TW201038512A - Process for producing alkylated aromatic compounds and process for producing phenols - Google Patents

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Tsuneyuki Ohkubo
Shinobu Aoki
Masayasu Ishibashi
Masao Imai
Terunori Fujita
Kenji Fujiwara
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Mitsui Chemicals Inc
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201038512 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於將芳香族化合物與酮及氫反應製造對應之 烷基化芳香族化合物的方法，以及於一部分步驊中包含該方 法之酚的製造方法。詳言之，係關於使用特定之觸媒，以單 一反應步驟，使酮與芳香族化合物與氫反應製造烷基化芳香 族化合物的方法，以及於步驟的一部分中包含該方法之紛的 製造方法。 【先前技術】 將苯與丙烯反應製造異丙笨的方法、將異丙苯氧化製造氫 過氧化異丙苯的方法、將氫過氧化異丙苯酸解製造酚與丙酮 的方法，分別為已知，組合該等反應之方法為一般被稱為異 丙笨法的酚製造方法，係為現在酚製造法的主流。 此異丙苯法其特徵為合併產生丙酮，於同時期望丙_的情 況為長處，但在所得之丙酮比其所需更加過剩的情況，則與 原料丙烯之價格差朝向不利的方向，使經濟性惡化。於是為 了將與原料烯烴併產之酮的價格差導向有利方向，例如已提 案將正丁㈣苯所得之第二τ基苯予以氧化、酸解，取得紛 之同時取得甲基乙基_方法(參照專利文獻i、專利文獻 2)此方法中以第二丁基苯的氧化，目標氫過氧化第二丁基 =的選擇率僅為8G%左右，且另外副生成以上的乙酿 苯，故作為酚製造法的產率並不及異丙苯法。 099107954 201038512 工業價值低 更且亦已提案將環乙烯與苯所得的環己基苯予以氧化 解，取得酚與環己_方法。此方法中經由將所得\=匕已酸 脫氫，取得酚，故於形式上可迴避酮的副生成。作a衣已鲷 己基苯之氧化反應，使目標氫過氧化環已基笨的產=低= 於是，關於氧化及酸解產率最高的異丙笨法，為了依 Ο 持其優異性並且迴避與原料丙稀併產之丙_上述缺點舊保 提案將併產的丙酮使用各式各樣的方法，以+ 乃 型式再使用的方法 兴丙本法之原料 丙酮經由氫化可輕易變換成異丙醇，提案將此異丙醇、 步經由脫水反應作成丙烯後，與苯反應取得異丙苯的步· 即’以丙嶋為異丙苯法的賴Μ再使用的步驟(參= 利文獻3)。但是，此方法具有增加氫化步驟 步驟的問題點。 驟2 〇 妓’㈣將丙喊化簡之異㈣直接與笨反應取得異 丙苯的方法（參照專利文獻4〜特別於專利文獻6中，記 載將併產的丙_作成異丙醇，使用與苯反應所得之異丙苯製 造_步雜方法，是於此找巾，亦比^來的異丙苯法 增加氫化步驟。 因應此情況’作為不會增加先前異丙苯法的步驟並且將併 產的丙網再使用的方法，即丙酮與苯與氫直接反應的方法， 已揭不使用固體酸物質與CU化合物所構成的觸媒系統，在 099107954 5 201038512 氫共存下反應的方法(參照專利文獻7)。 [先前技術文獻] [專利文獻] 專利文獻1:曰本專利特開昭57_9丨972號公報 專利文獻2 :美國專利申請公開2〇〇4/〇162448號說明書 專利文獻3:日本專利特開平2_174737號公報 專利文獻4:曰本專利特開平2_231442號公報 專利文獻5:日本專利特開平丨^“”號公報 專利文獻6:曰本專利特表2〇〇3_523985號公報 專利文獻7:曰本專利特表2005-513116號公報 【發明内容】 (發明所欲解決之問題） 但是專利文獻7中記載的方法’於取得異丙苯時具有副生 成丙烷的傾向。 本發明係以提供將丙酮與苯與氫直接反應取得異丙苯之 工業上、實用的製造方法為其目的。具體而言，係以提供以 單一反應步驟，並以丙酮等之酮、苯等之芳香族化合物及氫 作為起始物質，以高產率取得異丙苯等之烷基化芳香族化合 物之新穎烷基化芳香族化合物的製造方法為其目的。更且， 係以提供於一部分步驟中包含該方法，且比先前之異丙笨法 不會伴隨步驟增加之酚的製造方法為其目的。 (解決問題之手段） 099107954 201038512 本發明者等人，為了解決上述問題致力檢討之結果，發現 使用固體酸物質、和含銀觸媒作為觸媒，以單一反應步驟， 並以丙酮等之酮、苯等之芳香族化合物及氫作為起始物質， 可以高產率取得異丙苯等之烷基化芳香族化合物。 即，本發明之烷基化芳香族化合物之製造方法，其特徵為 在固體酸物質、和含賴媒之存在下，使芳香族化合物與綱 與氫反應。 ❹ ❹ 本發明以上述芳香族化合物為苯，上述酮為㈣為佳。 本發明以上述固體酸物質為彿石化合物為佳，且具 10〜16員環細孔的沸石化合物為更佳，以具有㈣或 環細孔的沸石化合物為特佳。 員 本發明以上述固體酸物質係由0彿石、 滞石、z:12彿石、及¥型彿石所組成群中選出至少了 ·5 之彿石化合物為佳，且以泛彿石為更佳。 夕種 為:發明以上述含银觸媒為包含―裁持觸媒 :_質、與上述含—合之狀態進行反應 本發明之紛之製造方法，係包含下列步羯之粉之製造 法 方 ⑷將異丙笨氧化變換成氣過氧化 (b)將氣過氧化異—與丙二: 099107954 7 201038512 ⑷將上述步驟⑻中生成的兩_與氫及苯反應合成異丙 苯的步驟、 ⑷將上述步驟(c)所得之異丙苯循環至步驟⑷的步驟， 其特徵以上錢基化芳W化合物之製造方法進行步驟 (C)。 (發明效果） 若根據本發明之縣化料魏合物的製造方法，則可以 單-反應步驟’以㈣等之⑽、笨等之芳香族化合物及氫作 為起始物資’取仵異丙苯等之燒基化芳香族化合物。如上 述’上述製造方法為工業上實用的方法。又，於—部分步驟 中包3錢基化芳香族化合物之製造方法之㈣製造方 法，不會增加総的異料法步_，讀產的丙酮可再使 用。但是，根據魏基化芳香族化合物之製造方法所得的異 丙苯’與得自丙烯或異丙醇和笨的異丙苯於品f上無任何差 ”因此’本發明為了不起的技術’可生產步驟上及經濟上 顯著優異的盼。 【實施方式】 本發明之烧基化芳香族化合物之製造方法，其特徵為在固 體酸物質、與含銀觸媒之存在下，使芳香族化合物與嗣與氣 反應。 於本發明中，若使用上述固體酸物質和上述含銀觸媒二成 分即可，關於其利財法並無特觀制，將酸觸媒成分之上 099107954 8 201038512 =!::與上述含銀觸媒—之觸媒粒子程度 分尺寸的觸::Π=:Γ細化— =:r 其，…=:=: 又，將上 反應為更佳。㈣質、與含銀觸媒以混合狀態進行上述 Ο i般稱==_物質’係具有作為酸機能的觸媒，若 =:::::一、一 特別，主〇朽Γ鱗减#、wG3餅氧化錯等。 沸石化合物由^所r之無機結晶w化合物的 率方面而言’為適當的二Γ院基化芳香族化合物之選擇 使用作為原料的芳香^Γ媒。作為沸石化合物，根據 例如使用苯作為芳香族 為_芳香族化合物之異:苯之==:製造作 作為具有氧合物為佳。 石、片彿石、账5弗孔的彿石化合物，可列舉鎮驗彿 肌们彿石、Θ沸；/古石、沸石、ZS_2沸石、 型彿石、絲光滞石、脫=石、X型沸石、Y型沸石、卿 __ …切石、卢沸石、納菱彿石、發 201038512 鉀鋁石、loverite、VPI-5沸石、UTD-1沸石等。另外，所謂 氧10員環，係表示細孔徑的大小，意指構成細孔之環構造 中所含之氧原子數為10的大小。 該等沸石化合物中，亦以具有與異丙苯分子徑相同程度細 孔者為適當，使用具有氧10或12員環細孔之沸石化合物為 更佳。作為具有氧10或12員環細孔之沸石化合物，可列舉 Y型沸石、USY型沸石、絲光沸石、脫鋁絲光沸石、沸石、 ZSM-12沸石、ZSM-5沸石等。其中由異丙苯選擇性方面而 言，以/5沸石、絲光沸石、ZSM-5沸石；ZSM-12沸石、Y 型沸石為更佳，且以/3沸石為特佳。 該等沸石化合物中之矽與鋁之組成比（矽/鋁）若為 2/1〜200/1之範圍即可，特別由活性和熱安定性方面而言， 以5/1〜100/1者為佳。更且，亦可使用將沸石骨架中所含之 銘原子，以Ga、Ti、Fe、Μη、B等之铭以外的金屬更換之 所謂的同型取代的沸石化合物。 固體酸物質的形狀並無特別限制，可為球狀、圓柱狀、擠 出狀、破碎狀之任一種，其粒子大小亦以0.01m〜100mm之 範圍根據反應器大小選定即可。 另外，該等固體酸物質可使用單獨一種，且亦可使用2 種以上。 作為本發明所用之含銀(Ag)觸媒(觸媒組成物），可列舉含 有Ag金屬本身者、以金屬化合物型式含有者等。 099107954 10 201038512 例如’可列舉Ag2〇等之氧化銀 、AgCl、AgBr、Agl 等之 鹵化銀、Pt-Ag、 _ g等之箱金屬型式含有者。 W二、他例’可列舉硝酸銀、乳酸銀、醋酸銀、苯甲酸銀、 =觸縣具有可將縣官能基氫化至醇能力者即可，並 無特別限制，所1以$ U㈣ 觸媒型式㈣者可直接使用，且在 .各種载體上载持的載持觸媒等可在市場上取得。 〇沪t::銀觸媒’包含载體上载持銀的載持觸媒(Ag在載 體上载持者)為佳。 作為載體’例如可使用二氧化石夕、氧化紹、二氧化石夕-氧 * 氧化鈦、氧化鎂、二氧化矽-氧化鎂、氧化錐、碳、 一 喿土其中，亦由二氧化矽、氧化鋁、二氧化 石夕-氧化銘、二氧化鈦、負化雜 軋化鎂、二軋化矽-氧化鎂、氧化錘、 碳之中選出至少丨種為佳。 ° 糾’料含_媒可❹單獨—種，且亦可使用二種以 上， 3銀觸媒之形狀並無制限制，可為球狀、圓柱狀、擠出 狀、破碎狀之任-種，其粒子大小亦以〇 〇1丽〜刚顏之 範圍’根據反應器大小選定即可。 該等含銀觸媒，亦可被載持至上述固體酸物質，具體而 言’根據_酸物質於Ag之俩鹽水溶液中含浸、锻燒之 方法、和作纽Ag於有龜射可溶找錄結合有機分 099107954 11 201038512 子的錯合物型式，於有機溶射添加，調整溶液，並將固體 酉夂物貝於該’讀巾含浸、锻燒的方關可取得。更且，將錯 口物:某物質於真空下汽化蒸鍍等之方法载持至固體酸物 ' 由對應固體酸物質之金屬鹽取得時，亦可採用 使作為虱化觸媒的Ag鹽共存，同時進行載體合成和含金屬 觸媒之載持的共沉法。 ;X月中作為方香族化合物，可例示碳數6〜2〇之化 合物，可列舉例如苯、甲苯、二甲苯等之苯同㈣、該等之 取代基何生物、萘、甲基萘等之萘同族體、該等之取代基衍 生物等又，作為酮，可例示碳數3〜20之化合物，可利用 對象物和非對象物。作為結合至誠之基可例示絲、芳 基’具體而言’可列舉㈣、甲基乙基酮、乙醯苯等。 §荨之中亦以使用苯作為芳香族化合物、使用丙_作為 製造異Θ苯的反應於工業上為最重要的。此時，苯與兩 嗣之莫耳比（笨/丙酮）以1〜20為佳。若低於上述範圍，則二 、 本一異丙基苯的生成量有變大之傾向。二異丙基 苯一/、丙基苯在異丙苯步驟中，經由與苯的轉烷基化而可 月b恢復成異丙笨，但轉烷基化為反應溫度高，若 剩餘的二異 丙基本、三異丙基苯的份量多，則蒸氣費用增大且有時不經 _ «λ·» 右而於上述範圍，則以反應器的後步驟回收過剩的 本寺因為對蒸餾塔造成負荷，故有時不經濟。 本發明之芳香族化合物與_的反應，係以氫共存下進行為 099107954 12 201038512 其特徵。此處所謂之氫，可為分子狀的氫氣，亦可為反應條 件下發生氫之由環己烷等烴類所發生的氫。丙酮與苯與氫反 應時，原理上，氫若與丙酮等莫耳以上即可，由分離回收方 面而言，適當範圍為相對於丙酮，以卜刈倍莫耳、較佳為 • 1〜30倍莫耳。欲將丙_轉換率抑制於未滿1〇〇%時，將所用 之氫1由1倍莫耳減低即可因應。又，於本發明反應中供給 的氫’與丙酮所具有的氧原子反應變成水並伴隨異丙苯可由 〇 反應器出口取出。又，丙酮當量以上的氳只要不進行不欲的 副反應，於本質上不被消耗。 對於反應系統添加氫氣之情況’通常連續供給，但並非特 別限定於此綠，亦可妓顧科添加氫氣餅止反射 供給，並且㈣-定時間後再度供給的間歇性供給，且在液 相反應時使氳氣溶解於溶難供給亦無妨。又，在再循環步 驟中’將輕沸顧分與自塔頂回收之氫氣同時供給亦可。添加 Ο氳的壓力-般與反應器壓力同等，但若根據氮的供給方法適 當變更即可。 進打本反應時，其方法、條件並無特別限制，例如，可採 用下列所示之條件、方法。 反應原料丙畴苯與氫氣的接觸，可為氣液向流、氣液併 流等任—者’又，氣體的方向可為液下降·氣體上升、液上 升-氣體下降、液氣上升、液氣下降之任—者。 關於反應溫度於本發明中亦無特職定較佳為％〜細 099107954 ^ 201038512 C更佳為60 200 c之範圍。又，通常較佳的實施壓力範 圍為0.1〜500氣壓、更佳為〇 5〜1〇〇氣壓。 又，實施本發明時’使用之觸媒量（固體酸物質與含銀觸 媒之合計量)並無特難^，勤，制蚊料通裝置進 行反應時，若以每時間之原料⑽+芳香族化合物)供給量（重 量）’除以觸媒重量（固體酸物質與含銀觸媒之合計量）之值， 即WHSV表示，則期望為〇〇1〜1〇〇/h之範圍，更佳為 0.05〜50/h之範圍為適當。 另外，上述固體酸物質、與含銀觸媒之使用量比並無特別 限定，通常固體酸物質：上述含銀觸媒（重量比）為工： 0.01 1 . 100車乂佳為丨：〇 〇5〜1 : 5〇。剩餘之固體酸物質的 重量比若小，則無法充分進行烷基化反應，異丙苯等之烷基 化芳香族化合物的產率降低，故有時不經濟。又，剩餘之固 體酸物質的重量比若大’則丙酮的轉換率降低，其有時亦不 經濟。 於本發明之燒基化芳香族化合物之製造方法中，經由上述 含銀觸媒之作用，㈣被氫化生成醇後，該醇、與芳香族化合 物’經由固舰物質的仙而魏基化成為絲化芳香族化 合物。即’本發明之製造方法+，階段性引起氫化及院基化。 本發明中反應形式為固定床反應之情況，固體酸物質與上 述含銀觸媒之填充方法有時對反應成績造成大影響。如上 述，本發明中氫化與燒基化為階段性引起。因此，根據反應 099107954 201038512 各階段依序填充適當的觸媒種’以有效率使用觸媒的音義 和抑制非目的之副反應的意義為佳。 特別為了提高反應速度而增大氫壓和溫度之情況，於— 的化學反應中經常看見引起低氫壓和低反應溫度所未見 般 之 不佳的副反應舉動，於此種情況中，觸媒的填充方法特別對 於反應成績有造成大影響的可能性。 , 作為根據反應之各階段依序填充適當觸媒種的方法，可列 Ο 舉例如，（1)將固體酸物質及上述含銀觸媒均勻混合、填充 之方法、（2)將上述含銀觸媒的濃度由觸媒層的上游側往下 游側以一定比例減少，同時將固體酸物質的濃度由上游側往 下游側以一定比例增大般填充的方法、（3)填充载持上述2 銀觸媒之固體酸物質的方法、（4)以形成上述含銀觸媒所構 成之層（上游侧）、和固體酸物質及上述含銀觸媒所構成之層 (下游侧)般填充的方法、（5)以形成上述含銀觸媒所構成之層 〇 (上游側）、和載持上述含銀觸媒之固體酸物質所構成之層（; 游侧)般填充的方法、（6)以形成固體酸物質及上述含銀^ 所構成之層（上游側）、和固體酸物質所構成之層（下游側)般 填充的方法、⑺以形成载持上述含銀觸媒之固體酸物質^ 構成之層（上游側）、和固體酸物質所構成之層（下游侧)般 充的方法等。另外，所謂上游側，絲示反應H的入口側: 即原料通過反應前半層，所謂下游側，係表示反應器的出口 侧，即通過反應後半之層。 099107954 201038512 實施本發明時，亦可在反應系統内添加對於觸媒及反應試 劑為惰_溶劑或氣體、並以稀釋的狀態進行。 實施本發明時， 通式之任一鍤古、、—
万式賞施均無妨。 ，此方法可於批次式、半批次式、或連 實也本發明時，期望以公知方法將固體酸物質及含銀觸媒 、脫Jc於固疋床反應方式之情況，一邊對填充固體酸物 質及含金屬觸媒之反應器流通氮、氦等惰性氣體，-邊於 〇C 乂上之溫度保持10分鐘以上即可。更且為了使氫化觸 媒之含銀觸媒表現活性，亦可在脫水處理後，於氫氣流下進 行處理。 於某經過時間中觸媒活性降低之情況，以公知方法進行再 生並可恢復固體酸物質及含銀觸媒的活性。 為了維持異丙苯等之烧基化芳香族化合物的生產量，亦可 採取將2個或3個反應器並列，且在一個反應器再生之間， 以剩餘的1個或2個反應器實施反應的旋轉方式亦無妨。更 且於反應器為3個之情況，亦可採用將其他反應器以2個直 列連接，生產量變動少的方法。又，以流動床流通反應方式 和移動床反應方式實施之情況，由反應器中連續或斷續抽出 一部分或全部觸媒，並且經由補充相當部分則可維持一定的 099107954 16 201038512 活性。 如上處理，根據本發明之烷基化芳香族化合物之製造方 法，例如可由紛製造時之副生成的丙_直接取得異丙苯。 如上述處理所得之異丙苯可利用作為酚與丙酮的製造原 . 料。具體而言，上述製造方法包含下列步驟(a)〜(d)，可利用 於將異丙苯氧化，其次分解製造酚的步驟等，更且提供各種 • 改良法亦無問題。另外，步驟(c)可根據上述之烷基化芳香 〇 族化合物之製造方法實施。 (a) 將異丙苯氧化變換成氫過氧化異丙苯的步驟 (b) 將氫過氧化異丙苯酸解合成酚與丙酮的步驟 (c) 將上述步驟(b)生成的丙酮與氫及苯反應合成異丙苯 的步驟 (d) 將上述步驟(c)所得之異丙苯於步驟(幻循環的步驟。 換言之，本發明之酚之製造方法包含 〇 ⑷將異丙苯氧化變換錢過氧化異丙苯的步驟； (b) 將氫過氧化異丙苯酸解合成盼與丙_步驟； (c) 將上述步驟(b)生成的丙網與氮及苯反應合成異丙苯 的步驟、及 (d)將上述步驟⑷所得之異内苯循環至步驟⑷的步驟； 並以上述之絲化芳香魏合物之製造方法進行步驟⑷。 Z步驟(e)巾’在gj體軸質，與含銀觸媒之存在下，將 芳香族化合物與酮與氫反應。 099107954 17 201038512 右根據此種步驟（c)，可以單一反應步驟，將副生成的丙 酮I換成異丙苯’且該異丙笨可❹作為製造盼的原料。 另外’於上軸之製造方法中，步驟⑻只要可取得氫過 氧化異丙苯則無特職制，可依先前方法進行 ，且步驟(b) 只要可取得__則無特職制，可依先前方法進行。 又，步驟⑷巾最初裝人的㈣苯，可為根據先前方法所得 者’且亦可根據上述烧基化芳香族化合物之製造方法所得 者。 [實施例] 其-人示出實施例進一步詳細說明本發明，但本發明不被限 定於此。 [實施例1] [觸媒之調製] 於300毫升之茄型燒瓶中裝入矽膠粉末（富士 smda化學 公司製、Canriacut Q-15)30.0克，並加入乳酸銀〇 5水合物(和 光純藥製）6.4克溶解於離子交換水1〇〇毫升的溶液。於 lOmmHg之減壓下，以4〇〜5(rc餾除水，並於氮氣流下乾燥 一晚。其次於氫環境氣體下，由1〇〇它歷5小時升溫至32〇。〇 進行還原處理。放冷後，取得黑色粉末型式的32.9克10% Ag/矽膠觸媒（載持觸媒）。 [異丙苯之製造] 使用設置高麗用傲料泵、高壓用氫質量流、高壓用氮質量 099107954 18 201038512 流、電爐、具有觸媒填充部分之反應器、設有背壓閥的固定 床反應裝置，並以向下流動進行加壓液相流通反應。 於内徑1公分的SUS 316製反應器中，將上述1〇〇/0 Ag/ 矽膠觸媒以20MPa壓縮成型後，將分級至250〜500/im者： 6.0g與沸石（觸媒化成公司製、以20MPa壓縮成型後，分 級至250〜500μ者）1.〇克混合作成觸媒層並填充。 • 以氩加壓至4.5MPa後，於8.3ml/分鐘之氫氣流下，以 〇 175°C將苯/丙酮（5/1莫耳）之混合液以 0.50g/h(WHSV=0.07/h、氫/丙酮莫耳比=2〇)之比例流通。 於反應器之出口採樣反應物，並以氣相層分別分析氣相、 液相。 反應結果如表1所示般’與後述之比較例1相比較，可知 可高選擇性生成異丙苯。 [比較例1] 〇 於實施例1中，除了使用亞鉻酸銅（SudChemie公司製、 製品名 G99b、元素質量％ Cu 35%、Cr31%、Ba2%、Mn3%)1.0 克代替10% Ag/矽膠觸媒以外，同樣進行反應。反應結果如 表1所示般’副生成許多丙烧。 [表1] 選擇率(96)/丙酮 反應 溫度 氫/丙明 (莫耳比） 丙_ 轉換率(％) 丙烧 異丙笨 二異 丙基苯 三異 丙基苯 高沸物 實施例1 175〇C 20 99.9 3.5 77.2 16 1 0 3 2.9 比較例1 175〇C 20~ 99.9 39.3 50.2 7.8 0.2 2.5 099107954 19 201038512 (產業上之可利用性） 若根據本發明，使酮與芳香族化合物直接反應，可取得單 一反應步驟對應之烷基化芳香族化合物。如此，本發明於工 業上為實用的。若使用此方法，可由異丙苯法製造酚時之副 生成的丙酮直接取得異丙苯。如此處理所得之異丙苯可利用 作為酚與丙酮的製造原料，可利用於將異丙苯氧化其次分解 的步驟等。 099107954 20

Claims (1)

  1. 201038512 七、申s青專利範圍： 1.-種絲化芳香族化合物之製造方法， 體酸物質盥含盤雜财β ‘ 、*文為’在固 物媒之存在下’將芳香族化合物㈣與氣反 二第1項之陶香族化合物之製造方 述方香族化合物為笨，上述酮為丙酮。 Ο
    二請專利範圍第4之繼芳香族化合物之製造方 '其中上述固體酸物質為沸石化合物。 4.如申請專利範圍第！項之烧基化芳香族化合物之製造方 法’其中’上述_酸物料具有氧1G〜16員環細孔的沸石 化合物。 5·如申請專利範圍第1狀絲化芳香族化合物之製造方 法’其中’上述固體酸物質為具有氧10或12員環細孔的沸 石化合物。 6. 如申請專利範圍第丨項之烧基化芳香族化合物之製造方 法八巾上述固體酸物質係由沒彿石、絲光沸石、zsm_5 彿石、ZSM·12彿石、及Y型彿石所組成群中選出之至少i 種的沸石化合物。 7. 士申叫專利範圍第丨項之烷基化芳香族化合物之製造方 法，其中，上述固體酸物質為尽沸石。 ，8·如申°”專利範圍第1項之烧基化芳香族化合物之製造方 法其中，上述觸媒包含在載體上载持銀的載持觸媒。 099107954 21 201038512 9. 如申請專利範圍第1項之烷基化芳香族化合物之製造方 法，其中，在上述固體酸物質與含銀觸媒混合之狀態下進行 反應。 10. —種酚之製造方法，其包含下列步驟： (a) 將異丙苯氧化而變換成氫過氧化異丙苯的步驟； (b) 將氫過氧化異丙苯予以酸解而合成酚與丙酮的步 驟； (c) 將上述步驟(b)中生成的丙酮與氫及苯反應而合成異 丙苯的步驟；以及 (d) 將上述步驟(c)所得之異丙苯循環至步驟(a)的步驟； 其中，以申請專利範圍第1項之烷基化芳香族化合物之製 造方法進行步驟(c)。 099107954 22 201038512 四、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：無 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 益 ❹ 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： 無 〇 099107954
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