TW201229010A - Electroactive materials - Google Patents
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Description
201229010 六、發明說明: 【相關申請案資料】 本專利申請案依據35 U.S.C. § 119(e)主張於2010 年12月13日申請之臨時專利申請案第61/422,267號之 5 優先權,其以引用方式完整併入本說明書中。 【發明所屬之技術領域】 本發明大致上係關於電活性材料及其合成法。 10 15 20 【朱前技術】 發光之有機電子裝置’例如構成顯示器之發光二極 體,存在於許多不同類型之電子設備中。在所有此類裝 置中,一有機活性層係夾置於兩電接觸層之間。該等電 接觸層中之至少一者為可透光的,以致於光可通過該電 接觸層。一旦施加電力通過該兩電接觸層,該有機活性 層即會發射光線,穿過該具光穿透性的電接觸層。 眾所皆知,有機電致發光化合物用以做為發光二極 f中的活性組分。已知簡單的有機分子,如f "塞二味 何生物及香豆素衍生物可顯示電致發光。在一些情況 ^這些小分子材料係作為_主體材料中的摻雜劑/ 改進製程及/或電子性質。 ’特別是發藍 對於新穎之電活性材肖仍持續有需求 光的發光化合物。 25 【發明内容】 本發明提供-種具式I之電活性材料 201229010 式I 其中: 及A**3為相同或不同且為芳基團; 母-欠出現時為相同或不同且為D、烷基或芳 基; “系0至4的整數; $ 1、匕合物具有一深於~2·3 eV的LUM0能階及一 至少2.9 eV的能帶間隙。 j明還提供—種有機電子裝置,包括—第一電接 二一二電接點及一介於其間的光活性層,該光活性 a C括上述之電活性材料。 15 (R1)a
Ar2 / N \r3 (R1)a 月)述般性描述及以下詳細描述僅為例示性及說 明性的’且不限制如隨附Φ請專利範圍所定義之本發 明。 【實施方式】 上述所描述的各種態樣與實施例僅為例示性且非 限制性。在閱讀本說明書後,熟習此項技術者瞭解在不 偏離本發明之範疇下,亦可能有其他態樣與實施例。 201229010 根據下述之詳細說明與申請專利範圍,易使該等實 施例中之一個或多個實施例的其他特徵及益處更加彰 顯。本實施方式先提出術語的定義和闡明,接著是電活 性材料、合成法、裝置,而最終為實例。 5 1. 術語的定義和闡明 在提出下述實施例之細節前,先定義或闡明一些術 語。 術語「烷氧基」係意指一具有式OR的基團,其經 ίο 由氧附接,其中R係烷基。 術語「烷基」係意指一衍生自脂肪族烴的基團且包 括一直鏈、一支鏈或一環狀基團。在某些實施例中,烧 基具有1至20個碳原子。 術語「芳族化合物」意指一有機化合物,其包含至 15 少一個具有非定域pi(7〇電子之不飽和環狀基。 術語「芳基」係意指一衍生自一具有一個附接點之 芳族烴的基團。該術語包括具有一單環的基團,與具有 藉由一單鍵或稠合在一起而結合之多環的基團。該術語 係意指包括雜芳基。術語「伸芳基」係意指一衍生自具 20 有兩個附接點之芳族烴的基團。在某些實施例中,一芳 基基團具有3-60個碳原子。 術語「芳氧基」係意指一具有式〇Ar的基團,其 經由氧附接,其中Ar係芳基。 術語「聯萘基」係意指一基團其具有兩個以單鍵連 25 結之蔡单元。在某些實施例中,該聯奈基係1,1 -聯奈 基,其附接在3-、4-或5-位置上;在某些實施例中係 201229010 1,2-聯奈基’其附接在1-蔡基部分的3-、4-或5-位置上’ • 或在2-萘基部分的4-或5-位置上;且在某些實施例中 “ 係2,2-聯萘基,其附接在4-或5-位置上。 ' 術語「聯苯」係意指一基團具有兩個以單鍵連結之 5 苯基單元。該基團可附接在2-、3-或4-位置。 術語「D卡嗤基」係指取代基
10 其中R係D、烷基或芳基,而星號[*]代表附接的點。 當術語「電荷傳輸」指一層、材料、構件或結構時, 術語「電荷傳輸」係為了表示該層、材料、構件或結構 有助於電荷以相對效率及小電荷損失穿過該層、材料、 構件或結構的厚度來遷移。電洞傳輸材料有助於傳輸正 15 電荷;電子傳輸材料有助於傳輸負電荷。雖然發光材料 亦可以具有某些電荷傳輸特性,但是術語「電荷傳輸 層、材料、構件或結構」沒有意欲包括其主要功能為發 光之層、材料、構件或結構。 術語「氘化」係意指至少一個Η已被D所取代。 20 術語「氘化類似物」係指其中一或多個可用氫已被氘取 代之化合物或基團的結構類似物。在一氘化化合物或氘 201229010 ^類似物中,所存在的氖比天然豐度含量多出至少ι〇〇 内的、,摻雜劑」係意指位於包含一主體材料之一層 發射與不存有此種材料之層的電子特性或“ 伐收或濾波之波長相比,該材料改變該声 2輻射發射、接收或濾波的目標波長。s 活性虽術語「電活性」係指一層或材料時,該術語「電 意指電性上有助於該裝置之操作的一層 =性材料之實例包括但稀於可傳導、注人傳卞 C’其中該電荷可為一電子或電洞,或可於 射時展現電子電洞對濃度改變或發射_射之松 π。非活性材料之實例包括但不侷限於平坦化 緣材料及環境隔絕材料。 …絶 15 當術語「供電子」係指一取代基時,其意指〜捣 芳香環電子密度的基團。 曰力σ 當術語「拉電子」係指一取代基時,其意指〜 芳香環電子密度的基團。. ,少 字首「雜」表示一或多個碳原子經不同原子置 在某些實施例中,不同原子係Ν、〇或s。 、。 術語「主體材料」係意指一種材料,其通常以〜 的形式存在,且可添加一摻雜劑於其中。該主體材料^ 具有或不具有電子特性或發射、接收或濾波輻射的萨 術語「發光材料」及「發射體」係意指一種以施如 電壓而活化時會發光(例如在一發光二極體或發光電化 學電池中)的材料。術語「藍光發光材料」係意指〜 種 25 201229010 材料’其能發出在約400至500 nm的波長範圍内具有 . 一放射最大值的輻射。在某些實施例中,藍光具有χ二 . 0·1-0·2及y = 0.01-0.3的色座標,其係根據C.I.E.色度 標度(Commision Internationale de L'Eclairage,1931)。 5 術語「層」可與「膜」交換使用,其指一覆蓋一所 欲區域之塗層。該術語不受尺寸限制。該區域可與—整 個裝置樣大或與一特定功能區域(例如,實際視覺顯 示)一樣小,或者與一單次像素一樣小。可藉由任何習 知沈積技術,包括氣相沈積、液相沈積(連續及不連續 10 技術)及熱傳遞,形成層及膜。連續式沉積技術包括但 不限於旋轉塗佈、凹版塗佈、淋幕式塗佈、浸塗、狹縫 式塗佈、喷塗及連續式噴嘴塗佈或印刷。不連續的沈積 技術包括但不限於喷墨印刷、凹版印刷及網版印刷。 術語「有機電子裝置」或有時候僅為「電子裝置」 U 係意指一包括一或多個有機半導體層或半導體材料^ 裝置。 術语「光活性」係指一種施加電壓而活化時可發光 (例如在-發光二極體或化學電池中)或於有或無施加 偏壓的情況下可反應H射能並產生信號(例如在一光偵 20 測器或一光伏電池中)的材料或層。 術石夕氧燒」係指基團H〇_,其中r係Η、d、 C1-20燒基、氟絲或芳基。在某些實施例中,在一 r 烧基中之一個或以上之碳係經石夕所置換。 術語「矽烷基」指基團,其中尺係h、d、
25 C1_2G絲、紐基或芳基。在某些實施射,在一 R 烷基中之一個或以上之碳係經矽所置換。 201229010 所有基團可為未經取代或經取代。在某些實施例 中,該取代基係選自於由齒化物、烷基、烷氧基、芳基、 芳氧基、石夕基、碎氧烧及氰基所組成之群組。 該等能階乃繪示於圖1A-1C中。術語「HOMO」係 指最高佔用分子執域。如圖1A所述,相對於真空能階
(vacuum level)來測量HOMO能階。照慣例,該HOMO 係給定為一負值,亦即,將真空能階設定為零及束縛電 子能階係深於此值。術語「LUMO」係指最低未佔用分 子執域。如圖1A所述,相對於真空能階來測量LUM〇 10 15 20 25 月b階(以eV為皁位)。照慣例’該lum〇係給定為一負 值,亦即,將真空能階設定為零及束缚電子能階係深於 此值。「淺於」係指能階接近於真空能階。上述係描述 於圖1B中,其中HOMOB係淺於H0M0A。「深於」 係指能階遠離真空能階。上述係描述於圖1B中,其中 LUMO B係深於LUM0 A。術語「能帶間隙」係指二材 料的HOMO及LUM0能階之間在能量上的差異,如圖 1C所示。該能帶間隙係以一 eV正數作記錄。 、如本文中所用者,術語「包含」、「包括」、「具 或其任何其它㈣均旨在涵蓋非難性的包I舉例^ 言,包括一系列要素的製程、方法、製品或裴置不一 僅限於該些要素,而是可包括未明確列出或該製程 法、製品或裝置所固有的其他要素。此外 的明確說明,「或」是指包含_ 4,/非有相反 性的「卞m 丄 的或」而不是指排他 =或」。例如,可由下列之任一者滿足條件八或^. 成立(或存在)且B不成立(或不存在)、A不成立(或不 201229010 存在)且B成立(或存在)以及A和B兩者皆成立(或存 在)。 又,使用「一」或「一個」來描述本文所述的元件 和組分。此舉僅僅是為了方便,以及對本發明的範圍提 供一般性的意義。這種描述應被理解為包括一個或至少 個,並且5玄单數也同時包括複數,除非很明顯地另指 他意。 10 15 20 對應於元素週期表中各欄的族編號使用見於CRC Handbook of Chemistry and Physics, 81st Edition (2000-2001)中的「新符號」慣例e 除非另加說明,否則在本文採用的所有技術以及科 學名詞的含意’皆與熟習此項技術者所普遍認知者相 同。儘管類似或同等於本文所述内容之方法或材料可用 於本發明之實施例的實施或測試,但合適的方法與材料 仍如下所述。除非引用特定段落,否則本文提及的所有 出版物、專利申請案、專利以及其他參考文獻均以引用 全文方式,併入本說明書》在發生矛盾的情況下,以本 說明書為準,包括定義在内《此外,該等材料、方法及 實例僅係說明性質,而沒有意欲做限制拘束。 在本文未描述之範圍内,許多關於特定材料、加工 行為(processing act)及電路的細節係習知的,且可在有 機發光二極體顯示器、光偵測器、光伏打及半導性構件 技術領域的教科書及其他來源中找到。 2. 電活性材料
本文所述之新穎電活性材料具式I 25 · 201229010 式I 其中:
Ar1、Ar2及Ar3為相同或不同且為芳基團; R1在每次出現時為相同或不同且為D、烷基或芳 基; a係0至4的整數; 10 且其中該化合物具有一深於—2.3 eV的LUMO能階及一 至少2.9 eV的能帶間隙。 在某些實施例中,該等具式I或式π之化合物係可 用作電子捕捉材料。已將電子捕捉材料添加至標準藍光 發光系統以試圖減少藍色次像素堆疊中的電子流。這些 材料具有處於深處且能限制負電荷且延遲電子流通過 15 (R1)a Ar1
Ar2 / N \r3 該堆疊的LUMQ位置。皱得其電荷平师到校準狀 態並大大地改善該裝置的壽命。然而,前述這類材料(例 如C60)全都因藍光激子㈣烈淬料致量子效率下降 而令人無法接受。—理想的材料需具有與-寬能隙(激 子此里致使挪料不會淬熄藍光光匹配的深⑶體 (強電子陷阱)。 20 201229010 在某些實施例中,該等具式i或式I〗之化合物具有 一深於-2.4 eV的LUMO能階;在某些實施例中,深 於-2.5 eV。在某些實施例中,該等具式ί或式π之化 合物具有一至少3.0 eV的能帶間隙;在某些實施例中, 至少3.1 eV。 在某些實施例中,該等具式I或式II之化合物係可 用作發光材料。在某些實施例中’該等化合物為藍光發 光材料。其可單獨使用或將其用作主體材料中的換雜 劑。 在某些實施例中’該具式I之化合物係經氘化。在 某些實施例中’該化合物係至少10〇/〇氘化。「%氣化」 或「%氘化作用」係指氘核對於氳加氘核總數的比例, 以百分比表示。鼠可在相同或不同的基團上。在某此實 施例中,該化合物係至少20%氘化;在某些實施例中, 該化合物係至少30%氘化;在某些實施例中,該化合物 係至少40%氘化;在某些實施例中,該化合物係至少 50%氘化;在某些實施例中,該化合物係至少6〇0/〇氘 化;在某些實施例中,該化合物係至少70%氘化;在某 些實施例中,該化合物係至少80%氘化;在某些實施例 中’該化合物係至少90%氖化;在某些實施例中,該化 合物係100%氘化。 在某些實施例中,Ar1為苯基、聯苯基、萘基、聯 萘基、苯基萘基、萘基苯基、其經取代之衍生物或其經 氘化之類似物。在某些實施例中,該取代衍生物具有一 取代基’其係選自於由D、烷基、芳基、其經氘化之類 似物及其組合所組成之群組。Ar1並非以一胺基團取代。 201229010 在某些實施例中’ Ar2及Ar3為苯基、聯苯基、萘 基、聯奈基、本基奈基、蔡基苯基、味嗤基苯基、二芳 基胺基苯基、其經取代之衍生物或其經沉化之類似物, 其中至少有一取代基為拉電子基團(“EWG”)。在某些實 施例中,該EWG為氟基、氰基、硝基、_s〇2R (其中R 為烷基或全氟烷基)或其經氘化之類似物。
在某些實施例中,該式I化合物可進一步以式II 描述 (R1)a
其中:
Ar1為芳基團; R1在每次出現時為相同或不同且為D、烷基或芳 基; R2為一拉電子基團; R3為Η、D、咔唑基、二芳基胺基、一拉電子基團 或其經氘化之類似物 R4在每次出現時為相同或不同且為D、烷基、烷氧 基、矽基、矽氧烷、一拉電子基團或其經氘化 之類似物;
S 14 201229010 R5在每次出現時為相同或不同且為D、烷基、烷氧 基、矽基、矽氧烷、一拉電子基團或其經氘化 之類似物; a係0至4的整數; 5 b係0至4的整數; c係1至5的整數; d係0至4的整數,致使c + d £ 5 ;及 e係0至4的整數。 該式II化合物具有一深於-2.3 eV的LUMO能階及 ίο 一至少2.9 eV的能帶間隙。 在某些式II實施例中,Ar1為苯基、聯苯基、萘基、 聯萘基、苯基萘基、萘基苯基、其經取代之衍生物或其 經氘化之類似物。在某些實施例中,該取代衍生物具有 一取代基,其係選自於由D、烷基、芳基、其經氘化之 15 類似物及其組合所組成之群組。Ar1並非以一胺基取代。 在某些式II實施例中,R1 = D且a及b兩者均大於 0。在某些實施例中,R1 = D且a = b = 4。在某些實施 例中,a = b = 0。 在某些式II實施例中,R2為氰基、硝基或-S02R, 20 其中R為烧基。 在某些式II實施例中,R3為咔唑基、二苯基胺基 或其經氘化之類似物。 在某些式II實施例中,d>0且R4為一 EWG。在 某些實施例中,R4係氰基、硝基或-S02R,其中R為烷 25 基。在某些實施例中,d = 0。 在某些式II實施例中,e = 0。 201229010 在某些式II實施例中,d = 1且R2 = r4 = cn。 1在某些式II實施例中,可以有下述的任何組合:⑴ Ar為苯基、聯苯基、萘基、聯萘基、苯基萘基、萘基 苯严、其經取代之衍生物或其經気化之類似物,ϋ 5 Ar1不具一胺基取代基;(ii)Rl = Daa及b兩者均^於 \ (叫R2為氰基、硝基或-SO#,其中R為烷基;(iv) R為咔唑基、二苯基胺基或其經氘化之類似物;(v)d> 0且R4為一 EWG ;及(vi) e = 0。在某些實施例中,r4 為氰基、硝基或-S02R,其中R為烷基。 10 在某些式Η實施例中’ d = 0且可以有下述的任何 組合:(i)Ar1為苯基、聯苯基、萘基、聯萘基、苯基萘 基、奈基苯基、其經取代之衍生物或其經氘化之類似 物’其中Ar1不具一胺基取代基;(ii) Ri = d且a及b 兩者均大於0 ; (iii) R2為氰基、硝基或一S〇2R,其中R 15 為烷基;(iv)R3為咔唑基、二苯基胺基或其經氘化之類 似物;(v) d > 0 且 R4 為一 EWG ;及(vi) e = 0。 具式I或式II之電活性材料實例包括但不限於,下 文所示之化合物B1至B11。計算所列之LUMO及能帶 間隙值。在Gaussian 03套裝程式内以密度泛函理論 2〇 (DFT)方法執行所有的計算。(Gaussian 03, revision D.01;
Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004)。在 BP86/6-31G+IrMWB60等級下先最佳化該等分子結 構,然後在同等級的計算下將其用於隨後分析振動頻率 的計算上以確保這些結構確實為平衡結構。對於激發態 25 的計算,先前的經驗已顯示在B3LYP/6-31G+IrMWB60 等级下隨時間變化的DFT (TDDFT)於計算首七個單重 201229010 態及三重態的能量轉移上是令人滿意的。為獲得此等分 子 的 HOMO 及 LUMO 值,使用 B3LYP/6-31+G(d)+IrMWB60 等級。
5 化合物 Bl: LUMO = -2.45 eV ;能帶間隙=3.13 eV
NC
化合物 B2: LUMO = -2.52 eV ;能帶間隙=3.12 eV
17 201229010
化合物 B3: LUMO = _2.64eV ;能帶間隙=3.11 eV
NC
化合物B4
18 s 201229010 化合物B5
NC
5 化合物B6
19 201229010 化合物B7
化合物B8
20 3 201229010 化合物B9
5 化合物 BIO: LUMO =-2.54 eV ;能帶間隙=2.99 eV
21 201229010 化合物611:1^河0 = _2.68 6乂;能帶間隙=3.18 6¥
3.合成法 本文所述之電活性材料通常係根據下述作法製備:
ίο 當R3 = R5時,第一步涉及利用Friedel Crafts化學 理論以適合的醇(例如t-丁醇、1-金剛醇或1-甲基環己 醇)烧化蒽。該反應可在一溶劑中完成(例如純的三氣 醋酸),通常伴隨加熱,接著進行分離及層析純化。對 某些化合物而言,該經取代的蒽係市場上可購得的,例 15 如2-t-丁基蒽。 接著可將該經取代的蒽單溴化,例如使用溶於CC14 中的N-溴丁二醯胺。.
22 201229010 ^後在—使用ίΜ催化劑的Suzuki類型反應中使兮 溴化產$與適合的芳基硼酸反應。 °" 接著在CC〗4中用Br2使該產物再一次溴化。 然後用一 pd催化劑使該溴化產物與適合的胺反 應°亥胺3本身也可藉由經Pd催化之胺化作用製備。 一 ,R R 院氧基團的情況下,該經取代之蒽中間 體可藉由2,6_二經基蒽醒的ϋ化,接著以氫化物還原法 製備。 、 4.裝置 性;^斜Μ 2具有—層或多層包括本文中所述之電活 鉍、壯機電子裝置包括但不限於(1)將電能轉換為 輻射的裝置(你Un_欲、卜^ 科佚馬 15 20 發光一極體、發光二極體顯示器、 二二/明^具或二極體雷射)、(2)通過電子學方 光杵m裝置(例如光偵測器、光導電池、光阻器、 器)、(3)將輕射轉換為雷上vr _似物感測 太陽能電池置(例如—光伏震置或 體声之雷早_Μ ^ 或夕個包含一或多個有機半導 曰圖2 的裝置(例如-電晶體或二極體)。 一電接觸i機之—例示。裝置刚具有-第 接陽極。鄰i該電tr介於其間。電洞注人層120鄰 電洞傳輸層包括電洞傳=為;電洞二專輸層13〇,該 傳輸層⑼,其包含接該陰極者可為電子 置可使用-個二ΐ傳輪材料。作為—種選擇,裝 或以上鄰接該陽极11G之額外的電洞注入 23 25 201229010 T洞傳輸層(未顯示)’與/或-個或以上緊鄰該陰極 60之額外的電子注入或電子傳輸層(未顯示)。 層120至層丨50個別地及統稱為活性層。 一在某些實施例中,將該光活性層像素如圖3所 5 示在裝置200中,將層劃分成在該層上方重複的 =或次像素單元⑷、142及143。每一像素或次像 素二兀代表一種不同的顏色。在某些實施例中,該次像 素單元係用於紅色、綠色及藍色。雖然在圖中顯示三個 次像素單元,但可使用兩個或三個以上。 10 在一實施例中,不同的層具有下列厚度範圍:陽極 110 ’ 500至5〇〇〇 A ’在一實施例中1〇〇〇至2〇〇〇 A ;電 洞注入層120,50至2000 A,在一實施例中200至1000 入;電洞傳輸層120,50至2000人,在一實施例中200 至1〇〇〇 A ;光活性層130,10至2000 A,在一實施例 15 中100至1000 A ;層140,50至2000 A,在一實施例 中 100 至 1000 A ;陰極 150,200 至 10000 A,在一實 施例中300至5000 A。於裝置中,電子-電洞再結合區 的位置及裝置的發光光譜可受到各層相對厚度之影 響。層厚度的期望比率將會取決於所用之材料的確切性 20 質。 在某些實施例中,該具式I或式II之化合物可作為 光活性層140中發射藍光的發光材料。在一主體材料 中’可單獨使用它們或將其用作一摻雜劑。 在某些實施例中,該具式I或式II之化合物可作為 25 光活性層140中的電子捕捉材料。
S 24 201229010 a. 光活性層 作為S某些實施例中’該光活性層包括一主體材料及一 施例二雜劑之具式1或式11之光活性化合物。在某些實 光活彳可存在一第二主體材料◊在某些實施例中,該 戋生層主要是由一主體材料及一作為摻雜劑之具式I 11之電活性化合物所組成。在某些實施例中,該光 主要是由—第—主體材料、—第二主體材料及一 摻雜之具式1或式Π之電活性化合物所組成。該 =雜,對總主體材料的重量比係在5:95至7():3()的範圍 ’在某些實施例中,係90:10至80:20。 物^些實施例中’該光活性層包括一藍光發光化合 ^體材料及-作為電子捕捉材料之具式ι或式π 化合物。在某些實施财,該総性層主要是 15 料之光化合物、一主體材料及-作為電子捕捉材 不地Γ ί 式11之化合物所組成。該式1或式11之電 捕捉材料以該層總重量計可存在MGWt%4某些實 施例中,為2-5 wt0/〇。 、一 入此在某些實補+ ’該域n缩合之環狀芳族化 合物。 在某些實施例中,該主體為一蒽衍生化合物。在某 些實施例中,該化合物具有式:
An - L- An 其中:
An為一蒽部分(moiety); 25 25 201229010 L為一二價連接基團。 在此式之某些實施例中,L 為一單 鍵、-0---S---N(R)-或一芳族基團。在某些實施例 中,An為一單-或二苯基蒽基部分。 在某些實施例中,該主體具有式:
A - An - A 其中: ίο An 為一蒽部分(moiety); A為芳族基團。 在某些實施例中,該主體係一二芳基蒽。在某些實 施例中,該化合物為對稱,而在某些實施例中,該化合 物為非對稱。 15 在某些實施例中,該主體具有式:
其中: 20 A1及A2在每次出現時為相同或不同且係選自於由 Η、一芳族基團及一烯基團所組成之群組,或者A可代 表一個或多個稠合芳族環;
S 26 201229010 p與q為相同或不同且為一由1-3之整數。 在某些實施例中,該蒽衍生物為非對稱。在某些實 施例中’ p =2且q =卜在某些實施例中A1與a2中之 至乂、 者為一萘基基團。 在某些實施例中,該主體係選自於由
10 H2
15 其經氘化之衍生物及其組合所組成之群組。 其他藍光發光材料的實例包括但不限於二芳基 蒽、一胺基【#快】、二胺基祐及聚苐聚合物。已於例 如美國專利案第6,875,524號和已公開之美國專利申請 案2〇〇7_〇292713及2〇〇7_〇〇63638中揭示藍色發光特科 27 201229010 b· 其它裝置層 在該裝置中之其它層可以由用於這樣的層之任何 已知材料所製成。 5 該陽極110係一對注入正電荷載子特別有效之電 極。它可以由例如含金屬、混合金屬、合金、金屬氧化 物或混合金屬氧化物之材料所製成’或者它可以是一導 電聚合物及其混合物。合適之金屬包括第11族金屬、 第4、5及6族中之金屬’及第8至1〇族過渡金屬。若 ίο 需該陽極具光穿透性,則通常使用第12族、第13族及 第14族金屬的混合金屬氧化物,如銦錫氧化物。該陽 極也可包括一有機材料,例如描述在“F丨exible light-emitting diodes made from soluble conducting polymer,” Nature vol_ 357, pp 477 479 (11 june 1992)中 15 的聚苯胺。該陽極及陰極中之至少一者應該是至少部分 透明,以允許觀察到所產生之光。 該電洞注入層120包括電洞注入材料,且可在一有 機電子裝置内具有一或多個功能,其包括但不限於,使 其下之層平坦化、電荷傳輸及/或電荷注入特性、清除 20 像是氧或金屬離子之雜質,以及其他有助於增進該有機 電子裝置性能的功能。該電洞注入層可用聚合性材料, 如聚苯胺(PANI)或聚伸乙二氧噻吩(pED〇T)加以形 成,該等聚合性材料經常摻雜以質子酸。該等質子酸可 以是如聚苯乙稀磺酸(P〇ly(styrenesulf〇nic acid))、聚(2_ 25 •丙 烯醯胺 -2- 甲基 -1- 丙磺
S 28 201229010 酸)(poly(2-acrylamido-2-methyl-l-propanesulfonic acid)) 及類似者。 該電洞注入層可包括電荷傳輸化合物及類似者,如 銅酜青(copper phthalocyanine)與四硫富瓦烯-四氰蓖對 5 醌 二 甲 烷 系 (tetrathiafulvalene-tetracyanoquinodimethane , TTF-TCNQ)。 在某些實施例中,該電洞注入層包括至少一個導電 聚合物及至少一個氟化酸聚合物。 10 在某些實施例中,該電洞注入層係由一摻雜有可形 成膠體之聚合酸之導電聚合物的水性分散液製得。已於 例如在已公開之美國專利申請案第2004/0102577號、 第 2004/0127637 號、第 2005/0205860 號和已公開之 PCT 申請案WO 2009/018009中描述此種材料。 is 舉例而言,用於層130之電洞傳輸材料的實例已概 述於Kirk Othmer化工百科全書(Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology),第 4 版,第 18 卷,第837至860頁,1996,Y. Wang。電洞傳輸分子 與聚合物兩者皆可使用。一般使用的電洞傳輸分子為: 2〇 凡:^'-二苯基-凡]^-雙(3-甲基苯基)-[1,1’_聯苯]-4,4’-二胺 (N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-[l, 1 '-biphenyl] -4,4i-diamine, TPD)、1,1-雙[(二-4-甲苯基胺基)苯基]環 己燒(1,1 -bis[(di-4-tolylamino) phenyl] cyclohexane, TAPC)、Ν,Ν·-雙(4-甲基苯基)-N,N'-雙(4-乙基苯 25 基)-[ΐ,Γ-(3,3·-二甲基)聯苯]-4,4’-二胺 (N,N'-bis(4-methylphenyl)-N,N'-bis(4-ethylphenyl)-[ 1,1 29 201229010 (3,3’-dimethyl)biphenyl]-4,4’-diamine, ETPD)、肆(3-甲基 苯 基 )-Ν,Ν,Ν^-2,5- 伸 苯二胺 (tetrakis-(3-methylphenyl)-N,N,N',N'-2,5-phenylenediami ne, PDA) 、 a-苯-4-Ν,Ν-二苯胺苯乙烯 5 (a_phenyl-4-N,N-diphenylaminostyrene, TPS)、對(二乙胺) 苯甲駿二苯腙(p-(diethylamino)benzaldehyde diphenylhydrazone, DEH)、三苯胺(triphenylamine, ΤΡΑ)、雙[4-(N,N-二乙胺)-2-甲基苯](4-甲基苯)曱烷 (bis[4-(N,N-diethylamino)-2-methylphenyl](4-methylphe ίο nyl)methane,MPMP)、1-苯基-3-[對(二乙胺)苯乙 稀]-5-[.對(二乙胺基)苯基]η比α坐琳 (l-phenyl-3-[p-(diethylamino)styryl]-5-[p-(diethylamino) phenyl] pyrazoline,PPR or DEASP)、1,2-反雙(9H-°卡嗤 -9-基)環丁烧(l,2-trans-bis(9H-carbazol-9-yl)cyclobutane, 15 DCZB)、Ν,Ν,Ν·,Ν·_肆(4-曱基苯基HU'-聯苯)-4,4’-二胺 (N,N,N',N'-tetrakis(4-methylphenyl)-( 1,1 '-biphenyl)-4,4'-diamine,TTB)、N,N’-雙(萘-1-基)-N,N’-雙-(苯基)聯苯胺 (N,N’-bis(naphthalen-l-yl)-N,N’-bis-(phenyl)benzidine, α-ΝΡΒ)以及紫質(porphyrinic)化合物如銅醜青。在某些 2〇 實施例中,該電洞傳輸層包括一電洞傳輸聚合物。在某 些實施例中’該電洞傳輸聚合物係一二苯乙烯基芳基 (distyrylaryl)化合物。在某些實施例中,該芳基團具有 兩個或多個稠合芳族環。在某些實施例中,該芳基基團 係一多并苯(acene)。本文所用的術語「多并苯」係指一 25 烴母體成分’其含有二個或多個以直鏈線性排列的鄰_ 稠合本%。其他普遍使用的電洞傳輸聚合物係聚乙稀Π卡 30 201229010 唑、(苯基甲基)_聚矽烷及聚苯胺。藉由將上述那些的電 洞傳輸分子摻雜至像聚苯乙烯及聚碳酸酯之聚合物 中,亦可能獲得電洞傳輸聚合物。在一些情況中,使用 三芳胺聚合物’尤其係三芳胺-笫共聚合物。在某些情 5 況中,該等聚合物及共聚物係可交聯的。 在某些實施例中,該電洞傳輸層進一步包括一 p型 摻雜劑。在某些實施例中,該電洞傳輸層係掺雜有一 p 型摻雜劑。p型掺雜劑的實例包括但不限於四氟四氰蓖 對酉昆一曱院(tetrafluorotetracyanoquinodimethane, 10 F4_TCNQ)及花-3,4,9,1〇·四羧-3,4,9,10-二酐 (perylene-3,4,9, l〇-tetracarboxylic-3,4,9,10-dianhydride ,PTCDA)。 用於該電子傳輸層15〇之電子傳輸材料的實例包 括但不限於金屬钳合類咢辛化合物(包括金屬啥琳衍生 15 物’例如,三(8-羥基喹啉)鋁(A1Q)、二(2-甲基-8-喹啉)(p- 苯基苯酚)鋁(BAlq)、四次-(8-羥基喹啉)铪(HfQ)及四次 -(8-羥基喹啉)鍅(ZrQ));及咢唑化合物(例如,2_(4_聯苯 基)-5-(4-t-丁 基苯基)-l,3,4-噁二唑(PBD)、3-(4-聯苯 基)-4-苯基-5-(4-1-丁 基苯基)-1,2,4-三咢哇(TAZ)及 1,3,5_ 20 三(苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBI));喹【口 +咢】啉衍生物(例 如’ 2,3-二(4-氣苯基)喧【口 +咢】淋;α非琳,如4,7-二 苯基-1,10-啡淋(DPA)及2,9-二曱基-4,7-二苯基-l,i〇_啡 啉(DDPA));以及它們的混合物。在某些實施例中,該 電子傳輸層進一步包括一 η型摻雜劑。η型摻雜劑材料 25 為已知技術。該η型摻雜劑包括但不限於第1與2族之 金屬;第1與2族之金屬鹽,例如LiF、CsF與Cs2C03 ; 201229010 第1與2紅金屬有機化合物,例如喹琳鐘;及打型分子 摻雜劑,例如無色染料、金屬錯合物(例如w^h㈣, 其:hPP = 1,3,4,6,7,8-六氫_2仏喊啶並_[1,2姊11密啶及 二茂鈷)、四硫稠四苯、雙(乙烯二硫代)四硫富瓦烯、雜 5 環自由基或雙自由基及雜環自由基或雙自由基之二聚 體、寡聚物、聚合物、二螺環化合物及多環。 該陰極160係-對於注入電子或負電荷載子特別 有效的電極。職極可从任何具有比該陽極低之功函 數的金屬或非金屬。用於陰極的材料可選自第丨族的驗 10 金屬(例如Li、Cs)、第2族(驗土)金屬、第U族金屬(包 括稀土元素及鑭族元素)及婀系。可使用像鋁、銦、鈣、 鋇、釤及鎂以及其組合之材料。 3鹼金屬的無機化合物(例如Lip、CsF、Cs20及
Li2〇)或含Li之有機金屬化合物也可沉積於該有機層 15 W及陰極層⑽之間以降低操作電壓。可將圖未示之 s玄層視為一電子注入層。 20 已知在有機電子裝置中可具有其它層。例如,在該 陽極11G和電洞注人層12()之間可具有—層(未顯示), 以控制所注人之正電荷的量,及/或提供該等層之帶隙 匹配(band-gap matting),或者用作一保護層。可使用 本技術領域中已熟知之層,例如,銅酞青、氮氧化矽、 氟碳化物、矽烷或例如Pt之超薄金屬層。或者,可對 陽極層no、活性層120、130、140、15〇或陰極層16〔 之一些或全部進行表面處理,以增加電荷載子傳輸效 率。較佳為藉由平衡發射層中的正電荷及負電荷來決定 32 25 201229010 每一化合物層之材料的選擇,以提供一具有高電致發光 • 效率之裝置。 ‘應理解各功能性層可由多於一層所構成。 5 C. 裝置製造 ^裝置之層可利用任何沉積技術形成,或利用不同技 術的組合形成,包括氣相沉積、液相沉積及熱傳。 在某些實施例中,係藉由液相沉積電洞注入層、電 洞傳輸層及光活性層以及氣相沉積陽極、電子傳輸層、 10 電子/主入層及陰極來製備該裝置。 可由任何能溶解或分散及能形成一薄膜的液態介 ,沉積該電洞注人層。在—實施例中,該液態介質主要 =由一個或多個有機溶劑所組成。在一實施例中,該液 態介質主要是由水或水及—有機溶騎組成。該電洞注 15 人材料可以〇.5至10重量百分比的數量存在該液態介 質中。可藉由任何連續或不連續的液相沉積技術施用該 電洞注入層。在一實施例中,藉由旋轉塗佈法施用該電 洞注入層。在一實施例中,藉由喷墨印刷法施用該電洞 注入層。在一實施例中,藉由連續式喷嘴印刷法施用該 20 電洞注人層。在-實施例中,藉由狹縫式塗佈施用該電 2入層。在液相沉積之後,在室溫下或以加熱方式於 空氣、一惰性氣氛或真空中將該液態介質移除。 可由任何忐溶解或分散及能形成一薄膜的液態介 ,沉積該電洞傳輪層。在一實施例中,該液態介質主要 25 是由一個或多個有機溶劑所組成。在-實施例中,該液 態介質主要是由水或水及—有機溶_組成。在一實施 33 201229010 丨為一芳族溶劑。在-實施例中,該有 二氣苯、甲笨有 料可以0.2至2重量= C。_傳輪材 Γ或不連續的液相沉積技誠用該電洞 衿;J"'在一趣^例中,藉由旋轉塗佈法施用該電洞傳 :在藉由喷墨印刷法施用該電洞傳輸 傳輸層。=列藉中由=喷嘴印刷法施用該電洞 ?輸=在,沉積之後,在室溫下或以加熱方式於空 乱 Π生祕或真空中將該液態介質移除。 皙”Γ何月b ’合解或分散及能形成-薄膜的液態介 絲活性層。在—實施财,該液態介質主要是 15 20 機溶劑所組成。在一實施例中,該液態 ^質主要疋由水或水及—有機溶劑所組成。在一實施例 2該有麟劑為-芳族_。在—實施例中,該有機 冷刎係選自玑仿、二氣甲烷、甲苯、苯甲醚、2_ 丁酮、 3舶、乙酸丁醋、和同、二甲苯、均三〒苯、氯苯、 四氫咬喃及二乙細、三氟甲苯及其混合物。該光活性 ^料可以0.2 i 2重量百分比的濃度存在該液態介質 。可依據㈣介質使用其他重量百分比的光活性材 料。可藉餘何連續或不連續的液相沉積技術施用該光 /舌11層。在-實齡】巾,藉減轉塗佈法施用該光活性 層°在―實_+,藉由11墨印刷法細該光活性層。 在一實施例中’藉由連續式喷嘴印刷法施用該光活性 層。在一實施例中,藉由狹縫式塗佈法施用該光活性
S 34 25 2〇1229〇i〇 •. I#在,相沉積之後,在室溫下或以加熱方式於空氣、 . Θ氛或真空中將該液態介質移除。 可藉由任何氣相沉積法沉積該電子傳輸層。在〆實 5 例了,於真空狀態下藉由熱蒸發法將其沉積。 可藉由任何氣相沉積法沉積該電子注入層。在〆實 1中—於真空狀態下藉由熱蒸發法將其沉積。 可藉由任何氣相沉積法沉積該陰極。在一實施例 中’於真空狀態下藉由熱蒸發法將其沉積。 10 實例 ^此處所描述的概念將以下列實例進一步說明之,該 專只例不限制申請專利範圍中所描述本發明之範脅。 實例1 15 本實例說明化合物B1的製備。 (la) 9-漠-ΐ〇_(4·(1_萘基)苯基蒽的製備 該中間體可根據下述作法製造:
35 201229010
Br2 / CH2CI2
在一個充滿氮氣的手套箱中,將萘-1-基-1-硼酸 (naphthalen-l-yl-l-boronic acid) (14.2 g » 82.6 mmol) ' 5 1->臭基-2-蛾苯(l-bromo,2-iodobenzene) (25.8 g,91 ·2 mmol)、四(三苯基稱)|巴(0) (tetrakis(triphenylphospine) palladium(O)) (1.2 g,1.4 mmol)、碳酸鈉(25.4 g,240 mmol)和甲苯(120 mL)加入配備有攪拌子的500 mL圓 底燒瓶中。將該反應混合液從該乾燥箱中移出後,以氮 1Q 氣吹掃該反應混合液,再用注射器加入120 mL的除氣 水。接著’將冷凝器附設至該反應燒瓶,回流該反應物 15小時。使用TLC監控該反應。將反應混合液冷卻至 室溫。分離該有機層並以DCM萃取該水層。組合該等 有機物組分,且在減壓下移除溶劑以得到一黃油。藉由 15 使用矽膠的管柱層析法執行純化,產出13.6 g (58%)的 清澈油。 將 4-溴苯-1-萘(4-bromophenyl-l-naphthalene) (28.4 g » 10.0 mmol) 一(戊醜)二删(bis(pinacolate) diboron) (40.8 g,16.0 mmol)、Pd(dppf)2Cl2 (1.64 g,2·0 mmol)、 2〇 乙酸卸(Potassium acetate) (19.7 g,200 mmol)和 DMSO(350 mL)加入配備有磁攪拌子和回流冷凝器的j 公升燒瓶中’ δ亥回流冷凝器連接至一氮導管(nitrogen line)及一油槽(oil bath)。以氮氣鼓泡該混合物15分鐘, 然後加入 P<l(dppf)2Cl2(1.64 g ’ 0.002 mol)。在此過程期 36 201229010 間’該混合物逐漸地轉變成暗棕色。在氮氣下,於120 。(:(油浴)攪拌該反應物18小時。於冷卻該混合液後, 將該混合液倒入冰水中,並以氣仿萃取(3χ)。以水(3χ) 及飽和鹽水(lx)沖洗該有機層並以MgS〇4乾燥之。在 5 過濾與移除溶劑後,該殘留物以矽膠管柱層析純化。組 合3亥含有組分之產物,且使用旋轉蒸發(r〇tary evaporation)移除溶劑。由己烷/氣仿使所得之白色固體 結晶並在一真空烘箱中於4〇t乾燥以獲得如白色結晶 薄片之產物(15.0 g ’產率45%)。1H及13C-NMR光譜 10 與所預期的結構一致。
將硼酸酯加入溶於甲苯中的9-溴蒽。將Na2C03、 H2〇 (120 mL)及一四級銨化合物加入該溶液中。以氮氣 鼓泡該混合物並添加Pd(PPh3)4。在一氮氣氣氛下回流 該混合物12小時。冷卻後分離反應混合物,以水沖洗 15 該有機層並使其分離、乾燥及濃縮,然後倒入MeOH 中。過濾該固體以獲得一黃色粗產物,將其再溶解於 CHCI3、經MgS04乾燥並過遽之〇僅使用以己燒作為 沖提液的石夕膠純化該滤液,以獲得白色產物。 將溶於CH2C12中的漠緩緩加入一經冰浴冷卻之 2〇 9-(4-萘-1-基)苯基蒽的CH2C12溶液中。該反應立即發 生且顏色轉變成淺黃色。添加一 Na2S203溶液並授拌 15分鐘。分離該有機相,用Na2S203及水沖洗。分離、 乾燥、蒸發該有機相並倒入甲醇及進行過濾以獲得9-溴-10-(4-(1-萘基)苯基)-蒽。 (lb) 3-(9-咔唑基)-溴苯的製備 37 25 201229010 將 0.4 g Pd2DBA3 ( DBA =二亞节基丙酮)、〇 4 g DPPF(DPPF= 1,Γ-雙(二苯基膦)二茂鐵及4·3 g叔丁醇 納混合在一起並在一手套箱中將其溶於200 mL二甲苯 中。攪拌15分鐘,然後添加25 g 3-蛾-漠苯。授拌15 5 分鐘,然後添加5g咔唑並使該混合物回流。在手套箱 中使用一空氣冷凝器回流過夜。該溶液原本呈暗紫色/ 褐色的,但在達到〜80C時其為暗紅褐色且混濁的。在 加熱接近於回流過夜後,該溶液為暗褐色且澄清的。在 手套箱外以旋轉蒸發器蒸發該溶液,然後將其溶於 ίο . DCM中並通過一使用DCM的矽土及鹼性礬土床(堆疊 在soxhlet中)萃取(soxhlet)之。收集暗橙色溶液並蒸 乾。留下一暗橙色油。以甲醇沖洗,然後溶於乙醚並以 曱醇再沉澱之-該產物微溶於曱醇。
Br
取橙褐色油並在乙趟中蒸至低容積,然後添加少量 的丙,醇以沉澱-產率為〜32g的灰白色固體。藉由 過濾、收集並以少量的丙酉同沖洗,然後真空乾燥。藉由 20 卜H nmr光譜確認其結構。 、曰 (lc) 3-(9-咔唑基)_苯胺的製備
S 38 201229010 在手套箱中㈨2)攪拌8.5 g來自上述步驟(lb)的 9-(3->臭笨基)-°卡唾、〇 12 g pd2DBA3、〇 u g 二環己基 膦基聯苯及50 mL二【口 +咢】烷。添加9 2 g LiN[Si(Me)3]2及另外1〇 mL的二【口+咢】烷並使該反 5 應回流過夜。冷卻該反應並從手套箱移出,然後將水緩 缓加入。用碳酸鹽使該水層的pH達9,然後用DCM萃 取該混合物。分離該DCM層並以硫酸鎂乾燥之,然後 以乙酸乙酯:己烷(1:1)沖提的矽土層析之。該產物沖提 液為一淺棕色溶液,蒸發該溶液並加入甲醇產生一產率 10 〜90%的淺棕色結晶固體。1-Hnmr顯示其為所需之苯胺 產物。 (ld)3-(9-咔唑基)-苯基,9_蒽胺的製備
在手套箱中取1.3 g來自上述步驟(lc)的咔唑(0.005 M)並添加2.3 g來自上述步驟(a)的蒽(0.005 M)。添加 0.05 g Pd2DBA3 (0.05 mM)、0.022 g P(t-Bu)3 (0.11 mM) 39 201229010 及0.55 g t-BuONa並使其全部溶於25 mL甲苯中。在催 化劑材料添加後,有溫和的放熱現象。在手套箱中,於 罩蓋内在氮氣下於80C加熱2小時成一暗棕色溶液(濃 稠的)。冷卻並藉由以DCM沖提的鹼性礬土進行層析, 然後收集帶有亮紫色/藍色PL的暗黃色溶液。蒸發至— 非常黑的油性固體。用甲醇沖洗,以獲得一細緻的粉狀 黃色固體。用曱醇潤洗經回收之固體,以獲得〜18g黃 色固體。藉由1-H nmr光譜確認其結構。
Ge)化合物則的製備
在手套箱中取0.64 g的咔唑蒽(0.001 M)(來自上述 步驟(Id))並添加〇.36 g溴苯曱腈(0·002 Μ)。添加〇 j g
Pd2DBA3 (0·1 mM)、0.045 g P〇Bu)3 (0.22 mM)及 0.25 gt-BuONa並使其全部溶於2511]£曱苯中。在催化劑材 料添加後,有溫和的放熱現象。在手套箱中,於罩蓋内 在氮氣下於80C加熱2小時成一暗棕色溶液,然後在氮 40 201229010 氣下維持在80C過夜。冷卻並藉由以DCM/甲醇沖提的 B-礬土進行層析(若沒有甲醇共沖提液,材料會嚴重阻 塞)’然後收集帶有亮紫色/藍色PL的黃色溶液。蒸發 至一非常黑的油性固體。用甲醇沖洗,以獲得一粉狀棕 5 黃色固體。用甲醇潤洗經回收之固體,以獲得〜〇.3g黃 色固體,然後以氯仿沖提的矽土層析之,以獲得一帶有 藍色PL的亮黃色帶體。收集並蒸發,然後添加甲醇以 提供0.25g淡黃色固體。藉由光譜確認其結構。 1〇 實例2 本實例說明化合物B2的製備。 (2a) 3,6-二苯基味唾的製備 在手套箱中,將25 g 3,6-二溴咔唑及20 5 g苯基硼 15 酸於150mL水及300 mL:【口 +等】烷中混合。劇烈 攪拌並添加45 g碳酸鈉。最後添加3 g pd2DBA;3及i 5 g三叔丁基膦。攪拌並回流過夜,然後冷卻並從手套箱 移開。加水使白色固體沉澱,然後過濾並收集。溶於二 氣甲烷並以DCM:己烷(1:2)沖提的矽土層析,且沖提產 物為一無色溶液,蒸發該溶液並以己烷沖洗,以獲得所 需產物為一產率~80°/〇的絨毛狀白色固體。 (2b) 3-(3,6-二苯基-9-咔唑基)_溴苯的製備 在一手套箱中將 0.4 g Pd2DBA3、0.4 g DPPF 及 4.3 25 g叔丁醇鈉混合在一起並使其溶於200 mL二曱苯中。 攪拌15分鐘,然後添加25 g 3-碘·溴苯。攪拌15分鐘, 41 201229010 然後添加10 g σ卡11坐並使該混合物回流。使用一空氣冷 凝器回流過夜(ο/η.)。溶液起初呈暗紫色/褐色,但在達 到〜80C時其為暗紅褐色且混濁的。在加熱接近於回流 過夜後,該溶液為暗褐色且澄清的。在手套箱外以旋轉 蒸發器蒸發該溶液,然後將其溶於DCM中並通過一使 用DCM的矽土及鹼性礬土床(堆疊在soxhlet中)萃取 (soxhlet)之。收集暗橙色溶液並蒸乾。留下一暗橙色油。 以甲醇沖洗,然後溶於乙醚並以曱醇再沉澱之。
10
取橙褐色油並在乙醚中蒸至低容積,然後添加少量 15 的丙酮/曱醇以沉澱出一產率為〜6.4g的灰白色固體。藉 由過濾收集並以少量的丙酮沖洗,然後真空乾燥。藉由 1-Hnmr光譜確認其結構。 (2c) 4-氰基苯基,3-(3,6-二苯基-9-咔唑基)苯基苯胺的製 20 備 42 5 201229010 在充滿氮氣的手套箱中將9.0 g來自上述步驟(2b) 的咔唑及2.23 g 4-胺基苯甲腈於6〇 mL甲苯中混合。添 加0.4 g Pd2DBA3及0.18 g三叔丁基膦,隨後快速加入 1.81 g t-BuONa。將該混合物於短時間内加熱至回流, 然後在手套箱中保持在80°C劇烈擾拌過夜。冷卻後, 使用一梯度為DCM :己烷(1:4至4:1)的矽土層析該反 應以沖提該產物,產物於濃縮並添加己烷後沉澱出產率 〜80%(〜6.5 g)的所欲產物,並以nmr光譜確認其結 構。 (2d)化合物B2的製備 在手套箱中取0.45 g單溴蒽(來自上述實例1的步 驟(la)) (0.5 mM)並添加 0.52 g (〇.5 mM)二級胺(來自 Pt2.3)及 0.1 gt-BuONa(l mM)與 l〇mL 甲苯。添加溶 於甲苯中的 0.1 g Pd2DBA3 (0.1 ιηΜ)及 0.05 g P(t-Bu)3 (0_2 mM)。在手套箱中於氮氛混合,以加熱1小時。 溶液原本呈暗紫色’但在達到〜8〇c時其為暗紅褐色 的。在手套箱中於80C加熱攪拌過夜。冷卻並藉由從手 套箱移開反應,並通過一以曱苯沖提的酸性礬土塞過 滤。產物係淡黃/撥色且高度溶解為一綠藍色PL帶體。 用甲苯沖提液在矽土 /矽酸鎂载體(florisil)上作再層 析。首先沖提出一帶有少許PL的撥色帶體,接著是帶 有亮藍色PL的黃色帶體。將此第二部份蒸發至低容積 並添加曱醇使沉澱出一帶有藍色pL的黃色固體,產率 〜0.45 g。藉由過濾收集該材料並以庚烷沖洗,然後真空 43 25 201229010 乾燥。該材料可溶於甲苯。藉由l-H nmr光譜確認其結 構。 5
實例3 本實例說明化合物B3的製備。 10 (3&)3,5-二氰基苯基,3_(3,6-二苯基-9-咔唑基)苯基苯胺 的製備 在充滿氮氣的手套箱中將9.0 g來自上述實例2之 步驟(2b)的咔唑及2.7 g 5-胺基間苯二甲腈於50 mL曱
S 44 201229010 苯中混合。添加0.2 g Pd2DBA3及〇 〇9 g三叔丁基麟, 隨後快速加入1.81 gt-BuONa。將該混合物於短時間内 ^熱至回流,然後在手套箱中保持在8〇ΐ劇烈攪拌過 夜。冷卻後,使用一梯度為DCM :己烧(1:4至4:1)的 石夕土層析該反應以沖提該產物’產物赠縮並添加己燒 後沉殿出產率〜50%(〜4g)的所欲產物,並以w光 譜確認其結構。 (3b)化合物B3的製傷 在手套箱中取U g單溴S (來自上述實例1之步 驟(la)) (1.5 mM)並添加2 〇3 g (〜1.8 mM)二級胺(來自 15 上述步驟(3a))及〇.3 g t_Bu〇Na (3碰)與1〇说甲苯。 添加溶於f苯巾的〇 3 g Pd2DBA3 (Q 3福)及〇 P(t-Bu)3 (0.6mM)。在手套箱中於氮氛混合,以8〇c加 熱1小時。浴液原本呈暗紫色,但在達到〜8〇c時盆為 暗Ϊ褐色的。在氮氣下保持於8〇c劇烈攪拌過夜。i卻 ^藉由枚手套箱移開反應,並通過-以甲苯沖提的驗性 土塞過;慮。產物係淡黃/撥色且高度溶解為—綠藍色 L帶㈣f苯沖提録⑪场賴制(㈣邱上作 θ 中提出-帶有少許PL的橙色帶體,接著 的黃色帶體,將第二部份蒸發至低容 使沉殿出—帶有藍色PL的黃色固體,產 兮以妨5§〜在真空乾燥之前過®、收集並以庚烧沖洗。 二1合於甲苯。藉*1-H nmr光譜確認其結構。以 吝Φ 9、、層析系統進—步純化該材料並使之再結晶以 50 mg。由?苯/乙醇然後甲苯/庚燒’再一次再結 45 25 201229010 晶成一在曱苯溶液中帶有亮藍色PL的淡檸檬黃色粉 末。
C, 78.44; H, 4.17; Br, 17.39 C. 85.05; Η, 4.51; N, 10.44 5
C, 89.25: Η, (63; Ν, 6.12 實例4 本實例說明化合物Β4的製備。 10 3 46 201229010
該分子係用上述實例2相同的步驟製造,以2,6-二 叔丁基-9-溴蒽替代9-溴蒽,並以3,6-二叔丁基咔唑替代 3,6-二苯基咔唑。藉由1-H nmr光譜確認其結構。 裝置實例 該等實例展示OLED裝置之製造及性能。 ίο (1)材料 HIJ-1係一摻雜一聚合物型氟化磺酸之導電聚合物。此 種材料已於例如在已公開之美國專利申請案 US2004/0102577、2004/0127637、2005/0205860 和 已公開之PCT申請案WO 2009/018009中描述。 15 HT-1係一含三芳基胺之共聚物。已於,例如在公開之 PCT申請案WO 2009/067419中已描述此種材料。 Host-Ι係一氘化芳基蒽,如已公開之PCT申請案WO 2010-099534中所述之化合物H1。
Dopant-1係一雙(二芳胺基)【#快】化合物,如已公 2〇 開之PCT申請案WO 2010-135403中所述之化合物 E17。 ET-1係一啡啉衍生物。 47 201229010 該裝置在一玻璃基板上具有下列結構: 陽極=銦錫氧化物(ITO),50nm 電洞注入層=HIJ-1 (50nm) 電洞傳輪層=HT-1 (20nm) 光活性層於文後討論(4〇 nm); 電子傳輸層=ET-1 (10 nm) 電子注入層/陰極=CsF/Al (0.7/100 nm) (2)裝置製備 藉由溶液加工處理及熱蒸鍍技術之結合製造 OLED裝置。使用來自薄膜裝置公司(Thin Film Device, Inc)之圖案化氧化銦錫(ITO)塗布玻璃基板。此等ITO基 板係基於塗布有ITO之Corning 1737玻璃,其具有30 歐姆/平方的薄片電阻及8〇%的光透射率。在含水清潔 劑溶液中超音波式地清潔該等圖案化之ITO基板,並以 蒸傭水加以沖洗。隨後,在丙酮中超音波式地清潔該圖 案化之ITO,以異丙醇加以沖洗之,然後在氮氣流中乾 燥。 就在要製造該裝置前,以紫外光臭氧(uvozone)處 理該等已清潔之圖案化的IT〇基板1〇分鐘。於冷卻之 後’隨即在該ΓΓΟ表面上旋轉塗布之水性分散 液,然後再加熱以移除溶劑。於冷卻之後,接著以一電 洞,輸材料之溶液旋轉塗布該等基板,然後再加熱以移 除溶劑。於冷卻之後,將基板以溶於苯甲酸甲酯之光活 ,層材料之溶液旋轉塗佈,並加熱以移除溶劑。遮罩該 等基板,並將其放入一真空室中。使用熱蒸鍍來沈積電
S 48 201229010 子傳輸層,接著沈積一 CsF層。接著在真空中更換遮 罩,並藉由熱蒸鍍沈積一 A1層。使該真空室排氣,及 使用一玻璃蓋、乾燥劑(dessicant)及UV可固化環氧化 物封裝該等裝置。 5 (3)裝置定性 藉由量測下列數據來描述OLED樣本之特徵,(1) 電流-電壓(I-V)曲線,(2)電致發光輻射強度對電壓,及 (3)電致發光光譜對電壓。以上所有三個測量皆於相同時 10 間執^亍’並由一電.腦控制。該裝置在某一特定電壓處的 電流效率,為藉由把LED之電致發光輻射強度除以該 裝置運轉所需之電流密度確認。其單位為cd/A。利用
Minolta CS-100 分析儀或 Photoresearch PR-705 分析儀 確認色座標。 15
實例1及對照實例A 本實例說明一具式I之化合物作為一電洞捕捉劑的 用途。 在實例1中,該光活性層為Host-l:Dopant-l,其重 20 量比為丨3:1,且含1重量%作為電子捕捉劑的化合物 B2。 在對照實例A中’該光活性層為Host l:Dopant-l, 其重量比為13:1,不含電子捕捉劑。 下表1表示其結果。 49 25 201229010 表1.裝置結果 實例 CIE (x,y) 電壓 (V) C.E. (cd/A) 化合物A 0.136, 0.134 3.6 6.6 實例1 0.136, 0.134 3.7 6.4 E.q.e. 預測壽命期T50 」%) @1000 nits 6.1 10907 5.9 26309 所有資料@ 1000 nits’CE =電流效率;ciEx及CIEy 為X及y色座標’根據C.I.E.色度量度(c〇mmissi〇n 5 Internationale de L’Eclairage,1931)。估計之 T5〇 為褒置 在1000 nits下到達二分之-初始光度的時間(以小時 計),以加速因子1.8計算。 由表可發現,若存在具有式^之化合物作為電洞 捕捉劑,則壽命可大幅提昇。· 10
實例2及對照實例B 本實例說明-具式Ϊ之化合物作為—發光材料的用 途0 於貝例1中’光活性層為Host-Ι:化合物B2,重量 15 比為 13:1。 於對照實例B中,光活性層為馳卜㈣卿·】, 重量比為13:1。 下表2表示其結果。 結果 實例 CIE (x,y) 電壓 C.E. (cd/A) e.q.e. (%) 預測壽命期T50 化合物B 0.135, 0.142 3.6 7.1 6.3 12211 實例2 0.138, 0.143 4.2 4.8 4.2 27138 3 50 201229010 所有資料@ 1000 nits ’ CE =電流效率;CIEx及ciEy 為x及y色座標’根據C.I.E.色度量度(Commission
Internationale de L'Eclairage, 1931)。估計之 T50 為裝置 在1000 nits下到達二分之一初始光度的時間(以小時 计)’以加速因子1.8計算。 由表2可發現,若存在具有式丨之化合物作為發光 材料’則壽命可大幅提昇。 10 15 20 應留意的是,並非上文一般性描述或實例中所述之 動作都是必要的,特定動作之一部分可能並非必要的, 並且除了所描述之動作外,可進一步執行一或多個其他 動作。此外,所列動作之次序不必然是執行該等步驟之 次序。 在上述說明中,已描述關於特定實施例之概念。然 本領域普通技術人員應理解在不脫離下列巾請專利 f圍所提出之本發日域_情況下,可騎各種修改和 屬更因此’應將本說明書與圖式視為說明性而非限制 f之觀念’且意欲將所有這類修改涵括於本發明之範鳴 文已#述關於特定實施例之效益、其他優點及問 以;5 案。Ϊ而,不可將效益、優點、問題解決方案 顯66#可可些效益、優點、問題解決方案或更為突 二卞徵解㈤為疋任何或所有專射請範圍之關鍵、必 需或必要特徵。 ^當理解為了清楚說明起見,本讀述之各實施例 内谷中的某些特徵,亦可以組合之方式於單獨實施例中 25 201229010 提供。相反地’簡潔起 久插拉矜,見本文於同—實施例中所述之 '、’、σ分別提供或提供於任何次组人中。此 伽估 值包括㈣範圍内料個及每 個值。 【圖式簡單說明】 實施例說明於隨附圖式中,以增進對本文中所呈現 之概念的理解。 人主巩 ΓΗ0Μ0及LUM0能階的示意圖。 ㈣ 兩種不同材料之roM0及LUM0 能階的不意圖。 圖1C包括一說明能帶間隙的示意圖。 圖2包括一有機發光裝置的圖解。 圖3包括一有機發光裝置的另一圖解。 15 熟習此項技術者應瞭解,圖式中之物件係為 單及清楚之目的而說明,且不一定按比例繪製成簡 在該等圖式中,某些物件的尺寸相對於其他物件, 所放大,以有助於對實施例的暸解。 °也有
S 52 201229010 【主要元件符號說明】 110.. 陽極層 120.. 電洞注入層 5 130.. 電洞傳輸層 140.. 光活性層 141·. 次像素單元 142·· 次像素單元 143.. 次像素單元 10 150.. 電子傳輸層 160·· .陰極層 200...裝置 53
Claims (1)
- 201229010 七、申請專利範圍: 1. 一種具式I之電活性化合物其中: Ar^'Ar2及Ar3為相同或不同且為芳基團; R1在每次出現時為相同或不同且為D、烷基或芳基; a係0至4的整數; ίο 且其中該化合物具有一深於-2.3 eV的LUMO能階及一至 少2.9 eV的能帶間隙。 2.如請求項1所述之化合物,具有式II (R1)aS 54 201229010 其中: • Ar1為芳基團; , R1在每次出現時為相同或不同且為D、烷基或芳基; ' R2為一拉電子基團; 5 R3為Η、D、咔唑基、二芳基胺基、一拉電子基團或 其經氘化之類似物; R1在每次出現時為相同或不同且為D、烷基、烷氧 基、矽基、矽氧烷、一拉電子基團或其經氘化之類 似物; ίο R2在每次出現時為相同或不同且為D、烷基、烷氧 基、矽基、矽氧烷、一拉電子基團或其經氘化之類 似物; a係0至4的整數; b係0至4的整數; 15 c係1至5的整數; d係0至4的整數,致使c + d S 5 ;及 e係0至4的整數。 3. 如請求項2所述之化合物,其中Ar1為苯基、聯苯基、萘 20 基、聯萘基、苯基萘基、萘基苯基、其經取代之衍生物或 其經氘化之類似物。 55 25 1 如請求項2或3所述之化合物,其中R1=D且a及b兩者 2 均大於0。 201229010 5.如請求項2至4中任一項所述之化合物,其中R2為氰基、 硝基或-S02R,其中R為烷基。 6. 如請求項2_5中任一項所述之化合物,其中R3為咔唑基、 5 二苯基胺基或其經氘化之類似物。 7. 如請求項2-6中任一項所述之化合物,其中d>0且R4為 一拉電子基團。 ίο 8.如請求項7所述之化合物,其中R4係氰基、硝基或-S02R, 其中R為烷基。 9.如請求項2-6中任一項所述之化合物,其中d = 0。 15 10.如請求項2-9中任一項所述之化合物,其中e = 0。 11. 如請求項2所述之化合物,其中d = 1且R2 = R4 = CN。 12. —種選自於化合物B1至B11之化合物。 20 13. —種有機電子裝置,其包括一第一電接點、一第二電接 點及一介於其間的光活性層,該光活性層包括一具式I 之電活性化合物 S 56 201229010其中: $ 八1*1、Ar2及Ar3為相同或不同且為芳基團; R1在每次出現時為相同或不同且為D、烷基或芳基; a係0至4的整數; 且其中該化合物具有一深於一23 eV% LUM〇能階及一 至少2.9 eV的能帶間隙。 .如叫求項13所述之裝置,其中該電活性材料具有式η其中: Ar1為芳基團; R1在每次出現時為相同或不同且為〇、燒基或芳基; 57 201229010 R2為一拉電子基團; R3為Η、D、咔唑基、二芳基胺基、一拉電子基團 或其經氘化之類似物; R4在每次出現時為相同或不同且為D、烷基、烷氧 5 基、矽基、矽氧烷、一拉電子基團或其經氘化之 類似物; R5在每次出現時為相同或不同且為D、烷基、烷氧 基、矽基、矽氧烷、一拉電子基團或其經氘化之 類似物; ίο a係0至4的整數; b係0至4的整數; c係1至5的整數; d係0至4的整數,致使c + d $ 5 ;及 e係0至4的整數。 15 15. 如請求項13所述之裝置,其中該光活性層包括該式I之 電活性化合物且進一步包括一主體材料。 16. 如請求項13所述之裝置,其中該光活性層主要係由該式 20 I之電活性化合物及一主體材料所組成。 17. 如請求項13所述之裝置,其中該光活性層包括一藍光發 光化合物、一主體材料及一具式I之化合物。 25 18.如請求項13所述之裝置,其中該光活性層主要係由一藍 光發光化合物、一主體材料及一具式I之化合物所組成。 58 S
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