JP2019201094A - 有機el素子 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の有機EL素子は、陰極に隣接して、金属酸化物/ポリアミン/疎水性ポリマーの三層からなる電子注入層を有する。
前記疎水性ポリマーは下記式(1)で表されるポリイオン液体であることが好ましい。
前記金属酸化物は、酸化亜鉛ナノ粒子であることが好ましい。
前記ポリアミンは、下記式(2)で表されるエトキシ化ポリエチレンイミン(PEIE)であることが好ましい。
本発明の有機EL素子は、陰極7に隣接して、金属酸化物/ポリアミン/疎水性ポリマーの三層からなる電子注入層6,6’をこの順に有する。
電子注入層6,6’中のポリアミンからなる層の厚みは、通常5〜30nm、好ましくは10〜20nmである。
nは1以上、具体的には1〜1万の整数を表す。
次に、前記した金属酸化物/ポリアミン/疎水性ポリマーの三層からなる電子注入層7を備える有機EL素子について説明する。前記有機EL素子は、典型的には、図1に示すように、陰極7、電子注入層6,6’、発光層5、正孔輸送層4、正孔注入層3、陽極2、支持基板1がこの順に積層した構造を有する。
<支持基板1>
支持基板1には、ボトムエミッション型の有機EL素子の場合、光透過性を示すものが用いられ、トップエミッション型の有機EL素子の場合、光透過性又は不透光性のものが用いられる。
支持基板1には、具体的には、ガラス板、金属板、プラスチック、高分子フィルム、及びシリコン板、並びにこれらを積層したものなどが用いられる。
ボトムエミッション型の有機EL素子の場合、陽極2には光透過性を示す電極が用いられる。陽極2には、例えば、電気伝導度の高い金属酸化物、金属硫化物又は金属等の薄膜が挙げられ、具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、インジウムスズ酸化物(ITO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO)、金、白金、銀、又は銅等からなる薄膜が挙げられる。また、ポリアニリン若しくはその誘導体、又はポリチオフェン若しくはその誘導体等の有機の透明導電膜を陽極2として用いてもよい。
トップエミッション型の有機EL素子の場合、陽極2には、光を反射する材料を用いてもよく、このような材料としては、仕事関数3.0eV以上の金属、金属酸化物、金属硫化物が好ましい。
正孔注入材料としては、酸化バナジウム、酸化モリブデン、酸化ルテニウム及び酸化アルミニウム等の酸化物、並びにフェニルアミン系、スターバースト型アミン系、フタロシアニン系、アモルファスカーボン、ポリアニリン、及びポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)(PEDOT:PSS)等のポリチオフェン誘導体等が挙げられる。
正孔輸送材料には、例えば、ポリ(9,9−ジオクチルフルオレン−アルト−N−(4−ブチルフェニル)ジフェニルアミン)(TFB)、4,4’−シクロヘキシリデンビス[N,N−ビス(4−メチルフェニル)ベンゼンアミン](TAPC)、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(m−トリル)ベンジジン(TPD)、N,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(α−NPD)、(4,4’,4’’トリ−9−カルバゾリルトリフェニルアミン(TCTA))及び(4,4’,4’’トリス[フェニル(m−トリル)アミノ]トリフェニルアミン))等が挙げられる。これらのうち、塗布成膜が可能でかつ、寿命の向上の観点から、ポリ(9,9−ジオクチルフルオレン−アルト−N−(4−ブチルフェニル)ジフェニルアミン)(TFB)が好ましい。
発光層5は、通常、蛍光やりん光を発光する有機物、又は該有機物とドーパントとから構成される。なお、有機物は、低分子化合物でも高分子化合物でもよいが、標準ポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)が103〜108程度の高分子化合物を含むことが好ましい。
発光材料には、種々のものが用いられる。青色に発光する材料には、例えば、ジスチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ポリ[(9,9−ジ−n−オクチルフルオレニル−2,7−ジイル)−アルト−(ベンゾ[2,1,3]チアジアゾール−4,8−ジイル)](F8BT)等のチアジアゾール誘導体、及びそれらの重合体、ポリビニルカルバゾール誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、並びにポリフルオレン誘導体が挙げられる。緑色に発光する材料には、例えば、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、及びそれらの重合体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体、並びにポリフルオレン誘導体が挙げられる。赤色に発光する材料には、例えば、クマリン誘導体、チオフェン環化合物、及びそれらの重合体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、並びにポリフルオレン誘導体が挙げられる。
電子輸送材料には、例えば、ビス−4,6−(3,5−ジ−3−ピリジルフェニル)−2−メチルピリミジン(B3PymPm)、2−(4−ビフェニリル)−5−(p−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(tBu−PBD)、1,3−ビス[5−(4−t−ブチルフェニル)−2−[1,3,4]オキサジアゾリル]ベンゼン(OXD−7)、3−(ビフェニル−4−イル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−4−フェニル−4H−1,2,4−トリアゾール(TAZ)、バソクプロイン(BCP)、1,3,5−トリス(1−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−2−イル)ベンゼン(TPBi)等が挙げられる。
前記のとおり、本発明の有機EL素子は、金属酸化物/ポリアミン/疎水性ポリマーの三層からなる電子注入層6,6’を含んで構成される。電子注入層6,6’は、金属酸化物からなる層6’と、ポリアミン及び疎水性ポリマーからなる層6とで構成される。本発明の有機EL素子では、陰極7に隣接して、電子注入層6及び電子注入層6’がこの順に積層される。
本発明で用いられる電子注入層6,6’は、大気中で安定に存在し、かつ、電荷の注入性や輸送性に優れるため、高輝度で発光する素子を提供することができる。
なお、電子注入材料には、炭酸セシウム(Cs2CO3);8−キノリノラトナトリウム(Naq)、8−ヒドロキシキノリノラートリチウム(Liq)、リチウム2−(2−ピリジル)フェノラート(Lipp)、及びリチウム2−(2’,2’’−ビピリジン−6’−イル)フェノラート(Libpp)等のリチウムフェノラート塩等のアルカリ金属塩等が知られている。これらのうち、特にLiqは、大気中で安定であり、しかも大気下に曝露できないCs2CO3よりも低電圧化及び高効率化できることから、塗布型電子注入材料として好適である。これらの公知の電子注入材料を、本発明で用いられる電子注入層6,6’に所期の量で添加してもよい。
陰極7には、一般的にAlの金属電極が用いられるが、銀など他の金属であってもよい。この金属電極は蒸着法または塗布法により形成される。その他、例えば、PEDOT:PSS等の導電性樹脂からなる薄膜、並びに樹脂及び導電性フィラーからなる薄膜等が用いられる。
樹脂及び導電性フィラーからなる薄膜の場合、樹脂には導電性樹脂が使用でき、導電性フィラーには、金属微粒子や導電性ワイヤー等を使用できる。導電性フィラーには、Au、Ag、Al、Cu、及びC等が使用できる。
〔実施例1〕
有機EL素子をスピンコート法により、作製した。
電子注入層6、6’の成膜条件は以下のとおりである。
(1)ZnOnps
溶液調製:メタノール分散液である母液を調製した。
成膜条件:
[10nm]:5mgmL-1 クロロホルム:2−エトキシエタノール(1:4)溶液
スロープ(2.5秒)→2000rpm(30秒)→ スロープ(2.5秒)→アニーリング(110℃で10分)
(2)PEIE
溶液調製: PEIE(シグマアルドリッチジャパン製)を2−エトキシエタノールで希釈して調製した。
成膜条件:
[20nm]:7mg mL-1 2−エトキシエタノール溶液
スロープ(2.5秒)→2000rpm(30秒)→スロープ(2.5秒)→アニーリング(110℃で10分)
(3)Poly(DDA)TFSI
溶液調製:合成したPoly(DDA)TFSIをアセトニトリルに溶解して調製した。
成膜条件:
[20nm]:5mg mL-1 アセトニトリル溶液
スロープ(1.5秒)→2500rpm(30秒)→スロープ(5.0秒)→アニーリング(110℃で10分)
[10nm]:1mgmL-1アセトニトリル溶液
スロープ(1.5秒)→2500rpm(30秒)→スロープ(5.0秒)→アニーリング(110℃で10分)
[ガラス基板/ITO(130nm)/PEDOT:PSS(30nm)/TFB(20nm)/F8BT(80nm)/ZnOnps(10nm)/PEIE(20nm)+Poly(DDA)TFSI(10nm)/Al(100nm)(支持基板1/陽極2/正孔注入層3/正孔輸送層4/発光層5/電子注入層6’/電子注入層6/陰極7)]
なお、括弧内は膜厚(nm)を表し、ZnOnpsは、酸化亜鉛ナノ粒子を表す。
得られた素子の初期特性を表1に表し、素子を5.0mA/cm2で定電流駆動した時の輝度及び電圧の変化を表2、3、及び図2〜5に示す。
実施例1において、電子注入層6として、PEIE(20nm)+Poly(DDA)(10nm)の代わりに、Liq(1nm)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。
素子構成は以下のとおりである。
[ガラス基板/ITO(130nm)/PEDOT:PSS(30nm)/TFB(20nm)/F8BT(80nm)/ZnOnps(10nm)/Liq(1nm)/Al(100nm)(支持基板1/陽極2/正孔注入層3/正孔輸送層4/発光層5/電子注入層6’/電子注入層6/陰極7)]
結果を表1〜3及び図2〜5に示す。
実施例1において、電子注入層6として、PEIE(20nm)+Poly(DDA)(10nm)の代わりに、PEIE(20nm)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。
素子構成は以下のとおりである。
[ガラス基板/ITO(130nm)/PEDOT:PSS(30nm)/TFB(20nm)/F8BT(80nm)/ZnOnps(10nm)/PEIE(20nm)/Al(100nm)(支持基板1/陽極2/正孔注入層3/正孔輸送層4/発光層5/電子注入層6’/電子注入層6/陰極7)]
結果を表1〜3及び図2〜5に示す。
実施例1において、電子注入層6として、PEIE(20nm)+Poly(DDA)(10nm)の代わりに、Poly(DDA)TFSI(10nm)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。
素子構成は以下のとおりである。
[ガラス基板/ITO(130nm)/PEDOT:PSS(30nm)/TFB(20nm)/F8BT(80nm)/ZnOnps(10nm)/Poly(DDA)TFSI(10nm)/Al(100nm)(支持基板1/陽極2/正孔注入層3/正孔輸送層4/発光層5/電子注入層6’/電子注入層6/陰極7)]
結果を表1〜3及び図2〜5に示す。
実施例1において、電子注入層6’をPEIE(20nm)+Poly(DDA)(10nm)の代わりに、Poly(DDA)TFSI(20nm)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。
素子構成は以下のとおりである。
[ガラス基板/ITO(130nm)/PEDOT:PSS(30nm)/TFB(20nm)/F8BT(80nm)/ZnOnps(10nm)/Poly(DDA)TFSI(20nm)/Al(100nm)(支持基板1/陽極2/正孔注入層3/正孔輸送層4/発光層5/電子注入層6’/電子注入層6/陰極7)]
結果を表1〜3及び図2〜5に示す。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6,6’ 電子注入層
7 陰極
Claims (4)
- 陰極に隣接して、金属酸化物/ポリアミン/疎水性ポリマーの三層からなる電子注入層を有する有機EL素子。
- 前記金属酸化物が酸化亜鉛ナノ粒子である請求項1又は2に記載の有機EL素子。
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