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Description
201742 Λ 6 13 6 經濟部中央標準局貝工消#合作社印製 五、發明説明(i ) 本發明係醑於化學式I之氫醌二醚 R1 式中Α1是亞甲基,亞乙基或亞丙基,每一基可嫣帶一或2 涸Ci-Ca-烷基; A2是亞乙基或亞丙基,每一基可撕帶一或2個“-^-烷基 I R1是氫,鹵素或匕-“·烷基; R2是卜吡唑基,其可嫣帶1 一 3画下列基:鹵素及 Ci-Cs-饶基, 或2-,3 -或4 -吡啶基,其可搞帶1 - 3個下列基··氰基, 硝基,鹵素,CX-C3-烷基,Cx-Cz-鹵烷基,Ci-Cs-烷氧基 ,Ci-Cz-鹵烷氧基,Ca-Ca-烷硫基* Ci-Ca-烷氧基 -Ci-Cs-烷基或C3-Ce-環烷基;义是5-元雜芳基,其包含 1 一 3個氮原子及/或一個氧或硫原子作為雜原子,並且 可_帶1-3個下列基:硝基,鹵素,Ci-Ce -烷基,C^-U-鹵烷基,C χ - C β -烷氧基,C : - C 4 -鹵烷氧基,C ^ - C 4 -烷硫基 • C X - C 4 -鹵烷硫基,C : - C 3 -烷氧基-C i - C <1烷基,C 3 - C 8-環 烷基,C2-C3 -烯基,芳基或芳基-Ci-C:。烷基,其中芳基 依次可钃帶1-5個鹵素原子及/或1-3個下列基:(^-匕-烷 基,Ci-C* -鹵烷基,“-Cr烷氣基· Ci-C4 -鹵烷氧基· Ci-C* -烷硫基或匕-“-鹵烷硫基? 本發明也關於這些化合物之製法,闞於含這些化合物之 (請先閱讀背面之法|事項再填寫本頁) 裝· 訂 線. 本紙張尺度遑用中國國家«準(CNS)甲4規格(210X297公釐) 2 01742 Λ 6 13 6 五、發明説明(2 ) 農藥及其控制蟲害之方法。 本發明又關於供製備氮餛二醚I之中間體,即化學式IV 之二醚
經濟部屮央標準局貝工消费合作社印製 式中A2及R1具上述意義,且 R是C:i-Ce-烷基; 〒基,其在芳基上可攮帶1-5個鹵素原子及/或1-3®下列 基:氰基,硝基· C X - C 4 -烷基,C X - C 4-烷氧基或C : - C 4 -烷 硫基;甲矽烷基,其鏞帶3個下列基:C:L-Ce -烷基及/或苯 基,其可擄帶1-5個鹵素原子及/或1-3個下列基:鼠基, 硝基,Ci-C^-垸基,Ci-U-烷氧基或(^-(:4-烷硫基; Z是羥基;鹵素、 C/Cu -烷磺醣基,苯磺醯基,萁在芳基上可钃帶1-5®鹵 素原子及/或1-3個下列基:氰基,硝基,Ci-Cc烷基, Cx-Ca-烷氧基或(^-(:4-烷硫基; 卜吡唑氧基,其可属帶1-3個下列基:鹵素及Ca-C:*-烷基 ,或2-, 3-或4-吡啶氧基•其可痛帶1-3儷下列基:氰基 ,硝基,鹵素,Ci-Ca烷基,Ci-C2-鹵烷基,C^-Cs-烷氧 基,Ci-Cz-鹵烷氧基,Ci-Ca-烷琉基· C:L-C3-烷氧基 -Ci-Cs烷基或c3-ce -環烷基,及_化學式VI之單醚 Rl _ rrj JL -4- 本紙張尺度遑用中國国家«準(CNS)甲4規格(210x297公¢) (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) £ 01742 Λ 6 13 6 五、發明説明(3) 式中A2,R1及R2具上面所示意義者。 在文獻上揭示具有雇蕖作用之氫輥二醚(苯氧苯氧烷基 0-肟18 :英画専利-A 21 15 812;苯縝苯氧烷基吡唑:歐 洲專利-A 289 919;苯氧苯氧烷基雜芳基醚:英國専利 -A21 40 010;苯氧苯氧烷基吡唑基及N-三唑基醚:德 國專利- A3906772 及德画專利- A39 41 296(0.Ζ·40623)> 但其對害S之作用未必令人滿意,例如:於低施用比例時 ,不—定令人滿意。 本發明之目的是提供適於控制害S之新穎化合物及其製 法及其用途。 我們已經發現此目的藉由在第一段所定義之氫醌二醚可 達到目的。我們也已經發現製備這些氫醌二醚之方法及供 製備埴些氫醞二避之新穎中間體,含上述化合物之農藥及 其使用 '方法。 此氣SS二醚I可以各種不同方式«得。 經濟部中央標準局ΚΧ工消费合作社印製 (請先閱讀背而之注意事項再璜寫本頁)
它們特別宜於K 一習用方法獲得,藉由將氫醖單醚I , 在惰性有機溶劑中,在驗存在下•與乙烯或丙烯衍生物I 反懕,生成二醚IVa·然後令IVa與羥基化合物V反應, 將所得之二醚IVb藉由將保謅基R消除,使轉變成對應單 ϋνι,然後令後者與芳烷基化合物W反應,生成化合物I
JL 本紙張尺度遑用中Β國家«準(CNS)甲4規格(210 X 297公*) 201742 Λ 6 13 6 五、發明説明(4) Rl /-ΓΛ y 1-Α2-ΥΙ RO-K7 NV-〇H --
III
Rl
II RO™^ N>-0-A2-yl IVa HOR2 -0-A2-QR2 I Vb
2—OR x—ai—y‘ vir X—A * —
A 2-OS: 經濟部中央櫺準局貝工消#合作社印製 VI I R在化學式]I ,IVa及IVb中是惰性保護基例如: Ca-Ce-烷基,尤其1,卜二甲乙基,在笨基部分未烴取代或 經取代之肀基,尤其节基,4 -甲苄基及2,4,6 -三甲〒基, 甲矽烷基其藉有機基經碳鐽接被三取代者,較佳為三甲基 甲矽烷基,特丁二甲基甲矽烷基,苯二甲基甲矽烷基及持 丁二苯基甲矽烷基,尤其特丁二甲基甲矽烷基,Cl-C4_烷 氧基-Ci-Cz -烷基例如:甲氧甲基,乙氧甲基,1-甲氧乙 基及1-乙氧乙基,尤其甲氧甲基或甲氧乙氧甲基。 在化學式DI ,IV a及VI中之Y1及Y2是每一 去基,例如:鹵茗諸如:氟,氯,溴及碘,較佳氛,澳及 碘,尤其氛及溴,被有櫬基取代纆碳鍵接之磺醢基,尤其 甲磺醯基,三氟甲磺醢基,笨碩醣基,4-甲苯磺醢基及 2,4,6-三甲基苯磺醢基或Ci-Ca-烷羰氧基諸如:甲羰氧基 (乙醢基),乙羰氧(丙醯基),1-甲乙羰氧基,其可鑛帶 1-5®氟原子者,例如:三氟甲羰«基(三氟乙醯基),苯 甲醣基其可撕帶1-3個鹵原子例如:氟、氯及溴/或硝基。 化合物I與B ,IVa與V及VI&W之反應各為醚化反應 並且是箱由此反應之習用方法(H〇uben-Weyl, Vol. VI/3, pp.lff., 49ff( 1 965 ))施行之。
JL -6- 本紙張尺度遑用中B國家榣準(CNS)肀4規格(210x297公;¢) (請先閲讀背而之注意事項再塡寫本頁) 01742 Λ 6 13 6 經濟部屮央梂準局β工消费合作社印製 五、發明説明(5 ) 此醚化作用通常是於-50〜15010,較佳-20〜120t:施行 之。 醚化作用一般是於- 201CK上,以適當速苤發生。完全 轉化通常不必超遇1201、此反懕可放出熱,可合宜的提 供冷卻工具。 逋宜鹼一般是無機化合物例如驗金靨及驗土金靨氬氧化 物例如:氫氧化鋰,氫氧化納,氫氧化鉀及氫氧化鈣,驗 金鼸及鹼土金羼氧化物,例如:氧化鋰,氧化納,氧化鈣 及氧化鎂,驗金羼及驗土金屬氫化物,例如氫化鋰,氫化 納,氫化鉀及氫化鈣,鹼金饜及驗土金靨碳酸鹽,例如碳 酸鋰及碳酸鈣,鹼金屬碳酸氫鹽例如:碳酸氫納,有機金 屬化合物,尤其驗金羼烴化物•例如:甲基鋰,丁基鋰及 苯基鋰,醮金靨及鹼土金靨酵鹽例如··甲酵納,乙酵納, 乙酵鉀,特丁醇押及二甲氧基鎂,以及有櫬驗例如:三级 胺諸如:三甲胺,三乙胺.二異丙基乙胺及Ν -甲 基六氫吡啶,吡啶,經取代吡啶諸如:4 -乙基-2 -甲氮苯 (collidine),二甲基吡啶(luUdine)及4-二甲胺基吡啶 ,及二環胺。氣氧化鉀,碳酸鉀,甲酵納,乙酵納,特丁 酵鉀及氫化納為持定較佳者。通常使用至少當量的驗,但 是後者也可以過量使用之或,若適當·則作為溶劑。 適宜溶劑之S例是脂族烴類,諸如:戊烷,己烷,環己 基及石油醚,芳族烴類例如:甲>,邮-,間-及對-二甲 苯,鹵化烴類例如:二撅甲烷,;1第乙烷•氛仿及氛苯, 醚類諸如:乙醚,二異丙醚,特丁基甲基鰱·二啤烷,苯 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) 訂 線- _JL _27^ 本紙張尺度遑用中B B家«準(CNS)甲4規格(210x297公*) ^01742 Λ 6 13 6 五、發明説明(6) 丙乙甲醢 : , 二甲 如酵,替 例甲is甲 類:亞二 酮如甲及 , 例二酵 臍類..乙 丙酵如, 及-諸騎 臃嗣爾乙 乙基溶是 : 甲之者 如基性佳 例丁憧較 類特子定 騎及霣特 . 嗣封’ 喃乙及啶 呋二,吡 氫,酵及 四嗣丙胺 及丁異醢 键’及甲。 甲嗣酵替胺 經濟部中央棵準局A工消费合作社印製 也可能使用前述溶劑之混合液。 起始物質通常是Μ化學計算量一起反應。可能宜洌如其 中一起始物質Μ 0.1〜10莫耳當量,較佳0.2〜1.5莫耳當 量過量使用之,Μ增加產量。 在化學式I ,IVa或VI其中之一的Υ1或Υ2是氯寧溴者, 一般可拜由添加催化量的碘化鉀使增加反懕速率。催化劑 通常是以5〜20莫耳的量使用之。 自化合物IVb消除保護基R,同樣是MW用方式,在溶 劑中,在酸或酸'性催化劑的存在下施行之(Houben-Weyl, v ο 1 V I / 1 c , pp314ff(1976)) ° 醚IVb —般是於-20C〜120C,較佳20Ό〜10〇υ使斷裂 Ο 適於裂解之溶劑是上面供键化作用提及之溶劑·尤其甲 酵•乙酵•氯仿及二嗶烷及其混合液。 所使用之馥及酸性催化劑是無機酸例如氫氟酸,鹽酸, 氫溴酸,疏酸及遇氛酸,路易士酸例如:三氟化硼,三氯 化鋁·氯化播(H ) |蜇化錫ΓIV ),氯化钛(IV )及氯 化鋅(I) * Μ及有橢酸例如:用酸·_酸,丙酸•草酸 •檸檬酸及三氟期酸。酸一般是Μ催化置使用之,但它們 (請先閲讀背而之注意事項再塡寫本頁) 裝· 訂- 線. f 本紙張尺度遑用中B國家樣準(CNS)甲4規格(210X297公*) ,01742 Λ 6 15 6 五、發明説明(7) 經濟部屮央橾準局貝工消费合作社印敗 也 可 Μ 等 克 分 子 量 $ Μ 遇量 使 用之 或 ,若 適 當, 則作為溶 劑 0 除 了 上 面 所 描 述 之 製 法之 外 ,此 二 m iv a也可藉由令氫 輥 單 醚 I » 習 用 方 式 (美國專利- •A4 3 10 706 ) >在惰性 有 機 溶 劑 中 > 在 m 存 在 下, 與 環狀 碳 唆酯 珊 反懕 ,並且採 所 提 之 二 m 酵 IV (z二羥基) 鹵 化或 磧 醣化 獲 得。 Rl 0 JI 0— € >- ΟΗ 如 、A 0 2〆 RC~^ !> —-〇—A -Z —- 【va .1 [ vr II u(z : =0H) 二 醚 IVb 中 R 2是2 « 3- 或4 - 吡 啶基 者 宜自 二 鏈酵 I V ( Z 二 羥 基 ) 藉由將後者用適當鹵化吡啶衍生物IX,進行親核 性 取 代 (H 0 U be η _ We y 1 , v 〇 1 . V /4, P P .710ff (I960))。 R 1 1 R1· RC -A: :-Ζ Η 31—3 2 - R0—^ 0-A 2-ORi IV (z OH) IX IVb 就 此 而 論 * R2 特 別 是 一吡 啶 衍生 物 ,其 在 2 , 3或4位上具 有 一 鹵 素 原 子 (Η a 1 )例如:氟, 氯或溴者。 此反應是於類 似 那 供 I 與 I * IV a與V及VI與W之反懕, 所描述之條 件 下 拖 行 之 〇 此 反 應 混 合 物 是 Μ 習 用方 式 完成 反 應工 作 ,例 如:藉由 與 水 混 合 » 採 兩 相 分 開 及, 若 適黉 » 將此 粗 產物 藉色層分 析 純 化 之 〇 此 中 間 體 及 终產 物 於一 情況 下 ,是 Μ纆純化 JL -9- 本紙張疋度遑用中國國家《準(CNS)甲4規格(210x297公*) (請先閲讀背而之注意事項再塡寫本頁) ^01742 Λ6 Π6 經濟部中央櫺準局Η工消费合作社印製 五、發明説明(8) 或於減臛及於中度升溫下,除去揮發物之無色或淡裼色粘 滯油狀物獲得。若此中間體及終產物是Μ固膀獲得,刖它 Π可藉再结晶或濟化純化之。 供此反應所需之化學式W之雜芳烷基衍生物是已知·商 場上可取得或可藉W用化學方法製備之。 製備噻吩衍生物之方法被發現例如:在Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A . R. Katritzky and C . W . Rees, V o 1 . 4, p p . 8 6 3 f f . , Pergaaion P r e s o 1984:噻哩 •嗶唑,異噻唑,噻二唑及噚二唑衍生物例如在: Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A .R . Katritzky and C.W. Rees, V o 1 . 6, p p. 13 1 , 177, 2 3 5 , 3 6 5 , 4 2 7 , 5 4 5 f f . , P e r g a m ο η P r e s o 1 9 8 4 ;味唑衍 生物例如在:Advances in Heterocyclic Chemistry, Vo 1. 27, pp.2 42 ff., 1980;吡唑及三唑衍生物例如在: Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A . R . Katritzky and C.W. Rees, Vol. 5, pp.167, 733ff., Pergamon P「eso 1984;異啤唑衍生物例如在:德画専利 -A 25 49 962 及德画専利- A27 54 832 中。 甲基唑揭示在 Heterocycles 24(1986)2233-2237或可 由其中所描述之方法,由唑與仲甲醛(paraformaldehyde) 反應製 備之。 為了企圈使用化合物I於ϋ中,適於作為取代基之基 為下列: _ Α1 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) _n__ 表紙張疋度遑用中圃家樣準(CUS)甲4規格(210x297公*) Λ 6 Β 6 ^01742 五、發明説明(9) (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) 亞甲基,亞乙基或亞丙基,較佳亞甲基及亞乙基;尤其亞 甲基,這些基可能攜帶1或2個^-^ -烷基例如:甲基, 乙基,丙基及1-甲乙基,較佳田基及乙基,尤其甲基; A2 亞乙基或亞丙基,這些基可能攜帶1或2個(^-(:3 -烷基例 如:甲基,乙基,丙基及1-甲乙基;較佳甲基及乙基.尤 其甲基; R 1 氫,鹵素諸如:氟,氯,溴及碘,較佳氟,氛及溴,尤其 氟及氯, 或(^-(:〇 -烷基例如甲基,乙基.丙基,1 -甲乙基,丁基 ’ 1-甲丙基,2 -甲丙基,1,1-二甲乙基,戊基,1-甲丁基 ,2-甲丁基,3-甲丁基,2,2-二甲丙基,卜乙丙基,己基 ,:1,卜二甲丙基,1,2-二甲丙基,1-甲戊基,2-甲戊基, 3 -甲戊基,4 -甲戊基,1,1-二甲_ 丁基,1,2,-二甲丁基, 1,3-二甲 丁基,2,2-二甲 丁基,2,3-二甲 丁基,3,3-二甲 丁基,卜乙丁基,2-乙丁基,1,1,2-三甲丙基,1,2,2-三 甲丙基,卜乙基-卜甲丙基及1-乙基-2-甲丙基,較佳 Ci-Cs-烷基•尤其甲基; 經濟部中央標準局员工消t合作社印製 R2 1-吡唑基,其可攜帶1〜3個下列基者: 鹵素例如:氟,氯·溴及碘,較4氟,氣及溴,尤其氟及 氱, 及“-(:3-烷基諸如:甲基,乙基,丙基及卜甲乙基,較佳 J L_- 1 1 - 本紙張尺度遑用中國B家標準(CNS)甲4規格(210x297公*) 201742 Λ 6 13 6 經濟部屮央櫺準局貝工消费合作杜印製 五、發明説明(Μ 甲基及乙基,尤其甲基, 或2-,3 -或4 -吡啶基,其可攜帶1〜3個下列基者:氰基 ,硝基,鹵素諸如氟,氛·溴及碘,較佳氟,氯及溴,尤 其氟及氛,(:1-(:3烷基例如:甲基,乙基,丙基及卜甲乙 基,較佳甲基及乙基,尤其甲基;Crh-鹵烷基例如:氯 甲基,二氛甲基,三氛甲基·氟甲基,二氟甲基,三氟甲 基,氯氟甲基,二氯氟甲基,氯二氟甲基,1-氟乙基, 2-氟乙基,2,2-二氟乙基,2,2,2-三氟乙基,2氯-2-氟-乙基,2-氯-2 ,2-二氟乙基,2,2-二氯-2-氟乙基, 2 ,2,2-三氯乙基及五氟乙基,較佳Cr鹵烷基,本其三氟 甲基;Ci-Cs-烷氧基例如:甲氣基,乙氣基,丙氧基及 1-甲乙氧基,較佳Ci-Ca烷氧基,尤其甲氧基; Ci-Cz-鹵烷氧基例如:氯甲氧基,二氯甲氧基,三氛甲氧 基,氟甲氧基,二氟甲氧基,三氣甲氧基,氛氟甲氧基, 二氯氟甲氧基,氯二氟甲氧基,1 一氟乙氧基,2 —氟乙 氧基,2,2-二氟乙氧基,2,2,2-三氟乙氧基,2-氯-2-氟 乙氧基,2-氛-2,2-二氟乙氧基,2,2-二氛-2-氟乙氧基, 2,2 ,2-三氣乙氧基及五氟乙氧基•較佳Ci-鹵烷氧基•尤 其三氟甲氧基; Ci-Cs烷硫基例如:甲疏基•乙碲基,丙疏基及卜甲乙硫 基•較佳Ci-C2烷硫基,尤其甲硫基; Ci-Ct烷氧基(^-(:3烷基例如:甲铒甲基•乙氧甲基,丙 氧甲基,1-甲基乙氧甲基,1-甲氣乙基,1-乙氧乙基, 1-丙氧乙基· 1-甲基-1-乙氧乙基· 2-甲氧乙基,2-乙氧
JL 本紙張尺度遑用中《«家樣毕(CNS)甲4規格(210X297公#) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 線. -12- ^01742 Λ 6 Π 6 五、發明説明) 基’ 甲基 1-乙 ’ 氧 基丙 乙2-氧, 丙基 1-乙 - 氧 基乙 乙 2 , 氧 基甲 乙1-氧, 甲基 2 乙 ’ 氧 基乙 乙 2 氧-乙 基 甲 基 丙 氧 乙 基 丙 -2氧 a 甲 氧 3 乙 , 1-基 ’ 丙 基2--1丙基 基-2氧 丙基丙 基 -丙基 氧丙 丙2- 基 丙 氧-2 丙基 異氧 1-丙- 丙 氧 田. 基 丙 氧 乙 異基 1~丙 ..氧 基丙 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印製 ,3-異丙氧丙基,較佳Ci-Cz-烷氧基-Ci-Ca-烷基•尤其 甲氧甲基,乙氧甲基及卜甲氧乙基,或c3-cs -環烷基例如 :環丙基,環丁基,環戊基及環己基,較佳環丙基I環戊 基及環己基|尤其環丙基; X 含1〜3個氮原子及/或一個氧或硫原子作為雜原子之5-元雜芳族基,諸如:2 -呋喃基,3 -呋喃基,2 -噻吩基, 3-噻吩基,2-吡咯基,3-吡咯基,3-異吗唑基,4-異晖唑 基,5-異鸣唑基| 3-異噻唑基,4-異噻唑基,5-異噻唑基 ,3-吡_基,4 -吡唑基,5-吡唑'基,2 -啤唑基,4-吗唑基 ,5-吗唑基,2-唾唑基_ 4-唾唑基,5-唾唑基,2-咪唑基 ,4 -咪唑基· 1,2,4 -晖二唑-3-基,1,2,4 -晖二唑-5-基, 1.2.4 -噻二唑-3-基,1,2,4-嗶二唑-5 -基,1,2,4 -三唑 -3 -基,1 . 3 , 4 -吗二唑-2 -基,1 , 3 , 4 -噻二唑-2 -基及 1.3.4 -三唑-2-基,較佳含一或二個氮原子或一或二個氮 原子及一個氧或一個硫原子之雜芳基,尤其1-咪唑基| 3-異吗唑基,5-異呷唑基,1,3.一4-啤二唑-2-基及1,3,4-_二唑-3 -基,其可攜帶1〜3«下列基者:硝基,鹵素 諸如氟,氣,溴及碘,較佳氟|氡及溴*尤其氟及Μ ·
JL 本紙張尺度遑用中困國家樣準(CNS)甲4規格(210x29·『公*) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 13- 201742 Λ 6 Β 6 五、發明説明(13 經濟部屮央標準局β工消费合作社印製
CrCe-烷基例如甲基,乙基,丙基,1 -甲乙基,丁基, 卜甲丙基,2 -甲丙基,1,1-二甲乙基,戊基,1-甲丁基, 2 -甲丁基,3 -甲丁基,2,? -二甲丙基,1-乙丙基,己基. 1.1- 二甲丙基,1,2 -二甲丙基,ΐ-甲戊基,2-甲戊基, 3 -甲戊基,4 -甲戊基,1,卜二甲丁基,1,2-二甲丁基, 1,3-二甲 丁基,2,2-二甲 丁基,2,3-二甲 丁基,3,3-二甲 丁基,卜乙丁基,2 -乙丁基· 1,1,2 -三甲丙基,1,2,2 -三 甲丙基,1-乙基-卜甲丙基及1-乙基-2-甲丙基,較佳 Ci-U烷基,尤其甲基,乙基及丙基; Ci-Ce -鹵烷基,尤其Ci-Ca鹵烷基例如:氯甲基:二氯甲 基,三氯甲基,氟甲基,二氟甲基,三氟甲基,氯氟甲基 •二氯氟甲基,氛二氟甲基,卜氟乙基,2-氟乙基, 2.2- 二氟乙基,2,2,2-三氟乙基,2-氛-2-氟乙基,2-氯 -2,2 -二氟乙基「2,2 -二氯-2-氟乙基,2.2,2 -三氛乙基及 五氟乙基,較佳Ci -鹵烷基,尤«三氟甲基; Ci-Ce-烷氧基諸如:甲氧基,乙氧基,丙氧基,1-甲乙氧 基,丁氧基,1-甲丙氧基,2-甲丙氧基,1,1-二甲乙氧基 *戊氧基,1-甲丁氧基,2 -甲丁氧基,3 -甲丁氧基, 2.2- 二甲丙氧基,1-乙丙氧基,己氧基,1,1-二甲丙氣基 ,1,2-二甲丙氧基,1-甲戊氧基,2-甲戊氧基,3-甲戊氧 基,4-甲戊氧基,1,卜二甲丁氧基,1,2-二甲丁氧基, 1 , 3-二甲丁氧基,2 , 2-二甲丁氧_基,2 , 3-二甲丁氧基, 2.3- 二甲丁氧基.3,3-二甲丁氧棊,1-乙丁氧基,2 -乙丁 氧基,1,1,2-三甲丙氧基· 1,2.2-三甲丙氧基· 1-乙基 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 線_ 各紙張尺度遑用中國國家標毕(CNS)甲4規格(210X297公ft) 4-4- 201742 經濟部中央橾準局貝工消費合作社印製 A 6 _B_6_五、發明説明(13) -1-甲丙氧基及卜乙基-2-甲丙氧基•較佳h-Cs-烷氧基, 尤其甲氧基及乙氧基; Ci-C*-鹵烷氧基.尤其(^-(:2-鹵烷氧基例如:氛甲氧基· 二氢甲氧基,三氯甲氧基,氣甲氧基,二氣甲氧三氣 甲氧基,氛氛甲氧基,二氛氟甲氧基,氛二氟甲氧基, 卜氟乙氧基,2-氨乙氧基,2, 2,-二氣乙氧基,2, 2, 2-三 氣乙氧基· 2 -氛-2-氟乙氧基,2-.氣-2,2 -二氣乙氧基. 2,2 -二氛-2 -氟乙氧基,2,2,2 -三氡乙氧基及五氟乙氧基 *較佳Ci-卤烷氧基,尤其三氣甲氧基及二氨甲氧基; Ci-Ca-烷硫基阏如:甲疏基|乙硫基,丙硫基,1-甲乙疏 基,丁碇基,1-甲丙疏基,2-甲丙硫基及1,1-二甲乙硫基 ,較佳G-C2 -烷疏基,尤其甲疏 h-Ci -鹵烷硫基•尤其(::-(:2 -鹵烷硫基例如··氢甲硫基* 二氯甲硫基,三氯甲疏基,氣甲琉基,二氟甲硫基•三氣 甲疏基•氢氣甲硫基•二氛氟甲硫基,氢二氛甲硫基, 1-氣乙疏基,2 -氪乙疏基,2,2 -二氟乙硫基· 2,2,2 -三氣 乙疏基,2,2 -二氛-2-氣乙疏基,2,2,2,-三氢乙硫基及五 氛乙硫基|較佳Ci-卤烷硫基•尤其三氟甲疏基; (:1-(:3-综氧基-(:1-(:4-烷基,尤其~(:1-(:3-垸氧基-(:1-(:3-烷 基冽如··甲氧甲基,乙氧甲基,丙氧甲基,1-甲基乙氧乙 基,甲氛基-卜乙基,乙氧基-1-乙基·丙氧基-卜乙基, 1-甲乙氧基-1-乙基,甲氧基-2-乙基,乙氧基-2 -乙基, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 線. 、· 15 ^ ^ ·js ·?! ·->a s KC、:S) y ·<2Τ 201742 Λ 6 η 6 經濟部中央標準局貝工消t合作社印製 五、發明説明(14) 丙氧基-2-乙基,1-甲乙氧基-2 -乙基,甲氧基-卜丙基, 乙氧基-卜丙基,丙氧基-卜丙基,1-甲乙氧基-卜丙基, 甲氧基丙基,乙氧基-2-丙基,丙氧基-2-丙基,1-甲 乙氧基-2-丙基,甲氧基丙基,乙氧基-3-丙基,丙氧 基-3_丙基,卜甲乙氧基_3_丙基,較佳Ci_C2_烷氧基 -Ci-Cz-烷基,尤其甲氧甲基 > 乙氧甲基及1-甲氧乙基; C3-Ca -環烷基例如:環丙基•環丁基,環戊基,環己基, 環庚基及環辛基,較佳環丙基,環戊基及環己基,尤其環 丙基; C2-C8 -烯基,尤其C2-C3 -烯基,冽如:乙烯基•卜丙烯基 ,2-丙烯基,1-甲乙烯基,1-丁烯基,2-丁烯基,3-丁稀 基,1-甲基-卜丙烯基,2 -甲基-】-丙烯基,1-甲基-2-丙 烯基,2-甲基-2-丙烯基,卜戊烯基,2-戊烯基,3-戊烯 基| 4-戊烯基,]-甲基-卜丁烯基· 2-甲基-卜丁烯基· 3- 甲基-卜丁烯基· 1-甲基-2-丁'烯基,2-甲基-2-丁烯基 ,3 -甲基-2-丁烯基,1-甲基-3-丁烯基,2 -甲基-3-丁烯 基,3 -甲基-3-丁烯基,1,1-二甲基-2-丙烯基,1,2-二甲 基-卜丙烯基,1,2,-二甲基-2-丙烯基,卜乙基-卜丙烯基 ,1-乙基-2-丙烯基,1-己烯基,2-乙烯基,3-己烯基· 4- 己烯基,5-乙烯基,1-甲基-1-戊烯芏,2-甲基-卜戊铺 基,3 -甲基-卜戊烯基,4 -甲基-卜戊烯基,1-甲基-2-戊 烯基,2 -甲基-2-戊烯基,3 -甲会-2-戊烯基,4 -甲基-2-戊烯基,1-甲基-3 -戊烯基,2 -¥基-3-戊烯基,3 -甲基 -3-戊烯基,4-甲基-3-戊烯基,1-甲基-4-戊烯基· 2-甲 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 線. -U-*44 本紙張尺度逍用中困B家樣準(CNS)甲4規格(210X297公*) mms- 五、發明説明(15) Λ 6 Β 6 經濟部中央標準局员工消費合作社印製 基-4-戊烯基,3 -甲基-4-戊烯基,4 -甲基-4-戊烯基, 1 , 1 -二甲基-2 - 丁烯基,1 , :!-二甲基-3 - 丁烯基,1 , 2 -二甲 基-卜丁烯基,],2 -二甲基-2-丁烯基,1,2 -二甲基-3-丁 烯基,1 , 3 -二甲基-· 1 - 丁烯基.1 , 3 -二甲基-2 - 丁烯基, 1.3- 二甲基-3-丁烯基,2,2-二甲基-3-丁烯基.2,3-二甲 基-1-丁烯基,2,3-二甲基-2-丁烯基,2,3-二甲基-3-丁 烯基,3,3-二甲基-卜丁烯基,3,3-二甲基-2-丁烯基, 卜乙基-卜丁烯基,1-乙基-2-丁烯基,1-乙基-3-丁烯基 ,2 -乙基-卜丁烯基,2 -乙基-2-丁烯基,2 -乙基-3-丁烯 基,1.1,2-三甲基-2-丙烯基,卜乙基-卜甲基-2-丙烯基 ,1-乙基-2-甲基-卜丙烯基及卜乙基-2-甲基-2-丙烯基, 較佳C2-C4烯基,尤其乙烯基,1-丙烯基及2 -丙烯基; 芳基諸如:苯基,1-萘基及2 -萘基,較佳苯基, 或(:1-(:1〇 -烷基其被如上面提及之芳基取代者•尤其 Ci-“-综基例如:甲基,乙基,丙基,卜甲乙基,丁基, 卜甲丙基,2 -甲丙基,1,卜二甲乙基,戊基,1-甲丁基, 2- 甲丁基,3-甲丁基,2,2-二甲丙基,1-乙丙基,己基, 1,卜二甲丙基,1,2-二甲丙基,1-甲戊基,2 -甲戊基, 3- 甲戊基,4-甲戊基,1,;!-二甲丁基,1,2-二甲丁基, 1.3- 二甲 丁基,2,2-二甲 丁基,2,3-二甲 丁基,3,3-二甲 丁基,1-乙丁基,2-乙丁基,1,1,2-三甲丙基,1,2,2-三 甲丙基,:L -乙基-卜甲丙基及卜i基-2 -甲丙基,較佳 Ci-C*-烷基,尤其甲基,乙基及月基, 其中芳基依序可攜帶1〜5個鹵素原子例如:氟,氯,溴 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 訂 線· 本紙張尺度遑用中國S家楳毕(CNS)甲4規格(210X297公:¢) 201742 Λ 6 Β 6 經濟部屮央梂準局貝工消费合作杜印製 五、發明説明(16 ) 及碘,較佳氟,氛及溴•尤其氟及氯,及1或1〜3個下 列基: Cx-Ca-烷基例如:甲基,乙基,丙基,卜甲乙基,丁基, 1 -曱丙基,2 -甲丙基及1 , 1 -二甲乙基,較佳C i - C 3 -烷基, 尤其甲基及乙基; -鹵烷基•尤其Ci-Cz -鹵烷基例如:氛甲基,二氯甲 基,三氯甲基,氟甲基,二氟甲基,三氟甲基,氯氟甲基 ,三氛氟甲基,氮二氟甲基,:!-氟乙基,2 -氟乙k, 2.2- 二氟乙基,2,2,2-三氟乙基,2-氛-2-氟乙基,2-氯 -2,2-二氟乙基,2,2-二氯-2-氟乙基,2,2,2-三氯乙基及 五氟乙基,較佳匕-鹵烷基,尤其三氟甲基; C-C4-烷氧基諸如:甲氧基•乙氧基,丙氧基· 1-甲乙氧 基,丁氧基,卜甲丙氧基,2-甲丙氧基及1,1-二甲乙氧基 ,較佳甲氧基|乙氧基及丙氧基,尤其甲氧基及乙氧基; Ci-C*-鹵烷氧基|尤其Ct-Cz-鹵烷氧基例如:氛甲氧基, 二氛甲氧基,三氛甲氧基,氟甲氧基,二氟甲氧基|三氟 甲氧基*氯氟甲氧基,二氯氟甲氧基•氣二氟甲氧基, 卜氟乙氧基,2-氟乙氧基,2,2 -二氟乙氧基,2,2.2-三氟 乙氣基,2-氮-2-氟乙氧基,2-氯-2.2-二氟乙氧基, 2.2- 二®-2-氟乙氧基,2,2,2-三氯乙氧基及五氟乙氧基 •較佳Ci-鹵烷氧基•尤其二氟爭氧基及三氟甲氧基; h-Cr烷硫基例如:甲硫基,乙爾基,丙硫基,1-甲乙硫 基· 丁疏基· 1-甲丙碲基* 2 -甲丙碗基及1,1-二甲乙硫基 閲 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 塡 寫 本 私紙張尺度ϋτ中a國家榣华(CNS)甲4規格(210x297公*) 201742 Λ 6 Β 6 五、發明説明(17) ,較佳(^-(:2 -烷硫基,尤其甲硫基; 或“-(:4 -鹵烷硫基,尤其Ci-Cz -鹵烷硫基諸如:氯甲硫基 ,二氯甲硫基,三氯甲碕基,氟甲硫基,二氟甲碲基,三 氟甲疏基,氮氟甲琉基,二氮氮甲硫基,氯二氡甲硫基, 卜氟乙硫基,2 -氟乙硫基,2,2-二氟乙硫基,2,2,2 -三氟 乙硫基,2-氛-2-氟乙硫基,2-氯-2 ,2-二氟乙硫基, 2,2-二氯-2-氟乙硫基,2,2,2-三氯乙硫基及五氟乙疏基 ,較佳Ci-鹵烷硫基,尤其三氟甲疏基。 特定較佳5 -元雜芳族取代基X列下面,其中可能之取代 基未清楚表示;接至A1之鐽是M.-表示之。 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) 訂 線- 經濟部屮央榀準局β工消费合作社印製 ^4- 本紙張尺度逍用中困8家樣準(CNS)甲4規格(210X297公;fit) -4-Θ- 201742 6 6 ΛΒ 五、發明説明(18)
Ν_Ν Λ
Asi AsJ -25 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) T-1'' 經濟部屮央橾準局負工消#合作社印製 Ο^Ν X -22
5 5 5 8 -23 •24 5 3
化学式I之狩足較佳化合物之賁例列於下向表A及β中。 J L _ 2 0 ~ 本紙張尺度逍用中國國家橾準(CNS)甲4規格(210x297公*) 五、發明説明(19)
表 A Λ 6 B 6
X之取代基
X
A χ-ι X-l x-i x-l x-i 經濟部中央橾準局员工消#合作社印製 x-l 5-CH3 X-l G-CH3 X-l 3-CH3 X-I 5-C1 x-l 5-5r x-l u-c\ X-l “-3r x-l 5-丨哀兩基 X-I 環丙基 x-l 、5-二氯 X-l 5-3「 x-l 5-Sr 卜1 沁5-二氯 X -1 5-CH 3 X-l 5-3r x-2 - x-2 環丙基 x-2 5-瓖丙基 x-2 4-C| t-2 5-Sr x-2 ^ ( 5 --—威 x-2 5-.—:吳 X-2 5-3「
JL '—. 22222 ?^ 22222 HHHHHHHHW-HHH cccccccccccc 2 2 - 2 2 2 2 --1 HHHHHHHH cc, cccccc H3) h2ch3) h2 H3)
Hi H7CH3)
R H H H 3-F H H H H H H H H H H H H H H H H 3 -r H H H H H H H H 3-r H CH2CH2 H CH2CH2 H CH2CH2 H CH2CH2 H CH2CH2 H CH(CH3)CH2 H CH2CH(CH3) H CH2CH2CH2 H CH2CH2 H CH2CH2 H CH2CH2 . H CH2CH2 H CH2CH2 H CH2CH2 H CH2CH2 H CH2CH2 H CH2CH2 H CH2CH2 H CH2CH2 L-Cl CH2CH2 3,5- CH(CH3)CH2 i--Cl CH2CH(CH3) 3, 5- CH2CH2CH2 二-Cl CH2CH2 H CH2CH2 H CH(CH3)CH2 H CH2CH(CH3) H CH2CH2 H CH2CH2CH2 H CH2CH2 H CH2CH2 3, 5- '(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 2 1 - 本紙張尺度遑用中明B家標毕(CNS)甲4規格(210x297公*) 201742 A 6 一 -B6 表A(M讀) 五、發明説明(20 ) 經濟部中央標準局印浆
X χ之取代基 χ Al Rl «•n x-Z 5-3r ' CH2 H CH2CH(CH3) “-C1 x-2 U-Cl .Ch2 2-f ch(ch;3)ch(chj) “Cl x-2 5_壤兩基 ::;; u ch2ch(ch3) 3,5-(CH3: x-2 二-環丙基. Ch:_H2 H CH2CH2CH2 H x-3 3-CH3 ch2 H CH 2CH 2_ H x-3 3 ~CH2Ch ^ ch2 H CH2CH2 H X-3 3-CH(CH3)2 CH? H CH2CH2 H x-3 3-;;表丙基 CH2 H CH2CH2 H x-3 3-OCH2CH3 ch2 H CHiCHj H x-3 3-CH2OCH3 CH2 H CH2CH2 H X-3 3-CF3 ch2 H CH2CH2 H x-3 3-CHj -h2 H ch2ch2 ^-ct X-3 3-環丙基 CH2 H ch2ch2 “Cl x-3 3-Ch(CH3)2 ch2 H CH2CH(CHj) 3,5-(CH3) X-3 3 - C H 3 ch2 H CH(CH3)CH2CH2 H X-3 3-環丙基 CH2CH2CH2 H CH2CH2 二-ct X-3 3-CF3 CH2CH2 3-F CH2CH2 H x-3 3-CCH2CH3 CH(CHj) H CH(CH3)CH(CH3) H X-3 3-CH2CH3 CH7 3 - C H j CH2CH2 3, 5-(C‘Hj) Χ-ί* - CH2 H C H 2 C H 2 H X ~ 二 5 -CH] CH2 H CM2CH(CHj) H X -二 3-CHj CH^ CH;CH(CH3) H X -ifc 3-CH(CH3)2 ch2 H CH2CH2 二-Cl X -ί* 3-OCH 2CH3 CH(C:勺) H CH(CH3)CH2 3, 5 - (C η 3 ) x-i 5-OCK2CH3 CH2 3-F CH(C.H3)CH(CH3) H χ-α 5-CH(CH3)2 CH2CH2 H CH2CH2CH(CH3) H χ-5 - CH2 H CH2CH2 H χ-5 5-CH3 ch2 H CH2CH2 H χ-5 5二環内基 CHj H CH2CH2 H χ-5 5-OCH2CH3 -.CH2CH2 H CH;CH(CH3) 4-Cl χ-5 垠丙基 CH(CH]) H CH2CH(CH3) 3,5-(:4), χ-5 環丙基 ' CHi H CH(CH3)CH2 H χ-5 5-CH3 CHiCHj) 勹-F CH2CH2 C-Cl χ-5 5-CH3 CH2CH2CH2 H CH2CH2CH2 H χ-5 5-OCH2CH3 CH? H CH2CH(CH3) 3# 5-(CH3). χ-6 - CH2 3:F CH2CH2 H χ-5 3-CH3 ch2 H CH2CH2 H χ-6 環丙基 ch2 H CH7CH2 H (請先閲讀背面之注意事項再填穽本页) •裝. _訂· .綠. JL _ L 厶一 甲 4(210X297 公鏟) 1}〇1742 A 6 B6 五、發明説明(21 經濟部中央標準局印- X X之取代基:’ Al «•n x-5 3-OCH2CH3 、-C〜 H CH2CH2 H x-5 3-環丙基 —' CH(CHj) H CH(CH3)CH2 k-ci X -5 環丙暴 .CH2CH: H ch?.Ch2Ch2 x-5 3 -CHj ch2 H CH 2CH(CH 3) w-C\ 、 - X-5 3 - C Η 3 CH2 3-CH3 CH^CH(CH]1 3,5-(CHji 2 X -6 環丙基 ch2 H CH(CH3)CH,(iH3) H X-7 CHZ H H X-7 3-CH3 ch2 H CH2CH2 H x-7 3-CH3 CH2 3-CH3 CH(CHj)CH2 H X-7 3 -CH3 CH2 H CH(CH3)CH2 H x-7 3-CH3 CH(CH3) H CH2CH(CH3) i*-Cl X-7 3 - C H j ch2 H CH?CH(CH3) 3,5-(CH3)2 x-3 1 -CH3 CH2 H CH2CH2 H X-3 l,3-(CH3)2 ch2 H CH2CH2 H x-3 1-CH3,3—環芮基… CH? H CHiCHy H x-3 I-CH3.. 環兩基 rwicH·!) J»L H CH7CH2 H x-3 I-CH3, 了-環丙基 ch2 3 -r CH2CH2 H x-3 1,3-(CH3)2 CH2 H CH(CH3)CH(CH3) L-Cl x-3 l,3-(CH3)2 CH2 H CH2C;h(CH3) 3,5-(CH3 ) 2 x-3 1>-(CH3)2 ch2 H CH2CH2 H x-3 1 .i-(CH3)2_ CH 7CH H CH^CH H x-3 l-CH], ί表丙冬 CH2 -H CH?CH(LH3i Ά X-9 1 - C Η 3 CH£ H CH2CH2 H X-9 l,3-(CH3)2 ch2 H CH2CH7 H X-9 t,5-(CH3)2 ch2 H CH2CH2 H X-9 1, 3-(CH-,)2 CH7 3-r CH7CH(CH3) H X-9 1,5-(CH3;2 CH? 3 'CH 2 ch?ch(ch:3) H X-9 i,3-(CH3)2 ch2 H CH2CH7 二-C l X-9 ί,5-(CH3)i ch2 H CH7CH2 3,5-(CH3); X-9 l,3-(CH3)Z CH(CH]) H CH(CH3)CH2CH(CH3) H ..-9 U.5-(ch3) z CH2CH2 H CH(CH3)CH2 二-Ct x-lO I-CH3 CH2 H CH2CH2 H χ-ΙΟ 1,5-(CH3)2 ch2 H ch2ch2 H X-10 I-CH3, 5- ch2 H CH2CH2 H X-lO CH? H CH2CH2 H x-to l-CH],:'-環两基 CH2 "H CH(CH3)CH2 i*--C l X-10 L -CH3, 5_環丙基 CHyCHi' H chZch2ch2 H X-10 l,5-(CH3)7 ch2 H CH2CH(CH3) 3,5-(CHj)2
JL -23- (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) .訂* •線* 甲 4(210X297 公尨) 經濟部中央標準局印裝 201742 A6 --B6 表A (嫌碎) 五、發明説明(2$ X X之取代基 Al a2 X-10 l,5-(Ch3)2 CH 2 H CH2CH2 “Cl x-lt - CH2 H CH2CH2 H x-ii J -CH j Ch2 H Cri£CH2 w x-H 5-CHi CH2 CHiCH2 H x-ll 3-CH3 Ch2 H CH2CH^ “Cl x-ll 5-CHj CH2 H CH29H7 3(5-(CH3)7 x-il 3 -Ch j ch2 3-F CH(CH3)CH2 “-Cl x-ll 5-CH] CH2 H CH2CH(CH;3) H x-I2 - ch2 H CH2CH2 H x-12 2-CH3 CH2 H CH2CH2 H x-I2 2-環丙基 CH2 H CHZCHZ H x-12 2-0CH2CH3 CH£ H CH2CH2 H X-12 2-CH3 ch2 H CH 2 L-Cl x-12 2-環丙基 CH2 H CH2CH? 〔Cl x-12 2 - C H j CH2 H CH2CH7 . 3, 5-(CH3)2 x-12 2一環丙基 γη2 H CH7CH7 3,5-(Ch3)2 x-12 2-ch3 CHiCHj) H CH(CH3)CH2CH2 H x-12 2-'環丙基 ch2 H ch2ch(ch3) 二-Cl x-13 環丙基 ch2 H C H 2 C H 2 H X-t3 2-CM3 - CH2 H CH2CH7 H x-13 2-環丙基 CH7 H CH2CH2 --C1 x-ll 2-CH3 CH? H — CH2CH2 Cl x-13 2-環丙基-- CH 7 H CH jCH 2 3, 5-(CH3)2 x-13 2-CH3 CH2 H CHjCH7 3,5-(CH3)2 x-13 2-OCH2CH3 ch2 H CH2CH2 H x-13 2-CH3 CHi H CH(CH3)CH(CH3) H X-13 環丙基 ch2 H CH2CH(CH3) 二-Ct X-U - ch2 H CH7CH 2 H X-U 5-CH3 ch2 H CH2CH2 H x-U 環丙基 ch2 H CH2CH2 H .U U-CHj CH2 H CHZCH2 、-Cl X-U ^環丙基 CH2 H CH?CH2 ^-Cl x-U 5-Cl CH2 -H - ch2ch2ch(ch3) H x-U 4-OCH2CH3 .ch2 H ch2ch2 3,5-(CH3)2 x-u 5-'環丙基 ch2 H ch(ch3)ch(ch3) X-15 - CH7 H CH2CH2 H x-15 2-CH] CH? H CH2CH7 H x-15 環丙基 ch2 H CH7CH7 H JL * -24- (請先閱讀犴面之注专事項再填窵本頁) •装· .綠· 甲 4 (210X297 公爱) 經濟部中央標準局印裝 ^01742 A 6 -- Β6 表Α (崩貪)- - 五、發明説明(23) X X之取代基 At a2 x-15 2-0CH2CH3 CH2 H CH2CH2 H x-15 2-Ct ch2 H CH2CH2 H x-15 2-CH3 ch2 J -r CH?CH(CH3) H x-15 2-環丙基 CH2CH2 H H x-15 Z-CHj CH; 丨、: C H ;; Γ H 2 . ^ -C! x-15 ;袤丙基 CHi H CH2CH2 i*-ci X-15 Z-CH3 CH2 H CH2CH2CH2 3,5-(CHj) X-15 2_環丙基 CH(CH3> H CH2CH2 3,5-(CH3) X-15 - ch2 H CH2CH2 H x-15 2-CH3 CH2 H CH2CH2 H Χ-Ιδ 2-環丙菩、 CH2 H CH2CH2 H X-15 2-Cl CH2 H CH2CH2 H X-io 2-OCH2CH3 ch2 H CH2CH7 H X-15 2-CH j ch2 H ch2ch2 i-Cl x-15 2_環丙基 ch2 H CH2CH2 . L-Cl X-15 2 - C H j _h2 H CH(CH3)CH2 3,5-(CH3) X-L5 2-環丙基 ch2 H CH2CH(CH3) H X-15 Z-CH3 CH2CH2 3-F CH2CH7CH2 H X-la 2-環丙基 CH2 H CH(CH3)CH(CH3) i.-Cl x-17 - ch2 H CH2CH2 H X-17 5-'環丙基 ~ ch2 H CH2CH2 H X-17 3-CH3 . CH2 H — CH2CH2 H X-17 5-Cl CH2 H CH2CH2 H X-17 5-OCH2CH] CH2 H CH2CH2 H X-17 i環丙基 ch2 H CH2CH7 H X-17 i-CH3 ch2 H CH2CH2 H X-17 i-Cl .ch2 H CH2CH2 H X-17 a-〇GH2CH3 CH2 H CH2CH2 H X-17 弘環丙基 CH2 H CH2CH2 二-Cl X-17 5-CH j CH(CHj) 3-CH3 CH(CH3)CH(CH;3) H x-17 ^-CHj CH2 H ch2CH2 5-(CHj) X-17 環丙基. CH2CH2 H CH2CH2CH(CH3) H X-17 環丙基 CHj hf ch2ch(ch3) 二-Cl X-13 l-CH3 ch2 H CH2CH2 H X -1 (1 I,2-(CH3)2 ch2 H CH2CH2 H X-13 , U.t:(CH3)2 · ch2 H - CH2CH2 H x-13 U2,“(Ch3)3 ch2 H CH2CH2 H x-13 1-CH3, 2-環丙基 ch2 H ch2ch2 H J1 -25- (請先閱1十面之注意事項再填寫本頁} 甲 4(210X297 公角) 01742 A6 B6 五、發明説明(2 4 表A〔綱) 經濟部中央標準局印-
X X之取代基 Al R1 a2 只.n X-13 1-CM, 2-壤丙基 ’ CH2 H CH^CH7 x-13 l-CHj·; 2-· ·ί哀丙基 * "Z H CH£CH2 3,5-(CH])2 X Ίο 1,2-ί CH3}2 Cr 7 :,; LH ?CH ( ;.H 2 ) x-13 i-ch3 ch2ch2 3-r ΓΗ2〇Η2〇η_ρ x-13 l, 2^-(Ch3)3 .ch2 H CH(CH3)CH(CH3} H X ~ 13 1>-(ch3)2 ,H2 H CH2C|f(CH^) ^-Cl X -13 I-Ch], 2-環丙基 CH(CH3) H Ch/chICH]) 3,5-(CH3)2 Χ-13 裏丙基 < ch2 H CH2CH2CH(CH3) H Χ-13 l -CHj CH2 H CH2CH2 “Cl Χ-19 I-CH3 、ch2 H CH7CH2 H Χ-19 1,2-(CH3)2 CH2 H CH2CH2 H Χ-19 l-CH3, 2-環'两基 CH2 H CH2Cn2 H Χ-19 l-CHj .ch2 H CH2CH2 i^-ci Χ-19 l,2-(CH3)2 州2 H ch2ch2 · ^-Cl Χ-19 l-CH3, 2-環丙基 CH2 H CH;CH2 二-Cl Χ-19 l-CH3 ch2 H CH2CH2 3,5-(CH3)? Χ-19 1, 2-(CH3) 2 ch2 H CH2CH2 3,5-(CH3)2 Χ-19 卜CH3, 2-環丙基 CH2 H CH2CH2 3,5-(CHj)2 Χ-19 t -CH 3 .CH2CH2 H CH(CH3)CH2CH2 H Χ-19 l,Z-(CH3> 2 - CHfCHj) H ΟΗ2〇Η(〇Η3) Χ-Π l-CHy 2-'瑗芮基 ch2 H CH(CH3)CH(CH3) H x-20 1-ch3 CH2 'H CH2CH2 H Χ-20 1,5-(CH3)2 ch2 H CH2CH2 H Χ-20 I-CH3 CH2 H CH2CH2 二-Cl χ-20 l,5-(CH3) i CH7 H CH2CH2 L-Cl Χ-20 I-CH3 ch2 H CH2CH2CH2 3,5-(CH3)z Χ-20 1,5-(CH3)2 CH? H ch2ch(ch3) l-ct x-20 KH3 ch(ch3) H CH(CH3)CH(CH3) H X-ZQ I,5-(CH3)2 CH2CH2 H CH(CH3)CH2 H Χ-Ζ1 - ch2 H CH2CH2 H Χ-21 、S-CQ ch2 H CH2CH7 H Χ-21 、5-3「2 CHy H CH2CH2 H Χ-21 、5-(CH])2 CHi - H CH2CH2 H Χ-21 _ CH2 H CH2CH2CH(CH3) i-ci Χ-ΖΙ a,5-Cl2 ch2 H CH2CHZ “Cl Χ-21 沁 5-3r2 ch(ch3) H CH(CH3)CH(CH]) 3,5-(CH3)2 χ-21 、5-Cl2 ch2 3-F CHjCHjCH(CH3) H Χ-22 CH2 H ch2ch2 H
JL —2 6 — (請先閱讀":面之注意事項再填寫本頁) 甲 4 (210X297 公簷) 201742 Λ 6 Β6 經濟部中央標準局印装 五、發明説明(25) 束A (邊續) X X之取代基 At R 1*· a2 3,n χ-22 3-CHj CH2 H CH2CH2 H x-22 j-環丙基 ch2 H CHjCH 2 H j-CCHj rHZ .:1 CH2CH2 H X、?2 3 - CM ^ 2 H CH^CH? * Χ-2Ζ 環丙基 Ch2 H CH2CH2 ^-Cl Χ-2Ζ 3-CH j CH2 H CH29H7 3,5- (CH3)2 x-22 3-.環丙基 ch2 H CH2CH2 3,5-(CH3)2 x-22 ]-CH] CH2CH2 H CH(CH3)CH2CH2 H Χ-22 3-OCH3 C:"*2 3-CH3 CH2CH(CHj) H Χ-22 3-環丙基 ch2 H CH(CH3)CH(CH3) H α-23 - CHj H CH2CH2 H Χ-23 5-CH3 ch2 H CH2CH2 H x-23 5-CH2CH3 C:—2 H CH2CH2 H Χ-23 5-CH(CH3)2 CH? H CH2CH2 H x-23 5-環丙基 --CH; H CH2CH2 H Χ-Ζ3 5-Cl -ch2 H CH2CH2 H Χ-23 5-OCH2CH3 CH2 H CH2CH2 Χ-23 5-CH3 ch2 H CH2CH2 二-Cl Χ-23 5 -CH 3 CH2 H CH(CH3)CH(CH3) 二-Cl Χ-23 5-環丙基 -. ch2 H CH2CH(CH3) 3,5-(CH3)z x-23 5-CH(CH3)2 CH2 H CH:CH2CH2 二-Cl W3 i-CHj ' CHfCHj) 3 -CH3 CH(CHj)CH2CH2 H x-23 5-瓖丙基 CH2 H CH2CH2 3,5-(CH3)2 x-23 5-Ch(ch3)2 CH? 3-F CH2CH2 H Χ-2 二 - ch2 H CH2CH2 H X-2k 3-CH3 CH2 H CH2CH2 H 3~暖丙基 CH7 H CH2CH2 H x-2i 3-OCH3 CHy H CH2CH2 H x-2^ 3-CH j CH; H CH2CH2 Cl * x-2i >環丙基 CHz H CH2CH2 ^-Cl x - 2 二 3-CH3 —CHy H CH2CH2 3, :-(0:-^3) 2 X-A 3_環丙基 ch2 H CH2CH2 3,5-(CH3)2 · x-2i 3-CH3 ,CH2CH2 _ K CH(CH3)CH2CH2 H x-2^ 3-OCH3 ch2 3.- r CH2〇h(CH3) H x-2^ 3-.環丙基 CH2 H CH(CH3)CH(CH3) H X-25 5 -CHj ch2 H CH2CH2 H X-Z3 3-CH2CH3 CH2 H CH2CH2 H x-25 5-CH(CH])2 ch2 H CH2CH2 H JL - 27- (請先閱讀讦而之注意事項再填寫本頁) 甲 4 (210X297 公发) 2 01742 A 6 B6 ^ A c mm ) 五、發明説明(26 經濟部中央標準局印製 X X之取代基 Al a2 x-25 5-環两基 ch2 H CH yCH 2 H X-25 5-OCH3 ch2 H CH2CH2 H x-25 5-OCH7CH3 ch2 H CH2CH2 H >- ή 5 -· _成两春 CH2 H CH2Cr< 2 3 J-(CH3) 卜25 5-CH^ CH; H --Cl Χ-25 5-CH(CHj)2 CH2 H CH2CH2 “-Cl Χ-25 5-環丙基 ch2 H CH2CH2 “-Cl Χ-25 5-CH] Ch2 H CH(CH3)CH2 H x-25 5-環丙基 CH2 3 -r CH(CH3)CH2 H x-25 5-OCH2CH3 CH2 H CHjCHfCHj) H Χ-25 5-環丙基 -h(ch3) 3-CH3 CH2CH(CH]) H Χ-25 . 5-CH(CH3)2 CH2 H ch2ch(ch3) 4-Cl x-25 5-CH3 CH2 H CH2CH(CH3) “Cl Χ-25 5-環丙基 CH2CH2 H ch(ch3)ch(ch3) 3, 5- (CH3 ) x-25 5-環丙基 CH2 H CH2CH2CH2 H Χ-25 1-CH] ,ch2 H CH2CH2 H Χ-25 1,5-(CH3)2 .:CH2 H CH2CH2 H χ-25 l-CH], 5-ί哀丙基 CH2 H CH2CH2 H χ-25 1-ch3 CH2 H CH(CH3)CH(CH3) “Cl χ-25 l,5-(CH3)2 •LH2 H CH2CH2CH(CH3) i-Cl Χ-25 環丙基- ch2 H CH2CH2 3,5-(CH3); Χ-25 l -CH3 CH(CH3) H CH2CH2CH2 H x-25 l - C h j , 5,·ί哀丙基 ch2ch2 3™r CH2CH2 x-27 - ch2 H CH2CH2 H Χ-27 2-Cl CH2 H CH2CH2 H Χ-27 2,5-(CH3)2 ch2 H CH2CH2 H x-27 - CH2 H CH7CH2 i*-Cl Χ-27 Z-Cl ch2 H CH2CH? ^-Cl x-27 2,5-(CH3)2 ch2 H CH2CH2 二-Cl Χ-27 - CHfCHj) 3-F ch(ch3)ch2ch2 H Χ-27 - ch2 H CH2CH(CH3) 3,5-(CH3)- ΐ-23 I -CH3 CH2 H CH2CH2 H x-23 1,5-(CH])2 CH£ H CH2CH2 H Χ-23 卜CH3, 5-,環內蟇 ch2 H_ CH2CH2 H Χ-23 卜 CH3 . ch2 H CH2CH2 a-ci X -23 1,5-(CH])2 ch2 H — CH2CH2 “-Cl Χ-23 1-ch3, 5-環两·基 ch2 H CH2CH2 i^-ct Χ-23 I-CH3 ch2 H ch2ch(ch3) ],5-(CH]>: (請先閱讀背南之注意事項再填珥本页)
JL 一 2 b*- 甲 4 (210X297 公着) 201742 五、發明説明1 27 ) 表A (缵續) A 6 B6 經.濟部中央揉準局印,製·
X X之取代基 Ai R1 a2 «'n X-2.3 1,5,(CH3)2 CM £ H CH2CH(CH;j) 3# 5- (CH3 ); x-23 5—;哀两基· CHj H CH2CH(CH3) 3,5-(CHj)2 :-:-2¾ ί 勺 C m 2 C H £ H H X-Z9 1 CH 2 H C H 2 C H t H X-29 1,3-(CH3)2 ch2 H CH2CH2 H X-29 【<η3, 3-環丙基 CH? H ch29h2 ^ H x-29 1 -CHj ch2 H CH2CH2 “-Cl X-29 t#3-(CH3)2 ch2 H CH2CH2 ^-Cl x-29 t-CH3, 3_瓖丙基 Ch^ H CH2CH2 “Cl x-29 l -CH_j CHj H ch2ch2ch2 3# 5-(CH3) 2 X-30 - ch2 H CH2CH2 H 3,5,(CH3)2 CH? H CH2CH2 H X-30 - CH 7 H CH2CH2 “Cl X-30 3f 5-{CH]) 2 ch2 H CH2CH2 ^-Ct x-30 - CH£ 3-F ch(ch])ch2 H X-3Q 3,5-(CHj)2 .ch(ch3) H CH2CH(CH3) H X-30 - CH2 H CH2CH(CH3) 3,5-(CH3)2 X-30 3,5-(CH3) 2 CHjCH^ H CH2CH2CH2 H
JL (請先閎讀背*之注意事項再溪寫本頁) k. .訂· .4?' 甲 4(210X 297公发) Λ 6 Β6 經濟部中央揉準局印¾. 五、發明說明(28) 表 Β Ri X-A i-< 上〜少 【A X X之取代基.. Al R 1 a2 •^n X-L - CH 2 H C.H2CH2 H A ' [ — Cri ί Crij ) H CH2CH2 H X-1 _ CH(CH2CH3) H CH2CH2 H X-I ch2 CH2CH2 H χ-ι — CH2CH2 H CH2CH2 H X-I — CH2 H CH(CHj)CH2 H χ-ι 1 CH2 H CH2CH(CHj) H χ-ι — CH2 H CH2CH2CH(CH;3) H X-1 5-CH3 CH2 H CH2CH2 H X-1 ^-CHJ CH2 H CH2CH2 H X-l 3-CH3 ch2 H CH2CH7 H X-l 5-Cl CH2 H CH^CH(CH]) H x-i 5-3r ch2 H CH2CH(CH3) H X-l ^-Cl CH2 H CH2CH(CH3) •4 X-I “-3r ch2 H CH2CH(CH3) H x-i 5 -環丙基 ch2 H CH2CH2 H X-l 環丙基 - CH2 H CH2CH2 H X-l 5-·二氯 " CH2 H CH2CH(CH]) H x-1 5-3r CH2 H CH2CH(CH3) 5-CH3 X-I 5-3r CH2 H CH2CH(CH]) 5-n〇2 x-i < 5-二氟 CH7 3-F CH(CH3)CH2 H x-t 5-CH] CH2 H C:H2CH(CH3) 5-CH3 X-l 5-3γ CH2 H CH2CH(CH3) 5-iN〇2 x-z - ch2 H CH2CH2 H x-2 l環丙基 ch2 H CHjCH(CHj) H x-2 5-環丙& CH(CH3) H CH(CH3)CH2 H x-2 4-C1 ch2 H CH2CH(CH3) H X-2 5-3γ CH£ H CH2CH(CH3) H x-z 沁5-二氟 CH2CH2 H CH2CH2 H x-2 〇二溴 ch2 ' -3-F CH2CH(CH3) H x-2 5-3r CH(CH2CH3) H CH2CH(CH3) H x-2 5-3γ CH2 H CH2CH2 0-CH3 X-2 α-ci CH2 ]-F CH(CH3)CH(CH3) 5-n〇2 x-2 5-環丙基 ,h2 H CH^CHfCH]) 6 -CH j x-2 4-壤两基 CH2CH7 H CH2CH2CH2 H JL -30- 甲 4(210X297 公簷) (請先閲請背ώ之注意事項再填寫本頁) .装. •訂· .線. ^01742 殳年郎中失漂"局印" B6 - 表β (礓續 ) 五、發明説明(29) X X之取代基- ΑΙ a2 a.n x-3 ]-CH] ch2 H CH2CH(CH3) H x-3 3-CH2CHJ Ch 2 H CH2〇H(CH^) H A - J :v -(.H(CH3' 2 CH^CHiCHj) ;i ^-3 環丙基 • r u -. H r:-i2CH!CH: H X-3 J-OCH2CH3 ch2 H ch2ch(ch>) H x-3 3-CH2〇CHj ch2 H C^CHiCHj) H x-3 3-CF3 ch2 H CH2CH(CHj) H x-3 3 -CH j CH2 H ch2ch2 O-CHj x-3 3-環丙基 CH2 H CH2CH2 5-N〇2 x-3 3-Ch(CH3)2 CH2 H CH2CH(CH3) 0-CH3 x-3 3 -CH3 .CH2 H CH(CH3)CH2CH2 H X-3 澴丙基 ^ CH2CH2CH2 H CH2CH(CH3) H X-3 3-CF3 CH2CH2 3-r CH2CH(CH3) δ-CHj X-3 3-OCH2CH3 CH(CH3) H CH(CH3)CH(C.H3) H x-3 3 - C H 2 C H ^ CH2 3-CHj ch2ch2 5-NO ; x-“ - CH2 H CH2CH2 H X-4 5-CH3 ch2 H C:H2CH(CH]) H X -i* 3 - C H j ch2 H CHpCHfCHj) H x-u 3-ch(ch3)2 CHj H CH2CH(CH3). H X-U 3-OCH2CH3 — CH(CH]) H CH(CH])CH 7 5-CHj x-a 5-CCH2CH3 ch2 3-F CH(CHj)CH2 5-no 2 x-u D-CHfCHj)2 CH2CH7 H CH2CH2CH2 H x-5 - ch2 H CHjCHfCHj) H x-5 5-CH3 ch2 H CH2CH(CH3) H x-5 5·環丙基 ch2 H CH2CHiCHj) H X-5 5-QCH2CH3 ch2ch2 H H X-5 5-環丙基 CH(CH3) H CH2CH2 0-CH3 X-5 5-環丙基 CH2 H CH(CH3)CH2 5-NO 2 x-5 5-CHj CH(CHj) 3-r CHzCH(CH3) H x-5 5 -CH] CH2CH2CH2 H CH2CH2CH2 H x-5 5-0CH2CH3 ch2 H ch2ch(ch3) 6-CH3 X-5 - ch2 一 3-r CH2CH(CHj) H x -5 3-CHj ch2 - H CH£CH(CH3) H X-5 >環丙基 "h2 H CH^CH(CH3) H X-5 3-0CH2CH3 'ch2 .H CH2CH2 H .X-5 3-環丙基 •ch(ch3) H ch(ch])ch2 H X-5 3-瓖丙基 CH2CH2 H CH2CH(CH3) 0-CH3 X-5 3-CH3 CH2 H CH2CH7CH2 5-n〇£ JL -31- (請先《"讦S之注意事項再填寫本页) .裝· •訂· .綠_ 甲 4 (210X2971';*) 201742 A6B6 五、發明説明ί 30) 經濟部中央標準局印装
X X之取代基 Al R 1 a2 X -5 3 -CHj ch2 3. -CH] CH2CH2 H x-5 >環丙蟇 Ch2 H ch(ch3)ch(ch3) H X-7 - ch2 H H X - 3 .CH] h2 H CH2CH(CHj) H X- /' 3-CHj 3 - -C J C H i C H j ) C! ;' 7 H x-7 3-CHj ch2 H CH(CH3)CH2Cr^(CH3) H X-7 3-CHj CH(CH3) H CH2CH2 0-CH3 x-7 3-CHj ch2 H CH2CH(CH3) S-CHj x-3 t-CHj ch2 H CH2CH(CH3) H x-3 l,3-(CH3)2 CH2 H CH2CH(CH3) H x-3 1 -CH], 壤雨基 CH2 H CH2CH(CH3) H x-3 J-ί裏兩基 ch(ch3) H CH2CH2 H 卜3 l-CHj, 3*· >農兩基 CH£ 3- -F CH2CH(CH3) H x-3 1,3,(CH])£ C'ri 2 H ch(ch3)ch(ch]) 0-CH3 x-3 I,3-(CH3)£ CH? H CH2CH2CH2 · 5-no 2 X -3 I,2 .CH2 H CH^C'ri { CH^j ) H x-3 1,“-(CH3)2 λΗ2〇Η7 H CH ^CH 2_CH 2 H X -3 1-CH3, 3-嗔丙基-v CH2 H CH2CH(CHj) S'C:-i3 x-9 t -CH j ch2 H CHjCHlCHj) u x-9 l,]-(CH])2 CH2 H CH2':H(CH3) H X-9 1, 5-(0.4^) 2 CH; H CH2CH(CH3) H x-9 1,3-(CH3)2 CH2 -3- F CH2CH(CH;j) 5-CH3 x-9 l, 5,(CH;]) 2 CH? 3- .CH3 CH2CH(CH]) 5-NO 2 X-9 1,3-(CH])2 CH2 H CH2CH2 H X-9 I,5-(CH3)2 CH 2 H CH2CH? H x-9 l,3-(CH3)2 CH(CHj) H ch(ch3)ch(ch3) H X-9 1,5-(CH3)2 CH2CH2 H CH(CH3)CH(CH]) H X-10 I-CH3 CHy H CH2CH(CH3) H x-10 1,5-(CH3)7 CHi H CHjCH(CH3) H χ-ίΟ l-CH3, 5-環肉蟇. ch2 H CH2CHiCHj) H x-10 1,“,(CH3)2 CHj H CH2CH(CH3) H X-10 1 -CH], 5_7晨丙基 CH2 H CH(CH3)CH2 5 -CH 2 x-10 l-CH3, 5-,il 丙基. CH2CH2 H CH2CH2 5-NO 2 X-10 l,5-(CH])2 CH2 H CH2CH(CH3) 5-CH3 χ-ια IKCH3) 2 CH2 H CH2CH2CH2 5-CH3 χ-π 一 CHi —H CH2CH(CH;3) H X-li 3-CHj CH2 H ch2ch(ch3) H X-li ch2 H CH2CH(CH3) H
JL -32- (請先閱讀兮二之注意事項再填寫本頁) -¾. •訂. •線 甲 4(210X297 公角) S01742 /\ uB6 五、發明説明(3i) 表B ( Μ續) X之取代基
經濟部屮央橾準局员工消t合作社印製 L .Χ-Ι1 Χ-11 ί I Ϊ -1 I Χ-Ι2 Χ-Ι2 Χ-12 Χ-12 Χ-12 Χ-12 Χ-Ι2 Χ-12 x-12 Χ-12 x-13 Χ-Ι3 X-13 X-13 X-13 X-13 X-13 x-13 X-13 X-K x-U x-U x-l^ X-l 6. X-U x-K X-U X-l 5 x-15 X-15 x-15 x-15 x-15 X-15 3-CHj 5-CH3 J ' .ri J 2-CH3 2-環兩基 2-OCH2CH3 2-CH3 2 一環丙基 2-CHj2-瓌丙基 2-CH32-環丙基2二環歼基 2-CH32-環丙基 2-CH ^2-環丙基 2 - C H j 2-OCH2CH3 22,壤丙基 S-CH]5-垠丙蟇夂-CHj環丙蟇 5-Cl C-OCH^CH]環丙基 2_CH j 2-環丙基· 2-OCH2CH3 2-Cl 2-CH3 2-環丙基
Al R 1 a2 尸n CH2 ch2ch2 H CH; H CH ., w Criz 3-. CH(CH3)CH; 6-:: ch2 i、, C;i2CH (CHj) j-iNO ch2 H ch2ch(ch3) H ch2 H CH’2CH(CH3) H CH2 H CH2CH(CH3) H ch2 H CH2CH(CH3) H CH2 H CH2CH2 H ' ch2 H CH2CH2 H -ch2 H CH2CH(CH3) 6-CH3 ch2 H CH2CH(CHj) 6-CH] CH(CH]) H CH(CH3)CH2 5-n〇2 CH2 H CH2CH(CH3) 5-no 2 CH2 H CH2CH(CH3) H CH2 H CH2CH(CH3) H CH2 H ch2ch2 H CH2 H CH2CH2 H ' ch2 H CH2CH(CHj) 6-CH3 CH2 H CH2CH(CH3) 5-NO 2 CH2 _ H CH2CH(CH3) H CH 2 H CH(CH3)CH2 H CHj H CH2CH2CH2 5 - C H 2 CH2 H CH£CH(CH3) H CH2 H CH2CH(CH3) H ch2 H CH2CH(CH3) H :H£ H ch2ch(ch3) H CH2 H CH2CH(CH3) H CH7 H CH2CH(CH3) H ch2 H CH2CH(CHj) H CH2 H ch(ch3)ch2 6 ~CH 2 CH2 . H CH2CH(CH3) H ch2 ' H CH2CH(CH3) H ch2 H CH2CH(CH3) H ch2 _ H CH2CH(CH3} H CH2 H CH2CH(CH3) H ch2 3-r CH2CH2 5-n〇2 CH2CH2 H CH(CH3)CH2CH2 H (請先閲讀背面.V注意事項再填寫本頁) 装- 線.
JL 33- 本紙張尺度遑用中《 S家樣準(CNS)甲4規格(210X297公ft) 201742 32 表Β C逛續) 五、發明説明() Λ 6 Β 6 經濟部屮央標準局β工消费合作杜印製
X χ之取代基 Al R ^ a2 R.n Χ-15 2-CHj CHt H CH 7CH1 iL n ,. x-15 2-瓖丙基 ch2 H C H 2 C H 2 0 -CH 5-Ch · x-l 5 2-CHj CH 7 H ch2ch(ch]) 5-.NO; t ·Ί 5 2_環丙基_ C H : C M 1 ; H ch2ch{ch ;; rj X * 1 δ - C H 7 hi CH广H(.:”) H χ· - ι 6 2-CH3 CH2 H CH2CH(CH3) H X -1 5 環丙蟇 ch2 H CH2(fH(CH3) H Χ-Ιδ 2-CI CH2 H CH2CH(CH3) H X -1 6 2-OCH2CH3 CHy H ch2ch(ch3) H X -1 6 2-CHj CH2 H CH2CH2 O-CHt Χ-15 X環丙基 ch2 H ch2ch2 J 6-CH3 X -1 ο ν 彳_Γ 2-CHj CH2 H ch(ch3)ch2ch2 •1 X -1 ο 2 4環丙基 ch2 H CH2CH(CH3) 5-NO 2 X * ί 5 2 -Ch^ .ch2ch2 3-F CH2CH2CH2 H X -1 δ 環丙基 CH2 H ch(ch3)ch(ch3] H χ-1 7 — .CH2 H ch2ch(ch3) H Χ-17 5 --環丙基 CH2 H CH2CH(CH3) u Χ-1 7 5 - C Η 2 CH ? H CH2CH(CH3) H X -1 7 5-C ΐ ch2 H ch2ch(ch3) u Χ-1 7 5-OCH2CH3 :h2 H CH2,:H(CH3) H Χ-Ι 7 環丙基 _ ch2 H CH2CH(CH3) H Χ-1 7 i-CHj CH2 H ch2ch(ch3) H Χ-Ι 7 ii-Cl . ch2 H CH2CH(CH3) H Χ-Ι 7 ^-OCH2CH3 ch2 H CH2CH(CH3) H Χ-1 7 5_環丙基 ch2 H CH2CH(CH3) 6 - C H 3 Χ-1 7 5-CH3 ch(ch3) 3-CH3 CH(CH3)CH2 H Χ-17 CH 2 H CH2CH2 5,N Q 2 Χ-17 攀丙基 C H 2 C H 2 H CH2CH2CH2 H Χ-17 5-環丙基. ' ch2 H CH2CH(CH]) 5-no 2 χ-13 1 -CH] ch2 H c:h2ch(ch3) H χ-13 1,2-(CH3)2 CH 2 H CH7CH(CH3) H χ-13 1, i*-(CH3)2 CH2 H CH2〇H(CH3) H χ-13 l, 2, “-( CH3、1 CH 2 H CH2CH(CH3) H χ-13 卜CH3,匕遭丙基 ch2 -H ch2ch(ch3) H Χ-13 I-CH3, 2-f很内基 CH2 H CH2CH(CH3) 5-CH3 Χ-13 ^ch3, 两基 ch2 H CH2CH(CH3) 5-NO 2 Χ-18 1,2-(CHj) 2 CH2 H CH2CH2 H χ-18 l -CH^ CH2CH2 3-F CH2CH2CH2 H JL -34- (請先閲讀背而.V-注意事項再填寫本頁) 裝· 本纸張尺度逍用中國S家樣準(CNS)甲4規格(210X297公:¢) Λ 6 Π 6 經濟部中央標準局S工消费合作社印製 五、發明説明(33) 表B (繮 X X之取代基 Ai χ-Ι3 1,2,^-(CH3)3 CH 7 X -13 1>-(ch3)2 CHZ X -13 I-CH3, 2-環丙暮 CH(CHj) X- !3 . ':弋 X -13 t -CH3 CH% Χ-19 1 ~ C H 2 ch2 X*i9 l,2-(CHj)2 CH2 X-19 .1-CH3, 2-環丙基 CH2 X-19 1 -CHj CHj X-19 1,2-( CH3) 2 .、ch2 x-19 卜CH3' 2-:環丙基 CH2 X-19 i ™chj ch2 Χ-Γ9 t,2-(CH3)2 ch2 X-19 卜Ch3, 2-環丙蟇 ch2 x-19 1 -CHj CH2CH2 X-19 1,2-(CHt)2 CHfCHj) x-19 l-CH], 2-環丙基 ch2 X-20 i-CHj CH2 x-20 l, 5-(CH3)2 CH2 x-20 I-CHj ch2 X-20 1,5- (CH3) 2 . CH2 x-20. I-CH3 CHj X-20 1,5-(CH3)2 CH2 x-20 1 -CH3 ch(ch3) X-20 U-(CH3)2 CH2CH2 X-21 - CHj X-2i 沁5-Cl2 ch2 x-21 5-3Γ2 CH2 x-21 “,5-(CH3)2 ch2 x-21 - CHj X-21 沁 5-C l 2 CH2 x-21 4,5-3「2 ch(ch3) X-21 “,5-έ ΐ :. CHj x-22 - CH2 x-22 3-CH3 ch2 x-22 環而基 ch2 X-22 3-OCH3 CH2 x-22 3-CH3 ch2 JL -3; 續)
r1 A2 H CH(CH3)CH(CH3) H H CH2CH 2 〇-CHj H CH2CH(CH3) H H C ri 2 C h 2 i - iS 0 ) H "HiCHfCi-iji f ~C:.3 H CH2CH(CH3) H H CH2CH(CH3) H H CH2CH(CH3) H H ch2ch(ch3) 0-CH3 H CH2CH(CH3) 6 -CHj H CH2CH(CH3) 6 -CH3 H CH2CH2 H H CH2CH2 H H ch2ch2 H H CH(CH3)CH2CH2 5-n〇2 H CH2CH(CH3) 5 -n〇7 H CH(CH3)CH(CH3) H H ch2ch(ch]) H H CH2CH(CH3) H H CH2CH2 H H CH2CH2 H H ch2ch(ch3) 6-CH3 H CH2CH(CH3) 5-NO7 H CH(CH3)CH2CH(CH3) h H CH(CHj)CH2 H H CH2CH(CH3) H H CH2CH(CH3) H H ch2ch(CH3) H H CH2CH(CH]) H H CH2CH(CH3) 5-CH3 H CH2CH(CH3) 6-CH3 H CH(CH3)CH2CH2 H 3-f CH2CH2 5-N〇2 H CH2CH(CH3) H H CH2CH(CH3) H H CH^CHfCH]) H H CH2CH( .Hj) H H CH2CH2、 H (請先閲讀背面.W注意事項再堝寫本頁) 裝· 訂 線- 本紙張尺度逍用中國國家樣準(CNS)甲4規格(210X297公;*) 201742 經濟部+央標準局员工消费合作杜印製 五、發明説明(34) X之取代基 x-22 3-、環丙基 x-22 3-CH3 x-22 3」環丙基 x-ll J、;;3 Ά 2-OCK3 x-22 >環丙基 x-23 - x-23 5-CH3 X-23 5-CH2CH3 X-23 5-CH(CH3) £ X-23 5 -環丙基 x-23 5-Cl X-23 5-OCH2CH3 x-23 5-CH3 x-23 5-CH3 x-23 5-環丙基 x-23 5-CH(CH3)2 x-23 5 - C H 2 x-23 環丙& x-23 5-CH(CH3)2 X-2“ - X-21 3-CH3 x-2& 3-環两基 X-2^ 3-OCH3 x-2^ 3-CH3 X-IW ]-瓖丙基 X-2^ 3-CH3 x-24 環雨基 3-CH3 x-2U 3-OCH3 x-2^ ]-環丙基 x-25 5 -CH 3 乂-25 5-CH2CH3 x-25 5-CH(CH3) x-25 5- i篆内參 x-25 5-OChj X-25 5-OCH2CH3 X-25 5-環丙基
JL 衣β (逯續) Αΐ sl il r· 2 2 2 Η Η Η
H CH ^CH 7 Η H C Η 2 C Η ( C Η 3 ) ο - C Η j Η CH2CH(CH3) 5-.ν〇2 i : : C1 : j ) Cri ί Cr· τ ) Η 1 -CH3 CH2CH2CH2 1 . CH2 H CH(CH3)CH(CH3) O'CHj ch2 H CH2CH,(CH3) H CH 2 H CH2CH(CH3) H CH2 H CH2CH(CH3) H ch2 H CH2CH(CH3) H ch2 H CH2CH(CH3) H CH2 H CH2CH(CH3) u ch2 H CH2CH(CH3) H ch2 H CH2CH(CH3) 5-CH3 CH7 H CH(CH3)CH2 H ch2 H CH2CH2 · H CH2 H C H 2 C H 2 H CH(CH3) 3- CH3 CH(CHj)CH2 H CH2 H CH2CH2CH(CH3) H CH2 3-F CH2CH(CH3 ) H CH2 H CH2CH(CH3) H CH2 H CH2CH(CH3) H ch2 H CH2CH(CH3) H ch2 H CH2CH(CH3) H ch2 H CH2CH2 H CH2 H CH2CH2 H CH2 H CH2CH(CH3) 5-CH3 ch2 H CH2CH(CH3) 5 -CH 3 CH2CH2 H CH(CH3)CH2CH2 H CH2 3- F CH2CH2 5-n〇2 ch2 H CH(CH3)CH2CH(CH3 > H CH2 H CH2CH(CH3) H ch2 H ch2ck;ch3) H ch2 - H CH2CH(CH3) H CH2 H CH2CH(CH3) H ch2 H ch2ch(ch3) H CH2 H CH2CH(CH3) H CH2 H CH2CH2 H -36- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 線_ 本紙張尺度逍用中國國家《準(CNS)甲4規格(210X297公釐) 201742 五、發明説明(35 表B (邊續) 經濟部屮央櫺準局β工消#合作社印製
X X之取代基 At R 1 尸n Χ-25 5-Chj ch2 H CH2CH2 H x-25 5-CH(CH3)2 ch2 H CH 2〇H ) H x-25 5-壤丙基 Ch2 H CH2CH(CHj) 0-CH-. x-25 5-CH] ch2 H ch(ch3)ch? M A - 2 Ί 一壤丙基 .ch2 3-r CHUM3)CH2 H /-2 = 5-OCHtCH · — 1 '1 (C:;3 ) X-25 ch(ch3) 3-CH3 CH2CH2 H X-25 5-CH(CH3)2 CH2 H CH2CH2CH2 H X-25 5-CHj CH2 H CH2CH(CH]) 5-NO 2 X-25 5·環丙基一 CH2CH2 H ch(ch])ch(ch3) H x-25 5-環丙基. ch2 H CH2CH2CH2 H x-25 1 -CH^ CH 2 H CH2CH(CH3) H x-25 1,5-(CH3)2 CH2 H CH2CH(CH3) H X-25 卜CH3, 5-1環丙基 . QHi H CH2CH(CH3) H x-25 1 -Ch^ ch2 H ch(ch3)ch2 H X - 2 5 1,5-(CH3)2 CH2 H CH7CH2 - 5-CH3 x-25 1 -CHy 5-J裏丙基 CH ? H CH2CH2CH2 u X-26 1 - C Η 3 CH(CH3) H CH2CH(CHj) H X-25 l-CHj, 5-·環丙基 CH2CH2 3-F ch2ch2 5-MO 2 X-27 一 CH? H CH2CH(CH;3) H X-27 2-C1 ch2 H CH2CH(CH3) H X-27 2,5-(CH3)2 - ch2 H CH2CH(CH3) H X-27 - CHj H CH2CH2 H X-27 2-C1 CH2 H CH2CH2 H X-27 2,5-(CH3)2 ch2 H CH2CH2 5-CH3 X-27 - CH(CH3) 3-F CH(CH3)CH(CH3) H X-27 - CH2 H CH2CH(CH3) 5-n〇2 X-23 I-CH3 CH2 H CH2CH(CH3) H X-23 1,5-(CH])2 CH2 H CH2CH(CH3) H x-23 5-環雨基 CH2 H CH2CH(CH3) H x-23 l-CHj ch2 H CH2CH2 H x-23 1,5-(CH3)2 ch2 H CH2CH2 H x-23 1-CH3/ 5-3丙基 ch2 H CH2CH2 H X-23 1 -CH 2 CH2 - H ch2ch(ch3) 0-CH3 X-23 1,5-(CH3)2 ch2 - H CH2CH(CH3) 5-n〇2 X-23 1 -CH3, 5-,環兩蟇 CH2 H CH2CH(CH3) 0 - C H 2 x-23 1-CH] … CH2CH2 - H CH2CH2CH2 H x-29 I-CH3 :h2 H CH2CH(CH3) H
JL -37 (請先閲讀声:而之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逍用中困國家標準(CNS)甲4規格(210X297公4) 201742 Λ 6 Π 6 五、發明説明(36)表B (繼續) X χ之取代基、 Al R1 a2 χ-29 1,3-(CH3> 2 CH2 H ch2.ch(ch3) H χ-29 i-CH3, 3-環丙基- CH2 H CH2CH(CH3) H x-2? 丨.-CH3 uH 2 uh-l;i2 ‘一; y - Ρ 0 CH 7 i . C: C H -5 ^ η j Χ-29 1-CH3, 哀丙基 CH£ H CH2CH(CHj) 6-CH3 Χ-29 I-CH3 ' CH2 H CH2CH(CH3) 5 - N 0 2 Χ-30 - CH2 H CH2CH(CH3) H x-30 3,5-(CH3)2 ch2 H ch2ch(ch3) H χ-30 - CH2 H CH2CH2 H χ-30 3,5-(CH3)2 ch2 H CH2CH2 H χ-30 - ch2 3-F CH(CH;3)CH2 0-CH3 χ-30 3,5-(CH3)2 CH(CH3) H CH2CH2CH2 H χ-30 - ch2 H CH2CH(CH3) 6-CH3 χ-30 3,5-(CH3)2 CH2CH2 H CH2CH(CH3) 5 -n〇2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 線< 經濟部中央搮準局员工消费合作社印製 J L - 3 8 _ 本紙張尺度逍用中國困家樣準(CNS)甲4規格(210X297公*) 201742 Λ 6 13 6 '五、發明説明(5了)
链 二 醌 氫 成 合 : 供者 -義 0 意 間列 中下基 為具之 作基及 用代提 使取面 們其上 它醚為 了二R1 為之及 IVA2R 式 學 化 二鹵 1-之 1, 及 其提 尤面V ’ 上 基如 烷個, _4.5 氯 -c~ 及 C11 氟 佳帶其 較 _尤 , 可 , 基基溴 烷芳及 _β中氯 -C其-C1-氟 之基佳 及 ί下較 提, 面基子 上乙原 如甲素 基 硝 基 氰 基 列J 下1- 画 C 之 3 及 提 1± }f^Tj ·, /¾上基 及如甲 其 尤 基 丙 及 基 乙 基 甲 佳 較 基 烷 如上面提及之Ci-Cf烷氧基,較佳Ci-Cz-烷氧基 ',尤其甲 氧基; 或如上面提及之(^-(:4 -烷硫基,較佳Ci-Cz -烷硫基,尤其 甲硫基,甲矽烷基,其帶3個下列基者:如上面提及之 Ci-Ce-烷基,較佳h-Cf烷基 '尤其甲基,乙基及1-甲乙 基; 及/或苯基,其中芳基可攜帶1〜5個如上面提及之鹵素原 子,較佳氟,氛及溴,尤其氟及氯, 及/或1〜3個下列基:氰基,硝基, 如上面提及之Ci-U-烷基,較佳Cz-Cz -烷基,尤其甲基; (請先閲讀背*4注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局印製 如上面提及之Ci-Ca -烷氧基,較\佳Ci-Cz -烷氧基,尤其甲 氣基; 或如上面提及之Ci-C*-烷硫基,鉸佳Ci-Ca-烷硫基,尤其 J L - 3 9 _ 甲 4(210 x 297公釐) Λ 6 J3 6 201^42 五、發明説明(38) 甲硫基; (請先閱讀,背云之注意事項再填寫本頁)
Z 羥基;如上面提及之鹵素,較佳氯及漠,尤其溴; 龙南一個下列基.2磺醯基: C:L-C10-烷基,尤其如上面提及之Ci-Ce -烷基,較佳 U-C4 -烷基,尤其甲基, 或笨基,其中芳基可摘帶1〜5個如上面提及之鹵素原子, 較佳氟,氯及漠,尤其氟及氯, 及/或1〜3個下列基:鼠基,硝基, 如上面提及之(^-Cf烷基,較佳Ci-Cz-烷基,尤其甲基; 如上面提及之Ci-Cc烷氧基,較佳Ci-Cz-烷氧基,尤其甲 氧基; 或如上面提及之匕吖* -烷硫基,較佳Ci-Cz -烷碕基,尤其 甲硫基.,或R2提及之基其中之一_者。 Μ其使用作為中間體供合成氫餛二醚I為目的時,化學 式VI之單醚其R、R2及Α2取代基為具上述意義者。 化學式I之化合物適於有效地控制選自昆蟲.插類及線 蟲之害蟲。它們可使用作為在作物保護及衛生上,貯藏保 護及獸B部門上之農藥。 經濟部中央標準局印製 昆蟲害蟲包括那些選自鱗翅目(Lepidoptera)者,例如 :小地老虎(Agrotis ypsilon)\ 黃地老虎(Agrotis segetum) ·棉葉波紋夜蛾(Alabama argil lacea),黎豆夜 娥(Aticarsia gemmatalis), ϋΐϊΜ 蛾(Argyresthia 甲 4< 210X297公釐} 2〇r^s Λ 6 13 6 五、發明説明(3£ί 經濟部中央標準局印製 conjugella),Υ 紋夜娥(Autographa gamma),松尺蠖 (Bupalus piniarius),捲葉锇(Cacoecia murinana),網 紋捲葉娥(Capua reticulana), Cheimatobia bruraata, 雲杉捲葉蛾(C h c r : s t ο n e u , ? f u ω i f e「a n a ) ·西方f杉捲葉 娥(Choristoneura occidentalis),美洲粘蟲(Cirphis unipuncta.),蘋果蠢娥(Cydia pomonella),歐洲松毛蟲 (Dendrolimiis pini),爪野撰(Diaphania nitidalis), 巨座玉米摂(Diatraea grandiosella),埃及金剛鐄 (E a r ί a s i n s u 1 a n a ),小玉米摆(Elasinopalpus 1 ignosel lus),E u p o e c i 1 i a a in b i g u e 1 la, E v e t r i a bouliana,粒廣地老虎(Feltia subterranea),·大蟣娱 (Galleria mellonella),李小食心蟲(G「apholitha funebrana),梨小食心盡(Grapholita molesta),棉玲蟲 (H e 1 ί o t h i s armigera),美洲 5?夜蛾(Heliothis vi「escens),美洲棉羚蟲(HeHo_this zea),甜菜拄冠螟 (Hullula undalis), Hibernia defolia「ia,美國白蛾 (Hyphantr ia cunea),賴果巢娥(Hyponomeuta malinellus),番 55S 蛾(Keifferia lycope「sicella), 锁杉尺獲(Lambdina fiscellaria),甜菜夜娥 (Laphygma exigua),咖啡一點潛蛾•旋纹潛葉锇 (Leucoptera s c i t e 1 la), Lithocolletis blancardel la, L o b e s ί a b o t r a h_a t 黃綠條撰(Loxostege sticticalis),舞毒蛾(Lyaantria dispar),偺尼毒蛾 (Lymantria monacha),窄翅潛葉(Lyonetia
JL 41 請 先 閱 讀>r: 注.1 項 再 填 寫 本 π 装 訂 線 甲 4(210x297公釐} 經濟部中央標準局印製 201742Λ 6 __ 13 6_ 五、發明説明(4汐 clerkella),天蒂毛盡(Malacosoma neustria),甘藍夜 娥(Mamestra brassicae), Orgy丨a pseudotsugata* 歐 洲玉米摂(Ostrinia nubilalis),松夜蛾(Panolis ' 1 a π e l ),紅:冷蟲(P e c t ί η o p h o r a g o s ε p i e 丨丨 a ),豆雜 A 夜蛾(Pe「idroma saucia)» 樣牛頭天社蛾(Phalera bucephala) ·馬玲薯塊莖娥(Phthorimaea operculella),橘潛蛾(Phyllocnistis citrella),大 菜粉蝶(Pieris brass丨cae),苜猜錄夜蛾(Plathypena scarbra),小菜娥(Plutella xylostella) * 大豆夜蛾 (Pseudoplusia includens).Phyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta,麥蛾(Sitotroga cerelella) *葡萄長繫捲葉娥(Sparganothis pillerMana),草地黏 ^ (Spodoptera frugiperda), Spodoptera littoralis, 斜纹夜蛾(Spodoptera litura),松帶娥(Thaumatopoea pityocampa),樣綠捲葉蛾(Tortrix viridana),粉紋夜 蛾(Trichoplusia ni),雲杉小捲絮蛾(Zeiraphera canadensis) 0 選自鞘翅目(Coleoptera) *例如:梨長吉丁(Agrilus sinuatus),具條叩甲(Agriotes lineatus), Agriotes obscurus,六月金龜子(Amphiraallus solstitialis)* Anisandrus dispar ,棉玲象甲(Anthonoaius grandis), 賴果花象甲(Anthonomus pomorum),甜菜隱食甲 (Atoma「ia linearis),大松小蠢(Blastophagus P i n i p e r d a ) , Blitophaga undata,K 豆象(Bruchus JL '42- 甲 4(210 X 297公釐) (請先閱讀f -d之注意事項再填寫本頁) 裝- 訂 線_ 經濟部中央標準局印製 201742 Λ 6___一 13 6_ 五、發明説明(41) 「ufimanus),銳豆象(Bruchus pisoruin), Bruchus lentis* 榛捲葉象甲(Byctiscus betulae), Cassida nebulosa, S葉甲(Cerotoraa trifurcata),甘 M英象甲 v C e u t h o t r* h y r c h u s assiailis) Jeuthorrhynchus napi ,甜菜脛跳甲(Chaetocnema tibialis),煙草金針蟲 (Conode「us Vespertinus〉,天門冬葉甲(Crioceris asparagi),長角葉甲(Diabrotica longicornis),12*星 瓜葉甲(Diabrotica 12-punctata),玉米根葉甲 (Diab「otica virgifera),墨西哥豆S2蟲(Epilachna va「ivestis),煙草跳甲(Epitrix hirtipennis),棉抒 灰象甲(Eutinobothrus brasiliensis),大松象甲 (Hylobius abietis),埃及苜蓿象甲(Hypera brunneipennis) , W 替葉象甲(Hypera postica),八齒 小蠢(Ips typographus),煙草負泥蟲(Lema bilineata),撥足負泥卷(Lema.nielanopus),馬玲薯甲蟲 (Leptinota「sa decemlineata)1 甜菜金針蟲( Limonius californicus),稻象甲(L issorhoptrus oryzophilus), Melanotus communis,油菜托露尾甲( Meiigethes aeneiis),忽布蹈角金龜(Melolontha hippocastani) ,Melolontha melolontha, On 1 e m a o r y 2 a e, Ort torrhynchus s u 1 c a t u s , Otiorrhynchus ovatus,辣根猿 M 蟲(Phaedon cxochleariae), Phyliotreta chrgsocephala· IS 金 II 鼷(Phyllophaga sp),庭園麗金應(Phyllopertha horticola),蒸 If 淡足 (請先閲讀背£之注意事項再填寫本頁) 裝 訂 線_ JL -43- 甲 4<210χ 297公釐} 201^^2 Λ 6 --B6 經濟部中央標準局印製 五、發明説明(42) 跳甲(Phyllotreta nemorum),黃曲條跳甲(Phyllotreta striolata),日本麗金龜(Popillia japonica),銳豆葉 象甲(Sitona lineatus),谷象(Sitophilus granaria)。 選自雙翅目ί 0 i P t e · ? >,例卯:埃及丨尹蚊(A :1 e s aegypti), Aedes vexans» 墨西哥橘實媚(Anastrepha ludens),五斑按抆(Anopheles maculipennis),地中海 實婣(Ceratitis capitata), Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya m a c e 1 1 a r i a » 高梁 澳蚊(Contarinia serghicoia),瘤掘(Cordylobia a n t h r o p o p h a g a ),尖音庫抆(C u 1 e x p i p i e n s ),瓜實攧 (Dacus cucurbitae),油撤構實蠅(Dacus oleae·) * S 苔 契壤姣(Dasineura brassicae) * 黃腹顆繩(Fannia canicularis),大馬胃挪(Gasterophilus intestinalis) * 東非繫整蠅(Glossia morsitans),騒擾 角挪(Haematobia irritans),鞍壤澳拉(Haplodiplosis equestris),種挪(Hylemyia platrua),紋皮挪 (Hypoderma lineata) * L i r ί o ra y z a sativae, L i r i o ni t r i f ο 1 i i , L u c ί 1 i a caprina, L u c i 1 i a cuprina,絲光綠繩(Lucilia sericata), Lycoria pectoralis* 小麥播蚊(Magetiola destructor)* 家挪 (Musca domestica) , ® 腐繩(Muscina stabulans),羊# 挪(Oestrus ovis),黑麥杵蠅(-Oscinella frit)» 甜菜 潛 MW(Peg〇Qiya hyoscyaini)· Phorbia antiqua,甘 M 種挪(Phorbia brassicae),冬作種_ (Phorbia J L -44- 甲 4<210χ 297公釐} (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) 裝_ 訂 線. 經濟部中央標準局印製 201742 Λ 6 _ 6 五、發明説明(43) coarctata),櫻桃簧挪(RhagoleUs ce「asi),蘋果 S 挪 (Rhagoletis p o m ο n e 1 la),牛 it ( T a b a n u s b ο v ί n u s ),沼 澤大抆(Tipula ole「acea),歐拙大蚊(T丨pula paludosa)0 選自缨翅目(T h y s a η o p t e「a ),例如:煙草裼馬( Fankliniella fusca),苜 Μϋϊί 馬(Frankliniella occidentalis),花射馬(Frankliniella tritici),橘實 莉馬(Scirtoth「ips cit「i),稻 馬(Thrips oryzae), 徐黃莉馬(ThrMps palisi),葱 M 馬(Thrips tabaci)。 選自膜翅目(Hymenoptera),例如:葉蜂(Athalia rosae),南美切葉嫿(Atta cephalotes),切葉壤(Atta sexdens),德 切葉摄(Atta texana) , Hoplocampa rainuta,顏實葉蜂(Hoplocampa testudinea),廚蠕 (Monomorium pharaon is),火蠕(Solenopsis g e m ί n a t a ) 1 外引紅火撞(Solenopsis invicta)。 選自異翅目(Heteroptera),例如:喜綠緒( Acrosternum hilare),多毛長i#(Biissus leucopterus),煙草黑斑盲错(Cyrtopeltis notatus), 棉紅緒(Dysdercus cingulatus) , Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euchistus impictivent「is,葉足緣緒(Leptoglossus phyllopus), 牧草盲链(Lygus lineolaris)牧草盲緒(Lygus pratensis) * 稻錄赌(Nezara viridula),甜架擬網睹 (P i e s m a quadrata) , Solubea ί n s u 1 a r i s , T h y a n t a JL -45- 甲 4(210x297公釐} (請先閲讀-¾ .-<_注意事項再填寫本頁) 訂 線. 1?^01742 Λ 6 Β ο 五、發明説明(44) perdltor 0 選自同翅目(Homopte「3),例如:Acyrthosiphon onobrychis,落葉松球扮(Adelges larMcis),i\phidula n a . , u r c i i * 蠢豆錄、A p h i s 4 a b a e ),顏果扮(A· p h ί s pomi),接骨木扮(Aphis sambuci),莉短尾扮 (Brachycaudus cardus),甘藍扮(Brev icoryne brassicae), Cerosipha gossypii, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dyasphis radicola, Dysaulacorthum pseudosoIani,S 豆微葉撣 (Empoasca fabae),谷長管 t?(Macrosiphum a v e n a e ),馬 i令薯長骨扮(Mac「osiphum euphorbiae),蓄薇萇管扮 (Macrosiphuni「osae) * 麗豆修尾扮(Megoura viciae), M 薇麥扮(Metopolophium dirhodum), Myzodes persicae,櫻桃黑瘤額tf(Myzus cerasi),稻褐飛國i (Nilaparvata lugens),高宦根_ 壤綿扮(Pemphigus bursarius) ·簾飛風(Perkinsiella sacchaMcida),薄 荷瘤額扮(Phorodon hurauli) * 蘋木風(Psylla mali), Psylla pi「i, Rhopalonyzus ascalonicus * 玉米溢管 (Rhopalosiphum maidis), Sappaphis mala, Sappaphis mali * 麥二 Schizaphis graminum), Sch izoneura lanuginosa,溫室白粉風(Trialeu「odes vapo「ario「ura) * 葡萄根頫蚜(Viteus vUifoUi)。 選自等翅目(Isopte「a)例如:Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes -46 甲 4(210x297公釐} 閲 i% .背 •垄 事 項 再 填 寫 本 經濟部中央標準局印製
JL __ 8_ 201^42 Λ 6 五、發明説明(45) lucifugus, Termes natalensis => 選自直翅目(Orthoptera),例如:家抵择(Acheta domestica),東方蠊(Blatta orientalis),德國小蟠 ί B i a 11 e 1 i a germanica) , 球嫂‘ :o「ficuia auricularia),歐洲摟蛄(Gryllotalpa gryllotaipa), 飛提(Locusta migratoria),赤腿蚱猛(Melanoplus femur rubruni),墨西哥炸猛(Melanoplus mexicanus),遷 徒蚱猛(Melanoplus sanguinipes),落礎山炸插( Melanoplus spretus) * 紅翅惶(Nomadacris septemfasciata),美洲大蠊(Periplaneta americana), 美洲蚱插(Schistocerca americana), Schistocerca peregrina,Stauronotus inaroccanus ·溫室楼蟲( Tachycines asynamorus) ° 選自姝形網,例如:蛛形目(蜱蟎目)諸如美洲花蜱(
Amb lyomnia ainericanum) , Amblyorama variegatum ·波斯 隱嗓 if (Argas persicus),具環方頭婢(Boophilus annalatus) , B ο o p h i 1 u s decoloratus,微小牛蛛( B ο ο P h i 1 u s microplus), Brevipalpus phoenicis,苜猜 MSS (Bryobia praetiosa) , Dermacentor s i 1v a r u m » M 耳擺東方葉插(Eotetranyehus carpini),格芽瘤痛(
Er iophyes sheldoni), Hyalomroa truncatum » 羊硬 ¢¢( Ixodes ricinus), Ixodes rublcundus, Ornithodorus moubata,耳殘嘆蛛(Otobins negnini), 經濟部中央標準局印製 (請先閲ft背面注意事項再填寫本頁)
Paratetranychus pilosus, Permanyssus gallinae. JL -47- 甲 4< 210x297公釐) -01743 Λ 6 Β6 五、發明説明(46)
Phyllocaptrata oleivora,側多食扶線插( P 〇 i y p h a g 〇 t a r s ο n e π: u s 1 a t u s ) * 羊療摘(P s ο r ο p t e s 〇 v i s ) , Rhipicephalus appendicu latus,
Rhipicerna us e v e「l s i,iaccoptes s a S i e i,彳砂 SI (letranychus cinnabarinus) , Tetranychus kanzaviai,太平洋紅葉痛(Tetranychus pacificus),棉 紅蜘姝(Tetranychus telarius),棉葉摘(Tetranychus u r t i c a e ) 0 選自線蟲網,例如:根疣線蟲靨例如:根疣線虫 (Melo丨dogyne hapla〉,黃麻根抚線虫(Meloidogyne incognita) , Meloidogyne j a v a n i c a , Cyst forming線虫 例如:Globodera 「ostochiensis,巽皮線虫( Heterodera a v e n a e ),大互異皮線虫(Heterodera g 1 y c ί n a e ) , Heterodera s c h a t i i , Heterodera trifolii,M 線線虫例如:Selonolaimus longicaudatus,破壞莖線虫(Ditylenchus destructor) * 玉米莖線虫(Ditylenchus dipsaci), Heliocotylenchus inuiticinctus, Longidorus elongatus,掘穴線虫(Radopholus similis),
Roty lenchus robustus , Trichodorus primitivus,
Ty lenchorhynchus c 1 a y t ο η I , T:/ lenchorhynchus dubius,Pratytenchus neglect_us,穿根線虫( 經濟部十央標準局印製 (請先閱讀#云之注意事項再填寫本頁) !*__,"___
Praty lenchus penetrans) , Prai:, ylenchus curvitatus , Praty lenchus goodeyi ° 甲 4(210X297公釐) ^01742 Λ 6 Γ> 6 五、發明説明(47) (請先閱讀背面心注意事項再塡寫本頁) .- 0.____ 活性化合物可以其原樣或以其配方或以由此製成之應用 形式•例如:圼直接可噴薛溶液•粉劑•懸浮劑或分散劑 ,乳劑,油分散液,糊劑•撒扮劑或廣播劑之肜式,或藉 '噴糕,釔化·撖紛 廣S或澆水之U劑。Η用形式完芏β 其使用之目的而定;但是它們在各一情況下應確保新穎活 性姐份之最好可能之分佈。 適於製備直接可噴霧溶液,乳劑•糊劑或油分散液的是 中至高沸點之礦油餾份例如:煤油或柴油,以及煤焦油及 植物或動物起始之油類,脂族,瑁狀及芳族烴類例如:笨 ,甲笨,二甲笨,石通,四氫萘,烷化萘或其衍生物,甲 醇,乙醇•丙醇,丁醇,氯仿,四氯甲烷《環己遒,環己 嗣,氯苯|異佛爾_,高極性溶劑例如:二甲替甲醯胺, 二甲亞砸,Ν-甲基吡咯酮及水。 水合懕用形式可由孔化濃縮體,糊劑或可濕性粉劑(油 分散液),藉添加水製餚之。為了製備乳劑,糊劑或油分 散液•可將物質以其原樣或溶於油或溶劑,在水中使用潤 濕劑,膠粘促進劑•分散劑或乳化劑使均化。可是,也可 能製備由活性物質·潤濕劑,膠拈促進劑|分散劑或乳化 劑及,若適當溶劑或油姐成及適於用水稀釋之湄縮體。 經濟部中央標準局印製 界面活性劑之宵例是木素磺酸·萘磺酸|苯酚碩酸,二 丁基萘確酸之驗金屬,鹼土金屬及銨鹽•烷芳基磺酸酯, 硫酸烷酯,磺酸烷酯,脂肪酵硫-酸酯及脂肪酸及其驗金饜 及鹼土金靨馥;硫酸化脂肪酵乙二酵醚之鹽類,磺化萘及 萘衍生物與甲醛之縮合產物,萘&萘磺酸與酚及甲醛之縮 JL -49- 甲 4(210X297公釐} Λ 6 Β 6 ^01742 五、發明説明(43) (請先閱讀 心注音、?事項再塡寫本頁) 合產物,聚氧化乙烯辛基酚®,羥乙基化異辛基酚,辛基 榦,壬基酚,烷基酚聚乙二醇酵,三丁基苯基聚乙二醇醚 ,烷芳基聚醚醇,異十三醇,脂肪醇/環氧乙烷縮合物, 羥乙基化第麻 <田,臶氣化乙烯;.畢鉍,冶乙基化聚氧彳【丙. 烯,月桂醇聚乙二醇酸乙縮醛,山梨糖醇酯,木素亞工硫 酸廢液及甲基纖維素。 粉劑,廣播及撒粉劑可藉由將活性物質與固體載劑一起 混合或碾磨製備之。 配方一般含0.01〜95重量$,較佳0.1〜90重虽%活性组 份,為此目的活性姐份W90〜100%,較佳95-100¾ (根據 N M R光譜計算)純度使用之。 ' 配方之實例是: I 將5份重化合物1 . 0 1 9與9 5份重细碎高嶺土緊密混合, 由此得到一含5重量纟活性姐份之撒粉劑。 I 將30份重化合物1.007與92份重粉狀矽膠及8份重已踁 噴在此矽膠表面之液體石蠟緊密地混合。由此得到一 具有良好黏附力之配方(活性姐份之含量23重量%)。 瓜 將10份重化合物1.024溶於一由90份重二甲苯· 6份重 8〜10莫耳環氧乙烷及1莫耳油酸Ν -單乙醇醯胺之加 合物,2份重+二烷基笨磺酸鈣及2份重40莫耳環氣乙 烷及1莫耳蓖麻油之加合物姐成之混合液中(活性姐份 之含量9重虽3;)。 經濟部中央標準局印製 IV 將2 0份重化合物1 . 0 1 3溶於由6 0份重環己酮,3 0份重 異丁醇,5份重7奠耳環氧乙烷及1莫耳異辛基笨酚之 JL -50- 甲 4(210x297公釐) 經濟部中央標準局印製 201742 Λ 6 __ Β 6 五、發明説明(49) 加合物,及5份重40萁耳環氧乙烷及1莫耳Μ麻油之加 合物姐成之混合液中(活性姐份之含量1 6重量$ )。 V 將80份重化合物1.009與3份重二異丁基萘-2-磺酸納 :盧得自亞硫酸Α液之木素磺鹸;ζ納S?及7份Μ 粉吠矽膠徹底地混合並且在缍磨機内碾磨(活性组份 之含量80重量:Ϊ)。 VI 將90份重化合物1.021與10份重Ν -甲基-α -吡咯酮混 合,得一溶液,其適於以很小滴之形式應用(活性姐 份之含量9 0重量V)。 VI 將20份重化合物1.003溶於由40份重環己詷,30份重 異丁醇,20份重7莫耳環氧乙烷及1莫耳異辛基酚之加 合物,及10份重40莫耳環氧乙烷及1莫耳蓖麻油之加 合物姐成之混合液。在100,000份重的水中,此溶液 之细分散體含0.02重量5;活性姐份。 VI 將2 〇份重活性姐份1 . 〇 〇 1與3_份重二異丁基萘-α -碌酸 納,17份重得自亞硫酸_液之木素磺酸之納鹽及60份 重粉狀砂膠徹底混合並且在捶磨機内碾磨。此混合物 在20, 000份重的水中之细分散體含0.1重量!《活性姐份 並且可用於噴玆。 粒劑例如經塗覆,浸漬及均化粒劑,可藉由將活性姐份 黏合至固體載劑製備之。固婿載劑之S例是碉宵+ ·諸如 矽膠,矽酸,矽酸鹽,滑石,高^嶺土 •錄坡纓石·石灰石 •石灰•白堊,膠塊黏土 *黃土 •粘土,白霉石*矽藻土 ,硫酸鈣及硫酸鎂,氧化鎂|碾S?塑穋,肥料例如:硫酸 JL -5 1 - 甲 4<210χ297公釐} (請先閱讀背¾之注意事項再填寫本頁) 裝. 線· Λ 6 J3 6 樹皮 請 先 閱 五、發明説明(50) 菝,磷酸銨,硝酸銨,尿素及植物產物諸如:毅粉 粉,木材粉及堅果殼粉,纖维素粉及其他固體載劑 在滝用配方中活性姐份的濃度可在寬限度内變化 較 β ( . ϋ(Η 〜1 :¾ 活性组份也可成功地Μ超低體積(U L V )方法使用之,使 其可能Κ含多於9 5重量X活性组份或甚至纯活性姐份之配 方應用。 在公開場合中,活性姐份之應用比例是0 . 0 1〜3,較佳 0 . 0 5〜1公斤/公頃活性姐份。 活性姐份可與各種不同類型之油類,殺草劑,殺真菌劑 ,其他農藥,殺菌劑,若適當於剛好應用之前混合(桶混 合)。這些劑可與根據本發明之藥劑以1 : 1 0〜1 0 : 1重量比 的比例混合。 合成當例 在下列合成莨例中報導之方法是藉起始化合物之適當修 改,用於獲得其他化合物。以此方式獲得之化合物在下表 中列有物理數據。 1. N-2-[4-(l,卜二甲乙氧基)苯氧基]乙氧基吡唑 將12.7克(0.15莫耳)Ν -羥基吡唑在20毫升DMF中之溶液 注 .意 事 項 再 塡 寫 本 滴 溫 室 於 在 升 毫 物 Η ^ a 合 N- vlr »7f. 最此 當 0 .1中 (1液 克浮 95懸 4之 至MF 加3 中 油 質 礦 在 液 散 分
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基5/ 氧Λ1'一本Μ 基;Ρ 氧25 乙I 甲 4(210x297公釐) __1I_ 五、發明説明(51) 時。溶劑在旋轉濃縮機内汽提除掉,殘餘物溶於乙酸乙酯 ,此溶液分別用5¾強度之氫氧化納溶液及水各洗2次。脫 水乾燥後,於減壓下去除溶劑,得38.4克(93¾)所需之化 合物,為一淡色油,未進一步纯化說用於下一步猱" Ή-NMR(250MHz, CDC13 : 5 = 7.38 ( d , lH);728 (d, 1H) ;6.93(d,2H) ;6.83(d.2H) ;6.17(t,lH) ;4.63(ai,2H) :4.17( ni,2H) ;1.30(s,9H)ppm. Z N-2-(4-羥苯氧基)乙氧基吡唑 將9毫升濃鹽酸添加至38.4克(139毫莫耳)N -2 -[4-(1,卜二甲乙氧基)苯氧基]乙氧基吡唑在400毫升乙 醇/水(10/1)之溶液,此混合物再回流3小時2冷卻至室溫 後,溶劑於減壓下去除,殘餘物溶於乙酸乙酯,此溶液用 水洗幾次,有機相乾煉及濃縮後,得29.6克(97¾)所需之 化合物,為黏稠_油狀物,其未經進—步純化,即用於下一 步琢。. 'H-NMR(250MH2,CDC13) : δ = 7.38(d.lH) ;7.28(d,lH); 6.80(s,4H) ;6.18(t,lH) ;5.8(br s.lH) ;4.62(m,2H); 4.12(m,2H)ppm 3. 1-(3 -環丙基-5-異晖唑甲氧基)-4-[2-(l -吡唑氧基) 乙氧基]苯(化合物1 . 0 0 3 > 經濟部中央標準局印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) _一 ___ 將2.5克(11.4奄箅耳)N -2-(4-羥苯氧基)乙氧基吡唑在 30奄升DMF中之溶液於室溫滴加至0.37克(1.1當量)HaH(在 礦霣油中之80S;分馼液)在20«升DMF中之!B浮液中,此混 合物於701C加熱1小時。添加1.8克(11.4亳萁耳)3 -環丙基 甲 4(210 x 297公釐) 五、發明説明()
-5-氯甲基異嗶唑在20輋升DMF之溶液中*此混合物於 125C加热12小時。將溶劑蒸掉後,殘餘物溶於乙酸乙酯 ,此溶液用飽和NaHC〇3溶液及水各洗3次。乾嫌後,去除 溶劑並且«色層分析(矽膠•環己烷/乙馥乙酯1:2)純化粗 產物*得2.3克(60!«)所需之氫锻二醚;熔黏65-671〇» 4 1-(2-甲基-1,3,4-噻二唑-5-基甲氧基)-4-[2-(1-吡 唑氧基]乙氧基]笨(化合物1.009) 將3.7克(16.8奄荑耳)N -2-(4-羥笨氧基)乙氧基吡唑在 30奄升DMF中之溶液於室溫,滴加至0.55克(1.1當量 )Nah(在礦»油中之80%分散液)在30毫升DMF之懸浮液中, 此混合物於70¾加热1小時。添加2.5克(16.8毫荑耳)2-甲 基-5-氯甲基-1,3,4-_二唑在20«升DMF之溶液,然後令 此混合物於120T加热8小時。混合物冷卻至室溫,然後 用乙酸乙_稀釋並且用5X強度氫氧化钠溶液,水及飽和氯 化納溶液各洗2次。溶劑去除後,所得之固體Μ正己烷/乙 酸乙酯(4:1)再结晶,得3.1克(56Χ)所需之氫輥二醚;熔 點 93-961C ° & 1-(2-甲基-1,3,4-噻二唑-5-8甲氧基)-4-[2-甲基 -2-(2-吡啶氧基)乙氧基]苯(化合物1.021) 將4.46克(18.2毫興耳)4-[2-甲基- 2-(2-吡啶氧基)乙氧 基]酚在30«升DMF之溶液,於室溫·添加至〇.6克(1, 1當 黴)NaH(在礦質油中之80X分敝液)在30«升DMF之懸浮液中 •此混合液再於80^0加熱1小時。添加2.7克(18,.2«莫耳 中 4(21〇Χ 297公发) (請先閱讀背面意事項再填窵本页) .¾. •打. •線. A 6 B6 五、發明説明(53) 混合物再於120 υ加熱6小時。溶劑在旋轉濃縮櫬内汽提除 掉,殘餘物溶於乙酸乙醋·此溶液用水洗3次。乾燥後’ 去除溶劑,粗產物賴色層分析(矽膠,環己烷/乙酸乙酯 2:1)純化之,得2.9克(45S!)無色结晶;熔點72-78t:。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局印製 J L - 5 5 ** 甲 4(210X297公釐) ‘二 0 五、發明説明(5今 66 Λ£ --9° ~?s /, 16 丨°6 ?ς9 --HP VR-S sl m'ps、-Γπσρ)【UIdd】 十 rv. JciWN-H- 【a'。『裒较*^胬絮袭 ’
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13v-AG i· so. 900· 6 5 五,發明說明(55) (NITW 0ςζ-τ33)【vudd】 、Q?i-v「v )KWN—-【0Γί?-玆'等-."- --= Ρ
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甲 4( 210x297公釐)
Claims (1)
- 種化學式I之氫餛二醚 X-A^O -c 0-A2-0R 2 . 式中A1是亞甲基; A2是亞乙基或CH2CH (CH3); R1是氫; R2是卜吡唑基,鹵素取代之卜吡唑基或2-吡啶基;及 X是異噚唑基,咪唑基,1,3, 4-嗶二唑基或1,3,4-噻 -二唑基,該等基團被鹵素,Ca-Ce烷基,C:-Ce烷氧 基或環丙基取代。 一種化學式IV之二醚 R0-< -0 - A 2 - Z IV 3 . 式中R1為氫及R2為伸乙基*其可攜帶1或2個(^-(: 烷基,並且 R是Ci_Ce_烧基; Z是羥基或鹵棄。 一種化學式VI之單醚 ...................................ί ..............¾..............................^·····…4 .................^ (請先閑讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局印製 f 4(210X297 公濩) 9.1 4 1^ ο 7 7 71 A B c D 六、申請專利範面 H0 >°- A2-OR VI 5 . 式中R1為氫,R2為1-吡啶基或2-吡啶基,其各可攜帶 1個鹵基,及A2為伸乙基,其可攜帶1或2個C^-Cs 烷基。 一種殺虫藥,其包含有效量之根據申請專利範園第1 項之化學式I之化合物及惰性添加物。 一種控制昆虫之方法,其包括用有效量之根據申請專 利範圍第1項之化學式I之化合物處理昆虫及/或其 棲息地 ...................................(..............¾..............................打........^ .................^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局印¾ 甲4(210X 297公尨) -2- 第80107183號專利申請案 主女補充說明書修TF太(8 1年R月) 該化合物係由下列調配: a ) 在丙嗣中製成0 . 1 %溶液或 b) 製成10%乳劑,係存在含有70¾彳重量比之環己烷嗣,20%重量比 之Nekanil R>:: LN (Lutensol R AP6 ,一種具乳化及分散作用以 乙氧化烷酚為主之塗膠-黏膠)及10%重量比之Emu lphor IT EL ( Emu 1 an IT EL,Μ乙氧化脂肪醇為主之乳化劑)° (* =商標) 實例中之濃度係a )狀況下係以丙銅而b )狀況Μ水分別稀釋上述經調 配之化合物而得,基於實驗之结果,決定與未處理對照實驗姐比較具 80至100 %抑制或殺死之該化物存在最低濃度(作用閥或最低濃度)。 表中化合物之生物活性測量如下: 管驗A : Caenorhabditis elegan(自由生活線蟲) 接觸反應 容器底部以活性成份之丙嗣溶液濕潤,待溶劑蒸發後再K大腸菌懸· 浮液作為營養培養基覆蓋,然後,K 50 w 1之線蟲懸浮液感染。48小 時後測量被殺死之比例。 奮黯 R : Dysdercus intermedius(棉托污點蟲) 殺卵測試 黏膠帶之標準片以Dysdercus intermedius覆蓋且以水性活性物質 調配劑濕潤。當對照姐中之幼蟲被孵出後(約δ天後),測殺死比例。 管驗 C: : Musca domestica (馬挪) 繁殖實驗 -1 wu\0282.g£〇Π42 25 ml之乾飼料混合物(1 Kg麥麩,250 g酵母粉及35 s魚粉)與活 性成份及25 ml之乳-糖溶液(1升乳,42 g糖),之後將第一發育期 (L1)之20隻幼蟲置於該混合物中。當對照實驗姐之幼蟲孵出之後測殺 死比例。 奮験 D : Plutella maculipennis(小菜蛾) 接觸反應 幼嫩甘藍菜植物之葉子以水性活性成份調配劑濕潤然後置於潮濕之 濾紙片上。之後將第四幼蟲期之毛蟲置於每一製得葉片上,48小時後 測殺死比例。 當験E : Proclenia litura(埃及梅花毛盘) 容器底部以活性成份之丙酮溶液濕潤,待溶劑蒸發後將五隻第四幼 蟲階段之毛蟲置於其上。4小時後測殺死比例。 啻驗F : Prodenia 1 i tura (埃及棉花毛蟲) 形態發育研究 在每種狀況下,將接觸反應賁驗中未遣任何傷害之五隻第三幼蟲期 之毛蟲((L3-10至12 mm)置於檷準營養培養液中(3升水,80 g瓊脂, 137 g brewer’s酵母菌,515 g之印度玉米粉,130 g小麥穿及習知之 添加物及維生素〈20 g之Wesson鹽,5 g之nipagin,5 g之山梨酷, 10 g之纖維素· 18 g抗壞血酸,1 g之Lutavit R維生素混合物,及5 ml酵化生物素溶液)),上述培養液事先以水性活性成份溶液濕潤,進 行觀察直到對照實驗組(未含活性成份)中蛾產生為止。 管驗 G : Tetranychus telarius(梅花紅挪蛛 > 接觸作用 盆栽之矮菜豆具第二對真葉且以蟎嚴重感染* Μ水性活性成份調配 劑唄曬*在暖房5天後,使用雙目顙微鏡測殺死比例c 2 wu\0282.g 0114¾試驗結果如下表所列 試驗結果[施用量比例(pPm)] 化合物 編 號 A 1.001 100 1-002 — 1.003 100 1.004 4 1.005 100 1.006 10 1-007 一 1,008 100 1.009 — 1,010 一 1,011 10 1.012 100 1.013 10 1.014 — 1.015 - 1-016 一 1.018 一 1-019 - 1.020 - 1.021 - 1-022 100 1.023 ~ 1.024 I Q * 二 I ο o Q Β ο ο ο ο 1 2 0 2 1 1000 100 1000 c D E0,002 0.0020.0020,02 F G 400 200 40 1000 0.04 0.0002 0.01 0,1 0,0002 0.04 0,01 0.4 0.4 0.4 0.40,02 0,4 0· 04 200 wu\0282.g 3 S〇W421.001 3-CH -異G零唉-5- 1.002 3-CH<CH7)2-異喝咬-5-基 1.003 3-(CH 異卩f 嗤-5-基 1.004 3-(αφ。-異Df 唆-5-*基 1.005 4,5-ci7七咪座.-1-基 1.006 4,5-Clj-咪嗤-1-基 1.007 2-CH(CH.) 3,4- Π罢二峻-g-如 1.008 2-(CH )2-1,3,4-鸣二S-%-基 1.009 - 二女-5-基 1.010 2-CH(CH_).-1,3,4- - 1.011 2-(^.). -^,3,4- ^ - 二唑-基 ^ 1.012 2-0CHoCH,-l,3,4- 'S - —XJ^ A ^ «- -5 - 5: 噻 1.013 2-(CH_), -1,3,4 二备2_·^_基 1.014 3-CH -異 Π| 峻-5-基 1.015 3-CHXCH.)見卩零唾一5-基 1.016 3-(CH ) 3~2 異 〇|蚤..-1,018卩雩二3唉_5-墓 1.019 2-CH(CH山-1,3,4-卩罢二 1.020 2-(CH )2-1/3,1 Π萼二基 1.021 2-CH -1,3,4-嘴二%-5-基 1.022 2-CH^CH ) -,-1,3,4- 拿二唑-3-基 1.023 2-(CH_U -1,3,4- 噻二@·4-基 1.024 2-OCH.CH^-l,3,4-售·—姜-5_基 •5-基 CH_ Η CH^ Η CH, Η CH^ Η CH^ Η CH^ Η CH2 Η CH2 Η CH2 Η CH2 Η CH2 Η ch2-h CH Η CHI_ Η CH^ Η CH】Η CH2 H CH2 H CH2 h CH2 H CH2 h OT2 H CH2 H CH_CH_« CH,CH^ CH^CH,« CH^CHj 1- p此嗤基 1- p此峻基 4-C1-1- p此嗤基 1- ?此嗤基 4-Cl-l-(4t 唑基 ch2ch2 1- p此生基 ch2ch2 1-毗唑基 ch2ch2 1-p此唑基 CH2CH2 ι-p比嗤基 ch2ch2 1- Rtt 唆基 CH2CH2 1- P此唉基 CH CH 4-Cl-;t-Rlt 峻基 CH^CHTCH ) 2-p此0定基 CH$CH(CH;J) 2-就哞基 CH^CH(CH^) 2-口此咬基 CH2CH(CH3) 2-此咬基 CH2CH(CH3) 2-眺咬基 ch2ch(ch3) 2-ρΑρ定基 CH2〇H(CH3) 2-就咬基 CH2〇H(CH3) 2-.p此咬基 CH2CH(CH3) 2_ 此咬基 CH2CH(CH3) 2-P此啶基 該等化合物之纯度 >9 5% (1H-NMR). ‘二 〇i«742第80107183號專利申請案 . 中寸铺奋銳面喜(82年1月) 下表列示支持申請專利範圍第2及3項所請化合物(式IV及VI之中間 物)之物理數據〔’H-NMR (250. MH2, CDC13);融點(〇〕 式]V化合物C申請筝利範圍第2項J 二氫 R A 物理數據 C(CH3)3 ch2ch(ch3) oh 1.27 (d, 3H); 1.3 (s, 9H); 2.53 (br s, 1H); 3.75 (dd, 1H); 3.90 (dd, 1H); 4.17 (m, 1H); 6.80 (d, 2H); 6.93 (d, .2H) ppm c(ch3)3 ch2ch2 溴 69 - 73 °C 式ΰ化合物(申請譽第3項〕;R1二氫 A R 物理數據 CH2CH(CH3) 2-吡啶 8 ·, 0 ) • /Η 4 2ml 7 ί ·/ · / )6 6 t Η 8 ( 1 ·/ · )6 9 ό 5 d 1 ·/ · d ) 7 (/Η π 1 ·/ CJ νο \1/ ο"-Η • imlm 4 ( ρ 7 / ρ 7 4 8 ^ )· 7 b Η 5 * (Η 3 6 1 ·/ 8 / .—/ · /· ο / d Η \/ · d (1 Η 7 (-4 3 #. ·/ 3 4 d /- \/1 • d S Ή · 1 ( ( 8 · ro ) (Η m 2 ρ 9 ρ 5 / • \1/ 4 (Η 1 ;ο \ly 8 / Η · S 2 6 ( / ·/ 4 m} 4 /f\ Η · 2 7 ο 1 / ·/ • .α\1/ 4 {Η 1 I—- X ζ 7 / Ή· S Μ- 6 ( ο -ί 4 0)2 3 Η . t 2 7 CH2CH2 4—CHt 唑 _:l_ 基 CH2CH2 vit ^ 基 4.12 (m, 2H); 4.62 (m, 2H); 5.78 (br, 1H); 6.19 (t, 1H); 6.79 (s, 4H); 7.30 (d, 1H); 7.40 (d, 1H) ppm
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