 、7 、及11 化合物之各子集(subsets)，且式2A 、2B 、3A 、3B 、3C 、3D 、3E 、7A 、及11A 之所有取代基如前面式1 之定義，除非另有說明。
如流程圖1所示，可利用親核取代(nucleophilic substitution)製備式1 化合物，其係藉由在溫度50至110℃範圍下，在適當之溶劑(如在諸如碳酸鉀或碳酸銫等鹼基存在下之乙腈、四氫呋喃、或N,N-二甲基甲醯胺)中，將式2 化合物(如其中LG為鹵素)與個別之式3 胺化合物或其酸加成鹽加熱。利用手性HPLC管柱，可分離相應之鏡像異構物。如流程圖1所示，式1 化合物中所需之「A」變化形對應於式3 化合物(即選自於3‑a、3-b、3-c、及3‑d)中之「A」變化形。流程圖1中的轉換可類似地以包含其他離去基團的式2 化合物進行，例如，其中LG為C1 -C4 鹵烷基磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基氧基、或C1 -C4 鹵烷基磺醯基氧基。流程圖 1
Figure 02_image303
A係選自於
Figure 02_image305
、
Figure 02_image005
、
Figure 02_image308
、		       及
Figure 02_image310
。
   3-a  3-b 3-c    3-d
式2A (其中LG為Cl)之胺基吡啶類(X為CR5 )與胺基嘧啶類(X為N)可商購或可如流程圖2所示製備，其係藉由在溫度範圍為典型上0℃至溶劑回流溫度下，在適當之溶劑(如甲醇或乙醇)中，將式4 之 二氯吡啶或二氯嘧啶與氨反應。可利用層析法分離所得式2A 與5 之位置異構物(regioisomers)混合物。式4 化合物二氯吡啶或二氯嘧啶可商購或可依據WO2008/077885所述之方法製備。流程圖 2
Figure 02_image312
如流程圖3所示，利用CF3 插入反應，可在單一位置異構步驟(regioisomeric step)中製備式2B 胺基嘧啶類。在溫度範圍0℃至環境溫度下，可藉由在硫酸亞鐵(FeSO4 .7H2 O)、過氧化氫(H2 O2 )、及鹽酸(HCl)或硫酸(H2 SO4 )存在下，使市售之式6 2-氯嘧啶-4-胺與碘三氟甲烷(CF3 I)反應，達成CF3 插入。類似反應之特定實例，可在WO 2007/055170中找到。或者，亦可藉由在室溫下以乙酸作為溶劑，使式6 化合物與三氟甲烷亞磺酸鈉(CF3 SO2 Na)與乙酸錳(III)反應，達成類似的CF3 插入。其代表流程報導在Chem. Comm. 2014，50，3359-3362。流程圖 3
Figure 02_image314
式3 胺類或其酸加成鹽為商業上可購或可如流程圖4所示製造。在溫度範圍0℃至環境溫度下，式3A 外消旋胺類(即R3 為H)可藉由在催化量之酸(如乙酸)存在下，將相應之式7 酮化合物還原胺化而製備，如流程圖4所示。用於反應之氨源可為氨、氫氧化銨、或乙酸銨。該反應適用之還原劑包括含有氰基硼氫化鈉、硼氫化鈉、或三乙醯氧基硼氫化鈉之甲醇或乙醇(作為溶劑)。可以分子篩移除水份，使反應效率更好。如流程圖4所示，式3A 化合物中所需之「A」變化形對應於式7 化合物(即選自於7‑a、7-b、7-c、及7‑d)中之「A」變化形。式7酮類係商業上可購或易於利用文獻方法製備。流程圖 4
Figure 02_image316
A係選自於
Figure 02_image305
Figure 02_image005
Figure 02_image308
   
Figure 02_image321
7-a 7-b 7-c 及 7-d
如流程圖5所示，在溫度0℃至環境溫度之三苯基膦存在下，利用式8適當取代之酚與式9 N -Boc-(D或L)-氨基丙醇的光延取代反應(Mitsunobu substitution)，可製備式3B 手性胺或其酸加成鹽(即A為A-4且Q4 為O)。用於此反應之活化劑包括二(C1 -C4 烷基)偶氮二羧酸酯，如二乙基偶氮二羧酸酯(DEAD)、二異丙基偶氮二羧酸酯(DIAD)、或二-三級丁基偶氮二羧酸酯(DTAD)。 用於此反應之無水溶劑包括四氫呋喃、二乙基醚、二噁烷、甲苯二甲氧基乙烷、或二氯甲烷。彼等方法詳述於光延反應之回顧文獻Chem. Rev. 2009，109，2551-2651，及其中之參考文獻。隨後，利用酸處理移除BOC保護基，以得所需之式3B 手性胺之相應鹽類形式。用於此反應之酸包括三氟乙酸或任何其他無機酸。此反應之特定實例描述於WO 2005/082859。流程圖 5
Figure 02_image323
如流程圖6所示，藉由式3C 胺類(A為A-1；Q1 為O、S、或NR8 )之氫化(hydrogenation)，可製備式3D 胺類(A為A-3；Q3 為O、S、或NR8 )，其係於氫氣存在下，使用溶於乙酸中之木炭(charcoal)上的鈀。可使用WO 2000/076990報導之方法達成合成反應。流程圖 6
Figure 02_image325
如流程圖7所示，式3C 手性胺(即Q1 為O、S、或NR8 )或其酸加成鹽為商業上可購，或可在一鍋化(one pot)中以薗頭耦合(Sonogashira coupling)伴隨環化等反應製備，其係於乾燥溶劑(如乙腈、1,4-二噁烷、四氫呋喃、二甲基亞碸或N,N‑二甲基甲醯胺)中使用適用之式10 手性BOC保護之炔胺及適當取代之式11 碘酚、碘硫酚、或碘苯胺。薗頭耦合反應典型上於鈀(0)或鈀(II)鹽、配體、銅(I)鹽(如碘化銅(I))、及鹼基(如哌啶)存在下進行。溫度範圍典型上為溶劑之環境溫度至回流溫度。有關薗頭耦合反應使用之條件及試劑，參見Chemical Reviews 2007 ，107 (3)，874-922，及其中引用之參考資料。特定實例可參見Synthesis 1986 ，9 ，749-751。藉由以適當之酸處理，可易於達成自經保護之胺移除BOC，以得所需胺之酸鹽。式10 炔類為商業上可購，或可自商業上購得之N -Boc-(D或L)-氨基丙醇之鏡像異構物(流程圖5中之式9 )合成，如WO 2008/130464、WO 2014/141104、或J. Org. Chem .2014 ，79 (3)，1254-1264之公開文獻流程中所述。流程圖 7
Figure 02_image327
如流程圖8所示，式7 酮類可自相應之商業上可購之式12 醛類製備，其係與適當之式13 格氏試劑(Grignard reagent)反應，隨後氧化所得之醇。如流程圖8所示，式7 化合物中所需之「A」變化形對應於式12 化合物(即選自於12‑a、12-b、12-c、及12‑d)中之「A」變化形。式13 格氏試劑為商業上可購。此反應順序可用之氧化法包括斯文氧化反應(Swern oxidation)、戴斯-馬丁氧化反應(Dess-Martin oxidation)、PCC/PDC氧化反應、及TEMPO氧化反應。特定氧化反應之實例可參見Eur. J. Med. Chem. 2016 ，124 ，17-35。流程圖 8
Figure 02_image329
A係選自於
Figure 02_image305
Figure 02_image005
Figure 02_image308
   
Figure 02_image321
12-a 12-b 12-c 及 12-d
如流程圖9所示，式7A 酮類(即其中Q3 為CH2 )可藉由以式15 2,4‑二酮化合物處理式14 化合物(即其中LG為鹵素)製備，其中在加熱條件下，於合適之溶劑中使用適用之鹼。舉例而言，應注意的是，該鹼基(如氫氧化鈉或氫氧化鉀)係於溫度60至120℃之相轉移催化劑(如四丁基溴化銨(TBAB))存在下的溶劑(如甲苯)中，如Org. Lett. 2011 ，13 (16)，4304-4307中之報導。流程圖 9
Figure 02_image331
利用具有極佳鏡像選擇性(enantioselectivity)之愛耳門助劑(Ellman auxiliary)，可製備式3E 手性胺或其酸加成鹽。如流程圖10所示，在路易士酸(如四乙醇鈦、硫酸銅、或硫酸鎂)存在下，由式12 醛與商業上購得之(S )-(－)-2-甲基-2-丙烷亞磺醯胺(式16 )之縮合反應，可合成具有高度立體選擇性之式14 (S )‑手性亞磺醯基亞胺。此反應使用之無水溶劑包括四氫呋喃、二乙基醚、1,4-二噁烷、或二氯甲烷。有關愛耳門流程之詳細條件及試劑，參見Chemical Reviews 2010 ，110 (6)，3600-3740，及其引用之參考資料。在溫度0℃至環境溫度之二氯甲烷溶劑存在下，藉由將適當之格氏試劑(R4 MgBr)添加至式14 (S )-亞磺醯基亞胺，可得到具有所需R -立體化學之手性胺。式13 格氏試劑為商業上可購。藉由處理含有強酸(如鹽酸)之溶劑(如甲醇或1,4-二噁烷)，可易於切斷N -三級丁烷亞磺醯基。流程圖 10
Figure 02_image333
其中A係選自於
Figure 02_image305
Figure 02_image005
Figure 02_image308
   
Figure 02_image321
12-a、 12-b、 12-c、 及 12-d
本領域之通常知識者已知各種官能基可轉化成其他者，以提供不同的式1 化合物。對於以簡單及直接之方式說明官能基之相互轉化的珍貴資源，參見Larock,R.C.之Comprehensive Organic Transformations ： A Guide to Functional Group Preparations ，2nd Ed. ，Wiley-VCH，New York，1999。舉例而言，用於製備式1 化合物之中間物可含有芳族硝基，其可還原為胺基，且接著經由本領域習知之反應(如山德邁耳(Sandmeyer)反應)轉化為各種鹵化物，以提供式1 化合物。在許多情況下，亦可以替換順序進行上述反應。
已知上述用於製備式1 化合物之一些試劑及反應條件可能與中間物中存在的特定官能基不相容。在彼等情況下，將保護/去保護序列或官能基相互轉化併入至合成，將有助於獲得所需之產物。保護基之使用與選擇對於化學合成領域之通常知識者將顯而易見(參見例如，Greene,T.W.；Wuts,P.G.M.之Protective Groups in Organic Synthesis ，2nd ed.，Wiley，New York，1991)。本領域通常知識者將理解到，在特定情況下，在如任一個別流程所述導入給定試劑後，可能必須進行未詳細描述之額外例行合成步驟，以完成式1 化合物之合成。本領域通常知識者亦將理解到，可能需要以製備式1化合物的順序以外之順序執行上述流程圖中所述步驟之組合。
舉例而言，在溫度20至150℃之間之適用鹼基存在下的合適溶劑中，藉由過渡金屬催化作用(如鈀(0)或鈀(II)催化劑)，式1 之衍生物(其中R1 、R2 、或R為鹵素(特別是碘或溴))可與烯、乙炔、苯、或5或6員雜芳環反應，以得式1 化合物，其中R1 、R2 、或R為經取代或未經取代之烯、炔、苯基、或5或6員雜芳環等。式1 化合物(其中R1 、R2 、或R為CN)可在酸性或鹼性條件下水解，以得羧酸，隨後可將其轉化為醯氯(acid chlorides)，然後可通過簡單的有機轉化，將其轉化為醯胺。式1 之衍生物(其中R1 、R2 、或R為鹵素)亦可轉化為相應之烷氧基烷基、胺基烷基、或二胺基烷基經取代之化合物，其係通過在溫度0至150℃之間之適用鹼基存在下的合適溶劑中，以適當之醇或胺處理。
本領域通常知識者亦將理解的是，本文所述之式1 化合物及中間物可進行各種親電反應、親核反應、自由基反應、有機金屬反應、氧化反應、及還原反應，以添加取代基或修飾現有的取代基。
本領域通常知識者相信可在無須特別闡述之狀況下充分地利用本發明。因此，下列實施例僅被解釋為說明性的，並不以任何方式侷限本發明。下列實施例中之步驟說明了全面合成轉化中的每個步驟之過程，且每一步驟之起始材料可能不一定由在其他實施例或步驟中已描述其過程之特定製備程序製備。除了層析溶劑混合物或另有說明外，百分比均以重量計。除非另有說明，層析溶劑混合物之份數及百分比均按體積計。除非另有說明，1 H NMR光譜以500MHz下的CDCl3 溶液中四甲基矽烷中的低磁場區(downfield) ppm表示；「s」意指單峰，「d」意指雙重峰，「t」意指三重峰，「q」意指四重峰，「m」意指多重峰，且「br s」意指廣泛單重峰。縮寫「LCMS」意指液相層析質譜術。 合成例1N 2-[(1R )-1-(2-苯並呋喃基)乙基]-5-(三氟甲基)-2,4-嘧啶二胺(即化合物22)之製備 步驟A：2-氯-5-(三氟甲基)-4-嘧啶胺之製備
在-10℃下將含有7N氨之甲醇(15 mL)緩慢添加至2,4-二氯-5-(三氟甲基)嘧啶(5g，23 mmol)中，並在環境溫度下攪拌3小時，在此期間反應混合物中形成灰白色沉澱物。反應混合物在減壓下濃縮，以得粗材料。利用管柱層析術在矽膠上純化粗材料，並以乙酸乙酯/石油醚(1:10)溶析，以得標題產物，為白色固體(1.0 g，22%產率)。亦得到不需要之位置異構物(即4-氯-5-(三氟甲基)-2-嘧啶胺)(1.2 g)，為白色固體。1 H NMR(CD3OD, 400 MHz)δ 8.30(s, 1H)。 步驟A2：2-氯-5-(三氟甲基)-4-嘧啶胺之替代製備
在10℃下之圓底燒瓶中，將三氟碘甲烷(CF3 I)氣體(113.95 g，581.39 mmol)噴入二甲基亞碸(150 mL)中2小時。所得溶液在6℃下逐滴添加10 min至含有4-胺基-2-氯嘧啶(25.0 g，193.8 mmol)之二甲基亞碸(120 mL)攪拌溶液中。在0℃下將含有硫酸亞鐵(FeSO4 .7H2 O)(16.0 g，58.1 mmol)之水(75 mL)逐滴添加至此混合物中，接著在0℃下以極緩慢方式添加(逐滴) 30%過氧化氫溶液(13.17 g，44 mL，387.6 mmol) 1小時。所得混合物在室溫下攪拌2小時。在0℃下將濃鹽酸(50 mL)逐滴添加至反應混合物中30分鐘，且反應混合物在0℃下攪拌30分鐘。利用薄層層析術監控反應過程。將反應混合物倒入冰水中，利用過濾法收集所得之沉澱固體，並乾燥。利用管柱層析術在矽膠上純化粗固體材料，並以乙酸乙酯/石油醚(1:10)溶析，分離標題化合物，為灰白色固體(12.0 g，31%產率)，其之鑑定係利用1 H NMR及LCMS (94%)確認。 步驟A3：2-氯-5-(三氟甲基)-4-嘧啶胺之替代製備
在10℃下將三氟甲烷亞硫酸鈉(2.13 g，23.3 mmol)添加至含有4-胺基-2-氯嘧啶(1.0 g，7.8 mmol)之乙酸攪拌溶液(10 mL)中。在相同溫度下將醋酸錳(III)(8.31 g，31.0 mmol)分批添加此混合物中。所得混合物在室溫下攪拌24小時。將混合物倒入冰水中，並以乙酸乙酯(2 x 50 mL)溶析。合併之有機層以水及滷水溶液清洗，以無水硫酸鈉乾燥，並在減壓下濃縮。以矽膠管柱層析術純化粗材料，其以乙酸乙酯及石油醚(1:10)溶析，以得標題化合物，為灰白色固體(0.30 g，19%產率)，其之鑑定係利用1 H NMR及LCMS (94%)確認。 步驟B：1,1-二甲基乙基N -[(1R )- 1-(2-苯並呋喃基)乙基]胺甲酸酯之製備
以氮氣吹除含有2-碘酚(2.0 g，9.1 mmol)、N -[(1R )-1-甲基-2-丙炔-1-基]胺甲酸 1,1-二甲基乙基酯(1.53 g，9.1 mmol)、及哌啶(0.77 g，9.1 mmol)之N,N -二甲基甲醯胺(25 mL)攪拌溶液10至15 min，接著添加雙(三苯基膦)鈀(II)二醋酸酯(0.136 g，0.18 mmol)及碘化銅(I)(0.069 g，0.36 mmol)。反應混合物另以氮氣吹除10至15分鐘，並在環境溫度下攪拌4天。在起始材料完全消耗後，反應混合物以乙酸乙酯(50 mL)稀釋，並以水及滷水溶液清洗。有機層以無水硫酸鈉乾燥。在減壓下移除溶劑，以得粗材料，利用管柱層析術在矽膠上純化，其以乙酸乙酯/石油醚(1:20)溶析，以得標題化合物(1.5 g)，為淺棕色液體，在下一步驟中直接使用。 步驟C：(αR )-α-甲基-2-苯並呋喃甲胺之製備
在0℃下將三氟乙酸(4.14 g，36.3 mmol)添加至含有1,1-二甲基乙基N -[(1R )- 1-(2-苯並呋喃基)乙基]胺甲酸酯(即步驟B之產物，1.0 g，3.6 mmol)之二氯甲烷(10 mL)攪拌溶液中，且反應混合物在環境溫度下攪拌2小時。在起始材料完全消耗後，反應混合物在減壓下蒸餾，以得粗材料。粗材料以飽和碳酸氫鈉水溶液調成鹼性，接著以二氯甲烷(2 x 15 mL)萃取。合併之有機層以無水Na2 SO4 乾燥，過濾，並在減壓下濃縮。以正戊烷滴定該材料，以得標題化合物(0.35 g)，為淺棕色半固體。1 H NMR(DMSO-d6, 500 MHz)δ 7.55(d, 1H)，7.49(d, 1H)，7.24-7.18(m, 2H)，6.65(s, 1H)，4.08(q, 1H)，2.21(br s, 2H)，1.38(d, 3H)。 步驟D：N 2-[(1R )-1-(2-苯並呋喃基)乙基]-5-(三氟甲基)-2,4-嘧啶胺之製備
在環境溫度下將無水碳酸鉀(0.420 g，3.0 mmol)添加至含有2-氯-5-(三氟甲基)-4-嘧啶胺(即步驟A之產物，0.20 g，1.0 mmol)及(αR )-α-甲基-2-苯並呋喃甲胺(即步驟C之產物，0.163 g，1.0 mmol)之無水N,N -二甲基甲醯胺(5.0 mL)攪拌溶液中，接著混合物在120℃下加熱4小時。在起始材料完全消耗後，將反應混合物冷卻至環境溫度，以乙酸乙酯(10 mL)稀釋，接著以Celite®矽藻土助濾劑(Celite® diatomaceous earth filter aid)過濾。合併之濾液在減壓下蒸餾，以得粗材料，利用管柱層析術在矽膠上純化，其以乙酸乙酯/石油醚(1:10)溶析，以得標題化合物(0.052 g)，為灰白色固體。1 H NMR δ 8.15(br s, 1H)，7.50(d, 1H)，7.43(d, 1H)，7.24-7.18(m, 2H)，6.56(s, 1H)，5.83(br s, 1H)，5.43(br s, 1H)，5.13(br s, 2H)，1.63(t, 3H)。 合成例2N 2-[(1R )-2-(3,5-二甲基苯氧基)-1-甲基乙基]-5-(三氟甲基)-2,4-嘧啶二胺(即化合物25)之製備 步驟A：1,1-二甲基乙基N -[(1R )- 2-(3,5-二甲基苯氧基)-1-甲基乙基]胺甲酸酯之製備
在0℃下將三苯基膦(2.2 g，8.6 mmol)添加至含有(R) -(+)-2-(三級丁氧基羰基胺基)-1-丙醇(1 g，5.6 mmol)及3,5-二甲基酚(0.7 g，5.6 mmol)之無水四氫呋喃(10 mL)溶液中。將含有二異丙基偶氮二羧酸酯(2 g，8.6 mmol)之四氫呋喃(10 mL)逐滴添加至上述溶液中，其隨後在環境溫度下攪拌18小時。將混合物倒入水(300 mL)中，並以5N氫氧化鈉水溶液調整至pH 10。以二乙基醚(3 x 100 mL)萃取混合物。有機相以滷水清洗，以Na2 SO4 乾燥，過濾，並濃縮。粗材料利用管柱層析術在矽膠上純化，其以乙酸乙酯/石油醚(1:10)溶析，以得標題化合物，為灰白色固體(160 mg)。1 H NMR δ 6.6(s, 1H)，6.53(s, 2H)，4.91-4.69(bs, 1H)，4.13-3.97(br s, 1H)，3.96-3.83(m, 2H)，2.28(s, 6H)，1.45(s, 11H)，1.28-1.27(d, 3H)。 步驟B：(2R )-1-(3,5-二甲基苯氧基)-2-丙胺三氟乙酸鹽(1:1)之製備
在0℃下將三氟乙酸(5 mL)添加至含有1,1-二甲基乙基 N-[(1R )- 2-(3,5-二甲基苯氧基)-1-甲基乙基]胺甲酸酯(即步驟A所得之產物，500 mg)之二氯甲烷(10 mL)攪拌溶液中，且混合物在環境溫度下攪拌2小時。在起始材料完全消耗後，反應混合物在減壓下蒸餾，以得粗材料。粗材料在下一步驟中直接使用。 步驟C：N 2-[(1R )-2-(3,5-二甲基苯氧基)-1-甲基乙基]-5-(三氟甲基)-2,4-嘧啶二胺之製備
在環境溫度下將無水碳酸鉀(0.8 g，5.8 mmol)添加至含有2-氯-5-(三氟甲基)-4-嘧啶胺(即合成例1步驟A之產物，0.40 g，2.0 mmol)及粗(2R )-1-(3,5-二甲基苯氧基)-2-丙胺三氟乙酸鹽(1:1)(即步驟B之產物，0.356 g，2.0 mmol)之乙腈(10.0 mL)攪拌溶液中，隨後混合物在回流溫度下加熱8小時。在起始材料完全消耗後，將反應混合物冷卻至環境溫度，以乙酸乙酯(10 mL)稀釋，接著以Celite®矽藻土助濾劑過濾。收集濾液，接著在減壓下蒸餾，以得粗材料。利用管柱層析術在矽膠上純化粗材料，其以乙酸乙酯/石油醚(1:10)溶析，以得標題化合物(0.25 g)，為灰白色固體。1 H NMR δ 8.2-8.1(br s, 1H)，6.7-6.6(m, 1H)，6.6-6.5(m, 2H)，5.6-5.4(br s, 1H)，5.2-5.0(m, 2H)，4.5-4.3(m, 1H)，4.1-4.0(m, 1H)，4.0-3.9(m, 1H)，2.3-2.2(s, 6H)，1.4-1.3(d, 3H)。 合成例3N 2-[(1R )-1-苯並[b]噻吩-2-基乙基]-5-(三氟甲基)-2,4-嘧啶二胺(即化合物4)之製備 步驟A：(S )-N -(苯並硫苯-2-基亞甲基)-2-甲基丙烷-2-亞磺醯胺之製備
在室溫下依序將(S )-(－)-2-甲基-2-丙烷亞磺醯胺(5.23 g，43.2 mmol)及四乙氧基鈦(19.67 g，86.31 mmol)添加至含有苯並硫苯-2-甲醛(7 g，43 mmol)之四氫呋喃(150 mL)溶液中，且反應混合物攪拌64小時。反應混合物以水淬滅，以Celite®矽藻土短墊過濾，並以乙酸乙酯清洗。濾液以乙酸乙酯(2 x 150 mL)萃取。合併之有機層以無水硫酸鈉乾燥，過濾，並在減壓下濃縮。利用管柱層析術在矽膠上純化粗材料，其以乙酸乙酯及石油醚(1:5)溶析，以得標題化合物，為白色固體(8.7 g，76%產率)。1 H NMR δ ppm 8.81(s, 1H)，7.86-7.87(m, 2H)，7.77(s, 1H)，7.48-7.44(m, 2H)，1.28(s, 9H)。 步驟B：(S S ,R )-N -[1-(苯並硫苯-2-基)乙基]-2-甲基-丙烷-2-亞磺醯胺之合成
在-40℃下將甲基溴化鎂(溶於二乙基醚之3 M溶液，16.2 mL，48.7 mmol)溶液逐滴添加至含有(S )-N-(苯並硫苯-2-基亞甲基)-2-甲基-丙烷-2-亞磺醯胺(即合成例3步驟A之標題化合物，4.39 g，16.2 mmol)之二氯甲烷(60 mL)溶液中。將反應混合物升至室溫，並另攪拌16小時。隨後在0℃下緩慢添加飽和氯化銨水溶液，以淬滅反應混合物。反應混合物接著以二氯甲烷(2 x 100 mL)萃取。合併之有機層以無水硫酸鈉乾燥，過濾，並在減壓下濃縮。利用管柱層析術在矽膠上純化粗材料，並以乙酸乙酯/石油醚(1:5)溶析，以得標題化合物，為灰白色固體(5.59 g，60%產率)。1 H NMR δ ppm 7.78-7.79(d, 1H)，7.70-7.71(d, 1H)，7.32-7.35(m, 2H)，7.2(s, 1H)，4.90-4.91(q, 1H)，1.71-1.73(d, 3H)，1.26(s, 9H)。 步驟C：(1R )-1-(苯並硫苯-2-基)乙胺之合成
在室溫下將含有4 M HCl之1,4-二噁烷溶液(50 mL)逐滴添加至含有(S S ,R )-N -[1-(苯並硫苯-2-基)乙基]-2-甲基-丙烷-2-亞磺醯胺(即合成例3步驟B之標題化合物，5.5 g，19.6 mmol)之甲醇(125 mL)溶液中。將反應混合物攪拌90分鐘。在反應完成後，蒸發溶劑，以二乙基醚清洗固體殘餘物，並乾燥。將所得之酸性鹽溶於50 mL水中，並以15%氫氧化鈉水溶液將溶液pH調整至12。以二氯甲烷(3 x 150 mL)萃取水層。合併之有機層以滷水清洗，並濃縮，以得標題化合物，為油液(3.49 g，98%產率)。1 H NMR δ ppm 7.77-7.79(d, 1H)，7.67-7.68(d, 1H)，7.32-7.35(m, 2H)， 7.2(s, 1H)，4.47-4.50(q, 1H)，1.58-1.59(d, 3H)。 步驟D：N 2-[(1R )-1-苯並[b]噻吩-2-基乙基]-5-(三氟甲基)-2,4-嘧啶二胺之合成
在環境溫度下將無水碳酸鉀(6.5 g，47.5 mmol)添加至含有2-氯-5-(三氟甲基)-4-嘧啶胺(2.49 g，12.7 mmol)及(1R )-1-(苯並硫苯-2-基)乙胺(即合成例3步驟C之標題化合物(2.89 g，15.8 mmol))之無水乙腈(50 mL)攪拌溶液中，接著加熱回流20小時。反應過程以薄層層析術監控。在起始材料完全消耗後，將反應混合物升至室溫，並以乙酸乙酯(10 mL)稀釋，接著以Celite®矽藻土助濾劑過濾。收集之濾液在減壓下蒸餾，以得粗材料。利用管柱層析術在矽膠上純化粗材料，並以乙酸乙酯/石油醚(1:3)溶析，以得標題化合物(1.5g，28%產率)，為灰白色固體。1 H NMR δ ppm 8.13(bs, 1H)，7.75-7.77(d, 1H)，7.68-7.69(d, 1H)，7.26-7.33(m, 2H)，7.2(s, 1H)，5.54(bs, 1H)，5.27(bs, 2H)，1.69-1.70(d, 3H)。
通過本文所述之流程及本領域已知之方法，可製備以下表1至1218之化合物。表中使用之縮寫如下：t意指三級，s意指二級，n意指正，i意指異，c意指環，Me意指甲基，Et意指乙基，Pr意指丙基，Bu意指丁基，i‑Pr意指異丙基，t-Bu意指三級丁基，c-Pr意指環丙基，1-F-c-Pr意指1-氟環丙基，2,2-二-F-c-Pr意指2,2-二氟環丙基，c-Bu意指環丁基，c-Pn意指環戊基，c-Hx意指環己基，Ph意指苯基，CN意指氰基，NO2 意指硝基，S(O)CH3 意指甲基亞磺醯基，及S(O)2 CH3 意指甲基磺醯基。
在下列表中，A-1、A-2、及A-3如所顯示之定義：
Figure 02_image305
   
Figure 02_image005
   
Figure 02_image308
   
A-1 、 A-2 、及 A-3 。
表1
Figure 02_image335
，其中A為 A為A-1，Q1 為O，R1 為CF3 ，R2 為H，R3 為H，R4 為CH3 ，及
(R)n (R)n (R)n (R)n (R)n (R)n
H(即n = 0) 5-CN 4-F,3-CH3 4-F 4,5-二-Cl 5-F,2-CF3
3-F 2-F 4-F,2-CH3 4-Cl 3,5-二-Cl 4-F,3-CF3
3-Cl 2-Cl 3-F,2-CH3 4-Br 2,5-二-Cl 4-F,2-CF3
3-Br 2-Br 5-Cl,4-CH3 4-I 3,4-二-CH3 3-F,2-CF3
3-I 2-I 5-Cl,3-CH3 4-CH3 2,4-二-CH3 3,4,5-三-F
3-CH3 2-CH3 5-Cl,2-CH3 4-OCH3 4,5-二-CH3 2,3,4-三-F
3-OCH3 2-OCH3 4-Cl,3-CH3 4-CF3 3,5-二-CH3 2,3,5-三-F
3-CF3 2-CF3 4-Cl,2-CH3 4-OCF3 2,5-二-CH3 3,4,5-三-Cl
3-OCF3 2-OCF3 3-Cl,2-CH3 4-CN 3,4-二-CF3 2,3,4-三-Cl
3-CHF2 2-CN 5-F,4-Cl 5-F 2,4-二-CF3 2,3,5-三-Cl
3-OCHF2 3,4-二-F 5-F,3-Cl 5-Cl 4,5-二-CF3 3,4,5-三-CH3
3-COCH3 2,4-二-F 5-F,2-Cl 5-Br 3,5-二-CF3 2,3,4-三-CH3
3-CN 4,5-二-F 4-F,3-Cl 5-I 2,5-二-CF3 2,3,5-三-CH3
3-C≡CH 3,5-二-F 4-F,2-Cl 5-CH3 5-F,4-CH3 2,3,4,5-四-F
3-C≡CCH3 2,5-二-F 3-F,2-Cl 5-OCH3 5-F,3-CH3 2,3,4,5-四-Cl
3-CH=CH2 3,4-二-Cl 5-F,4-CF3 5-CF3 5-F,2-CH3 2,3,4,5-四-CH3
3-Et 2,4-二-Cl 5-F,3-CF3 5-OCF3      
本發明亦包括表2至918，其之每一者之構造與上面表1的相同，除了表1(即A為A-1，Q1 為O，R1 為CF3 ，R2 為H，R3 為H，及R4 為CH3 )之標題行以下面表2至918所示之個別標題行替代以外。舉例而言，表2之第一項為式1 化合物，其中A為A-1，Q1 為O，R1 為CF3 ，R2 為H，R3 為H，R4 為Et，及(R)n 為H(即n = 0)。表3至918之構造類似。
表 標題行
2 A為A-1， Q1 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
3 A為A-1， Q1 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
4 A為A-1， Q1 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
5 A為A-1， Q1 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
6 A為A-1， Q1 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
7 A為A-1， Q1 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
8 A為A-1， Q1 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
9 A為A-1， Q1 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
10 A為A-1， Q1 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
11 A為A-1， Q1 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
12 A為A-1， Q1 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
13 A為A-1， Q1 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
14 A為A-1， Q1 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
15 A為A-1， Q1 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
16 A為A-1， Q1 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
17 A為A-1， Q1 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
18 A為A-1， Q1 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
19 A為A-1， Q1 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
20 A為A-1， Q1 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
21 A為A-1， Q1 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
22 A為A-1， Q1 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
23 A為A-1， Q1 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
24 A為A-1， Q1 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
25 A為A-1， Q1 為O， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
26 A為A-1， Q1 為O， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
27 A為A-1， Q1 為O， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
28 A為A-1， Q1 為O， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
29 A為A-1， Q1 為O， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
30 A為A-1， Q1 為O， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
31 A為A-1， Q1 為O， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
32 A為A-1， Q1 為O， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
33 A為A-1， Q1 為O， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
34 A為A-1， Q1 為O， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
35 A為A-1， Q1 為O， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
36 A為A-1， Q1 為O， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
37 A為A-1， Q1 為O， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
38 A為A-1， Q1 為O， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
39 A為A-1， Q1 為O， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
40 A為A-1， Q1 為O， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
41 A為A-1， Q1 為O， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
42 A為A-1， Q1 為O， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
43 A為A-1， Q1 為O， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
44 A為A-1， Q1 為O， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
45 A為A-1， Q1 為O， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
46 A為A-1， Q1 為O， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
47 A為A-1， Q1 為O， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
48 A為A-1， Q1 為O， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
49 A為A-1， Q1 為O， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
50 A為A-1， Q1 為O， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
51 A為A-1， Q1 為O， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
52 A為A-1， Q1 為O， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
53 A為A-1， Q1 為O， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
54 A為A-1， Q1 為O， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
55 A為A-1， Q1 為O， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
56 A為A-1， Q1 為O， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
57 A為A-1， Q1 為O， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
58 A為A-1， Q1 為O， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
59 A為A-1， Q1 為O， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
60 A為A-1， Q1 為O， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
61 A為A-1， Q1 為O， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
62 A為A-1， Q1 為O， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
63 A為A-1， Q1 為O， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
64 A為A-1， Q1 為O， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
65 A為A-1， Q1 為O， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
66 A為A-1， Q1 為O， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
67 A為A-1， Q1 為O， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
68 A為A-1， Q1 為O， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
69 A為A-1， Q1 為O， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
70 A為A-1， Q1 為O， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
71 A為A-1， Q1 為O， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
72 A為A-1， Q1 為O， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
73 A為A-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
74 A為A-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
75 A為A-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
76 A為A-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
77 A為A-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
78 A為A-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
79 A為A-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
80 A為A-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
81 A為A-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
82 A為A-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
83 A為A-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
84 A為A-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
85 A為A-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
86 A為A-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
87 A為A-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
88 A為A-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
89 A為GA-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
90 A為A-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
91 A為A-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
92 A為A-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
93 A為A-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
94 A為A-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
95 A為A-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
96 A為A-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
97 A為A-1， Q1 為S， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
98 A為A-1， Q1 為S， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
99 A為A-1， Q1 為S， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
100 A為A-1， Q1 為S， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
101 A為A-1， Q1 為S， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
102 A為A-1， Q1 為S， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
103 A為A-1， Q1 為S， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
104 A為A-1， Q1 為S， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
105 A為A-1， Q1 為S， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
106 A為A-1， Q1 為S， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
107 A為A-1， Q1 為S， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
108 A為A-1， Q1 為S， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
109 A為A-1， Q1 為S， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
110 A為A-1， Q1 為S， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
111 A為A-1， Q1 為S， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
112 A為A-1， Q1 為S， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
113 A為A-1， Q1 為S， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
114 A為A-1， Q1 為S， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
115 A為A-1， Q1 為S， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
116 A為A-1， Q1 為S， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
117 A為A-1， Q1 為S， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
118 A為A-1， Q1 為S， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
119 A為A-1， Q1 為S， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
120 A為A-1， Q1 為S， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
121 A為A-1， Q1 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
122 A為A-1， Q1 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
123 A為A-1， Q1 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
124 A為A-1， Q1 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
125 A為A-1， Q1 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
126 A為A-1， Q1 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
127 A為A-1， Q1 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
128 A為A-1， Q1 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
129 A為A-1， Q1 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
130 A為A-1， Q1 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
131 A為A-1， Q1 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
132 A為A-1， Q1 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
133 A為A-1， Q1 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
134 A為A-1， Q1 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
135 A為A-1， Q1 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
136 A為A-1， Q1 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
137 A為A-1， Q1 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
138 A為A-1， Q1 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
139 A為A-1， Q1 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
140 A為A-1， Q1 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
141 A為A-1， Q1 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
142 A為A-1， Q1 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
143 A為A-1， Q1 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
144 A為A-1， Q1 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
145 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
146 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
147 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
148 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
149 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
150 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
151 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
152 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
153 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
154 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
155 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
156 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
157 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
158 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
159 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
160 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
161 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
162 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
163 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
164 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
165 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
166 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
167 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
168 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
169 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
170 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
171 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
172 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
173 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
174 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
175 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
176 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
177 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
178 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
179 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
180 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
181 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
182 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
183 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
184 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
185 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
186 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
187 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
188 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
189 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
190 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
191 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
192 A為A-1， Q1 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
193 A為A-1， Q1 為CO， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
194 A為A-1， Q1 為CO， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
195 A為A-1， Q1 為CO， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
196 A為A-1， Q1 為CO， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
197 A為A-1， Q1 為CO， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
198 A為A-1， Q1 為CO， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
199 A為A-1， Q1 為CO， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
200 A為A-1， Q1 為CO， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
201 A為A-1， Q1 為CO， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
202 A為A-1， Q1 為CO， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
203 A為A-1， Q1 為CO， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
204 A為A-1， Q1 為CO， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
205 A為A-1， Q1 為CO， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
206 A為A-1， Q1 為CO， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
207 A為A-1， Q1 為CO， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
208 A為A-1， Q1 為CO， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
209 A為A-1， Q1 為CO， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
210 A為A-1， Q1 為CO， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
211 A為A-1， Q1 為CO， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
212 A為A-1， Q1 為CO， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
213 A為A-1， Q1 為CO， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
214 A為A-1， Q1 為CO， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
215 A為A-1， Q1 為CO， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
216 A為A-1， Q1 為CO， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
217 A為A-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為CH3 ， R4 為CH3 ， 及
218 A為A-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為COCH3 ， R4 為CH3 ， 及
219 A為A-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為CO2 CH3 ， R4 為CH3 ， 及
220 A為A-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為COCF3 ， R4 為CH3 ， 及
221 A為A-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CHF2 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
222 A為A-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為F， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
223 A為A-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為Et， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
224 A為A-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
225 A為A-1， Q1 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CCH， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
226 A為A-1， Q1 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為CH3 ， R4 為CH3 ， 及
227 A為A-1， Q1 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為COCH3 ， R4 為CH3 ， 及
228 A為A-1， Q1 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為CO2 CH3 ， R4 為CH3 ， 及
229 A為A-1， Q1 為O， R1 為CF3 ， R2 為CHF2 R3 為COCF3 ， R4 為CH3 ， 及
230 A為A-1， Q1 為O， R1 為CF3 ， R2 為F， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
231 A為A-1， Q1 為O， R1 為CF3 ， R2 為F， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
232 A為A-1， Q1 為O， R1 為CF3 ， R2 為Et， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
233 A為A-1， Q1 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
234 A為A-1， Q1 為O， R1 為CF3 ， R2 為CCH， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
235 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
236 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
237 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
238 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
239 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
240 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
241 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
242 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
243 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
244 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
245 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
246 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
247 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
248 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
249 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
250 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
251 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
252 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
253 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
254 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
255 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
256 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
257 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
258 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
259 A為A-2， Q2 為O， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
260 A為A-2， Q2 為O， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
261 A為A-2， Q2 為O， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
262 A為A-2， Q2 為O， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
263 A為A-2， Q2 為O， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
264 A為A-2， Q2 為O， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
265 A為A-2， Q2 為O， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
266 A為A-2， Q2 為O， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
267 A為A-2， Q2 為O， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
268 A為A-2， Q2 為O， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
269 A為A-2， Q2 為O， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
270 A為A-2， Q2 為O， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
271 A為A-2， Q2 為O， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
272 A為A-2， Q2 為O， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
273 A為A-2， Q2 為O， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
274 A為A-2， Q2 為O， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
275 A為A-2， Q2 為O， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
276 A為A-2， Q2 為O， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
277 A為A-2， Q2 為O， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
278 A為A-2， Q2 為O， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
279 A為A-2， Q2 為O， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
280 A為A-2， Q2 為O， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
281 A為A-2， Q2 為O， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
282 A為A-2， Q2 為O， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
283 A為A-2， Q2 為O， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
284 A為A-2， Q2 為O， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
285 A為A-2， Q2 為O， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
286 A為A-2， Q2 為O， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
287 A為A-2， Q2 為O， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
288 A為A-2， Q2 為O， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
289 A為A-2， Q2 為O， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
290 A為A-2， Q2 為O， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
291 A為A-2， Q2 為O， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
292 A為A-2， Q2 為O， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
293 A為A-2， Q2 為O， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
294 A為A-2， Q2 為O， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
295 A為A-2， Q2 為O， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
296 A為A-2， Q2 為O， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
297 A為A-2， Q2 為O， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
298 A為A-2， Q2 為O， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
299 A為A-2， Q2 為O， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
300 A為A-2， Q2 為O， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
301 A為A-2， Q2 為O， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
302 A為A-2， Q2 為O， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
303 A為A-2， Q2 為O， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
304 A為A-2， Q2 為O， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
305 A為A-2， Q2 為O， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
306 A為A-2， Q2 為O， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
307 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
308 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
309 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
310 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
311 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
312 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
313 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
314 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
315 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
316 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
317 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
318 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
319 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
320 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
321 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
322 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
323 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
324 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
325 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
326 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
327 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
328 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
329 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
330 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
331 A為A-2， Q2 為S， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
332 A為A-2， Q2 為S， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
333 A為A-2， Q2 為S， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
334 A為A-2， Q2 為S， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
335 A為A-2， Q2 為S， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
336 A為A-2， Q2 為S， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
337 A為A-2， Q2 為S， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
338 A為A-2， Q2 為S， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
339 A為A-2， Q2 為S， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
340 A為A-2， Q2 為S， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
341 A為A-2， Q2 為S， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
342 A為A-2， Q2 為S， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
343 A為A-2， Q2 為S， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
344 A為A-2， Q2 為S， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
345 A為A-2， Q2 為S， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
346 A為A-2， Q2 為S， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
347 A為A-2， Q2 為S， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
348 A為A-2， Q2 為S， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
349 A為A-2， Q2 為S， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
350 A為A-2， Q2 為S， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
351 A為A-2， Q2 為S， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
352 A為A-2， Q2 為S， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
353 A為A-2， Q2 為S， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
354 A為A-2， Q2 為S， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
355 A為A-2， Q2 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
356 A為A-2， Q2 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
357 A為A-2， Q2 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
358 A為A-2， Q2 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
359 A為A-2， Q2 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
360 A為A-2， Q2 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
361 A為A-2， Q2 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
362 A為A-2， Q2 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
363 A為A-2， Q2 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
364 A為A-2， Q2 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
365 A為A-2， Q2 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
366 A為A-2， Q2 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
367 A為A-2， Q2 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
368 A為A-2， Q2 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
369 A為A-2， Q2 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
370 A為A-2， Q2 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
371 A為A-2， Q2 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
372 A為A-2， Q2 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
373 A為A-2， Q2 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
374 A為A-2， Q2 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
375 A為A-2， Q2 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
376 A為A-2， Q2 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
377 A為A-2， Q2 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
378 A為A-2， Q2 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
379 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
380 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
381 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
382 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
383 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
384 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
385 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
386 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
387 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
388 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
389 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
390 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
391 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
392 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
393 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
394 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
395 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
396 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
397 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
398 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
399 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
400 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
401 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
402 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
403 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
404 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
405 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
406 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
407 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
408 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
409 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
410 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
411 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
412 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
413 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
414 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
415 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
416 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
417 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
418 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
419 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
420 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
421 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
422 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
423 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
424 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
425 A為A-2， Q2 is NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
426 A為A-2， Q2 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
427 A為A-2， Q2 為CO， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
428 A為A-2， Q2 為CO， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
429 A為A-2， Q2 為CO， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
430 A為A-2， Q2 為CO， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
431 A為A-2， Q2 為CO， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
432 A為A-2， Q2 為CO， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
433 A為A-2， Q2 為CO， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
434 A為A-2， Q2 為CO， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
435 A為A-2， Q2 為CO， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
436 A為A-2， Q2 為CO， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
437 A為A-2， Q2 為CO， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
438 A為A-2， Q2 為CO， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
439 A為A-2， Q2 為CO， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
440 A為A-2， Q2 為CO， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
441 A為A-2， Q2 為CO， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
442 A為A-2， Q2 為CO， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
443 A為A-2， Q2 為CO， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
444 A為A-2， Q2 為CO， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
445 A為A-2， Q2 為CO， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
446 A為A-2， Q2 為CO， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
447 A為A-2， Q2 為CO， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
448 A為A-2， Q2 為CO， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
449 A為A-2， Q2 為CO， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
450 A為A-2， Q2 為CO， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
451 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
452 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
453 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
454 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
455 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CHF2 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
456 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為F， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
457 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為Et， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
458 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
459 A為A-2， Q2 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CCH， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
460 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為CH3 ， R4 為CH3 ， 及
461 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為COCH3 ， R4 為CH3 ， 及
462 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為CO2 CH3 ， R4 為CH3 ， 及
463 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為CHF2 R3 為COCF3 ， R4 為CH3 ， 及
464 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為F， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
465 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為F， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
466 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為Et， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
467 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
468 A為A-2， Q2 為O， R1 為CF3 ， R2 為CCH， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
469 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
470 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
471 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
472 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
473 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
474 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
475 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
476 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
477 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
478 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
479 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
480 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
481 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
482 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
483 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
484 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
485 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
486 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
487 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
488 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
489 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
490 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
491 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
492 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
493 A為A-3， Q3 為O， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
494 A為A-3， Q3 為O， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
495 A為A-3， Q3 為O， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
496 A為A-3， Q3 為O， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
497 A為A-3， Q3 為O， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
498 A為A-3， Q3 為O， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
499 A為A-3， Q3 為O， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
500 A為A-3， Q3 為O， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
501 A為A-3， Q3 為O， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
502 A為A-3， Q3 為O， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
503 A為A-3， Q3 為O， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
504 A為A-3， Q3 為O， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
505 A為A-3， Q3 為O， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
506 A為A-3， Q3 為O， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
507 A為A-3， Q3 為O， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
508 A為A-3， Q3 為O， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
509 A為A-3， Q3 為O， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
510 A為A-3， Q3 為O， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
511 A為A-3， Q3 為O， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
512 A為A-3， Q3 為O， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
513 A為A-3， Q3 為O， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
514 A為A-3， Q3 為O， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
515 A為A-3， Q3 為O， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
516 A為A-3， Q3 為O， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
517 A為A-3， Q3 為O， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
518 A為A-3， Q3 為O， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
519 A為A-3， Q3 為O， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
520 A為A-3， Q3 為O， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
521 A為A-3， Q3 為O， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
522 A為A-3， Q3 為O， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
523 A為A-3， Q3 為O， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
524 A為A-3， Q3 為O， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
525 A為A-3， Q3 為O， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
526 A為A-3， Q3 為O， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
527 A為A-3， Q3 為O， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c c-Pr 及
528 A為A-3， Q3 為O， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
529 A為A-3， Q3 為O， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
530 A為A-3， Q3 為O， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
531 A為A-3， Q3 為O， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
532 A為A-3， Q3 為O， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
533 A為A-3， Q3 為O， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
534 A為A-3， Q3 為O， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
535 A為A-3， Q3 為O， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
536 A為A-3， Q3 為O， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
537 A為A-3， Q3 為O， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
538 A為A-3， Q3 為O， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
539 A為A-3， Q3 為O， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
540 A為A-3， Q3 為O， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
541 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
542 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
543 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
544 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
545 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
546 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
547 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
548 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
549 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
550 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
551 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
552 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
553 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
554 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
555 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
556 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
557 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
558 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
559 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
560 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
561 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
562 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
563 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
564 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
565 A為A-3， Q3 為S， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
566 A為A-3， Q3 為S， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
567 A為A-3， Q3 為S， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
568 A為A-3， Q3 為S， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
569 A為A-3， Q3 為S， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
570 A為A-3， Q3 為S， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
571 A為A-3， Q3 為S， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
572 A為A-3， Q3 為S， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
573 A為A-3， Q3 為S， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
574 A為A-3， Q3 為S， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
575 A為A-3， Q3 為S， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
576 A為A-3， Q3 為S， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
577 A為A-3， Q3 為S， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
578 A為A-3， Q3 為S， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
579 A為A-3， Q3 為S， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
580 A為A-3， Q3 為S， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
581 A為A-3， Q3 為S， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
582 A為A-3， Q3 為S， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
583 A為A-3， Q3 為S， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
584 A為A-3， Q3 為S， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
585 A為A-3， Q3 為S， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
586 A為A-3， Q3 為S， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
587 A為A-3， Q3 為S， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
588 A為A-3， Q3 為S， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
589 A為A-3， Q3 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
590 A為A-3， Q3 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
591 A為A-3， Q3 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
592 A為A-3， Q3 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
593 A為A-3， Q3 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
594 A為A-3， Q3 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
595 A為A-3， Q3 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
596 A為A-3， Q3 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
597 A為A-3， Q3 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
598 A為A-3， Q3 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
599 A為A-3， Q3 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
600 A為A-3， Q3 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
601 A為A-3， Q3 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
602 A為A-3， Q3 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
603 A為A-3， Q3 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
604 A為A-3， Q3 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
605 A為A-3， Q3 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
606 A為A-3， Q3 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
607 A為A-3， Q3 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
608 A為A-3， Q3 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
609 A為A-3， Q3 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
610 A為A-3， Q3 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
611 A為A-3， Q3 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
612 A為A-3， Q3 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
613 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
614 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
615 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
616 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
617 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
618 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
619 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
620 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
621 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
622 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
623 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
624 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
625 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
626 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
627 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
628 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
629 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
630 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
631 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
632 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
633 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
634 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
635 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
636 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
637 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
638 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
639 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
640 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
641 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
642 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
643 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
644 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
645 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
646 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
647 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
648 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
649 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
650 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
651 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
652 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
653 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
654 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
655 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
656 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
657 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
658 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
659 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
660 A為A-3， Q3 為NCH3 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
661 A為A-3， Q3 為CO， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
662 A為A-3， Q3 為CO， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
663 A為A-3， Q3 為CO， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
664 A為A-3， Q3 為CO， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
665 A為A-3， Q3 為CO， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
666 A為A-3， Q3 為CO， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
667 A為A-3， Q3 為CO， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
668 A為A-3， Q3 為CO， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
669 A為A-3， Q3 為CO， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
670 A為A-3， Q3 為CO， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
671 A為A-3， Q3 為CO， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
672 A為A-3， Q3 為CO， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
673 A為A-3， Q3 為CO， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
674 A為A-3， Q3 為CO， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
675 A為A-3， Q3 為CO， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
676 A為A-3， Q3 為CO， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
677 A為A-3， Q3 為CO， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
678 A為A-3， Q3 為CO， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
679 A為A-3， Q3 為CO， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
680 A為A-3， Q3 為CO， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
681 A為A-3， Q3 為CO， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
682 A為A-3， Q3 為CO， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
683 A為A-3， Q3 為CO， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
684 A為A-3， Q3 為CO， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
685 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為CH3 ， R4 為CH3 ， 及
686 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為COCH3 ， R4 為CH3 ， 及
687 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為CO2 CH3 ， R4 為CH3 ， 及
688 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為COCF3 ， R4 為CH3 ， 及
689 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CHF2 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
690 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為F， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
691 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為Et， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
692 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
693 A為A-3， Q3 為CH=CH， R1 為CF3 ， R2 為CCH， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
694 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為CH3 ， R4 為CH3 ， 及
695 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為COCH3 ， R4 為CH3 ， 及
696 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為CO2 CH3 ， R4 為CH3 ， 及
697 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為CHF2 R3 為COCF3 ， R4 為CH3 ， 及
698 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為F， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
699 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為F， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
700 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為Et， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
701 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
702 A為A-3， Q3 為O， R1 為CF3 ， R2 為CCH， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
703 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
704 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
705 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
706 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
707 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
708 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
709 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
710 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
711 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
712 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
713 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
714 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
715 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
716 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
717 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
718 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
719 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
720 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
721 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
722 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
723 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
724 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
725 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
726 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
727 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
728 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
729 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
730 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
731 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
732 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
733 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
734 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
735 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
736 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
737 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
738 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
739 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
740 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
741 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
742 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
743 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
744 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
745 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
746 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
747 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
748 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
749 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
750 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
751 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
752 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
753 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
754 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
755 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
756 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
757 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
758 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
759 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
760 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
761 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
762 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
763 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
764 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
765 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
766 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
767 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
768 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
769 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
770 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
771 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
772 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
773 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
774 A為A-1， Q1 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
775 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
776 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
777 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
778 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
779 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
780 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
781 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
782 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
783 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
784 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
785 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
786 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
787 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
788 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
789 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
790 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
791 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
792 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
793 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
794 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
795 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
796 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
797 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
798 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
799 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
800 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
801 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
802 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
803 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
804 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
805 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
806 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
807 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
808 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
809 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
810 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
811 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
812 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
813 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
814 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
815 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
816 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
817 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr 及
818 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
819 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
820 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
821 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
822 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
823 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
824 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
825 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
826 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
827 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
828 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
829 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
830 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
831 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
832 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
833 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
834 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
835 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
836 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
837 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
838 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
839 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
840 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
841 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
842 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
843 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
844 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
845 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
846 A為A-2， Q2 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
847 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
848 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
849 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
850 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
851 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
852 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
853 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
854 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
855 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
856 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
857 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
858 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
859 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
860 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
861 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
862 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
863 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
864 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
865 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
866 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
867 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
868 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
869 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
870 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
871 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
872 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
873 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
874 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
875 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
876 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
877 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
878 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
879 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
880 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
881 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
882 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
883 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
884 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
885 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
886 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
887 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
888 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
889 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
890 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
891 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
892 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
893 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
894 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
895 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
896 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
897 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
898 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
899 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
900 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
901 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
902 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
903 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
904 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
905 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
906 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
907 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
908 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
909 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
910 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
911 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
912 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
913 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
914 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
915 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
916 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
917 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
918 A為A-3， Q3 為CH2 ， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
表 919
Figure 02_image337
，其中A為
Figure 02_image339
   
A-4 ；
Q4 為O，R1 為CF3 ，R2 為H，R3 為H，R4 為CH3 ，及
(R)n (R)n (R)n (R)n (R)n (R)n
H(即n = 0) 2-OCH3 2,5-二-Cl 3-CF3 ,4-F 2,6-二-F 3-F,5-OCF3
2-F 3-OCH3 3,5-二-Cl 3-CF3 ,5-F 3,6-二-F 3-F,6-OCF3
3-F 4-OCH3 4,5-二-Cl 3-CF3 ,6-F 4,6-二-F 2-F,3-Me
4-F 2-OCF3 2,4-二-Cl 2-F,3-CF3 5,6-二-F 3-Cl,4-OCF3
2-Cl 3-OCF3 3,4-二-Cl 3-CF3 ,4-CH3 2,5-二-F 3-Cl,5-OCF3
3-Cl 4-OCF3 2,6-二-Br 3-CF3 ,5-CH3 3,5-二-F 3-Cl,6-OCF3
4-Cl 2-C≡CH 3,6-二-Br 3-CF3 ,6-CF3 4,5-二-F 2-OCF3 ,3-Cl
2-Br 3-C≡CH 4,6-二-Br 3-CF3 ,4-Cl 2,4-二-F 3,5-二-CF3
3-Br 4-C≡CH 5,6-二-Br 3-CF3 ,5-Cl 3,4-二-F 3,5-二-OCF3
4-Br 2-Et 2,5-二-Br 3-CF3 ,6-Cl 2,3-二-F 3-Me,4-Br
2-I 3-Et 3,5-二-Br 2-Cl,3-CF3 2,6-二-Cl 3-Me,5-Br
3-I 4-Et 4,5-二-Br 2-CF3 ,3-Br 2,3-二-Cl 3-Me,6-Br
4-I 2-C≡CH 2,4-二-Br 3-CF3 ,4-Br 2-F,3-Me 2-Br,3-Me
2-CH3 2,6-二-Me 3,4-二-Br 3-CF3 ,5-Br 3-Me,4-Cl 3-F,4-Cl
3-CH3 3,6-二-Me 3-F,4-Br 3-CF3 ,6-Br 3-Me,5-Cl 3-F,5-Cl
4-CH3 4,6-二-Me 3-F,5-Br 2-Br,3-CF3 3-Me,6-Cl 3-F,6-Cl
2-CF3 2,4-二-Me 3-F,6-Br 3-Cl,4-F 2-Cl,3-Me 2-Cl,3-F
3-CF3 3,4-二-Me 2-Br,3-F 3-Cl,6-F 3-Me,4-OCF3 3-Br,4-F
4-CF3 2,3-二-Me 3-F,4-CF3 2-F,3-Cl 3-Me,5-OCF3 3-Br,6-F
2-CN 3,6-二-Cl 3-F,5-CF3 2,5-二-Me 3-Me,6-OCF3 2-F,3-Br
3-CN 4,6-二-Cl 3-F,6-CF3 3,5-二-Me 2-OCF3 ,3-Me 3-Me,4-F
4-CN 5,6-二-Cl 2-CF3 ,3-F 2,3-二-Br 3-F,4-OCF3 3-Me,5-F
               3-Me,6-F
本發明亦包括表920至1152，其每一者之構造與上表919相同，除了表920中之標題行(即Q4 為O，R1 為CF3 、R2 為H，R3 為H，及R4 為CH3 )以下表920至1152中之個別標題行替代以外。舉例而言，表920之第一項為式1 化合物，其中Q4 為O，R1 為CF3 ，R2 為H，R3 為H，R4 為Et，且(R)n 為H(即n = 0)。表921至1152之構造類似。
表 標題行
920 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
921 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
922 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
923 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
924 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
925 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
926 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
927 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
928 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
929 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
930 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
931 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
932 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
933 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
934 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
935 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
936 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
937 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
938 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
939 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
940 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
941 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
942 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
943 Q4 為O， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
944 Q4 為O， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
945 Q4 為O， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
946 Q4 為O， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
947 Q4 為O， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
948 Q4 為O， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
949 Q4 為O， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
950 Q4 為O， R1 為CN， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
951 Q4 為O， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
952 Q4 為O， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
953 Q4 為O， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
954 Q4 為O， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
955 Q4 為O， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
956 Q4 為O， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
957 Q4 為O， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
958 Q4 為O， R1 為CN， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
959 Q4 為O， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
960 Q4 為O， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
961 Q4 為O， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
962 Q4 為O， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
963 Q4 為O， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
964 Q4 為O， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
965 Q1 為O、 R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
966 Q4 為O， R1 為CN， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
967 Q4 為O， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
968 Q4 為O， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
969 Q4 為O， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
970 Q4 為O， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
971 Q4 為O， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
972 Q4 為O， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
973 Q4 為O， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
974 Q4 為O， R1 為CHF2 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
975 Q4 為O， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
976 Q4 為O， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
977 Q4 為O， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
978 Q4 為O， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
979 Q4 為O， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
980 Q4 為O， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
981 Q4 為O， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
982 Q4 為O， R1 為CHF2 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
983 Q4 為O， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
984 Q4 為O， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
985 Q4 為O， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
986 Q4 為O， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
987 Q4 為O， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
988 Q4 為O， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
989 Q4 為O， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
990 Q4 為O， R1 為CHF2 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
991 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
992 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
993 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
994 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
995 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
996 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
997 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
998 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
999 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
1000 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
1001 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
1002 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
1003 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
1004 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
1005 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
1006 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
1007 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
1008 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
1009 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
1010 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
1011 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
1012 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
1013 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
1014 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
1015 Q4 為S， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
1016 Q4 為S， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
1017 Q4 為S， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
1018 Q4 為S， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
1019 Q4 為S， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
1020 Q4 為S， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
1021 Q4 為S， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
1022 Q4 為S， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
1023 Q4 為S， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
1024 Q4 為S， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
1025 Q4 為S， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
1026 Q4 為S， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
1027 Q4 為S， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
1028 Q4 為S， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
1029 Q4 為S， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
1030 Q4 為S， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
1031 Q4 為S， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
1032 Q4 為S， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
1033 Q4 為S， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
1034 Q4 為S， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
1035 Q4 為S， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
1036 Q4 為S， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
1037 Q4 為S， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
1038 Q4 為S， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
1039 Q4 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
1040 Q4 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
1041 Q4 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
1042 Q4 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
1043 Q4 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
1044 Q4 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
1045 Q4 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
1046 Q4 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
1047 Q4 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
1048 Q4 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
1049 Q4 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
1050 Q4 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
1051 Q4 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
1052 Q4 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
1053 Q4 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
1054 Q4 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
1055 Q4 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
1056 Q4 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
1057 Q4 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
1058 Q4 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
1059 Q4 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
1060 Q4 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
1061 Q4 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
1062 Q4 為SO2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
1063 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
1064 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
1065 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
1066 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
1067 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
1068 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
1069 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
1070 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
1071 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
1072 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
1073 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
1074 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
1075 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
1076 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
1077 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
1078 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
1079 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
1080 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
1081 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
1082 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
1083 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
1084 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
1085 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
1086 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
1087 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
1088 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
1089 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
1090 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
1091 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
1092 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
1093 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
1094 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
1095 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
1096 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
1097 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
1098 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
1099 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
1100 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
1101 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
1102 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
1103 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
1104 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
1105 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
1106 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
1107 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
1108 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
1109 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
1110 Q4 為CH2 ， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
1111 Q4 為CO， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
1112 Q4 為CO， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Et， 及
1113 Q4 為CO， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
1114 Q4 為CO， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Pr， 及
1115 Q4 為CO， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
1116 Q4 為CO， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為Bu， 及
1117 Q4 為CO， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
1118 Q4 為CO， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
1119 Q4 為CO， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
1120 Q4 為CO， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Et， 及
1121 Q4 為CO， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
1122 Q4 為CO， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Pr， 及
1123 Q4 為CO， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
1124 Q4 為CO， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為Bu， 及
1125 Q4 為CO， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
1126 Q4 為CO， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
1127 Q4 為CO， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
1128 Q4 為CO， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Et， 及
1129 Q4 為CO， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為c-Pr， 及
1130 Q4 為CO， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Pr， 及
1131 Q4 為CO， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為i-Pr， 及
1132 Q4 為CO， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為Bu， 及
1133 Q4 為CO， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CF3 ， 及
1134 Q4 為CO， R1 為CF3 ， R2 為Cl， R3 為H， R4 為CHF2 ， 及
1135 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為CH3 ， R4 為CH3 ， 及
1136 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為COCH3 ， R4 為CH3 ， 及
1137 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為CO2 CH3 ， R4 為CH3 ， 及
1138 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為COCF3 ， R4 為CH3 ， 及
1139 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為CHF2 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
1140 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為F， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
1141 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為Et， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
1142 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
1143 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為CCH， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
1144 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為CH3 ， R4 為CH3 ， 及
1145 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為COCH3 ， R4 為CH3 ， 及
1146 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為H， R3 為CO2 CH3 ， R4 為CH3 ， 及
1147 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為CHF2 ， R3 為COCF3 ， R4 為CH3 ， 及
1148 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為F， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
1149 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為F， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
1150 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為Et， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
1151 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為CF3 ， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
1152 Q4 為O， R1 為CF3 ， R2 為CCH， R3 為H， R4 為CH3 ， 及
表 1153
Figure 02_image341
其中A係選自於
Figure 02_image305
   
Figure 02_image005
   
Figure 02_image308
   
Figure 02_image321
   
A-1 、 A-2 、 A-3 、及 A-4 ；
A為A-1，Q1 為CH=CH、R3 為H，R4 為CH3 ，(R)n 為H，以及
R1 R2
CF3 Et
CF3 Pr
CF3 i -Pr
CF3 t -Bu
CF3 CF3
CF3 CHF2
CF3 CH2F
CF3 CHFCH3
     
CF3 CF(CH3)2
CF3 CF2CH3
CF3 CF2CF3
CF3 CF2CHF2
CF3 CF2CH2F
CF3 CH2CF3
CF3 CH2CF2H
CF3 CH2CH2F
CF3 CF2CF2CF3
CF3 CH(OH)CH3
CF3 C(OH)(CH3)2
CF3 c -Pr
CF3 1-F-c -Pr
CF3 2,2-di-F-c -Pr
CF3 c -Bu
CF3 c -Pn
CF3 c -Hx
CF3 CH2OCH3
CF3 CH2OCF3
CF3 OCH3
CF3 N(CH3)2
CF3 COCH3
CF3 COCF3
CF3 CO2CH3
CF3 F
CF3 Br
CF3 I
CF3 CN
CF3 CH=CH2
CF3 C≡CH
CF3 C≡CCH3
CF3 CONH2
CF3 CONHCH3
CF3 CON(CH3)2
CF3 Ph
CF3 CH2Ph
S(O)2CH3 H
S(O)2CH3 CH3
S(O)2CH3 Et
S(O)2CH3 Pr
S(O)2CH3 i -Pr
S(O)2CH3 t -Bu
S(O)2CH3 CF3
S(O)2CH3 CHF2
S(O)2CH3 c -Pr
S(O)2CH3 OCH3
S(O)2CH3 N(CH3)2
S(O)2CH3 COCH3
S(O)2CH3 Cl
S(O)2CH3 F
S(O)2CH3 Br
S(O)2CH3 I
S(O)2CH3 CN
S(O)2CH3 CH=CH2
S(O)2CH3 C≡CH
S(O)2CH3 C≡CCH3
S(O)2CH3 Ph
C≡CH H
C≡CH CH3
C≡CH i -Pr
C≡CH t -Bu
C≡CH CF3
C≡CH CHF2
OCH3 H
OCH3 CH3
OCH3 i -Pr
OCH3 t -Bu
OCH3 CF3
OCH3 CHF2
CH3 H
CH3 CH3
CH3 i -Pr
CH3 t -Bu
CH3 CF3
CH3 CHF2
COCH3 H
COCH3 CH3
COCH3 Et
COCH3 Pr
COCH3 i -Pr
COCH3 t -Bu
COCH3 CF3
COCH3 CHF2
COCH3 c -Pr
COCH3 OCH3
COCH3 N(CH3)2
COCH3 COCH3
COCH3 Cl
COCH3 F
COCH3 Br
COCH3 I
COCH3 CN
COCH3 CH=CH2
COCH3 C≡CH
COCH3 C≡CCH3
COCH3 Ph
CHF2 Et
CHF2 Pr
CHF2 i -Pr
CHF2 t -Bu
CHF2 CF3
CHF2 CHF2
CHF2 CH2F
CHF2 CHFCH3
CHF2 CF(CH3)2
CHF2 CF2CH3
CHF2 CF2CF3
CHF2 CF2CHF2
CHF2 CF2CH2F
CHF2 CH2CF3
CHF2 CH2CF2H
CHF2 CH2CH2F
CHF2 CF2CF2CF3
CHF2 CH(OH)CH3
CHF2 C(OH)(CH3)2
CHF2 c -Pr
CHF2 1-F-c -Pr
CHF2 2,2-di-F-c -Pr
CHF2 c -Bu
CHF2 c -Pn
CHF2 c -Hx
CHF2 CH2OCH3
CHF2 CH2OCF3
CHF2 OCH3
CHF2 N(CH3)2
CHF2 COCH3
CHF2 COCF3
CHF2 CO2CH3
CHF2 F
CHF2 Br
CHF2 I
CHF2 CN
CHF2 CH=CH2
CHF2 C≡CH
CHF2 C≡CCH3
CHF2 CONH2
CHF2 CONHCH3
CHF2 CON(CH3)2
CHF2 Ph
CHF2 CH2Ph
CN Et
CN Pr
CN i -Pr
CN t -Bu
CN CF3
CN CHF2
CN CH2F
CN CHFCH3
CN CF(CH3)2
CN CF2CH3
CN CF2CF3
CN CF2CHF2
CN CF2CH2F
CN CH2CF3
CN CH2CF2H
CN CH2CH2F
CN CF2CF2CF3
CN CH(OH)CH3
CN C(OH)(CH3)2
CN c -Pr
CN c -Bu
CN c -Pn
CN c -Hx
CN CH2OCH3
CN CH2OCF3
CN OCH3
CN N(CH3)2
CN COCH3
CN CO
CN CO2CH3
CN F
CN Br
CN I
CN CN
CN CH=CH2
CN C≡CH
CN C≡CCH3
CN CONH2
CN CONHCH3
CN CON(CH3)2
CN Ph
CN CH2Ph
C≡CCH3 H
C≡CCH3 CH3
C≡CCH3 i -Pr
C≡CCH3 t -Bu
C≡CCH3 CF3
C≡CCH3 CHF2
NO2 H
NO2 CH3
NO2 i -Pr
NO2 t -Bu
NO2 CF3
NO2 CHF2
CHO H
CHO CH3
CHO i -Pr
CHO t -Bu
CHO CF3
CHO CHF2
CF2CF3 H
CF2CF3 CH3
CF2CF3 Et
CF2CF3 Pr
CF2CF3 i -Pr
CF2CF3 t -Bu
CF2CF3 CF3
CF2CF3 CHF2
CF2CF3 CH2F
CF2CF3 CHFCH3
CF2CF3 CF(CH3)2
CF2CF3 CF2CH3
CF2CF3 CF2CF3
CF2CF3 CF2CHF2
CF2CF3 CF2CH2F
CF2CF3 CH2CF3
CF2CF3 CH2CF2H
CF2CF3 CH2CH2F
CF2CF3 CF2CF2CF3
CF2CF3 CH(OH)CH3
CF2CF3 C(OH)(CH3)2
CF2CF3 c -Pr
CF2CF3 c -Bu
CF2CF3 c -Pn
CF2CF3 c -Hx
CF2CF3 CH2OCH3
CF2CF3 CH2OCF3
CF2CF3 OCH3
CF2CF3 N(CH3)2
CF2CF3 COCH3
CF2CF3 COCF3
CF2CF3 CO2CH3
CF2CF3 Cl
CF2CF3 F
CF2CF3 Br
CF2CF3 I
CF2CF3 CN
CF2CF3 CH=CH2
CF2CF3 C≡CH
CF2CF3 C≡CCH3
CF2CF3 CONH2
CF2CF3 CONHCH3
CF2CF3 CON(CH3)2
CF2CF3 Ph
CF2CF3 CH2Ph
S(O)CH3 H
S(O)CH3 CH3
S(O)CH3 Et
S(O)CH3 Pr
S(O)CH3 i -Pr
S(O)CH3 t -Bu
S(O)CH3 CF3
S(O)CH3 CHF2
S(O)CH3 c -Pr
S(O)CH3 OCH3
S(O)CH3 N(CH3)2
S(O)CH3 COCH3
S(O)CH3 Cl
S(O)CH3 F
S(O)CH3 Br
S(O)CH3 I
S(O)CH3 CN
S(O)CH3 CH=CH2
S(O)CH3 C≡CH
S(O)CH3 C≡CCH3
S(O)CH3 Ph
F H
F CH3
F i -Pr
F t -Bu
F CF3
F CHF2
Cl H
Cl CH3
Cl i -Pr
Cl t -Bu
Cl CF3
Cl CHF2
Br H
Br CH3
Br i -Pr
Br t -Bu
Br CF3
Br CHF2
I H
I CH3
I i -Pr
I t -Bu
I CF3
I CHF2
H H
H CH3
H CF3
H CHF2
H Et
CO2CH3 H
CO2CH3 CH3
CO2CH3 i -Pr
CO2CH3 t -Bu
CO2CH3 CF3
CO2CH3 CHF2
本發明亦包括表1154至1218，其每一者之構造與上面表1153的相同，除了表1153(即A為A-1，Q1 為CH=CH，R3 為H，R4 為CH3 ，及(R)n 為H(即n = 0))之標題行以下面表1154至1218所示之個別標題行替代以外。舉例而言，表1154之第一項為式1 化合物，其中A為A-1，Q1 為CH=CH，R3 為H，R4 為CH3 ，及(R)n 為6-F。表1155至1218之構造類似。
表 標題行
1145 A為A-1， Q1 為CH=CH， R3 為H， R5 為CH3 ， (R)n 為3-F， 及
1155 A為A-1， Q1 為CH=CH， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為4-F， 及
1156 A為A-1， Q1 為CH=CH， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為3-Me， 及
1157 A為A-1， Q1 為CH=CH， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為3-CF3 ， 及
1158 A為A-1， Q1 為CH=CH， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為3,4-二-CH3 ， 及
1159 A為A-1， Q1 為CH=CH， R3 為H， R4 為Et， (R)n 為H(n=0)， 及
1160 A為A-1， Q1 為CH=CH， R3 為H， R4 為Et， (R)n 為3-F， 及
1161 A為A-1， Q1 為CH=CH， R3 為H， R4 為Et， (R)n 為4-F， 及
1162 A為A-1， Q1 為CH=CH， R3 為H， R4 為Et， (R)n 為3-Me， 及
1163 A為A-1， Q1 為CH=CH， R3 為H， R4 為Et， (R)n 為3-CF3 ， 及
1164 A為A-1， Q1 為CH=CH， R3 為H， R4 為Et， (R)n 為3,4-二-CH3 ， 及
1165 A為A-1， Q1 為O， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為H(n=0)， 及
1166 A為A-1， Q1 為O， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為3-F， 及
1167 A為A-1， Q1 為O， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為4-F， 及
1168 A為A-1， Q1 為O， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為3-Me， 及
1169 A為A-1， Q1 為O， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為3-CF3 ， 及
1170 A為A-1， Q1 為O， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為3,4-二-CH3 ， 及
1171 A為A-1， Q1 為O， R3 為H， R4 為Et， (R)n 為H(n=0)， 及
1172 A為A-1， Q1 為O， R3 為H， R4 為Et， (R)n 為3-F， 及
1173 A為A-1， Q1 為O， R3 為H， R4 為Et， (R)n 為4-F， 及
1174 A為A-1， Q1 為O， R3 為H， R4 為Et， (R)n 為3-Me， 及
1175 A為A-1， Q1 為O， R3 為H， R4 為Et， (R)n 為3-CF3 ， 及
1176 A為A-1， Q1 為O， R3 為H， R4 為Et， (R)n 為3,4-二-CH3 ， 及
1177 A為A-1， Q1 為硫、 R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為H(n=0)， 及
1178 A為A-1， Q1 為S， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為3-F， 及
1179 A為A-1， Q1 為S， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為4-F， 及
1180 A為A-1， Q1 為S， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為3-Me， 及
1181 A為A-1， Q1 為S， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為3-CF3 ， 及
1182 A為A-1， Q1 為S， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為3,4-二-CH3 ， 及
1183 A為A-1， Q1 為S， R3 為H， R4 為Et， (R)n 為H(n=0)， 及
1184 A為A-1， Q1 為S， R3 為H， R4 為Et， (R)n 為3-F， 及
1185 A為A-1， Q1 為S， R3 為H， R4 為Et， (R)n 為4-F， 及
1186 A為A-1， Q1 為S， R3 為H， R4 為Et， (R)n 為3-Me， 及
1187 A為A-1， Q1 為S， R3 為H， R4 為Et， (R)n 為3-CF3 ， 及
1188 A為A-1， Q1 為S， R3 為H， R4 為Et， (R)n 為3,4-二-CH3 ， 及
1189 A為A-2， Q2 為CH=CH， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為H(n=0)， 及
1190 A為A-2， Q2 為CH=CH， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為3-F， 及
1191 A為A-2， Q2 為CH=CH， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為4-F， 及
1192 A為A-2， Q2 為CH=CH， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為3-Me， 及
1193 A為A-2， Q2 為CH=CH， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為3-CF3 ， 及
1194 A為A-2， Q2 為CH=CH， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為3,4-二-CH3 ， 及
1195 A為A-3， Q3 為O， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為H(n=0)， 及
1196 A為A-3， Q3 為O， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為3-F， 及
1197 A為A-3， Q3 為O， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為4-F， 及
1198 A為A-3， Q3 為O， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為3-Me， 及
1199 A為A-3， Q3 為O， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為3-CF3 ， 及
1200 A為A-3， Q3 為O， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為3,4-二-CH3 ， 及
1201 A為A-3， Q3 為CH2 ， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為H(n=0)， 及
1202 A為A-3， Q3 為CH2 ， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為3-F， 及
1203 A為A-3， Q3 為CH2 ， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為4-F， 及
1204 A為A-3， Q3 為CH2 ， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為3-Me， 及
1205 A為A-3， Q3 為CH2 ， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為3-CF3 ， 及
1206 A為A-3， Q3 為CH2 ， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為3,4-二-CH3 ， 及
1207 A為A-4， Q4 為O， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為H(n=0)， 及
1208 A為A-4， Q4 為O， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為3-F， 及
1209 A為A-4， Q4 為O， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為4-F， 及
1210 A為A-4， Q4 為O， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為3-Me， 及
1211 A為A-4， Q4 為O， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為3-CF3 ， 及
1212 A為A-4， Q4 為O， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為3,4-二-CH3 ， 及
1213 A為A-4， Q4 為CH2 ， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為H(n=0)， 及
1214 A為A-4， Q4 為CH2 ， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為3-F， 及
1215 A為A-4， Q4 為CH2 ， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為4-F， 及
1216 A為A-4， Q4 為CH2 ， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為3-Me， 及
1217 A為A-4， Q4 為CH2 ， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為3-CF3 ， 及
1218 A為A-4， Q4 為CH2 ， R3 為H， R4 為CH3 ， (R)n 為3,4-二-CH3 ， 及
本發明化合物通常將與至少一選自由界面活性劑、固體稀釋劑、及液體稀釋劑所組成群組之額外組分(其作為載劑)一起用作組成物中之除草活性成分(即配方)。選擇彼等配方或組成物成分以與活性成分之物理性質、應用模式、及環境因素(如土壤型態、濕度、及溫度)一致。
適用之配方包括液體與固體組成物兩者。液體組成物包括溶液(包括可乳化濃縮物)、懸浮物、乳劑(包括微乳劑、水包油乳劑、可流動濃縮物、及/或懸浮乳劑)、及其類似物，其選擇性地可增稠成膠體。水性液體組成物之一般型態係可溶性濃縮物、懸浮濃縮物、膠囊懸浮物、濃縮乳劑、微乳劑、水包油乳劑、可流動濃縮物、及懸浮乳劑。非水性液體組成物之一般類型係可乳化濃縮物、微可乳化濃縮物、可分散濃縮物、及油分散物。
固體組成物之一般型態為粉塵、粉末、顆粒、丸粒、小粒、軟錠劑、片劑、填充膜(包括粉衣劑)、及其類似物，其可為水分散性(「可潤濕」)或水可溶性。由薄膜形成溶液或可流動懸浮物形成之膜及塗層尤其可用於粉衣處理(seed treatment)。活性成分可為(微)囊封且進一步形成一懸浮物或固體配方；或者，可囊封(或「包覆」)活性成分之整個配方。囊封可控制或延遲活性成分的釋出。可乳化顆粒結合可乳化濃縮物配方及乾燥顆粒配方兩者的優點。高強度組成物主要用作其他配方之中間物。
可噴灑配方通常在噴灑前在適合之介質中擴展。此類液體及固體配方經調配成容易在噴灑介質中稀釋，該介質通常為水，但偶爾為另一適當介質，如芳族或石蠟族烴或植物油。噴灑量範圍可自每公頃約1公升至約數千公升，但更通常地範圍在約每公頃10公升至數百公升。可噴灑配方可與水或另一適合之介質罐裝混合以藉由空中或地面施加進行葉處理，或施加在植物之生長介質上。液體與乾式配方可直接計量至滴罐系統內或在種植期間計量至畦溝內。
配方典型上將含有在下述近似範圍內之有效量之活性成分、稀釋劑、及界面活性劑，其總計至100重量百分比。
   重量百分比
   活性 成分 稀釋劑 界面活性劑
水分散性與水溶性顆粒、片劑、及粉末 0.001-90 0-99.999 0-15
油分散液、懸浮液、乳液、及溶液(包括可乳化濃縮物) 1-50 40-99 0-50
粉塵 1-25 70-99 0-5
顆粒及丸粒 0.001-99 5-99.999 0-15
高強度組成物 90-99 0-10 0-2
固體稀釋劑包括例如黏土(如膨潤土(bentonite)、蒙脫石(montmorillonite)、鎂鋁海泡石(attapulgite)、及高嶺土(kaolin))、石膏、纖維素、二氧化鈦、氧化鋅、澱粉、糊精、糖類(如乳糖、蔗糖)、二氧化矽、滑石、雲母、矽藻土、尿素、碳酸鈣、碳酸鈉與碳酸氫鈉、及硫酸鈉。典型固體稀釋劑係描述於Watkins等人之Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers ，第2版，Dorland Books，Caldwell，New Jersey。
液體稀釋劑包括例如水、N ,N -二甲基烷醯胺(如N ,N -二甲基甲醯胺)、檸檬烯、二甲亞碸、N -烷基吡咯啶酮(如N -甲基吡咯啶酮)、烷基磷酸酯(如三乙基磷酸酯)、乙二醇、三乙二醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、碳酸丙烯酯、碳酸丁烯酯、石蠟(如白礦油、正石蠟、異石蠟)、烷基苯、烷基萘、甘油、三乙酸甘油酯、山梨糖醇、芳族烴、脫芳脂肪族、烷基苯、烷基萘、酮類(如環己酮、2-庚酮、異佛酮、及4-羥基-4-甲基-2-戊酮)、乙酸酯類(如乙酸異戊酯、乙酸己酯、乙酸庚酯、乙酸辛酯、乙酸壬酯、乙酸十三酯、及乙酸異莰酯)、其他酯類(如烷基化乳酸酯、二元酯、烷基及芳基苯甲酸酯、及γ-丁內酯)、及醇類，其可為直鏈、支鏈、飽和、或未飽和，如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、正己醇、2-乙基己醇、正辛醇、癸醇、異癸醇、異十八醇、十六醇、月桂醇、十三醇、油醇、環己醇、四氫糠醇、二丙酮醇、甲酚、及芐醇。液體稀釋劑亦包括飽和及未飽和脂肪酸(典型上，C6 -C22 )之甘油酯，諸如植物種子及果油(如橄欖油、蓖麻油、亞麻仁油、芝麻油、玉米(maize)油、花生油、葵花油、葡萄籽油、紅花籽油、棉花籽油、大豆油、油菜籽油、椰子油、及棕櫚仁油)、動物源脂肪(如牛油、豬油、豬脂、魚肝油、魚油)、及其混合物。液體稀釋劑亦包括烷基化脂肪酸(如甲基化、乙基化、丁基化)，其中彼等脂肪酸可藉由自植物源及動物源之甘油酯類水解取得，並可藉由蒸餾純化。典型液體稀釋劑描述於Marsden之Solvents Guide ，第2版，Interscience，New York，1950。
本發明之固體及液體組成物通常包括一或多個界面活性劑。當添加至液體時，界面活性劑(亦稱作「表面活性劑」)通常修正(最常是減少)該液體之表面張力。界面活性劑可用作潤濕劑、分散劑、乳化劑、或消泡劑，取決於在界面活性劑分子中之彼等親水性及親脂性基團之特性而定。
界面活性劑可分類為非離子型、陰離子型、或陽離子型。用於本組成物之非離子型界面活性劑包括但不侷限於，醇烷氧化物，如基於天然醇及合成醇(其可為支鏈或直鏈)之醇烷氧化物，並由彼等醇及環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、或其混合物製備；胺乙氧化物、烷醇醯胺、及乙氧基化烷醇醯胺；烷氧基化三甘油酯，如乙氧基化大豆油、蓖麻油、及油菜籽油；烷基酚烷氧化物，如辛基酚乙氧化物、壬基酚乙氧化物、二壬基酚乙氧化物、及十二烷基酚乙氧化物(由酚類及環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、或其混合物製備)；由環氧乙烷或環氧丙烷及反嵌段聚合物製備之嵌段聚合物(block polymers)，其中彼等終端嵌段由環氧丙烷製備；乙氧基化脂肪酸；乙氧基化脂肪酯及油；乙氧基化甲基酯；乙氧基化三苯乙烯基酚(包括彼等由環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、或其混合物製備者)；脂肪酸酯、甘油酯、羊毛脂系(lanolin-based)衍生物、聚乙氧基化酯，如聚乙氧基化山梨醇脂肪酸酯、聚乙氧基化山梨糖醇脂肪酸酯、及聚乙氧基化甘油脂肪酸酯；其他山梨醇衍生物，如山梨醇酯；聚合界面活性劑，如無規共聚物、嵌段共聚物、醇酸peg(聚乙二醇)樹脂、接枝或梳形聚合物、及星形聚合物；聚乙二醇(pegs)；聚乙二醇脂肪酸酯；矽基界面活性劑；以及糖類衍生物，如蔗糖酯、烷基多糖苷、及烷基多醣。
適用之陰離子界面活性劑包括但不侷限於，烷基芳基磺酸及其鹽類；羧基化醇或烷基酚乙氧化物；二苯基磺酸酯衍生物；木質素及木質素衍生物，如木質磺酸酯；馬來酸或琥珀酸或其酸酐；烯烴磺酸酯；磷酸酯，如醇烷氧化物之磷酸酯、烷基酚烷氧化物之磷酸酯及苯乙烯基酚乙氧化物之磷酸酯；蛋白質系界面活性劑；肌胺酸衍生物；苯乙烯基酚醚硫酸酯；油與脂肪酸之硫酸酯及磺酸酯；乙氧基化烷基酚之硫酸酯及磺酸酯；醇之硫酸酯；乙氧基化醇之硫酸酯；胺及醯胺之磺酸酯，如N ,N -烷基牛磺酸酯；苯、異丙苯、甲苯、二甲苯、及十二烷基與十三烷基苯之磺酸酯；縮合萘之磺酸酯；萘及烷基萘之磺酸酯；分餾石油之磺酸酯；磺酸基琥珀醯胺酸酯；以及磺酸基琥珀酸酯及其衍生物，如二烷基磺酸基琥珀酸鹽。
適用之陽離子型界面活性劑包括但不侷限於，醯胺及乙氧基化醯胺；胺類，如N -烷基丙烷二胺、三丙烯三胺及二丙烯四胺、及乙氧基化胺、乙氧基化二胺及丙氧基化胺(由胺及環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、或其混合物製備)；胺鹽，如胺乙酸酯及二胺鹽；四級銨鹽，如四級鹽、乙氧基化四級鹽及二四級鹽；以及胺氧化物，如烷基二甲基胺氧化物及雙-(2-羥基乙基)-烷基胺氧化物。
非離子型及陰離子型界面活性劑之混合物或非離子型及陽離子型界面活性劑之混合物亦可用於本組成物。非離子型、陰離子型、及陽離子型界面活性劑及其建議用途揭示於各公開之參考文獻，包括：McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents ，年度美國版及國際版，McCutcheon’s Division出版，The Manufacturing Confectioner Publishing Co.；Sisely及Wood，Encyclopedia of Surface Active Agents ，Chemical Pub.Co.，Inc.，New York，1964；以及A.S.Davidson及B.Milwidsky，Synthetic Detergents ，第7版，John Wileyand Sons，New York，1987。
本發明組成物亦可包含本領域通常知識者已知之配方助劑及添加劑(其中一些亦可作為固體稀釋劑、液體稀釋劑、或界面活性劑)。此類配方助劑及添加劑可控制：pH(緩衝劑)、在加工期間發泡(消泡劑，如聚有機矽氧烷)、活性成分之沉降(懸浮劑)、黏度(觸變增稠劑)、容器內微生物生長(抗微生物)、產物凍結(抗凍劑)、顏色(染料/色素分散物)、洗去性(成膜劑或黏著劑)、蒸發(蒸發延緩劑)、及其他配方屬性。成膜劑包括，例如，聚乙烯乙酸酯、聚乙烯乙酸酯共聚物、聚乙烯吡咯啶酮-乙烯乙酸酯共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯醇共聚物、及蠟。配方助劑及添加劑之實例包括彼等列於以下者：McCutcheon’s Volume 2 ： Functional Materials ，年度國際版及北美版，McCutcheon’s Division出版，The Manufacturing Confectioner Publishing Co.；以及PCT申請案WO 03/024222。
式1 化合物及任何其他活性成分通常藉由將活性成分溶於溶劑中或藉由在液體或乾稀釋劑中研磨併入本組成物中。包括可乳化濃縮物之溶液可藉由簡單地混合彼等成分來製備。若欲用作可乳化濃縮物之液體組成物的溶劑為水不混溶的，則通常在以水稀釋時添加乳化劑以乳化含活性成分之溶劑。具有多達2,000μm之粒徑的活性成分漿液可使用介質磨機濕磨以獲得具有低於3μm之平均粒徑之粒子。水性漿液可製成最終之懸浮濃縮物(參見例如U.S.3,060,084)或以噴霧乾燥進一步加工來形成水分散性顆粒。乾配方通常需要乾磨製程，其製造範圍在2至10μm之平均粒徑。粉塵及粉末可藉由摻合且通常研磨(如以鎚磨機或流體能量磨機)以製備。顆粒及丸粒可藉由將該活性材料噴灑在預成粒狀載體上或藉由凝聚技術以製備。參見Browning，「Agglomeration」，Chemical Engineering ，December 4，1967，pp 147-48，Perry’s Chemical Engineer’s Handbook ，第4版，McGraw-Hill，New York，1963，第8-57頁及下文，及WO 91/13546。丸粒可如U.S.4,172,714所述製備。水分散性及水可溶顆粒可如U.S.4,144,050、U.S.3,920,442、及DE 3,246,493中所教示以製備。錠劑可如U.S.5,180,587、U.S.5,232,701、及U.S.5,208,030中所教示以製備。膜劑可如GB 2,095,558及U.S.3,299,566中所教示以製備。
針對有關配方技術之進一步資訊，參見T.S.Woods，「The Formulator’s Toolbox-Product Forms for Modern Agriculture」於Pesticide Chemistry and Bioscience ， The Food-Environment Challenge ，T.Brooks及T.R.Roberts,Eds.，Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry，The Royal Society of Chemistry，Cambridge，1999，pp.120-133。亦參見U.S.3,235,361，Col.6，第16行至Col.7，第19行及實施例10-41；U.S.3,309,192，Col.5，第43行至Col.7，第62行及實施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167及169-182；U.S.2,891,855，Col.3，第66行至Col.5，第17行及實施例1-4；Klingman，Weed Control as a Science ，John Wileyand Sons,Inc.，New York，1961，pp 81-96；Hance等人，Weed Control Handbook ，第8版，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1989；及Developments in formulation technology ，PJB Publications，Richmond，UK，2000。
在以下實施例中，所有百分比係以重量計且所有配方係以例行方式製備。化合物數量係指索引表A與B中之化合物。在未進一步闡述下，據信使用先前描述之本領域通常知識者可充分利用本發明至最完整的範圍。以下實施例因此僅視為說明之用，且未以任何方式侷限本揭示內容。百分比係以重量計，除非另外指明。實施例 A
高強度濃縮物   
化合物1 98.5%
矽氣凝膠 0.5%
合成非晶形細矽石 1.0%
實施例 B
可濕性粉末   
化合物1 65.0%
十二烷基酚聚乙二醇醚 2.0%
木質磺酸鈉 4.0%
矽鋁酸鈉 6.0%
蒙脫石(煅燒) 23.0%
實施例 C
顆粒   
化合物1 10.0%
鎂鋁海泡石顆粒(低揮發性材料，0.71/0.30 mm；U.S.S. No. 25-50篩) 90.0%
實施例 D
擠出丸粒   
化合物1 25.0%
無水硫酸鈉 10.0%
粗木質磺酸鈣 5.0%
烷基萘磺酸鈉 1.0%
鈣/鎂膨潤土 59.0%
實施例 E
可乳化濃縮物   
化合物1 10.0%
聚氧乙烯山梨醇六油酸酯 20.0%
C6 -C10 脂肪酸甲酯 70.0%
實施例 F
微乳劑   
化合物1 5.0%
聚乙烯吡咯啶酮-乙烯乙酸酯共聚物 30.0%
烷基聚葡萄糖苷 30.0%
單油酸甘油酯 15.0%
水 20.0%
實施例 G
懸浮濃縮物   
化合物1 35%
丁基聚氧乙烯/聚丙烯嵌段共聚物 4.0%
硬脂酸/聚乙二醇共聚物 1.0%
苯乙烯丙烯酸聚合物 1.0%
黃原膠 0.1%
丙二醇 5.0%
基於聚矽氧消泡劑 0.1%
1,2-苯並異噻唑-3-酮 0.1%
水 53.7%
實施例 H
水中乳劑   
化合物1 10.0%
丁基聚氧乙烯/聚丙基嵌段共聚物 4.0%
硬脂酸/聚乙二醇嵌段共聚物 1.0%
苯乙烯丙烯酸聚合物 1.0%
黃原膠 0.1%
丙二醇 5.0%
基於聚矽氧消泡劑 0.1%
1,2-苯並異噻唑-3-酮 0.1%
芳族石油系烴 20.0
水 58.7%
實施例 I
油分散物   
化合物1 25%
聚氧乙烯山梨醇六油酸酯 15%
有機改質膨潤黏土 2.5%
脂肪酸甲酯 57.5%
額外之實施例配方包括上述實施例A至I，其中實施例A至I中每一者之「化合物1」以索引表A之個別化合物替代，如下所示。
化合物編號 化合物編號 化合物編號 化合物編號
化合物3 化合物14 化合物18 化合物24
化合物4
化合物6 化合物15 化合物21 化合物25
化合物8
化合物9 化合物16 化合物22 化合物27
化合物13
測試結果指出，本發明化合物為高活性萌芽前及/或萌芽後除草劑及/或植物生長調節劑。本發明化合物通常顯示萌芽後雜草控制(即在雜草幼苗自土壤冒出後施加)及萌芽前雜草控制(即在雜草幼苗自土壤冒出前施加)之最高活性。許多彼等化合物具有廣效萌芽前及/或萌芽後雜草控制之效用，係用在需要完全控制所有植被之區域，諸如在燃料儲存槽周圍、工業儲存區域、停車場、露天電影院、機場、河岸、灌溉及其他水道、廣告看板、及公路與鐵路結構周圍。藉由作物對雜草之選擇性代謝，或藉由在作物及雜草中之生理抑制部位之選擇性活性，或藉由在作物及雜草之混合物之環境上或其內之選擇性佈置，許多本發明化合物可用於選擇性控制作物/雜草混合物內之草與闊葉雜草。本領域通常知識者將了解彼等選擇性因素在一化合物內或化合物群組內之較佳組合可容易地藉由進行例行生物及/或生化試驗以測定。本發明化合物可顯示對於重要農作物之容許量，包括但不侷限於，苜蓿、大麥、棉花、小麥、油菜、甜菜、玉米(maize)、高粱、大豆、稻米、燕麥、花生、蔬菜、蕃茄、馬鈴薯，多年生種植作物(包括咖啡)、可可、油棕、橡膠、甘蔗、柑橘、葡萄、果樹、堅果樹、香蕉、芭蕉、鳳梨、啤酒花、茶、及森林，如桉樹及針葉樹(如火炬松)及草皮物種(如肯塔基藍草、聖奧古斯丁草、肯塔基狐草、及百慕達草)。本發明化合物可用於遺傳轉化或育種以結合對除草劑的抗性、表現對無脊椎動物害蟲之蛋白質毒性的作物(如蘇力菌(Bacillus thuringiensis )毒素)、及/或表現其他有用之性狀的作物。本領域通常知識者將了解並非所有化合物對全部雜草等效。或者，標的化合物可用於改良植物生長。
當本發明化合物同時具有萌芽前及萌芽後除草活性時，為藉由殺死或傷害植被或減少其生長而控制不期望之植被，該化合物可藉由各種方法有用地施加，其涉及將除草有效量之本發明化合物，或包含該化合物及界面活性劑、固體稀釋劑、或液體稀釋劑中之至少一者之組成物接觸不期望植被之葉或其他部分，或接觸不期望植被之環境(如土壤或水)，其中不期望植被生長在該環境中或該環境圍繞該不期望植被之種子或其他繁殖體。
本發明化合物之除草有效量係由一些因素決定。彼等因素包括但不侷限於，所選配方、施加方法、現有植被之量及類型、生長條件等。一般而言，除草有效量之本發明化合物為約0.001至20kg/ha，其較佳範圍為約0.004至1kg/ha。本領域通常知識者可容易地決定所需程度之雜草控制所必要的除草上有效量。
在一常見具體實施例中，將本發明化合物施加(通常在調配組成物中)至包含所需植被(如作物)及不期望植被(即雜草)之部位上，其均可為種子、幼苗、及/或大型植物，與生長介質(如土壤)接觸。在此部位中，包含本發明化合物之組成物可直接施加至一植物或其一部分上，尤其不期望之植被上，及/或與該植物接觸之生長介質上。
以本發明化合物處理之所需植被基因座(locus)之植物變種及栽培種可藉由例行之繁殖及育種方法或藉由基因工程方法獲得。基因改造植物(轉基因植物)為彼等將異源基因(轉基因)穩定整合至植物基因體中的植物。由在植物基因體中之位置定義的轉基因，稱作轉化或轉基因事件。
可依據本發明處理之基因座的基因改造植物栽培種包括彼等對一或多個生物脅迫(害蟲，如線蟲、昆蟲、蟎蟲、真菌等)或非生物脅迫(乾旱、低溫、土壤鹽分等)的抗性，或包含其他所需之特徵。可對植物進行基因改造，以表現出以下表徵，舉例而言，除草劑耐受性、抗蟲性、改良的油概況(oil profiles)、或乾旱耐受性。
儘管典型上多數的本發明化合物係用以控制不期望之植被，但以本發明化合物接觸欲處理之所需植被的基因座可能導致所需植被之遺傳表徵(包括通過基因改造併入表徵)具有超加成性或協同性效應。舉例而言，對植物蟲害或植物疾病的抗性，對生物/非生物脅迫的耐受性，或就所需植被之遺傳表徵而言，保存安定性可比預期的更高。
本發明化合物亦可與一或多個其他生物活性化合物或試劑混合，包括除草劑、除草安全劑、殺黴劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、殺菌劑、殺蟎劑、生長調節劑(如昆蟲蛻皮抑制劑及發根刺激劑)、化學滅菌劑、訊息化合物(semiochemicals)、驅蟲劑、引誘劑、費洛蒙、攝食促進物質(feeding stimulants)、植物營養劑、其他生物活性化合物或昆蟲病原菌、病毒或真菌，以形成多組分殺蟲劑，提供更廣效之農業保護。本發明化合物與其他除草劑之混合物可擴大針對額外雜草物種的活性種類，並抑制任何抗性生物型的增殖。因此，本發明亦關於一組成物，其包含式1 化合物(以除草上有效量)及至少一額外之生物活性化合物或試劑(以生物上有效量)，且可進一步包含界面活性劑、固體稀釋劑、或液體稀釋劑之至少一者。其他生物活性化合物或試劑可調配於包含界面活性劑、固體或液體稀釋劑中之至少一者之組成物中。對於本發明之混合物，可將一或多個其他生物活性化合物或試劑與式1 化合物調配在一起，以形成一預混物，或將一或多個其他生物活性化合物或試劑與式1 化合物分開調配，且在施加前將彼等配方組合在一起(如在噴霧罐中)或者依序施加。
一或多個以下除草劑與本發明化合物之混合物對於雜草控制可特別有用：乙草胺、三氟羧草醚(acifluorfen)及其鈉鹽、苯草醚、丙烯醛(acrolein，2-propenal)、甲草胺、亞汰草、草殺淨、胺唑草酮、醯嘧磺隆、氯丙嘧啶酸、及其酯類(如甲基、乙基)及鹽類(如鈉、鉀)、氨草定、殺草強、氨基磺酸銨、莎稗磷、亞速爛、草脫淨、四唑嘧磺隆、氟丁醯草胺、草除靈(benazolin)、草除靈(benazolin-ethyl)、醯苯草酮(bencarbazone)、氟草胺(benfluralin)、呋草黃(benfuresate)、苄嘧磺隆、開抑草(bensulide)、本達隆、雙環磺草酮、吡草酮、氟吡草酮(bicyclopyrone)、甲羧除草醚、畢拉草(bilanafos)、雙草醚及其鈉鹽、克草、溴芬諾、殺草全、溴苯腈、辛醯溴苯腈(bromoxynil octanoate)、丁草胺、氟丙嘧草酯、抑草磷(butamifos)、比達寧(butralin)、丁苯草酮、丁草敵(butylate)、唑草胺、雙醯草胺(carbetamide)、乙基克繁草、兒茶素(catechin)、甲氧除草醚、草滅畏、氯溴隆、氯甲丹甲酯(chlorflurenol-methyl)、氯草敏、乙氯嘧磺隆、綠麥隆、氯苯胺靈(chlorpropham)、氯磺隆、氯酞酸甲酯(chlorthal-dimethyl)、草克樂、乙吲哚酮草酯、環庚草醚、醚磺隆、氯醯草膦、環苯草酮(clefoxydim)、烯草酮、炔草酯、可滅蹤、克普草、畢克草、二氯吡啶酸乙醇胺(clopyralid-olamine)、甲氯酯磺草胺、苄草隆、氰草津、環草敵(cycloate)、環必莫瑞特、環磺隆、環殺草、丁基賽伏草、2,4-D及其丁氧基、丁基、異辛基及異丙基酯及其二甲基銨、二乙醇胺及三乙醇胺鹽、殺草隆、茅草枯(dalapon)、茅草枯鈉(dalapon-sodium)、邁隆、2,4-DB及其二甲基銨、鉀及鈉鹽、甜菜安、敵草淨、汰克草及其二乙二醇銨、二甲基銨、鉀及鈉鹽、敵草腈、2,4-滴丙酸、禾草靈、雙氯磺草胺、草吡唑(difenzoquat metilsulfate)、吡氟草胺、氟吡草腙、噁挫隆、哌草丹、二甲草胺、愛落殺、汰草滅(dimethenamid)、甲酚噻草胺-P(dimethenamid-P)、穫萎得(dimethipin)、二甲基胂酸(dimethylarsinic acid)及其鈉鹽、氨氟靈(dinitramine)、特樂酚(dinoterb)、大芬滅、二溴敵草快(diquat dibromide)、氟硫草定(dithiopyr)、達有龍、DNOC、草多索(endothal)、EPTC、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟靈(ethalfluralin)、甲基胺苯磺 隆、乙嗪草酮(ethiozin)、乙氧呋草黃(ethofumesate)、甲氧除草醚(ethoxyfen)、乙氧嘧磺隆、乙氧苯草胺、乙芬殺草(fenoxaprop-ethyl)、乙芬殺草-P(fenoxaprop-P-ethyl)、異噁苯碸、酸醌草酮、四唑醯草胺、非草隆、非草隆-TCA、麥草氟甲酯(flamprop-methyl)、麥草氟異丙酯(flamprop-M-isopropyl)、麥草氟-M-甲酯(flamprop-M-methyl)、啶嘧磺隆、雙氟磺草胺、丁基伏寄普(fluazifop-butyl)、丁基伏寄普-P(fluazifop-P-butyl)、異丙吡草酯、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氯乙氟靈(fluchloralin)、氟噻草胺、氟噠嗪草酯(flufenpyr)、乙氟噠嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、唑嘧磺草胺、氟烯草酸、丙炔氟草胺、伏草隆、乙羧氟草醚、氟胺草唑、甲氟啶嘧磺隆及其鈉鹽、抑草丁、荷丁酯(flurenol-butyl)、氟啶草酮、氟咯草酮、氟草烟、呋草酮、氟噻甲草酯、氟磺胺草醚、甲醯胺磺隆、殺木膦銨、草胺膦、草胺膦銨、草胺膦-P、草甘膦及其鹽如銨、異丙銨、鉀、鈉(包括倍半鈉)及三甲基硫鹽(或稱作草硫膦)、氟氯吡啶酯(halauxifen)、甲氟氯吡啶酯(halauxifen-methyl)、氯吡嘧磺隆、吡氟甲禾靈(haloxyfop-etotyl)、甲基合氯氟(haloxyfop-methy)、菲殺淨、海丹托西丁、甲基咪草酸、甲氧咪草酸、咪唑煙酸、滅草煙、咪唑喹啉酸、咪唑喹啉酸銨(imazaquin-ammonium)、咪唑乙烟酸、咪唑乙烟酸銨(imazethapyr-ammonium)、咪唑磺隆、茚草酮、茚嗪氟草胺、碘嗪磺隆、甲基碘磺隆、碘苯腈、辛醯碘苯腈(ioxynil octanoate)、碘苯腈鈉(ioxynil-sodium)、三唑醯草胺、異丙隆、愛速隆、異噁草胺、異噁氟草酮、異噁氯草酮、乳氟禾草靈、環草定、理有龍、馬來醯肼、MCPA及其鹽(如MCPA-二甲基銨、MCPA-鉀及MCPA-鈉、酯類(如MCPA-2-乙基己基、MCPA-丁氧基)及硫酯(如MCPA-硫乙基)、MCPB及其鹽(如MCPB-鈉)及酯(如MCPB-乙基)、氯丙酸、精2甲4氯丙酸(mecoprop-P)、滅芬草、氟磺醯草胺(mefluidide)、甲磺胺磺隆、硝磺草酮、斯美地(metam-sodium)、噁唑醯草胺(metamifop)、苯嗪草酮、滅草胺、嗪吡嘧磺隆、甲基苯噻隆、甲基胂酸(methylarsonic acid)及其鈣、單銨、單鈉及二鈉鹽、甲基殺草隆、甲氧苯草隆(metobenzuron)、撲奪草、莫多草、S-莫多草、磺草唑胺、甲氧隆、滅必淨、甲磺隆、禾草敵(molinate)、綠谷隆、萘丙胺、敵草胺、敵草胺-M、鈉得爛、草不隆、烟嘧磺隆、氟草敏、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺樂靈(oryzalin)、丙炔噁草酮、樂滅草、環氧嘧磺隆、噁嗪草酮、乙氧氟草醚、百草枯二氯鹽(paraquat dichloride)、克草敵(pebulate)、壬酸、二甲戊靈(pendimethalin)、五氟磺草胺、蔬草滅、環戊噁草酮、黃草伏(perfluidone)、烯草胺(pethoxamid)、百特胺(pethoxyamid)、甜菜寧、毒莠定、毒莠定鉀(picloram-potassium)、氟吡醯草胺、唑啉草酯、哌草磷、普拉草、甲基氟嘧磺隆、氨氟樂靈(prodiamine)、環苯草酮、撲滅通、撲草淨、毒草胺、除草靈、普拔草、普拔根、苯胺靈(propham)、異丙草胺、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙嗪嘧磺隆、炔苯醯草胺(propyzamide)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆、雙唑草腈、乙基派芬草、磺醯草吡唑、雙唑草腈(pyrazogyl)、吡唑特、苄草唑、吡嘧磺隆、嘧啶肟草醚、稗草畏、必汰草、環酯草醚、嘧草醚、嘧磺草胺(pyrimisulfan)、嘧草硫醚(pyrithiobac)、嘧草硫醚鈉(pyrithiobac-sodium)、派羅克殺草碸、啶磺草胺(pyroxsulam)、快克草、氯甲喹啉酸、靈藻醌(quinoclamine)、快伏草-乙酯(quizalofop-ethyl)、快伏草-P-乙酯(quizalofop-P-ethyl)、糖草酯(quizalofop-P-tefuryl)、玉嘧磺隆、苯嘧磺草胺、西殺草、環草隆、草滅淨、西草淨、磺草酮、甲磺草胺、甲嘧磺隆、磺醯磺隆、2,3,6-TBA、TCA、TCA-鈉、牧草胺(tebutam)、特丁噻隆、特糠酯酮、環磺酮、得殺草、特草定、特丁通、特丁津、特丁淨、欣克草、噻草啶(thiazopyr)、噻酮磺隆、噻吩磺隆、禾草丹(thiobencarb)、氟丙嘧草酯、仲草丹(tiocarbazil)、苯甲醯吡唑、苯唑草酮、肟草酮、野麥畏(tri-allate)、氟酮磺草胺、醚苯磺隆、三嗪氟草胺、甲苯磺隆、三氯比、定草酯丁氧基乙酯(triclopyr-butotyl)、定草酯三乙銨鹽(triclopyr-triethylammonium)、三地芬(tridiphane)、草噠津、三氟啶磺隆、三氟草嗪、三福林(trifluralin)、氟胺磺隆、三氟甲磺隆、靈草敵(vernolate)、3-(2-氯-3,6-二氟苯基)-4-羥基-1-甲基-1,5-萘啶-2(1H )-酮、5-氯-3-[(2-羥基-6-氧基-1-環己烯-1-基)羰基]-1-(4-甲氧基苯基)-2(1H )-喹噁啉、2-氯-N -(1-甲基-1H -四唑-5-基)-6-(三氟基甲基)-3-吡啶甲醯胺、7-(3,5-二氯-4-吡啶基)-5-(2,2-二氟乙基)-8-羥基吡啶並[2,3-b ]吡嗪-6(5H )-酮)、4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羥基-2,6-二甲基-3(2H )-噠嗪酮)、5-[[(2,6-二氟苯基)甲氧基]甲基]-4,5-二氫-5-甲基-3-(3-甲基-2-噻吩)異噁唑(先前的methioxolin)、4-(4-氟基苯基)-6-[(2-羥基-6-氧基-1-環己烯-1-基)羰基]-2-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H ,4H )-二酮、甲基4-胺基-3-氯-6-(4-氯-2-氟基-3-甲氧基苯基)-5-氟基-2-吡啶羧酸酯、2-甲基-3-(甲基磺醯基)-N -(1-甲基-1H -四唑-5-基)-4-(三氟基甲基)苯甲醯胺及2-甲基-N -(4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-基)-3-(甲基亞磺醯基)-4-(三氟基甲基)苯甲醯胺。其他除草劑亦包括生物除草劑，如Alternaria destruens Simmons，Colletotrichum gloeosporiodes (Penz.)Penz.& Sacc.，Drechsiera monoceras (MTB-951)，Myrothecium verrucaria (Albertini & Schweinitz)Ditmar：Fries，Phytophthora palmivora (Butl.)Butl.及Puccinia thlaspeos Schub。
本發明化合物亦可與植物生長調節劑結合使用，如艾维激素(aviglycine)、N -(苯基甲基)-1H -嘌呤-6-胺、愛增美(epocholeone)、吉貝素(gibberellic acid)、吉貝素A4 及A7 、免疫球蛋白(harpin protein)、矮壯素(mepiquat chloride)、調環酸鈣(prohexadione calcium)、茉莉酮(prohydrojasmon)、硝基苯酚鈉(sodium nitrophenolate)及抗倒甲酯(trinexapac-methyl)、及植物生長修飾生物體，如蠟狀芽孢桿菌(Bacillus cereus )菌株BP01。
農業保護劑(即除草劑、除草安全劑、殺蟲劑、殺黴劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、及生物試劑)之一般參考文獻包括The Pesticide Manual ，第 13 版 ，C.D.S.Tomlin,Ed.，British Crop Protection Council，Farnham，Surrey，U.K.，2003及The BioPesticide Manual ，第 2 版 ，L.G.Copping,Ed.，British Crop Protection Council，Farnham，Surrey，U.K.，2001。
針對其中使用一或多個彼等各混合配體之具體實施例，通常以類似於當僅以混合配體慣用之量使用彼等混合配體。尤其在混合物中，通常以單獨使用活性成分之產品標籤上指明之一半或全部施加率之間之施加率施加活性成分。彼等量列於參考文獻中，如The Pesticide Manual 及The BioPesticide Manual 。彼等各混合配體(總計)對式1 化合物之重量比率通常在約1：3000及約3000：1之間。應注意的者為約1：300及約300：1之間之重量比率(如在約1：30及約30：1之間之比率)。本領域通常知識者可容易地經由簡單實驗來測定生物活性之所需種類所必要之活性成分的生物有效量。顯而易見的包括彼等額外組分可將雜草控制的種類擴大至超過式1 化合物單獨可控制的種類。
在特定情況下，本發明化合物與其他生物活性(尤其是除草性)化合物或試劑(即活性成分)之組合可對雜草造成加成(即增強)效應及/或對作物或其他所需植物造成拮抗效應(即安全化)。釋出至環境中之活性成分量減少，同時確保有效之害蟲控制是始終需要的。使用較大量之活性成分的能力以提供更有效之雜草控制而無過量之作物傷害亦為所需的。當以提供農藝上滿足程度之雜草控制之施加率而對雜草產生活性成分之除草混合物之增強效應時，此等組合可有利於減少作物生產成本並減少環境負擔。當對作物產生除草活性成分之安全化時，此等組合可藉由減少雜草競爭而有利於增加作物之保護。
應注意的是，本發明化合物與至少一其他除草性活性成分之組合。特別應注意的是，其中其他除草性活性成分具有與本發明化合物不同之作用部位之組合。在特定情況下，與具有類似之控制種類但不同作用部位之至少一其他除草性活性成分之組合將尤其有利於抗性管理。因此，本發明組成物可進一步包含(以除草上有效量)至少一額外之除草性活性成分，其具有類似之控制種類但不同之作用部位。
本發明化合物亦可用在與除草安全劑之組合，如二丙烯草胺(allidochlor)、解草酮、解草酯、苄草隆、解草胺腈、環丙磺醯胺(cyprosulfonamide)、殺草隆、烯丙醯草胺、雙氯磺草胺、增效磷、哌草丹、解草唑、解草啶、 解草安、氟草肟、解草噁唑、雙苯噁唑酸、吡唑解草酯、甲基胺基甲酸4-氯苯酯、苯草酮、萘酸酐(1,8-萘二甲酸酐)、解草腈、N -(胺基羰基)-2-甲基苯磺醯胺、N -(胺基羰基)-2-氟基苯磺醯胺、1-溴基-4-[(氯基甲基)磺醯基]苯(BCS)、4-(二氯乙醯基)-1-氧雜-4-氮雜螺[4.5]癸烷(MON 4660)、2-(二氯基甲基)-2-甲基-1,3-二噁烷(MG 191)、乙基1,6-二氫-1-(2-甲氧基苯基)-6-氧基-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯、2-烴基-N ,N -二甲基-6-(三氟基甲基)吡啶-3-甲醯胺、及3-氧基-1-環己烯-1-基1-(3,4-二甲基苯基)-1,6-二氫-6-氧基-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯、2,2-二氯-1-(2,2,5-三甲基-3-噁唑烷基)-乙酮及2-甲氧基-N -[[4-[[(甲基胺基)羰基]胺基]苯基]磺醯基]-苯甲醯胺，以增加對特定作物之安全性。除草安全劑之解毒有效量可與本發明化合物同時施加，或在種子處理時施加。因此，本發明之一態樣係有關一除草劑混合物，其包含本發明化合物及解毒有效量之除草安全劑。種子處理尤其可用於選擇性雜草控制，係因其物理上限制對作物植物之解毒。因此，本發明尤其適用之具體實施例為一用於選擇性控制作物中不期望植被之生長的方法，其包含將作物部位與除草上有效量之本發明化合物接觸，其中生長作物之種子係以解毒上有效量之安全劑處理。解毒上有效量之安全劑可容易地由本領域通常知識者經由簡單實驗測定。
本發明化合物亦可與以下混合：(1)多核苷酸，包括(但不侷限於)DNA、RNA、及/或化學修飾核苷酸，其經由向下調節、干擾、抑制、或靜默提供除草效果之基因衍生之轉錄以影響特別標靶量；或者(2)多核苷酸，包括但不侷限於，DNA、RNA、及/或化學修飾核苷酸，其經由向下調節、干擾、抑制、或靜默提供安全效果之基因衍生之轉錄以影響特別標靶量。
應注意的是一組成物，其包含本發明化合物(以除草上有效量)、選自於由其他除草劑及除草安全劑(以一有效量)所組成群組之至少一額外之活性成分、及至少一選自於由界面活性劑、固體稀釋劑、及液體稀釋劑所組成群組之組分。
表A1列出本發明之混合物、組成物、及方法所示之組分(a)與組分(b)的特定組合。組分(a)列中之化合物1係標示於索引表A。表A1之第二列表示特定之組分(b)化合物(如第一行之「2,4‑D」)。表A1之第三、第四、及第五列表示重量比率範圍，以評量相對於組分(b)，組分(a)化合物典型上施加至田間作物之效率(即(a):(b))。因此，舉例而言，表A1之第一行特別揭示組分(a)(即索引表A中之化合物1)與2,4‑D之組合係典型上以重量比率介於1:192 - 6:1之間施加。表A1之其餘各行之構造類似。表 A1
組分(a) (化合物#) 組分(b) 典型 重量比率 更典型 重量比率 最典型 重量比率
1 2,4‑D 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3
1 乙草胺 1:768 - 2:1 1:256 - 1:2 1:96 - 1:11
1 三氟羧草醚 1:96 - 12:1 1:32 - 4:1 1:12 - 1:2
1 苯草醚 1:857 - 2:1 1:285 - 1:3 1:107 - 1:12
1 甲草胺 1:768 - 2:1 1:256 - 1:2 1:96 - 1:11
1 草殺淨 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6
1 胺唑草酮 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3
1 醯嘧磺隆 1:6 - 168:1 1:2 - 56:1 1:1 - 11:1
1 氯丙嘧啶酸 1:48 - 24:1 1:16 - 8:1 1:6 - 2:1
1 胺草定 1:20 - 56:1 1:6 - 19:1 1:2 - 4:1
1 殺草強 1:768 - 2:1 1:256 - 1:2 1:96 - 1:11
1 莎稗磷 1:96 - 12:1 1:32 - 4:1 1:12 - 1:2
1 亞速爛 1:960 - 2:1 1:320 - 1:3 1:120 - 1:14
1 草脫淨 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3
1 四唑嘧磺隆 1:6 - 168:1 1:2 - 56:1 1:1 - 11:1
1 氟丁醯草胺 1:342 - 4:1 1:114 - 2:1 1:42 - 1:5
1 S-氟丁醯草胺 1:171 - 2:1 1:57 - 1:1 1:21 - 1:2.5
1 呋草黃 1:617 - 2:1 1:205 - 1:2 1:77 - 1:9
1 苄嘧磺隆 1:25 - 45:1 1:8 - 15:1 1:3 - 3:1
1 本達隆 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3
1 雙環磺草酮 1:85 - 14:1 1:28 - 5:1 1:10 - 1:2
1 吡草酮 1:257 - 5:1 1:85 - 2:1 1:32 - 1:4
1 氟吡草酮 1:42 - 27:1 1:14 - 9:1 1:5 - 2:1
1 甲羧除草醚 1:257 - 5:1 1:85 - 2:1 1:32 - 1:4
1 雙草醚 1:10 - 112:1 1:3 - 38:1 1:1 - 7:1
1 克草 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6
1 溴芬諾 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6
1 溴苯腈 1:96 - 12:1 1:32 - 4:1 1:12 - 1:2
1 丁草胺 1:768 - 2:1 1:256 - 1:2 1:96 - 1:11
1 氟丙嘧草酯 1:42 - 27:1 1:14 - 9:1 1:5 - 2:1
1 丁草敵 1:1542 - 1:2 1:514 - 1:5 1:192 - 1:22
1 唑草胺 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3
1 乙基克繁草 1:128 - 9:1 1:42 - 3:1 1:16 - 1:2
1 氯嘧磺隆 1:8 - 135:1 1:2 - 45:1 1:1 - 9:1
1 綠麥隆 1:768 - 2:1 1:256 - 1:2 1:96 - 1:11
1 氯磺隆 1:6 - 168:1 1:2 - 56:1 1:1 - 11:1
1 辛磺隆(Cincosulfuron) 1:17 - 68:1 1:5 - 23:1 1:2 - 5:1
1 吲哚酮草酯 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6
1 環庚草醚 1:34 - 34:1 1:11 - 12:1 1:4 - 3:1
1 氯醯草膦 1:34 - 34:1 1:11 - 12:1 1:4 - 3:1
1 烯草酮 1:48 - 24:1 1:16 - 8:1 1:6 - 2:1
1 炔草酯 1:20 - 56:1 1:6 - 19:1 1:2 - 4:1
1 可滅蹤 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6
1 克普草 1:171 - 7:1 1:57 - 3:1 1:21 - 1:3
1 二氯吡啶酸 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3
1 氯酯磺草胺 1:12 - 96:1 1:4 - 32:1 1:1 - 6:1
1 苄草隆 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6
1 氰草津 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6
1 環必莫瑞特 1:17 - 68:1 1:5 - 23:1 1:2 - 5:1
1 環磺隆 1:17 - 68:1 1:5 - 23:1 1:2 - 5:1
1 環殺草 1:96 - 12:1 1:32 - 4:1 1:12 - 1:2
1 賽伏草 1:25 - 45:1 1:8 - 15:1 1:3 - 3:1
1 殺草隆 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3
1 甜菜安 1:322 - 4:1 1:107 - 2:1 1:40 - 1:5
1 汰克草 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3
1 敵草腈 1:1371 - 1:2 1:457 - 1:4 1:171 - 1:20
1 2,4-滴丙酸 1:925 - 2:1 1:308 - 1:3 1:115 - 1:13
1 禾草靈 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6
1 雙氯磺草胺 1:10 - 112:1 1:3 - 38:1 1:1 - 7:1
1 野燕枯 1:288 - 4:1 1:96 - 2:1 1:36 - 1:4
1 吡氟草胺 1:857 - 2:1 1:285 - 1:3 1:107 - 1:12
1 氟吡草腙 1:12 - 96:1 1:4 - 32:1 1:1 - 6:1
1 二甲草胺 1:768 - 2:1 1:256 - 1:2 1:96 - 1:11
1 愛落殺 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3
1 汰草滅-P 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6
1 氟硫草定 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3
1 達有龍 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6
1 EPTC 1:768 - 2:1 1:256 - 1:2 1:96 - 1:11
1 戊草丹 1:1371 - 1:2 1:457 - 1:4 1:171 - 1:20
1 乙丁烯氟靈 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6
1 甲基胺苯磺隆 1:17 - 68:1 1:5 - 23:1 1:2 - 5:1
1 甲氧除草醚 1:8 - 135:1 1:2 - 45:1 1:1 - 9:1
1 乙氧嘧磺隆 1:20 - 56:1 1:6 - 19:1 1:2 - 4:1
1 乙氧苯草胺 1:257 - 5:1 1:85 - 2:1 1:32 - 1:4
1 芬殺草 1:120 - 10:1 1:40 - 4:1 1:15 - 1:2
1 異噁苯碸 1:85 - 14:1 1:28 - 5:1 1:10 - 1:2
1 酸醌草酮 1:17 - 68:1 1:5 - 23:1 1:2 - 5:1
1 四唑醯草胺 1:17 - 68:1 1:5 - 23:1 1:2 - 5:1
1 啶嘧磺隆 1:17 - 68:1 1:5 - 23:1 1:2 - 5:1
1 雙氟磺草胺 1:2 - 420:1 1:1 - 140:1 2:1 - 27:1
1 伏寄普 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3
1 氟酮磺隆 1:8 - 135:1 1:2 - 45:1 1:1 - 9:1
1 氟吡磺隆 1:8 - 135:1 1:2 - 45:1 1:1 - 9:1
1 氟噻草胺 1:257 - 5:1 1:85 - 2:1 1:32 - 1:4
1 唑嘧磺草胺 1:24 - 48:1 1:8 - 16:1 1:3 - 3:1
1 氟烯草酸 1:10 - 112:1 1:3 - 38:1 1:1 - 7:1
1 丙炔氟草胺 1:25 - 45:1 1:8 - 15:1 1:3 - 3:1
1 伏草隆 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6
1 氟啶嘧磺隆 1:3 - 336:1 1:1 - 112:1 2:1 - 21:1
1 氟啶草酮 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6
1 氟草烟 1:96 - 12:1 1:32 - 4:1 1:12 - 1:2
1 呋草酮 1:857 - 2:1 1:285 - 1:3 1:107 - 1:12
1 氟噻甲草酯 1:48 - 42:1 1:16 - 14:1 1:3 - 3:1
1 氟磺胺草醚 1:96 - 12:1 1:32 - 4:1 1:12 - 1:2
1 甲醯胺磺隆 1:13 - 84:1 1:4 - 28:1 1:1 - 6:1
1 草胺膦 1:288 - 4:1 1:96 - 2:1 1:36 - 1:4
1 草甘膦 1:288 - 4:1 1:96 - 2:1 1:36 - 1:4
1 氯吡嘧磺隆 1:17 - 68:1 1:5 - 23:1 1:2 - 5:1
1 氟氯吡啶酯 1:20 - 56:1 1:6 - 19:1 1:2 - 4:1
1 甲氟氯吡啶酯 1:20 - 56:1 1:6 - 19:1 1:2 - 4:1
1 甲基合氯氟 1:34 - 34:1 1:11 - 12:1 1:4 - 3:1
1 菲殺淨 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3
1 海丹托西丁 1:1100 - 16:1 1:385 - 8:1 1:144 - 4:1
1 甲氧咪草酸 1:13 - 84:1 1:4 - 28:1 1:1 - 6:1
1 咪唑煙酸 1:20 - 56:1 1:6 - 19:1 1:2 - 4:1
1 滅草煙 1:85 - 14:1 1:28 - 5:1 1:10 - 1:2
1 咪唑喹啉酸 1:34 - 34:1 1:11 - 12:1 1:4 - 3:1
1 甲基咪草酸 1:171 - 7:1 1:57 - 3:1 1:21 - 1:3
1 咪唑乙烟酸 1:24 - 48:1 1:8 - 16:1 1:3 - 3:1
1 咪唑磺隆 1:27 - 42:1 1:9 - 14:1 1:3 - 3:1
1 茚草酮 1:342 - 4:1 1:114 - 2:1 1:42 - 1:5
1 茚嗪氟草胺 1:25 - 45:1 1:8 - 15:1 1:3 - 3:1
1 甲基碘磺隆 1:3 - 336:1 1:1 - 112:1 2:1 - 21:1
1 碘苯腈 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3
1 三唑醯草胺 1:85 - 14:1 1:28 - 5:1 1:10 - 1:2
1 異丙隆 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6
1 異噁草胺 1:288 - 4:1 1:96 - 2:1 1:36 - 1:4
1 異噁氟草酮 1:60 - 20:1 1:20 - 7:1 1:7 - 2:1
1 乳氟禾草靈 1:42 - 27:1 1:14 - 9:1 1:5 - 2:1
1 環草定 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6
1 理有龍 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6
1 MCPA 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3
1 MCPB 1:288 - 4:1 1:96 - 2:1 1:36 - 1:4
1 氯丙酸 1:768 - 2:1 1:256 - 1:2 1:96 - 1:11
1 滅芬草 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6
1 氟磺醯草胺 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3
1 甲磺胺磺隆 1:5 - 224:1 1:1 - 75:1 1:1 - 14:1
1 硝磺草酮 1:42 - 27:1 1:14 - 9:1 1:5 - 2:1
1 噁唑醯草胺 1:42 - 27:1 1:14 - 9:1 1:5 - 2:1
1 滅草胺 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6
1 嗪吡嘧磺隆 1:25 - 45:1 1:8 - 15:1 1:3 - 3:1
1 甲基苯噻隆 1:768 - 2:1 1:256 - 1:2 1:96 - 1:11
1 莫多草 1:768 - 2:1 1:256 - 1:2 1:96 - 1:11
1 磺草唑胺 1:8 - 135:1 1:2 - 45:1 1:1 - 9:1
1 滅必淨 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3
1 甲磺隆 1:2 - 560:1 1:1 - 187:1 3:1 - 35:1
1 禾草敵 1:1028 - 2:1 1:342 - 1:3 1:128 - 1:15
1 敵草胺 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6
1 敵草胺-M 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3
1 鈉得爛 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3
1 烟嘧磺隆 1:12 - 96:1 1:4 - 32:1 1:1 - 6:1
1 氟草敏 1:1152 - 1:1 1:384 - 1:3 1:144 - 1:16
1 坪草丹 1:1371 - 1:2 1:457 - 1:4 1:171 - 1:20
1 嘧苯胺磺隆 1:20 - 56:1 1:6 - 19:1 1:2 - 4:1
1 氨磺樂靈 1:514 - 3:1 1:171 - 1:2 1:64 - 1:8
1 丙炔噁草酮 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6
1 樂滅草 1:548 - 3:1 1:182 - 1:2 1:68 - 1:8
1 環氧嘧磺隆 1:27 - 42:1 1:9 - 14:1 1:3 - 3:1
1 噁嗪草酮 1:42 - 27:1 1:14 - 9:1 1:5 - 2:1
1 乙氧氟草醚 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6
1 百草枯 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3
1 二甲戊靈 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6
1 五氟磺草胺 1:10 - 112:1 1:3 - 38:1 1:1 - 7:1
1 戊草胺(Penthoxamid) 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6
1 環戊噁草酮 1:102 - 12:1 1:34 - 4:1 1:12 - 1:2
1 甜菜寧 1:102 - 12:1 1:34 - 4:1 1:12 - 1:2
1 毒莠定 1:96 - 12:1 1:32 - 4:1 1:12 - 1:2
1 氟吡醯草胺 1:34 - 34:1 1:11 - 12:1 1:4 - 3:1
1 唑啉草酯 1:25 - 45:1 1:8 - 15:1 1:3 - 3:1
1 普拉草 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3
1 甲基氟嘧磺隆 1:8 - 135:1 1:2 - 45:1 1:1 - 9:1
1 氨氟樂靈 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6
1 環苯草酮 1:42 - 27:1 1:14 - 9:1 1:5 - 2:1
1 撲草淨 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6
1 毒草胺 1:1152 - 1:1 1:384 - 1:3 1:144 - 1:16
1 除草靈 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6
1 普拔草 1:48 - 24:1 1:16 - 8:1 1:6 - 2:1
1 丙苯磺隆 1:17 - 68:1 1:5 - 23:1 1:2 - 5:1
1 丙嗪嘧磺隆 1:17 - 68:1 1:5 - 23:1 1:2 - 5:1
1 炔苯醯草胺 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6
1 苄草丹 1:1200 - 1:2 1:400 - 1:4 1:150 - 1:17
1 氟磺隆 1:6 - 168:1 1:2 - 56:1 1:1 - 11:1
1 雙唑草腈 1:42 - 27:1 1:14 - 9:1 1:5 - 2:1
1 乙基派芬草 1:5 - 224:1 1:1 - 75:1 1:1 - 14:1
1 磺醯草吡唑 1:13 - 84:1 1:4 - 28:1 1:1 - 6:1
1 吡唑特 1:857 - 2:1 1:285 - 1:3 1:107 - 1:12
1 乙基吡嘧磺隆 1:10 - 112:1 1:3 - 38:1 1:1 - 7:1
1 苄草唑 1:5 - 224:1 1:1 - 75:1 1:1 - 14:1
1 嘧啶肟草醚 1:10 - 112:1 1:3 - 38:1 1:1 - 7:1
1 稗草畏 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6
1 必汰草 1:288 - 4:1 1:96 - 2:1 1:36 - 1:4
1 環酯草醚 1:10 - 112:1 1:3 - 38:1 1:1 - 7:1
1 甲基嘧草醚 1:20 - 56:1 1:6 - 19:1 1:2 - 4:1
1 嘧磺草胺 1:17 - 68:1 1:5 - 23:1 1:2 - 5:1
1 嘧草硫醚 1:24 - 48:1 1:8 - 16:1 1:3 - 3:1
1 派羅克殺草碸 1:85 - 14:1 1:28 - 5:1 1:10 - 1:2
1 啶磺草胺 1:5 - 224:1 1:1 - 75:1 1:1 - 14:1
1 快克草 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3
1 乙基快伏草 1:42 - 27:1 1:14 - 9:1 1:5 - 2:1
1 玉嘧磺隆 1:13 - 84:1 1:4 - 28:1 1:1 - 6:1
1 氯氟吡啶酯 1:20 - 56:1 1:6 - 19:1 1:2 - 4:1
1 苯嘧磺草胺 1:25 - 45:1 1:8 - 15:1 1:3 - 3:1
1 西殺草 1:96 - 12:1 1:32 - 4:1 1:12 - 1:2
1 草滅淨 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6
1 磺草酮 1:120 - 10:1 1:40 - 4:1 1:15 - 1:2
1 甲磺草胺 1:147 - 8:1 1:49 - 3:1 1:18 - 1:3
1 甲嘧磺隆 1:34 - 34:1 1:11 - 12:1 1:4 - 3:1
1 磺醯磺隆 1:8 - 135:1 1:2 - 45:1 1:1 - 9:1
1 特丁噻隆 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6
1 特糠酯酮 1:42 - 27:1 1:14 - 9:1 1:5 - 2:1
1 環磺酮 1:31 - 37:1 1:10 - 13:1 1:3 - 3:1
1 得殺草 1:25 - 45:1 1:8 - 15:1 1:3 - 3:1
1 特草定 1:288 - 4:1 1:96 - 2:1 1:36 - 1:4
1 特丁津 1:857 - 2:1 1:285 - 1:3 1:107 - 1:12
1 特丁淨 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3
1 欣克草 1:85 - 14:1 1:28 - 5:1 1:10 - 1:2
1 噻草啶 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6
1 噻酮磺隆 1:3 - 336:1 1:1 - 112:1 2:1 - 21:1
1 甲噻吩磺隆 1:5 - 224:1 1:1 - 75:1 1:1 - 14:1
1 氟丙嘧草酯 1:17 - 68:1 1:5 - 23:1 1:2 - 5:1
1 禾草丹 1:768 - 2:1 1:256 - 1:2 1:96 - 1:11
1 苯甲醯吡唑 1:31 - 37:1 1:10 - 13:1 1:3 - 3:1
1 苯唑草酮 1:6 - 168:1 1:2 - 56:1 1:1 - 11:1
1 肟草酮 1:68 - 17:1 1:22 - 6:1 1:8 - 2:1
1 氟酮磺草胺 1:2 - 420:1 1:1 - 140:1 2:1 - 27:1
1 野麥畏(Triallate) 1:768 - 2:1 1:256 - 1:2 1:96 - 1:11
1 醚苯磺隆 1:5 - 224:1 1:1 - 75:1 1:1 - 14:1
1 三嗪氟草胺 1:171 - 7:1 1:57 - 3:1 1:21 - 1:3
1 甲苯磺隆 1:3 - 336:1 1:1 - 112:1 2:1 - 21:1
1 定草酯 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3
1 三氟啶磺隆 1:2 - 420:1 1:1 - 140:1 2:1 - 27:1
1 三氟草嗪 1:25 - 45:1 1:8 - 15:1 1:3 - 3:1
1 三福林 1:288 - 4:1 1:96 - 2:1 1:36 - 1:4
1 甲氟胺磺隆 1:17 - 68:1 1:5 - 23:1 1:2 - 5:1
1 三氟甲磺隆 1:13 - 84:1 1:4 - 28:1 1:1 - 6:1
表A2之構造與上面表A1的相同，除了「組分(a)」列標題下方之各項以所示之個別組分(a)列條目替代以外。組分(a)列中之化合物3 標示在索引表A。因此，舉例而言，在表A2中「組分(a)」列標題下方之條目稱作「化合物3 」(即索引表A中所示之化合物3 )，且表A2中之列標題下方第一行特別揭示化合物3 與2,4‑D之混合物。表A3至A16之構造類似。
表編號 組分(a) 各列條目 表編號 組分(a) 各列條目 表編號 組分(a) 各列條目
A2 化合物3 A7 化合物13 A12 化合物21
A3 化合物4 A8 化合物14 A13 化合物22
A4 化合物6 A9 化合物15 A14 化合物24
A5 化合物8 A10 化合物16 A15 化合物25
A6 化合物9 A11 化合物18 A16 化合物27
較佳之更好用於控制不期望之植被(如較低之使用率，如來自協同作用，控制雜草的範圍更廣，或增進作物安全性)或用於預防產生抗性雜草者為本發明化合物之混合物，其中除草劑選自於由草脫淨、四唑嘧磺隆、氟丁醯草胺、S -氟丁醯草胺、苯並異噻唑啉酮(benzisothiazolinone)、乙基克繁草、乙氯嘧磺隆、甲氯磺隆、可滅蹤、二氯吡啶酸鉀、甲氯酯磺草胺、2‑[(2,4‑二氯苯基)甲基]-4,4-二甲基-3-異噁唑烷酮(CA No. 81777-95-9)與2‑[(2,5-二氯苯基)甲基]-4,4-二甲基-3-異噁唑烷酮(CA No. 81778-66-7)、甲胺苯磺隆、唑嘧磺草胺、4-(4-氟苯基)-6-[(2-羥基-6-氧基-1-環己烯-1-基)羰基]-2-甲基-1,2,4-三嗪-3,5-(2H ,4H )-二酮、甲氟啶嘧磺隆、氟噻甲草酯、氟磺胺草醚、咪唑乙烟酸、環草定、硝磺草酮、滅必淨、甲磺隆、烯草胺、毒莠定、派羅克殺草碸、快克草、玉嘧磺隆、氯氟吡啶酯、S -莫多草、甲磺草胺、甲噻吩磺隆、甲氟胺磺隆、及甲苯磺隆組成之群組。
以下測試證實本發明化合物針對特定雜草之控制效果。然而，彼等化合物提供之雜草控制不受彼等物種之侷限。化合物之描述參見索引表A及B。索引表A使用以下縮寫，如下：c 意指環、Me意指甲基、Et意指乙基、及c ‑Pr意指環丙基。(R)或(S)代表不對稱碳中心之絕對手性。「Rac 」代表外消旋，且(ND )代表「未決定」。以下簡稱用於以下目錄表中：「Cmpd.No.」表示「化合物編號」，「Ex.」表示「實施例」，且後綴數字指出其中製備該化合物之實施例。質譜(M.S.)之報導精度約為±0.5 Da，其係藉由使用大氣壓觀察到的H+ (分子量為1)加到分子中形成的最高同位素豐度母離子(M+1 )的分子量，其中使用化學離子化(AP+ )或電噴灑離子化(ESI)。索引表 A
Figure 02_image016
A為
Figure 02_image305
   
Figure 02_image005
   
Figure 02_image308
   
Figure 02_image321
   
A-1 ， A-2 ， A-3 ， A-4   
化合物 編號 在*處之 手性 X A Q* R1 R2 R3 R4 (R)n M.S. M.P.(℃)
1 (R) N A-1 CH=CH CF3 H H Me n=0 333.1   
2 (R) N A-1 O CF3 H H Me 4-Cl 357.1   
3 (R) N A-2 CH=CH CF3 H H Me n=0 333.2   
4(Ex. 3) (R) N A-1 S CF3 H H Me n=0 339.2(ESI)   
5 (S) N A-1 S CF3 H H Me n=0 339.2(ESI)   
6 Rac N A-3 CH2 CF3 H H Me n=0 323.41(ESI)   
7 (R) N A-1 O CF3 H H Me 4-CF3 390.9(ESI)   
8 (R) N A-1 O CF3 H H Me 3-F 341.15   
9 (R) N A-1 O CF3 H H Me 4-F 341.11   
10 (R) N A-1 O CF3 H H Me 4-Me 337.15   
11 (R) N A-1 O CF3 H H Me 3,4-二-Me 351.11   
12 (S) N A-3 CH2 CF3 H H Me n=0 322.8(ESI)   
13 (R) N A-3 CH2 CF3 H H Me n=0 322.8   
14 (R) N A-1 O CF3 H H Me 3-Me 337.17   
15 (R) N A-1 O CF3 H H Me 3-CF3 391.09   
16 Rac N A-1 S CF3 H H Me n=0 339.2(ESI)   
17 (R) N A-1 O CF3 H H Me 4-Et 351.18   
18 Rac N A-1 O CF3 H H c-Pr n=0 349.4(ESI)   
19 Rac N A-1 O CN H H Me n=0 **   
20 Rac N A-1 O CN H H Et n=0 293.8(ESI)   
21 (R) N A-1 O CF3 H H Et n=0 337.0(ESI)   
22(Ex. 1) (R) N A-1 O CF3 H H Me n=0 323.2(ESI)   
23 (ND) N A-4 CH2 CF3 H H Me n=0 311.3(ESI)   
24 Rac N A-1 O CF3 H H Me n=0 **   
25(Ex. 2) (R) N A-4 O CF3 H H Me 3,5-二-Me 341.5(ESI)   
26 (R) N A-4 O CF3 H H Me n=0 313.2(ESI)   
27 (R) N A-4 O CF3 H H Et 3,5-二-Me 355(ESI)   
28 Rac N A-1 O CF3 H H Et n=0 337.4(ESI)   
29 (R) N A-1 O CF3 H H Me 3-Cl 357.1   
30 (R) N A-1 O CF3 H H Me 3,4-二-F 359.1(ESI)   
31 (R) N A-1 O CF3 H H Me 4-F,3-Me 355.2   
32 (R) N A-4 O CF3 H H Me 3-Me 327.2   
33 (R) N A-4 O CF3 H H Me 3,5-二-F 349.2(ESI)   
34 (R) N A-4 O CF3 H H Me 3-CF3 381.3(ESI)   
35 (R) N A-4 O CF3 H H Me 3,5-二-Cl 382.2(ESI)   
36 (R) N A-4 O CF3 H H Me 3,4,5-三-F 367.2(ESI)   
37 (R) N A-4 O CF3 H H Me 3-F 331.3(ESI)   
38 (R) N A-4 O CF3 H H Me 4-F,3-Me 345.2(ESI)   
39 (R) N A-4 O CF3 H H Me 3-F,5-Me 345.3(ESI)   
40 (ND) N A-2 S CF3 H H Me n=0 339.2(ESI)   
41 (R) N A-2 S CF3 H H Me n=0    109-113
42 (S) N A-2 S CF3 H H Me n=0    106-110
43 (R) N A-1 S CF3 H H Et n=0 353   
44 (S) N A-1 S CF3 H H Et n=0 353   
45 (R) N A-2 S CF3 H H Et n=0 357   
46 (R) N A-1 S CF3 H H Me 3-F 357   
47 (S) N A-1 S CF3 H H Me 3-F    197.6-212.3
48 (R) N A-1 S CF3 H H Et 3-F    162.4-167.6
49 (S) N A-1 S CF3 H H Et 3-F 371   
50 (R) N A-1 S CF3 H H i-Pr n=0 367   
51 Rac N A-2 O CF3 H H Me 3-F 341   
52 (R) N A-2 O CF3 H H Me n=0 323   
53 Rac N A-2 O CF3 H H Et n=0 337   
54 Rac N A-1 S CF3 CF3 H Me n=0 337   
55 (R) N A-2 O CF3 H H Me 3-Cl 357   
56 (S) N A-2 O CF3 H H Me 4-F 341   
57    N A-1 S C(O)Me H H Me n=0 313   
58 Rac N A-1 O CF3 CF3 H Me n=0 391   
59 (R) N A-1 S CF3 CF3 H Me n=0 407   
60 (S) N A-1 S CF3 CF3 H Me n=0 407   
61    N A-1 S CF3 H H Me 5-F    137-141
62    N A-1 S CF3 H H Me 3-Me    63-67
63 (R) N A-1 O CF3 H H Et 3-F 355   
64 (S) N A-1 O CF3 H H Et 3-F 355   
65 (R) N A-1 O CF3 CF3 H Me n=0 391   
66 (S) N A-1 O CF3 CF3 H Me n=0 391   
67 (R) N A-3 CH2 CF3 CF3 H Me n=0 391   
68 (S) N A-3 CH2 CF3 CF3 H Me n=0 391   
69 Rac N A-3 CH2 CF3 CF3 H Me n=0 391   
70    N A-1 S CF3 H H Me 3-Cl 373   
71 (R) N A-1 O CF3 H H Me 2-F 341   
72 (S) N A-1 O CF3 H H Me 2-F    196.2-214
73 (R) N A-1 O CF3 H H Me 5-F 341   
74 (S) N A-1 O CF3 H H Me 5-F 341   
75    N A-1 S CF3 H H Me 2-F 357   
76 (S) N A-1 NMe CF3 H H Me n=0      
77 Rac N A-2 O CF3 H H Me 3-Cl 357   
78 (S) N A-2 O CF3 H H c-Pr n=0 349   
79 (R) N A-2 O CF3 H H c-Pr n=0 349   
80 (R) N A-2 O CF3 H H Et n=0 337   
81 (S) N A-2 O CF3 H H Et n=0 337   
82 (R) N A-2 O CF3 H H Et 3-F 341   
83 (S) N A-2 O CF3 H H Et 3-F 341   
84 (R) N A-1 S CF3 H H c-Pr n=0 365   
85    N A-2 O CF3 H H Me 3-Me 337   
86    N A-1 S CF3 H H Me 2,3-二-F 375   
87    N A-2 O CF3 CF3 H Me n=0 391   
88 (R) N A-1 O CF3 H H c-Pr n=0 349   
89 (S) N A-1 O CF3 H H c-Pr n=0 349   
90 (R) N A-2 O CF3 H H c-Pr 3-Me 363   
91 (S) N A-2 O CF3 H H c-Pr 3-Me 363   
92    N A-1 S CF3 H H Me 4-F    46-50
93    N A-1 S CF3 H H Me 3,5-二-F    131-135
94 Rac N A-1 S CF3 H H c-Pr n=0 365   
95 Rac N A-2 O CF3 H H c-Pr n=0 349   
96    N A-2 O CF3 H H Me 5-F 341   
97 (R) N A-1 S H CF3 H Me n=0 339.1   
98 (R) N A-1 NMe CF3 H H Me n=0 336.1   
99    N A-1 S NO2 H H Me n=0 316   
100    N A-1 O CF3 H H Me 5-Cl 357   
101    N A-1 O CF3 H H Me 5-Me 337   
102    N A-1 O CF3 H H Me 5-Br 402   
103    N A-1 S CF3 H Me Me n=0    97-101
104 (R) N A-1 S CN H H Me n=0 296.2   
105    N A-1 S CF3 Me H Me n=0 353   
106    N A-2 O CF3 Me H Me n=0 337   
107    N A-1 S SO2 Me H H Me n=0 349   
108 (R) N A-1 S CF3 CFHCH3 H Me n=0    121-124
109 (R) N A-1 S CF3 CF2 H H Me n=0 389   
110 (R) N A-1 S SOMe H H Me n=0    78-81
111 (R) N A-1 O CF3 CF2 H H Me n=0 373   
112 (R) N A-1 O CF3 CFHCH3 H Me n=0 369   
113 (R) N A-1 S=O CF3 H H Me n=0      
114 (R) N A-1 S CF3 H H Me 2,5-二-F 375   
115 (R) N A-1 S CF3 H H Me 5-Me 353   
116 (R) N A-1 S CF3 H H Me 5-Cl 373   
117 (R) N A-3 O CF3 H H Me n=0 325   
118 (R) N A-1 O CF3 CH3 H Me 5-F 355   
119 (R) N A-1 S CF3 H H Me 5- CF3 407   
120 Rac N A-3 S CF3 H H Me n=0    192-209
121 (R) N A-1 O CF3 H H Me 2-Me 337   
122 (R) N A-1 O CF3 H H Me 5-OMe 353   
123 (R) N A-1 O CF3 H H Me 2-Cl 357   
124 (R) N A-1 O CF3 H H Me 2-OMe 353   
125 無 N A-1 S CF3 H H c-Pr 5-F    61-64
126 (R) N A-1 O CF3 H H Et 5-F 355   
127 (ND) N A-1 O CF3 H H c-Pr 5-F 367   
128 (ND) N A-1 O CF3 H H c-Pr 5-F 367   
129 (R) N A-1 S CF3 H H Et 5-F 371   
130 (R) N A-1 O CF3 CF2 H H Me 5-F 391   
131 (R) N A-1 O CF3 CF2 H H Me 2-F 391   
*「Q」所列之基團意指針對A之各基團所列之個別的Q；在A-1中，Q為Q1 ；在A‑2中，Q為Q2 ；在A-3中，Q為Q3 ；在A-4中，Q為Q4 。 ** 參見索引表B之1 H NMR數據。索引表 B
化合物編號 1 H NMR數據(在500MHz時之CDCl3 溶液，除非另外指明)a
19 δ 8.3-7.98(m, 1H)，7.55-7.36(m, 2H)，7.28-7.14(m, 1H)，6.95-6.70(m, 1H)，6.54(s, 1H)，5.69-5.20(m, 3H)，1.60(br d, 3H)
24 δ 8.20-8.04(m, 1H)，7.52-7.47(m, 1H)，7.44-7.37(m, 1H)，7.29-7.14(m, 3H)，6.61-6.52(m, 1H)，5.51-5.38(m, 1H)，5.23-5.10(m, 2H)，1.62(d, 3H)
a 1 H NMR數據以ppm表示，自四甲基矽烷向低磁場區位移。偶合以(s)-單峰，(d)-雙重峰，(m)-多重峰，(br d)-寬單峰表示。本發明之生物性實施例 測試 A
將選自稗草(barnyardgrass，Echinochloa crus-galli )、地膚草(kochia，Kochia scoparia )、豬草(常見豬草，Ambrosia elatior )、義大利黑麥草(Italian ryegrass，Lolium multiflorum )、巨型狐尾(Foxtail, Giant)(Setaria faberii )、綠狐尾(green foxtail，Setaria viridis )、及藜(pigweed)(Amaranthus retroflexus )之植物物種的種子植入壤土與砂之摻合物中，並在萌芽前使用調配在非藥害溶劑混合物中之測試化學品(包括界面活性劑)以定向土壤噴霧處理。
同時，將選自彼等雜草物種及小麥(Triticum aestivum )、玉米(Zea mays )、黑草(Alopecurus myosuroides )、及豬殃殃(catchweed bedstraw、Galium aparine )之植物種植在含有相同壤土與砂之摻合物的罐中，並以萌芽後施加以相同方式調配之測試化學品處理。植物高度範圍在2至10cm且係處於萌芽後處理的一至二葉階段。經處理之植物及未經處理的對照組維持在溫室中約10天，在這之後所有經處理之植物與未經處理之對照組比較並目測評估受損狀況。總結在表A中之植物回應評級係基於0至100之等級，其中0為無效果且100為完全控制。破折號(-)回應意指無測試結果。
表A 化合物       表A 化合物
1000 g ai/ha 21 22 26       1000 g ai/ha 21 22 26
發芽後                發芽後         
稗草 80 100 0       地膚草 90 80 30
黑草 80 90 0       藜 100 100 50
玉米 100 100 10       豬草 80 80 30
巨型狐尾 70 90 0       義大利黑麥草 50 100 10
豬殃殃 80 90 60       小麥 0 40 0
表A 化合物
500 g ai/ha 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
發芽後                                          
稗草 0 10 80 60 0 10 0 90 70 20 30 0 60 40
黑草 0 0 30 60 0 10 0 60 30 20 20 0 30 30
玉米 0 0 10 30 0 20 0 20 20 0 0 0 60 10
巨型狐尾 0 0 40 70 0 20 0 90 90 40 50 0 100 90
綠狐尾 - - - - - - - - - - - - - -
豬殃殃 70 30 90 80 40 70 20 90 80 70 70 0 80 80
地膚草 50 0 90 100 20 90 0 90 90 0 70 30 100 90
藜 100 90 100 100 90 100 90 100 90 90 80 40 100 90
豬草 50 20 90 100 10 40 0 90 80 80 80 0 80 70
義大利黑麥草 20 0 0 20 0 20 0 0 30 0 0 0 20 0
小麥 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0
表A 化合物
500 g ai/ha 15 16 17 18 19 20 23 24 25 27 28 29 30 31
發芽後                                          
稗草 30 60 0 80 0 40 0 60 90 20 30 80 30 80
黑草 30 30 0 80 60 100 0 70 70 50 80 10 0 10
玉米 20 20 0 0 10 20 0 20 60 20 80 10 0 30
巨型狐尾 80 90 20 70 0 10 - - 80 20 40 50 30 70
綠狐尾 - - - - - - 0 90 - - - - - -
豬殃殃 80 80 0 90 70 80 0 90 90 90 90 100 60 100
地膚草 80 80 0 90 30 90 0 90 80 70 80 90 80 90
藜 90 100 20 100 50 90 0 100 90 90 100 100 100 100
豬草 40 80 20 70 0 70 0 80 90 90 60 90 80 90
義大利黑麥草 30 40 0 30 20 0 0 50 20 0 0 10 0 10
小麥 0 0 0 10 0 10 0 0 30 20 10 0 0 0
表A 化合物
500 g ai/ha 32 33 34 35 36 37 38 39 40               
發芽後                                          
稗草 20 0 20 0 0 0 0 0 60               
黑草 0 0 30 0 0 0 0 0 10               
玉米 0 0 10 0 0 0 0 20 10               
巨型狐尾 40 0 30 0 0 0 0 10 20               
綠狐尾 - - - - - - - - -               
豬殃殃 70 60 70 60 0 40 70 70 90               
地膚草 60 30 70 20 0 0 30 70 90               
藜 60 30 90 50 0 40 80 60 100               
豬草 40 0 0 0 0 0 0 40 60               
義大利黑麥草 0 0 60 30 0 0 0 50 0               
小麥 0 0 0 0 0 0 0 0 0               
表A 化合物
125 g ai/ha 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
發芽後                                          
稗草 0 0 20 20 0 10 20 50 10 0 20 0 30 10
黑草 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 10 30
玉米 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 40 0 10 10
巨型狐尾 0 0 0 30 0 0 0 40 0 0 0 0 80 10-
綠狐尾 - - - - - - - - - - - - - -
豬殃殃 30 0 30 80 0 40 0 70 80 50 50 0 80 80
地膚草 0 0 30 90 0 70 0 80 80 0 30 0 90 90
藜 80 40 90 100 20 90 30 100 90 80 80 30 100 90
豬草 0 0 30 80 0 20 0 90 60 20 40 0 30 0
義大利黑麥草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
小麥 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
表A 化合物
125 g ai/ha 15 16 17 18 19 20 23 24 25 27 28 29 30 31
發芽後                                          
稗草 30 30 0 10 0 0 0 30 50 0 0 20 0 20
黑草 0 10 0 20 20 30 0 30 0 10 10 0 0 20
玉米 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 10 0
巨型狐尾 30 20 20 0 0 0 - - 10 0 10 0 0 10
綠狐尾 - - - - - - 0 40 - - - - - -
豬殃殃 60 60 0 40 0 30 0 90 80 90 70 80 50 70
地膚草 40 70 0 50 0 50 0 70 60 0 30 50 20 60
藜 90 90 0 90 0 60 0 90 70 60 90 100 100 90
豬草 20 0 0 20 0 20 0 40 60 20 20 20 20 60
義大利黑麥草 0 0 0 0 0 0 0 30 0 0 0 0 0 30
小麥 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
表A 化合物
125 g ai/ha 32 33 34 35 36 37 38 39 40               
發芽後                                          
稗草 0 0 0 20 0 0 0 0 0               
黑草 0 0 0 0 0 0 0 0 0               
玉米 0 0 0 0 10 0 0 10 0               
巨型狐尾 0 0 0 0 0 0 0 0 0               
綠狐尾 - - - - - - - - -               
豬殃殃 60 20 30 0 0 20 30 70 60               
地膚草 20 0 30 0 0 0 0 40 50               
藜 30 0 0 0 0 0 20 20 80               
豬草 0 0 0 0 0 0 0 0 30               
義大利黑麥草 0 0 0 40 0 0 0 0 30               
小麥 0 0 0 0 0 0 0 0 0               
表A 化合物       表A 化合物
1000 g ai/ha 21 22 26       1000 g ai/ha 21 22 26
發芽前                發芽前         
稗草 100 100 10       藜 100 100 80
巨型狐尾 100 100 50       豬草 100 100 100
地膚草 80 100 0       義大利黑麥草 80 100 20
表A 化合物
500 g ai/ha 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
發芽前                                          
稗草 0 0 100 100 0 60 0 90 80 30 70 0 100 100
巨型狐尾 30 0 90 100 10 100 0 100 90 60 80 0 100 100
綠狐尾 - - - - - - - - - - - - - -
地膚草 10 0 100 100 0 100 0 90 70 0 10 0 100 90
藜 90 20 100 100 50 100 30 100 100 60 100 50 100 100
豬草 0 0 100 100 0 100 0 100 90 50 90 - 100 100
義大利黑麥草 0 0 90 90 20 70 0 0 50 20 30 0 100 60
表A 化合物
500 g ai/ha 15 16 17 18 19 20 23 24 25 27 28 29 30 31
發芽前                                          
稗草 70 100 0 80 0 50 0 100 100 90 90 90 80 100
巨型狐尾 90 100 20 90 20 80 - - 100 90 90 90 70 100
綠狐尾 - - - - - - 0 100 - - - - - -
地膚草 50 100 0 60 20 30 0 80 90 40 90 80 30 90
藜 100 100 0 100 90 100 50 100 100 80 100 100 100 100
豬草 90 - 50 100 50 60 0 100 100 90 100 80 - -
義大利黑麥草 70 10 20 50 60 90 0 70 70 80 60 70 0 80
表A 化合物
500 g ai/ha 32 33 34 35 36 37 38 39 40               
發芽前                                          
稗草 90 0 100 0 0 0 90 90 80               
巨型狐尾 80 30 90 0 0 0 90 90 90               
綠狐尾 - - - - - - - - -               
地膚草 30 30 80 40 30 0 60 80 60               
藜 60 50 90 0 0 70 90 80 100               
豬草 100 0 80 0 0 100 - 100 100               
義大利黑麥草 0 0 30 0 0 0 - 10 100               
表A 化合物
125 g ai/ha 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
發芽前                                          
稗草 0 0 10 90 0 0 0 0 80 20 20 0 90 90
巨型狐尾 0 0 10 90 0 90 0 50 40 0 40 0 100 90
綠狐尾 - - - - - - - - - - - - - -
地膚草 0 0 30 100 0 80 0 60 60 0 0 0 100 60
藜 10 10 100 100 0 100 0 80 100 0 20 0 100 90
豬草 0 0 100 100 0 30 0 90 0 0 0 - 100 100
義大利黑麥草 0 0 20 80 20 30 0 0 0 0 20 0 60 0
表A 化合物
125 g ai/ha 15 16 17 18 19 20 23 24 25 27 28 29 30 31
發芽前                                          
稗草 20 70 0 50 0 40 0 80 90 10 50 0 0 70
巨型狐尾 20 50 0 90 0 0 - - 50 20 60 60 0 90
綠狐尾 - - - - - - 0 90 - - - - - -
地膚草 40 70 0 0 0 0 0 20 20 0 10 0 0 40
藜 80 90 0 90 30 50 0 100 60 10 90 90 40 90
豬草 30 - 0 80 0 40 0 50 80 70 20 20 - -
義大利黑麥草 0 0 0 50 0 30 0 60 20 30 20 20 0 20
表A 化合物
125 g ai/ha 32 33 34 35 36 37 38 39 40               
發芽前                                          
稗草 0 0 80 0 0 0 30 40 30               
巨型狐尾 20 0 50 0 0 0 20 - 10               
綠狐尾 - - - - - - - - -               
地膚草 0 0 0 0 70 0 0 0 60               
藜 10 20 10 0 0 50 50 70 100               
豬草 0 0 20 0 0 0 - 70 90               
義大利黑麥草 0 0 0 0 0 0 - 0 20               
表A 化合物       表A 化合物
1000 g ai/ha 97             1000 g ai/ha 97      
發芽前                發芽前         
稗草 0             藜 0      
巨型狐尾 0             豬草 0      
地膚草 0             義大利黑麥草 0      
表A 化合物
500 g ai/ha 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54
發芽前                                          
稗草 90 0 70 40 30 90 0 40 0 10 100 100 80 0
巨型狐尾 90 0 90 20 80 100 0 90 0 10 90 100 90 10
地膚草 90 0 100 0 0 100 0 80 0 60 100 100 90 80
藜 100 0 100 20 60 100 30 100 0 40 100 100 90 50
豬草 100 0 100 50 50 100 0 100 0 0 100 100 90 30
義大利黑麥草 80 0 50 0 20 80 0 60 0 0 80 90 20 0
表A 化合物
500 g ai/ha 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68
發芽前                                          
稗草 80 70 70 0 0 50 90 80 100 0 0 0 0 0
巨型狐尾 90 0 90 0 30 0 100 90 100 0 0 0 0 0
地膚草 90 0 60 0 80 0 90 90 100 0 0 0 90 0
藜 100 30 100 0 80 0 100 90 100 0 0 0 90 0
豬草 100 80 100 0 30 0 100 100 100 0 40 0 0 0
義大利黑麥草 70 0 50 0 0 20 100 80 90 0 0 0 0 0
表A 化合物
500 g ai/ha 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82
發芽前                                          
稗草 0 30 100 0 100 0 90 0 0 0 100 100 0 100
巨型狐尾 0 50 100 0 100 0 100 0 40 0 100 100 20 90
地膚草 70 40 100 0 100 0 100 0 60 90 0 100 20 90
藜 70 90 100 80 100 10 100 0 90 20 100 100 10 100
豬草 70 90 100 0 100 40 100 0 90 20 100 100 70 100
義大利黑麥草 0 0 80 0 100 0 100 30 30 50 100 100 60 100
表A 化合物
500 g ai/ha 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96
發芽前                                          
稗草 0 90 100 90 0 90 0 80 0 80 0 90 100 90
巨型狐尾 0 100 100 100 0 100 0 100 0 100 90 100 100 80
地膚草 0 90 90 100 0 100 0 90 0 90 90 90 90 0
藜 10 100 100 100 10 100 0 100 0 100 100 100 100 90
豬草 40 100 100 100 0 100 20 100 0 100 100 90 100 70
義大利黑麥草 0 90 50 70 0 100 0 50 30 40 50 90 60 50
表A 化合物
500 g ai/ha 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107            
發芽前                                          
稗草 50 90 90 90 80 0 0 60 0 100            
巨型狐尾 40 100 100 100 100 0 60 100 50 100            
地膚草 0 90 90 90 90 40 90 100 90 100            
藜 100 100 100 100 100 70 80 100 100 100            
豬草 80 100 100 100 80 30 100 100 100 100            
義大利黑麥草 40 80 90 90 60 30 60 90 30 90            
表A 化合物
125 g ai/ha 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54
發芽前                                          
稗草 40 0 70 0 40 20 0 0 0 0 40 70 0 0
巨型狐尾 30 0 80 0 0 70 0 60 0 0 10 90 90 0
地膚草 70 0 90 0 0 90 0 0 0 40 90 90 60 40
藜 80 0 90 20 0 100 0 60 0 0 90 100 80 50
豬草 90 0 100 20 0 80 0 30 0 0 100 100 100 0
義大利黑麥草 20 0 20 0 0 20 0 0 0 0 60 80 20 0
表A 化合物
125 g ai/ha 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68
發芽前                                          
稗草 80 70 0 0 0 0 80 10 70 0 0 0 0 0
巨型狐尾 50 0 30 0 0 0 100 20 60 0 0 0 0 0
地膚草 40 0 0 0 70 0 90 70 80 0 0 0 0 0
藜 80 0 30 0 30 0 100 20 90 0 0 0 30 0
豬草 100 20 60 0 0 0 90 50 50 0 0 0 0 0
義大利黑麥草 20 0 20 0 0 0 40 20 40 0 0 0 0 0
表A 化合物
125 g ai/ha 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82
發芽前                                          
稗草 0 0 70 0 90 0 90 0 0 0 90 90 0 90
巨型狐尾 0 0 90 0 100 0 90 0 20 0 100 90 0 80
地膚草 0 0 90 0 100 0 90 0 50 80 0 90 0 90
藜 0 30 100 0 100 0 100 0 40 0 90 90 0 100
豬草 0 20 100 0 100 0 100 0 80 0 100 100 0 100
義大利黑麥草 0 0 20 0 100 0 80 0 20 20 100 70 0 90
表A 化合物
125 g ai/ha 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96
發芽前                                          
稗草 0 90 70 70 0 70 0 0 0 0 0 0 80 0
巨型狐尾 0 90 70 70 0 90 0 70 0 30 90 70 90 20
地膚草 0 90 30 80 0 70 0 0 0 70 90 60 80 0
藜 0 100 100 100 0 100 0 70 0 100 90 60 90 70
豬草 0 100 90 100 0 80 0 50 0 100 90 50 50 50
義大利黑麥草 0 70 40 20 0 50 0 30 0 20 20 50 40 0
表A 化合物
125 g ai/ha 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107            
發芽前                                          
稗草 20 40 60 90 30 0 0 40 0 20            
巨型狐尾 0 70 90 100 80 0 20 40 0 30            
地膚草 0 0 90 90 70 0 30 90 80 80            
藜 0 40 100 70 100 20 50 100 30 60            
豬草 20 90 50 70 50 0 60 100 60 100            
義大利黑麥草 20 20 0 30 30 0 30 20 0 50            
表A 化合物
125 g ai/ha 108 109 110 111 112 113 114 115 116 118            
發芽前                                          
稗草 30 0 0 0 0 0 40 60 30 80            
巨型狐尾 30 30 0 10 0 10 70 90 60 90            
地膚草 90 90 0 70 70 80 60 80 40 90            
藜 90 90 30 70 80 - 100 100 80 100            
豬草 70 90 80 90 30 20 60 80 70 100            
義大利黑麥草 30 40 0 0 0 30 50 40 40 40            
表A 化合物
31 g ai/ha 108 109 110 111 112 113 114 115 116 118            
發芽前                                          
稗草 40 0 0 0 0 0 0 20 0 20            
巨型狐尾 30 0 0 0 0 0 10 30 20 50            
地膚草 90 80 0 40 0 20 30 40 30 70            
藜 70 70 0 10 0 - 50 90 40 70            
豬草 50 30 40 30 0 0 40 60 60 50            
義大利黑麥草 0 20 0 0 0 0 30 20 20 0            
表A 化合物       表A 化合物
1000 g ai/ha 97             1000 g ai/ha 97      
發芽後                發芽後         
稗草 0             地膚草 20      
黑草 0             藜 0      
玉米 0             豬草 0      
巨型狐尾 0             義大利黑麥草 0      
豬殃殃 20             小麥 0      
表A 化合物
500 g ai/ha 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54
發芽後                                          
稗草 50 0 100 0 10 60 0 30 0 0 50 90 30 20
黑草 0 0 20 20 0 30 30 30 0 0 10 90 0 20
玉米 20 0 20 0 0 60 0 30 0 10 10 - 0 10
巨型狐尾 100 0 100 10 40 60 0 30 10 40 50 90 30 10
豬殃殃 70 20 90 0 30 90 0 90 0 20 90 90 80 40
地膚草 90 0 90 50 50 90 60 90 0 60 90 90 90 100
藜 100 0 100 60 80 100 80 100 50 90 100 100 100 100
豬草 90 0 90 0 20 80 0 70 0 30 100 100 80 60
義大利黑麥草 70 0 40 0 40 40 0 40 0 0 50 100 60 0
小麥 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 30 30 0 0
表A 化合物
500 g ai/ha 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68
發芽後                                          
稗草 70 30 70 50 0 50 100 60 60 20 0 30 0 0
黑草 20 0 10 0 0 20 70 10 20 0 0 30 0 0
玉米 0 10 20 0 0 0 60 10 10 0 0 20 0 0
巨型狐尾 90 20 50 10 0 50 90 90 90 0 0 0 0 0
豬殃殃 90 0 80 20 20 40 100 70 90 30 0 40 40 0
地膚草 90 40 60 80 70 100 90 90 90 30 60 90 70 40
藜 100 60 80 60 80 90 100 100 100 60 30 100 60 0
豬草 80 30 70 20 0 60 100 70 60 20 0 20 0 50
義大利黑麥草 30 0 60 0 0 0 90 0 0 0 0 0 0 0
小麥 0 0 20 0 0 0 30 0 0 0 30 0 0 0
表A 化合物
500 g ai/ha 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82
發芽後                                          
稗草 0 70 100 0 100 0 100 0 0 0 100 100 0 80
黑草 30 30 50 0 80 0 30 0 0 0 90 70 0 70
玉米 0 0 40 0 40 0 10 0 20 0 70 50 0 40
巨型狐尾 0 60 90 0 100 0 90 0 20 0 90 0 10 90
豬殃殃 0 80 90 40 90 50 80 30 80 10 90 90 30 90
地膚草 80 80 90 30 100 60 90 0 90 20 90 90 40 90
藜 80 100 100 50 100 90 100 0 100 70 100 100 80 100
豬草 0 50 90 30 100 30 90 30 90 0 90 90 20 90
義大利黑麥草 0 0 70 0 100 0 50 0 40 0 80 90 0 90
小麥 0 0 0 0 0 0 0 0 30 0 20 30 0 0
表A 化合物
500 g ai/ha 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96
發芽後                                          
稗草 30 100 80 50 0 90 0 - - - - 90 70 40
黑草 0 0 50 10 0 50 0 60 0 0 0 0 70 30
玉米 0 0 40 0 0 30 0 0 0 0 0 20 30 60
巨型狐尾 10 90 90 60 0 90 0 50 0 60 50 90 90 60
豬殃殃 0 80 90 70 0 90 0 70 0 100 70 80 80 80
地膚草 30 90 90 90 30 90 0 90 0 20 90 90 90 90
藜 80 100 10 100 60 100 0 100 0 100 100 100 100 90
豬草 0 90 90 80 20 90 0 70 0 50 50 70 80 80
義大利黑麥草 0 70 60 50 0 60 0 40 0 50 40 90 100 0
   0 0 30 0 0 0 0 30 0 30 30 30 30 0
表A 化合物
500 g ai/ha 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107            
發芽後                                          
稗草 0 70 90 100 70 0 20 60 30 100            
黑草 0 0 70 70 40 20 20 0 0 80            
玉米 0 30 20 40 20 0 0 0 0 30            
巨型狐尾 0 60 50 100 20 0 20 60 0 60            
豬殃殃 70 70 100 90 100 0 80 90 80 80            
地膚草 40 80 100 100 90 40 60 100 90 90            
藜 90 70 100 100 100 100 100 60 100 100            
豬草 60 80 100 100 100 0 80 100 100 100            
義大利黑麥草 0 40 70 70 30 0 70 100 0 40            
小麥 0 0 40 40 40 30 0 0 0 30            
表A 化合物
125 g ai/ha 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54
發芽後                                          
稗草 0 30 20 0 0 20 0 0 0 0 0 30 0 30
黑草 0 20 0 0 0 20 0 30 0 0 0 50 0 0
玉米 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0
巨型狐尾 50 0 30 0 0 10 0 10 0 0 20 40 10 0
豬殃殃 50 20 70 0 0 60 0 60 0 10 70 80 30 20
地膚草 70 0 90 0 0 90 0 30 0 20 80 90 50 50
藜 90 0 100 0 20 100 20 90 0 60 100 100 60 70
豬草 60 30 60 0 0 50 0 20 0 0 90 80 20 20
義大利黑麥草 20 0 40 0 0 0 0 0 0 30 30 60 20 0
小麥 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
表A 化合物
125 g ai/ha 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68
發芽後                                          
稗草 30 50 0 0 0 0 80 20 30 0 0 0 0 0
黑草 0 0 0 0 0 0 80 20 0 0 0 0 0 0
玉米 10 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 20
巨型狐尾 20 10 0 0 0 20 90 20 20 0 0 0 0 0
豬殃殃 70 0 60 0 20 30 70 50 50 0 0 30 20 0
地膚草 70 0 0 30 50 30 80 70 80 0 0 20 50 20
藜 100 20 60 20 60 50 100 90 100 20 0 30 20 0
豬草 50 0 40 0 0 20 60 30 30 0 0 0 0 40
義大利黑麥草 30 0 0 0 0 0 50 0 0 0 0 0 0 0
小麥 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 30 0 0 0
表A 化合物
125 g ai/ha 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82
發芽後                                          
稗草 0 20 30 0 60 0 30 0 0 0 70 40 0 30
黑草 0 0 0 0 50 0 0 0 0 0 60 0 0 20
玉米 20 0 0 0 30 0 0 0 0 0 0 20 0 0
巨型狐尾 0 0 60 0 70 0 60 0 0 0 60 0 0 20
豬殃殃 0 0 80 0 90 0 80 30 50 0 70 70 0 80
地膚草 30 50 90 0 90 20 80 0 30 0 90 80 20 80
藜 20 100 100 40 100 60 100 0 70 60 100 100 0 90
豬草 0 0 80 0 90 20 70 0 20 0 80 90 0 80
義大利黑麥草 0 0 30 0 90 0 0 0 0 0 60 0 0 0
小麥 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 30 0 0
表A 化合物
125 g ai/ha 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96
發芽後                                          
稗草 0 70 50 40 0 10 0 - - - - 40 0 30
黑草 0 0 40 0 0 50 0 0 0 0 40 0 0 0
玉米 0 0 10 0 0 20 0 0 0 0 10 0 10 40
巨型狐尾 0 50 40 60 0 30 0 0 0 20 30 60 50 0
豬殃殃 10 60 80 70 0 90 0 40 0 50 50 40 80 60
地膚草 10 80 70 70 0 90 0 20 0 70 70 70 80 20
藜 10 100 90 90 0 100 0 60 0 80 80 90 100 60
豬草 0 40 50 20 0 30 0 30 0 20 30 50 60 20
義大利黑麥草 0 0 50 0 0 50 0 30 0 50 50 50 50 0
小麥 0 0 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
表A 化合物
125 g ai/ha 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107            
發芽後                                          
稗草 0 30 30 30 10 0 0 30 0 20            
黑草 0 0 30 20 0 0 0 0 0 0            
玉米 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0            
巨型狐尾 0 10 20 10 0 0 0 0 0 10            
豬殃殃 50 20 100 80 100 20 40 90 70 70            
地膚草 20 50 60 70 70 10 10 80 80 80            
藜 60 50 100 100 100 30 80 0 70 80            
豬草 30 20 60 30 30 0 20 70 20 40            
義大利黑麥草 0 0 40 60 0 0 0 100 0 0            
小麥 0 0 50 0 0 0 0 0 0 0            
表A 化合物
125 g ai/ha 108 109 110 111 112 113 114 115 116 118            
發芽後                                          
稗草 0 0 10 0 0 0 30 100 50 90            
黑草 0 10 0 0 0 0 30 30 0 10            
玉米 10 0 10 20 0 0 30 100 30 50            
巨型狐尾 20 20 0 0 0 0 100 100 90 40            
豬殃殃 70 70 70 50 60 70 90 90 80 90            
地膚草 70 70 10 60 60 70 80 90 80 90            
藜 90 90 80 80 60 100 100 100 100 100            
豬草 50 60 30 50 0 40 80 80 60 90            
義大利黑麥草 50 0 0 0 0 0 40 50 30 50            
小麥 0 0 0 0 0 0 30 20 0 0            
表A 化合物
31 g ai/ha 108 109 110 111 112 113 114 115 116 118            
發芽後                                          
稗草 20 0 0 10 0 0 10 10 10 20            
黑草 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0            
玉米 0 0 0 0 30 20 10 10 20 20            
巨型狐尾 0 0 0 0 0 0 10 60 10 20            
豬殃殃 50 40 30 20 20 40 60 50 60 60            
地膚草 40 50 0 0 10 30 50 70 30 80            
藜 70 80 60 50 30 40 100 100 90 90            
豬草 30 50 0 40 0 0 40 30 40 50            
義大利黑麥草 0 0 0 0 0 0 0 30 30 0            
小麥 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0            
測試 B
將選自稻米(Oryza sativa )、小花傘莎草(small-flower umbrella sedge，Cyperus difformis )、沼生異蕊花(Heteranthera limosa )、及稗草(Echinochloa crus-galli )之水稻田測試植物物種生長至2葉階段以用於測試。在處理時，將測試罐淹至高於土壤表面3cm，藉由對稻田水直接施加測試化合物以處理，接著在測試期間維持該水深度。經處理植物及對照組維持在溫室中13至15天，在其之後將所有物種與對照組比較並目測評估。總結在表B中之植物回應評級係基於0至100之等級，其中0為無效果及100為完全控制。破折號(-)回應意指無測試結果。
表B 化合物
250 g ai/ha 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
浸水                                          
稗草 0 0 0 95 0 0 0 0 0 0 0 0 90 0
鴨子沙拉(Ducksalad) 0 0 30 45 0 0 0 98 0 0 0 0 75 0
稻米 0 0 0 0 0 0 0 40 0 0 0 0 10 0
小花傘莎草 0 0 65 100 0 0 0 100 0 0 0 0 95 0
表B 化合物
250 g ai/ha 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28
浸水                                          
稗草 0 50 0 0 0 0 0 40 0 0 0 0 0 0
鴨子沙拉(Ducksalad) 0 15 0 85 0 0 60 100 0 85 0 0 0 75
稻米 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20
小花傘莎草 0 95 0 98 0 0 65 95 0 100 100 0 50 100
表B 化合物
250 g ai/ha 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40      
浸水                                          
稗草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20      
鴨子沙拉(Ducksalad) 0 0 0 0 70 0 0 0 0 0 0 20      
稻米 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0      
小花傘莎草 0 80 0 0 25 0 0 0 0 0 0 40      
表B 化合物
250 g ai/ha 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54
浸水                                          
稗草 15 0 0 0 0 40 0 0 0 0 0 90 0 0
鴨子沙拉(Ducksalad) 35 0 0 0 0 30 0 0 0 0 0 100 0 0
稻米 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 10 0 0
小花傘莎草 65 0 0 0 0 95 0 0 0 0 0 95 0 0
表B 化合物
250 g ai/ha 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68
浸水                                          
稗草 30 0 0 0 0 0 40 0 45 0 0 0 0 0
鴨子沙拉(Ducksalad) 70 0 30 0 0 0 50 15 75 0 0 0 0 0
稻米 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
小花傘莎草 98 0 80 0 0 0 90 95 80 0 0 0 0 0
表B 化合物
250 g ai/ha 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82
浸水                                          
稗草 0 0 0 0 65 0 40 0 0 0 55 90 0 40
鴨子沙拉(Ducksalad) 0 0 0 0 98 0 95 0 0 0 98 85 0 15
稻米 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 10 10 0 0
小花傘莎草 0 0 0 0 90 0 98 0 0 0 95 95 0 90
表B 化合物
250 g ai/ha 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96
浸水                                          
稗草 0 85 0 60 0 80 30 40 0 0 0 35 35 0
鴨子沙拉(Ducksalad) 0 65 30 75 0 65 30 25 0 0 0 40 55 0
稻米 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0
小花傘莎草 0 90 85 98 0 95 95 20 0 0 0 45 70 0
表B 化合物
250 g ai/ha 98 99 100 104 105 106 107                     
浸水                                          
稗草 0 0 45 0 0 0 45                     
鴨子沙拉(Ducksalad) 0 0 20 0 0 0 70                     
稻米 0 0 0 0 0 0 0                     
小花傘莎草 0 0 35 0 0 0 75                     
表B 化合物
250 g ai/ha 108 109 110 111 112 113 114 115 116               
浸水                                          
稗草 35 35 20 0 0 0 65 90 35               
鴨子沙拉(Ducksalad) 30 65 60 0 0 0 65 65 60               
稻米 0 20 15 0 0 0 20 0 0               
小花傘莎草 75 75 90 0 0 0 80 95 65               
Figure 109102771-A0101-11-0002-7

Claims (18)

  1. 一種選自於式1 及其N -氧化物及鹽類之化合物，
    Figure 03_image348
    其中A係選自於
    Figure 03_image003
       
    Figure 03_image005
       
    Figure 03_image007
       
    Figure 03_image009
            A-1 、 A-2 、 A-3 、及 A-4 ；
    X為N或CR5 ； R1 及R2 獨立地為H、鹵素、羥基、氰基、硝基、胺基、SF5 、C(O)OH、C(O)NH2 、C(S)NH2 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烷基羰基、C2 -C6 鹵烷基羰基、C2 -C6 烷基羰基氧基、C2 -C6 鹵烷基羰基氧基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C4 -C14 環烷基烷基、C3 -C8 環烷氧基、C3 -C8 環鹵烷氧基、C4 -C12 環烷基烷氧基、C2 -C6 烷氧基羰基、C2 -C6 鹵烷氧基羰基、C2 -C6 烷氧基羰基-C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C3 -C6 烯基羰基、C3 -C6 鹵烯基羰基、C2 -C6 烯基氧基、C2 -C6 鹵烯基氧基、C3 -C6 烯基氧基羰基、C3 -C6 鹵烯基氧基羰基、C2 -C4 氰基烷基、C2 -C4 氰基烷氧基、C1 -C4 硝基烷基、C1 -C4 硝基烷氧基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C3 -C6 炔基羰基、C3 -C6 鹵炔基羰基、C2 -C6 炔基氧基、C2 -C6 鹵炔基氧基、C3 -C6 炔基氧基羰基、C3 -C6 鹵炔基氧基羰基、C1 -C4 烷基硫基、C1 -C4 鹵烷基硫基、C2 -C4 烷基羰基硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵烷基磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基氧基、C1 -C4 鹵烷基磺醯基氧基、C1 -C6 羥基烷基、C1 -C6 羥基烷氧基、C2 -C12 烷氧基烷基、C2 -C12 烷基硫基烷基、C2 -C12 鹵烷氧基烷基、C2 -C10 鹵烷基硫基烷氧基、C2 -C12 烷氧基烷氧基、C2 -C10 烷基硫基烷氧基、C2 -C12 鹵烷氧基烷氧基、C2 -C10 鹵烷基硫基、C1 -C4 胺基烷基、C2 -C8 烷基胺基烷基、C3 -C12 二烷基胺基烷基、C1 -C4 胺基烷氧基、C2 -C8 烷基胺基烷氧基、或C3 -C12 二烷基胺基；或者 R1 與R2 獨立地為C3 -C8 環烷基，每一環烷基選擇性地以鹵素、羥基、氰基、硝基、胺基、C(O)OH、C(O)NH2 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 鹵烷氧基、C3 -C8 環烷氧基、C3 -C8 環鹵烷氧基、C2 -C6 烷基羰基、C2 -C6 烷氧基羰基、C2 -C6 烷氧基羰基氧基、C2 -C6 鹵烷基羰基氧基、C4 -C8 環烷基羰基、C4 -C8 環烷氧基羰基、C2 -C6 鹵烷氧基羰基、C4 -C10 環烷基羰基氧基、C3 -C8 環烷氧基羰基氧基、C2 -C6 鹵烷氧基羰基氧基取代； R3 為H，C1 -C4 烷基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 鹵烷基羰基、C2 -C6 烷氧基羰基、或C2 -C6 鹵烷氧基羰基； R4 為C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、C3 -C7 環烷基、或C3 -C7 環鹵烷基； R5 為H、鹵素、氰基、C1 -C6 烷基、或C1 -C6 鹵烷基； 各R獨立地為鹵素、羥基、氰基、胺基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C4 炔基、C2 -C4 鹵炔基、C1 -C4 羥基烷基、C3 -C7 環烷基、C3 -C7 環鹵烷基、C4 -C8 環烷基烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵烷氧基、C3 -C7 環烷氧基、C3 -C7 環鹵烷氧基、C4 -C8 環烷基烷氧基、C2 -C4 烯基氧基、C2 -C4 炔基氧基、C2 -C4 烷氧基烷基、C2 -C4 烷氧基鹵烷基、C2 -C6 烷基羰基氧基、C1 -C4 烷基硫基、C1 -C4 鹵烷基硫基、C1 -C4 烷基羰基硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵烷基磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基氧基、C2 -C4 氰基烷基、C2 -C4 氰基烷氧基、C1 -C4 硝基烷基、C1 -C4 烷基胺基、C2 -C8 二烷基胺基、C3 -C6 環烷基胺基、C2 -C4 烷基羰基、C2 -C6 烷氧基羰基、C2 -C6 烷基胺基羰基、C3 -C8 二烷基胺基羰基、CONH2 、或CO2 H；或者 各R獨立地為苯基、苯基W1 、5或6員雜環、5或6員雜環W2 、萘基、或萘基W2 ，每一者選擇性地以至多五個取代基取代，其獨立地選自於由H、鹵素、羥基、氰基、胺基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C4 炔基、C2 -C4 鹵炔基、C1 -C4 羥基烷基、C3 -C7 環烷基、C3 -C7 環鹵烷基、C4 -C8 環烷基烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵烷氧基、C3 -C7 環烷氧基、C3 -C7 環鹵烷氧基、C4 -C8 環烷基烷氧基、C2 -C4 烯基氧基、C2 -C4 炔基氧基、C2 -C4 烷氧基烷基、C2 -C4 烷氧基鹵烷基、C2 -C6 烷基羰基氧基、C1 -C4 烷基硫基、C1 -C4 鹵烷基硫基、C2 -C4 烷基羰基硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵烷基磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基氧基、C2 -C4 氰基烷基、C2 -C4 氰基烷氧基、C1 -C4 硝基烷基、C1 -C4 烷基胺基、C2 -C8 二烷基胺基、C3 -C6 環烷基胺基、C2 -C4 烷基羰基、C2 -C6 烷氧基羰基、C2 -C6 烷基胺基羰基、C3 -C8 二烷基胺基羰基、C(O)OH、C(O)NH2 、及C(S)NH2 組成之群組； 每一W1 獨立地為C1 -C6 烷二基或C2 -C6 烯二基； 每一W2 獨立地為C1 -C6 烷二基； n為0、1、2、3、或4； Q1 為O、S、羰基、磺醯基、亞磺醯基、CR6a R6b 、—C(R6 )=C(R7)—、—C(R6a )(R6b )-C(R7a )C(R7b )—、或NR8 ； Q2 為O、S、羰基、磺醯基、亞磺醯基、CR6a R6b 、—C(R6 )=C(R7 )—、—C(R6a )(R6b )-C(R7a )C(R7b )—、或NR8 ； Q3 為O、S、羰基、磺醯基、亞磺醯基、CR6a R6b 、—C(R6 )=C(R7 )—、—C(R6a )(R6b )-C(R7a )C(R7b )—、或NR8 ； Q4為O、S、羰基、磺醯基、亞磺醯基、CR6a R6b 、—C(R6 )=C(R7 )—、—C(R6a )(R6b )-C(R7a )C(R7b )—、或NR8 ； 其中結合至Q1 、Q2 、Q3 、或Q4 之—C(R6 )=C(R7 )—或—C(R6a )(R6b )-C(R7a )C(R7b )—部分之右側的鍵係分別連接至A-1、A-2、A-3、或A-4之苯部分；以及 各R6 、R6a 、R6b 、R7 、R7a 、R7b 、及R8 獨立地為H、C1 -C6 烷基、或C1 -C6 鹵烷基。
  2. 如請求項1之化合物，其中： X為N； R1 為H、鹵素、氰基、硝基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 鹵烷氧基、C2 -C6 烷氧基羰基、或C2 -C6 鹵烷氧基羰基； R2 為H、鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烷基羰基、C2 -C6 鹵烷基羰基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C2 -C6 烷氧基羰基、或C2 -C6 鹵烷氧基羰基； R3 為H、C1 -C4 烷基、或C2 -C6 烷基羰基；以及 R4 為C1 -C6 烷基或C3 -C7 環烷基。
  3. 如請求項2之化合物，其中： R1 為H、鹵素、氰基、硝基、C1 -C6 鹵烷基、或C1 -C6 鹵烷氧基； R2 為H、鹵素、C1 -C6 烷基、或C1 -C6 鹵烷基； R3 為H或C1 -C4 烷基；以及 R4 為C1 -C6 烷基。
  4. 如請求項3之化合物，其中： R1 為C1 -C2 鹵烷基； R2 為H或C1 -C6 烷基； R3 為H或CH3 ；以及 R4 為CH3 或CH2 CH3 。
  5. 如請求項4之化合物，其中： R1 為CF3 ； R2 為H； R3 為H；以及 R4 為CH3 。
  6. 如請求項1至5中任一項之化合物，其中A為A-1；以及Q1 為O。
  7. 如請求項1至5中任一項之化合物，其中A為A-4；以及Q4 為O。
  8. 如請求項1至5中任一項之化合物，其中A為A-4；以及Q4 為CH2 。
  9. 如請求項1至8中任一項之化合物，其中各R獨立地為鹵素、C1 -C4 烷基、或C1 -C4 鹵烷基；以及n為0、1、2、或3。
  10. 如請求項1至9中任一項之化合物，其中*所示之立構中心主要為R 組態。
  11. 如請求項1之化合物，其係選自於由N 2-[(1R )-1-(6-氟-2-苯並呋喃基)乙基]-5-(三氟甲基)-2,4-嘧啶二胺；N 2-[(1R )-1-(4-氟-2-苯並呋喃基)乙基]-5-(三氟甲基)-2,4-嘧啶二胺；N 2-[(1R )-1-(7-氟-2-苯並呋喃基)乙基]-5-(三氟甲基)-2,4-嘧啶二胺；N 2-[(1R )-1-苯並[b]噻吩-2-基乙基]-5-(三氟甲基)-2,4-嘧啶二胺；N 2-[(1R )-1-(4-氟苯並[b]噻吩-2-基)乙基]-5-(三氟甲基)-2,4-嘧啶二胺；N 2-[(1R )-1-(7-氟苯並[b]噻吩-2-基)乙基]-5-(三氟甲基)-2,4-嘧啶二胺；N 2-[(1R )-1-(3-苯並呋喃基)乙基]-5-(三氟甲基)-2,4-嘧啶二胺；N 2-[(R )-3-苯並呋喃基環丙基甲基]-5-(三氟甲基)-2,4-嘧啶二胺；以及N 2-[(1R )-1-(2,3-二氫-1H-茚-2-基)乙基]-5-(三氟甲基)-2,4-嘧啶二胺組成之群組。
  12. 如請求項1之化合物，其係選自於由N 2-[(1R )-1-(2-苯並呋喃基)乙基]-5-(三氟甲基)-2,4-嘧啶二胺；以及N 2-[(1R )-2-(3,5-二甲基苯氧基)-1-甲基乙基]-5-(三氟甲基)-2,4-嘧啶二胺組成之群組。
  13. 如請求項1之化合物，其係選自於由 式1 化合物，其中X為N；R1 為CF3 ；R2 為H；R3 為H；R4 為Me；A為A-1，Q1 為硫；以及n為0；以及 式1 化合物，其中X為N；R1 為CF3 ；R2 為H；R3 為H；R4 為Me；A為A-1，Q1 為O；以及(R)n 為3-F組成之群組。
  14. 一種除草劑組成物，其包含如請求項1之化合物及至少一選自於由界面活性劑、固體稀釋劑、及液體稀釋劑所組成群組之組分。
  15. 如請求項14之除草劑組成物，其更包含至少一選自於由其他除草劑與除草劑安全劑所組成群組之額外活性成分。
  16. 一種除草劑混合物，其包含(a)如請求項1之化合物，以及(b)至少一選自於(b1)至(b16)及(b1)至(b16)化合物之鹽類的額外活性成分。
  17. 一種控制不期望之植被之生長的方法，其包含以除草上有效量之如請求項1之化合物接觸該植被或其環境。
  18. 如請求項17之方法，其更包含以除草上有效量之至少一選自於(b1)至(b16)及(b1)至(b16)化合物之鹽類的額外活性成分接觸該植被或其環境。
TW109102771A 2019-02-01 2020-01-30 作為除草劑的經取代吡啶類及嘧啶類化合物 TW202045001A (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201962800418P 2019-02-01 2019-02-01
US62/800418 2019-02-01
US201962940884P 2019-11-26 2019-11-26
US62/940884 2019-11-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW202045001A true TW202045001A (zh) 2020-12-16

Family

ID=69740674

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW109102771A TW202045001A (zh) 2019-02-01 2020-01-30 作為除草劑的經取代吡啶類及嘧啶類化合物

Country Status (17)

Country Link
US (1) US20220119354A1 (zh)
EP (1) EP3917914A1 (zh)
JP (1) JP2022519247A (zh)
KR (1) KR20210124292A (zh)
CN (1) CN113646300A (zh)
AU (1) AU2020214804A1 (zh)
BR (1) BR112021014754A2 (zh)
CA (1) CA3127789A1 (zh)
CO (1) CO2021010060A2 (zh)
IL (1) IL285061A (zh)
MA (1) MA54864A (zh)
MX (1) MX2021009163A (zh)
PE (1) PE20211737A1 (zh)
SG (1) SG11202108088VA (zh)
TW (1) TW202045001A (zh)
UY (1) UY38565A (zh)
WO (1) WO2020160202A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113943234A (zh) * 2021-10-27 2022-01-18 常州大学 一种磺酰苯脲类除草剂安全剂的制备方法

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891855A (en) 1954-08-16 1959-06-23 Geigy Ag J R Compositions and methods for influencing the growth of plants
US3235361A (en) 1962-10-29 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3309192A (en) 1964-12-02 1967-03-14 Du Pont Method of controlling seedling weed grasses
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
DE3246493A1 (de) 1982-12-16 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten
DE3627922A1 (de) * 1986-08-18 1988-03-03 Henkel Kgaa Neue tetraaminopyrimidin-derivate und deren verwendung in haarfaerbemitteln
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
EP0777964B1 (en) 1989-08-30 2001-11-14 Kynoch Agrochemicals (Proprietary) Limited Preparation of a dosage device
US5372989A (en) 1990-03-12 1994-12-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Water-dispersible or water-soluble pesticide grandules from heat-activated binders
EP0480679B1 (en) 1990-10-11 1996-09-18 Sumitomo Chemical Company Limited Pesticidal composition
DE19917785A1 (de) * 1999-04-20 2000-10-26 Bayer Ag 2,4-Diamino-pyrimidin-Derivate
SE9902267D0 (sv) 1999-06-16 1999-06-16 Astra Ab New compounds
HUP0700040A2 (en) * 2001-06-28 2007-05-29 Essential Therapeutics Fused pyrimidines as d-alanyl-d-alanine ligase inhibitors, and process for producing them
TW200724033A (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
ES2466641T3 (es) 2004-02-25 2014-06-10 Eli Lilly And Company 2,3,4,5-Tetrahidro-1H-benzo[d]azepinas 6-sustituidas como agonistas del receptor 5-HT2C
EP1947092B1 (en) 2005-11-09 2015-04-15 Tosoh Corporation Method for producing nucleic acid base having perfluoroalkyl group
CA2673184A1 (en) 2006-12-22 2008-07-03 Boehringer Ingelheim International Gmbh New compounds
AU2008241532A1 (en) 2007-02-09 2008-10-30 Tranzyme Pharma, Inc. Macrocyclic ghrelin receptor modulators and methods of using the same
EP2210879A1 (de) 2008-12-30 2010-07-28 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
JP6062528B2 (ja) 2012-03-29 2017-01-18 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ ５−アミノピリミジン誘導体及び望ましくない植物の成長を防除するためのそれらの使用
BR112015023412A8 (pt) 2013-03-14 2018-01-23 Novartis Ag 3-pirimidin-4-il-oxazolidin-2-onas como inibidores de idh mutante, sua composição farmacêutica e seu uso.
EP3325472B1 (de) 2015-07-24 2019-04-17 Bayer CropScience AG Substituierte furano-/thienocycloalkylamino-2-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
JP7107962B2 (ja) * 2017-04-05 2022-07-27 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト ２－アミノ－５－オキシアルキル－ピリミジン誘導体および望ましくない植物成長を防除するためのその使用

Also Published As

Publication number Publication date
WO2020160202A1 (en) 2020-08-06
KR20210124292A (ko) 2021-10-14
PE20211737A1 (es) 2021-09-06
UY38565A (es) 2020-08-31
JP2022519247A (ja) 2022-03-22
MA54864A (fr) 2021-12-22
CA3127789A1 (en) 2020-08-06
CO2021010060A2 (es) 2021-08-09
SG11202108088VA (en) 2021-08-30
BR112021014754A2 (pt) 2021-09-28
US20220119354A1 (en) 2022-04-21
AU2020214804A1 (en) 2021-08-12
CN113646300A (zh) 2021-11-12
EP3917914A1 (en) 2021-12-08
MX2021009163A (es) 2021-09-10
IL285061A (en) 2021-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2016292811B2 (en) Aryloxypyrimidinyl ethers as herbicides
TWI709554B (zh) 吡咯啶酮除草劑
AU2016259529B2 (en) Aryl substituted bicyclic compounds as herbicides
AU2016303209B2 (en) Cyclic N-carboxamide compounds useful as herbicides
AU2017378640B2 (en) Nitrone herbicides
US11019818B2 (en) Herbicidal 3-substituted lactams
JP2018522832A (ja) 置換環状アミドおよび除草剤としてのそれらの使用
WO2016003997A1 (en) Piperidinone herbicides
AU2016270304A1 (en) Substituted cyclic amides as herbicides
EP3288928A1 (en) Butyrolactones as herbicides
JP7184813B2 (ja) 除草用アミド
TWI785022B (zh) 新穎噠嗪酮類除草劑
WO2021183980A1 (en) Substituted pyrimidines and triazines as herbicides
TW202045001A (zh) 作為除草劑的經取代吡啶類及嘧啶類化合物
TW202220953A (zh) 經取代的鹵代烷基磺胺類除草劑
IL304973A (en) Herbicidal cyclic amides substituted on nitrogen with the haloalkylsulfonylanilide group