TW201741428A - 雙重固化光學透明黏著劑組合物 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於光學透明/澄清之液體雙重固化(濕)及光固化黏著劑。更特定而言,本發明係關於具有以下各者之液體光學透明/澄清黏著劑:至少一種光可固化及/或熱可固化聚烯烴類寡聚物,其含或不含濕可固化聚烯烴類寡聚物;固化劑封裝,其用於在適當固化條件下觸發及/或加速該(等)寡聚物之固化;及至少一種聚烯烴類聚胺基甲酸酯,其在該等固化條件下不與該光可固化及/或熱可固化聚烯烴類寡聚物或該濕可固化聚烯烴類寡聚物反應。本發明亦關於包括該等光學澄清黏著劑之光學總成。
Description
本發明係關於光學透明/澄清之液體雙重固化(濕)及光固化黏著劑。更特定而言,本發明係關於具有以下各者之液體光學透明/澄清黏著劑:至少一種光可固化及/或熱可固化聚烯烴類寡聚物,其含或不含濕可固化聚烯烴類寡聚物;固化劑封裝,其用於在適當固化條件下觸發及/或加速該(等)寡聚物之固化;及至少一種聚烯烴類聚胺基甲酸酯,其在該等固化條件下不與該光可固化及/或熱可固化聚烯烴類寡聚物或該濕可固化聚烯烴類寡聚物反應。本發明亦關於包括該等光學澄清黏著劑之光學總成。
液體、光學澄清或透明黏著劑(「LOCA」)已用於需要其清晰度及透明度之應用,諸如將光學透鏡、顯示面板及觸控螢幕黏合至基板。該等光學部件常用於電子裝置,諸如電話、電腦螢幕及其他成像設備。然而,一些市售LOCA使用光固化及熱固化之組合進行黏合。熱固化在許多應用中具有缺點,當待黏合之部件具有熱敏性時尤甚。存在濕可固化及光可固化LOCA;然而,此等LOCA具有基於聚(甲基)丙烯酸酯主鏈之樹脂,其並不提供針對濕氣之明顯障壁特性。 美國專利申請公開案第2015/0376476 A1號揭示一種光化輻射及濕氣雙重可固化組合物,其包括約10重量%至約90重量%之含有濕固化及光固化官能基兩者的聚烯烴類聚合物以及僅具有濕固化官能基的聚烯烴類聚合物。 將需要提供包括基於聚烯烴類寡聚物之濕固化樹脂的選擇方案,其中濕固化寡聚物宜不含光可固化基團、摻有本身基於聚烯烴寡聚物之光可固化及/或熱可固化樹脂。 本發明提供該選擇方案,且如此提供一種聚烯烴類光學透明/澄清液體黏著劑,除在暴露於電磁波譜中之輻射及/或熱量時使用光可固化及/或熱可固化寡聚物之外,亦可藉由使用濕可固化寡聚物在陰影區域中固化。此外,如此提供的聚烯烴類光學透明/澄清液體黏著劑賦予黏合線改良之障壁特性,且因此賦予針對使用該黏著劑的裝置改良之防護。舉例而言,觸控螢幕應用中黏著劑黏合/密封中改良之障壁特性改良了阻擋濕氣穿過黏合線進入裝置之電子器件的能力。此外,相比於聚(甲基)丙烯酸酯主鏈,聚烯烴主鏈提供不同的機械特性,且在一些情況下提供增強之機械特性。
因此,在本發明之一個態樣中,包括一種黏著劑組合物,其包含: A. 光可固化及/或熱可固化聚烯烴類寡聚物,其含或不含濕可固化聚烯烴類寡聚物; B. 固化劑封裝,其用於在適當固化條件下觸發及/或加速寡聚物之固化;及 C. 至少一種聚烯烴類聚胺基甲酸酯,其在固化條件下不與光可固化及/或熱可固化聚烯烴類寡聚物或濕可固化聚烯烴類寡聚物反應。 可存在濕可固化聚烯烴類寡聚物,且其具有以下結構: M-(U-P)n
-U-M 其中M表示一或多個濕可固化基團,U表示包括胺基甲酸酯或脲鍵之組分,且P表示聚烯烴主鏈,且n為1至100。 舉例而言,濕可固化樹脂具有以下結構:結構 I 熱可固化聚烯烴類寡聚物具有以下結構: H-(U-P)n
-U-H 其中H表示一或多個(甲基)丙烯酸酯基或乙烯基,U表示包括胺基甲酸酯或脲鍵之組分,且P表示聚烯烴主鏈,且n為1至100。 光可固化聚烯烴類寡聚物具有以下結構: Ph-(U-P)n
-U-Ph 其中Ph表示一或多個光可固化基團,諸如(甲基)丙烯酸酯,U表示包括胺基甲酸酯或脲鍵之組分,且P表示聚烯烴主鏈,且n為1至100。 該等光可固化聚烯烴類寡聚物的市售實例包括來自Sartomer, Exton, PA之CN9014及CN9070。 作為本文所描述之三種寡聚物(例如,濕可固化、光可固化或熱可固化)中之任一者或全部的基礎,聚烯烴類寡聚物具有選自以下之主鏈:聚丁二烯、丁基橡膠、聚異丁烯及其羥基化形式及其組合。 熱可固化聚烯烴類寡聚物的存在量可為總組合物之約5重量%至約85重量%,理想地約5重量%至約30重量%,且更理想地約7重量%至約15重量%。 光可固化聚烯烴類寡聚物的存在量可為總組合物之約5重量%至約85重量%,理想地約5重量%至約30重量%,且更理想地約7重量%至約15重量%。 當使用濕可固化聚烯烴類寡聚物時,其可存在於總組合物之約5重量%至約85重量%範圍內,理想地約15重量%至約70重量%,且更理想地約30重量%至約60重量%。 當可固化(基於本文中所涵蓋的三種固化模式中之任一者)聚烯烴類寡聚物係基於聚丁二烯寡聚物時,寡聚物之平均分子量(藉由GPC測定)為約2,000至約3,000。寡聚物之平均殘留物為:< 1,000 Mw之聚合物為約0.02%,且< 500 Mw之聚合物為約0%。此寡聚物之多分散性指數(Mw/Mn)為約1至1.3。 當可固化聚烯烴類寡聚物係基於丁基橡膠寡聚物時,寡聚物之平均分子量(藉由GPC測定)為約10,000至約15,000。寡聚物之平均殘留物為:< 1,000 Mw之聚合物為約1.8%,且< 5000 Mw之聚合物為0.9%。此寡聚物之多分散性指數(Mw/Mn)為約1.9至2.14。 當可固化聚烯烴類寡聚物係基於聚異丁烯寡聚物時,寡聚物之平均分子量(藉由GPC測定)為約10,000至約15,000。寡聚物之平均殘留物理想地為:< 1,000 Mw之聚合物為0%,且< 500 Mw之聚合物為0%,其多分散性指數(Mw/Mn)為約1至1.22。 在固化條件下不與光可固化及/或熱可固化聚烯烴類寡聚物或濕可固化聚烯烴類寡聚物反應的聚烯烴類聚胺基甲酸酯可由下式表示: HO-U-P-U-OH 其中U表示包括胺基甲酸酯或脲鍵之組分,且P表示聚烯烴主鏈。 固化劑封裝包含一或多種固化劑及/或一或多種適於觸發及/或加速寡聚物之固化的催化劑。舉例而言,固化劑封裝可包含光引發劑、熱引發劑、濕固化催化劑及其組合。 在本發明之另一態樣中,提供一種用於製造光學總成之方法,該方法包括以下步驟:提供顯示面板及頂部基板,諸如防護透鏡或觸控面板;將本發明之雙重固化、光學透明黏著劑組合物安置於顯示面板上;且藉由將其暴露於高溫及/或電磁輻射、暴露於或不暴露於濕氣來固化雙重固化、光學透明黏著劑組合物。 在本發明之又一態樣中,包括一種用於再加工光學總成之方法,該方法包括以下步驟:藉由加熱光學總成自顯示面板分離頂部基板;使經分離之基板及顯示面板冷卻至室溫(25℃);且自頂部基板及/或顯示面板剝離黏著劑。此方法可進一步包括:將本發明之雙重固化、光學透明黏著劑組合物安置於顯示面板上;且藉由將其暴露於高溫條件及/或電磁輻射、暴露於或不暴露於濕氣來固化雙重固化、光學透明黏著劑組合物。 在本發明之另一態樣中,提供一種光學總成,其包括顯示面板、用於顯示面板之頂部基板及由本發明之雙重固化光學透明黏著劑組合物形成之黏結劑,該黏著劑組合物使顯示面板黏著至頂部基板。
如應用於LOCA之術語「液體」意謂黏著劑在室溫下(25℃)為液體或可熔融為液體,且在環境條件下以熔融狀態塗覆於工件或裝置。理想地,本發明之組合物在室溫下為液體。 短語「光學澄清」包括低黃度及低濁度讀數。舉例而言,Datacolor 650機器上本發明之組合物的比色讀數(如針對透明載片所量測)將為約0至2%濁度,且理想地約0至小於1%濁度;且「黃度b」值為0至2,且理想地黃度b值小於1,且更理想地值小於0.5。 LOCA廣泛用於製造及裝配觸控面板及顯示裝置以將防護透鏡、塑膠或其他光學材料黏合至主要感測器單元或使其彼此黏合。LOCA往往會改良裝置之光學特性,且亦改良諸如耐久性之其他屬性。舉例而言,本發明之LOCA通常用於將觸控面板黏合至主要液晶顯示器,且亦將諸如透鏡之任何防護層黏合至觸控面板。LOCA之商業應用包括裝配及製造電容觸控面板及3D電視。 若LOCA呈現至少約85%之光學透射率,則其將視為光學澄清的。光學透射率之量測為熟習此項技術者所已知的,且可根據以下用於量測透射率之測試方法在300 µm厚樣品上進行量測: • 將一小滴LOCA置放於75 mm × 50 mm平滑微載片(購自Dow Corning, Midland, MI之玻璃載片)上,該載片已塗有異丙醇且具有附著於其兩端之兩條100 µm厚間隔帶。 • 在外力下使第二玻璃載片附著於LOCA上。 • 在UV源下固化LOCA。 • 使用一個坯料玻璃載片作為背景,用購自Agilent之光譜儀Cary 300量測380 nm至780 nm波長之光學透射率。 如本文所使用之術語「寡聚物」係指包括至少兩個彼此連接之單體單元的相對較低分子量聚合化合物。理想地,寡聚物包括2至1000個彼此連接之單體單元,且更理想地2至300個彼此連接之單體單元。 如本文所使用之術語「(甲基)丙烯醯基」表示丙烯醯基、甲基丙烯醯基或其任何組合。類似地,術語「(甲基)丙烯醯氧基」表示丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基或其任何組合;術語「(甲基)丙烯酸」表示丙烯酸、甲基丙烯酸或其任何組合;術語「(甲基)丙烯酸酯」表示丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯或其任何組合;且術語「(甲基)丙烯醯胺」表示丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺或其任何組合。可在本發明中使用之(甲基)丙烯酸酯中的(甲基)丙烯醯基之數目不受特定限制且可為一個或多個。 本發明之黏著劑組合物具有較長存放期,且諸如在層壓以形成光學總成期間顯示良好可加工性。黏著劑組合物在經歷各種可靠性條件後未變黃。此外,黏著劑組合物即使在苛刻的可靠性條件下仍顯示極佳光學效能。 本發明之黏著劑組合物適於塗覆至不均勻表面,可用於大型及小型面板,適用於填充間隙,避免冷凝及霧化,提供抗極端溫度性且允許極薄顯示器設計。 光學總成之另一難題在於形成可再加工黏著劑組合物之環境,因此若在裝配部件後發現缺陷,則可移除及再使用LCD模組或其他昂貴部件。舉例而言,終端客戶可寄回有缺陷之顯示器要求保修。在該等情形下,顯示器製造商將需要拆開顯示器,移除黏著劑殘留物,且試圖再使用諸如LCD模組之昂貴運行組件。使用習知光可固化LOCA,在拆卸顯示器後,黏著劑殘留物將分成黏附於組件上的黏性小塊。使用有機溶劑清除殘留物不僅極其耗時,亦具有嚴重環境問題,且亦影響職業健康及安全。 因此,本發明之一態樣將使光學總成之再加工更為容易且更為實用。本發明亦解決此問題。 本發明之黏著劑組合物可形成提供所需黏合及黏著劑/密封劑能力以及極佳障壁特性之膜。此外,特定預期應用之機械特性得以增強,且可受到調整以利用聚烯烴特性,尤其是韌性及障壁特性。 在本發明之組合物的製備中,當使用濕可固化聚烯烴類寡聚物時,其藉由以下製備:使羥基封端之聚烯烴(亦即,羥基封端之聚丁二烯、羥基封端之丁基橡膠、羥基封端之聚異丁烯)與含烷氧基矽烷之異氰酸酯(例如,含三甲氧基矽烷之異氰酸酯,亦即,3-異氰酸酯基丙基三甲氧基矽烷)反應以製備濕可固化聚烯烴類樹脂。濕可固化官能基之含量理所當然可隨存在之羥基的數目而變化。 舉例而言,製備濕可固化聚烯烴類寡聚物的示意圖可如下表示:光可固化聚烯烴類寡聚物可藉由以下製備:使羥基化聚烯烴與丙烯酸化異氰酸酯反應以形成含有(甲基)丙烯酸酯之寡聚物。亦可視需要調整(甲基)丙烯酸酯化之程度。 光可固化丁基橡膠類樹脂的一實例可具有以下結構:結構 II n
及m
= 100-150 適用羥基化聚烯烴包括羥基化聚丁二烯、羥基化丁基橡膠、羥基化聚異戊二烯及其組合。可使此等羥基化聚烯烴與含有諸如烷氧基(例如,烷氧基矽烷基)之濕固化基團的異氰酸酯官能化組分反應以使寡聚物濕可固化,或取而代之與含異氰酸酯之丙烯酸酯反應以使寡聚物光可固化。 在本發明中,所選及所用寡聚物理想地在相同分子上不同時含有濕可固化及熱可固化及/或光可固化基團。因此,針對固化機制中之各者,需要包括獨立的寡聚物。雖然從調配角度來看更為複雜且可能更為繁瑣,但已證實此方法有利於藉由減少摻合物中所存在之各種可固化寡聚物的量而更好地控制固化。舉例而言,添加濕可固化寡聚物可賦予固化黏著劑組合物改良之障壁特性,該特性可為一些商業應用中所需要的。若單一樹脂組分含有兩種類型之濕固化基團,則往往將更難控制該固化機制。 另一方面,相比於單一分子上具有多種類型之固化基團,使用僅由一種機制固化之樹脂亦允許使用市售寡聚物,且因此成本可能比製造專用寡聚物低。因此,聚烯烴類寡聚物的摻合物為本發明用於獲得所需物理特性概況之焦點,尤其是聚丁二烯類寡聚物之摻合物;丁基橡膠類寡聚物之摻合物及聚異戊二烯類寡聚物之摻合物。 非官能性聚合物用於調節諸如硬度及模數之黏著劑效能。在LOCA塗覆中,黏著劑需要柔軟且具有低模數。相比於低分子量聚烯烴寡聚物,使用聚胺基甲酸酯樹脂之優點在於,已顯示其提高彈性效能且伸長率較高,且在較高溫度下防止裂紋形成。 如實例中所示,二異氰酸酯適用於形成寡聚物或延長之寡聚物中的胺基甲酸酯鍵。二異氰酸酯可選自:異佛爾酮二異氰酸酯(「IPDI」)、IPDI異氰尿酸酯、聚合IPDI、1,5-二異氰酸酯萘(「NDI」)、雙環己基異氰酸亞甲酯、二異氰酸亞甲基二苯酯(「MDI」)、聚合MDI、二異氰酸甲苯酯(「TDI」)、TDI之異氰尿酸酯、TDI-三羥甲基丙烷加合物、聚合TDI、二異氰酸己二酯(「HDI」)、HDI異氰尿酸酯、HDI重尿酸酯、聚合HDI、二異氰酸苯二甲酯、氫化二異氰酸苯二甲酯、二異氰酸四甲基苯二甲酯、二異氰酸對伸苯酯、3,3'-二甲基二苯基-4,4'-二異氰酸酯(「DDDI」)、二異氰酸2,2,4-三甲基六亞甲酯(「TMDI」)、降莰烷二異氰酸酯(「NDI」)及二異氰酸4,4'-二苯甲酯(「DBDI」)。亦可使用二異氰酸酯之組合。在本發明中亦可使用單異氰酸酯。 二異氰酸酯化合物可與含(甲基)丙烯酸酯之羥基化合物反應以形成含胺基甲酸酯之(甲基)丙烯酸酯,其隨後可進一步與羥基化聚烯烴反應以形成光可固化聚烯烴類寡聚物。 在如提及可使用之含(甲基)丙烯酸酯的羥基化合物中,包括甲基丙烯酸2-羥基乙酯、丙烯酸2-羥基乙酯、甲基丙烯酸3-羥基丙酯、丙烯酸3-羥基丙酯、丙烯酸2-羥基丙酯、丙烯酸4-羥基丁酯、丙烯酸3-羥基丁酯、丙烯酸2-羥基丁酯、甲基丙烯酸3-(丙烯醯氧基)-2-羥基丙酯、甲基丙烯酸2-異氰酸酯基乙酯、丙烯酸2-異氰酸酯基乙酯及聚(丙二醇) (甲基)丙烯酸酯。可使用此等羥基化化合物之組合。 當與二異氰酸酯反應時,此等含(甲基)丙烯酸酯之羥基化合物可形成丙烯酸2-異氰酸酯基乙酯、甲基丙烯酸2-異氰酸酯基乙酯、(甲基)丙烯酸3-異氰酸酯基丙酯、(甲基)丙烯酸2-異氰酸酯基丙酯、(甲基)丙烯酸4-異氰酸酯基丁酯、(甲基)丙烯酸3-異氰酸酯基丁酯及(甲基)丙烯酸2-異氰酸酯基丁酯。 為了製造濕可固化聚烯烴類寡聚物,應選擇含烷氧基之異氰酸酯,諸如3-異氰酸酯基丙基三乙氧基矽烷、3-異氰酸酯基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-異氰酸酯基丙基二甲基乙氧基矽烷、3-異氰酸酯基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸酯基丙基甲基二甲氧基矽烷及3-異氰酸酯基丙基二甲基甲氧基矽烷。 本發明之黏著劑組合物亦包括引發劑,該等引發劑之性質、類型及含量係視所選聚烯烴類寡聚物的性質、類型及含量而定。 當使用熱引發劑時,其可選自過氧基材料,例如過氧化物、氫過氧化物及過氧酯,其在適當高溫條件下分解以形成過氧基自由基。僅舉幾例,熱引發劑包括過氧化月桂醯、過氧化苯甲醯及過氧基特戊酸第三戊酯。當暴露於高溫條件時,偶氮腈亦產生自由基,且因此其適於與本發明之組合物一起使用。 熱引發劑之使用量可為總組合物之約0.1重量%至約3.0重量%,且理想地為總組合物之約0.5重量%至約2.0重量%。 當使用光引發劑時,其可選自苯甲基縮酮、羥基酮、胺酮及氧化醯基膦,諸如2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、二苯基氧化(2,4,6-三苯基苯甲醯基)-膦、2-苯甲基-二甲胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮、安息香二甲基縮酮二甲氧基苯乙酮、a-羥基苯甲基苯基酮、1-羥基-1-甲基乙基苯基酮、寡-2-羥基-2-甲基-1-(4-(1-甲基乙烯基)苯基)丙酮、二苯甲酮、苯甲酸甲基鄰苯甲酯、苯甲醯基甲酸甲酯、2-二乙氧基苯乙酮、2,2-二第二丁氧基苯乙酮、對苯基二苯甲酮、2-異丙基噻𠮿酮、2-甲基蒽酮、2-乙基蒽酮、2-氯蒽酮、1,2-苯并蒽酮、苯甲醯基醚、安息香醚、安息香甲醚、安息香異丙醚、α-苯基安息香、噻𠮿酮、二乙基噻𠮿酮、1,5-萘乙酮、1-羥基環己基苯基酮、對二甲基胺基苯甲酸乙酯及其組合。 理想地,光引發劑為2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮與二苯基氧化(2,4,6-三苯基苯甲醯基)-膦之組合。 光引發劑之使用量可為總組合物之約0.1重量%至約3.0重量%,且理想地為總組合物之約0.5重量%至約2.0重量%。 當濕可固化聚烯烴類寡聚物為本發明之組合物的部分時,濕固化催化劑為視情況選用的,但理想地以適用於實現濕固化之量將其併入本發明之組合物中。 舉例而言,濕固化催化劑之適用量包括總組合物之約0.01重量%至約1.0重量%,且其量理想地為總組合物之約0.05重量%至約0.5重量%。 有機金屬催化劑可包括為濕固化催化劑。理想地,有機金屬催化劑為有機錫催化劑,諸如辛酸亞錫、二月桂酸二丁基錫及二乙酸二丁基錫。 可將各種額外添加劑併入本組合物中,其包括反應性及非反應性稀釋劑、增稠劑、穩定劑、單體、著色劑、顏料、抗氧化劑、塑化劑、催化劑、加速劑、自由基清除劑、自由基引發劑、流變改質劑及其組合。 此等添加劑之使用量對其預期目的而言為足夠的,通常為總組合物之約0.1重量%達至約2重量%。 適用於本發明之單體添加劑可選自(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸酯及(甲基)丙烯醯胺,其理想地在常溫下為液體,因此不干擾對組合物之流動性的要求。如本文所使用,術語「常溫」意謂約25℃。 關於(甲基)丙烯酸酯,本發明之組合物可包括各種單官能性(甲基)丙烯酸酯及多官能性(甲基)丙烯酸酯。 適用單官能性(甲基)丙烯酸酯之說明性實例包括(甲基)丙烯酸烷酯、(甲基)丙烯酸烯酯及(甲基)丙烯酸雜環酯。理想地,烷基可為具有1至20個碳原子、理想地1至10個碳原子的經取代或未經取代之烷基,其視情況具有至少一個選自以下之取代基:具有1至10個碳原子之烷基、具有1至10個碳原子之烷氧基、具有6至10個碳原子之芳氧基或具有2至10個碳原子之環氧基。 理想地,(甲基)丙烯酸酯上的烯基可為具有2至20個碳原子、理想地2至10個碳原子的經取代或未經取代之烯基,其視情況具有至少一個選自以下之取代基:具有1至10個碳原子之烷基、具有1至10個碳原子之烷氧基、具有6至10個碳原子之芳氧基、具有2至10個碳原子之環氧基、羥基及類似基團。 理想地,(甲基)丙烯酸酯上的雜環基可為具有2至20個碳原子、理想地2至10個碳原子的經取代或未經取代之雜環基,其含有至少一個選自N及O之雜原子,且視情況具有至少一個選自以下之取代基:具有1至10個碳原子之烷基、具有1至10個碳原子之烷氧基、具有6至10個碳原子之芳氧基或具有2至10個碳原子之環氧基。 單官能性(甲基)丙烯酸酯之特定實例包括(但不限於)(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸四氫呋喃酯、丙烯酸月桂酯、丙烯酸異辛酯、丙烯酸異癸酯、丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯酯、丙烯酸十八酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、丙烯酸2-(2-乙氧基乙氧基)乙酯、丙烯酸2-苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸二環戊二烯酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸嗎啉酯及己內酯丙烯酸酯。 適用多官能性(甲基)丙烯酸酯之特定實例包括(但不限於)乙二醇二甲基丙烯酸酯、己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯及季戊四醇四丙烯酸酯。 (甲基)丙烯醯胺添加劑亦可用於本發明,且可為未經取代之(甲基)丙烯醯胺、N-烷基取代之(甲基)丙烯醯胺或N,N-二烷基取代之(甲基)丙烯醯胺。在N-烷基取代之(甲基)丙烯醯胺中,烷基取代基理想地具有1至8個碳原子,諸如N-乙基丙烯醯胺、N-辛基丙烯醯胺及類似者。在N,N-二烷基取代之(甲基)丙烯醯胺中,烷基取代基理想地具有1至4個碳原子,諸如N,N-二甲基丙烯醯胺及N,N-二乙基丙烯醯胺。 諸如矽烷之黏著促進劑亦適用於本發明之組合物。 可將本發明之黏著劑組合物塗覆至將藉由此項技術中已知的習知方法進行黏合之基板。本發明之黏著劑組合物對玻璃、金屬及塑膠基板具有極佳黏合性。在將本發明之黏著劑組合物塗覆至基板上的預定區域後,首先可諸如在UV區域中施加電磁波譜中之輻射,使光可到達之區域上的黏著劑組合物例如在5至30秒內快速固化。或者或此外,暴露於熱量可用於固化或進一步固化本發明之黏著劑組合物。 為了固化陰影區域中之黏著劑組合物,濕固化機制可為適用的。就此而言,完全濕固化可耗時一天以達成完全固化。 本發明之黏著劑組合物的黏度可根據不同塗覆及製程條件在廣泛範圍內進行調整,例如在25℃下介於1,000 mPas至10,000 mPas範圍內。(使用布氏黏度計(Brookfield viscometer)第52號錠子以1 rpm旋轉速度量測。)實例 實例 1 : 製備 50 % 濕可固化官能化聚丁二烯
向配備有頂置式攪拌器、熱電偶及氮氣入口/出口之加套反應容器添加羥基封端之聚丁二烯(201.19 g,0.065 mol)且加熱至60℃。在達至溫度後,添加3-異氰酸酯基丙基三甲氧基矽烷(13.32 g,0.065 mol)且使其混合+4小時。使用FT-IR監測反應進程,且2200 cm- 1
處NCO波段的消失證明反應完成。滴加澄清且無色樹脂以產生50%官能化濕可固化聚丁二烯類組分(210.7 g,98.2%產率)。藉由GPC測定之平均分子量(Mw)為5717;多分散性指數(Mw/Mn)為1.13;平均聚合物殘留物讀數為:< 1,000 MW之聚合物為0.026%;且< 500 MW之聚合物為0.000%。實例 2 : 製備 75 % 丙烯酸酯官能 化丁基橡膠
向配備有頂置式攪拌器及熱電偶之加套反應容器添加羥基封端之丁基橡膠(251.28 g,0.036 mol)且加熱至75℃。在達至溫度後,添加丙烯酸2-異氰酸酯基乙酯(7.60 g,0.064 mol)且使其混合+5小時。使用FT-IR監測反應進程,且2200 cm- 1
處NCO波段的消失證明反應完成。滴加澄清且無色樹脂以產生75%丙烯酸酯官能化丁基橡膠(250.1 g,96.6%產率)。藉由GPC測定之平均分子量(Mw)為12,711;多分散性指數(Mw/Mn)為2.14;平均聚合物殘留物讀數為:< 1,000 MW之聚合物為1.862%;且< 500 MW之聚合物為0.991%。實例 3 : 製備 100 % 甲基丙烯酸酯官能化丁基橡膠
向配備有頂置式攪拌器及熱電偶之加套反應容器添加羥基封端之丁基橡膠(284.20 g,0.041 mol)且加熱至75℃。在達至溫度後,添加甲基丙烯酸2-異氰酸酯基乙酯(12.60 g,0.082 mol)且使其混合+5小時。使用FT-IR監測反應進程,且2200 cm- 1
處NCO波段的消失證明反應完成。滴加澄清且無色樹脂以產生100%甲基丙烯酸酯官能化丁基橡膠(288.5 g,97.2%產率)。實例 4 : 製備 50 % 丙烯酸酯官能化聚丁二烯
向配備有頂置式攪拌器及熱電偶之加套反應容器添加羥基封端之聚丁二烯(265.3 g,0.086 mol)且加熱至60℃。在達至該溫度後,添加丙烯酸2-異氰酸酯基乙酯(11.47 g,0.081 mol)且使其混合+4小時。使用FT-IR監測反應進程,且2200 cm- 1
處NCO波段的消失證明反應完成。滴加澄清且無色樹脂以產生50%丙烯酸酯官能化聚丁二烯(271.85 g,98.2%產率)。實例 5 : 製備延長聚丁二烯 ( 2 : 1 OH : NCO )
向配備有頂置式攪拌器、熱電偶及氮氣入口/出口之加套反應容器添加羥基封端之聚丁二烯(323.75 g,0.104 mol)且加熱至60℃。在達至該溫度後,定量(1 mL/min)添加1,6-己烷二異氰酸酯(8.80 g,0.052 mol)且使其混合+6小時。使用FT-IR監測反應進程,且2200 cm- 1
處NCO波段的消失證明反應完成且具有定量產率。藉由GPC測定之平均分子量(Mw)為14,590;多分散性指數(Mw/Mn)為1.56;平均聚合物殘留物讀數為:< 1,000 Mw之聚合物為0.00%;且< 500 Mw之聚合物為0.00%。實例 6 : 製備延長聚丁二烯 ( 1 . 8 : 1 OH : NCO )
向配備有頂置式攪拌器、熱電偶及氮氣入口/出口之加套反應容器添加羥基封端之聚丁二烯(214.23 g,0.069 mol)且加熱至60℃。在達至該溫度後,定量(1 mL/min)添加1,6-己烷二異氰酸酯(6.47 g,0.039 mol)且使其混合+6小時。使用FT-IR監測反應進程,且2200 cm- 1
處NCO波段的消失證明反應完成且具有定量產率。藉由GPC測定之平均分子量(Mw)為20,850;多分散性指數(Mw/Mn)為1.54;平均聚合物殘留物讀數為:< 1,000 Mw之聚合物為0.00%;且< 500 Mw之聚合物為0.00%。實例 7 : 製備延長聚丁二烯 ( 1 . 6 : 1 OH : NCO )
向配備有頂置式攪拌器、熱電偶及氮氣入口/出口之加套反應容器添加羥基封端之聚丁二烯(213.87 g,0.069 mol)且加熱至60℃。在達至該溫度後,定量(1 mL/min)添加1,6-己烷二異氰酸酯(7.26 g,0.043 mol)且使其混合+6小時。使用FT-IR監測反應進程,且2200 cm- 1
處NCO波段的消失證明反應完成且具有定量產率。藉由GPC測定之平均分子量(Mw)為26,432;多分散性指數(Mw/Mn)為1.63;平均聚合物殘留物讀數為:< 1,000 Mw之聚合物為0.00%;且< 500 Mw之聚合物為0.00%。實例 8 : 製備延長聚丁二烯 ( 1 . 4 : 1 OH : NCO )
向配備有頂置式攪拌器、熱電偶及氮氣入口/出口之加套反應容器添加羥基封端之聚丁二烯(218.34 g,0.070 mol)且加熱至60℃。在達至溫度後,定量(1 mL/min)添加1,6-己烷二異氰酸酯(8.48 g,0.050 mol)且使其混合+6小時。使用FT-IR監測反應進程,且2200 cm- 1
處NCO波段的消失證明反應完成且具有定量產率。藉由GPC測定之平均分子量(Mw)為37,777;多分散性指數(Mw/Mn)為1.78;平均聚合物殘留物讀數為:< 1,000 Mw之聚合物為0.00%;且< 500 Mw之聚合物為0.00%。實例 9 : 光可固化及濕可固化光學澄清黏著劑調配物
實例9及三個比較實例(比較實例1-3)為光可固化及濕可固化LOCA調配物,其含有濕可固化寡聚物(來自合成實例1)及可以商標名CN9070購自Sartomer之丙烯酸酯官能化聚烯烴寡聚物。實例9亦具有非官能性聚胺基甲酸酯(來自上文合成實例5);比較實例1不具有該非官能性聚胺基甲酸酯;且比較實例2及3含有在合成實例1及2中用作原材料的羥基封端之寡聚物。樣品調配物採集於下文表A中。表 A 實例 10 : 效能評估
用於實例9之黏著劑組合物的評估方法如下: 使用發射至少約3000 m3
/cm2
UV輻射之汞弧燈進行光固化。在約23℃溫度及約50%相對濕度之潮濕箱中進行濕固化。首先藉由暴露於汞弧燈且隨後藉由放置於潮濕箱中達規定時間段來使用UV及濕氣雙重固化。藉由表面無黏性時間量測濕固化速度,且根據ASTM D2240量測肖氏00硬度(Shore 00 hardness)。 將LOCA安置於層壓厚度(或間隙)為12.5 mil (約318 µm)之兩個玻璃載片之間,且如先前所描述進行暴露於UV光之固化。結果形成層壓總成,且隨後將其暴露於約95℃及QUV (QUV加速風化測試儀) (0.68W/m2
@340 nm,50℃)之高溫條件達約500小時時間段。在此等老化條件下,黏合線處的缺陷可得以顯現,且如此得以觀測且記錄。效能測試結果概括於下文表B中:表 B
評估產生之結果顯示,添加非官能性聚烯烴類聚胺基甲酸酯可降低硬度且在高溫及QUV老化下防止氣泡或裂紋形成。實例 11 : 光可固化及 / 或濕可固化 光學澄清黏著劑光學特性
評估實例9之光學特性及可靠性測試,且結果採集於下文表C中。用於光學特性量測之樣品係藉由製備其間具有12.5 mil (約318 µm)厚度(或間隙)之兩個玻璃載片總成而製得。如先前所描述,僅藉由UV、僅藉由濕氣或藉由UV及濕氣雙重固化來固化樣品。遵照ASTM D1003,藉由可購自Datacolor公司之Datacolor 650設備量測光學特性,通常為透射率、濁度及b*值(黃度)。亦使樣品經受如下可靠性測試條件:將固化樣品置於高溫且高濕箱中(約85℃,85%相對濕度);高溫(約95℃);及處於上文所描述之條件下的QUV;持續三種不同時間間隔(168、500及1000小時)。表 C
理想地,濁度及黃度值均低於1.0,且因此出於本發明之目的足以視為光學澄清。
無
Claims (26)
- 一種黏著劑組合物,其包含: A. 光可固化及/或熱可固化聚烯烴類寡聚物,其含或不含濕可固化聚烯烴類寡聚物; B. 固化劑封裝,其用於在適當固化條件下觸發及/或加速該(等)寡聚物之固化;及 C. 至少一種聚烯烴類聚胺基甲酸酯,其在該等固化條件下不與該光可固化及/或熱可固化聚烯烴類寡聚物或該濕可固化聚烯烴類寡聚物反應。
- 如請求項1之黏著劑組合物,其中該固化劑封裝包含一或多種固化劑及/或一或多種適於觸發及/或加速該(等)寡聚物之固化的催化劑。
- 如請求項1之黏著劑組合物,其中該固化劑封裝包含光引發劑。
- 如請求項1之黏著劑組合物,其中該固化劑封裝包含熱引發劑。
- 如請求項1之黏著劑組合物,其中該固化劑封裝包含濕固化催化劑。
- 如請求項5之組合物,其中濕固化催化劑之存在量為該總組合物之約0.01重量%至約1.0重量%。
- 如請求項3之組合物,其中該光引發劑之存在量為該總組合物之約0.1重量%至約3.0重量%。
- 如請求項3之組合物,其中該熱引發劑之存在量為該總組合物之約0.1重量%至約3.0重量%。
- 如請求項1之組合物,固化後其濁度為0至2且黃度值為0至2。
- 如請求項1之組合物,其中該(等)聚烯烴類寡聚物具有選自由以下組成之群的主鏈:聚丁二烯、氫化聚丁二烯、丁基橡膠、聚異丁烯及其組合。
- 如請求項1之組合物,其中該包含聚烯烴類寡聚物的濕可固化樹脂含有末端及/或側接烷氧基。
- 如請求項1之組合物,其中該光可固化或熱可固化聚烯烴類寡聚物含有末端及/或(甲基)丙烯酸酯基及/或乙烯基。
- 如請求項1之組合物,其中該包含聚烯烴類寡聚物的濕可固化樹脂之存在量為該總組合物之約5重量%至約80重量%。
- 如請求項1之組合物,其中該光可固化或熱可固化聚烯烴類寡聚物的存在量為該總組合物之約5重量%至約80重量%。
- 如請求項1之組合物,其中該濕可固化聚烯烴類寡聚物具有以下結構: M-(U-P)n -U-M 其中M表示一或多個濕可固化基團,U表示包括胺基甲酸酯或脲鍵之組分,且P表示聚烯烴主鏈,且n為1至100。
- 如請求項1之組合物,其中該濕可固化樹脂具有以下結構:結構 I 。
- 如請求項1之組合物,其中該熱可固化聚烯烴類寡聚物具有以下結構: H-(U-P)n -U-H 其中H表示一或多個(甲基)丙烯酸酯基或乙烯基,U表示包括胺基甲酸酯或脲鍵之組分,且P表示聚烯烴主鏈,且n為1至100。
- 如請求項1之組合物,其中該光可固化聚烯烴類寡聚物具有以下結構: Ph-(U-P)n -U-Ph 其中Ph表示一或多個光可固化基團,U表示包括胺基甲酸酯或脲鍵之組分,且P表示聚烯烴主鏈,且n為1至100。
- 如請求項1之組合物,其中該聚烯烴類寡聚物為由聚烯烴二醇與異氰酸酯基烷氧基矽烷之反應產物形成的聚胺基甲酸酯。
- 如請求項1之組合物,其中該聚烯烴類寡聚物為由聚丁二烯二醇與異氰酸酯基三甲氧基矽烷之反應產物形成的聚胺基甲酸酯。
- 如請求項1之組合物,其中該聚烯烴類寡聚物的平均分子量(Mw)為約10,000至約15,000。
- 如請求項1之組合物,其進一步包含(甲基)丙烯酸酯單體。
- 如請求項1之組合物,其進一步包含選自由以下組成之群的組分:稀釋劑、增稠劑、穩定劑、著色劑、顏料、抗氧化劑、塑化劑、流變改質劑及其組合。
- 一種用於製造光學總成之方法,該方法包含以下步驟: a) 提供包含防護透鏡或觸控面板之顯示面板及頂部基板; b) 提供如請求項1之黏著劑組合物,以使其安置於該頂部基板與該顯示面板之間;及 c) 藉由暴露於電磁波譜中之輻射、熱量及濕氣中之至少一者來固化該黏著劑組合物。
- 一種用於再加工光學總成之方法,該方法包含以下步驟: a) 藉由加熱該光學總成自顯示面板分離頂部基板; b) 使該經分離之基板及顯示面板冷卻至室溫(25℃);及 c) 自該頂部基板及/或顯示面板剝離該黏著劑。
- 一種光學總成,其包含顯示面板、用於該顯示面板之頂部基板及安置於其間的如請求項1之黏著劑組合物的反應產物。
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