TW201529737A - 用於光學半導體裝置之可固化組成物 - Google Patents

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Abstract

本發明是有關於一種用於光學半導體裝置之可固化組成物，其提供具有良好之機械特性、障壁特性、耐熱性以及耐光性之固化產品。可固化組成物包括：a)至少一具有二或更多個以上碳雙鍵之有機化合物，其由式 □表示。 其中在每一個分佈位置之R1彼此獨立，且R1表示一具有1至20個碳原子之單價有機基。b)至少一矽氫化合物，每分子包括至少兩個直接鍵結至矽原子之氫原子以及至少一芳基或亞芳基基團。以及c)至少一矽氫加成作用催化劑。本發明更有關於可固化組成物之用途為製作光學半導體裝置。

Description

用於光學半導體裝置之可固化組成物
本發明是有關於一種用於光學半導體裝置之可固化組成物。可固化組成物在固化之後顯示出良好之機械特性、障壁特性、耐熱性以及耐光性。本發明更有關於此可固化組成物之用途為製作光學半導體裝置。
對於發光裝置例如發光二極體(light emitting diodes,LEDs)以及光耦合器而言，用於密封發光元件之組成物係為必要，以提供元件具有高熱穩定性以及紫外線(UV)穩定性。
電子以及光學應用之光學材料在近幾年來已吸引相當注意。電子以及光學應用中，材料必須有良好之抗UV性、熱老化性(thermal aging)、高穿透性、以及障壁特性。這些要求係相當嚴苛且必須藉由使用之有機材料來達成。在先前，主要是環氧樹脂(epoxy resin)被應用作為光學材料，其表現出良好之機械以及障壁特性。但是其暴露在UV光及/或高溫下容易黃化。這也就是為什麼其會被矽氧材料(silicone material)所取代。有機聚矽氧烷組成物比那些環氧系統表示出更佳之熱穩定性以及光穩定性。但是其障壁特性並不佳。故，光學應用相當要求具有良好耐UV/熱性以及良好障壁特性之材料，特別是LED之應用。
許多參考資料是有關上述矽氧組成物及其用於LED製作之用途。
JP 2003113310提供一種組成物包括：(A)有機化合物(organic compound)，在其一分子中囊括至少兩個對於SiH基團表現反應性之碳-碳雙鍵，(B)矽化合物(silicon compound)，其一分子中囊括至少兩個SiH基團，其中成分(B)為來自1,3,5,7-四甲基環四矽氧烷(1,3,5,7-tetramethylcyclotetrasiloxane)與三烯丙基異氰脲酸酯(triallyl isocyanurate)之反應產物，(C)矽氫加成作用催化劑(hydrosilylation catalyst)，(D)矽烷耦合劑(silane coupling agent)，以及(E)矽醇縮合催化劑(silanol condensation catalyst)。根據該實例之已固化之組成物伸長量(elongation)為少於20%。延展性(toughness)並不佳且已固化之組成物在LED杯(LED cup)中作為封裝劑使用時容易破裂。
JP 2012052025提供一種組成物包括：(A)具有2個SiH-反應性之C-C雙鍵之有機化合物，(B)具有2個SiH基團且重量平均分子量Mw為500至10,000克/莫耳之線型聚有機矽氧烷(polyorganosiloxanes)，(C)增容劑(compatiblizers)，(D)矽氫加成作用催化劑。為克服使用於此系統之化合物之相容性問題，增容劑必定要使用。此對調整配方增加嚴苛限制。
JP 2006213899提供一種組成物包括：(A)有機化合物，其一分子囊括至少兩個對SiH基團擁有反應性之碳雙鍵，(B)化學化合物，其每分子至少包含兩個SiH基團，(C)矽氫加成作用催化劑，以及(D)具有低彈性係數(modulus of elasticity)之固體成分。該配方需要包括低彈性係數之固體成分例如矽氧橡膠顆粒(silicone rubber particles)、副丙烯腈橡膠顆粒(modacrylic rubber particles)、丁二烯橡膠顆粒(butadiene rubber particles)或氟橡膠顆粒(fluorine rubber particles)。此對於調整配方也增加限制之可能性。
WO 2006057218揭示之組成物包括(A)具有2個與SiH基團反應之C=C鍵之有機化合物，(B)具有2個SiH基團之化合物，(C)矽氫加成作用催化劑，以及(D)塗佈丙烯酸樹脂之橡膠顆粒。此配方需要包括塗佈丙烯酸樹脂之橡膠。此將降低熱穩定性。
從以上文件來看，可看到有機聚矽氧烷組成物被廣泛使用作為LED之封裝劑。有機聚矽氧烷組成物表示出更好之熱穩定性以及光穩定性，但其障壁特性並不佳。再者，在此先前技術所知組成物中，一般之特定添加劑，如硬化劑(hardener)或增容劑(compatibilizer)係為必要，以改善性能。
因此，具有良好耐UV/熱性以及良好障壁特性以及不需添加特定添加劑之材料，仍是光學應用中所必要，尤其是LED應用。
發明之摘要
本發明有關於一種可固化組成物，其包括：a)至少一具有二或更多個以上碳-碳雙鍵之有機化合物，其由式(1)所示 其中在每一個分佈位置之R1彼此獨立，且R1表示一具有1至20個 碳原子之單價有機基團，b)至少一矽氫化合物，每分子包括至少兩個直接鍵結至矽原子之氫原子以及至少一芳基或亞芳基基團，以及c)至少一矽氫加成作用催化劑。此可固化組成物在固化之後顯示出良好之機械特性、障壁特性、耐熱性以及耐光性。
本發明更包括可固化組成物之用途用以製作光學半導體裝置，特別是作為製作LED時之封裝劑，黏著劑或是透鏡材料。
在以下片段中，本發明將更詳細地描述。描述之每一方面可能與其他任何一方面或多方面結合，除非是指向完全相反方面。特別是，被指定為較佳或有益之任何特徵可能與其他被指定為較佳或有益之一個或多個特徵結合。
在本發明之上下文內，所使用之詞彙被解釋為與下列之定義一致，除非是以別種方式規定之上下文。
如本文所用，單數形式「一」以及「該」包含單數以及複數兩種指示對象，除非上下文清楚以別種方式規定。
如本文所用之詞彙「包括」為「包含」或「囊括」之同義詞，且為廣泛或開放式且不排除額外、沒有列舉之構件、元件或方法步驟。
數值終點之列舉包含納入於各自範圍內之所有數字以及分數，以及該列舉之終點。
除非以別種方式定義，否則在本發明揭示中所使用之詞彙，包含技術性以及科學性詞彙，具有如同本發明所屬之領域具有通常知識者所普遍了解之意義。藉由更多導引，詞彙之定義被包含於其中以更佳地詮釋本發明之教示。
本發明提供一種可固化組成物，其包括：a)至少一具有二或更多個以上碳-碳雙鍵之有機化合物，由式(1)所示 其中在每一個分佈位置之R1彼此獨立，且R1表示一具有1至20個碳原子之單價有機基團，b)至少一矽氫化合物，每分子包括至少兩個直接鍵結至矽原子之氫原子以及至少一芳基或亞芳基基團，以及c)至少一矽氫加成作用催化劑。此可固化組成物提供表現出良好之機械特性、障壁特性、耐熱性以及耐光性之固化產品。
「可固化組成物」應理解為二或更多個物質之混合物，其中該混合物可以透過物理或化學作用從軟之狀態轉換成較硬之狀態。該些物理或化學作用可能包括，舉例而言，以熱、光、或其他電磁輻射之形式傳遞能量，但是也可以僅是帶入與大氣濕氣、水、或反應性成分接觸。較佳地，本發明之成分是熱-可固化。
根據本發明之可固化組成物包括具有二或更多個碳-碳雙鍵之有機化合物，其由式(1)所示 其中每一個分佈位置之R1彼此獨立，且R1表示一具有1至20個碳原子之單價有機基團。
由式(1)可明顯看出，所需之碳-碳雙鍵必須是取代基R1之一部分。有可能是，一個取代基R1包括兩個未彼此直接連接之碳-碳雙鍵，且其餘取代基R1不包括碳-碳雙鍵。不過，較佳為至少兩個取代基R1，較佳地全部三個取代基R1每一個都包括至少一碳-碳雙鍵。較佳地，碳-碳雙鍵位於取代基R1之末端。
因此，較佳地，式(1)中之至少兩個R1，較佳地全部三個取代基R1，係選自承接著末端乙烯基基團(terminal vinyl group)之烯基基團(alkenyl groups)以及烷氧基烷基基團(alkoxy alkyl groups)，特別佳地是選自烯基基團。有可能是，烯基基團以及烷氧基烷基基團承接著一或更多個鹵素原子。
較佳地，烯基選自乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl),3-丁烯基(3-butenyl)、5-己烯基(5-hexenyl)、以及9-癸烯基(9-decenyl)，較佳是烯丙基、5-己烯基、以及9-癸烯基，特別佳是烯丙基。較佳之烷氧基烷基基團選自乙烯氧基甲基(vinyloxymethyl)、烯丙氧基甲基(allyloxymethyl)、乙烯氧基乙基(vinyloxyethyl)、以及烯丙氧基乙基(allyloxyethyl)，特別佳是烯丙氧基乙基(allyloxyethyl)。
最佳為式(1)之有機化合物為三烯丙基異氰脲酸酯(triallyl isocyanurate)，由下列式子表示：
三烯丙基異氰脲酸酯(C12H15N3O3；莫耳重量(mol.wt.)=249.30)，又稱作1,3,5-三烯丙基異三聚氰酸(1,3,5-triallylisocyanuric acid)；或TAIC，為商業可購得化合物，通常於合成橡膠(synthetic rubbers)、阻燃劑(flame retardants)以及農用化學品(agrochemicals)之製作中被使用作為交聯劑。其溴化之型態被銷售作為用於石蠟(olefin)以及苯乙烯樹脂(styrene resins)之阻燃劑，提供耐熱及耐候性、良好分散性(dispersability)、以及高熱穩定性(以預防黃化)。
三烯丙基異氰脲酸酯具有三個碳-碳雙鍵且能夠在矽氫加成作用反應中與具有至少一Si-H基團之矽氧材料反應。三烯丙基異氰脲酸酯表現出與矽氧系統(silicone systems)之良好相容性，且當上述系統被固化後給出良好之透明度。三烯丙基異氰脲酸酯具有三氮雜苯環(triazine ring)，三氮雜苯環在熱以及光下呈現穩定。故，此化合物存在於可固化之矽氧基底組成物中，不會降低由其所產生之混成材料固化後之熱/UV穩定性。
因此，本案發明人將式(1)之有機化合物，且特別是三烯丙基異氰脲酸酯引入矽氧化學領域中。相較於純矽氧材料，可發現三烯丙基異氰脲酸酯大大改善機械特性以及障壁特性，且因而克服矽氧材料之缺點。由於這些良好特性，這類混成材料是有利於製造光學半導體裝置之應用。
三烯丙基異氰脲酸酯可商業性購得自以下來源：國藥集團化學試劑有限公司(Sinopharm chemical reagent Co.Ltd.)(中國)；美國國際商務集團股份有限公司(Interbusiness Group,USA,Inc.)(紐約(New York)，紐約州(NY))；單體聚合物及迪傑克研究室股份有限公司(Monomer-Polymer & Dejac Labs,Inc.)(費城(Feasterville)，賓夕法尼亞州(PA))；尼帕哈德威克股份有限公司(Nipa Hardwicke,Inc.)(威爾明頓(Wilmington)，德克薩斯州(DE))；伊藤忠特用化學股份有限公司(Itochu Specialty Chemicals,Inc.)(白原市(White Plains)，紐約州(NY))；阿蘇克諾貝爾化學股份有限公司(Azko-Nobel Chemicals,Inc.)(芝加哥(Chicago)，伊利諾州(IL))；以及艾得利其化學公司(Aldrich Chemical Co.)(密爾瓦基(Milwaukee)，威斯康辛州(WI))。也可以從日本開賽化工有限公司(Nippon Kasai Chemical Company,Ltd.)(日本)((CW採購指南，1998)購得。溴化型態，被稱為Firecut-66(佚名，1986)，購自鈴裕化學(Suzuhiro Chemical)(日本)。
以可固化組成物之總重量為基準，根據本發明之可固化組成物較佳包括2至55重量百分比之式(1)之有機化合物。
根據本發明之可固化組成物更包括至少一矽氫化合物，矽氫化合物每分子包括至少兩個直接鍵結至矽原子之氫原子以及至少一芳基或亞芳基基團。
矽氫化合物較佳由平均組成式(2)所示：R2 aHbSiO(4-a-b)/2 (2)，其中R2為單價有機基團，R2選自烷基基團、芳基基團以及亞芳基基團；「a」為0.7至2.1之正數，「b」為0.001至1.0之正數，且a+b之 總合為0.8至3。至少部分之R2必須是芳基或亞芳基以確保矽氫化合物每分子包括至少一芳基或亞芳基基團。
較佳為烷基基團為1至10個碳原子之烷基基團，較佳地選自甲基(methyl)、乙基(ethyl)、正丙基(n-propyl)、異丙基(isopropyl)、正丁基(n-butyl)、異丁基(isobutyl)、叔丁基(tert-butyl)、正戊基(n-pentyl)、異戊基(isopentyl)、2,2-二甲基丙基(2,2-dimethylpropyl)、正己基(n-hexyl)、異己基(isohexyl)、2,2-二甲基丁基(2,2-dimethylbutyl)、正辛基(n-octyl)、正壬基(n-nonyl)、以及正癸基(n-decyl)，特別佳是選自甲基(methyl)以及乙基(ethyl)，最佳是甲基(methyl)。
較佳之芳基基團為6至10個碳原子之芳基，較佳地選自苯基(phenyl)以及芐基(benzyl)，更佳為苯基。
較佳之亞芳基基團為6至10個碳原子之亞芳基，較佳地選自伸苯基(phenylene)以及亞芐基(benzylene)，更佳為伸苯基。
特別佳地是部分之R2指定為甲基，且其餘部分之R2指定為苯基。
特別佳地，矽氫化合物選自1,1,5,5-四甲基-3,3-二苯基-三矽氧烷(1,1,5,5-tetramethyl-3,3-diphenyl-trisiloxane)、1,1,7,7-四甲基-3,3,5,5-四苯基四矽氧烷(1,1,7,7-tetramethyl-3,3,5,5-tetraphenyltetrasiloxane)；氫基封端之聚苯基-(二甲基矽烷氧基)矽氧烷(Hydride terminated polyphenyl-(dimethylsiloxy)siloxane)；氫基封端之聚伸苯基-(二甲基矽烷氧基)矽氧烷(Hydride terminated polyphenylene-(dimethylsiloxy)siloxane)；以及上述之混合物。
最佳為該矽氫化合物為1,1,5,5-四甲基-3,3-二苯基-三矽氧烷。
以可固化組成物之總重量為基準，根據本發明之可固化組成物較佳包括45至98重量百分比之矽氫化合物。
根據本發明之可固化組成物包括矽氫加成作用催化劑。
詞彙「矽氫加成作用」描述Si-H鍵跨接至未飽合鍵之加成。一般而言，該反應是催化性誘導且通常該基質為未飽和有機化合物。烯類和炔類得到烷基和乙烯基矽烷(vinyl silanes)；醛類和酮類得到矽烷基醚(silyl ethers)。
使用於本發明中之適合之矽氫加成作用催化劑為鉑催化劑，舉例而言，氯鉑酸(chloroplatinic acid)、烯丙基矽氧烷-鉑錯合物催化劑(allylsiloxane-platinum complex catalyst)、受載鉑催化劑(supported platinum catalysts)、甲基乙烯基矽氧烷-鉑錯合物催化劑(methylvinylsiloxane-platinum complex catalysts)、二羰基二氯鉑(dicarbonyldichloroplatinum)與2,4,6-三乙基-2,4,6-三甲基環三矽氧烷(2,4,6-triethyl-2,4,6-trimethylcyclotrisiloxane)之反應產品。
較佳地，矽氫催化劑選自烯丙基矽氧烷-鉑錯合物催化劑、甲基乙烯基矽氧烷-鉑錯合物催化劑。
較佳地，可固化組成物包括一定量之鉑系矽氫加成作用催化劑，以可固化組成物之總重量為基準，鉑含量是以鉑金屬計算為1至500ppm，更佳為2至100ppm。ppm應理解為每百萬份重量。
較佳地，以可固化組成物之總重量為基準，根據本發明之可固化組成物包括0.0001至0.05重量百分比之矽氫加成作用催 化劑。
較佳地，可固化組成物包括：a)2至55重量百分比之有機化合物，b)45至98重量百分比之矽氫化合物，c)0.0001至0.05重量百分比之矽氫加成作用催化劑，其中所有成分a)至c)之量加合為100重量百分比。
不過，只要本發明之目的不受損害，根據本發明之可固化組成物可能包括更多之化合物以及添加劑。
可能添加劑包含反應抑制劑之添加以調整固化時間且給予作業時間、以及黏性促進劑之添加以改善組成物之黏著性質。更多的添加劑包含塑化劑(plasticizers)、安定劑(stabilizers)、抗氧化劑(antioxidants)、反應性稀釋劑(reactive diluents)、乾燥試劑(drying agents)、UV安定劑(UV stabilizers)、抗老化劑(anti-ageing agents)、流變助劑(rheological auxiliaries)、殺菌劑(fungicides)及/或阻燃劑(flame retardants)。
適當之反應抑制劑包含乙炔基環己醇(ethynylcyclohexanol)、2-甲基-3-丁炔-2-醇(2-methyl-3-butyn-2-ol)、3,5-二甲基-1-己炔-3-醇(3,5-dimethyl-1-hexyn-3-ol)、2-苯基-3-丁炔-2-醇(2-phenyl-3-butyn-2-ol)、或相似之炔醇(alkyne alcohols)；3-甲基-3-戊烯-1-炔(3-methyl-3-penten-1-yne)、3,5-二甲基-3-己烯-1-炔(3,5-dimethyl-3-hexen-1-yne)、或相似之烯炔化合物；1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基-環四矽氧烷(1,3,5,7-tetramethyl-1,3,5,7-tetravinyl-cyclotetrasiloxane)、1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四己基-環四矽氧烷(1,3,5,7-tetramethyl- 1,3,5,7-tetrahexenyl-cyclotetrasiloxane)、苯並三唑(benzotriazole)等等。關於這些可以被加入之抑制劑數量沒有特別之限制，但可以推薦是，就重量單位而言，這些抑制劑可被加入量為每單位重量之組成物中有10至1,000ppm。
黏性促進劑應理解為可改善組成物在表面上之黏著性質之一種物質。此領域之技術人員所知傳統之黏性促進劑(增黏劑)可以獨自使用或好幾種化合物結合。適合例子包括樹脂、萜烯低聚物(terpene oligomers)、苯并呋喃/茚樹脂(coumarone/indene resins)、脂肪族石油化學樹脂(aliphatic petrochemical resins)以及改質之酚醛樹脂(modified phenolic resins)。在本發明之框架內適合有，舉例而言，碳氫樹脂，如同藉由萜烯之聚合作用所得到，主要是α-或β-蒎烯、二戊烯或檸檬烯。這些單體之聚合作用通常為陽離子型且使用夫夸催化劑(Friedel-Crafts catalysts)來起始。萜烯樹脂也包含萜烯與其他單體之共聚物，其他單體例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、異戊二烯等等。上述樹脂被使用來，舉例而言，作為黏性促進劑用於對壓力敏感之黏著劑以及塗佈材料。同樣適合還有萜烯酚醛樹脂(terpene phenolic resins)，其藉由酚轉化為萜烯或松香(rosin)之酸催化加成作用所產生。萜烯酚醛樹脂溶解於大多數之有機溶劑以及油中，而且可與其他樹脂、蠟以及橡膠混溶。在上述理解中於本發明框架內同樣適合作為黏性促進劑有松香以及其衍生物，例如松香之酯類或醇類。特別適合為矽烷黏性促進劑，特別是胺基矽烷以及環氧矽烷，舉例為3,4-環氧環己烷乙基三甲氧基矽烷(3,4-epoxycyclohexylethyl trimethoxysilane)。
再者，根據本發明之可固化組成物可選擇性地包括式 (3)所示之有機聚矽氧烷：(R3R4R5SiO1/2)M．(R6R7SiO2/2)D．(R8SiO3/2)T．(SiO4/2)Q (3)
其中R3至R8為相同或不同基團且彼此獨立選自烷基基團、烯基基團以及芳基基團，R3至R8之至少一個為烯基基團，R3至R8之至少一個為芳基基團，而且平均至少兩個烯基基團以及至少一芳基基團被囊括在每一有機聚矽氧烷分子中；M、D以及Q每一個皆表示範圍由0至小於1之數，0<T<1且M+D+T+Q=1。
較佳地，R3至R8每一個獨立為線型或分支型之C1-C20烷基或C2-C20烯基基團、或此線型或分支型之烷基或烯基基團之鹵化物、或各自具有5-25個碳原子之環烷基基團或環烯基基團、或此環烷基基團或環烯基基團之鹵化物。
更佳為烷基基團為1至10個碳原子之烷基基團、較佳地選自甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、2,2-二甲基丙基、正己基、異己基、2,2-二甲基丁基、正辛基、正壬基、以及正癸基，特別佳地選自甲基、以及乙基，最佳為甲基。
較佳之烯基基團選自2至10個碳原子之烯基基團，較佳地選自乙烯基、烯丙基、1-丁烯基(but-1-enyl)、2-丁烯基(but-2-enyl)以及3-丁烯基(buy-3-enyl)，特別佳選自乙烯基以及烯丙基。
較佳之芳基基團為6至10個碳原子之芳基基團，較佳選自苯基以及芐基，最佳為苯基。
較佳地，根據本發明之可固化組成物更包括填充劑。
適合之填充劑較佳選自由二氧化矽(silica)、氧化鋁(alumina)、氧化鎂(magnesium oxide)、氫氧化鋁(aluminum hydroxide)、二氧化鈦(titanium dioxide)、鈦酸鉀(potassium titanate)、二氧化鋯(zirconium oxide)、硫化鋅(zinc sulfide)、氧化鋅(zinc oxide)以及氧化鎂(magnesium oxide)所組成之群組。
故，在本發明之一較佳實例中，可固化組成物包括：a)3至35重量百分比之有機化合物，b)45至90重量百分比之矽氫化合物，c)0.0001至0.05重量百分比之矽氫加成作用催化劑，d)0至50重量百分比之有機聚矽氧烷，e)0至50重量百分比之填充劑，其中所有成分a)至e)之量加合為100重量百分比。
同樣地，可以添加其他添加劑，特別是上文提及之添加劑。
故，在本發明之一較佳實例中，可固化組成物包括：a)3至35重量百分比之有機化合物，b)45至90重量百分比之矽氫化合物，c)0.0001至0.05重量百分比之矽氫加成作用催化劑，d)0至50重量百分比之有機聚矽氧烷，e)0至50重量百分比之填充劑，f)0至10重量百分比之至少一添加劑，其中所有成分a)至f)之量加合為100重量百分比。
本發明之觀點還有可固化組成物製作光學半導體裝置之用途，特別是LED。較佳地，可固化組成物用以作為製作LED之封裝劑、黏著劑或透鏡形成材料。
實例
下文為本發明使用一系列實例之具體方面說明，然而，本發明決不限制於以下給出之實例。
測試方法：
硬度以LX-A以及TH210邵式硬度計測量。
穿透度以珀金埃爾默公司(PerkinElmer Corporation)製造之紫外光可見光光譜分析儀Lambda 650S(UV-Visible spectrum analyzer Lambda 650S)測量。穿透度測量範圍由300奈米至800奈米，且於400奈米之數值紀錄為穿透度。
實例1：
5克之三烯丙基異氰脲酸酯(來自國藥集團化學試劑有限公司(Sinopharm chemical reagent Co.Ltd.))、15克之1,1,5,5-四甲基-3,3-二苯基-三矽氧烷(來自Gelest)、0.01克作為反應抑制劑之3,5-二甲基-1-己炔-3-醇、以及作為催化劑之鉑-二乙烯基四甲基二矽氧烷錯合物(鉑含量控制為80ppm(以重量計))被攪拌、混合且消泡。於150℃下持續5小時來固化混合物。
固化後所得之矽氧材料之硬度為shore D 40，且400奈米之穿透度為88%。
在150℃、400奈米之UV老化24小時後，400奈米之穿透度為高於80%。
實例2：
1,1,7,7-四甲基-3,3,5,5-四苯基四矽氧烷之合成：將100克之二苯基二甲氧基矽烷(diphenydimethoxy silane)(來自國藥集團化學試劑有限公司)以及55克之四甲基二矽氧烷(tetramethyl disiloxane)加入三頸瓶中。將20克之0.1M之HCl加入並且將此反應加 熱至60℃並持續4小時。將有機相分離出且真空下蒸發濃縮以得出無色液體聚合物。氫含量為3.7毫莫耳/克。
2克之三烯丙基異氰脲酸酯(來自國藥集團化學試劑有限公司)、6.8克之1,1,7,7-四甲基-3,3,5,5-四苯基四矽氧烷(如上述所合成)、0.008克作為反應抑制劑之3,5-二甲基-1-己炔-3-醇、以及作為催化劑之鉑-二乙烯基四甲基二矽氧烷錯合物(鉑含量控制為150ppm(以重量計))被充分地攪拌、混合且消泡。於150℃下持續16小時固化混合物。
固化後所得之矽氧材料之硬度為shore A 60，且400奈米之穿透度為90%。
在150℃、400奈米之UV老化24小時後，400奈米之穿透度為高於80%。
實例3：
氫基封端之聚苯基-(二甲基矽烷氧基)矽氧烷之合成：將100克之苯基三甲氧基矽烷(phenyltrimethoxy silane)(來自國藥集團化學試劑有限公司)以及20克之四甲基二矽氧烷加入三頸瓶。將20克之0.1M之HCl加入並且將此反應加熱至60℃並持續4小時。將有機相分離出且真空下蒸發濃縮以得出無色液體聚合物。氫含量為3.5毫莫耳/克。2克之三烯丙基異氰脲酸酯(來自國藥集團化學試劑有限公司)、7克之氫基封端之聚苯基-(二甲基矽烷氧基)矽氧烷(實驗室合成的)、0.009克作為反應抑制劑之3,5-二甲基-1-己炔-3-醇、以及作為催化劑之鉑-二乙烯基四甲基二矽氧烷錯合物(鉑含量控制為200ppm(以重量計))被充分地攪拌、混合且消泡。於150℃下持續2小時固化混合物。
固化後所得之矽氧材料之硬度為shore D 50，且400奈米之穿透度為89%。
在150℃、400奈米之UV老化24小時後，400奈米之穿透度為高於80%。
實例4：
三-己烯基異氰脲酸酯(Tri-hexenyl isocyanurate)之合成：將100毫升DMF、10克之1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮(1,3,5-triazinane-2,4,6-trione)(來自國藥集團化學試劑有限公司)以及52克之6-溴己烷(6-bromohexene)(來自國藥集團化學試劑有限公司)加入三頸瓶中。將10.8克之NaOH加入，且將反應系統加熱至105℃持續3小時。減壓下移除溶劑。加入甲苯且以1M之HCl溶液、蒸餾水以及飽和NaCl溶液潤洗。有機相於真空下蒸發濃縮。所需產物以真空蒸餾純化，得到無色液體(bp：162-166℃/10帕，油浴溫度：220℃)。
5克之三己烯基異氰脲酸酯(實驗室合成)、10克之1,1,5,5-四甲基-3,3-二苯基-三矽氧烷(來自Gelest)、0.01克作為反應抑制劑之3,5-二甲基-1-己炔-3-醇、以及作為催化劑之鉑-二乙烯基四甲基二矽氧烷錯合物(鉑含量控制為80ppm(以重量計))被充分地攪拌、混合且消泡。於150℃下持續5小時固化混合物。
固化後所得之矽氧材料之硬度為shore A 60，且400奈米之穿透度為88%。
實例5：
三-癸烯基異氰脲酸酯(Tri-decenyl isocyanurate)之合成：將100毫升DMF、10克之1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮(來自國藥集團化學試劑有限公司)以及70克之10-溴-1-癸烯(10-bromo-1-decene)(來自 國藥集團化學試劑有限公司)加入三頸瓶中。將10.8克之NaOH加入，且將反應系統加熱至105℃持續6小時。減壓下移除溶劑。加入甲苯且以1M之HCl溶液、蒸餾水以及飽和NaCl溶液潤洗。有機相於真空下蒸發濃縮。所需產物以真空蒸餾純化，得到無色液體(bp：192-200℃/10帕，油浴溫度：250℃)。
10克之三-癸烯基異氰脲酸酯(實驗室合成)、10克之1,1,5,5-四甲基-3,3-二苯基-三矽氧烷(來自Gelest)、0.01克作為反應抑制劑之3,5-二甲基-1-己炔-3-醇、以及作為催化劑之鉑-二乙烯基四甲基二矽氧烷錯合物(鉑含量控制為180ppm(以重量計))被充分地攪拌、混合且消泡。於150℃下持續5小時固化混合物。
固化後所得之矽氧材料之硬度為shore A 50，且400奈米之穿透度為88%。
實例6：
1,3,5-三(烯丙氧基乙基)異氰脲酸酯(1,3,5-Tris(allyloxyethyl)isocyanurate)之合成：將100毫升DMF、30克之1,3,5-三(2-羥乙基)異氰脲酸酯(1,3,5-Tris(2-hydroxyethyl)isocyanurate)(來自國藥集團化學試劑有限公司)以及55克之溴丙烯(allylbromide)(來自國藥集團化學試劑有限公司)加入三頸瓶中。將16克之NaOH加入，且將反應系統加熱至100℃持續3小時。減壓下移除溶劑。加入甲苯且以1M之HCl溶液、蒸餾水以及飽和NaCl溶液潤洗。有機相於真空下蒸發濃縮。所需產物以真空蒸餾純化，得到無色液體(bp：172-178℃/15帕，油浴溫度：220℃)。
7克之1,3,5-三(烯丙氧基乙基)異氰脲酸酯(實驗室合成)、10克之1,1,5,5-四甲基-3,3-二苯基-三矽氧烷(來自Gelest)、0.01 克作為反應抑制劑之3,5-二甲基-1-己炔-3-醇、以及作為催化劑之鉑-二乙烯基四甲基二矽氧烷錯合物(鉑含量控制為200ppm(以重量計))被充分地攪拌、混合且消泡。於150℃下持續5小時固化混合物。
固化後所得之矽氧材料之硬度為shore A 50，且400奈米之穿透度為88%。
實例7：
氫基封端之聚伸苯基-(二甲基矽烷氧基)矽氧烷之合成：0.0024克之鉑催化劑SIP 6832.2、10克之二乙烯基四甲基二矽氧烷以及23克之雙[(p-二甲基矽烷基)苯基]醚(bis[(p-Dimethylsilyi)phenyl]ether)(來自Gelest)加入100毫升乾燥且乾淨之圓底燒瓶(三頸)。將磁性攪拌子加入，且燒瓶以塞子和冷凝器蓋住。反應維持在75℃持續1小時。然後，反應被加熱至100℃持續3小時。得到澄清之液體樹脂。此樹脂之氫含量為1.6毫莫耳/克。
1克之三烯丙基異氰脲酸酯(來自國藥集團化學試劑有限公司)、7.5克之氫基封端之聚伸苯基-(二甲基矽烷氧基)矽氧烷(實驗室合成)、0.008克作為反應抑制劑之3,5-二甲基-1-己炔-3-醇、以及作為催化劑之鉑-二乙烯基四甲基二矽氧烷錯合物(鉑含量控制為100ppm(以重量計))被充分地攪拌、混合且消泡。於150℃下持續10小時固化混合物。
固化後所得之矽氧材料之硬度為shore D 40，且400奈米之穿透度為89%。
在150℃、400奈米之UV老化24小時後，400奈米之穿透度為高於80%。
實例8：
2克之三烯丙基異氰脲酸酯(來自國藥集團化學試劑有限公司)、8克之1,1,5,5-四甲基-3,3-二苯基-三矽氧烷(來自Gelest)、5克之苯基乙烯基矽氧樹脂(phenylvinyl silicone resin)(乙烯基含量為3.5毫莫耳/克，來自潤禾化工有限公司)、0.01克作為反應抑制劑之3,5-二甲基-1-己炔-3-醇、以及作為催化劑之鉑-二乙烯基四甲基二矽氧烷錯合物(鉑含量控制為150ppm(以重量計))被充分地攪拌、混合且消泡。於150℃下持續5小時固化混合物。
固化後所得之矽氧材料之硬度為shore D 40，且400奈米之穿透度為88%。
在150℃、400奈米之UV老化24小時後，400奈米之穿透度為高於80%。
比較例：
5克之三烯丙基異氰脲酸酯(來自國藥集團化學試劑有限公司)、20克之氫基封端之聚二甲基矽氧烷(氫含量為4毫莫耳/克，來自國藥集團化學試劑有限公司)、0.01克作為反應抑制劑之3,5-二甲基-1-己炔-3-醇、以及作為催化劑之鉑-二乙烯基四甲基二矽氧烷錯合物(鉑含量控制為100ppm(以重量計))被充分地攪拌、混合且消泡。
該化合物呈現混濁(hazy)且無法獲得透明之樣品。

Claims (13)

  1. 一種可固化組成物，包括a)至少一具有二或更多個以上碳-碳雙鍵之有機化合物，其由式(1)所示 其中在每一個分佈位置之R1彼此獨立，且R1表示一具有1至20個碳原子之單價有機基團，b)至少一矽氫化合物，每分子包括至少兩個直接鍵結至矽原子之氫原子以及至少一芳基或亞芳基基團，以及c)至少一矽氫加成作用催化劑。
  2. 根據申請專利範圍第1項所述之可固化組成物，其中，在式(1)中，至少兩個R1是選自承接著一末端為乙烯基基團之烯基基團以及烷氧基烷基基團。
  3. 根據申請專利範圍第1項所述之可固化組成物，其中，該有機化合物為三烯丙基異氰脲酸酯。
  4. 根據申請專利範圍第1項所述之可固化組成物，其中該矽氫化合物由平均組成式(2)所示：R2 aHbSiO(4-a-b)/2 (2)，其中R2為一單價有機基團，選自烷基基團、芳基基團以及亞芳基基團；「a」為0.7至2.1之正數，「b」為0.001至1.0之正數，且a+b之總合為0.8至3，其中至少部分R2必須是芳基或亞芳基。
  5. 根據申請專利範圍第1項所述之可固化組成物，其中該矽氫加成作用催化 劑選自由氯鉑酸(chloroplatinic acid)、烯丙基矽氧烷-鉑錯合物催化劑(allylsiloxane-platinum complex catalyst)、受載鉑催化劑(supported platinum catalysts)、甲基乙烯基矽氧烷-鉑錯合物催化劑(methylvinylsiloxane-platinum complex catalysts)、二羰基二氯鉑(dicarbonyldichloroplatinum)與2,4,6-三乙基-2,4,6-三甲基環三矽氧烷(2,4,6-triethyl-2,4,6-trimethylcyclotrisiloxane)之反應產品所組成之群組。
  6. 根據申請專利範圍第5項所述之可固化組成物，其中以該可固化組成物之總重量為基準，該鉑含量為1至500ppm，且更佳為2至100ppm。
  7. 根據申請專利範圍第1項所述之可固化組成物，包括：a)2至55重量百分比之該有機化合物，b)45至98重量百分比之該矽氫化合物，c)0.0001至0.05重量百分比之該矽氫加成作用催化劑，其中所有成分a)至c)之量加合為100重量百分比。
  8. 根據申請專利範圍第1項所述之可固化組成物，其中該可固化組成物更包括至少一由式(3)所示之有機聚矽氧烷：(R3R4R5SiO1/2)M．(R6R7SiO2/2)D．(R8SiO3/2)T．(SiO4/2)Q (3)，其中R3至R8為相同或不同基團且彼此獨立選自烷基基團、烯基基團以及芳基基團，R3至R8之至少一個為烯基基團，R3至R8之至少一個為芳基基團，而且平均至少兩個烯基基團以及至少一芳基基團被囊括在每一有機聚矽氧烷分子中；M、D以及Q每一個皆表示範圍由0至小於1之數，0<T<1且M+D+T+Q=1。
  9. 根據申請專利範圍第8項所述之可固化組成物，R3至R8每一個獨立為線型或分支型之C1-C20烷基或C2-C20烯基基團、或此線型或分支型之烷基或 烯基基團之鹵化物、或各自具有5-25個碳原子之環烷基基團或環烯基基團、或此環烷基基團或環烯基基團之鹵化物。
  10. 根據申請專利範圍第1項所述之可固化組成物，其中該可固化組成物更包括一填充劑。
  11. 根據申請專利範圍第10項所述之可固化組成物，其中該填充物選自由二氧化矽(silica)、氧化鋁(alumina)、氧化鎂(magnesium oxide)、氫氧化鋁(aluminum hydroxide)、二氧化鈦(titanium dioxide)、鈦酸鉀(potassium titanate)、二氧化鋯(zirconium oxide)、硫化鋅(zinc sulfide)、氧化鋅(zinc oxide)以及氧化鎂(magnesium oxide)組成之群組。
  12. 根據申請專利範圍第1項至第11項之至少其中一項所述之可固化組成物，包括：a)3至35重量百分比之該有機化合物，b)45至90重量百分比之該矽氫化合物，c)0.0001至0.05重量百分比之該矽氫加成作用催化劑，d)0至50重量百分比之該有機聚矽氧烷，e)0至50重量百分比之該填充劑，其中所有成分a)至e)之量加合為100重量百分比。
  13. 一種根據申請專利範圍第1項至第12項所述之可固化組成物之用途，該用途為製作光學半導體裝置。
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