TW201927842A - 聚合物、有機層組成物及形成圖案的方法 - Google Patents

聚合物、有機層組成物及形成圖案的方法 Download PDF

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Abstract

本揭露是有關於一種聚合物、包含所述聚合物的有機層組成物以及使用所述有機層組成物形成圖案的方法，其中所述聚合物包括由化學式1表示的結構單元、以及由化學式2或化學式3表示的結構單元。

化學式1至化學式3與在說明書中所定義的相同。

Description

聚合物、有機層組成物及形成圖案的方法
本揭露是有關於一種新穎聚合物、包含所述聚合物的有機層組成物以及使用所述有機層組成物形成圖案的方法。
近來，半導體產業已發展至具有幾奈米至幾十奈米大小的圖案的超細技術。此種超細技術本質上需要有效的微影技術（lithographic techniques）。
典型的微影技術包括：在半導體基板上提供材料層；在上面塗佈光阻層；對所述光阻層進行曝光及顯影以提供光阻圖案；以及使用所述光阻圖案作為遮罩對所述材料層進行蝕刻。
當前，根據待形成的圖案的小型化，僅藉由上述典型的微影技術難以提供具有優異輪廓的精細圖案。因此，可在材料層與光阻層之間形成被稱為硬遮罩層的層以提供精細圖案。
硬遮罩層發揮中間層的作用以藉由選擇性蝕刻製程而將光阻的精細圖案轉移至材料層。因此，所述硬遮罩層需要具有例如耐熱性及抗蝕刻性等特性以便耐受多重蝕刻製程。
另一方面，近來已提議旋塗（spin-on coating）法替代化學氣相沈積（chemical vapor deposition，CVD）方法來形成硬遮罩層。旋塗法不僅可輕易地執行且亦可改善間隙填充特性及平坦化特性。
應用於旋轉塗佈方法的硬遮罩組成物一般可包括具有最大化碳含量的樹脂，以增大蝕刻選擇性。在此種情形中，由於樹脂在主要用於半導體的溶劑中因減小的溶解度而不發生溶解，因此硬遮罩組成物可能難以在旋塗法中進行塗佈。為了解決此問題，傳統上已提議另一種具有更佳可溶性的溶劑，但所述溶劑可能氣味不好或使塗佈均勻性劣化。此外，當減小碳含量以增大溶解度時，存在降低抗蝕刻性的問題。因此，需要一種有機層組成物材料，所述有機層組成物材料改善儲存穩定性，增強溶解度以便使用主要用於半導體製程的溶劑，並且使碳含量最大化。
實施例提供一種新穎的聚合物，所述新穎的聚合物具有改善的抗蝕刻性及層密度，同時確保溶解度及儲存穩定性。
另一實施例提供一種包含所述聚合物的有機層組成物。
再一實施例提供一種使用所述有機層組成物形成圖案的方法。
根據實施例，提供一種聚合物，所述聚合物包括由化學式1表示的結構單元、以及由化學式2或化學式3表示的結構單元。
[化學式1]

[化學式2]

[化學式3]

在化學式1至化學式3中，
A為由化學式X表示的部分，
B為經取代或未經取代的C6至C30芳族環基團，
Ar1 及Ar2 獨立地為經取代或未經取代的苯環或其稠環，
m為介於0至5範圍內的整數，且
*為連接點，
[化學式X]

其中，在化學式X中，
Ar3 為經取代或未經取代的四角環、經取代或未經取代的五角環、經取代或未經取代的六角環或其稠環，
Ra 為氫、羥基、鹵素、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C1至C30雜烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜芳基或其組合，
Za 獨立地為羥基、鹵素、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C1至C30雜烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜芳基或其組合，且
n為介於0至2範圍內的整數。
在化學式1中，B可為群組1的經取代或未經取代的部分中的一者。
[群組1]
在化學式1至化學式3中，A可為群組2的部分中的一者。
[群組2]

在群組2中，
R1 及R2 獨立地為氫、羥基、鹵素、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C1至C30雜烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜芳基或其組合，
條件是在群組2中，每一部分的氫可獨立地由以下置換或未經置換：羥基、鹵素、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C1至C30雜烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜芳基或其組合。
在化學式2或化學式3中，Ar1 及Ar2 可獨立地為經取代或未經取代的苯（benzene）部分、經取代或未經取代的萘（naphthalene）部分、經取代或未經取代的蒽（anthracene）部分、經取代或未經取代的菲（phenanthrene）部分、經取代或未經取代的稠四苯（tetracene）部分、經取代或未經取代的䓛（chrysene）部分、經取代或未經取代的聯伸三苯（triphenylene）部分、經取代或未經取代的芘（pyrene）部分、經取代或未經取代的苝（perylene）部分、經取代或未經取代的苯并苝（benzoperylene）部分或者經取代或未經取代的蔻（coronene）部分。
聚合物的重量平均分子量可介於1,000至200,000範圍內。
根據另一實施例，提供一種包含所述聚合物及溶劑的有機層組成物。
以所述有機層組成物的總量計，可包含0.1重量%至30重量%的量的聚合物。
根據另一實施例，一種形成圖案的方法包括：在基板上形成材料層，將包含聚合物及溶劑的有機層組成物塗佈於材料層上，對有機層組成物進行熱處理以形成硬遮罩層，在硬遮罩層上形成含矽薄層，在含矽薄層上形成光阻層，對光阻層進行曝光及顯影以形成光阻圖案，使用光阻圖案來選擇性地移除含矽薄層及硬遮罩層以暴露出材料層的一部分，以及對材料層的被暴露部分進行蝕刻。
有機層組成物可利用旋塗法來塗佈。
所述方法可更包括在形成光阻層之前形成底部抗反射塗層（bottom antireflective coating，BARC）。
根據實施例的聚合物可包括以下基團的組合：包括吲哚（indole）結構的雜環基團、具有三級碳鍵的環基團、以及具有四級碳鍵的環基團。因此，當使用所述聚合物作為有機層材料時，可提供一種具有抗蝕刻性及層密度並確保溶解度及儲存穩定性的有機層。
本發明的示範性實施例將在以下進行詳細闡述，且可由熟習此項技術者輕易地執行。然而，本發明可實施為諸多不同形式，且不應被解釋為僅限於本文所述的示例性實施例。
在本說明書中，當不另外提供定義時，「經取代」可指化合物的氫原子被選自以下的取代基置換：鹵素原子（F、Br、Cl或I）、羥基、硝基、氰基、胺基、疊氮基、脒基（amidino group）、肼基（hydrazine group）、腙基（hydrazono）、羰基、胺甲醯基、硫醇基、酯基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1至C30烷基、C2至C30烯基、C2至C30炔基、C6至C30芳基、C7至C30芳烷基、C1至C30烷氧基、C1至C20雜烷基、C3至C20雜芳烷基、C3至C30環烷基、C3至C15環烯基、C6至C15環炔基、C3至C30雜環烷基及其組合。
在本說明書中，當不另外提供定義時，「雜」（hetero）是指包含選自N、O、S及P中的1至3個雜原子。
在本說明書中，當不另外提供定義時，「*」是指化合物或化合物部分的連接點。
以下，闡述根據實施例的聚合物。
根據實施例的聚合物包括由化學式1表示的結構單元以及由化學式2或化學式3表示的結構單元。
[化學式1]

[化學式2]

[化學式3]

在化學式1至化學式3中，
A為由化學式X表示的部分，
B為經取代或未經取代的C6至C30芳族環基團，
Ar1 及Ar2 獨立地為經取代或未經取代的苯環或其稠環，
m為介於0至5範圍內的整數，且
*為連接點：
[化學式X]

其中，在化學式X中，
Ar3 為經取代或未經取代的四角環、經取代或未經取代的五角環、經取代或未經取代的六角環或其稠環，
Ra 為氫、羥基、鹵素、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C1至C30雜烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜芳基或其組合，
Za 獨立地為羥基、鹵素、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C1至C30雜烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜芳基或其組合，且
n為介於0至2範圍內的整數。
所述聚合物包括由化學式1表示的結構單元以及由化學式2或化學式3表示的結構單元，其中該些結果單元的數目及排列形式不受限制。
由化學式1表示的結構單元以及由化學式2或化學式3表示的結構單元包括由A表示的吲哚化合物或其衍生物（吲哚結構部分），且可具體由化學式X表示。
在化學式X中，Ar3 為經取代或未經取代的四角環、經取代或未經取代的五角環、經取代或未經取代的六角環或其稠環，且所述稠環可為例如2、3或4個苯環的稠合形式，當並非僅限於此。
化學式X具體而言可為群組2的部分中的一者，但並非僅限於此。
[群組2]

在群組2中，
R1 及R2 獨立地為氫、羥基、鹵素、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C1至C30雜烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜芳基或其組合，
條件是在群組2中，每一部分的氫可獨立地由以下置換或未經置換：羥基、鹵素、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C1至C30雜烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜芳基或其組合。
在群組2中，每一部分與另一部分相連接的位置不受特定限制。
由化學式1表示的結構單元以及由化學式2或化學式3表示的結構單元包括由A表示的吲哚結構，且在所述吲哚結構中，五角環部分的包括氮原子（N）的一側由環閉合（稠合），且其另一側不由環稠合而是開放的（即，在化學式X中五角環的一側與Ar3 稠合，但其另一側未稠合），相較於具有包括氮原子的五角環部分全部閉合此種結構的咔唑（carbazole）系結構單元，此可在烘烤期間相對促進聚合物內部或多種聚合物之間的鍵合，且因此增大碳含量並相應地大大改善抗蝕刻性。
除由A表示的吲哚結構之外，由化學式1表示的結構單元亦包括包含氫的部分、碳以及由B表示的芳族環基團（即，具有三級碳鍵的環基團部分）。此外，除由A表示的吲哚結構之外，由化學式2或化學式3表示的結構單元亦包括碳、以及由Ar1 及Ar2 表示的部分（即，具有四級碳鍵的部分）。
在本文中，三級碳指示與其鍵合的四個氫中的三個氫被除氫之外的其他基團置換的碳，且四級碳指示與其鍵合的四個氫被除氫之外的其他基團置換的碳。
所述聚合物包括具有由化學式1表示的結構單元的三級碳，且藉此可具有最大化的環參數並增強抗蝕刻性。此外，所述聚合物包括具有由化學式2或化學式3表示的結構單元的四級碳，且因此可因由四級碳鍵的結構特性產生的立體效應（steric effect）而改善關於溶劑的溶解度。傳統的組成物不可避免地使用具有高可溶性的溶劑，但會使儲存穩定性或塗佈均勻性劣化，但根據實施例的聚合物自身具有高的固體溶解度且在選擇溶劑方面不受限制，且因此可能不會使有機層組成物的儲存穩定性及塗佈均勻性受損。
所述聚合物包括三級碳及四級碳兩者，且因此同時確保層密度及溶解度，且相應地可使其他官能基的添加最小化並最終改善溶解度及抗蝕刻性。
舉例而言，與化學式1中的三級碳連接的芳族環基團（B）可為群組1中的經取代或未經取代的部分中的一者，但並非僅限於此。
[群組1]
另一方面，在化學式2或化學式3中形成具有四級碳的環基團部分的Ar1 及Ar2 獨立地為經取代或未經取代的苯部分、經取代或未經取代的萘部分、經取代或未經取代的蒽部分、經取代或未經取代的菲部分、經取代或未經取代的稠四苯部分、經取代或未經取代的䓛部分、經取代或未經取代的聯伸三苯部分、經取代或未經取代的芘部分、經取代或未經取代的苝部分、經取代或未經取代的苯并苝部分或者經取代或未經取代的蔻部分，但並非僅限於此。在化學式2或化學式3中的Ar1及Ar2 可彼此相同或彼此不同。
在化學式3中，m為介於0至5範圍內的整數，此意指Ar1 與Ar2 之間不存在鍵抑或藉由具有1至5個碳的伸烷基連接。換言之，當m為0時，不存在對應的鍵。可例如藉由三元共聚獲得聚合物。在所述聚合物中，可例如藉由在聚合物合成期間引入醛化合物或其衍生物作為親電體（electrophilie）而形成三級碳結構。
所述聚合物可具有約500至200,000的重量平均分子量。更具體而言，所述聚合物可具有約1,000至20,000的重量平均分子量。當聚合物具有處於所述範圍內的重量平均分子量時，可藉由調整碳含量及在溶劑中的溶解度而將包含聚合物的有機層組成物（例如，硬遮罩組成物）最佳化。
當聚合物用作有機層材料時，在烘烤製程期間不僅可達成均勻的薄層而不會形成針孔（pin-hole）或空隙且不會使厚度分佈劣化，且當下部基板（或層）具有階差（step）或被圖案化時亦可達成優異的間隙填充特性及平坦化特性。
根據另一實施例，提供一種包含所述聚合物及溶劑的有機層組成物。
溶劑可為對於聚合物具有足夠的可溶性或可分散性的任何溶劑，且可包括例如選自以下的至少一者：丙二醇、二乙酸丙二醇酯、甲氧基丙二醇、二乙二醇、二乙二醇丁醚、三(乙二醇)單甲醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、環己酮、乳酸乙酯、γ-丁內酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N二甲基乙醯胺、甲基吡咯啶酮（methyl pyrrolidone）、甲基吡咯酮（methyl pyrrolidinone）、乙醯丙酮及3-乙氧基丙酸乙酯。
以有機層組成物的總量計，可包含約0.1重量%至50重量%、約0.1重量%至30重量%或約0.1重量%至15重量%的量的聚合物。當包含處於所述範圍內的聚合物時，可對有機層的厚度、表面粗糙度及平坦化進行控制。
有機層組成物可更包含以下添加劑：界面活性劑、交聯劑、熱酸產生劑或塑化劑。
界面活性劑可包括例如氟烷基系化合物、烷基苯磺酸鹽、烷基吡啶鎓鹽、聚乙二醇或四級銨鹽，但並非僅限於此。
交聯劑可為例如三聚氰胺系交聯劑、取代脲系交聯劑或聚合物系交聯劑。較佳地，其可為具有至少兩個交聯形成取代基的交聯劑，舉例而言，例如甲氧基甲基化甘脲（methoxymethylated glycoluril）、丁氧基甲基化甘脲（butoxymethylated glycoluril）、甲氧基甲基化三聚氰胺（methoxymethylated melamine）、丁氧基甲基化三聚氰胺（butoxymethylated melamine）、甲氧基甲基化苯并胍胺（methoxymethylated benzoguanamine）、丁氧基甲基化苯并胍胺（butoxymethylated benzoguanamine）、甲氧基甲基化脲（methoxymethylatedurea）、丁氧基甲基化脲（butoxymethylatedurea）、甲氧基甲基化硫脲（methoxymethylated thiourea）及丁氧基甲基化硫脲（butoxymethylated thiourea）等化合物。
交聯劑可為具有高耐熱性的交聯劑。具有高耐熱性的交聯劑可為在分子中包含含有芳族環（例如，苯環或萘環）的交聯取代基的化合物。
熱酸產生劑可為例如酸性化合物，例如對甲苯磺酸、三氟甲磺酸、吡啶鎓對甲苯磺酸、水楊酸、磺基水楊酸、檸檬酸、苯甲酸、羥基苯甲酸、萘甲酸等或/及2,4,4,6-四溴環己二烯酮、安息香甲苯磺酸酯、2-硝基苯甲基甲苯磺酸酯、其他有機磺酸烷基酯等，但並非僅限於此。
以100重量份的有機層組成物計，可存在約0.001重量份至40重量份的量的添加劑。在所述範圍內，可提高溶解度而有機層組成物的光學特性不會改變。
根據另一實施例，提供一種使用所述有機層組成物製造的有機層。所述有機層可例如藉由將有機層組成物塗佈於基板上並對其進行熱處理以固化而形成，且可包括例如用於電子裝置的硬遮罩層、平坦化層、犧牲層、填料等。
以下，參考圖1闡述一種使用有機層組成物形成圖案的方法。
圖1為根據實施例的一種形成圖案的方法的流程圖。
根據實施例的一種形成圖案的方法包括：在基板上形成材料層（S1），將包含所述聚合物及溶劑的所述有機層組成物塗佈於材料層上（S2），對有機層組成物進行熱處理以形成硬遮罩層（S3），在硬遮罩層上形成含矽薄層（S4），在含矽薄層上形成光阻層（S5），對光阻層進行曝光及顯影以形成光阻圖案（S6），使用光阻圖案來選擇性地移除含矽薄層及硬遮罩層以暴露出材料層的一部分（S7），以及對材料層的被暴露部分進行蝕刻（S8）。
基板可為例如矽晶圓、玻璃基板或聚合物基板。
材料層為待最終進行圖案化的材料，舉例而言，例如鋁層及銅層等金屬層、例如矽層等半導體層、或例如氧化矽層及氮化矽層等絕緣層。材料層可藉由例如化學氣相沈積（chemical vapor deposition，CVD）製程等方法來形成。
有機層組成物與上述相同，且可藉由旋塗以溶液形式塗佈。在本文中，有機層組成物的厚度不受特定限制，但可為例如約50埃至200,000埃或約50埃至10,000埃。
可例如在約100°C至700°C下對有機層組成物執行熱處理約10秒至1小時。
含矽薄層可由例如SiCN、SiOC、SiON、SiOCN、SiC、SiO及/或SiN等材料形成。
所述方法可更包括在形成光阻層之前，於含矽薄層上形成底部抗反射塗層（BARC）。
可使用例如ArF、KrF或EUV對光阻層執行曝光。在曝光之後，可在約100°C至700°C下執行熱處理。
可藉由使用蝕刻氣體的乾式蝕刻製程對材料層的被暴露部分執行蝕刻製程，且蝕刻氣體可為例如CHF3 、CF4 、Cl2 、BCl3 及其混合氣體，但不受限制。
經蝕刻材料層可被形成為多個圖案，且所述多個圖案可為金屬圖案、半導體圖案、絕緣圖案等，例如半導體積體電路裝置的各種各樣的圖案。
以下，參考實例更詳細地說明本揭露。然而，該些實例為示範性的，且本揭露並非僅限於此。
合成例
合成例 1
將50克（0.43莫耳）吲哚、34.1克（0.21莫耳）1-萘甲醛（1-naphthaldehyde）、38.5克（0.49莫耳）9-茀酮（9-fluorenone）以及24.4克（0.14莫耳）對甲苯磺酸（p-toluene sulfonic acide）添加至配備有機械攪拌器以及冷卻管的500毫升雙頸燒瓶中的180克1,4-二噁烷，且在對所得混合物進行攪拌並接著將燒瓶的溫度升高至110°C之後，將所述混合物攪拌了17小時。當反應完成時，將燒瓶的內部溫度降低至60°C至70°C，向燒瓶中添加了300克四氫呋喃以防止化合物的硬化，並利用7%碳酸氫鈉水溶液將化合物的pH調整為5至6。然後，將1000毫升乙酸乙酯傾倒於燒瓶中且持續攪拌了所得的混合物，並藉由分液漏斗對所述混合物進行了處理以僅提取出有機層。藉由將把500毫升水傾倒於分液漏斗中此操作重覆三次或重覆進行更多次以移除存留於其中的酸及鈉鹽而最終提取出了有機層。隨後，利用蒸發器集中有機溶液，並將700克四氫呋喃添加至由此獲得的化合物中以獲得溶液。以滴入方式將所述溶液緩慢添加至含有3000毫升己烷的燒杯，以形成沉澱物並獲得包括由化學式1a表示的結構單元的聚合物。
當藉由凝膠滲透層析術（gel permeation chromatography，GPC）對聚合物進行了處理時，聚合物的重量平均分子量（Mw）為1,230，且聚合物的多分散度（PD）為1.21。
[化學式1a]

合成例 2
除了使用1-芘甲醛（1-pyrenecarboxaldehyde）代替1-萘甲醛以外，根據與合成例1相同的方法獲得了包括由化學式2a表示的結構單元的聚合物。
聚合物的重量平均分子量（Mw）為1,445，且聚合物的多分散度（PD）為1.28。
[化學式2a]

合成例 3
除了使用1H-苯并[g]吲哚（1H-benzo[g]indole）代替吲哚以外，根據與合成例2相同的方法獲得了包括由化學式3a表示的結構單元的聚合物。
聚合物的重量平均分子量（Mw）為1,710，且聚合物的多分散度（PD）為1.31。
[化學式3a]

合成例 4
除了使用1-蔻甲醛（1-coronenecarboxaldehyde）代替1-芘甲醛以外，根據與合成例3相同的方法獲得了包括由化學式4a表示的結構單元的聚合物。
聚合物的重量平均分子量（Mw）為2,100，且聚合物的多分散度（PD）為1.33。
[化學式4a]

合成例 5
除了使用9H-茚並[1,2-I]菲-9-酮（9H-Indeno[1,2-I]phenanthren-9-one]）代替9-茀酮以外，根據與合成例3相同的方法獲得了包括由化學式5a表示的結構單元的聚合物。
聚合物的重量平均分子量（Mw）為1,890，且聚合物的多分散度（PD）為1.36。
[化學式5a]

合成例 6
除了使用1H-二苯并[e,g]吲哚（1H-dibenzo[e,g]indole）代替吲哚且使用二苯甲酮（benzophenone）代替9-茀酮以外，根據與合成例3相同的方法獲得了包括由化學式6a表示的結構單元的聚合物。
聚合物的重量平均分子量（Mw）為2,660，且聚合物的多分散度（PD）為1.41。
[化學式6a]

比較合成例 1
將20克（0.103莫耳）1-羥基蒽（1-hydroxyanthracene）以及3.08克（0.103莫耳）多聚甲醛（paraformaldehyde）依序放入500毫升的燒瓶中並溶解於42克丙二醇單甲醚乙酸酯（propylene glycol monomethyl ether acetate，PGMEA）中，向其中添加了0.4克（0.002莫耳）對甲苯磺酸，並在90°C至120°C下攪拌了所述混合物5至10小時。當每小時自聚合反應物提取的樣本具有3,000至4,200的重量平均分子量時，完成反應以獲得包括由化學式A表示的結構單元的聚合物。
聚合物的重量平均分子量（Mw）為3,200，且聚合物的多分散度（PD）為1.85。
[化學式A]

比較合成例 2
將33克（0.23莫耳）吲哚以及35.9克（0.23莫耳）1-萘甲醛依序放入500毫升的燒瓶中，然後溶解於200克丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）中，向其中添加了1克（0.005莫耳）對甲苯磺酸，並在90°C至120°C下攪拌了所述混合物大約12小時。當每小時自聚合反應物提取的樣本具有2,000至3,000的重量平均分子量時，完成反應以獲得包括由化學式B表示的結構單元的聚合物。
聚合物的重量平均分子量（Mw）為2,620，且聚合物的多分散度（PD）為1.51。
[化學式B]

比較合成例 3
將28.5克（0.17莫耳）咔唑以及30.8克（0.17莫耳）9-茀酮依序放入500毫升的燒瓶中，然後溶解於250克1,4-二噁烷中，向其中添加了32.5克（0.17莫耳）對甲苯磺酸，並在90°C至120°C下攪拌了所述混合物30小時。然後，當每小時自聚合反應物提取的樣本具有2,000至4,000的重量平均分子量時，完成反應以獲得包括由化學式C表示的結構單元的聚合物。
聚合物的重量平均分子量（Mw）為3,730，且聚合物的多分散度（PD）為1.38。
[化學式C]

比較合成例 4
將30克（0.18莫耳）咔唑、14克（0.09莫耳）1-萘甲醛、以及16.2克（0.09莫耳）9-茀酮依序放入500毫升的燒瓶中，然後溶解於70克1,4-二噁烷中，向其中添加了8.6克（0.09莫耳）對甲苯磺酸，並在95°C至100°C下攪拌了所述混合物28小時。然後，當每小時自聚合反應物提取的樣本具有2,000至4,000的重量平均分子量時，完成反應以獲得包括由化學式D表示的結構單元的聚合物。
聚合物的重量平均分子量（Mw）為3,760，且聚合物的多分散度（PD）為1.81。
[化學式D]

比較合成例 5
除了使用1-蒽甲醛代替9-茀酮以外，根據與合成例1相同的方法獲得了由化學式E表示的聚合物結構單元。
聚合物的重量平均分子量（Mw）為1,320，且聚合物的多分散度（PD）為1.19。
[化學式E]

比較合成例 6
除了使用二苯甲酮代替1-萘甲醛以外，根據與合成例1相同的方法獲得了由化學式F表示的聚合物結構單元。
聚合物的重量平均分子量（Mw）為2,890，且聚合物的多分散度（PD）為1.42。
[化學式F]

比較合成例 7
將9-茀酮（18.02克，0.1莫耳）、吲哚（11.72克，0.1莫耳）、N-苯基萘-1-胺（N-phenylnaphthalen-1-amine）（21.53克，0.1莫耳）、對甲苯磺酸一水合物（19.04克，0.1莫耳）以及PGMEA（281.20克）放置於配備有溫度感測器、冷凝器以及機械攪拌器的500毫升燒瓶中並在120°C下進行了攪拌。然後，當每小時自聚合反應物提取的樣本具有1,000至3,000的重量平均分子量時完成反應。當反應完成時，將在向其中添加少量的四氫呋喃以及乙酸乙酯之後以蒸餾水移除酸觸媒此一製程重覆進行了三次。然後，由此提取有機溶劑層，並在減壓下對所述有機溶劑層進行了處理。然後，向其中添加50克四氫呋喃，使用300克己烷來形成沉澱物，且然後移除了存留於其中的PGMEA以及單體以獲得包含由化學式G表示的結構單元的聚合物（Mw：1,587）。
[化學式G]

硬遮罩組成物的製備
實例 1
將1.2克根據合成例1的聚合物溶解在了丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）與環己酮（7:3（v/v））的10克混合溶劑中，並藉由0.1微米的鐵氟龍（TEFLON）（四氟乙烯）過濾器對所述溶液進行了過濾以製備硬遮罩組成物。
實例 2
除了使用合成例2的聚合物代替合成例1的聚合物以外，根據與實例1相同的方法製備了硬遮罩組成物。
實例 3
除了使用合成例3的聚合物代替合成例1的聚合物以外，根據與實例1相同的方法製備了硬遮罩組成物。
實例 4
除了使用合成例4的聚合物代替合成例1的聚合物以外，根據與實例1相同的方法製備了硬遮罩組成物。
實例 5
除了使用合成例5的聚合物代替合成例1的聚合物以外，根據與實例1相同的方法製備了硬遮罩組成物。
實例 6
除了使用合成例6的聚合物代替合成例1的聚合物以外，根據與實例1相同的方法製備了硬遮罩組成物。
比較例 1
除了使用比較合成例1的聚合物代替合成例1的聚合物以外，根據與實例1相同的方法製備了硬遮罩組成物。
比較例 2
除了使用比較合成例2的聚合物代替合成例1的聚合物以外，根據與實例1相同的方法製備了硬遮罩組成物。
比較例 3
除了使用比較合成例3的聚合物代替合成例1的聚合物以外，根據與實例1相同的方法製備了硬遮罩組成物。
比較例 4
除了使用比較合成例4的聚合物代替合成例1的聚合物以外，根據與實例1相同的方法製備了硬遮罩組成物。
比較例 5
除了使用比較合成例5的聚合物代替合成例1的聚合物以外，根據與實例1相同的方法製備了硬遮罩組成物。
比較例 6
除了使用比較合成例6的聚合物代替合成例1的聚合物以外，根據與實例1相同的方法製備了硬遮罩組成物。
比較例 7
除了使用比較合成例7的聚合物代替合成例1的聚合物以外，根據與實例1相同的方法製備了硬遮罩組成物。
評估
評估 1 ：抗蝕刻性
將根據實例1至實例6以及比較例1至比較例7的每一硬遮罩組成物分別旋塗於矽晶圓上並在240°C下的熱板上進行了熱處理達1分鐘，以形成具有4,000埃的厚度的每一薄膜，並量測了每一薄膜的厚度。然後，利用CHF3 /CF4 混合氣體以及N2 /O2 混合氣體對各個薄膜進行乾式蝕刻分別進行了100秒及60秒，並再次量測了薄膜的厚度。使用乾式蝕刻之前及之後的薄膜的厚度以及薄膜的蝕刻時間來根據計算方程式1計算體蝕刻速率（bulk etch rate，BER）。
[計算方程式1]
蝕刻速率（體蝕刻速率，BER）=（初始薄膜厚度-蝕刻之後的薄膜厚度）/蝕刻時間（埃/秒）
結果示於表1中。
[表1]
藉由將熱處理溫度及時間分別改為400°C以及2分鐘來計算蝕刻速率。結果示於表2中。
[表2]
參照表1及表2，相較於由根據比較例1至比較例7的硬遮罩組成物形成的各薄膜，分別由根據實例1至實例6的硬遮罩組成物形成的各薄膜因抵抗蝕刻氣體的充分抗蝕刻性而表現出改善的體蝕刻特性。
評估 2 ：溶解度及儲存穩定性
將根據實例1至實例6以及比較例1至比較例7的每一聚合物分別添加至20克乳酸乙酯（ethyllactate，EL）、20克丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）以及20克丙二醇單甲醚（PGME）中以測試溶解度。
可如在計算方程式2中所示，藉由量測溶解於20克溶劑中的每一化合物的質量並將所述質量轉換成百分比而獲得溶解度。
[計算方程式2]
溶解度（%）=溶解於溶劑中的聚合物的質量（克）/溶劑的質量（20克）
另一方面，藉由以下方式評估儲存穩定性：將實例1至實例6以及比較例1至比較例7的每一聚合物以10重量%溶解於乳酸乙酯中，將所述溶液儲存於阻斷遠紫外線（UV）的處於23°C下的清潔的室中達一個月，且然後量測其凝膠滲透層析術來測試趨勢曲線是否改變為「X」或「O」。
結果示於表3中。
[表3]
參照表3，相較於根據比較例1至比較例7的聚合物，根據實例1至實例6的聚合物關於溶劑表現出優異的溶解度並表現出優異的儲存穩定性。
評估 3 ：層密度
將根據實例1至實例6以及比較例1至比較例7的每一硬遮罩組成物分別旋塗於矽晶圓上並在240°C下的熱板上進行了熱處理達1分鐘，以形成具有1,000埃的厚度的每一薄膜。
利用帕納科有限公司（PANalytical, Inc.）的X射線衍射分析設備量測了每一薄膜的層密度。
結果示於表4中。
[表4]
參考表4，相較於由根據比較例1至比較例7的硬遮罩組成物形成的薄膜，由根據實例1至實例6的硬遮罩組成物形成的每一薄膜示出了高的層密度。
儘管本發明已結合目前視為實用的示例性實施例加以闡述，然而應理解本發明不限於所揭露的實施例，而是相反地旨在涵蓋包含在隨附申請專利範圍的精神及範圍內的各種潤飾及等效配置。
S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8‧‧‧步驟
圖1為闡釋根據實施例的一種形成圖案的方法的流程圖。

Claims (14)

  1. 一種聚合物，包括 由化學式1表示的結構單元，以及 由化學式2或化學式3表示的結構單元： [化學式1] [化學式2] [化學式3] 其中，在化學式1至化學式3中， A為由化學式X表示的部分， B為經取代或未經取代的C6至C30芳族環基團， Ar1 及Ar2 獨立地為經取代或未經取代的苯環或其稠環， m為介於0至5範圍內的整數，且 *為連接點， [化學式X] 其中，在化學式X中， Ar3 為經取代或未經取代的四角環、經取代或未經取代的五角環、經取代或未經取代的六角環或其稠環， Ra 為氫、羥基、鹵素、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C1至C30雜烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜芳基或其組合， Za 獨立地為羥基、鹵素、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C1至C30雜烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜芳基或其組合，且 n為0或1。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的聚合物，其中在化學式1中，B為群組1的經取代或未經取代的部分中的一者： [群組1]。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的聚合物，其中在化學式1中，A為群組2的部分中的一者： [群組2] 其中，在群組2中， R1 及R2 獨立地為氫、羥基、鹵素、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C1至C30雜烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜芳基或其組合， 條件是在群組2中，每一部分的氫獨立地由以下置換或未經置換：羥基、鹵素、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C1至C30雜烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜芳基或其組合。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的聚合物，其中在化學式2中，Ar1 及Ar2 獨立地為經取代或未經取代的苯部分、經取代或未經取代的萘部分、經取代或未經取代的蒽部分、經取代或未經取代的菲部分、經取代或未經取代的稠四苯部分、經取代或未經取代的䓛部分、經取代或未經取代的聯伸三苯部分、經取代或未經取代的芘部分、經取代或未經取代的苝部分、經取代或未經取代的苯并苝部分或者經取代或未經取代的蔻部分。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的聚合物，其中所述聚合物的重量平均分子量介於1,000至200,000範圍內。
  6. 一種有機層組成物，包括： 聚合物，包括由化學式1表示的結構單元以及由化學式2或化學式3表示的結構單元；以及 溶劑： [化學式1] [化學式2] [化學式3] 其中，在化學式1至化學式3中， A為由化學式X表示的部分， B為經取代或未經取代的C6至C30芳族環基團， Ar1 及Ar2 獨立地為經取代或未經取代的苯環或其稠環， m為介於0至5範圍內的整數，且 *為連接點， [化學式X] 其中，在化學式X中， Ar3 為經取代或未經取代的四角環、經取代或未經取代的五角環、經取代或未經取代的六角環或其稠環， Ra 為氫、羥基、鹵素、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C1至C30雜烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜芳基或其組合， Za 獨立地為羥基、鹵素、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C1至C30雜烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜芳基或其組合，且 n為0或1。
  7. 如申請專利範圍第6項所述的有機層組成物，其中在化學式1中，B為群組1的經取代或未經取代的部分中的一者： [群組1]。
  8. 如申請專利範圍第6項所述的有機層組成物，其中在化學式1中，A為群組2的部分中的一者： [群組2] 其中，在群組2中， R1 及R2 獨立地為氫、羥基、鹵素、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C1至C30雜烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜芳基或其組合， 條件是在群組2中，每一部分的氫獨立地由以下置換或未經置換：羥基、鹵素、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C1至C30雜烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜芳基或其組合。
  9. 如申請專利範圍第6項所述的有機層組成物，其中在化學式2中，Ar1 及Ar2 獨立地為經取代或未經取代的苯部分、經取代或未經取代的萘部分、經取代或未經取代的蒽部分、經取代或未經取代的菲部分、經取代或未經取代的稠四苯部分、經取代或未經取代的䓛部分、經取代或未經取代的聯伸三苯部分、經取代或未經取代的芘部分、經取代或未經取代的苝部分、經取代或未經取代的苯并苝部分或者經取代或未經取代的蔻部分。
  10. 如申請專利範圍第6項所述的有機層組成物，其中所述聚合物的重量平均分子量介於1,000至200,000的範圍。
  11. 如申請專利範圍第6項所述的有機層組成物，其中以所述有機層組成物的總量計，所述聚合物的量為0.1重量%至30重量%。
  12. 一種形成圖案的方法，包括 在基板上形成材料層， 將如申請專利範圍第6項至第11項中任一項所述的有機層組成物塗佈於所述材料層上， 對所述有機層組成物進行熱處理以形成硬遮罩層， 在所述硬遮罩層上形成含矽薄層， 在所述含矽薄層上形成光阻層， 對所述光阻層進行曝光及顯影以形成光阻圖案， 使用所述光阻圖案來選擇性地移除所述含矽薄層及所述硬遮罩層以暴露出所述材料層的部分，以及 對所述材料層的被暴露部分進行蝕刻。
  13. 如申請專利範圍第12項所述的形成圖案的方法，其中所述有機層組成物是利用旋塗法來塗佈。
  14. 如申請專利範圍第12項所述的形成圖案的方法，其中所述形成圖案的方法更包括在形成所述光阻層之前形成底部抗反射塗層（BARC）。
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