TW201827038A - 含有２－Ｏ－α－Ｄ－麥芽糖基－Ｌ－抗壞血酸之組成物及其製造方法 - Google Patents

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Abstract

本發明之目的係提供保濕性及肌膚濕潤性優異的2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸組成物。
本發明係關於一種含有2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸之組成物及其製造方法，前述組成物含有下述通式(1)表示之2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸或其鹽的組成物
(式中，n表1以上的整數。)
其中，前述2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸中的70莫耳%以上為2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸(n=2)。本發明之組成物之保濕性及肌膚濕潤性優異，適合用作為皮膚外用劑。

Description

含有2-O- α -D-麥芽糖基-L-抗壞血酸之組成物及其製造方法
本發明係關於保濕性及肌膚濕潤性優異的含有2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸之組成物與其製造方法。
2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸為具有下述通式(1)所示的化學結構，
(式中，n表示1以上的整數。)
且經由加水分解而分解為L-抗壞血酸與糖化合物。已 知2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸係比L-抗壞血酸更不易氧化而安定性優異，另一方面，於體內容易受到加水分解而具有與L-抗壞血酸為同等的生理活性(專利文獻1及2)，期待於化粧品、食品及醫藥品等廣泛的應用。
2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸係經由使L-抗壞血酸與糊精的混合物與糖轉移酵素作用，可獲得上述通式(1)之n為1至7左右的化合物的混合物。然而，由於該混合物為沾黏性強等，具備作為應用材料為不佳的性質，因而只使用使該混合物與葡萄糖澱粉酶作用，經精製的結果，n=1之2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗壞血酸(專利文獻1)。另一方面，2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗壞血酸保濕性及肌膚濕潤性不充分，而冀求作為化粧品等皮膚外用劑之更適用的化合物。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開平03-135992號公報
[專利文獻2]日本特開平03-183492號公報
本發明之課題係提供含有2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸所成之無沾黏性、且保濕性及肌膚濕潤性優異的組成物。
本發明者們，致力研究的結果，發現下述通式(1)所表示之2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸中，
(式中，n表1以上的整數。)
截至目前不被認為適用的n=2之2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸具有特別優異的保濕性及肌膚濕潤性，而完成本發明。亦即本發明係如以下所示。
(1)一種含有2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸之組成物，為含有下述通式(1)所表示之2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸或其鹽之組成物，
(式中，n表1以上的整數。)
前述2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸中的70莫耳%以上為2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸(n=2)。
(2)前述2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸中的90莫耳%以上為2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸(n=2)之(1)記載的含有2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸之組成物。
(3)前述2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸中，n=4以上的2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸的比例為1莫耳%以下之(1)或(2)記載的含有2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸之組成物。
(4)為粉末之(1)至(3)中任一項記載的含有2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸之組成物。
(5)一種皮膚外用劑，其特徵在於含有(1)至(4)中任一項記載的含有2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸之組成物。
(6)一種2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸或其鹽。
(7)一種含有有2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸之組成物的製造方法，其特徵在於具有(a)準備包含下述通式(1)表示之2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸
(式中，n表1以上的整數。)
且為n=1至7的2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸全部的混合物的步驟，(b)使β-澱粉酶與前述混合物作用的步驟，以及(c)精製經β-澱粉酶作用的混合物而獲得含有2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸之組成物的步驟。
根據本發明可提供保濕性及肌膚濕潤性優異，適合用作為化粧品等皮膚外用劑的含有2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸之組成物。
<2-O- α-D-糖基-L-抗壞血酸>
本說明書中，2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸為下述通式(1)：
(式中，n表1以上的整數。)表示之2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸的1種或其等之混合物。前述通式(1)之n意指結合於L-抗壞血酸的2位的葡萄糖殘基之α位所結合的糖(葡萄糖)的數為1以上的整數。本發明之2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸可為2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗壞血酸(n=1)、2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸(n=2)、2-O-α-D-麥芽三糖基-L-抗壞血酸(n=3)、2-O-α-D-麥芽四糖基-L-抗壞血酸(n=4)、2-O-α-D-麥芽五糖基-L-抗壞血酸(n=5)、2-O-α-D-麥芽六糖基-L-抗壞血酸(n=6)、2-O-α-D-麥芽七糖基-L-抗壞血酸(n=7)、或2-O-α-D-麥芽八糖基-L-抗壞血酸(n=8)之任一者或其混合物。
本發明之含有2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸之組成物意指含有2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸或其鹽之組成物。本發明之含有2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸之組成物，由保濕性、沾黏性、肌膚濕潤性的觀點而言，其組成中之2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸中，較佳為50莫耳%以上、60莫耳%以上、70莫耳%以上、80莫耳%以上、90莫耳%以上、95莫耳%以上為2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸。含有2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸之組成物以外的2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸，較佳為2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗壞血酸(n=1)，及/或2-O-α-D-麥芽三糖基-L-抗壞血酸(n=3)。n=4以上的2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸較佳為10莫耳%以下、5莫耳%以下、1莫耳%以下、0.1 莫耳%以下，較佳為實質上不含有。
2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸可藉由習知的方法，例如專利文獻1所記載的方法而製造。
含有2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸之組成物，且實質上不含n=4以上之2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸之組成物，可使β-澱粉酶與2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸混合物作用而獲得。
本發明之含有2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸之組成物，例如可藉由如下所述之步驟而獲得。
(1)使含有L-抗壞血酸與α-吡喃葡萄糖基糖化合物的溶液與糖轉移酵素作用，獲得2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸(n=1至7)的混合溶液，其次使β-澱粉酶與該混合溶液作用藉此切斷為n=4以上的糖鏈，製作含有2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸(n=1至3)的溶液。
(2)對含有該2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸(n=1至3)的溶液使用離子交換樹脂等，去除未反應的L-抗壞血酸與糖類而精製之。
(3)去除溶劑而獲得粉末之2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸(n=1至3)。
藉由步驟(2)的生成時的條件可調控2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸的含有比率。
<2-O- α-D-糖基-L-抗壞血酸金屬鹽>
本發明之2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸及2-O-α- D-麥芽糖基-L-抗壞血酸以外的2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸亦可為鹽，較佳可為金屬鹽。可藉由使2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸與金屬鹽反應而製造2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸的金屬鹽。
作為2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸的金屬鹽的金屬離子，可由包含鈉離子、鉀離子等鹼金屬；鎂離子、鈣離子等第2族金屬離子；鐵離子、銅離子等過渡金屬離子；及鋅離子、鋁離子等其他的金屬離子的群組所選擇的金屬離子或其等之組合。
作為與2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸反應之金屬鹽，可列舉氫氧化鎂、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣、氯化鎂、氯化鈉、氯化鉀、氯化鈣、硫酸鎂、硫酸鈉、硫酸鉀、硝酸鈉、碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀、磷酸鈉等。由於氫氧化鎂、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣等氫氧化金屬鹽，來自反應的副產物為水，而為特佳。
<2-O- α-D-糖基-L-抗壞血酸之粉末的製造方法>
藉由包含於溶劑中使前述2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸溶解而製作溶液的步驟、藉由將前述溶液噴霧乾燥而使2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸成為粉末的步驟之方法，可製造2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸的粉末。
前述溶劑只要為溶解2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸者即可，可自由地使用習知的溶劑，較佳為水及/或醇，特佳為水。作為前述醇，較佳為乙醇。
前述噴霧乾燥例如可使用噴霧乾燥機進行。噴霧乾燥較佳可列舉以140至180℃的噴霧乾燥機入口溫度進行。由於比140℃更低的溫度，有無法充分使溶劑蒸發的可能性，而有無法獲得乾燥粉末之虞。另一方面，比180℃更高溫時，在步驟中，2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸有分解或揮發之虞。再者，可列舉較佳以50至100℃的噴霧乾燥機出口溫度進行。
本發明之2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸及含有該2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸之組成物，界面活性及保濕性優異、沾黏性低、肌膚濕潤性優異。
本發明之2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸及含有該2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸之組成物，可單獨或與其他成分併用，使用作為飲食品、皮膚外用劑等。
關於皮膚外用劑，意指適用於外皮的組成物，例如包含化妝品、醫藥品、準醫藥品。外皮包含毛髮及指甲。
皮膚外用劑係根據使用目的、製劑特性及使用形態，可適宜選擇一般性的皮膚外用劑調劑時所使用之習知的基劑或載體而使用。再者，必要時，可併用其他成分，例如，界面活性劑、皮膚吸收促進劑、抗氧化劑、輔助劑、紫外線吸收劑、增黏劑、增量劑、安定劑、著色劑、著香劑、防腐劑、防黴劑等。
皮膚外用劑，可根據使用目的及使用形態等期望適宜選擇軟膏劑、霜劑、噴霧劑、洗劑、粉劑、凝膠劑、溶膠劑、氣霧膠劑、濕布劑、貼布劑等劑形，而進行調製。
本發明之皮膚外用劑中，相對於皮膚外用劑全體，包含2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸為0.001至50重量%、0.01至20重量%、較佳為0.1重量%至10重量%。2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸中的2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸的比例較佳為前述者。
[實施例]
於以下的例中，更詳細說明本發明，但本發明不限定於該等。
本發明之其他的用語及概念，係基於所屬技術領域中具有通常知識者所使用的用語的意義，用於實施本發明所使用的各種技術，除了特別指明其出處的技術外，只要為所屬技術領域中具有通常知識者，基於習知的文獻即可容易且確實的實施。再者，各種的分析等，所使用的儀器或試劑，比照於套組的操作說明書、目錄等所記載的方法而進行。
又，本說明書中所引用的先前技術文獻、專利公報及專利申請說明書中的記載內容，係參照作為本發明之記載內容者。
(製造例1)含有2-O- α-D-糖基-L-抗壞血酸之粉末的製作(n=1至3) (1)2-O- α-D-糖基-L-抗壞血酸的合成
於水1000g添加液化澱粉125g與L-抗壞血酸50g，使其溶解，調整pH為5。於其中，添加環麥芽糊精葡聚糖轉 移酶酵素製劑(Toruzyme3.0L，Novozymes公司製)20g，於50℃使其反應48小時，獲得含有2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗壞血酸、2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸、2-O-α-D-麥芽三糖基-L-抗壞血酸、2-O-α-D-麥芽四糖基-L-抗壞血酸等2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸的反應液。
加熱所得之反應液使酵素失活而停止反應後，添加β-澱粉酶酵素製劑(β-澱粉酶F「AMANO」，天野酵素(股)製)0.7g，於50℃使其反應2小時，獲得包含2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗壞血酸、2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸、2-O-α-D-麥芽三糖基-L-抗壞血酸的反應液。反應後，加熱使酵素失活而使反應停止。
(2)2-O- α-D-糖基-L-抗壞血酸的精製
於所得反應液添加活性碳脫色，過濾。濾液通液於經填充H型陽離子交換樹脂的管柱除去金屬離子後，通液於經填充OH型陰離子交換樹脂的管柱使2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗壞血酸、2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸、2-O-α-D-麥芽三糖基-L-抗壞血酸吸附。水洗經吸附的陰離子交換樹脂去除未反應的糖類後，通液0.1N氫氧化鈉，使2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗壞血酸、2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸、2-O-α-D-麥芽三糖基-L-抗壞血酸，分別分離溶出。此時，回收以高純度含有2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸的分液，改變回收分液，獲得下述表1所示各組成的精製液。
(表中數值的單位為莫耳%)
進一步地，將各精製液通液於經填充H型陽離子交換樹脂的管柱，獲得經去除金屬離子之含有2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸的組成物的精製液。
(3)2-O- α-D-糖基-L-抗壞血酸的噴霧乾燥
含有2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸的各水溶液經加熱減壓濃縮至固體成分為15%左右後，添加活性碳進行脫色精製、過濾。濾液於噴霧乾燥機以(日本BUCHI公司製，B-290)的入口溫度160℃、出口溫度75℃進行噴霧乾燥，獲得含有2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸的組成物的粉末。
(製造例2)含有2-O- α-D-糖基-L-抗壞血酸的粉末的製作 (n=1至7) (1)2-O- α-D-糖基-L-抗壞血酸的合成
於水1000g添加液化澱粉125g與L-抗壞血酸50g，使其溶解，調整pH為5。於其中，添加環麥芽糊精葡聚糖轉移酶酵素製劑(Toruzyme3.0L，Novozymes公司製)20g，於50℃使其反應48小時，獲得含有2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗壞血酸、2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸、2-O-α-D-麥芽三糖基-L-抗壞血酸、2-O-α-D-麥芽四糖基-L-抗壞血酸、2-O-α-D-麥芽五糖基-L-抗壞血酸、2-O-α-D-麥芽六糖基-L-抗壞血酸、2-O-α-D-麥芽七糖基-L-抗壞血酸等2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸的反應液。反應後，加熱使酵素失活而使反應停止。
(2)2-O- α-D-糖基-L-抗壞血酸的精製
於所得反應液添加活性碳脫色，過濾。濾液通液於經填充H型陽離子交換樹脂的管柱除去金屬離子後，通液於經填充OH型陰離子交換樹脂的管柱使2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸吸附。水洗經吸附的陰離子交換樹脂去除未反應的糖類後，通液0.1N氫氧化鈉，使2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸溶出。所得2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸的精製液的各組成比示於下述表2。
(表中數值的單位為莫耳%)
進一步地，將精製液通液於經填充H型陽離子交換樹脂的管柱，獲得經去除金屬離子之含有2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸的精製液。
(3)2-O- α-D-糖基-L-抗壞血酸的噴霧乾燥
2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸的水溶液經加熱減壓濃縮至固體成分為15%左右後，添加活性碳進行脫色精製、過濾。濾液於噴霧乾燥機以(日本BUCHI公司製，B-290)的入口溫度160℃、出口溫度75℃進行噴霧乾燥，獲得含有2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸的粉末。
(製造例3)2-O- α-D-糖基-L-抗壞血酸鉀鹽及其粉末的製作
(1)對於前述組成1的2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸，添加1莫耳當量的氫氧化鉀，於40℃攪拌1小時，獲得2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸鉀鹽的水溶液。
(2)2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸鉀鹽的水溶液經加熱減壓濃縮至固體成分為15%左右後，添加活性碳進行脫色精製、過濾。濾液於噴霧乾燥機以(日本BUCHI公司製，B-290)的入口溫度160℃、出口溫度75℃進行噴霧乾燥，獲得含有2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸鉀鹽的粉末(組成1K鹽)。
關於前述組成2至7的2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸，亦與組成1同樣的方式，獲得2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸鉀鹽的粉末(組成2至7K鹽)。
(製造例4)2-O- α-D-糖基-L-抗壞血酸鈉鹽及其粉末的製作
除了替代1莫耳當量的氫氧化鉀，使用1莫耳當量的氫氧化鈉以外，與製造例3同樣的方式，獲得2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸鈉鹽的粉末(組成1至8Na鹽)。
(製造例5)2-O- α-D-糖基-L-抗壞血酸鎂鹽及其粉末的製作
除了替代1莫耳當量的氫氧化鉀，使用1莫耳當量的氫氧化鎂以外，與製造例3同樣的方式，獲得2-O-α-D-糖基-L-抗壞血酸鎂鹽的粉末(組成1至8Mg鹽)。
(比較例)
作為比較例，準備組成9：2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗壞血酸、組成9K鹽：2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗壞血酸鉀鹽、組成9Na鹽：2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗壞血酸鈉鹽、組成9Mg鹽：2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗壞血酸鎂鹽、及組成10：L-抗壞血酸。
<保濕性的評價>
將置入組成1至10的各組成物及其金屬鹽的10%水溶液20g之容量50mL的玻璃瓶，置入溫度25℃、濕度35%的乾燥器中，由其每單位時間的每單位面積的減少重量評價保濕性。
<官能評價>
調製各組成物的10%水溶液，塗布於20至40歳的男性5位及女性5位之合計10位受驗者的前腕部，於塗布後經過30分鐘時，基於以下的評價基準獲得受驗者對於皮膚保濕性的評價，合計其所得點數後，將合計點數以人數10相除，求出平均點數。
評價基準
2點：比塗布前肌膚濕潤。
1點：比塗布前肌膚稍微濕潤。
0點：與塗布前無變化。
其結果示於下述表3。
(表中，保濕性的單位為mg/cm2．hr)
保濕性的試驗結果，含有2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸的組成物或其鹽(組成1至8或其鹽)，與僅含有2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗壞血酸的情況(組成9或其鹽)相比，明顯可知為具有高保濕性且肌膚濕潤性優異。再者，意外地，包含n=4以上的糖鏈的組成物8或其鹽的組成物，可知為保濕性差。由此可知，n=2的2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸或其鹽，係比n=1及n=4以上的化合物為保濕性及肌膚濕潤性更優異。
[產業上可利用性]
本發明係提供保濕性高、無沾黏性且肌膚濕潤性優異之2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸及含有該2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸的組成物。本發明之2-O-α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸特別適合用作為皮膚外用劑。

Claims (7)

  1. 一種含有2-O- α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸之組成物，係含有下述通式(1)表示之2-O- α-D-糖基-L-抗壞血酸或其鹽， 式中，n表1以上的整數前述2-O- α-D-糖基-L-抗壞血酸中的70莫耳%以上為2-O- α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸且n=2。
  2. 一種含有2-O- α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸之組成物，其中前述2-O- α-D-糖基-L-抗壞血酸中的90莫耳%以上為2-O- α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸且n=2。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的含有2-O- α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸之組成物，其中前述2-O- α-D-糖基-L-抗壞血酸中，n=4以上的2-O- α-D-糖基-L-抗壞血酸的比例為1莫耳%以下。
  4. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的含有2-O- α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸之組成物，係為粉末。
  5. 一種皮膚外用劑，含有申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的含有2-O- α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸之 組成物。
  6. 一種2-O- α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸或其鹽。
  7. 一種含有2-O- α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸之組成物的製造方法，該方法具有(a)準備包含下述通式(1)表示之2-O- α-D-糖基-L-抗壞血酸且為n=1至7的2-O- α-D-糖基-L-抗壞血酸全部之混合物的步驟 式中，n表1以上的整數，(b)使β-澱粉酶與前述混合物作用的步驟，以及(c)精製經β-澱粉酶作用的混合物而獲得含有2-O- α-D-麥芽糖基-L-抗壞血酸之組成物的步驟。
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