CN103283053A - 苝基半导体及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了由氮官能化萘嵌苯双(二甲酰亚胺)化合物的富对映体混合物制备的半导体。具体而言，本发明的富对映体混合物可具有与外消旋物或光学纯形式的对映体中的任一种相比意想不到的电子传递效率。
Description
背景
有机发光二极管(OLED)、光伏器件(OPV)和场效应晶体管(OFET)的近期发展开创了有机电子领域中的许多机会。该领域中的挑战之一是开发包含具有高迁移率的环境稳定性电子传输(n型)有机半导体的薄膜器件。有机n型材料的性能和稳定性显著落后于它们的n型配对物。推进有机n型材料的技术的一些挑战包括它们对环境条件(例如空气)而言的易损性和溶液加工性。例如，理想的是这些材料可溶于常规溶剂中使得可将它们加工成用于便宜的印刷方法的油墨。
最常用的空气稳定性n型有机半导体包括全氟化酞菁铜(CuF16Pc)、氟代酰基低聚噻吩(例如DFCO-4TCO)、N,N′-氟碳取代萘二酰亚胺(例如NDI-F，NDI-XF)、氰基取代苝双(二甲酰亚胺)(例如PDI-FCN2)，和氰基取代萘双(二甲酰亚胺)(例如NDI-8CN2)。参见例如Bao等人，(1998)，J.Am.Chem.Soc.，120：207-208；de Oteyza等人，(2005)，Appl.Phys.Lett.，87：183504；等人，(2000)，Adv Mater.12：1539-1542；Ye等人，(2005)，Appl.Phys.Lett.，86：253505；Yoon等人，(2006)，J.Am.Chem.Soc.，128：12851-12869；Tong等人，(2006)，J.Phys.Chem.B.，110：17406-17413；Yuan等人，(2004)，Thin Solid Films，450：316-319；Yoon等人，(2005)，J.Am.Chem.Soc.，127：1348-1349；Katz等人，(2000)，J.Am.Chem.Soc.，122：7787-7792；Katz等人，(2000)，Nature(London)，404：478-481；Katz等人，(2001)，Chem.Phys.Chem.，3：167-172；Jung等人，(2006)，Appl.Phys.Lett.，88：183102；Yoo等人，(2006)，IEEEElectron Device Lett.，27：737-739；Jones等人，(2004)，Angew.Chem.，Int.Ed.Engl.，43：6363-6366；和Jones等人，(2007)，J.Am.Chem.Soc.，129：15259-15278。因为它们的牢固性质、灵活的分子轨道能和优异的电荷传输性能，萘嵌苯双(二甲酰亚胺)特别有吸引力。然而，高迁移率萘嵌苯化合物，包括PDI-FCN2和NDI-F具有差的溶解性。另一方面，可溶性萘嵌苯通常具有差的电荷传输性能。
因此，给定可通过高产量卷到卷(reel-to-reel)生产而产生的便宜且大面积的有机电子中的潜在应用，本领域需要新的有机半导体材料，尤其是具有理想性能如空气稳定性、高电荷传输效率和在常规溶剂中的良好溶解性的那些。
概述
鉴于上文，本发明提供可解决现有技术的各种不足和短处，包括上述那些的有机半导体和相关组合物、复合物和/或器件。
更具体而言，本发明提供由氮官能化萘嵌苯双(二甲酰亚胺)化合物的富对映体混合物制备的有机半导体。特别地，化合物的两个酰亚胺氮原子各自的取代基包含立体中心并具有(R)-或(S)-结构。令人惊讶地发现其中(R,R)-立体异构体与(S,S)-立体异构体(或反之亦然)之比为约0.8:0.2至约0.98:0.02的富对映体混合物可导致与(R,R)-和(S,S)-立体异构体的1:1(或外消旋)混合物相比高度改进的电子性能。具体而言，当作为半导体掺入薄膜晶体管中时，本发明富对映体混合物可显示出比相同化合物的外消旋混合物高至少2倍，在一些情况下多达6倍的迁移率。另外，令人惊讶地发现本发明富对映体混合物具有与光学纯异构体相比基本类似，在一些情况下更好的电子性能。
前文以及本发明的其它特征和优点将由以下图、说明书和权利要求书中更完整地理解。
附图简述
应当理解以下所述附图仅用于阐明目的。附图不必按比例绘制，其中通常强调阐述本发明的原理。附图不意欲以任何方式限制本发明的范围。
图1阐述薄膜晶体管的四种不同结构：底栅顶接触(左上)，底栅底接触(右上)，顶栅底接触(左下)和顶栅顶接触(右下)；其各自用于掺入本发明的聚合物。
图2对比用本发明富对映体双(二甲酰亚胺)混合物得到的薄膜晶体管与用双(二甲酰亚胺)的外消旋混合物和光学纯对映体得到的那些的迁移率。富对映体双(二甲酰亚胺)混合物由有规立构胺制备。
图3对比用本发明富对映体双(二甲酰亚胺)混合物得到的薄膜晶体管与用双(二甲酰亚胺)的外消旋混合物和光学纯对映体得到的那些的迁移率。富对映体双(二甲酰亚胺)混合物由富对映体胺混合物制备。
详述
贯穿本申请，其中组合物作为具有、包括或包含具体组分而描述，或其中方法作为具有、包括或包含具体工艺步骤而描述，预期本发明的组合物也基本由或由所述组分组成，且本发明的方法也基本由或由所述工艺步骤组成。
在本申请中，其中说到元素或组分包括在和/或选自一列所述元素或组分，应当理解元素或组分可以为所述元素或组分中任一种，或者元素或组分可选自所述元素或组分中的两种或更多种。另外，应当理解本文中不论明示或暗示，本发明所述组合物、装置或方法的元素和/或特征可以以多种方式组合而不偏离本发明的精神和范围。
除非另外明确指出，术语“包括”或“具有”的使用通常应当理解为开放性的和非限制性的。
除非另外明确指出，本发明单数的使用包括复数(反之亦然)。另外，除非另外明确指出，如果术语“约”在定量值前使用，则本发明还包括具体定量值本身。除非另有说明或指出，如本文所用，术语“约”指偏离标称值±10%。
应当理解只要本发明保持可操作，步骤的顺序或进行某些操作的顺序不是关键。此外，两个或更多个步骤或操作可同时进行。
如本文所用，“p型半导体材料”或“给体”材料指具有空穴作为主要载流子或载荷子的半导体材料，例如有机半导体材料。在一些实施方案中，当p型半导体材料沉积在基材上时，它可提供超过约10-5cm2/Vs的空穴迁移率。在场效应器件的情况下，p型半导体还可显示大于约10的电流开/关比。
如本文所用，“n型半导体材料”或“受体”材料指具有电子作为主要载流子或载荷子的半导体材料，例如有机半导体材料。在一些实施方案中，当n型半导体材料沉积在基材上时，它可提供超过约10-5cm2/Vs的电子迁移率。在场效应器件的情况下，n型半导体还可显示大于约10的电流开/关比。
如本文所用，“迁移率”指载荷子，例如在p型半导体材料的情况下空穴(或正电荷的单位)和在n型半导体材料的情况下电子(或负电荷的单位)在电场影响下移动通过材料的速度的度量。取决于器件结构，该参数可使用场效应器件或空间电荷限制电流测量测定。
如本文所用，掺入化合物作为其半导体材料的晶体管在化合物暴露在环境条件如空气、环境温度和湿度下一段时间时显示出保持在大约其初始测量值的载流子迁移率时，可认为化合物是“环境稳定的”或“在环境条件下稳定的”。例如，如果掺入化合物的晶体管在暴露于环境条件，包括空气、湿度和温度下3天、5天或10天后，显示出载流子迁移率偏离其初始值不大于20%或不大于10%，则化合物可描述为环境稳定的。
如本文所用，“溶液可加工性”指化合物(例如聚合物)、材料或组合物可用于各种溶液相加工，包括旋涂、印刷(例如喷墨印刷、凹版印刷、凹版印刷、胶版印刷等)、喷涂、电喷涂、滴落流延、浸涂和刮涂。
如本文所用，“卤”或“卤素”指氟、氯、溴和碘。
如本文所用，“氧代”指双键氧(即=O)。
如本文所用，“烷基”指直链或支化饱和烃基。烷基的实例包括甲基(Me)、乙基(Et)、丙基(例如正丙基或异丙基)、丁基(例如正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基)、戊基(例如正戊基、异戊基、新戊基)、己基等。在各个实施方案中，烷基可具有1-40个碳原子(即C1-40烷基)，例如1-20个碳原子(即C1-20烷基)。在一些实施方案中，烷基可具有1-6个碳原子，且可称作“低级烷基”。低级烷基的实例包括甲基、乙基、丙基(例如正丙基和异丙基)和丁基(例如正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基)。在一些实施方案中，烷基可如本文所述被取代。烷基通常不由其他烷基、烯基或炔基取代。
如本文所用，“卤代烷基”指具有一个或多个卤素取代基的烷基。在各个实施方案中，卤代烷基可具有1-40个碳原子(即C1-40卤代烷基)，例如1-20个碳原子(即C1-20卤代烷基)。卤代烷基的实例包括CF3、C2F5、CHF2、CH2F、CCl3、CHCl2、CH2Cl、C2Cl5等。全卤代烷基，即其中所有氢原子由卤原子替代的烷基(例如CF3和C2F5)包括在“卤代烷基”的定义中。例如C1-40卤代烷基可具有式-CsH2s+1-tX0 t，其中X0每次出现时为F、Cl、Br或I，s为1-40的整数，且t为1-81的整数，条件是t小于或等于2s+1。不为全卤代烷基的卤代烷基可如本文所述被取代。
如本文所用，“烷氧基”指-O-烷基。烷氧基的实例包括，但不限于甲氧基、乙氧基、丙氧基(例如正丙氧基和异丙氧基)、叔丁氧基、戊氧基、己氧基等。-O-烷基中的烷基可如本文所述被取代。
如本文所用，“烷硫基”指-S-烷基(其在一些情况下可表示为-S(O)w-烷基，其中w为0)。烷硫基的实例包括，但不限于甲硫基、乙硫基、丙硫基(例如正丙硫基和异丙硫基)、叔丁硫基、戊硫基、己硫基等。-S-烷基中的烷基可如本文所述被取代。
如本文所用，“烯基”指具有一个或多个碳碳双键的直链或支化烷基。烯基的实例包括乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、丁二烯基、戊二烯基、己二烯基等。一个或多个碳碳双键可为内部(例如在2-丁烯中)或末端(例如在1-丁烯中)。在各个实施方案中，烯基可具有2-40个碳原子(即C2-40烯基)，例如2-20个碳原子(即C2-20烯基)。在一些实施方案中，烯基可如本文所述被取代。烯基通常不由其他烯基、烷基或炔基取代。
如本文所用，“炔基”指具有一个或多个碳碳三键的直链或支化烷基。炔基的实例包括乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基等。一个或多个碳碳三键可为内部(例如在2-丁炔中)或末端(例如在1-丁炔中)。在各个实施方案中，炔基可具有2-40个碳原子(即C2-40炔基)，例如2-20个碳原子(即C2-20炔基)。在一些实施方案中，炔基可如本文所述被取代。炔基通常不由其他炔基、烷基或烯基取代。
如本文所用，“环结构部分”可包含一个或多个(例如1-6个)碳环或杂环。环结构部分可为环烷基、环杂烷基、芳基或杂芳基(即可仅包含饱和键，或不管芳香性可包含一个或多个不饱和键)，其各自包含例如3-24个环原子且可任选如本文所述被取代。在其中环结构部分为“单环结构部分”的实施方案中，“单环结构部分”可包含3-14元芳族或非芳族碳环或杂环。单环结构部分可例如包括苯基或者5-或6-元杂芳基，其各自可任选如本文所述被取代。在其中环结构部分为“多环结构部分”的实施方案中，“多环结构部分”可包含两个或更多个相互稠合(即分享一个共用键)和/或经由螺原子或者一个或多个桥原子相互连接的环。多环结构部分可包括8-24元芳族或非芳族碳环或杂环，例如C8-24芳基或8-24元杂芳基，其各自可任选如本文所述被取代。
如本文所用，“环烷基”指非芳族碳环，包括环化烷基、烯基和炔基。在各个实施方案中，环烷基可具有3-24个碳原子，例如3-20个碳原子(例如C3-14环烷基)。环烷基可为单环的(例如环己基)或多环的(例如包含稠环、桥环和/或螺环体系)，其中碳原子位于环体系的内部或外部。环烷基的任何适合环位置可共价连接在指定化学结构上。环烷基的实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、环己二烯基、环庚三烯基、降冰片基、降蒎烷基、降蒈烷基、金刚烷基和螺[4.5]癸烷基以及它们的同系物、异构体等。在一些实施方案中，环烷基可如本文所述被取代。
如本文所用，“杂原子”指不同于碳或氢的任何元素的原子，例如包括氮、氧、硅、硫、磷和硒。
如本文所用，“环杂烷基”指含至少一个选自O、S、Se、N、P和Si(例如O、S和N)的环杂原子且任选含一个或多个双键或三键的非芳族环烷基。环杂烷基可具有3-24个环原子，例如3-20个环原子(例如3-14元环杂烷基)。环杂烷基环中的一个或多个N、P、S或Se原子(例如N或S)可被氧化(例如吗啉N-氧化物、硫代吗啉S-氧化物、硫代吗啉S,S-二氧化物)。在一些实施方案中，环杂烷基的氮或磷原子可带有取代基，例如氢原子、烷基或如本文所述的其他取代基。环杂烷基也可含一个或多个氧代基团，例如氧代哌啶基、氧代
唑烷基、二氧代-(1H,3H)-嘧啶基、氧代-2(1H)-吡啶基等。环杂烷基的实例尤其包括吗啉基、硫代吗啉基、吡喃基、咪唑烷基、咪唑啉基、
唑烷基、吡唑烷基、吡唑啉基、吡咯烷基、吡咯啉基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、哌啶基、哌嗪基等。在一些实施方案中，环杂烷基可如本文所述被取代。
如本文所用，“芳基”指芳族单环烃环体系或多环环体系，其中两个或更多个芳族烃环稠合在一起(具有共用键)或至少一个芳族单环烃环与一个或多个环烷基和/或环杂烷基环稠合。芳基在其环体系中可具有6-24个碳原子(例如C6-20芳基)，其可包括多个稠环。在一些实施方案中，多环芳基可具有8-24个碳原子。芳基的任何适合环位置可共价连接在指定化学结构上。仅具有芳族碳环的芳基的实例包括苯基、1-萘基(双环)、2-萘基(双环)、蒽基(三环)、菲基(三环)、并五苯基(五环)和类似基团。其中至少一个芳族碳环与一个或多个环烷基和/或环杂烷基环稠合的多环环体系的实例尤其包括环戊烷的苯并衍生物(即茚基，其为5,6-双环环烷基/芳环体系)、环己烷的苯并衍生物(即四氢萘基，其为6,6-双环环烷基/芳环体系)、咪唑啉的苯并衍生物(即苯并咪唑啉基，其为5,6-双环环杂烷基/芳环体系)和吡喃的苯并衍生物(即苯并吡喃基，其为6,6-双环环杂烷基/芳环体系)。芳基的其他实例包括苯并二
烷基、苯并间二氧杂环戊烯基、苯并二氢吡喃基、二氢吲哚基等。在一些实施方案中，芳基可如本文所述被取代。在一些实施方案中，芳基可具有一个或多个卤素取代基，且可称作“卤代芳基”。全卤代芳基，即其中所有氢原子由卤原子替代的芳基(例如-C6F5)包括在“卤代芳基”的定义中。在某些实施方案中，芳基由其他芳基取代且可称作联芳基。联芳基中的芳基各自可如本文所公开被取代。
如本文所用，“杂芳基”指含至少一个选自氧(O)、氮(N)、硫(S)、硅(Si)和硒(Se)的环杂原子的芳族单环环体系或其中至少一个存在于环体系中的环为芳族的且含至少一个环杂原子的多环环体系。多环杂芳基包括具有稠合在一起的两个或更多个杂芳基环的那些，以及具有与一个或多个芳族碳环、非芳族碳环和/或非芳族环杂烷基环稠合的至少一个单环杂芳基环的那些。杂芳基整体上可例如具有5-24个环原子且含1-5个环杂原子(即5-20元杂芳基)。杂芳基可在产生稳定结构的任何杂原子或碳原子上连接在指定化学结构上。通常，杂芳基环不含O-O、S-S或S-O键。然而，杂芳基中一个或多个N或S原子可被氧化(例如吡啶N-氧化物、噻吩S-氧化物、噻吩S,S-二氧化物)。杂芳基的实例例如包括以下所示5-或6-元单环或5-6双环环体系：
其中T为O、S、NH、N-烷基、N-芳基、N-(芳烷基)(例如N-苄基)、SiH2、SiH(烷基)、Si(烷基)2、SiH(芳烷基)、Si(芳烷基)2或Si(烷基)(芳烷基)。这种杂芳基环的实例包括吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三唑基、四唑基、吡唑基、咪唑基、异噻唑基、噻唑基、噻二唑基、异
唑基、
唑基、
二唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、2-甲基喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并三唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异
唑基、苯并
二唑基、苯并
唑基、噌啉基、1H-吲唑基、2H-吲唑基、中氮茚基、异苯并呋喃基、萘啶基、酞嗪基、蝶啶基、嘌呤基、唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、咪唑并吡啶基、呋喃并吡啶基、噻吩并吡啶基、吡咯并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡啶并哒嗪基、噻吩并噻唑基、噻吩并
唑基、噻吩并咪唑基等。杂芳基的其他实例包括4,5,6,7-四氢吲哚基、四氢喹啉基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并吡啶基等。在一些实施方案中，杂芳基可如本文所述被取代。
如本文所用，“芳烷基”指-烷基-芳基，其中芳烷基借助烷基共价连接在指定化学结构上。芳烷基在-Y-C6-14芳基的定义内，其中Y如本文所定义。芳烷基的实例为苄基(-CH2-C6H5)。芳烷基可任选被取代，即芳基和/或烷基可如本文所公开被取代。
本发明化合物可包括本文定义为能与两个其他结构部分形成共价键的连接基团的“二价基团”。例如，本发明化合物可包括二价C1-20烷基(例如-CH2-)、二价C2-20烯基(例如-CH＝CH-)、二价C2-20炔基(例如-CH≡CH-)、二价C6-14芳基(例如
)；二价3-14元环杂烷基(例如
)和/或二价5-14元杂芳基(例如
)。通常，化学基团(例如-Ar-)应当理解为包括基团前和后的两个键的二价。
如本文所用，“增溶基团”指如果氢原子占据分子中的相同位置(对于相同分子-溶剂组合)的话，与氢原子相比使所得分子更加可溶于至少一种常规有机溶剂中的官能团。增溶基团的实例包括烷基(例如甲基、乙基、异丙基、正丙基、异丁基、仲丁基、正丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、己基、2-甲基己基、辛基、3,7-二甲基辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基)、烷氧基(例如甲氧基、乙氧基、异丙氧基、正丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、正丁氧基、己氧基、2-甲基己氧基、辛氧基、3,7-二甲基辛氧基、癸氧基、十二烷氧基、十四烷氧基、十六烷氧基)、硫代烷基(例如硫代辛基)、烷基醚和硫醚。
如本文所用，“离去基团”(“LG”)指由于例如取代或消除反应可被替代为稳定物类的带电或不带电的原子(或原子的基团)。离去基团的实例包括但不限于卤素(例如Cl、Br、I)、叠氮化物(N3)、硫氰酸酯(SCN)、硝基(NO2)、氰酸酯(CN)、水(H2O)、氨(NH3)和磺酸酯基团(例如OSO2-R，其中R可为C1-10烷基或C6-14芳基，各自任选由独立地选自C1-10烷基和吸电子基团的1-4个基团取代)，例如甲苯磺酸酯(甲苯磺酸酯，OTs)、甲磺酸酯(甲磺酸酯，OMs)、对溴苯磺酸酯(对溴苯磺酸酯，OBs)、4-硝基苯磺酸酯(4-硝基苯磺酸酯，ONs)和三氟甲磺酸酯(三氟甲磺酸酯，OTf)。
如本文所用，“氰化剂”可以为LiCN、NaCN、KCN、CuCN、AgCN、三甲基氰基硅烷(TMSCN)，或本领域技术人员已知的任何其它氰化剂。
已测定、量化和公开了反映所有类别常规取代基的几百种最常用取代基的给电子或吸电子性能。给电子或吸电子性能的最常规定量根据Hammett σ值。氢具有0的Hammett σ值，而其它取代基具有与它们的吸电子或给电子特征直接相关地正或负提高的Hammett σ值。具有负Hammett σ值的取代基被认为是给电子的，而具有正Hammett σ值的那些被认为是吸电子的。参见Lange’s Handbook of Chemistry，第12版，McGraw Hill，1979，表3-12，第3-134至3-138页，其列出了大量常见取代基的Hammettσ值并通过引用掺入本文中。
应当理解术语“受电子基团”在本文中可与“电子受体”和“吸电子基团”同义使用。特别地，“吸电子基团”(“EWG”)或“受电子基团”或“电子受体”指如果氢原子占据分子中的相同位置的话，与氢原子相比更加将电子吸在自身上的官能团。吸电子基团的实例包括但不限于卤素或卤(例如F、Cl、Br、I)、–NO2、–CN、–NC、–S(R0)2 +、–N(R0)3 +、–SO3H、–SO2R0、–SO3R0、–SO2NHR0、–SO2N(R0)2、–COOH、–COR0、–COOR0、–CONHR0、–CON(R0)2、C1-40卤代烷基、C6-14芳基和5-14元贫电子杂芳基；其中R0为C1-20烷基、C2-20烯基、C2-20炔基、C1-20卤代烷基、C1-20烷氧基、C6-14芳基、C3-14环烷基、3-14元杂环烷基和5-14元杂芳基，其各自任选可如本文所述被取代。例如C1-20烷基、C2-20烯基、C2-20炔基、C1-20卤代烷基、C1-20烷氧基、C6-14芳基、C3-14环烷基、3-14元杂环烷基和5-14元杂芳基各自可任选被1-5个小吸电子基团如F、Cl、Br、–NO2、–CN、–NC、–S(R0)2 +、–N(R0)3 +、–SO3H、–SO2R0、–SO3R0、–SO2NHR0、–SO2N(R0)2、–COOH、–COR0、–COOR0、–CONHR0和–CON(R0)2取代。
应当理解术语“供电子基团”在本文中可以与“电子给体”同义使用。特别地，“供电子基团”或“电子给体”指如果氢原子占据分子中的相同位置的话，与氢原子相比更加将电子贡献给相邻原子的官能团。供电子基团的实例包括–OH、–OR0、–NH2、–NHR0、–N(R0)2和5-14元富电子杂芳基，其中R0为C1-20烷基、C2-20烯基、C2-20炔基、C6-14芳基，或C3-14环烷基。
各种未被取代的杂芳基可被描述为富电子(或π-过量)或贫电子(或π-缺乏)。这种分类基于与苯中的碳原子相比各个环原子上的平均电子密度。富电子体系的实例包括具有一个杂原子的5元杂芳基如呋喃、吡咯和噻吩；和它们的苯并稠合配对物如苯并呋喃、苯并吡咯和苯并噻吩。贫电子体系的实例包括具有一个或多个杂原子的6元杂芳基如吡啶、吡嗪、哒嗪和嘧啶；以及它们的稠合配对物如喹啉、异喹啉、喹喔啉、噌啉、酞嗪、萘啶、喹唑啉、菲啶、吖啶和嘌呤。取决于环中一个或多个杂原子的类型、数目和位置，混合杂芳族环可属于每一类中。参见Katritzky，A.R和Lagowski，J.M.，Heterocyclic Chemistry(John Wiley&Sons，New York，1960)。
在本说明书中的各个位置，取代基以组或范围公开。具体而言，说明书意欲包括这类组和范围的成员的各个和每个单独子组合。例如，术语“C1-6烷基”具体地意欲单独地公开C1、C2、C3、C4、C5、C6、C1-C6、C1-C5、C1-C4、C1-C3、C1-C2、C2-C6、C2-C5、C2-C4、C2-C3、C3-C6、C3-C5、C3-C4、C4-C6、C4-C5和C5-C6烷基。作为其它实例，0-40范围内的整数具体地意欲单独地公开0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39和40，1-20范围内的整数具体地意欲单独地公开1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19和20。其它实例包括短语“任选被1-5个取代基取代”具体地意欲单独地公开可包含0、1、2、3、4、5、0-5、0-4、0-3、0-2、0-1、1-5、1-4、1-3、1-2、2-5、2-4、2-3、3-5、3-4和4-5的取代基的化学基团。
贯穿本说明书，结构可由或可不由化学名表示。如果产生任何关于命名的问题，则以结构为准。
一般而言，本发明涉及包含式I化合物的富对映体混合物的薄膜半导体：
其中R1和R2为在组成上相同或基本相同的包含立体中心的支化有机基团。尽管式I意欲包括各种可能的区域异构体，但式I意欲最小地包括异构体：
在式I的各种可能的区域异构体中，其已知是最动力学稳定的。
更具体而言，在某些实施方案中，R1和R2可以为相同的且选自支化C4-40烷基、支化C4-40烯基和支化C4-40卤代烷基，其中支化C4-40烷基、支化C4-40烯基或支化C4-40卤代烷基可具有选自如下的通式：
其中R'为C1-20烷基或卤代烷基；且R"不同于R'且选自C1-20烷基、C2-20烯基和C1-20卤代烷基。星号*表示立体中心使得R1和R2具有(R)-或(S)-结构。该混合物为富对映体的，即该混合物包含过量的(R,R)-立体异构体(其中R1和R2都具有(R)-结构)或(S,S)-立体异构体(其中R1和R2都具有(S)-结构)。更具体而言，富对映体混合物中的(R,R)-立体异构体:(S,S)-立体异构体比或[S,S]-立体异构体:(R,R)-立体异构体比为约0.8:0.2至约0.98:0.02。
在某些实施方案中，R1和R2可以为包含相同立体中心的基本相同支化基团，并可独立地为支化C4-40烷基、支化C4-40烯基或支化C4-40卤代烷基。在其中R1和R2被描述为“基本相同”的实施方案中，意指尽管R1和R2具有如一个下式表示的包含立体中心的相同支化模式：
R'和R"中的一个可以是不同的，例如在碳原子数目(例如差不大于2个碳原子)、饱和度或卤素基团的取代方面。为说明，当R1和R2都为下式的支化基团时，R1和R2可被认为是基本相同的：
其中R'在R1和R2中都相同，但R1中的R"不同于R2中的R"。例如R1中的R"可以为正己基，但R2中的R"可以为正戊基、正庚基、己烯基或氟取代的己基(例如(CH2)5CF3)。
在某些实施方案中，富对映体混合物可包含选自如下的一对对映体：
其中R'和R"如本文所定义，且每对中两种对映体的相对比为约0.8:0.2至约0.98:0.02。在特定实施方案中，每对中两种对映体的相对比可以为约0.90:0.10至约0.95:0.05。
在特定实施方案中，R'可以为具有1-6个碳原子的低级烷基或卤代烷基(例如CH3、CF3、C2H5、C2F5、CH2CF3、C3H7、C3F7和CH2CH2CF3)；同时R"不同于R'且具有至少3个碳原子。例如R"可选自C3-20烷基、C3-20烯基和C3-20卤代烷基。在各个实施方案中，R'和R"都可以为线性基团。
为进一步说明，本发明的富对映体混合物可包含选自如下的一对对映体：
其中每对中两种对映体的相对比为约0.8:0.2至约0.98:0.02。在特定实施方案中，每对中两种对映体的相对比可以为约0.90:0.10至约0.95:0.05。
本发明的富对映体混合物可通过不同的方法得到。式I化合物通常可通过如下步骤合成：
使伯胺与式II的二酐反应：
然后使所得双(二甲酰亚胺)与氰化剂反应以用氰基取代离去基团(LG)。伯胺可具有选自如下的通式：
其中R'和R"各自如本文中所定义，并可根据以下方案1中所述程序制备。
方案1
参考方案1，酮肟2可通过将酮1与盐酸羟胺在甲醇中混合，其后在回流温度下加入乙酸钠而制备。为使酮肟还原成胺3，可在0℃下将酮肟2的乙醚溶液逐滴加入氢化铝锂的干乙醚悬浮液中，然后加热至回流16小时，以提供胺3的外消旋混合物。
可使用各种程序分离胺3的光学纯对映体。例如，可使用手性分离、非对映盐形式或动力学分解。特别地，通过酶催化酰基转移反应将外消旋物动力学分解可导致非常高的对映体过量(>99.0%)。已研究了各种酶，包括绿脓杆菌脂肪酶、枯草溶菌素和南极假丝酵母脂肪酶(Candida antarcticalipase)在手性胺的动力学分解中的效率。例如参见Davis等人，(2001)，Syn.Comm.，31(4)：569-578。
因此，在一些实施方案中，本发明的富对映体混合物可通过使用有规立构伯胺得到。例如式I的(R,R)-立体异构体可通过使(R)-胺与式II的二酐反应而得到，然后将其以合适的比与以类似方式得到的(S,S)-立体异构体混合以提供式I化合物的富对映体混合物。
在一些实施方案中，本发明富对映体混合物可由伯胺的富对映体混合物制备。尽管式II二酐与伯胺的富对映体混合物(与有规立构伯胺相反)反应会导致式I化合物的一些中位异构体，但发现中位异构体的存在对富对映体混合物整体的半导体性能具有很小的影响。
在可选实施方案中，式II二酐可与伯胺的外消旋混合物反应，这导致(R,R)-立体异构体、(S,S)-立体异构体和非手性中位-(R,S)-立体异构体的混合物。(R,R)-立体异构体和类似地(S,S)-立体异构体可使用标准分离程序分离，随后以具体比率与其它对映体结合以提供本发明富对映体混合物。本领域技术人员已知的标准分离程序包括柱色谱法、薄层色谱法、模拟移动床色谱法和高效液相色谱法，其任选具有手性固定相。
本发明的富对映体混合物可用于制备半导体材料(例如组合物和复合物)，所述半导体材料又可用于制造各种生产制品、结构和器件。在一些实施方案中，掺入本发明富对映体混合物的半导体材料可显示出n型半导体活性。令人惊讶地发现根据本发明的式I化合物的富对映体混合物可显示出与外消旋物相比高度改进的电子性能。具体而言，当作为半导体掺入薄膜晶体管中时，本发明富对映体混合物显示出比外消旋物高至少两倍，在一些情况下，多达6倍的迁移率。另外，令人惊讶地发现本发明富对映体混合物具有与基本纯形式(即99%或更大的光学纯度)的(R,R)-立体异构体或(S,S)-立体异构体相比基本类似，在一些情况下更好的电子性能。
因此，本发明提供包含本文所述富对映体混合物的电子器件、光学器件和光电器件。这类电子器件、光学器件和光电器件的实例包括薄膜半导体、薄膜晶体管(例如场效应晶体管)、光伏器件、光检测器、有机发光器件如有机发光二极管(OLED)和有机发光晶体管(OLET)、互补金属氧化物半导体(CMOS)、互补转换器、二极管、电容器、传感器、D触发器、整流器和环形振荡器。在一些实施方案中，本发明提供包含本文所述富对映体混合物的薄膜半导体和包含薄膜半导体的场效应晶体管器件。特别地，场效应晶体管器件具有选自顶栅底接触结构、底栅顶接触结构、顶栅顶接触结构和底栅底接触结构的结构。在某些实施方案中，场效应晶体管器件包含介电材料，其中介电材料包括有机介电材料、无机介电材料或混杂有机/无机介电材料。在其它实施方案中，本发明提供掺入包含本文所述富对映体混合物的薄膜半导体的光伏器件和有机发光器件。
式I化合物通常在多种常规溶剂中具有良好溶解性。因此，本发明富对映体混合物可借助便宜的溶液相技术加工成各种电子器件、光学器件和光电器件。如本文所用，当至少1mg化合物可溶于1mL溶剂中时，认为化合物在溶剂中可溶。常规有机溶剂的实例包括石油醚；乙腈；芳族烃类如苯、甲苯、二甲苯和1,3,5-三甲基苯；酮类如丙酮和甲基乙基酮；醚类如四氢呋喃、二
烷、双(2-甲氧基乙基)醚、乙醚、二异丙基醚和叔丁基甲基醚；醇类如甲醇、乙醇、丁醇和异丙醇；脂族烃类如己烷；酯类如乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸甲酯、甲酸乙酯、乙酸异丙酯和乙酸丁酯；酰胺类如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；亚砜类如二甲亚砜；卤化脂族和芳族烃类如二氯甲烷、氯仿、氯乙烯、氯苯、二氯苯和三氯苯；和环状溶剂如环戊酮、环己酮和2-甲基吡咯烷酮。常规无机溶剂的实例包括水和离子液体。
因此，本发明进一步提供包含溶于或分散于液体介质如有机溶剂、无机溶剂或其组合(例如有机溶剂、无机溶剂或有机和无机溶剂的混合物)中的本文所述富对映体混合物的组合物。在一些实施方案中，该组合物可进一步包含一种或多种添加剂，所述添加剂独立地选自洗涤剂、分散剂、粘合剂、增容剂、固化剂、引发剂、保湿剂、消泡剂、湿润剂、pH调节剂、杀虫剂和抑菌剂。例如可包含表面活性剂和/或其它聚合物(例如聚苯乙烯、聚乙烯、聚α-甲基苯乙烯、聚异丁烯、聚丙烯、聚甲基丙烯酸甲酯等)作为分散剂、粘合剂、增容剂和/或消泡剂。
各种沉积技术，包括各种溶液加工技术已用于有机电子学。例如，许多印刷电子技术集中于喷墨印刷，主要因为该技术提供对特征位置和多层配准的更大控制。喷墨印刷是非接触方法，其提供如下优点：不需要预成型母版(与接触印刷技术相比)以及对喷墨的数字控制，由此提供可控喷印(drop-on-demand)印刷。然而，接触印刷技术具有非常适于非常快的卷到卷(roll-to-roll)加工的关键优点。典型接触印刷技术包括丝网印刷、凹版印刷、胶版印刷、柔版印刷和微接触印刷。其它溶液加工技术包括例如旋涂、滴落流延、区域流延、浸涂和刮涂。
本发明富对映体混合物可在其加工中显示出通用性。包含本发明富对映体混合物的配制剂可借助不同类型的印刷技术，包括凹版印刷、柔版印刷和喷墨印刷印刷，提供光滑且均匀的膜，其容许例如在其上形成无孔介电膜以及因此制造全印刷器件。
因此，本发明进一步提供制备半导体材料的方法。该方法可包括：制备包含溶于或分散于液体介质如溶剂或溶剂混合物中的本文所述本发明富对映体混合物的组合物，将组合物沉积于基材上以提供半导体材料前体，和加工(例如加热)半导体前体以提供包含本文所述富对映体混合物的半导体材料(例如薄膜半导体)。在一些实施方案中，沉积步骤可通过印刷，包括喷墨印刷和各种接触印刷技术(例如丝网印刷、凹版印刷、胶版印刷、凹版移印、石版印刷、柔版印刷和微接触印刷)进行。在其他实施方案中，沉积步骤可通过旋涂、滴落流延、区域流延、浸涂、刮涂或喷涂进行。也可使用更昂贵的方法如气相沉积。
本发明进一步提供生产的制品，例如包含本发明的薄膜半导体和基材组分和/或介电组分的复合物。基材组分可选自掺杂硅、氧化铟锡(ITO)、ITO涂覆的玻璃、ITO涂覆的聚酰亚胺或其他塑料、单独或涂覆在聚合物或其他基材上的铝或其他金属、掺杂聚噻吩等。介电组分可由无机介电材料如各种氧化物(例如SiO2、Al2O3、HfO2)、有机介电材料如各种聚合材料(例如聚碳酸酯、聚酯、聚苯乙烯、聚卤乙烯、聚丙烯酸酯)、自组装超晶格/自组装纳米介电(SAS/SAND)材料(例如描述于Yoon，M-H.等人，PNAS，102(13)：4678-4682(2005)中，其全部公开内容引入本文供参考)，以及混杂有机/无机介电材料(例如如美国专利No.7,678,463所述，其全部公开内容引入本文供参考)制备。在一些实施方案中，介电组分可包括描述于美国专利No.7,605,394中的交联聚合物混合物，其全部公开内容引入本文供参考。复合物也可包括一种或多种电触点。适于源、漏和栅电极的材料包括金属(例如Au、Al、Ni、Cu)、透明导电氧化物(例如ITO、IZO、ZITO、GZO、GIO、GITO)和导电聚合物(例如聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)聚(苯乙烯磺酸盐)(PEDOT:PSS)、聚苯胺(PANI)、聚吡咯(PPy))。一种或多种本文所述复合物可嵌入各种有机电子、光学和光电器件如有机薄膜晶体管(OTFT)，具体而言有机场效应晶体管(OFET)，以及传感器、电容器、单极电路、互补电路(例如转换器电路)等中。
因此，本发明的一个方面涉及制造掺入本发明半导体材料的有机场效应晶体管的方法。本发明半导体材料可用于制造各种类型的有机场效应晶体管，包括顶栅顶接触电容器结构、顶栅底接触电容器结构、底栅顶接触电容器结构和底栅底接触电容器结构。
图1阐明四种通常类型的OFET结构：(左上)底栅顶接触结构，(右上)底栅底接触结构，(左下)顶栅底接触结构和(右下)顶栅顶接触结构。如图1所示，OFET可包括栅极介电组分(例如显示为8、8’、8’’和8’’’)、半导体组分或半导体层(例如显示为6、6’、6’’和6’’’)、栅电极或触点(例如显示为10、10’、10’’和10’’’)、基材(例如显示为12、12’、12’’和12’’’)以及源和漏电极或触点(例如显示为2、2’、2’’、2’’’、4、4’、4’’和4’’’)。如所示，在各种结构中，半导体组分与源和漏电极接触，且栅极介电组分在一侧上与半导体组分接触并在相对侧上与栅电极接触。
在某些实施方案中，OTFT器件可用本发明富对映体混合物在掺杂的硅基材上使用SiO2作为电介质以顶接触几何形状制造。在特定实施方案中，掺入本发明富对映体混合物的活性半导体层可在室温下或在升高的温度下沉积。在其他实施方案中，掺入本发明富对映体混合物的活性半导体层可通过本发明所述旋涂或印刷施涂。对于顶接触器件，可使用荫罩使金属触点在膜顶部形成图案。
在某些实施方案中，OTFT器件可用本发明富对映体混合物在塑料箔上使用聚合物作为电介质以顶栅底接触几何形状制造。在特定实施方案中，掺入本发明富对映体混合物的活性半导体层可在室温下或在升高的温度下沉积。在其他实施方案中，掺入本发明富对映体混合物的活性半导体层可通过本发明所述旋涂或印刷施涂。栅和源/漏触点可由Au、其他金属或导电聚合物制成并通过气相沉积和/或印刷沉积。
在各个实施方案中，掺入本发明富对映体混合物的半导体组分可显示出n型半导体活性，例如10-4cm2/V-sec或更大的电子迁移率和/或103或更大的电流开/关比(I开/I关)。
本发明富对映体混合物用于其中的其它生产制品为光伏或太阳能电池。本发明富对映体混合物可具有宽光吸收和/或可调氧化还原性能和本体载流子迁移率。因此，本文所述本发明富对映体混合物可在包含相邻p型半导体的光电设计中用作n型半导体以形成p-n连接。本发明富对映体混合物可以为薄膜半导体，或包含沉积于基材上的薄膜半导体的复合物的形式。
提供以下实施例进一步阐述和促进对本发明的理解且不意欲以任何方式限制本发明。
除非另外指出，所有试剂由商业来源购得并且不经进一步提纯而使用。一些试剂根据已知程序合成。无水四氢呋喃(THF)由钠/二苯甲酮中蒸馏出。除非另外指出，反应在氮气下进行。UV-Vis谱图在Cary型号1UV-vis分光光度计上记录。NMR谱图在Varian Unity Plus500分光计(1H，500MHz；13C，125MHz)上记录。电喷雾质谱在质谱仪Thermo Finnegan型号LCQAdvantage上进行。
实施例1：N,N’-双((R)-取代)-1,7(或1,6)-二氰基苝-3,4:9,10-双(二甲酰亚胺)((R)-PDI-CN2)的制备
将PDA-Br2(1.83g，3.33毫摩尔)与(R)-(-)-胺(式IIIa、IIIb或IIIc)(1.05g，10.4毫摩尔)在1,4-二烷(30mL)中的混合物在密封烧瓶中在165℃下搅拌2小时。当冷却至室温时，将反应混合物在真空下浓缩。使残余物经受在硅胶上使用氯仿作为洗脱液柱层析以得到N,N’-双((R)-取代)-1,7(或1,6)-二溴苝-3,4:9,10-双(二甲酰亚胺)((R)-PDI-Br2)(1.55g，65.1%)。
将(R)-PDI-Br2(0.35g，0.49毫摩尔)与CuCN(0.26g，2.9毫摩尔)在DMF(7mL)中的混合物在150℃下搅拌1小时。当冷却至室温时，将反应混合物过滤以收集不溶材料，将其用甲醇彻底洗涤。将该材料通过在硅胶上使用氯仿(至多氯仿:乙酸乙酯=100:1，100:4缓慢地，v/v)作为洗脱液柱层析而提纯以得到(R)-PDI-CN2(0.18g，61%)。
实施例2：N,N’-双((S)-取代)-1,7(或1,6)-二氰基苝-3,4:9,10-双(二甲酰亚胺)((S)-PDI-CN2)的制备
将PDA-Br2(12.0g，21.8毫摩尔)与(S)-(+)-胺(式IIIa、IIIb或IIIc)(6.2mL，45.8毫摩尔)在1,4-二
烷(180mL)中的混合物在密封烧瓶中在165℃下搅拌1小时。在冷却至室温以后，在真空下除去溶剂。将固体残余物通过用氯仿作为洗脱液柱层析以得到N,N’-双((S)-取代)-1,7(或1,6)-二溴苝-3,4:9,10-双(二甲酰亚胺)((S)-PDI-Br2)(9.52g，61.0%)。
将(S)-PDI-Br2(9.86g，13.76毫摩尔)与CuCN(7.26g，81.06毫摩尔)在DMF(160mL)中的混合物在150℃下搅拌1小时。在冷却至室温以后，将反应混合物过滤以收集不溶材料，将其用甲醇彻底洗涤。使该粗产物经受在硅胶上用氯仿(缓慢地，至多氯仿:乙酸乙酯=100:4，v/v)作为洗脱液柱层析以得到(S)-PDI-CN2(6.34g，75.7%)。
实施例3：外消旋N,N’-双-取代-1,7(或1,6)-二氰基苝-3,4:9,10-双(二甲酰亚胺)(PDI-CN2)的制备
将盐酸羟胺(23.2g，0.33摩尔)加入酮1(16.3g，0.16摩尔)与甲醇(250mL)的混合物中，其后加入乙酸钠(34.2g，0.42摩尔)。将该悬浮液强力搅拌并回流2小时。在冷却至室温以后，在真空下除去大部分溶剂并将残余物倒入水(400mL)中。将该混合物用Et2O(300mL×2)萃取。将结合的有机层用水、饱和NaHCO3和盐水洗涤，经Na2SO4干燥，并在旋转式蒸发器上浓缩，导致酮肟2(17.6g，94%)，其不经进一步提纯而直接用于下一步骤中。
将粗酮肟2(17.6g，0.15摩尔)的干Et2O(70mL)溶液在0℃下逐滴加入LiAlH4(11.0g，0.28摩尔)的干Et2O(110mL)悬浮液中。在添加以后，将混合物回流16小时，然后通过冰/水浴将它冷却至0℃。将水(15mL)缓慢地加入反应混合物中，其后顺序地加入NaOH的水溶液(15%，15mL)和水(15mL)。将反应混合物过滤，将滤液经Na2SO4干燥，并在旋转式蒸发器上浓缩。将残余物蒸馏以提供胺3作为外消旋物(8.3g，54.2%)。
将PDA-Br2(1.80g，3.27毫摩尔)与胺3(外消旋)(1.0g，9.9毫摩尔)在1,4-二烷(30mL)中的混合物在密封烧瓶中在165℃下搅拌1.5小时。当冷却至室温时，将反应混合物在真空下浓缩。使残余物经受在硅胶上使用氯仿作为洗脱液柱层析以得到N,N’-双-取代-1,7(或1,6)-二溴苝-3,4:9,10-双(二甲酰亚胺)(PDI-Br2)的外消旋混合物(1.70g，72.6%)。
将外消旋PDI-Br2(0.99g，1.39毫摩尔)与CuCN(0.75g，8.37毫摩尔)在DMF(20mL)中的混合物在150℃下搅拌1小时。当冷却至室温时，将反应混合物过滤以收集不溶材料，将其用甲醇彻底洗涤。将该材料通过在硅胶上使用氯仿(至多氯仿:乙酸乙酯=100:1，100:4，缓慢地，v/v)作为洗脱液柱层析而提纯以得到N,N’-双-取代-1,7(或1,6)-二氰基苝-3,4:9,10-双(二甲酰亚胺)(PDI-CN2)的外消旋混合物(0.74g，87.5%)。
实施例4：器件制造和测量
薄膜晶体管(TFT)器件(50-100μm通道长度(L)和1.0-4.0mm通道宽度(W))使用顶栅底接触结构用作为半导体膜掺入的式I化合物的立体异构体的各种混合物制造。将半导体膜由氯化溶剂(2-10mg/mL)的溶液中旋涂于Au电极/玻璃基材上。接着旋涂栅极介电层。栅极电介质的实例为PMMA、PS、PVA、PTBS且具有300-1500nm的厚度。器件通过栅极触点的沉积完成。所有电测量在环境气氛中进行。下面报告的数据是由在半导体膜上的不同位置测试的至少三个器件测量的平均值。
为了与其它有机FET比较，迁移率(μ)通过标准场效应晶体管方程计算。在传统金属绝缘体半导体FET(MISFET)中，通常在不同VG下的IDS相对VDS曲线(其中IDS为源-漏饱和电流，VDS为源与漏之间的电位，且VG为栅电压)中存在线性且饱和状况。在大VDS下，电流饱和并通过下式给出：
(IDS)饱和=(WCi/2L)μ(VG-Vt)2 (1)
其中L和W分别为器件通道长度和宽度，Ci为栅极介电层的电容，且Vt为阈电压。
迁移率(μ)在饱和状况下通过重排方程式(1)计算：
μ饱和=(2IDSL)/[WCi(VG-Vt)2] (2)
阈电压(Vt)可作为VG相对(IDS)1/2图的直线部分的x截距评估。
表1描述了通过将I的(S,S)-对映体和(R,R)-对映体以下面所示摩尔比混合而得到的式I化合物的不同立体异构混合物：
表1.
| I的半导体混合物 | (S，S)-对映体（%） | (R，R)-对映体(%) |
| CZH-V-107: | 0 | 100 |
| CZH-V-154A: | 90 | 10 |
| CZH-V-154B | 80 | 20 |
| CZH-V-154C | 70 | 30 |
| CZH-V-154D: | 60 | 40 |
| CZH-V-154E: | 50 | 50 |
图2对比了掺入表1中的不同半导体混合物的TFT的迁移率。
表2描述通过将式II酐用下面给出的摩尔比的S-胺与R-胺的混合物氰化而得到的式I化合物的不同立体异构混合物：
表2.
| I的半导体混合物 | S-胺(%) | R-胺(%) |
| JB1.18 | 100 | 0 |
| CZH-V-107: | 0 | 100 |
| CZH-V-141A | 90 | 10 |
| CZH-V-141B | 70 | 30 |
| CZH-V-93M | 50 | 50 |
图3对比了掺入表2中的不同半导体混合物的TFT的迁移率。
参考图2和3，可以看出，其中(R,R)-立体异构体:(S,S)-立体异构体(或反之亦然)为约0.8:0.2至约0.98:0.02的根据本发明的富对映体混合物(例如CZH-V-154A、CZH-V-154B或CZH-V-141A)显示出比外消旋物(例如CZH-V-154E或CZH-V-93M)高至少两倍的迁移率。另外，由这些富对映体混合物测量的迁移率与用光学纯对映体(例如CZH-V-107或JB1.18)制成的器件相比在统计学上没有不同。
本发明包括其它具体形式的实施方案而不偏离其精神或基本特征。因此应当认为前述实施方案在所有方面为说明性而不是限制本文所述本发明。本发明的范围因此通过所附权利要求书而不是前述说明书指出，且在权利要求书的等效内容的含义和范围内的所有变化意欲包括在本文中。
Claims (18)
1.薄膜半导体，其包含式I化合物的富对映体混合物：
其中R1和R2相同或基本相同且选自支化C4-40烷基、支化C4-40烯基和支化C4-40卤代烷基；支化C4-40烷基、支化C4-40烯基或支化C4-40卤代烷基具有选自如下的通式：
其中R'为C1-20烷基或C1-20卤代烷基；R"不同于R'且选自C1-20烷基、C2-20烯基和C1-20卤代烷基；且星号(*)表示立体中心使得R1和R2具有R-或S-结构；且
其中富对映体混合物中式I化合物的(R,R)-立体异构体:(S,S)-立体异构体比或(S,S)-立体异构体:(R,R)-立体异构体比为约0.8:0.2至约0.98:0.02。
2.根据权利要求1的薄膜半导体，其中所述富对映体混合物包含如下立体异构体：
其中R'为C1-6烷基或C1-6卤代烷基；且R"不同于R'且选自C3-20烷基、C3-20烯基和C3-20卤代烷基；且两种立体异构体的相对比为约0.8:0.2至约0.98:0.02。
3.根据权利要求1的薄膜半导体，其中所述富对映体混合物包含如下立体异构体：
其中R'为C1-6烷基或C1-6卤代烷基；且R"不同于R'且选自C3-20烷基、C3-20烯基和C3-20卤代烷基；且两种立体异构体的相对比为约0.8:0.2至约0.98:0.02。
4.根据权利要求1的薄膜半导体，其中所述富对映体混合物包含如下立体异构体：
其中R'为C1-6烷基或C1-6卤代烷基；且R"不同于R'且选自C3-20烷基、C3-20烯基和C3-20卤代烷基；且两种立体异构体的相对比为约0.8:0.2至约0.98:0.02。
5.根据权利要求2-4中任一项的薄膜半导体，其中R'选自CH3、CF3、C2H5、CH2CF3和C2F5。
6.根据权利要求1的薄膜半导体，其中所述富对映体混合物包含如下立体异构体：
其中两种立体异构体的相对比为约0.8:0.2至约0.98:0.02。
7.根据权利要求1的薄膜半导体，其中所述富对映体混合物包含如下立体异构体：
其中两种立体异构体的相对比为约0.8:0.2至约0.98:0.02。
8.根据权利要求1的薄膜半导体，其中所述富对映体混合物包含如下立体异构体：
其中两种立体异构体的相对比为约0.8:0.2至约0.98:0.02。
9.根据权利要求1的薄膜半导体，其中所述富对映体混合物包含如下立体异构体：
其中两种立体异构体的相对比为约0.8:0.2至约0.98:0.02。
10.根据权利要求1的薄膜半导体，其中所述富对映体混合物包含如下立体异构体：
其中两种立体异构体的相对比为约0.8:0.2至约0.98:0.02。
11.根据权利要求1-10中任一项的薄膜半导体，其中混合物中的(R,R)-立体异构体:(S,S)-立体异构体比或(S,S)-立体异构体:(R,R)-立体异构体比为约0.90:0.10至约0.95:0.05。
12.包含基材和沉积于基材上的根据权利要求1-11中任一项的薄膜半导体的复合物。
13.包含根据权利要求1-11中任一项的薄膜半导体的电子器件、光学器件或光电器件。
14.包含根据权利要求12的复合物的电子器件、光学器件或光电器件。
15.场效应晶体管器件，其包含源电极、漏电极、栅电极和与介电材料接触的根据权利要求1-11中任一项的薄膜半导体。
16.根据权利要求15的场效应晶体管器件，其中所述场效应晶体管具有选自顶栅底接触结构、底栅顶接触结构、顶栅顶接触结构和底栅底接触结构的结构。
17.根据权利要求15或16的场效应晶体管器件，其中所述介电材料包括有机介电材料、无机介电材料或混杂有机/无机介电材料。
18.根据权利要求15-17中任一项的场效应晶体管器件，其中所述场效应晶体管器件显示出的场效应迁移率为包含含有式I化合物的(R,R)-立体异构体和(S,S)-立体异构体的1:1混合物的薄膜半导体而其它条件相同的场效应晶体管器件的至少两倍高。
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