TW201229204A - Anthracene derivative compounds for electronic applications - Google Patents

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201229204 六、發明說明： ' 【相關申請案資料】 ，本專利申請案依據35 U.S.C. § 119(e)主張於2010 ^ 12月17日申請之美國臨時專利申請案第61/424,093 號之優先權，其以引用方式完整併入本說明書中。 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於包括蒽衍生物化合物之 電活性組成 物本發明亦關於其中至少一活性層包括該組成物之電 子裝置。 【先前技術】 發光之有機電子裝置，例如構成顯示器之發光二極 體，存在於許多不同類型之電子設備中。在所有此種裝 置中，一有機電活性層夾置於兩個電接觸層間。該等電 接觸層中之至少一者為可透光的，以致於光可通過該電 接觸層。當施加電通過該等電接觸層時，該有機電活性 層發光通過該可透光之電接觸層。 目前已知可利用包括一有機電致發光化合物作為 主體材料内之摻雜劑之電活性層。已知簡單有機分子如 蒽、嗟一 α坐竹生物及香豆素衍生物顯示可顯示電致發 光。半導性共輛聚合物亦已使用作為電致發光組分，例 如美國專利第5,247,190號、美國專利第5,408,109號及 已公開之歐洲專利申請案第443 861號中所揭露者。 對於用作電子裝置之電活性層的新穎材料仍持續 有需求。 201229204 【發明内容】 本文提種電活性組成物，其包括-貧衍生物主 體及，電致發光㈣，其㈣蒽财物域;有式Γ

R12 其中：

Ar1為芳基； R1至R及R6至V為相同或不同且係選自於由η、 D、炫基、料基1基、純基、⑦基及石夕氧 烷所組成之群組； R11至R13為相同或不同且係選自於由H、D、烷基、 石夕基及芳基所組成之群組；以及 R4、R5、R9及R1G為烷基或矽基。 【實施方式】 本文所揭示的各種態樣及實施例皆為例示性，而並 非為限制拘束。在閱讀本說明書後，熟習此項技術者瞭 解在不偏離本發明之範疇下，亦可能有其他態樣與實施 例。 201229204 根據下述之詳細說明與申請專利範圍，易使該等實 施例中之一個或多個實施例的其他特徵及益處更加彰 顯。實施方式首先說明術語的定義和闡明，接著是電活 性組成物、電子裝置，而最後為實例。 1. 術語的定義和闡明 在提出下述實施例之細節前，先對某些術語加以定 義或闡明。 本文所使用的術語「脂族環」係意指一不具有非定 域π電子(delocalized pi electron)之環狀基。在某些實施 例中，s亥脂族環不是為不飽和性的。在某些實施例中， 該環具有一雙鍵或參鍵。 術語「烧氧基」指R〇-基團，其中r係烧基。 術語「烷基」係意指一衍生自具有一個接附點之脂 族烴的基團，以及該烷基包括直鏈基、支鏈基及環狀 基。該術語係意指包括雜烷基。術語「烴烷基」指一不 具有雜原子的烷基基團。術語「氘化烷基」係一具有至 少—個可用Η被D取代的烴烷基。在某些實施例中， 一烷基基團具有1-20個碳原子。術語「支鏈烷基」指 一具有至少一個二級碳或三級碳的烷基基團。術語「二 級烷基」指一具有一個二級碳原子的支鏈烷基基團。術 °°二級烷基」指一具有一個三級礙原子的支鏈烷基基 團。在某些實施例中，該支鏈烷基基團係經由一個二級 或二級碳來結合。 術語「芳基」係意指一衍生自具有一個接附點之芳 族:^的基團。術語「芳族化合物」係意指一包含至少一 201229204 Μ具有未71電子之不飽和環狀基的有機化合物。該 術=欲包括雜芳基。術語「烴芳基」係意指在該環中 Ϊ原子之芳族化合物。術語「芳基」包括具有- :、土團’與具有藉由_單鍵或稠合在—起而結合之 :=團。術語「筑化芳基」指一具有至少一個直接 二=基的可用Η被D取代的芳基基團。術語「伸 ^ 7生自具有兩個接附點之芳族烴的基 作二些「Ϊ施例中’一芳基基團具有3_60個碳原子。 ::「：氧基」指R〇-基團，其中R係芳基。 ^ m 色發光材料」或「藍色摻雜劑音指一種 可發射輻射之材料，朴」^監巴務雜…蒽扣禋 圍内具有發射最大值。t射在約魯働⑽之波長範 在約働,nm之波長 =地，「藍色發光顏色」係指 術語「化合物Λ二圍内具有最大值之顏色。 子組成，該等分子進未帶電荷的物質，其由分 無法用物財法絲。顺成，其巾該等原子 裝置中的層時，該片語鄰接於」係用以提及一 於另一層m2接於」不必絲示一層緊鄰 -化學式中彼此緊鄰之广其4目鄰一R基」係用以表示在 於以-鍵結鄰接之數原子上土。。換&之，相鄰R基係位 4 - ^化」係意指至少-個Η已被D所取代。 =ΓΓ 豐度之至少議倍。化合物X之「氛 具有和化合物X相同之結構 ，但具有至少一 D取代一 Η。 的一：：’？雜劑」意指位於包含-主體材料之-層内 、；、、不存有此種材料之層的電子特性或發射、 201229204 接收或過濾之輻射波長相比，該材料改變該層之電子特 性或發射、接收或濾波的目標輻射波長。 當術語「電活性」指一層或材料時’該術語「電活 性」係意指呈現電子或電輻射特性的一層或材料。在一 電子裝置中，一電活性材料電性上有助於該裝置的運 作。電活性材料之實例包括但不限於傳導、注入、傳輸 或遮斷電荷之材料，其中該電荷可為電子或電洞，以及 包括接受輻射時發出輻射或展現電子-電洞對之濃度變 化之材料。非活性材料之實例包括但不侷限於平坦化材 料、絕緣材料及環境隔絕材料。 術語「電致發光的（electroluminescence)」係指自一 材料產生發射光，以回應通過該材料之一電流。「電致 發光（electroluminescent)」係指一可電致發光 (electroluminescence)的材料。 術§吾「發射最大值(emission maximum)」意指發射 輻射的最高強度。該發射最大值具有一相對應的波長。 術語「綠色發光材料」或「綠色摻雜劑」意指一種 可發射輻射之材料，該輻射在約480-600 nm之波長範 圍内具有發射最大值。相似地，「綠色發光顏色」係指 在約480-560 nm之波長範圍内具有最大值之顏色。曰 字首「雜(heten))」表示以不同原子取代—或多個 碳原子。在某些實施例中，不同原子係1^、〇或§。 術扣S體材料」係意指—添加有摻雜劑的材料。 該主體材料可具有衫科電顿料魏、接收或淚 波輻射的能力。在某些實施射，該主體材料存在之農 度較高。 成 201229204 術語「層」及術語「膜」可替換地使用，且指被覆 所要區域之塗層。該術語不受尺寸限制。該區域可與— 整個裝置一樣大或與一特定功能區域(例如，實際視覺 顯示）一樣小，或者與一單次像素一樣小。可藉由任何 習知沉積技術，包括氣相沉積、液相沉積（連續及不連 續技術)及熱傳遞，形成層及膜。連續沉積技術包括但 不限於旋轉塗佈、凹印塗佈、簾塗佈、浸塗、狹縫模具 式塗佈、噴塗及連續喷嘴塗佈。不連續沉積技術包括但 不限於噴墨印刷、凹印印刷及網版印刷。 該術語「有機電子裝置」或有時僅為「電子裝置」 係意指一包括一個或以上之有機半導體層或半導體材 料的裝置。 術語「矽基(silyl)」係指基團尺办-，其中R係η、 D、Cl_2〇 燒基(alkyl)、氟燒基(fluoroaikyi)或芳基(㈣）。 在某些實施例中，R烷基中之一個或多個碳為矽所置 換。在某些實施例中，該等矽基基團係（己 基）2Si(CH3)CH2CH2Si(CH3)2-及[cf3(CF2)6CH2CH2] 2Si(CH3)-。 除非另行指示’所有基團可以是經取代的或未經取 代的。在某些實施例中，該等取代基係選自於由D、鹵 基、烷基、烷氧基、矽基、芳基、芳氧基、氰基及NR2 所組成之群組，其中R為烷基或芳基。 本文所使用的所有技術和科學術語具有與本發明 所屬領域中一般技術人員通常理解的含義相同的含 義，除非另行疋義。儘官類似或等效於此處所說明之方 法及材料可用於實踐或測試本發明，但適當之方法及材 201229204 料描述如下。本文中所提及之所有公開案、專利申請 案、專利及其他參考文獻以引用的方式全部併入本文 中。在發生衝突的情況下，以包括定義在内之本說明書 為準。此外’該等材料、方法及實例僅係說明性質，而 不意欲為限制拘束。 全文從頭到尾使用國際純化學暨應用化學聯合會 (IUPAC)編號系統，其中來自元素週期表的族皆從左至 右編號作 1-18 (CRC Handbook of Chemistry and Physics，第 81 版，2000 年）。 於本說明書中’除非明確地敘述或指出與前後文相 衝突’其主題之實施例述及或揭示為包括、包含、含有、 具有、所組成或所構成之一或多個特徵或元件’係除了 该等明確地述及或揭示者以外可於該實施例存在一或 多個其他特徵或元件。本文所揭露之標的之另一實 施例 係描述為主要由某些特徵或元件所組成，其中並不存在 會本質上改變該實施例之操作原理或的區別性特點的 特徵或疋件。本文所記载之標的之又一實施例係描述為 由某些特徵或元件所組成，在此實施例或其非實質變化 中，僅存在明確指出或描述的特徵或元件。 此外，除非另有明確地相反陳述，否則「或」係指 包含性的「或」，而不是指排他性的「或」。例如，以下 任何一種情況均滿足條件A或B : A是真（或存在的） 且B是偽（或不存在的），A是偽（或不存在的）且B 疋真（或存在的）’以及A和B都是真（或存在的）。 又，使用「一」或「一個」來描述本文所述的元件 和組件。這樣做僅僅是為了方便，並且對本發明範疇提 201229204 供一叙性的意義。除非很明顯地另指他意，這種描述應 被理解為包括一個或至少一個，並且該單數也同時包括 複數。 2. 電活性組成物 本文所述之電活性組成物包括一具有式τ之蒽衍生 物主體及一電致發光材料。在某些實施例中，該主體化 合物具有寬能隙。這是由R4、r5、r9及Ri❶烷基或矽基 所造成的共輛破壞所致。該主體化合物適用於具有藍色 發光顏色之摻雜劑。該主體可用於具有其他發光顏色之 摻雜劑。 在某些實施例中’該電活性組成物實質上係由一具 有式I之主體材料以及一或多種電致發光摻雜劑所組 成。在某些實施例中’該電活性層實質上係由一具有式 I之第一主體材料、一第二主體材料及一電致發光摻雜 劑所組成。第二主體材料之實例包括但不限於，【4 + 快】（chrysenes)、菲（phenanthrenes)、聯伸三苯 (triphenylenes)、啡啉（phenanthrolines)、萘 (naphthalenes)、蒽（anthracenes)、喹啉（quinolines)、異 喹啉(isoquinolines)、喹【口+咢】啉(qUinoxaiines)、苯 基吡啶(phenylpyridines)、苯并二呋喃(benz〇(iifurans)及 金屬喹啉複合物(metal quinolinate complexes)。 電活性組成物中所存在之摻雜劑的量一般而言佔 該組成物總重量3-20 wt% (重量百分比在某些實施例 中，佔5-15 wt%。當存在一第二主體時，具式I之第一 主體與第二主體的比例通常係在1:20至20:1的範圍 201229204 = ^T，t5:15至15:5。在某些實施例 重量。I::草么 f材料至少為總主體材料的50 重重在某些實施例中’為至少7〇重量％。 a_ 蒽衍生物主體 該蒽衍生物主體材料具有式工 R7 R6

其中：

Ar1為芳基； HR6至r8為相同或不同且係選自於由H、 D、院基、院氧基、芳基、芳氧基1基及 烷所組成之群組； R至R13為相同或不同且係選自於由Hd、烷基、 矽基及芳基所組成之群組；以及 R4、R5、R9及R10為烷基或矽基。 在某些式I實施例中’Ar1係選自於由苯基、萘基、 菲基、蔥基、苯基伸萘基、萘基伸苯基、其氛化類似物 以及具有式II之基團所組成之群組： 201229204

(R18)2 "

式II 其中： R16及R17為相同或不同且係選自於由H、D及Cm 烷基所組成之群組； R18在每次出現時為相同或不同，且係選自於由 Η、D、烷基、烷氧基、矽氧烷及矽基所組成之 群組’或者相鄰R16基團可結合在一起以形成一 芳族環； R19係選自於由ii、D、烷基、矽基及芳基所組成之 群組；以及 m在每次出現時係相同或不同且係1至6之整數。 在某些式I實施例中，Ar1係選自於由苯基、萘基、 苯基伸萘基、萘基伸苯基、其氘化類似物以及具有式ΠΙ 之基團所組成之群組：

其中R16至R18&m係如上述式Π所定義。在某些實施 例中，m係1至3的整數。 201229204 之至少一 之一或二 在某些式11及式III實施例中，R16及 者為Cw烧基。在某些實施例中，Ri6及 者為甲基。 在某些式I實施例中，Arl祕芳基。 例中’該雜芳基係選自於由H苯并七南、二^ 喃、哌喃、笨并哌喃及二苯并哌喃所組成之群組。 在某些式I實施例中，R1至R3及R6至R8係選自Η 在某些式I實施例中，R1至R3及R6至R8 -者係選自絲、院氧基、芳基、純基、錢燒及= 基，且剩餘的R1至R3及尺6至R8係選自H及D。在 些實施例中，R2係選自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基^ 矽氧院及石夕基。在某些實施例中，R2係選自燒基及芳基。 在某些式I實施例中，尺11至R13之至少一者為一'1芳 基。在某些實施例中，R12為一芳基，且1111及1113為1^ 及D。在某些實施例中，Ru係選自於由苯基、萘基、 菲基、蒽基及其氘化類似物所組成之群組。 在某些式I實施例中，R4、r5、尺9及尺10為C1_5 燒基。在某些實施例中，R4、R5、R9及R10為甲基。 在某些式I實施例中，可存在以下任一種之組合： (i) Ar係選自於由本基、萘基、菲基、蒽基、苯基伸萘 基、萘基伸苯基、其氘化類似物、具有式II之基團以及 具有式III之基團所組成之群組，或Ari為選自於由呋 喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、哌喃、苯并哌喃及二苯并 哌喃所組成之群組之雜芳基；（ii) Ri至R3及R6至R8 係選自Η及D’或R1至R3及R6至R8之至少一者係選 201229204 自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、矽氧烷及矽基，且剩 餘的R1至R3及R6至R8係選自Η及D ; (iii) R1至R3 之至少一者為一芳基；（iv) R4、R5、R9及R1G為C1-5 烧基。 在某些實施例中，本文所述之該蒽衍生物化合物係 至少50%氘化。此係意謂至少50%的Η被D取代。在 某些實施例中，該化合物係至少60%氘化；在某些實施 例中，至少70%氘化；在某些實施例中，至少80%氘化； 在某些實施例中，至少90%氘化。在某些實施例中，該 化合物係100%氘化。 具有式I之化合物的某些非限制性實例如下所示。 化合物Η1

化合物Η2

化合物Η3 201229204

化合物H4

化合物H5

化合物H6

化合物H7 201229204

化合物H8

該蒽衍生物化合物可利用已知的偶合及取代反應 製備。此等反應為眾所周知，且已於文獻中廣泛描述。 例示性參考文獻包括：Yamamoto，Progress in Polymer Science, Vol. 17, p 1153 (1992) ； Colon et al., Journal of Polymer Science, Part A, Polymer chemistry Edition, Vol. 28, p. 367 (1990);美國專利第5,962,631號，及已公開 之 PCT 申請案 WO 00/53565 ; Τ· Ishiyama et al·, J. Org. Chem. 1995 60, 7508-7510 ； M. Murata et al., J. Org.

Chem. 1997 62, 6458-6459 ； M. Murata et al., J. Org.

Chem. 2000 65, 164-168 ； L. Zhu, et al., J. Org. Chem. 2003 68, 3729-3732 ； Stille, J. K. Angew. Chem. Int. Ed.

Engl. 1986, 25, 508 ; Kumada, M. Pure. Appl. Chem. 1980, 201229204 52, 669 ； Negishi, E. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 340 ； Hartwig, J., Synlett 2006, No. 9, pp. 1283-1294 ； Hartwig, J·, Nature 455, No, 18, pp. 314-322。 該等氘化類似物化合物可以一使用氘化前驅物材 料的類似方法製備，或更概略來說，在一路易士酸H/D 交換催化劑（例如三氣化鋁或氣化乙基鋁）或酸（例如 CFsCOOD、DC1等等）的存在下以氘化溶劑（例如d6_ 苯）處理未氘化化合物製備之。氘化反應也已描述在同 時待審之申請案中，其公開號為WO 2011/053334。 可使用液相沉積技術將本文所述之化合物形成為 薄膜。於該等實例中進一步說明此點。或者可使用氣相 沉積技術將其形成為薄膜。 b. 電致發光材料 該摻雜劑為一電致發光材料，其可電致發光，且具 有介於380及750 nm之間的發射最大值。在某些實施 例中，該摻雜劑具有紅色、綠色或藍色的發光顏色。在 某些實施例中’該摻雜劑具有綠色或藍色的發光顏色。 可於光活性層中用作一摻雜劑的電致發光（「EL」） 材料包括但不限於小分子有機螢光化合物、螢光及磷光 金屬錯合物、共軛聚合物及其混合物。螢光化合物之實 例包括但不侷限於【奸+快】（chrysenes)、芘(pyenes)、 ft(perylenes)、紅螢烯(rubrenes)、香豆素(c〇umarins)、 恩（anthracenes)、噻二唑(thia(jiaz〇ies)、上述物質之衍生 物及上述物質之混合物。金屬複合物之實例包括但不限 於’金屬钳合類咢辛(metal chelated oxinoid)化合物。共 17 201229204 輕聚合物之實例包括但不限於聚（本伸乙稀）（p〇ly (phenylenevinylenes))、聚第（P〇lyflu〇renes)、聚（螺二轉） (poly (spirobifluorenes))、聚噻吩(polythiophenes)、聚(對 伸苯）（poly(p-phenylenes))、其共聚物及其混合物。 紅色發光材料之實例包括但不限於，二茚并花 (periflanthenes)、螢蒽（fluoranthenes)及茈（perylenes) 〇 已於例如美國專利案第6,875,524號和已公開之美國專 利申請案第2005-0158577號中揭示紅色發光材料。 胺蒽 綠色發光材料之實例包括但不限於 (diamino 蒽s)及聚伸苯乙烯聚合物 (polyphenylenevinylene p〇iymers)。已於例如已公開之 PCT申請案WO 2007/021117中揭示綠色發光材料。 藍色發光材料之實例包括但不限於，二芳基蒽 (diarylanthracenes)、二胺基【# + 快】“ (diaminochrysenes)、二胺基 及聚第聚 合物。已於例如美國專利㈣6 875,524號和已公開之 ^專利中請案第咖7.713號及第娜_迎 號中揭示藍色發光材料。 此實中’該摻雜舰—有機化合物。在某 :及選自由—非聚合物螺二第化合 物及-熒恩化合物所成之 ^ 在某些實施例中，哕株换 化合物。在某些實施例;心雜劑係-具有芳胺基基團之 式： 遺電活性摻雜劑係選自如下 201229204

其中： A在母次出現時係相同或不同，且係—具有3-60 個碳原子的芳族基； Q’係一單鍵或一具有3-60個碳原子的芳族基； p及q分別係1至6的整數。 在上述式之某些實施例中，每一式中的A及Q，之 至少一者具有至少三個縮合環。在某些實施例中，P及 q係等於1。 在某些實施例中’ Q’係苯乙烯基(styryl)或苯乙晞基 苯基(styrylphenyl)基團。 在某些實施例中，Q’係具有至少兩個縮合環的芳族 基。在某些實施例中’ Q’係選自由萘(naphthalene)、蒽 (anthracene)、【—+快】（chrySene)、芘(pyrene)、稍四苯 (tetracene)、【口 + 山】【口 + 星】（xanthene)、范(perylene)、 201229204 香豆素（coumarin)、若丹明（rhodamine)、喹吖酮 (quinacridone)及紅螢稀(rubrene)戶斤組成之群。 在某些實施例中，A係選自由苯基(pheny丨）、聯苯 基(biphenyl)、曱苯基(tolyl)、萘基(naphthy丨）、萘苯基 (naphthylphenyl)及蒽基(anthracenyl)所組成之群。 在某些實施例中’該摻雜劑具有式如下：

其中： Y每次出現時係相同或不同，且係-具有3-60個 碳原子的芳族基； Q”係-芳族基、-二價三笨胺殘基㈣— 或一單鍵。 在某些實施例中，該摻雜制及 々仏从 acene)。在某些實施例中，外H夕并本芳基㈣ 芳基㈣u·)。 摻雜劑係一非對稱多并苯 生物： 在某些實施例中，師雜劑係—具有式w之葱衍

201229204 其中： r2G在每次出現時係相同或不同，且係選自於由 D、院基、烧氧基及芳基所組成之群組，其中可 將相鄰R1G基聯集在一起以形成一 5員或6員脂 族環；

Ar2至Ar5為相同或不同，且係選自於由芳基以及 氘化芳基所組成之群組； d在每次出現時係相同或不同，且係0至4的整數； 以及 在某些實施例中，該摻雜劑係一具有式V之【—+ 快】衍生物：

R21在每次出現時係相同或不同，且係選自於由 D、烷基、烷氧基、芳基、氟、氰基、硝基、一S02R 所組成之群組，其中R為烷基或全氟烷基，其 中相鄰R21基可聯集在一起以形成一 5員或6 員脂族環； 201229204

Ar2至Ar5係相同或不同，且係選自於由芳基所組 成之群組；以及 e在每次出現時係相同或不同，且係0至5的整數。 綠色摻雜劑的某些非限定實例為如下顯示之化合 物D1至化合物D7。 D1:

D2:

D3: 22 201229204

D4:

D5: 23 201229204

D6:

D7: 24 201229204

藍色摻雜劑的某些非限定實例為如下顯示之化合 物D8至化合物D14。 D8:

D9: 25 201229204

DIO:

Dll:

26 201229204 D21 D12: D13:

27 201229204

D14:

在某些實施例中，該電致發光摻雜劑係選自於由經 胺基取代之【4+快】及經胺基取代之蒽所組成之群組。 可使用液相沉積技術將本文所述之組成物形成為 薄膜。 3. 電子裝置 28 201229204 能受益於具有一層或多層包括本文中所述之化合 物的有機電子裝置包括但不限於，（1)轉換電能為輻射的 裝置（例如一發光二極體、發光二極體顯示器、發光照 明器具或二極體雷射）、通過電子學方法偵測信號的 裝置（例如光偵測器、光導電池、光敏電阻、光控開關、 光電晶體、光電管、IR偵測器）、（3)轉換輻射為電能的 裝置（例如一光伏裝置或太陽能電池）及(4)包括一或多 個包含一或多層有機半導體層之電子元件的裝置（例如 一薄膜電晶體或二極體）。本發明之化合物經常能用於 例如生物檢定中的氧敏感指示器及發光指示器等應用 中。 一有機電子裝置結構之一種態樣係如 圖1所示。裝 置100具有一第一電接觸層、一陽極層110以及一第二 電接觸層、—陰極層160以及-介於錢的電活性層 140。鄰接該陽極者可為一電洞注入層12〇。鄰接該電 洞注入層者可為包含電洞傳輸材料之f洞傳輸層130。 鄰接該陰極者可為—電子傳輸層15G，其包含一電子傳 輸材料。裝置可使用-或多個緊鄰該陽極11〇之額外電 洞注入或電洞傳輸層(未顯示)及/或-或多個緊鄰該陰 極160之額外電子注入或電子傳輸層（未顯示）。 層120至層150個別地及統稱為活性層。 θ在實施例中，不同的層所具有的厚度範圍如下： 陽極層110為500-5000 A，在-實施例中為1〇〇〇_2〇〇〇 A，電洞注入層120為5〇_2〇〇0 A，在一實施例中為 .1000 A ;電洞傳輸層130為50-2000 A，在一實施 例中為200-1000 a ;電活性層14〇為1〇 2〇〇〇 A，在一 29 201229204 實施例中為100-1000 A;電子傳輸層150為50-2000 A， 在一實施例中為100-1000 A ;陰極層160為200-10000 A ’在一實施例中為300-5000 A。每一層之相對厚度可 影響電子-電洞再結合區在裝置中的位置，及因而影響 δ亥裝置之發射光譜。層厚度的期望比率將會取決於所用 之材料的確切性質。 取決於裝置100的應用，該電活性層140可為一由 外施電壓啟動的發光層（例如’在一發光二極體中或發 光電化電池中）’或為一在具有或不具有一外施偏壓下 回應以輕射能量及產生信號之材料層（例如，在一光偵 測器中）。光偵測器之實例包括光導電池、光敏電阻器、 光控開關、光電晶體、光電管及光伏電池，此等術語描 述於 John Markus 所著之「Electronics and Nucleonics Dictionary」中第 470 頁及第 476 頁（McGraw-Hill, Inc. 出版，1966年）。 本文所述之新穎電活性組成物可用作層140。 在某些實施例中，該等裝置具有額外層以助於加工 處理或改善功能性。 a. 電活性層 來自彩色顯示器之影像品質一部分是由色域所量 測，即在各種相對強度下將來自紅、綠及藍（rRGB」） 三種原色次像素之光結合後所能產生的顏色數量。色域 大小是由發射波長能量及原色寬度所決定。理想上， RGB -人像素分別具有7〇〇、520及460 nm的發射最大 值’且寬度為1-2奈米。但實際上寬度通常為數十奈米。 30 201229204 在有機發光二極體（「OLED」）顯示器中，藍色射極很 難原本即足以窄到能符合Nationai Teievisi〇n standard

Committee (「NTSC」）對於 cm (x，y) = (〇_ 15, 0.06)的標 準。於本文中’ CIE (x，y)係指根據c.I.E.色度 (Commission Internationale de L，Edairage，1931)之 χ 及 y色座標。藉由濾光及/或於裝置中併入微孔結構，可將 OLED藍色銳化以符合此標準，但兩種作法都會增加成 本，且後者還會犧牲視角，其為另一個重要的影像品質 參數。現有的深藍色OLEDs的另一個問題是量子效能 相對不佳’适是由於不易在很寬的能隙射極限制/捕捉 電荷所造成。 就顏色、效能及壽命而言，表現最好的藍色〇LED 目前具有大於5%的量子效能’其於高亮度下具有數千 小時的壽命。然而，其原本的發射顏色通常不優於 ，y)〜（〇·14，'0·12)。藉由使用具有較寬的 OMO-LUMO能隙之摻雜劑，可將顏色改善至c正㈣ 〜（〇、·14’ °然而’在此種情形下，主體及摻雜劑之 變的幾乎相同。這會造成競爭性主體發射及量子效 二<5/。’而仍然無法達到NTSC標準。因此，深藍色 OLEDs有需要滿足NTSC標準，同時提化抓的量子 效能。 隹杲些貫施例中 ,R4 p5 9本文所述之慧化合物具有寬貪 疋由^^以烧基或石夕基所造成的共車 破^所致。為主體化合物適用於在電活性層140中具； 深藍色發光顏色之摻雜冑彳。_ 、 光顏色之摻雜劑。亥主體亦可用於具有其他考 201229204 在某些實施例中，該電活性層實質上係由—具有式 I之主體材料及一或多種電致發光摻雜劑所組成。在某 些實施例中，該電活性層實質上係由一具有式1之第一 主體材料、一第二主體材料及一電致發光彳參雜劑所組 成。第二主體材料之實例包括但不限於，【—+快】 (chrysenes)、菲（phenanthrenes)、聯伸三苯 (triphenylenes) 、 φ 啉（phenanthrolines)、萘 (naphthalenes)、蒽（anthracenes)、嗤琳(quinolines)、異 喹啉(isoquinolines)、喹【口+咢】啉(qUinoxaiines)、苯 基吡啶(phenylpyridines)、苯并二呋喃（benzodifurans)及 金屬喹琳複合物(metal quinolinate complexes)。 電活性組成物中所存在之摻雜劑的量一般而言佔 該組成物總重量3-20 wt% (重量百分比）；在某些實施例 中’佔5-15 wt%。當存在一第二主體時，具式I之第一 主體與第二主體的比例通常係在1:2〇至20:1的範圍 内；在某些實施例中’為5:15至15:5。在某些實施例 中，該具式I之第一主體材料至少為總主體材料的50 重量％ ;在某些實施例中’為至少70重量％。 在某些實施例中，該第二主體材料具有式VI :

其中： 32 201229204 二在每次出現時係相同或不同且係一芳基； 糸選自於由多原子價芳基基團所組成之群，以及

τ係選自由(CR，)a、SiR2、s、s〇2、pR、p〇p〇、 BR及R所組成之群； 2 H在每次出現時係相同或不同，且係選自由燒 芳基所組成之群； 土及 R在每次出現時係相同或不同，且係選自 基所組成之群； 久現 a係1至6的整數；以及 η係0至6的整數。 一此具有從〇至6中的一值，但應理解，對於 二Q基而s，η的值受限於該基的化學性質。 實施例中，η係〇或1。 系二 a在式VI的某些實施例中’鄰接&基_、結合形成 卡唾。在式VI中’「鄰接」意指該&基團連結 於相同之N。 σ —在某些實蘭中，係獨立地選自於由苯基、聯 ^聯三苯、聯四苯、萘基、菲基、萘苯基及菲苯基所 組。亦可使用高於聯四苯(具有㈣個苯環） 的類似物。 33 201229204 在某些實施例中，至6 基。取代基存在的原因係夕―Ar具有至少一個取代 子特性。在某些實施例中二改變主體材料的物理或電 的可加工性。在某此眘’該等取代基提升了主體材料 性及/或增加了域射’料取代基增加了溶解 取代基係選自由D、燒基g。在某些實施例中，該等 石夕氧燒及⑽驗麵祕基目，基基團、 在某些實施例中，— 基團。在某些實施例中，有至少兩個㈣的芳基 些實施例中，Q係選::=3·5 :芳族稠環。在某 琳、萘、葱、料及異_所組成^群、。聯伸三苯、啡 b.其它裝置層 可以由有用於這樣的層之任 在該裝置中之其它層 何已知材料所製成。 該陽極層110係一對於注入正電荷載子而言特別有 效的電極。其可由例如含有金屬、混合金屬合金金 屬氧化物或混合金屬氧化物的材料所製成，或其可為導 電性聚合物或其混合物。合適金屬包括第u族金屬、 第4至6族金屬與第8至1〇族過渡金屬。若該陽極係 透光的’則通常使用第12族、第13族及第14族金屬 的混合金屬氧化物’如氧化銦錫。陽極11〇亦可包括一 有機材料’例如聚苯胺’其係記载於「Flexible light-emitting diodes made from soluble conducting polymer」Nature，第 357 卷’第 477 至 479 頁（1992 年 34 201229204 6月11日）°陽極與陰極之至少_者理想上為至少部分 透光者，以利於觀察所產生的光。 該電洞注入層120包括電洞注入材料，且可在一有 機電子裝置内具有一或多個功能，其包括但不限於，使 其下之層平坦化、電荷傳輸及/或電荷注入特性、像氧 或金屬離子之雜質的清除以及其他有助於增進該有機 電子裝置之性Bb的功能。電洞注入材料可為聚合物、寡 聚物或小分子。其可為氣相沉積或由為溶液、分散物、 懸浮物、乳化物、膠體混合物或其他組合物形式之液體 予以沉積。 該電洞注入層可用聚合材料如聚苯胺(pANI)或聚 伸乙二氧噻吩(PEDOT)加以形成’該等聚合材料經常摻 雜以質子酸。該質子酸可以是例如聚苯乙烯磺酸(p〇ly (styrenesulfonic acid))、聚(2-丙烯醯胺-2-曱基-1 -丙磺酸) (poly (2-acrylamido-2-methyl-l-propanesulfonic acid))及 類似者。 該電洞注入層可包括電荷傳輸化合物及類似者，如 銅酞青（copper phthalocyanine)與四硫雜富瓦烯-四氰蓖 對 醌 二曱烷 系 (tetrathiafulvalene-tetracyanoquinodimethane ， TTF-TCNQ)。 在某些實施例中，該電洞注入層包括至少一個導電 聚合物及至少一個氟化酸聚合物。已於例如已公開美國 專利申請案第2004_0102577號、第2004-0127637號及 第2005/205860號中說明此種材料。 35 201229204 在某些實施例中，該電洞傳輸層130包括式I的新 氘化化合物。用於層130之其他電洞傳輸材料的實例已 彙整於例如 Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology，Fourth Edition ’ 第 18 卷，第 837 至 860 頁， 1996，Y. Wang。電洞傳輸分子及電洞傳輸聚合物兩者 皆可使用。一般使用的電洞傳輸分子為：N，N’-二苯基 -Ν,Ν’-雙（3-甲基苯基）-[1，Γ-聯苯]-4,4’-二胺 (N,N'-diphenyl-N，N'-bis(3-methylphenyl)-[l，l’-biphenyl] -4,4’-diamine，TPD)、1,1-雙[(二-4-甲苯基胺基）苯基]環 己院(1,1 -bis[(di-4-tolylamino) phenyl]cyclohexane, TAPC)、Ν，Ν·-雙（4-甲基苯基）-Ν,Ν’-雙（4-乙基苯 基）-[1，143,3’-二甲基）聯苯]-4,4’-二胺 (N，N’-bis(4-methylphenyl)-N,N’-bis(4-ethylphenyl)-[l,l'-(3,3’-dimethyl)biphenyl]-4,4，-diamine, ETPD)、肆(3-甲基 苯 基 ）-N,N,N’,N’-2,5- 伸 苯二胺 (tetrakis-(3_methylphenyl)-N,N,N',N'-2,5-phenylenediami ne, PDA) 、 a-苯-4-Ν,Ν-二苯胺苯乙稀 (a-phenyl-4-N,N-diphenylaminostyrene，TPS)、對（二乙胺) 苯甲經二苯腙（p-(diethylamino)benzaldehyde diphenylhydrazone, DEH)、三苯胺（triphenylamine, ΤΡΑ)、雙[4-(N，N-二乙胺)-2-甲基苯基](4-曱基苯基）曱烷 (bis[4-(N,N-diethylamino)-2-methylphenyl](4-methylphe nyl)methane，MPMP)、1-苯基-3-[對（二乙胺）苯乙烯 基]-5-[對（二乙胺基）苯基]°比唑啉 (1-phenyl-3-[p-(diethylamino)styryl]-5-[p-(diethylamino) phenyl] pyrazoline，PPR 或 DEASP)、1,2-反-雙(9H-叶 36 201229204 唑 -9- 基） 環丁烷 (1,2-trans-bis(9H-carbazol-9-yl)cyclobutane, DCZB)、 N,N，N’，N'-肆（4-甲基苯基）-(1，1'-聯苯）-4,4'·二胺 (N,N,N',N'-tetrakis(4-methylphenyl)-(l,r-biphenyl)-4s4'-diamine, TTB)、N,N，_雙(萘-1-基)_N,N，_雙-(苯基)聯苯胺 (N，N’ -bis(naphthalen-l -yl)-N,N’ -bis-(phenyl)benzidine, -NPB)以及紫質（porphyrinic)化合物，如銅酞青。一般 常用之電洞傳輸聚合物為聚乙烯咔唑、（苯甲基)-聚矽烷 及聚苯胺。藉由將上述那些的電洞傳輸分子摻雜至像聚 苯乙烯及聚碳酸酯之聚合物中，亦可能獲得電洞傳輸聚 合物。在一些情況中，使用三芳胺聚合物，尤其係三芳 胺-第共聚合物。在某些情況中，該等聚合物及該等共 聚合物係可交聯的。可交聯電洞傳輸聚合物之實例可見 於例如已公開之美國專利申請案2005-0184287及已公 開之PCT申請案WO 2005/052027中。在某些實施例 中，該電洞傳輸層係摻雜有p型摻雜劑(p_dopant)，如 四 氟四氰 基苯醌 二甲烷 (tetrafluorotetracyanoquinodimethane)和茈-3,4,9，10-四 羧 -3,4,9,10- 二 酐 (perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic-3,4,9,10-dianhydride) ° 在某些實施例中，該電子傳輸層150包括該新的式 I之氘化化合物。可用在層150之電子傳輸材料的實例 包括金屬钳合類咢辛化合物，例如三（8-經基啥琳）紹 (Alq3);雙（2-甲基-8-喹啉）（對苯基-苯酚）鋁（III) (BA1Q);以及唑化合物，例如2-(4-聯苯基)-5-(4-叔丁基 苯基)-1，3,4【口 +咢】二唑(PBD)及3·(4-聯苯基)-4-苯基 37 201229204 邻-叔了基苯基H，2,4_三唾(TA2)，以及ΐ3,5·三(苯基 -2-苯井味唾)苯(ΤΡΒΙ);喧【口+号】琳衍生物，例如仏 雙(4_氟苯基)喧【口 +号】琳；。非嘴衍生物，例如9抓 二苯基徘琳(腦)及2,9-二甲基乂7-二苯基_u〇_啡嘴 (DDPA);及其混合物。該電子傳輪層亦可用η型捧質(例 如，Cs或其他鹼金屬）加以摻雜。層15〇可兼具利於電 子轉輸以及作為一緩衝層或圍隍層的功能，以避免激子 在層界面間淬滅。較佳*言’此層提昇電子移動率及減 少激子淬滅。 該陰極160係一對於注入電子或負電荷載子而言 特別有效的電極。該陰極可以是任何具有比該陽極低^ 功函數的金屬或非金屬。用於陰極的材料可選自第i族 驗金屬（如Li、Cs)、第2族（鹼土）金屬、第12族金 屬，包括稀土元素及鑭系元素與婀系元素。可使用例如 鋁、銦、鈣、鋇、釤和鎂，以及其組合的材料。亦可在 有機層及陰極層之間沉積含Li或含Cs有機金屬化合 物，如LiF、CsF或LizO，以降低操作電壓。 已知在有機電子裝置中可具有其它層。例如，在該 陽極110和電洞注入層120之間可具有一層（未顯示）， 以控制所注入之正電荷的量，及/或提供該等層之帶隙 匹配(band-gap matching)，或者用作一保護層。可使用 本技術領域中已熟知之層，例如，銅g太青、氮氧化碎、 氟碳化物、碎燒或例如Pt之超薄金屬層。或者，可對 陽極層110、活性層120、130、140、150或陰極層16〇 之一些或全部進行表面處理，以增加電荷載子傳輸效 38 201229204 率。每一組成層的材料選擇，較佳係藉由平衡發射層中 的正負電荷來決定，以提供有高電致發光效率的裝置。 應理解，每一功能性層可由多於一層的層構成。 可藉由多種技術來製備該裝置，該等技術包括在一 合適基板上依序氣相沉積該等個別層。可使用例如玻 璃、塑膠及金屬的基板。可使用例如熱蒸鍍、化學氣相 沉積與類似者之習用氣相沉積技術。或者，可使用習用 的塗布或印刷技術，自合適溶劑中的溶液或分散液施用 有機層，該等技術包括但不限於，旋轉塗布、浸潰塗布、 捲對捲(roll-to-roll)技術、噴墨印刷、網版印刷、凹版印 刷及類似者。 本發明亦關於一種電子裝置，其包括至少一介於兩 電接觸層之間的活性層’其中該裝置之該至少一活性層 包括式I蒽化合物。裝置經常具有額外電洞傳輸層及電 子傳輸層。 為了達到一高效率led’電洞傳輸材料之最高佔用 分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)必 須與陽極的功函數匹配’及電子傳輸材料之最低未佔用 分子軌域(lowest un-occupied molecular orbital，LUM0) 必須與陰極的功函數匹配。於選擇電子和電洞傳輸材料 時，該等材料之化學相容性及昇華溫度亦為重要的考量 因素。 應理解，由本文所述之蒽化合物製成的裂置的效率 可進一步藉由最佳化該裝置中的其它層而改進。例如， 可使用更高效率的陰極’如Ca、Ba或LiF。亦可應用 造型的基板及新穎的電洞傳輸材料’其等造成操作電歷 39 201229204 減小或量子效率增加。亦可增添額外層，以修改各種不 同層之能階，且有助於電致發光。 該本發明之化合物常為螢光性與磷光性並且可用 於OLEDs以外的應用，如在生物測定中作為氧氣敏感 指示器與螢光指示器。 實例 下列實例說明本發明之特定特徵及優點。該等實例 旨於說明本發明，而非限制。除非另外指示，否則本文 所用的全部百分比係以重量計。 實例1 本實例說明一具有式I之蒽主體化合物之製備，即 化合物H5，如下所示。

40% (CF3S02)2〇 OTf

J Mw:430.44 B(0H)2

nt 咬，CI12C12 100%

Pd(dppf)2CI2

K Mw:408.53 40 86% 201229204

a.中間體Η之製備 將化合物G (5 g, 19.4 mmol)、4-甲氧基-2,6-二甲基 苯基硼酸(4.37 g，24.3 mmol)加入RBF (250 mL)，之後加

41 S 201229204 入二甲苯(15GmL)。將現合物以&吹洗i()分鐘。之後 加入Κ3Ρ04 (12.3 g，58.2 mmole)。將混合物持續以n2 吹洗Η)分鐘。將催化劑劑量之pd2(dBa)3 (〇 3 g)及配位 基(0_36 g)加入。將混合物加熱至14汴一整夜。冷卻至 RT並以過遽法移除固體。真空濃縮溶劑以獲得粗產 物，其為黑色油。以铸管柱層析法進行純化(ch⑶/ 己院· 1/8〜1/4) (2_9 g，產率：45%)。 b.中間體I之製備 將中間體 Η (2.9 g5 9 mmol)、CH2C12 (50 ml)加入三 頸RBF(lOOmL)。於N2下將混合物冷卻至_6〇t：。於_6〇 C以下的溫度將BBr3 (3.4 g, 13.4 mmol)逐滴加入。於添 加後’將反應混合物回溫至環境溫度並攪拌兩小時。 TLC確§忍反應已完成。將反應混合物倒入水中，同時將 溫度維持在低於30 C。以二氣甲院萃取；以水沖洗， 以硫酸鈉乾燥之。進行過濾並將過濾物真空濃縮，以獲 得所欲產物，其為白色固體(2_67 g，產率：85.3%)。 c·中間體J之製備 將中間體 I (2_67 g，8.96 mmol)、CH2C12 (50 ml)加 入三頸RBF (100 mL)，之後加入吡啶（2·83 g，35.84 mmol)。於n2下將混合物冷卻至-l〇°C。於0°C以下的溫 度將三氟甲磺酸酐(3.79 g，13.44 mmol)逐滴加入。於添 加後，將反應混合物回溫至環境溫度並攪拌兩小時。 TLC確認反應已完成。將反應混合物倒入水中，同時將 溫度維持在低於30°C。以二氣甲烷萃取；以水沖洗， 42 201229204 以硫酸鈉乾燥之。進行過濾並將過濾物真空濃縮，以獲 得所欲產物，其為白色固體(3 3 g，產率：1〇〇%)。 d.中間體K之製備 將中間體 J (3.3 g，7.67 mmol)、1-萘镧酸(2 g，u 5 mmo1)加入 RBF (250 mL) ’ 之後加入 THF (90 mL)。將 混合物以N2吹洗ι〇分鐘。之後加入溶於水（15爪^之 K2C03 (4.2 g，31 mmole)。將混合物持續以N2吹洗10 分鐘。將催化劑劑量之Pd(dppf2)cl2 (〇 5 g)加入。回流 該混合液一整夜。於水相分離後，以矽膠墊過濾有機層 以移除黑Pd。濃縮以獲得粗產物，其為黑色油。以矽 膠管柱層析法進行純化(2.8 g產率：86%)。 e_中間體L之製備 將中間體 K (2_8 g，13.04 mmol)及 90 ml DMF 加入 RBF (100 mL)中。逐份加人腦（5 3 g，13 〇4 疆〇1)。 於環境溫度下麟混合物—整夜。TLC _就應已完 成。將混合物倒入水中。過濾並以甲醇沖洗以獲得產 物，其為黃色固體。（3 g，90%) f·中間體Μ之製備 將中間體L (3 g, 6_ 16 mmol)、4·甲氧基-2,6-二曱基 苯基硼酸(1_44 g, 8.01 mm〇i)加入 rBf (i〇〇 mL)，之後 加入二甲苯（1〇〇 mL)。將混合物以N2吹洗1〇分鐘。之 後加入K3P04 (4 g，18.5 mmole)。將混合物持續以N2 吹洗10分鐘。將催化劑劑量之pd2(dBa)3 (〇 18 g)及配 43 201229204 位基(0.22 g)加入。將混合物加熱至145°C —整夜。冷卻 至RT並以過濾法移除固體。真空濃縮溶劑以獲得粗產 物，其為黑色油。以石夕膠管柱層析法進行純化(CHC13/ 己烷：1/8〜1/4) (1 g，產率：30%)。 g.中間體N之製備 將中間體 Μ (1 g, 1.85 mmol)、CH2C12 (50 ml)加入 三頸RBF(lOOmL)。於N2下將混合物冷卻至_6(rc。於 -60°C以下的溫度將BBr3 (0.7 g，2.67 mmol)逐滴加入。 於添加後，將反應混合物回溫至環境溫度並攪拌兩小 時。TLC確認反應已完成。將反應混合物倒入水中，同 時將溫度維持在低於30°C。以二氯曱烷萃取；以水沖 洗，以硫酸鈉乾燥之。進行過濾並將過濾物真空濃縮， 以獲得所欲產物，其為固體（1 g，產率：100〇/〇)。 h.中間體Ο之製備 將中間體 N (1 g, 1.89 mmol)、CH2C12 (20 ml)加入 二頸 RBF (100 mL)，接著加入n比咬(〇 6 g, 7.6 mmol)。 於N2下將混合物冷卻至-i〇°c。於〇°c以下的溫度將三 氣甲確酸酐(0.8 g，2.54 mmol)逐滴加入。於添加後，將 反應混合物回溫至環境溫度並攪拌兩小時。TLC確認反 應已完成。將反應混合物倒入水中，同時將溫度維持在 低於30°C。以二氯甲烷萃取；以水沖洗，以硫酸鈉乾 燥之。進行過濾並將過濾物真空濃縮，以獲得所欲產 物’其為固體(l.〇7 g，產率：86%)。 44 201229204 i·化合物H5之製備。 將中間體 0 (1.07 g，1.62 mmol)、2-萘硼酸(0,56 g， 3.22 mmol)加入 rbF (100 mL)，接著加入 THF (30 mL)。以N2吹洗混合物1〇分鐘。之後加入溶於水(5 mL) 之K2CO3 (0.89 g, 6.44 mmole)。將混合物持續以N2吹 洗1〇为在里。將催化劑劑量之Pd(dppf2)Cl2 (0.1 g)加入。 回流該混合液一整夜。於水相分離後，以矽膠墊過濾有 機層以移除黑Pd。濃縮以獲得粗產物，其為黑色油。 以矽膠管柱層析法進行純化(CHC丨3/己烷：1/8〜1/4)(〇 8 g ’產率：77%)。使用NMR分析確認該結構。 應留意的是，並非上文一般性描述或實例中所述之 動作都是必要的，蚊動作之—部分可能並非需要的， 並且除了所描述之動作外，可進_步執行—或多個其他 動作。此外，所列動作之次料必然是執行該等步驟之 而ίΐίΓΓΓ已描述關於特定實施例之概念。然 :專通常知識者應理解，在不偏離下列申 明專利圍顺Α之本發明的料下 二此且本說明書與圖式視為說明性：限 =之U纽將所㈣類修⑽括於本發明之範 刖又已針對特定實施例之效 決方案加以闡述。然而，不可 、他優點及問題i 方案以及任何可使這些效益、優點二 或更為突_特徵解讀為是任=補決方案出3 之關鍵m必要特徵。Μ有專利申請範ί 45 201229204 應當理解為了清楚說明起見，本說明書於單一實施 例中所描述之各別特徵亦内容中的某些特徵，亦可以組 合之方式於單獨實施例中提供。反之，為了簡明扼要之 故，本說明書所描述各別實例可以分別提供，或以任何 子組合的方式提供之。此外，範圍内描述的相關數值包 括所述範圍内的各個及每個值。 【圖式簡單說明】 實施例說明於隨附圖式中，以增進對本文中所呈現 之概念的理解。 圖1包括一有機電子裝置之實例的說明。 熟習此項技術者應瞭解，圖式中之物件係為達成簡 單及清楚之目的而說明，且不一定按比例繪製。例如， 在該等圖式中，某些物件的尺寸相對於其他物件可能有 所放大，以有助於對實施例的暸解。 46 201229204 【主要元件符號說明】 100. ..裝置 110. ..陽極層 120. ..電洞注入層 130. ..電洞傳輸層 140. ..電活性層 150. ..電子傳輸層 160. ..陰極層 47

Claims (1)

1. 201229204 七、申請專利範圍： 電致發光材 1. 一種電活性組成物，包枯〜 別廿山〃一恩衍生物主體及 料，其中該恩衍生物主體具有式^

   R12 其中： Ar為芳基， Rl至Γ及:It ^為相同或不同且係選自於由H、D、 3土姓元、、々基、芳氧基、碎基及魏院所組 成之群組， R11至R13為相同或不同且係選自於由h、d、烷基、 石夕基及^基所組成之群組；以及 R、R5、R及R為燒基或石夕基。 2·如請求項1所述之組成物，其中Arl係選自於由苯基、萘 基、菲基、慧基、苯基伸萘基、萘基伸苯基、其氣化類似 物以及具有式Η之基團所組成之群組： 48 201229204 R19

   式Η 其中： R16及R17為相同或不同且係選自於由Η 基所組成之群組； Rl8在每次出現時為相同或不同，且係選自於由h、d、 烷基、烷氧基、矽氧烷及矽基所組成之群組，或者 相鄰R16基團可結合在一起以形成一芳族環； Rl9係選自於由Η、D、烷基、矽基及芳基所組成之群 組；以及 m在每次出現時係相同或不同且係1至6之整數。 3.如請求項1或2戶斤述之組成物，其中Rl至R3及R6至R8 係選自Η及D。 4·如請求項1或2所述之組成物’其中Rl至R3及R6至R8 之至少—者係選自嫁基、燒氧基、芳基、芳氧基、石夕氧烧 及石夕基，且剩餘的RlSR3及R6至R8係選自Η及D。 5·如請求項1-4中释〆項所述之組成物，其中R4、R5、R9 及R10為甲基。 49 201229204 6.如請求項ι_5中任一項所述之組成物，其中Rii至rH之 至少一者為一芳基。 7·如请求項1-5中任一項戶斤述之組成物，其中R11及r13為η 或D，且！^2係選自於由苯基、萘基、菲基、蒽基及其氘 化類似物所組成之群組。 8·如请求項ι_7中任一項所述之組成物，其中該電致發光摻 ，劑係選自於由經胺基取代之【朴+快】及經胺基取代之 蒽所組成之群組。 9· 一種有機電子裝置，包括一陽極、—陰極及一介於其間的 電活性層，其中該電活性層包括如請求項丨所述之該電活 性組成物。 10· —種具有式I之蒽衍生物化合物

   其中： ΑΙ>1為芳基； 50 201229204 R1至R3及R6至R8為相同或不同且係選自於由Η、 D、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、矽基及矽氧 烧所組成之群組； R11至R13為相同或不同且係選自於由Η、D、烷基、 矽基及芳基所組成之群組；以及 R4、R5、R9及R10為烷基或矽基； 其中該化合物係至少50%氘化。