TW201402779A - 用於電子傳輸層之包含離子有機化合物的調配物 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於用於有機電子(OE)裝置之電子傳輸層或電子收集層、更特定言之用於有機光電(OPV)裝置之包含離子有機化合物的調配物，包含此類調配物或經由使用此類調配物所製成之電子傳輸層，及包含此類調配物或電子傳輸層之OE及OPV裝置。
Description
本發明係關於用於有機電子(OE)裝置之電子傳輸層或電子收集層、更特定言之用於有機光電(OPV)裝置之包含離子有機化合物的調配物，包含或經由使用此類調配物所製成之電子傳輸層，及包含此類調配物或電子傳輸層之OE及OPV裝置。
在過去幾年間，在諸如有機發光二極體(OLED)、有機光伏打(OPV)及場效電晶體(OFET)之電子裝置中，對介面層(亦稱為緩衝層)之關注已顯著上升。當整合於太陽能電池中時，此等介面材料根據定義封閉於光敏膜與一個電極之間，使得裝置之效能及壽命改良。
在有機太陽能電池中光轉化為電之過程可藉由不同複雜度之一連串步驟解釋；此等步驟為：1)在活性層內之光吸收及激子產生，該等活性層通常為BHJ(塊材異質接面)，其由推電子及/吸電子(D/A)有機化合物之摻合物組成，2)激子遷移至D/A物理介面，繼而其分解為自由電荷載流子，3)自由電子(電洞)在受體(供體)域內擴散，4)將電子(電洞)自BHJ提取至陰極(陽極)。
藉由介面層之存在可幫助最後步驟，該介面層包含具有電子傳輸或電洞傳輸特性之材料，且其因此可充當電子傳輸層(ETL)或電洞
傳輸層(HTL)。
介面層自身因此不參與電荷載流子產生過程，且可不視為有機光電(OPV)裝置之活性部分。此類介面層可用來：1)在陰極(陽極)處改變電子(電洞)能量障壁以增強其提取，2)提供選擇性能量障壁以幫助減少在不同符號之載流子之間再結合，3)改變裝置之極性，4)作為用於BHJ之機械/化學保護層或晶種層，5)將入射光子通量再分配遍及充當光學間隔基的BHJ。
當選擇介面材料以改良裝置效能時之關鍵考慮為其光電特性及其可加工性。介面材料之要求包括例如合適厚度及粗糙度、與下層或與基板之良好覆蓋度及化學相互相用、較高微結構均一性、較高光穿透率、選擇性能階及較高電荷載流子移動力。
作為介面層使用之不同材料已描述於文獻中，包括有機及無機材料。視材料之性質而定，一種可能分類包含介面層之三種主要類型：1)導電層，2)半導電層，3)偶極子層。
關於第一種類型，導電介面層之合適材料包括諸如Ag、Au、Al、Ca、Mg、Pt、Ba之金屬，或金屬之組合，另外包括諸如ITO、IrOx、AlOx、CuOx、NiOx、HfOx、B：ZnO、Ga：ZnO、Al：ZnO之透明導電氧化物(TCO)或材料之組合及其合金。其他合適之材料包括諸如碳奈米管(CNT)之碳衍生物。再另外合適之材料例如包括諸如PEDOT：PSS、PANI：PSS、PPy：PSS之帶電聚合物之組合。
關於第二種類型，半導電介面層之合適材料例如包括無機氧化
物，諸如TiOx、BaTiOx、ZnO、SnGaZnO、InGaZnO、WOx、MoOx、VOx、ZrOx，及有機小分子，如CBP、PTCDI、NPD、TCTA、TPDSi2或C60衍生物，另外包括聚合物，諸如TFB、PFN、PVK或此等材料之組合。
關於第三種類型，偶極子介面層之合適材料包含由相互面對之推電子及吸電子部分製成之中性小分子量有機化合物、產生本質電偶極子、及藉由頭基化學連接至下層。
在有機太陽能電池中，介面層之選擇決定自由電荷載流子之收集效率，且因此大幅度影響裝置效能及電穩定性。
然而，用作電子傳輸層之現有導電、半導電或偶極子層通常僅匹配少數幾個提高裝置之整體光電參數(VOC、JSC及FF)所需之特定物理特性。此外，其與諸如BHJ、基板、電極之下層或頂層或與環境(例如氧或濕度)之化學相互作用可為裝置之穩定性的一個問題。最後，在從研究轉變至大量生產中，必須小心地考慮方法及溶劑以顧及其環境及經濟意義。無機導電介面層例如使用所謂的倒置式架構使得裝置能夠高效且穩定，然而，為了與塑膠基板相容，其可加工性仍需要加以改良。
OPV裝置首先開發於所謂的常規結構中。在此結構中，透明電極(通常為ITO)充當陽極，在其頂部沈積有電洞傳輸層，其通常由PEDOT：PSS製成。光敏層沈積於該電洞傳輸層之頂部。充當電子傳輸或電子收集層之介面層沈積於光敏層之頂部，且陰極沈積於介面層之頂部。
用於電子之傳輸或收集之最常用介面層為鈣導電層。通常，此層為5nm至50nm厚且封閉於感光性BHJ與由鋁製成之陰極之間。因極低功函數(Wf)而被選擇之此材料增強在陰極處之電子-歐姆接觸且主要改良在VOC內之PCE。然而，鈣層可隨著時間分解且擴散至BHJ
中。此逆效效果大幅減小裝置效能及壽命。除穩定性問題之外，鈣沈積亦構成目標在於高通量及低成本OPV裝置之製造方法的重大瓶頸。舉例而言，鈣不可藉助於液相調配物印刷，而係需要昂貴且費時的真空熱蒸發方法，通常在與生產線分開之腔室中。此外，此製造方法嚴苛，意謂熱蒸發金屬原子可將頭數奈米之所用軟有機材料化學降解於BHJ中。雖然例如已嘗試由金屬(如鋇或鎂)製成之其他替代性導電層作為替代物，所得裝置不可達到如使用鈣所製成之裝置相同之效率，因為此等替代性介面層材料並不適合物理特性至如鈣之相同程度。另外，此等導電層仍遭受穩定性及成本問題。
在先前技術中亦提出使用半導電層(如具有規則架構的OPV裝置中之ETL)替代導電鈣層。最常見材料係基於諸如TiOx之金屬氧化物。然而，其在使用中遇到若干問題。舉例而言，為了分解有機金屬源極(通常基於乙酸鹽衍生物)以產生氧化物，其製造方法可能需要處於150℃至300℃之溫度之退火步驟。此高溫可導致下伏有機BHJ以及背面基板之形態之降解，尤其若背面基板係由如PET或PEN之有機聚合物製成。亦有可能加熱步驟必須與UV處理之另一加工步驟合併，該加工步驟昂貴且亦損害OPV裝置之效能。
為了克服一些此等問題，已開發偶極子層。然而，當此等偶極子層係由諸如LiF、Li2CO3、Na2CO3、K2CO3、Cs2CO3、CsF、Cs(acac)之礦物鹽製成時，通常需要真空熱蒸發方法。另一種替代物為由中性自組分子製成之偶極子層，然而，由於其通常需要使用諸如甲醇之有毒溶劑，其充分整合係有問題的。此外，此等化合物需要化學接枝以充分有效，其需要若干耗時步驟且可能導致下伏層之不完全覆蓋。
亦顯示包含共軛聚合物電解質(CPE)之偶極子層在規則OPV裝置中替代鈣有效地充當ETL。因為此等有機化合物之核心係由半導電部
分(例如茀、噻吩、BTZ或咔唑單元)製成，其可吸收小部分入射光。此可導致電流產生，其藉助於電荷轉移至BHJ內之受體材料。此外，此等化合物之所需物理特性很大程度上取決於其偶極子之定向。然而，因為偶極子係位於長烷基鏈之末端，故其重定向可容易地發生且亦可發生相對離子遷移；該兩種情況均導致裝置效能下降。CPE之合成及純化步驟與小分子相比亦引出若干困難。亦於由CPE製成之層上觀測到強抗濕潤效果，意謂所得層之物理特性不均勻，其可潛在地起降低裝置效能之作用。在喹吖啶酮衍生物併入如常規OPV裝置中之ETL之側基中觀測到其物理特性、加工之相同侷限性。
因此仍需要適合用於如OPV裝置之ETL之介面層之材料，其不具有上文所提及之缺點，且具有經改良之特性。特定言之，具有易於合成，尤其藉由適合於大量生產之法、顯示良好結構組織及成膜特性、展示良好電子特性，尤其為較高電荷載流子移動力、良好可處理性、在有機溶劑中之較高溶解性、在空氣中之較高穩定性之介面層及ETL材料係所希望的。尤其在用於OPV電池中，需要與根據先前技術之材料相比，能夠實現自光敏層至陰極之有效電荷傳輸且產生較高電池效率之ETL材料。
本發明之一個目標為提供用於OE裝置之ETL之材料，尤其用於具有常規或倒置式結構之OPV裝置，其並不顯示上文所提及之缺點且顯示如上文所提及之所需有利特性。本發明之另一目標為延伸專家可獲得之ETL材料之集區。專家根據以下【實施方式】可顯而易知本發明之其他目標。
本發明之發明人已發現上文目標之一或多個可藉由提供如在下文中所揭示及所主張之材料及調配物實現。此等調配物包含在溶液中之有機鹽，該鹽包含至少第一離子實體，其為小分子且包含具有單個電荷或複數個電荷之帶電有機核心，該鹽進一步包含與第一實體符號
相反之第二相對離子實體，其為有機、無機或茉沃刺-金屬狀，該溶液進一步包含諸如水、醇類或極性非醇有機溶劑之極性溶劑。
本發明更特定言之係關於藉由使用加工自調配物之層替代OPV裝置中之鈣ETL，該調配物包含溶劑，如水、醇或其他極性有機溶劑，或其組合，及如在下文中所界定之有機鹽。本發明之材料係藉由鹽之性質表徵，該鹽係基於兩種個體離子化合物，兩種均為小分子量實體且具有淨相反符號。包含製備自此等材料之ETL之OPV裝置顯示相較於具有鈣ETL之OPV裝置可比較或改良之VOC、FF及JSC，及與僅具有鋁之陰極而無ETL之OPV裝置相比高得多的效能。
有機帶電化合物作為偶極子層使用已揭示於先前技術中。T.V.Pho等人，Adv.Funct.Mater.2011,21,4338-4341揭示基於喹吖啶酮之帶負電小分子用於OLED及OPV裝置之ETL中。此等分子由中性喹吖啶酮核心及一或多個藉助於伸己基鏈附著於其上之帶負電磺酸鹽基團構成。ETL進一步包含鈉相對離子，產生總體中性混合物。如藉由填充係數(FF)值之提高所觀測到，在常規OPV裝置架構中，在{PCDTBT：PC71BM}或{Si-PCDTBT：PC71BM}之BHJ與鋁陰極之間沈積自此等化合物之甲醇溶液之ETL層改良電子收集效率。
然而，如揭示於上文文件中之喹吖啶酮衍生物及調配物具有若干缺點。因此，由於喹吖啶酮核心光學帶隙相當小(約2eV)，若用作ETL，其可減少進入倒置式OPV裝置之入射光。此外，其並不具有任何電洞-阻擋特性。另外，使用甲醇溶液並不符合行業標準，因為甲醇係具有極高沸點之有毒溶劑。此外，喹吖啶酮衍生物係藉由旋塗加工，其與捲軸式生產線不相容且導致材料之浪費。最後，已論證併入常規電池中之基於喹吖啶酮之ETL之裝置在PCE方面之提高僅係由於在FF方面之提高。相比於無緩衝層之控制裝置，此等ETL因此並不提高Voc。此表明此等ETL之偶極子特徵在裝置效能方面並不起任何作
用。
帶電巨分子，如與相對離子結合之陽離子或陰離子聚合物，在OLED(參見WO 2006/029226 A1、US 2010/0096656 A1、US 2009/0230362 A1、WO 2007/126929 A2)及在OPV裝置(參見WO 2005/064702 A1)之ETL中使用亦已揭示於先前技術中。此等聚合物之核心為中性且電荷位於周邊烷基鏈及相對離子之末端上。
兩性離子化合物用於ETL中亦已揭示於先前技術中。US 2010/0145062 A1揭示包含中樞、帶負電硼原子、帶正電咪唑鎓基團及負相對離子之兩性離子四(1-咪唑基)硼酸鹽，其用於聚合物發光二極體(PLED)之ETL中。2012年4月出版於網際網路之Sun等人，ACSApplied Materials & Interfaces揭示兩性離子化合物之層，其包含陽離子部分，其為N-雜環、銨或膦部分，及藉助於烷基鏈附著於其上之陰離子碸基部分，其沈積於聚合物太陽能電池(PSC)之陰極上以提高其功函數。WO 2005/055286 A2揭示兩性離子化合物，其包含陽離子部分，其為雜環、銨、胍鹽或膦部分，及藉助於伸烷基間隔基附著於其上之陰離子碸基部分，及該化合物在染料敏化太陽能電池(DSSC)之電荷載流子傳輸層中之使用。由於兩性離子化合物不具有淨電荷，其不需要相對離子且因此非鹽。
然而，上文所提及之文件既未揭示亦未暗示如在下文中所主張之化合物或調配物及其使用。
本發明係關於包含有機鹽之調配物，其中有機鹽包含第一離子實體及第二相對離子實體，該等實體之特徵在於- 第一及第二實體均為小分子，且- 第一實體為有機實體，其包含- 帶電有機核心，其包含單個帶電部分或複數個帶電部分，及
- 視情況存在之一或多個附接至帶電有機核心之取代基，該等取代基之至少一個包含帶電部分，該部分具有與帶電有機核心之帶電部分符號相反或相同之電荷，且- 第二實體為有機、無機或有機金屬實體，且- 第一實體之淨電荷之符號與第二實體之淨電荷相反。
較佳地，調配物進一步包含一或多種溶劑且有機鹽溶解於該(該等)溶劑中。
較佳地，溶劑係選自極性溶劑，極佳選自水、醇及極性非醇有機溶劑或前述之組合。
在另一較佳實施例中，有機鹽為離子液體。
本發明進一步關於層，較佳地為OE裝置中之電子傳輸層(ETL)，其包含如上文及下文所述之調配物或經由使用該調配物製成。
本發明進一步關於製備層之方法，該方法包含以下步驟：在基板上沈積如上文及下文所述之調配物，移除溶劑，及視需要在高於室溫之溫度下乾燥該層。
本發明進一步關於如上文及下文所述之調配物或層的用途，其用於有機電子裝置之ETL中，較佳地用於具有規則或倒置式結構之OPV裝置中。
本發明進一步關於如上文及下文所述之調配物或ETL的用途，其用於光學、電光學、電子、電致發光或光致發光裝置中，或用於此類裝置之組件中或包含此類裝置或組件之總成中。
本發明進一步關於光學、電光學、電子、電致發光或光致發光裝置，或其組件，或包含該裝置或組件之總成，其包含如上文及下文所述之調配物或ETL或經由使用該調配物或ETL製成。
光學、電光學、電子、電致發光及光致發光裝置包括(但不限於)有機場效電晶體(OFET)、有機薄膜電晶體(OTFT)、有機發光二極體
(OLED)、有機發光電晶體(OLET)、有機光伏打裝置(OPV)、有機太陽能電池、雷射二極體、肖特基二極體(Schottky diode)、光電二極體、光導體、光偵測器、憶阻器、轉換器、光學互連件、發光電化學電池、光電晶體、穿隧接面、自旋閥裝置。
較佳裝置為塊材異質接面(BHJ)OPV裝置及倒置式BHJ OPV裝置。
上文裝置之組件包括(但不限於)半導體膜、電荷注入層、電荷傳輸層、間層、平坦層、抗靜電膜、聚合物電解質膜(PEM)、雷射材料、導電基板及導電圖案。
包含該等裝置或組件之總成包括(但不限於)積體電路(IC)、射頻識別(RFID)標籤或含有其之保全標誌或保全裝置、平板顯示器或其背光、電子照相裝置、電子照相記錄裝置、光開關、有機記憶體裝置、感測器裝置、生物感測器及生物晶片。
如本文所使用，術語「聚合物」應理解為意謂較高相對分子質量之分子，其結構基本上包含實際上或概念上衍生自較低相對分子質量之分子之單元的多次重複(Pure Appl.Chem.,1996,68,2291)。術語「寡聚物」應理解為意謂中間相對分子質量之分子，其結構基本上包含實際上或概念上衍生自較低相對分子質量之分子之較少複數個單元(Pure Appl.Chem.,1996,68,2291)。在本發明中如本文所使用之較佳含義中，聚合物應理解為意謂具有>1，亦即至少2個重複單元，較佳地5個重複單元之化合物，且寡聚物應理解為意謂具有>1且<10，較佳地<5個重複單元之化合物。
如本文所使用，術語「單體」、「小分子」及「小分子量化合
物」可互換使用，且應理解為意謂相比於聚合物或寡聚物，具有較低相對分子質量之分子，其結構基本上不包含結構單元之多次重複。
如本文所使用，術語「供體」或「供予」及「受體」或「接受」應理解為分別意謂電子供體或電子受體。「電子供體」應理解為意謂供予電子至另一化合物或化合物之另一原子群之化學實體。「電子受體」應理解為意謂接受自另一化合物或化合物之另一原子群轉移之電子之化學實體。(亦參見U.S.Environmental Protection Agency,2009,Glossary of technical terms,http：//www.epa.gov/oust/cat/TUMGLOSS.HTM或International Union或Pure and Applied Chemistry,Compendium of Chemical Terminology,Gold Book)
如本文所使用，術語「n型」或「n型半導體」應理解為意謂導電電子密度超過移動電洞密度之外質半導體，且術語「p型」或「p型半導體」應理解為意謂移動電洞密度超過導電電子密度之外質半導體(亦參見J.Thewlis,Concise Dictionary of Physics,Pergamon Press,Oxford,1973)。
如本文所使用，術語「共軛」應理解為意謂主要含有sp2-雜交(或視情況亦可為sp-雜交)之C原子且其中此等C原子亦可藉由雜原子替代之化合物(例如聚合物)。此在最簡單的情況下為例如具有交替C-C單鍵及雙鍵(或三鍵)之化合物，但亦包含具有如例如1,4-伸苯基之芳族單元之化合物。術語「主要」就此而論應理解為意謂化合物自然地(自發地)產生缺陷，其可能導致共軛之中斷，該化合物仍被視為共軛化合物。
如本文所使用，術語「離子液體(IL)」意謂通常具有低於373K之熔點之有機鹽。關於離子液體之綜述文章為例如R.Sheldon「Catalytic reactions in ionic liquids」,Chem.Commun.,2001,2399-
2407；M.J.Earle,K.R.Seddon「Ionic liquids.Green solvent for the future」,Pure Appl.Chem.,72(2000),1391-1398；P.Wasserscheid,W.Keim「Ionische Flüssigkeiten-neue Lösungen für die Ubergangsmetallkatalyse」[Ionic Liquids-Novel Solutions for Transition-Metal Catalysis],Angew.Chem.,112(2000),3926-3945；T.Welton「Room temperature ionic liquids.Solvents for synthesis and catalysis」,Chem.Rev.,92(1999),2071-2083；或R.Hagiwara,Ya.Ito「Room temperature ionic liquids of alkylimidazolium cations and fluoroanions」,J.Fluorine Chem.,105(2000),221-227。
如本文所使用，術語「可聚合離子液體(PIL)」意謂具有藉助於間隔基附接至一個離子(較佳地為陽離子)之可聚合或可交聯官能基之離子液體。
如本文所使用，除非另作規定，否則以數目平均分子量Mn或重量平均分子量Mw給出分子量，其係在諸如四氫呋喃、三氯甲烷(TCM，氯仿)、氯苯或1,2,4-三氯苯之溶離劑溶劑中藉由凝膠滲透層析法(GPC)針對聚苯乙烯標準物確定。除非另作規定，否則使用1,2,4-三氯苯作為溶劑。聚合度，亦被稱作重複單元之總數，n，應理解為意謂以n=Mn/MU所給出之數目平均聚合度，其中Mn為數目平均分子量且MU為單個重複單元之分子量，參見J.M.G.Cowie,Polymers：Chemistry & Physics of Modern Materials,Blackie,Glasgow,1991。
本發明之發明人已發現在ETL中使用如上文及下文所述之調配物可解決在先前技術中當在OPV裝置中使用經典ETL時所遇到之許多問題，且因此比用於先前技術中之材料具備顯著優勢。具備該等優勢之本發明實施例在下文中討論：用於本發明之調配物中之鹽係由小分子化合物(亦稱為「小分子量」或「單體」)製成。因此，其合成所需之合成步驟少於用於先前
技術中之聚合材料。鹽之物理特性較少取決於如聚合物之彼等變數參數，諸如分子量、多分散性、純化或特性化。相比於基於共軛聚合物電解質之偶極子混合物，此導致在生產成本方面之明確減少且提高效能安全性。其亦比ZnO或TiOx奈米粒子具備優勢，該等奈米粒子各批次間尺寸或結構不同。
在本發明之調配物中，鹽包含兩種具有相反淨符號之單體離子實體，且其至少一個包含有機帶電核心。
第一實體包含有機帶電核心，其為例如N-雜環部分，諸如吡咯啶鎓(pyrrolidinium)、噻唑鎓(thiazolium)、噁唑鎓(oxazolium)、三唑鎓(triazolium)或咔唑鎓(carbazolium)，或包含鋶、胍鹽、鏻或銨部分。
若第一實體具有正淨符號，第二實體包含例如磷酸鹽、硼酸鹽、羧酸鹽或硝酸鹽。第二實體亦可包含帶正電有機核心，例如N-雜環部分，諸如吡咯啶鎓、噻唑鎓、噁唑鎓、三唑鎓或咔唑鎓，或包含例如鋶、胍鹽、鏻或銨部分。
第一及第二實體均亦可具有複數個電荷，其分佈於核心上及/或於周邊帶電烷基鏈上。鹽之兩種實體之黏度及溶解性均可藉由改變其電荷數來調節。舉例而言，可添加離子-封端烷基鏈或兩性離子鏈。另外，離子實體之核心之尺寸以及其化學功能性可藉由簡單合成改質改變。
較佳N-雜環部分係選自由下列結構組成之群
其中各取代基R1'至R4'彼此獨立地表示-具有1-20個C原子之直鏈或支鏈烷基，其視情況可部分氟化，但不處於α-位置至雜原子，且其亦可在碳原子之間之任何位置包括氧或/及硫原子，或-具有5-7個C原子之飽和、部分或完全不飽和環烷基，其可經具有1-6個C原子之烷基取代，且其中取代基R1'、R2'、R3'及/或R4'亦可一起形成環系統，且在反應性化合物之情況下，取代基R1'至R4'中之一
或多個亦可表示伸烷基間隔基Sp，較佳地具有連接至可聚合或可交聯官能基之2至12個C原子。
可聚合或可交聯官能基較佳為丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、氟丙烯酸酯、氯丙烯酸酯、氰基丙烯酸酯、環氧基、氧雜環丁烷、乙烯基氧基或苯乙烯基。
第一實體較佳包含選自由咪唑鎓、二烷基咪唑鎓、三烷基咪唑鎓、二烷基吡咯啶鎓、單或二烷基吡啶鎓、三烷基鋶、咔唑鎓、吲哚鎓、哌啶鎓、嗎啉鎓、嘧啶鎓、嗒嗪鎓、吡嗪鎓、吡唑鎓、吡咯啉鎓、嘧啶鎓、吡嗪鎓、噻唑鎓、噁唑鎓、三唑鎓、三嗪鎓、胍鹽、鈾、銨、鋶、鏻組成之群之部分。
在另一較佳實施例中，第一實體包含有機兩性離子化合物，較佳為兩性離子染料，極佳為選自花青染料、部花青素染料、芳酸菁染料或聚次甲基染料，且第二實體包含有機或無機相對離子。
第二實體較佳包含有機或無機部分，極佳為鹵化物、硼酸鹽、醯亞胺、硝酸鹽、磷酸鹽、磺酸鹽、硫酸鹽、丁二酸鹽、環烷酸鹽、羧酸鹽、或O-雜環部分。
在另一較佳實施例中，第二實體係選自由鹵化物組成之群，較佳為氯化物、溴化物、或碘化物、硫酸氫鹽、烷基硫酸鹽、氟烷基-磷酸鹽、六氟磷酸鹽、雙(三氟甲基磺醯基)醯亞胺、甲酸鹽、三氟乙酸鹽、四氟硼酸鹽、草酸基硼酸鹽、四氰基硼酸鹽、二氰胺、三氰基甲基化物、硫代氰酸鹽、甲烷磺酸鹽、三氟甲磺酸鹽(三氟甲烷-磺酸鹽)、九氟丁磺酸鹽(九氟丁烷-磺酸鹽)、甲苯磺酸鹽(甲苯-磺酸鹽)及硫酸氫鹽。
第二單體離子實體極佳地選自由以下組成之群：Cl-、Br-、I-、[HSO4]-、[CH3SO4]-、[C2H5SO4]-、[C4H9SO4]-、[C6H13SO4]-、[C8H17SO4]-、[C5H11O2SO4]-、[(C2F5)3PF3]-、[PF6]-、[N(SO2CF3)2]-、
[HCOO]-、[CF3COO]-、[BF4]-、[B(C2O4)2]-、[B(CN)4]-、[N(CN)2]-、[C(CN)3]-、[SCN]-、[CH3SO3]-、[CF3SO3]-、[C4F9SO3]-、[CH3C6H4SO3]-。
在另一較佳實施例中，第二實體係選自由以下組成之群：氯化物、溴化物、碘化物、四氟硼酸鹽、四氰硼酸鹽(TCB)、二氟基-二氰基硼酸鹽、氟基-三氰基硼酸鹽、全氟烷基-氟基-二氰基硼酸鹽、五氟乙基-氟基-二氰基硼酸鹽、全氟烷基-二氟-氰基硼酸鹽、五氟乙基-二氟基-氰基硼酸鹽、全氟烷基-氟基硼酸鹽(FAB)、全氟烷基-烷氧基-二氰基硼酸鹽、烷氧基-三氰基硼酸鹽、甲氧基-三氰基硼酸鹽、乙氧基-三氰基硼酸鹽、2,2,2-三氟乙氧基-三氰基硼酸鹽、雙(2,2,2-三氟乙氧基)-二氰基硼酸鹽、四苯基硼酸鹽(TPB)、肆(3,5-雙(三氟甲基)苯基)硼酸鹽(TFPB)、肆(4-氯苯基)硼酸鹽、肆(4-氟苯基)硼酸鹽、肆(五氟苯基)硼酸鹽、肆(2,2,2-三氟乙氧基)硼酸鹽、雙(草酸基)硼酸鹽、雙(三氟甲基磺醯基)醯亞胺(NTF)、雙(氟碸基)醯亞胺、雙[雙(五氟乙基)氧膦基]醯亞胺(FPI)、參(三氟甲基磺醯基)甲基化物、(氟烷基)氟磷酸鹽、參(五氟乙基)三氟磷酸鹽(FAP)、雙(五氟乙基)四氟磷酸鹽、(五氟乙基)五氟磷酸鹽、參(九氟丁基)三氟磷酸鹽、雙(九氟丁基)四氟磷酸鹽、(九氟丁基)五氟磷酸鹽、六氟磷酸鹽、雙(氟基烷基)亞膦酸鹽、雙(五氟乙基)亞膦酸鹽、雙(九氟丁基)亞膦酸鹽、(氟烷基)膦酸鹽、(五氟乙基)膦酸鹽、(九氟丁基)膦酸鹽、九氟丁烷磺酸鹽(九氟丁磺酸鹽)(NFS)、三氟甲烷磺酸鹽、三氟乙酸鹽、甲烷磺酸鹽、丁烷磺酸鹽、丁基硫酸鹽、己基硫酸鹽、辛基硫酸鹽、二氰胺、三氰甲基化物、硫代氰酸鹽、硫酸氫鹽、三氟乙酸鹽、甲苯磺酸鹽、多庫酯：(雙(2-2-乙基己基)磺基琥珀酸鹽(AOT)、環烷酸鹽、月桂基硫酸鹽、烷基苯磺酸鹽(線形及分支的十二烷基苯磺酸鹽)、烷基萘磺酸鹽、烷基芳基醚磷酸鹽、烷基醚磷酸鹽、烷基羧酸鹽：硬脂酸鹽、辛酸鹽、
庚酸鹽，其中較佳地「烷基」為C1-C20烷基，「氟烷基」為氟化C1-C20烷基，「全氟烷基」為C1-C20全氟烷基，且「芳基」為視情況經取代之C5-C8芳基，較佳為苯。
在另一較佳實施例中，第二實體包含選自由以下組成之群之部分：咪唑鎓、二烷基咪唑鎓、三烷基咪唑鎓、二烷基吡咯啶鎓、單或二烷基吡啶鎓、三烷基鋶、咔唑鎓、吲哚鎓、哌啶鎓、嗎啉鎓、嘧啶鎓、嗒嗪鎓、吡嗪鎓、吡唑鎓、吡咯啉鎓、嘧啶鎓、吡嗪鎓、噻唑鎓、噁唑鎓、三唑鎓、三嗪鎓、胍鹽、銨、鋶、鏻及化學表第1族之陽離子，極佳為H+、Na+或K+。
在另一較佳實施例中，有機鹽為包含陽離子(較佳僅一個)及陰離子(較佳僅一個)之離子液體(IL)或可聚合離子液體(PIL)。在此較佳實施例中，陽離子較佳選自如關於上文之第一部分描述之較佳有機陽離子，且陰離子較佳選自如關於上文之第二部分描述之較佳陰離子。
在另一較佳實施例中，IL為選自具有上文顯示之結構之N-雜環部分之PIL，其中取代基R1'至R4'之一或多個表示伸烷基間隔基Sp，較佳地具有連接至可聚合或可交聯官能基之2至12個C原子。
在另一較佳實施例中，IL或PIL包含選自下式之陽離子
其中R在每次出現時相同或不同地表示C1-C30烷基、C1-C30烷氧基、C1-C30硫雜烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C6-C12芳基、C6-C12環烷基、C3-C12雜芳基、C6-C20烷芳基、C6-C20烷環基、C3-C12烷雜芳基、C3-C20烷雜環基、矽烷、三氯矽烷、矽烷醇、Ph2P(O)-、Ph2P-、Me2P(O)-、Me2P-、Ph2P(S)-、Ph3P-N-、Me3P-N-、FSO2CF2-、ClSO2(CF2)n-、HSO3(CF2)n-、HCO2(CF2)n-、FSO2NHSO2(CF2)n-、CF3SO2NHSO2(CF2)n-、CnF2n+1SO2NHSO2(CF2)n-、FSO2(CF2)n-、ClSO2(CF2)n-、CnF2n+1SO2NH(CF2)n-、-OH、-H、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、-NO2、-SO3H、C1-C12羥烷基，或如上文關於R1'所定義之可聚合或可交聯基團，其中「Ph」表示苯基，「Me」表示甲基，且n為1至48之整數，較佳為1至20，且其中兩個相鄰取代基R可相互連接以形成具有5至20個C原子之多環環系統。
在另一較佳實施例中，IL或PIL包含選自由O-取代雜環、鹵化物、硼酸鹽、氟硼酸鹽、磺酸鹽、硫酸鹽、磷酸鹽、氟磷酸鹽、羧酸鹽、硝酸鹽組成之群之陰離子，極佳選自C4F9SO3 -、(C2H5)2PO4 -、(CH3)2PO4-、CH3SO3 -、C5H11O2SO4 -、C8H17SO4 -、C2H5SO4 -、HSO4 -、Al2Cl7 -、N(CN)2 -、B(CN)4 -、(C2F5)3PF3 -、(FSO2)2N-、(CF3SO2)2N-、(C2F5SO2)2N-、(CF3SO2)3C-、CF3SO3 -、CF3COO-、AsF6 -、CH3COO-、(CN)2N-、(CN)3C-、NO3 -、Cl-、Br-、I-、PF6 -、ClO4 -、BF4 -、SCN-或其混合物。
尤佳且合適之IL之實例為具有下式之IL：
本發明之調配物進一步包含溶劑或溶劑之組合。較佳地，溶劑係選自水、醇、非醇極性有機溶劑或其組合。
極佳溶劑包括水或選自甲醇、異丙醇、乙酸、丙酮、乙醇及二甲亞碸之有機溶劑或前述之組合例如水與前述有機溶劑之一或多種之組合。
在IL或PIL之情況下，溶劑較佳包含乙醇或異丙醇。在其他有機鹽之情況下，溶劑較佳包含水與乙醇之組合或水與異丙醇之組合。此等無毒溶劑符合行業毒性標準，與如文獻中所描述之基於偶極子之調配物之整體組合相比，而且與半導電金屬氧化物調配物相比，其具有明確優勢。
為了同時提昇鹽之溶解性及混合物之黏度，此等極性溶劑可與其他溶劑組合，而且可以不同組合及體積比使用。鹽在許多不同溶劑中溶解及加工之能力尤其由其較低分子量引起，與CPE相比，其具有
明確優勢。
有機鹽溶解於該(該等)溶劑中之濃度較佳為0.001至30mg/ml，極佳為0.1至2.5mg/ml。
在有機鹽為IL或PIL之情況下，其溶解於該(該等)溶劑中之濃度較佳為0.0001體積%至10體積%，更佳為0.001體積%至2.0體積%。
層可藉由一種方法自本發明之調配物形成，該方法包含如下步驟：-在基板上沈積調配物。
-移除溶劑例如藉由蒸發，較佳地在熱及/或減壓下，及-視需要在高於室溫之溫度乾燥該層。
本發明之調配物可藉由任何合適之方法沈積。裝置之液體塗佈比真空沈積技術更合乎需要。溶液沈積法尤佳。本發明調配物能夠使用多種液體塗佈技術。較佳沈積技術包括(但不限於)浸塗、旋塗、噴墨印刷、噴嘴印刷、凸版印刷、網板印刷、凹版印刷、刮刀塗佈、滾筒印刷、反滾筒印刷、平版印刷、乾式平版印刷、彈性凸版印刷、捲筒紙印刷、噴塗、浸塗、簾幕式塗佈、刷塗、槽染料塗佈或移印。
當需要製備較高解析度之層及裝置時，噴墨印刷尤佳。所選之本發明調配物可藉由噴墨印刷或微噴(microdispensing)塗覆於預先製造之裝置基板上。較佳可使用工業壓電列印頭，諸如(但不限於)由Aprion、Hitachi-Koki、InkJet Technology、On Target Technology、Picojet、Spectra、Trident、Xaar所供應者，將有機半導體層塗覆於基板。另外可使用半工業用頭，諸如Brother,Epson,Konica,Seiko Instruments Toshiba TEC所製造者；或單噴嘴微噴器，諸如Microdrop及Microfab所生產者。
為了藉由噴墨印刷或微噴塗覆，化合物或聚合物應首先溶解於合適之溶劑中。溶劑必須滿足上述要求且必須對所選印刷頭無任何不
利影響。
本發明之調配物較佳自溶液加工，例如藉由使用旋塗或印刷技術。此等印刷技術沒有用於大部分導電層之真空熱蒸發方法昂貴。
層形成方法較佳在基板溫度在10℃至120℃範圍內時進行，在IL及PIL之情況下，較佳為10℃至120℃，在其他有機鹽之情況下，較佳為10℃至90℃。調配物亦可在室溫(RT)下塗佈，其進一步減少生產線成本。另一方面，此溫度範圍對於活化在PIL之部分中之可交聯化學功能亦足夠高。舉例而言，在120℃下加工該層可形成由面向陽離子(或陰離子)之陰離子(或陽離子)製成之化學交聯層。此可導致隨時間加強之偶極子強度。此可交聯功能基之活化方法亦可例如藉由曝露於UV光以光化學方式實現或支持。
至於下伏基板，例如可使用OPV裝置之金屬氧化物基板或BHJ。塗覆本發明之調配物與鹽及溶劑並不改變下伏層之形態，或藉由額外退火步驟亦不改變堆疊之不同層之間的介面之形態。亦可選擇加工溫度以符合塑膠基板之要求。
本發明之發明人亦觀測到裝置效能之增加主要是由於鹽之存在，因為與藉助於溶劑洗滌效果之偶極子報導之研究相反，他們在僅加工本發明之溶劑後確實觀測到裝置效能之任何改良。
調配物可在空氣或惰性氣體氛圍(例如N2)中加工。觀測到當調配物在空氣中加工時，裝置效能可幾乎與當調配物在N2中加工時所獲得之效能相同。此與金屬氧化物層相比為一個重要不同，因為金屬氧化物層之物理特性對其加工環境敏感。因此，亦可減少製造成本且增強效能可靠性。
本發明之偶極子層若舉例而言，需要前驅路線，並不需要任何進一步退火或後沈積處理以改良其微結構或全部轉化。此係與用於先前技術中之基於金屬氧化物之半導電層相反。此亦避免基礎層之損
壞，與塑膠基板要求相容，且與先前技術之經典偶極子-基ETL相比係明確改良。不希望被特定理論束縛，此等有利結果可藉由溶劑之較低全域蒸汽壓解釋，該全域蒸汽壓自然地驅動本發明之ETL偶極子層之形成。
包含本發明之調配物之塗覆層經溶劑移除後較佳為如藉由AFM量測，厚度小於50nm且粗糙度小於10nm。其形態經觀測為均一。可藉由調諧用於調配物中之不同溶劑之體積比避免偶極子化合物所通常遇到之典型抗濕潤問題。與用於先前技術中之半導電金屬氧化物或經典偶極子層之彼等相比，薄膜之均勻性亦構成改進。
本發明之另一益處係包含本發明之ETL之裝置之電效能得到改良。與僅具有陰極鋁之參照裝置相比，可觀測到在VOC及FF方面均有提高。此係歸因於鹽之固有物理特性。
使用本發明之ETL提高在OPV裝置之陰極處之電場，其導致VOC之提高。已知偶極子之電強度強有力地取決於帶電實體，尤其為其尺寸及定向之性質。本發明之ETL材料之表徵特性為至少一個有機帶電核心之存在，其允許在電偶極子中延伸至若干原子。當帶電核心具有複數個電荷時，且當相對實體為具有相反淨符號之反映化合物時，此效果甚至更顯著。相比於先前技術之CPE及喹吖啶酮衍生物，此差異明確，先前技術之該等提供侷限於其周邊鏈之單個原子上之較短距離偶極子。相比於先前技術之化合物，其亦差異明確。舉例而言，如揭示於WO 2005/055286 A1中之兩性離子化合物，在其中固有至兩性離子化合物之硬脂酸成分在一定程度上約束電荷之非定域化作用。
FF之提高強調層之擬合結構及偶極子之方向二者。
當使用IL或PIL時之另一益處為其係寬帶隙材料。此固有特性允許其在常規及倒置式兩種OPV裝置組態下使用，而對於諸如光學損耗、電荷轉移至受體或供體相等之裝置工作模式無任何光學貢獻。與
描述於先前技術中用於相同目的之系統，諸如CPE、喹吖啶酮衍生物及染料相比，此係明確優勢，先前技術之該等吸收在可見或IR範圍內之光且可因此影響OPV裝置效能。
本發明之調配物適合用於/用作電子、電致發光或光致發光組件或裝置之電子傳輸層。在此等裝置中，本發明之調配物通常作為薄層或膜塗覆。
因此，本發明亦提供在電子裝置中之調配物或包含其之ETL層之使用。
ETL層可小於約30微米。對於各種電子裝置應用而言，厚度可小於約1微米。該層可藉由任一種前述溶液塗覆或印刷技術沈積例如於電子裝置之一部分上。
本發明之其他較佳實施例如下：-調配物係在基板之頂部上藉由旋塗或其他印刷技術，諸如槽染料塗佈、噴墨印刷、噴塗、刮刀來加工，較佳藉由旋塗或刮刀，-調配物在空氣、N2或水壓之氛圍中加工，較佳在N2氛圍中，-調配物在10℃至90℃之溫度下加工，較佳在室溫下，-調配物在10℃至120℃之溫度下加工，較佳在室溫下，-由調配物形成之層在室溫至200℃之溫度下乾燥，較佳為室溫至60℃，-由調配物形成之層在室溫至200℃之溫度下及/或藉由UV曝露交聯，-由調配物形成之層係整合於選自由以下組成之群之裝置中：光學組件、磁性組件、電組件、光電組件、生物感測器、光電二極管、發光二極體、光電半導體晶片、半導體薄膜、場效電晶體、聚合光開關、有機記憶體、憶阻器、轉換器、光偵測器、雷射材料、光學互連件、發光電化電池、太陽能電池、光電晶體、液晶、穿隧接面、自旋
閥裝置、光伏打電池，較佳為有機太陽能電池，-由調配物形成之層能夠增強單極自由電荷載流子之傳輸、單極自由電荷載流子之注入效率或單極自由電荷載流子之提取效率中之一或多個，且能夠降低在諸如OPV裝置、OFET及OLED之光電裝置中之單極自由電荷載流子之再結合機率，-由調配物形成之層係在有機電子裝置，較佳在OPV裝置或有機太陽能電池中充當電子傳輸層(ETL)，-由調配物形成之層提供於選自基板上，該基板選自電極、ETL、HTL、BHJ、塑膠基板、玻璃基板、導電層或半導電層，較佳選自在OPV裝置中之BHJ或在倒置式OPV裝置中之金屬氧化物半導電層、導電層或ETL，-OPV裝置包含鋁、金、銀、鈣或鋇陰極，-ETL導致改良之效能，較佳與在鋁陰極與BHJ之間不具有ETL之控制裝置相比，包含BHJ及鋁電極之OPV裝置之VOC及/或FF增加，-在OPV裝置中之BHJ包含聚合物-富勒烯(fullerene)混合物，且較佳包含如實例中所示，選自PC60BM及PC70BM之富勒烯及選自P1、P2、P3、P4之聚合物。
本發明之調配物可另外包含一或多種另外組分或添加劑，其選自例如表面活性化合物、潤滑劑、濕潤劑、分散劑、疏水劑、黏附劑、流動改進劑、消泡劑、脫氣劑、稀釋劑(其可為反應性或非反應性)、助劑、著色劑、染料或顏料、增感劑、安定劑、黏合劑、奈米粒子或抑制劑。
本發明另外提供包含本發明之調配物或ETL之電子裝置。尤佳電子裝置為OPV裝置，特定言之塊材異質接面(BHJ)OPV裝置或倒置式BHJ OPV裝置。
OPV裝置可例如為文獻中已知之任何類型(例如參見Waldauf等人，
Appl.Phys.Lett.,2006,89,233517)。
本發明之第一較佳OPV裝置包含以下層(順序自下至上)：- 視情況選用之基板，- 充當陽極之高功函數電極，較佳包含金屬氧化物，如(例如)ITO，- 視情況選用之導電聚合物層或電洞傳輸層，較佳包含例如PEDOT：PSS(聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)：聚(苯乙烯-磺酸鹽))之有機聚合物或聚合物摻合物，- 包含p型及n型有機半導體之層，亦稱為「活性層」，可例如以p型/n型雙層形式或以不同p型及n型層形式或以摻合物或p型及n型半導體形式存在，形成BHJ，- 包含本發明之調配物或由該調配物形成之ETL層，- 充當陰極之低功函數電極，較佳包含金屬，如(例如)鋁，其中至少一個電極，較佳為陽極，對可見光透明。
本發明之第二較佳OPV裝置為倒轉式OPV裝置且包含以下層(順序自下至上)：- 視情況選用之基板，- 充當陰極之高功函數金屬或金屬氧化物電極，包含例如ITO，- 包含本發明之調配物或由該調配物形成之ETL層，- 位於電極之間的包含p型及n型有機半導體的活性層，可例如以p型/n型雙層形式或以不同p型及n型層形式或以摻合物或p型及n型半導體形式存在，形成BHJ，- 視情況選用之導電聚合物層或電洞傳輸層，較佳包含例如PEDOT：PSS之有機聚合物或聚合物摻合物，- 充當陽極之電極，其包含高功函數金屬，如(例如)銀，其中至少一個電極，較佳為陰極，對可見光透明。
光敏層較佳包含p型(電子供體)半導體及n型(電子受體)半導體。
p型半導體為例如共軛有機聚合物。
在本發明之一較佳實施例中，p型半導體選自涵蓋一或多個選自以下之重複單元之共軛聚合物或共聚物：噻吩-2,5-二基、3-經取代之噻吩-2,5-二基、視情況經取代之噻吩并[2,3-b]噻吩-2,5-二基、視情況經取代之噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基、硒吩-2,5-二基或3-經取代硒吩-2,5-二基。
其他較佳p型半導體係選自包含電子受體及電子供體單元之共聚物。此較佳實施例之較佳共聚物為例如如下共聚物：包含一或多個苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩-2,5-二基單元(較佳為4,8位經一或多個如上文所定義之基團R雙取代)且進一步包含一或多個選自組A及組B之芳基或雜芳基單元，較佳包含至少一個組A之單元及至少一個組B之單元，其中組A由具有電子供體特性之芳基或雜芳基組成，且組B由具有電子受體特性之芳基或雜芳基組成，且較佳地組A由以下組成：硒吩-2,5-二基、噻吩-2,5-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基、噻吩并[2,3-b]噻吩-2,5-二基、硒吩并[3,2-b]硒吩-2,5-二基、硒吩并[2,3-b]硒吩-2,5-二基、硒吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基、硒吩并[2,3-b]噻吩-2,5-二基、苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩-2,6-二基、2,2-二噻吩、2,2-二硒吩、二噻吩并[3,2-b：2',3'-d]矽羅-5,5-二基、4H-環戊[2,1-b：3,4-b']二噻吩-2,6-二基、2,7-二-噻吩-2-基-咔唑、2,7-二-噻吩-2-基-茀、二環戊二烯并苯并[1,2-b：5,6-b']二噻吩-2,7-二基、苯并[1",2"：4,5；4",5"：4',5']雙(矽羅[3,2-b：3',2'-b']噻吩)-2,7-二基、2,7-二-噻吩-2-基-二環戊二烯并苯并[1,2-b：5,6-b']二噻吩、2,7-二-噻吩-2-基-苯并[1",2"：4,5；4",5"：4',5']雙(矽羅[3,2-b：3',2'-b']噻吩)-2,7-二基及2,7-二-噻吩-2-基-啡啉并[1,10,9,8-c,d,e,f,g]咔唑，所有該等基團視情況經一或多個、較佳一或兩個基團R取代，且
組B由以下組成：苯并[2,1,3]噻二唑-4,7-二基、5,6-二烷基-苯并[2,1,3]噻二唑-4,7-二基、5,6-二烷氧基苯并[2,1,3]噻二唑-4,7-二基、苯并[2,1,3]硒二唑-4,7-二基、5,6-二烷氧基-苯并[2,1,3]硒二唑-4,7-二基、苯并[1,2,5]噻二唑-4,7-二基、苯并[1,2,5]硒二唑-4,7-二基、苯并[2,1,3]噁二唑-4,7-二基、5,6-二烷氧基苯并[2,1,3]噁二唑-4,7-二基、2H-苯并三唑-4,7-二基、2,3-二氰基-1,4-伸苯基、2,5-二氰基、1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基、2,3,5,6-四氟-1,4-伸苯基、3,4-二氟噻吩-2,5-二基、噻吩并[3,4-b]吡嗪-2,5-二基、喹喏啉-5,8-二基、噻吩并[3,4-b]噻吩-4,6-二基、噻吩并[3,4-b]噻吩-6,4-二基、3,6-吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮，所有該等基團視情況經一或多個、較佳一或兩個基團R取代。
其中R為H、F、Cl或具有1至30個C原子之烷基、烷氧基、硫代烷基、氟烷基、羰烷基、羰氧雜烷基、氧雜羰烷基、芳基、雜芳基、芳氧基或雜芳氧基，其中芳基及雜芳基亦可經氟基、烷基或烷氧基取代。
n型半導體可為無機材料，諸如氧化鋅(ZnOx)、鋅錫氧化物(ZTO)、氧化鈦(TiOx)、氧化鉬(MoOx)、氧化鎳(NiOx)或鎘硒化物(CdSe)，或有機材料，諸如石墨烯或富勒烯或經取代之富勒烯，例如茚-C60-富勒烯雙加合物，如ICBA，或(6,6)-苯基-丁酸甲酯衍生之甲橋C60富勒烯，亦稱為「PCBM-C60」或「C60PCBM」，如例如G.Yu,J.Gao,J.C.Hummelen,F.Wudl,A.J.Heeger,Science 1995，第270卷，第1789頁及以下所揭示且具有如下顯示之結構，或與例如C61富勒烯基、C70富勒烯基或C71富勒烯基結構類似之化合物，或有機聚合物(參見例如Coakley,K.M.and McGehee,M.D.Chem.Mater.2004,16,4533)。
較佳地，p型半導體與諸如富勒烯或經取代之富勒烯之n型半導體摻合，該等富勒烯如例如PCBM-C60、PCBM-C70、PCBM-C61、PCBM-C71、雙-PCBM-C61、雙-PCBM-C71、ICBA(1',1",4',4"-四氫-二[1,4]甲橋萘環橋[1,2：2',3'；56,60：2",3"][5,6]富勒烯-C60-Ih)、石墨烯或金屬氧化物，如例如ZnOx、TiOx、ZTO、MoOx、NiOx，以在OPV或OPD裝置中形成活性層。
該裝置較佳進一步包含在活性層之一側上之透明或半透明基板上之第一透明或半透明電極，及在活性層之另一側上之第二金屬或半透明電極。
進一步較佳地，OPV或OPD裝置在活性層與第一或第二電極之間包含一或多個充當電洞傳輸層及/或電子阻擋層之額外緩衝層，其包含以下材料：諸如金屬氧化物(如例如ZTO、TiOx、MoOx、NiOx)、共軛聚合物電解質(如例如PEDOT：PSS)、共軛聚合物(如例如聚三芳胺(PTAA))、有機化合物(如例如N,N'-二苯基-N,N'-雙(1-萘基)(1,1'-聯苯基)-4,4'二胺(NPB)、N,N'-二苯基-N,N'-(3-甲基苯基)-1,1'-聯苯基-4,4'-二胺(TPD))。
在p型半導電聚合物與富勒烯或經改質之富勒烯之摻合物或混合物中，聚合物：富勒烯之比率較佳為按重量計5：1至1：5，更佳為按重量計1：1至1：3，最佳為按重量計1：1至1：2。亦可包括按重量計5%至95%的聚合黏合劑。黏合劑之實例包括聚苯乙烯(PS)、聚丙烯(PP)及聚甲
基丙烯酸甲酯(PMMA)。
為在BHJ OPV裝置中產生薄層，本發明之化合物、聚合物、聚合物摻合物或調配物可藉由任何合適之方法沈積。裝置之液體塗佈技術比真空沈積技術更合乎需要。溶液沈積法尤佳。本發明調配物能夠使用多種液體塗佈技術。較佳沈積技術包括(但不限於)浸塗、旋塗、噴墨印刷、噴嘴印刷、凸版印刷、網板印刷、凹版印刷、刮刀塗佈、滾筒印刷、逆-滾筒印刷、平版印刷、乾式平版印刷、彈性凸版印刷、捲筒紙印刷、噴塗、浸塗、簾幕式塗覆、刷塗、槽染料塗佈或移印。關於OPV裝置及模塊區域之製造，與可撓性基板相容之印刷法為較佳，例如槽染料塗覆、噴塗及類似方法。
必須製備合適之溶液或調配物，其含有p型半導電聚合物與C60或C70富勒烯或經改質之富勒烯(如PCBM)之摻合物或混合物。在調配物之製備中，必須選擇合適之溶劑以確保該兩種組分p型及n型充分溶解且考慮藉由所選印刷法引入之邊界條件(例如流變性特性)。
有機溶劑通常用於此目的。典型溶劑可為芳族溶劑、鹵化溶劑或氯化溶劑，包括氯化芳族溶劑。實例包括(但不限於)氯苯、1,2-二氯苯、氯仿、1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、四氯化碳、甲苯、環己酮、乙酸乙酯、四氫呋喃、苯甲醚、嗎啉、鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯、1,4-二噁烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、二甲亞碸、萘滿、萘烷、茚滿、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、均三甲苯及其組合。
在本發明之OPV裝置中，p型及n型半導體材料較佳選自如上所述之材料，如聚合物/富勒烯系統。
當活性層係沈積於基板上時，其形成相在奈米級層面分離之BHJ。就關於奈米級相分離之論述而言，參見Dennler等人，
Proceedings of the IEEE,2005,93(8),1429，或Hoppe等人，Adv.Func.Mater,2004,14(10),1005。為使摻合物形態最佳化，及因此使OPV裝置效能最佳化，隨後可能需要可選退火步驟。
使裝置效能最佳化之另一方法為製備用於OPV(BHJ)裝置之製造之調配物，其可包括高沸點添加劑以藉由正確方式促進相分離。已使用1,8-辛二硫醇、1,8-二碘辛烷、硝基苯、氯萘及其他添加劑以獲得高效率太陽能電池。實例揭示於J.Peet，等人，Nat.Mater.,2007,6,497，或Fréchet等人J.Am.Chem.Soc.,2010,132,7595-7597中。
或者，本發明之調配物可用作OLED中之ETL。普通OLED使用多層結構實現。發射層通常夾在一或多個電子傳輸及/或電洞傳輸層之間。藉由應用電壓電子及電洞作為電荷載流子向發射層移動，其中其再結合導致激發且因此導致含於發射層中之發光體單元之發光。本發明之調配物可用於一或多個電子傳輸層中。其他層及其中使用之材料之選擇、特性化以及加工通常為熟習此項技術者所熟知，參見例如Müller等人，Synth.Metals,2000,111-112,31-34，Alcala,J.Appl.Phys.,2000,88,7124-7128及其中所引用之文獻。
除非上下文另外明確表明，否則如本文所用，本文之術語的複數形式應視為包括單數形式，且反之亦然。
在本說明書整個描述及申請專利範圍中，措詞「包含(comprise)」及「含有」及該等措詞之變化形式(例如「包含(comprising/(comprises)」)意謂「包括但不限於」且不欲(及不)排除其他組份。
在上文及下文中，除非另作規定，否則百分比為重量百分比且溫度以攝氏度表示。介電常數ε(「電容率」)之值係指20℃及1,000Hz下獲得之值。除非另作規定，室溫意謂20℃。
應瞭解，可對本發明之上述實施例作出變化，但該等變化仍屬
於本發明之範疇內。除非另作規定，否則本說明書中所揭示之各特徵可經用於相同、等效或類似目的之替代性特徵替換。因此，除非另外說明，否則所揭示之各特徵僅為一系列通用等效或類似特徵之一個實例。
本說明書中所揭示之全部特徵可以任何組合進行組合，但至少一些該等特徵及/或步驟會互斥的組合除外。詳言之，本發明之較佳特徵適用於本發明之全部態樣且可以任何組合使用。同樣，以非必需組合描述之特徵可各別使用(不以組合使用)。
現將參考以下實例更詳細地描述本發明，該等實例僅為說明性的，而非限制本發明之範疇。
具有下列層順序之OPV裝置係如下所述製備：玻璃基板/ITO電極/HTL/BHJ/ETL/Al電極
ITO圖案化之玻璃基板係使用超音波浴清潔：超音波浴依次為3分鐘在丙酮中、3分鐘在IPA中、3分鐘在去離子水中。由PEDOT：PSS製成之HTL隨後藉由在空氣中旋塗沈積。膜係在N2中在130℃下在30分鐘期間退火。在N2中，在40mm/s之刀片速度及60μm之螺桿間隔下，使用刮刀技術將體積為80μL之BHJ溶液加以塗佈，且保持板溫度在70℃下。其隨後在N2中在70℃乾燥2分鐘。在空氣中，在20mm/s之刀片速度及40μm之螺桿間隔下，使用刮刀技術將體積為30μL之ETL調配物加以塗佈，且保持板溫度在室溫下。裝置隨後藉由在特定腔室中熱蒸發鋁來完成，該腔室具有10-6mbar之壓力。
BHJ之光敏層包含分別如下文所示之共軛聚合物P1、P2、P3及P4之一種與富勒烯C60-PCBM之摻合物。
P1：
Mn=27000g/mol，Mw=65700g/mol，PDI=2.41
P2：
Mw=41200g/mol，Mn=22100g/mol，PDI=1.86
P3：
Mw=60068g/mol，Mn=39577g/mol，PDI=1.52
P4：聚(3-己基噻吩)，Mw=77500g/mol，Mn=38700g/mol
ETL包含調配物之層，該調配物包含如下文所示之鹽S1、S2及S3之一個或離子液體IL1至IL8之一個。製備之控制裝置具有相同層狀結構但無ETL。
S1：
S2：
S3：
IL1：
IL2：
IL3：
IL4：
IL5：
IL6：
IL7：
IL8：
具有{玻璃/ITO/BHJ(Lisicon OPV聚合物P1：PCBM)/ETL/Al}之架構及使用基於鹽S1、S2或S3之ETL或無ETL之裝置之平均參數係概述於表1中。
與本發明之實例2、4及6之OPV裝置(其分別包含由基於鹽S1、S2或S3之調配物製成之ETL)相比，無ETL之比較實例1C、3C及5C之參照裝置顯示較低效能。
具有{玻璃/ITO/BHJ(Lisicon OPV聚合物P1：PCBM)/ETL/Al}之架構及使用基於鹽S3之ETL(實例9)或無ETL(實例7C)或僅藉由溶劑洗滌(實例8C)之裝置之平均參數係概述於表2中。
與本發明之實例9之OPV裝置(其包含由基於鹽S3之調配物製成之ETL)相比，無ETL之比較實例7C或無ETL且BHJ係藉由用於沈積具有實例9中之S3之調配物的溶劑洗滌之實例8C之參照裝置顯示較低效能。
具有{玻璃/ITO/BHJ(Lisicon OPV聚合物P1：PCBM)/ETL/Al}之架構及使用基於鹽1及水與異丙醇之不同組合之ETL或無ETL(實例10C)之裝置之平均參數係概述於表3中。
與本發明之實例11-15之OPV裝置(其包含由基於鹽S3分別與水及異丙醇之不同溶劑組合之調配物製成之ETL)相比，無ETL之比較實例10C之參照裝置顯示較低效能。
具有{玻璃/ITO/BHJ(Lisicon OPV聚合物P1：PCBM)/ETL/Al}之架構及使用基於在不同濃度之鹽1之ETL或無ETL(實例16)之裝置之平均參數係概述於表4中。
與本發明之實例17-19及21-22之OPV裝置(其包含由分別基於不同濃度之鹽S3之調配物製成之ETL)相比，無ETL之比較實例16C及20C之參照裝置顯示較低效能。
具有{玻璃/ITO/BHJ(Lisicon OPV聚合物P1：PCBM)/ETL/Al}之架構及使用基於鹽S1(實例25)或鈣(實例23C)之ETL或無ETL(實例24C)之裝置之平均參數係概述於表5中。
與本發明之實例25之OPV裝置(其包含由基於鹽S1之調配物製成之ETL)相比，分別具有鈣ETL或無ETL之比較實例23C及24C之參照裝置顯示較低效能。
具有{玻璃/ITO/BHJ/ETL/Al}之架構及使用基於鹽S1及BHJ中之不同推電子聚合物之ETL之裝置之平均參數係概述於表6中。
與本發明之實例27、29、31及33之OPV裝置(其分別包含由基於鹽S1之調配物製成之ETL)相比，即使BHJ之組成改變，無ETL之比較實例28C、30C及32C之參照裝置亦顯示較低效能。
具有{玻璃/ITO/BHJ(Lisicon OPV聚合物P1：PCBM)/ETL/Al}之架構及使用自包含0.5體積%離子液體IL1及99.5體積%甲醇之調配物獲得之ETL(實例35)或無ETL(實例34C)之裝置之平均參數係概述於表7中。
與本發明之實例35之OPV裝置(其包含由基於離子液體IL1及甲醇之調配物製成之ETL)相比，無ETL之比較實例34C之參照裝置顯示較低效能。
具有{玻璃/ITO/BHJ(Lisicon OPV聚合物P1：PCBM)/ETL/Al}之架構及使用自包含0.018體積%離子液體IL1及99.982體積%異丙醇之調配物獲得之ETL(實例37)或無ETL(實例36C)之裝置之平均參數係概述於表8中。
與本發明之實例37之OPV裝置(其包含由基於離子液體IL1及異丙醇之調配物製成之ETL)相比，無ETL之比較實例36C之參照裝置顯示較低效能。
具有{玻璃/ITO/BHJ(Lisicon OPV聚合物P1：PCBM)/ETL/Al}之架構及使用自包含不同體積比之離子液體IL1及異丙醇之調配物獲得之ETL(實例39-41)或無ETL(實例38C)之裝置之平均參數係概述於表9中。
與本發明之實例39-41之OPV裝置(其包含由基於不同比之離子液體IL1及異丙醇之調配物製成之ETL)相比，無ETL之比較實例38C之參照裝置顯示較低效能。表9亦顯示改變溶劑中IL之濃度可使效能最佳化。
具有{玻璃/ITO/BHJ(Lisicon OPV聚合物P1：PCBM)/ETL/Al}之架構及使用自包含0.18體積%離子液體IL1及99.82體積%異丙醇或甲醇之調配物獲得之ETL(實例43-44)或無ETL(實例42C)之裝置之平均參數係概述於表10中。
本發明之實例44之OPV裝置(其包含由基於離子液體IL1及異丙醇之調配物製成之ETL)顯示之效能比無ETL之比較實例42C之參照裝置佳。
另一方面，本發明之實例43之OPV裝置(其包含由基於離子液體IL1及甲醇之調配物製成之ETL)顯示較低效能，而且比IL1於甲醇中之比率更高之實例35之裝置顯示較低效能。此顯示藉由改變溶劑中之IL之濃度，可使效能最佳化。
具有{玻璃/ITO/BHJ(Lisicon OPV聚合物P1：PCBM)/ETL/Ag/Al}之架構及使用基於鹽S1之ETL(實例46)或無ETL(實例45C)之裝置之平均參數係概述於表11中。
與本發明之實例46C之OPV裝置(其分別包含由基於鹽S1、S2或S3之調配物製成之ETL)相比，無ETL之比較實例45之參照裝置顯示較低效能。
具有{玻璃/ITO/BHJ(Lisicon OPV聚合物P1：PCBM)/ETL/Ag/Al}之架構及使用基於離子液體IL2、或離子液體IL3、或離子液體IL4、或離子液體IL5、或離子液體IL6、或離子液體IL7、或離子液體IL8之
ETL或無ETL(實例47C)之裝置之平均參數係概述於表12中。
與本發明之實例48、49、50、51、52、53、54之OPV裝置(其分別包含由基於如IL2、或IL3、或IL4、或IL5、或IL6、或IL7、或IL8之離子液體之調配物製成之ETL)相比，無ETL之比較實例47C之參照裝置顯示較低效能。
Claims (28)
- 一種包含有機鹽之調配物，其中該有機鹽包含第一離子實體及第二相對離子實體，其特徵在於該等第一及第二實體為小分子，且該第一實體為有機實體，其包含帶電有機核心，其包含單個帶電部分或複數個帶電部分，及視情況存在之一或多個附接至該帶電有機核心之取代基，該等取代基之至少一個包含帶電部分，該部分具有與該帶電有機核心之帶電部分符號相反或符號相同之電荷，且該第二實體為有機、無機或有機金屬實體，且該第一實體之淨電荷之符號與該第二實體之淨電荷相反。
- 如請求項1之調配物，其進一步包含一或多種溶劑。
- 如請求項2之調配物，其中該等溶劑係選自水、醇及極性非醇有機溶劑或前述之組合。
- 如請求項3之調配物，其中該溶劑係選自異丙醇、乙醇、水與異丙醇之組合、或水與乙醇之組合。
- 如請求項1至4中任一項之調配物，其中該第一實體包含選自由以下組成之群之部分：咪唑鎓、二烷基咪唑鎓、三烷基咪唑鎓、二烷基吡咯啶鎓、單或二烷基吡啶鎓、三烷基鋶、咔唑鎓、吲哚鎓、哌啶鎓、嗎啉鎓、嘧啶鎓、嗒嗪鎓、吡嗪鎓、吡唑鎓、吡咯啉鎓、嘧啶鎓、吡嗪鎓、噻唑鎓、噁唑鎓、三唑鎓、三嗪鎓、胍鹽、鈾、銨、鋶、鏻。
- 如請求項1至5中任一項之調配物，其中該第二實體包含鹵化物、硼酸鹽、醯亞胺、硝酸鹽、磷酸鹽、磺酸鹽、硫酸鹽、丁 二酸鹽、環烷酸鹽、羧酸鹽或O-雜環部分。
- 如請求項1至6中任一項之調配物，其中該第二實體包含選自由以下組成之群之部分：咪唑鎓、二烷基咪唑鎓、三烷基咪唑鎓、二烷基吡咯啶鎓、單或二烷基吡啶鎓、三烷基鋶、咔唑鎓、吲哚鎓、哌啶鎓、嗎啉鎓、嘧啶鎓、嗒嗪鎓、吡嗪鎓、吡唑鎓、吡咯啉鎓、嘧啶鎓、吡嗪鎓、噻唑鎓、噁唑鎓、三唑鎓、三嗪鎓、胍鹽、鈾、銨、鋶、鏻及化學表之第1族之陽離子，較佳為H+、Na+或K+。
- 如請求項1至7中任一項之調配物，其中該第一實體包含有機兩性離子化合物，且該第二實體包含有機或無機相對離子。
- 如請求項8之調配物，其中該第一實體包含兩性離子染料，較佳選自花青染料、部花青素染料、芳酸菁染料或聚次甲基染料。
- 如請求項1至9中任一項之調配物，其中該鹽在該等溶劑中之濃度為0.001mg/ml至30mg/ml。
- 如請求項1至9中任一項之調配物，其中該有機鹽為離子液體(IL)或可聚合離子液體(PIL)。
- 如請求項11之調配物，其中該鹽在該等溶劑中之濃度為0.0001體積%至10體積%。
- 一種層，其包含如請求項1至12中任一項之調配物或係經由使用該調配物製成。
- 如請求項13之層，其為有機電子裝置中之電子傳輸層(ETL)。
- 一種製備如請求項13或14之層之方法，其包含在基板上沈積如請求項1至12中任一項之調配物及移除該等溶劑之步驟。
- 如請求項15之方法，其中該調配物係藉由旋塗或印刷，較佳藉由槽染料塗覆、噴墨印刷、噴塗或刮刀來沈積。
- 如請求項15或16之方法，其中該調配物係在空氣、N2或水壓之 氛圍下加工。
- 如請求項15至17中任一項之方法，其中該調配物係在10℃至120℃之溫度下、較佳在室溫下沈積。
- 如請求項15至18中任一項之方法，其中該層係在室溫至200℃、較佳室溫至60℃之溫度下乾燥。
- 如請求項15至19中任一項之方法，其中該層係形成於選自以下之基板上：電極、ETL、HTL、BHJ、塑膠基板、玻璃基板、導電層或半導電層，較佳選自OPV裝置中之BHJ或倒置式OPV裝置中之金屬氧化物半導電層、導電層或ETL。
- 一種如請求項1至12中任一項之調配物或如請求項13或14之層的用途，其係用作有機電子裝置中之電子傳輸層(ETL)。
- 一種如請求項1至12中任一項之調配物或如請求項13或14之層的用途，其係用作光學、電光學、電子、電致發光或光致發光裝置中，或此類裝置之組件中或包含此類裝置或組件之總成中之ETL。
- 一種光學、電光學、電子、電致發光或光致發光裝置，或其組件，或包含此類裝置或組件之總成，其包含如請求項1至12中任一項之調配物或如請求項13或14之層。
- 如請求項23之光學、電光學、電子、電致發光或光致發光裝置，其係選自有機場效電晶體(OFET)、有機薄膜電晶體(OTFT)、有機發光二極體(OLED)、有機發光電晶體(OLET)、有機光伏打裝置(OPV)、有機太陽能電池、雷射二極體、肖特基二極體、光電二極體、光導體、光偵測器、憶阻器、轉換器、光學互連件、發光電化學電池、光電晶體、穿隧接面、自旋閥裝置。
- 如請求項23或24之裝置，其為OFET、塊材異質接面(BHJ)OPV 裝置或倒置式BHJ OPV裝置。
- 如請求項25之裝置，其為BHJ OPV裝置或倒置式BHJ OPV裝置，其包含鋁、金、銀、鈣、鎂或鋇之陰極。
- 如請求項23之組件，其係選自半導體膜、電荷注入層、電荷傳輸層、間層、平坦層、抗靜電膜、聚合物電解質膜(PEM)、雷射材料、導電基板及導電圖案。
- 如請求項23之總成，其係選自積體電路(IC)、射頻識別(RFID)標籤或含有該等標籤之保全標誌或保全裝置、平板顯示器或其背光、電子照相裝置、電子照相記錄裝置、光開關、有機記憶體裝置、感測器裝置、生物感測器及生物晶片。
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