MX2014010500A - Procedimiento para la eliminacion de contaminantes a partir de una hidroclorofluoro-olefina mediante destilacion extractiva. - Google Patents

Procedimiento para la eliminacion de contaminantes a partir de una hidroclorofluoro-olefina mediante destilacion extractiva.

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Abstract

Un método para separar un contaminante de una hidroclorofluoro-olefina (tal como trans-1,1,1-trifluoro-3-cloro-2 -propeno (1233zd(E))) incluye extraer un clorofluorocarburo (tal como triclorofluorometano (R11)) de una mezcla que comprende la hidroclorofluoro-olefina y el clorofluorocarburo utilizando una destilación extractiva en presencia de un disolvente extractivo que comprende un compuesto dorado, para formar una hidroclorofluoro-olefina purificada. Este método de separación proporciona la eliminación de un contaminante tal como R11 a partir de una hidroclorofluoro-olefina tal como 1232zd(E), que no son separables por métodos de destilación convencionales. El método puede emplear un procedimiento que utilice dos columnas de destilación, por ejemplo una primera columna de destilación extractiva y una segunda columna de recuperación de disolvente, que permite el reciclaje del disolvente extractivo a la primera columna de destilación extractiva.

Description

PROCEDIMIENTO PARA LA ELIMINACIÓN DE CONTAMINANTES A PARTIR DE UNA HIDROCLOROFLUORO-OLEFINA MEDIANTE DESTILACIÓN EXTRACTIVA CAMPO DE LA INVENCIÓN La invención se refiere a un método para extraer y eliminar contaminantes tal como triclorofluorometano (Rl") a partir de una mezcla que contiene una hidroclorofluoro-olefina tal como trans-1, 1, 1-trifluoro-3-cloro-2-propeno (1233zd(E)).
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Compuestos con contenido en cloro tales como clorofluorocarburos (CFCs) se consideran perjudiciales para la capa de ozono de la Tierra. Por lo tanto, se han investigado compuestos que no deterioran el medio ambiente, pero que también poseen las propiedades necesarias para actuar como refrigerantes, disolventes, agentes de limpieza, agentes de expansión de espuma, propelentes de aerosoles, medios de transferencia de calor, dieléctricos, agentes de extinción de incendios, esterilizantes y fluidos de trabajo del ciclo de energía. Olefinas fluoradas, especialmente las que contienen uno o más hidrógenos en la molécula (a las que se alude en esta memoria como hidroclorofluoro-olefinas (HFOs) ) están siendo consideradas para su uso en alguna de estas aplicaciones tal como en la refrigeración, asi como en procedimientos para preparar fluoropolimeros . En particular, trans-1, 1, 1-trifluoro-3-cloro-2-propeno (1233zd(E)) es un refrigerante potencial y un compuesto de expansión de espuma que tiene un potencial de agotamiento de ozono (PAO) despreciable y un bajo potencial de calentamiento global (PCG) . De hecho, el PAO de 1233zd(E) ha sido medido como 0.00034.
El material de alimentación de 1233zd(E) está habitualmente contaminado con tetracloruro de carbono, el cual, sin embargo, es uno de los compuestos precursores para dar 1 , 1 , 1 , 3 , 3-pentacloropropano (240fa). En un reactor de fluoración, el tetracloruro de carbono se fluorará para formar Rll. Rll tiene un punto de ebullición de 23.8°C, y 1233zd(E) tiene un punto de ebullición de 18.5°C. Intentos de separar Rll de 1233zd(E) por destilación no tuvieron éxito, indicando la presencia de un azeótropo o cerca de un azeótropo. Un contaminante tal como Rll, que tiene un PAO de 1.0, puede disminuir ampliamente el potencial de agotamiento de ozono del compuesto. Por ejemplo, si 1233zd(E) está contaminado con meramente 1000 ppm de Rll, su PAO aumentarla de 0.00034 a 0.00134. Por consiguiente, sigue existiendo la necesidad de un 1233zd(E) en una forma no contaminada o purificada y de un método de separación mediante el cual se produzca el mismo.
SUMARIO DE LA INVENCIÓN Los métodos de acuerdo con la presente invención proporcionan métodos de destilación extractiva, adecuados para separar un contaminante de una hidroclorofluoro-olefina. En particular, los métodos y el procedimiento descritos en esta memoria proporcionan un modo eficaz de separar un contaminante de una mezcla que no puede ser separada por medio de destilación convencional. Por ejemplo, 1233zd(E) y Rll no son separables mediante una destilación convencional, pero los métodos de destilación extractiva descritos en esta memoria que utilizan un compuesto clorado se pueden utilizar para extraer el Rll del 1233zd(E) .
De acuerdo con una realización de la presente invención, un método para eliminar un contaminante de una hidroclorofluoro-olefina incluye extraer un clorofluorocarburo de una mezcla que comprende una hidroclorofluoro-olefina y el clorofluorocarburo utilizando una destilación extractiva en presencia de un disolvente extractivo que comprende un compuesto clorado para formar una hidroclorofluoro-olefina purificada.
De acuerdo con otra realización de la presente invención, un método para eliminar un contaminante de una hidroclorofluoro-olefina incluye extraer triclorofluorometano (Rll) de una mezcla que comprende el triclorofluorometano (Rll) y trans-1, 1, 1-trifluoro-3-cloro-2-propeno (1233zd(E)) utilizando destilación extractiva en presencia de un disolvente extractivo que comprende un compuesto clorado para formar un trans-1, 1, 1-trifluoro-3-cloro-2-propeno (1233zd(E)) purificado.
De acuerdo con otra realización de la presente invención, un procedimiento de destilación incluye alimentar una mezcla de alimentación que comprende una hidroclorofluoro-olefina que comprende un contaminante a una primera columna de destilación extractiva, y extraer el contaminante de la mezcla de alimentación en la primera columna de destilación extractiva utilizando un disolvente extractivo que comprende un compuesto clorado para formar una corriente de cabeza que comprende una hidroclorofluoro-olefina purificada, y una corriente del fondo que comprende el contaminante y el disolvente extractivo. Se puede emplear una segunda etapa, en que la corriente del fondo se alimenta a una segunda columna de destilación, y el contaminante se separa del disolvente extractivo en la segunda columna de destilación para formar una segunda corriente de cabeza que comprende el contaminante, y una segunda corriente del fondo que comprende el disolvente extractivo. Si se desea, la segunda corriente del fondo que comprende el disolvente extractivo se puede luego reciclar a la primera columna de destilación para ser utilizada en la primera columna de destilación, es decir, el procedimiento de destilación extractiva.
De acuerdo con otra realización de la presente invención, un procedimiento de destilación incluye alimentar una mezcla de alimentación que comprende triclorofluorometano (Rll) y trans-1, 1, 1-trifluoro-3-cloro-2-propeno (1233zd(E)) a una primera columna de destilación extractiva y extraer el triclorofluorometano (Rll) de la mezcla de alimentación en la primera columna de destilación extractiva utilizando un disolvente extractivo que comprende un compuesto clorado para formar una corriente de cabeza que comprende un trans-1, 1, 1-trifluoro-3-cloro-2-propeno (1233zd(E)) purificado y una corriente del fondo que comprende el triclorofluorometano (Rll) y el disolvente extractivo. Opcionalmente, la corriente del fondo puede ser alimentada a una segunda columna de destilación, y el triclorofluorometano (Rll) se puede separar del disolvente extractivo en la segunda columna de destilación para formar una segunda corriente de cabeza que comprende el triclorofluorometano (Rll) y una segunda corriente del fondo que comprende el disolvente extractivo. El disolvente extractivo se puede reciclar, según sea necesario, a la primera columna de destilación extractiva.
BREVE DESCRIPCIÓN DEL DIBUJO La invención se puede comprender adicionalmente haciendo referencia a un dibujo, en el que la Figura 1 representa un diagrama de flujo de un procedimiento de destilación extractiva de acuerdo con la invención.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Aspectos de la presente invención incluyen métodos y procedimientos para destilar hidroclorofluoro-olefinas tal como trans-1, 1, 1-trifluoro-3-cloro-2-propeno (1233zd(E)) y eliminar contaminantes tales como triclorofluorometano (Rll) a partir de las mismas.
De acuerdo con una realización de la presente invención, un método para eliminar un contaminante de una hidroclorofluoro-olefina incluye extraer un clorofluorocarburo (tal como triclorofluorometano (Rll) ) de una mezcla que comprende una hidroclorofluoro-olefina (tal como trans-1, 1, 1-trifluoro-3-cloro-2-propeno (1233zd(E))) y el clorofluorocarburo (p. ej . Rll) utilizando destilación extractiva en presencia de un disolvente extractivo que comprende un compuesto clorado para formar una hidroclorofluoro-olefina purificada (p. ej . 122zd(E) purificada) .
Tal como se utiliza en esta memoria, HCC designa hidroclorocarburos , CFC designa clorofluorocarburos y HCFO designa hidroclorofluoro-olefinas . Cada una de las especies se puede comentar de manera indistinta con respecto a su fórmula química, nombre químico, nombre común abreviado, etc. Por ejemplo, trans-1, 1, 1-trifluoro-3-cloro-2-propeno se puede designar como 1233zd(E). También, algunos compuestos se pueden describir con respecto a sus designaciones ASHRAE (American Society of Heating, Refrigerating and Air Conditioning Engineers) . La Tabla 1 proporciona una lista representativa.
Tabla 1 Cada uno de los compuestos descritos en esta memoria, a menos que se designe de otro modo, incluye sus diferentes isómeros y estereoisómeros , incluidos todos los isómeros configuracionales simples, estereoisómeros simples y cualquier combinación de los mismos en cualquier relación.
La presente invención incluye un método para eliminar un contaminante de una hidroclorofluoro-olefina .
Hidroclorofluoro-olefinas tales como 1233zd(E) están a menudo contaminadas por reaccionantes o compuestos intermedios formados durante su producción. Por ejemplo, la fabricación de 1233zd(E) utiliza típicamente 1,1,1,3,3- pentacloropropano (240fa) como un material de alimentación. 240fa está habitualmente contaminado con tetracloruro de carbono, que es uno de los compuestos precursores para 240fa. En un reactor de fluoración, el tetracloruro de carbono se fluorará para formar Rll. Tal como se discute anteriormente, un contaminante tal como Rll, que tiene un PAO de 1.0, puede disminuir ampliamente el potencial de agotamiento de ozono del compuesto. Por ejemplo, si 1233zd(E) estuviera contaminado meramente con 1000 ppm de Rll, su PAO aumentaría de 0.00034 a 0.00134. Por consiguiente, es deseable separar y eliminar el contaminante de la hidroclorofluoro-olefina, por ejemplo, para producir 1233zd(E) en una forma no contaminada o purificada y mejorar y disminuir su potencial de agotamiento de ozono. Por consiguiente, el contaminante puede incluir cualesquiera compuestos o compuestos precursores que permanezcan en la hidroclorofluoro-olefina . En una realización particular, en que 1233zd(E) es la hidroclorofluoro-olefina, el contaminante puede comprender al menos uno de tetracloruro de carbono y triclorofluorometano (Rll) .
El método puede incluir extraer un clorofluorocarburo (un contaminante tal como triclorofluorometano (Rll)) de una mezcla que comprende una hidroclorofluoro-olefina (tal como trans-1, 1, 1-trifluoro-3-cloro-2-propeno (1233zd(E))) y el clorofluorocarburo (p. ej . Rll) . La mezcla se puede obtener a partir de cualquier fuente adecuada. Por ejemplo, la hidroclorofluoro-olefina se puede obtener directamente después de la síntesis, y la hidroclorofluoro-olefina se puede sintetizar por cualesquiera métodos y técnicas adecuados, conocidos por un experto ordinario en la técnica .
Por ejemplo, 1233zd(E) se puede obtener a partir de una reacción de fluoración. En una realización, 1,1,1,3,3-pentacloropropano (240fa) y/o 1 , 1 , 3 , 3-tetracloropropeno (1230za) se fluora para formar trans 1233zd (1233zd(E)) y/o cis 1233zd (1233zd(Z)). Por ejemplo, la reacción en la que 240fa se fluora para formar 1233zd(E) se puede representar como sique: Si es necesario, el 1233zd(E) se puede separar del 1233zd(Z) utilizando cualesquiera técnicas conocidas por un experto ordinario en la técnica. La reacción de fluoración puede ser en fase gaseosa o liquida y puede estar catalizada o no catalizada. Catalizadores de fluoración adecuados se pueden seleccionar por parte de un experto ordinario en la técnica tales como TÍCI4, T1F4, SnCl,}, SnF4, SbF5, SbCl5, SbFxCly (x+y = 5) o similares.
Las reacciones descritas en esta memoria se pueden realizar en cualquier recipiente de reacción o reactor adecuado. El recipiente o reactor puede ser de cualquier tipo, forma y tamaño adecuados. Por ejemplo, el reactor puede ser un reactor de lecho de catalizador fijo o fluido, un reactor tubular, etc. Las reacciones se pueden llevar a cabo en tandas, de forma continua, o mediante cualquier combinación de éstas. Las reacciones se pueden realizar utilizando una amplia diversidad de parámetros del procedimiento y condiciones del procedimiento fácilmente verificables por un experto ordinario en la técnica, en base a las enseñanzas proporcionadas en esta memoria.
Las condiciones de funcionamiento y los tiempos de permanencia de los reaccionantes en el reactor deberían ser suficientes como para que las reacciones tuvieran lugar con un rendimiento aceptable (incluidas la eficacia de conversión y la selectividad) que se pueden determinar como una función de las condiciones de trabajo adoptadas. La presión de la reacción puede ser sub-atmosférica, atmosférica o super-atmosférica . Si se utiliza un catalizador durante la reacción, y el catalizador se desactiva a lo largo del tiempo, éste se puede reemplazar o regenerar utilizando cualesquiera técnicas adecuadas conocidas en la técnica.
El contaminante (p. ej . tetracloruro de carbono y/o triclorofluorometano (Rll) ) se puede extraer utilizando una destilación extractiva en presencia de un disolvente extractivo que comprende un compuesto clorado para formar una hidroclorofluoro-olefina purificada (p. ej . 1233zd(E) purificado) . La hidroclorofluoro-olefina pura, purificada o no contaminada contiene menos contaminante que la alimentación que comprende la hidroclorofluoro-olefina . Por ejemplo, 1233zd(E) purificado puede comprender hasta 30% menos, hasta 50% menos, hasta 75% menos o hasta 100% menos que la cantidad de contaminante presente en el material de alimentación. Preferiblemente, no permanece nada o sólo permanecen cantidades despreciables del o de los contaminantes y resulta un producto de hidroclorofluoro-olefina puro (p. ej . el 1233zd(E) purificado comprende aproximadamente 500 ppm o menos, preferiblemente 300 ppm o menos, más preferiblemente 200 ppm o menos, lo más preferiblemente 100 ppm o menos del clorofluorocarburo) .
Tal como se utiliza en esta memoria, la "destilación extractiva" incluye una operación del procedimiento (p. ej . vapor-liquido, liquido-liquido) que utiliza un tercer componente, o disolvente de separación, para efectuar una separación química. El agente extractivo crea o potencia la diferencia de volatilidad entre los componentes a separar y no forma un azeótropo con los otros componentes en la mezcla. Esto permite que se separe una nueva mezcla de tres partes mediante destilación normal. El componente original con la mayor volatilidad se separa en forma del producto o destilado de la parte superior (p. ej . 1233zd(E)). El producto del fondo consiste en una mezcla del disolvente extractivo y de otro componente (p. ej . disolvente extractivo más Rll) , que de nuevo se puede separar fácilmente, debido a que el disolvente no forma un azeótropo con el contaminante (p. ej . Rll) . El producto del fondo se puede separar por cualesquiera métodos adecuados conocidos en la técnica (p. ej . la separación se puede conseguir mediante destilación, separación por membrana, adsorción y similares) .
Tal como se utiliza en esta memoria, el "agente extractivo", el "disolvente de separación" o el "disolvente extractivo" se pueden utilizar de manera indistinta para definir un disolvente que es relativamente no volátil, tiene un elevado punto de ebullición y es miscible con la hidroclorofluoro-olefina contaminada, pero no forma una mezcla azeotrópica. El disolvente extractivo comprende un compuesto clorado. Por ejemplo, el disolvente extractivo puede comprender un organocloruro, hidrocarburo clorado o cloroalcano. En particular, el disolvente extractivo puede comprender un compuesto orgánico que contenga al menos un átomo de cloro unido covalentemente . Preferiblemente, el disolvente extractivo comprende un cloruro orgánico que comprende al menos tres átomos de cloro (p. ej . tres o cuatro átomos de cloro) . El disolvente extractivo puede comprender, por ejemplo, uno o dos átomos de carbono. En los casos en los que el disolvente extractivo contiene dos o más átomos de carbono, el disolvente puede estar saturado o insaturado. En una realización, el disolvente extractivo no contiene elementos distintos de carbono, cloro y, opcionalmente, hidrógeno. En una realización ilustrativa, el disolvente extractivo comprende un cloruro orgánico seleccionado del grupo que consiste en tricloroetileno, (C2HCI3) (TCE) , tetracloruro de carbono o tetraclorometano (CCI4) , cloroformo (CHCI3) , metil-cloroformo o 1,1,1-tricloroetano (CH3CCI3) y mezclas de los mismos.
El disolvente extractivo se puede seleccionar en base al punto de ebullición del disolvente con relación al punto de ebullición del contaminante. Por ejemplo, Rll tiene un punto de ebullición de 23.8°C. En una realización, el disolvente se puede seleccionar de modo que tenga un punto de ebullición significativamente mayor que el de Rll, pero no tan grande como para que no pueda ser destilado bajo una presión positiva. Por consiguiente, disolventes extractivos adecuados pueden tener un punto de ebullición normal de aproximadamente 60°C o mayor. Por ejemplo, el punto de ebullición normal puede oscilar entre aproximadamente 60°C y aproximadamente 100°C, o entre aproximadamente 60°C y aproximadamente 90°C. Los puntos de ebullición normales (pen) de disolventes adecuados incluyen tricloroetileno (pen=88°C) , tetracloruro de carbono (pen=76.8°C) , cloroformo (pen=61.2°C) y metil-cloroformo (74.1°C), por ej emplo .
La cantidad de disolvente extractivo debería ser adecuada para proporcionar una destilación extractiva efectiva y eficiente. La cantidad de disolvente extractivo puede seleccionarse por un experto ordinario en la técnica en base a la cantidad de hidroclorofluoro-olefina presente en el material de alimentación. Por ejemplo, la cantidad de disolvente extractivo puede basarse en una relación ponderal del disolvente extractivo al material de alimentación de hidroclorofluoro-olefina . En una realización de la invención, una relación ponderal del disolvente extractivo/1233zd (E) es de aproximadamente 0.1 a 10, de preferencia de aproximadamente 1 a 8, más preferiblemente de aproximadamente 1 a 5, lo más preferiblemente de aproximadamente 1 a 3.
La destilación extractiva se puede realizar bajo cualesquiera condiciones adecuadas (p. ej . temperaturas y presiones) utilizando un equipo adecuado (p. e . una columna de destilación) conocido por un experto ordinario en la técnica. Por ejemplo, la destilación extractiva se puede realizar bajo temperatura y presión convencionales. Alternativamente, la destilación extractiva se puede realizar bajo un vacio o una presión positiva utilizando temperaturas que oscilen entre aproximadamente 26°C y aproximadamente 120°C. La destilación extractiva se puede realizar en tandas, de forma continua o mediante cualquier combinación de éstas . La columna de destilación puede contener platos y/o puede ser de empaque (p. ej . con un material de empaquetamiento inerte tal como perlas de vidrio o piezas de metal tales como anillos Raschig) o puede no ser de empaque. El empaquetamiento puede ser aleatorio o estructurado. Por ejemplo, el empaquetamiento estructurado puede incluir láminas de metal corrugado o filamentos de metal tricotados. El empaquetamiento puede estar dispuesto a lo largo de toda la columna, por debajo del punto de alimentación o por encima de alguna otra zona a lo largo de la longitud de la columna, por ejemplo.
De acuerdo con una realización de la presente invención, un método para separar un contaminante de una hidroclorofluoro-olefina incluye extraer triclorofluorometano (Rll) de una mezcla que comprende el triclorofluorometano (Rll) y trans-1, 1, 1-trifluoro-3-cloro-2-propeno (1233zd(E)) utilizando una destilación extractiva en presencia de un disolvente extractivo que comprende un compuesto clorado, para formar un trans-1, 1, 1-trifluoro-3-cloro-2-propeno (1233zd(E)) purificado.
De acuerdo con otra realización de la presente invención, un procedimiento de destilación incluye alimentar una mezcla de alimentación que comprende una hidroclorofluoro-olefina que comprende un contaminante a una primera columna de destilación; y extraer el contaminante de la mezcla de alimentación en la primera columna de destilación utilizando un disolvente extractivo que comprende un compuesto clorado para formar una corriente de cabeza que comprende una hidroclorofluoro-olefina purificada y una corriente del fondo que comprende el contaminante y el disolvente extractivo.
Una realización representada en la Figura 1 muestra una primera columna C101 que combina una alimentación (corriente 1) con suficiente disolvente (corriente 6 y corriente 2 de reciclaje opcional) para proporcionar un alojamiento para el Rll. La corriente de alimentación 1 puede comprender una mezcla que comprende la hidroclorofluoro-olefina y el contaminante (p. ej . 1233zd(E) y Rll). Tal como se señala antes, se puede seleccionar una relación ponderal adecuada de disolvente extractivo a alimentación de 1233zd(E) (p. ej . aproximadamente 0.1 a 10) a alimentar a la columna de destilación. 1233zd(E) puro (corriente 3) es el producto de la cabeza de la primera columna C101, mientras que el disolvente extractivo que contiene Rll es el producto del fondo (corriente 4) .
El material de alimentación y el disolvente extractivo se pueden introducir en cualquier punto adecuado en la columna de destilación en cualquier forma adecuada (p. ej . fase liquida o gaseosa) . Por ejemplo, tanto el material de alimentación como el disolvente extractivo se pueden introducir en el centro de la columna de destilación o en cualquier otro punto a lo largo de la longitud de la columna .
Subsiguiente al procedimiento de destilación extractiva, se pueden emplear uno o más (p. ej . una serie) procedimientos de destilación o separación. Por ejemplo, la corriente de producto del fondo procedente de la primera columna de destilación se puede alimentar a una segunda columna de destilación, y el contaminante se puede separar del disolvente extractivo en la segunda columna de destilación para formar una segunda corriente de cabeza que comprende el contaminante y una segunda corriente de la parte del fondo que comprende el disolvente extractivo. La segunda corriente de cabeza también puede incluir cantidades sustanciales de la alimentación a la segunda columna de destilación (p. ej . hidroclorofluoro-olefina remanente y disolvente) . Por ejemplo, la segunda corriente de cabeza puede contener más alimentación que el contaminante, al tiempo que siga operando eficazmente para extraer el contaminante durante la destilación.
Por lo tanto, en una realización, la destilación extractiva incluye dos columnas de destilación en serie (una primera destilación extractiva y una segunda destilación normal) . El 1233zd(E) se alimenta a la corriente 1. El disolvente puede ser incluido en la corriente 1 o puede ser alimentado como su propia corriente 2, normalmente en un punto de alimentación por encima de la corriente 1. La realización representada en la Figura 1 muestra que la corriente del fondo (corriente 4) procedente de la primera columna de destilación extractiva C101 pasa a alimentar a la segunda columna de recuperación de disolvente C102. La segunda columna C102 separa por arrastre Rll en forma de un producto de' cabeza (corriente 5, que también contiene la alimentación a la segunda columna de recuperación de disolvente C102) y recupera el disolvente extractivo regenerado (corriente 6) . Opcionalmente, el disolvente extractivo procedente de la segunda corriente 6 del fondo se recicla a la primera columna de destilación C101 a ser utilizada en el procedimiento de destilación extractiva en la misma.
También está previsto que se puedan emplear, según sea necesario, destilaciones o separaciones adicionales para alcanzar la pureza deseada para cada una de las corrientes de producto/residuos. Por ejemplo cada una de la o las corrientes de cabeza se pueden destilar/separar para eliminar cualquier contaminante residual, hidroclorofluoro-olefina o disolvente extractivo y/o la corriente del fondo se puede destilar/separar adicionalmente para mejorar la pureza del disolvente extractivo, si es necesario.
De acuerdo con una realización de la invención, un procedimiento de destilación incluye: (a) alimentar una mezcla de alimentación que comprende triclorofluorometano (Rll) y trans-1, 1, 1-trifluoro-3-cloro-2-propeno (1233zd(E)) a una primera columna de destilación; (b) extraer el triclorofluorometano (Rll) de la mezcla de alimentación en la primera columna de destilación utilizando un disolvente extractivo que comprende un compuesto clorado para formar una corriente de cabeza que comprende un trans-1 , 1, 1-trifluoro-3-cloro-2-propeno (1233zd(E)) purificado y una corriente del fondo que comprende el triclorofluorometano (Rll) y el disolvente extractivo; (c) alimentar la corriente del fondo a una segunda columna de destilación; y (d) separar el triclorofluorometano (Rll) del disolvente extractivo en la segunda columna de destilación para formar una segunda corriente de cabeza que comprende el triclorofluorometano (Rll) y una segunda corriente del fondo que comprende el disolvente extractivo.
Los métodos y procedimientos descritos en esta memoria proporcionan una destilación extractiva adecuada para separar un contaminante tal como Rll a partir de una hidroclorofluoro-olefina tal como 1233zd(E) que no se podía fácilmente separar por técnicas de destilación convencionales. Por lo tanto, se puede obtener y utilizar una hidroclorofluoro-olefina purificada tal como 1233zd(E) que tenga un potencial de agotamiento de ozono reducido y un bajo potencial' de calentamiento global para aplicaciones tales como un refrigerante, un compuesto de expansión de espuma o similares.
EJEMPLOS Ejemplo Comparativo 1 Una muestra de 1233zd(E) se alimentó al centro de una columna de destilación. Por debajo del punto de alimentación se encontraba un empaquetamiento Goodloe de 8 pies de 3 pulgadas de diámetro. Una sección idéntica de empaquetamiento se extendía 8 pies por encima del punto de alimentación. La columna estaba rematada por un condensador de reflujo parcial de 7 pies cuadrados. La tasa de alimentación a la columna era de 32 libras por hora, y la tasa de reflujo era de 120 libras por hora. La tasa de destilado (parte superior) era 30 libras por hora y la tasa del fondo era de 2 libras por hora. La presión de destilación era 55 psig. Se obtuvo el siguiente análisis para las corrientes respectivas: El ejemplo en la Tabla 1 muestra una reducción de 8.9% en el contenido en Rll a una recuperación de 93.75% de 1233zd(E) .
Ejemplo 2 Se utilizó el equipo descrito anteriormente en el Ejemplo Comparativo 1 para acometer una destilación extractiva utilizando tricloroetileno (TCE) como de un disolvente extractivo. La corriente de alimentación de 1233zd(E) (Corriente 1) se alimentó a una tasa de 20 libras por hora la corriente de alimentación de TCE (Corriente 2) se alimentó a una tasa de 30 libras por hora, la tasa de la corriente de destilado de la cabeza (Corriente 3) era de 18 libras por hora y el caudal de la corriente del fondo (Corriente 4) era de 32 libras por hora. La tasa de reflujo era de 100 libras por hora, y la presión de la columna era de 36 psig. En el momento en el que se recogieron muestras para el análisis, la temperatura del rehervidor era de 114.6°C y la parte superior de la columna por debajo del condensador era 53°C. La capacidad volumétrica del rehervidor era de aproximadamente 40 libras de TCE liquido que constituían un estado estacionario difícil de alcanzar en un tiempo de funcionamiento razonable. La relación ponderal de disolvente de extracción a 1233zd(E) era 1.5 a 1. El punto de alimentación de 1233zd(E) se encontraba en el centro de la columna a través de un intercambiador de calor calentado por vapor de agua. El disolvente TCE se alimentó a la temperatura ambiente a un punto a mitad de camino entre la parte superior de la columna y el centro de la columna. La relación de reflujo de la columna era 5.55 basado en el destilado. Se tomaron muestras 2.5 horas después de la carga inicial a la columna. Existía una reducción del 49% en el contenido en Rll a una recuperación del 90% de 1233zd(E). La Tabla 2 resume los resultados. El balance de material muestra que sólo el 95% del 1233zd(E) y el 80% del Rll alimentados al sistema estaban representados en el efluente. Esto significa que el sistema no había todavía alcanzado condiciones de estado estacionario. No obstante, los datos demuestran que la mejora de Rll con relación a 1233zd en el fondo (de 0.22% en la alimentación a 1.38% basado en F1233zd) y la separación de Rll de la cabeza a través de destilación extractiva

Claims (21)

NOVEDAD DE LA INVENCIÓN Habiendo descrito la presente invención como antecede, se considera como una novedad y, por lo tanto, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes: REIVINDICACIONES
1. Un método para eliminar un contaminante de una hidroclorofluoro-olefina, que comprende: extraer un clorofluorocarburo de una mezcla que comprende una hidroclorofluoro-olefina y el clorofluorocarburo utilizando destilación extractiva en presencia de un disolvente extractivo que comprende un compuesto clorado para formar una hidroclorofluoro-olefina purificada .
2. Un método de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el compuesto clorado está constituido por al menos tres átomos de cloro.
3. Un método de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el disolvente extractivo tiene un punto de ebullición normal entre aproximadamente 60°C y aproximadamente 100°C.
4. Un método de acuerdo con la reivindicación 1, en el que la hidroclorofluoro-olefina comprende trans-1, 1,1-trifluoro-3-cloro-2-propeno (1233zd(E) ) .
5. Un método de acuerdo con la reivindicación 4, en el que la hidroclorofluoro-olefina es trans-1, 1,1-trifluoro-3-cloro-2-propeno (1233zd(E)) purificado que comprende aproximadamente 500 ppm o menos del clorofluorocarburo .
6. Un método de acuerdo con la reivindicación 1, en el que . el contaminante comprende al menos uno de tetracloruro de carbono y triclorofluorometano (Rll) .
7. Un método para separar un contaminante de una hidroclorofluoro-olefina, que comprende: extraer triclorofluorometano (Rll) de una mezcla que comprende el triclorofluorometano (Rll) y el trans-1, 1,1-trifluoro-3-cloro-2-propeno (1233zd(E)) utilizando destilación extractiva en presencia de un disolvente extractivo que comprende un compuesto clorado para formar un trans-1 , 1 , 1-trifluoro-3-cloro-2-propeno (1233zd(E)) purificado .
8. Un método de acuerdo con la reivindicación 7, en el que el compuesto clorado está constituido por tres o cuatro átomos de cloro.
9. Un método de acuerdo con la reivindicación 7, en el que el compuesto clorado está constituido por 1 ó 2 átomos de carbono.
10. Un método de acuerdo con la reivindicación 7, en el que el disolvente extractivo comprende un cloruro orgánico seleccionado del grupo que consiste en tricloroetileno, tetracloruro de carbono, cloroformo, metil-cloroformo y mezclas de los mismos.
11. Un método de acuerdo con la reivindicación 7, en el que el disolvente extractivo tiene un punto de ebullición normal de aproximadamente 60°C o mayor.
12. Un método de acuerdo con la reivindicación 7, en el que una relación ponderal del disolvente extractivo a 1233zd(E) es de aproximadamente 0.1 a 10.
13. Un método de acuerdo con la reivindicación 12, en el que la relación ponderal de disolvente extractivo a 1233zd(E) es de aproximadamente 1 a 3.
14. Un trans-1, 1, 1-trifluoro-3-cloro-2-propeno (1233zd(E)) purificado, obtenido de acuerdo con el método de la reivindicación 7.
15. Un procedimiento de destilación, que comprende: alimentar una mezcla de alimentación que comprende una hidroclorofluoro-olefina que comprende un contaminante a una primera columna de destilación; y extraer el contaminante de la mezcla de alimentación en la primera columna de destilación utilizando un disolvente extractivo que comprende un compuesto clorado para formar una corriente de cabeza que comprende una hidroclorofluoro-olefina purificada, y una corriente del fondo que comprende el contaminante y el disolvente extractivo .
16. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicación 15, que comprende, además: alimentar la corriente del fondo a una segunda columna de destilación; y separar el contaminante del disolvente extractivo en la segunda columna de destilación para formar una segunda corriente de cabeza que comprende el contaminante y una segunda corriente del fondo que comprende el disolvente extractivo .
17. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicación 15, en el que el contaminante comprende al menos uno de tetracloruro de carbono y triclorofluorometano (Rll) .
18. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicación 15, en el que la hidroclorofluoro-olefina comprende trans-1,1, 1-trifluoro-3-cloro-2-propeno (1233zd(E) ) .
19. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicación 16, en el que el disolvente extractivo procedente de la segunda corriente del fondo se recicla a la primera columna de destilación.
20. Un procedimiento de destilación, que comprende: alimentar una mezcla de alimentación que comprende triclorofluorometano (Rll) y trans-1,1,1-trifluoro-3-cloro-2-propeno (1233zd(E)) a una primera columna de destilación; extraer el triclorofluorometano (Rll) de la mezcla de alimentación en la primera columna de destilación utilizando un disolvente extractivo que comprende un compuesto clorado para formar una corriente de cabeza que comprende un trans-1, 1, 1-trifluoro-3-cloro-2-propeno (1233zd(E)) purificado y una corriente del fondo que comprende el triclorofluorometano (Rll) y el disolvente extractivo; alimentar la corriente del fondo a una segunda columna de destilación; y separar el triclorofluorometano (Rll) del disolvente extractivo en la segunda columna de destilación para formar una segunda corriente de cabeza que comprende el triclorofluorometano (Rll) y una segunda corriente del fondo que comprende el disolvente extractivo.
21. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicación 20, en el que el disolvente extractivo procedente de la segunda corriente del fondo se recicla a la primera columna de destilación .
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3094612B1 (fr) * 2014-01-13 2021-08-04 Arkema France Procede de production du e-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene a partir du 1,1,3,3-tetrachloropropene
FR3032706B1 (fr) * 2015-02-17 2019-10-11 Arkema France Procede de separation du 2-chloro-1,1-difluoroethane et du trans-dichloroethylene
CN105601471B (zh) * 2015-10-22 2017-08-25 北京宇极科技发展有限公司 3,3,4,4,5,5‑六氟环戊烯的提纯方法
CN106631683A (zh) * 2016-11-16 2017-05-10 西安近代化学研究所 一种提纯1,1,1,3,3‑五氟丙烷的方法

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2403310A1 (de) * 1973-01-29 1974-08-08 Lummus Co Erzeugung von chlorfluormethanen
JPS49134609A (es) * 1973-05-08 1974-12-25
JPS606337B2 (ja) * 1979-05-24 1985-02-18 株式会社トクヤマ 塩素化炭化水素の精製方法
GB9018372D0 (en) * 1990-08-21 1990-10-03 Ici Plc Separation process
JPH04316525A (ja) * 1991-04-16 1992-11-06 Showa Denko Kk １，１，１，２−テトラフルオロエタンの精製方法
WO1995021147A1 (en) 1994-02-07 1995-08-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for separating pentafluoroethane from a mixture comprising halogenated hydrocarbons and chloropentafluoroethane
EP0729932A1 (en) * 1995-03-03 1996-09-04 Central Glass Company, Limited Method of producing halopropane
JPH10310541A (ja) * 1997-03-11 1998-11-24 Central Glass Co Ltd １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの分離方法
JPH11209316A (ja) * 1998-01-27 1999-08-03 Central Glass Co Ltd １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの分離方法
DE69807962T2 (de) * 1997-03-11 2003-01-30 Central Glass Co., Ltd. Verfahren zur Reinigung von rohem 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan
EP1003699B9 (en) * 1997-08-12 2004-01-07 E.I. Du Pont De Nemours And Company Purification of difluoromethane by extractive distillation
US6264399B1 (en) * 1999-10-14 2001-07-24 The Lubrizol Corporation Method to remediate soil using a surfactant of a salt of an acrylamidoalkanesulfonic acid-amine reaction product
JP4225736B2 (ja) * 2002-03-11 2009-02-18 昭和電工株式会社 フルオロエタンの製造方法およびその用途
US7423103B2 (en) * 2004-06-21 2008-09-09 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Low fouling and high activity polymerization process
WO2008030615A2 (en) * 2006-09-08 2008-03-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
CN101610987A (zh) * 2006-10-31 2009-12-23 纳幕尔杜邦公司 含有2,3,3,3-四氟丙烯和/或1,2,3,3-四氟丙烯的组合物及其制备方法
KR20110133616A (ko) * 2007-09-13 2011-12-13 알케마 인코포레이티드 하이드로플루오로올레핀의 ｚ 및 ｅ 입체이성체의 조합물의 제조방법
CA2730917A1 (en) * 2008-07-16 2010-01-21 Honeywell International Inc. Hfo-1234ze mixed isomers with hfc-245fa as a blowing agent, aerosol, and solvent
CN105646135A (zh) * 2008-11-19 2016-06-08 阿科玛股份有限公司 用于制造氢氯氟烯烃的方法
US8217208B2 (en) * 2008-12-12 2012-07-10 Honeywell International, Inc. Isomerization of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8075797B2 (en) * 2009-01-29 2011-12-13 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of pentafluoropropane, chlorotrifluoropropene, and hydrogen fluoride
JP5477011B2 (ja) * 2009-02-03 2014-04-23 セントラル硝子株式会社 （ｚ）−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの精製方法
EP2411353B1 (en) * 2009-03-24 2018-09-12 Arkema Inc. Separation of r-1233 from hydrogen fluoride
US8486293B2 (en) * 2009-10-30 2013-07-16 E I Du Pont De Nemours And Company Hydrogen fluoride-HFC-254eb azeotrope and its uses
US9045386B2 (en) * 2010-02-18 2015-06-02 Honeywell International Inc. Integrated process and methods of producing (E)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8293954B2 (en) * 2010-03-10 2012-10-23 Honeywell International Inc. Catalyst life improvement for the vapor phase manufacture of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8900417B2 (en) * 2010-07-23 2014-12-02 Daikin Industries, Ltd. Purification method of 2,3,3,3-tetrafluoropropene

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