TW201630916A - 有機化合物及其用途 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種新穎的有機化合物，其具有高耐熱性及溶解性，可供使用作為有機半導體材料。有機化合物，係以下述式(1)表示。
B-A-D (1)(式(1)中，A是表示自[1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩或二萘并[2,3-b：2’,3’-f]噻吩并[3,2-b]噻吩去除2個氫原子後的2價連結基，B是表示下述式(2)表示的取代基，D是表示氫原子、烷基、芳香族殘基或雜環殘基)
□
(式(2)中，n是表示1至10的整數，Z是表示具有碳數1至10的烷基及/或苯基作為取代基之碳數3至10的環狀脂肪族烴殘基，或無取代的碳數3至10之環狀脂肪族烴殘基)。
Description
本發明係有關可供使用為有機半導體材料的新穎有機化合物及其用途。更詳言之，本發明係有關可供使用為有機半導體材料的特定有機化合物，以及利用此等化合物之有機半導體材料、電晶體材料、半導體元件製作用印墨、有機薄膜、有機半導體元件、有機電晶體及有機半導體元件的製造方法。
近年，對有機半導體元件的關心日益提高。與以往使用非晶矽或多晶矽的無機半導體元件不同，其特徵可舉出元件本身具有撓曲性或元件可大面積化等。又，藉由已知的真空蒸鍍法或塗布法等成膜方法為有機半導體元件的製造方法，即可防止製造成本的提昇，更且可使成膜時必要的製程溫度設在比較低溫，有擴大基板用材料的選擇幅度之利基，因而已有朝向其實用化的積極研究報告。尤其，藉由在成膜方法使用塗布法可望改善材料的使用效率且大幅降低成本，故期望有適於塗布法的有機半導體材料。
代表性的有機半導體元件，可舉出有機EL
(電激發光)元件、有機太陽能電池元件、有機光電轉換元件、有機電晶體元件等。有機EL元件在平面顯示器上可望作為次世代顯示器用途的主要目標，已應用在行動電話的顯示器或電視(電視接收器)等，並且繼續朝高機能化的目的開發。已在進行有機太陽能電池元件等價廉的能源、有機電晶體元件對具有撓曲性的顯示器或價廉IC(積體電路)之應用為目的的研究開發。
此等有機半導體元件中，開發構成元件的有機半導體材料非常重要，例如低分子系的有機半導體材料(有機電晶體材料)，已在廣泛探討并苯系的有機半導體化合物之并五苯等。同時，具有雜環的雜并苯系化合物，主要是在探討含硫或硒等原子的材料。此等雜并苯系化合物的具體例，可舉出苯并二噻吩系化合物(專利文獻1或非專利文獻1所述之2,6-二苯基苯并[1,2-b：4,5-b’]二噻吩(DPh-BDT))、專利文獻2或非專利文獻4所述之萘二噻吩系化合物(NDT)、苯并噻吩并苯并噻吩系化合物(專利文獻3或非專利文獻2所述之2,7-二苯基[1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩(DPh-BTBT)、專利文獻4或非專利文獻3所述之2,7-二烷基[1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩(烷基BTBT))、二萘并噻吩并噻吩系化合物(專利文獻5或非專利文獻5所述之二萘并[2,3-b：2’,3’-f]噻吩并[3,2-b]噻吩(DNTT)或專利文獻6所述之2,9-二烷基二萘并[2,3-b：2’,3’-f]噻吩并[3,2-b]噻吩(烷基DNTT))等大氣中穩定的高性能材料。雖然也開發半導體特性或大氣安定性等更優
於并五苯的雜并苯系化合物，但其尚未能滿足市場的要求，目前還不能達到商業化應用。
在以塗布法將有機半導體材料的薄膜成膜時，與以真空蒸鍍法成膜時不同，由於係使有機半導體材料溶解於溶劑中製作塗布液，使用的有機半導體材料必須可溶於溶劑中，但通常具有高移動度的有機半導體材料，係π共軛系擴展的有機化合物，故大多顯示對溶劑的難溶性。
基本上，因藉由加熱可增加對溶劑的溶解度，故即使有機半導體材料為難溶性，也有以加熱調製塗布液的情形。不過，施予加熱而調製塗布液時，除了考量塗布液的調製步驟及成膜步驟中的溶劑揮發量以外，也必須控制溫度與加熱用之能量。
為解決此問題，即需要兼具高載子移動度及優異的保存安定性，且對溶劑的溶解性較高之有機半導體化合物。
例如，上述的烷基BTBT或烷基DNTT等有機半導體化合物，已知係對有機溶劑具有比較高的的溶解性，可由塗布法成膜。不過，此等有機半導體化合物，因在100至120℃附近有相轉移溫度，故有耐熱性低的問題。
[專利文獻1]日本特開2005-154371號公報
[專利文獻2]國際公開第2010/058692號
[專利文獻3]國際公開第2006/077888號
[專利文獻4]國際公開第2008/047896號
[專利文獻5]國際公開第2008/050726號
[專利文獻6]國際公開第2010/098372號
[非專利文獻1]「美國化學會誌(Journal of the American Chemical Society)」，(美國),2004年，第126號，p.5084-5085
[非專利文獻2]「美國化學會誌(Journal of the American Chemical Society)」，(美國),2006年，第128號，p.12604-12605
[非專利文獻3]「美國化學會誌(Journal of the American Chemical Society)」，(美國),2007年，第129號，p.15732-15733
[非專利文獻4]「美國化學會誌(Journal of the American Chemical Society)」，(美國),2011年，第133號，p.5024-5035
[非專利文獻5]「美國化學會誌(Journal of the American Chemical Society)」，(美國),2007年，第129號，p.2224-2225
如上述，期望具有高耐熱性且具有可適應於塗布步驟的溶解性之新穎有機半導體化合物的開發。即，本發明的目的是提供：具有高耐熱性及溶解性、可供使用為有機半導體材料的新穎有機化合物，以及使用其之有機半導體材料、電晶體材料、半導體元件製作用印墨、
有機薄膜、有機半導體元件、有機電晶體，及有機半導體元件的製造方法。
本案發明人等探討各種有機化合物的結果發現，具有一定結構的有機化合物具有高耐熱性及溶解性，可供使用為有機電晶體等中使用的有機半導體材料，而完成本發明。
即，本發明是以下的發明：
[1]一種有機化合物，其係以下述式(1)表示，B-A-D (1)
(式(1)中，A是表示自[1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩或二萘并[2,3-b：2’,3’-f]噻吩并[3,2-b]噻吩去除2個氫原子後的2價連結基，B是表示下述式(2)表示的取代基，D是表示氫原子、烷基、芳香族殘基或雜環殘基)
(式(2)中，n是表示1至10的整數，Z是表示具有碳數1至10的烷基及/或苯基作為取代基之碳數3至10的環狀脂肪族烴殘基，或無取代的碳數3至10之環狀脂肪族烴殘基)。
[2]一種有機化合物，係前項[1]所述之有機化合物，其中n為1至4的整數。
[3]一種有機化合物，係前項[1]或[2]所述之有機化合物，其中Z為具有碳數1至10的烷基及/或苯基作為取代基之
碳數5至8的環狀脂肪族烴殘基，或無取代的碳數5至8之環狀脂肪族烴殘基。
[4]一種有機半導體材料，其含有前項[1]至[3]中任一項所述之有機化合物。
[5]一種電晶體材料，其含有前項[1]至[3]中任一項所述之有機化合物。
[6]一種半導體元件製作用印墨，其含有前項[4]所述之有機半導體材料或前項[5]所述之電晶體材料。
[7]一種有機薄膜，其含有前項[1]至[3]中任一項所述之有機化合物。
[8]一種有機薄膜，係前項[7]所述之有機薄膜藉由塗布法形成者。
[9]一種有機半導體元件，其含有前項[7]或[8]所述之有機薄膜。
[10]一種有機電晶體，其含有前項[7]或[8]所述之有機薄膜。
[11]一種有機半導體元件之製造方法，其包含將前項[6]所述之半導體元件製作用印墨塗布在基板上，使其乾燥而形成半導體層之步驟。
若藉由本發明，可提供：具有高耐熱性及溶解性、可供作為有機半導體材料的新穎有機化合物，以及使用其之有機半導體材料、電晶體材料、半導體元件製作用印墨、有機薄膜、有機半導體元件、有機電晶體，及
有機半導體元件的製造方法。
1‧‧‧源極
2‧‧‧有機半導體層
3‧‧‧汲極
4‧‧‧絕緣體層
5‧‧‧柵極
6‧‧‧基板
7‧‧‧保護層
8‧‧‧載子
10A至10F‧‧‧有機電晶體
20‧‧‧有機太陽能電池元件
21‧‧‧基板
22‧‧‧陽極
23‧‧‧發電層
24‧‧‧陰極
231‧‧‧p型層
232‧‧‧n型層
233‧‧‧緩衝層
第1圖表示本發明的有機電晶體之數種形態例的概略剖面圖，(a)是表示底接觸-底柵型有機電晶體的形態例之概略剖面圖，(b)是表示頂接觸-底柵型有機電晶體的形態例之概略剖面圖，(c)是表示頂接觸-頂柵型有機電晶體的形態例之概略剖面圖，(d)是表示頂與底接觸-底柵型有機電晶體的形態例之概略剖面圖，(e)是表示靜電感應電晶體的形態例之概略剖面圖，(f)是表示底接觸-頂柵型有機電晶體的形態例之概略剖面圖。
第2圖係說明本發明的有機電晶體之一形態的頂接觸-底柵型有機電晶體之製造方法用的說明圖，(a)至(f)是表示上述製造方法的各步驟之概略剖面圖。
第3圖表示本發明的有機半導體元件之一形態的有機太陽能電池元件的結構之一例的概略剖面圖。
第4圖表示使用實施例2之式(20)表示的有機化合物製作之實施例6的有機薄膜電晶體之傳輸特性圖。
第5圖表示使用實施例3之式(92)表示的有機化合物製作之實施例7的有機薄膜電晶體之傳輸特性圖。
第6圖表示使用實施例4之式(68)表示的有機化合物製作之實施例8的有機薄膜電晶體之傳輸特性圖。
第7圖表示使用實施例5之式(32)表示的有機化合物製作之實施例9的有機薄膜電晶體之傳輸特性圖。
以下詳細的說明本發明。
本發明的有機化合物，係具有下述式(1)表示的結構。
B-A-D (1)
式(1)中，A是表示自下述式表示的[1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩
或二萘并[2,3-b：2’,3’-f]噻吩并[3,2-b]噻吩
去除2個氫原子後的2價連結基。該2價連結基，因係自具有電荷輸送性的部份結構之含硫原子的縮環化合物去除2個氫原子者，故可實現大氣安定性或電荷移動度高的有機化合物。同時，前述2價連結基，因構成縮環的芳香環及/或雜環之數為4個或6個，故可實現具有優異溶劑溶解性的有機化合物。同時，前述2價連結基，因是自噻吩并[3,2-b]噻吩中2個噻吩骨架之兩方縮合1個或2個苯環的縮環化合物去除2個氫原子者，故可實現具有電荷移動度特別高的有機化合物。
式(1)中，B係表示下述式(2)表示的取代基
(由碳數n的伸烷基及與其連結的取代基Z構成之取代基)。
式(2)中，n係表示1至10的整數，並以1至5的整數為佳，而以1至4的整數更佳。藉由將n值設在前述範圍，即藉由將伸烷基的長度設在一定範圍內，可使伸烷基彼此的分子間相互作用變小，提高對溶劑的溶解性。同時，藉由將n值設在前述範圍，即藉由將伸烷基的長度設在一定範圍內，由於在140℃以下的溫度領域中不會呈現液晶相等的中間相，故也可獲得有機化合物的耐熱性優越的效果。
式(2)中，Z是表示碳數3至10的環狀脂肪族烴殘基。此處所稱的環狀脂肪族烴殘基，係指自環狀脂肪族烴去除1個氫原子後的殘基。可形成該殘基的環狀脂肪族烴係指不具有芳香族性且含有1個以上飽和或不飽和碳環之化合物，該化合物也可具有碳數1至10的烷基及/或苯基作為取代基。但，自此種具有取代基的脂肪族烴中去除1個氫原子後的殘基，也可以是自環狀脂肪族烴的一部份(取代基以外的部份)去除1個氫原子後的殘基者。即，前述環狀脂肪族烴殘基，也可具有碳數1至10的烷基及/或苯基作為取代基。
可形成碳數3至10的環狀脂肪族烴殘基之碳數3至10的環狀脂肪族烴的具體例，可舉出環丙烷、環
丁烷、環戊烷、環己烷、環庚烷、環辛烷、環壬烷及環癸烷等單環的環烷；環丙烯、環丁烯、環己烯、環庚烯、環辛烯、環壬烯及環癸烯等單環的環烯；十氫萘(decalin)、二環辛烷及金剛烷等二環式烷；降冰片烯及降冰片二烯等二環式烯；立方烷、籃烷(basketane)及房烷(housane)等多環式化合物等。就有機化合物的穩定性而言，碳數3至10的環狀脂肪族烴殘基係以碳數5至8的環狀脂肪族烴殘基為佳，並以自碳數5至8的單環之環烷去除1個氫原子之後的殘基更佳。
又，本發明中「無取代的脂肪族烴殘基」，係指在脂肪族烴環上不具任何取代基的脂肪族烴殘基。
式(1)中，D係表示氫原子、烷基、芳香族殘基或雜環殘基。式(1)的D表示之烷基，係以碳數1至12者為佳，並以碳數4至10者更佳，而以碳數4至10之直鏈者又更佳。藉由將D表示的烷基之碳數設為前述範圍，本發明的有機化合物可顯示良好的溶劑溶解性。
式(1)的D表示之芳香族殘基，可舉出苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯并芘基。此等基之中，以苯基、萘基為佳，並以苯基尤佳。
式(1)的D表示之雜環殘基，可舉出吡啶基、吡基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吡咯基、吲哚啉基、咪唑啉基、咔唑基、噻吩基、呋喃基、吡喃基、吡啶酮基等非縮合系的雜環殘基；苯并喹啉基、蒽喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基等縮合系的雜環殘基。此等基之
中，係以吡啶基、噻吩基為佳，並以噻吩基尤佳。
自可形成式(1)中A表示的2價連結基之縮環化合物去除2個氫原子的位置(即，相對於縮環化合物的B及D之結合位置)，係以對縮環化合物的分子長軸方向儘可能成為平行的位置為佳。即，將本發明的有機化合物使用於有機半導體元件，例如有機電晶體時，可藉由使用具有棒狀分子結構的有機化合物形成薄膜，並藉由使構成2價連結基之縮環化合物的π共軛平面排列而獲得高效率輸送電荷的結晶結構，而達成高移動度。
由前述的理由，式(1)中的A為自[1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩去除2個氫原子後的2價連結基時，係以自[1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩去除2個氫原子的位置是2,7位或3,8位為佳，式(1)中的A為自二萘并[2,3-b：2’,3’-f]噻吩并[3,2-b]噻吩去除2個氫原子後的2價連結基時，係以自[1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩去除2個氫原子的位置是2,9位或3,10位為佳。即，式(1)表示的有機化合物，係以下述的4個式之任一式表示為佳。
本發明的有機化合物之較佳具體例，雖然是以下述式(11)至(118)表示，但本發明並不侷限於此等式者。又，下述式(11)至(118)表示的有機化合物，為式(1)中的A為自[1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩去除2個氫原子後的2價連結基時，係在[1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩的2,7位具有取代基B及取代基D(包含氫原子)的有機化合物，式(1)中的A為自二萘并[2,3-b：2’,3’-f]噻吩并[3,2-b]噻吩去除2個氫原子後的2價連結基時，係在[1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩的2,9位具有取代基B及取代基D(包含氫原子)的有機化合物，式(1)中的A為自[1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩去除2個氫原子後的2價連結基時，係分別在3,8位具有下述式中2,7位的取代基之有機化合物，或式(1)中的A為自二萘并[2,3-b：2’,3’-f]噻吩并[3,2-b]噻吩去除2個氫原子後的2價連結基時，係分別在3,10位具有下述式中2,9位的取代基之有機化合物，也是本發明的有機化合物之較佳具體例。
如前述，本發明的式(1)表示之有機化合物，可使用於有機半導體材料。即，本發明的有機半導體材料，係含有本發明的式(1)表示之有機化合物。此種本發明的有機半導體材料，可使用為有機電晶體等有機半導體元件的材料。即，本發明的電晶體材料含有本發明的式(1)表示之有機化合物。
使用本發明的有機半導體材料之有機電晶體等有機半導體元件，例如可藉由在基板上形成含有本發明的式(1)表示之有機化合物的有機薄膜而製造。即，本發明的有機薄膜係含有本發明的式(1)表示之有機化合物。本發明的有機半導體元件係含有前述有機薄膜。本發明的有機電晶體係含有前述有機薄膜。
本發明的有機薄膜之厚度，雖然可因其用途而異，並無特別的限制者，但通常是0.1nm至10μm，並以0.5nm至3μm為佳，而以1nm至1μm更佳。
本發明的有機薄膜之形成方法，可使用各種的方法。通常上述有機薄膜的形成方法，可大致分為真空製程的形成方法與溶液製程的塗布方法，任一種均可使用。由上述
真空製程形成有機薄膜的方法，可舉出電阻加熱蒸鍍法、電子束蒸鍍法、濺鍍法、分子積層法、CVD法、分子束磊晶生長法、真空蒸鍍法等。同時，由溶液製程等的塗布法，可舉出旋轉塗布法、澆鑄法(特別是滴鑄法)、浸塗法、噴塗法、模壓法、輥塗布器法、條狀塗布器法、刮塗等塗布法；柔版印刷、樹脂凸版印刷等凸版印刷法；膠版印刷法、乾式膠版印刷法、移印(pad printing)法等平版印刷法；凹版印刷法等凹版印刷法；絲網印刷法、油印版印刷方法、平版印刷方法等孔版印刷法；噴墨印刷法；微接觸印刷法等。上述有機薄膜，可由上述的1種形成方法形成，也可將數個上述的形成方法組合而形成。以下，詳細說明有機薄膜的形成方法。
本發明的有機薄膜之形成方法，係以塗布法為佳。即，本發明的有機薄膜，係以藉由塗布法形成的有機薄膜為適合。塗布法係將本發明的式(1)表示之有機化合物溶解或分散在有機溶劑中形成塗布液，將該塗布液塗布(包含印刷)在欲形成有機薄膜的表面(以下稱為「被覆面」)上，使其乾燥(餾去溶劑)，而形成有機薄膜。
上述塗布液中使用的有機溶劑，只要可於被覆面上形成含有上述有機化合物之有機薄膜者即可，並無特別的限制。上述有機溶劑，具體上，可舉出二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、氯苯、二氯苯、氯萘等鹵化烴系溶劑；二乙醚、苯甲醚、乙氧苯、四氫呋喃等醚系溶劑；二甲基乙醯胺、二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯烷酮等醯胺系溶劑；
乙腈、丙腈、苯甲腈等腈系溶劑；甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、環己醇等醇系溶劑；八氟戊醇、五氟丙醇等氟化醇系溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸乙酯、碳酸二乙酯等酯系溶劑；苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、乙基苯、四氫萘、苯基環己烷等芳香族烴系溶劑；己烷、環己烷、辛烷、癸烷、十氫萘等烴系溶劑等。此等溶劑，可單獨使用1種，也可將2種以上混合使用。
上述塗布液中的通式(1)表示之有機化合物的含量，可依有機溶劑的種類或作成的有機薄膜之厚度而異，雖然難以做一致的決定，但對上述塗布液的全量，係以0.001質量%至20質量%的範圍內為佳，並以0.01質量%至10質量%的範圍內更佳。同時，上述塗布液中，通式(1)表示的有機化合物，只要溶解或分散於上述有機溶劑中即可，並以溶解成均勻溶液者為佳。
上述塗布液，可視需要而含有通式(1)表示的有機化合物以外之其他的有機半導體或各種添加劑。
上述添加劑，可列舉：例如顯示半導體性的半導體性高分子化合物或顯示絕緣性的絕緣性高分子化合物等。上述半導體性高分子化合物的具體例，可舉出聚乙炔系高分子、聚二乙炔系高分子、聚對伸苯系高分子、聚苯胺系高分子、聚噻吩系高分子、聚芳基胺系高分子、聚吡咯系高分子、聚噻吩乙烯系高分子、聚苯胺系高分子、聚甘菊環(polyazulene)系高分子、聚芘系高分子、聚咔唑系高分子、聚硒吩(polyselenophene)系高分子、聚呋喃系高分
子、聚(對-伸苯)系高分子、聚吲哚系高分子、聚嗒系高分子、聚硫化物系高分子、聚對伸苯乙烯系高分子、聚乙二氧基噻吩系高分子、核酸，或此等之衍生物等。
另一方面，上述絕緣性高分子材料的具體例，可舉出丙烯酸系高分子、聚乙烯系高分子、聚甲基丙烯酸酯系高分子、聚苯乙烯系高分子、聚對苯二甲酸乙二酯系高分子、尼龍系高分子、聚醯胺系高分子、聚酯系高分子、維尼龍系高分子、聚異戊二烯系高分子、纖維素系高分子、共聚合系高分子及此等之衍生物等。
只要使用半導體性高分子化合物、絕緣性高分子化合物等高分子材料，將塗布液的總量設為1時的高分子材料之使用量，通常是0.5%至95%，並以1%至90%為佳，而以3%至75%更佳，最佳的是5%至50%的範圍。又，也可不使用高分子材料。
此外，塗布液中，在不損及可獲得的效果之範圍內，也可添加其他的添加物，例如載子發生劑(摻雜劑)、導電性物質、黏度調整劑、表面張力調整劑、整平劑、滲透劑、濕潤調製劑、流變調整劑等。添加上述的其他添加物時，將塗布液的總量設為1時，上述其他添加物之添加量，通常是0.01至10質量%，並以0.05至5質量%為佳，而以0.1至3質量%的範圍更佳。
在上述塗布法中，有機薄膜形成時的被覆著物(欲在其表面上形成有機薄膜的物體)或塗布液的溫度等之環境也很重要，由於被覆著物或塗布液的溫度會改變
有機薄膜的特性(將有機薄膜使用於後述的有機半導體元件上時，有機半導體元件的特性會改變)，故宜深入了解選擇形成有機薄膜時的被覆物及塗布液的溫度。被覆物及塗布液的溫度，通常是0至200℃，並以10至120℃為佳，而以15至100℃更佳。由於塗布液的溫度與該塗布液中含有的有機溶劑之種類等有極大依存性，故必須注意。
藉由上述塗布法形成的有機薄膜之厚度，通常是0.1nm至10μm，並以0.5nm至3μm為佳，而以1nm至1μm更佳。
其次，也可採用類似上述塗布法的有機薄膜之形成方法，藉由在水面上滴下上述塗布液製作含有通式(1)表示的有機化合物之有機薄膜的單分子膜，使該單分子膜移至被覆面上積層的朗米爾(Langmuir)投射法；以毛細管現象將含有通式(1)表示的有機化合物之液晶狀態或熔液狀態的有機薄膜形成用材料導入基板間的方法等。
另外，其他的有機薄膜之形成方法，也說明以前述的真空製程形成含有通式(1)表示的有機化合物之有機薄膜的方法。
此方法，係將含有上述有機化合物的有機薄膜形成用材料，在坩堝或金屬舟等容器中於真空下加熱使其蒸發，使蒸發的有機薄膜形成用材料附著(蒸鍍)在被覆物的被覆面上之方法，即，宜採用真空蒸鍍法。此蒸鍍時的真空度，通常是1.0×10-1Pa以下，並以1.0×10-3Pa以下為佳。又，蒸鍍時的被覆物之溫度會改變有機薄膜的特性。
使用有機薄膜作為後述的有機半導體元件(例如有機薄膜電晶體)之半導體層時，由於有機半導體元件的特性會改變，故宜深入注意選擇蒸鍍時的被覆物的溫度。蒸鍍時的被覆物之溫度，通常是0至250℃，並以5至200℃為佳，而以10至180℃更佳，而以15至150℃又更佳，而以20至130℃尤佳。此外，蒸鍍速度，通常是0.001nm/秒至10nm/秒，並以0.01nm/秒至1nm/秒為佳。此外，藉由上述塗布液形成的有機薄膜之厚度，通常是1nm至1μm，並以5nm至500nm為佳，而以10nm至300nm更佳。
本發明的有機半導體元件之製造方法，係包含將半導體元件製作用印墨塗布在基板上，使其乾燥而形成半導體層。本發明的有機半導體元件製作用印墨，可適用於有機半導體元件的製造，其包含藉由前述的塗布法形成有機薄膜的步驟者。
本發明的半導體元件製作用印墨，係含有含通式(1)表示的有機化合物之有機半導體材料或電晶體材料者，通常另含有有機溶劑，相當於前述的塗布法中使用之塗布液。含有該等有機溶劑的本發明之半導體元件製作用印墨，係可將通式(1)表示的有機化合物溶解或分散在有機溶劑中而調製。
接著，說明使用含有式(1)表示的有機化合物之有機半導體材料的有機半導體元件之一的有機電晶體及其製造方法。
首先，詳述有機電晶體。有機電晶體係具備至少1個自含有式(1)表示的有機化合物之薄膜(有機薄膜)構成的有機半導體層、連接於該有機半導體層且以相互隔離方式配設之源極及汲極、與上述有機半導體層中的連接在源極之表面與連接在汲極的表面之間的區域(通道區)相對之方式配設之柵極。而且，在源極及汲極間流動的電流，可藉由對柵極外加電壓而控制。
通常，有機電晶體常使用藉由由絕緣膜構成的絕緣體層使柵極與有機半導體層絕緣之結構(Metal-Insulator-Semiconductor；MIS結構)的有機電晶體。MIS結構之中在絕緣膜中使用金屬氧化膜者係稱為MOS(Metal-Oxide-Semiconductor)結構。其他結構的有機電晶體，雖然也有對有機半導體層隔著蕭特基能障(Schottky barrier)而形成柵極的結構(Metal-Semiconductor；MES結構)，但在使用有機半導體材料的有機電晶體時，常使用MIS結構。
第1圖，係表示本發明的有機電晶體之形態例的概略剖面圖。第1圖(a)至第1圖(f)中表示形態例的有機電晶體10A至10F，係具備源極1、有機半導體層2、汲極3、絕緣體層4、柵極5及基板6。有機電晶體10A至10F的任一種中，有機半導體層2均以使用含有式(1)表示的有
機化合物之有機半導體材料的薄膜形成。又，各層2,4及電極1,3,5的配置，可依如同列舉為第1圖(a)至第1圖(f)例示的有機電晶體之用途適宜選擇。
有機電晶體10A至10D及10F，因使電流以平行於基板6、源極1及汲極3的方向流動，故稱為橫型電晶體。有機電晶體10A，因係在有機半導體層2的下面(接近於基板6之側的面)上配置源極1及汲極3，並且在其下方隔著絕緣體層4配置柵極5，故稱為底接觸-底柵結構。有機電晶體10B，因是在有機半導體層2的上面配置源極1及汲極3，在絕緣體層4的下面配置柵極5，故稱為頂接觸-底柵結構。有機電晶體10C，因係在有機半導體層2上設置源極1及汲極3以及絕緣體層4，並在其上形成柵極5，故稱為頂接觸-頂柵結構。有機電晶體10D，因係在有機半導體層2的下面配置源極1，在上面配置汲極3，故稱為頂與底接觸-底柵結構。有機電晶體10F，因係在有機半導體層2的上面插裝絕緣體層4而配置柵極5，故稱為底接觸-頂柵結構。
有機電晶體10E，係使電流以垂直於源極1及汲極3的方向流動，係具有縱型結構的有機電晶體之1種，為靜電感應電晶體(SIT)。有機電晶體10E係具備相互平行且以隔離方式配設的源極1及汲極3、以挾持在源極1及汲極3之間的方式配設的有機半導體層2、在源極1及汲極3以平行網狀的方式埋設在有機半導體層2中之數個柵極5。有機電晶體10E，因使有機半導體層2中的電流流
動為平面狀的傳送，如同第1圖(e)的箭頭表示可一次的使大量載子8由源極1側朝向汲極3側移動。又，在第1圖(e)中，雖然未顯示基板6，但通常的情形，可在有機電晶體10E中的源極1及汲極3之外側設置與基板6相同的基板。
說明各形態例中的各構成要件。基板6必必須為使在其上形成的各構成要件保持不剝離者。基板6，可使用：例如樹脂板、樹脂膜、紙、玻璃板、石英板、陶瓷板等絕緣性基板；在自金屬或合金等構成的導電性基板上藉由塗布等形成絕緣層之基板；以樹脂與無機材料之組合等之方式，由各種組合構成的基板；半導體基板(例如矽晶圓)等導電性基板等。構成上述樹脂板及樹脂膜的樹脂之例，可列舉：例如聚對苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚醚碸、聚醯胺、聚醯亞胺、聚碳酸酯、三乙酸纖維素、聚醚醯亞胺等。使用樹脂膜或紙作為基板6時，可使有機電晶體10A至10D、10F具有可撓性，可使有機電晶體10A至10D、10F變成可撓曲且輕量，改善有機電晶體10A至10D、10F的實用性。基板6的厚度，通常是1μm至10mm，並以5μm至5mm為佳。
源極1、汲極3、柵極5可使用具有導電性的材料。上述具有導電性的材料，可使用：例如白金、金、銀、鋁、鉻、鎢、鉭、鎳、鈷、銅、鐵、鉛、錫、鈦、銦、鈀、鉬、鎂、鈣、鋇、鋰、鉀、鈉等金屬及含有該等之合金；InO2、ZnO2、SnO2、ITO(氧化銦錫)等導電性氧化物；
聚苯胺、聚吡咯、聚噻吩、聚乙炔、聚對伸苯乙烯、聚二乙炔等導電性高分子化合物；矽、鍺、砷化鉀等半導體；碳黑、富勒烯、碳奈米管、石墨、石墨烯等碳材料等。此外，導電性高分子化合物或半導體，也可為經施予摻雜者。此時，摻雜中使用的摻雜劑，可列舉：例如鹽酸、硫酸等無機酸；具有磺酸等酸性官能基的有機酸；PF5、AsF5、FeCl3等路易斯酸；碘等鹵素原子；鋰、鈉、鉀等金屬原子等。也常使用硼、磷、砷等作為矽等無機半導體用之摻雜劑。同時，也可使用在上述摻雜劑中分散碳黑或金屬粒子等粒子之導電性複合材料。又，對與有機半導體層2接觸的源極1及汲極3，重要的是選擇可減少接觸電阻用之適當的功函數，或表面處理等。
同時，源極1與汲極3之間的距離(通道長度)，係決定有機電晶體10A至10F的特性之重要因素。該通道長度，通常是0.01至300μm，並以0.1至100μm為佳。雖通道長度短時，可增大取出的電流量，惟反之會造成接觸電阻的影響等短通道效果，而難以控制，故需要適度的通道長度。源極1及汲極3的長度(通道寬度)，通常是10至10,000μm，並以100至5,000μm為佳。此通道寬度，可藉由將電極的結構作成梳型結構等，而形成長的通道寬度，故必須配合必要的電流量或元件之結構等作成適當的長度。
說明源極1及汲極3的各別結構(形式)。源極1與汲極3的結構可分別相同，或也可不同。底接觸結
構時，通常是使用光刻法製作源極1及汲極3，再者，源極1及汲極3以形成長方體為佳。最近藉由各種印刷方法改善印刷精度，已可利用噴墨印刷、凹版印刷、網版印刷等方式製作更精密的源極1及汲極3。有機半導體層2上具有源極1及汲極3的頂接觸結構時，可藉由使用陰影遮罩(shadow mask)等蒸鍍上述具有導電性的材料，製作源極1及汲極3。也可利用噴墨印刷等方式，將源極1及汲極3的電極圖案直接印刷而形成。源極1及汲極3的長度，係與前述的通道寬度相同。源極1及汲極3的寬度雖然無特別的規定，但在可使電氣特性穩定化的範圍中，欲將元件的面積變小，係以短者為佳。源極1及汲極3的寬度，通常是0.1至1,000μm，並以0.5至100μm為佳。源極1及汲極3的厚度，通常是0.1至1,000nm，並以1至500nm為佳，而以5至200nm更佳。源極1及汲極3，雖連結有配線，惟配線也是藉由與源極1及汲極3幾乎相同的材料製作。
可使用具有絕緣性的材料作為絕緣體層4。前述具有絕緣性的材料，可使用：例如聚對二甲苯、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚乙烯苯酚(polyvinylphenol)、聚醯胺、聚醯亞胺、聚碳酸酯、聚酯、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚胺酯、聚碸、氟樹脂、環氧樹脂、酚樹脂等聚合物及將此等聚合物的構成單元2種以上組合成之共聚合物；二氧化矽、氧化鋁、氧化鈦、氧化鉭等(非強介電性)氧化物；SrTiO3、BaTiO3等強介電性氧化
物；氮化矽、氮化鋁等氮化物；硫化物、氟化物等介電體等。又，上述具有絕緣性的材料，也可使用將上述介電體(但，與上述聚合物不同的材料)之粒子分散在聚合物中的材料。上述具有絕緣性的材料，為減少漏電，係以電氣絕緣特性高者為佳，藉此，可使絕緣體層4的膜厚薄膜化，絕緣容量變高，取出的電流變多。此外，為了提高有機半導體材料的移動度，絕緣體層4，係以可使該絕緣體層4的表面之表面能降低、無凹凸的平滑膜為佳。因此，亦有形成自體組織化單分子膜的絕緣體層4或2層構成之絕緣體層4之情況。絕緣體層4的厚度，雖然因材料而不同，但通常是0.1nm至100μm，並以0.5nm至50μm為佳，而以1nm至10μm更佳。
有機半導體層2，係具有薄膜者，該薄膜係使用含有式(1)表示的本發明之有機化合物的有機半導體材料者。有機半導體層2的結構，例如可形成僅具有由含有本發明的有機化合物之薄膜構成之層的單層結構。但，為改善有機電晶體的特性、賦與其他特性等目的，也可視需要而將其他的有機半導體材料或各種添加劑混合在本發明的有機化合物中。同時，有機半導體層2，也可形成具有由含有本發明的有機化合物之薄膜構成之層的多層結構。
有機半導體層2的厚度，在不失去必要機能的範圍中，係以越薄者為佳。有機電晶體10A至10D、10F等橫型有機電晶體中，因只要有機半導體層2的厚度具有
設定以上的厚度，則有機半導體電晶體的特性不依賴厚度，另一方面，有機半導體層2的厚度變厚時，則大多會增加漏電，故有機半導體層2的厚度宜為適當的範圍內。欲使有機半導體層2達成有機半導體層2必要的機能，有機半導體層2的厚度通常是0.1nm至10μm，並以0.5nm至3μm為佳，而以1nm至1μm更佳。
在有機電晶體10A至10F中，也可在上述的各構成要件之間或在上述各構成要件之露出的表面，視需要而設置其他的層。例如，也可在上述有機電晶體10A至10F中的有機半導體層2上，直接或隔著其他的層形成保護層。藉此，可減小濕度等外氣相對於有機電晶體的電氣特性之影響，使有機電晶體的電氣特性穩定化。同時，可改善有機電晶體的開/關比等電氣特性。
構成上述保護層的材料，雖然無特別的限制，但是以例如：環氧樹脂、聚甲基丙烯酸甲酯等丙烯酸樹脂、聚胺酯、聚醯亞胺、聚乙烯醇、氟樹脂、聚烯烴等各種樹脂；氧化矽、氧化鋁、氮化矽等無機氧化物；及氮化物等介電體等為佳，並以氧透過率、水份透過率及吸水率小的樹脂(聚合物)更佳。構成上述保護層的材料，也可使用於有機EL顯示器用而開發的氣阻性保護材料。保護層的厚度，雖然可配合其目的而採用任何的厚度，但通常是100nm至1mm。
再者，在卻形成有機半導體層2的表面(基板6的表面、絕緣體層4的表面等)，在形成有機半導體層
2之前，藉由預先進行表面處理，可提高有機電晶體10A至10F的特性。例如，藉由調整形成有機半導體層2的表面之親水性/疏水性的程度，可改良其表面上形成的有機半導體層2之性質(例如構成有機半導體層2的薄膜之膜質或成膜性)。尤其是，由有機半導體材料構成的有機半導體層2，可以如分子的配向等之層的狀態而大為改變其特性。因此，藉由對形成有機半導體層2之表面的表面處理，可控制形成有機半導體層2的表面與形成在其表面上的有機半導體層2之界面部份中的分子配向，同時可減少形成有機半導體層2的基材(基板6或絕緣體層4等)中的陷阱部位，藉此可認為是可改良有機電晶體之載子移動度等特性者。
陷阱部位係指存在未處理的基材中之例如羥基等官能基。可形成有機半導體層2的基材中存在此種官能基時，將吸引電子至該官能基，結果使有機電晶體的載子移動度降低。所以，可減少形成有機半導體層2的基材中之陷阱部位，也大多可有效改良有機電晶體之載子移動度等特性。
上述可形成有機半導體層2的基材之表面處理，可列舉：例如用六甲基二矽氮烷、辛基三氯矽烷、十八基三氯矽烷等之自體組織化單分子膜處理；以聚合物等之表面處理；以鹽酸、硫酸、乙酸等酸的酸處理；以氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣、氨水等的鹼處理；臭氧處理；氟化處理；以氧電漿或氬電漿等電漿的電漿處理；朗米爾投射膜的形成處理；形成其他的絕緣體或半導體的薄
膜之處理；機械性處理；電暈放電等電氣處理；利用纖維等的摩擦處理等，及此等處理的組合。
第1圖表示的有機電晶體10A至10F中，在基材設置各種層的方法(基板6上設置絕緣體層4的方法、基板6上設置有機半導體層2的方法、絕緣體層4上設置有機半導體層2的方法等)，可適宜採用例如真空蒸鍍法、塗布法、印刷法、熔膠法等各種方法。
其次，說明本發明的有機電晶體之製造方法。此處，係例示第1圖(b)表示之形態例的頂接觸-底柵型有機電晶體10B。此製造方法，同樣的也可適用在前述的有機電晶體10A、10C至10F等的其他形態之有機電晶體。第2圖，係表示製造本發明的有機電晶體之一形態例用之步驟的概略圖。
在本發明的有機電晶體10B之製造方法中，首先準備基板6(參照第2圖(a))，在基板6上設置必要的各種層或電極，而製作有機電晶體10B。基板6，可使用前述的材料。也可在此基板6上進行前述的表面處理等。基板6的厚度，在不妨礙必要機能的範圍係以薄者為佳。基板6的厚度，雖然可因構成基板6的材料而異，但通常是1μm至10mm，並以5μm至5mm為佳。同時，也可視需要而使基板6具有電極的機能。
接著，在基板6上形成柵極5(參照第2圖(b))。構成柵極5的材料，可使用前述的材料。形成柵極5的方法，可使用各種的方法，例如可採用真空蒸鍍法、濺鍍法、塗布法、熱轉印法、印刷法、熔膠法等。在形成構成柵極5的材料(電極材料)之層時，或形成該層之後，係以將層圖案化形成視需要希望的形狀。層之圖案化方法，雖然也可使用各種方法，但可列舉：例如將光阻的圖案化與蝕刻組合成的光刻法等。同時，也可利用：使用陰影遮罩的蒸鍍法；濺鍍法；噴墨印刷、網版印刷、膠版印刷、凸版印刷等印刷法；微觸印刷(microcontact printing)法等軟蝕刻的方式；或將此等方式組合數種的方式，將層圖案化。柵極5的厚度，雖然可因構成柵極5的材料而異，但通常是0.1nm至10μm，並以0.5nm至5μm為佳，而以1nm至3μm更佳。同時，單一導電性基板如兼為柵極5與基板6時，該單一導電性基板的厚度，也可較上述柵極5的厚度範圍更厚。
接著，在柵極5上形成絕緣體層4(參照第2圖(c))。構成絕緣體層4的材料，可使用前述的材料。絕緣體層4的形成，可利用各種的方法。可利用形成絕緣體層4的方法，可列舉：例如旋轉塗布、噴塗、浸塗、鑄壓、條狀塗布、刮刀塗布等塗布法；網版印刷、膠版印刷、噴墨印刷
等印刷法；真空蒸鍍法、分子束疊晶生長法、離子簇束法、離子鍍法、濺鍍法、大氣壓電漿法、CVD法等乾式步驟等各種方法。絕緣體層4的形成方法，除此之外也可採用熔膠法；如在鋁上形成氧化鋁的方法，或在矽上形成氧化矽的方法等藉由熱氧化法等使金屬或半金屬的表層氧化形成氧化膜的方法等。
又，在連接絕緣體層4與有機半導體層2的部份，也可在絕緣體層4進行設定的表面處理，以於絕緣體層4與有機半導體層2之界面使構成有機半導體層2的分子良好的配向，該分子為例如上述式(1)表示的有機化合物之分子。絕緣體層4的表面處理之方式，可利用與基板6的表面處理之相同方式。絕緣體層4的厚度，因可提高絕緣體層4的電容量以增加取出的電量，故以儘可能的薄為佳。但，因絕緣體層4的厚度越薄越會增加漏電，故絕緣體層4的厚度是以在不損及其機能的範圍中之薄者為佳。絕緣體層4的厚度，通常是0.1nm至100μm，並以0.5nm至50μm為佳，而以5nm至10μm更佳。
含有上述通式(1)表示的本發明之有機化合物的有機半導體材料，可使用於有機半導體層2之形成(參照第2圖(d))。形成有機半導體層2的方法，可利用前述的各種有機薄膜之形成方法。利用前述的塗布法作為有機薄膜的形成方法時，可將含有含本發明的式(1)表示之有機化合物的
有機半導體材料或電晶體材料之半導體元件製作用印墨，塗布在基板6、絕緣體層4、源極1、汲極3等，使其乾燥。藉由此方法製作的有機半導體層2之膜厚，在不損及機能的範圍內係以薄者為佳。膜厚變厚時，有使漏電流變大之虞。有機半導體層2的厚度，通常是1nm至1μm，並以5nm至500nm為佳，而以10nm至300nm更佳。
如此形成的有機半導體層2(參照第2圖(d))，可藉由後處理進一步改善特性。例如，藉由進行熱處理，可緩和成膜時產生的膜中之變形，減少針孔、控制膜中的排列/配向等理由，可望達成有機電晶體特性之提昇或穩定化。製作本發明的有機電晶體時，進行此種熱處理可有效於特性的改善。該熱處理是在形成有機半導體層2之後藉由加熱基板6而進行。熱處理的溫度並無特別的限制，通常是室溫至200℃左右，並以40至150℃為佳，而以45至120℃更佳。此時的熱處理時間並無特別的限制。通常是10秒至24小時，並以30秒至3小時左右為佳。此時的周圍環境氣體，可以是大氣中，也可以是氮氣或氬氣等惰性周圍環境氣體。其他，可用溶劑蒸氣控制膜形狀等。
其他的有機半導體層2之後處理方法，也可藉由氧、氫等氧化性或還原性氣體，或氧化性或還原性液體等進行處理，或以氧化或還原誘發特性變化。此種後處理方法，例如，可作為增加或減少膜中的載子密度之目的
而實施。
同時，稱為摻雜的方式中，可藉由在有機半導體層2中添加微量摻雜劑(元素、原子團、分子或高分子)以改變有機半導體層2的特性。例如可在有機半導體層2中摻雜氧等氧化性氣體；氫等還原性氣體；鹽酸、硫酸、磺酸等酸；PF5、AsF5、FeCl3等路易斯酸；碘等鹵素原子；鈉、鉀等金屬原子；四硫富瓦烯(TTF)或酞菁等供體化合物等摻雜劑。此可藉由使氣體狀態的摻雜劑接觸有機半導體層2的方法(摻雜劑為氣體時)、將有機半導體層2浸泡在溶液狀態的摻雜劑中的方法(摻雜劑為溶液狀態時)、進行電化學的摻雜處理之方法等達成。此等摻雜劑，並不一定在有機半導體層2的形成後添加，也可在合成有機半導體層2的材料(有機半導體材料)時添加，或在使用薄膜形成用組成物形成有機半導體層2時，添加在該薄膜形成用組成物中，或在形成有機半導體層2的步驟階段中添加。再者，也可在形成有機半導體層2的材料(有機半導體材料)中添加摻雜劑而共蒸鍍，或在形成有機半導體層2時的周圍境氣體中混合摻雜劑(以摻雜劑存在的環境下形成有機半導體層2)，並且可在真空中加速摻雜劑的離子碰撞有機半導體層2而進行摻雜。
此等摻雜的效果，可舉出載子密度的增加或減少所致之導電度的變化、載子的極性變化(p型、n型)、費米能階(Fermi level)的變化等。
接著，在有機半導體層2上形成源極1及汲極3(參照第2圖(e))。源極1及汲極3的形成方法等，可按照柵極5的形成方法等。同時，源極1及汲極3的形成中，可使用各種的添加劑等，以減少與有機半導體層2的接觸電阻。
雖然可用形成上述的源極1及汲極3之步驟，完成有機電晶體10B(參照第1圖(b)及參照第2圖(e))，但也可視需要在源極1及汲極3的形成後，在有機半導體層2上面露出的部份、源極1的上面及汲極3的上面形成保護層7(參照第2圖(f))。因在有機半導體層2上面露出的部份、源極1的上面及汲極3的上面形成保護層7，有使外部空氣的影響最小化，及可使有機電晶體10B之電氣特性穩定化的益處。
保護層7的材料，可使用前述者。同時，保護層7的厚度，雖然可配合其目的而採用任何厚度，但通常是100nm至1mm。形成保護層7的方法，雖然可採用各種的方法，但保護層7係由樹脂形成時，可列舉：例如將含有樹脂的溶液塗布之後使其乾燥成樹脂層的方法；將樹脂的單體塗布或蒸鍍之後使其聚合的方法等。也可在樹脂層之形成後進行交聯處理。保護層7係由無機物構成時，形成保護層7的方法，也可使用：例如以濺鍍法、蒸鍍法等真空製程的形成方法；以熔膠法等溶液製程的形成方法
等。
關於有機電晶體，除了有機半導體層2以外，也可在各構成要件之間視需要而設置保護層7。此種保護層7可助於穩定有機電晶體的電氣特性。
本發明的有機電晶體，因使用含有上述式(1)表示的有機化合物之有機半導體材料作為構成有機半導體層2之材料，故可用比較低溫製程製造有機電晶體。所以，本發明的有機電晶體中也可使用曝露於高溫條件下不可使用的塑膠板或塑膠薄等可撓性的材料作為基板6。其結果是，本發明的有機電晶體因使用可撓性的材料作為基板6，故可實現輕量且柔軟性優異且不易崩壞之有機半導體元件。所以，本發明的有機半導體元件，也可適合利用作為主動矩陣型顯示器的切換元件等。
本發明的有機電晶體，也可利用為記憶電路元件、訊號驅動電路元件、訊號處理電路元件等的數位元件或類比元件。並且藉由將此等組合後，可製作顯示器或IC(積體電路)卡或IC標籤等。並且，本發明的有機電晶體，因可由化學物質等外部刺激而造成其特性變化，故也可利用作為感應器。
使用本發明的通式(1)表示之有機化合物，可簡易的製作可撓曲且低成本的有機太陽能電池元件。有機太陽能電池元件，係以固體元件而有柔軟性或提高壽命的優點為特
點。以往，係以使用將導電性聚合物或富勒烯等組合的有機薄膜半導體之太陽能電池的開發為主流，但有發電轉換效率的問題。
通常，有機太陽能電池元件的構成是與矽系太陽能電池相同，用陽極與陰極挾住行使發電之層(發電層)，以各電極接收由吸收光而產生的電洞與電子作為太陽能電池的機能。該發電層是以p型的供體材料與n型的受體材料及緩衝層等其他的材料構成，其材料中使用有機材料者稱為有機太陽能電池。
結構可舉出蕭特基接合(Schottky junction)、異質接合、本體異質接合、奈米結構接合、混成等，使各材料有效的吸收入射光，產生電荷，將產生的電荷(電洞與電子)分離/輸送/收集作為太陽能電池的機能。
第3圖中，係表示異質接合型的有機太陽電池元件之形態例(有機太陽能電池元件20)的概略剖面圖。
有機太陽能電池元件20，具備基板21、在基板21的上表面上形成之陽極22、在陽極22的上表面上形成之發電層23與在發電層23的上表面上形成之陰極24；發電層23係以在陽極22的上表面上形成之p型層231、在p型層231的上表面上形成之n型層232與在n型層232的上表面上形成之緩衝層233構成。
其次，以第3圖表示的有機太陽能電池元件20為例，說明有機太陽能電池元件中的各構成要件。
基板21的材料，可使用與先前所述之有機
電晶體10A至10D及10F的基板6相同者。
構成有機太陽能電池元件20中的陽極22及陰極24之材料，可使用與構成先前所述之有機電晶體10A至10F的源極1、汲極3及柵極5之材料相同者。陽極22及陰極24，因必須有效的捕獲光，故期望在發電層23的吸收波長域中具有透明性。再者，欲使有機太陽能電池元件20具有良好的太陽能電池特性，陽極22及陰極24以片電阻為20Ω/□以下，且光之透過率為85%以上為佳。
發電層23，可以是僅以由含有本發明的通式(1)表示之有機化合物的有機薄膜構成之層構成的單層結構，也可以是由含有本發明的通式(1)表示之有機化合物的有機薄膜構成之數層構成的多層結構，通常發電層23，係以p型的供體材料構成之p型層231、n型的受體材料構成之n型層232與緩衝層233所構成。
構成p型層231的p型之供體材料，基本上可舉出可輸送電洞的化合物，具體上，也可舉出聚對伸苯乙烯衍生物、聚噻吩衍生物、聚芴衍生物、聚苯胺衍生物等π共軛型聚合物；咔唑或其他雜環側鏈上具有的聚合物。同時，p型的供體材料，也可舉出并五苯衍生物、紅螢烯衍生物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、靛青衍生物、喹吖啶酮衍生物、花青衍生物、菁衍生物、方菁酸(squarylium)衍生物、苯醌衍生物等低分子化合物。
構成n型層232的n型受體材料，可使用含有本發明的通式(1)表示之有機化合物的n型受體材料。
即，n型層232，係以含有本發明的通式(1)表示之有機化合物的有機薄膜構成。構成n型層232的n型受體材料，可單獨使用本發明的通式(1)表示之有機化合物，也可將本發明的通式(1)表示之有機化合物與其他的受體材料混合使用。混合的其他受體材料，基本上是可輸送電子的化合物，可舉出於骨架具有吡啶或其衍生物的寡聚物或聚合物、於骨架具有喹啉或其衍生物的寡聚物或聚合物、具有苯并菲啉類或其衍生物的聚合物、氰基聚對伸苯乙烯衍生物(CN-PPV等)等高分子材料；氟化酞菁衍生物、苝衍生物、萘衍生物、浴銅靈(bathocuproin)衍生物、C60或C70、PCBM等富勒烯衍生物等低分子材料等。
p型的供體材料及n型的供體材料，係分別以可有效吸收光、產生電荷者為佳，且以吸光係數高者為佳。
緩衝層233的材料，可舉出銅酞菁、三氧化鉬、鈣、氧化鎳、氟化鋰、摻雜聚苯乙烯磺酸的聚伸乙二氧噻吩(PEDOT：PSS)等。
有機太陽能電池元件20中的發電層23用薄膜的形成方法，可採用與前述之有機電晶體中的有機半導體層之形成方法相同的方法。發電層23的厚度，雖然可因有機太陽能電池元件的構成而異，但越厚越能充分吸收光及防止短路，越薄則可縮短所產生電荷的輸送距離。因此，發電層23的厚度，係以10至500nm左右為佳。
本發明的有機半導體元件，藉由利用本發明的通式(1)表示之有機化合物的半導體特性，而可利用作為光電轉換元件。
光電轉換元件，作為固態成像元件之影像感應器，可舉出具有將動畫或靜畫等影像訊號轉換成數位訊號機能的電荷耦合元件(CCD)等。含有本發明的通式(1)表示之有機化合物的有機半導體材料，價格低廉，藉由運用大面積化加工性或有機物固有的可撓機能性等，可望利用為光電轉換元件之材料。光電轉換元件，可使用與第3圖所示之有機太陽能電池元件20的相同結構。
本發明的有機半導體元件，可利用作為有機EL元件。
有機EL元件，係以固體且可利用於自體發光型的大面積彩色顯示或照明等用途而受到矚目，已有許多的開發。有機EL元件的構成已知有：在由陰極與陽極構成的對向電極之間，具有發光層及電荷輸送層2層之結構者；在對向電極之間具有積層的電子輸送層、發光層及電洞輸送層3層之結構者；及具有3層以上之層的結構者等，亦已知發光層為單層者等。
將本發明的有機半導體元件利用作為有機EL元件時，含有通式(1)表示的有機化合物之有機薄膜，可作為上述電荷輸送層或電子輸送層的機能。
本發明的通式(1)表示的有機化合物，因係具有半導體特性的化合物，故可望利用作為有機半導體激光元件。
即，只要在本發明的有機半導體元件置入共振器結構，可有效的注入載子而充分的提高激發狀態的密度，而可望使光放大而致激光振盪。以往，雖然宣導僅以觀測光激發的激光振盪，非常難將電激發而致之激光振盪上必要的高密度載子注入有機半導體元件中，產生高密度的激發狀態，但使用含有含本發明的通式(1)表示之化合物的有機薄膜之有機半導體元件，即可望有高效率產生發光(電場發光)之可能性。
以下雖然是以實施例更詳細的說明本發明，但本發明並不侷限於此等實施例的範圍。又，實施例中，除非有特別指定，「份」是表示質量份。「M」是表示莫耳濃度(莫耳/L)。除非有特別說明，反應溫度是反應系內的內溫。
以下的合成例中獲得的各種化合物，係視需要藉由分析ES-MS光譜(電噴霧質量分析光譜)、質子核磁共振分光光譜等光譜，確認其結構式。此等光譜的測定中使用的測定儀器，係如下述。
ES-MS光譜：管柱層析質量分析計(股份公司島津製作所製，型名「GCMS-QP2010SE」)
質子核磁共振分光(以下，稱為「1H-NMR」)光譜：核磁共振儀(日本電子股份公司製，型名「JNM-Lambda 400」)
在本步驟中，係依照下述反應式，合成下述式(a)表示的中間體化合物。
具體上，係在氮氣周圍環境氣體下，於-20℃將[1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩2.0份(8.3mmol)溶解於二氯甲烷150mL，於獲得的溶液中，加入氯化鋁4.0份(30.0mmol)，獲得反應液。將反應液冷卻至-70℃，將環己烷甲醯氯4.9份(33.4mmol)滴入反應液中，於-70℃攪拌1.5小時後，加水75mL使其猝滅(quenching)。將加水的反應液回溫至室溫使固體析出，將析出的固體過濾取出。以水及甲醇清洗過濾取出的固體，獲得粗生成物。以甲苯及乙醇的混合溶劑將粗生成物再結晶，獲得白色固體之上述式(a)表示的中間體化合物2.4份(產率81%)。
上述式(a)表示的中間體化合物之ES-MS光譜的測定結果，係如下述。
ES-MS(70eV)：m/z=350(M+)
本步驟中，係依照下述反應式，自步驟1中獲得的式(a)表示之中間體化合物合成式(14)表示的有機化合物。
具體上，係在氮氣周圍環境氣體下，將步驟1中獲得的上述式(a)表示之中間體化合物1.40份(4.0mmol)、氫氧化鉀0.61份(11.0mmol)、二乙二醇92mL及肼1水合物6.1mL(51.0mmol)混合，獲得混合物。將獲得的混合物加熱至100℃，攪拌1小時後，加熱至210℃，攪拌5小時。然後，將混合物冷卻至室溫，過濾取出固體。以水及甲醇清洗所得的固體後，進行2次昇華精製，獲得白色固體的上述式(14)表示之有機化合物0.98份(產率73%)。
上述式(14)表示的有機化合物之質子核磁共振分光光譜及ES-MS光譜的測定結果，係如下述。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=0.92-1.05(m,2H),1.15-1.28(m,3H),1.55-1.86(m,6H),2.64(d,2H),7.25(dd,1H),7.36-7.47(m,2H),7.68(d,1H),7.78(d,1H),7.86(dd,1H),7.91(dd,1H)；
ES-MS(70eV)：m/z=350(M+)
本步驟中，係依照下述反應式合成下述式(b)表示之中間體化合物。
具體上，係在氮氣周圍環境氣體下、於-20℃將[1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩2.0份(8.3mmol)溶解於二氯甲烷150mL中，於獲得的溶液中，加入氯化鋁4.0份(30.0mmol)，獲得反應液。將反應冷卻至-70℃，將環己基乙醯氯5.3份(33.1mmol)滴入反應液中，於-70℃攪拌1.5小時後，加水75mL使其猝滅。將加水的反應液回溫至室溫使固體析出，將析出的固體過濾取出。以水及甲醇清洗過濾取出的固體，獲得粗生成物。以甲苯及乙醇的混合溶劑將粗生成物再結晶，獲得白色固體的上述式(b)表示之中間體化合物2.2份(產率73%)。
上述式(b)表示之中間體化合物的ES-MS光譜之測定結果，係如下述。
ES-MS(70eV)：m/z=364(M+)
本步驟中，係依照下述反應式，自步驟3中獲得的式(b)表示之中間體化合物合成式(20)表示的有機化合物。
具體上，係在氮氣周圍環境氣體下，將步驟3中獲得的上述式(b)表示之中間體化合物1.46份(4.0mmol)、氫氧化鉀0.61份(11.0mmol)、二乙二醇92mL及肼1水合物6.1mL(51.0mmol)混合，獲得混合物。將獲得的混合物加熱至100℃，攪拌1小時後，加熱至210℃，攪拌5小時。然後，將混合物冷卻至室溫，過濾取出固體。以水及甲醇清洗所得的固體後，進行2次昇華精製，獲得白色固體的上述式(20)表示之有機化合物1.12份(產率80%)。
上述式(20)表示之有機化合物的質子核磁共振分光光譜及ES-MS光譜之測定結果，係如下述。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=0.92-1.05(m,2H),1.15-1.39(m,4H),1.55-1.85(m,7H),2.79(quart,2H),7.30(dd,1H),7.38-7.48(m,2H),7.74(s,1H),7.80(d,1H),7.88(d,1H),7.92(d,1H)；ES-MS(70eV)：m/z=350(M+)
本步驟中，係依照下述反應式合成下述式(e)表示之中間體化合物。
具體上，係在氮氣周圍環境氣體下，將鎂2.2份(90mmol)、溴化鋰5.4份(62mmol)及四氫呋喃20mL混合，在其中滴下環己基乙基溴化物14份(75mmol)，於60℃加熱2小時調製成格任亞試劑(環己基乙基溴化鎂)。將此試劑滴入溶解有2-溴-6-甲氧基萘7.3份(31mmol)及氯化[1.3-雙(二苯基膦基)丙烷]鎳(II)錯合物0.85份(1.6mmol)之四氫呋喃150mL溶液中之後，使其加熱回流2小時。將反應液冷卻至室溫後，在反應液中加水使其猝滅。用氯仿自加水的反應液中萃取出有機層，將溶劑(四氫呋喃及氯仿)餾去之後，一邊於170℃加熱一邊將不純物減壓去除，獲得白色固體的上述式(e)表示之中間體化合物5.5份(產率69%)。
上述式(e)表示之中間體化合物的質子核磁共振分光光譜之測定結果，係如下述。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=0.89-1.02(m,2H),1.10-1.35(m,4H
),1.54-1.83(m,7H),2.74(t,2H),3.91(s,3H),7.08-7.13(m,2H),7.29(dd,1H),7.53(s,1H),7.64-7.68(m,2H)
本步驟中，係依照下述反應式，由下述式(e)表示之中間體化合物合成下述式(f)表示之中間體化合物。
具體上，係在氮氣周圍環境氣體下，將步驟5中獲得的式(e)表示之中間體化合物3.9份(15mmol)溶解於四氫呋喃200mL中所獲得的溶液冷卻至-40℃，在其中滴下正丁基鋰之1.6M己烷溶液14mL(23mmol)。將反應溶液在室溫攪拌1小時後，冷卻至0℃，滴下二甲基二硫化物2.2份(23mmol)，在室溫攪拌17.5小時。然後，在反應溶液中加水使其猝滅。以二氯甲烷自加水的反應溶液中萃取出有機層後，藉由將有機層減壓濃縮而去除有機溶劑(四氫呋喃、己烷及二氯甲烷)，以管柱層析(矽膠，溶劑是氯仿)將所得的殘渣精製，獲得白色固體的下述式(f)表示之中間體化合物2.9份(產率62%)。
此式(f)表示的中間體化合物之質子核磁共振分光光譜的測定結果，係如下述。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=0.90-1.02(m,2H),1.12-1.35(m,4H
),1.55-1.82(m,7H),2.55(s,3H),2.74(t,2H),3.99(s,3H),7.05(s,1H),7.35(dd,1H),7.41(s,1H),7.48(s,1H),7.62(d,1H)
本步驟中，係依照下述反應式，自下述式(f)表示之中間體化合物合成下述式(g)表示的中間體化合物。
具體上，係在氮氣周圍環境氣體下，將步驟6中獲得的式(f)表示之中間體化合物2.6份(8.3mmol)溶解在二氯甲烷25mL中所獲得的溶液冷卻至-78℃，在其中滴下三溴化硼的4M二氯甲烷溶液4.3mL(17mmol)。然後，在室溫攪拌反應溶液19小時後，在反應溶液中加水使其猝滅。以二氯甲烷自加水的反應溶液中萃取出有機層之後，藉由將有機層減壓濃縮而去除有機溶劑(二氯甲烷)，以管柱層析精製所得的殘渣(充填劑：矽膠、展開溶劑：氯仿)，獲得白色固體的下述式(g)表示之中間體化合物2.4份(產率96%)。
此式(g)表示的中間體化合物之質子核磁共振分光光譜的測定結果，係如下述。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=0.89-1.02(m,2H),1.10-1.35(m,4H),1.55-1.83(m,7H),2.42(s,3H),2.73(t,2H),6.56(s,1H),7.27-7.29
(m,2H),7.48(s,1H),7.60(d,1H),7.94(s,1H)
本步驟中，係依照下述反應式，自下述式(g)表示的中間體化合物合成下述式(h)表示之中間體化合物。
具體上，係在氮氣周圍環境氣體下，將步驟7中獲得的式(g)表示之中間體化合物2.2份(7.3mmol)及三乙基胺2.2份(22mmol)溶解於二氯甲烷25mL中所獲得的溶液冷卻至0℃，將三氟甲烷磺酸酐4.2份(15mmol)滴下至前述溶液中後，在室溫攪拌17小時。用水使反應溶液猝滅。然後，以二氯甲烷自反應溶液中萃取出有機層後，藉由將有機層減壓濃縮而去除有機溶劑(二氯甲烷)及三乙基胺，以管柱層析(充填劑：矽膠，展開溶劑：氯仿)精製所得的殘渣，獲得白色固體的下述式(h)表示之中間體化合物3.2份(產率94%)。
此式(h)表示的中間體化合物之質子核磁共振分光光譜的測定結果，係如下述。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=0.91-1.03(m,2H),1.13-1.35(m,4H),1.56-1.83(m,7H),2.60(s,3H),2.78(t,2H),7.33-7.37(m,1H),7.57(s,1H),7.63(s,1H),7.67(s,1H),7.68(s,1H),7.72(d,1H)
本步驟中，係依照下述反應式，自下述式(h)表示的中間體化合物合成下述式(i)表示之中間體化合物。
具體上，係在氮氣周圍環境氣體下，將步驟8中獲得的式(h)表示之中間體化合物0.61份(1.4mmol)、肆(三苯基膦)鈀(0)錯合物0.081份(0.07mmol)、氯化鋰0.24份(5.6mmol)、三氟甲烷磺酸3-甲硫基-2-萘基酯1.35份(4.2mmol)及反式-1,2-雙(三丁基錫)乙烯1.7份(2.8mmol)加入N,N-二甲基甲醯胺30mL中，於100℃使其反應24小時。將反應溶液冷卻至室溫，加水使其猝滅。然後，以甲苯自加水的反應溶液中萃取出有機層。藉由將有機層減壓濃縮而去除有機溶劑(N,N-二甲基甲醯胺及甲苯)，以管柱層析(充填劑：矽膠，展開溶劑：氯仿)將所得的殘渣精製，獲得黄色固體的下述式(i)表示之中間體化合物0.15份(產率22%)。
此式(i)表示的中間體化合物之質子核磁共振分光光譜及ES-MS光譜的測定結果，係如下述。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=0.92-1.03(m,2H),1.15-1.37(m,4H
),1.57-1.85(m,7H),2.59(s,6H),2.78(t,2H),7.27-7.30(m,1H),7.41-7.48(m,2H),7.52(s,1H),7.59-7.68(m,2H),7.72-7.80(m,2H),7.82-7.92(m,1H),8.05-8.07(m,1H),8.10(s,1H)；ES-MS(70eV)：m/z=482(M+)
本步驟中，係依照下述反應式，自下述式(i)表示的中間體化合物合成式(92)表示之有機化合物。
具體上，係在氮氣周圍環境氣體下，將步驟9中獲得的式(i)表示之中間體化合物0.14份(0.29mmol)、碘2.2份(9.3mmol)及氯仿9mL的混合物於100℃加熱回流7小時。將混合物冷卻至室溫後，以亞硫酸氫鈉水溶液將碘猝滅。然後，自混合物將有機層分液，從有機層將有機溶劑(氯仿)減壓去除，獲得固體。以2次昇華精製所得的固體，獲得黄色固體的式(92)表示之有機化合物95mg(產率73%)。
此式(92)表示的化合物之ES-MS光譜的測
定結果，係如下述。
ES-MS(70eV)：m/z=450(M+)
本步驟中，係依照下述反應式，合成下述式(j)表示的中間體化合物。
具體上，係將與實施例2相同的步驟而獲得的上述式(20)表示之有機化合物1.1份(3.2mmol)溶解在二氯甲烷100mL中而得溶液後，在經冰浴冷卻的上述溶液中，滴下已在二氯甲烷10mL中溶解溴0.6份(3.5mmol)的溶液，獲得反應液。將反應液回溫至室溫，在室溫攪拌15小時後，加入亞硫酸氫鈉水溶液使其猝滅。將反應液濃縮使固體析出，將析出的固體過濾取出。以水及甲醇清洗過濾取出的固體，獲得粗生成物。以氯仿及乙醇的混合溶劑將粗生成物再結晶，獲得白色固體的上述式(j)表示之中間體化合物0.6份(產率45%)。
此式(j)表示的中間體化合物之質子核磁共振分光光譜及ES-MS光譜的測定結果，係如下述。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=0.91-1.02(m,2H),1.13-1.36(m,4H
),1.52-1.83(m,7H),2.78(t,3H),7.29(dd,1H),7.55(dd,1H),7.72(s,1H),7.72(d,1H),7.78(d,1H),8.04(d,1H)ES-MS(70eV)：m/z=428(M+)
本步驟中，係依照下述反應式，自步驟11中獲得的式(j)表示之中間體化合物合成式(68)表示的有機化合物。
具體上，係在氮氣周圍環境氣體下，將步驟11中獲得的上述式(j)表示之中間體化合物0.54份(1.3mmol)、苯基硼酸0.18份(1.5mmol)、碳酸鉀0.35份(2.5mmol)、肆(三苯基膦)鈀(0)錯合物0.073份(0.06mmol)、N,N-二甲基甲醯胺50mL及水2.5mL的混合物加熱至90℃，攪拌16小時。將反應溶液冷卻至室溫，加至1M的鹽酸水溶液100mL中使固體析出，將析出的固體過濾取出。
以水及甲醇清洗過濾取出的固體，獲得粗生成物。以氯仿及乙醇的混合溶劑將粗生成物再結晶，獲得白色固體的上述式(68)表示之有機化合物0.4份(產率75%)。
此式(68)表示之有機化合物的質子核磁共振分光光譜及ES-MS光譜的測定結果，係如下述。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=0.91-1.02(m,2H),1.11-1.37(m,4H),1.52-1.84(m,7H),2.78(t,2H),7.29(dd,1H),7.35-7.41(m,1H),7.
46-7.51(m,2H),7.67-7.71(m,2H),7.69(d,1H),7.73(d,1H),7.79(d,1H),7.92(d,1H),8.11(d,1H)ES-MS(70eV)：m/z=426(M+)
本步驟中，係依照下述反應式，合成下述式(k)表示的中間體化合物。
具體上，係在氮氣周圍環境氣體下、於-20℃，將[1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩6.0份(25.0mmol)溶解在二氯甲烷20mL中，於獲得的溶液中加入氯化鋁12.3份(92.5mmol)，獲得反應液。將反應液冷卻至-70℃，將環己烷丁醯氯20.8份(110mmol)滴入反應液中，於-70℃攪拌1.5小時後，加水210mL使其猝滅。將加水的反應液回溫至室溫使固體析出，將析出的固體過濾取出。以水及甲醇清洗過濾取出的固體，獲得粗生成物。以甲苯及乙醇的混合溶劑將粗生成物再結晶，獲得白色固體的上述式(k)表示之中間體化合物4.5份(產率46%)。
上述式(k)表示的中間體化合物之ES-MS光
譜的測定結果，係如下述。
ES-MS(70eV)：m/z=392(M+)
本步驟中，係依照下述反應式，由步驟13中獲得的式(k)表示之中間體化合物合成式(32)表示的有機化合物。
具體上，係在氮氣周圍環境氣體下，將步驟13中獲得的上述式(k)表示之中間體化合物3.6份(9.1mmol)、氫氧化鉀1.39份(25.0mmol)、二乙二醇210mL及肼1水合物13.9mL(116mmol)混合，獲得混合物。將獲得的混合物加熱至100℃，攪拌1小時後，加熱至210℃，攪拌5小時。然後，將混合物冷卻至室溫，過濾取出固體。以水及甲醇清洗獲得的固體後，進行2次昇華精製，獲得白色固體的上述式(32)表示之有機化合物2.55份(產率74%)。
上述式(32)表示的有機化合物之質子核磁共振分光光譜及ES-MS光譜的測定結果，係如下述。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=0.78-0.91(m,2H),1.08-1.44(m,6H),1.60-1.73(m,6H),2.76(t,3H),7.28(dd,1H),7.36-7.47(m,2H),7.72(d,1H),7.79(d,1H),7.86(d,1H),7.91(d,1H)
ES-MS(70eV)：m/z=378(M+)
對實施例1至5中所得的本發明之一例的式(14)、式(20)、式(92)、式(68)及式(32)表示之有機化合物，與烷基BTBT的1種之具有下記表1所述之結構的比較用之有機化合物1(2,7-二辛基[1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩；專利文獻4及非專利文獻3所述)及烷基DNTT的1種之比較用的有機化合物2(2,9-二癸基二萘并[2,3-b：2’,3’-f]噻吩并[3,2-b]噻吩；專利文獻6所述)，評估溶解度及耐熱性。溶解度係使用氯仿為溶劑，在室溫或加熱至50℃的狀態測定。耐熱性係利用示差掃描熱量測定裝置(SII奈米科技股份公司(現：日立高科技股份公司)製，型名「DSC7020」)測定相轉移溫度，將於最低溫度領域引起相轉移的溫度作為耐熱性進行評價。將溶解度及耐熱性的評估結果表示於表1中。
由表1的結果可知，本發明之一例的式(14)、式(20)、式(92)、式(68)及式(32)表示之有機化合物，具有高溶解性，而與如同烷基BTBT(比較用有機化合物1)或烷基DNTT(比較用有機化合物2)的已知之有機半導體化合物比較，係具有高度耐熱性。
其次，將使用實施例2至5中獲得的式
(20)、式(92)、式(68)及式(32)表示之有機化合物作成之有機電晶體進行評估。
將已進行十八基三氯矽烷處理的附200nm之SiO2熱氧化膜(第1圖(b)中的絕緣體層4)之n摻雜矽晶圓(面電阻0.02Ω‧cm以下，兼為第1圖(b)中的柵極5及基板6)設置在真空蒸鍍裝置內，排氣至裝置內的真空度成為1.0×10-3Pa以下。在此附SiO2熱氧化膜之n摻雜矽晶圓上，藉由電阻加熱蒸鍍法，以大約60℃的基板溫度(蒸鍍溫度)之條件下，將實施例2中獲得的式(20)表示之有機化合物以1Å/秒的蒸鍍速度蒸鍍至50nm的厚度，形成有機半導體層(第1圖(b)中的有機半導體層2)。
接著，在此有機半導體層上附上電極製作用陰影遮罩並設置在真空蒸鍍裝置內，排氣至裝置內的真空度成為1.0×10-4Pa以下，以電阻加熱蒸鍍法，將金製電極，即源極(第1圖(b)中的源電極1)及汲極(第1圖(b)中的汲極3)，蒸鍍成80nm的厚度，獲得頂接觸-底柵型的本發明之一例的電場效應型之有機電晶體(通道長度40μm、通道寬度1.5mm)。
將獲得的有機電晶體設置在探測器內，利用半導體參數分析儀(型名「4200SCS」，TFF吉時利儀器公司(Keithley Instruments,Inc.)製)測定半導體特性。
第4圖，係表示本實施例中獲得的有機電晶體之半導體特性之圖，表示將汲極電壓固定在飽和區域的-60V，從20V至-60V掃描柵極電壓，測定汲極電流-柵極電壓(傳送)特性的結果。具體上，係採取橫軸為柵極電壓(Vg/V)、縱軸為汲極電流(-Id/A；左端刻度)與汲極電流的絕對值之平方根(｜Id｜1/2/A1/2；右端刻度)，表示實施例6中作成的有機電晶體之半導體特性之圖。
由第4圖表示的測定結果作為表示實施例6中作成的有機電晶體之半導體特性的數值，求得閥值電壓、載子移動度及開/關比。表示半導體特性的各數值之求法，係如下述。
第4圖表示的表示柵極電壓(Vg/V)與汲極電流的絕對值之平方根(｜Id｜1/2/A1/2)的關係曲線中，在0V附近，傾斜變化很大。第4圖表示的表示柵極電壓(Vg/V)與汲極電流的絕對值之平方根(｜Id｜1/2/A1/2)的關係曲線中，曲線之中，將傾斜可視為大致一定的範圍(第4圖例示的測定結果中，為-60至-30V)作成近似直線，求得外插該近似線(第4圖中以虛線表示)的直線與X軸之相交點(Id=0 A 點)的電壓值，作為閥值電壓。
因飽和區域中的汲極電流-柵極電壓特性可由下述式
(a)表示，故載子移動度是用式(a)計算出。
Id=(1/2)W‧μ‧Cp(Vg-Vth)2/L…(a)
但，Id：漏電流
W：通道寬度
μ：載子移動度
Cp：絕緣體層4的靜電容量
Vg：柵極電壓
Vth：閥值電壓
L：通道長度
又，此次的測定中，通道寬度W是1,500μm、絕緣體層4的靜電容量是17.3×10-9F，通道長度L是40μm。同時，柵極電壓Vg，係設為飽和區域的-60V。
開/關比，係在汲極電流-柵極電壓特性的測定範圍內，作為汲極電流的最大值(Vd=-60V時的電流值)與汲極電流的最小值之比而計算出。
由以上的測定及計算，實施例6中獲得的有機電晶體，其載子移動度為3.7×10-2cm2/Vs、閥值電壓為-18V、開/關比Ion/Ioff為106。又，對實施例7至9，也用相同的方法計算出載子移動度、閥值電壓、開/關比。
除了使用實施例3中獲得的式(92)表示之有機化合物取代實施例2中獲得的式(20)表示之有機化合物，且將有機化合物的蒸鍍時之基板溫度(蒸鍍溫度)由約60℃變更為200℃以外，其餘與實施例6相同，獲得本發明之一例的電場效應型之電場效應電晶體(通道長度40μm、通道寬度1.5mm)。
與實施例6相同的操作，測定所得的有機電晶體之汲極電流-柵極電壓(傳送)特性。將測定結果表示於第5圖中。由第5圖表示的汲極電流-柵極電壓曲線，與實施例6相同的操作，求得本實施例之有機電晶體的閥值電壓、載子移動度及開/關比(在第5圖中以虛線表示用於求得閥值電壓的近似線)。其結果是，本實施例的有機電晶體之載子移動度為2.6cm2/Vs、閥值電壓為-21V、開/關比Ion/Ioff為108。
除了使用實施例4中獲得的式(68)表示之有機化合物取代實施例2中獲得的式(20)表示之有機化合物以外，其餘和實施例6相同，獲得本發明之一例的電場效應型之電場效應電晶體(通道長度40μm、通道寬度1.5mm)。
與實施例6相同的操作，測定所得的有機電晶體之汲極電流-柵極電壓(傳送)特性。將測定結果表示於
第6圖中。由第6圖表示的汲極電流-柵極電壓曲線，與實施例6相同的操作，求得本實施例之有機電晶體的閥值電壓、載子移動度及開/關比(在第6圖中以虛線表示用於求得閥值電壓的近似線)。其結果是，本實施例的有機電晶體之載子移動度為0.22cm2/Vs、閥值電壓為-23V、開/關比Ion/Ioff為107。
除了使用實施例5中獲得的式(32)表示之有機化合物取代實施例2中獲得的式(20)表示之有機化合物以外，其餘和實施例6相同，獲得本發明之一例的電場效應型之電場效應電晶體(通道長度40μm、通道寬度1.5mm)。
與實施例6相同的操作，測定所得的有機電晶體之汲極電流-柵極電壓(傳送)特性。將測定結果表示於第7圖中。由第7圖表示的汲極電流-柵極電壓曲線，與實施例6相同的操作，求得本實施例之有機電晶體的閥值電壓、載子移動度及開/關比(在第7圖中以虛線表示為求得閥值電壓的近似線)。其結果是，本實施例的有機電晶體之載子移動度為1.1×10-3cm2/Vs、閥值電壓為-25V、開/關比Ion/Ioff為105。
如以上的詳細說明，本發明的有機化合物(有機半導體材料)，係具有高耐熱性及溶解性，且可使用作為形成有電晶體的有機半導體層之薄膜的材料。本發明
的有機化合物，因具有作為有機半導體層的材料之高載子移動度，故使用本發明的有機化合物之有機電晶體，係回應速度(驅動速度)為高速且作為電晶體之性能高者，也可利用作為可發光之有機薄膜發光電晶體。
雖然上述已詳細說明幾個本發明的實施形態及/或實施例，但本領域業者，在實質上不偏離本發明的新穎教導及效果，即容易在此等例示的實施形態及/或實施例做許多的變更。所以，此等許多的變更是包含在本發明的範圍內。
本發明的有機化合物，可適用作為有機半導體材料、有機電晶體等有機半導體元件的材料。再者，本發明的有機半導體元件，除了有機電晶體以外，也可利用於二極體、電容器、光電轉換元件、色素敏化太陽能電池元件等有機太陽能電池元件、有機EL元件、有機半導體激光元件等領域上。
本發明只要不脫離其精神或主要特徵可用其他形式實施。因此，上述的實施例在所有方面都僅是例示，不能做限制性的解釋。本發明的範圍是以申請專利範圍表示者，在說明書中不可作任何的限制。並且，申請專利範圍的均等範圍內所屬的變形或變更，全都是本發明的範圍內者。
同時，本申請案要求基於2014年12月5日在日本申請的專利申請、日本特願2014-246518之優先權。
本說明書包含本申請案的優先權之基礎的日本特願2014-246518之說明書及/或圖面所述之內容。將本說明書中引用的所有刊物、專利及專利申請直接併入本說明書中作為參考。
1‧‧‧源極
2‧‧‧有機半導體層
3‧‧‧汲極
4‧‧‧絕緣體層
5‧‧‧柵極
6‧‧‧基板
8‧‧‧載子
10A至10F‧‧‧有機電晶體
Claims (16)
- 一種有機化合物，其係以下述式(1)表示，B-A-D (1)式(1)中，A是表示自[1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩或二萘并[2,3-b：2’,3’-f]噻吩并[3,2-b]噻吩中去除2個氫原子後的2價連結基，B是表示下述式(2)表示的取代基，
- 如申請專利範圍第1項所述之有機化合物，其中n為1至4的整數。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機化合物，其中Z係表示具有碳數1至10的烷基及/或苯基作為取代基之碳數5至8的環狀脂肪族烴殘基，或無取代的碳數5至8之環狀脂肪族烴殘基。
- 如申請專利範圍第2項所述之有機化合物，其中Z係表示具有碳數1至10的烷基及/或苯基作為取代基之碳數5至8的環狀脂肪族烴殘基，或無取代的碳數5至8之環狀脂肪族烴殘基。
- 一種有機半導體材料，其含有申請專利範圍第1至4項中任一項所述之有機化合物。
- 一種電晶體材料，其含有申請專利範圍第1至4項中任一項所述之有機化合物。
- 一種半導體元件製作用印墨，其含有申請專利範圍第5項所述之有機半導體材料。
- 一種半導體元件製作用印墨，其含有申請專利範圍第6項所述之電晶體材料。
- 一種有機薄膜，其含有申請專利範圍第1至4項中任一項所述之有機化合物。
- 如申請專利範圍第9項所述之有機薄膜，係藉由塗布法形成者。
- 一種有機半導體元件，其含有申請專利範圍第9項所述之有機薄膜。
- 一種有機半導體元件，其含有申請專利範圍10項所述之有機薄膜。
- 一種有機電晶體，其含有申請專利範圍9項所述之有機薄膜。
- 一種有機電晶體，其中含有申請專利範圍第9項所述之有機薄膜。
- 一種有機半導體元件的製造方法，係包含藉由將申請專利範圍第7項所述之半導體元件製作用印墨塗布在基板上，使其乾燥而形成半導體層的步驟。
- 一種有機半導體元件的製造方法，係包含藉由將申請專 利範圍第8項所述之半導體元件製作用印墨塗布在基板上，使其乾燥而形成半導體層的步驟。
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