TW201234579A - Perylene-based semiconductors and methods of preparation and use thereof - Google Patents
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Description
201234579 六、發明說明: 【先前技術】 有機發光二極體(OLED)、光伏打裝置(OPV)、及場效電 晶體(OFET)之最新開發已在有機電子領域中開啟諸多機 會。此領域中之一挑戰係開發具有高遷移率之環境安定性 電子傳輸(η型)有機半導體之薄膜裝置。有機η型材料之性 能及安定性已顯著落後於其ρ型對應物。改進有機η型材料 技術之一些挑戰包括其等易受周圍環境(例如空氣)損害及 溶液可加工性。舉例而言,希望此等材料可溶於常見溶 劑’以可將其等調配成用於便宜的印刷方法之墨水。 最普遍之空氣安定性η型有機半導體包括全氟化銅酞菁 (CuFi6Pc)、氟醯基寡聚噻吩(例如DFCO-4TCO)、Ν,Ν,-經 氟碳取代之萘二醯亞胺(例如NDI-F、NDI-XF)、經氰基取 代之茈雙(二甲醯亞胺)(例如PDI-FCN2)、及經氰基取代之 萘雙(二曱醯亞胺)(例如NDI-8CN2)。參見(例如)Bao等人 (1998),J. Am. Chem. Soc.,120: 207-208 ; de Oteyza等人 (2005),Appl. Phys. Lett” 87: 183504; Schdn等人(2000), Adv Mater. 12: 1539-1542; Ye 等人(2005),Appl. Phys. Lett.,86: 253505 ; Yoon等人(2006),J. Am. Chem. Soc., 128: 12851-12869 ; Tong 等人(2006), J. Phys. Chem. B., 1 10: 17406-17413 ; Yuan 等人(2004),Thin Solid Films, 450: 316-319; Yoon等人(2005),J. Am. Chem. Soc.,127: 1348-1349 ; Katz 等人(2000),J. Am. Chem. Soc.,122: 7787-7792 ; Katz等人(2000), Nature (London),404: 478- 161042.doc 201234579 481 ; Katz 等人(2001),Chem. Phys. Chem.,3: 167-172; Jung等人(2006),Appl. Phys. Lett·,88: 183102; Y〇〇 等人 (2006),IEEE Electron Device Lett” 27: 737-739 ; Jones等 人(2004),Angew. Chem.,Int. Ed. Engl., 43: 6363-6366 ;及 Jones等人(2007),J. Am. Chem. Soc·,129: 15259-15278。 芮(rylene)雙(二曱酿亞胺)因其安定的性質、可撓性分子軌 道能力學、及極佳的電荷傳輸特性而特別受關注。然而, 高遷移率芮化合物(包括PDI-FCN2及NDI-F)之可溶性較 差。另一方面’可溶性芮化合物通常具有較差的電荷傳輸 特性。 因此’考慮到在可藉由高產量卷帶式生產來製造之便宜 及大面積有機電子裝置中之可能應用,此項技術需要新穎 的有機半導體材料’尤其係彼等具有所需特性(如空氣安 定性、高電荷傳輸效率、及在常見溶劑中之良好可溶性) 之有機半導體材料。 【發明内容】 根據上述内容,本發明提供有機半導體及相關組合物、 複合物、及/或裝置,其可解決當前技術發展水準之各種 缺陷及不足(包括上述缺點)。 更特定而言,本發明提供自氮官能化芮雙(二甲醯亞胺) 化合物之對映體富集混合物製備之有機半導體。特定而 言’該化合物之兩個醯亞胺氮原子中之各者之取代基包含 立體中心,且具有(R)_或(S)_組態。令人驚訝地發現,當 與(R,R)-立體異構體及(S,S)·立體異構體之1:1 (或外消旋)混 161042.doc 201234579 合物相比時,其中(R,R)·立體異構體對(s,s)_立體異構體 (或反之亦然)之比為約〇8:〇2至約〇.98:〇_〇2之對映體富集 混合物可產生高度改良之電子特性。明確而言,當作為半 導體併入薄膜電晶體中時,本發明之對映體富集混合物可 顯示比相同化合物之外消旋混合物高至少兩倍(在某些情 況下多達六倍)之遷移率。此外,令人驚訝地發現,與光 學純異構體中之任一者相比,本發明之對映體富集混合物 具有實質上類似且在某些情況下更佳之電子特性。 自以下附圖、描述、及申請專利範圍可更全面地理解本 發明之上述及其他特徵及優點。 【實施方式】 應瞭解以下所描繪之圖式係僅為說明之目的。因為通常 著重於闡述本發明之原s,所以不_ ^按比例緣製該等圖 式。該等圖式不意欲以任何方式限制本發明之範圍。 在本申請案中,當組合物被描述為具有、包含或含有特 定組分時,或當方法被描述為具有、包含、或含有特定方 法步驟時,預期本發明之組合物亦基本上由所列舉之組分 組成或由其組成’且本發明之方法亦基本上由所列舉之步 驟組成或由其纟且成。 在本申請案中,當元素或組分據稱係包含於及/或選自 -列所列舉之元素或組分中時,應瞭解該元素或組分可係 該等所列舉之元素或組分中之任—者,或者該元素或組分 可選自由該等所列舉之元素或組分中之兩者或更多者組成 之群此外’無論在本文中明碟指出或暗示,應瞭解在不 161042.doc 201234579 脫離本發明之精神及範圍之情況下,本文所述之組合物、 裝置、或方法之元素及/或特徵可以各種方式組合。 除非另有明確規定,否則術語「包含」或「具有」之用 途通常應被理解為開放式及非限制性。 除非另有明確規定,否則本文中之單數形式之用途包括 複數形式(且反之亦然)。此外,除非另有明確規定,否則 *在數量值前使用術語「約」時,本發明亦包括該特定數 量值本身。除非另有所指或推斷,否則文中所使用之術語 約J係指自標稱值之± 1 〇%之變化。 應瞭解,只要本發明保持可行,則步驟之順序或實施特 疋操作之順序係無關緊要。此外,可同時實施兩個或更多 個步驟或操作。 匕如文中所使用,Γρ型半導體材料」或「供體」材料係 指具有電洞作為多數電流或電荷載體之半導體材料,例如 有機半導體材料。在某些實施例中,當在基板上沉積P型 “導體材料時其可提供超過約1CT5 cm2/vs之電洞遷移 率。就%效裝置而言,P型半導體亦可顯示大於約1〇之開/ 關電流比》 匕如文中所使用,Γη型半導體材料」或「受體」材料係 扣具有電子作為多數電流或電荷載體之半導體材料,例如 有機半導體材料。在某些實施例中,當在基板上沉積η型 半導體材料時,其可提供超過約1〇-5 cm2/Vs之電子遷移 率。就場效裝置而t ’ n型半導體亦可顯示大於約1〇之開/ 關電流比。 161042.doc 201234579 如文中所使用,「遷移率」係指電荷載體(例如就p型半 導體材料而言係電洞(或正電荷單位)及就n型半導體材料而 言係電子(或負電荷單位))在電場影響下於材料中移動之速 度之度量。可使用場效|置或空間電荷限制電流測量法測 量此取決於裝置架構之參數。 如文中所使用,當包含化合物作為其半導體材料之電晶 體在該化合物暴露於周圍條件(例如空氣、周圍溫度、及 濕度)下一段時間後顯示保持於約初始測量值之載體遷移 率時,可認為該化合物係「周圍安定」或「在周圍條件下 安定」。舉例而言,若包含化合物之電晶體在暴露於周圍 條件(包括空氣、濕度及溫度)下3天、5天或1〇天時間之後 顯示載體遷移率未自其初始值變化超過2〇%或超過1〇%, 則可將該化合物描述為周圍安定。 如文中所使用,「溶液可加工」係指化合物(例如聚合 物)、材料、或組合物可用於各種溶液相方法,其包括旋 塗、印刷(例如喷墨印刷、凹版印刷、平版印刷等)、喷 塗、電喷鍍、滴鑄、浸塗、及刮塗。 如文中所使用,「南」或「齒素」係指氟、氣、漠、及 缺。 如文中所使用,「側氧基」係指雙鍵氧(即=〇)。 如文中所使用,「烷基」係指直鍵或分支鏈飽和烴基。 烧基之實例包括曱基(Me)、乙基(Et)、丙基(例如正丙基及 異丙基)、丁基(例如正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁 基)、戊基(例如正戊基、異戊基、新戍基)、己基、及類似 161042.doc 201234579 物。在不同實施例中,烷基可具有1至40個碳原子(即Cl4〇 烧基),例如1至20個碳原子(即C!·2〇烧基)。在某些實施例 中,烷基可具有1至6個碳原子’且可稱為「低碳數烧 基」。低碳數烷基之實例包括甲基、乙基、丙基(例如正 丙基及異丙基)、及丁基(例如正丁基、異丁基、第二丁 基、第三丁基)。在某些實施例中,烷基可如本文所述般 經取代。烷基通常不經另一烷基、烯基、或炔基取代。 如文中所使用,「函代烷基」係指具有一或多鹵素取代 基之烷基。在不同實施例中,鹵代烷基可具有1至40個碳 原子(即(^·4〇鹵代烷基),例如1至20個碳原子(即Cbzo鹵代 院基)。鹵代烧基之實例包括CF3、C2F5、CHF2、CH2F、 CC13、CHC12、CH2C1、C2C15等。全鹵代烷基(即其中所有 氫原子被鹵原子置換之烷基(例如cf3及C2F5))係包含於 「鹵代烷基」之定義範圍内。舉例而言,c! _40鹵代烧基可 具有式-CsH2s+1-tX0t,其中X0在每次出現時係F、ci ' Br或 I ’ s係在1至40之範圍内之整數,且t係在1至81之範圍内之 整數,限制條件為t係小於或等於2s+1。如本文所述,非 全鹵代烷基之鹵代烷基可經取代。 如文中所使用,「烷氧基」係指-〇-烷基。烷氧基之實 例包括(但不限於)曱氧基、乙氧基、丙氧基(例如正丙氧基 及異丙氧基)、第三丁氧基、戊氧基、己氧基等。如本文 所述,-0-烷基中之烷基可經取代。 如文中所使用,「烷硫基」係指-S_烷基(其在某些情況 下可表示為-S(0)w-焼基’其中你係〇)。烧硫基之實施例包 161042.doc 201234579 括(但不限於)甲硫基、乙硫基、丙硫基(例如正丙硫基及異 丙硫基)、第三丁硫基、戊硫基、己硫基等。如本文所 述,-s-烷基中之烷基可經取代。 如文中所使用,「烯基」係指具有一或多個碳_碳雙鍵 之直鏈或分支鏈烷基。烯基之實例包括乙烯基、丙烯基、 丁烯基、戊烯基、己烯基、丁二烯基、戊二烯基、己二烯 基及類似物。該一或多個碳_碳雙鍵可在内部(如2 丁烯)或 末端(如1-丁烯)。在不同實施例中,烯基可具有2〇至4〇個 奴原子(即C2·4^烯基),例如2至20個碳原子(即烯基)。 在某些實施例中’稀基可如本文所述般經取代。烯基通常 不經另一烯基、烷基、或炔基取代。 如文中所使用’「炔基」係指具有一或多個碳·碳三鍵 之直鍵或分域絲。絲之實例包括乙炔基、丙炔基、 炔基戍炔基、己炔基等。該一或多個碳-碳三鍵可在 内部(如2-丁块)或末端(如炔)。在各種實施例中快基 可具有2至40個碳原子(即C24。诀基),例如2 (即C2-20炔基)。在某此 口咴原于 取代。块其、sa 、二 例中,炔基可如本文所述般經 、上巾不經另—炔基、絲、或烯基取代。 如文中所使用,「環狀 個)碳環或雜環。該環狀::」可…或多個(如1至6 基、或雜芳基(即團可係環烧基、雜環烧基、芳 包含一❹個殘和鍵鍵’或可不考慮芳香性而 且可視需要如本文所替包含(例如)3至24個環原子 「單環基®」之實_/絲^在其十該環狀基團係 實施例中’該「單環基團」可包含3至14 161042.doc 201234579 員芳私或非芳族碳環或雜環。單環基團可包括(例如)苯基 或5·或6-員雜芳基’其等各可視需要如本文所述般經取 代。在其中該環狀基團係「多環基團」之實施例中,該 「多環基團」可包含相互稠合(即分享共用鍵)及/或經由螺 原子或一或多個橋接原子相互連接之兩個或更多個環。多 環基團可包含8至24員芳族或非芳族碳環或雜環,如c8 24 方基或8至24員雜芳基’其等各可視需要如本文所述般經 取代。 如文中所使用,「環烷基」係指非芳族碳環基團,包括 環化烷基、烯基、及炔基。在不同實施例十,環烷基可具 有3至24個碳原子,例如3至2〇個碳原子(例如Gw環烷 基)。環烷基可係單環(例如環己基)或多環(例如含有稠 合、橋接、及/或螺環系統),其中碳原子係位於該環系統 之内部或外部。該環烧基之任何適宜之環位置可共價結合 至確定之化學結構。環烷基之實例包括環丙基、環丁基、 環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、環己二 烯基、環庚二烯基、降冰片基、降蒎基、降蒈基、金剛烷 基、及螺[4.5]癸基、及其同系物、異構體等。在某些實施 例中,環烷基可如本文所述般經取代。 如文中所使用,「雜原子」係指除碳或氫以外之任何元 素之原子,且包括(例如)氮、氧、矽、硫、磷、及硒。 如文中所使用,「環雜烷基」係指含有至少一個選自 Ο、S、Se、N、P及Si(例如〇、S、及…之環雜原子,且視 需要含有一或多個雙鍵或三鍵之非芳族環院基。環雜烧基 161042.doc -1〇. 201234579 可具有3至24個環原子,例如,3至2〇個環原子(例如,3至 14員環雜烷基)。可使環雜烷基環中之一或多個N、p、3或
Se原子(例如N或S)氧化(例如嗎啉N_氧化物、硫嗎啉8_氧 化物、硫嗎啉S,S-二氧化物)。在某些實施例中,環雜烷基 之氮或磷原子可帶有取代基,例如氫原子、烷基、或如本 文所述之其他取代基。環雜烷基亦可含有一或多個側氧 基,如側氧基哌啶基、側氧基噁唑啶基、二側氧基_ (1H’3H)_嘧啶基、側氧基_2(1抝_吡啶基等。環雜烷基之實 例尤其包括嗎啉基、硫嗎啉基、哌喃基、咪唑啶基、咪唑 琳基w坐咬基、吼也唆基、。比唾嘴基、咬略咬基…比洛 琳基四氮。夫喃基、四氫嘆吩基、哌啶基、哌嗪基、及類 似物。在某些實施例中,環錢基可如本文所述般經取 代。 如文中所使用,「芳基」係指芳族單環烴環系統或多環 系統,其中兩個或更多個芳族烴環共同稠合(即具有共用 鍵或至少-個芳族單環烴環稠合至—或多個環炫基及/ 或環雜烧基環。芳基在其環系統(例如c62。芳基)(其可包含 多個稍合環)中可具有6至24個碳原子。在某些實施射, 多環芳基可具有8至24個碳原子。芳基之任何適宜之環位 置可共價鍵接至確定之化學結構。僅具有芳族碳環之芳基 :實:包括笨基、i-萘基(雙環)、2_萘基(雙環)、蒽基(三 7)菲基(二環)、并五苯基(五環)、及類似基團。其中至 少::芳族碳環稠合至一或多個環烷基及/或環雜炫基環 之%系統之實例尤其包括環戍烧之苯并衍生物(即5,卜雙 16l042.doc 201234579 環環院基/芳族㈣統之m)、環己以苯并衍生 6’6-雙環環烧基/芳族環系統之四氫蔡基)、咪㈣之苯并 衍生物(即5,6-雙環環雜烧基/芳族環系統之苯并㈣琳 基)、及旅喃之笨并衍生物(即6,6_雙環環雜烧基/芳族環系 統之咬烯基)。芳基之其他實例包括苯并二嚼垸基、苯并 間二氧雜環戊稀基”克基、十純基等。在某些實㈣ 中,芳基可如本文所述般經取代。在某些實施例中,芳基 可具有-或多個由素取代基’且可被稱為「南代芳基」。 全函代芳基(即其中所有氫原子㈣原子置換之芳V(例 如-C6F5))係包含於「齒代芳基」之定義範圍内。在某些實 施例中,芳錢㈣-芳基取代,且可被稱為聯芳基y該 聯芳基中之各芳基可如本文所揭示般經取代。 如文中所使用,「雜芳基」係指含有選自氧⑼、氮 (N)、硫⑻、邦心及砸(Se)之至少—個環雜原子之芳族 單環系統、或其中存在於環系統中之至少—個環係芳族且 含有至少-個環雜原子之多環系統。多環雜芳基包括具有 兩個或更多個共同稠合之雜芳基環之雜芳基,及彼等具有 至少-個稠合至一或多個芳族碳環、非芳族碳環、及/或 非芳族環雜絲環之單環雜芳基環之雜芳基。雜芳基總體 上可具有(例如)5至24個環原子,且含有丨至5個環雜 (即5至20員雜芳基)。該雜芳基之形成安定結構之任何雜原 子或碳原子可鍵接至確定之化學結構。通常,雜芳基環不 a有0-0、S-S、及S-O鍵。然而,可使雜芳基中之—或多 個N或s原子氧化(例如„比仙.氧化物 '嘍吩s_氧化物、嗟 161042.doc -12· 201234579 吩s,s-二氧化物)^雜芳基之實例包括(例如)以下所示之5 或6-員單環及5_6雙環系統: Q q €) α ιλ W) 八 Α Τ Α Τ儿人 Κ八
其中T係Ο、S、NH、N-烷基、N-芳基、N-(芳烷基)(例如 N-苄基)、SiH2、SiH(烷基)、Si(烷基)2、SiH(芳烷基)、 Si(芳烷基)2、或Si(烷基)(芳烷基)。該等雜芳基環之實例 包括11比洛基、咬喃基、售吩基、11比°定基、痛°定基、嚷嗓 基、°比嗪基、三峻基、四°坐基、°比°坐基、咪°坐基、異《•塞《•坐 基、°塞°坐基、嘆二°坐基、異。惡°坐基、°惡°坐基、°惡二。坐基、 吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、 2·甲基喹淋基、異喹琳基、喹噁琳基、喹。坐琳基、苯并三 唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異 噁唑基、苯并噁二唑基、笨并噁唑基、啐啉基、1Η-吲唑 基、2Η-吲唑基、吲嗪基、異苯并呋喃基、萘啶基、呔嗪 基、嗓唆基、嘌呤基、°惡唾并°比咬基、嘆η坐并°比咬基、咪 °坐并π比咬基、α夫喃并β比咬基、嘴吩并β比咬基、"比唆并f密。定 基、°比咬并。比。桊基、°比咬并健嗪基、噻吩并嘆吐基 '噻吩 161042.doc •13· 201234579 并噁唑基、噻吩并咪唑基、及類似物。雜芳基之其他實例 包括4,5,6,7-四氫吲哚基、四氫喹啉基、苯并噻吩并吡啶 基、苯并呋喃并吡啶基、及類似物。在某些實施例中,雜 芳基可如本文所述般經取代。 如文中所使用,「芳烧基」係指-烷基-芳基,其中該芳 院基係經由烧基共價鍵接至確定之化學結構。芳烧基係 在-Y-C6_M芳基之定義範圍内,其中γ係如本文所定義。芳 燒基之貫例係苄基(-CH:2-C6H5)。芳烧基可視需要經取代, 即該芳基及/或該烧基可如本文所揭示般經取代。 本發明化合物可包含本文中定義為可與其他兩個基團形 成共價鍵之鍵聯基團之「二價基團」。舉例而言,本發明 化合物可包含二價Clm烷基(例如亞甲基)、二價c22〇烯基 (例如伸乙烯基)、二價(:2-2〇炔基(例如伸乙炔基)、二價 芳基(例如伸苯基)、二價3至14員環雜烷基(例如伸吡咯啶 基)、及/或二價5至14員雜芳基(例如伸噻吩基)。通常化 學基團(例如-Ar-)係藉&包含在該基團之前及之後之兩個 鍵而被理解為二價。 廿Φ」衣不右兴佔猓分千中之」 位置’則比氫原子更能使所得之分子可溶於至少一種 有機溶劑之官能基(就相同的分子_溶劑組合而言)。增 之實例包括烧基(例如曱基、乙基、異丙基、正丙基 丁基、第二丁基、正丁基、第三丁基'正戊基、異戊 新戊基、己基、2-甲基己基、辛基、3,7_二甲基辛基 基、十二烷基、十四烷基、十六烷基)、烷氧基(例如 161042.doc 201234579 基、乙氧基、異丙氧基、正丙氧基、異丁氧基、第二丁氧 基、正丁氧基、己氧基、2-曱基己氧基、辛氧基、3,7-二 甲基辛氧基、癸氧基、十二烷氧基、十四烷氧基、十六烷 氧基)、硫烷基(例如硫辛基)、烷基醚、及硫醚。 如文中所使用,「離去基」(「LG」)係指可由於(例如) 取代反應或消去反應而被置換為安定種類之帶電或不帶電 原子(或原子團)。離去基之實例包括(但不限於)鹵素(例如 Cl、Br、I)、疊氮基(N3)、硫氰酸根(SCN)、硝基(N02)、 氰酸根(CN)、水(H20)、氨(NH3)、及磺酸根基團(例如 〇S02-R、其中R可係各視需要經1至4個獨立地選自Cm〇烷 基及拉電子基之基團取代之烷基或C6_14芳基),如甲 苯磺酸根(OTs)、曱磺酸根(〇Ms)、對溴苯磺酸根(OBs)、 石肖基苯確酸根(4-墙基笨確酸根,〇Ns)、及三|L甲續酸根 (OTf)。 如文中所使用,「氰化劑」可係LiCN、NaCN、KCN、 CuCN、AgCN、三曱基矽烷基氰化物(tmSCN)、或熟習此 項技術者已知之任何其他氰化劑。 已確定、量化並公開反映所有常見取代基類別之數百種 最常見取代基之供電子及拉電子特性。供電子及拉電子特 性之最常見量化係以Hammett σ值表示。氫具有零的 Hammett σ值,而其他取代基具有與其拉電子或供電子特 性相關成正比或反比增加之Hammett σ值。具有負Hammett σ值之取代基被認為係供電子性,而彼等具有正Hanimett σ 值之取代基被認為係拉電子性。參見Langeis Handbook: of 161042.doc -15- 201234579
Chemistry(第十二版,MCGraw Hill,1979,表 3-12,第 3-134 至3-138頁)’其列舉大量常見取代基之Hammett σ值,且 以引用的方式併入本文中。 應瞭解術語「受電子基」在本文中可與「電子受體」及 拉電子基」同義使用。特定而言,「拉電子基」(eWG) 或「受電子基」或「電子受體」係指若其在分子中佔據相 同位置’則比氫原子更多地吸引電子至其本身之官能基。 拉電子基之實例包括(但不限於)鹵素或鹵基(例如F、C1、
Br、I)、-N02、-CN、-NC、-S(R0)2+、-N(R0)3+、-S03H、 -S02R。、_SO3R0、-SO2NHR0、-SO2N(R0)2、-COOH、-COR0 、-COOR0、-CONHR0、-C〇n(R0)2、Cm。齒代烧基、C6.14 芳基、及5至14員缺電子雜芳基,其中R%^、Ci2()烷基、C22〇 稀基、C2.20炔基、C^o齒代烷基、(^-20烷氧基、C6.14芳 基、C3-M環烷基、3至14員環雜烷基、及5至14員雜芳基, 其等各可視需要如本文所述般經取代。舉例而言,c烧 基、C2.20烯基、C2-20炔基、Cwo鹵代烷基、c^o烷氧基、 Ce-M芳基、C3-〗4環烷基、3至14員環雜烷基、及5至14員雜 芳基各可視需要經1至5個小型拉電子基(如f、c卜Br、-N02 、-CN、-NC、-S(R0)2+、-N(R0)3+、-S03H、-SO2R0、-SO3R0 、-S02NHR〇、-SO2N(R0)2、-COOH、-COR0、-COOR0、 -CONHR0、及-CON(R0)2)取代。 應瞭解術語「供電子基」在本文中可與「電子供體」同 義使用。特定而言,「供電子基」或「電子供體」係指若 其在分子中佔據相同位置,則比氫原子更多地遞送電子至 16I042.doc •16· 201234579 相鄰原子之官能基 、-NH2、_NHR〇、 其中RG係C^o烷基 c 3 -1 4環燒基。 。「供電子基」之實例包括郁 '视。 N(R )2、及5至U員富電子型雜芳基, 、c2-20稀基'C2.2〇炔基、c⑷芳基、或 可將各種未經取代之”基描述為富電子型(或π·過度 )或缺電子型(或51·缺乏型)。與苯中碳原子之分類相比, 該分類係基於各環原子上之平均電子密度。富電子系统之 實例包括具有一個雜原子之5-員雜芳基(如七南…比略、及 噻吩),及其苯并稠合對應物(如苯并呋喃、苯并η比咯、及 苯并噻吩)。缺電子系統之實例包括具有一或多個雜原子 之6-員雜芳基(如吡啶、吡嗪、噠嗪、及嘧啶),及其苯并 稠合對應物(如喹啉、異喹啉、喹噁啉、啐啉、呔嗪、萘 啶、喹唑啉、啡啶、吖啶、及嘌呤)。混合雜芳環可根據 該環中之一或多個雜原子之類型、數目及位置而屬於任一 類別。參見Katritzky ’ A.R 及Lagowski,J.M.之 Heterocyclic Chemistry(John Wiley & Sons,New York,1960)。 在本發明說明書中之多處,以群或範圍之方式揭示取代 基。明確希望該描述包含該等群及範圍之成員之每個個別 子組合。舉例而言,明確希望術語「C!-6烷基」個別地揭 ^ Cl ' 〇2 ' 〇3 ' C4 ' C5 ' ' Ci-C6 ' C1-C5 ' C1-C4 ' Ci- C3、C1-C2、C2_C6、CrCs、C2_C々、C2-C3、匸3_匸6、 c3-c5、c3-c4、c4-c6、c4-c5、及 c5-c6烷基。關於其他實 例,明確希望在0至40之範圍内之整數個別地揭示0、1、 2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、 -17- 161042.doc 201234579 16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、 28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39及 40,且明確希望在1至2〇之範圍内之整數個別地揭示i、 2、3、4、5、6、7、8、9、1〇、u、12、13、i4、i5、 16 17 18、19、及20。其他實例包括明確希望短語「視 需要經1至5個取代基取代」個別地揭示可包含〇、丨、2、
3'4'5'05.5'05.4'01.3'05.2'0JL1> l^5 . 1JL 4、1至3、1至2、2至5、2至4、2至3、3至5、3至4、及4至 5個取代基之化學基團。 在整篇說明書中,結構可具有或不具有化學名稱。當命 名法出現任何問題時,以結構為準。 通常’本發明係關於一種含有以下式I化合物之對映體 富集混合物之薄膜半導體:
其中R1及R2係組成上相同或實質上相同之含有立體中心之 分支鏈有機基團。雖然式I意欲包含各種可能存在之區位 異構體’但式I意欲包括至少以下異構體: 161042.doc •18- 201234579
已知其等在各種可能之式i區位異構體中具有最高的動力 學安定性。 更特定而言’在某些實施例中’ R1及R2可係相同且選自 分支鏈C4.4〇统基、分支鍵C4-4〇稀基及分支鏈C4-4G鹵代烧 基’其中該分支鍵C4-4〇烧基、分支鍵〇4·40稀基、或分支鏈 C4-4O鹵代烧基可具有選自以下之式:
其中R·係C^o烷基或鹵代烷基,且R"係不同於R·且選自Cl.2() 院基、C2-2〇婦基、及Ci_2〇函代烧基。星號*表示立體中 心,以使R1及R2具有(R)-或(S)-組態。混合物係對映體富 集型,即該混合物包含過量(R,R)-立體異構體(其中尺1及112 皆具有(R)-組態)或(S,S)-立體異構體(其中R1及R2皆具有 (S)-組態)。更特定而言,在該對映體富集混合物中, (R,R)-立體異構體:(S,S)-立體異構體之比或(S,S)-立體異 構體:(R,R)-立體異構體之比係在約0.8:0.2與約〇.98:〇.〇2 之間。 161042.doc 201234579 在某些實施例中,R1及R2可係實質上 m含㈣之立體中心,^獨立地係分支 基】、为2支鏈C4-40稀基、或分支鍵C“〇齒代院基。在其中將 Rl^R2描述為「實質上相同」之實施例中,意欲指雖然Rl . 及R2皆具有包含如下式中之一者所示之立體中心之相同分 支鏈形式: R·
但R及R中之-者可係不同,例如,就碳原子數(例如不 超過兩個碳原子之差異)、飽和程度、或鹵基之取代作用 而言。舉例而言,當y及R2皆係下式之分支鏈基團時可 認為R1及R2係實質上相同: 其中R’在R1及R2中係相同,但Rl中之RM係不同於&2中之 R1’》舉例而言,Ri中之R,,可係正己基,而r2中之rm可係 正戊基、正庚基、己烯基、或經氟取代之己基(例如 (CH2)5CF3)。 在某些實施例中,該對映體富集混合物可包含一對選自 以下之對映體: 161042.doc •20· 201234579
其中R’及R'’係如本文所述,且各對中之兩個對映體之相對 比係約0.8:0.2至約0.98:0.02。在特定實施例中,各對中之 161042.doc •21 · 201234579 兩個對映體之相對比係約0.90:0.1 〇至〇.95:〇,〇5。 在特定實施例中’ R'可係具有1至6個碳原子之低碳數烷 基或鹵代烧基(例如 CH3、CF3、C2H5、C2F5、CH2CF3、 C3H7、C3F7、及CH2CH2CF3),而R,,係不同於R,且具有至少 3個碳原子。舉例而言,r,i可選自C3-20烷基、C3_20烯基、 及匸3.2〇鹵代烧基。在不同實施例中,R’及R"皆可係直鍵基 團。 為進一步說明,本發明之對映體富集混合物可包含一對 選自以下之對映體:
CN
161042.doc -22· 201234579
其中各對中之兩個對映體之 μ對比4 0·98:0·02。在特定實施例中,各 'J Τ之兩 比可係約 0.90:0.1〇至約 〇.95:0.〇5。 本發明之對映體富集混合物可藉由不同 可藉由使一級胺與以下式II二酐反應: 卜、約〇.8:0·2至約 個對映體之相對 方法獲得。通常 161042.doc •23· (II), 201234579 〇“〇、/〇
然後使所得之雙(二甲醯亞胺)與氰化劑反應以將離去基 (LG)置換為氰基來合成式I化合物《該一級胺可具有選自 Λ R·…R"
以下之式: R; nh2 (iiia)、nh2 (mb)、及州2 (nIc) (其中R·及R"係如本文所述),且可根據以下流程圖1中所述 之步驟製得。 1 流程圖
NH2〇H-HCI, MeOH CH3COONa,回流 〇 1
OH 2 94%
Li氣· Et〇0 〇〇C·回流 54%
S4 nh2
nh2 參考流私圖1 ’可藉由在回流溫度下將綱1與鹽酸經胺在 曱醇中混合,然後添加乙酸鈉來製備酮肟2。為將酮肪還 原成胺3,可在〇。(:下將酮肟2之乙鰱溶液滴加至含於無水 乙醚中之氫化鋁鋰的懸浮液中,然後加熱至回流達16小 時’以獲得胺3之外消旋混合物。 可使用各種步驟以單離胺3之光學純態對映體。舉例而 言,可使用對掌性分離法、非對映異構體鹽形成法、或動 力學拆分法。特定而言’藉由酶催化醯基轉移反應之外消 旋體之動力學拆分可產生極高之對映體過量(>99 。已 161042.doc •24· 201234579 研究各種酶(包括綠膿桿菌脂肪酶、枯草桿菌蛋白酶、及 南極假絲酵母脂肪酶)在對掌性胺之動力學拆分中之效 率。參見(例如)Davis 等人(2001),Syn. Comm.,31(4): 569-578 ° 因此,在某些實施例中’可藉由使用立體有擇一級胺獲 得本發明之對映體富集混合物。舉例而言,可藉由使(R)· 胺與式II二酐反應獲得式I之(R,R)-立體異構體,然後使其 與以類似方法獲得之(S,S)-立體異構體以適當比例組合, 以提供式I化合物之對映體富集混合物。 在某些實施例中,本發明之對映體富集混合物可自一級 胺之對映體富集混合物製得。雖然使式Π二酐與該一級胺 之對映體昌集混合物反應(與立體特異性一級胺相反)將產 生一些式I化合物之内消旋異構體,但發現該等内消旋異 構體之存在幾乎不影響該對映體富集混合物整體之半導體 特性。 在其他實施例中,可使該式II二酐與該一級胺之外消旋 混合物反應,其產生(R,R)_立體異構體、(S,S)_A體異構 體、及非對掌性内消旋(R,S)·立體異構體之混合物。可使 用標準分離步驟單離該(R,R)_立體異構體及類似地單離該 (s,s)-立體異構體,且隨後使其與另一對映體以特定比例 組合,以提供本發明之對映體富集混合物。熟習此項技術 者已知之標準分離步驟包括(例如)視需要具有對掌性靜止 相之管柱層析法、薄層層析法、模擬移動床層析法、及高 效液相層析法。 161042.doc •25· 201234579 本發明之對映體畐集混合物可用A制 物了用於製備半導體材料(例 如組合物或複合物),該等半導體材料繼而可用於製造各 種製造物件、結構、及裝置。在某些實施例中,併入本發 明之對映體富集混合物之半導體材料可顯示η型半導體活 性。令人驚評地發現,本發明式工化合物之對映體富集混 合物在與外消旋體相比時可顯示高度改良之電子特性。明 確而言’當本發明之對映體富集混合物作為半導體併入薄 膜電晶體中時’其顯示可比該外消旋體高至少兩倍(在某 些情況下高達六倍)之遷移率。此外,令人驚訝地發現: 與實質上純形式(即99%或更高之光學純度)之(R R)立體異 構體或(S,S)-立體異構體相比,本發明之對映體富集混合 物具有實質上類似且在某些情況下更佳之電子特性。 因此,本發明提供包含本文所述之對映體富集混合物之 電子裝置、光學裝置、及光電裝置。該等電子裝置、光學 裝置、及光電裝置之實例包括薄膜半導體、薄膜電晶體 (例如場效電晶體)、光伏打裝置、光偵測器、有機發光裝 置(如有機發光二極體(0LED)及有機發光電晶體(〇LET))、 互補金屬氧化物半導體(CM〇s)、互補反相器、二極體、 電谷器、感應器、D型正反器、整流器、及環形振盪器。 在某些實施例中,本發明提供一種包含本文所述之對映體 富集混合物之薄膜半導體及包含該薄膜半導體之場效電晶 體裝置。特定而言’該場效電晶體裝置具有選自頂部閘極 底部接觸型結構、底部閘極頂部接觸型結構、頂部閘極頂 部接觸型結構、及底部閘極底部接觸型結構之結構。在某 161042.doc •26· 201234579 些實施例中’該場效電晶體裝置包含介電材料,其中該介 電材料包括有機介電㈣、無機介電材料、或混合有機/ 無機介電材料。在其他實施例中,本發明提供光伏打裝置 及有機發光裝置’其等併人含有本文所述之對映體富集混 合物之薄膜半導體。 式!化合物在各種常見溶财通常具有良好的溶解度。 因此’可藉由廉價的溶液相技術將本發明之對映體富集混 合物加工成各種電子裝置、光學裝置、及光電裝置。如文 中所使用’當可使至少i mg化合物溶解於t虹溶劑中時, 可將該化合物視為可溶於該溶财。常見有機溶劑之實例 包括:石油醚、乙腈、芳族烴(如苯、甲苯、二甲笨 '及 1,3’5-三曱苯)、酮(如丙酮及甲基乙基酮)、醚(如四氫呋 喃、二噁烷、雙(2_甲氧基乙基)醚、乙醚、二異丙醚、及 第三丁基甲基醚)、醇(如曱醇、乙醇、丁醇、及異丙醇广 脂族烴(如己烷)、乙酸酯(如乙酸曱酯、乙酸乙酯、甲酸甲 S曰、甲酸乙酯、乙酸異丙酯、及乙酸丁酯)、醯胺(如二曱 基甲醯胺及二甲基乙醯胺)、亞砜(如二曱基亞碾)、齒化脂 族及芳族烴(如二氯曱烷、氯仿、二氣乙烷、氣苯、二氯 笨、及二氯苯)、及環狀溶劑(如環戊酮、環己酮、及2_甲 基°比嘻淀_)。常見無機溶劑之實例包括水及離子液體。 因此’本發明另外提供包含本文所揭示之對映體富集混 合物之組合物,該對映體富集混合物係溶解或分散於液體 介質(例如有機溶劑、無機溶劑、或其組合(例如有機溶 劑、無機溶劑、或有機及無機溶劑之混合物))中。在某此 161042.doc •27· 201234579 貫施例中,該組合物可另外包含一或多種添加劑,其(等) 係獨立地選自洗滌劑、分散劑、黏合劑、相容劑、固化 劑、引發劑、保濕劑、消泡劑、潤濕劑、pH調節劑、殺生 物劑、及抑菌劑"舉例而言,可包含界面活性劑及/或其 他聚合物(例如聚苯乙烯、聚乙烯、聚α_曱基苯乙烯、聚 異丁烯、聚丙烯、聚曱基丙烯酸曱酯、及類似物)作為分 散劑、黏合劑、相容劑、及/或消泡劑。 已將各種沉積技術(包括各種溶液處理技術)用於有機電 子裝置。舉例而言,印刷電子技術已在很大程度上關注喷 墨印刷,主要因為此技術更佳地控制特徵位置及多層配 準。噴墨印刷係非接觸方法,其具有無需預成形母版(與 接觸印刷方法相比)及數位控制喷墨之益處,由此提供按 需喷墨印刷。然而’接觸印刷技術具有適於極快速卷軸式 處理之主要優點。示例性接觸印刷技術包括絲網印刷、凹 版印刷、平版印刷、柔性凸版印刷及微接觸印刷。其他溶 液處理技術包括(例如)旋塗、滴鑄、區域澆鑄、浸塗、及 刮塗。 本發明之對映體富集混合物可在其處理中顯示多用性。 可藉由不同類型之印刷技術(包括凹版印刷、柔性凸版印 刷、及喷墨印刷)印刷包含本發明對映體富集混合物之調 配物,以提供允許(例如)在其上形成無針孔介電薄獏且因 此允許製造全印刷裝置之光滑均勻薄膜。 因此,本發明另外提供製備半導體材料之方法。該等方 法可包括:製備包含溶解或分散於液體介質(諸如溶劑或 161042.doc -28· 201234579 溶劑混合物)中之本發明對映體富集混合物的組合物;在 基材上沉積該組合物以提供半導體材料前驅物;及處理 (例如,加熱)該半導體前驅物以提供包含本文所揭示之對 映體富集混合物之半導體材料(例如薄臈半導體)。在某些 實施例_,可藉由印刷(包括喷墨印刷及各種接觸印刷技 術(例如絲網印刷、凹版印刷、平版印刷、移動印刷、石 版印刷、柔性凸版印刷、及微接觸印刷))來實施該沉積步 驟。在其他實施例中,可藉由旋塗、滴鑄、區域洗鑄、浸 塗、到塗、或喷塗實施該沉積步驟。亦可使用更昂貴的方 法,如氣相沉積。 本發明另外乂供製造物件,例如包含本發明薄膜半導體 及基板組分及/或介電組分之複合物。該基板組分可選自 摻雜矽、氧化銦錫(ιτο)、經IT0塗佈之玻璃、經IT〇塗佈 之聚醯亞胺或其他塑料、單獨或塗佈在聚合物或其他基板 上之鋁或其他金屬、摻雜聚噻吩、及類似物。該介電組分 可自以下材料製成:無機介電材料,如各種氧化物(例如
Si〇2、Ah〇3、Hf〇2);有機介電材料,如各種聚合材料(例 如聚碳酸醋、聚醋、聚笨乙稀、聚画乙稀、聚丙稀酸 酯);自組裝超晶格/自組裝奈米介電(Sas/Sand)材料(例 如,如 Yoon,M-Η.等人,PNAS,1〇2 (13): 4678 4682 (2〇〇5) 中所述,其整體揭示内容以引用的方式併入本文中广及 混合有機/無機介電材料(例如,如美國專利案第7,678,463 號中所述’該案之整體揭示内容係以引用的方式併入本文 中)。在某些實施例中,該介f組分可包含美國專利案第 161〇42.doc •29· 201234579 7,605,394號(該案之整體揭示内容係以引用的方式併入本 文中)中所述之交聯聚合物摻合物。該複合物亦可包含一 或多個電接點。適用於源極、汲極、及閘極之材料包括金 屬(例如Au、A卜Ni、Cu)、透明導電氧化物(例如IT〇、 ΙΖΟ、ZIT0、GZO、GI0、GIT〇)、及導電聚合物(例如聚 (3,4·伸乙一氧基°塞吩)聚(苯乙稀續酸醋)(ped〇t : PSS)、 聚苯胺(PANI)、聚吡咯(ppy))。可將本文所述之一或多種 複合物包含於各種有機介電、光學及光電裝置内,如有機 薄膜電晶體(OTFT)(特定而言為有機場效電晶體(〇FET))、 及感應器、電容器、單極電路、互補電路(例如倒相電 路)、及類似物》 因此,本發明之一態樣係關於製造併入本發明半導體材 料之有機%效電晶體之方法。本發明半導體材料可用於製 造各種類型之有機場效電晶體,其包括頂部閘極頂部接觸 型電容器結構、頂部閘極底部接觸型電容器結構、底部閘 極頂部接觸型電容器結構、及底部閘極底部接觸型電容器 結構。 圖1顯示四種常見類型之OFET結構:(左上)底部閘極頂 部接觸型結構、(右上)底部閘極底部接觸型結構、(左下) 頂部閘極底部接觸型結構、及(右下)頂部閘極頂部接觸型 結構。如圖1中所示,〇FET可包含閘極介電組分(例如8、 8’、8"、及8’"所示)、半導體組分或半導體層(例如6、6,、 6 、及6’’’所不)、閘極或接點(例如10、10,、10"、及1〇·,, 所不)、基板(例如12、12·、12"、及12…所示)、及源極或 161042.doc 201234579 没極或接點(例如2、2,、2”、2,,,、4、4,、4"、及4,,,所 不)。如各組態中所示,該半導體組分係與該源極及汲極 接觸,且該閘極介電組分之一側與該半導體組分接觸,及 對側與該閘極接觸。 在某些實施例中,可在摻雜矽基板上(使用Si〇2作為介 電虡)使用本發明對映體富集混合物製造呈頂部接觸型幾 何結構之OTFT裝置。在特定實施例中,可在室溫或高溫 下沉積併入本發明對映體富集混合物之活性半導體層。在 其他實施例中,可藉由如本文所述之旋塗或印刷方法來塗 覆該併入本發明對映體富集混合物之活性半導體層。就頂 部接觸型裝置而言,可使用遮蔽罩使金屬接點在薄膜頂部 圖案化。 在某些實施例中,可在塑料薄片上(使用聚合物作為介 電質)使用本發明對映體富集混合物製造呈頂部閘極底部 接觸型幾何結構之OTFT裝置。在特定實施例中,可在室 ㈣或馬溫下沉積併入本發明對映體富集混合物之活性半導 體層。在其他實施例中’可藉由如本文所述之旋塗或印刷 方法來塗覆該併入本發明對映體富集混合物之活性半導體 層。閘極及源極/汲極接點可自Au、其他金屬或導電聚合 物製成,並藉由氣相沉積及/或印刷來沉積。 在不同實施例中’併入本發明對映體富集混合物之半導 體組分可顯示η型半導體活性’例如10_4 cm2/V-sec或更高 之電子遷移率及/或1〇3或更大之開/關電流比^開^關)。 其中可使用本發明對映體富集混合物之其他製造物件係 16l042.doc •31· 201234579 光伏打電池或太陽能電池。本發明對映體富集混合物可顯 示寬幅光學吸收及/或經調整之氧化還原特性及主體載子 遷移率。因此,本文所述之本發明對映體富集混合物可用 作(例如)光伏打設計中之η型半導體,該光伏打設計包含相 鄰Ρ型半導體,以形成ρ_η接面。本發明對映體富集混合物 可呈薄膜半導體形式’或包含沉積於基板上之該薄膜半導 體之複合物形式。 提供以下實例以另外說明及利於理解本發明,且不意欲 以任何方式限制本發明。 除非另有所指’否則所有試劑係購自商業來源且在不另 外純化之情況下使用。某些試劑係根據已知步驟合成。無 水四氫β夫喊(THF)係自納/二苯曱銅蒸顧獲得。除非另有所 指,否則在氮氣中進行反應。在Cary 1型UV可見光分光光 度計上記錄UV可見光光譜。在Varian Unity Plus 500光譜 儀’ 500 MHz ; 13C,125 MHz)上記錄 NMR光譜。在 Thermo Finnegan LCQ Advantage型質譜儀上實施電喷霧質 譜法。 實例 1 : Ν,Ν·-雙((R)-取代)-1,7-(或 1,6)-二氰基茈-3,4:9,10-雙(二曱醯亞胺)((R)-PDI-CN2)之製法 在165°C下,於密封燒瓶内’將含於1,4-二噁烷(30 mL) 中之 PDA-Br2(1.83 g,3·33 mmol)與(R)-(_)_ 胺(式 iiia、 Illb、或IIIc)(1.05 g,10.4 mmol)之混合物授拌兩小時。當 冷卻至室溫時,在真空中濃縮該反應混合物。使用氣仿作 為洗脫劑,在矽膠上對殘留物進行管柱層析,以獲得 161042.doc -32- 201234579 N,N'-雙((R)-取代)-1,7-(或 1,6)-二溴茈-3,4:9,10-雙(二曱醯 亞胺)((1〇-卩01_81:2)(1.55经,65.1%)。 在 150oC下,將含於DMF(7 mL)中之(R)-PDI-Br2(0.35 g’ 0.49 mmol)及 CuCN(0.26 g’ 2.9 mmol)之混合物授拌 1 小時。當冷卻至室溫時’過濾該反應混合物以收集不溶性 物質’且使用甲醇充分清洗該等不溶性物質。使用氯仿 (緩慢增加至氯仿:乙酸乙酯=100:1,100:4,按體積比計)作 為洗脫劑,藉由在矽膠上進行管柱層析來純化此物質,以 獲得(R)-PDI_CN2(0.18 g,61%)。 實例2:1<[,1^'-雙((8)-取代)-1,7-(或1,6)-二氰基花_3,4:9,1〇-雙(二甲醯亞胺)((S)-PDI-CN2)之製法 在165°C下,於密封燒瓶内’將含於i,4_二噁烷(18〇 mL) 中之 PDA-Br2(12.0 g ’ 21.8 mmol)與(S)-(+)_ 胺(式 IIIa、 Illb、或 IIIc)(6.2 mL,45.8 mmol)之混合物撥拌一小時。 在冷卻至室溫後’在真空中移除溶劑。使用氣仿作為洗脫 劑’藉由管柱層析法純化固體殘留物,以獲得N,N,_雙 ((S)-取代)-1,7-(或 1,6)-二溴茈-3,4:9,l〇-雙(二甲酿亞 胺)((S)-PDI-Br2))(9.52 g,61.0%)。 在 150。(:下’將含於DMF(160 mL)中之(S)-PDI_Br2 (9 86 g ’ 13.76 mmol)與 CuCN (7.26 g ’ 81.06 mmol)之混合物授 拌一小時。在冷卻至室溫後’過濾該反應混合物以收集不 溶性物質’且使用曱醇充分清洗該等不溶性物質。使用氣 仿(緩慢至氣仿:乙酸乙酯=100:4,按體積比計)作為洗脫 劑’在矽膠上對此粗產物進行管枉層析,以獲#(s)_pDI_ 161042.doc •33· 201234579 CN2(6.34 g,75.7%)。 實例3 :外消旋N,N’-雙取代_1>7·(或Μ)·二氰基茈_ 3,4:9,10-雙(二甲醯亞胺)(PDI-CN2)之製法 將鹽酸羥胺(23.2 g,0.33 mol)添加至酮1(16.3 g,0.16 mol)與曱醇(250 ml)之混合物中,隨後添加醋酸納(34.2 g,0.42 mol)。強力攪拌此懸浮液且回流2小時。在冷卻至 室溫後’於真空中移除大部份溶劑,且將殘留物倒入水 (400 mL)中。使用Et2〇(30〇 mLx2)萃取此混合物。使用 水、飽和NaHC〇3及鹽水清洗組合有機層,在Na2S〇4上乾 燥’並在旋轉蒸發器上濃縮,以獲得無需另外純化而直接 用於下一步驟之酮肟2(17.6§,94〇/〇)。 在0°(1;下’將含於無水丘12〇(7〇1111^)中之粗製嗣肪2(17.6 g ’ 0.15 mol)之溶液滴加至含於無水Et2〇(l 1〇 mL)中之
LiAlH4(ll.〇 g,0..28 mol)之溶液中。添加後,使該混合物 回流16小時,然後藉由冰/水浴將該混合物冷卻至〇〇c。緩 慢添加水(15 mL)至該反應.混合物中,隨後依序添加Na0H 水溶液(15%,15 mL)及水(15 mL)。過濾該反應混合物, 且在NadO4上乾燥遽液’並在旋轉蒸發器上濃縮。蒸館殘 留物’以提供呈外消旋體之胺3(8.3 g,54.2 。 在165 °C下’於密封燒瓶内,將含於ι,4-二嗔烧(3〇 mL) 中之 PDA-Br2(1.80 g,3_27 mmol)與胺 3(外消旋)(1.〇 g, 9.9 mmol)之混合物攪拌1.5小時。當冷卻至室溫後,在真 空中濃縮s亥反應混合物β使用氣仿作為洗脫劑,在碎膠上 對殘留物進行管柱層析,以獲得Ν,Ν’-雙取代_1,7-(或1,6)- 161042.doc •34- 201234579 二漠茈-3,4:9,10-雙(二甲醯亞胺)(?〇1-丑12)之外消旋混合物 (1.70 g,72.6%)。 在150°C下,將含於DMF(20 mL)中之外消旋PDI_
Br2(0.99 g,1.39 mmol)與 CuCN (0.75 g,8.37 mmol)之混 合物攪拌1小時。當冷卻至室溫時,過濾該反應混合物以 收集不溶性物質,並使用甲醇充分清洗該等不溶性物質。 使用氣仿(緩慢增加至氯仿:乙酸乙酯=1〇〇:1,1〇〇:4,按體 積比計)作為洗脫劑,藉由在矽膠上進行管柱層析來純化 此物質’以獲得N,N,-雙取代_1,7-(或1,6)·二氰基花_ 3,4:9,1〇·雙(二甲醯亞胺)(Pdi_CN2)之外消旋混合物(〇 74 g,87.5%) 〇 實例4 :裝置製法及測量 使用併入式I化合物之立體異構體之不同混合物作為半 導體薄膜之頂部閘極底部接觸型組態,製造薄膜電晶體 (TFT)裝置(5〇_1〇〇 μηι之通道長度mm之通道 寬度(w))。將半導體薄膜自氯化溶劑之溶液(2_10 mg/mL) 旋塗至Au電極/玻璃基板上。然後,旋塗閘極介電層。閘 極介電質之實例係PMMA、PS、PVA、PTBS,且具有300 至1500 nm之厚度。藉由沉積閘極接點完成該裝置。所有 電氣測量係在周圍氣氛中進行。以下記錄數據係自在半導 體薄膜上之不同位置經測試之至少三個裝置測定的平均 值。 為允許與其他有機FET相比,藉由標準場效電晶體方程 式計算遷移率(μ)。在傳統的金屬-絕緣體-半導體 I61042.doc -35- 201234579 FEt(MISFET)中’於不同之Vg下’在I〇s對Vds曲線(其中 Ids係源極-汲極飽和電流,VDS係源極與汲極之間之電位, 且VG係閘極電壓)中通常存在線性飽和區。在較大yog下, 電流飽和且由以下表示: (iDs)sat = (WCi / 2L) μ (VG . γ^2 ⑴ 其中L及W分別係裝置通道長度及寬度,匕係閘極介電質 之電容,且Vt係臨限電壓。 在飽和區中藉由再排列方程式(1)計算遷移率(μ): μ581 = (2IDsL)/[WCi(VG-Vt)2] ⑺ δ»限電壓(vt)可估计為V(^+(iDS)1/2曲線圖之線性部份之乂截 距。 表1描述式I化合物之不同立體異構體混合物,其等係藉 由以如下所示之莫耳比混合式〗之(s,s)對映體及(R,R)•對 映體獲得: 表1 I之半導體混合物 (S,s)-對映體(%) (R,R)-對映體(%) CZH-V-107: ο 100 CZH-V-154A: 90 -------- 10 υΖ/Γΐ-ν-1!>4ο 80 20 CZH-V-154C Γ^Ύυ \ϊ 1 C ΛΤ\. 7(Γ~ —---- 30 U 乙 11- V -1 )4JJ: ου 40 CZH-V-154E: ^50~- 50 圖2比較併入表1中之不同半導體混合物之TFT的遷移 率。 表2描述式I化合物之不同立體異構體混合物,其等係藉 由以S-胺及R-胺之如下戶斤#之莫耳比混合物使式η酐氛化 161042.doc •36- 201234579 所製成: 表2 I之半導體混合物 S-胺(%) R-胺(%) JB1.18 100 0 CZH-V-107: 0 100 CZH-V-141A 90 10 CZH-V-141B 70 30 CZH-V-93M 50 50 圖3比較併入表2中之不同半導體混合物之TFT的遷移 率。 參考圖2及圖3,可發現本發明之對映體富集混合物(其 中(R,R)-立體異構體:(S,S)-立體異構體(或反之亦然)係在
約 0.8:0.2 至約 0.98:0.02 之間(例如 CZH-V-154A、CZH-V-154B、或CZH-V-141A))顯示比外消旋體(例如CZH-V-154E 或CZH-V-93M)尚至少兩倍之遷移率。此外’與使用光學 純態對映體(例如CZH-V-107或JB1.18)製造之裝置相比, 自此等對映體富集混合物測得之遷移率並無統計差異。 本發明在不脫離其精神或基本特徵之情況下包含呈其他 特定形式之實施例。因& ’上述實施例在所有態樣中將被 視為說明性,而非限制本文所述之本發明。因此,本發明 之範圍係由隨附中請專利範圍,而非以上描述内容所指 示,且在該等申請專利範圍之等效物之定義及範圍内心 有變化係意欲包含於其中。 【圖式簡單說明】 圖1顯示四種不同組態之薄膜電晶體··底部閘極頂部接 161042.doc -37- 201234579 觸型(左上)、底部閘極底部接觸型(右上)、頂部閘極底部 接觸型(左下)、及頂部閘極頂部接觸型(右下),該等組•離 各可用於併入本發明聚合物。 圖2比較藉由本發明對映體富集之雙(二甲醯亞胺)混合 物獲得之薄膜電晶體與彼等藉由該雙(二甲醯亞胺)之外消 旋混合物及光學純態對映體獲得之薄膜電晶體的遷移率。 該等對映體富集之雙(二甲醯亞胺)混合物係自立體有擇胺 製得。 圖3比較藉由本發明對映體富集之雙(二曱醯亞胺)混合 物獲得之薄膜電晶體與彼等藉由該雙(二曱醯亞胺)之外消 旋混合物及光學純態對映體獲得之薄膜電晶體的遷移率。 該等對映體富集之雙(二曱醯亞胺)混合物係自對映體富集 之胺混合物製得。 【主要元件符號說明】 la 底部閘極頂部接觸型結構 lb 底部閘極底部接觸型結構 1 c 頂部閘極底部接觸型結構 Id 頂部閘極頂部接觸型結構 2 > 2' ' 2" > 2"' 源極或接點 4 ' 4' ' 4" ' 4'" 汲極或接點 6、6'、6"、6," 半導體組分或半導體層 8 ' 8' ' 8" ' 8"' 閘極介電組分 10、10'、10"、1〇", 閘極或接點 12、12'、12"、12',' 基板 161042.doc -38-
Claims (1)
- 201234579 七、申請專利範圍: 1. 一種薄膜半導體,其包含式1化合物之對映體富集混合 物:其中: R1及R2係相同或實質上相同,且選自分支鏈C4-40烷 基、分支鏈C4-4q烯基、及分支鍵匕⑷鹵代烧基’該等 分支鏈C4-40烷基、分支鍵C4-4G稀基、或分支键C4·40函 代烷基具有選自以下之式1 :其中R,係Ci-20烷基或Cl-20鹵代烷基,R"係不同於R'且 選自C^o烷基、C2-20烯基、及Ci.20鹵代烷基’且星號 (*)表示立體中心,以使R1及R2具有R-或S-組態;且 其中該對映體富集混合物中之式I化合物之(R,R)-立體異 構體:(S,S)-立體異構體之比或(S,S)-立體異構體: (R,R〇-立體異構體之比係在約0.8:0.2與約0.98:0.02之 間。 16I042.doc 201234579 2.如請求項丨之薄膜半導體,其中該對映體富集混合物包 含以下立體異構體:其中R'係c 1 -6烧基或C 1 ·6鹵代烧基,且R”係不同於R'並係 選自C3-2〇烷基、C3.2〇烯基、及C3.20鹵代烷基,且該兩種 立體異構體之相對比係在約0.8:0.2與約0.98:0.02之間。 3.如請求項1之薄膜半導體’其中該對映體富集混合物包 含以下立體異構體:及 R· 其中R·係Cl·6烧基或C!·6鹵代烧基,且R"係不同於R,並係 選自Cm烷基、C3-2〇烯基、及(:3.20鹵代烷基’且該兩種 立體異構體之相對比係在約0.8:0.2與約0.98:0.02之間。 16I042.doc 201234579 4.如請求項1之薄膜半導體,其中該對映體富集混合物包 含以下立體異構體:其中R|係Cu烷基或C!_6鹵代烷基,且R"係不同於R’並係 選自C3-20统基、C3-2Q稀基、及C3-2Q鹵代烧基1且該兩種 立體異構體之相對比係在約0.8:0.2與約0.98:0.02之間。 5. 如請求項2至4中任一項之薄膜半導體,其中R'係選自 CH3、CF3、C2H5、CH2CF3、及 C2F5。 6. 如請求項1之薄膜半導體,其中該對映體富集混合物包 含以下立體異構體:c3h广'ch3 及 c3h7’、ch3 161042.doc 201234579 其中該兩種立體異構體之相對比係在約0.8:0.2與約 0.98:0.02之間。 7.如請求項1之薄膜半導體,其中該對映體富集混合物包 含以下立體異構體:其中該兩種立體異構體之相對比係在約0.8:0.2與約 0.98:0.02之間。 8.如請求項1之薄膜半導體,其中該對映體富集混合物包 含以下立體異構體:其中該兩種立體異構體之相對比係在約0.8:0.2與約 0.98:0.02之間。 9.如請求項1之薄膜半導體,其中該對映體富集混合物包 161042.doc 201234579 含以下立體異構體:C3H7 Ό2Η5 及 c3h7 c2h5 其中該兩種立體異構體之相對比係在約0.8:0.2與約 0.98:0.02之間。 10.如請求項1之薄膜半導體,其中該對映體富集混合物包 含以下立體異構體:c4h9’’'cf3 及 c4h9*^cf3 其中該兩種立體異構體之相對比係在約0.8:0.2與約 0.98:0.02之間。 11.如請求項1至10中任一項之薄膜半導體,其中該混合物 中(R,R)-立體異構體:(S,S)-立體異構體之比或(S,S)-立 體異構體:(R,R)-立體異構體之比係在約0_90:0.10與約 0.95:0.05之間。 161042.doc 201234579 12 13 14 15 16. 17. 18. 一種複合物’其包含基板及沉積在該基板上之如請求項 1至11中任一項之薄膜半導體。 一種電子裝置、光學裝置、或光電裝置,其包含如請求 項1至11中任一項之薄膜半導體。 -種電子褒置、光學裝置、或光電裝置,其包含如請求 項1 2之複合物。 一種場效電晶體裝置’其包含源極、汲極、閘極、及與 介電材料接觸之如請求項丨至丨丨中任一項之薄膜半導 體。 ’其中該場效電晶體具有 、底部閘極頂部接觸型結 、及底部閘極底部接觸型 如請求項15之場效電晶體裝置 選自頂部閘極底部接觸型結構 構、頂部閘極頂部接觸型結構 結構之結構。 如請求項15或16之場效電晶體裝置,其中該介電材料包 括有機介電材料、無機介電材料、或混合有機/無機介電 材料。 如請求項15至17中任一項之場效電晶體裝置,其中該場 效電晶體裝置所顯示之場效遷移率係包括含有式丨化合物 之(R,R)-立體異構體與(S,S)_立體異構體之i:丨混合物之 薄膜半導體之在其他方面相同的場效電晶體裝置之至少 兩倍。 161042.doc -6 -
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