CN108285470B - 一种合成维生素c磷酸酯镁的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提出一种合成维生素C磷酸酯镁的方法，包括以下步骤：(1)以乙酰氯为催化剂，维生素C与丙酮反应；(2)向步骤(1)反应液中加入氢氧化钾溶液后，分离回收丙酮，再在吡啶水溶液体系下与氢氧化钾、焦磷酸钾反应；(3)分离回收步骤(2)反应后的料液里的吡啶，然后料液用阳离子交换树脂处理，再与氧化镁反应。本发明采用焦磷酸钾作为磷酰化试剂代替三氯氧磷，焦磷酸钾几乎没有毒性，代替后还能避免引入大量氯离子等阴离子，减轻了后处理步骤，提高了产品质量，所得产品不需要重结晶即可符合国家标准GB1903.24—2016。
Description
技术领域
本发明属于有机化学领域，具体涉及一种维生素C衍生物的制备方法。
背景技术
维生素C磷酸酯镁的分子式及分子量为：C12H12O18P2Mg3·10H2O＝759.22(按2007年公布的国际相对原子质量)。其结构式为
维生素C磷酸酯镁作为维生素C的衍生物，既具有维生素C所有功效，又克服了维生素C怕光、热、金属离子等，以及容易被氧化的缺点。作为营养添加剂可广泛应用于各类强化食品，营养保健品及饮料中。维生素C磷酸酯镁性质稳定，具有优异的抗氧保质作用，能有效延长食品贮存期，可作为各种罐装，袋装食品，肉类制品的护色保鲜剂及化妆品中的美白剂。
目前工业上大多采用基团保护法合成维生素C磷酸酯镁，并使用三氯氧磷作为磷酰化试剂，但是三氯氧磷毒性较大，挥发出来的气体有毒、有刺激性和腐蚀性，能刺激黏膜、使眼疼痛，溅入眼结膜囊内，即会发生坏死和视力完全丧失，而且采用三氯氧磷还会带入较多的氯离子，给后续处理和提纯带来很大压力，所以需要寻找一种清洁安全的磷酰化试剂代替三氯氧磷成为合成维生素C磷酸酯镁的方向。
发明内容
针对本领域理论研究和生产实际的不足，本发明的目的是提出一种新型的合成维生素C磷酸酯镁的方法。
本发明的第二个目的是提出所述方法合成得到的产物。
实现本发明目的的技术方案为：
一种合成维生素C磷酸酯镁的方法，包括以下步骤：
(1)以乙酰氯为催化剂，维生素C与丙酮反应；
(2)向步骤(1)反应液中加入氢氧化钾溶液后，分离回收丙酮，再在吡啶水溶液体系下与氢氧化钾、焦磷酸钾反应；
(3)分离回收步骤(2)反应后的料液里的吡啶，然后料液用阳离子交换树脂处理，再与氧化镁反应。
具体而言，本发明的方法包括以下优选的技术方案。
其中，所述步骤(1)中丙酮与维生素C的摩尔比为10:1-20:1，反应温度为20-30℃，反应时间为2-6小时。
其中，所述步骤(1)中，乙酰氯相对于维生素C的加入比例为1mL：10-20g。
其中，所述步骤(2)中，向步骤(1)反应液中加入与所述维生素C等摩尔的氢氧化钾溶液后，减压蒸馏，分离回收丙酮。
其中，步骤(2)分离回收丙酮后，加入相对于1g维生素C 5-16mL的水和2-4mL的吡啶，构成吡啶水溶液体系；
通过控制氢氧化钾加入量使反应体系的pH值为12-13；
所述焦磷酸钾与维生素C的质量比例为1：1.5-3，所述焦磷酸钾配制为饱和水溶液的形式滴加加入。
其中，步骤(2)的反应温度为-2-10℃，反应总时间为1-5小时。
进一步地，步骤(3)中，先通过减压蒸馏分离回收料液里的吡啶，按照每1g维生素C加水至30-40mL的比例，制成稀释了的料液，用732#阳离子交换树脂处理；收集pH值为2-3的交换液和洗脱液与氧化镁反应。
其中，步骤(3)中，维生素C与氧化镁质量比例为1：0.5-1，与氧化镁反应的温度为30-40℃，反应时间为1-5小时。
更进一步地，步骤(3)与氧化镁反应后，还包括过滤、浓缩和结晶的操作，所述结晶操作为：按照浓缩液体积的1-3倍加入乙醇，然后在-5至0℃下结晶。
本发明所述方法得到的维生素C磷酸酯镁。
本发明的有益效果在于：
本发明提出的方法，①在乙酰氯存在条件下，维生素C先与丙酮反应，可将维生素C的5,6位羟基保护起来，②反应结束后，可不经过分离，向反应液中加入与所投维生素C等摩尔的氢氧化钾溶液后减压回收丙酮，再在吡啶水溶液体系下与氢氧化钾与焦磷酸钾反应，维持反应液pH在12-12.5，简化了步骤、提高了产率；③减压回收吡啶，料液加水稀释后经过732#阳离子交换树脂处理与氧化镁反应后，过滤，浓缩，加入乙醇冷却结晶，过滤干燥后即得维生素C磷酸酯镁成品。
本发明采用焦磷酸钾作为磷酰化试剂代替三氯氧磷，焦磷酸钾可作为食品添加剂，几乎没有毒性，而三氯氧磷毒性较大，挥发出来的气体有毒、有刺激性和腐蚀性，能刺激黏膜、使眼疼痛。溅入眼结膜囊内滴，即会发生坏死和视力完全丧失。代替后还能避免引入大量氯离子等阴离子，减轻了后处理步骤，提高了产品质量，所得产品不需要重结晶即可符合标准GB1903.24—2016。
具体实施方式
以下实施例进一步说明本发明的内容，但不应理解为对本发明的限制。
在实施例中，如无特别说明，所采用的方法均为本领域的常规手段。
实施例1
1、在干燥的装有机械搅拌、温度计、干燥管的500ml的四口烧瓶中加入85ml丙酮，1ml乙酰氯，搅拌下加入13.5g维生素C，反应温度25℃，搅拌3小时。
2、称取4.3g氢氧化钾溶于130ml水中,搅拌下，缓慢加入至上述反应后的料液中，减压蒸出丙酮，加水至135ml,再加入吡啶37.1ml，冷却至0-2℃，用10mol/L氢氧化钾调节反应液pH在12-12.5，同时滴加焦磷酸钾饱和水溶液(25℃，27g焦磷酸钾+15ml水)，同时保持反应温度在0-2℃，反应液pH在12-12.5，2小时滴加完毕后继续反应30min。
3、减压回收吡啶后，所剩溶液加水稀释至500ml，经732#阳离子交换树脂交换，收集pH2.5的交换液和洗脱液，加氧化镁9.9g，35℃反应2小时，过滤，滤液浓缩至120ml，滴加240ml乙醇，同时-2℃冷却结晶，过滤，用冰酒精洗涤，干燥得维生素C磷酸酯镁成品20.9g,收率71.77％，含量96.7％(高压液相法测定)。产品的感官要求及理化指标均符合标准GB1903.24—2016。
实施例2
实施例2与实施例1基本相同，其不同之处在于：
步骤(1)中反应时间为2小时，乙酰氯用量为0.6ml；
步骤(2)中反应温度控制在2-5℃；反应总时间控制在1.5小时；
步骤(3)中反应温度控制在40℃，反应时间控制在1小时；
得到维生素C磷酸酯镁成品17.5g，收率60.1％，含量95.1％(高压液相法测定)。
实施例3
实施例3与实施例1基本相同，其不同之处在于：
步骤(1)中反应时间为4小时，乙酰氯用量为1.2ml；
步骤(2)中反应温度控制在-2-0℃；反应总时间控制在3.5小时；
步骤(3)中反应温度控制在30℃，反应时间控制在1.5小时；
得到维生素C磷酸酯镁成品19.5g，收率67.0％，含量97.5％(高压液相法测定)。
通过以上实施例可以看出，本发明方法可以得到符合GB1903.24—2016的维生素C磷酸酯镁产品，不需使用高污染高毒性的三氯氧磷，简化了产品提纯步骤而且收率较高。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及实例，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对本方法的判别模型作出一定的补充和优化。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。
Claims (9)
1.一种合成维生素C磷酸酯镁的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)以乙酰氯为催化剂，维生素C与丙酮反应；
(2)向步骤(1)反应液中加入氢氧化钾溶液后，分离回收丙酮，再在吡啶水溶液体系下与氢氧化钾、焦磷酸钾反应；
(3)分离回收步骤(2)反应后的料液里的吡啶，然后料液用阳离子交换树脂处理，再与氧化镁反应。
2.根据权利要求1所述的合成维生素C磷酸酯镁的方法，其特征在于，所述步骤(1)中丙酮与维生素C的摩尔比为10:1-20:1，反应温度为20-30℃，反应时间为2-6小时。
3.根据权利要求1所述的合成维生素C磷酸酯镁的方法，其特征在于，所述步骤(1)中，乙酰氯相对于维生素C的加入比例为1mL：10-20g。
4.根据权利要求1所述的合成维生素C磷酸酯镁的方法，其特征在于，所述步骤(2)中，向步骤(1)反应液中加入与所述维生素C等摩尔的氢氧化钾溶液后，减压蒸馏，分离回收丙酮。
5.根据权利要求1所述的合成维生素C磷酸酯镁的方法，其特征在于，步骤(2)分离回收丙酮后，加入相对于1g维生素C5-16mL的水和2-4mL的吡啶，构成吡啶水溶液体系；
通过控制氢氧化钾加入量使反应体系的pH值为12-13；
所述焦磷酸钾与维生素C的质量比例为1：1.5-3，所述焦磷酸钾配制为饱和水溶液的形式滴加加入。
6.根据权利要求1所述的合成维生素C磷酸酯镁的方法，其特征在于，步骤(2)的反应温度为-2至10℃，反应总时间为1-5小时。
7.根据权利要求1-6任一项所述的合成维生素C磷酸酯镁的方法，其特征在于，步骤(3)中，先通过减压蒸馏分离回收料液里的吡啶，按照每1g维生素C加水至30-40mL的比例，制成稀释了的料液，用732#阳离子交换树脂处理；收集pH值为2-3的交换液和洗脱液与氧化镁反应。
8.根据权利要求1-6任一项所述的合成维生素C磷酸酯镁的方法，其特征在于，步骤(3)中，维生素C与氧化镁质量比例为1：0.5-1，与氧化镁反应的温度为30-40℃，反应时间为1-5小时。
9.根据权利要求1-6任一项所述的合成维生素C磷酸酯镁的方法，其特征在于，步骤(3)与氧化镁反应后，还包括过滤、浓缩和结晶的操作，所述结晶操作为：按照浓缩液体积的1-3倍加入乙醇，然后在-5至0℃下结晶。
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