TW201336807A - 藉由萃取蒸餾從氫氯氟烯烴中去除污染物之方法 - Google Patents

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Abstract

一種用於從氫氯氟烯烴(諸如反式-1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯(1233zd(E)))中去除污染物的方法包括在含氯化化合物的萃取溶劑的存在下使用萃取蒸餾從含氫氯氟烯烴和氯氟烴的混合物中萃取氯氟烴(諸如三氯氟甲烷(R11))，以形成一純化的氫氯氟烯烴。這種分離方法提供了從氫氯氟烯烴諸如1232zd(E)中去除污染物諸如R11，這藉由常規蒸餾方法係不可分離的。這種方法可以使用一種利用了兩個蒸餾柱(例如一第一萃取蒸餾柱和一第二溶劑回收柱)的方法，該方法允許將萃取的溶液再循環到該第一萃取蒸餾柱上。

Description

藉由萃取蒸餾從氫氯氟烯烴中去除污染物之方法
本發明涉及一種從含氫氯氟烯烴諸如反式-1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯(1233zd(E))的混合物中萃取和去除污染物諸如三氯氟甲烷(R1”)的方法。
含氯化合物諸如氯氟烴(CFC)被認為是對地球的臭氧層有害的。因此，已經研究了不損害環境而且還具有功能為製冷劑、溶劑、清潔劑、發泡劑、氣溶膠噴射劑、熱傳遞介質、電解質、滅火劑、殺菌劑、以及功率循環工作流體所必需的特性的化合物。氟化的烯烴，尤其是在該分子中含有一或多個氫的那些(在此被稱為氫氟烯烴(HFO))被認為用於在該等應用中的一些使用，諸如在製冷連同製造氟聚合物的方法中的應用。具體地說，反式-1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯(1233zd(E))係一潛在的製冷劑以及發泡化合物，它具有可忽略的臭氧損耗潛勢(ODP)以及低的全球增溫潛勢(GWP)。事實 上，已經測到的1233zd(E)的ODP為0.00034。
1233zd(E)進料通常會被四氯化碳污染，然而，它係1,1,1,3,3-五氯丙烷(240fa)的先質化合物之一。在一氟化反應器中，該四氯化碳將氟化為R11。R11具有23.8℃的沸點而1233zd(E)具有18.5℃的沸點。藉由蒸餾從1233zd(E)中分離R11的努力係不成功的，表明了存在著共沸混合物或近共沸混合物。一具有的ODP為1.0的污染物(諸如R11)可以大大減少該化合物的臭氧損耗潛勢。例如，如果1233zd(E)被僅僅1000 ppm的R11污染了，其ODP往往從0.00034增加到0.00134。因此，對於未污染的或純化的形式的1233zd(E)以及其生產的分離方法仍然存在著需要。
根據本發明的該等方法提供了適合用於從一種氫氯氟烯烴中分離出污染物的萃取蒸餾法。具體地說，在此說明的該等方法和工藝提供了從一藉由常規蒸餾不可分離的混合物中分離出一污染物的有效方式。例如1233zd(E)和R11藉由常規蒸餾是不可分離的，但是可以使用在此說明的使用了一種氯化化合物的萃取蒸餾方法來從該1233zd(E)中萃取出R11。
根據本發明的一實施方式，一種用於從氫氯氟烯烴中去除污染物之方法包括在一含氯化化合物的萃取溶劑的存在下使用萃取蒸餾從一含氫氯氟烯烴和氯氟烴的混合物中萃取氯氟烴以便形成一純化的氫氯氟烯烴。
根據本發明的另一實施方式，一種用於從氫氯氟烯烴中去除污染物之方法包括在一含氯化化合物的萃取溶劑的存在下使用萃取蒸餾從含三氯氟甲烷(R11)和反式-1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯(1233zd(E))的混合物中萃取三氯氟甲烷(R11)以形成一純化的反式-1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯(1233zd(E))。
根據本發明的另一實施方式，一蒸餾過程包括將含氫氯氟烯烴帶污染物的進料混合物送入一第一萃取蒸餾柱中並且使用一含氯化化合物的萃取溶劑從該第一萃取蒸餾柱中的進料混合物中萃取該污染物，以便形成一含純化的氫氯氟烯烴的塔頂物流和一含該污染物和該萃取溶劑的底部物流。可以使用一第二步驟，由此將該等底部物流送入一第二蒸餾柱中並且將該污染物從該第二蒸餾柱中的萃取溶液中分離出以便形成一含該污染物的第二塔頂物流以及一含該萃取溶劑的第二底部物流。若希望的話，然後可以將該含該萃取溶劑的第二底部物流再循環至該第一蒸餾柱中以便在該第一蒸餾柱中使用，即，該萃取蒸餾工藝。
根據本發明的另一實施方式，一種蒸餾工藝包括將含三氯氟甲烷(R11)和反式-1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯(1233zd(E))的進料混合物送入一第一萃取蒸餾柱中，並且使用一含氯化化合物的萃取溶劑從該第一萃取蒸餾柱中的進料混合物中萃取該三氯氟甲烷(R11)以便形成一含純化的反式-1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯(1233zd(E))的塔頂物流以及一含三氯氟甲烷(R11)和該萃取溶 劑的塔底殘留物流。任選地，可以將該等底部物流送入一第二蒸餾柱中並且可以將該三氯氟甲烷(R11)從該第二蒸餾柱中的萃取溶液中分離出以便形成一含該三氯氟甲烷(R11)的第二塔頂物流以及一含該萃取溶劑的第二底部物流。可以將該萃取溶劑按需要再循環至該第一萃取蒸餾柱中。
1‧‧‧進料流
2‧‧‧進料流
3‧‧‧塔頂物流
4‧‧‧底部物流
5‧‧‧塔頂物流
6‧‧‧底部物流
C101‧‧‧第一柱
C102‧‧‧第二柱
本發明可以藉由參見附圖來而得到進一步地理解，在該附圖中圖1描述了根據本發明的萃取蒸餾工藝的流程圖。
發明的詳細描述
本發明的多個方面包括用於蒸餾氫氯氟烯經諸如反式-1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯(1233zd(E))以及從其中去除污染物諸如三氯氟甲烷(R11)的方法和工藝。
根據本發明的另一實施方式，一種用於從氫氯氟烯烴中去除污染物之方法包括在一含氯化化合物的萃取溶劑的存在下使用萃取蒸餾從一含氫氯氟烯烴(諸如反式-1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯(1233zd(E)))和氯氟烴(例如R11)的混合物中萃取氯氟烴(諸如三氯氟甲烷(R11))來形成一純化的氫氯氟烯烴(例如，純化的(1233zd(E)))。
如在此使用的，HCC指代氫氯烴、CFC指代氯氟烴、而HCFO指代氫氯氟烯烴。每個種類都可以關於其化學式、化學名、縮寫通用名稱等等可替換 地進行討論。例如，可以將反式-1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯指定為1233zd(E)。同樣地，可以相對於其ASHRAE(美國供暖、製冷以及空調工程師協會(American Society of Heating,Refrigerating and Air-Conditioning Engineers))名稱來描述一些化合物。表1提供了一代表性清單。
在此說明的每種化合物，除非另外指明，包括其不同的同分異構體和立體異構體，包括所有單構型異構體、單立體異構體、以及它們以任何比率的任何組合。
本發明包括一種用於從氫氯氟烯烴中去除污染物之方法。氫氯氟烯烴諸如1233zd(E)經常被在它們的生產過程中形成的反應物或中間體所污染。例如，1233zd(E)的製造典型地使用1,1,1,3,3五氯丙烷(240fa)作為原料。240fa經常被四氯化碳所污染，它係240fa的先質化合物之一。在一氟化反應器中，該四氯化碳將氟化為R11。如以上所討論的，一具有的ODP為1.0的污染物，諸如R11，可以大大減少該化合物的臭氧損耗潛勢。例如，如果1233zd(E)被僅僅1000 ppm的R11污染了，其ODP往往從0.00034增加到 0.00134。因此，希望的是從該氫氯氟烯烴中分離並且去除污染物例如以便按未污染或純化的形式來生產1233zd(E)並且改進和減少其臭氧損耗潛勢。因此，該污染物可以包括餘留在該氫氯氟烯烴中的任何化合物或先質化合物。在1233zd(E)係氫氯氟烯烴的一具體實施方式中，該污染物可以包括四氯化碳和三氯氟甲烷(R11)中的至少一種。
該方法可以包括從一種含氫氯氟烯烴(諸如反式-1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯(1233zd(E)))和氯氟烴(例如R11)的混合物中萃取氯氟烴(一污染物，諸如三氯氟甲烷(R11))。該混合物可以從任何適合的來源獲得。例如，該氫氯氟烯烴可以直接在合成之後獲得，並且該氫氯氟烯烴可以藉由任何適合的方法以及熟習該項技術者已知的技術進行合成。
例如，1233zd(E)可以是從一種氟化反應獲得的。在一實施方式中，1,1,1,3,3-五氯丙烷(240fa)和/或1,1,3,3-四氯丙烯(1230za)被氟化形成了反式1233zd(1233zd(E))和/或順式1233zd(1233zd(Z))。例如，其中240fa被氟化成1233zd(E)的反應可以按如下進行描繪：
如果必要的話，可以使用熟習該項技術者已知的任何技術將該1233zd(E)從該1233zd(Z)中分離。該氟化反應可以是一氣相的或固相的並且可以進行催 化或者未進行催化。熟習該項技術者可以選擇適合的氟化催化劑，諸如，TiCl4、TiF4、SnCl4、SnF4、SbF5、SbCl5、SbFxCly(x+y=5)或類似物。
在此說明的該等反應可以在任何適合的反應容器或反應器中進行。該容器或反應器可以具有任何適合的類型、形狀以及尺寸。例如，該反應器可以是一固定的或流體催化劑床反應器、一管式反應器等等。該等反應可以分批地、連續地、或者按它們的任何組合來進行。可以使用寬範圍的熟習該項技術者基於在此提供的傳授內容可確定的工藝參數和工藝條件來進行該等反應。
在該反應器中操作條件和反應物停留時間應是對於以可接受產率(包括轉化效率和選擇性)進行該等反應而言是足夠的，這可以是根據所採取的操作條件來確定的。反應壓力可以是低於大氣的、大氣的、或超過大氣的。如果在該反應過程中使用一催化劑並且該催化劑隨著時間而活性消失，則它可以使用本領域已知的任何適合的技術來替代或進行再生。
該污染物(例如四氯化碳和/或三氯氟甲烷(R11))可以在一含氯化化合物的萃取溶劑的存在下使用萃取蒸餾進行萃取以便形成一純化的氫氯氟烯烴(例如純化的1233zd(E))。該純的、經純化的、或者未污染的氫氯氟烯烴包含比含氫氯氟烯烴的進料少的污染物。例如，純化的1233zd(E)可以包括比在該原料中存在的污染物量值小出高達30%、小出高達50%、小出高達 75%、或小出高達100%。較佳的是，沒有或僅僅可忽略量值的一或多種污染物留下了並且產生了一純的氫氯氟烯烴產物(例如經純化的1233zd(E)包括約500 ppm或更少、較佳的是300 ppm或更少、更佳的是200 ppm或更少、最佳的是100 ppm或更少的氯氟烴)。
如在此使用的“萃取蒸餾”包括使用了一第三組分、或者分離溶劑的工藝操作(例如氣液或者液液)以便完成一化學分離。該萃取溶劑產生了或提高了該等待分離組分之間的揮發性差異並且不與該混合物中的其他組分形成一共沸混合物。這使得一新的三部分混合物能夠藉由常規蒸餾進行分離。具有最大揮發性的原始組分分離為頂部產物或蒸餾物(例如1233zd(E))。該底部產物由萃取溶劑和其他組分的混合物(例如，萃取溶劑加上R11)組成，這種混合物可以再次容易地進行分離，因為該溶劑不會與其污染物形成一共沸混合物(例如R11)該底部產物可以藉由本領域已知的任何適合的方法(例如，分離可以藉由蒸餾、膜分離、吸附作用、等等來完成)來分離。
如在此使用的“萃取劑”、“分離溶劑”、或“萃取溶劑”可以交換地使用來限定一溶劑，這種溶劑係相對非揮發性的、具有一高的沸點、並且易於同污染的氫氯氟烯烴相混合，但是不形成共沸混合物。該萃取溶劑包括一種氯化化合物。例如，該萃取溶劑可以包括一有機氯化物、氯化烴、或者氯烷。具體地說，該萃取溶劑可以包括一含至少一個共價結合的氯原子的有機化合物。較佳的是，該萃取溶劑包括一有機氯化物，該有機氯化物包括至少三個氯原 子(例如，三個或四個氯原子)。該萃取溶劑可以例如包括一或兩個碳原子。其中該萃取溶劑包含兩個或更多個碳原子，該溶劑可以是飽和的或不飽和的。在一實施方式中，該萃取溶劑不包含任何不同於碳、氯、以及任選氫的元素。在一示例性實施方式中，該萃取溶劑包括一選自下組的有機氯化物，該組由以下各項組成：三氯乙烯(C2HCl3)(TCE)、四氯化碳或四氯甲烷(CCl4)、氯仿(CHCl3)、甲基氯仿或1,1,1-三氯乙烷(CH3CCl3)、及其混合物。
該萃取溶劑可以是相對於該污染物的沸點而基於該溶劑的沸點來進行選擇的。例如，R11具有23.8℃的沸點。在一實施方式中，該溶劑可以被選擇為具有顯著大於R11沸點的但並非是它不能在正壓下蒸餾那樣大的沸點。因此，適合的萃取溶劑可以具有約60℃或更大的標準沸點。例如，該標準沸點可以是在約60℃與約100℃之間或者在約60℃與約90℃之間。標準沸點的適合溶劑包括例如三氯乙烯(nbp=88℃)、四氯化碳(nbp=76.8℃)、氯仿(nbp(=61.2℃)、以及甲基氯仿(74.1℃)。
萃取溶劑的量值應該適合提供一有效的且高效的萃取蒸餾。萃取溶劑的量值可以由熟習該項技術者基於在該原料中存在的氫氯氟烯烴的量值來進行選擇。例如，萃取溶劑的量值可以是基於該萃取溶劑與該氫氯氟烯烴原料的重量比。在本發明的一實施方式中，該萃取溶劑/1233zd(E)的重量比係約0.1到10、較佳的是約1到8、更佳的是約1到5、更佳的是約1到3。
可以使用熟習該項技術者已知的適合的設備(例如，蒸餾柱)在任何適合的條件(例如，溫度和壓力)下進行萃取蒸餾。例如，該萃取蒸餾可以在標準溫度和壓力下進行。可替代地，該萃取蒸餾可以在真空或正壓下使用範圍從約26℃到約120℃的溫度來進行。該萃取蒸餾可以分批地進行、連續地、或按它們的任何組合來進行。該蒸餾柱可以包含多個塔盤和/或可以被填充(例如，用惰性填充材料，諸如玻璃珠或金屬片，諸如拉西環)或者不被填充。該填充可以是隨機的或規整的。例如，規整的填充物可以包括波紋金屬片或編織金屬絲。該填充物可以例如沿著整個柱、在進料點之下、或者在沿著該柱長度的一些其他區域進行定位。
根據本發明的一實施方式，一種用於從氫氯氟烯烴中去除污染物的方法包括在一含氯化化合物的萃取溶劑的存在下使用萃取蒸餾從一含三氯氟甲烷(R11)和反式-1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯(1233zd(E))的混合物中萃取三氯氟甲烷(R11)來形成一純化的反式-1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯(1233zd(E))。
根據本發明的另一實施方式，一種蒸餾過程包括將含氫氯氟烯烴帶污染物的進料混合物送入一第一蒸餾柱中並且使用一含氯化化合物的萃取溶劑從該第一萃取蒸餾柱中的進料混合物中萃取該污染物，以便形成一含純化的氫氯氟烯烴的塔頂物流和一含該污染物和該萃取溶劑的底部物流。
圖1中描繪的實施方式顯示了一第一柱C101，該第一柱將一進料(流1)與足夠的溶劑(流6以及任選的再循環流2)進行組合以便為R11提供主 體。該進料流1可以包括一含氫氯氟烯烴和污染物(例如1233zd(E)和R11)的混合物。如以上所指出的，可以選擇適合重量比(例如，約0.1到10)的萃取溶劑與1233zd(E)進料而送入該蒸餾柱中。純的1233zd(E)(流3)係第一柱C101的塔頂物，而含R11的萃取溶劑則是底部物(流4)。
該原料和萃取溶劑可以按任何適合的形式(例如，液相或氣相)引入到該蒸餾柱上任何適合的點處。例如，該原料和萃取溶劑兩者可以引入到該蒸餾柱的中心或者沿著該柱的長度的一些其他點處。
在該萃取蒸餾過程之後，可以利用一或多個(例如系列)蒸餾或分離過程。例如，來自該第一蒸餾柱的底部物流可以送入到一第二蒸餾柱中，並且可以將該污染物從該第二蒸餾柱中的萃取溶劑中分離以便形成一含該污染物的第二塔頂物流以及一含該萃取溶劑的第二底部流。該第二塔頂物流還可以包括到該第二蒸餾柱上的大量的進料(例如，留下的氫氯氟烯烴和溶劑)。例如，該第二塔頂物流可以包含比污染物更大的進料，而對於在蒸餾過程中去除污染物仍然有效地起作用。
因此，在一實施方式中，該萃取蒸餾包括兩個串聯的蒸餾柱(一第一萃取蒸餾以及一第二常規蒸餾)。1233zd(E)被投入流1，該溶劑可包含於流1中或單獨被投入作為流2，該流2通常位於流1上之饋入點。在圖1中描繪的實施方式顯示了來自該第一萃取蒸餾柱C101的底部物流(流4)變成了到該第二溶劑回收柱C102的進料。該第二柱C102汽提掉R11為一塔頂物(流 5，它還包含了到該第二溶劑回收柱C102的進料)，並且回收了這種再生的萃取溶劑(流6)。任選地，來自該第二底部物流6的萃取溶劑被再循環至該第一蒸餾柱C101中被用於其中的萃取蒸餾過程。
還想到如必要可以利用另外的蒸餾或分離以便為該等產物/廢物流各自達到希望的純度。例如，這種或該等塔頂物流中的每一個可以被進一步蒸餾和/或分離以便去除任何殘餘污染物，若必要的話，氫氯氟烯烴、或者萃取溶劑和/或底部物流可以被進一步蒸餾和/或分離以便提高該萃取溶劑的純度。
根據本發明的一實施方式，一種蒸餾工藝包括：(a)將含三氯氟甲烷(R11)和反式-1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯(1233zd(E))的一進料混合物送入一第一蒸餾柱中；(b)使用一含氯化化合物的萃取溶劑從該第一蒸餾柱的進料混合物中萃取該三氯氟甲烷(R11)，以便形成一含純化的反式-1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯(1233zd(E))的塔頂物流和一含該三氯氟甲烷(R11)和該萃取溶劑的底部殘留物流；(c)將該底部流送入一第二蒸餾柱中；並且(d)從該第二蒸餾柱中的萃取溶劑中分離出該三氯氟甲烷(R11)以便形成一含該三氯氟甲烷(R11)的第二塔頂物流和一含該萃取溶劑的第二底部殘留物流。
在此說明的該等方法和工藝提供了適合於從一種氫氯氟烯烴(諸如 1233zd(E))分離一污染物諸如R11的萃取蒸餾，這藉由常規蒸餾技術往往不是容易分離的。因此，可以獲得和使用一種用於諸如製冷劑、發泡劑等等的多種應用的純化的氫氯氟烯烴諸如1233zd(E)，該純化的氫氯氟烯烴具有一減少的臭氧損耗潛勢和低的全球變暖潛能。
實例 對比實例1
將1233zd(E)樣品送入一蒸餾柱的中心。在這個進料點下是8英尺的3英寸直徑的Goodloe填料。填充物的相同區段在該進料點下被延伸到8英尺。該柱係藉由7平方英尺的部分回流冷凝器來封端的。到該柱的進料速率係32磅/小時，並且回流速率係120磅/小時。餾出物(塔頂物)速率係30磅/小時，並且底部物速率係2磅/小時。蒸餾壓力係55磅/平方英寸。關於該等對應流獲得了以下分析：
表1中的實例顯示在93.75%之1233zd(E)回收率下，R11含量減少了8.9%。
實例2
將以上在對比實例中說明的設備用於使用三氯乙烯(TCE)作為萃取溶劑來進行萃取蒸餾。以20磅/小時的速率來送入1233zd(E)進料原料(流1)，以30磅/小時的速率來送入TCE進料原料(流2)，該塔頂餾出物流(流3)的速率係18磅/小時，而底部物流(流4)的流動速率係32磅/小時。該回流速率係100磅/小時並且該柱的壓力係36磅/平方英寸。在獲取樣品用於分析時，該再沸器的溫度係114.6℃，並且冷凝器下該柱的頂部係53℃。該再沸器的體積容量係約40磅的液體TCE，這構成了一難以在合理的執行時間內實現的穩定狀態。該萃取溶劑與1233zd(E)的重量比係1.5到1。該1233zd進料點係穿過該流加熱的熱交換器而位於該柱的中心。在環境溫度下將該TCE溶劑送入一在該柱頂部與該柱中心之間的點處。該柱的回流比基於餾出物係5.55。在到該柱的原始進料之後樣品花費了2.5小時。在90% 1233zd(E)回收率下，R11含量減少了49%。表2概述了該等結果。該材料平衡顯示了占該排出液的僅95%的1233zd(E)和80%的R11被送入到該系統中。這意味著該系統還尚未達到穩定的狀態條件。儘管如此，該數據顯示了R11相對於1233zd在底部物中的增加(從進料中的0.22%到基於F1233zd的1.38%)以及經由萃取蒸餾從該塔頂物中去除了R11。
1‧‧‧進料流
2‧‧‧進料流
3‧‧‧塔頂物流
4‧‧‧底部物流
5‧‧‧塔頂物流
6‧‧‧底部物流
C101‧‧‧第一柱
C102‧‧‧第二柱

Claims (21)

  1. 一種用於從氫氯氟烯烴中去除污染物之方法，該方法包括：在一含氯化化合物的萃取溶劑的存在下使用萃取蒸餾從一含氫氯氟烯烴和氯氟烴的混合物中萃取氯氟烴，以形成一純化的氫氯氟烯烴。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中該氯化化合物包括至少三個氯原子。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中該萃取溶劑具有在約60℃與約100℃之間的標準沸點。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中該氫氯氟烯烴包括反式-1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯(1233zd(E))。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中該純化的氫氯氟烯烴係純化的反式-1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯(1233zd(E))，其包括約500 ppm或更少的氯氟烴。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中該污染物包括四氯化碳和三氯氟甲烷(R11)中的至少一種。
  7. 一種用於從氫氯氟烯烴中去除污染物之方法，該方法包括：在含氯化化合物的萃取溶劑的存在下使用萃取蒸餾從一含三氯氟甲烷(R11)和反式-1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯(1233zd(E))的混合物中萃取三氯氟甲烷(R11)，以形成一純化的反式-1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯(1233zd(E))。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之方法，其中該氯化化合物包括三個或四個氯原子。
  9. 如申請專利範圍第7項所述之方法，其中該氯化化合物包括1個或2個碳原子。
  10. 如申請專利範圍第7項所述之方法，其中該萃取溶劑包括選自下組的一有機氯化物，該組由以下各項組成：三氯乙烯、四氯化碳、氯仿、甲基氯仿、及其混合物。
  11. 如申請專利範圍第7項所述之方法，其中該萃取溶劑具有在約60℃或更大的標準沸點。
  12. 如申請專利範圍第7項所述之方法，其中該萃取溶劑與1233zd(E)的重量比係約0.1到10。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之方法，其中該萃取溶劑與1233zd(E)的 重量比係約1到3。
  14. 一種如申請專利範圍第7項所述之方法獲得的純化的反式-1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯(1233zd(E))。
  15. 一種蒸餾方法，包括：將一含氫氯氟烯烴帶污染物的進料混合物送入一第一蒸餾柱中；並且使用一含氯化化合物的萃取溶劑從該第一蒸餾柱的進料混合物中萃取該污染物，以便形成一含純化的氫氯氟烯烴的塔頂物流和一含該污染物和該萃取溶劑的底部物流。
  16. 如申請專利範圍第15項所述之方法，進一步包括：將該底部物流送入一第二蒸餾柱中；並且從該第二蒸餾柱中的萃取溶劑中分離出該污染物以便形成一含該污染物的第二塔頂物流以及一含該萃取溶劑的第二底部物流。
  17. 如申請專利範圍第15項所述之方法，其中該污染物包括四氯化碳和三氯氟甲烷(R11)中的至少一種。
  18. 如申請專利範圍第15項所述之方法，其中該氫氯氟烯烴包括反式-1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯(1233zd(E))。
  19. 如申請專利範圍第16項所述之方法，其中將來自該第二底部物流的萃取溶劑再循環至該第一蒸餾柱中。
  20. 一種蒸餾方法，包括：將含三氯氟甲烷(R11)和反式-1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯(1233zd(E))的一進料混合物送入一第一蒸餾柱中；使用一含氯化化合物的萃取溶劑從該第一蒸餾柱的進料混合物中萃取該三氯氟甲烷(R11)，以便形成一含純化的反式-1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯(1233zd(E))的塔頂物流以及一含該三氯氟甲烷(R11)和該萃取溶劑的底部物流；將該底部流送入一第二蒸餾柱中；並且從該第二蒸餾柱中的萃取溶劑中分離出該三氯氟甲烷(R11)以便形成一含該三氯氟甲烷(R11)的第二塔頂物流以及一含該萃取溶劑的第二底部物流。
  21. 如申請專利範圍第20項所述之方法，其中將來自該第二底部物流的萃取溶劑再循環至該第一蒸餾柱中。
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