TW201932503A - 用於光學材料之可聚合性組成物 - Google Patents

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Abstract

一實施例係有關於一用於光學材料之可聚合性組成物，及自其製備之一聚硫胺甲酸酯系化合物。此聚硫胺甲酸酯系化合物於光觀係優異，且具有低的條紋及氣泡產生率。

Description

用於光學材料之可聚合性組成物
技術領域
一實施例係有關於一種用於聚硫胺甲酸酯系光學材料之可聚合性組成物，及自其製備之一種聚硫胺甲酸酯系化合物。此聚硫胺甲酸酯系化合物於外觀係優異，因為條紋及氣泡之產生速率低。
發明背景技藝
相較於由諸如玻璃之無機材料製成的光學材料，使用塑料之光學材料係重量輕，幾乎不會破裂，且於可染性係優異。因此，各種樹脂之塑料材料係廣泛作為用於眼鏡鏡片、攝影機鏡片等之光學材料。最近，由於使用者對於更高性能及方便性之增加需求，持續對於具有諸如高透明性、高折射率、高阿貝(Abbe)數、低比重、高耐熱性，及高耐衝擊性之性質的光學材料作研究。
廣泛使用之光學材料的例子包括藉由使一聚硫醇化合物與一聚異氰酸酯化合物聚合反應而獲得之聚硫胺甲酸酯化合物。但是，當一聚硫醇化合物與一聚異氰酸酯化合物反應製備一聚硫胺甲酸酯系光學材料，反應性係依聚硫醇化合物及聚異氰酸酯化合物之種類及催化劑之種類及含量而定作變化，此會造成因而製得之聚硫胺甲酸酯系光學材料具有諸如條紋及/或氣泡之外觀缺陷的一問題。
作為上述之一替代，韓國專利第1704951號案揭露一種用於製備聚胺甲酸酯樹脂組成物之方法，其中，一醇化合物被使用，使得羥基基團對異氰酸酯基團之比率係10至20莫耳%。
習知技藝文獻
專利文獻
(專利文獻1)韓國專利第1704951號案
發明揭露內容
欲解決之技術問題
但是，上述韓國專利案仍具有於條紋或氣泡之改良不足及產率低的問題。
因此，一實施例目的係提供一種可聚合性組成物，其無論聚異氰酸酯、聚硫醇，及催化劑的種類，係能製造於外觀係優異且無條紋及/或氣泡的一塑料鏡片。
問題解決方式
一實施例提供一種可聚合性組成物，其包含1至5種類型之一聚異氰酸酯化合物，1至5種類型之一聚硫醇化合物，及一以下列化學式1表示之催化劑，
其中，以下列方程式1計算之R係9.5至19.5之一實數：
[方程式1]
於上述方程式1中，
，，且
，
n係聚異氰酸酯化合物之種類數量，
Ni 係i-聚異氰酸酯化合物中之NCO的含量(重量%)，
mi 係i-聚異氰酸酯化合物中之官能基團的數量，
Wi 係添加之i-聚異氰酸酯化合物的量(克)，
oi 係i-聚異氰酸酯化合物之重量平均分子量(克/莫耳)，
，
l係聚硫醇化合物之種類數量，
Sj 係j-聚硫醇化合物之當量(g/eq.)，
且，
uj 係聚硫醇化合物中之官能基團的數量，
Vj 係添加之j-聚硫醇化合物的量(克)，
tj 係j-聚硫醇化合物之重量平均分子量(克/莫耳)，


Ｑ係以化學式 1 表示之化合物的取代基 E 之分子量 ( 克 / 莫耳 ) x g x D
以化學式1表示之化合物的分子量(克/莫耳) x K x 1000
[化學式1]
於上述化學式1中，
E係一鹵素化合物，
F係具有1至30個碳原子之一脂族烴或具有6至30個碳原子之一芳香族烴，
h及g每一者獨立地係1至4之一整數，
h+g係4，
K係以聚異氰酸酯化合物及聚硫醇化合物之總量係100為基準，以上述化學式1表示之化合物的量，
D係可聚合性組成物之黏度相關於時間的改變率，且係自以下定義之方程式2衍算出之一數值：
[方程式2]
於上述方程式2中，
x係用於測量黏度之自製備組成物的消逝時間(小時)，其範圍係從5至24，
y係可聚合性組成物於時間x後在10℃之黏度(cp)，且
G係可聚合性組成物於10℃之起始黏度。
另一實施例提供一種聚硫胺甲酸酯系化合物，其係自此可聚合性組成物製備。
另一實施例提供一種光學材料，其係自此聚硫胺甲酸酯系化合物製造。
本發明之有利功效
無論聚異氰酸酯、聚硫醇，及催化劑之種類，實施例之可聚合性組成物能製造於外觀係優異且無條紋及/或氣泡之一塑膠鏡片。特別地，一塑膠鏡片之外觀、可加工性、尺寸安定性等係隨著作為原料之聚異氰酸酯、聚硫醇，及催化劑的種類而改變。可藉由控制原料之種類及含量，使得藉由上述方程式1而算得之R滿足一特別數值範圍，而提供其中上述特徵被認為在一起之一可聚合性組成物。
用以實行本發明之詳細說明
依據一實施例之可聚合性組成物包含1至5種類型之一聚異氰酸酯化合物，1至5種類型之一聚硫醇化合物，及一以下列化學式1表示之催化劑，
其中，以下列方程式1計算之R係9.5至19.5之一實數：
[方程式1]
於上述方程式1中，
，，且
，
n係聚異氰酸酯化合物之種類數量，
Ni 係i-聚異氰酸酯化合物中之NCO的含量(重量%)，
mi 係i-聚異氰酸酯化合物中之官能基團的數量，
Wi 係添加之i-聚異氰酸酯化合物的量(克)，
oi 係i-聚異氰酸酯化合物之重量平均分子量(克/莫耳)，
，
l係聚硫醇化合物之種類數量，
Sj 係j-聚硫醇化合物之當量(g/eq.)，
且，
uj 係聚硫醇化合物中之官能基團的數量，
Vj 係添加之j-聚硫醇化合物的量(克)，
tj 係j-聚硫醇化合物之重量平均分子量(克/莫耳)，
Ｑ係以化學式 1 表示之化合物的取代基 E 之分子量 ( 克 / 莫耳 ) x g x D
以化學式1表示之化合物的分子量(克/莫耳) x K x 1000
[化學式1]
於上述方程式1中，
E係一鹵素化合物，
F係具有1至30個碳原子之一脂族烴或具有6至30個碳原子之一芳香族烴，
h及g每一者獨立地係1至4之一整數，
h+g係4，
K係以聚異氰酸酯化合物及聚硫醇化合物之總量係100為基準，以上述化學式1表示之化合物的量，
D係可聚合性組成物之黏度相關於時間的改變率，且係自以下定義之方程式2衍算出之一數值：
[方程式2]
於上述方程式2中，
x係用於測量黏度之自製備組成物的消逝時間(小時)，其範圍係從5至24，
y係可聚合性組成物於時間x後在10℃之黏度(cp)，且
G係可聚合性組成物於10℃之起始黏度。
例如，當可聚合性組成物包含 一第一聚異氰酸酯及一第二聚異氰酸酯之二種聚異氰酸酯，n係2，W1係第一 聚異氰酸酯的量(克)，W2係第二聚異氰酸酯的量(克)，且其它因子於上述方程式1中可以相同方式指定。
於可聚合性組成物，藉由上述方程式1算得之R可為9.5至19.5之一實數。特別地，於可聚合性組成物，藉由上述方程式1算得之R可為9.5至19之一實數，9.8至19之一實數，9.8至18.5之一實數，或9.8至18之一實數。若R係9.5或更多，可避免聚異氰酸酯與聚硫醇間之反應性太低，使得由於在聚合反應最終階段之反應不平衡而產生之條紋及氣泡會增加，因而降低生產率的問題。此外，若R係19.5或更少，可避免反應性太高使得由於聚合反應起始階段之反應不平衡而產生之條紋及氣泡增加，因而降低生產率的問題。因此，為了使因而製得之塑膠鏡片中條紋竹及氣泡的產生達最小，藉此避免此等外觀缺陷，及使生產率達最大，較佳係使用其中R係於上述範圍內之一可聚合性組成物。
A可為80至120之一實數，且B可為80至115之一實數。特別地，A可為82至117之一實數，86至112之一實數，或90至105之一實數。B可為82至114之一實數，85至112之一實數，或87至110之一實數。
若A及B係於上述範圍內，其係更有利，因為於聚合反應及固化步驟之尺寸安定性可被改良，藉此，增進耐熱性，及抑制裂縫產生。
D可為0.08至0.25之一實數，0.09至0.24之一實數，或0.10至0.23之一實數。若D係於上述範圍內，可實行可聚合性組成物之均勻聚合反應，藉此，抑制條紋及氣泡產生，及增強外觀及加工性。
E可為選自由氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)，及碘(I)所組成群組之至少一者。特別地，E可為氯。
F可為具有1至10個碳原子之一烷基基團。特別地，F可為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基，或第三丁基。
可聚合性組成物包含1至5種類型之一聚異氰酸酯化合物，1至5種類型之一聚硫醇化合物，及一以上述化學式1表示之催化劑。特別地，可聚合性組成物可包含1至3種類型之一聚異氰酸酯化合物，1至4種類型之一聚硫醇化合物，及一以上述化學式1表示之催化劑。另外，其可包含1或2種類型之一聚異氰酸酯化合物，1或2種類型之一聚硫醇化合物，及一以上述化學式1表示之催化劑。
此外，可聚合性組成物可包含1至3種類型之一聚異氰酸酯化合物及1至4種類型之一聚硫醇化合物。
聚異氰酸酯化合物
聚異氰酸酯化合物可為普遍用於合成聚硫胺甲酸酯之一傳統者。例如，聚異氰酸酯化合物可選自由下列所組成群組之至少一者：一脂族異氰酸酯化合物，諸如，異佛爾酮二異氰酸酯、二環己基甲烷-4,4-二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、2,2-二甲基戊烷二異氰酸酯、2,2,4-三甲基己烷二異氰酸酯、丁烯二異氰酸酯、1,3-丁二烯-1,4-二異氰酸酯、2,4,4-三甲基六亞甲基二異氰酸酯、1,6,11-十一烷三異氰酸酯、1,3,6-六亞甲基三異氰酸酯、1,8-二異氰酸基-4-異氰酸基甲基辛烷、雙(異氰酸基乙基)碳酸酯，及雙(異氰酸基乙基)醚；一脂環狀異氰酸酯化合物，諸如，異佛爾酮二異氰酸酯、1,2-雙(異氰酸基甲基)環己烷、1,3-雙(異氰酸基甲基)環己烷、1,4-雙(異氰酸基甲基)環己烷、二環己基甲烷二異氰酸酯、環己烷二異氰酸酯、甲基環己烷二異氰酸酯、二環己基二甲基甲烷異氰酸酯、2,2-二甲基二環己基甲烷異氰酸酯，及降莰烷二異氰酸酯；一芳香族異氰酸酯化合物，諸如， 雙(異氰酸基甲基)苯、雙(異氰酸基乙基)苯、雙(異氰酸基丙基)苯、雙(異氰酸基丁基)苯、雙(異氰酸基甲基)萘、雙(異氰酸基甲基)二苯醚、伸苯基二異氰酸酯、乙基伸苯基二異氰酸酯、異丙基伸苯基二異氰酸酯、二甲基伸苯基二異氰酸酯、二乙基伸苯基二異氰酸酯、二異丙基伸苯基二異氰酸酯、三甲基苯三異氰酸酯、苯三異氰酸酯、聯苯二異氰酸酯、甲苯胺二異氰酸酯、4,4-二苯基甲烷二異氰酸酯、3,3-二甲基二苯基甲烷-4,4-二異氰酸酯、二苯甲基-4,4-二異氰酸酯、雙(異氰酸基苯基)乙烯、3,3-二甲氧基二苯基-4,4-二異氰酸酯、六氫苯二異氰酸酯、六氫二苯基甲烷-4,4-二異氰酸酯、鄰-二甲苯二異氰酸酯、間-二甲苯二異氰酸酯、對-二甲苯二異氰酸酯，及甲苯二異氰酸酯；一含硫脂族異氰酸酯化合物，諸如，雙(異氰酸基乙苯)硫醚、雙(異氰酸基丙基)硫醚、雙(異氰酸基己基)硫醚、雙(異氰酸基甲基)碸、雙(異氰酸基甲基)二硫醚、雙(異氰酸基丙基)二硫醚、雙(異氰酸基甲硫基)甲烷、雙(異氰酸基乙硫基)甲烷、雙(異氰酸基乙硫基)乙烷、雙(異氰酸基甲硫基)乙烷，及1,5-二異氰酸基-2-異氰酸基甲基-3-硫戊烷；一芳香族硫醚系聚異氰酸酯化合物，諸如，2-異氰酸基苯基-4-異氰酸基苯基硫醚、雙(4-異氰酸基苯基)硫醚，及雙(4-異氰酸基甲基苯基)硫醚；一含硫芳香族異氰酸酯化合物，諸如，二苯基硫醚-2,4-二異氰酸酯、二苯基硫醚-4,4-二異氰酸酯、3,3-二甲氧基-4,4-二異氰酸基二苯甲基硫醚、雙(4-異氰酸基甲基苯)硫醚、4,4-甲氧基苯硫乙二醇-3,3-二異氰酸酯、二苯基二硫醚-4,4-二異氰酸酯、2,2-二甲基二苯基二硫醚-5,5-二異氰酸酯、3,3-二甲基二苯基二硫醚-5,5-二異氰酸酯、3,3-二甲基二苯基二硫醚-6,6-二異氰酸酯、4,4-二甲基二苯基 二硫醚-5,5-二異氰酸酯、3,3-二甲氧基二苯基二硫醚-4,4-二異氰酸酯，及4,4-二甲氧基二苯基二硫醚-3,3-二異氰酸酯；及一含硫雜環異氰酸酯化合物，諸如，2,5-二異氰酸基噻吩、2,5-雙(異氰酸基甲基)噻吩、2,5-二異氰酸基四氫噻吩、2,5-雙(異氰酸基甲基)四氫噻吩、3,4-雙(異氰酸基甲基)四氫噻吩、2,5-二異氰酸基-1,4-二硫環己烷、2,5-雙(異氰酸基甲基)-1,4-二硫環己烷、4,5-二異氰酸基-1,3-二硫戊環、4,5-雙(異氰酸基甲基)-1,3-二硫戊環，及4,5-雙(異氰酸基甲基)-2-甲基-1,3-二硫戊環。特別地，聚異氰酸酯化合物可為選自由異佛爾酮二異氰酸酯、降茨烯二異氰酸酯、間-二甲苯二異氰酸酯、甲苯二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯，及環己烷二異氰酸酯所組成群組之一至五者。
聚異氰酸酯化合物之種類數(n)可為1至5。特別地，聚異氰酸酯化合物之種類數(n)可為1至3或1至2。
聚異氰酸酯化合物之NCO含量(Ni )可藉由ISO 14896“塑膠-聚胺甲酸酯原料-異氰酸酯含量判定”中規定之方法判定。
聚異氰酸酯化合物中之官能基團的數量(mi )可為2或3。
聚異氰酸酯化合物之重量平均分子量(oi )可為100至900克/莫耳或150至800克/莫耳。
聚硫醇化合物
聚硫醇化合物可為普遍用於合成聚硫胺甲酸酯之一傳統者。例如，聚硫醇化合物可包含選自由下列所組成群組之至少一者：雙(2-(2-巰基乙硫基)-3-巰基丙基)硫醚、4-巰基甲基-1,8-二巰基-3,6-二硫基辛烷、2,3-雙(2-巰基乙硫基)丙烷-1-硫醇、2,2-雙(巰基甲基)-1,3-丙烷二硫醇、雙(2-巰基乙基)硫醚、四(巰基甲基)甲烷、2-(2-巰基乙硫基)丙烷-1,3-二硫醇、2-(2,3-雙(2-巰基乙硫基)丙硫基)乙烷硫醇、雙(2,3-二巰基丙醯基)硫醚、雙(2,3-二巰基丙醯基)二硫醚、1,2-雙(2-巰基乙硫基)-3-巰基丙烷、1,2-雙(2-(2-巰基乙硫基)-3-巰基丙硫基)乙烷、2-(2-巰基乙硫基)-3-2-巰基-3-[3-巰基-2-(2-巰基乙硫基)-丙硫基]丙硫基-丙烷-1-硫醇、2,2-雙-(3-巰基-丙醯氧基甲基)-丁基酯、2-(2-巰基乙硫基)-3-(2-(2-[3-巰基-2-(2-巰基乙硫基)-丙硫基]乙硫基)乙硫基)丙烷-1-硫醇、(4R,11S)-4,11-雙(巰基甲基)-3,6,9,12-四硫十四烷-1,14-二硫醇、(S)-3-((R-2,3-二巰基丙基)硫基)丙烷-1,2-二硫醇、(4R,14R)-4,14-雙(巰基甲基)-3,6,9,12,15-五硫基庚烷-1,17-二硫醇、(S)-3-((R-3-巰基-2-((2-巰基乙基)硫基)丙硫基)丙硫基)-2-((2-巰基乙基)硫基)丙烷-1-硫醇、3,3'-二硫基雙(丙烷-1,2-二硫醇)、(7R,11S)-7,11-雙(巰基甲基)-3,6,9,12,15-五硫基十七烷-1,17-二硫醇、(7R,12S)-7,12-雙(巰基甲基)-3,6,9,10,13,16-六硫基十八烷-1,18-二硫醇、5,7-二巰基甲基-1,11-二巰基-3,6,9-三硫基十一烷、4,7-二巰基甲基-1,11-二巰基-3,6,9-三硫基十一烷、4,8-二巰基甲基-1,11-二巰基-3,6,9-三硫基十一烷、季戊四醇四(3-巰基丙酸酯)、三羥甲基丙烷三(3-巰基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巰基乙酸酯)、雙季戊四醇-醚-六(3-巰基丙酸酯)、1,1,3,3-四(巰基甲硫基)丙烷、1,1,2,2-四(巰基甲硫基)乙烷、4,6-雙(巰基甲硫基)-1,3-二硫環己烷、1,4-二硫環己烷-2,5-二甲烷硫醇，及2-(2,2-雙(巰基二甲硫基)乙基)-1,3-二硫環己烷。特別地，聚硫醇化合物可為選自由4-巰基甲基-1,8-二巰基-3,6-二硫基辛烷、4,8-二巰基甲基-1,11-二巰基-3,6,9-三硫基十一烷、季戊四醇四(3-巰基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巰基乙酸酯)，及,4-二硫環己烷-2,5-二甲烷硫醇所組成群組之一至五者。
聚硫醇化合物之種類數(l)可為1至5，1至3，或2或3。
每單位分子量之聚硫醇化合物的當量(g/eq.)(Sj)可藉由電容滴定方法使用硫醇與碘之氧化還原反應測量。
聚硫醇化合物中之官能基團數量(uj )可為2至6之一整數，或2至4之一整數。
聚硫醇化合物之重量平均分子量(tj )可為100至1,000克/莫耳，或200至800克/莫耳。
可聚合性組成物可包含呈0.5至1.5:1之一莫耳比率的一聚硫醇化合物及一異氰酸酯化合物。特別地，可聚合性組成物可包含呈0.8至1.2:1之一莫耳比率的一聚硫醇化合物及一異氰酸酯化合物。
催化劑可為一以上述化學式1表示之化合物。特別地，催化劑可為選自由二丁基錫二氯化物、二甲基錫二氯化物、二乙基錫二氯化物、二丙基錫二氯化物、二異丙基錫二氯化物，及二第三丁基錫二氯化物所組成群組之至少一者。
可聚合性組成物於10℃靜置24小時後可具有1,000cp(厘泊)或更多之一黏度。特別地，可聚合性組成物於10℃靜置24小時後可具有1,000至10,000cp或1,500至10,000cp之一黏度。若可聚合性組成物於10℃靜置24小時後之黏度係於上述範圍內，可避免組成物之反應性太高的問題，此會降低加工性，或組成物反應性太低的問題，此會降低生產率。
當可聚合性組成物製成具有75mm之一直徑及10mm之一厚度的一樣本，其可具有0至10%之一氣泡產生率及0至8%之一條紋產生率。特別地，當可聚合性組成物製成具有75mm之一直徑及10mm之一厚度的一樣本，其可具有0至8%或0至5%之一氣泡產生率及0至7%或0至5%之一條紋產生率。
添加劑
可聚合性組成物可依其目的而定進一步包含諸如一內部脫模劑、一紫外線吸收劑、一聚合反應起始劑、一熱安定劑、一藍化劑、一鏈伸長劑、一交聯劑、一光安定劑、一抗氧化劑，及一填料之添加劑。
例如，內部脫模劑可包含選自由具有一全氟烷基基團、一羥基基團，或一磷酸酯基團之一氟系非離子性界面活性劑；具有一二甲基聚矽氧烷基團、一羥基烷基基團，或一磷酸酯基團之一聚矽氧烷系非離子性界面活性劑；一烷基四級銨鹽，諸如，三甲基十六烷基銨鹽、三甲基十八烷基銨鹽、二甲基乙基十六烷基銨鹽、三乙基十二烷基銨鹽、三辛基甲基銨鹽，及二乙基環十六烷基銨鹽；及一酸性磷酸酯所組成群組之至少一者。
紫外線吸收劑的例子可包括一二苯甲酮類型、一苯并三唑類型、一水楊酸鹽類型、一氰基丙烯酸酯類型、一草醯替苯胺類型等。
聚合反應起始劑可包括，例如，一胺類型、一磷類型、一有機錫類型、一有機銅類型、一有機鎵類型、一有機鋯類型、一有機鐵類型、一有機鋅，及一有機鋁。
熱安定劑可包括，例如，一金屬脂肪酸鹽類型、一磷類型、一鉛類型，或一有機錫類型。
藍化劑於可見光之從橙色至黃色的波長範圍具有一吸收帶，且具有調整由一樹脂製成之一光學材料之顏色的一功能。特別地，藍化劑可包含展現藍色至紫色之一材料，但其不特別限於此。此外，藍化劑的例子包括一染料、一螢光增白劑、一螢光色料，及一無機色料。其可依據將被製成之一光學組件所需之性質及樹脂顏色而作適當選擇。藍化劑可單獨或以二或更多者之組合而使用。其於可聚合性組成物之可溶性及將被製成之光學材料的透明性，一染料係較佳地被作為藍化劑。由吸收波長的觀點，染料可特別具有520至600nm之一最大吸收波長；且更特別地，其可具有540至580nm之一最大吸收波長。此外，以化合物之結構而言，一蒽醌系染料係較佳地作為染料。藍化劑之添加方法不受特別限制，且藍化劑可事先添加至單體。特別地，各種方法可被使用；例如，藍化劑可溶於單體中，或可以一高濃度包含於一母液中，母液其後以單體或其它添加劑稀釋，然後添加。
聚硫胺甲酸酯系化合物
另一實施例提供一種聚硫胺甲酸酯系化合物，其係自如上所述之可聚合性組成物製備。
聚硫胺甲酸酯系化合物係藉由使聚硫醇化合物及聚異氰酸酯化合物聚合(及固化)而製備。聚合反應中之SH基團對NCO基團反應莫耳比率可為0.5至3.0，特別是0.6至2.0或0.8至1.3。於上述範圍內，可增強一光學材料所需之諸如折射率及耐熱性之性質及其間之平衡。
光學材料
另一實施例提供一種光學材料，其係如上所述之聚硫胺甲酸酯系化合物模製而成。特別地，光學材料可包含一模製物件，其係藉由固化可聚合性組成物而製備。此外，光學材料係藉由使可聚合性組成物(即，一聚硫醇化合物、一聚異氰酸酯化合物，及一催化劑)聚合及模製而製備。
首先，可聚合性組成物係於一減壓下脫氣，然後注射至用於模製光學材料之一模具內。此脫氣及模具注射可於，例如，5至40℃ 或10至30℃之範圍的一溫度實行。一旦組成物注射至模具內，聚合反應通 係藉由使組成物從一低溫逐漸加熱至一高溫而實行。聚合反應溫度可為，例如，30至150℃，特別是40至130℃。此外，傳統上用於製造聚硫胺甲酸酯之一反應催化劑可被使用，以便控制反應速率。反應催化劑之特別例子係如上所例示。
然後，聚硫胺甲酸酯系光學材料自模具脫離。
光學材料可藉由改變用於其製造之模具而具有各種形狀。特別地，其可呈一眼鏡鏡片、一攝影機片、一發光二極體(LED)等之型性。光學材料可為，例如，一光學鏡片，特別是一塑膠光學鏡片。
光學材料對於 546 nm之光線可具有1.55至1.70之一折射率及25至50之一阿貝數。特別地，光學材料對於546 nm之光線可具有1.58至1.68之一折射率，及30至45之一阿貝數。
範例
以下，本發明係藉由範例作詳細闡釋。下列範例係打算於未限制其範圍而進一步例示本發明。
用於下列範例及比較例之聚異氰酸酯及聚硫醇係如以下之表1及表2所示。


[表1]
[表2]
-催化劑1：DMTC，二甲基錫二氯化物
-催化劑2：DBTC，二丁基錫二氯化物
範例1
聚異氰酸酯、聚硫醇，及催化劑以如下表3中所示之組成混合。對其添加1.0重量份之作為紫外線安定劑的2-(2-羥基-5-第三辛基苯基)苯并三唑，及0.2重量份之作為一內部脫模劑的Zelec® UN(酸性磷酸酯烷基酯脫模劑，Stepan公司)製備一可聚合性組成物。
範例2至9及比較例1至3
可聚合性組成物每一者係以與範例1相同之方式製備，除了聚異氰酸酯、聚硫醇，及催化劑係以口下表3中所示之組成混合。
[表3]
測試例 性質測量
範例1至9及比較例1至3之可聚合性組成物每一者於10℃測量黏度改變。自其等製得之每一塑膠鏡片被測量條紋及氣泡之產生率、折射率，及阿貝數。測量結果係顯示於以下之表4中。
(1)黏度測量
於範例1至9及比較例1至3 備之每一可聚合性組成物於10℃及2托耳脫氣1小時，然後，經由一3 µm之鐵佛龍過濾器過濾。因而過濾之可聚合性組成物的黏度改變於10℃使用一非接觸式黏度計(EMS-1000，Kyoto Electronics Manufacturing Co., Ltd.)測量24小時，且黏度隨著時間之改變率係以下列方程式2計算。
[方程式2]

(2)條紋產生率
以上述段落(1)中之相同方式過濾的可聚合性組成物每一者被注射至以一膠帶組合之一玻璃模具內。使模具於10℃靜置5小時，然後，以5℃/分鐘之速率從10℃加熱至120℃，使得聚合反應於120℃實行20小時。然後，具有75 mm直徑及10 mm厚度之一尺寸的經固化之樹脂於玻璃模具內於130℃進一步固化4小時，然後，模製物件(即，塑膠鏡片)自玻璃模具脫離。
使用一汞燈作為一光源使光線經由一塑膠鏡片透射。透射之光線投射至一白板上，對比之存在與否以視覺檢查判定條紋之產生。100個塑膠鏡片被製備及測試條紋產生率之評估。
(3)氣泡產生率
以如上段落(2)中相同方式製備之一塑膠鏡片係於一汞燈下以肉眼觀察。觀察微氣泡之產生。100個塑膠鏡片被製備及測試氣泡產生率之評估。
(4)折射率及阿貝數
以與上述段落(2)中相同之方式製備的一塑膠鏡片於20℃使用由 Atago Co.製造之一折射儀DR-M4以E-線(nE)測量折射率及阿貝數。
特別地，折射率係對具有546 nm波長之光線測量。
[表4]
如表4中所示，於範例1至9之可聚合性組成物，R係於9.5至19.5之範圍。自其等製得之塑膠鏡片於外觀係優異，且具有低的條紋及氣泡產生率。相反地，於比較例1至3之可聚合性組成物，R不滿足上述範圍。因此，自其等製得之塑膠鏡片具有外觀缺陷，且具有高的條紋及氣泡產生率。
(無)

Claims (13)

  1. 一種可聚合性組成物，其包含1至5種類型之一聚異氰酸酯化合物，1至5種類型之一聚硫醇化合物，及一以下列化學式1表示之催化劑， 其中，以下列方程式1計算之R係9.5至19.5之一實數： [方程式1] 於上述方程式1中，，，且， n係該聚異氰酸酯化合物之種類數量， Ni 係i-聚異氰酸酯化合物中之NCO的含量(重量%)， mi 係該i-聚異氰酸酯化合物中之官能基團的數量， Wi 係添加之該i-聚異氰酸酯化合物的量(克)， oi 係該i-聚異氰酸酯化合物之重量平均分子量(克/莫耳)，， l係該聚硫醇化合物之種類數量， Sj 係j-聚硫醇化合物之當量(g/eq.)，，， uj 係該聚硫醇化合物中之官能基團的數量， Vj 係添加之該j-聚硫醇化合物的量(克)， tj 係該j-聚硫醇化合物之重量平均分子量(克/莫耳)， Ｑ係 [化學式1] 於上述化學式1中， E係一鹵素化合物， F係具有1至30個碳原子之一脂族烴或具有6至30個碳原子之一芳香族烴， h及g每一者獨立地係1至4之一整數， h+g係4， K係以該聚異氰酸酯化合物及該聚硫醇化合物之總量係100為基準，以上述化學式1表示之該化合物的量， D係該可聚合性組成物之黏度相關於時間的改變率，且係自以下定義之方程式2衍算出之一數值： [方程式2] 於上述方程式2中， x係用於測量黏度之自製備該組成物的消逝時間(小時)，其範圍係從5至24， y係該可聚合性組成物於時間x後在10℃之黏度(cp)，且 G係該可聚合性組成物於10℃之起始黏度。
  2. 如請求項1之可聚合性組成物，其中A係80至120之一實數，且B係80至115之一實數。
  3. 如請求項1之可聚合性組成物，其中D係0.08至0.25之一實數。
  4. 如請求項1之可聚合性組成物，其中R係9.8至18之一實數。
  5. 如請求項1之可聚合性組成物，其中E係選自由氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)，及碘(I)所組成群組之至少一者。
  6. 如請求項1之可聚合性組成物，其中F係具有1至10個碳原子之一烷基基團。
  7. 如請求項6之可聚合性組成物，其中F係甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基，或第三丁基。
  8. 如請求項1之可聚合性組成物，其於10℃置24小時後具有1,000 cp(厘泊)或更多之一黏度。
  9. 如請求項1之可聚合性組成物，其中當該可聚合性組成物經製成為具有 75 mm直徑及10 mm厚度之一樣本時，其具有0至10%之一氣泡產生率及0至8%之一條紋產生率。
  10. 如請求項1之可聚合性組成物，其包含1至3種類型之一聚異氰酸酯化合物及1至4種類型之一聚硫醇化合物。
  11. 一種聚硫胺甲酸酯系化合物，其係自如請求項1至10中任一項之可聚合性組成物製備。
  12. 一種光學材料，其係自如請求項11之聚硫胺甲酸酯系化合物模製而成。
  13. 如請求項12之光學材料，其對於546 nm之光線具有1.55至1.70之一折射率，及25至45之一阿貝(Abbe)數。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115335425B (zh) 2020-03-30 2023-10-24 Ppg工业俄亥俄公司 制备用于高折射率光学材料的低雾度聚合物组合物的方法
US20220389147A1 (en) * 2021-05-28 2022-12-08 Skc Co., Ltd. Polymerizable composition and optical material using the same

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001353734A (ja) * 2000-06-16 2001-12-25 Seiko Epson Corp プラスチックレンズの製造方法およびプラスチックレンズ製造用粘着テープ
US6852771B2 (en) * 2001-08-28 2005-02-08 Basf Corporation Dual radiation/thermal cured coating composition
US7759435B2 (en) * 2006-09-26 2010-07-20 Loctite (R&D) Limited Adducts and curable compositions using same
EP2660260B1 (en) * 2010-12-27 2018-09-12 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Composition for optical material
EP2682430B2 (en) * 2011-03-02 2019-07-17 Koc Solution Co.,LTD. Method for manufacturing resin for thiourethane-based optical material using universal polyisocyanate compound, resin composition, and optical material manufactured thereby
WO2013146481A1 (ja) * 2012-03-27 2013-10-03 Hoya株式会社 プラスチックレンズの製造方法
KR20140029298A (ko) * 2012-08-29 2014-03-10 주식회사 케이오씨솔루션 티오우레탄계 광학재료의 제조방법
KR101386543B1 (ko) * 2012-10-24 2014-04-18 대우조선해양 주식회사 선박의 증발가스 처리 시스템
US9464154B2 (en) 2012-11-21 2016-10-11 Mitsui Chemicals, Inc. Process for producing polyurethane resin
CN105793737B (zh) * 2013-12-13 2020-03-03 三井化学株式会社 光学材料用聚合性组合物
EP3103824B1 (en) * 2014-02-06 2020-03-25 Mitsui Chemicals, Inc. Polymerizable composition for optical material and optical material
WO2016153061A1 (ja) * 2015-03-25 2016-09-29 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 重合性組成物、光学部材、プラスチックレンズ、及び眼鏡レンズ
KR101996981B1 (ko) * 2017-10-18 2019-07-05 에스케이씨 주식회사 플라스틱 렌즈용 중합성 조성물

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