TW201134886A - Pyridone compound - Google Patents

Description

201134886 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種作為染料而有用之化合物。 【先前技術】 噴墨等領 化合物（專 染料例如係用於在纖維材料、液晶顯示裝置、 域中利用反射光或透射光進行彩色顯示。 作為此種染料，例如已知有下述式所表示之 利文獻1實施例1)。

[專利文獻1]日本專利特開2004-2630號公報 【發明内容】 先前以來已知之上述化合物於有機溶劑中之溶 充分滿足需求。 合‘生無法 本發明係提供以下[1 ]〜[7]者。 [1 ] 一種以式（0)所表示之化合物：

[式（〇)中，X1及X2彼此獨立地表示_c〇_〇_或 L1及L2彼此獨立地表示碳數丨〜8之烷二基， R1表示氫原子、甲基或乙基， (〇) R2表示氫原子、氰基或胺甲醯基 152373.doc 201134886 R3表示碳數1〜4之烷基或三氟尹基， 尺43〜尺73彼此獨立地表示氫原子、碳數】〜9之烷基、碳數 6〜10之一饧芳香族烴基、碳數j〜8之烧氧基、羥基、氰 基、羧基、函素原子、_S〇2Nr8r%1 _nr11r12，該烷基、 該烷氧基、該芳香族烴基所含之_CH2_可經_〇_或取 代，· 及R“以及R6a及R7a亦可相互鍵結而形成 含有苯環之碳之6〜7員環， R及R9彼此獨立地表示氫原子、碳數】〜8之—價脂肪族 煙基、碳數7〜12之芳烷基或碳數6〜1〇之一價芳香族煙基， 該脂肪族烴基、該芳烧基及該芳香族烴基所含之氫原子可 經-OR1 G取代， \表示氫原子、碳數1〜8之—價飽和煙基或碳數6〜10之 一價芳香族烴基， 碳數1〜8之一價脂肪族 RU及R12亦可相互鍵結 R及R12分別獨立地表示氫原子 烴基、碳數2〜8之醯基或四氫糠基 而形成含有氮原子之環]。 [2]種以式（Ό所表示之化合物：

(I) L1】及L2彼此獨立地表示碳數卜8之烷二基 Rl表示氫原子、甲基或乙基， R表不氫原子、氰基或胺甲醯基， 152373.doc 201134886 R3表示碳數1〜4之烷基或三氟甲基， R4〜R7彼此獨立地表示氫原子、碳數1〜8之烷基、碳數 1〜8之烷氧基、碳數2〜8之烷氧基烷基、羥基、氰基、敌基 或-S02NR8R9, R及R彼此獨立地表示氫原子、礙數1〜8之一價脂肪族 烴基、碳數7〜12之芳烷基或碳數6〜1〇之一價芳香族烴基， 該脂肪族烴基、該芳烷基及該芳香族烴基所含之氫原子可 經-OR1G取代， R1Q表示氫原子、碳數1〜8之一價飽和烴基或碳數6〜1〇之 一價芳香族烴基]。 [3] 如上述[1]或[2]之化合物，其中χι為*·〇{〇_(*表示與l1 之鍵結位置）。 [4] 如上述[1]至[3]中任一項之化合物，其中r2為氰基。 [5] 如上述[2]至⑷中任一項之化合物，其中R4〜R7均為氫原 子。 [6] -種染料，其係以如⑴至[5]中任一項之化合物作為有 效成分。 m-種著色樹脂組合物，其含有如[6]之染料 '樹脂及溶 劑。 【實施方式】 本發明之化合物係以式（0)所表示之化合物（以下，有時 稱為化合物(0))。本發明之化合物中亦包括其互變異構 體。 /、 152373.doc 2201134886

Rga-^_\--fl==N R7a/ C02H

(〇) [式（〇)中，X1及x2彼此獨立地表示-CO-O-或-O-CO-， L1及L2表示碳數丨〜8之烷二基， R1表示氩原子、曱基或乙基， R表示氫原子、氰基或胺甲醯基， R3表示碳數1〜4之烷基或三氟甲基， R〜1^73彼此獨立地表示氫原子、碳數1〜9之烷基、碳數 6〜10之一價芳香族烴基、碳數1〜8之烷氧基、羥基、氰 基、羧基、鹵素原子、_S〇2NR8R9或·nr11r12，該烷基、 該烷氧基、該芳香族烴基所含之_CH2_可經_〇^i_c〇_取 代；R Wa及R6a以及R6a及R7a亦可相互鍵結而形成 含有苯環之碳之6〜7員環， ，彼此獨立地表示氣原子、碳數卜8之一價脂肪族 紅基、碳數7〜12之芳院基或碳數㈣之—價芳香族煙基， ==、該芳一芳香族烴基所含之氫原子可 一 碳數1〜8之—價飽和烴基或碳數㈣之 R及R12分別獨立地表示氫原子 烴基、碳數2〜8之醯基或四氫糠基 而形成含有氮原子之環】。 '碳數1〜8之一 價脂肪族 ，R及尺】2亦可相互鍵結 作為本發明之化合物 較好的是式（I)所表 不之化合物 152373.doc (I) 201134886 (以下，有時稱為化合物（I))

[式⑴中2, χΐ及X2彼此獨立地表示孤0_或·〇{〇_， L1及L2表示碳數丨〜8之烷二基，

Rl表示氫原子、甲基或乙基， R2表示氫原子、氰基或胺甲醯基， R3表不碳數1〜4之烷基或三氟甲基， 碳數 羧基 R〜Κ彼此獨立地表示氫原子、碳數1〜8之烷基、 1〜8之烷氧基、碳數2〜8之烷氧基烷基、羥基、氰基、 或-S02NR8R9， " R8及R9彼此獨立地表示氫原子、碳數卜8之一價脂肪族 烃基碳數7〜12之芳烷基或碳數6〜10之一價芳香族烴基， «亥月s肪叔烴基、該芳烷基及該芳香族烴基所含之氫原子可 經-OR1 G取代， R表示氣原子、碳數1〜8之一價飽和烴基或碳數6〜1 〇之 一價芳香族烴基]。 X及X2為-C0-0-或-〇_c〇-，結合鍵之朝向可彼此相同 亦可不同。 其中’ X1較好的是*-〇-CO-(*表示與L1之鍵結位置）。若 x為*-〇-C〇- ’則本發明之化合物之製造容易，故較佳。 L〗&L2通常為碳數1〜8之烷二基，較好的是碳數丨〜4之烷 二基’更好的是碳數1〜3之烷二基，進而好的是碳數1或2 152373.doc 201134886 之«—基。 作為碳數1〜8之炫- 疋一基’例如 基、丙燒-u-二基、丙院·u•二：列舉·亞甲基、伸乙 烷-1，3-二基、戊烷·ΐ5__λ 土、丁烷-Μ-二基、丁 基、枝从二基等’。―基m，6·二基、庚烧V-二 R1為氫原子、曱基或乙基。 •L -Χ^Ι^-Χ2-^較好的 β 百‘ 的疋具有2個酯鍵之基或具有1個酯 鍵及1個叛基之基。& 右具有此種基，則有化合物於有機溶 劑中之溶解度提高之傾向，因而較佳。 作為-ιΛχ^ιΛχ2·!^ ’例如可列舉式（Μ)〜式（f_19)所表 示之基等。 -Ι ο C2H4—0—C一CjH4_C~OH (f-1) o

~^3Η*—0—6—C^"l4-C—OH -〒η-〇_^—c2H4-C—OH (f·2) ch3 (f-3) o

O o 'C2H4--〇-C—C2H4-C—och3 (M) C2H4—〇—C—CH2一0~C一CH3 (f~5) O 〇 -C2H4—〇—C—CHj—0—C—C2H5 (f-7) ? 9 —〇2Η4~〇—C—CH2—C—OC2H5 (f-9) o 9 C2H4 - 0-托一 CaHr〇—c—CH3 ㈣ 0 CH2—C—OCH3 (f-8)

O 9 C2H4-〇-姓一<Μ0> o (M5)

一C2H4—(i_〇—CjH4_C—OH 一 C2H4—(i-1-©—CjH4~C—OCH3 (f-13) ~CjH4—C—0—〇2^~0—OCjHji o ~~C2H4-CH 〇H (f-12) CH3 〇 -C^CH-to -C2H4-C—0CH3 (f-14) ch3 'C^-S-O-^Hi-O-C-CH, (M6) •8 152373.doc 201134886 Ο -C^-O-O-C^O^ ^17) ^X〇-c2Hi^ 18) Ο ο 3 -C2H4-0-C—C2H4-C—OC2Hs (f-19) 其中，切-4)、式（f-5)及式（M9)表示之基由於原料办 易獲取故較佳。 备 R2為氫原子、氰基或胺甲醯基。其中，氰基由於原料容 易獲取故較佳。 谷 R3為碳數1〜4之烷基或三氟曱基。 作為碳數1〜4之烷基，例如可列舉：甲基、乙基、正丙 基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等。 R〜R彼此獨立為氫原子、碳數丨〜9之烷基、碳數6〜1〇 之-價芳香族烴基、碳數卜8之烷氧基、羥基、氰基、羧 基、齒素原子、-S〇2NR8r9或视UR12,該烷基、該烷氧 基5該芳香私烴基所含之_CH2_可經-0-或-CO-取代；1143及 R R及R以及R6a及R7a亦可相互鍵結而形成含有苯環 之碳之6〜7員環。 Κ〜R較好的是彼此獨立為氫原子、碳數1〜8之烷基、 炭數6 1〇之^芳香族烴基、碳數1〜&之烧氧基、碳數2〜8 之烷氧基烷基、羥基、氰基、羧基、i素原子、 -S02NR8R9或·NRiiRU。 _ R4〜R7彼此獨立為氫原子、碳數卜8之烧基、碳數卜8之 烷氧基、碳數2〜8之烷氧基烷基、羥基、氰基、羧基或 -S02NR8R9 〇 及R彼此獨立地表示氫原子、碳數卜8之一價脂肪族 152373.doc 201134886 烴基、碳數7〜；12之芳烷基、碳數 該一基，一二 經-⑽1。取m示氫原子、破'之風原子可 .^ , I 1〜8之—價飽和炉甚 或石反數6〜10之一價芳香族烴基。 基 或化合物（I)令之R 則有色彩濃度變 4〜R7較好的是均 南之傾向，故較 化合物（0)中之R4a〜R7a 為氫原子。若為氫原子， 佳。 作為心中之函素原子，可列舉： 溴原子、碘原子❶ 鼠原子 R4a〜R7a中至少一個較好的是鹵音 早。…7a, 的疋画素原子’更好的是氟原 R為該等原子’則化合物於有機溶劑中之溶解 1*生變南’故較佳。 作為碳數1〜8之烷基，例如可列舉：甲基乙基正丙 基、異丙纟、正丁基、第二丁基、第三丁基、正：基正 己基、正庚基、正辛基、卜甲基丁基、四曱基丁 基、1，5-二甲基己基及2_乙基己基等。 作為碳數1〜8之烷氧基，例如可列舉：甲氧基、乙氧 基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧 基、2-乙基己氧基等。 作為烷基所含之-CH2-經或-CO-取代之基，可列舉： 厌數2〜8之烧氧基烧基、碳數2〜8之炫氧基幾基、碳數2〜9 之烷醯基及碳數3〜9之烷氧基烷氧基羰基。 作為烷氧基所含之-CH2·經-〇-或-CO-取代之基，可列 舉.碳數2〜8之烷氧基羰氧基、碳數2〜9之烷醯氧基及碳數 152373.doc •10- 201134886 2〜8之烷氧基烷氧基。 作為碳數2〜8之烷氧基烷基，例如可列舉：甲氧基甲 基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、甲氧基丁基、甲氧基戊 基、丨-乙氧基丙基、2-乙氧基丙基、i_乙氧基_丨_甲基乙 基、1-曱基-2-乙氧基乙基、卜（1_曱基乙氧基）丙基、2_(1_ 曱基乙氧基）丙基、i-d-甲基乙氧基）-1-曱基乙基、2-(1-甲 基乙氧基）-1-甲基乙基、3_乙氧基丙基等。 作為碳數2〜8之烷氧基羰基，例如可列舉甲氧基羰基、 第三丁氧基羰基等。 作為碳數2〜9之烷醯基’例如可列舉：乙醯基、丙醯 基、異丁醯基、戊醯基及異戊醯基等。 作為碳數3〜9之烷氧基烷氧基羰基，例如可列舉：曱氧 基甲氧基m基、甲氧基乙氧錢基、乙氧基乙氧基幾基、 丙氧基乙氧基m基、丁氧基乙氧錢基、戊氧基乙氧 基等。 」乍為碳數2〜8之烷氧基羰氧基，例如可列舉：甲氧基羰 乳基、乙氧基m氧基、正丙氧基m氧基、異丙氧基幾氧 =、正丁氧基幾氧基、異丁氧基幾氧基、第二丁氧繼 基及正戊氧基羰氧基等。 作為碳數2〜9之烷醯氧基，例如可列 J刈舉乙醯氧基、特戊 醯氧基等。 作為碳數2〜8之烷氧基烷氧基，例如 1 j如可列舉：2·甲氧基 乙基、2-乙氧基乙基、3_甲氧基丙基、 乙氧基丙基、4- 曱氧基丁基及4-乙氧基丁基等。 I52373.doc 201134886 作為碳數6〜10之一價芳香族烴美， 苄基、苯基乙基等。 土 可列舉：苯基、 ㈣^香㈣基所含之偶春 基，例如可列舉：苯氧基、μ基、y-取代之 羰氧基等。 酿氧基、苯氧基 碳數1〜8之—價脂肪族烴 R及汉12亦可相互鍵結而 R11及R】2分別獨立為氫原子、 基、碳數2〜8之醯基或四氫糠基。 形成含有氮原子之環。 ::;炭數1〜8之一價脂肪族烴基，可列舉碳數Η之燒基 Π〜8之稀基。作為碳數1〜8之炫基，可列舉與上述者 相同之基。 作為碳數2〜8之烯基，例如可列舉：乙烯基、異丙烯 基、戊烯基、己烯基等。 作為碳數2〜8之酿基，例如可列舉：甲醯基、乙酿基、 丙醯基、丁酿基、戊醯基、三甲基乙酿基、苯甲酿基等。 作為R〜R中之_NR11R12，例如可列舉υ基胺基、 N，N 一曱基胺基、N_乙基胺基、n，n_二乙基胺基、丙基 胺基N，N_—丙基胺基、N-丁基胺基、N，N_二丁基胺基、 N-戊基胺基、N-乙醯基胺基等。 作為R及R12相互鍵結而形成含有氮原子之環之 NR R ，例如可列舉：1 -»比。坐基、β比洛咬基、派咬基、 咪啉基等。 其中，就於有機溶劑中之溶解性之方面而言，較好的是 Ν-乙醯基胺基。 152373.doc -12· 201134886 作為R4a〜R7aA R4〜R7中之_s〇2Nr8r9，可列舉：未經取 代之胺磺醯基、N-單取代胺磺醯基及Ν，Ν·二取代胺磺醯 基。 作為Ν·單取代胺磺醯基，例如可列舉：Ν_甲基胺磺醯 基、Ν-乙基胺磺醯基、Ν_丙基胺磺醯基、Ν_異丙基胺磺醯 基、Ν-丁基胺磺醯基、Ν_異丁基胺磺醯基、Ν_第二丁基胺 石黃酿基、Ν-第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、Ν·(1_ 乙基丙基）胺磺醯基、N-Gj-二甲基丙基）胺磺醯基、Ν_ (1，2-二甲基丙基）胺磺醯基、Ν-(2,2-二甲基丙基）胺磺醯 基、N-(l-甲基丁基）胺磺醯基、Ν_(2_甲基丁基）胺磺醯 基Ν (3-甲基丁基）胺續醯基、ν·環戊基胺續酿基、Ν-己 基胺磺醯基、Ν·(1，3-二甲基丁基）胺磺醯基、ν-(3,3-二甲 基丁基）胺磺醯基、Ν-庚基胺磺醯基、N-(l-甲基己基）胺磺 酿基、N-(l，4-二曱基戊基）胺磺醯基、义辛基胺磺醯基、 Ν-(2-乙基己基）胺磺醯基、Ν_(1，5_二曱基）己基胺磺醯基、 N-(l，l，2,2-四甲基丁基）胺磺醯基、ν-烯丙基胺磺醯基等經 脂肪族烴基取代之Ν-單取代胺磺醯基； Ν-(2-羥基乙基）胺磺醯基、ν-(3-羥基丙基）胺磺醯基、 Ν·(2-羥基丙基）胺磺醯基、ν-(2,3-二羥基丙基）胺磺醯基、 Ν-(2-羥基丁基）胺磺醯基、ν·(4-羥基丁基）胺磺醯基、Ν-(1-經基曱基乙基）胺磺醯基等經具有羥基之烷基或環烷基 取代之Ν-單取代胺磺醯基； Ν-(2-曱氧基乙基）胺磺醯基、ν-(2-乙氧基乙基）胺磺醯 基、N-(l-曱氧基丙基）胺磺醯基、Ν_甲氧基丙基胺磺醯 152373.doc -13· 201134886 基、N-乙氧基丙基胺磺醯基、N—丙氧基丙基胺磺醯基、N_ 異丙氧基丙基胺磺醯基、N-己氧基丙基胺磺醞基、； 乙基己氧基丙基）胺磺醯基、N-(3-第三丁氧基丙基）胺確醯 基、N-(4,4-二甲氧基丁基）胺磺醯基、N—甲氧基己基胺磺 醯基等經具有烷氧基之烷基或環烷基取代之仏單取代胺確 醯基； N-[ 1-(2-乙氧基乙氧基）丙基]胺磺醯基等經具有烷氧基 烧基之统基或環烧基取代之N -單取代胺績醯基； N-苯基胺磺醯基、N-(l-萘基）胺磺醯基等經芳基取代之 N-單取代胺磺醯基； N-苄基胺磺醯基、N-(l-苯基乙基）胺磺醯基、ν_(2·苯基 乙基）胺續醯基、Ν-(3·苯基丙基）胺項醯基、ν-(4-苯基丁 基）胺磺醯基、Ν-[2-(2-萘基）乙基]胺磺醯基、ν_[2_(4_甲基 苯基）乙基]胺磺醯基、Ν-(3-苯基-1-丙基）胺磺醯基、Ν_(3_ 苯基-1-甲基丙基）胺項酿基等經芳烧基取代之N-單取代胺 磺醯基； Ν-(3,4,5-三曱氧基节基）胺績g蓝基、ν-[2-(3,4 -二甲氧基 苯基）乙基]胺磺醯基、Ν-[2-(2·乙氧基苯基）乙基]胺磺醯基 等經具有取代基之芳烧基取代之Ν-單取代胺確醯基； 作為Ν，Ν-二取代胺磺醯基’例如可列舉：Ν，Ν•二曱基胺 績酿基、Ν，Ν-乙基甲基胺績醯基、ν，Ν-二乙基胺續醯基、 Ν，Ν-丙基曱基胺續醯基、ν，Ν-異丙基曱基胺續醯基、Ν,Ν_ 第二丁基甲基胺確酿基、Ν，Ν-丁基乙基胺確酿基、ν，Ν-雙 (1·曱基丙基）胺磺醯基、Ν，Ν-庚基曱基胺磺醯基等經烷基 152373.doc 14 201134886 取代之N，N-取代胺磺醯基； N，N-雙（2-羥基乙基）胺磺醯基、N，N-雙（2-曱氧基乙基） 胺續醯基、N，N-雙（2-乙氧基乙基）胺續酿基等經取代炫基 取代之N，N-二取代胺磺醯基等。 作為-S〇2NR8R9所含之R8及R9 ’較好的是碳數之分支 狀坑基、烯丙基、苯基、碳數8〜10之芳烷基、碳數2〜8之 含經基之烧基及芳基或碳數2〜8之含烷氧基之烷基或芳 基，特別好的是2-乙基己基。 作為化合物（〇) ’例如可列舉化合物（1_丨）〜化合物（i i〇2) 等。Υ1表示-ΙΛΧ^ΙΛΧ2^!。表丨中，vliga々恭 衣1〒，Y攔圮載上述例示 之基之式的編號。表丨所示之化合物中，化合物〜化合 物（1-46)相當於化合物（I)。

[表1]

No. Y1 R2 "r3 — H -------1 1-1 f-5 CN ch3 K IJ Rua R/a 1-2 f-4 CN ch3 H Γ1 TT - H ' H 1-3 f-4 CN ch3 _ ri TT~~— ~ "h ~~~~~ H 1-4 f-4 CN ch3 V-*Xi3 H H _H_ ri H m ~\ H 1-5 f-4 CN ~ch3 = ch3 H 1-6 f-4 CN ch3 u ~H '~~ H 1-7 f-4 CN "CH^ xl "h H "ochT^" ch3 ~H 1-8 f-4 CN rCH3 ch3 H Tj----- 1-9 f-4 CN Licr~ ch3 H 1-10 f-5 CN H och3 OCH3 CH^ \n nij "h ~~ TT ------- 1-11 f-5 CN ch3 H H 1-12 f-5 CN Ϊη3 CI13 H H it ---- H 1-13 f-5 CN ch3 — xl CH3 H H CH, tj ---- TT ---- 1-14 f-5 CN ch3 H H -—-- 」 ri ch3 152373.doc •15- 201134886

1-15 f-5 CN ch3 H H och3 H 1-16 f-5 CN ch3 ch3 H ch3 H 1-17 f-5 CN ch3 H H och3 och3 1-18 f-4 H ch3 ch3 ch3 ch3 H 1-19 f-4 H ch3 ch3 H H H 1-20 f-4 H ch3 H H ch3 H 1-21 f-4 H ch3 H ch3 H H 1-22 f-4 H ch3 H H H ch3 1-23 f-4 H ch3 H H och3 H 1-24 f-4 H ch3 ch3 H ch3 H 1-25 f-4 H ch3 H H och3 och3 1-26 f-5 H ch3 H H H H 1-27 f-5 H ch3 ch3 H H H 1-28 f-5 H ch3 H H ch3 H 1-29 f-5 H ch3 H ch3 H H 1-30 f-5 H ch3 H H H ch3 1-31 f-5 CN cf3 H H och3 H 1-32 f-5 CN cf3 ch3 H ch3 H 1-33 f-5 CN cf3 H H H H 1-34 f-4 CN cf3 H H H H 1-35 f-4 CN cf3 ch3 H H H

1-36 f-4 CN cf3 H H ch3 H 1-37 f-4 CN cf3 H ch3 H H 1-38 f-4 CN cf3 H H H ch3 1-39 f-4 CN cf3 H H OCH3 H 1-40 f-4 CN cf3 ch3 H ch3 H 1-41 f-4 CN cf3 H H OCH3 OCH3 1-42 f-5 CN cf3 H H H H 1-43 f-5 CN cf3 ch3 H H H 1-44 f-5 CN cf3 H H ch3 H 1-45 f-5 CN cf3 H ch3 H H 1-46 f-5 CN cf3 H H H ch3 1-47 f-19 CN ch3 NHCO ch3 H H H 1-48 f-19 CN ch3 H NHCOCH3 H H 1-49 f-19 CN ch3 H H NHCOCH3 H 1-50 f-19 CN ch3 H H H NHCOCH3 1-51 f-19 CN CH3 OH H H H 1-52 f-19 CN CH3 H OH H H 1-53 f-19 CN CH3 H H OH H 1-54 f-19 CN CH3 H H H OH 1-55 f-5 CN ch3 H F H H 1-56 f-4 CN ch3 H F H H 1-57 f-4 CN ch3 F H H H 1-58 f-4 CN ch3 H H F H 1-59 f-4 CN ch3 H H H F 1-60 f-4 CN ch3 Cl H H H 1-61 f-4 CN ch3 H Cl H H 152373.doc -16- 201134886

1-62 f-4 CN ch3 H H Cl H 1-63 f-4 CN ch3 H H H Cl 1-64 f-5 CN ch3 F H H H 1-65 f-5 CN ch3 H H F H 1-66 f-5 CN ch3 H H H F 1-67 f-5 CN ch3 Cl H H H 1-68 f-5 CN ch3 H Cl H H 1-69 f-5 CN ch3 H H Cl H 1-70 f-5 CN ch3 H H H Cl 1-71 f-4 H ch3 F H H H 1-72 f-4 H ch3 H F H H 1-73 f-4 H ch3 H H F H 1-74 f-4 H ch3 H H H F 1-75 f-4 H ch3 Cl H H H 1-76 f-4 H ch3 H Cl H H 1-77 f-4 H ch3 H H Cl H 1-78 f-4 H ch3 H H H Cl 1-79 f-5 H ch3 F H H H 1-80 f-5 H ch3 H F H H 1-81 f-5 H ch3 H H F H 1-82 f-5 H ch3 H H H F 1-83 f-5 H ch3 Cl H H H 1-84 f-5 H ch3 H Cl H H 1-85 f-5 H ch3 H H Cl H 1-86 f-5 H ch3 H H H Cl 1-87 f-4 CN cf3 F H H H 1-88 f-4 CN cf3 H F H H 1-89 f-4 CN cf3 H H F H 1-90 f-4 CN cf3 H H H F 1-91 f-4 CN cf3 Cl H H H 1-92 f-4 CN cf3 H Cl H H 1-93 f-4 CN cf3 H H Cl H 1-94 f-4 CN cf3 H H H Cl 1-95 f-5 CN cf3 F H H H 1-96 f-5 CN cf3 H F H H 1-97 f-5 CN cf3 H H F H 1-98 f-5 CN cf3 H H H F 1-99 f-5 CN cf3 Cl H H H I-100 f-5 CN cf3 H Cl H H 1-101 f-5 CN cf3 H H Cl H 1-102 f-5 CN cf3 H H H Cl 其中，化合物（I-l)、化合物（1-2)、化合物（1-49)及化合 物（1-56)由於在有機溶劑中之溶解性較高，故較佳。 作為製造本發明之化合物之方法之一例，對製造化合物 152373.doc -17· 201134886 ⑴之方法進行說明。化合物（0)中非化合物⑴之化合物亦 可藉由與下述所示之化合物⑴的製造方法相同之方法而製 造〇 偶氮化合物可藉由日本專利特公平7 88633號公報記載 之方法、將重氮鹽與吡啶酮化合物重氮偶合而製造。 式（a2)所表示之重氮鹽例如可藉由利用亞魏、亞石肖酸 鹽或亞石肖酸醋使式(al)所表示之胺重氮化而獲得。

(al) (a2) 示與式（I)中者相同之含意 [式（al)及式（a2)中，r4〜r7表 A表示無機或有機陰離子]。 [”、上述無機陰離子，例如可列舉：氟化物離子、氯化 物離子1化物離子、魏物離子、過氯酸根離子、次氣 酸根離子等β 、 例如可列舉 ch3co〇-、C6h5COO· 作為上述有機陰離子 等0 等 可列舉較好的是氣化物離子、溴化 物離子、ch3coo· 對X1為*_〇_C〇之 時稱為「化合物（I_a)」）之製 化合物（I)(*表示與L1之結 (h)所表示之化合物（以下有 造方法進行說明。 152373.doc 201134886

A

[式（I-a)中，r〗〜r7、L〗、L2及χ2表示與式⑴中者相同之含 意] 藉由將式（a2)所表示之重氮鹽與式（bl)所表示之化合物 於水性溶劑中重氮偶合，可製造式（11_3)所表示之化合物 (以下有時稱為「化合物（II_a)」）。反應溫度較好的是_5。匸〜 60°C ’更好的是〇。(：〜30°C »反應時間較好的是i小時〜12小 時，更好的是1小時〜4小時。作為上述水性溶劑，例如可 列舉N-甲基吡咯啶酮等。

[式（M)及式（„_a)中’ R2〜R\ L丨表示與式⑴中者相同之含 意] 繼而，藉由使化合物（II-a)與式（b2)所表示之化合物（以 下有時稱為「化合物（b2)」）於有機溶劑之存在下反應，可 獲得化合物㈣。反應溫度較好的是呢〜）贼，更好的 是贼〜12代。反應時間較好的是！小時〜12小時，更好的 是1小時~4小時。

zJ—L2- (b2) 152373.doc -19- 201134886 f 式（b2) t，R1、L2及 X2表 示氣原子或溴原子] 不與式（I)中者相同之含意 表 作為上述有機溶劑，可列舉 _ 劑’氣笑、-患# ^ 一甲本專經系溶 p -、本、氣笨等南化烴系溶劑，甲醇、乙醇、 丁醇#醇系溶劑，硝基笼黧 尊獅… 系溶劑，甲基異丁基酮 -、’合Μ ’ 1-甲基-2·吡咯啶酮等醯胺系溶劑。 化合物⑽之使用量相對於化合物㈣ 耳以上8莫耳以下，較好的是i莫耳以上4莫耳以下^為1莫 繼而，對X1為*-C〇_〇_之化合物⑴（*表*與^之結合 鍵）、即式（I-b)所表示之化合物（以下有時稱為「化合 b)」）之製造方法進行說明。

意] 與上述相同，藉由將式（a2)所表示之重氮鹽與式（b3)所 表示之化合物於水性溶劑中重氮偶合，可製造式（n_b)所 表示之化合物（以下有時稱為「化合物（ΙΙ-b)」）。反應溫度 較好的是-5°C〜60°C ’更好的是0。(： ~3〇°C。反應時間較好 的是1小時〜12小時，更好的是1小時〜4小時。作為上述水 性溶劑，可列舉與於上述列舉者相同之溶劑。 152373.doc •20· 201134886

示與式（I)中者相同之含 [式（b3)及式（Π-b)中，R2〜R7及^表 意] 繼而，藉由使化合物（Π姻式（b4)所表示之化合物（以 下有時稱為「化合物（b4)」）於有機溶劑之存在下反應，可 獲得化合物（I_b)。反應溫度較好的是3Gt〜刚。c，更好的 是5〇°C〜12〇t。反應'時間較好的是H、時〜U小日夺，更好的 是1小時〜4小時。 ’ R1 ~X2-L2-OH (b4) _)中’广加表示與式⑴中者相同之含意] 作為此處所使用之有機溶劑，可列舉與化合物（π⑷和 化合物（b2)之反應中所使用者相同之溶劑。 化合物（b4)之使用量相對於化合物（n-b)1莫耳較好的是i 莫耳以上8莫耳以下，更好的是丨莫耳以上4莫耳以下。 反應時，為使反應平穩地進行，更好的是添加酸性觸 媒。 作為酸性觸媒，可列舉硫酸、鹽酸等無機酸等。 該等觸媒之使用量為任意，相對於化合物（Μ)ι莫耳較 好的是0_01莫耳以上4莫耳，更好的是〇·8〜2莫耳。 自反應混合物取得目標化合物即化合物⑴(即化合物(ι_ a)或化合物（I-b))之方法並無特別限定，可採用公知之各種 152373.doc 21 201134886 方法。例如，較好的是將反應混合物與酸（例如乙酸等）及 水一併混合’濾取所析出之結晶。上述酸較好的是預先製 備酸之水溶液後，將反應混合物添加至上述水溶液中。添 加反應混合物時之溫度較好的是以上50。(：以下，更好 的是2(TC以上5(TC以下，進而好的是2〇。(：以上3(rc以下。 又，較好的是將反應混合物添加至酸之水溶液中後，於相 同溫度下攪拌0.5〜2小時左右。所濾取之結晶較好的是藉 由水等清洗，繼而進行乾燥。又，視需要亦可藉由再結晶 等公知方法進一步純化。 如此而所獲得之本發明之化合物作為染料而有用。以本 發明之化合物作為有效成分之本發明之染料由於在有機溶 劑中之溶解性較高，因此特別是作為液晶顯示裝置等顯示 裝置之彩色濾光片所使用之染料而有用。 本發明之著色樹脂組合物含有本發明之染料作為著色劑 (以下有時稱為「著色劑（A)」），進而含有樹脂（B)及溶劑 (E)。本發明之著色樹脂組合物較好的是進而含有聚合性 化合物（C)及聚合起始劑（d)。 著色劑（A)除了含有本發明之染料以外，亦可進而含有 顏料及/或與本發明之染料不同之染料。 作為與本發明之染料不同之染料，可列舉顏色索引 (Colour Index)(The Society of Dyers and Col〇Urists(染料及 色彩師學會）出版）中分至溶劑（Solvent)、酸性（Acid)、鹼 性（Basic)、反應性（reactive)、直接（Direct)、分散 (Disperse)或還原（vat)各類之染料等。更具體而言，可列 152373.doc -22- 201134886 舉如下所述之顏色索引（c.I.)編 等。C.I.溶劑黃25、79、81、82、83、89 ;C.I.酸性黃7、23、25、42、65、76 ; C.I.反應性黃 2、76、116 ; C.I.直接黃4、28、44、86、132; C.I.分散黃 54、76 ;C. I.溶劑燈41 ' 5 4 C.I.酸性橙56、74 C.I.反應性橙16 ; C.I.直接撥26 ; C·I.>谷劑紅 24、49、9〇、91 127 、 130 、 132 、 16〇 、 218 C.I.酸性紅 73、91、92、97 C.I.酸性紫1〇2 ; C _ I.溶劑綠1、5 ; C · I ·酸性綠 3、5、9、〇 «y 25 、 28 ; C · I ·驗性綠1 ;C.I.還原綠1等。作為顏料，可列舉顏 或無機顏料。作為無機=散：通f使用之有機顏料 鹽之類的金屬化人物 歹,]舉金屬氧化物或金屬錯 錯、銅、鈦、鎂 ' ’具體可列舉：鐵、銘、铭、錦 氧化物。 56 95 99 ； 108 149 ' 162 ； 118 、 119 、 122 、 124 、 125 138 、 151 、 211 、 274 、 289 ; — .取、猫、姑、编、 鋅銻等金屬之氧化物或複合金屬 152373.doc -23- 201134886 又，作為有機顏料及無機顏料，具體可列舉顏色索引 (Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists 出版） 中，分至顏料（Pigment)類之化合物。更具體而言，可列舉 如下所述之顏色索引（C.I.)編號之顏料，但並不限定於該 等。 C.I·顏料黃 20、24、31、53、83、86、93、94、109、 110 、 117 、 125 、 137 、 138 、 139 、 147 、 148 、 150 ' 153 、 154 、 166 、 173及180 ; C.I.顏料橙 13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、 61 、 64 、 65及71 ; C.I.顏料紅 9、97、105、122、123、144、149、166、 168 、 176 、 177 、 180 、 192 、 215 、 216 、 224 、 242 ' 254 、 255及264 ; C.I.顏料紫 14、19、23、29、32、33、36、37及 38 ; C.I.顏料綠 7、1〇、15、25、36、47及 58 等。 著色劑（A)之含量相對於著色樹脂組合物中之固形物成 分較好的是5〜60質量％。此處，所謂固形物成分，係指著 色樹脂組合物中之除溶劑以外之合計成分。 著色劑（A)中所含之本發明之染料之含量較好的是3〜100 質量％。 與本發明之染料不同之染料及顏料可分別單獨亦可組合 兩種以上與本發明之染料一併使用。 乍為樹月曰(B)，並無特別限定，可使用任意樹脂。樹脂 )較好的是驗溶性樹脂，更好的是含有由（曱基）丙稀酸所 152373.doc -24 - 201134886 衍生之結構單元之樹脂。此處，（甲基）丙稀酸表示丙稀酸 及/或甲基丙烯酸。 作為樹脂（Β)，具體可列舉：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸节 酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯共聚物、 甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/曱基丙烯酸異宿酯共聚物、 甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸苄酯/Ν_苯基順丁烯二醯亞 胺共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲&丙稀酸縮水甘油醋共 聚物等。 埘知（Β)之聚笨乙烯換算重量平均分子量較好的是 5,000〜35,000，更好的是6,〇〇〇〜3〇〇〇〇。 樹脂（Β)之酸值較好的是5〇〜15〇，更好的是6〇〜135。 树月曰（Β)之3置相對於著色樹脂組合物之固形物成分較 好的是7〜65質量％，更好的是13〜6〇質量％。 聚合性化合物（c)只要為利用由聚合起始劑產生之活 性自由基、酸等可聚合之化合物，則並無特別限定。例如 可列舉具有聚合性之碳-碳不飽和鍵之化合物等。 作為上述聚合性化合物（C)，較好的是具有3個以上之聚 合性基之光聚合性化合物。作為具有3個以上之聚合性基 之光聚合性化合物，例如可列舉：季戊四醇四丙烯酸酯、 季戊四醇四甲基丙稀酸離、二季戊四醇五丙浠酸醋、二季 戊四醇五曱基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊 四醇六甲基丙烯酸酯等。上述光聚合性化合物(c)可單獨 使用亦可組合使用兩種以上。 聚合性化合物（C)之含量相對於著色樹脂組合物之固形 152373.doc •25· 201134886 物成分較好的是5〜65質量％，更好的是1〇〜6〇質量 作為上述聚合起始劑（D)，可列舉活性自由基產生劑、 酸產生劑等。活性自由基產生劑係藉由熱或光之作用而產 生活性自由基。作為上述活性自由基產生劑，情：燒 基苯酮化合物、9-氧硫—星化合物、三呼化合物、特化合 物等。 作為上述烷基苯酮化合物，例如可列舉：2_曱基咪啉 基-W4-甲硫基苯基）丙烧小_、2，基_2_f mu 烷小酮 '苯偶醯二曱基縮綱、2_經基·2曱基小[4(2_羥基 乙氧基）苯基]丙烷-1-酮、；!·羥基環己基苯基酮等。 作為上述9-氧硫咄喳化合物，例如可列舉：2_異丙基_9_ 氧硫心星、…基冬氧硫叫、2，心二乙基冬氧硫咕 邊、2,4-二氣-9_氧硫♦星、卜氣冰丙氧基_9氧硫？山嗤等。 作為上述三畊化合物，例如可列舉：2,4雙（三氯甲基）_ 6 (4-甲氧基苯基）-1，3,5-三呼、2,4-雙（三氯甲基心曱氧 基奈基）-1，3,5-三喷、2,4-雙（三氣甲基）·6_(4•甲氧基苯乙烯 基）-1，3,5-三啡、2,4-雙（三氣曱基）_6_[2·(5曱基呋喃1基） 乙烯基]-1’3,5-三畊、2,4-雙（三氣甲基）·6_[2_(呋喃_2基）乙 烯基]-1，3,5-三啫、2,4-雙（三氣甲基）冬[2_(4_二乙胺基_2_ 甲基苯基）乙烯基]-1，3,5-三喷、2,4_雙（三氣甲基）6_[2· (3，4-一甲氧基苯基）乙烯基]-1,3,5-三ρ井等。 作為上述肟化合物，例如可列舉〇_醯基肟系化合物作 為其具體例，可列舉：Ν_苯甲醯氧基_丨_(4_苯硫基苯基）丁 烷-1-酮-2-亞胺、Ν-苯甲醯氧基_丨_(4_苯硫基苯基）辛烷卜 152373.doc • 26 · 201134886 嗣-2-亞胺、N_乙酸氧基-丨七·乙基_6_(2_甲基苯甲醯基）_ 9H-咔吐-3-基]乙烧小亞胺、N•乙醯氧基-卜卜乙基_6{2_ 曱基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊基曱氧基）苯甲醯基卜 9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺等。 又，作為活性自由基產生劑，例如亦可使用2,4,6-三甲 基苯甲醯基二苯基氧化膦、2,2，_雙(鄰氣苯基”，4，，5,5，_四 苯基-1,2 -聯咪唑、1〇_ 丁基·2_氣吖啶酮、2_乙基蒽醌、苯 偶酿、9，1〇-菲酸、樟腦醒、苯基乙路酸甲醋、二茂欽化合 物等。 作為上述酸產生劑，例如可列舉：4_羥基苯基二甲基銃 對甲苯績酸鹽、4_減苯基二甲絲六㈣酸鹽、4乙酿 氧基苯基二曱基疏對甲苯錢帛、4•乙冑氧基苯基.甲基_ 节基疏六氟錄sm、三苯基疏對甲苯續酸鹽、三苯基疏六 祕酸鹽、二苯基㈣甲苯㈣鹽、二苯基錤六氣録酸鹽 等鏽鹽類或硝基节基曱笨磺酸酯類、安息香曱苯磺酸酯類 等。 上述聚合起始劑（D)可單獨使用亦可組合使用兩種以 上。 聚合起始劑（D)之含量相對於樹脂（B)及聚合性化合物（c) 之合計量100質量份較好的是0.^30質量份，更好的是 1 2〇質ϊ：份。若聚合起始劑之含量在上述範圍内，則高感 度化而曝光時間縮短，生產性提高，故較佳。 作為溶劑（E)，例如可列舉：醚類、芳香族烴類、酮 類、醇類、酯類、醯胺類等。 I52373.doc -27- 201134886 作為上述驗類，例如 & Μ-二㈣、乙二醇單甲喊，现夫喃、四氫… …乙一醇單乙醚、乙二醇單丙 醚、乙二醇單丁醚、二乙_ 一醇早曱醚、二乙二醇單乙醚、 二乙二醇單丁謎、二乙_ 早丁ι 乙〜醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二 乙一醇甲乙醚、二乙二醇二丙醚、 ^ „〇 乙一醇一 丁趟、丙一 醇早曱喊乙酸酯、丙二醇 早乙崎乙酸酯、丙二醇單丙醚乙 酸酯、乙二醇單甲醚乙醆 。一醇早乙趟乙酸酯、二乙 二醇單乙醚乙酸酯、二乙_ 早丁醚乙酸酯等。 作為上述芳香族烴類，彳丨 貝例如可列舉：苯、甲苯、二曱 苯、均三曱苯等。 作為上述酮類， 3-庚酮、4-庚酮、4 環戊酮、環己酮等 作為上述醇類， 醇、己醇、環己醇 例如可列舉：丙酮、2-丁酮、2-庚酮、 曱基·2·戊酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、 〇 例如可列舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁 、乙二醇、甘油等。 作為上述酯類，例如可列舉：[酸乙酯、乙酸正丁基、 乙S文異丁 S日、曱酸戊酯、乙酸異戊酯、乙酸異丁酯、丙酸 丁酉曰、丁酸異丙醋、丁酸乙酉旨、丁酸丁醋、院基醋類、乳 酸甲醋、乳酸乙醋、乳酸丁酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基 乙酉文乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙 酸乙醋、3-甲氧基丙酸甲酯、3甲氧基丙酸乙酯、3_乙氧 基丙酸甲酿、3-乙氧基丙酸乙酯、2·曱氧基丙酸甲酯、2_ 甲氧基丙酸乙酯、2-曱氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸曱 酷、2-乙氧基丙酸乙酯、2·甲氧基_2-曱基丙酸甲酯、2_乙 152373.doc •28· 201134886 氣基曱基丙酸乙醋、兩脑祕田t 丙胸S文曱δ曰、丙酮酸乙酯、丙酮酸 丙醋、乙酿乙酸甲醋、乙醯乙酸乙醋、乙酸_3_甲氧基丁 酯、乙酸-3-曱基-3-甲氧基丁酯、γ·丁内酯等。 作為上述醯胺類，例如可列舉：ν，ν_:甲基甲醯胺、 Ν，Ν-二甲基乙醯胺、Ν甲基吡咯啶酮等。 該等溶劑可單獨使用亦可組合使㈣種以上。 著色樹脂組合物中之溶劑⑻之含量相對於著色樹脂紐 合物較好的是70〜95質量％，更好的是75〜90質量％。、 本發明之著色樹脂組合物視需要亦可含有界面活性叫、 填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、抗氧化劑、紫 外線吸收劑、光穩定劑、鏈轉移劑等各種添加劑。 本發明之化合物作為染料而有用。又，本發明之化合物 由於莫耳吸光係數較高’且顯示出於有機溶财之溶解 性’因此特別是作為液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色遽光 片所使用之染料而有用。 又’含有本發明之化合物之著色樹脂組合物能以公知態 樣用於含有《色遽光片作為其構成零件之—部分之顯示裝 置（例如公知之液晶顯示裝置、有機 EL(Electroluminescence，電致發光）裝置等）、固體攝像元 件等各種與著色圖像有關之機器中。 實施例 繼而’列舉實施例對本發明進行更具體說明。 實施例及比較例中’表示含量或使用量之％及份只要未 作特別說明，則為質量基準。 152373.doc •29· 201134886 又，化合物之結構係根據NMR(Nuclear Magnetic Resonance ’核磁共振）（JMM-ECA-500，日本電子（股）製 造）進行確認。 [實施例1] 於鄰胺苯甲酸（東京化成工業（股）製造）137份中添加水 8〇份之後，添加氫氧化鈉〇·4份，使其溶解。於冰浴冷卻 下，添加35%亞硝酸鈉水溶液19.7份，繼而逐次少量添加 35/。鹽酸26.2份並授拌2小時使其溶解，獲得含有重氮鹽之 懸濁液。 另一方面，將乙醯乙酸乙酯（東京化成工業（股）製 造）26.0份、氰基乙酸甲酯（東京化成製造）2〇8份及2胺基 乙醇（和光純藥工業（股）製造）24.4份混合，於95°c下搜拌 24小時。將上述反應液冷卻至室溫之後，添加至水3〇4 伤、35。/。鹽酸35份之混合液中並於室溫下攪拌i小時。將 所析出之結晶以抽氣過濾之殘渣之形式取得後進行乾燥， 獲得20.4份之式（c_1}所表示之化合物。

HO /C2H4OH t>〇 (c-1)

H3cT^CN 、、而’使所表示之化合物2〇4份懸浮於水⑽伤 、，使用氫氧化鈉將卩只值調整為9 0。此時，使用泵用1 分鐘滴加上述含有重氮鹽之懸濁液。滴加結束後，進而我 =分鐘’藉此獲得黃色懸濁液。㈣i小時。將過渡肖 诗之黃色固體於減壓T6〇〇c下進行乾燥，獲得^ 5份j 152373.do, 201134886 (d-l)所表示之化合物。 〇

^>-0H HO /C2H4〇H 〇~N=N-y^〇 (d-i)

H3C ON 繼而，於式（cM)所表示之化合物34 2份中添加式㈤）戶 表示之醯氣（和光純藥工業（股）製造）27.28份，於N_甲烏^ 略咬，中、赋下授拌3小時。反應結束後，添加：： 中’獲得42·35份之式（1])所表示之化合物。所獲得之化 合物呈黃色，於乳酸乙酯溶劑中測定最大吸收波長 (λπΐ3χ) ’ 結果顯不 43〇 nm。又 〗h_nmr 剛f 卵，S)，2.56(3H，s)，4.14(2H’t；^ 4

Hz), 4.32 (2H, t, J=5.4 Hz), 4.56 (2H, s), 7.36 (1H, t, J=6>9

Hz), 7.74 (1H, t, J=7.7 Hz), 8.02 (1H, d, J=7.7 Hz), 8.Ο3 (1H, d, J=6.9 Hz)

(e-1) [實施例2] 除了將式（e-l)所表示之醯氣27 28份換成式（e_2)所表示 之醯氯30.0份以外，以與實施例}相同之方式獲得式（丨_2) 所表示之化合物43.6份。所獲得之化合物呈黃色，於乳酸 乙酯溶劑中測定最大吸收波長（人max)，結果顯示43〇 nm。 152373.doc 201134886 又，藉由W-NMR確認結構。 Ή-NMR ： 2.04 (3H, s), 2.56 (3H, s), 4.14 (2H, t, J=5.4 Hz), 4.32 (2H, t, J=5.4 Hz), 4.56 (2H, s), 7.36 (lH, t, J=6.9 Hz), 7.74 (1H, t, J=7.7 Hz), 8.02 (1H, d, J=7.7 Hz), 8.03 (1H, d, J = 6.9 Hz)

[實施例3] 於5-乙醯胺鄰胺笨曱酸（東京化成工業（股）製造）19.4份中 添加水80份之後’添加氫氧化鈉0.4份，使其溶解。於冰 浴冷卻下’添加35%亞硝酸鈉水溶液19.7份，繼而緩慢添 加35%鹽酸26.2份並攪拌2小時使其溶解，獲得含有重氮鹽 之懸濁液。 繼而，使式（c-1)所表示之化合物2〇 4份懸浮於水1〇〇份 中，使用氫氧化鈉將pH值調整為9.〇。此時，使用泵用15 分鐘滴加上述含有$氮鹽之懸濁液。滴加結束後，進而授 摔二分鐘，藉此獲得黃色懸濁液。搜拌i小時。將過渡所 獲得之黃色固體於減壓。 .._ ^ C下進行乾燥，獲得39.1份之 式（d-2)所表示之化合物。 152373.doc •32· 201134886

'y-OH HO h3cochnh^n=nhQ=〇 (d.2)

H3dbN 繼而，於式（d-2)所表示之化合物39 9份中添加式（6_3)所 表示之醯氯（和光純藥工業（股）製造）32 9份，於N_甲基吡 咯啶酮中、70 C下攪拌3小時。反應結束後，添加至水 中，獲得5〇.i份之式（1-49)所表示之化合物。所獲得之化 合物呈橙色’於乳酸乙酯溶劑中測定最大吸收波長 (λπιαχ)，結果顯示459 nm。又，藉由ih_nmr確認結構。 'H-NMR ： 1.05 (3H, m), 2.06(3H, s), 2.37 (2H, t), 2.40(2H, t)，2.48 (3H，m), 3.83 (2H，m), 3.91 (2H，m)，5.08 (2H, m) ,7.88 (1H, s), 7.89 (1H, s),8.29 (lH,m)} 10.2 (1H, d)

[實施例4] 於4-氟化鄰胺苯甲酸（東京化成工業（股）製造）155份中添 加水80份之後，添加氫氧化鈉〇.4份，使其溶解。於冰冷 狀態下，添加35%亞硝酸鈉水溶液197份，繼而緩慢添加 35%鹽酸26.2份並攪拌2小時使其溶解，獲得含有重氮鹽之 懸濁液。 繼而，使式（c-1)所表示之化合物2〇.4份懸浮於水1〇〇份 152373.doc •33- 201134886 中’使用氫氧化鈉將pH值調整為9 〇。此時使用泵用15 分鐘滴加上述含有重氮鹽之懸濁液。滴加結束後，進而搜 摔30刀鐘’藉此獲得黃色懸濁液。攪拌1小時。將過滤所 ，獲得35.1份之 獲得之黃色固體於減壓下6(rc下進行乾燥 式（d-3)所表示之化合物。

繼而’於式（d-3)所表示之化合物36〇份中添加式（e2)所 表不之醯氣（和光純藥工業（股）製造）3〇〇份’於N_甲基吡 咯啶酮中、70°C下攪拌3小時。反應結束後，添加至水 中’獲得44.0伤之式（i_56)所表示之化合物。所獲得之化 合物呈燈色’於乳酸乙酯溶劑中測定最大吸收波長 (Xmax)，結果顯示424 nm。又’藉由丨h_nMR確認結構。 'H-NMR ： 2.48 (2H, m)} 2.51 (2H, m), 2.66(3H, s), 3.55 (3H, s), 4.08(2H, t), 4.20 (2H, t), 7.11 (1H, m), 7.61 (1H, m)，8.04 (lH，m)，15.4 (ih，s)

h/ [比較例1 ] 於實施例1中’使用2-胺基對苯二甲酸代替鄰胺苯甲 1523 73.doc • 34 - 201134886 I，且使用式（C_3)所表示之化合物代替上述式所表示 之化σ物，以與實施例1之化合物（d-Ι)相同之方式合成， 獲得式（d-2)所表示之化合物。

以如下方式求出實施例1及比較例1中所獲得之化合物於 丙二醇單甲醚（以下簡稱為PGME)、乳酸乙酯（以下簡稱為 EL)、N-甲基吡咯啶酮（以下簡稱為nmp)中之溶解度。 於5 0 mL試樣管中，以下述比例將化合物與上述溶劑混 合，其後塞緊試樣管，於3(TC下藉由超音波振動機振動3 分鐘。繼而於室溫下放置30分鐘後進行抽氣過濾，目測觀 察其殘渣。於無法確認到不溶物之情形時，判斷溶解性良 好並於表2中記為〇,於可確認到不溶物之情形時，判斷溶 解性不良並於表2中記為X。將結果示於表1。 0.5% 化合物0. 〇 1 g、溶劑2 g 1 % 化合物〇. ο 1 g、溶劑1 g 3 % 化合物0.0 3 g、溶劑1 g I52373.doc -35- 201134886 [表2]

化合物 PGME E] L NMP 0.5% 1% 0.5% 1% 0.5% 1% 3% 實施例1 1-1 〇 0 〇 〇 〇 0 0 實施例2 1-2 0 〇 〇 X 0 〇 〇 實施例3 1-49 0 0 〇 X 〇 〇 〇 實施例4 1-56 0 〇 〇 〇 〇 〇 〇 比較例1 d-2 X X 「X X X X X

[實施例5] [著色感光性樹脂組合物之製備] (A)著色劑：化合物（I-1):實施例1中所合成之化合物 20份 (B-1)樹脂：曱基丙烯酸/甲基丙稀酸苄酯共聚物（莫耳比： 30/70、重量平均分子量10700、酸值70 mgKOH/g) 70份 (C-1)聚合性化合物：二季戊四醇六丙烯酸酯（日本化藥公 司製造） 30份 甲基縮酮（Irgacure 651， 15份 (D-1)光聚合起始劑：苯偶醯二 Chiba · Japan公司製造） (E-1)溶劑：丙二醇單甲醚 將上述成分混合而獲得著色樹脂組合物。 [彩色濾光片之製作] 藉由旋塗法於玻璃上塗佈上述所得之著色樹脂組合物 152373.doc -36· 201134886 使揮發成分揮發。冷卻後’使用具有圖案之石英玻璃製光 罩及曝光機進行光照射。光照射後，利用氫氧化斜水溶液 進行顯影，利用烘箱中加熱至200°C而獲得彩色滤光片。 [實施例6] 除了將實施例1中合成之化合物（M)換成實施例2中合成 之化合物（1-2)以外，以與實施例5相同之方式獲得著色樹 月曰組合物及彩色遽光片。 [實施例7] 除了將實施例！中合成之化合物（M)換成實施例3中合成 之化合物（1-49)以夕卜，以與實施例5相同之方式獲得著色樹 脂組合物及彩色濾光片。 [實施例8] 除了將實施例！中合成之化合物（M)換成實施例4中人成 ^化合物Μ6)以外，以與實施例5相同之方式獲得著色樹 脂組合物及彩色濾光片。 較果可知’本發明之化合物對有機溶劑顯示出 解度H㈣化合物之著色樹脂組合物中雜 貝之產生較少，可製作高品質之彩色遽光片。 ” 產業上之可利用性 本發明之化合物作為染料而有用。 由於莫耳吸光係數較高，且顯干出於」本發明之化合物 性，因此特別是作為液晶顯示裝中之-解 片所使用之染料而有用。 不裝置之彩色濾光 含有本發明之化合物之著 色樹月曰組合物能以公知態樣用 152373.doc •37- 201134886 於含有彩色濾光片作為其構成零件之一部: (例如公知之液晶顯示裝置、有機EL裝置等） 件等各種與著色圖像有關之機器中。 之顯示裝置 固體攝像元 152373.doc 38-

Claims (1)

1. 201134886 七、申請專利範圍： 1. 一種以式（〇)所表示之化合物， R\/a RL/2 R6e^^ 谷 R7a/b〇2w ηο^Λ, ⑼ L1—X1L2—χ2—r1 [式（丨〇)中’ x及χ2彼此獨立地表示-CO-O-或-O-CO-， \及L2彼此獨立地表示碳數卜8之烷二基， R1表示氫原子、甲基或乙基， R表不氫原子、氰基或胺甲醯基， R:表示碳數1〜4之烷基或三I甲基， R4a〜R7a彼此獨立地表示氫原子、碳數1〜9之烷基、碳 數6〜10之—價芳香族烴基、碳數1〜8之烷氧基、羥基、 氰基羧基、齒素原子、-S〇2NR8R9或-NR〗1R12，該烷 基省烷氧基、該芳香族烴基所含之_CH2-可經-〇·戍 -C〇-取代；R4lR5a、R5a及心、以及R“及P亦可相互 鍵結而形成含有苯環之碳之6〜7員環， R及R9彼此獨立地表示氫原子、碳數1〜8之一價脂肪 奴烴基、碳數7〜12之芳烷基或碳數6〜1〇之一價芳香族烴 ^該知肪族烴基、該芳烷基及該芳香族烴基所含之氫 原子可經-〇R1G取代， R10表示氫原子、碳數卜8之一價飽和烴基或碳數6〜1〇 之一價芳香族烴基， R及R刀別獨立地表示氫原子、碳數1〜8之一價脂肪 族烴基、碳數2〜8之醯基或四氫糠基，Rn&R〗2亦可相互 I52373.doc 201134886 鍵結而形成含有氮原子之環]。 2. —種以式（I)所表示之化合物，

   [式（I)中’ X1及X2彼此獨立地表示_匸〇_〇_或_〇_C〇_， L1及L2彼此獨立地表示碳數丨〜8之烷二基， R1表示氫原子、甲基或乙基， R2表示氫原子、氰基或胺甲醯基， R3表示碳數1〜4之烷基或三氟曱基， R4~R7彼此獨立地表示氫原子、碳數卜8之烷基、碳數 1〜8之烷氧基、碳數2〜8之烷氧基烷基、羥基、氰基、羧 基或-so2nr8r9， R8及R9彼此獨立地表示氫原子、碳數之一價脂肪 族烴基、碳數7〜12之芳烷基或碳數6〜10之一價芳香族煙 基，《亥爿曰肪族經基、§亥方院基及該芳香族烴基所含之氫 原子可經-OR1 G取代， R10表示氫原子、碳數1〜8之一價飽和烴基或碳數6〜1〇 之一價芳香族烴基]。 3. 如請求項1或2之化合物，其中X丨為*_〇_c〇_， [*表示與L1之鍵結位置]。 4. 如請求項1或2之化合物，其中R2為氰基。 5·如請求項2之化合物’其中R4〜R7均為氫原子。 6·—種染料，其係以如請求項1或2之化合物作為有效成 152373.doc 201134886 分。 7. —種著色樹脂組合物，其含有如請求項6之染料、樹脂 及溶劑'。 152373.doc 201134886 四、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：

   (〇) 152373.doc