TW201107428A - Disperse dye mixtures, their preparation and use - Google Patents
Disperse dye mixtures, their preparation and use Download PDFInfo
- Publication number
- TW201107428A TW201107428A TW099127753A TW99127753A TW201107428A TW 201107428 A TW201107428 A TW 201107428A TW 099127753 A TW099127753 A TW 099127753A TW 99127753 A TW99127753 A TW 99127753A TW 201107428 A TW201107428 A TW 201107428A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- dye
- hydrogen
- alkoxy
- formula
- hhh
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/0082—Digital printing on bodies of particular shapes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/34—Hot-melt inks
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
- D06P5/30—Ink jet printing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
201107428 六、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明涉及用於對疏水的紡織材料進行染色的分散染 料。 【先前技術】 苯並二呋喃酮與分散偶氮染料類的多種混合物係已知 的並且描述於例如在EP 0 305 886 A2、EP 0 640 667 A1 以及 W02008/074719 A1 中。此外 ’ W02008/049758 A2 揭露了分散偶氮染料,其中一種2-氧代烷基酯被連接到 生色團上。 現已發現苯並二咲喃酮與分散偶氮染料類的在下文定 義的混合物就在聚酯和聚酯-彈性紗材料上的染色物的積 色(buildup)而言較該等單獨的染料明顯改進了。 【發明內容】 本發明提供了多種染料混合物,包含:至少一種具有 化學式(I)的染料
以及至少一種具有化學式(II)的染料 -5- 201107428
其中 T1 係氫、鹵素、三氟甲基、氰基、-SCN、-S02CH3 、或硝基; T2 係氫或鹵素; R1 係氫、(Ci-CJ-烷基、(CrCO-烷氧基、鹵素、-NHCHO、-NHCCKCrCe)-烷基、-NHCO 芳基、-NHSOHCr c6)-烷基、或-nhso2芳基; R2 係氫或鹵素; R3 係氫、(Κ6)-烷基、氰基-、(CpD-烷氧基-、 苯氧基-或苯基-取代的烷基,(C3-C4)-鏈烯基、或 取代的(C3-C4)-鏈烯基; R4 係氫或甲基; R5 係甲基或乙基; R6 係氫或甲基; R7 係氫或甲基; η 係 0、1、2 或 3 ; R8和R9各自獨立地是氫、(C,-C4)-烷氧基、(C2-C4)-鏈烯氧基、或- 〇(CH2)qR22;並且 q 係從1至6的一整數;並且 -6- 201107428 R22係2-四氫吡喃基、2-四氫呋喃基、-OR23、或_ COR24 ;其中 R23係氫、(CrD-烷基、(C2-C4)-鏈烯基、取代的 或未取代的苯基、d- C4)-烷氧基-(CrCd-烷基、苯氧 基-(CrD-烷基、羰基-(C^-D-烷基、羰基-(C2-C4)-鏈嫌 基、羰基苯基、羰基-(Ci-CM-烷氧基-(C2-C4)-烷基、或_ 基苯氧基-(C2-C4)-烷基;並且 R24係(C^-D-烷氧基、(C2-C4)-鏈烯氧基、取代的 或未取代的苯氧基、苯基-(Ci-Cz)-烷氧基、苯氧基_(Cl_ C4)-烷氧基、(C2-C4)-鏈烯氧基-(CrCd-烷氧基、或(c「 C4)-院氧基-(C1-C4)-院氧基。 在本發明的上下文中,(CrC^)-烷基基團可以是直® 的或支鏈的並且是例如甲基、乙基、正丙基、異丙基' 正 丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、或正己基。類似的邏輯 適用於烷氧基基團,例如它們係甲氧基或乙氧基° (C3· c4)-鏈烯基基團更具體是烯丙基,而(c2-c4)-鏈烯基基團 更具體是乙烯基或烯丙基。對於(C3-C4)-鏈烯基的取代基 係例如鹵素以及苯基。芳基更具體是苯基或萘基。對於苯 基或苯氧基的取代基係例如鹵素、甲基、乙基 '羥乙基' 甲氧基、乙氧基、羥基、以及氰基。-nhso2芳基更具體 是苯磺醯氨基。鹵素優選是氯或溴。 根據本發明優選的染料混合物包含至少一種具有化學 式(I)的染料,其中 T1 係氫、氯、溴、三氟甲基、氰基、或硝基; 201107428 T2 係氫或氯; R1 係氫、氯、甲基、乙醯氨基、丙醯氨基、苯甲醯 氨基:甲磺醯氨基、乙磺醯氨基、或苯磺醯氨基; R2 係氫或氯; R3 係氫、甲基、乙基、丙基、丁基、苯甲基、苯乙 基、苯氧乙基、甲氧基乙基、氰基乙基、或烯丙基; R4、R6和R7各自是氫; R5 係甲基;並且 η 係0或1。 根據本發明特別優選的染料混合物包含至少一種具有 化學式(I)的染料,其中 Τ1 係氫、氯、溴、三氟甲基、氰基、或硝基; τ2 係氫或氯; R1 係氫、甲基、或乙醯氨基; R2 係氣或氯; R3 係氫、甲基、乙基、正丁基、苯甲基、苯乙基、 苯氧乙基、氰基乙基、或烯丙基; R4、R6和R7各自是氫; R5 係甲基;並且 η 係0。 根據本發明非常特別優選的染料混合物包含至少一種 具有化學式(la)的染料 201107428
-9- 201107428 T1 T2 R1 R2 R3 la-1 Cl H NHCOCH3 H Π~〇4Η9 la-2 H H NHCOCH3 H Π-〇4Η9 la-3 N〇2 H NHCOCH3 H ch2ch3 la-4 CN H NHCOCH3 H CH2CH3 la-5 Cl H NHCOCH3 H CH2CH3 la-6 Br H NHCOCH3 H CH2CH3 la-7 H H NHCOCHa H CH2CH3 la-8 CN H NHCOCH3 H ch2c6h5 la-9 Cl H NHCOCH3 H ch2c6h5 la-10 N〇2 H NHCOCH3 H ch2c6h5 la-11 H H NHCOCH3 H ch2c6h5 la-12 CN H NHCOCH3 H n-C4H9 la-13 CN H NHCOCH3 H ch2ch=ch2 la-14 Cl H NHSO2CH3 H ch2c6h5 la-15 H H NHSO2CH3 H ch2c6h5 la-16 CN H ch3 H CH2CH3 la-17 CN H ch3 H n-C^Hg la-18 Cl H ch3 H n-C4H9 la-19 Cl H ch3 H ch2ch3 la-20 Cl H H H CH2CH3 la-21 Br H H H ch2ch3 la-22 Cl Cl H H CH2CH3 la-23 Cl H H H ch2c6h5 la-24 CN H H H ch2c6h5 la-25 cf3 H H H ch2c6h5 la-26 Br H H H ch2c6h5 la-27 CN H H H CH2CH2〇C6H5 la-28 H H ch3 H CH2CH3 la-29 Br H ch3 H CH2CH3 -10- 201107428 T1 T2 R1 R2 R3 la-30 Cl Cl ch3 H CH2CH3 la-31 Cl Cl H H CH2C6H5 la-32 H H H Cl H la-33 Cl H H Cl H la-34 H H H Cl H la-35 N02 H NHCOCH3 Cl H la-36 H H NHC0CH3 Cl H la-37 Cl H NHCOCH3 Cl H la-38 CN H NHCOCH3 Cl H la-39 CN H H H CH2CH2CN la-40 cf3 H H H CH2CH2CN la-41 Cl H H H CH2CH2CN la-42 CN H ch3 H CH2CH2CN la-43 CN H ch3 Cl CH2CH2CN la-44 cf3 H H Cl H la-45 CN H H Cl H la-46 cf3 H NHCOCH3 Cl H la-47 Cl H H H CH2CH2C6H5 la-48 CN H H H ch2ch2c6h5 la-49 N02 H H H ch2c6h5 根據本發明進一步優選的染料混合物包含至少一種具 有化學式(II)的染料,其中 、 R8和R9各自獨立地是氫、(C:1-C4)-烷氧基、或-〇(CH2)qR22 ,其中 q 係從1至3的一整數;並且 R22 係2-四氫吡喃基、2-四氫呋喃基、-OR23、或-COR24 :其中 R23係氫或(G-C4)-烷氧基-(CrCd-烷基;並且 R24係(CrCd-烷氧基-(CrCM-烷氧基。 根據本發明進一步特別優選的染料混合物包含至少一 -11 - 201107428 種具有化學式(Π)的染料,其中 R8 係氫、(CrCd-烷氧基、或-0(CH2)qR22,其中 q 係從1至3的一整數;並且 R22係2-四氫吡喃基、2-四氫呋喃基、-OR23、或-COR24 :其中 R23係氫或(CrCd-烷氧基-(C^-CO-烷基;並且 R24係(CrCO-烷氧基-d-C^)-烷氧基; 並且 R9 係氫、(〇「(:4)-烷氧基、或-0(CH2)qR22,其中 q 係從1至3的一整數;並且 R22 係-COR24並且 R24 係(CrCd-烷氧基-(CrCU)-烷氧基。 根據本發明進一步非常特別優選的染料混合物包含至 少一種具有化學式(Π)的染料,其中R8和R9各自如下列 的表中所定義並且*表示至苯基的鍵: -12- 201107428
R8 R9 11-1 Η °-Λ II-2 〇-* *-〇 p M 0'0 \_ II-3 〇-* H II-4 〇-* H II-5 A 〇-* H II-6 〇-* H II-7 hctv^ 〇-* H II-8 H -13- 201107428 R8 R9 II-9 ----- \ 〇'〇 〇 〇—♦ — Η 11-10 ———— '—Ο 0-· Η 11-11 \ 〇'〇 0 0—* 0一* IM2 — \ °-\_0 〇 0—* 0—* 根據本發明非常特別優選的染料混合物包含與具有化 學式π-1、π_2、π·3、π_8和/或π_ι的多種染料一起的 具有化學式Ia_ll、Ia-23、la-24和/或ia_25的多種染料 。根據本發明的包含具有化學式Ia_2 4的染料和具有化學 式II-3的染料的染料混合物係更特別優選的。 根據本發明的染料混合物包含具有化學式(1)和(11)的 、更具體量値各自爲按重量計從1 %至9 9 %、更優選量値 各自情況下爲按重量計2〇%到80%的染料。根據本發明非 常特別優選的染料混合物包含具有化學式(I)的量値爲按 重量計從30%至45%的染料以及具有化學式(II)的量値爲 按重量計從55%到7〇%的染料。具有化學式(I)的染料:具 有化學式(II)的染料的適合的混合比例係90 : 10、8〇 : 2〇 、75 : 25 、 70 : 30 、 60 : 40 、 55 : 45 、 50 : 50 、 45 : 55 、 40: 60、 30: 70、 25: 75、 20: 80 以及 10: 90° "14- 201107428 根據本發明的染料混合物藉由將具有化學式(I)和(II) 的染料進行機械性混合係可獲得的。對於該等量値進行更 具體地選擇以便產生具有所希望的構成的混合物。具有化 學式(I)的染料係已知的並且描述於例如W02008/049758 中。類似地,具有化學式(II)的染料係已知的並且描述於 例如 EP 0 03 3 583 A1 以及 EP 0 397 1 70 A1 中。 根據本發明的染料混合物用於對疏水性材料進行染色 和印染係非常有用的,因爲獲得的染色品和印製品在均句 色調和高使用堅牢度上是引人注目的。値得特別提及的是 良好的洗滌和接觸牢度、以及還有優異的顏色積色特性, 尤其是在聚酯和聚酯-彈性紗材料上。 本發明因此還提供了本發明的染料混合物用於對疏水 材料進行染色和印染的用途,即提供了用於以常規方式對 此類材料進行染色或印染的方法,其中使用了根據本發明 的一種染料混合物作爲著色劑。 所提及的疏水性材料可以是合成或半合成來源的。實 例包括二乙酸酯纖維素' 三乙酸纖維素、聚醯胺類、聚丙 交醋類’並且更具體地是高分子量的聚酯類。由高分子量 的聚酯構成的材料更具體是基於聚對苯二甲酸乙二酯或聚 對苯二甲酸丙二酯的那些材料。混紡織物和混纖維例如像 聚醋-棉或聚酯-彈性紗也是可能的。該等疏水性合成材料 可以是處於自支撐薄膜/薄片或織物或線形本體的形式並 且可以例如被加工成紗線或紡織的或針織的織物。給予優 選的是纖維紡織材料’它們可以同樣例如以微纖維的形式 -15- 201107428 存在。 根據本發明提供用途的染色可以按一常規的方式進行 ,優選用一水性分散液,適當時在多種載體的存在下,在 80°C到約110°C之間藉由耗盡染法或藉由HT法在一台染 色高壓釜中於ll〇°C到140°c,並且還藉由所謂的熱固法 ,其中該織物用該染色液浸軋並隨後在約180 °C至23(TC 固定/定色。 所提及材料的印染可以按一本身已知的方式來進行, 藉由將本發明的染料混合物摻入一印染漿料中並在180 eC 到23 0°C之間的溫度下用HT蒸汽、高壓蒸汽或乾熱,適 當時在一載體的存在下,對用其印染的織物進行處理以固 定該染料。 本發明的染料混合物當用於染色液、浸軋液或印染漿 時應該處於一非常精細的細分狀態。將該等染料以一常規 方式藉由以下方法轉化爲該精細的細分狀態:將它們與多 種分散劑一起在一液態介質(優選水)中製漿並使該混合 物經受剪切力的作用而將原始存在的染料顆粒機械粉碎到 這樣一種程度,即達到最佳比表面積並且使該染料的沉澱 最小化。這是在適當的硏磨機中完成的,如球磨機或砂磨 機。該等染料的粒徑總體上介於0.5與5 μπι之間,並優 選等於約1 μπι。在該硏磨操作中所使用的分散劑可以是 非離子型的或陰離子型的。非離子型分散劑類係例如氧化 烯烴類(如氧化乙烯或者氧化丙烯)與可烷基化的化合物 類(如脂肪醇類、脂肪胺類、脂肪酸類、酚類、烷基酚類 -16- 201107428 以及甲醯胺類)的反應產物。陰離子型分散劑係例如木質_ 素磺酸鹽(酯)類、烷基-或烷基芳基磺酸鹽(醋)類或 烷基芳基聚乙二醇醚硫酸鹽(酯)類。 如此獲得的染料製劑對於多數應用應該是可傾流的。 因此,該染料和分散劑的含量在該等情況下受到限制。總 體上’將該等分散液調整至按重量計高達百分之50的染 料含量以及按重量計高達約百分之25的分散劑含量。出 於經濟的原因,染料含量在大多數情況下按重量計不低於 百分之15»該等分散液依然還可以包含另外的助劑類, 例如作爲氧化劑的那些,如間硝基苯磺酸鈉,或殺真菌劑 類如鄰苯基苯酚鈉和五氯苯酚鈉,以及特別是所謂的“酸 供體”,實例係丁內酯、單氯乙醯胺、氯乙酸鈉、二氯乙 酸鈉、3 -氯丙酸的鈉鹽、單磺酸酯類如像硫酸月桂酯,以 及還有乙氧基化的和丙氧基化的醇類的硫酸酯類,如硫酸 丁基乙二醇酯。 如此獲得的染料分散液對製備染色液和印染漿非常有 利。 存在某些使用領域其中優選粉末配製品。該等粉末包 含染料、分散劑類和其他助劑類,例如濕潤劑、氧化劑、 防腐劑和防塵劑以及以上提及的“酸供體”。一種製造粉 狀的染料製劑的優選方法在於對上述液體染料分散液汽提 掉它們的液體,例如藉由真空乾燥、冷凍乾燥’藉由在轉 鼓式乾燥器上乾燥,但是優選藉由噴霧乾燥。 該等染色液是藉由對所需量的上述染料配製品用染色 -17- 201107428 介質(優選水)進行稀釋而製造的,如此獲得用於染色的 液體比例爲5:1到50:1。此外,一般習慣向該等液體 中添加另外的染色助劑’例如分散、潤濕以及固色的助劑 。加入有機的和無機的酸類例如乙酸、琥珀酸、硼酸、或 磷酸以將pH設定在從4至5的範圍內,優選4 5。有利 的是緩衝了 pH値設定並加入足夠量的一緩衝體系。乙酸/ 乙酸鈉體系是有利的緩衝體系的一實例。 爲了在織物印染中使用該染料混合物,將所需量的上 述染料配製品與增稠劑類(例如鹼土金屬藻酸鹽等)以及 可任選另外的添加劑類(例如固色促進劑類、潤濕劑類和 氧化劑類)一起按常規的方式進行捏合,以給出印染漿。 本發明還提供了藉由噴墨工藝用於數字織物印染的墨 ,所述墨包含根據本發明的一種染料混合物。 本發明的墨優選爲水性的並且以,例如,基於該墨的 總重量,範圍爲按重量計從〇 · 1 %到5 0 %、優選範圍爲按 重量計1%到30%、更優選範圍爲按重量計1 %到15 %的量 來包含本發明的染料混合物。它們進一步更具體地包含按 重量計從0.1 %到20%的一分散劑》適合的分散劑類對於 熟習該項技術者係已知的,是可商購的並且包括例如磺化 的或磺甲基化的木質素類、芳香族磺酸類和甲醛的縮合產 物、可任選地取代的苯酚與甲醛的縮合產物、聚丙烯酸酯 和相應的共聚物、改性聚氨酯類以及氧化烯烴類與可烷基 化的化合物類例如脂肪醇類、脂肪胺類、脂肪酸類、甲醯 胺類以及可任選取代的苯酚類的反應產物。 -18- 201107428 本發明的墨可以進一步包含常規的添加劑(例如黏度 慢化劑)以在從20°C至50°C的溫度範圍內將黏度設定在 從1.5至40.0 mP as的範圍內。優選的墨具有在從1.5到 2〇 mP as的範圍內的黏度並且特別優選的墨具有在1.5到 15 mP as的範圍內的黏度。適合的黏度慢化劑包括流變學 添加劑,例如聚乙烯己內醯胺、聚乙烯吡咯酮以及還有它 們的共聚物、聚醚多元醇、締合性增稠劑、聚脲、海藻酸 鈉、改性半乳甘露聚糖、聚醚脲、聚氨酯和非離子型纖維 素醚類。藉由其他的加成,根據本發明的墨可以包括表面 活性物質以將表面張力設定在從20到65 mN/m的範圍內 ’適當時根據所使用的方法(熱或壓電技術(piezo technology))對其進行調配。適當的表面活性物質係例 如任何類型的表面活性劑,優選非離子型表面活性劑、丁 基二甘醇、以及i,2_己二醇。該等墨可以進一步包含常規 添加劑類,例如抑制真菌和細菌生長的物質,其量爲基於 該墨總重量的按重量計從0.0 1 %到1 %。 根據本發明的墨按照常規方式藉由將該等成分在水中 進行混合係可獲得的。 【實施方式】 實例1 a) 將50份染料(la-24) -19- 201107428
與5〇份染料(Π-3)進行機械性混合
然後,將該混合物作爲一種40%的水性懸浮液與1〇〇 份的一高溫穩定的分散劑進行硏磨直至該粒徑.(直徑)已 經達到0.1-5微米的尺寸等級。將這種分散液藉由加入 99.7份的一“切削劑”並且藉由在一台噴霧乾燥器中以粉 末形式乾燥而標準化爲一固體產物(含有2 5%的該染料混 合物以及70%的分散劑)。 b) 將根據每個a)中獲得的2 g染料混合物在40°C-5 〇°C下分散在100 ml水中。用1 1.5 ml的這種水性分散體 、57_5 ml的去離子水以及1.2 ml的緩衝液(pH 4.5 )來 製備一染浴,並且加入一塊5 g的聚酯。將該染浴加熱到 130 °C,並且在一台Werner Mathis高溫染色機中在130 °C 下保持45分鐘。在用水漂洗以及還原清洗後,該聚酯材 料具有一種寶石紅的色調,該寶石紅的色調具有優異的耐 洗牢度。該混合物的一種特別有意義的特性係在聚酯和聚 酯微纖維上的優異的積色表現。聚酯微纖維比常規的聚酯 按比例要求更多的該混合物以實現一種相當深度的色調。 -20- 201107428 按類似的方式重複實例1以獲得根據本發明的實例2 至20的染料混合物並且使用它們爲染色聚酯。下表指出 了基於該總的染料含量以按重量計%的各自的染料的分數 ^染料 實例 la-11 la-23 la-24 la-25 11-1 II-2 II-3 II-8 11-10 2 30 70 3 30 70 4 25 25 25 25 5 20 20 60 6 50 50 7 30 10 40 20 8 48 52 9 60 40 10 80 20 11 33 67 12 46 54 13 44 56 14 44 31 14 11 15 34 33 33 16 30 35 35 17 30 35 35 18 40 60 19 40 10 10 10 20 20 10 70 實例2 1 將一種由聚酯組成的織物用由50 g/Ι的8%的海藻酸 鈉溶液、100 g/Ι的8%-12%的角豆粉醚溶液和5 g/Ι的磷 酸二氫鈉在水中組成的液體來浸軋-軋液並然後乾燥。其 -21 - 201107428 吸濕率爲70%»將如此預處理過的紡織品用一種根據以上 所描述的程式製備的水性墨進行印染’並且該水性墨含有 3.5 %的實例1的染料, 2.5%的〇丨3卩61^丫让190分散劑, 30%的1,5-戊二醇, 5%的二甘醇單甲醚, 0.01%的1^巧311<:9]^殺生物劑以及 5 8.9 9 %的水 使用按壽噴墨(壓電式)的噴墨印染頭進行印染。對 該印染品進行充分乾燥。在1 75°C下利用過熱蒸汽進行7 分鐘的固色。該印製品隨後經受鹼性還原清洗,溫水漂洗 並然後乾燥。 -22-
Claims (1)
- 201107428 七、申請專利範圍: 1.一種染料混合物,包含至少一種具有化學式(I)之染 料以及至少一種具有化學式(II)之染料其中 T1 係氫、鹵素、三氟甲基、氰基、-SCN、-S02CH3 、或硝基; T2 係氫或鹵素; R1 係氫、(CrCe) -烷基、(Ci-Cd -烷氧基、鹵素 、-NHCHO、-NHCCKCi-C^-院基、-NHCO 芳基、-NHSOdCrCJ-烷基、或-NHS02 芳基; R2 係氫或鹵素; R3 係氫、(CrCe)-烷基、氰基-、(¢^-04)-烷氧基-、 苯氧基-或苯基-取代之(CrCd-烷基,(c3-c4)-鏈烯基、或 -23- 201107428 取代之(c3-c4)-鏈烯基; R4 係氫或甲基; R5 係甲基或乙基; R6 係氫或甲基; R7 係氫或甲基; η 係 Ο、1、2 或 3 ; R8和R9各自獨立地是氫、(CrG)-烷氧基、(C2-C4)-鏈烯氧基、或- 〇(CH2)qR22;並且 q 係從1至6的一整數;並且 .R2 2 係 2 -四氫吡喃基、2 -四氫呋喃基、-OR23、或-COR24 ;其中 R23係氫、(CrD-烷基、(C2-C4)-鏈烯基、取代的或 未取代之苯基、(CpCd-烷氧基烷基、苯氧基-(CrD-烷基、羰基-(CrCd-烷基、羰基-(c2-c4)-鏈烯基 、幾基苯基、親基_(Ci-C4)_院氧基- (C2-C4) -院基、或簾基 苯氧基-(C2-C4)-烷基;並且 R24係(CrCO-烷氧基、(C2-C4)-鏈烯氧基 '取代的或 未取代之苯氧基、苯基-(Ci-D-烷氧基、苯氧基-(CrC^)-烷氧基、(c2-c4)-鏈烯氧基-(CrC^)-烷氧基、或(Ci-CJ-烷 氧基-(CrCd-烷氧基。 2 .如申請專利範圍第1項所述之染料混合物,包含至 少一種具有化學式(I)之染料,其中 T1 係氫、氯、溴、三氟甲基、氰基、或硝基; T2 係氫或氯; -24 - 201107428 R1 係氫、氯、甲基、乙醯氨基、丙醯氨基、苯甲醯 氨基;甲磺醯氨基、乙磺醯氨基、或苯磺醯氨基; R2 係氫或氯; R3 係氫、甲基、乙基、丙基、丁基、苯甲基、苯乙 基、苯氧乙基、甲氧基乙基、氰基乙基、或烯丙基; R4、R6和R7各自是氫; R5 係甲基;並且 η 係〇或1。 3 .如申請專利範圍第1項所述之染料混合物,包含至 少一種具有化學式(I)之染料,其中 Τ1 係氫、氯、溴、三氟甲基、氰基、或硝基; Τ2 係氫或氯; R1 係氫、甲基、或乙醯氨基; R2 係氫或氯; R3 係氫、甲基、乙基、正丁基、苯甲基、苯乙基、 苯氧乙基、氰基乙基、或烯丙基; R4、R6和R7各自是氫; R5 係甲基;並且 係〇。 4 .如申請專利範圍第1項所述之染料混合物,包含至 少一種具有化學式(la)之染料(la) -25- 201107428 其中Τ1、T2以及R1至R3各自如以下的表中所定義 r T2 R1 R2 R3 la-1 Cl H NHCOCHa H n-C4H9 la-2 H H NHCOCHa H η-〇4Ηθ la-3 N〇2 H NHCOCHa H ch2ch3 la-4 CN H NHCOCHa H ch2ch3 la-5 Cl H NHCOCHa H CH2CH3 la-6 Br H NHCOCHa H ch2ch3 la-7 H H NHCOCHa H CHaCHa la-8 CN H NHCOCHa H CH2C6H5 la-9 Cl H NHCOCHa H CHaCeHs la-10 N〇2 H NHCOCHa H CH2C6H5 la-11 H H NHCOCHa H CHaCeHs la-12 CN H NHCOCHa H η-〇4Η9 la-13 CN H NHCOCHa H CH2CH = CH2 la-14 Cl H NHSO2CH3 H CH2C6H5 la-15 H H NHSO2CH3 H CH2C6H5 la-1 6 CN H CH3 H CH2CH3 la-17 CN H ch3 H η-〇4Η9 la-18 Cl H CHa H η-〇4Η9 la-19 Cl H CH3 H CHaCHa la-20 Cl H H H CH2CH3 -26- 201107428 T1 T2 R1 R2 R3 la-21 Br H H H CH2CH3 la-22 Cl Cl H H CH2CH3 la-23 Cl H H H CH2C6H5 la-24 CN H H H CHaCeHs la-25 CFa H H H CH2C6H5 la-26 Br H H H CH2C6H5 la-27 CN H H H CH2CH2OC6H5 la-28 H H CHa H CH2CH3 la-29 Br H ch3 H CH2CH3 la-30 Cl Cl ch3 H CH2CH3 la-31 Cl Cl H H CH2C6H5 la-32 H H H Cl H la-33 Cl H H Cl H la-34 H H H Cl H la-35 N〇2 H NHCOCH3 Cl H la-36 H H NHCOCH3 Cl H la-37 Cl H NHCOCHa Cl H la-38 CN H NHCOCH3 Cl H la-39 CN H H H CH2CH2CN la-40 CFs H H H CH2CH2CN la-41 Cl H H H CH2CH2CN la-42 CN H CHa H CH2CH2CN la-43 CN H CHa Cl CH2CH2CN la-44 CFa H H Cl H la-45 CN H H Cl H la-46 cf3 H NHCOCHa Cl H la-47 Cl H H H CH2CH2C6H5 la-48 CN H H H CH2CH2C6H5 la-49 N〇2 H H H CH2C6H5 -27- 201107428 5 ·如申請專利範圍第1至4項中任一項所述之染料混 合物,包含至少一種具有化學式(II)之染料,其中 R8和R9各自獨立地是氫、(Cl_C4)_烷氧基:或_ 0(CH2)qR22,其中 q 係從1至3的一整數;並且 R22係 2-四氫吡喃基、2_四氫呋喃基、-〇R23或_ COR24 ;其中 R23係氫或(C^Cd-烷氧基-(Ci-C^)-烷基;並且 R24係(CVC4)-烷氧基-(Ci-CU)-烷氧基。 6.如申請專利範圍第1至4項中任一項所述之染料混 合物,包含至少一種具有化學式(II)之染料,其中 R8 係氫、(Κ4)-烷氧基 '或-0(CH2)qR22,其中 q 係從1至3的一整數:並且 R22係2-四氫吡喃基、2_四氫呋喃基、-OR23、或, COR24 ;其中 R23係氫或(CrCJ-烷氧基-(CrCU)-烷基;並且 R24係(Ci-Cd-烷氧基-(CrCd-烷氧基; 並且 R9 係氫、烷氧基、或- 0(CH2)qR22,其中 q 係從1至3的一整數;並且 R22係-COR24並且 R24係(CrCU)-烷氧基-(Ci-CJ-烷氧基。 7·如申請專利範圍第1至4項中任一項所述之染料痕 合物,包含至少一種具有化學式(II)之染料,其中R8和R9 -28- 201107428 各自如以下的表中所定義並且*表示至苯基的鍵 -29 - 201107428 R8 R9 11-1 H *_0 0 M 〇'〇 \_ II-2 0-* *-0 0 M 〇'o \_ II-3 0—* H II-4 \ 〇-* H II-5 〇—* H II-6 〇-* H II-7 〇-* H II-8 H !l-9 \ 〇'o o 〇-* H 11-10 ^-0 〇-· H 11-11 \ 〇'o 0 0— 〇-* 11-12 \。-\ \_o o 0-* A 〇-* -30- 201107428 8 .如申請專利範圍第1至4項中任—項所述 合物,包含與具有化學式11_1、Π_2、11_3、H_8 1之多種染料一起的具有化學式1a_n、h-23、 或la-25之多種染料。 9 ·如申請專利範圍第5項所述之染料混合物 具有化學式II-1、II-2、II-3、II-8和/或Ii-i之 —起的具有化學式la-1 1、la-23、la-24和/或η 種染料。 1 〇.如申請專利範圍第6項所述之染料混合 與具有化學式ΙΙ-1、ΙΙ-2、Π-3、ΙΙ-8和/或ΐυ 料一起的具有化學式Ia-U、la-23、la-24和/或 多種染料。 1 1 .如申請專利範圍第 7項所述之染料混合 與具有化學式11-1、11-2、Π-3、II-8和/或II-1 料一起的具有化學式Ia-ll、Ia-23、Ia-24和/或 多種染料。 I2.—種如申請專利範圍第1至1 1項中的一 所述之一種染料混合物用於對疏水材料進行染色 用途。 1 3 . —種藉由噴墨方法用於數位紡織品印染 含如申請專利範圍第1至1 1項中的一項或多項 種染料混合物。 之染料混 和/或11 _ la-24 和 / ,包含與 多種染料 1-25之多 物,包含 之多種染 la-25 之 物,包含 之多種染 la-25 之 項或多項 和印染之 的墨,包 所述之一 LSI -31 - 201107428 四 •指定代表圖· (一) 本案指定代表圖為:無 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明:無 201107428 五 本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學 式:無 201107428 862251發明專利說明書 (本申請需各式儒,言綱,※言雕 ※申請案號5 ※申請日: ^PC分類: 一、發明名稱:(中文/英文) 分散染料混合物、它們的製備及用途 Disperse dye mixtures, their preparation and use 二、中文發明摘要: 本發明提供了多種染料混合物,包括:至少一種具有 化學式(I)的染料以及至少一種具有化學式(II)的染料其中T1、T2、R1至R9以及η各自如申請專利範圍1 中所定義,本發明還提供了用於製備它們的方法以及它們 的用途。 201107428 862251發明專利說明書 (本申請需各式儒,言綱,※言雕 ※申請案號5 ※申請日: ^PC分類: 一、發明名稱:(中文/英文) 分散染料混合物、它們的製備及用途 Disperse dye mixtures, their preparation and use 二、中文發明摘要: 本發明提供了多種染料混合物,包括:至少一種具有 化學式(I)的染料以及至少一種具有化學式(II)的染料其中T1、T2、R1至R9以及η各自如申請專利範圍1 中所定義,本發明還提供了用於製備它們的方法以及它們 的用途。 201107428 三、英文發明摘要: The present invention provides dye mixtures containing at least one dye of formula (I)where T1 ,T2, R1 to R9 and n are each as defined in claim 1? processes for their preparation and their use.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102009028780A DE102009028780A1 (de) | 2009-08-21 | 2009-08-21 | Dispersionsfarbstoffmischungen, ihre Herstellung und Verwendung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW201107428A true TW201107428A (en) | 2011-03-01 |
TWI460235B TWI460235B (zh) | 2014-11-11 |
Family
ID=43466772
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW099127753A TWI460235B (zh) | 2009-08-21 | 2010-08-19 | 分散染料混合物、它們的製備及用途 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP2467531B1 (zh) |
JP (1) | JP5791603B2 (zh) |
KR (1) | KR101718566B1 (zh) |
CN (1) | CN102471996B (zh) |
BR (1) | BR112012003715B1 (zh) |
CA (1) | CA2771450C (zh) |
DE (1) | DE102009028780A1 (zh) |
ES (1) | ES2428269T3 (zh) |
MX (1) | MX2011013214A (zh) |
PT (1) | PT2467531E (zh) |
TW (1) | TWI460235B (zh) |
WO (1) | WO2011020789A1 (zh) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102816453B (zh) * | 2012-07-10 | 2015-05-20 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种分散染料单体化合物及分散染料 |
WO2014108357A1 (en) * | 2013-01-14 | 2014-07-17 | Dystar Colours Distribution Gmbh | High wet-fast disperse dye mixtures |
EP2995653A1 (en) * | 2014-09-15 | 2016-03-16 | DyStar Colours Distribution GmbH | High wet-fast disperse dyes and mixtures thereof |
CN106883641B (zh) * | 2016-12-31 | 2019-03-29 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种分散红玉染料组合物及染料制品 |
PT3461861T (pt) * | 2017-10-02 | 2020-09-03 | Dystar Colours Distrib Gmbh | Misturas de corante de dispersão rápida em alta humidade |
KR20190096126A (ko) * | 2018-02-08 | 2019-08-19 | (주)경인양행 | 고견뢰도 분산염료 조성물 및 이를 이용한 섬유의 염색방법 |
CN108864751B (zh) * | 2018-08-07 | 2020-04-14 | 江苏之江化工有限公司 | 一种高上色高水洗牢度蓝黑混合物 |
EP3715424A1 (en) * | 2019-03-27 | 2020-09-30 | DyStar Colours Distribution GmbH | High wet fast disperse dye mixtures of n-[4-(5-thiocyanato-2,4-dinitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives and n-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives |
CN113736284B (zh) * | 2021-10-22 | 2023-09-05 | 浙江山峪集团股份有限公司 | 一种分散红染料组合物 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB909843A (en) * | 1959-02-10 | 1962-11-07 | Ici Ltd | New monoazo dyestuffs containing ester groups |
EP0033583B1 (en) | 1980-02-04 | 1983-10-12 | Imperial Chemical Industries Plc | Dyestuffs comprising two 5-membered heterocyclic nuclei fused to a central cyclohexadiene nucleus, processes for their preparation and their use for colouring synthetic textile materials |
DE3733505A1 (de) | 1987-09-02 | 1989-03-23 | Hoechst Ag | Faerbepraeparationen von mischungen roter dispersionsfarbstoffe fuer das waschechte faerben von polyesterfasern oder deren mischungen mit zellulosefasern |
JP2900509B2 (ja) | 1989-05-11 | 1999-06-02 | 住友化学工業株式会社 | 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 |
GB9126352D0 (en) * | 1991-12-11 | 1992-02-12 | Ici Plc | Polycyclic dyes |
JP3139191B2 (ja) * | 1992-11-12 | 2001-02-26 | 住友化学工業株式会社 | ベンゾジフラノン系化合物含有組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
JPH0762258A (ja) | 1993-08-26 | 1995-03-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | ベンゾジフラノン含有赤色着色性組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
JPH0762260A (ja) * | 1993-08-31 | 1995-03-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | 疎水性材料着色性組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
GB0422403D0 (en) * | 2004-10-08 | 2004-11-10 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Disperse dye mixtures |
DE102006050642A1 (de) | 2006-10-27 | 2008-04-30 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
GB0625624D0 (en) | 2006-12-21 | 2007-01-31 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Disperse dye mixtures |
-
2009
- 2009-08-21 DE DE102009028780A patent/DE102009028780A1/de not_active Withdrawn
-
2010
- 2010-08-13 WO PCT/EP2010/061821 patent/WO2011020789A1/en active Application Filing
- 2010-08-13 BR BR112012003715A patent/BR112012003715B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-08-13 MX MX2011013214A patent/MX2011013214A/es active IP Right Grant
- 2010-08-13 KR KR1020127003856A patent/KR101718566B1/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-08-13 CN CN201080035365.8A patent/CN102471996B/zh active Active
- 2010-08-13 ES ES10742000T patent/ES2428269T3/es active Active
- 2010-08-13 CA CA2771450A patent/CA2771450C/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-08-13 EP EP10742000.2A patent/EP2467531B1/en not_active Not-in-force
- 2010-08-13 PT PT107420002T patent/PT2467531E/pt unknown
- 2010-08-13 JP JP2012525148A patent/JP5791603B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-08-19 TW TW099127753A patent/TWI460235B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5791603B2 (ja) | 2015-10-07 |
EP2467531B1 (en) | 2013-07-17 |
CN102471996A (zh) | 2012-05-23 |
DE102009028780A1 (de) | 2011-02-24 |
BR112012003715B1 (pt) | 2019-09-03 |
EP2467531A1 (en) | 2012-06-27 |
MX2011013214A (es) | 2012-02-01 |
CA2771450A1 (en) | 2011-02-24 |
BR112012003715A8 (pt) | 2016-10-04 |
KR101718566B1 (ko) | 2017-03-21 |
JP2013502474A (ja) | 2013-01-24 |
TWI460235B (zh) | 2014-11-11 |
BR112012003715A2 (pt) | 2016-04-05 |
KR20120066624A (ko) | 2012-06-22 |
CA2771450C (en) | 2016-04-19 |
PT2467531E (pt) | 2013-09-25 |
ES2428269T3 (es) | 2013-11-06 |
WO2011020789A1 (en) | 2011-02-24 |
CN102471996B (zh) | 2014-11-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI633158B (zh) | 分散染料混合物,彼之製備及用途 | |
TW201107428A (en) | Disperse dye mixtures, their preparation and use | |
KR101346852B1 (ko) | 고 습윤견뢰도의 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물 | |
KR101670102B1 (ko) | 분산 염료의 혼합물 | |
TWI465522B (zh) | 偶氮吡啶酮分散染料,它們之製備及用途 | |
JP5851417B2 (ja) | 分散染料及びそれを用いる疎水性繊維材料の染色方法 | |
KR101416893B1 (ko) | 고 습윤견뢰도의 오렌지색 분산염료 조성물 | |
JP5955224B2 (ja) | 分散染料及びそれを用いる疎水性繊維材料の染色法 | |
CN102702788A (zh) | 一种分散偶氮染料混合物 | |
CN104119697A (zh) | 一种分散宝蓝染料组合物、染料制品及其应用 | |
JP5773520B2 (ja) | 分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法 | |
JP5917517B2 (ja) | 分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法 | |
US8906116B2 (en) | Mixtures of disperse dyes |