TW201329046A - ４－胺基咔唑化合物及其用途 - Google Patents

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Abstract

本發明提供以通式(1)表示之4-胺基咔唑化合物。□式中，Ar1~Ar4表示經取代或未經取代之芳基、噻吩基、吡啶基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、4-咔唑基、二苯并噻吩基苯基、二苯并呋喃基苯基、或9-咔唑基苯基；R1~R7表示經取代或未經取代之芳基、雜芳基、雜芳基苯基、或烷基、烷氧基、氰基、氫原子或鹵素原子；n為0~2之整數；X表示經取代或未經取代之(n+1)價之芳香族烴基、雜芳香族基或雜芳基苯基。上述4-胺基咔唑化合物提供發光效率高、耐久性優異之有機EL元件。

Description

4-胺基咔唑化合物及其用途
本發明係關於新穎的4-胺基咔唑化合物及使用該化合物之有機EL元件。
有機EL元件係以1對電極挾持有機薄膜而成的面發光型元件，具有薄型質輕、高視野角、高速回應性這些特徵，期待應用於各種顯示元件。最近，有機EL元件也開始在行動電話的顯示器等實用化。
有機EL元件，係利用於從陽極注入之電洞與從陰極注入之電子於發光層再結合時發出的光的元件，其結構以疊層電洞輸送層、發光層、電子輸送層等而得之多層疊層型為主流。在此，稱為電洞輸送層或電子輸送層之電荷輸送層，其本身雖不發光，但發揮使電荷注入發光層較容易，且幽禁注入發光層之電荷或於發光層生成之激子的能量此類的效果。因此電荷輸送層在有機EL元件之低驅動電壓化及提高發光效率方面非常重要。
電洞輸送材料，使用具有適當游離電位及電洞輸送能力的胺化合物，例如：4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基]聯苯(以下簡稱NPD)係為人所熟知。但使用NPD於電洞輸送層的元件的驅動電壓、發光效率並非十分良好，尋求開發新材料。再者，近年來在發光層使用磷光材料的有機EL元件的開發也進展當中。使用磷光的元件，需要三重態能位高的電洞輸送材料。從三重態能位的觀 點，NPD未非完美，例如組合發綠光之磷光材料與NPD而得之有機EL元件，據報告發光效率低落(例如參照非專利文獻1)。
從如此的背景，最近有人報告於分子內導入了咔唑環的材料。具體而言，可列舉3-胺基咔唑化合物(例如參照專利文獻1、2)及2-胺基咔唑化合物(例如參照專利文獻3、4)。
但是依照本案發明人等之測定，3-胺基咔唑化合物雖比起NPD有較高的三重態能位，但其游離電位比NPD低。3-胺基咔唑化合物之游離電位低的原因，據認為係由於咔唑環之9位之氮原子造成胺基活化的原故。
材料之游離電位係影響有機EL元件特性的重要物性值，尤其使用於鄰接於發光層之電洞輸送層的情形，會顯著影響有機EL素子的發光效率。例如：當將游離電位低的材料使用在鄰接於發光層之電洞輸送層時，會與發光材料形成激合體(exiplex)形成，而造成有機EL元件之發光效率低落(例如參照非專利文獻2)。因此使用3-胺基咔唑化合物於電洞輸送層之有機EL元件，未能獲得充分高的發光效率。
另一方面，2-胺基咔唑化合物，具有與NPD為同等或較NPD高的游離電位、及較NPD為高的三重態能位。所以，在使用綠色磷光材料的元件中，2-胺基咔唑化合物可顯示較NPD高的發光效率，但仍希望開發發光效率更高的化合物。
先前技術文獻
專利文獻
專利文獻1：日本特開2006-28176公報
專利文獻2：日本特開2006-298898公報
專利文獻3：KR2009-0129799
專利文獻4：日本特開2011-001349公報
非專利文獻
非專利文獻1：Journal of Applied Physics,2004年，95卷，7798頁
非專利文獻2：Journal of Physical Chemistry C,2008年，112卷，7735頁
本發明係有鑑於上述先前技術而成，其目的在於提供具有適度游離電位、及高三重態能位且發光效率優異的化合物。
本案發明人等努力探討的結果，發現以下列通式(1)表示之新穎的4-胺基咔唑化合物具有適度游離電位、及高三重態能位，且元件發光效率(電流效率)優異，乃完成本發明。
通式(1)中，Ar1~Ar4各自獨立地表示碳數6~30之芳基、噻吩基、吡啶基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、4-咔唑基、二苯并噻吩基苯基、二苯并呋喃基苯基、或9-咔唑基苯基(該等基也可各自獨立地具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數1~3之鹵化烷基、碳數1~3之鹵化烷氧基、碳數6~30之芳基、碳數6~18之芳氧基、碳數3~11之雜芳基、碳數3~18之三烷基矽基、碳數18~40之三芳基矽基、氰基、及鹵素原子構成之群組中 之至少1種取代基)。
R1~R7各自獨立地，表示碳數6~30之芳基、碳數3~20之雜芳基、或碳數9~26之雜芳基苯基(該等基也可各自獨立地具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數1~3之鹵化烷基、碳數1~3之鹵化烷氧基、碳數6~30之芳基、碳數6~18之芳氧基、碳數3~20之雜芳基、碳數3~18之三烷基矽基、碳數18~40之三芳基矽基、氰基、及鹵素原子構成之群組中之至少1種取代基)、或甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、氰基、氫原子、或鹵素原子。
n表示0~2之整數。
X表示碳數6~17之(n+1)價之芳香族烴基、碳數3~20之(n+1)價之雜芳香族基、或碳數9~26之(n+1)價之雜芳基苯基(該等基也可各自獨立地具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數1~3之鹵化烷基、碳數1~3之鹵化烷氧基、碳數6~12之芳基、碳數6~18之芳氧基、碳數3~20之雜芳基、碳數3~18之三烷基矽基、碳數18~40之三芳基矽基、氰基、及鹵素原子構成之群組中之至少1種取代基)。
亦即本發明係關於以下所示之4-胺基咔唑化合物、及其用途。
[1]一種以通式(1)表示之4-胺基咔唑化合物；
通式(1)中，Ar1~Ar4各自獨立地表示碳數6~30之芳基、噻吩基、吡啶基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、4-咔唑基、二苯并噻吩基苯基、二苯并呋喃基苯基、或9-咔唑基苯基(該等基也可各自獨立地具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數1~3之鹵化烷基、碳數1~3之鹵化烷氧基、碳數6~30之芳基、碳數6~18之芳氧基、碳數3~11之雜芳基、碳數3~18之三烷基矽基、碳數18~40之三芳基矽基、氰基、及鹵素原子構成之群組中之至少1種取代基)；R1~R7各自獨立地表示碳數6~30之芳基、碳數3~20之雜芳基、或碳數9~26之雜芳基苯基(該等基也可各自獨立地具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數1~3之鹵化烷基、碳數1~3之鹵化烷氧基、碳數6~30之芳基、碳數6~18之芳氧基、碳數3~20之雜芳基、碳數3~18之三烷基矽基、碳數18~40之三芳基矽基、氰基、及鹵素原子構成之群組中之至少1種取代基)、或甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、氰基、氫原子、或鹵素原子。
n表示0~2之整數。
X表示碳數6~17之(n+1)價之芳香族烴基、碳數3~20之(n+1)價之雜芳香族基、或碳數9~26之(n+1)價之雜芳基苯基(該等基也可各自獨立地具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數1~3之鹵化烷基、碳數1~3之鹵化烷氧基、碳數6~12之芳基、碳數6~18之芳氧基、碳數3~20之雜芳基、碳數3~18之三烷基矽基、碳數18~40之三芳基矽基、氰基、及鹵素原子構成之群組中之至少1種取代基)。
[2]如[1]之4-胺基咔唑化合物，其中，R1~R7各自獨立地，為碳數6~30之芳基、碳數3~20之雜芳基、甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、氰基、氫原子、或鹵素原子。
[3]如[1]或[2]之4-胺基咔唑化合物，其中，R1~R7各自獨立地為苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、聯苯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、甲基、甲氧基、或氫原子。
[4]如[1]至[3]中任一項之4-胺基咔唑化合物，其中，R1~R7各自獨立地為苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、或氫原子。
[5]如[1]至[4]中任一項之4-胺基咔唑化合物，其中，R4、R5、R6、及R7為氫原子。
[6]如上述[1]至[5]中任一項之4-胺基咔唑化合物，其中，R1、R2、R4、R5、R6、及R7為氫原子。
[7]如[1]至[6]中任一項之4-胺基咔唑化合物，其中，Ar1~Ar4各自獨立地為碳數6~30之芳基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、4-咔唑基、二苯并呋喃基苯基、二苯并噻吩基苯基、或9-咔唑基苯基(該等基也可各自獨立地具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數6~30之芳基、及碳數3~11之雜芳基構成之群組中之至少1種取代基)。
[8]如[1]至[7]中任一項之4-胺基咔唑化合物，其中，Ar1~Ar4各自獨立地為苯基、聯苯基、聯三苯基、茀基、苯并茀基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并呋喃基苯基、二苯并噻吩基苯基、或9-咔唑基苯基(該等基也可各自獨立地具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、 甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、構成之群組中之至少1種取代基)、或4-咔唑基(也可具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數6~30之芳基、及碳數3~11之雜芳基構成之群組中之至少1種取代基)。
[9]如[1]至[8]中任一項之4-胺基咔唑化合物，其中，Ar1~Ar4各自獨立地為苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、聯苯基、聯三苯基、9,9’-二甲基茀基、11,11’-二甲基苯并[a]茀基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基苯基、4-(9-咔唑基)苯基、9-苯基咔唑-4-基、9-聯苯基咔唑-4-基、9-喹啉基咔唑-4-基、或9-二苯并噻吩基咔唑-4-基。
[10]如[1]至[9]中任一項之4-胺基咔唑化合物，其中，X係選自於(n+1)價之苯、(n+1)價之聯苯、(n+1)價之萘、(n+1)價之菲、(n+1)價之茀、(n+1)價之萘基苯、(n+1)價之吡啶、(n+1)價之嘧啶、(n+1)價之1,3,5-三、(n+1)價之喹啉、(n+1)價之二苯并噻吩、(n+1)價之二苯并呋喃、(n+1)價之吡啶基苯、(n+1)價之咪唑基苯、(n+1)價之苯并咪唑基苯、及(n+1)價之苯并噻唑基苯(該等芳香環也可具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數6~12之芳基、碳數3~20之雜芳基、氰基、及鹵素原子構成之群組中之至少1種取代基)中之1種。
[11]如[1]至[10]中之任一項之4-胺基咔唑化合物，其中，X係選自於(n+1)價之苯、(n+1)價之聯苯、(n+1)價之喹啉、(n+1)價之二苯并噻吩、(n+1)價之1,3,5-三、及(n+1)價之吡啶基苯基(該等芳香環也可具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數6~12之芳基、氰基、及鹵素原子構成之群組中之至少1種取代基)中之1種。
[12]如上述[1]至[11]中任一項之4-胺基咔唑化合物，其中，X為(n+1)價之苯、(n+1)價之聯苯、(n+1)價之喹啉、(n+1)價之二苯并噻吩、(n+1)價之2,4-二苯基-1,3,5-三、或(n+1)價之吡啶基苯。
[13]如[1]至[12]中任一項之4-胺基咔唑化合物，其中，n=0或1。
[14]一種有機EL元件，其特徵為：具有含有以通式(1)表示之4-胺基咔唑化合物之選自於發光層、電洞輸送層及電洞注入層中之至少一層；
通式(1)中，Ar1~Ar4各自獨立地表示碳數6~30之芳基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、4-咔唑基、二苯并噻吩基苯基、二苯并呋喃基苯基、或9-咔唑基苯基(該等基也可各自獨立地具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數1~3之鹵化烷基、碳數1~3之鹵化烷氧基、碳數6~30之芳基、碳數6~18之芳氧基、碳數3~11之雜芳基、碳數3~18之三烷基矽基、碳數18~40之三芳基矽基、氰基、及鹵素原子構成之群組中之至少1種取代基)；R1~R7各自獨立地表示碳數6~30之芳基、碳數3~20之雜芳基、或碳數9~26之雜芳基苯基(該等基也可各自獨立地具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數1~3之鹵化烷基、碳數1~3之鹵化烷氧基、碳數6~30之芳基、碳數6~18之芳氧基、碳數3~20之雜芳基、碳數3~18之三烷基矽基、碳數18~40之三芳基矽基、氰基、及鹵素原子構成之群組中之至少1種取代 基)、或甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、氰基、氫原子、或鹵素原子；n表示0~2之整數；X表示碳數6~17之(n+1)價之芳香族烴基、碳數3~20之(n+1)價之雜芳香族基、或碳數9~26之(n+1)價之雜芳基苯基(該等基也可各自獨立地具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數1~3之鹵化烷基、碳數1~3之鹵化烷氧基、碳數6~12之芳基、碳數6~18之芳氧基、碳數3~20之雜芳基、碳數3~18之三烷基矽基、碳數18~40之三芳基矽基、氰基、及鹵素原子構成之群組中之至少1種取代基)。
[15]一種電洞輸送材料、或電洞注入材料，其係包含以通式(1)表示之4-胺基咔唑化合物；
通式(1)中，Ar1~Ar4各自獨立地表示碳數6~30之芳基、噻吩基、吡啶基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、4-咔唑基、二苯并噻吩基苯基、二苯并呋喃基苯基、或9-咔唑基苯基(該等基也可各自獨立地具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數1~3之鹵化烷基、碳數1~3之鹵化烷氧基、碳數6~30之芳基、碳數6~18之芳氧基、碳數3~11之雜芳基、碳數3~18之三烷基矽基、碳數18~40之三芳基矽基、氰基、及鹵素原子構成之群組中之至少1種取代基)； R1~R7各自獨立地表示碳數6~30之芳基、碳數3~20之雜芳基、或碳數9~26之雜芳基苯基(該等基也可各自獨立地具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數1~3之鹵化烷基、碳數1~3之鹵化烷氧基、碳數6~30之芳基、碳數6~18之芳氧基、碳數3~20之雜芳基、碳數3~18之三烷基矽基、碳數18~40之三芳基矽基、氰基、及鹵素原子構成之群組中之至少1種取代基)、或甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、氰基、氫原子、或鹵素原子；n表示0~2之整數；X表示碳數6~17之(n+1)價之芳香族烴基、碳數3~20之(n+1)價之雜芳香族基、或碳數9~26之(n+1)價之雜芳基苯基(該等基也可各自獨立地具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數1~3之鹵化烷基、碳數1~3之鹵化烷氧基、碳數6~12之芳基、碳數6~18之芳氧基、碳數3~20之雜芳基、碳數3~18之三烷基矽基、碳數18~40之三芳基矽基、氰基、及鹵素原子構成之群組中之至少1種取代基)。
具有至少1層含有本發明之4-胺基咔唑化合物之層的磷光發光性或螢光發光性有機EL元件，比起以往公知之含有導入有咔唑環之材料之有機EL元件，顯示較高發光效率(電流效率)，而且能期待驅動電壓低的顯著效果。
因此依照本發明，能提供輝度高、耗電少的磷光發光性或螢光發光性有機EL元件。
以下詳細說明本發明。
本發明之通式(1)表示之4-胺基咔唑化合物中，
Ar1~Ar4各自獨立地表示碳數6~30之芳基、噻吩基、吡啶基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、4-咔唑基、二苯并噻吩基苯基、二苯并呋喃基苯基、或9-咔唑基苯基。
又，該等基也可各自獨立地具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數1~3之鹵化烷基、碳數1~3之鹵化烷氧基、碳數6~30之芳基、碳數6~18之芳氧基、碳數3~11之雜芳基、碳數3~18之三烷基矽基、碳數18~40之三芳基矽基、氰基、及鹵素原子構成之群組中之至少1種取代基。
Ar1~Ar4也可具有之作為取代基的碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基，不特別限定，例如丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂基、環丙基、環己基等。
Ar1~Ar4也可具有之作為取代基的碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基，不特別限定，例如丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、硬脂氧基等。
Ar1~Ar4也可具有之作為取代基的碳數1~3之鹵化烷基，不特別限定，例 如：三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基等。
Ar1~Ar4也可具有之作為取代基的碳數1~3之鹵化烷氧基，不特別限定例如：三氟甲氧基、三氯甲氧基、2-氟乙氧基等。
Ar1~Ar4也可具有之作為取代基的碳數6~30之芳基，不特別限定，例如：苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、茀基、菲基、苯并茀基等。
Ar1~Ar4也可具有之作為取代基的碳數6~18之芳氧基，不特別限定，例如：苯氧基、2-甲基苯氧基、3-甲基苯氧基、4-甲基苯氧基、2-甲氧基苯氧基、3-甲氧基苯氧基、4-甲氧基苯氧基、2-氰基苯氧基、3-氰基苯氧基、4-氰基苯氧基、4-甲基苯氧基、3-甲基苯氧基、4-聯苯氧基、3-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等。
Ar1~Ar4也可具有之作為取代基的碳數3~11之雜芳基，為含有氧原子、氮原子及硫原子當中至少1種雜原子之芳香族基，例如咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、唑基、異唑基、吡啶基、2-甲基吡啶基、3-甲基吡啶基、4-甲基吡啶基、2-甲氧基吡啶基、3-甲氧基吡啶基、4-甲氧基吡啶基、2-氰基吡啶基、3-氰基吡啶基、4-氰基吡啶基、嘧啶基、吡基、1,3,5-三基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、2,1,3-苯并噻二唑基、苯并唑基、苯并異唑基、2,1,3-苯并二唑基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并噻吩基等。
Ar1~Ar4也可具有之作為取代基的碳數3~18之三烷基矽基，不特別限定，例如：三甲基矽基、三乙基矽基、三丁基矽基等。
Ar1~Ar4也可具有之作為取代基的碳數18~40之三芳基矽基，不特別限 定，例如：三苯基矽基、三(4-甲基苯基)矽基、三(3-甲基苯基)矽基、三(4-甲基苯基)矽基、三(4-聯苯基)矽基等。
Ar1~Ar4也可具有之作為取代基的鹵素原子，例如氟、氯、溴、或碘。
Ar1~Ar4之具體例，可列舉：苯基、4-甲基苯基、3-甲基苯基、2-甲基苯基、4-乙基苯基、3-乙基苯基、2-乙基苯基、4-正丙基苯基、4-異丙基苯基、2-異丙基苯基、4-正丁基苯基、4-異丁基苯基、4-第二丁基苯基、4-第三丁基苯基、4-正戊基苯基、4-異戊基苯基、4-新戊基苯基、4-正己基苯基、4-正辛基苯基、4-正癸基苯基、4-正十二基苯基、4-環戊基苯基、4-環己基苯基、4-三苯甲基苯基、3-三苯甲基苯基、4-三苯基矽基苯基、3-三苯基矽基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2,3,5-三甲基苯基、2,3,6-三甲基苯基、3,4,5-三甲基苯基、4-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、2-甲氧基苯基、4-乙氧基苯基、3-乙氧基苯基、2-乙氧基苯基、4-正丙氧基苯基、3-正丙氧基苯基、4-異丙氧基苯基、2-異丙氧基苯基、4-正丁氧基苯基、4-異丁氧基苯基、2-第二丁氧基苯基、4-正戊氧基苯基、4-異戊氧基苯基、2-異戊氧基苯基、4-新戊氧基苯基、2-新戊氧基苯基、4-正己氧基苯基、2-(2-乙基丁基)氧基苯基、4-正辛氧基苯基、4-正癸氧基苯基、4-正十二氧基苯基、4-正十四氧基苯基、4-環己氧基苯基、2-環己氧基苯基、4-苯氧基苯基、3-苯氧基苯基、2-甲基-4-甲氧基苯基、2-甲基-5-甲氧基苯基、3-甲基-4-甲氧基苯基、3-甲基-5-甲氧基苯基、3-乙基-5-甲氧基苯基、2-甲氧基-4-甲基苯基、3-甲氧基-4-甲基苯基、2,4-二甲氧基苯基、2,5-二甲氧基苯基、2,6-二甲氧基苯基、3,4-二甲氧基苯基、3,5-二甲氧基苯基、3,5-二乙氧基苯基、3,5-二-正丁氧基苯基、2-甲氧基-4-乙氧基苯基、2-甲氧基-6-乙氧基苯基、3,4,5-三甲氧基苯基、4-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氟苯基、3-氟苯基、2-氟苯基、2,3-二氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、3,4-二氟苯基、3,5-二氟苯基、4-聯苯基、3-聯苯基、2-聯苯基、2-甲基-1,1’-聯苯-4-基、3-甲基-1,1’-聯苯-4-基、2’-甲基-1,1’-聯苯-4-基、3’-甲基-1,1’-聯苯-4-基、4’-甲基-1,1’-聯苯-4-基、2,6-二甲基-1,1’-聯苯-4-基、2,2’-二甲基-1,1’-聯苯-4-基、 2,3’-二甲基-1,1’-聯苯-4-基、2,4’-二甲基-1,1’-聯苯-4-基、3,2’-二甲基-1,1’-聯苯-4-基、2’,3’-二甲基-1,1’-聯苯-4-基、2’,4’-二甲基-1,1’-聯苯-4-基、2’,5’-二甲基-1,1’-聯苯-4-基、2’,6’-二甲基-1,1’-聯苯-4-基、對聯三苯基、間聯三苯基、鄰聯三苯基、1-萘基、2-萘基、2-甲基萘-1-基、4-甲基萘-1-基、6-甲基萘-2-基、4-(1-萘基)苯基、4-(2-萘基)苯基、3-(1-萘基)苯基、3-(2-萘基)苯基、3-甲基-4-(1-萘基)苯基、3-甲基-4-(2-萘基)苯基、4-(2-甲基萘-1-基)苯基、3-(2-甲基萘-1-基)苯基、4-苯基萘-1-基、4-(2-甲基苯基)萘-1-基、4-(3-甲基苯基)萘-1-基、4-(4-甲基苯基)萘-1-基、6-苯基萘-2-基、4-(2-甲基苯基)萘-2-基、4-(3-甲基苯基)萘-2-基、4-(4-甲基苯基)萘-2-基、2-茀基、9,9-二甲基-2-茀基、9,9-二乙基-2-茀基、9,9-二-正丙基-2-茀基、9,9-二-正辛基-2-茀基、9,9-二苯基-2-茀基、9,9’-螺環聯茀基、9-菲基、2-菲基、苯并茀基、2-吡啶基、3-甲基-2-吡啶基、4-甲基-2-吡啶基、5-甲基-2-吡啶基、6-甲基-2-吡啶基、3-吡啶基、4-甲基-3-吡啶基、4-吡啶基、2,2’-聯吡啶-3-基、2,2’-聯吡啶-4-基、2,2’-聯吡啶-5-基、2,3’-聯吡啶-3-基、2,3’-聯吡啶-4-基、2,3’-聯吡啶-5-基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并噻吩基、3-苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、2-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、4-(2-吡啶基)苯基、4-(3-吡啶基)苯基、4-(4-吡啶基)苯基、3-(2-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基、3-(4-吡啶基)苯基、4-(2-甲基苯并咪唑-1-基)苯基、4-(1-甲基苯并咪唑-2-基)苯基、3-(2-甲基苯并咪唑-1-基)苯基、3-(1-甲基苯并咪唑-2-基)苯基、4-(2-噻吩基)苯基、4-(2-呋喃基)苯基、4-(2-二苯并噻吩基)苯基、3-(2-二苯并噻吩基)苯基、4-(4-二苯并噻吩基)苯基、3-(4-二苯并噻吩基)苯基、4-(2-二苯并呋喃基)苯基、3-(2-二苯并呋喃基)苯基、4-(4-二苯并呋喃基)苯基、3-(4-二苯并呋喃基)苯基、5-苯基噻吩-2-基、5-苯基吡啶-2-基、4-苯基吡啶-2-基、5-苯基吡啶-3-基、4-(9-咔唑基)苯基、3-(9-咔唑基)苯基等。Ar1~Ar4不限於該等具體例。
從通式(1)表示之4-胺基咔唑化合物之三重態能位高、及/或電洞輸送特性良好之觀點，Ar1~Ar4宜為碳數6~30之芳基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、4-咔唑基、二苯并呋喃基苯基、二苯并噻吩基苯基、或9-咔唑基苯基(該等基也可各自獨立地具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀 之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數6~30之芳基、及碳數3~11之雜芳基構成之群組中至至少1種取代基)較佳。為苯基、聯苯基、聯三苯基、茀基、苯并茀基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并呋喃基苯基、二苯并噻吩基苯基、或9-咔唑基苯基(該等基也可各自獨立地具有選自育由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基構成之群組中之至少1種取代基)、或4-咔唑基(也可具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數6~30之芳基、及碳數3~11之雜芳基構成之群組中之至少1種取代基1種以上)更佳。又更佳為苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、聯苯基、聯三苯基、9,9’-二甲基茀基、11,11’-二甲基苯并[a]茀基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基苯基、4-(9-咔唑基)苯基、9-苯基咔唑-4-基、9-聯苯基咔唑-4-基、9-喹啉基咔唑-4-基、9-二苯并噻吩基咔唑-4-基。
通式(1)表示之4-胺基咔唑化合物中，R1~R7各自獨立地表示碳數6~30之芳基、碳數3~20之雜芳基、碳數9~26之雜芳基苯基、甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、氰基、氫原子、或鹵素原子。
又，前述碳數6~30之芳基、碳數3~20之雜芳基、及碳數9~26之雜芳基苯基，也可各自獨立地，具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數1~3之鹵化烷基、碳數1~3之鹵化烷氧基、碳數6~30之芳基、碳數6~18之芳氧基、碳數3~20之雜芳基、碳數3~18之三烷基矽基、碳數18~40之三芳基矽基、氰基、及鹵素原子構成之群組中之至少1種取代基。
R1~R7也可具有之作為取代基之碳數6~30之芳基，不特別限定，例如：與在前述Ar1~Ar4所示之碳數6~30之芳基為相同之取代基。
R1~R7也可具有之作為取代基之碳數9~26之雜芳基，不特別限定，例如含有氧原子、氮原子及硫原子當中至少一種雜原子之芳香族基。其具體例，例如：咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、唑基、異唑基、吡啶基、2-甲基吡啶基、3-甲基吡啶基、4-甲基吡啶基、2-甲氧基吡啶基、3-甲氧基吡啶基、4-甲氧基吡啶基、2-氰基吡啶基、3-氰基吡啶基、4-氰基吡啶基、嘧啶基、吡基、1,3,5-三基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、2,1,3-苯并噻二唑基、苯并唑基、苯并異唑基、2,1,3-苯并二唑基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、吖啶基、1,10-啡啉基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并噻吩基、4-咔唑基、9-咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基等。
R1~R7也可具有之作為取代基之碳數9~26之雜芳基苯基，不特別限定，例如：吡啶基苯基、咪唑基苯基、苯并咪唑基苯基、苯并噻唑基苯基、三基苯基、吡咯基苯基、呋喃基苯基、二苯并呋喃基苯基、或二苯并噻吩基苯基等。
R1~R7也可具有之作為取代基之碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基，不特別限定，例如：與在前述Ar1~Ar4所示之碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基為相同之取代基。
R1~R7也可具有之作為取代基之碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基，不特別限定，例如：與在前述Ar1~Ar4所示之碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基為相同之取代基。
R1~R7也可具有之作為取代基之碳數1~3之鹵化烷基，不特別限定，例如與在前述Ar1~Ar4所示之碳數1~3之鹵化烷基為相同之取代基。
R1~R7也可具有之作為取代基之碳數1~3之鹵化烷氧基，不特別限定，例如：與在前述Ar1~Ar4所示之碳數1~3之鹵化烷氧基為相同之取代基。
R1~R7也可具有之作為取代基之碳數6~18之芳氧基，不特別限定，例如：與在前述Ar1~Ar4所示之碳數6~18之芳氧基為相同之取代基。
R1~R7也可具有之作為取代基之碳數3~18之三烷基矽基，不特別限定，例如：與在前述Ar1~Ar4所示之碳數3~18之三烷基矽基為相同之取代基。
R1~R7也可具有之作為取代基之碳數18~40之三芳基矽基，不特別限定，例如：與在前述Ar1~Ar4所示之碳數18~40之三芳基矽基為相同之取代基。
R1~R7也可具有之作為取代基之鹵素原子，例如與在前述Ar1~Ar4所示之鹵素原子為相同之原子。
從通式(1)表示之4-胺基咔唑化合物之三重態能位高、及/或電洞輸送特性良好的觀點，R1~R7各自獨立地為碳數6~30之芳基、碳數3~20之雜芳基、甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、氰基、氫原子、或鹵素原子較佳。又，若考慮工業上的原料取得的容易度，R1~R7各自獨立地為苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、聯苯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、甲基、甲氧基、或氫原子更佳。R1~R7各自獨立地為苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、或氫原子又更佳。
又，當考慮工業化製造方法，R4、R5、R6、及R7為氫原子尤佳，R1、R2、R4、R5、R6、及R7為氫原子又更理想。
通式(1)表示之4-胺基咔唑化合物中，n表示0~2之整數。其中，從三重態能位高、電洞輸送特性良好的觀點，n=0或1較佳，n=0更佳。
通式(1)表示之4-胺基咔唑化合物中，X表示碳數6~17之(n+1)價之芳香族烴基、碳數3~20之(n+1)價之雜芳香族基、或碳數9~26之(n+1)價之雜芳基苯 基。
又，該等基也可各自獨立地具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數1~3之鹵化烷基、碳數1~3之鹵化烷氧基、碳數6~12之芳基、碳數6~18之芳氧基、碳數3~20之雜芳基、碳數3~18之三烷基矽基、碳數18~40之三芳基矽基、氰基、及鹵素原子構成之群組中之至少1種取代基。
X之碳數6~17之(n+1)價之芳香族烴基，不特別限定，例如：苯基、伸苯基、苯三基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、甲基苯二基、甲基苯三基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、甲氧基苯二基、甲氧基苯三基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、氰基苯二基、氰基苯三基、聯苯基、聯苯二基、聯苯三基、萘基、伸萘基、萘三基、茀基、茀二基、茀三基、苯并茀基、苯并茀二基、苯并第三基、菲基、菲二基、菲三基等。
X之碳數3-20之(n+1)價之雜芳香族基，不特別限定，係指含有氧原子、氮原子及硫原子中之至少1種雜原子之(n+1)價之雜芳香族基。其具體例例如：咪唑基、咪唑二基、咪唑三基、吡唑基、吡唑二基、吡唑三基、噻唑基、噻唑二基、噻唑三基、異噻唑基、異噻唑二基、異噻唑三基、唑基、唑二基、唑三基、異唑基、異唑二基、異唑三基、吡啶基、吡啶二基、吡啶三基、2-甲基吡啶基、3-甲基吡啶基、4-甲基吡啶基、甲基吡啶二基、甲基吡啶三基、2-甲氧基吡啶基、3-甲氧基吡啶基、4-甲氧基吡啶基、甲氧基吡啶二基、甲氧基吡啶三基、2-氰基吡啶基、3-氰基吡啶基、4-氰基吡啶基、氰基吡啶二基、氰基吡啶三基、嘧啶基、嘧啶二基、嘧啶三基、吡基、吡二基、吡三基、1,3,5-三基、1,3,5-三二基、1,3,5-三三基、苯并咪唑基、苯并咪唑二基、苯并咪唑三基、吲唑基、吲唑二基、吲唑三基、苯并噻唑基、苯并噻唑二基、苯并噻唑三基、苯并異噻唑基、苯并異噻唑二基、苯并異噻唑三基、2,1,3-苯并噻二唑基、2,1,3-苯并噻二唑二基、2,1,3-苯并噻二唑三基、苯并唑、苯并唑二基、苯并唑三基、苯并異唑基、苯并 異唑二基、苯并異唑二基、2,1,3-苯并二唑基、2,1,3-苯并二唑二基、2,1,3-苯并二唑三基、喹啉基、喹啉二基、喹啉三基、異喹啉基、異喹啉二基、異喹啉三基、喹啉基、喹啉二基、喹啉三基、喹唑啉基、喹唑啉二基、喹唑啉三基、吖啶基、吖啶二基、吖啶三基、1,10-啡啉基(phenanthrolyl)基、1,10-啡啉二基、1,10-啡啉三基、吡咯基、吡咯二基、吡咯三基、呋喃基、呋喃二基、呋喃三基、噻吩基、噻吩二基、噻吩三基、吲哚基、吲哚二基、吲哚三基、苯并噻吩基、苯并噻吩二基、苯并噻吩三基、4-咔唑基、咔唑二基、咔唑三基、二苯并噻吩基、二苯并噻吩二基、二苯并噻吩三基、二苯并呋喃基、二苯并呋喃二基、二苯并呋喃三基等。
X之碳數9~26之(n+1)價之雜芳基苯基，不特別限定，例如：吡啶基苯基、吡啶基苯基二基、吡啶基苯基三基、咪唑基苯基、咪唑基苯基二基、咪唑基苯基三基、苯并咪唑基苯基、苯并咪唑基苯基二基、苯并咪唑基苯基三基、苯并噻唑基苯基、苯并噻唑基苯基二基、苯并噻唑基苯基三基、三基苯基、三基苯基二基、三基苯基三基、吡咯基苯基、吡咯基苯基二基、吡咯基苯基三基、呋喃基苯基、呋喃基苯基二基、呋喃基苯基三基、二苯并呋喃基苯基、二苯并呋喃基苯基二基、二苯并呋喃基苯基三基、二苯并噻吩基苯基、二苯并噻吩基苯基二基、或二苯并噻吩基苯基三基等。
X也可具有之作為取代基之碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基，不特別限定，例如與Ar1~Ar4之碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基為相同之取代基。
X也可具有之作為取代基之碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基，不特別限定，例如與Ar1~Ar4之碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基為相同之取代基。
X也可具有之作為取代基之碳數1~3之鹵化烷基，不特別限定，例如與Ar1~Ar4之碳數1~3之鹵化烷基為相同之取代基。
X也可具有之作為取代基之碳數1~3之鹵化烷氧基，不特別限定，例如與Ar1~Ar4之碳數1~3之鹵化烷氧基為相同之取代基。
X也可具有之作為取代基之碳數6~12之芳基，不特別限定，例如：苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、聯苯基、萘基等。
X也可具有之作為取代基之碳數6~18之芳氧基，不特別限定，例如與前述Ar1~Ar4之也可具有作為取代基之碳數6~18之芳氧基為相同之取代基。
X也可具有之作為取代基之碳數3~20之雜芳基，不特別限定，例如與前述R1~R7也可具有之作為取代基之碳數3~20之雜芳基為相同之取代基。
X也可具有之作為取代基之碳數3~18之三烷基矽基，不特別限定，例如與前述Ar1~Ar4也可具有之作為取代基之碳數3~18之三烷基矽基為相同之取代基。
X也可具有之作為取代基之碳數18~40之三芳基矽基，不特別限定，例如與前述Ar1~Ar4也可具有之作為取代基之碳數18~40之三芳基矽基為相同之取代基。
X之具體例，例如：苯基、4-甲基苯基、3-甲基苯基、2-甲基苯基、4-乙基苯基、3-乙基苯基、2-乙基苯基、4-正丙基苯基、4-異丙基苯基、2-異丙基苯基、4-正丁基苯基、4-異丁基苯基、4-第二丁基苯基、4-第三丁基苯基、4-正戊基苯基、4-異戊基苯基、4-新戊基苯基、4-正己基苯基、4-正辛基苯基、4-正癸基苯基、4-正十二基苯基、4-環戊基苯基、4-環己基苯基、4-三苯甲基苯基、3-三苯甲基苯基、4-三苯基矽基苯基、3-三苯基矽基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、 2,3,5-三甲基苯基、2,3,6-三甲基苯基、3,4,5-三甲基苯基、4-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、2-甲氧基苯基、4-乙氧基苯基、3-乙氧基苯基、2-乙氧基苯基、4-正丙氧基苯基、3-正丙氧基苯基、4-異丙氧基苯基、2-異丙氧基苯基、4-正丁氧基苯基、4-異丁氧基苯基、2-第二丁氧基苯基、4-正戊氧基苯基、4-異戊氧基苯基、2-異戊氧基苯基、4-新戊氧基苯基、2-新戊氧基苯基、4-正己氧基苯基、2-(2-乙基丁基)氧基苯基、4-正辛氧基苯基、4-正癸氧基苯基、4-正十二氧基苯基、4-正十四氧基苯基、4-環己氧基苯基、2-環己氧基苯基、4-苯氧基苯基、3-苯氧基苯基、2-甲基-4-甲氧基苯基、2-甲基-5-甲氧基苯基、3-甲基-4-甲氧基苯基、3-甲基-5-甲氧基苯基、3-乙基-5-甲氧基苯基、2-甲氧基-4-甲基苯基、3-甲氧基-4-甲基苯基、2,4-二甲氧基苯基、2,5-二甲氧基苯基、2,6-二甲氧基苯基、3,4-二甲氧基苯基、3,5-二甲氧基苯基、3,5-二乙氧基苯基、3,5-二-正丁氧基苯基、2-甲氧基-4-乙氧基苯基、2-甲氧基-6-乙氧基苯基、3,4,5-三甲氧基苯基、4-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氟苯基、3-氟苯基、2-氟苯基、2,3-二氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、3,4-二氟苯基、3,5-二氟苯基、4-聯苯基、3-聯苯基、2-聯苯基、2-甲基-1,1’-聯苯-4-基、3-甲基-1,1’-聯苯-4-基、2’-甲基-1,1’-聯苯-4-基、3’-甲基-1,1’-聯苯-4-基、4’-甲基-1,1’-聯苯-4-基、2,6-二甲基-1,1’-聯苯-4-基、2,2’-二甲基-1,1’-聯苯-4-基、2,3’-二甲基-1,1’-聯苯-4-基、2,4’-二甲基-1,1’-聯苯-4-基、3,2’-二甲基-1,1’-聯苯-4-基、2’,3’-二甲基-1,1’-聯苯-4-基、2’,4’-二甲基-1,1’-聯苯-4-基、2’,5’-二甲基-1,1’-聯苯-4-基、2’,6’-二甲基-1,1’-聯苯-4-基、1-萘基、2-萘基、2-甲基萘-1-基、4-甲基萘-1-基、6-甲基萘-2-基、4-(1-萘基)苯基、4-(2-萘基)苯基、3-(1-萘基)苯基、3-(2-萘基)苯基、3-甲基-4-(1-萘基)苯基、3-甲基-4-(2-萘基)苯基、4-(2-甲基萘-1-基)苯基、3-(2-甲基萘-1-基)苯基、4-苯基萘-1-基、4-(2-甲基苯基)萘-1-基、4-(3-甲基苯基)萘-1-基、4-(4-甲基苯基)萘-1-基、6-苯基萘-2-基、4-(2-甲基苯基)萘-2-基、4-(3-甲基苯基)萘-2-基、4-(4-甲基苯基)萘-2-基、2-茀基、9,9-二甲基-2-茀基、9,9-二乙基-2-茀基、9,9-二-正丙基-2-茀基、9,9-二-正辛基-2-茀基、9,9-二苯基-2-茀基、9-菲基、2-菲基、苯并茀基、1-咪唑基、2-苯基-1-咪唑基、2-苯基-3,4-二甲基-1-咪唑基、2,3,4-三苯基-1-咪唑基、2-(2-萘基)-3,4-二甲基-1-咪唑基、2-(2-萘基)-3,4-二苯基-1-咪唑基、1-甲 基-2-咪唑基、1-乙基-2-咪唑基、1-苯基-2-咪唑基、1-甲基-4-苯基-2-咪唑基、1-甲基-4,5-二甲基-2-咪唑基、1-甲基-4,5-二苯基-2-咪唑基、1-苯基-4,5-二甲基-2-咪唑基、1-苯基-4,5-二苯基-2-咪唑基、1-苯基-4,5-二聯苯基-2-咪唑基、1-甲基-3-吡唑基、1-苯基-3-吡唑基、1-甲基-4-吡唑基、1-苯基-4-吡唑基、1-甲基-5-吡唑基、1-苯基-5-吡唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、3-異唑基、4-異唑基、5-異唑基、2-吡啶基、3-甲基-2-吡啶基、4-甲基-2-吡啶基、5-甲基-2-吡啶基、6-甲基-2-吡啶基、3-吡啶基、4-甲基-3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2,2’-聯吡啶-3-基、2,2’-聯吡啶-4-基、2,2’-聯吡啶-5-基、2,3’-聯吡啶-3-基、2,3’-聯吡啶-4-基、2,3’-聯吡啶-5-基、5-嘧啶基、吡基、1,3,5-三基、4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基、1-苯并咪唑基、2-甲基-1-苯并咪唑基、2-苯基-1-苯并咪唑基、1-甲基-2-苯并咪唑基、1-苯基-2-苯并咪唑基、1-甲基-5-苯并咪唑基、1,2-二甲基-5-苯并咪唑基、1-甲基-2-苯基-5-苯并咪唑基、1-苯基-5-苯并咪唑基、1,2-二苯基-5-苯并咪唑基、1-甲基-6-苯并咪唑基、1,2-二甲基-6-苯并咪唑基、1-甲基-2-苯基-6-苯并咪唑基、1-苯基-6-苯并咪唑基、1,2-二苯基-6-苯并咪唑基、1-甲基-3-吲唑基、1-苯基-3-吲唑基、2-苯并噻唑基、4-苯并噻唑基、5-苯并噻唑基、6-苯并噻唑基、7-苯并噻唑基、3-苯并異噻唑基、4-苯并異噻唑基、5-苯并異噻唑基、6-苯并異噻唑基、7-苯并異噻唑基、2,1,3-苯并噻二唑-4-基、2,1,3-苯并噻二唑-5-基、2-苯并唑基、4-苯并唑、5-苯并唑基、6-苯并唑基、7-苯并唑基、3-苯并異唑基、4-苯并異唑、5-苯并異唑基、6-苯并異唑基、7-苯并異唑基、2,1,3-苯并二唑基-4-基、2,1,3-苯并二唑基-5-基、2-喹啉基、3-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、1-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、2-喹喔啉基、3-苯基-2-喹喔啉基、6-喹喔啉基、2,3-二甲基-6-喹喔啉基、2,3-二苯基-6-喹喔啉基、2-喹唑啉基、4-喹唑啉基、2-吖啶基、9-吖啶基、1,10-啡啉-3-基、1,10-啡啉-5-基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、1-甲基吲哚-2-基、1-苯基吲哚-2-基、2-苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、2-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、4-(2-吡啶基)苯基、4-(3-吡啶基)苯基、4-(4-吡啶基)苯基、3-(2-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基、3-(4-吡啶基)苯基、4-(2-苯基咪唑 -1-基)苯基、4-(1-苯基咪唑-2-基)苯基、4-(2,3,4-三苯基咪唑-1-基)苯基、4-(1-甲基-4,5-二苯基咪唑-2-基)苯基、4-(2-甲基苯并咪唑-1-基)苯基、4-(2-苯基苯并咪唑-1-基)苯基、4-(1-甲基苯并咪唑-2-基)苯基、4-(2-苯基苯并咪唑-1-基)苯基、3-(2-甲基苯并咪唑-1-基)苯基、3-(2-苯基苯并咪唑-1-基)苯基、3-(1-甲基苯并咪唑-2-基)苯基、3-(2-苯基苯并咪唑-1-基)苯基、4-(3,5-二苯基三-1-基)苯基、4-(2-噻吩基)苯基、4-(2-呋喃基)苯基、5-苯基噻吩-2-基、5-苯基吡啶-2-基、4-苯基吡啶-2-基、5-苯基吡啶-3-基、4-(9-咔唑基)苯基、3-(9-咔唑基)苯基等(並包括該等基之2價、3價芳香族基)。X不限定於此等。
通式(1)表示之4-胺基咔唑化合物中，從獲得良好的元件特性的觀點，X為選自於(n+1)價之苯、(n+1)價之聯苯、(n+1)價之萘、(n+1)價之菲、(n+1)價之茀、(n+1)價之萘基苯、(n+1)價之吡啶、(n+1)價之嘧啶、(n+1)價之1,3,5-三、(n+1)價之喹啉、(n+1)價之二苯并噻吩、(n+1)價之二苯并呋喃、(n+1)價之吡啶基苯、(n+1)價之咪唑基苯、(n+1)價之苯并咪唑基苯、及(n+1)價之苯并噻唑基苯(該等芳香環也可具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數6~12之芳基、碳數3~20之雜芳基、氰基、及鹵素原子構成之群組中之至少1種取代基)者較佳。(n+1)價之苯、(n+1)價之聯苯、(n+1)價之喹啉、(n+1)價之二苯并噻吩、(n+1)價之2,4-二苯基-1,3,5-三、或(n+1)價之吡啶基苯基苯又更佳。苯基、喹啉基、二苯并噻吩基、2,4-二苯基-1,3,5-三基、吡啶基苯基再更佳。
如先前技術所示，在使用具磷光之發光材料的有機EL元件中，為了獲得高發光效率，需要使電洞輸送材料之三重態能位高於發光材料之三重態能位。
例如：當與發綠色磷光之代表性材料即參(2-苯基吡啶)銥(以下簡稱Ir(ppy)3)組合使用時，該材料之三重態能位為2.42eV(非專利文獻1)，因此前述通式(1)表示之4-胺基咔唑化合物之三重項能位雖不特別限定，但宜為 2.43eV以上。2.50eV以上更佳。
又，當與發藍色磷光之代表性材料即雙[2-(4,6-二氟苯基)吡啶酸-N，C’]吡啶甲酸銥(III)(以下簡稱FIrpic)組合使用時，該材料之三重態能位為2.65eV(Applied Physics Letters,2003，第82卷，2422頁)，因此前述通式(1)表示之4-胺基咔唑化合物之三重態能位雖不特別限定，但以2.66eV以上較佳，2.70eV以上更佳。
以下列舉通式(1)表示之4-胺基咔唑化合物之理想具體例之結構式，但不限定於該等具體例。
前述通式(1)表示之4-胺基咔唑化合物，例如：可使用4位經鹵化之9H-咔唑化合物作為原料，依公知方法(Tetrahedron Letters,1998年，第39卷，2367頁)合成。具體而言，可利用下列路徑a及路徑b合成。
路徑a
路徑a包含下列反應步驟。將通式(2)表示之4位經鹵化之9H-咔唑化合物、與通式(3)表示之具有鹵素原子之化合物，於鹼存在下使用銅觸媒或鈀觸媒反應，獲得通式(4)表示之4-鹵化-9-取代咔唑化合物。再使獲得之通式(4)表示之4-鹵化-9-取代咔唑化合物、與通式(5)表示之2級胺化合物或通式(6)表示之1級胺化合物，於鹼存在下使用銅觸媒或鈀觸媒反應。
通式(2)~(6)中，Ar1~Ar4、R1~R7、X、及n，與前述為相同含意，A、B、C、及D各自獨立地表示鹵素原子[碘、溴、氯、或氟]。
路徑b
路徑b包含下列反應步驟。使通式(2)表示之4位經鹵化之9H-咔唑化合物、與通式(7)表示之鹵化化合物，於鹼存在下使用銅觸媒或鈀觸媒反應，獲得通式(8)表示之4位及9位之取代基X經鹵化之咔唑化合物。再於鹼存在下 使用銅觸媒或鈀觸媒使2級胺化合物反應。
通式(2)、(5)、(7)、(8)中，Ar1~Ar4、R1~R7、及X與前述為相同含意，A、B、C、及D各自獨立地表示鹵素原子[碘、溴、氯、或氟]。m表示0~2之整數。
通式(1)表示之4-胺基咔唑化合物之合成方法，不限定於路徑a及路徑b，也可利用其他路徑合成。
本發明之通式(1)表示之4-胺基咔唑化合物，可作為有機EL元件之發光層、電洞輸送層或電洞注入層之構成材料使用。
尤其，通式(1)表示之4-胺基咔唑化合物，在將螢光発光材料或磷光發光材料使用於發光層之元件中，可理想地作為至少1層的電洞注入層、電洞輸送層或發光層之構成材料。
當通式(1)表示之4-胺基咔唑化合物使用於作為有機EL元件之電洞注入層及/或電洞輸送層時，在發光層可使用自以往使用之公知之螢光或磷光發光材料。發光層可僅由1種發光材料形成，也可以於主體材料中摻雜1種以上之發光材料。
當形成由通式(1)表示之4-胺基咔唑化合物構成之電洞注入層及/或電洞輸送層時，視需要也可含有或疊層2種以上的材料，例如：可含有或疊層氧化鉬等氧化物、7,7,8,8-四氰基醌哢二甲烷(quinodimethane)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌哢二甲烷、六氰基六氮雜三亞苯(hexacyanohexazatriphenylene)等公知的電子接受性材料。
又，本發明之通式(1)表示之4-胺基咔唑化合物也可作為有機EL元件之發光層使用。將通式(1)表示之4-胺基咔唑化合物作為有機EL元件之發光層使用時，可以單獨使用4-胺基咔唑化合物、摻雜於公知之發光主體材料後使用、或摻雜公知之發光摻雜物後使用。
形成含有通式(1)表示之4-胺基咔唑化合物之電洞注入層、電洞輸送層或發光層之方法，例如可使用真空蒸鍍法、旋塗法、澆鑄法等公知的方法。
實施例
以下基於實施例更詳細說明本發明，但本發明不限定於該等實施例。
1H-NMR及13C-NMR測定使用Varian公司製的Gemini200進行。
FDMS測定使用日立製作所製M-80B進行。三重態能位使用日立高科技公司製之F2500型分光螢光光度計評價。
游離電位使用北斗電工製之HA-501及HB-104之循環伏安法(cyclicvoltammetry)評價。
玻璃轉移溫度之測定使用Mac Science製DSC-3100，於10℃/分之升溫條件下進行。
有機EL元件之發光特性係對於製作的元件施加直流電流，並使用TOPCON公司製之LUMINANCEMETER(BM-9)之輝度計評價。
合成例1(2-硝基-6-氯聯苯[式(9)]之合成)
於氮氣流下，在1L之三口燒瓶中裝入2,3-二氯硝基苯75.0g(390.6mmol)、苯基硼酸47.6g(390.6mmol)、肆(三苯基膦)鈀9.0g(7.8mmol)、四氫呋喃250mL、40wt%的磷酸三鉀水溶液518g(976.5mmol)，加熱回流8小時。冷卻至室溫後，將水層與有機層分液，將有機層以飽和氯化銨水溶液與飽和氯化鈉水溶液洗滌後，以無水硫酸鎂乾燥後，於減壓下將溶劑餾去。將獲得之固體以乙醇再結晶，單離2-硝基-6-氯聯苯之淡黃色針狀結晶62.8g(產率68%)。
化合物之鑑定係以1H-NMR測定、13C-NMR測定進行。
1H-NMR(CDCl3)；7.66-7.74(m,2H)，7.41-7.45(m,4H)，7.22-7.27(m,2H)
13C-NMR(CDCl3)；135.71，134.68，133.91，133.29，128.91，128.71，128.68，128.55，128.46，121.96
合成例2(4-氯咔唑[式(10)]之合成)
於氮氣流下在500mL的茄型燒瓶中裝入合成例1獲得之2-硝基-6-氯聯苯60.0g(257.4mmol)，加熱至140℃後費時2小時滴加亞磷酸三乙酯106g。滴加 後再於140℃攪拌2小時，於減壓下將亞磷酸三乙酯餾去。於殘渣中加入甲苯，以矽膠管柱層析(甲苯)精製，單離4-氯咔唑之白色粉末18.9g(93.72mmol)(產率36%)。
化合物之鑑定利用1H-NMR測定、13C-NMR測定進行。
1H-NMR(丙酮-d6)；10.71(br-s,1H)，8.52(d,1H)，7.15-7.59(m,6H)
13C-NMR(丙酮-d6)；141.80，140.71，128.37，126.76，126.61，122.99，122.33，120.57，119.88，119.75，111.45，110.15
合成例3(4-氯-9-(4-聯苯基)咔唑之合成)
於氮氣流下，在200mL之三口燒瓶中裝入合成例2獲得之4-氯咔唑10.0g(49.5mmol)、4-溴聯苯11.6g(52.0mmol)、碳酸鉀9.5g(69.4mmol)、鄰二甲苯100mL、乙酸鈀111mg(0.49mmol)、三(第三丁基)膦349mg(1.73mmol)，於130℃攪拌14小時。冷卻至室溫後，加入純水50mL，將有機層分離。將有機層以純水、飽和食鹽水洗滌後，以無水硫酸鎂乾燥，於減壓下將溶劑餾去。將獲得之粉末以乙醇洗滌，單離4-氯-9-(4-聯苯基)咔唑之淡茶色粉末12.5g(35.4mmol)(產率71%)。
化合物之鑑定利用1H-NMR測定、13C-NMR測定進行。
1H-NMR(CDCl3)；8.68(d,1H)，7.80(d,2H)，7.67(d,2H)，7.22-7.59(m,11H)
13C-NMR(CDCl3)；142.04，141.05，140.83，140.08，136.29，128.97，128.79，128.58，127.74，127.61，127.14，126.48，126.13，123.13，122.32，120.75，120.62，120.33，109.65，108.20
合成例4(4-氯-9-(3-喹啉基)咔唑之合成)
於氮氣流下，在100mL之三口燒瓶中裝入合成例2獲得之4-氯咔唑5.0g(24.7mmol)、3-溴喹啉5.1g(24.7mmol)、碳酸鉀4.7g(34.7mmol)、鄰二甲苯25mL、乙酸鈀276mg(1.23mmol)、三(第三丁基)膦869mg(4.3mmol)，於 140℃攪拌24小時。冷卻至室溫後加入純水20mL，將有機層分離。將有機層以水、飽和食鹽水洗滌後，以無水硫酸鎂乾燥，於減壓下將溶劑餾去。將殘渣以矽膠管柱層析(甲苯與己烷之混合溶劑(體積比=3：1))精製，單離4-氯-9-(3-喹啉基)咔唑之茶色玻璃狀固體4.6g(14.0mmol)(產率56%)。
化合物之鑑定利用1H-NMR測定、13C-NMR測定進行。
1H-NMR(CDCl3)；9.09(s,1H)，8.70(d,1H)，8.31(s,1H)，8.26(d,1H)，7.90(d,1H)，7.82(d,1H)，7.66(t,1H)，7.22-7.51(m,6H)
13C-NMR(CDCl3)；183.45，149.59，147.23，142.06，141.07，133.38，130.84，130.27，129.59，129.02，128.18，127.78，126.83，126.48，123.35，122.61，121.41，120.95，109.16，107.73
合成例5(4-氯-9-(2-二苯并噻吩基)咔唑之合成)
於氮氣流下，在50mL之三口燒瓶中裝入合成例2獲得之4-氯咔唑2.6g(12.9mmol)、2-溴二苯并噻吩3.4g(12.9mmol)、碳酸鉀3.5g(25.9mmol)、鄰二甲苯13mL、乙酸鈀29mg(0.12mmol)、三(第三丁基)膦91mg(0.45mmol)，於140℃攪拌18小時。冷卻至室溫後，加入純水10mL，並分離有機層。將有機層以水、飽和食鹽水洗滌後，以無水硫酸鎂乾燥，於減壓下將溶劑餾去。將殘渣以矽膠管柱層析(甲苯與己烷之混合溶劑(體積比=1：2))精製，單離4-氯-9-(2-二苯并噻吩基)咔唑之茶色玻璃狀固體3.5g(9.1mmol)(產率70%)。
化合物之鑑定利用1H-NMR測定進行。
1H-NMR(CDCl3)；8.71(d,1H)，8.27(d,1H)，8.04-8.16(m,3H)，7.83-7.94(m,2H)，7.25-7.61(m,7H)
合成例6(4-氯-9-[4-(2-吡啶基)苯基]咔唑之合成)
於氮氣流下，在100mL之三口燒瓶中裝入合成例2獲得之4-氯咔唑5.0g(24.7mmol)、4-(2-吡啶基)溴苯6.0g(26.0mmol)、碳酸鉀4.7g(34.7mmol)、鄰二甲苯25mL、乙酸鈀55mg(0.24mmol)、三(第三丁基)膦 174mg(0.86mmol)，於140℃攪拌14小時。冷卻至室溫後，加入純水20mL並將有機層分離。將有機層以水、飽和食鹽水洗滌後，以無水硫酸鎂乾燥，於減壓下將溶劑餾去。將殘渣以矽膠管柱層析(甲苯與己烷之混合溶劑(體積比=2：1))精製，單離4-氯-9-[4-(2-吡啶基)苯基]咔唑之茶色玻璃狀固體4.5g(12.7mmol)(產率51%)。
化合物之鑑定利用1H-NMR測定、13C-NMR測定進行。
1H-NMR(CDCl3)；8.66-8.75(m,2H)，8.20(d,2H)，7.77(d,2H)，7.61(d,2H)，7.22-7.46(m,7H)
13C-NMR(CDCl3)；156.33，149.84，141.92，140.93，138.93，137.76，136.92，128.79，128.49，127.50，126.53，126.19，123.15，122.50，122.39，120.86，120.69，120.56，120.42，109.65，108.20
合成例7(4-氯-9-(4-氯苯基)咔唑之合成)
於氮氣流下，於100mL之三口燒瓶中裝入合成例2獲得之4-氯咔唑5.0g(24.7mmol)、對溴氯苯5.1g(27.2mmol)、碳酸鉀4.7g(34.7mmol)、鄰二甲苯50mL、乙酸鈀55mg(0.24mmol)、三(第三丁基)膦174mg(0.86mmol)，於130℃攪拌24小時。冷卻至室溫後加入純水30mL，將有機層分離。將有機層以水、飽和食鹽水洗滌後，以無水硫酸鎂乾燥，於減壓下將溶劑餾去。將殘渣以矽膠管柱層析(己烷)精製，單離4-氯-9-(4-氯苯基)咔唑之白色固體4.4g(14.1mmol)(產率56%)。
化合物之鑑定利用1H-NMR測定、13C-NMR測定進行。
1H-NMR(CDCl3)；8.64(d,1H)，7.53(d,2H)，7.15-7.45(m,8H)
13C-NMR(CDCl3)；141.86，140.87，135.73，133.62，130.25，128.88，128.69，126.61，126.26，123.20，122.38，120.98，120.69，120.56，109.36，107.93
合成例8(4-氯-9-苯基咔唑之合成)
於氮氣流下，在200mL之三口燒瓶中裝入合成例2獲得之4-氯咔唑17.0g(84.3mmol)、溴苯15.8g(101.1mmol)、碳酸鉀19.5g(141.6mmol)、鄰二甲苯85mL、乙酸鈀227mg(1.0mmol)、三(第三丁基)膦714mg(3.5mmol)，於130℃攪拌24小時。冷卻至室溫後，加入純水60mL，將有機層分離。將有機層以水、飽和食鹽水洗滌後以無水硫酸鎂乾燥，於減壓下將溶劑餾去。將殘渣以矽膠管柱層析(己烷)精製，單離無色油狀之4-氯-9-苯基咔唑14.3g(51.6mmol)(產率61%)。
化合物之鑑定利用1H-NMR測定、13C-NMR測定進行。
1H-NMR(CDCl3)；8.67(d,1H)，7.23-7.65(m,11H)
13C-NMR(CDCl3)；142.04，141.05，137.15，129.94，128.73，127.93，127.39，126.41,126.06，123.07，122.21，120.64，120.51，120.23，109.56，108.11
合成例9(4-氯-9-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)咔唑之合成)
於氮氣流下在100mL之三口燒瓶中裝入氫化鈉(油性、60%)0.53g(13.4mmol)，並添加脫水二甲基甲醯胺15mL並攪拌。於漿狀之溶液中滴加溶於脫水二甲基甲醯胺15mL之4-氯咔唑2.2g(11.2mmol)，攪拌30分鐘。再者，於反應液滴加溶於脫水二甲基甲醯胺40mL之2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三3.0g(11.2mmol)。於室溫攪拌2小時後，加入甲醇10mL、純水100mL並停止反應。回收添加純水時析出之白色粉末，以純水與乙醇洗滌。將獲得之粉末以鄰二甲苯再結晶，單離4-氯-9-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)咔唑之白色結晶3.1g(7.2mmol)(產率64%)。
化合物之鑑定利用1H-NMR測定進行。
1H-NMR(CDCl3)；8.72(d,1H)，8.71(d,4H)，7.91-8.01(m,2H)，7.37-7.65(m,10H)
合成例10(4-氯-6-苯基-9-聯苯基咔唑之合成)
於氮氣流下，在50ml之三口燒瓶中裝入合成例3獲得之4-氯-9-(4-聯苯基)咔唑1.8g(5.2mmol)，添加二甲基甲醯胺10mL、N-溴琥珀醯亞胺0.93g(5.2mmol)。於室溫攪拌2小時，加入純水10mL並濾取析出的白色粉末。將粉末以純水及甲醇洗滌，於減壓下乾燥。白色粉末狀之產物，係原料4-氯-9-(4-聯苯基)咔唑與4-氯-6-溴-9-(4-聯苯基)咔唑及4-氯-3,6-二溴-9-(4-聯苯基)咔唑之混合物(4-氯-6-溴-9-(4-聯苯基)咔唑之純度為72%)。在氮氣流下，將上述混合物0.90g裝入10mL之三口燒瓶，添加苯基硼酸0.26g(2.1mmol)、肆(三苯基膦)鈀0.11g(0.09mmol)、四氫呋喃5mL、20wt%之碳酸鉀水溶液2.5g(4.8mmol)，加熱回流14小時。冷卻至室溫後，將水層與有機層分液，以純水與飽和氯化鈉水溶液洗滌有機層。以無水硫酸鎂將有機層乾燥後，於減壓下將溶劑餾去，將殘渣以矽膠管柱層析(己烷)精製，單離4-氯-6-苯基-9-(4-聯苯基)咔唑之白色粉末0.51g(1.0mmol)(產率19%)。
化合物之鑑定利用1H-NMR測定進行。
1H-NMR(CDCl3)，8.39(s,1H)，7.23-7.82(m,19H)
合成例11(N-(4-溴苯基)-N-聯苯基胺之合成)
於氮氣流下在100mL之三口燒瓶中裝入N-苯基-N-聯苯基胺15.0g(61.1mmol)，並添加二甲基甲醯胺100mL、N-溴琥珀醯亞胺10.8g(61.1mmol)，於室溫攪拌2小時。添加甲苯10mL、純水10mL，將水層與有機層分液。以純水與飽和氯化鈉水溶液洗滌有機層，以無水硫酸鎂乾燥後，於減壓下將溶劑餾去。將獲得之固體以甲苯再結晶，單離N-(4-溴苯基)-N-聯苯基胺之灰色粉末13.4g(41.4mmol)(產率67%)。
化合物之鑑定利用1H-NMR測定、13C-NMR測定進行。
1H-NMR(丙酮-d6)；7.55-7.64(m,5H)，7.27-7.45(m,5H)，7.21(d,2H)，7.11(d,2H)
13C-NMR(丙酮-d6)；143.18，142.61，140.76，133.40，132.08，128.88， 127.74，126.62，126.26，118.90，118.05，111.33
合成例12(N-聯苯基-N-(間聯三苯基)胺之合成)
於氮氣流下，在300mL之三口燒瓶中裝入合成例11獲得之N-(4-溴苯基)-N-聯苯基胺12.0g(37.1mmol)、3-聯苯基硼酸7.7g(38.9mmol)、肆(三苯基膦)鈀2.1g(1.8mmol)、甲苯60mL、乙醇10mL、40wt%之磷酸三鉀水溶液49g(92.8mmol)，加熱回流5小時。冷卻至室溫後，將水層與有機層分液，以純水與飽和氯化鈉水溶液洗滌有機層。以無水硫酸鎂將有機層乾燥後，於減壓下將溶劑餾去，並將殘渣以矽膠管柱層析(甲苯與己烷的混合溶劑(體積比=1：1))精製，單離N-聯苯基-N-(間聯三苯基)胺之淡黃色粉末10.2g(25.6mmol)(產率69%)。
化合物之鑑定係利用1H-NMR測定、13C-NMR測定進行。
1H-NMR(丙酮-d6)；7.89(s,1H)，7.37-7.73(m,17H)，7.26-7.32(m,5H)
13C-NMR(丙酮-d6)；143.29，143.09，141.68，141.53，14085，132.93，132.78，129.43，128.91，128.84，127.91，127.70，127.45，127.12，126.51，126.20，125.29，125.18，124.92，117.73，117.65，117.59
合成例13(N-聯苯-N-(4-(4-二苯并噻吩基)苯基)胺之合成)
於氮氣流下，於300ml之三口燒瓶中裝入合成例11獲得之N-(4-溴苯基)-N-聯苯基胺7.0g(21.6mmol)、二苯并噻吩-4-硼酸5.9g(25.9mmol)、肆(三苯基膦)鈀1.2g(1.0mmol)、甲苯35mL、乙醇5mL、40wt%之磷酸三鉀水溶液28g(54.1mmol)，加熱回流3小時。冷卻至室溫後，將水層與有機層分液，並以純水與飽和氯化鈉水溶液洗滌有機層。以無水硫酸鎂將有機層乾燥後，於減壓下將溶劑餾去，將殘渣以矽膠管柱層析(甲苯與己烷之混合溶劑(體積比=1：1))精製，單離N-聯苯基-N-(4-(4-二苯并噻吩基)苯基)胺之淡黃色粉末5.2g(12.1mmol)(產率56%)。
化合物之鑑定利用1H-NMR測定、13C-NMR測定進行。
1H-NMR.(丙酮-d6)；8.22-8.32(m,2H)，7.90-7.95(m,1H)，7.77(s,1H)，7.27-7.70(m,17H)
13C-NMR(丙酮-d6)；143.78，142.81，140.82，139.41，137.98，137.03，136.37，135.98，133.22，132.15，129.17，128.88，127.76，127.08，126.66，126.59，126.26，125.58，124.70，122.72，122.01，120.20，118.09，117.19
實施例1(化合物(A5)之合成)
於氮氣流下，在100mL之三口燒瓶中添加合成例3獲得之4-氯-9-(4-聯苯基)咔唑3.5g(9.9mmol)、N-苯基-N-聯苯基胺2.4g(9.9mmol)、第三丁醇鈉1.3g(13.8mmol)、鄰二甲苯35mL、乙酸鈀22mg(0.09mmol)、三(第三丁基)膦69mg(0.34mmol)，於140℃攪拌12小時。冷卻至室溫後，添加純水25mL並攪拌。將水層與有機層分液，再以純水與飽和氯化鈉水溶液洗滌有機層。將有機層以無水硫酸鎂乾燥後，於減壓下將溶劑餾去。將殘渣以矽膠管柱層析(甲苯與己烷之混合溶劑(體積比=1：2))精製，單離化合物(A5)之白色玻璃狀固體3.4g(6.0mmol)(產率60%)。
化合物之鑑定係利用FDMS、1H-NMR測定、13C-NMR測定進行。
FDMS：562
1H-NMR(CDCl3)；7.89(d,1H)，7.80(d,2H)，7.61-7.70(m,3H)，7.21-7.55(m,22H)，6.99-7.10(m,2H)
13C-NMR(CDCl3)；146.71，142.79，141.02，140.93，140.71，140.60，140.19，136.68，134.50，129.01，128.71，128.57，127.82，127.71,127.17，126.99，126.68，126.59，125.93，123.16，122.03，121.66，121.31,120.78，120.31，109.39，107.69
實施例2(化合物(A8)之合成)
於氮氣流下，在100mL之三口燒瓶中裝入合成例3獲得之4-氯-9-(4-聯苯基)咔唑3.5g(9.9mmol)、N,N-雙(4-聯苯基)胺3.1g(9.9mmol)、第三丁醇鈉 1.3g(13.8mmol)、鄰二甲苯35mL、乙酸鈀22mg(0.09mmol)、三(第三丁基)膦69mg(0.34mmol)，於140℃攪拌12小時。冷卻至室溫後，添加純水20mL並攪拌。將水層與有機層分液，再以純水與飽和氯化鈉水溶液洗滌有機層。將有機層以無水硫酸鎂乾燥後，於減壓下將溶劑餾去。以矽膠管柱層析(甲苯與己烷之混合溶劑(體積比=1：2))精製殘渣，單離化合物(A8)之淡黃色玻璃狀固體3.4g(5.3mmol)(產率53%)。
化合物之鑑定利用FDMS、1H-NMR測定、13C-NMR測定進行。
FDMS：638
1H-NMR(CDCl3)；7.88(d,1H)，7.81(d,2H)，7.66(t,4H)，7.20-7.56(m,25H)，6.99-7.10(m,2H)
13C-NMR(CDCl3)；146.49，142.57，140.81，140.72，140.50，140.39，139.99，136.47，134.29，128.78，128.49，128.36，127.61，127.50，126.97，126.77，126.46，126.38，125.71，122.96，121.81，121.46，121.11，120.58，120.08，109.19，107.49
實施例3(化合物(A15)之合成)
於氮氣流下，在50mL之三口燒瓶中裝入合成例3獲得之4-氯-9-(4-聯苯基)咔唑4.6g(13.0mmol)、N-(對甲苯基)-N-(9,9’-二甲基茀-2-基)胺4.2g(14.3mmol)、第三丁醇鈉1.7g(18.2mmol)、鄰二甲苯25mL、乙酸鈀58mg(0.26mmol)、三(第三丁基)膦184mg(0.91mmol)，於140℃攪拌10小時。冷卻至室溫後，添加純水20mL並攪拌。將水層與有機層分液，再以純水與飽和氯化鈉水溶液洗滌有機層。將有機層以無水硫酸鎂乾燥後，於減壓下將溶劑餾去。將殘渣以矽膠管柱層析(甲苯與己烷之混合溶劑(體積比=1：2))精製，單離化合物(A15)之淡黃色玻璃狀固體6.0g(9.9mmol)(產率75%)。
化合物之鑑定係利用FDMS、1H-NMR測定進行。
FDMS：616
1H-NMR(CDCl3)；7.84(d,1H)，6.99-7.68(m，26H)，2.26(S,3H)，1.39(s,6H)
實施例4(化合物(A278)之合成)
於氮氣流下，在50mL之三口燒瓶中添加合成例3獲得之4-氯-9-(4-聯苯基)咔唑4.0g(11.3mmol)、N-(2-二苯并呋喃基)-N-苯胺3.2g(12.4mmol)、第三丁醇鈉1.5g(15.8mmol)、鄰二甲苯20mL、乙酸鈀50mg(0.22mmol)、三(第三丁基)膦155mg(0.77mmol)，於140℃攪拌12小時。冷卻至室溫後，添加純水15mL並攪拌。將水層與有機層分液，再以純水與飽和氯化鈉水溶液洗滌有機層。將有機層以無水硫酸鎂乾燥後，於減壓下將溶劑餾去。將殘渣以矽膠管柱層析(甲苯與己烷之混合溶劑(體積比=1：2))精製，單離化合物(A278)之白色玻璃狀固體4.6g(8.0mmol)(產率71%)。
化合物之鑑定利用FDMS測定進行。
FDMS：576
實施例5(化合物(A286)之合成)
於氮氣流下在50mL之三口燒瓶中添加合成例8獲得之4-氯-9-苯基咔唑0.48g(1.7mmol)、合成例12獲得之N-聯苯基-N-(間聯三苯基)胺0.70g(1.7mmol)、第三丁醇鈉0.23g(2.4mmol)、鄰二甲苯10mL、乙酸鈀8mg(0.03mmol)、三(第三丁基)膦24mg(0.12mmol)，於140℃攪拌14小時。冷卻至室溫後，添加純水10mL並攪拌。將水層與有機層分液，再以純水與飽和氯化鈉水溶液洗滌有機層。將有機層以無水硫酸鎂乾燥後，於減壓下將溶劑餾去。將殘渣以矽膠管柱層析(甲苯與己烷之混合溶劑(體積比=1：2))精製，單離化合物(A286)之淡黃色玻璃狀固體0.77g(1.2mmol)(產率71%)。
化合物之鑑定係利用FDMS測定進行。
FDMS：638
實施例6(化合物(A289)之合成)
於氮氣流下，在100mL之三口燒瓶中添加合成例8獲得之4-氯-9-苯基咔唑4.0g(14.4mmol)、N-苯基-N-(11,11’-二甲基苯并[a]茀-9-基)胺 4.8g(14.4mmol)、第三丁醇鈉1.9g(20.1mmol)、鄰二甲苯30mL、乙酸鈀64mg(0.28mmol)、三(第三丁基)膦197mg(0.98mmol)，於140℃攪拌12小時。冷卻至室溫後，添加純水10mL並攪拌。將水層與有機層分液，再將有機層以純水與飽和氯化鈉水溶液洗滌。將有機層以無水硫酸鎂乾燥後，於減壓下將溶劑餾去。將殘渣以矽膠管柱層析(甲苯與己烷之混合溶劑(體積比=1：2))精製，單離化合物(A289)之淡黃色玻璃狀固體5.4g(9.5mmol)(產率66%)。
化合物之鑑定係利用FDMS、1H-NMR測定、13C-NMR測定進行。
FDMS：576
1H-NMR(CDCl3)；8.15(d,1H)，7.89(d,1H)，7.78-7.83(m,3H)，7.20-7.60(m,17H)，7.06(d,2H)，6.91-7.99(m,2H)1.65(s,6H)
13C-NMR(CDCl3)；156.31,147.34，146.62，146.24，142.28，141.15，140.38，137.12，136.24，133.18，132.92，129.39，129.32，129.15，128.71，127.91，127.19，127.01，126.31，125.42，125.16，123.79，123.35，122.71，121.11，120.40，119.89，119.79，119.45，118.04，116.04，108.68，106.61，48.14，25.93
實施例7(化合物(A292)之合成)
於氮氣流下，在50mL之三口燒瓶中添加合成例8獲得之4-氯-9-苯基咔唑0.72g(2.6mmol)、合成例13獲得之N-聯苯基-N-(4-(4-二苯并噻吩基)苯基)胺1.2g(2.8mmol)、第三丁醇鈉0.35g(3.6mmol)、鄰二甲苯10mL、乙酸鈀17mg(0.07mmol)、三(第三丁基)膦55mg(0.27mmol)，於140℃攪拌14小時。冷卻至室溫後，添加純水10mL並攪拌。將水層與有機層分液，再以純水與飽和氯化鈉水溶液洗滌有機層。將有機層以無水硫酸鎂乾燥後，於減壓下將溶劑餾去。將殘渣以矽膠管柱層析(甲苯與己烷之混合溶劑(體積比=1：2))精製，單離化合物(A292)之淡黃色玻璃狀固體1.2g(1.9mmol)(產率74%)。
化合物之鑑定係利用FDMS測定進行。
FDMS：668
實施例8(化合物(A124)之合成)
於氮氣流下，在50mL之三口燒瓶中添加合成例9獲得之4-氯-9-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)咔唑3.0g(6.9mmol)、N,N-雙(4-聯苯基)胺2.2g(6.9mmol)、第三丁醇鈉0.93g(9.7mmol)、鄰二甲苯20mL、乙酸鈀31mg(0.13mmol)、三(第三丁基)膦97mg(0.48mmol)，於140℃攪拌8小時。冷卻至室溫後，添加純水10mL並攪拌。濾取析出之茶色粉末，以純水與乙醇洗滌。將茶色粉末於減壓下乾燥後，以鄰二甲苯再結晶，單離化合物(A124)之灰色粉末2.9g(4.0mmol)(產率59%)。
化合物之鑑定係利用FDMS測定進行。
FDMS：717
實施例9(化合物(A139)之合成)
於氮氣流下，在50mL之三口燒瓶中添加合成例5獲得之4-氯-9-(2-二苯并噻吩基)咔唑4.0g(10.4mmol)、N,N-雙(4-聯苯基)胺3.3g(10.4mmol)、第三丁醇鈉1.4g(14.6mmol)、鄰二甲苯20mL、乙酸鈀70mg(0.31mmol)、三(第三丁基)膦221mg(1.0mmol)，於140℃攪拌6小時。將水層與有機層分液，再將有機層以純水與飽和氯化鈉水溶液洗滌。將有機層以無水硫酸鎂乾燥後，於減壓下將溶劑餾去。將殘渣以矽膠管柱層析(甲苯與己烷之混合溶劑(體積比=1：2))精製，單離化合物(A139)之淡黃色玻璃狀固體4.2g(6.3mmol)(產率60%)。
化合物之鑑定係利用FDMS、1H-NMR測定、13C-NMR測定進行。
FDMS：668
1H-NMR(CDCl3)；8.34(s,1H)，8.07(t,2H)，7.90(d,2H)，7.64(d,1H)，7.24-7.56(m,24H)，7.00-7.12(m,2H)
13C-NMR(CDCl3)；147.30，143.82，141.95，141.66，141.29，140.87， 139.41，137.72，135.62，135.12，134.90，129.30，128.40，128.02，127.63，127.72，127.17，126.77，126.57，125.36，124.77，123.79，123.66，122.63，122.51，122.19，121.88，121.35，121.30，120.91,109.87，108.13
實施例10(化合物(A148)之合成)
於氮氣流下，在50mL之三口燒瓶中添加合成例5獲得之4-氯-9-(2-二苯并噻吩基)咔唑4.0g(10.4mmol)、N-苯基-N-(2-二苯并噻吩基)胺3.1g(11.4mmol)、第三丁醇鈉1.4g(14.6mmol)、鄰二甲苯20mL、乙酸鈀70mg(0.31mmol)、三(第三丁基)膦221mg(1.0mmol)，於140℃攪拌10小時。將水層與有機層分液，再將有機層以純水與飽和氯化鈉水溶液洗滌。將有機層以無水硫酸鎂乾燥後，於減壓下將溶劑餾去。將殘渣以矽膠管柱層析(甲苯與己烷之混合溶劑(體積比=1：2))精製，單離化合物(A148)之白色玻璃狀固體4.4g(7.2mmol)(產率70%)。
化合物之鑑定係利用FDMS、1H-NMR測定、13C-NMR測定進行。
FDMS：622
1H-NMR(CDCl3)；8.34(s,1H)，8.07(t,2H)，7.98(s,1H)，7.86-7.92(m,3H)，7.78(d,1H)，7.63-7.69(m,2H)，6.91-7.53(m,16H)
13C-NMR(CDCl3)；147.46，144.73，142.70，141.13，140.82，139.75，138.25，136.59，136.18，134.85，134.52，133.82，132.69，128.79，126.88，126.48，126.13，125.67，125.36，124.23，123.64，123.57，122.89，122.79，122.60，122.54，122.34，121.39，121.31，121.13，121.08，120.69，120.56，120.25，119.85，119.70，115.07，108.72，106.66
實施例11(化合物(A153)之合成)
於氮氣流下，在50mL之三口燒瓶中添加合成例5獲得之4-氯-9-(2-二苯并噻吩基)咔唑4.0g(10.4mmol)、N-苯基-N-(4-(9-咔唑基)苯基)胺3.8g(11.4mmol)、第三丁醇鈉1.4g(14.6mmol)、鄰二甲苯20mL、乙酸鈀70mg(0.31mmol)、三(第三丁基)膦221mg(1.0mmol)，於140℃攪拌12小時。 將水層與有機層分液，再將有機層以純水與飽和氯化鈉水溶液洗滌。將有機層以無水硫酸鎂乾燥後，於減壓下將溶劑餾去。將殘渣以矽膠管柱層析(甲苯與己烷之混合溶劑(體積比=1：2))精製，單離化合物(A153)之白色玻璃狀固體5.2g(7.6mmol)(產率74%)。
化合物之鑑定係利用FDMS、1H-NMR測定、13C-NMR測定進行。
FDMS：681
1H-NMR(CDCl3)；8.34(d,1H)，8.03-8.12(m,4H)，7.90(d,2H)，7.65(d,1H)，6.99-7.50(m，23H)
13C-NMR(CDCl3)；146.69，146.36，142.74，140.91，140.71，140.54，139.77，138.34，136.62，134.50，133.77，130.05，128.93，127.60，126.92，126.57，125.67，125.54，125.29，124.24，123.69，122.61，122.56，122.36，122.28，121.39，121.30，121.06，120.67，120.29，119.94，119.72，119.12，109.37，108.86，107.07
實施例12(化合物(A318)之合成)
於氮氣流下，在50mL之三口燒瓶中添加合成例10獲得之4-氯-6-苯基-9-聯苯基咔唑500mg(1.1mmol)、N-苯基-N-(2-二苯并噻吩基)胺302mg(1.1mmol)、第三丁醇鈉147mg(1.5mmol)、鄰二甲苯10mL、乙酸鈀7mg(0.03mmol)、三(第三丁基)膦21mg(0.10mmol)，於140℃攪拌10小時。將水層與有機層分液，再將有機層以純水與飽和氯化鈉水溶液洗滌。將有機層以無水硫酸鎂乾燥後，於減壓下將溶劑餾去。將殘渣以矽膠管柱層析(甲苯與己烷之混合溶劑(體積比=1：2))精製，單離化合物(A318)之白色玻璃狀固體411mg(0.61mmol)(產率56%)。
化合物之鑑定係利用FDMS測定進行。
FDMS：668
實施例13(化合物(B1)之合成)
於氮氣流下，在200mL之三口燒瓶中添加合成例3獲得之4-氯-9-(4-聯苯基)咔唑7.0g(19.8mmol)、苯胺0.87g(9.4mmol)、第三丁醇鈉5.3g(55.4mmol)、鄰二甲苯70mL、乙酸鈀44mg(0.19mmol)、三(第三丁基)膦139mg(0.69mmol)，於140℃攪拌12小時。冷卻至室溫後，添加純水40mL並攪拌。將水層與有機層分液，再將有機層以純水與飽和氯化鈉水溶液洗滌。將有機層以無水硫酸鎂乾燥後，於減壓下將溶劑餾去。將殘渣以矽膠管柱層析(甲苯與己烷之混合溶劑(體積比=1：2))精製，單離化合物(B1)之白色玻璃狀固體5.0g(6.8mmol)(產率72%)。
化合物之鑑定係利用FDMS、1H-NMR測定、13C-NMR測定進行。
FDMS：727
1H-NMR(CDCl3)；7.78-7.83(m,6H)，7.62-7.69(m,8H)，7.08-7.51(m,18H)，6.77-6.98(m,5H)
13C-NMR(CDCl3)；143.32，142.11，141.51，141.07，140.81，137.41，129.92，129.55，129.09，128.38，128.27，127.76，127.39，126.18，124.22，122.52，120.69，120.32，109.83，107.74
實施例14(化合物(B2)之合成)
於氮氣流下，在200mL之三口燒瓶中裝入合成例3獲得之4-氯-9-(4-聯苯基)咔唑7.0g(19.8mmol)、4-甲基苯胺1.0g(9.4mmol)、第三丁醇鈉5.3g(55.4mmol)、鄰二甲苯70mL、乙酸鈀88mg(0.39mmol)、三(第三丁基)膦279mg(1.38mmol)，於140℃攪拌14小時。冷卻至室溫後，添加純水40mL並攪拌。將水層與有機層分液，再將有機層以純水與飽和氯化鈉水溶液洗滌。將有機層以無水硫酸鎂乾燥後，於減壓下將溶劑餾去。將殘渣以矽膠管柱層析(甲苯與己烷之混合溶劑)精製，單離化合物(B2)之淡黃色玻璃狀固體2.9g(3.9mmol)(產率42%)。
化合物之鑑定係利用FDMS、1H-NMR測定、13C-NMR測定進行。
FDMS：741
1H-NMR(CDCl3)；7.77-7.85(m,6H)，7.61-7.69(m,8H)，7.24-7.51(m,14H)，7.05(t,2H)，6.81-6.95(m,6H)，2.20(s,3H)
13C-NMR(CDCl3)；146.02，142.74，142.17，140.87，140.41，140.25，136.86，129.83，128.97，128.47，127.80，127.67，127.16，126.70，125.43，123.79，122.07，120.03，119.56，109.14，106.74，20.82
實施例15(化合物(B27)之合成)
於氮氣流下在50mL之三口燒瓶中添加合成例4獲得之4-氯-9-(3-喹啉基)咔唑4.0g(12.1mmol)、4-甲基苯胺652mg(6.0mmol)、第三丁醇鈉1.6g(17.0mmol)、鄰二甲苯20mL、乙酸鈀27mg(0.12mmol)、三(第三丁基)膦85mg(0.42mmol)，於140℃攪拌17小時。冷卻至室溫後，添加純水15mL並攪拌。將水層與有機層分液，再將有機層以純水與飽和氯化鈉水溶液洗滌。將有機層以無水硫酸鎂乾燥後，於減壓下將溶劑餾去。將殘渣以矽膠管柱層析(甲苯與乙酸乙酯之混合溶劑)精製，單離化合物(B27)之茶色玻璃狀固體2.6g(3.7mmol)(產率61%)。
化合物之鑑定係利用FDMS、1H-NMR測定、13C-NMR測定進行。
FDMS：691
1H-NMR(CDCl3)；9.18(s,2H)，8.35(s,2H)，8.25(d,2H)，7.86(d,4H)，7.78(d,2H)，7.61(t,2H)，7.18-7.36(m,8H)，7.06(d,2H)，6.85-6.98(m,6H)，2.22(s,3H)
13C-NMR(CDCl3)；149.95，147.15，145.91，142.78，142.41，140.91，133.36，131.37，130.10，129.94，129.63，128.31，127.82，127.67，127.08，125.82，123.93，122.32，120.73，120.00，119.76，108.72，106.23，20.88
實施例16(化合物(B30)之合成)
於氮氣流下，在50mL之三口燒瓶中添加合成例5獲得之4-氯-9-(2-二苯并噻吩基)咔唑2.7g(7.0mmol)、苯胺297mg(3.2mmol)、第三丁醇鈉 947mg(9.8mmol)、鄰二甲苯13mL、乙酸鈀15mg(0.07mmol)、三(第三丁基)膦49mg(0.24mmol)，於140℃攪拌20小時。冷卻至室溫後添加純水10mL並攪拌。將水層與有機層分液，再將有機層以純水與飽和氯化鈉水溶液洗滌。將有機層以無水硫酸鎂乾燥後，於減壓下將溶劑餾去。將殘渣以矽膠管柱層析(甲苯與己烷之混合溶劑)精製，單離化合物(B30)之白色粉末0.9g(1.1mmol)(產率35%)。
化合物之鑑定係利用FDMS、1H-NMR測定、13C-NMR測定進行。
FDMS：787
1H-NMR(CDCl3)；8.33(s,2H)，7.99-8.08(m,4H)，7.84-7.88(m,4H)，7.64(d,2H)，7.10-7.50(m,16H)，6.79-6.99(m,5H)
13C-NMR(CDCl3)；148.05，143.20，141.66，141.38，140.27，138.71，137.10，135.07，134.46，129.37，127.39，126.90，126.31，125.69，124.74，124.15，123.68，123.05，121.92，120.86，120.16，119.67，109.16，107.03
實施例17(化合物(B36)之合成)
於氮氣流下在50mL之三口燒瓶中添加合成例6獲得之4-氯-9-[4-(2-吡啶基)苯基]咔唑4.0g(11.2mmol)、苯胺477mg(5.1mmol)、第三丁醇鈉1.5g(15.8mmol)、鄰二甲苯25mL、乙酸鈀25mg(0.11mmol)、三(第三丁基)膦79mg(0.39mmol)，於140℃攪拌10小時。冷卻至室溫後添加純水15mL並攪拌。將水層與有機層分液，再將有機層以純水與飽和氯化鈉水溶液洗滌。將有機層以無水硫酸鎂乾燥後，於減壓下將溶劑餾去。將殘渣以矽膠管柱層析(甲苯與乙酸乙酯之混合溶劑)精製，單離化合物(B36)之茶色玻璃狀固體2.5g(3.4mmol)(產率66%)。
化合物之鑑定係利用FDMS、1H-NMR測定、13C-NMR測定進行。
FDMS：729
1H-NMR(CDCl3)；8.71(d,2H)，8.20(d,4H)，7.83(d,2H)，7.66-7.75(m,8H)，7.40(d,2H)，7.07-7.32(m,12H)，6.77-6.98(m,5H)
13C-NMR(CDCl3)；156.45，149.84，148.03，142.59，141.59，140.80，138.60，138.29，136.93，129.37，128.44，127.67，126.92，125.69，123.66，122.45，122.03，120.56，120.25，120.06，119.81，109.28，107.20
實施例18(化合物(C5)之合成)
於氮氣流下，在100mL之三口燒瓶中添加合成例7獲得之4-氯-9-(4-氯苯基)咔唑3.0g(9.6mmol)、N-(4-甲基苯基)-N-聯苯基胺5.2g(20.2mmol)、第三丁醇鈉2.5g(26.9mmol)、鄰二甲苯50mL、乙酸鈀43mg(0.19mmol)、三(第三丁基)膦135mg(0.67mmol)，於140℃攪拌12小時。冷卻至室溫後，添加純水30mL並攪拌。將水層與有機層分液，再將有機層以純水與飽和氯化鈉水溶液洗滌。將有機層以無水硫酸鎂乾燥後，於減壓下將溶劑餾去。將殘渣以矽膠管柱層析(甲苯與己烷之混合溶劑)精製，單離化合物(C5)之無色玻璃狀固體4.7g(6.2mmol)(產率64%)。
化合物之鑑定係利用FDMS、1H-NMR測定、13C-NMR測定進行。
FDMS：757
1H-NMR(CDCl3)；7.84(d,1H)，7.48-7.58(m,6H)，7.20-7.37(m,18H)，6.96-7.15(m,12H)，2.34(s,3H)，2.26(s,3H)
13C-NMR(CDCl3)；147.35，147.30，146.93，144.97，144.74，143.01，141.37，141.15，140.83，140.58，135.65，133.84，133.49，132.03，131.00，130.34，129.90，128.82，128.68，128.20，128.00，127.69，126.97，126.73，126.52，125.75，124.24，123.55，123.18，123.05，121.57，120.84，120.45，120.00，109.38，107.36，21.13，20.99
實施例19(化合物(C11)之合成)
於氮氣流下，在200mL之三口燒瓶中添加合成例7獲得之4-氯-9-(4-氯苯基)咔唑6.0g(19.2mmol)、N,N-雙(4-聯苯基)胺13.0g(40.5mmol)、第三丁醇鈉5.1g(54.0mmol)、鄰二甲苯60mL、乙酸鈀86mg(0.38mmol)、三(第三丁基) 膦272mg(1.3mmol)並於140℃攪拌14小時。冷卻至室溫後，添加純水40mL並攪拌。濾取析出之茶色粉末，以純水與乙醇洗滌。將茶色粉末於減壓下乾燥後，以鄰二甲苯再結晶，單離化合物(C11)之淡黃色粉末10.5g(11.9mmol)(產率62%)。
化合物之鑑定係利用FDMS測定進行。
FDMS：882
實施例20(化合物(A8)之三重態能位評價)
製備化合物(A8)以濃度0.0001mol/L溶於2-甲基四氫呋喃的溶液，於液體氮冷卻下測定磷光光譜。磷光光譜之極大波長為480nm。從磷光光譜的極大波長估算的三重態能位如表1所示。
實施例21(化合物(A15)之三重態能位評價)
針對化合物(A15)，與實施例20以同樣方法測定磷光光譜。磷光光譜之極大波長為482nm。從磷光光譜之極大波長估算的三重態能位如表1所示。
實施例22(化合物(A278)之三重態能位評價)
針對化合物(A278)，與實施例20以同樣方法測定磷光光譜。磷光光譜之極大波長為448nm。從磷光光譜之極大波長估算的三重態能位如表1所示。
實施例23(化合物(A286)之三重態能位評價)
針對化合物(A286)，與實施例20以同樣方法測定磷光光譜。磷光光譜之極大波長為486nm。從磷光光譜之極大波長估算的三重態能位如表1所示。
實施例24(化合物(A292)之三重態能位評價)
針對化合物(A292)，與實施例20以同樣方法測定磷光光譜。磷光光譜之極大波長為483nm。從磷光光譜之極大波長估算的三重態能位如表1所示。
實施例25(化合物(A124)之三重態能位評價)
針對化合物(A124)，與實施例20以同樣方法測定磷光光譜。磷光光譜之極大波長為479nm。從磷光光譜之極大波長估算的三重態能位如表1所示。
實施例26(化合物(A139)之三重態能位評價)
針對化合物(A139)，與實施例20以同樣方法測定磷光光譜。磷光光譜之極大波長為480nm。從磷光光譜之極大波長估算的三重態能位如表1所示。
實施例27(化合物(A148)之三重態能位評價)
針對化合物(A148)，與實施例20以同樣方法測定磷光光譜。磷光光譜之極大波長為449nm。從磷光光譜之極大波長估算的三重態能位如表1所示。
實施例28(化合物(A153)之三重態能位評價)
針對化合物(A153)，與實施例20以同樣方法測定磷光光譜。磷光光譜之極大波長為445nm。從磷光光譜之極大波長估算的三重態能位如表1所示。
實施例29(化合物(A318)之三重態能位評價)
針對化合物(A318)，與實施例20以同樣方法測定磷光光譜。磷光光譜之極大波長為457nm。從磷光光譜之極大波長估算的三重態能位如表1所示。
實施例30(化合物(B1)之三重態能位評價)
針對化合物(B1)，與實施例20以同樣方法測定磷光光譜。磷光光譜之極大波長為450nm。從磷光光譜之極大波長估算的三重態能位如表1所示。
實施例31(化合物(B2)之三重態能位評價)
針對化合物(B2)，與實施例20以同樣方法測定磷光光譜。磷光光譜之極大波長為450nm。從磷光光譜之極大波長估算的三重態能位如表1所示。
實施例32(化合物(B30)之三重態能位評價)
針對化合物(B30)，與實施例20以同樣方法測定磷光光譜。磷光光譜之極大波長為442nm。從磷光光譜之極大波長估算的三重態能位如表1所示。
實施例33(化合物(B36)之三重態能位評價)
針對化合物(B36)，與實施例20以同樣方法測定磷光光譜。磷光光譜之極大波長為452nm。從磷光光譜之極大波長估算的三重態能位如表1所示。
比較例1(NPD之三重態能位評價)
針對NPD，與實施例20以同樣方法測定磷光光譜。磷光光譜之極大波長為525nm。從磷光光譜之極大波長估算的三重態能位如表1所示。
參考例1(化合物(c)之三重態能位評價)
針對化合物(c)，與實施例20以同樣方法測定磷光光譜。磷光光譜之極大波長為490nm。從磷光光譜之極大波長估算的三重態能位如表1所示。
本發明之化合物比起NPD及化合物(c)有較高的三重態能位。
實施例34(化合物(A5)之游離電位之評價)
於過氯酸四丁基銨之濃度為0.1mol/L的無水二氯甲烷溶液中使化合物(A5)以0.001mol/L的濃度溶解，以循環伏安法測定游離電位。作用電極使用玻璃碳、對極使用鉑線、參考電極使用浸於AgNO3的乙腈溶液的銀線。標準物質使用二茂鐵，當以二茂鐵之氧化還原電位作為基準時之化合物(A5)之游離電位為0.43V vs.Fc/Fc+。該值相較於自以往已知作為電洞輸送材料之NPD之游離電位(0.31V vs.Fc/Fc+)高出若干，為作為電洞輸送材料之理想的游離電位。
實施例35(化合物(A8)之游離電位之評價)
與實施例34以同樣方法評價化合物(A8)之游離電位。當以二茂鐵之氧化還原電位作為基準時之化合物(A8)之游離電位為0.44V vs.Fc/Fc+，比起以往作為電洞輸送材料已知之NPD之游離電位(0.31V vs.Fc/Fc+)高出若干，為作為電洞輸送材料之理想游離電位。
實施例36(化合物(A15)之游離電位之評價)
與實施例34以同樣方法評價化合物(A15)之游離電位。當以二茂鐵之氧化還原電位作為基準時之化合物(A15)之游離電位為0.40V vs.Fc/Fc+，比起自以往作為電洞輸送材料已知之NPD之游離電位(0.31Vvs.Fc/Fc+)高了若干，係作為電洞輸送材料之理想游離電位。
實施例37(化合物(A278)之游離電位之評價)
與實施例34以同樣方法評價化合物(A278)之游離電位。當以二茂鐵之氧化還原電位作為基準時之化合物(A278)之游離電位為0.45V vs.Fc/Fc+，比起以往作為電洞輸送材料已知之NPD之游離電位(031V vs.Fc/Fc+)高出若干，係作為電洞輸送材料之理想游離電位。
實施例38(化合物(A286)之游離電位之評價)
與實施例34以同樣方法評價化合物(A286)之游離電位。當以二茂鐵之氧化還原電位作為基準時之化合物(A286)之游離電位為0.44V vs.Fc/Fc+，比起以往作為電洞輸送材料已知之NPD之游離電位(0.31V vs.Fc/Fc+)高出若 干，係作為電洞輸送材料之理想游離電位。
實施例39(化合物(A289)之游離電位之評價)
與實施例34以同樣方法評價化合物(A289)之游離電位。當以二茂鐵之氧化還原電位作為基準時之化合物(A289)之游離電位為0.39V vs.Fc/Fc+，比起以往作為電洞輸送材料已知之NPD之游離電位(0.31V vs.Fc/Fc+)高出若干，係作為電洞輸送材料之理想游離電位。
實施例40(化合物(A292)之游離電位之評價)
與實施例34以同樣方法評價化合物(A292)之游離電位。當以二茂鐵之氧化還原電位作為基準時之化合物(A292)之游離電位為0.43V vs.Fc/Fc+，比起以往作為電洞輸送材料已知之NPD之游離電位(0.31V vs.Fc/Fc+)高出若干，係作為電洞輸送材料之理想游離電位。
實施例41(化合物(A124)之游離電位之評價)
與實施例34以同樣方法評價化合物(A124)之游離電位。當以二茂鐵之氧化還原電位作為基準時之化合物(A124)之游離電位為0.44V vs.Fc/Fc+，比起以往作為電洞輸送材料已知之NPD之游離電位(0.31V vs.Fc/Fc+)高出若干，係作為電洞輸送材料之理想游離電位。
實施例42(化合物(A139)之游離電位之評價)
與實施例34以同樣方法評價化合物(A139)之游離電位。當以二茂鐵之氧化還原電位作為基準時之化合物(A139)之游離電位為0.45V vs.Fc/Fc+，比起以往作為電洞輸送材料已知之NPD之游離電位(0.31V vs.Fc/Fc+)高出若干，係作為電洞輸送材料之理想游離電位。
實施例43(化合物(A148)之游離電位之評價)
與實施例34以同樣方法評價化合物(A148)之游離電位。當以二茂鐵之氧化還原電位作為基準時之化合物(A148)之游離電位為0.45V vs.Fc/Fc+，比起以往作為電洞輸送材料已知之NPD之游離電位(0.31V vs.Fc/Fc+)高出若 干，係作為電洞輸送材料之理想游離電位。
實施例44(化合物(A153)之游離電位之評價)
與實施例34以同樣方法評價化合物(A153)之游離電位。當以二茂鐵之氧化還原電位作為基準時之化合物(A153)之游離電位為0.47V vs.Fc/Fc+，比起以往作為電洞輸送材料已知之NPD之游離電位(0.31V vs.Fc/Fc+)高出若干，係作為電洞輸送材料之理想游離電位。
實施例45(化合物(A318)之游離電位之評價)
與實施例34以同樣方法評價化合物(A318)之游離電位。當以二茂鐵之氧化還原電位作為基準時之化合物(A318)之游離電位為0.44V vs.Fc/Fc+，比起以往作為電洞輸送材料已知之NPD之游離電位(0.31V vs.Fc/Fc+)高出若干，係作為電洞輸送材料之理想游離電位。
實施例46(化合物(B1)之游離電位之評價)
與實施例34以同樣方法評價化合物(B1)之游離電位。當以二茂鐵之氧化還原電位作為基進時之化合物(B1)之游離電位為0.48V vs.Fc/Fc+，比起以往作為電洞輸送材料已知之NPD之游離電位(0.31V vs.Fc/Fc+)高出若干，係作為電洞輸送材料之理想游離電位。
實施例47(化合物(B2)之游離電位之評價)
與實施例34以同樣方法評價化合物(B2)之游離電位。當以二茂鐵之氧化還原電位作為基準時之化合物(B2)之游離電位為0.46V vs.Fc/Fc+，比起以往作為電洞輸送材料已知之NPD之游離電位(0.31V vs.Fc/Fc+)高出若干，係作為電洞輸送材料之理想游離電位。
實施例48(化合物(B27)之游離電位之評價)
與實施例34以同樣方法評價化合物(B27)之游離電位。當以二茂鐵之氧化還原電位作為基準時之化合物(B27)之游離電位為0.48V vs.Fc/Fc+，比起以往作為電洞輸送材料已知之NPD之游離電位(0.31Vvs.Fc/Fc+)高出若 干，係作為電洞輸送材料之理想游離電位。
實施例49(化合物(B30)之游離電位之評價)
與實施例34以同樣方法評價化合物(B30)之游離電位。當以二茂鐵之氧化還原電位作為基準時之化合物(B30)之游離電位為0.48V vs.Fc/Fc+，比起以往作為電洞輸送材料已知之NPD之游離電位(0.31Vvs.Fc/Fc+)高出若干，係作為電洞輸送材料之理想游離電位。
實施例50(化合物(B36)之游離電位之評價)
與實施例34以同樣方法評價化合物(B36)之游離電位。當以二茂鐵之氧化還原電位作為基準時之化合物(B36)之游離電位為0.48V vs.Fc/Fc+，比起以往作為電洞輸送材料已知之NPD之游離電位(0.31Vvs.Fc/Fc+)高出若干，係作為電洞輸送材料之理想游離電位。
實施例51(化合物(C5)之游離電位之評價)
與實施例34以同樣方法評價化合物(C5)之游離電位。當以二茂鐵之氧化還原電位作為基準時之化合物(C5)之游離電位為0.40V vs.Fc/Fc+，比起以往作為電洞輸送材料已知之NPD之游離電位(0.31V vs.Fc/Fc+)高出若干，係作為電洞輸送材料之理想游離電位。
實施例52(化合物(C11)之游離電位之評價)
與實施例34以同樣方法評價化合物(C11)之游離電位。當以二茂鐵之氧化還原電位作為基準時之化合物(C11)之游離電位為0.45V vs.Fc/Fc+，比起以往作為電洞輸送材料已知之NPD之游離電位(031Vvs.Fc/Fc+)高出若干，係作為電洞輸送材料之理想游離電位。
比較例2(化合物(a)之游離電位之評價)
與實施例34以同樣方法評價咔唑環之3位有胺基鍵結之化合物(a)之游離電位。化合物(a)之游離電位為0.13V vs.Fc/Fc+，比起以往作為電洞輸送材料已知之NPD之游離電位(0.31V vs.Fc/Fc+)低，並非作為電洞輸送材料之理想游離電位。
實施例53(化合物(A139)之玻璃轉移溫度測定)
將化合物(A139)5mg放入鋁鍋，於氮氣氛圍下以10℃/分的升溫條件測定玻璃轉移溫度。標準試樣使用Al2O3。化合物(A139)之玻璃轉移溫度為143℃，可知比起NPD(96℃)及化合物(b)(100℃)，薄膜狀態之安定性較高。
實施例54(化合物(A148)之玻璃轉移溫度測定)
與實施例53以同樣的方法測定化合物(A148)之玻璃轉移溫度。化合物(A148)之玻璃轉移溫度為142℃，可知比起NPD(96℃)及化合物(b)(100℃)，薄膜狀態之安定性較高。
實施例55(化合物(A153)之玻璃轉移溫度測定)
與實施例53以同樣的方法測定化合物(A153)之玻璃轉移溫度。化合物(A153)之玻璃轉移溫度為150℃，可知比起NPD(96℃)及化合物(b)(100℃)，薄膜狀態之安定性較高。
實施例56(化合物(B1)之玻璃轉移溫度測定)
與實施例53以同樣的方法測定化合物(B1)之玻璃轉移溫度。化合物(B1)之玻璃轉移溫度為169℃，可知比起NPD(96℃)及化合物(b)(100℃)，薄膜狀態之安定性較高。
實施例57(化合物(B30)之玻璃轉移溫度測定)
與實施例53以同樣的方法測定化合物(B30)之玻璃轉移溫度。化合物(B30)之玻璃轉移溫度為191℃，可知比起NPD(96℃)及化合物(b)(100℃)，薄 膜狀態之安定性較高。
實施例58(化合物(A5)之元件評價)
將疊層有厚度200nm之ITO透明電極(陽極)的玻璃基板以丙酮及純水進行超音波洗滌，以異丙醇進行沸騰洗滌。再進行紫外線臭氧洗滌，設置到真空蒸鍍裝置後，以真空泵浦排氣到到5×10-4Pa以下。首先，在ITO透明電極上以蒸鍍速度0.1nm/秒蒸鍍銅酞花青，製作為10nm之電洞注入層。然後，以蒸鍍速度0.3nm/秒蒸鍍NPD25nm，之後，以蒸鍍速度0.1nm/秒蒸鍍化合物(A5)5nm，製成2層的電洞輸送層。然後，以蒸鍍速度0.25nm/秒共同蒸鍍為磷光摻雜物材料之參(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)與為主體材料之4,4’-雙(N-咔唑基)聯苯(CBP)，使重量比成為1：11.5，製成30nm之發光層。
其次，以蒸鍍速度0.3nm/秒蒸鍍BAlq(雙(2-甲基-8-羥基喹啉酸)(對苯基酚酸)鋁)，製成5nm之激子阻擋層後，再以0.3nm/秒蒸鍍Alq3(參(8-羥基喹啉酸)鋁)，製成45nm的電子輸送層。然後，以蒸鍍速度0.01nm/秒蒸鍍氟化鋰0.5nm作為電子注入層，再以蒸鍍速度0.25nm/秒蒸鍍鋁100nm，而形成陰極。於氮氣氛圍下，以UV硬化樹脂黏著密封用的玻璃板，製成評價用的有機EL元件。
對於以此方式製作的元件施加20mA/cm2的電流，測定驅動電壓及電流效率。結果如表2。
實施例59(化合物(A8)之元件評價)
將化合物(A5)變更為化合物(A8)，除此以外與實施例58進行同樣操作，製作有機EL元件。施加20mA/cm2之電流時之驅動電壓及電流效率，如表2所示。
實施例60(化合物(A15)之元件評價)
將化合物(A5)變更為化合物(A15)，除此以外與實施例58進行同樣操作，製作有機EL元件。施加20mA/cm2之電流時之驅動電壓及電流效率，如 表2所示。
實施例61(化合物(A278)之元件評價)
將化合物(A5)變更為化合物(A278)，除此以外與實施例58進行同樣操作，製作有機EL元件。施加20mA/cm2之電流時之驅動電壓及電流效率，如表2所示。
實施例62(化合物(A139)之元件評價)
將化合物(A5)變更為化合物(A139)，除此以外與實施例58進行同樣操作，製作有機EL元件。施加20mA/cm2之電流時之驅動電壓及電流效率，如表2所示。
實施例63(化合物(A148)之元件評價)
將化合物(A5)變更為化合物(A148)，除此以外與實施例58進行同樣操作，製作有機EL元件。施加20mA/cm2之電流時之驅動電壓及電流效率，如表2所示。
實施例64(化合物(A153)之元件評價)
將化合物(A5)變更為化合物(A153)，除此以外與實施例58進行同樣操作，製作有機EL元件。施加20mA/cm2之電流時之驅動電壓及電流效率，如表2所示。
實施例65(化合物(B2)之元件評價)
將化合物(A5)變更為化合物(B2)，除此以外與實施例58進行同樣操作，製作有機EL元件。施加20mA/cm2之電流時之驅動電壓及電流效率，如表2所示。
實施例66(化合物(B27)之元件評價)
將化合物(A5)變更為化合物(B27)，除此以外與實施例58進行同樣操作，製作有機EL元件。施加20mA/cm2之電流時之驅動電壓及電流效率，如 表2所示。
實施例67(化合物(B30)之元件評價)
將化合物(A5)變更為化合物(B30)，除此以外與實施例58進行同樣操作，製作有機EL元件。施加20mA/cm2之電流時之驅動電壓及電流效率，如表2所示。
實施例68(化合物(B36)之元件評價)
將化合物(A5)變更為化合物(B36)，除此以外與實施例58進行同樣操作，製作有機EL元件。施加20mA/cm2之電流時之驅動電壓及電流效率，如表2所示。
實施例69(化合物(C5)之元件評價)
將化合物(A5)變更為化合物(C5)，除此以外與實施例58進行同樣操作，製作有機EL元件。施加20mA/cm2之電流時之驅動電壓及電流效率，如表2所示。
比較例3
將化合物(A5)變更為NPD，除此以外與實施例58進行同樣操作，製作有機EL元件。施加20mA/cm2之電流時之驅動電壓及電流效率，如表2所示。
比較例4
將化合物(A5)變更為化合物(a)除此以外與實施例58進行同樣操作，製作有機EL元件。施加20mA/cm2之電流時之驅動電壓及電流效率，如表2所示。
參考例2
將化合物(A5)變更為化合物(b)除此以外與實施例58進行同樣操作，製作有機EL元件。施加20mA/cm2之電流時之驅動電壓及電流效率，如表2所示。
本發明之4-胺基咔唑化合物，比起NPD、化合物(a)及化合物(b)，顯示較高電流效率(發光效率)。又，使用4-胺基咔唑化合物之元件，可將驅動電壓壓低。
[產業利用性]
具有至少1層含有本發明之4-胺基咔唑化合物之層之磷光發光性或螢光發光性之有機EL元件，比起以往公知之含有導入有咔唑環之材料之有機EL元件，顯示較高發光效率(電流效率)，而且顯示驅動電壓低的顯著效果。
因此，本發明之4-胺基咔唑化合物可提供輝度高、耗電少的磷光發光性或螢光發光性的有機EL元件。

Claims (15)

  1. 一種以通式(1)表示之4-胺基咔唑化合物； 通式(1)中，Ar1~Ar4各自獨立地表示碳數6~30之芳基、噻吩基、吡啶基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、4-咔唑基、二苯并噻吩基苯基、二苯并呋喃基苯基、或9-咔唑基苯基(該等基也可各自獨立地具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數1~3之鹵化烷基、碳數1~3之鹵化烷氧基、碳數6~30之芳基、碳數6~18之芳氧基、碳數3~11之雜芳基、碳數3~18之三烷基矽基、碳數18~40之三芳基矽基、氰基、及鹵素原子構成之群組中之至少1種取代基)；R1~R7各自獨立地表示碳數6~30之芳基、碳數3~20之雜芳基、或碳數9~26之雜芳基苯基(該等基也可各自獨立地具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數1~3之鹵化烷基、碳數1~3之鹵化烷氧基、碳數6~30之芳基、碳數6~18之芳氧基、碳數3~20之雜芳基、碳數3~18之三烷基矽基、碳數18~40之三芳基矽基、氰基、及鹵素原子構成之群組中之至少1種取代基)、或甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、氰基、氫原子、或鹵素原子；n表示0~2之整數；X表示碳數6~17之(n+1)價之芳香族烴基、碳數3~20之(n+1)價之雜芳香族基、或碳數9~26之(n+1)價之雜芳基苯基(該等基也可各自獨立地表示選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數1~3之鹵化烷基、碳數1~3之鹵化烷氧基、碳數6~12之芳基、碳數6~18之芳氧基、碳數3~20 之雜芳基、碳數3~18之三烷基矽基、碳數18~40之三芳基矽基、氰基、及鹵素原子構成之群組中之至少1種取代基)。
  2. 如申請專利範圍第1項之4-胺基咔唑化合物，其中，R1~R7各自獨立地為碳數6~30之芳基、碳數3~20之雜芳基、甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、氰基、氫原子、或鹵素原子。
  3. 如申請專利範圍第1項之4-胺基咔唑化合物，其中，R1~R7各自獨立地為苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、聯苯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、甲基、甲氧基、或氫原子。
  4. 如申請專利範圍第1項之4-胺基咔唑化合物，其中，R1~R7各自獨立地為苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、或氫原子。
  5. 如申請專利範圍第1至4項中任一項之4-胺基咔唑化合物，其中，R4、R5、R6、及R7為氫原子。
  6. 如申請專利範圍第1至4項中任一項之4-胺基咔唑化合物，其中，R1、R2、R4、R5、R6、及R7為氫原子。
  7. 如申請專利範圍第1至4項中任一項之4-胺基咔唑化合物，其中，Ar1~Ar4各自獨立地為碳數6~30之芳基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、4-咔唑基、二苯并呋喃基苯基、二苯并噻吩基苯基、或9-咔唑基苯基(該等基也可各自獨立地具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數6~30之芳基、及碳數3~11之雜芳基構成之群組中之至少1種取代基)。
  8. 如申請專利範圍第1至4項中任一項之4-胺基咔唑化合物，其中，Ar1~Ar4各自獨立地為苯基、聯苯基、聯三苯基、茀基、苯并茀基、二苯并噻吩基、 二苯并呋喃基、二苯并呋喃基苯基、二苯并噻吩基苯基、或9-咔唑基苯基(該等基也可各自獨立地具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基構成之群組中之至少1種取代基)、或4-咔唑基(也可具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數6~30之芳基、及碳數3~11之雜芳基構成之群組中之至少1種取代基)。
  9. 如申請專利範圍第1至4中任一項之4-胺基咔唑化合物，其中，Ar1~Ar4各自獨立地為苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、聯苯基、聯三苯基、9,9’-二甲基茀基、11,11’-二甲基苯并[a]第基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基苯基、4-(9-咔唑基)苯基、9-苯基咔唑-4-基、9-聯苯基咔唑-4-基、9-產啉基咔唑-4-基、或9-二苯并噻吩基咔唑-4-基。
  10. 如申請專利範圍第1至4項中任一項之4-胺基咔唑化合物，其中，X係選自於(n+1)價之苯、(n+1)價之聯苯、(n+1)價之萘、(n+1)價之菲、(n-+1)價之茀、(n+1)價之萘基苯、(n+1)價之吡啶、(n+1)價之嘧啶、(n+1)價之1,3,5-三、(n+1)價之喹啉、(n+1)價之二苯并噻吩、(n+1)價之二苯并呋喃、(n+1)價之吡啶基苯、(n+1)價之咪唑基苯、(n+1)價之苯并咪唑基苯、及(n+1)價之苯并噻唑基苯(該等芳香環也可具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鎖、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數6~12之芳基、碳數3~20之雜芳基、氰基、及鹵素原子構成之群組中之至少1種取代基)中之1種。
  11. 如申請專利範圍第1至4項中任一項之4-胺基咔唑化合物，其中，X係選自於(n+1)價之苯、(n+1)價之聯苯、(n+1)價之喹啉、(n+1)價之二苯并噻吩、(n+1)價之1,3,5-三、及(n+1)價之吡啶基苯(該等芳香環也可具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數6~12之芳基、氰基、及鹵素原子構成之群組中之至少1種取代基)中之1種。
  12. 如申請專利範圍第1至4項中任一項之4-胺基咔唑化合物，其中，X為(n+1)價之苯、(n+1)價之聯苯、(n+1)價之喹啉、(n+1)價之二苯并噻吩、(n+1)價之2,4-二苯基-1,3,5-三、或(n+1)價之吡啶基苯。
  13. 如申請專利範圍第1至4項中任一項之4-胺基咔唑化合物，其中，n=0或1。
  14. 一種有機EL元件，其係具有含有通式(1)所表示之4-胺基咔唑化合物之選自於發光層、電洞輸送層及電洞注入層之中之至少一層； 通式(1)中，Ar1~Ar4各自獨立地表示碳數6~30之芳基、噻吩基、吡啶基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、4-咔唑基、二苯并噻吩基苯基、二苯并呋喃基苯基、或9-咔唑基苯基(該等基也可各自獨立地具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數1~3之鹵化烷基、碳數1~3之鹵化烷氧基、碳數6~30之芳基、碳數6~18之芳氧基、碳數3~11之雜芳基、碳數3~18之三烷基矽基、碳數18~40之三芳基矽基、氰基、及鹵素原子構成之群組中之至少1種取代基)；R1~R7各自獨立地表示碳數6~30之芳基、碳數3~20之雜芳基、或碳數9~26之雜芳基苯基(該等基也可各自獨立地具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數1~3之鹵化烷基、碳數1~3之鹵化烷氧基、碳數6~30之芳基、碳數6~18之芳氧基、碳數3~20之雜芳基、碳數3~18之三烷基矽基、碳數18~40之三芳基矽基、氰基、及鹵素原子構成之群組中之至少1種取代基)、或甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、氰基、氫原子、 或鹵素原子；n表示0~2之整數；X表示碳數6~17之(n+1)價之芳香族烴基、碳數3~20之(n+1)價之雜芳香族基、或碳數9~26之(n+1)價之雜芳基苯基(該等基也可各自獨立地具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數1~3之鹵化烷基、碳數1~3之鹵化烷氧基、碳數6~12之芳基、碳數6~18之芳氧基、碳數3~20之雜芳基、碳數3~18之三烷基矽基、碳數18~40之三芳基矽基、氰基、及鹵素原子構成之群組中之至少1種取代基)。
  15. 一種電洞輸送材料、或電洞注入材料，其係含有通式(1)所表示之4-胺基咔唑化合物； 通式(1)中，Ar1~Ar4各自獨立地表示碳數6~30之芳基、噻吩基、吡啶基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、4-咔唑基、二苯并噻吩基苯基、二苯并呋喃基苯基、或9-咔唑基苯基(該等基也可各自獨立地具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數1~3之鹵化烷基、碳數1~3之鹵化烷氧基、碳數6~30之芳基、碳數6~18之芳氧基、碳數3~11之雜芳基、碳數3~18之三烷基矽基、碳數18~40之三芳基矽基、氰基、及鹵素原子構成之群組中之至少1種取代基)；R1~R7各自獨立地表示碳數6~30之芳基、碳數3~20之雜芳基、或碳數9~26之雜芳基苯基(該等基也可各自獨立地具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數1~3之鹵化烷基、碳數1~3之鹵化烷氧基、碳數6~30之芳基、碳數6~18之芳氧基、碳數3~20之雜芳基、碳數3~18之三烷 基矽基、碳數18~40之三芳基矽基、氰基、及鹵素原子構成之群組中之至少1種取代基)、或甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、氰基、氫原子、或鹵素原子；n表示0~2之整數；X表示碳數6~17之(n+1)價之芳香族烴基、碳數3~20之(n+1)價之雜芳香族基、或碳數9~26之(n+1)價之雜芳基苯基(該等基也可各自獨立地具有選自於由甲基、乙基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~18之直鏈、分支、或環狀之烷氧基、碳數1~3之鹵化烷基、碳數1~3之鹵化烷氧基、碳數6~12之芳基、碳數6~18之芳氧基、碳數3~20之雜芳基、碳數3~18之三烷基矽基、碳數18~40之三芳基矽基、氰基、及鹵素原子構成之群組中之至少1種取代基)。
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