TW202022496A - 感光性樹脂組成物、使用其的感光性樹脂層及彩色濾光片 - Google Patents

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Abstract

一種感光性樹脂組成物、使用所述感光性樹脂組成物製造的感光性樹脂層以及包含所述感光性樹脂組成物的彩色濾光片，所述感光性樹脂組成物包含：（A）黏合劑樹脂；（B）著色劑，包括染料及顏料；（C）光可聚合化合物；（D）光聚合引發劑；以及（E）溶劑，其中所述染料包含一種類型的方酸菁系化合物以及至少兩種類型的酞菁系化合物。

Description

感光性樹脂組成物、使用其的感光性樹脂層及彩色濾光片
本發明是有關於一種感光性樹脂組成物、使用其的感光性樹脂層以及彩色濾光片。
在諸多種類的顯示器中，液晶顯示裝置具有輕、薄、成本低、操作功耗低及對集成電路的黏附性改進的優點，且已更廣泛地用於膝上型電腦、監視器及電視（TV）螢幕。液晶顯示裝置包括下部基底，在其上形成有黑色矩陣、彩色濾光片及氧化銦錫像素電極，以及上部基底，在其上形成有包括液晶層、薄膜電晶體及電容器層的主動電路部分以及氧化銦錫像素電極。
彩色濾光片形成在像素部分中，按照形成每一像素的預定次序依序堆疊多個彩色濾光片（一般來說，由多種顏色（通常為紅色（R）、綠色（G）及藍色（B）三原色）形成），且以預定圖案將黑色矩陣層設置在透明基底上以形成各像素之間的邊界。作為形成彩色濾光片的各種方法中的一種方法的顏料分散方法，其通過重複一系列製程來提供經著色薄膜，例如將包含著色劑的光可聚合組成物塗布在包括黑色矩陣的透明基底上、將所形成的圖案曝露於光、用溶劑移除未被曝光的部分以及對其進行熱固化。用於根據顏料分散方法製造彩色濾光片的著色感光性樹脂組成物一般包含鹼溶性樹脂、光聚合單體、光聚合引發劑、環氧樹脂、溶劑、其它添加劑等。具有以上特徵的顏料分散方法積極地應用於製造例如手機、膝上型電腦、監視器、及電視等液晶顯示器。然而，使用具有許多優點的顏料分散方法的用於彩色濾光片的感光性樹脂組成物需要表現出進一步改善的性能以及優異的圖案特性。具體來說，急需高色彩再現性及高亮度以及高對比度特性。
使用顏料型感光性樹脂組成物製造的彩色濾光片由於顏料粒度而在亮度及對比度方面具有限制。另外，用於圖像感測器的彩色圖像感測器裝置需要更小的分散粒徑來形成精細的圖案。為了符合要求，已嘗試通過引入不形成顆粒的染料而非顏料來製備感光性樹脂組成物，從而實現具有改善的顏色特性（例如，亮度及對比度）的彩色濾光片以及包括所述彩色濾光片的顯示裝置。
然而，染料與顏料相比具有可靠性差的問題，且因此繼續研究可改善顏色特性及可靠性兩者的著色劑。
實施例旨在提供一種具有改善的耐熱性、耐化學性及耐光性的感光性樹脂組成物。
另一實施例旨在提供一種使用所述感光性樹脂組成物製造的感光性樹脂層。
另一實施例旨在提供一種使用所述感光性樹脂層製造的彩色濾光片。
本發明的實施例包括一種感光性樹脂組成物，所述感光性樹脂組成物包含：（A）黏合劑樹脂；（B）著色劑，包括染料及顏料；（C）光可聚合化合物；（D）光聚合引發劑；以及（E）溶劑，其中所述染料包含一種類型的方酸菁系化合物（squarylium-based compound）以及至少兩種不同類型的酞菁系化合物。
可以1:1到1:9的重量比包括所述方酸菁系化合物的總量與所述酞菁系化合物的總量。
所述方酸菁系化合物可由以化學式1表示的核以及殼組成，並且所述酞菁系化合物可由化學式101表示： [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， R1 及R2 各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C3到C20環烷基或經取代或未經取代的C6到C20芳基，且 R3 及R4 各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C20烷基或經取代或未經取代的C6到C20芳基， [化學式101]
Figure 02_image002
其中，在化學式101中， R101 到R116 各自獨立地為氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C3到C20烷氧基、經取代或未經取代的C6到C20芳基或經取代或未經取代的C6到C20芳氧基。
R1 及R2 可各自獨立地必須包括由化學式1-1表示的官能基及手性碳。 [化學式1-1]
Figure 02_image003
在化學式1-1中， R6 為經取代或未經取代的C1到C20烷基。
R1及R2可各自獨立地由化學式2-1或化學式2-2表示。 [化學式2-1]
Figure 02_image004
[化學式2-2]
Figure 02_image005
在化學式2-1及化學式2-2中， L1 為單鍵、經取代或未經取代的C1到C10亞烷基或經取代或未經取代的C3到C10亞環烷基， L2 為經取代或未經取代的C1到C10亞烷基或經取代或未經取代的C3到C10亞環烷基，且 R5 及R6 各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C20烷基。
所述殼可由化學式4或化學式5表示。 [化學式4]
Figure 02_image006
[化學式5]
Figure 02_image007
在化學式4及化學式5中， La 到Ld 各自獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C1到C10亞烷基。
所述殼可由化學式4-1或化學式5-1表示。 [化學式4-1]
Figure 02_image008
[化學式5-1]
Figure 02_image009
所述方酸菁系化合物可由化學式6到化學式19中的一者表示： [化學式6]
Figure 02_image010
[化學式7]
Figure 02_image011
[化學式8]
Figure 02_image012
[化學式9]
Figure 02_image013
[化學式10]
Figure 02_image014
[化學式11]
Figure 02_image015
[化學式12]
Figure 02_image016
[化學式13]
Figure 02_image017
[化學式14]
Figure 02_image018
[化學式15]
Figure 02_image019
[化學式16]
Figure 02_image020
[化學式17]
Figure 02_image021
[化學式18]
Figure 02_image022
[化學式19]
Figure 02_image023
R101 到R104 中的一者、R105 到R108 中的一者、R109 到R112 中的一者以及R113 到R116 中的一者可各自獨立地為經取代或未經取代的芳氧基，其中所述經取代或未經取代的芳氧基可由化學式102表示或可由化學式103或化學式104表示。 [化學式102]
Figure 02_image024
[化學式103]
Figure 02_image025
[化學式104]
Figure 02_image026
在化學式102到化學式104中， R117 及R118 各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C20烷基， R119 及R120 各自獨立地為鹵素原子，且 R121 為經取代或未經取代的C6到C20芳基。
R101 到R104 中的一者、R105 到R108 中的一者以及R109 到R112 中的一者可各自獨立地為經取代或未經取代的芳氧基，且R113 到R116 可各自獨立地為氫原子或鹵素原子，其中所述經取代或未經取代的芳氧基可由化學式105表示。 [化學式105]
Figure 02_image027
在化學式105中， R122 為經取代或未經取代的C3到C20環烷基。
所述酞菁系化合物可由化學式106到化學式108中的一者表示： [化學式106]
Figure 02_image028
[化學式107]
Figure 02_image029
[化學式108]
Figure 02_image030
。
以所述感光性樹脂組成物的總量計，可包含1重量%到30重量%的量的所述染料。
以所述感光性樹脂組成物的總量計，所述感光性樹脂組成物可包含：1重量%到20重量%的所述（A）黏合劑樹脂；2重量%到40重量%的所述（B）著色劑；1重量%到20重量%的所述（C）光可聚合化合物；0.1重量%到5重量%的所述（D）光聚合引發劑；以及餘量的所述（E）溶劑。
所述感光性樹脂組成物還可包括選自丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、包括乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的偶合劑、流平劑、氟系表面活性劑以及自由基聚合引發劑中的至少一種添加劑。
另一實施例提供一種使用所述感光性樹脂組成物製造的感光性樹脂層。
另一實施例提供一種包括感光性樹脂層的彩色濾光片。
本發明的其他實施例包括在以下詳細說明中。
根據實施例的感光性樹脂組成物可具有改善的耐光性以及可靠性，例如耐熱性、耐化學性等，並且因此可提供具有顏色特性的彩色濾光片。
以下，詳細闡述本發明的實施例。然而，這些實施例為示例性的，本發明並非僅限於此且本發明由權利要求書的範圍所界定。
在本說明書中，當不另外提供具體定義時，“經取代的”是指化合物的至少一個氫原子被以下取代基置換：鹵素原子（F、Cl、Br或I）、羥基、C1到C20烷氧基、硝基、氰基、胺基、亞氨基、疊氮基、脒基、肼基、亞肼基、羰基、氨甲醯基、硫醇基（thiol group）、酯基、醚基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1到C20烷基、C2到C20烯基、C2到C20炔基、C6到C30芳基、C3到C20環烷基、C3到C20環烯基、C3到C20環炔基、C2到C20雜環烷基、C2到C20雜環烯基、C2到C20雜環炔基或其組合。
在本說明書中，當不另外提供具體定義時，“雜環烷基”、“雜環烯基”、“雜環炔基”及“亞雜環烷基”是指包含N、O、S或P中的至少一個雜原子的環烷基、環烯基、環炔基及亞環烷基的各環狀化合物。
當不另外提供具體定義時，在本文中所用的“（甲基）丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”及“甲基丙烯酸酯”兩者。
在本說明書中，當不另外提供定義時，術語“組合”是指混合或共聚。此外，“共聚”是指嵌段共聚到無規共聚，且“共聚物”是指嵌段共聚物到無規共聚物。
在本說明書的化學式中，除非另外提供具體定義，否則當化學鍵並未繪製在應給出處時，氫鍵結在所述位置處。
另外，在本說明書中，當不另外提供定義時，“*”是指手性碳。手性碳指示在碳周圍具有四個不同的官能基的中心碳，且具有手性碳的化合物的實際圖像與其鏡像不重疊。
另外，除非在本說明書中另外提供定義，否則手性碳包括選自R構型、S構型、其外消旋混合物（racemic mixture）及其組合中的一者。
在本說明書中，當不另外提供具體定義時， “*”指示連接相同或不同原子或化學式的點。
實施例提供一種感光性樹脂組成物，所述感光性樹脂組成物包含：（A）黏合劑樹脂；（B）著色劑，包括染料及顏料；（C）光可聚合化合物；（D）光聚合引發劑；以及（E）溶劑，其中所述染料包含一種類型的方酸菁系化合物以及至少兩種類型的酞菁系化合物。
為了改善感光性樹脂組成物的耐熱性及耐光性，通常將熱穩定劑及抗氧化劑引入其中，並且為了改善耐化學性，通常將多官能單體或熱固化黏合劑樹脂引入其中，但是由於這些通常的改善方法在同時改善耐熱性、耐化學性及耐光性方面存在困難，因此非常需要新穎的可靠性改善方法。
根據實施例的感光性樹脂組成物在與常規可靠性改善方法完全不同的方向上進行處理，且因此使用染料及顏料的混合物著色劑，其中染料使用一種類型的方酸菁系化合物與至少兩種不同類型的酞菁系化合物的混合物，且因此可改善可靠性及可加工性兩者。
具體來說，具有上述構型的染料可通過抑制所述一種類型的方酸菁系化合物來幫助根據實施例的感光性樹脂組成物即使在高溫下的熱製程中也具有優異的耐久性，因為所述至少兩種不同類型的酞菁系化合物起到抗氧化劑的作用。
此外，方酸菁系化合物及酞菁系化合物具有優異的（綠色）光譜特性及高摩爾消光係數（high molar extinction coefficient），且因此在與黃色顏料分散體等一起使用時可實現優異的高色坐標（high color coordinate）。
以下，具體闡述每一組分。
（B）著色劑
在本發明中，著色劑包括顏料及染料以及一種類型的方酸菁系化合物及至少兩種不同類型的酞菁系化合物作為染料。
當著色劑中的染料包括至少兩種不同類型的酞菁系化合物時，與包括一種類型的酞菁系化合物的情況相比，可進一步提高可靠性。
舉例來說，可以相同的量包含所述至少兩種不同類型的酞菁系化合物。在此種情形中，可進一步使感光性樹脂組成物的可靠性改善效果加倍。
方酸菁系化合物的總量可等於或小於酞菁系化合物的總量。
可以1:1到1:9的重量比、例如1:4到1:6的重量比包括方酸菁系化合物的總量與酞菁系化合物的總量。當在所述重量比範圍內包括方酸菁系化合物的總量及酞菁系化合物的總量時，可大大提高同時改善相對於幾種類型的有機溶劑的耐化學性及相對於幾種類型的光源的耐光性以及在高溫下的耐熱性的效果。
舉例來說，方酸菁系化合物可由以化學式1表示的核以及殼組成。 [化學式1]
Figure 02_image031
在化學式1中， R1 及R2 各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C3到C20環烷基或經取代或未經取代的C6到C20芳基，且 R3 及R4 各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C20烷基或經取代或未經取代的C6到C20芳基。
舉例來說，R1 及R2 可各自獨立地必須包括由化學式1-1表示的官能基及手性碳。 [化學式1-1]
Figure 02_image032
在化學式1-1中， R6 為經取代或未經取代的C1到C20烷基。
包括由化學式1表示的核的核-殼化合物具有優異的綠色光譜特性及高摩爾消光係數且可用作綠色染料。然而，所述化合物與顏料相比耐久性不足，且因此可在被形成為彩色抗蝕劑之後進行的烘烤製程期間使亮度劣化。根據實施例的染料使用至少兩種不同類型的酞菁系化合物以及包括由化學式1表示的核的核-殼化合物，且因此可防止上述亮度劣化問題，並且此外在化學式1中，與氮原子連接的取代基中的一者必須包括由化學式1-1表示的官能基及手性碳，並且因此可改善耐久性，且藉此可實現具有高亮度及高對比度的彩色濾光片。
在化學式1中，R1 及R2 可各自獨立地由化學式2-1或化學式2-2表示。 [化學式2-1]
Figure 02_image033
[化學式2-2]
Figure 02_image034
在化學式2-1及化學式2-2中， L1 為單鍵、經取代或未經取代的C1到C10亞烷基或經取代或未經取代的C3到C10亞環烷基， L2 為經取代或未經取代的C1到C10亞烷基或經取代或未經取代的C3到C10亞環烷基，且 R5 及R6 各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C20烷基。
在化學式2-1及化學式2-2中，R6 可為經‘C1到C10烷基或C6到C20芳基’取代的C1到C20烷基。
在化學式2-1及化學式2-2中，L1 可為單鍵或經取代或未經取代的C1到C10亞烷基，且L2 可為未經取代的C3到C10亞環烷基。
舉例來說，R6 可由化學式3表示。 [化學式3]
Figure 02_image035
在化學式3中， R7 及R8 各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C10烷基。
當R6 由化學式3表示時，方酸菁系化合物具有包含支鏈烷基作為取代基的烷氧基，且因此與具有包含非支鏈烷基（未經取代的烷基）作為取代基的烷氧基的方酸菁系化合物相比，可進一步改善亮度及對比度。
R3 及R4 可各自獨立地為經C1到C10烷基取代或未經C1到C10烷基取代的C6到C20芳基。
舉例來說，R3 及R4 可各自獨立地由化學式A表示，但並非僅限於此。 [化學式A]
Figure 02_image036
在化學式A中， R9 為經取代或未經取代的C1到C10烷基，且 n為介於1到5範圍的整數。
舉例來說，在化學式A中，n可為1或2的整數。
舉例來說，在化學式A中，R9 可存在於鄰位及/或對位處。
當在感光性樹脂組成物中使用由化學式1表示的化合物（例如作為染料）時，在後面所述溶劑中的溶解度可大於或等於5，例如介於5到10的範圍。溶解度可通過溶解於100 g溶劑中的染料（化合物）的量（g）來獲得。當所述化合物（例如，染料）的溶解度處於所述範圍內時，可確保與感光性樹脂組成物中的其它組分（即，後面描述的黏合劑樹脂、光可聚合化合物及光聚合引發劑）的相容性及著色性質，並且可防止染料的沉澱。
由化學式1表示的化合物可具有優異的耐熱性。也就是說，利用熱重量分析儀（thermogravimetric analyzer，TGA）測量的熱分解溫度可大於或等於200°C，例如為200°C到300°C。
由化學式1表示的化合物具有如下圖所示的三種共振結構，但在本說明書中，為方便起見，示出具有一種共振結構且由化學式1表示的化合物。換句話說，由化學式1表示的化合物可具有所述三種共振結構中的任一種結構。
[圖]
Figure 02_image037
由化學式1表示的化合物可選自由化學式1-1-1到化學式1-1-7表示的化合物。 [化學式1-1-1]
Figure 02_image039
[化學式1-1-2]
Figure 02_image040
[化學式1-1-3]
Figure 02_image041
[化學式1-1-4]
Figure 02_image042
[化學式1-1-5]
Figure 02_image043
[化學式1-1-6]
Figure 02_image044
[化學式1-1-7]
Figure 02_image045
方酸菁系化合物可具有由化學式1表示的核以及環繞所述核的殼的結構。具體來說，殼可為巨型環狀化合物，且殼環繞由化學式1表示的化合物以形成塗層。
在實施例中，由化學式1表示的化合物由與巨型環狀化合物對應的殼環繞，即由化學式1表示的化合物存在於巨型環內部，並且借此可提高核-殼染料的耐久性，且可實現具有高亮度及高對比度的彩色濾光片。
包含於核中或由核構成的由化學式1表示的化合物的長度可為1 nm到3 nm，例如為1.5 nm到2 nm。當由化學式1表示的化合物的長度處於所述範圍內時，核-殼染料可易於具有殼環繞核的結構。換句話說，由化學式1表示的化合物的長度處於所述範圍內，且因此所述化合物可具有巨型環狀化合物（即，殼）環繞由化學式1表示的化合物的結構。當使用長度處於所述範圍以外的化合物時，可能無法獲得殼環繞核化合物的結構，且可能無法提高耐久性。
包含於核中或構成核的由化學式1表示的化合物在530 nm到680 nm的波長中可具有最大吸收峰。使用具有所述光譜特性的由化學式1表示的化合物作為核的核-殼染料例如用作綠色染料，且借此可提供用於具有高亮度及高對比度的彩色濾光片的感光性樹脂組成物。
環繞由化學式1表示的核的殼可由化學式4或化學式5表示。 [化學式4]
Figure 02_image046
[化學式5]
Figure 02_image047
在化學式4及化學式5中， La 到Ld 各自獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C1到C10亞烷基。
在化學式4或化學式5中，La 到Ld 可各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C10亞烷基。在此種情形中，易於形成具有提高的溶解度且殼環繞由化學式1表示的核的結構。
舉例來說，根據實施例的核-殼染料包含非共價鍵，即由化學式1表示的化合物的氧原子與由化學式4或化學式5表示的殼的氮原子之間的氫鍵。
殼可例如由化學式4-1或化學式5-1表示。 [化學式4-1]
Figure 02_image048
[化學式5-1]
Figure 02_image049
。
殼的籠寬度可介於6.5 Å到7.5 Å的範圍，且殼的體積可介於10 Å到16 Å的範圍。本公開中的籠寬度是指殼的內部距離，例如在由化學式4-1或化學式5-1表示的殼中，是指兩個亞甲基經連接的兩個不同的亞苯基之間的距離。當殼的籠寬度處於所述範圍內時，可獲得具有對由化學式1表示的核進行環繞的結構的核-殼染料，且因此當向感光性樹脂組成物中添加核-殼染料時，可實現具有提高的耐久性及高亮度的彩色濾光片。
核-殼染料以1:1的摩爾比包括由化學式1表示的核及殼。當存在處於所述摩爾比內的核及殼時，可很好地形成對由化學式1表示的核進行環繞的塗層（殼）。
舉例來說，核-殼染料（方酸菁系化合物）可選自由化學式6到化學式19表示的化合物，但並非僅限於此。 [化學式6]
Figure 02_image010
[化學式7]
Figure 02_image011
[化學式8]
Figure 02_image012
[化學式9]
Figure 02_image013
[化學式10]
Figure 02_image014
[化學式11]
Figure 02_image015
[化學式12]
Figure 02_image016
[化學式13]
Figure 02_image017
[化學式14]
Figure 02_image018
[化學式15]
Figure 02_image019
[化學式16]
Figure 02_image020
[化學式17]
Figure 02_image021
[化學式18]
Figure 02_image022
[化學式19]
Figure 02_image023
在由化學式101表示的酞菁系化合物中，R101 到R104 中的一者、R105 到R108 中的一者、R109 到R112 中的一者以及R113 到R116 中的一者可各自獨立地為經取代或未經取代的芳氧基。在此種情形中，經取代或未經取代的芳氧基可由化學式102表示或者可由化學式103或化學式104表示。 [化學式102]
Figure 02_image050
在化學式102中， R117 及R118 各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C20烷基。 [化學式103]
Figure 02_image051
在化學式103中， R119 及R120 各自獨立地為鹵素原子。 [化學式104]
Figure 02_image052
在化學式104中， R121 為經取代或未經取代的C6到C20芳基。
在由化學式101表示的酞菁系化合物中，R101 到R104 中的一者、R105 到R108 中的一者以及R109 到R112 中的一者可各自獨立地為經取代或未經取代的芳氧基，且R113 到R116 可各自獨立地為氫原子或鹵素原子。在本文中，經取代或未經取代的芳氧基可由化學式105表示。 [化學式105]
Figure 02_image053
在化學式105中， R122 為經取代或未經取代的C3到C20環烷基。
舉例來說，由化學式101表示的化合物（酞菁系化合物）可由化學式106到化學式108中的一者表示，但並非僅限於此。 [化學式106]
Figure 02_image054
[化學式107]
Figure 02_image055
[化學式108]
Figure 02_image056
由化學式101表示的酞菁系化合物因為包括由化學式102到化學式105表示的取代基中的一者，因此其即使少量存在也會表現出清楚的顏色，並且可提供具有改善的顏色特性（例如，亮度等）的顯示裝置。舉例來說，由化學式101表示的酞菁系化合物可為例如綠色染料，例如在445 nm到560 nm的波長下具有最大透射率的染料。此外，綠色染料可為在600 nm到730 nm的波長下具有最大吸光度的染料。
由於綠色染料在445 nm到560 nm的波長下具有最大透射率，並且在600 nm到730 nm的波長下具有最大吸光度，因此當綠色染料作為著色劑與綠色顏料分散體及黃色顏料分散體一起使用時，可改善可靠性，例如著色性質、發光特性及耐化學性，且因此可實現高色坐標。舉例來說，以所述感光性樹脂組成物的總量計，可以1重量%到30重量%的量包含根據實施例的感光性樹脂組成物中的染料。必須以所述含量範圍包含染料以提高感光性樹脂組成物的可靠性。
舉例來說，以所述感光性樹脂組成物的總固體含量計，可包含2重量%到40重量%（例如3重量%到30重量%）的量的著色劑。當在所述量範圍內包含著色劑時，可在高色坐標實施方式中獲得改善的洗脫性質。
所述顏料可包括綠色顏料及黃色顏料。
綠色顏料可包括綠色顏料C.I.顏料綠7、C.I.顏料綠36、C.I.顏料綠37、C.I.顏料綠58、C.I.顏料綠59、C.I.顏料綠62或其組合。
黃色顏料可包括C.I.顏料黃11、C.I.顏料黃24、C.I.顏料黃31、C.I.顏料黃53、C.I.顏料黃83、C.I.顏料黃93、C.I.顏料黃99、C.I.顏料黃108、C.I.顏料黃109、C.I.顏料黃110、C.I.顏料黃138、C.I.顏料黃139、C.I.顏料黃147、C.I.顏料黃150、C.I.顏料黃151、C.I.顏料黃154、C.I.顏料黃155、C.I.顏料黃167、C.I.顏料黃180、C.I.顏料黃185、C.I.顏料黃199、C.I.顏料黃215、C.I.顏料黃231或其組合。
一般來說，染料為彩色濾光片中所使用的組分中最昂貴的。因此，可能需要昂貴的染料更多地用於實現所期望的效果（例如高亮度、高對比度等），且因此，會增加單位生產成本。然而，根據實施例的感光性樹脂組成物使用由化學式1表示的一種類型的方酸菁系化合物與由化學式101表示的至少兩種不同類型的酞菁系化合物的混合物作為彩色濾光片的染料，且即使以少量及單位生產成本使用，也可實現優異的顏色特性，例如高亮度、高對比度等。
綠色顏料及黃色顏料可與分散劑一起使用以分散顏料。具體來說，可用分散劑預處理顏料的表面，或將顏料與分散劑一起添加，以製備組成物。
分散劑可為非離子分散劑、陰離子分散劑、陽離子分散劑等。所述分散劑的具體實例可為聚亞烷基二醇及其酯、聚氧化烯、多元醇酯環氧烷加成產物、醇環氧烷加成產物、磺酸酯、磺酸鹽、羧酸酯、羧酸鹽、烷基醯胺環氧烷加成產物、烷基胺等，且這些分散劑可單獨使用或以兩者或更多者的混合物形式使用。
所述分散劑的市售實例可包括畢克化學有限公司（BYK Co., Ltd.）製成的迪斯帕畢克（DISPERBYK）-101、DISPERBYK-130、DISPERBYK-140、DISPERBYK-160、DISPERBYK-161、DISPERBYK-162、DISPERBYK-163、DISPERBYK-164、DISPERBYK-165、DISPERBYK-166、DISPERBYK-170、DISPERBYK-171、DISPERBYK-182、DISPERBYK-2000、DISPERBYK-2001等；埃夫卡化學公司（EFKA Chemicals Co.）製成的埃夫卡（EFKA）-47、EFKA-47EA、EFKA-48、EFKA-49、EFKA-100、EFKA-400、EFKA-450等；捷利康公司（Zeneka Co.）製成的索思帕（Solsperse）5000、Solsperse 12000、Solsperse 13240、Solsperse 13940、Solsperse 17000、Solsperse 20000、Solsperse 24000GR、Solsperse 27000、Solsperse 28000等；或者味之素公司（Ajinomoto Inc.）製成的PB711或PB821。
以感光性樹脂組成物的總量計，可包含0.1重量%到15重量%的量的分散劑。當分散劑的含量在所述範圍內時，組成物在製造彩色濾光片期間由於分散性質改善而具有優異的穩定性、可顯影性及圖案化性（patternability）。
顏料可使用水溶性無機鹽及潤濕劑預處理。當顏料經過預處理時，顏料的平均粒徑可變得更細。
預處理可通過以下方式執行：用水溶性無機鹽及潤濕劑揉捏顏料，然後過濾並洗滌揉捏後的顏料。
揉捏可在40°C到100°C的溫度下執行，且可通過在用水等沖洗掉無機鹽後過濾顏料來執行過濾及洗滌。
水溶性無機鹽的實例可為氯化鈉、氯化鉀等，但並非僅限於此。潤濕劑可使顏料與水溶性無機鹽均勻地混合並粉碎。潤濕劑的實例包括亞烷基二醇單烷基醚（alkylene glycol monoalkyl ether），例如乙二醇單乙醚、丙二醇單甲醚、二乙二醇單甲醚等；以及醇，例如乙醇、異丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、二乙二醇、聚乙二醇、甘油聚乙二醇等，且這些潤濕劑可單獨使用或以兩者或更多者的混合物形式使用。
揉捏後顏料的平均粒徑可介於5 nm到200 nm範圍內，例如為5 nm到150 nm。當顏料的平均粒徑在所述範圍內時，顏料分散的穩定性可提高，並且可能不會使像素分辨率劣化。
用於形成顏料分散體的溶劑可為乙二醇乙酸酯、乙基溶纖劑、丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、環己酮、丙二醇甲基醚等。
具體來說，顏料可以包含分散劑及溶劑（將稍後進行描述）的顏料分散體的形式使用，且顏料分散體可包含固體顏料、分散劑及溶劑。以顏料分散體的總量計，可包含5重量%到30重量%、例如8重量%到20重量%的量的固體顏料。
（A）黏合劑樹脂
黏合劑樹脂可包括丙烯酸系黏合劑樹脂。
所述丙烯酸系黏合劑樹脂為第一乙烯性（ethylenic）不飽和單體及可與其共聚合的第二乙烯性不飽和單體的共聚物，並且是包括至少一個丙烯酸系重複單元的樹脂。
第一乙烯性不飽和單體為包括至少一個羧基的乙烯性不飽和單體。所述單體的實例包括(甲基)丙烯酸、順丁烯二酸、衣康酸、反丁烯二酸或其組合。
以丙烯酸系黏合劑樹脂的總量計，可包含5重量%到50重量%、例如10重量%到40重量%的量的第一乙烯性不飽和單體。
第二乙烯性不飽和單體可為芳族乙烯基化合物，例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚等；不飽和羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯酯等；不飽和氨基烷基羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲氨基乙酯等；羧酸乙烯基酯化合物，例如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不飽和縮水甘油基羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸縮水甘油基酯等；丙烯腈化合物，例如(甲基)丙烯腈等；不飽和醯胺化合物，例如(甲基)丙烯醯胺等；等等，且所述第二乙烯性不飽和單體可單獨使用或作為兩者或更多者的混合物形式使用。
丙烯酸系黏合劑樹脂的具體實例可為(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物等，但並非僅限於此，且這些丙烯酸系黏合劑樹脂可單獨使用或以兩者或更多者的混合物形式使用。
黏合劑樹脂的重量平均分子量可為3,000 g/mol到150,000 g/mol（例如5,000 g/mol到50,000 g/mol且例如20,000 g/mol到30,000 g/mol）。當黏合劑樹脂的重量平均分子量處於所述範圍內時，感光性樹脂組成物在彩色濾光片的製造期間具有良好的物理性質及化學性質、適當的黏度以及與基底緊密接觸的性質。
以感光性樹脂組成物的總量計，可包含1重量%到20重量%的量的黏合劑樹脂。當黏合劑樹脂的含量處於以上範圍內時，可改善可顯影性，並且可在彩色濾光片的製造期間由於改善的交聯而改善優異的表面光滑度。
（C）光可聚合化合物
光可聚合化合物可為包含至少一個乙烯性不飽和雙鍵的(甲基)丙烯酸的單官能或多官能酯。
光可聚合化合物具有乙烯性不飽和雙鍵，且因此可在圖案形成製程中的曝光期間引起足夠的聚合並形成具有優異的耐熱性、耐光性及耐化學性的圖案。
光可聚合化合物的具體實例可為乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、雙酚A環氧基(甲基)丙烯酸酯、乙二醇單甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯醯氧基乙酯、酚醛環氧(甲基)丙烯酸酯等。
光可聚合化合物的市售實例如下。(甲基)丙烯酸的單官能酯的實例可包括亞羅尼斯（Aronix）M-101®、M-111®、M-114®（東亞合成化工有限公司（Toagosei Chemistry Industry Co., Ltd.））；卡亞拉得（KAYARAD）TC-110S®、TC-120S®（日本化藥有限公司）；V-158®、V-2311®（大阪有機化工有限公司（Osaka Organic Chemical Ind., Ltd.））等。(甲基)丙烯酸的二官能酯的實例可包括亞羅尼斯M-210®、M-240®、M-6200®（東亞合成化工有限公司）、卡亞拉得HDDA®、HX-220®、R-604®（日本化藥有限公司）、V-260®、V-312®、V-335 HP®（大阪有機化工有限公司）等。(甲基)丙烯酸的三官能酯的實例可包括亞羅尼斯M-309®、M-400®、M-405®、M-450®、M-710®、M-8030®、M-8060®（東亞合成化工有限公司）、卡亞拉得TMPTA®、DPCA-20®、DPCA-30®、DPCA-60®、DPCA-120®（日本化藥有限公司）、V-295®、V-300®、V-360®、V-GPT®、V-3PA®、V-400®（大阪有機化工有限公司）等。這些光可聚合化合物可單獨使用或作為兩者或更多者的混合物形式使用。
光可聚合化合物可用酸酐處理以改善可顯影性。
以感光性樹脂組成物的總量計，可包含1重量%到20重量%、例如5重量%到10重量%的量的光可聚合化合物。當包含處於所述範圍內的光可聚合化合物時，光可聚合化合物在圖案形成製程中的曝光期間充分固化且具有優異的可靠性，且可改善鹼顯影液的可顯影性。
（D）光聚合引發劑
光聚合引發劑為用於感光性樹脂組成物的常用引發劑，例如苯乙酮系化合物、二苯甲酮系化合物、噻噸酮系化合物、安息香系化合物、三嗪系化合物、肟系化合物或其組合。
苯乙酮系化合物的實例可為2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮（2-hydroxy-2-methylpropiophenone）、對叔丁基三氯苯乙酮、對叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-嗎啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基氨基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮等。
二苯甲酮系化合物的實例可為二苯甲酮、苯甲酸苯甲醯基酯、苯甲酸苯甲醯基甲酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4'-雙(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4'-雙(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4'-二甲基氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻噸酮系化合物的實例可為噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮等。
安息香系化合物的實例可為安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚、苯甲基二甲基縮酮等。
三嗪系化合物的實例可為2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-聯苯4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘醯1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘醯1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-s-三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪等。
肟系化合物的實例可為O-醯基肟系化合物、2-(o-苯甲醯基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(o-乙醯基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-哢唑-3-基]乙酮、O-乙氧基羰基-α-氧氨基-1-苯基丙-1-酮等。O-醯基肟系化合物的具體實例可為1,2-辛二酮、2-二甲基氨基-2-(4-甲基苯甲基)-1-(4-嗎啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯等。
除所述化合物之外，光聚合引發劑還可包括哢唑系化合物、二酮系化合物、硼酸鋶系化合物、重氮系化合物、咪唑系化合物、聯咪唑系化合物、芴系化合物等。
光聚合引發劑可與能夠通過吸收光且被激發並隨後傳輸其能量而引起化學反應的光敏劑一起使用。
光敏劑的實例可為四乙二醇雙-3-巰基丙酸酯、季戊四醇四-3-巰基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巰基丙酸酯等。
以感光性樹脂組成物的總量計，可包含0.1重量%到5重量%、例如0.1重量%到3重量%的量的光聚合引發劑。當光聚合引發劑的含量處於所述範圍內時，可由於在圖案形成製程中的曝光期間固化充分而確保優異的可靠性，圖案可具有優異的分辨率及緊密接觸性質以及優異的耐熱性、耐光性及耐化學性，且可防止由非反應引發劑（non-reaction initiator）導致的透射率劣化。
（E）溶劑
所述溶劑為與根據實施例的染料、顏料、黏合劑樹脂、光可聚合化合物及光聚合引發劑相容但不與其反應的材料。
所述溶劑的實例可包括醇，例如甲醇、乙醇等；醚，例如二氯乙醚、正丁醚、二異戊醚、苯甲醚、四氫呋喃等；二醇醚，例如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚等；乙酸溶纖劑，例如乙酸甲基溶纖劑、乙酸乙基溶纖劑、乙酸二乙基溶纖劑等；卡必醇，例如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；芳族烴，例如甲苯、二甲苯等；酮，例如甲基乙基酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、甲基-正丙酮、甲基-正丁酮、甲基-正戊酮、2-庚酮等；飽和脂族單羧酸烷基酯，例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯等；乳酸酯，例如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；氧基乙酸烷基酯，例如氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯等；烷氧基乙酸烷基酯，例如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等；3-氧基丙酸烷基酯，例如3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯，例如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基丙酸烷基酯，例如2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯，例如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基-2-甲基丙酸酯，例如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯的單氧基單羧酸烷基酯，例如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯，例如2-羥基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、羥基乙酸乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯等；酮酸酯，例如丙酮酸乙酯等。另外，還可使用高沸點溶劑，例如N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亞碸、苯甲基乙基醚、二己基醚、乙醯丙酮、異佛爾酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、順丁烯二酸二乙酯、γ-丁內酯、碳酸亞乙酯、碳酸亞丙酯、乙酸苯基溶纖劑等。
考慮到混溶性及反應性，可使用：酮，例如環己酮；二醇醚，例如乙二醇單乙醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯，例如乙酸乙基溶纖劑等；酯，例如丙酸-2-羥基乙酯等；卡必醇，例如二乙二醇單甲醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；酮，例如環己酮等。
以感光性樹脂組成物的總量計，可包含餘量（例如20重量%到80重量%、例如25重量%到70重量%）的溶劑。當溶劑的含量處於所述範圍內時，感光性樹脂組成物的塗布性質可得到改善，且可獲得平坦度得到改善的層。
（F）其它添加劑
感光性樹脂組成物還可包含選自丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、包含乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的偶合劑、流平劑、表面活性劑以及自由基聚合引發劑中的至少一種添加劑，以在塗布期間避免汙漬或斑點、調整流平或防止由於未顯影而產生圖案殘餘。
可視所需性質而控制添加劑。
所述偶合劑可為矽烷系偶合劑，且矽烷系偶合劑的實例可為三甲氧基矽烷基苯甲酸、γ甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、γ異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、γ縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、β環氧環己基乙基三甲氧基矽烷等，且所述矽烷系偶合劑可單獨使用或以兩者或更多者的混合物形式使用。
以100重量份的感光性樹脂組成物計，可包含0.01重量份到1重量份的量的矽烷系偶合劑。
此外，用於彩色濾光片的感光性樹脂組成物還可包含表面活性劑，例如氟系表面活性劑。
氟系表面活性劑的實例可包括由迪愛生有限公司（DIC Co., Ltd.）製成的F-482、F-484、F-478等，但並非僅限於此。
以所述感光性樹脂組成物的總量計，可包含0.01重量%到5重量%、優選地0.01重量%到2重量%的量的表面活性劑。當量超出所述範圍時，可產生顯影後的異物顆粒。
此外，感光性樹脂組成物可包含預定量的其他添加劑，例如抗氧化劑、穩定劑等，只要這些添加劑不會使感光性樹脂組成物的性質劣化。
根據實施例，提供一種使用上述感光性樹脂組成物製造的彩色濾光片。
根據另一實施例，提供一種使用所述感光性樹脂組成物製造的彩色濾光片。
製造彩色濾光片的方法如下所述。
將感光性樹脂組成物以適當方法（如旋塗、輥塗、噴塗等）塗布在玻璃基底上以形成0.5 μm到10 μm厚的感光性樹脂組成物層。
隨後，由光來照射具有感光性樹脂組成物層的基底以形成彩色濾光片所需的圖案。所述照射可使用紫外線、電子束或X射線作為光源來執行，且例如可在190 nm到450 nm且具體來說200 nm到400 nm的區域中照射紫外線。照射可通過進一步使用光致抗蝕劑掩模來執行。在以此方式執行照射製程後，用顯影液處理暴露于光源的感光性樹脂組成物層。在本文中，感光性樹脂組成物層中的未曝光部分溶解並且形成用於彩色濾光片的圖案。可將這些製程重複與必需的顏色的數目同樣多的次數，從而獲得具有所需圖案的彩色濾光片。此外，當通過再加熱或向其中照射光化射線而固化在上述製程中通過顯影獲得的圖像圖案時，可改善抗裂性、耐溶劑性等。
以下，參考實例更詳細地說明本發明，然而，這些實例在任何意義上均不應解釋為限制本發明的範圍。
（合成方酸菁系染料）
（製備單分子化合物）
（合成例1：合成中間物A）
Figure 02_image057
將苯胺（10 mol）、4-溴甲苯（10 mol）、Pd2(dba)3（0.1 mol）及Xphos（0.1 mol）放置在了甲苯中，且然後在100°C下加熱並攪拌了24小時。向所述溶液中添加了乙酸乙酯，且將所述混合物洗滌了兩次以萃取有機層。在減壓下對所萃取的有機層進行了蒸餾並進行了純化以獲得中間物A。
（合成例2：合成中間物B-1）
Figure 02_image058
將2,4-二甲基二苯胺（10 mol）、1,2-環氧己烷（1,2-epoxyhexane）（12 mol）及氫化鈉（12 mol）放置在了N,N-二甲基甲醯胺中，且然後加熱到90°C並攪拌了24小時。向所述溶液中添加了乙酸乙酯，且將所述混合物洗滌了兩次以萃取有機層。在減壓下對所萃取的有機層進行了蒸餾並進行了分離以獲得中間物B-1。
（合成例3：合成中間物B-2）
Figure 02_image059
除了使用1,2-環氧丁烷（butyleneoxide）代替1,2-環氧己烷以外，根據與合成例2相同的方法獲得了中間物B-2。
（合成例4：合成中間物B-3）
Figure 02_image060
除了使用中間物A代替2,4-二甲基二苯胺以外，根據與合成例2相同的方法獲得了中間物B-3。
（合成例5：合成中間物B-4）
Figure 02_image061
除了使用1,2-環氧環己烷代替1,2-環氧己烷以外，根據與合成例2相同的方法獲得了中間物B-4。
（合成例6：合成中間物C-1）
Figure 02_image062
將中間物B-1（10 mmol）、碘甲烷（15 mmol）及氫化鈉（15 mmol）放置在了N,N-二甲基甲醯胺中，且在室溫下攪拌了24小時。向所述溶液中添加了乙酸乙酯，且將所述混合物洗滌了兩次以萃取有機層。在減壓下對所萃取的有機層進行了蒸餾並進行了分離以獲得中間物C-1。
（合成例7：合成中間物C-2）
Figure 02_image063
除了使用2-碘丙烷（2-iodopropane）代替碘甲烷以外，根據與合成例6相同的方法獲得了中間物C-2。
（合成例8：合成中間物C-3）
Figure 02_image064
除了使用中間物B-2代替中間物B-1以外，根據與合成例6相同的方法獲得了中間物C-3。
（合成例9：合成中間物C-4）
Figure 02_image065
除了使用碘乙烷代替碘甲烷以外，根據與合成例8相同的方法獲得了中間物C-4。
（合成例10：合成中間物C-5）
Figure 02_image066
除了使用2-碘丙烷代替碘甲烷以外，根據與合成例8相同的方法獲得了中間物C-5。
（合成例11：合成中間物C-6）
Figure 02_image067
除了使用中間物B-3代替中間物B-1以外，根據與合成例6相同的方法獲得了中間物C-6。
（合成例12：合成中間物C-7）
Figure 02_image068
除了使用中間物B-4代替中間物B-1以外，根據與合成例6相同的方法獲得了中間物C-7。
（合成例13：合成由化學式X-1表示的化合物）
Figure 02_image069
將中間物C-1（60 mmol）及3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮（30 mmol）放置在了甲苯（200 mL）及丁醇（200 mL）中，且利用迪安-斯塔克（Dean-stark）蒸餾器移除了通過對所述混合物進行回流而產生的水。在將所得產物攪拌12小時之後，在減壓下對綠色反應物進行了蒸餾並通過柱色譜法進行了純化，以獲得由化學式X-1表示的化合物。
（合成例14：合成由化學式X-2表示的化合物） 除了使用中間物C-2代替中間物C-1以外，根據與合成例13相同的方法合成了由化學式X-2表示的化合物。
（合成例15：合成由化學式X-3表示的化合物） 除了使用中間物C-3代替中間物C-1以外，根據與合成例13相同的方法合成了由化學式X-3表示的化合物。
（合成例16：合成由化學式X-4表示的化合物） 除了使用中間物C-4代替中間物C-1以外，根據與合成例13相同的方法合成了由化學式X-4表示的化合物。
（合成例17：合成由化學式X-5表示的化合物） 除了使用中間物C-5代替中間物C-1以外，根據與合成例13相同的方法合成了由化學式X-5表示的化合物。
（合成例18：合成由化學式X-6表示的化合物） 除了使用中間物C-6代替中間物C-1以外，根據與合成例13相同的方法合成了由化學式X-6表示的化合物。
（合成例19：合成由化學式X-7表示的化合物）
除了使用中間物C-7代替中間物C-1以外，根據與合成例13相同的方法合成了由化學式X-7表示的化合物。
（合成例20：合成由化學式6表示的核-殼染料）
Figure 02_image070
將由化學式X-1表示的化合物（5 mmol）溶解在了氯仿溶劑（600 mL）中，且歷時5小時在室溫下向其中滴加了通過將異酞醯氯（20 mmol）及對二甲苯二胺（p-xylylenediamine）（20 mmol）溶解在氯仿（60 mL）中而獲得的溶液。在12小時之後，在減壓下對所述混合物進行了蒸餾並通過柱色譜法進行了分離，以獲得由化學式6表示的化合物。 基質輔助激光解吸電離-飛行時間質譜（Maldi-tof MS）：1232.64 m/z
（合成例21：合成由化學式7表示的核-殼染料）
Figure 02_image072
將由化學式X-1表示的化合物（5 mmol）溶解在了氯仿溶劑（600 mL）中，且向其中添加了三乙基胺（50 mmol）。將2,6-吡啶二羰基二氯化物（2,6-pyridinedicarbonyl dichloride）（20 mmol）及對二甲苯二胺（20 mmol）溶解在了氯仿（60 mL）中，且歷時5小時在室溫下向其中滴加了所述溶液。在12小時之後，在減壓下對所述混合物進行了蒸餾並通過柱色譜法進行了分離，以獲得由化學式7表示的化合物。 Maldi-tof MS：1234.63 m/z
（合成例22：合成由化學式8表示的核-殼染料） 除了使用由化學式X-2表示的化合物代替由化學式X-1表示的化合物以外，根據與合成例20相同的方法獲得了由化學式8表示的化合物。 Maldi-tof MS：1288.70 m/z
（合成例23：合成由化學式9表示的核-殼染料） 除了使用由化學式X-2表示的化合物代替由化學式X-1表示的化合物以外，根據與合成例21相同的方法獲得了由化學式9表示的化合物。 Maldi-tof MS：1290.69 m/z
（合成例24：合成由化學式10表示的核-殼染料） 除了使用由化學式X-3表示的化合物代替由化學式X-1表示的化合物以外，根據與合成例20相同的方法獲得了由化學式10表示的化合物。 Maldi-tof MS：1176.57 m/z
（合成例25：合成由化學式11表示的核-殼染料） 除了使用由化學式X-3表示的化合物代替由化學式X-1表示的化合物以外，根據與合成例21相同的方法獲得了由化學式10表示的化合物。 Maldi-tof MS：1178.56 m/z
（合成例26：合成由化學式12表示的核-殼染料） 除了使用由化學式X-4表示的化合物代替由化學式X-1表示的化合物以外，根據與合成例20相同的方法獲得了由化學式12表示的化合物。 Maldi-tof MS：1204.60 m/z
（合成例27：合成由化學式13表示的核-殼染料） 除了使用由化學式X-4表示的化合物代替由化學式X-1表示的化合物以外，根據與合成例21相同的方法獲得了由化學式13表示的化合物。 Maldi-tof MS：1206.59 m/z
（合成例28：合成由化學式14表示的核-殼染料） 除了使用由化學式X-5表示的化合物代替由化學式X-1表示的化合物以外，根據與合成例20相同的方法獲得了由化學式14表示的化合物。 Maldi-tof MS：1232.64 m/z
（合成例29：合成由化學式15表示的核-殼染料） 除了使用由化學式X-5表示的化合物代替由化學式X-1表示的化合物以外，根據與合成例21相同的方法獲得了由化學式15表示的化合物。 Maldi-tof MS：1234.63 m/z
（合成例30：合成由化學式16表示的核-殼染料） 除了使用由化學式X-6表示的化合物代替由化學式X-1表示的化合物以外，根據與合成例20相同的方法獲得了由化學式16表示的化合物。 Maldi-tof MS：1204.60 m/z
（合成例31：合成由化學式17表示的核-殼染料） 除了使用由化學式X-6表示的化合物代替由化學式X-1表示的化合物以外，根據與合成例21相同的方法獲得了由化學式17表示的化合物。 Maldi-tof MS：1206.59 m/z
（合成例32：合成由化學式18表示的核-殼染料） 除了使用由化學式X-7表示的化合物代替由化學式X-1表示的化合物以外，根據與合成例20相同的方法獲得了由化學式18表示的化合物。 Maldi-tof MS：1228.60 m/z
（合成例33：合成由化學式19表示的核-殼染料） 除了使用由化學式X-7表示的化合物代替由化學式X-1表示的化合物以外，根據與合成例21相同的方法獲得了由化學式19表示的化合物。 Maldi-tof MS：1230.59 m/z
（合成酞菁系染料）
合成例34：合成由化學式106表示的化合物 將3,4,6-三氯-5-(2,4-二-叔丁基-苯氧基)-鄰苯二甲腈（1 g）、1,8-二氮雜雙環十一碳-7-烯（0.4 g）、1-戊烯醇（10 g）及乙酸鋅 （0.1 g）放置在了100 mL燒瓶中，且然後在140°C下加熱的同時進行了攪拌。當反應完成時，將所得產物濃縮並通過柱色譜法進行了純化。將在純化後獲得的液體進行了濃縮以獲得固體。對結晶的固體進行了真空乾燥以合成由化學式106表示的化合物。 [化學式106]
Figure 02_image073
Maldi-tof MS：1808.47 m/z
合成例35：合成由化學式107表示的化合物 將3,4,6-三氯-5-(聯苯-2-基氧基)-鄰苯二甲腈（0.5 g）、3,4,6-三氯-5-(2,6-二氯苯氧基)-鄰苯二甲腈（0.49 g）、1,8-二氮雜雙環十一碳-7-烯（0.38 g）、1-戊烯醇（10 g）及乙酸鋅（0.12 g）放置在了100 mL燒瓶中，且然後在140°C下加熱的同時進行了攪拌。當反應完成時，將所得產物濃縮且然後通過柱色譜法進行了純化。將在純化後獲得的液體進行了濃縮以獲得固體。對結晶的固體進行了真空乾燥以合成由化學式107表示的化合物。 [化學式107]
Figure 02_image074
Maldi-tof MS：1649.57 m/z
合成例36：合成由化學式108表示的化合物 將3,4,6-三氯-5-(2-環己基苯氧基)-鄰苯二甲腈（0.5 g）、3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈（0.1 g）、1,8-二氮雜雙環十一碳-7-烯（0.3 g）、1-戊烯醇（5 g）及乙酸鋅（0.08 g）放置在了100 mL燒瓶中，且然後在140°C下加熱的同時進行了攪拌。當反應完成時，將所得產物濃縮並通過色譜法進行了純化。將在純化後獲得的液體進行了濃縮以獲得固體。對結晶的固體進行了真空乾燥以合成由化學式108表示的化合物。 [化學式108]
Figure 02_image075
Maldi-tof MS：1548.39 m/z
（合成感光性樹脂組成物）
實例1到實例9以及比較例1到比較例3
通過將具有表1中所示組成的以下組分進行混合而製備了根據實例1到實例9以及比較例1到比較例3的感光性樹脂組成物中的每一者。
具體來說，將光聚合引發劑溶解在了溶劑中並接著在室溫下進行了攪拌，並向其中添加了鹼溶性樹脂及光可聚合化合物，且然後在室溫下進行了攪拌。隨後，將染料及顏料作為著色劑添加到了反應物中，且然後在室溫下進行了攪拌。然後，將由此得到的產物過濾了三次以移除雜質並製備感光性樹脂組成物。
（表1）
（單位：重量%）
Figure 108145362-A0304-0001
 （A）黏合劑樹脂 （A-1）丙烯酸系黏合劑樹脂（RY-25，昭和電工（ShowaDenko）） （A-2）丙烯酸系黏合劑樹脂（EHPE-3150，大賽璐（Daicel）） （B）著色劑 （B-1）合成例20的方酸菁系染料（由化學式6表示的化合物） （B-2）合成例34的酞菁系染料（由化學式106表示的化合物） （B-3）合成例35的酞菁系染料（由化學式107表示的化合物） （B-4）合成例36的酞菁系染料（由化學式108表示的化合物） （B-5）顏料Y138顏料（三洋（SANYO），顏料固體含量為15%） （C）光可聚合化合物 （C-1）：二季戊四醇六丙烯酸酯（dipentaerythritol hexaacrylate，DPHA，日本化藥股份有限公司（Nippon Kayaku Co. Ltd.）） （C-2）A9550（共榮社化學株式會社（KYOEISHA CHEMICAL）） （D）光聚合引發劑 （D-1）SPI-03（三陽公司（Samyang Corporation）） （D-2）AO-80（艾迪科（ADEKA）） （E）溶劑 （E-1）丙二醇單甲醚乙酸酯（西格馬-奧德裡奇公司（Sigma-Aldrich Corporation）） （E-2）環己酮（西格馬-奧德裡奇公司）
評估1: 耐熱性及耐化學性 在1 mm厚的脫脂且經洗滌的玻璃基底上以250 rpm及350 rpm的轉速將根據實例1到實例9以及比較例1到比較例3的每一感光性樹脂組成物塗布為1 μm到3 μm厚，且然後在90°C的加熱板上乾燥了2分鐘以獲得膜。隨後，利用具有365 nm的主要波長的高壓汞燈以50 mJ/cm2對膜的前表面進行了曝光。隨後，在245°C的強制對流乾燥爐中將所述膜乾燥了20分鐘以獲得具有相同厚度的樣品。利用分光光度計（MCPD3000，大塚電子有限公司（Otsuka Electronics Co., Ltd.））對像素層的耐熱性及耐化學性進行了測量，且結果示於表2中。 （1）測量耐熱性 在對流烤箱中以245°C/60 min對樣品進行了另外處理，並且通過使用MCPD（大塚電子有限公司）設備來評估相對于C光源的顏色特性而測量了處理前後的顏色變化。計算△Eab*以測量耐熱性。 （2）測量耐化學性（洗脫性質） 將樣品分別製造成2×2 cm的尺寸，並在N-甲基吡咯烷酮（N-methylpyrrolidone，NMP）溶液或γ-丁內酯（gamma-butyrolactone，GBL）溶液中以90°C/10 min進行了沉澱，且然後通過使用MCPD（大塚電子有限公司）設備來評估相對于C光源的顏色特性而測量了處理前後其顏色變化。計算△Eab*以測量耐化學性。
評估2: 耐光性 在根據目標顏色旋塗並且在90°C下預烘烤90秒之後，使用由西歐（Usio）曝光機（主波長為365 nm）以40 mJ的曝光劑量對樣本進行了處理。將曝光處理完成的樣本在對流烤箱中在230°C下後烘烤（post-baked）了30分鐘以製造用於測量耐光性的樣本。使用由西歐曝光機（主波長為365 nm）以60 mJ對所製造的樣本進行了曝光，並且通過曝光前/後的顏色特性對耐光性進行了測量，且結果示於表2中。
（表2）
Figure 108145362-A0304-0002
參照表2，與根據比較例1到比較例3的感光性樹脂組成物相比，根據實施例的感光性樹脂組成物全部顯示出優異的耐熱性、耐化學性及耐光性，且因此大大提高了可靠性。
儘管已結合當前被視為實際的示例性實施例描述了本發明，但應理解，本發明並非僅限於所公開的實施例。相反，本發明旨在覆蓋包括在所附權利要求書的精神及範圍內的各種修改及等效配置。
無。
無。
Figure 108145362-A0101-11-0002-1
無。

Claims (19)

  1. 一種感光性樹脂組成物，包括： （A）黏合劑樹脂； （B）著色劑，包括染料及顏料； （C）光可聚合化合物； （D）光聚合引發劑；以及 （E）溶劑， 其中所述染料包括一種類型的方酸菁系化合物以及至少兩種不同類型的酞菁系化合物。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中以1:1到1:9的重量比包括所述方酸菁系化合物的總量與所述酞菁系化合物的總量。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中所述方酸菁系化合物由以化學式1表示的核以及殼組成，並且所述酞菁系化合物由化學式101表示： [化學式1]
    Figure 03_image001
    其中，在化學式1中， R1 及R2 各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C3到C20環烷基或經取代或未經取代的C6到C20芳基，且 R3 及R4 各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C20烷基或經取代或未經取代的C6到C20芳基， [化學式101]
    Figure 03_image002
    其中，在化學式101中， R101 到R116 各自獨立地為氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C3到C20烷氧基、經取代或未經取代的C6到C20芳基或經取代或未經取代的C6到C20芳氧基。
  4. 如申請專利範圍第3項所述的感光性樹脂組成物，其中R1 及R2 各自獨立地必須包括由化學式1-1表示的官能基及手性碳： [化學式1-1]
    Figure 03_image003
    其中，在化學式1-1中， R6 為經取代或未經取代的C1到C20烷基。
  5. 如申請專利範圍第3項所述的感光性樹脂組成物，其中R1 及R2 各自獨立地由化學式2-1或化學式2-2表示： [化學式2-1]
    Figure 03_image004
    [化學式2-2]
    Figure 03_image005
    其中，在化學式2-1及化學式2-2中， L1 為單鍵、經取代或未經取代的C1到C10亞烷基或經取代或未經取代的C3到C10亞環烷基， L2 為經取代或未經取代的C1到C10亞烷基或經取代或未經取代的C3到C10亞環烷基，且 R5 及R6 各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C20烷基。
  6. 如申請專利範圍第3項所述的感光性樹脂組成物，其中所述殼由化學式4或化學式5表示： [化學式4]
    Figure 03_image006
    [化學式5]
    Figure 03_image007
    其中，在化學式4及化學式5中， La 到Ld 各自獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C1到C10亞烷基。
  7. 如申請專利範圍第3項所述的感光性樹脂組成物，其中所述殼由化學式4-1或化學式5-1表示： [化學式4-1]
    Figure 03_image008
    [化學式5-1]
    Figure 03_image009
    。
  8. 如申請專利範圍第3項所述的感光性樹脂組成物，其中所述方酸菁系化合物由化學式6到化學式19中的一者表示： [化學式6]
    Figure 03_image010
    [化學式7]
    Figure 03_image011
    [化學式8]
    Figure 03_image012
    [化學式9]
    Figure 03_image013
    [化學式10]
    Figure 03_image014
    [化學式11]
    Figure 03_image015
    [化學式12]
    Figure 03_image016
    [化學式13]
    Figure 03_image017
    [化學式14]
    Figure 03_image018
    [化學式15]
    Figure 03_image019
    [化學式16]
    Figure 03_image020
    [化學式17]
    Figure 03_image021
    [化學式18]
    Figure 03_image022
    [化學式19]
    Figure 03_image023
    。
  9. 如申請專利範圍第3項所述的感光性樹脂組成物，其中R101 到R104 中的一者、R105 到R108 中的一者、R109 到R112 中的一者以及R113 到R116 中的一者各自獨立地為經取代或未經取代的芳氧基。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的感光性樹脂組成物，其中所述經取代或未經取代的芳氧基由化學式102表示： [化學式102]
    Figure 03_image024
    其中，在化學式102中， R117 及R118 各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C20烷基。
  11. 如申請專利範圍第9項所述的感光性樹脂組成物，其中所述經取代或未經取代的芳氧基由化學式103或化學式104表示： [化學式103]
    Figure 03_image076
    其中，在化學式103中， R119 及R120 各自獨立地為鹵素原子， [化學式104]
    Figure 03_image077
    其中，在化學式104中， R121 為經取代或未經取代的C6到C20芳基。
  12. 如申請專利範圍第3項所述的感光性樹脂組成物，其中R101 到R104 中的一者、R105 到R108 中的一者以及R109 到R112 中的一者各自獨立地為經取代或未經取代的芳氧基，且R113 到R116 各自獨立地為氫原子或鹵素原子。
  13. 如申請專利範圍第12項所述的感光性樹脂組成物，其中所述經取代或未經取代的芳氧基由化學式105表示： [化學式105]
    Figure 03_image027
    其中，在化學式105中， R122 為經取代或未經取代的C3到C20環烷基。
  14. 如申請專利範圍第3項所述的感光性樹脂組成物，其中所述酞菁系化合物由化學式106到化學式108中的一者表示： [化學式106]
    Figure 03_image028
    [化學式107]
    Figure 03_image029
    [化學式108]
    Figure 03_image030
    。
  15. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中以所述感光性樹脂組成物的總量計，包含1重量%到30重量%的量的所述染料。
  16. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中： 以所述感光性樹脂組成物的總量計，所述感光性樹脂組成物包括： 1重量%到20重量%的所述（A）黏合劑樹脂； 2重量%到40重量%的所述（B）著色劑； 1重量%到20重量%的所述（C）光可聚合化合物； 0.1重量%到5重量%的所述（D）光聚合引發劑；以及 餘量的所述（E）溶劑。
  17. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中所述感光性樹脂組成物還包括選自丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、包括乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的偶合劑、流平劑、氟系表面活性劑以及自由基聚合引發劑中的至少一種添加劑。
  18. 一種感光性樹脂層，使用如申請專利範圍第1項到申請專利範圍第17項中任一項所述的感光性樹脂組成物製造。
  19. 一種彩色濾光片，包括如申請專利範圍第18項所述的感光性樹脂層。
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