TW201022277A - Substituted pyridines having herbicidal action - Google Patents

Description

201022277 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於式I之經取代吼咬 R1

其中代號具有以下含義： R1 為 0-RA、S(0)n-RA或 〇-S(0)n-RA ; RA為氫；c〗-c4烷基；z-c3-c6環烷基；Cl_c4_燒基； C2-C6稀基；Z-C3-C6環稀基；C2-C6炔基；Z-(三Cj-C 烷基）矽烷基；Z-C( = 0)-Ra; Z-P(=0)(Ra)2 ; NRiRii ;含有 1、2、3 或 4個選自由 Ο、N及S組成之群之雜原子的3至7員單環或9或10 員雙環飽和、不飽和或芳族雜環，該雜環可部分 或完全經基團Ra及/或1^取代，

Ra 為氫；OH; CVCs 烷基；CVC4 鹵烷基；Z-C3-C6 環烷基；C2-C8烯基；Z-C5-C6環烯基；（：2-(：8炔 基，Z-Ci_C6 烧氧基；Z-Ci-C4_^氧基；Z-C3-C8 烯氧基；Z-C3-C8炔氧基；NRiRn ; 烷基磺 醯基；Z-(三CVC4烷基）矽烷基；Z_苯基；z-苯 氧基；Z-苯基胺基；或含有1、2、3或4個選自 由Ο、N及S組成之群之雜原子的5或6員單環或 9或10員雙環雜環，其中該等環狀基團未經取 代或經1 ' 2、3或4個基團Rb取代； 144037.doc 201022277 R1、R"彼此獨立為氫；Ci_c8烧基；Ci_C4齒燒 基；c3-c8烯基；c3_C8炔基；z_C3_c6環 烷基；Ζ-CVC8烷氧基；z_Ci_C8鹵烷氧 基；z-c(=〇)_Ra; z_苯基；含有 i、2、 3或4個選自由〇、N及s组成之群之雜原 子且經Z連接的3至7員單環或9或1〇員雙 環飽和、不飽和或芳族雜環；

R及R與其所連接之氮原子一起亦可形成含有 1、2、3或4個選自由〇、N&s組成之群之雜原 子的5或6員單環或9或1〇員雙環雜環； Z 為共價鍵或C丨-C4伸烧基； η 為0、1或2 ; R2為苯基；萘基；或含有i、2、3或4個選自由〇、 組成之群之雜原子的5或6員單環或9或1〇員雙環芳族雜

環，其中該等環狀基團未經取代或經丨、2、3或4個基 團Rb取代； A R 彼此獨立為 Z-CN ; Z-OH ; Z-N〇2 ; Z- _ 素；c丨-Cs 院基，CVC4鹵烷基；c2-C8烯基；c2-C8炔基； Z-CVCs烷氧基；Z-Ci-Cs鹵烷氧基；z_c3_Ci〇環烷 基；0-Z-C3-C1G 環院基；Z-C(=〇)-Ra ; NRiRii ; Z_(二C1-C4烧基）梦烧基；Z-苯基；及s(〇) Rbb， 其中R為^-匸8院基或Ci-Ce鹵烧基，且 η為0、1或2 ; R與連接至相鄰碳原子之基團Rb 一起亦可形成5或6 144037.doc 201022277 員飽和或部分或完全不飽和環，除碳原子以外， 該環亦可含有1、2或3個選自由0、N及S組成之群 之雜原子； X 為 〇、S 或 N-R3 ; R 為氫、C「C6烧基、Ci-C4鹵烧基、C2-C6歸基、 C3-C6快基、Z-C3-C1()環炫基、Ci-Ce烧氧基-C 烧基、C^-Ce氰基烧基、Ζ-苯基、Z-C(=0)-Ra2^ = CrC*烷基矽烷基；

Ra2為心-匕烷基、CVC4鹵烷基、乙-(：〗-<:6烷氧基、 Z-CVC4鹵烷氧基或NRiR"; Y 為〇或S ; A、E、G、Μ為N或C-RC，此等基團之一為N; RC為氫或針對Rb所提及基團之一； 其中在基團RA、R3及其子取代基中，碳鏈及/或環狀基團 可部分或完全經基團R_b取代， 或其N氧化物或農業上合適之鹽。 此外，本發明係關於製備式1响啶及其N氧化物、其農業 上可用之鹽的方法及中間物’且亦係關於包含其之活性化 合物組合，係關於包含其之組合物，且係關於其用作除草 劑，亦即用於控制有害植物之用途，且亦係關於控制不要 之植被的方法，其包含使除草有效量之至少一種式I吡啶 化合物或I之農業上合適鹽作用於植物、其種子及/或其棲 息地。 本發明之其他實施例可見於申請專利範圍、說明書及實 J44037.doc -6 - 201022277 例中。應瞭解，本發明標的之上述特徵及待於下文中繼續 說明之特徵在不背離本發明範疇的情況下不僅可以各別既 定組合應用，且亦可以其他組合應用。 【先前技術】 WO 2008/009908及WO 2008/071918描述除草吡啶幷吡 嗪；然而，其在低施用率下之除草作用及/或其與作物植 物之相容性仍需改良。 【發明内容】 本發明之一目的為提供具除草作用之化合物。詳言之提 供具強除草作用之活性化合物，尤其即使在低施用率下， 該等活性化合物與作物植物之相容性亦足以滿足商業應 用。 此等目的及其他目的由最初定義之式I化合物及其N氧化 物以及其農業上合適之鹽達成。 本發明化合物可類似於WO 2008/009908及WO 2008/071918 中所述之合成途徑，根據有機化學之標準方法，例如根據 以下合成途徑製備： 可使式II之吡啶甲酸與式III之羰基化合物反應，得到式 IV化合物。在式II及式III中，代號具有針對式I所給之含 義。基團Hal為鹵素原子或另一合適親核離去基，諸如烧 氧基或苯氧基。

144037.doc 201022277 此反應通常在_78t至12(rc，較佳_2(rc至50〇c之溫度 下，在惰性有機溶劑中’在鹼（諸如三乙胺（參看j Agric. and Food Chem. 1994, 42(4)，1019-1025))、催化劑（諸如二 環己基碳化二亞胺（參看 Egyptian Journal 〇f chemistry 1994’ 37(3)，273-282))或其他已知偶合劑存在下進行。 合適溶劑為脂族烴’諸如戊烷、己烷、環己烷及石油 醚；芳族烴，諸如甲苯、鄰二曱苯、間二甲苯及對二甲 苯；鹵化烴，諸如二氣甲烷、氣仿及氣苯；醚，諸如乙 醚、二異丙醚、第三丁基甲基醚、二噁烷、苯甲醚及四氫 吱味’腈’諸如乙腈及丙腈；酮，諸如丙酮、甲基乙基 酮、二乙基酮及第三丁基甲基酮；以及二甲亞碱、二曱基 甲醯胺及一甲基乙醯胺，尤佳為齒化烴，諸如二氣甲燒、 氯仿及氣苯。亦可能使用所提及溶劑之混合物。 合適鹼通常為無機化合物，諸如鹼金屬及鹼土金屬氫氧 化物，諸如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氡化鉀及氫氧化鈣； 驗金屬及鹼土金屬氧化物，諸如氧化鋰、氧化鈉、氧化約 及氧化鎮；鹼金屬及鹼土金屬氫化物，諸如氫化鋰、氮化 納、氫化鉀及氫化鈣；鹼金屬胺化物，諸如胺化鋰、胺化 鈉及胺化鉀；鹼金屬及鹼土金屬碳酸鹽，諸如碳酸鐘、碳 酸钟及碳酸鈣；以及鹼金屬碳酸氫鹽，諸如碳酸氫鈉；有 機金屬化合物’尤其鹼金屬烷基，諸如甲基鋰、丁基鐘及 苯基鋰，南化烷基鎂，諸如氣化甲基鎂；以及鹼金屬及鹼 土金屬醇鹽，諸如甲醇鈉、乙醇鈉、乙醇鉀、第三丁醇卸 例如三級 及甲醇鎮（dimethoxymagnesium);此外有機驗 144037.doc 201022277 胺’諸如三甲胺、三乙胺、三丁胺、二異丙基乙胺及N_f 基旅啶、》比啶、經取代吡啶（諸如三甲基吡啶、二甲基吡 11 疋及4-二甲基胺基η比咬），以及雙環胺。尤佳為三級胺，諸 如三甲胺、三乙胺、三丁胺、二異丙基乙胺。該等鹼通常 以催化量使用；然而其亦可以等莫耳量、過量或（若適當） 以溶劑形式使用。 通常使起始物質以等莫耳量相互反應。 藉由引入離去基L1活化式ιν化合物。合適離去基L1通常 為提高羰基親電性之基團，例如〇_烷基、〇_芳基、鹵基、 反活化或藤（諸如溫瑞伯醣胺（Weinreb amide))，尤其五 氟苯氧基。

此反應通常在-78°C至12(rc，較佳_2〇t：至5〇〇c之溫度 ® 下’在惰性有機溶劑中，在鹼（諸如三乙胺（參看J. Agric. and Food Chem. 1994, 42(4)，1019-1025))、催化劑（諸如二 環己基碳化二亞胺（參看 Egyptian j〇urnai chemistry 1994’ 37(3)，273-2 82))或其他已知偶合劑存在下進行。 合適溶劑為脂族烴，諸如戊烷、己烷、環己烷及石油 醚；芳族烴，諸如甲苯、鄰二甲苯、間二甲苯及對二甲 苯，齒化烴，諸如二氣曱烷、氯仿及氣苯；醚，諸如乙 醚、二異丙醚、第三丁基甲基醚、二噁烷、苯曱醚及四氫 144037.doc 201022277 吱喃；腈，諸如乙腈及丙腈；酮，諸如丙酮、甲基乙其 酮、二乙基酮及第三丁基甲基酮；以及二甲亞硬'二甲基 甲醯胺及二甲基乙醯胺’尤佳為二氣曱烷及曱笨。亦可能 使用所提及溶劑之混合物。 合適鹼通常為無機化合物，諸如鹼金屬及鹼土金屬氣氧 化物’諸如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氡化鉀及氫氧化努； 鹼金屬及鹼土金屬氧化物，諸如氧化鋰、氧化鈉、氧化在弓 及氧化鎂，驗金屬及驗土金屬氫化物，諸如氫化鐘、氮化 納、IL化钟及虱化約，驗金屬胺化物，諸如胺化链、胺化 納及胺化鉀；鹼金屬及鹼土金屬碳酸鹽，諸如碳酸鋰、碳 酸鉀及碳酸鈣；以及鹼金屬碳酸氫鹽，諸如碳酸氫鈉；有 機金屬化合物，尤其鹼金屬烷基，諸如甲基鋰、丁基鋰及 苯基鋰，邊化烷基鎂，諸如氣化曱基鎂；以及鹼金屬及鹼 土金屬醇鹽，諸如曱醇鈉、乙酵鈉、乙醇鉀、第三丁醇鉀 及曱醇鎂；此外有機鹼，例如三級胺，諸如三曱胺、三乙 胺、二丁胺、二異丙基乙胺及N-曱基哌啶、吡啶、經取代 吡啶（諸如二甲基吡啶、二甲基吡啶及4_二甲基胺基吡 咬）以及雙環胺。尤佳為驗金屬及驗土金屬破酸鹽，諸 如碳酸鋰、碳酸鉀、碳酸鈣、碳酸鉋及碳酸铷。該等鹼通 常以催化量使用，然而其亦可以等莫耳量、過量或（若適 當）以溶劑形式使用。 通常使起始物質以等莫耳量相互反應。 合適試劑H-L1為醇，視情況經取代之笨酚、Ν，〇·二烷基 羥基胺，尤其五氟苯酚或Ν，〇二曱基羥基胺。 144037.doc 201022277 環化式v化合物，得到式〗化合物。

此反應通常在-78°C至i2〇°c，較佳_2〇。(：至50°C之溫度 下’在惰性有機溶劑中，在驗或路易斯酸（Levvis acid)或催 化劑[參看 Silverman，Richard B j Am. Chem. Soc. 1981， O 103(13)，3910]存在下進行。 合適溶劑為脂族烴，諸如戊烷、己烷、環己烷及石油 醚，芳族烴，諸如曱苯、鄰二甲笨、間二甲苯及對二甲 苯；i化烴，諸如二氣曱烷、氣仿及氣苯；醚，諸如乙 醚、一異丙趟、第三丁基曱基醚、二噁烧、苯甲醚及四氫 呋喃，腈，諸如乙腈及丙腈；酮，諸如丙酮、甲基乙基 酮、一乙基鲖及第三丁基曱基酮；以及二甲亞颯、二曱基 f醯胺及二甲基乙醯胺’尤佳為乙腈及二甲基甲醯胺。亦 可能使用所提及溶劑之混合物。 合適鹼通常為無機化合物，諸如鹼金屬及鹼土金屬氫氧 化物諸如氫氧化鐘、氫氧化納、氫氧化卸及氫氧化飼； 驗^屬及驗土金屬氧化物，諸如氧化鐘、氧化納、氧㈣ 及氧：鎂；鹼金屬及鹼土金屬氳化物，諸如氫化鋰、氫化 納、氫化卸及氫化舞；驗金屬胺化物，諸如胺化鐘、胺化 鈉及胺化卸；驗金屬及驗土金屬礙酸鹽，諸如碳酸链、碳 酸卸、碳㈣、碳酸絶及碳酸物；以及驗金屬碳酸氫鹽， 144037.doc -11 - 201022277 諸如碳酸氫鈉；有機金屬化合物，尤其鹼金屬烷基，諸如 甲基鋰、丁基鋰及苯基鍟，函化烷基鎂，諸如氣化甲基 鎮’以及驗金屬及驗土金屬醇鹽，諸如甲醇納、乙醇納、 乙醇斜、第三丁醇卸及甲醇鎂；此外有機驗，例如三級 胺’諸如三甲胺、三乙胺、三丁胺、二異丙基乙胺及N-曱 基哌啶、吡啶、經取代吡啶（諸如三甲基吡啶、二甲基〇比 啶及4-二甲基胺基吡啶），以及雙環胺。尤佳為鹼金屬及驗 土金屬碳酸鹽’諸如碳酸裡、碳酸_、碳酸約、碳酸铯及 碳酸敍1。 該等鹼通常以催化量使用；然而其亦可以等莫耳量、過 量或（若適當）以溶劑形式使用。 通常使起始物質以等莫耳量相互反應。 或者，亦可經逆向反應順序，亦即使式Π化合物與化合 物H-L1反應得到式VI之經活化衍生物來獲得式丨化合物。

此反應本質上在針對式丨V與1之反應所提及之條件下 進行。 隨後可使式VI化合物與化合物m反應，得到式v衍生 物0

144037.doc 201022277 此反應本質上在針對式II與ΠΙ之反應所提及之條件下進 行。 以慣用方式，例如藉由與水混合、分離各相且（若適當） 層析純化粗產物來處理反應混合物。獲得一些呈無色或淺 棕色黏性油狀物形式的中間物及終產物，將其在減壓下及 在中等尚溫下純化或去除揮發性組份。若獲得呈固體之中 間物及終產物，則亦可藉由再結晶或分解進行純化。 若個別化合物I不能藉由上述途徑獲得，則其可藉由其 他化合物I衍生製備。 右該合成產生異構體之混合物，則通常需要分離，但並 非必需，因為在一些情況下，在使用處理期間或施用期間 (例如在光、酸或鹼之作用下）個別異構體可相互轉化。該 等轉化亦可能在施用之後，例如在處理植物的情況下在經 處理植物中或在待控制之有害植物中進行。 針對本發明化合物之取代基所提及之有機部分為個別基 團成員之個別列舉的共同術語。所有烴鏈，諸如烷基、齒 烷基、烯基、炔基’及烷氧基、_烷氧基、烷基胺基、二 烷基胺基、Ν-烷基磺醯基胺基、烯氧基、炔氧基、烷氧基 胺基、烷基胺基磺醢基胺基、二烷基胺基磺醯基胺基、稀 基胺基、炔基胺基、Ν-(烯基）-Ν-(烷基）胺基、Ν-(炔基 (烧基）胺基、Ν-(烧氧基）-Ν-(烧基）胺基、Ν-(嫦基）-Ν-(燒氧 基）胺基或Ν-(炔基）-Ν-(烧氧基）胺基中之烧基部分及締基 部分可為直鏈或分支鏈。 子首Cn-Cm指不煙早元中碳之各別數目。除非另外指 144037.doc 13 201022277 明，否則鹵化取代基較佳帶有！至5個相同或不同鹵素原 子’尤其氟原子或氣原子。 在各情況下’鹵素含義表示氟、氣、漠或块。 其他含義之實例為： 烷基及例如烷氧基、烧基胺基、二炫基胺基、N-烷基磺 酿基胺基、烷基胺基磺醢基胺基、二烷基胺基磺醯基胺 基、N-(烯基）-N-(烷基）胺基、N-(炔基）-N_(烷基）胺基、N-(烧氧基）-N-(院基）胺基中之烧基部分：具有一或多個碳原 子，例如1或2個、1至4個或1至6個碳原子的飽和直鏈或分 . 支鏈烴基’例烷基，諸如甲基、乙基、丙基、1-甲 基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙 基、戊基、1-甲基丁基、2-曱基丁基、3 -甲基丁基、2,2-一甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1_二曱基丙基、1，2_二 曱基丙基、1-曱基戊基、2-曱基戊基、3 -甲基戊基、4-甲 基戊基、1,1-二曱基丁基、1，2_二曱基丁基、13_二曱基丁 基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3_二曱基丁基、 1-乙基丁基、2-乙基丁基、l，i，2-三甲基丙基、122三曱 〇 基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基·2_甲基丙基。在本發 明之一實施例中，烷基表示小烷基，諸如Cl_c4烷基。在 本發明之另一實施例中，院基表示相對較大烷基，諸如 C5-C6烧基。 鹵烧基：如上所述之烧基，其一此或令卹* 一戏王。p虱原子經鹵素 原子（諸如氟、氣、溴及/或峨）取代，例如氣甲基、一氣甲 基、二氣甲基、氟甲S、二氟甲基、三氣甲基、氣氣甲 144037.doc -14· 201022277 基、二氣氟甲基、氣二氟甲基、2-氟乙基、2-氣乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氣_ 2-氟乙基、2-氣-2,2-二氟乙基、2,2-二氣-2-氟乙基、2,2,2-二氣乙基、五氣乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙 基、2,3-二氟丙基、2-氣丙基、3-氣丙基、2,3-二氯丙基、 2->臭丙基、3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氣丙基、 2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基、丨·（氟甲基）_2_氟乙基、^ (氣甲基）-2-氣乙基、丨·（溴甲基）_2_溴乙基、4_氟丁基、4· ®氣丁基、4-溴丁基及九氟丁基。 環烧基及例如環烷氧基或環烷基羰基中之環烷基部分： 具有三個或三個以上碳原子’例如3至6個碳環成員的單環 飽和烴基，諸如環丙基、環丁基、環戍基及環己基。 烯基及例如烯基胺基、烯氧基、N-(烯基）-N_(烷基）胺 基、N_(烯基）_N-(烷氧基）胺基中之烯基部分：具有兩個或 兩個以上碳原子，例如2至4個、2至6個或3至6個碳原子， φ 且任何位置具有雙鍵的單不飽和直鏈或分支鏈烴基，例如 C2_C6烯基，諸如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙 烯基、1_丁烯基、2·丁烯基、3-丁烯基、1-甲基·丙烯 基、2-甲基丙烯基、丨·甲基·2_丙烯基、2_甲基丙烯 戊婦基、2-戊稀基、3-戊婦基、4-戊稀基、1-甲基_ 丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、曱基 丁烯基、2·曱基_2_ 丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基 丁烯基、2_甲基-3-丁烯基、3·曱基-3-丁烯基、1，1·二甲基_ 2-丙烯基、1，2_二甲基丙烯基、12二甲基_2_丙烯基、 144037.doc •15· 201022277 1- 乙基-1-丙稀基、1-乙基-2-丙稀基、ι·己稀基、2-己稀 基、3 -己烯基、4-己婦基、5 -己稀基、1-曱基戊稀基、 2- 曱基-1-戊稀基、3-甲基-1-戊稀基、4-甲基-1-戊婦基、ι_ 甲基-2-戊烯基、2·甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-曱基-2-戊烯基、1-曱基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-曱基-3-戊烯基、4-曱基-3-戊烯基、1-甲基_4_戍烯基、2_ 曱基-4-戊烯基、3-曱基-4-戊烯基、4-曱基-4-戍烯基、lj-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2_二甲基丁 烯基' 1，2-二曱基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基' ι,3_ 一甲基-1-丁婦基、1，3-二甲基-2-丁稀基、1,3-二甲基_3-丁 稀基、2,2-二曱基-3-丁埽基、2,3-二甲基-1_丁稀基、2,3_ 二甲基-2-丁烯基、2,3-二曱基-3-丁烯基、3,3-二曱基-1-丁 烯基、3,3-二曱基-2-丁烯基、1-乙基_1_丁烯基、1_乙基_2_ 丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1·丁烯基、2_乙基—2_ 丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、ΐ，ι，2-三甲基丙烯基、1·乙 基-1-曱基-2-丙烯基、丨_乙基_2_甲基_丨·丙烯基、丨乙基_2_ 甲基-2-丙烯基。 環烯基：具有3至6個，較佳5或6個碳環成員的單環單不 飽和烴基，諸如環戊烯_卜基、環戊烯_3_基、環己烯 基、環己烯-3-基、環己烯基。 炔基及例如炔氧基、炔基胺基、Ν_(炔基）_Ν (烷基）胺基 或Ν-(炔基）-Ν-(烷氧基）胺基中之炔基部分：具有兩個或兩 個以上碳原子，例如2至4個、2至6個或3至6個碳原子，立 任何位置具有參鍵的直鏈或分支鍵烴基，例如匚2_〔6快 144037.doc -16· 201022277 基，諸如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁 炔基、3-丁炔基、1-曱基-2-丙炔基、1-戍炔基' 2-戊炔 基、3-戊炔基、4·戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁 炔基、2·甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、卜乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔 基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊 炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊 炔基、3-甲基-1-戊炔基、3_甲基·4-戊炔基、4-甲基-1-戊 炔基、4-曱基-2-戊炔基、1，1-二曱基-2-丁炔基、1，1-二甲 基-3-丁炔基、1，2-二曱基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔 基、3,3-二甲基-1-丁炔基、乙基_2_ 丁炔基、丨·乙基丁 炔基、2-乙基-3-丁炔基、1·乙基-1·甲基_2-丙炔基。 烧氧基：如上所定義之烷基，其經由氧原子連接，例如 甲氧基、乙氧基、正丙氧基、丨_甲基乙氧基、丁氧基、^ 甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或ι，ι_二甲基乙氧基、戊氧 基、1-甲基丁氧基、2-曱基丁氧基、3-甲基丁氧基、丨，^ 二甲基丙氧基、1，2-二甲基丙氧基、2,2_二甲基丙氧基、^ 乙基丙氧基、己氧基、卜甲基戊氧基、2_甲基戊氧基、3_ 甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1，卜二甲基丁氧基、i,2_二甲 基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2,2_二曱基丁氧基、2,3_二 甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、乙基丁氧基、2_乙基 丁氧基、1，1，2-三甲基丙氧基、12,2_三甲基丙氧基、丨乙 基-1-甲基丙氧基或1_乙基_2_甲基丙氧基。 含有1、2、3或4個選自由〇、N&s組成之群之雜原子且 144037.doc -17- 201022277 可經C<N連接的3至7員單環或9或1〇 或芳族雜環。其中較佳為5或^雜/雙環飽和、不餘和 經N連接之飽和或不飽和雜環基，諸如 嗪冰基、嘧嚏-2-基…密咬·4_基、嘧秦_3_基、噠 2-呋喃基' 3_呋喃基、2•噻 …比嗪-2·基、 吡唑-3-基、吡唑_4_基、異噁唑-土、 λ, t- ^ 土、異°惡°坐-4-基、異η亞 唑-5-基、異噻唑_3_基、異噻唑 *異心 .,y. 基、異嘴唑-5-基、咪 嗔唾-5-基、嘍口坐-2-基、嗟唾_4•基及嗟唾$基。 土 經C連接之雜芳族基，諸如H3-基、__5_基、邊 唾冬基、嘆。坐-2-基Κ4·基、嗔唾_5_基、 吡啶-3-基、吡啶_4·基、嘧啶_2•基、嘧啶_4_基、嘴啶5 基、哮嗓_4_基、0比嗪冬基、__四唾_5_基 5-基。 視取代模式而定’式！化合物可含有—或多個其他對掌 性中心。因此，本發明化合物可以純對映異構體或非對映 異構體形式或對映異構體或非對映異構體混合物之形式存 在。本發明提供純對映異構體或非對映異構體及其混合 物0 式I化合物亦可能以N氧化物及/或其農業上適用之鹽形 式存在’鹽之類型通常並不重要。合適鹽通常為彼等陽離 子之鹽或彼等酸之酸加成鹽，其陽離子及陰離子分別對化 合物I之除草活性無不利作用。 合適陽離子尤其為鹼金屬（較佳鋰、鈉或鉀）、驗土金屬 144037.doc -18· 201022277 (較佳鈣或鎂）及過渡金屬（較佳錳、銅、鋅或鐵）之離子。 可使用之另一陽離子為銨，其中，若需要，1至4個氫原子 可經G-C4烷基、羥基_Cl_C4烷基、Ci_C4烷氧基烷 基經基-C1-C4烧氧基-CVC4烧基、苯基或苯甲基置換， 較佳為銨、二甲基銨、二異丙基銨、四甲基銨、四丁基 在* 2-(2-經基乙-1-氧基）乙_ι·基銨、二（2_經基乙_丨_基） 銨、二f基苯甲基銨。另一合適銨陽離子為式藉由烷 基化或芳基化而季銨化之吡啶氮原子。亦合適之陽離子為 ® 鱗離子、錡離子，較佳三（CpC4烷基）錡離子，或氧化毓離 子，較佳二（C1-C4烧基）氧化錄離子。 合適酸加成鹽之陰離子主要為氣離子、溴離子、氟離 子、硫酸氫根、硫酸根、磷酸二氫根、磷酸氫根、硝酸 根、碳酸氫根、碳酸根、六氟矽酸根、六氟磷酸根、苯甲 酸根以及C1-C4烧酸之陰離子，較佳曱酸根、乙酸根、丙 酸根、丁酸根或三氟乙酸根。 φ 就代號而言，中間物之尤佳實施例對應於式I之基團的 尤佳實施例。 在一特定實施例中，式I化合物之代號具有以下含義， 此等含義獨自且彼此，纟且合為式I化合物之特定實施例： 在式I化合物之一較佳實施例中， C-Re。此等化合物對應於式1.1 A為N，且E、G及Μ為 R1

R2 X 144037.doc •19- 201022277 其中基團irw3及各對應於基團RC，且較佳具有以 下含義：

Re2為Η、OH、CN、鹵素、烷基、烷氧基、鹵烷基尤 其 Η、Br、OH及 OCH3 ;

Rc3為H、OH、CN、鹵素、烷基、烷氧基、鹵烷基，尤 其Η ;

Rc4為H、OH、CN、鹵素、烷基、烷氧基、鹵烷基，尤 其Η。 在式I化合物且尤其式I _ 1化合物之尤佳實施例中，Rl係 選自由以下組成之群：OH、〇CH3、0C(0)CH3、 OC⑼ch2ch3、oc(o)ch(ch3)2、oc(o)c(ch3)3、0C(0)-c-C3H5、 0C(0)-C6H5'0C(0)-CH2C6H5'0C(0)CH2C1'0C(0)-CF3 ' oc(o)-ch2och3、〇c(o)-n(ch3)2及 oc(o)-och2ch3。 在式I化合物且尤其式1.1化合物之尤佳實施例中，R2為 經選自由以下組成之群之基團取代的苯基：2-Br、2-C1、 2,4-Cl2、2-C1-4-F、2-C1-5-F、2-C1-6-F、2-C1-4-CF3、 2-C1-5-CF3、2-CI-6-CF3、2-Cl-3,6-F2、2-F、2,4-F2、2,5-F2、 2,6-F2 ' 2-F-4-CF3 ' 2-F-5-CF3 ' 2-F-6-CF3 ' 2,3,6-F3 ' 2-N〇2 ' 2-N〇2~4-F ' 2-N〇2~5-F ' 2-N〇2-6-F ' 2-N〇2~4-CF3 ' 2-N02-5-CF3、2-N02-6-CF3、2-N〇2-3,6-F2、2-CN、2-CH3、 2-CH3-4-F ' 2-CH3-5-F > 2-CH3-6-F ' 2-CH3-4-CF3 > 2-CH3-5-CF3 ' 2-CH3-6-CF3、2-CH3-3,6-F2、2-OCH3、2-OCH3-4-F、 2-OCH3-5-F ' 2-OCH3-6-F ' 2-OCH3-4-CF3 ' 2-OCH3-5-CF3 ' 2-OCH3-6-CF3、2-〇CH3-3,6-F2、2-CHF2、2-CHF2-4-F、 144037.doc -20· 201022277 2-CHF2-5-F、2-CHF2-6-F、2-CHF2-4_CF3、2-CHF2-5_CF3、 2-CHF2-6-CF3 ' 2-CHF2-3,6-F2 ' 2-CF3 ' 2-CF3-4-F > 2-CF3.5.F ^ 2-CF3-6-F ' 2-CF3-4-CF3 ' 2-CF3-5-CF3 ' 2-CF3>6.CF3 . 2-CF3-3,6-F2、2-OCHF2、2-OCHF2-4-F、2-〇CHF2-5-F、 2-OCHF2-6_F、2-OCHF2-4_CF3、2-OCHF2-5_CF3、 2-OCHF2-6-CF3、2-OCHF2-3,6-F2、2-OCF3、、 2-OCF3-5-F ' 2-OCF3-6-F ' 2-OCF3-4-CF3 ' 2-OCF3-5.CF3 ^ 2-OCF3-6-CF3及 2-OCF3-3,6-F2。 在式I化合物且尤其式1.1化合物之尤佳實施例中，x係選 自由氧及硫組成之群。 在式I化合物且尤其式1.1化合物之尤佳實施例中，γ係選 自由氧及硫組成之群。 在式I化合物之另一實施例中，A、g及Μ為C-Rc，且E為 N。此等化合物對應於式j 2 RC1 R1

R2

1.2 X 其中基團Rel、RlR“各對應於基團rC。 在式1化合物之另-實施例中，A、E及Μ為C-Rc，且G為 N。此等化合物對應於式1.3 RC1

R2

1.3 X 144037.doc 201022277 其中基團Rel、Rc2及Re4各對應於基團Rc，且較佳具有以 下含義：

Rcl為Η、OH、CN、鹵素、烧基、烧氧基、齒垸基； 1^2為11、011、0^、鹵素、烷基、烷氧基、鹵烷基，尤 其 Η、Br、ΟΗ及 OCH3 ;

Rc4為H、OH、CN、鹵素、烷基、烷氧基、鹵烷基，尤 其 Η ' Br、OH及 OCH3。 在式I化合物之另一實施例中，A、E及G為C-Rc，且Μ為 Ν。此等化合物對應於式1.4 RC1 R1

其中基團Rcl、Rc2及Rc3各對應於基團RC，且較佳具有以 下含義： 1^為11、011、（^、鹵素、烷基、烷氧基、鹵烷基，尤 其Η ;

Rc2為H、OH、CN、鹵素、烷基、烷氧基、_烷基，尤 其Η ;

Rc3為H、〇H、CN、鹵素、烷基、烷氧基、鹵烷基，尤 其 Η、Br、OH及 OCH3。 式I化合物之尤佳態樣係關於式L1至114各自之尤佳態 樣，其中代號具有針對式I較佳之含義。 在本發明之一第一較佳實施例中，尺1為〇^八。 144037.doc •22- 201022277 在本發明之另一較佳實施例中，R1為S(0)n-RA，其中n 較佳為0或2，尤其2。 在另一較佳實施例中，R1為0-S(0)n-RA，其中η較佳為0 或2，尤其2，諸如 〇S(0)2-CH3、0S(0)2-C2H5、0S(0)2_C3H7、 0S(0)2-C6H5 或 〇S(0)2-(4-CH3-C6H4)。 在另一較佳實施例中，R1為O-SCOh-NRiRii，其尤其具 有下文稱為較佳之基團NRiRii。 RA尤其為Η ; CVC6烷基羰基，諸如C(0)CH3、 c(o)ch2ch3、c(o)ch(ch3)2 或 c(o)c(ch3)3 ; (^-(^環烷 基羰基，諸如環丙基羰基、環戊基羰基或環己基羰基； c2-c6烯基羰基，諸如c(o)ch=ch2或c(o)ch2ch=ch2、視 情況經取代之苯甲醯基（諸如c(o)c6h5、C(0)[2-CH3-C6H4]、 C(0)[4-CH3-C6H4]、C(0)[2-F-C6H4]、C(0)[4-F-C6H4])或經 由羰基連接之視情況經取代之雜芳基（諸如吡啶）。RA尤佳 為11或(：1-(：6烷基羰基。 RA更尤佳係選自由以下組成之群：Η、0CH3、 c(o)ch3、c(o)ch2ch3、c(o)ch(ch3)2、c(o)c(ch3)3、 C(0)-c-C3H5、c(o)-c6h5、c(o)-ch2c6h5、c(o)ch2ci、 c(o)cf3、c(o)ch2och3、c(o)n(ch3)2及 c(o)och2ch3。 在本發明之另一較佳實施例中，RAg NRiRii。 在本發明之另一較佳實施例中，RA為Z-NRi-C^OhNRiRii， 其中1^及11“如開始時所定義且較佳如下所定義。在另一實 施例中，“及尺“亦可能彼此獨立為Ci-CU烷氧基、CrCU鹵 烷氧基及CVC4烷氧基-CrCU烷基，尤其och3、OC2H5、 144037.doc -23 · 201022277 CH2CH2OCH3及 CH2CH2a。 R1及R11較佳為ς^-c»餘其、r1 η & wv # 1 4沉丞、C,-C4鹵烷基、2-(：3-(：6環烷 基Z C】C8烧氧基、z_Ci_C8齒院氧基、z苯基、z_(=〇)Ra 或Z_雜芳基。在本文中，較佳為CH3、C2H5、正丙基、 CH(CH3)2、丁基、2-氣乙基、環戊基、環己基、2乙氧基 甲基2 1乙氧|、本基、玉衰未經取代或經取代之嘴咬或 三嗪。在本文中，較佳取代基為〇1_〇4烷基羰基或Ci_C4^ 烷基羰基，尤其C(=〇)-CH3、c(=o)-c2h5、c(=o)-c3h7、 c(=o)-ch(ch3)2 '丁基羰基及 c(=〇)_CH2C1。基團 NRiRii 之尤佳態樣為N(二CVC4烷基），尤其烷基， 諸如 N(CH3)2 、 N(CH3)CH2CH3 、 N(CH3)C3H7 及 N(CH3)CH(CH3)2 » NR R之其他尤佳態樣為NH-芳基，其中芳基較佳為尤 其在2位及ό位經1至3個相同或不同鹵素、ch3、齒_Cl_c 炫*基、鹵-C1-C2燒氧基及叛基取代的苯基，諸如2_d 6 COOH-C^H〗、2,6-Cl2-C6H3、2,6-F；2-C6H3、2,6-Cl2 3-C6H2、 2_CF3,6-CH2CHF2-C6H3、2-CF3,6-OCF3-C6H3 及 2-CF3 6· CH2CHF2-C6H3。 NRiRii之其他態樣為NH-雜芳基，其中雜芳基較佳為以 下較佳雜芳基之一’尤其三嗪基、嘧啶基或三唑幷喷唆 基，諸如[1，2,4]三唑幷[l，5-a]嘧啶-2·基，其基團可尤其經 C〗-C4炫氧基及/或鹵素取代。尤佳為5,7-二曱氧基_[1 2 4] 三0圭幷[l，5-a]嘯咬-2-基、5,7-二乙氧基-[1，2,4]三唾幷[1 $ a] 嘧啶-2-基、5-氟-7-曱氧基-[1，2,4]三唑幷[i，5_a]嘴咬_2_武 144037.doc -24- 201022277 l 7-乙乳基_[12,4]三唑幷[15喇嘧啶_2基。 義之Rb另―較佳實施例巾，RA為視情況經如上所定 ^ 的5或6M雜環，其較佳具有卜2、3或4個氮原 //個軋原子或1個硫原子及若適當1或2個氮原子作為環 八未經取代或可能具有1或2個選自Rb之取代基。 較佳為經I連接之飽和或不飽和基團，諸如：

雜芳基：建嘻小基、噠嗪_4_基…密咬_2•基、喊啶_4_ 土鳴f 5-基、π比唤_2_基、2_吱喃基、3·吱鳴基、2-喧吩 基、3·噻吩基、吡唑小基、吡唑_3基吡唑_4_基、異噁 唾-3-基、異π惡嗅_4_基、異噁唑_5_基、異噻峻％基、異噻 唾冰基、異嗟唾_5-基、咪唑-1-基…米唑-2-基、味唑-4- 基惡°坐-2-基、°惡唾-4-基、噁唑_5_基、噻唑_2_基、噻 °坐-4_基及噻唑-5-基； 在另態樣中，rA為經碳連接之雜芳基，諸如η比唑_3-基、咪唑-5-基、噁唑_2-基、噻唑_2_基、噻唑_4_基、噻 基比咬-2-基、。比咬-3-基、η比咬_4_基、痛咬-2-基、 嘧啶-4-基、嘧啶_5_基、噠嗪_4•基、吡嗪_2_基、[1Η卜四 唑-5-基及[2Η]-四唑-5-基，其中在本文中以例示性方式提 及之該等雜環各自可能具有1或2個選自“之取代基。較佳 基團 Rb 尤其為 F、Cl、CN、N02、CH3、C2H5、〇CH3、 0C2H5、0CHF2、ocf3及 cf3。 在另一較佳態樣中’ R2為未經取代或部分或完全經基團 Rb取代之苯基。尤佳為以下化合物，其中基團Rb位於鄰 位。該等式I化合物由式I.A描述： 144037.doc -25- 5 5201022277

在式I.A中，下標111為〇或1至4之整數，較佳〇、is〕，尤 其0或1。R5及R6為如開始時所定義之基團Rb，較佳鹵素、 no2、（：丨-(：4烷基、Ci_C2i烷基及烷氧基。一基團r6 杈佳位於位置5。位置3處之基團R6為另一較佳實施例。 R5 尤佳為 Br、F、N〇2、CN、Ch3、〇CH3、CHF2 或 OCHF2 尤佳為鹵素或鹵甲基，諸如匸丨、F或。 尤佳係選自由 4-F、5_F、6_F、4_Cf3、5_CF3及 3,6_f2組成 之群。 在一較佳實施例中，X為〇。 在另一較佳實施例中，X為S。 在另一較佳實施例中，X為NR3。 在一較佳實施例中，γ為〇。 在另一實施例中，γ為S。 R3較佳為 Η ; Ci-C6烷基，諸如 CH3、C2H5、n-C3H7、 CH(CH3)2、n_C3H9 或 C(CH3)3 ; C3-C6 環烷基-CVC4 烷基， 諸如環丙基曱基；C3_C6烯基，諸如CH2CH=CH2、 CH2C(CH3)=CH2、CH2CH2H=CH2、CH2CH2C(CH3)-CH2、 ch2ch2ch2ch=ch2 > CH2CH2CH2C(CH3)=CH2^^^^^ 取代之苯基（諸如 C6H5、4-CH3-C6H4、4-F-C6H4);或 S(0)n-RN， 其中0為C1-C6鹵烷基，諸如CH2CF3、CH2CHF2。 另一實施例係關於式〗化合物之N氧化物。 144037.doc -26- 201022277 另一實施例係關於式i化合物之鹽，尤其可藉由使吡啶 氮原子季銨化獲得之鹽，該季銨化可較佳藉由將式ζ化合 物烷基化或芳基化進行。因此該等化合物之較佳鹽為N_烷 .基鹽，尤其N-甲基鹽，及N-苯基鹽。 尤其就用途而言，較佳為下表中所彙編之式“匕合物， 該等化合物對應於式I.1A。此外，表中針對取代基所提及 之基團本質上獨立於提及該等基團之組合為所討論取代基 之尤佳態樣。 ® 表1 式I化合物，其中X及γ為〇，（R6)m中之下標饥為❹，且在各 情況下化合物之R1及R5之組合對應於表A之一列 表2 式I化合物，其中X及γ為〇，（R6)n^4_cl，且在各情況下 化合物之R1及R5之組合對應於表A之一列 表3 Φ 式1化合物，其中X及Y為〇,（R6)«^3-f，且在各情況下化 合物之R1及R5之組合對應於表A之一列 表4 - 式1化合物，其中又及丫為〇，（R6)n^4-F，且在各情況下化 合物之R1及R5之組合對應於表A之一列 表5 式I化合物，其中X及Y為Ο ’（R6)m*5_；F，且在各情況下化 合物之R1及R5之組合對應於表A之一列 表6 144037.doc -27· 201022277 式I化合物，其中χ及γ為〇,（尺6)111為617,且在各情況下化 合物之R1及R5之組合對應於表Α之一列 表7 式I化合物，其中X及γ為〇，（R6)n^4_CF3，且在各情況下 化合物之R1及R5之組合對應於表A之一列 表8 式I化合物，其中X及γ為〇，（R6)n^5_CF3，且在各情況下 化合物之R1及R5之組合對應於表A之—列 表9 式I化合物，其中X及γ為〇，（尺6)111為3,6_1?2，且在各情況下 化合物之R1及R5之组合對應於表A之一列 表10 式I化合物，其中X為〇且γ為S，（R6)n^之下標m為〇，且 在各情況下化合物之R1及R5之組合對應於表A之一列 表11 式I化合物，其中X為〇且γ為S，（R6)n^4_cl，且在各情況 下化合物之R1及R5之組合對應於表A之一列 表12 式I化合物，其中X為〇且γ為S，（R6)m為3-F，且在各情況 下化合物之R1及R5之組合對應於表A之一列 表13 式I化合物’其中X為〇且γ為S，（R6)n^4_F，且在各情況 下化合物之R1及R5之組合對應於表A之一列 表14 144037.doc -28- 201022277 式I化合物，其中χ為〇且¥為s , (R6)n^ 5_f，且在各情況 下化合物之R1及R5之組合對應於表A之一列 表15 式I化合物’其中X為〇且γ為S，，且在各情況 下化合物之R1及R5之组合對應於表A之一列 表16 式I化合物，其中X為〇且γ為s ’，且在各情 況下化合物之R1及R5之組合對應於表A之一列 ® 表17 式I化合物’其中X為〇且Y為s，（R6)„^5-CF3，且在各情 況下化合物之R1及R5之組合對應於表A之一列 表18 式I化合物，其中X為〇且Y為S，（R6)„^3,6-F2，且在各情 況下化合物之R1及R5之組合對應於表A之一列 表19 Φ 式1化合物，其中X及γ為s，（R6)mf之下標m為〇，且在各 情況下化合物之R1及R5之組合對應於表A之一列 表20 式I化合物’其中X及Y為S，（R6)„^4-C1，且在各情況下 化合物之R1及R5之組合對應於表A之一列 表21 式I化合物，其中X及γ為s，，且在各情況下化 合物之R1及R5之組合對應於表A之一列 表22 144037.doc -29- 201022277 式I化合物，其中X及Y為s，（R6)„^ 4-F，且右文比 ^合信況下化 合物之R1及R5之組合對應於表A之一列 表23 式I化合物’其中X及Y為S，，且在各情況下化 合物之R1及R5之組合對應於表A之一列 表24 式I化合物’其中X及Y為S，（R6)m*6_F，且在各情況下化 合物之R1及R5之組合對應於表A之一列 表25 式I化合物，其中X及Y為S，（R6)n^4_CF3，且在各情況下 化合物之R1及R5之組合對應於表A之一列 表26 式I化合物，其中X及γ為S，（R6)n^5_CF3，且在各情況下 化合物之R1及R5之組合對應於表A之一列 表27 式I化合物，其中X及Y為S，（R6)„^3,6_F2，且在各情況下 化合物之R1及R5之組合對應於表A之一列 表28 式I化合物，其中X為S ’且γ為〇，（R6)n^之下標m為〇， 且在各情況下化合物之R1及R5之組合對應於表A之一列 表29 式I化合物，其中X為S，且γ為〇，（R6)n^4 C1，且在各情 況下化合物之R1及R5之組合對應於表A之一列 表30 144037.doc •30· 201022277

式I化合物，其中X為S ’且Y為ο，（r6)„^3_f， 況下化合物之R1及R5之組合對應於表A之一列 表31 式I化合物’其中X為S，且Y為Ο，（R6)„^4-F， 況下化合物之R1及R5之组合對應於表A之一列 表32 式I化合物，其中X為S，且Y為Ο，（R6)„^5-F， 況下化合物之R1及R5之組合對應於表A之一列 ® 表33 式I化合物，其中X為S，且Y為Ο，（R6)mg 6-F， 況下化合物之R1及R5之組合對應於表A之一列 表34 式I化合物，其中X為S，且Y為0,（R6)m為4-CF 情況下化合物之R1及R5之組合對應於表A之一列 表35 _ 式I化合物’其中X為S，且Y為〇，（R6)„^5-CF 情況下化合物之R1及R5之組合對應於表A之一列 表36 式I化合物，其中X為S，且Y為〇，（R6)n^3,6-F 情況下化合物之R1及R5之組合對應於表A之一列 表A 表A:對應於式I.1A之式I化合物 (R6)m I.1A 且在各情 且在各情 且在各情 且在各情 ，且在各 ，且在各 且*在各

144037.doc -31- 201022277 編號 R1 R5 A-l OH Br A-2 OCH3 Br A-3 OC(0)CH3 Br A-4 0C(0)CH2CH3 Br A-5 0C(0)CH(CH3)2 Br A-6 oc(o)c(ch3)3 Br A-7 0C(0)-c-C3H5 Br A-8 0C(0)-C6H5 Br A-9 0C(0)-CH2C6H5 Br A-10 0C(0)CH2C1 Br A-ll OC(0)-CF3 Br A-12 0C(0)-CH20CH3 Br A-13 0C(0)-N(CH3)2 Br A-14 0C(0)-0CH2CH3 Br A-15 os(o)2-ch3 Br A-16 os(o)2-c2h5 Br A-17 os(o)2-c3h7 Br A-18 os(o)2-ch(ch3)2 Br A-19 os(o)2-c6h5 Br A-20 os(o)2-ti Br A-21 OS(0)2-T2 Br A-22 0S(0)2-T3 Br A-23 0S(0)2-T4 Br A-24 OS ⑼ 2-T5 Br A-25 0S(0)2-T6 Br A-26 0S(0)2-T7 Br A-27 OS(0)2-T8 Br 編號 R1 R5 A-28 0S(0)2-T9 Br A-29 os(o)2-tio Br A-30 0S(0)2-T11 Br A-31 0S(0)2-T12 Br A-32 OH Cl A-33 〇CH3 Cl A-34 0C(0)CH3 Cl A-35 0C(0)CH2CH3 Cl A-36 OC(0)CH(CH3)2 Cl A-37 oc(o)c(ch3)3 Cl A-38 OC(0)-c-C3H5 Cl A-39 0C(0)-C6H5 Cl A-40 0C(0)-CH2C6H5 Cl A-41 0C(0)CH2C1 Cl A-42 oc(〇)-cf3 Cl A-43 0C(0)-CH20CH3 Cl A-44 0C(0)-N(CH3)2 Cl A-45 0C(0)-0CH2CH3 Cl A-46 0S(0)2-CH3 Cl A-47 0S(0)2-C2H5 Cl A-48 os(o)2-c3h7 Cl A-49 0S(0)2-CH(CH3)2 Cl A-50 os(o)2-c6h5 Cl A-51 os(o)2-ti Cl A-52 0S(0)2-T2 Cl A-53 OS(0)2-T3 Cl A-54 0S(0)2-T4 Cl 144037.doc -32- 201022277

編號 R1 R5 A-55 0S(0)2-T5 Cl A-56 0S(0)2-T6 Cl A-57 0S(0)2-T7 Cl A-58 0S(0)2-T8 Cl A-59 0S(0)2-T9 Cl A-60 os(o)2-tio Cl A-61 0S(0)2-T11 Cl A-62 0S(0)2-T12 Cl A-63 OH F A-64 〇CH3 F A-65 0C(0)CH3 F A-66 0C(0)CH2CH3 F A-67 oc(o)ch(ch3)2 F A-68 oc(〇)c(ch3)3 F A-69 0C(0)-c-C3H5 F A-70 0C(0)-C6H5 F A-71 0C(0)-CH2C6H5 F A-72 OC(0)CH2Cl F A-73 OC(0)-CF3 F A-74 0C(0)-CH20CH3 F A-75 oc(o)-n(ch3)2 F A-76 0C(0)-0CH2CH3 F A-77 0S(0)2-CH3 F A-78 0S(0)2-C2H5 F A-79 OS(0)2-C3H7 F A-80 os(o)2-ch(ch3)2 F A-81 os(o)2-c6h5 F 編號 R1 R5 A-82 os(o)2-ti F A-83 0S(0)rT2 F A-84 0S(0)2-T3 F A-85 0S(0)2-T4 F A-86 0S(0)2-T5 F A-87 0S(0)2-T6 F A-88 0S(0)2-T7 F A-89 0S(0)2-T8 F A-90 0S(0)2-T9 F A-91 os(o)2-tio F A-92 os(o)2-tii F A-93 0S(0)2-T12 F A-94 OH N02 A-95 〇CH3 N〇2 A-96 0C(0)CH3 N02 A-97 0C(0)CH2CH3 N02 A-98 oc(o)ch(ch3)2 N〇2 A-99 0C(0)C(CH3)3 N〇2 A-100 0C(0)-c-C3H5 N02 A-101 oc(〇)-c6h5 N〇2 A-102 0C(0)-CH2C6H5 N〇2 A-103 0C(0)CH2C1 N〇2 A-104 0C(0)-CF3 N〇2 A-105 0C(0)-CH20CH3 N〇2 A-106 oc(o)-n(ch3)2 N〇2 A-107 0C(0)-0CH2CH3 N〇2 A-108 os(o)2-ch3 N〇2 144037.doc -33- 201022277

編號 R1 R5 A-109 OS(0)2-C2H5 N〇2 A-110 0S(0)2-C3H7 N〇2 A-lll os(o)2-ch(ch3)2 N〇2 A-112 0S(0)2-C6H5 N〇2 A-113 os(o)2-ti N〇2 A-114 0S(0)2-T2 N〇2 A-115 0S(0)2-T3 N〇2 A-116 0S(0)2-T4 N〇2 A-117 0S(0)2_T5 N〇2 A-118 0S(0)2-T6 N〇2 A-119 0S(0)2-T7 N〇2 A-120 0S(0)2-T8 N〇2 A-121 0S(0)2-T9 N〇2 A-122 os(o)2-tio N02 A-123 os(o)2-tii N〇2 A-124 0S(0)2-T12 N〇2 A-125 OH CN A-126 och3 CN A-127 0C(0)CH3 CN A-128 0C(0)CH2CH3 CN A-129 0C(0)CH(CH3)2 CN A-130 oc(o)c(ch3)3 CN A-131 OC(0)-c-C3H5 CN A-132 0C(0)-C6H5 CN A-133 0C(0)-CH2C6H5 CN A-134 0C(0)CH2C1 CN A-135 0C(0)-CF3 CN 編號 R1 R5 A-136 OC(0)-CH2OCH3 CN A-137 0C(0)-N(CH3)2 CN A-138 OC(0)-OCH2CH3 CN A-139 os(o)2-ch3 CN A-140 0S(0)2-C2H5 CN A-141 os(o)2-c3h7 CN A-142 os(o)2-ch(ch3)2 CN A-143 0S(0)2-C6H5 CN A-144 os(o)2-ti CN A-145 0S(0)2-T2 CN A-146 0S(0)2-T3 CN A-147 0S(0)2-T4 CN A-148 0S(0)2-T5 CN A-149 0S(0)2-T6 CN A-150 0S(0)rT7 CN A-151 0S(0)2-T8 CN A-152 0S(0)2-T9 CN A-153 OS(O)2-T10 CN A-154 0S(0)rTll CN A-155 0S(0)2-T12 CN A-156 OH ch3 A-157 och3 ch3 A-158 0C(0)CH3 ch3 A-159 0C(0)CH2CH3 ch3 A-160 0C(0)CH(CH3)2 ch3 A-161 oc(o)c(ch3)3 ch3 A-162 0C(0)-c-C3H5 ch3 144037.doc -34- 201022277 編號 R1 R5 A-163 0C(0)-C6H5 ch3 A-164 0C(0)-CH2C6H5 ch3 A-165 0C(0)CH2C1 ch3 A-166 0C(0)-CF3 ch3 A-167 OC(0)-CH2OCH3 ch3 A-168 0C(0)-N(CH3)2 ch3 A-169 OC(0)-OCH2CH3 ch3 A-170 os(o)2-ch3 ch3 A-171 os(o)2-c2h5 ch3 A-172 os(o)2-c3h7 ch3 A-173 0S(0)2-CH(CH3)2 ch3 A-174 os(o)2-c6h5 ch3 A-175 os(o)2-ti ch3 A-176 0S(0)2-T2 ch3 A-177 0S(0)2-T3 ch3 A-178 0S(0)2-T4 ch3 A-179 0S(0)2-T5 ch3 A-180 0S(0)2-T6 ch3 A-181 0S(0)2-T7 ch3 A-182 0S(0)2-T8 ch3 A-183 0S(0)2-T9 ch3 A-184 os(o)2-tio ch3 A-185 os(o)2-tii ch3 A-186 0S(0)2-T12 ch3 A-187 OH och3 A-188 och3 och3 A-189 0C(0)CH3 och3 編號 R1 R5 A-190 0C(0)CH2CH3 〇ch3 A-191 oc(o)ch(ch3)2 〇ch3 A-192 oc(o)c(ch3)3 och3 A-193 0C(0)-c-C3H5 och3 A-194 0C(0)-C6H5 OCHs A-195 OC(0)-CH2C6H5 och3 A-196 0C(0)CH2C1 〇ch3 A-197 0C(0)-CF3 〇ch3 A-198 0C(0)-CH20CH3 och3 A-199 oc(o)-n(ch3)2 och3 A-200 oc(o)-och2ch3 OCHs A-201 0S(0)2-CH3 〇ch3 A-202 os(o)2-c2h5 och3 A-203 0S(0)2-C3H7 och3 A-204 os(o)2-ch(ch3)2 och3 A-205 0S(0)2-C6H5 och3 A-206 os(o)2-ti och3 A-207 0S(0)rT2 och3 A-208 0S(0)rT3 och3 A-209 0S(0)2-T4 och3 A-210 0S(0)2-T5 och3 A-211 OS(0)2_T6 och3 A-212 0S(0)rT7 〇ch3 A-213 0S(0)2-T8 〇ch3 A-214 0S(0)2-T9 〇ch3 A-215 os(o)2-tio och3 A-216 0S(0)2-T11 〇ch3 144037.doc -35- 201022277 编號 R1 R5 A-217 0S(0)2-T12 OCH3 A-218 OH chf2 A-219 OCH3 chf2 A-220 0C(0)CH3 chf2 A-221 0C(0)CH2CH3 chf2 A-222 oc(o)ch(ch3)2 chf2 A-223 oc(o)c(ch3)3 chf2 A-224 0C(0)-c-C3H5 chf2 A-225 oc(〇)-c6h5 chf2 A-226 0C(0)-CH2C6H5 chf2 A-227 0C(0)CH2C1 chf2 A-228 0C(0)-CF3 chf2 A-229 0C(0)-CH20CH3 chf2 A-230 0C(0)-N(CH3)2 chf2 A-231 0C(0)-0CH2CH3 chf2 A-232 os(o)2-ch3 chf2 A-233 os(o)2-c2h5 chf2 A-234 0S(0)2-C3H7 chf2 A-235 os(o)2-ch(ch3)2 chf2 A-236 0S(0)2-C6H5 chf2 A-237 os(o)2-ti chf2 A-238 OS(0)2-T2 chf2 A-239 OS(0)2-T3 chf2 A-240 OS(0)2-T4 chf2 A-241 OS(0)2-T5 chf2 A-242 OS(0)2-T6 chf2 A-243 OS(0)2-T7 chf2 編號 R1 R5 A-244 0S(0)2-T8 chf2 A-245 0S(0)2-T9 chf2 A-246 OS(O)2-T10 chf2 A-247 0S(0)2-T11 chf2 A-248 0S(0)2-T12 chf2 A-249 OH cf3 A-250 OCH3 cf3 A-251 0C(0)CH3 cf3 A-252 0C(0)CH2CH3 cf3 A-253 oc(o)ch(ch3)2 cf3 A-254 oc(o)c(ch3)3 cf3 A-255 0C(0)-c-C3H5 cf3 A-256 oc(o)-c6h5 cf3 A-257 OC(0)-CH2C6H5 cf3 A-258 0C(0)CH2C1 cf3 A-259 0C(0)-CF3 cf3 A-260 0C(0)-CH20CH3 cf3 A-261 0C(0)-N(CH3)2 cf3 A-262 0C(0)-0CH2CH3 cf3 A-263 0S(0)2-CH3 cf3 A-264 0S(0)2-C2H5 cf3 A-265 0S(0)2-C3H7 cf3 A-266 0S(0)2-CH(CH3)2 cf3 A-267 0S(0)2-CeH5 cf3 A-268 0S(0)2-T1 cf3 A-269 0S(0)rT2 cf3 A-270 0S(0)2-T3 cf3 144037.doc -36- 201022277 編號 R1 R5 A-271 0S(0)2-T4 cf3 A-272 0S(0)2-T5 cf3 A-273 OS(0)2-T6 cf3 A-274 0S(0)rT7 cf3 A-275 0S(0)2-T8 cf3 A-276 0S(0)rT9 cf3 A-277 OS(O)2-T10 cf3 A-278 0S(0)2-T11 cf3 A-279 0S(0)2-T12 cf3 A-280 OH ochf2 A-281 OCH3 OCHF2 A-282 OC(0)CH3 OCHF2 A-283 0C(0)CH2CH3 OCHF2 A-284 oc(o)ch(ch3)2 ochf2 A-285 oc(o)c(ch3)3 ochf2 A-286 0C(0)-c-C3H5 ochf2 A-287 0C(0)-C6H5 ochf2 A-288 0C(0)-CH2C6H5 ochf2 A-289 0C(0)CH2C1 ochf2 A-290 OC(0)-CF3 0CHF2 A-291 0C(0)-CH20CH3 0CHF2 A-292 OC(0)-N(CH3)2 OCHF2 A-293 0C(0)-0CH2CH3 ochf2 A-294 os(o)2-ch3 ochf2 A-295 0S(0)2-C2H5 OCHF2 編號 R1 R5 A-296 os(o)2-c3h7 OCHF2 A-297 os(o)2-ch(ch3)2 OCHF2 A-298 0S(0)rC6H5 OCHF2 A-299 OS(0)2-Tl OCHF2 A-300 OS(0)2-T2 OCHF2 A-301 0S(0)rT3 OCHF2 A-302 OS(0)rT4 OCHF2 A-303 0S(0)2-T5 OCHF2 A-304 OS(0)rT6 OCHF2 A-305 0S(0)rT7 0CHF2 A-306 OS(0)2-T8 OCHF2 A-307 OS(0)2-T9 OCHF2 A-308 os(o)2-tio OCHF2 A-309 os(o)2-tii OCHF2 A-310 0S(0)2-T12 OCHF2 A-311 OH OCF3 A-312 〇CH3 OCF3 A-313 0C(0)CH3 OCF3 A-314 0C(0)CH2CH3 OCF3 A-315 oc(o)ch(ch3)2 OCF3 A-316 OC(0)C(CH3)3 OCF3 A-317 0C(0)-c-C3H5 OCF3 A-318 0C(0)-C6H5 OCF3 A-319 OC(0)-CH2C6H5 OCF3 A-320 0C(0)CH2C1 OCF3 144037.doc -37- 201022277 編號 R1 R5 A-321 OC(0)-CF3 OCF3 A-322 0C(0)-CH20CH3 0CF3 A-323 oc(o)-n(ch3)2 0CF3 A-324 0C(0)-0CH2CH3 0CF3 A-325 os(o)2-ch3 OCF3 A-326 os(o)2-c2h5 OCF3 A-327 os(o)2_c3h7 0CF3 A-328 0S(0)2-CH(CH3)2 OCF3 A-329 OS(0)2-C6H5 OCF3 A-330 os(o)2-ti OCF3 A-331 OS(0)2-T2 OCF3 編號 R1 R5 A-332 0S(0)2-T3 OCF3 A-333 ◦S(0)2-T4 〇CF3 A-334 0S(0)2-T5 OCF3 A-335 0S(0)2-T6 〇CF3 A-336 0S(0)2-T7 〇CF3 A-337 0S(0)2-T8 〇CF3 A-338 0S(0)2-T9 OCF3 A-339 OS(O)2-T10 〇CF3 A-340 0S(0)2-T11 OCF3 A-341 0S(0)2-T12 〇CF3 T1=4-CH3-C6H4 T2=N(CH3)2 T3=N(CH3)CH2CH3 T4=N(CH3)C3H7 T5=N(CH3)CH(CH3)2 T6=2-C1, 6-COOH-C6H3 T7=2,6-C12-C6H3 T8=2,6-F2-C6H3 T9=2,6-C12, 3-CH3-C6H2 T10=2-CF3, 6-CH2CHF2-C6H3 T11=2-CF3, 6-OCF3-C6H3 T12=2-CF3, 6-OCH2CHF2-C6H3 144037.doc -38- 201022277 化合物i及其農業上適用之鹽適合以異構體混合物及純 異構體之形式用作除草劑。其以原樣或適當調配之組合物 形式適用。包含化合物I、尤其其較佳態樣之除草組合物 尤其在高施用率下極有效地控制非作物區之植物。其針對 闊葉雜草及作物（諸如小麥、稻穀、玉米、大豆及棉花）中 之雜草起作用，而不會對作物植物造成任何顯著損傷。此 作用主要在低施用率下觀察到。

視所討論之施用方法而定，化合物I，尤其其較佳態 樣，或包含其之組合物可另外用於大量其他作物植物以去 除不要之植被。合適作物之實例為以下： 洋蒽（Allium cepa)、鳳梨（Ananas comosus)、花生（Arachis hypogaea)、蘆筍（Asparagus officinalis)、燕麥（Avena sativa)、甜菜屬臭椿（Beta vulgaris spec, altissima)、甜菜 屬蕪菁（Beta vulgaris spec, rapa)、歐洲油菜（Brassica napus var· napus)、蕪菁甘藍（Brassica napus var. napobrassiea)、芸苔（Brassica rapa var. silvestris)、甘藍 (Brassica oleracea)、黑芥（Brassica nigra)、中國茶 (Camellia sinensis)、紅花草（Carthamus tinctorius)、美國 薄殼山核桃（Carya illinoinensis)、擰檬（Citrus limon)、甜 燈（Citrus sinensis)、咖啡樹（Coffea arabica)(中果咖啡 (Coffea canephora)、大果咖啡（Coffea liberica))、胡.瓜 (Cucumis sativus)、狗牙根（Cynodon dactylon)、胡蘿蔔 (Daucus carota)、油椰子（Elaeis guineensis)、野草每 (Fragaria vesca)、大豆（Glycine max)、陸地棉（Gossypium 144037.doc -39- 201022277 hirsutum)(中棉（Gossypium arboreum)、草棉（Gossypium herbaceum)、木棉(Gossypium vitifolium))、向曰葵 (Helianthus annuus)、巴西橡勝樹（Hevea brasiliensis)、大 麥（Hordeum vulgare)、"皁酒花（Humulus lupulus)、甘薯 (Ipomoea batatas)、胡相匕(Juglans regia)、兵豆(Lens culinaris)、亞麻（Linum usitatissimum)、番莊（Lycopersicon lycopersicum)、頻果屬（Malus spec.)、樹薯（Manihot esculenta)、紫花苜稽（Medicago sativa)、范焦屬（Musa spec.)、煙草（Nicotianatabacum)(黃花煙草（N.rustica))、油 撒欖（Olea europaea)、稻（Oryza sativa)、萊豆（Phaseolus lunatus)、菜豆（Phaseolus vulgaris)、歐洲雲杉（Picea abies)、松屬（Pinus spec.)、阿月渾子（Pistacia vera)、婉豆 (Pisum sativum)、歐洲甜櫻桃（Prunus avium)、桃（Prunus persica)、西洋梁（Pyrus communis)、杏（Prunus armeniaca)、 酸櫻桃（Prunus cerasus)、巴旦杏（Prunus dulcis)及歐洲李 (Prunus domestica)、紅醋栗（Ribes sylvestre)、萬麻 (Ricinus communis)、甘簾（Saccharum officinarum)、黑麥 (Secale cereale)、白芥子（Sinapis alba)、馬鈐薯（Solatium tuberosum)、高粱（Sorghum bicolor)(蜀黍（s_ vulgare))、可 可（Theobroma cacao)、紅三葉草（Trifolium pratense)、小 麥（Triticum aestivum)、黑小麥（Triticale)、硬粒小麥 (Triticum durum)、蠶豆（Vicia faba)、葡萄（Vitis vinifera)、 玉蜀黍（Zea mays)。 術語「作物植物」亦包括藉由育種、突變誘發或遺傳工 144037.doc -40- 201022277 程改造改變之植物。經遺傳改變之植物為遺傳物質已經以 天然條件下不發生之方式藉由雜交、突變或天然重組（亦 即遺傳資訊重新組裝）而改變的植物。在本文中’通常將 一或多個基因整合於植物之遺傳物質中以改良植物之特 性。 因此，術語「作物植物」亦包括因育種及遺傳工程改造 而獲得對某些類別之除草劑之耐受性的植物，該等除草劍 諸如羥基苯基丙酮酸二加氧酶（HPPD)抑制劑、乙醯乳酸合

β 成酶（ALS)抑制劑（諸如磺醯基脲（EP-A-0257993、US 5,013,659)或咪唑啉酮（參見例如US 6,222，100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218 ' WO 98/02526、 WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073))、 烯醇式丙酮酸莽草酸3-磷酸合成酶（EPSPS)抑制劑（諸如草 甘膦（glyphosate)(參見例如WO 92/00377))、麩醯胺酸合成 酶（GS)抑制劑（諸如固殺草（glufosinate)(參見例如EP-A-0242236、EP-A-242246))或苯腈（oxynil)除草劑（參見例如 US 5,559,024) ° - 已藉助於典型育種法（突變誘發）產生諸多對咪唑啉酮（例 如甲氧σ米草煙（imazamox))具有时受性之作物植物（例如 ClearHeld®油菜）。已藉助於遺傳工程改造法產生對草甘膦 或固殺草（以商品名RoundupReady®(草甘膦）及Liberty Link®(固殺草）獲得）具有抗性之的作物植物（諸如大豆、棉 花、玉米、甜菜及油菜）。 144037.doc •41 · 201022277 因此，術語「作物植物」亦包括藉助於遺傳工程改造產 生一或多種毒素（例如菌株桿菌（万以…似）屬之毒素）的植 物。該等遺傳改變植物所產生之毒素包括例如桿菌屬，尤 其蘇雲金芽孢桿菌（5· 之殺昆蟲蛋白，諸如 内毒素 CrylAb、CrylAc、CrylF、CrylFa2、〇y2Ab、

Cry3A、CrySBbl、Cry9c、Cry34AbutCry35Abl ;或營養 期殺昆蟲蛋白（VIP) ’例如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A ; 定殖於線蟲（nematode)之細菌的殺昆蟲蛋白，該等細菌例 如發光桿菌屬spp.)或線蟲共生菌屬 (A⑽spp·);動物生物體之毒素’例如黃蜂蜘蛛 或蠍毒素；真菌毒素，例如來自鏈黴菌（Strept〇mycetes); 植物凝集素，例如來自豌豆或大麥；凝集素；蛋白酶抑制 劑，例如胰蛋白酶抑制劑、絲胺酸蛋白酶抑制劑、馬鈴薯 塊莖特異蛋白（patatin)抑制劑、半胱胺酸蛋白酶抑制劑或 木瓜蛋白酶抑制劑；核糖體失活蛋白（RIp)，例如蓖麻毒 素、玉米-RIP、相思豆毒素、絲瓜籽蛋白、沙泊寧 (saporin)或異株腹瀉毒蛋白（bry〇din);類固醇代謝酶，例 如3-羥基類固醇氧化酶、脫皮素_IDp糖基轉移酶、膽固醇 氧化酶、蛻皮激素抑制劑或HMG-CoA還原酶；離子通道 阻斷劑，例如鈉通道或鈣通道之抑制劑；保幼激素酯酶； 利尿激素受體（異株〉寫根毒蛋白（heiie〇kinin)受體）；策人成 酶、二苯甲基合成酶、殼糖酶及葡聚糖酶。在植物中，此 等毒素亦可能以前毒素、雜交蛋白或已截短或以其他方式 改變之蛋白質形式產生。雜交蛋白之特徵為不同蛋白域^ 144037.doc •42· 201022277 新穎組合（參見例如WO 2002/015701)。該等毒素或產生此 等毒素之遺傳改變植物之其他實例揭示於EP-A 374 753、 WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878 > WO 03/018810及WO 03/052073中。產生此等遺傳改 變植物之方法為熟習此項技術者所已知且揭示於例如上述 公開案中。諸多上述毒素賦予產生該等毒素之植物對所有 節肢動物分類類別之害蟲，尤其甲蟲（beetle)(鞘翅目 (Coeleropta))、雙翅目昆蟲（dipteran)(雙翅目（Diptera))及 蝴蝶（butterfly)(鱗翅目（Lepidoptera))及線蟲（線蟲綱 (Nematoda))的财受性。 產生一或多種編碼殺昆蟲毒素之基因的遺傳改變植物例 如描述於上述公開案中，且其中一些可購得，諸如 YieldGard®(產生毒素 CrylAb之玉米變種）、YieldGard® Plus(產生毒素CrylAb及Cry3Bbl之玉米變種）、Starlink® (產生毒素Cry9c之玉米變種）、Herculex® RW(產生毒素 Cry34Abl、Cry35Abl及酶草胺膦-N-乙醢基轉移酶 (phosphinothricin-N-acetyltransferase)[PAT]之玉米變種）； NuCOTN® 33B(產生毒素 CrylAc 之棉花變種）、Bollgard® I (產生毒素CrylAc之棉花變種）、Bollgard® II(產生毒素 CrylAc及Cry2Ab2之棉花變種）；VIPCOT®(產生VIP毒素之 棉花變種）；NewLeaf®(產生毒素Cry3A之馬鈴薯變種）； Bt-Xtra® 、NatureGard® 、KnockOut® 、BiteGard® 、 Protecta®、Btll(例如 Agrisure® CB)及來自 Syngenta Seeds SAS，France之Btl76(產生毒素CrylAb及PAT酶之玉米變 144037.doc -43- 201022277 種）、來自 Syngenta Seeds SAS, France之MIR604(產生毒素 Cry3 A之改變形式的玉米變種，參見WO 03/018810)、來自 Monsanto Europe S.A.，Belgium 之 MON 863(產生毒素 Cry3Bbl 之玉米變種）、來自 Monsanto Europe S.A·， Belgium之IPC 53 1(產生毒素Cry 1 Ac之改變形式的棉花變 種）及來自 Pioneer Overseas Corporation, Belgium之 1507(產 生毒素Cry IF及PAT酶之玉米變種）。 因此，術語「作物植物」亦包括藉助於遺傳工程改造產 生一或多種對於細菌、病毒或真菌病原體更穩固或具有增 加之抗性的蛋白的植物，該等蛋白諸如病原性相關蛋白 (PR蛋白，參見EP-A 0 3 92 225) '抗性蛋白（例如產生來自 野生墨西哥馬鈐薯近緣馬鈴薯（So/awww 的 兩種針對致病疫徽菌（P/zyiop/zi/zora iw/esiow·?)之抗性基因 的馬鈴薯變種）或T4溶菌酶（例如馬鈴薯栽培變種，其因產 生此蛋白而對細菌（諸如解澱粉歐文氏菌 amy/vora))具有抗性）。 因此，術語「作物植物」亦包括以下植物，其生產力藉 助於遺傳工程改造法改良，例如提高潛在產量（例如生物 質量、穀物產量（grain yield)、澱粉、油或蛋白含量），對 乾旱、鹽或其他限制性環境因素之耐受性或對害蟲及真 菌、細菌及病毒病原體之抗性。 術語「作物植物」亦包括成份已藉助於遺傳工程改造法 改變以尤其改良人類或動物飲食的植物，例如產生促進健 康之長鏈ω3脂肪酸或單不飽和ω9脂肪酸的油料植物（例如 144037.doc -44 · 201022277

Nexera®油菜）。 術語「作物植物」亦包括以下植物，其已藉助於遺傳工 程改造法改變以改良原料之產生，例如提高馬鈴薯 (Amflora®馬铃薯）之支鏈殿粉含量。 此外’已發現式I化合物亦適用於植物部分之去葉及/或 乾燥，其對於諸如棉花、馬鈐薯、油菜、向日葵、大豆或 蠶豆之作物植物’尤其棉花較合適。在此方面，已發現將 植物乾燥及/或去葉之組合物，製備此等組合物之方法及 ® 使用式1化合物將植物乾燥及/或去葉之方法。 式I化合物尤其適用於作為乾燥劑將諸如馬鈴薯、油 菜 '向日葵及大豆以及穀類之作物植物之地上部分乾燥。 此使得有可能完全機械收穫此等重要作物植物。 亦具有經濟利益之處在於藉由在特定時段内使柑橘類水 果、撖欖及其他物種及各種仁果、核果及堅果集中開裂或 集中降低對樹之黏著而使得可能便利於收穫。相同機制， • 亦即促進植物之果實部分或葉部分與植物之嫩芽部分之間 的脫落組織發育對可易於控制有用植物，尤其棉花之去葉 亦為必要。 、 此外’縮短個別棉花植物成熟之時間間隔使收穫之 維品質提高。 化〇物1或包含化合物it除草組合物可例如藉助於噴 霧霧化、撒粉、散布、洗灌或處理種子或與種子混合而 列形式來使用：即噴霧型水溶液'粉末、懸浮液以及 门/辰度水性、油性或其他懸浮液或分散液、乳液、油性分 144037.doc •45- 201022277 散液、糊狀物、粉塵、用於撒播之物質，或顆粒。使用形 式視預期目的而定；在各情況下’其應儘可能確保本發明 之活性成份最精細之分布。 該等除草組合物包含除草有效量之至少一種式〗化合物 或I之農業上適用之鹽及慣用於調配作物保護劑的助劑。 慣用於調配作物保護劑之助劑的實例為惰性助劑、固體 載劑、界面活性劑（諸如分散劑、保護性膠體、乳化劑、 濕潤劑及增黏劑）、有機及無機增稠劑、殺菌劑、防束 劑、消泡劑、（若適當）著色劑及用於種子調配物之黏著 劑。 增稠劑（亦即賦予調配物改變之流動特性（亦即靜止狀態 為高黏度及運動狀態為低黏度）的化合物）之實例為多酿， 諸如三仙膠（來自 Kelco 之 Kelzan®)、Rhodopol® 23(Rhone Poulenc)或Veegum®(來自 R.T. Vanderbilt)，以及有機及無 機層狀礦物，諸如Attaclay®(來自Engelhardt)。 消泡劑之實例為聚矽氧乳液（諸如，Silikon® SRE (Wacker)或來自Rhodia之Rhodorsil®)、長鏈醇、脂肪酸、 脂肪酸鹽、有機氟化合物及其混合物。 可添加殺細菌劑以穩定水性除草調配物。殺細菌劑之實 例為基於雙氣酚及苯甲醇半甲縮醛之殺細菌劑（來自ICI之 Proxel® 或來自 Thor Chemie之 Acticide® RS 及來自 Rohm & Haas之Kathon® MK)，以及基於異嘆。坐淋酮衍生物（諸如烧 基異嗟°坐琳網及苯并異嗟"坐琳酮）之殺細菌劑（來自Thor Chemie之 Acticide MBS)。 144037.doc ·46· 201022277 =之實例為乙二醇、丙二醇、尿素或甘油。 實==實例為水難溶性顏料及水溶性染料。可提及之 料^ 2 名稱之染料：若丹明⑽咖叫B、C丄顏 料藍15.二溶壯1 ’以及顏料藍15:4、顏料藍15:3、顏 '，枓藍15:1、顏料藍80、顏料黃1、顏料黃丨3、 顏料紅112、顏祖^. " .、顏料紅48:1、顏料紅57··1、顏料 H、顏枓燈43、顏料撥34、顏料橙5、顏料綠36、顏

顏料白6、顏料掠25、驗性紫1Q、驗性㈣、酸性 紅51、酸性紅52、冑性紅14、酸性藍9、酸性黃η、鹼性 紅10、驗性紅丨。 黏著劑之實例為聚乙烯基吡咯啶，、聚乙酸乙烯醋、聚 乙烯醇及甲基纖維素（tyl〇se)。 合適惰性助劑為例如以下： 中等沸點至咼沸點之礦物油餾份，諸如煤油及柴油；此 外煤焦油及植物或動物來源之油；脂族、環狀及芳族烴， 例如石蟻、四氫萘、烧基化萘及其衍生物、烧基化苯及其 衍生物；醇，諸如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇及環己酵； 酮，諸如環己酮；或強極性溶劑，例如胺（諸如N_曱基吡 咯啶_)及水。 固體載劑為礦物土，諸如矽石、矽膠、矽酸鹽、滑石、 间嶺土、石灰石、石灰，白堊、紅玄武土黃土黏土、 白雲石、矽藻土、硫酸鈣、硫酸鎂及氧化鎂；經研磨之合 成材料；肥料，諸如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨及尿素；及 植物來源之產品，諸如榖粉、樹皮粉、木粉及堅果殼粉、 144037.doc -47- 201022277 纖維素粉；或其他固體載劑。 合適界面活性劑（佐劑、濕潤劑、增黏劑、分散劑以及 乳化劑）為芳族績酸（例如木質續酸（例如Borrespers型’ Borregaard)、苯紛續酸、萘續酸（Morwet型，Akzo Nobel) 及二丁基萘磺酸（Nekal型，BASF SE))及脂肪酸之鹼金屬 鹽、鹼土金屬鹽及銨鹽；烷基磺酸鹽及烷基芳基磺酸鹽、 烷基硫酸鹽、月桂基醚硫酸鹽及脂肪醇硫酸鹽；及硫酸化 十六醇、十七醇及十八醇之鹽，以及脂肪醇二醇醚之鹽； 磺化萘及其衍生物與甲醛之縮合物；萘或萘磺酸與苯酚及 曱醛之縮合物；聚氧乙烯辛基苯酚醚、乙氧基化異辛基苯 酚、乙氧基化辛基苯酚或乙氧基化壬基苯酚、烷基苯基聚 乙二醇醚或三丁基苯基聚乙二醇醚、烷基芳基聚醚醇、異 十三醇、脂肪醇/環氧乙烷縮合物、乙氧基化蓖麻油、聚 氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚、月桂醇聚乙二醇醚乙酸 酯、山梨糖醇酯、木質素亞硫酸鹽廢液及蛋白質、變性蛋 白質、多醣（例如甲基纖維素）、疏水性改質澱粉、聚乙烯 醇（Mowiol 型，Clariant)、聚叛酸 S旨（BASF SE，Sokalan 型）、聚烧氧基化物、聚乙烯胺（BASF SE，Lupamine型）、 聚乙烯亞胺（BASF SE，Lupasol型）、聚乙烯基吡咯啶酮及 其共聚物。 可藉由將活性成份與固體載劑一起混合或研磨來製備粉 末、用於撒播之物質及粉塵。 可藉由使活性成份與固體載劑結合來製備顆粒（例如包 覆顆粒、浸潰顆粒及均質顆粒）。 144037.doc -48- 201022277 可藉由添加水由乳液濃縮物、懸浮液、糊狀物'可濕潤 粉末或水可分散顆粒製備水性使用形式。為製備乳液、糊 狀物或油性分散液，原樣或溶解於油或溶劑中之式〗或式Ia 之化合物可藉助於濕潤劑、增黏劑、分散劑或乳化劑於水 中均質化。或者，亦可能製備包含活性物質、濕潤劑、增 黏劑、分散劑或乳化劑及（若需要）溶劑或油之濃縮物，該 等濃縮物適合於用水稀釋。 ❻ 即用型製劑中式I化合物之濃度可在寬範圍内變化。一 般而S，調配物包含0.001重量。/。至98重量。/◦、較佳〇 重 量％至95重量％之至少一種活性化合物。使用純度為9〇% 至100%、較佳95%至1〇〇%(根據NMR光譜）之活性化合物。 本發明之化合物I可例如如下調配： 1 ·用水稀釋之產品 Α水溶性濃縮物 將10重量份活性化合物溶解於9〇重量份水或水溶性溶劑 φ 中。可替代地添加濕潤劑或其他佐劑。用水稀釋之後活性 化合物溶解。此得到活性化合物含量為1〇重量％之調配 物。 B可分散濃縮物 在添加10重量份分散劑（例如聚乙烯基吡咯啶酮）下，將 20重量份活性化合物溶解於7〇重量份環己酮中。用水稀 釋’得到分散液。活性化合物含量為2〇重量0/〇。 C可乳化濃縮物 在添加十二烷基苯磺酸鈣及萬麻油乙氧基化物（在各情 144037.doc -49- 201022277 況下為5重量份）下，將15重量份活性化合物溶解於75重量 份有機溶劑（例如烷基芳族物）中。用水稀釋得到乳液。調 配物之活性化合物含量為15重量％。 D乳液 在添加十二烷基苯磺酸鈣及萬麻油乙氧基化物（在各情 況下為5重量份）下，將25重量份活性化合物溶解於35重量 份有機溶劑（例如烷基芳族物）中。藉助於乳化劑（例如 Ultraturrax)將此混合物引入3〇重量份水中且使其成為均質 乳液。用水稀釋得到乳液。調配物活性化合物含量為2 5重 量％。 E懸浮液 在攪拌型球磨機中，在添加1〇重量份分散劑及濕潤劑及 70重量份水或有機溶劑下，將2〇重量份活性化合物粉碎， 得到精細活性化合物懸浮液。用水稀釋得到活性化合物之 穩定懸浮液。調配物中之活性化合物含量為2〇重量％。 F水可分散顆粒及水溶性顆粒 在添加50重量份分散劑及濕潤劑下，將50重量份活性化 合物精細研磨’且藉助於技術設備（例如擠壓機、噴霧 塔、流化床）使其成為水可分散或水溶性顆粒。用水稀釋 得到活性化合物之穩定分散液或溶液。調配物活性化合物 含置為50重量％。 G水可分散粉末及水落性粉末 在添加25重量份分散劑、濕潤劑及矽膠下，將75重量份 活性化合物在轉子-定子研磨機中研磨。用水稀釋得到活 U4037.doc -50- 201022277 性化合物之穩定分散液或溶液。調配物之活性化合物含量 為75重量％。 Η凝膠調配物 在球磨機中，將2〇重量份活性化合物、1〇重量份分散 劑、1重量份膠凝劑及7〇重量份水或有機溶劑研磨，得到 精細懸浮液。用水稀釋得到活性化合物含量為2〇重量％之 穩定懸浮液。 2.待在不稀釋下施用之產品 β Ϊ粉塵 將5重量份活性化合物精細研磨且與95重量份細粉狀高 嶺土緊密混合。此得到活性化合物含量為5重量％之可撒 粉粉末。 J 顆粒（GR、FG、GG、MG) 將0.5重量份活性化合物精細研磨且與99·5重量份載劑締 合。此處’當前方法為擠壓、喷霧乾燥或流化床。此得到 φ 活性化合物含量為0.5重量。/。的待在不稀釋下施用之顆粒。 KULV 溶液（UL) 將1 〇重量份活性化合物溶解於9 0重量份有機溶劑（例如 二甲苯）中。此得到活性化合物含量為1〇重量％的待在不稀 釋下施用之產品。 化合物I或包含其之除草組合物可在出苗前或出苗後施 用或與作物植物之種子一起施用。亦可能藉由塗覆作物植 物種子（用除草組合物或活性化合物預處理）來施用除草組 合物或活性化合物。若某些作物植物對活性化合物的耐受 144037.doc -51- 201022277 性不佳’則可使用以下施用技術，其中藉助於喷霧設備以 一定方式對除草組合物噴霧使得儘可能使其不與敏感性作 物植物之葉子接觸’而活性化合物到達生長在下面之不要 之植被的葉子或裸露土壤表面（直接噴施，繞路到達（post-directed， lay-by)) 〇 在另一實施例中，式I化合物或除草組合物可藉由處理 種子來施用。 種子處理包含基於本發明之式〗化合物或由其製備之组 合物的熟習此項技術者所熟知之基本上所有程序（拌種、 種子包覆、種子撒粉、浸種、種子包膜、種子多層包覆、 種子包殼、種子滴灌（seed dripping)及種子丸化）。在本文 中，除草組合物可經稀釋或不稀釋施用。 術語種子包含所有類型之種子，諸如縠粒、籽、果實、 塊莖、插枝及類似形式。在本文中，術語種子較佳描述縠 粒及籽。 所用種子可為上述有用植物之種子，以及轉殖基因植物 或藉由慣用育種方法獲得之植物之種子。 活性化合物的施用率視控制目標、季節、目標植物及生 長階段而定為0.001至3.0 kg/ha、較佳⑺⑽至丨〇 kg/ha活性 物質（a.s.)。為處理種子，通常以每1〇〇公斤種子〇〇〇1至1〇 公斤之量使用化合物I。 使用式I化合物與安全劑之組合可能亦為適宜的。安全 劑為防止損傷有用植物或降低對有用植物之損傷而不會實 質上影響式I化合物對不要之植被之除草作用的化合物。 144037.doc -52· 201022277

其可在播種之前使用（例如在處理種子時使用或用於插枝 或幼苗）及有用植物出苗之前或之後使用。安全劑及式 。物可同時或順次使用。合適安全劑為例如（啥琳冬氧基） 乙酸、1-苯基-5-齒烷基三唑_3•甲酸、1苯 基二氫-5-烧基·⑻〇比唾_3,5_二甲酸' 4,5_二氫_5,5_二 芳基-3-異嚼唾甲酸、二氣乙醯胺、α_經亞胺基苯基乙猜、 苯乙鲷肟、4,6_二齒_2_苯基嘧啶、Ν_[[4_(胺基羰基）苯基] 磺醯基]-2-苯甲醯胺、1>8-萘二甲酸酐、2n(齒烷 基）-5_噻唑甲酸、硫代磷酸酯及〇_苯基冰烷基胺基甲酸酯 及其農業上有用之鹽（且其限制條件為其具有酸官能性）、 其農業上有用之衍生物（諸如醯胺、酯及硫酯）。 為拓寬活性譜且獲得協同效應，可將化合物與其他 除草或生長調控活性化合物群之諸多代表性物質或與安全 劑混合且聯合施用。合適混合搭配物為例如1，2,4_噻二 唑、1，3,4-噻二唑、醯胺、胺基磷酸及其衍生物、胺基三 唑、苯胺、芳氧基/雜芳氧基烷酸及其衍生物、苯甲酸及 其衍生物、苯并噻二嗪酮、2_(雜芳醯基/芳醯基卜丨，弘環己 二酮、雜芳基芳基酮、笨曱基異噁唑啶酮、間_CF3_苯基 何生物、胺基甲酸酯、喹啉羧酸及其衍生物、氣乙醯苯 胺、％己烯酮肟醚衍生物、二嗪、二氣丙酸及其衍生物、 二氫笨并呋喃、二氫呋喃-3-酮、二硝基笨胺、二硝基苯 酚、二笨基醚、聯吡啶、齒代羧酸及其衍生物、尿素、％ 苯基尿嘧啶、咪唑、咪唑啉酮、N_苯基_3,4,5,6-四氫鄰笨 二甲醯亞胺、噁二唑、環氧乙烷、苯酚、芳氧基笨氡基丙 144037.doc -53- 201022277 酸酯及雜芳氧基苯氧基丙酸酯、苯基乙酸及其衍生物、2-苯基丙酸及其衍生物、D比嗤、苯基D比β坐、嚏°秦、°比咬叛酸 及其衍生物、嘴咬基醚、續酿胺、續醯基脲、三唤、三唤 酮、三嗤琳酮、三嗤叛酿胺、尿鳴咬以及苯基π比n坐淋及異 β惡唾琳及其衍生物。 此外，化合物I可適用於單獨施用或與其他除草劑組合 施用，或亦可與其他作物保護劑，例如與控制害蟲或植物 病原性真菌或細菌之組合物混合而聯合施用。亦受關注的 是與用於緩解營養及微量元素缺乏之礦物鹽溶液的可混 性。亦可添加諸如非植物毒性油及油濃縮物之其他添加 劑。 可與本發明之式I之吡啶化合物組合使用之除草劑的實 例為： bl)來自脂質生物合成抑制劑之群： 亞汰草（alloxydim)、亞汰草鈉鹽（alloxydim-sodium)、丁 苯草酮（butroxydim)、烈草同（clethodim)、快草酸 (clodinafop)、炔草 S旨（clodinafop-propargyl)、環殺草 (cycloxydim)、賽伏草（cyhalofop)、丁基賽伏草（cyhalofop-butyl)、禾草靈（diclofop)、甲基禾草靈（diclofop-methyl)、 °惡0坐禾草靈（fenoxaprop)、乙基°惡σ坐禾草靈（fenoxaprop-ethyl)、精°惡°坐禾草靈（fenoxaprop-P)、精乙基°惡唾禾草靈 (fenoxaprop-P-eth.yl)、伏寄普（fluazifop)、丁基伏寄普 (fluazifop-butyl)、精伏寄普（fluazifop-P)、精丁基伏寄普 (fluazifop，P-butyl)、0比氟氯禾靈（haloxyfop)、曱基 °比敗氣 144037.doc -54- 201022277

禾靈（haloxyfop-methyl)、精吡氟氯禾靈（haloxyfop-P)、精 甲基D比氟氯禾靈（haloxyfop-P-methyl)、嗔唾醢草胺 (metamifop)、》坐琳草酯（pinoxaden)、環苯草酿I (profoxydim)、 普拔草（propaquizafop)、喹禾靈（quizalofop)、乙基啥禾靈 (quizalofop-ethyl)、喹禾糠酯（quizalofop tefuryl)、精喹禾 靈（quizalofop-P)、精乙基喹禾靈（quizalofop-P-ethyl)、精 喹禾糠酯（quizalofop-P-tefuryl)、西殺草（sethoxydim)、得 殺草（tepraloxydim)、將草酮（tralkoxydim)、°夫草黃 (benfuresate)、丁草特（butylate)、草滅特（cycloate)、得拉 本（dalapon)、0底草丹（dimepiperate)、EPTC、戊草丹 (esprocarb)、益覆滅（ethofumesate)、氟丙酸（flupropanate)、 禾草敵（molinate)、坪草丹（orbencarb)、克草猛（pebulate)、 节草丹（prosulfocarb)、TCA、禾草丹（thiobencarb)、仲草丹 (tiocarbazil)、野麥畏（triallate)及滅草猛（vernolate); b2)來自ALS抑制劑之群： 醯喷續隆（amidosulfuron)、四唾嘴績隆（azimsulfuron)、 免速隆（bensulfuron)、甲基免速隆（bensulfuron-methyl)、 雙草_(bispyribac)、雙草醚納鹽、氣嘴續隆（chlorimuron)、 乙基氣鳴續隆（chlorimuron-ethyl)、氣確隆（chlorsulfuron)、 西速隆（cinosulfuron)、氯輯續草胺（cloransulam)、甲基氯 S旨續草胺（cloransulam-methyl)、環確隆（cyclosulfamuron)、 雙氣續草胺（diclosulam)、胺苯續隆（ethametsulfuron)、曱 基胺苯確隆（ethametsulfuron-methyl)、亞速隆（ethoxysulfuron)、 伏速隆（flazasulfuron)、雙氟續草胺（florasulam)、氟_續 144037.doc -55- 201022277 隆（flucarbazone)、氟嗣續隆納鹽（flucarbazone-sodium)、 氟〇比續隆（【11106{〇8111£'111*〇11)、°坐鳴項草胺（£!11111618111&111)、氣 咬嘯項隆（flupyrsulfuron)、甲基瓦咬嘴績.隆鈉鹽 (flupyrsulfuron-methyl-sodium)、曱醢嘴續隆（foramsulfuron)、 氣0比0^磺隆（halosulfuron)、甲基氣0比嘴績隆（halosulfuron-methyl)、β米草酸（imazamethabenz)、味草酸曱醋 (imazamethabenz-methyl)、甲氧n米草煙、甲 口米嗤煙酸(imazapic)、 依滅草（imazapyr)、滅草喧（imazaquin)、17米草煙（imazethapyr)、 依速隆（imazosulfuron)、蛾績隆（iodosulfuron)、曱基蛾績 隆納鹽(iodosulfuron-methyl-sodium)、曱基二續隆(mesosulfuron)、 確草α坐胺（metosulam)、曱項隆（metsulfuron)、曱基曱續隆 (metsulfuron-methyl)、煙喊確隆（nicosulfuron)、嘴苯胺績 隆（orthosulfamuron)、環氧嘴續隆（oxasulfuron)、五氟磺草 胺（penoxsulam)、氟鳴確隆（primisulfuron)、甲基氟响續隆 (primisulfuron-methyl)、丙苯續隆（propoxycarbazone)、丙 苯項隆納鹽（propoxycarbazone-sodium)、氧績隆 (prosulfuron)、百速隆（pyrazosulfuron)、乙基百速隆 (pyrazosulfuron-ethyl)、嘴咬肪草醚（pyribenzoxim)、痛沙 泛（pyrimisulfan)、環醋草醚（pyriftalid)、嘴草謎 (pyriminobac)、甲基，草醚（pyriminobac-methyl)、哺草硫 謎（pyrithiobac)、喊草硫謎鈉鹽（pyrithiobac-sodium)、甲 氧確草胺（pyroxsulam)、玉哺續隆（rimsulfuron)、,續隆 (sulfometuron)、甲嘴績隆（sulfometuron-methyl)、績酿績 隆（sulfosulfuron)、嘆吩卡巴月宗（thiencarbazone)、曱基嘆吩 144037.doc -56- 201022277 卡巴腙（thiencarbazone-methyl)、嗟吩續隆（thifensulfuron)、 曱基嗟吩績隆（thifensulfuron-methyl)、醚苯續隆 (triasulfuron)、苯確隆（tribenuron)、甲基苯續隆 (tribenuron-methyl)、三氟咬績隆（trifloxysulfuron)、氟胺 績隆（triflusulfuron)、曱基氟胺績隆（triflusulfuron-methyl) 及三氟甲確隆（tritosulfuron); b3)來自光合作用抑制劑之群：

莠滅淨（ametryne)、胺峻草銅（amicarbazone)、草脫淨 (atrazine)、本達隆（bentazone)、本達隆納、克草（bromacil)、 演盼两（bromofenoxim)、溴苯腈（bromoxynil)及其鹽及醋、 氯漠隆（chlorbromuron)、殺草敏（chloridazone)、綠麥隆 (chlorotoluron)、枯草隆（chloroxuron)、氰乃淨（cyanazine)、 甜菜安（desmedipham)、敵草淨（desmetryn)、°惡 °坐隆 (dimefuron)、異戊乙淨（dimethametryn)、敵草快（diquat)、 二漠敵草快（diquat-dibromide)、敵草隆（diuron)、伏草隆 (fluometuron)、環嗪酮（hexazinone)、埃苯腈（ioxynil)及其 鹽及其S旨、異丙隆（isoproturon)、愛速隆（isouron)、特胺 靈（karbutilate)、環草定（lenacil)、利穀隆（linuron)、笨。秦 草酮（metamitron)、曱苯嗔隆（methabenzthiazuron)、0比口南 隆（metobenzuron)、曱氧隆（metoxuron)、滅必淨’(metribuzin)、 綠榖隆（monolinuron)、草不隆（neburon)、百草枯 (paraquat)、二氯百草枯（paraquat-dichloride)、二甲硫酸百 草枯（paraquat-dimetilsulfate)、曱氯酿草胺（pentanochlor)、 甜菜寧（phenmedipham)、乙基甜菜寧（phenmedipham-ethyl)、 144037.doc -57- 201022277 撲滅通（prometon)、撲草淨（prometryn)、除草靈（propanil)、 撲滅津（propazine)、比達伏（pyridafol)、建草特（pyridate)、 環草隆（siduron)、西瑪津（simazine)、西草津（simetryn)、 丁嘆隆（tebuthiuron)、特草定（terbacil)、特 丁通 (terbumeton)、特丁津（terbuthylazine)、特丁淨（terbutryn)、 口塞苯隆（thidiazuron)及草達津（trietazine); b4)來自原卟啉原-IX氧化酶抑制劑之群： 亞喜芬（acifluorfen)、亞喜芬納鹽（acifluorfen-sodium)、 草芬定（azafenidin)、本卡巴腙（bencarbazone)、雙苯喊草 酮（benzfendizone)、必芬諾（bifenox)、氟丙嘴草醋 (butafenaeil)、克繁草（carfentrazone)、乙基克繁草 (carfentrazone-ethyl)、甲氧基護穀（chlomethoxyfen)、°引°朵 酮草酯（cinidon-ethyl)、異丙0比草醋（fluazolate)、氟達嗪草 酯（flufenpyr)、乙基氟達唤草酯（flufenpyr-ethyl)、氟稀草 酸（flumiclorac)、戍基氟稀草酸（flumiclorac-pentyl)、丙块 氟草胺（flumioxazin)、乙叛氟草醚（fluoroglycofen)、乙基 乙叛氟草醚（fluoroglycofen-ethyl)、建草氟（fluthiacet)、曱 基建草氟（fluthiacet-methyl)、氟續胺草謎（fomesafen)、鹵 赛芬（halosafen)、乳氟禾草靈（lactofen)、丙炔嗔草酮 (oxadiargyl)、樂滅草（oxadiazon)、複祿芬（oxyfluorfen)、 環戊°惡草明（pentoxazone)、氟坐草胺（profluazol)、雙°坐草 腈（pyraclonil)、0比草醚（pyraflufen)、乙基。比草崎 (pyraflufen-ethyl)、嘴咬將草謎（saflufenacil)、曱績草胺 (sulfentrazone)、嗔二峻草胺（thidiazimin)、2,氣-5-[3,6-二 144037.doc -58- 201022277 氫-3-甲基-2,6-二側氧基-4-(三氟甲基）-1(2/〇·嘧啶基]-4-氟-N-[(異丙基）甲基胺磺醯基]苯甲醯胺（H-l ; CAS 372137-35-4)、[3-[2-氣·4_ 氟-5-(1-曱基-6-三氟曱基-2,4-二 側氧基-1，2,3,4-四氯嘯咬-3-基）苯氧基]-2-°比咬氧基]乙酸乙 酯（H-2 ; CAS 353292-31-6)、N-乙基-3-(2,6-二氣-4-三氟曱 基苯氧基）-5-曱基-1丑-吡唑-1-甲醯胺（11-3;匸八8 452098-92-9)、N-四氫0夫喃甲基-3-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯氧 基）-5-甲基-1//-吡唑-1·曱醯胺（H-4 ; CAS 915396-43-9)、 ® Ν·乙基-3-(2-氯-6-氟-4-三氟曱基苯氧基）-5-甲基-1丑-·吡 唑-1-甲醯胺（H-5 ; CAS 452099-05-7)及N-四氫呋喃甲基-3_ (2 -氣-6-氟-4-三氟曱基苯氧基）-5 -甲基-1 // 〇比〇坐-1 -甲酿胺 (H-6 ； CAS 45100-03-7)； b5)來自漂白劑除草劑之群： 苯草醚（aclonifen)、殺草強（amitrol)、氟丁醯草胺 (beflubutamid)、苯并雙環酮（benzobicyclon)、n比草酮 (benzofenap)、異°惡草酮.(clomazone)、°比氟草胺（diflufenican)、 Φ 敗咬草酮（fluridone)、氟洛草嗣（flurochloridone)、°夫草嗣 (flurtamone)、異0惡0圭草明（isoxaflutole)、曱基項草酮 . (mesotrione)、達草滅（norflurazon)、氟 β比醯草胺（picolinafen)、 °比續托利（pyrasulfutole)、苄草。坐（pyrazolynate)、普芬草 (pyrazoxyfen)、續草酮（sulcotrione)、特伏曲酮（tefuryltrione)、 特波曲酮（tembotrione)、托拉美腙（topramezone)、4-經 基-3-[[2-[(2_甲氧基乙氧基）甲基]-6-(三氟曱基）-3-"比啶基] 羰基]雙環[3.2.1]辛-3-烯-2-酮（H-7; CAS 352010-68-5)及 144037.doc -59- 201022277 4-(3-三氟曱基苯氧基）-2-(4-三氟曱基苯基）嘧啶（H-8 ; CAS 180608-33-7); b6)來自EPSP合成酶抑制劑之群： 草甘膦、草甘膦-異丙銨及草甘膦-三曱基銕（草硫膦 (sulfosate))； b7)來自麩醢胺酸合成酶抑制劑之群： 畢拉草（bilanaphos或bialaphos))、畢拉草納、固殺草及 固殺草銨鹽； b8)來自DHP合成酶抑制劑之群： 續草靈（asulam); b9)來自有絲分裂抑制劑之群： 胺草磷·（amiprophos)、甲基胺草填（amiprophos-methyl)、 氣草胺（benfluralin)、抑草攝（butamiphos)、比達寧 (butralin)、卡草胺（carbetamide)、氣苯胺靈（chlorpropham)、 敵草索（chlorthal)、二曱基敵草索（chlorthal-dimethyl)、撻 乃安（dinitramine)、氟硫草定（dithiopyr)、乙丁稀氟靈 (ethalfluralin)、氟硝草（fluchloralin)、消草績靈（oryzalin)、 施得圃（pendimethalin)、胺氟樂靈（prodiamine)、苯胺靈 (propham)、块苯醯草胺（propyzamide)、牧草胺（tebutam)、 嘆草咬（thiazopyr)及三福林（trifluralin); blO)來自VLCFA抑制劑之群： 乙草胺（acetochlor)、拉草（alachlor)、 莎稗填 (anilofos)、丁 基拉草（butachlor)、®坐草胺（cafenstrole)、二 甲草胺（dimethachlor)、汰草滅（dimethanamid)、精汰草滅 144037.doc -60- 201022277 (dimethenamid-P)、大芬滅（diphenamid)、四吐醯草胺 (fentrazamide)、敦售草胺（flufenacet)、滅芬草（mefenacet)、 滅草胺（metazachlor)、莫多草（metolachlor)、左旋莫多草 (metolachlor-S)、萘丙胺（naproanilide)、滅落脫（napropamide)、 稀草胺（pethoxamid)、派草雄（piperophos)、丙草胺 (pretilachlor)、雷蒙得（propachlor)、異丙草胺（propisochlor)、 普羅蘇芬（pyroxasulfone)(KIH-485)及欣克草（thenylchlor);

式2化合物 其中代號具有以下含義： Υ為如開始時所定義之苯基或5或6員雜芳基，該等基團可 經1至3個基團Raa取代；R21、R22、R23、r24為η、齒素或 CVC4烷基；X為〇或ΝΗ ; Ν為0或1。

式2化合物尤其具有以下含義： Υ為

>25

其中#表示與分子骨架鍵結之鍵；且 R21、R22、R23、R24為 Η、C卜 F或 CH3 ; r25為鹵素、Ci_C4 烧基或C]-C4鹵烧基；烧基；R27為齒素、（^-〇4 烧氧基或(1^-〇4鹵烧氧基；R28為H、鹵素、q-CU烧基、CrC4 144037.doc -61- 201022277 鹵烷基或(^-(：4鹵烷氧基；Μ為0、1、2或3;X為氧；N為0 或1。 較佳式2化合物具有以下含義：

R21為 Η ; R22、R23 為 F ; R24為 Η或 F ; X為氧；Ν為 0 或 1。 尤佳式2化合物為： 3-[5-(2,2-二氟乙氧基）-1-甲基-3-三氟甲基-1Η-η比唑-4-基甲 烷磺醯基]-4-氟-5,5-二甲基-4,5-二氫異噁唑（2-1) ; 3-{[5-(2,2-二氟-乙氧基）-1-甲基-3-三氟甲基-1H-。比唑-4-基]氟甲 烧項酿基]·_5,5-二甲基-4,5-二氮異α惡0坐（2-2) ; 4-(4 -氣- 5,5-二曱基-4,5-二氫異噁唑-3-磺醯基甲基）-2-甲基-5-三氟曱 基-211-[1，2,3]三唑（2-3);4-[(5,5-二甲基-4,5-二氫異噁唑-3-磺醯基）氟甲基]-2-甲基-5-三氟甲基-2H-[1,2,3]三唑（2-4) ; 4-(5,5-二曱基-4,5-二氫異噁唑-3-磺醯基甲基）-2-甲基-5-三氟曱基-211-[1,2,3]三唑（2-5);3-{[5-(2,2-二氟乙氧基）-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基]二氟曱烷磺醯基}-5,5-二 曱基-4,5-二氫異噁唑（2-6);4-[(5,5-二甲基-4,5-二氫異噁 唑-3-磺醯基）二氟曱基]-2-曱基-5-三氟甲基-2H-[ 1,2,3]三唑 (2-7) ; 3-{[5-(2,2-二氟乙氧基）-1-曱基-3-三氟曱基-1H-吡 唑-4-基]二氟甲烷磺醯基}-4-氟-5,5-二甲基-4,5-二氫異噁 唑（2-8) ; 4-[二氟-(4-氟-5,5-二曱基-4,5-二氫異噁唑-3-磺醯 144037.doc -62· 201022277 基）甲基]-2-甲基_5-三氟甲基-2H-[1,2,3]三唑（2-9); bll)來自纖維素生物合成抑制劑之群： 氯硫醯草胺（chlorthiamid)、二氯苯腈（dichlobenil)、氟 胺草唾（flupoxam)及異°惡醯草胺（isoxaben); bl2)來自解偶合除草劑之群： 達諾殺（dinoseb)、特樂盼（dinoterb)及DNOC與其鹽； bl3)來自植物生長素除草劑之群·· 2,4-D及其鹽與酯、2,4-DB及其鹽與酯、氯胺基吡啶酸 ^ (aminopyralid)及其鹽（諸如氯胺基°比咬酸-參（2-經基丙基） 錄）與其酯、草除靈（benazolin)、乙基草除靈（benazolin-ethyl)、草滅平（chloramben)及其鹽與醋、克普草 (clomeprop)、畢克草（clopyralid)及其鹽與醋、麥草畏 (dicamba)及其鹽與S旨、2,4-滴丙酸（dichlorprop)及其鹽與 酯、精2,4-滴丙酸（dichlorprop-P)及其鹽與酯、氟氣比 (fluroxypyr)、敗氣比-布托美（fluroxypyr-butometyl)、氟氣 • 比-甲基庚醋（fluroxypyr-meptyl)、MCPA及其鹽與S旨、硫 乙基MCPA、MCPB及其鹽與醋、二曱四氣丙酸（mecoprop) 及其鹽與酿、精二曱四氯丙酸（mecoprop-P)及其鹽與醋、 • 毒莠定（picloram)及其鹽與醋、快克草（quinclorac)、氣甲 啥淋酸（quinmerac)、TBA (2,3,6)及其鹽與醋、三氣比 (triclopyr)及其鹽與酯以及5,6-二氯-2-環丙基-4-°¾咬甲酸 (H-9 ; CAS 858956-08-8)及其鹽與酯； Μ 4)來自植物生長素輸送抑制劑之群：二氟"比隆 (diflufenzopyr)、二 比隆納鹽（diflufenzopyr-sodium)、萘 144037.doc -63- 201022277 草胺（naptalam)及萘草胺納鹽（naptalam-sodium); bl5)來自其他除草劑之群：漠丁酿草胺（bromobutide)、 整形醇（chlorflurenol)、甲基整形醇（chlorflurenol-methyl)、環庚草醚（cinmethylin)、苄草隆（cumyluron)、得 拉本（dalapon)、棉隆（dazomet)、野燕枯（difenzoquat)、甲 基硫酸野燕枯（difenzoquat-metilsulfate)、穫萎得 (dimethipin)、DSMA、汰草龍（dymron)、茵多酸（endothal) 及其鹽、乙氧苯草胺（etobenzanid)、麥草氟（flamprop)、麥 草氟異丙酯（flamprop-isopropyl)、麥草氟曱 S旨（flamprop-methyl)、高效麥草氣異丙醋（flamprop-M-isopropyl)、高效 麥草氟甲醋（flamprop-M-methyl)、抑草丁（flurenol)、丁基 抑草丁（flurenol-butyl)、"夫》密醇（flurprimidol)、殺木膦 (fosamine)、殺木膦録鹽（fosamine-ammonium)、茚草酮 (indanofan)、馬來醯肼（maleic hydrazide)、氟項醯草胺 (mefluidide)、威百故（metam)、疊氮甲烧（methyl azide)、 演甲烧（methyl bromide)、曱基汰草龍（methyl-dymron)、埃 曱烧（methyl iodide)、MSMA、油酸（oleic acid)、°惡唤草酮 (oxaziclomefone)、壬酸（pelargonic acid)、稗草丹 (pyributicarb)、滅藻酿（quinoclamine)、三嗓氟草胺 (triaziflam)、三地芬（tridiphane)以及 6 -氣- 3-(2-環丙基-6-曱基苯氧基）-4-噠嗪醇（H-10 ; CAS 499223-49-3)及其鹽與 醋0 較佳安全劑C之實例為解草酮（benoxacor)、解毒啥 (cloquintocet)、解草胺腈（cyometrinil)、°塞普續醯胺 144037.doc -64- 201022277 (cyprosulfamide)、二氯丙稀胺（dichlormid)、迪賽隆 (dicyclonone)、迪艾索諾（dietholate)、解草0坐（fenchlorazole)、 解草咬（fenclorim)、解草安（flurazole)、將草安 (fluxofenim)、解草嗯。坐（furilazole)、雙苯鳴吐酸 (isoxadifen)、0比0坐解草醋（mefenpyr)、甲苯諾（mephenate)、 萘二甲酸奸、解草腈（oxabetrinil)、4-(二氣乙酿基）-1-氧 雜-4-氮雜螺[4_5]癸烷（H-ll ; MON4660，CAS 71526-07-3) 及2,2,5-三甲基-3-(二氯乙醯基）-1，3-噁唑啶（H-12 ; R-® 29148，CAS 52836-3 1-4) ° 群bl)至bl 5)之活性化合物及安全劑C為已知除草劑及安 全劑，參見例如 The Compendium of Pesticide Common Names(http://www.alanwood.net/pesticides/) ； B. Hock, C. Fedtke，R. R. Schmidt, Herbizide [除草劑]，Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1995。其他除草活性化合物由WO 96/26202 ' WO 97/41116 > WO 97/41117 ' WO 97/41118 ' WO 01/83459 及 WO 2008/074991 及 W. Kramer 等人（編）， ❹ 「Modern Crop Protection Compounds」，第 1 卷，Wiley VCH, 2007及其中所引用之文獻已知。 本發明亦係關於調配為1組份組合物的作物保護組合物 形式的組合物，其包含具有至少一種式I吡啶化合物及至 少一種其他活性化合物（較佳選自群b 1至b 15之活性化合物） 之活性化合物組合及至少一種固體或液體載劑及/或一或 多種界面活性劑及（若需要）一或多種慣用於作物保護組合 物之其他助劑。 144037.doc -65- 201022277 本發明亦係關於調配為2組份組合物的作物保護組合物 形式的組合物，其包含具有至少一種式〗吡啶化合物Y固 體或液體載劑及/或一或多種界面活性劑的第一組份，及 具有至少一種選自群Μ至bl5之活性化合物的其他活性化 合物、固體或液體載劑及/或一或多種界面活性劑的第二 組份，其中另外，兩種組份均亦可能包含慣用於作物保護 組合物之其他助劑。 在包含至少一種式I化合物作為組份A及至少一種除草劑 B的二元組合物中，活性化合物之重量比A:B通常在ι:ι〇〇〇 至1000:1之範圍内，較佳在1:5〇〇至5〇〇:1之範圍内尤其 在1:250至250:1之範圍内’且尤佳在1:75至751之範圍 内0 在包含至少一種式I化合物作為組份A及至少一種安全劑 c的二元組合物中，活性化合物之重量比A:c通常在ι:ι〇〇〇 至1000:1之範圍内，較佳在1:500至500:1之範圍内，尤其 在1:250至250:1之範圍内’且尤佳在1:75至75:1之範圍 内。 在包含至少一種式I化合物作為組份A、至少一種除草劑 B及至少一種安全劑c之三元組合物中，組份之相對重量 份A:B通常在1:1000至1000:1之範圍内，較佳在ι:5〇〇至 500:1之範圍内，尤其在1:25〇至250:1之範圍内，且尤佳在 1.75至75:1之範圍内；組份之重量比a:c通常在ι:ι〇〇〇至 1000:1之範圍内’較佳在1:5〇〇至500:1之範圍内，尤其在 1:250至250:1之範圍内，且尤佳在1:75至75:1之範圍内； 144037.doc -66 - 201022277 且組份之重量比B:C通常在1:1000至1000:1之範圍内，較佳 在1:500至500:1之範圍内，尤其在1:250至250:1之範圍 内，且尤佳在1··75至75:1之範圍内。組份A+B與組份C之重 量比較佳在1:500至500:1之範圍内，尤其在1:250至250:1 之範圍内，且尤佳在1:75至75:1之範圍内。 下表Β中提供在各情況下包含一種個別化式j化合物及一 種混合搭配物或混合搭配物組合之本發明尤佳組合物的實 例0 本發明之另一態樣係關於下表Β中所列之組合物Β-1至Β- 1227，其中在各情況下，表Β中之一列對應於一種除草組 合物’其包含以上說明書中個別化之式j化合物之一（組份 1)及來自群bl)至bl 5)之其他活性化合物及/或在各情況下 在所討論列中說明之安全劑c(組份2)。在各情況下，所述 組合物中之活性化合物較佳以協同有效量存在。 表B : 除草劑B 安全劑C B-1 炔草酯 __ B-2 環殺草 一 B-3 丁基赛伏草 r~~-~~—- - ------ B-4 精乙基噁唑禾草靈 ----- ·— B-5 唑啉草酯 __ B-6 環苯草酮 ------ mm _ B-7 得殺草 B-8 肟草嗣 一 ~~ 144037.doc -67· 201022277 除草劑B 安全劑C B-9 戊草丹 — B-10 苄草丹 — B-ll 禾草丹 — B-12 野麥畏 — B-13 曱基免速隆 — B-14 雙草醚鈉鹽 — B-15 環磺隆 — B-16 唑嘧磺草胺 — B-17 甲基氟啶嘧磺隆鈉鹽 — B-18 甲醯嘧磺隆 — B-19 曱氧咪草煙 — B-20 曱味嗤煙酸 — B-21 依滅草 — B-22 滅草喧 — B-23 咪草煙 — B-24 依速隆 — B-25 曱基碘磺隆鈉鹽 — B-26 甲基二磺隆 — B-27 煙嘧磺隆 — B-28 五氟磺草胺 — B-29 丙苯磺隆鈉鹽 — B-30 乙基百速隆 — B-31 甲氧磺草胺 — B-32 玉嘧磺隆 — B-33 項酿續隆 B-34 曱基噻吩卡巴腙 — 144037.doc -68- 201022277 除草劑B 安全劑C B-35 三氟甲磺隆 一 B-36 2,4-D及其鹽與酯 — B-37 氯胺基吡啶酸及其鹽與酯 — B-38 畢克草及其鹽與酯 — B-39 麥草畏及其鹽與酯 — B-40 氟氯比-甲基庚酯 — B-41 快克草 — B-42 氯甲喹琳 — B-43 H-9 — B-44 二氟吡隆 — B-45 二氟°比隆納鹽 — B-46 異噁草酮 — B-47 °比氟草胺 — B-48 氟咯草酮 — B-49 異°惡°坐草酿I — B-50 甲基磺草酮 — B-51 氟吡醯草胺 — B-52 磺草酮 — B-53 特伏曲酮 — B-54 特波曲酮 — B-55 托拉美月宗 — B-56 HHH-7 — B-57 草脫淨 — B-58 敵草隆 — B-59 伏草隆 — B-60 環嗪酮 — 144037.doc -69- 201022277 除草剤B 安全劑C B-61 異丙隆 — B-62 滅必淨 — B-63 除草靈 — B-64 特丁津 — B-65 二氣百草枯 — B-66 丙炔氟草胺 — B-67 複祿芬 — B-68 曱磺草胺 — B-69 H-1 — B-70 H-2 — B-71 草甘膦 — B-72 草甘膦-異丙銨 — B-73 草甘膦-三甲基銕(草硫膦） — B-74 固殺草 — B-75 固殺草銨鹽 — B-76 施得圃 — B-77 二福林 — B-78 乙草胺 — B-79 唑草胺 — B-80 精汰草滅 — B-81 四嗤醯草胺 — B-82 氟噻草胺 — B-83 滅芬草 — B-84 滅草胺 — B-85 左旋莫多草 — B-86 普羅蘇芬 — 144037.doc -70- 201022277 除草劑B 安全劑C B-87 異噁醯草胺. — B-88 汰草龍 — B-89 茚草酮 — B-90 噁唤草酮 — B-91 三嗪氟草胺 B-92 草脫淨+H-1 — B-93 草脫淨+草甘膦 — B-94 草脫淨+甲基項草酮 — B-95 草脫淨+煙嘧磺隆 — B-96 草脫淨+特波曲酮 — B-97 草脫淨+托拉美腙 — B-98 異噁草酮+草甘膦 — B-99 吡氟草胺+炔草酯 — B-100 吡氟草胺+精乙基噁唑禾草靈 — B-101 吡氟草胺+曱基氟啶嘧磺隆鈉鹽 — B-102 吡氟草胺+草甘膦 — B-103 吡氟草胺+曱基二磺隆曱酯 — B-104 吼氟草胺+唾琳草酯 — B-105 °比氟草胺+曱氧磺草胺 — B-106 唑嘧磺草胺+草甘膦 — B-107 丙炔氟草胺+草甘膦 — B-108 曱咪唑煙酸+草甘膦 — B-109 咪草煙+草甘膦 — B-110 異°惡。坐草酮+H-1 — B-lll 異噁唑草酮+草甘膦 — B-112 滅草胺+H-1 — 144037.doc -71 - 201022277 除草劑B 安全劑C B-113 滅草胺+草甘膦 — B-114 滅草胺+甲基磺草酮 — B-115 滅草胺+煙嘧磺隆 — B-116 滅草胺+特丁津 — B-117 滅草胺+托拉美腙 — B-118 滅必淨+草甘膦 — B-119 施得圃+H-1 — B-120 施得圃+炔草醋 — B-121 施得圃+精乙基°惡σ坐禾草靈 — B-122 施得圃+甲基氟啶嘧磺隆鈉鹽 — B-123 施得圃+草甘膦 — B-124 施得圃+甲基二磺隆甲酯 — B-125 施得圃+甲基續草_ — B-126 施得圃+煙嘴績隆 — B-127 施得圃坐琳草醋 — B-128 施得圃+甲氧磺草胺 — B-129 施得圃+特波曲酮 — B-130 施得圃+托拉美腙 一 B-131 普羅蘇芬+特波曲酮 — B-132 普羅蘇芬+托拉美腙 — B-133 曱磺草胺+草甘膦 — B-134 特丁津+Η-1 — B-135 特丁津+曱醯嘧磺隆 — B-136 特丁津+草甘膦 — B-137 特丁津+曱基磺草酮 — B-138 特丁津+煙嘧磺隆 — 144037.doc -72- 201022277 除草劑B 安全劑C B-139 特丁津+特波曲酮 — B-140 特丁津+托拉美腙 — B-141 三福林+草甘膦 — B-142 — 解草酮 B-143 — 解毒啥 B-144 — 噻普磺醯胺 B-145 — 二氯丙稀胺 B-146 — 解草唑 B-147 — 雙苯噁唑酸 B-148 — π比唾解草醋 B-149 — Η-11 B-150 — Η-12 B-151 炔草酯 解草酮 B-152 環殺草 解草酮 B-153 丁基賽伏草 解草酮 B-154 精乙基噁唑禾草靈 解草酮 B-155 嗤淋草酯 解草酮 B-156 環苯草酮 解草酮 B-157 得殺草 解草酮 B-158 肟草酮 解草酮 B-159 戊草丹 解草酮 B-160 苄草丹 解草酮 B-161 禾草丹 解草酮 B-162 野麥畏 解草酮 B-163 甲基免速隆 解草酮 B-164 雙草醚鈉鹽 解草酮 144037.doc -73- 201022277 除草劑B 安全劑C B-165 環磺隆 解草酮 B-166 。坐嘴續草胺 解草酮 B-167 甲基氟啶嘧磺隆鈉鹽 解草酮 B-168 甲醯嘧磺隆 解草酮 B-169 曱氧咪草煙 解草酮 B-170 甲P米唾煙酸 解草酮 B-171 依滅草 解草酮 B-172 滅草喹 解草酮 B-173 咪草煙 解草酮 B-174 依速隆 解草酮 B-175 曱基碘磺隆鈉鹽 解草酮 B-176 甲基二磺隆 解草酮 B-177 煙略6黃隆 解草酮 B-178 五氟磺草胺 解草嗣 B-179 丙苯磺隆鈉鹽 解草酮 ‘ B-180 乙基百速隆 解草酮 B-181 曱氧續草胺 解草酮 B-182 玉嘧磺隆 解草酮 B-183 確酿績隆 解草酮 B-184 曱基噻吩卡巴腙 解草酮 B-185 三氟曱磺隆 解草酮 B-186 2,4-D及其鹽與酯 解草酮 B-187 氯胺基吡啶酸及其鹽與酯 解草酮 B-188 畢克草及其鹽與酯 解草酮 B-189 麥草畏及其鹽與酯 解草酮 B-190 氟氯比-曱基庚酯 解草酮 144037.doc -74- 201022277 除草劑Β 安全劑C Β-191 快克草 解草酮 Β-192 氯甲喹琳 解草酮 Β-193 Η-9 解草酮 Β-194 二氟吡隆 解草酮 Β-195 二氟11比隆鈉鹽 解草酮 Β-196 異°惡草酮 解草酮 Β-197 吡氟草胺 解草酮 Β-198 氟咯草酮 解草酮 Β-199 異"惡β坐草嗣 解草酮 Β-200 曱基績草酮 解草酮 Β-201 氟吡醯草胺 解草酮 Β-202 磺草酮 解草酮 Β-203 特伏曲酮 解草酮 Β-204 特波曲酮 解草酮 Β-205 托拉美腙 解草酮 Β-206 Η-7 解草酮 Β-207 草脫淨 解草酮 Β-208 敵草隆 解草酮 Β-209 伏草隆 解草酮 Β-210 環嗪酮 解草酮 Β-211 異丙隆 解草酮 Β-212 滅必淨 解草酮 Β-213 除草靈 解草酮 Β-214 特丁津 解草酮 Β-215 二氯百草枯 解草酮 Β-216 丙炔氟草胺 解草酮 144037.doc -75· 201022277 除草劑B 安全劑C B-217 複祿芬 解草酮 B-218 甲磺草胺 解草酮 B-219 H-l 解草酮 B-220 H-2 解草酮 B-221 草甘膦 解草酮 B-222 草甘膦-異丙銨 解草酮 B-223 草甘膦-三曱基銕(草硫膦） 解草酮 B-224 固殺草 解草酮 B-225 固殺草敍鹽 解草酮 B-226 施得圃 解草酮 B-227 二福林 解草酮 B-228 乙草胺 解草酮 B-229 唑草胺 解草酮 B-230 精汰草滅 解草酮 B-231 四嗤醯草胺 解草酮 B-232 氟噻草胺 解草酮 B-233 滅分卓 解草酮 B-234 滅草胺 解草酮 B-235 左旋莫多草 解草酮 B-236 普羅蘇芬 解草酮 B-237 異噁醯草胺 解草酮 B-238 汰草龍 解草酮 B-239 茚草酮 解草酮 B-240 噁°秦草酮 解草酮 B-241 三嗪氟草胺 解草酮 B-242 草脫淨+H-1 解草酮 144037.doc -76- 201022277 除草劑B 安全劑C B-243 草脫淨+草甘膦 解草酮 B-244 草脫淨+曱基磺草酮 解草酮 B-245 草脫淨+煙嘧磺隆 解草酮 B-246 草脫淨+特波曲酮 解草酮 B-247 草脫淨+托拉美腙 解草酮 B-248 異噁草酮+草甘膦 解草酮 B-249 吡氟草胺+炔草酯 解草酮 B-250 吡氟草胺+精乙基噁唑禾草靈 解草酮 B-251 吡氟草胺+甲基氟啶嘧磺隆鈉鹽 解草酮 B-252 吡氟草胺+草甘膦 解草酮 B-253 吡氟草胺+曱基二罐隆甲酯 解草酮 B-254 0比氟草胺+°坐琳草酯 解草酮 B-255 吡氟草胺+甲氧續草胺 解草酮 B-256 °坐嘴確草胺+草甘膦 解草酮 B-257 丙炔氟草胺+草甘膦 解草酮 B-258 甲咪唑煙酸+草甘膦 解草酮 B-259 咪草煙+草甘膦 解草酮 B-260 異°惡。坐草_+Η-1 解草酮 B-261 異°惡°圭草酮+草甘膦 解草酮 B-262 滅草胺+H-1 解草酮 B-263 滅草胺+草甘膦 解草酮 B-264 滅草胺+甲基磺草酮 解草酮 B-265 滅草胺+煙嘧磺隆 解草酮 B-266 滅草胺+特丁津 解草酮 B-267 滅草胺+托拉美腙 解草酮 B-268 滅必淨+草甘膦 解草酮 144037.doc -77- 201022277 除草劑B 安全劑C B-269 施得圃+H-1 解草酮 B-270 施得圃+炔草酯 解草酮 B-271 施得圃+精乙基噁唑禾草靈 解草酮 B-272 施得圃+曱基氟啶嘧磺隆鈉鹽 解草酮 B-273 施得圃+草甘膦 解草酮 B-274 施得圃+甲基二磺隆曱酯 解草酮 B-275 施得圃+甲基磺草酮 解草酮 B-276 施得圃+煙嘧磺隆 解草酮 B-277 施得圃+唑啉草酯 解草酮 B-278 施得圃+甲氧磺草胺 解草酮 B-279 施得圃+特波曲酮 解草酮 B-280 施得圃+托拉美腙 解草酮 B-281 普羅蘇芬+特波曲酮 解草酮 B-282 普羅蘇芬+托拉美腙 解草酮 B-283 曱磺草胺+草甘膦 解草酮 B-284 特丁津+H-1 解草酮 B-285 特丁津+曱醯嘧磺隆 解草酮 B-286 特丁津+草甘膦 解草酮 B-287 特丁津+曱基磺草酮 解草酮 B-288 特丁津+煙嘧磺隆 解草酮 B-289 特丁津+特波曲酮 解草酮 B-290 特丁津+托拉美腙 解草酮 B-291 三福林+草甘膦 解草酮 B-292 炔草酯 解毒喹 B-293 環殺草 解毒喹 B-294 丁基赛伏草 解毒喹 144037.doc -78- 201022277 除草劑B 安全劑C B-295 精乙基噁唑禾草靈 解毒喧 B-296 °坐琳草酯 解毒啥 B-297 環苯草酮 解毒啥 B-298 得殺草 解毒喧 B-299 肟草酮 解毒喧 B-300 戊草丹 解毒啥 B-301 苄草丹 解毒喧 B-302 禾草丹 解毒喧 B-303 野麥畏 解毒喧 B-304 甲基免速隆 解毒喧 B-305 雙草醚鈉鹽 解毒噎 B-306 環磺隆 解毒啥 B-307 唑嘧磺草胺 解毒噎 B-308 曱基氟啶嘧磺隆鈉鹽 解毒喧 B-309 甲醯嘧磺隆 解毒喧 B-310 甲氧咪草煙 解毒噎 B-311 曱°米吐煙酸 解毒啥 B-312 依滅草 解毒喧 B-313 滅草嗜 解毒喹 B-314 咪草煙 解毒喧 B-315 依速隆 解毒唾 B-316 甲基碘磺隆鈉鹽 解毒喹 B-317 曱基二磺隆 解毒嗜 B-318 煙鳴續隆 解毒喧 B-319 五氟磺草胺 解毒喧 B-320 丙苯磺隆鈉鹽 解毒喧 144037.doc -79- 201022277 除草劑B 安全劑C B-321 乙基百速隆 解毒喹 B-322 甲氧磺草胺 解毒喧 B-323 玉嘧磺隆 解毒喹 B-324 項醯續隆 解毒喹 B-325 曱基噻吩卡巴腙 解毒喹 B-326 三氟曱磺隆 解毒喹 B-327 2,4-D及其鹽與酯 解毒喹 B-328 氣胺基吡啶酸及其鹽與酯 解毒喹 B-329 畢克草及其鹽與酯 解毒喹 B-330 麥草畏及其鹽與酯 解毒喹 B-331 氟氣比-甲基庚酯 解毒喹 B-332 快克草 解毒喹 B-333 氣曱喹琳 解毒喹 B-334 H-9 解毒喹 B-335 二氟吡隆 解毒喹 B-336 二氟°比隆鈉鹽 解毒喹 B-337 異噁草酮 解毒啥 B-338 。比氟草胺 解毒喹 B-339 氟洛草酮 解毒喹 B-340 異°惡。坐草酮 解毒喹 B-341 曱基磺草酮 解毒喹 B-342 氟吡醯草胺 解毒喹 B-343 磺草酮 解毒喹 B-344 特伏曲酮 解毒嗜 B-345 特波曲酮 解毒喹 B-346 托拉美踪 解毒喧 144037.doc -80 - 201022277 除草劑B 安全劑C B-347 H-7 解毒喧 B-348 草脫淨 解毒喹 B-349 敵草隆 解毒喧 B-350 伏草隆 解毒喧 B-351 環嗪酮 解毒啥 B-352 異丙隆 解毒啥 B-353 滅必淨 解毒啥 B-354 除草靈 解毒喧 B-355 特丁津 解毒啥 B-356 二氣百草枯 解毒啥 B-357 丙炔氟草胺 解毒啥 B-358 複祿芬 解毒啥 B-359 甲磺草胺 解毒喹 B-360 H-1 解毒啥 B-361 H-2 解毒喹 B-362 草甘膦 解毒喧 B-363 草甘膦-異丙銨 解毒喧 B-364 草甘膦-三甲基銕(草硫膦） 解毒喧 B-365 固殺草 解毒喹 B-366 固殺草銨鹽 解毒喧 B-367 施得圃 解毒喧 B-368 三福林 解毒喹 B-369 乙草胺 解毒啥 B-370 唑草胺 解毒01 B-371 精汰草滅 解毒喹 B-372 四0坐醯草胺 解毒喧 144037.doc •81- 201022277 除草劑B 安全劑C B-373 氟噻草胺 解毒 B-374 、is Λ-h 滅分卓 解毒喹 B-375 滅草胺 解毒喹 B-376 左旋莫多草 解毒啥 B-377 普羅蘇芬 解毒喹 B-378 異噁醯草胺 解毒啥 B-379 汰卓龍 解毒啥 B-380 茚草酮 解毒啥 B-381 β惡嗓草嗣 解毒啥 B-382 三嗪氟草胺 解毒嗜 B-383 草脫淨+Η-1 解毒嗜 B-384 草脫淨+草甘膦 解毒啥 B-385 草脫淨+甲基績草酮 解毒啥 B-386 草脫淨+煙嘧磺隆 解毒嗜 B-387 草脫淨+特波曲酮 解毒喧 B-388 草脫淨+托拉美腙 解毒喹 B-389 異噁草酮+草甘膦 解毒喧 B-390 吡氟草胺+炔草酯 解毒嗜 B-391 吡氟草胺+精乙基噁唑禾草靈 解毒唾 B-392 吡氟草胺+曱基氟啶嘧磺隆鈉鹽 解毒喹 B-393 0比氟草胺+草甘膦 解毒喧 B-394 吡氟草胺+曱基二磺隆曱酯 解毒喹 B-395 °比氟草胺+°坐琳草酯 解毒喹 B-396 °比氟草胺+曱氧磺草胺 解毒嗜 B-397 唑嘧磺草胺+草甘膦 解毒啥 B-398 丙炔氟草胺+草甘膦 解毒啥 144037.doc -82- 201022277 除草劑B 安全劑C B-399 甲咪唑煙酸+草甘膦 解毒啥 B-400 咪草煙+草甘膦 解毒喹 B-401 異°惡°坐草_+Η-1 解毒喧 B-402 異°惡α坐草酮+草甘麟 解毒喧 B-403 滅草胺+Η-1 解毒喧 B-404 滅草胺+草甘膦 解毒喹 B-405 滅草胺+甲基磺草酮 解毒喧 B-406 滅草胺+煙嘧磺隆 解毒喹 B-407 滅草胺+特丁津 解毒嗤 B-408 滅草胺+托拉美腙 解毒喧 B-409 滅必淨+草甘膦 解毒喧 B-410 施得圃+Ή-1 解毒喹 B-411 施得圃+炔草西旨 解毒喹 B-412 施得圃+精乙基噁唑禾草靈 解毒喹 B-413 施得圃+曱基氟唆嘴確隆納鹽 解毒啥 B-414 施得圃+草甘膦 解毒啥 B-415 施得圃+甲基二績隆甲醋 解毒喧 B-416 施得圃+甲基確草_ 解毒喹 B-417 施得圃+煙痛績隆 解毒喹 B-418 施得圃坐淋草醋 解毒啥 B-419 施得圃+曱氧磺草胺 解毒喹 B-420 施得圃+特波曲酮 解毒喧 B-421 施得圃+托拉美腙 解毒嗤 B-422 普羅蘇芬+特波曲酮 解毒喹 B-423 普羅蘇芬+托拉美腙 解毒喹 B-424 甲磺草胺+草甘膦 解毒喹 144037.doc -83- 201022277 除草劑B 安全劑C B-425 特丁津+H-1 解毒啥 B-426 特丁津+曱醯嘧磺隆 解毒喹 B-427 特丁津+草甘膦 解毒喧 B-428 特丁津+甲基磺草酮 解毒啥 B-429 特丁津+煙嘧磺隆 解毒啥 B-430 特丁津+特波曲酮 解毒啥 B-431 特丁津+托拉美腙 解毒嗜 B-432 三福林+草甘膦 解毒啥 B-433 炔草酯 二氣丙烯胺 B-434 環殺草 二氯丙烯胺 B-435 丁基賽伏草 二氣丙烯胺 B-436 精乙基噁唑禾草靈 -一氣丙稀胺 B-437 °坐琳草酯 二氣丙烯胺 B-438 環苯草酮 二氯丙烯胺 B-439 得殺草 二氣丙烯胺 B-440 肟草酮 二氣丙烯胺 B-441 戊草丹 二氯丙烯胺 B-442 苄草丹 二氣丙烯胺 B-443 禾草丹 -一氣丙稀胺 B-444 野麥畏 二氣丙烯胺 B-445 曱基免速隆 二氣丙烯胺 B-446 雙草醚鈉鹽 二氯丙烯胺 B-447 環磺隆 二氣丙烯胺 B-448 唑嘧磺草胺 二氣丙稀胺 B-449 曱基氟啶嘧磺隆鈉鹽 二亂丙稀胺 B-450 曱醯嘧磺隆 二乳丙稀胺 144037.doc -84- 201022277 除草劑B 安全劑C B-451 甲氧咪草煙 -一乳丙稀胺 B-452 曱°米嗤煙酸 二氯丙烤胺 B-453 依滅草 -—乳丙婦胺 B-454 滅草喹 -亂丙稀胺 B-455 咪草煙 -一亂丙稀^胺 B-456 依速隆 二氣丙浠胺 B-457 甲基碘磺隆鈉鹽 二氣丙烯胺 B-458 甲基二磺隆 二氣丙烯胺 B-459 煙嘧磺隆 二氣丙烯胺 B-460 五氟磺草胺 -一氣丙稀胺 B-461 丙苯績隆鈉鹽 -氣丙稀胺 B-462 乙基百速隆 -一乳丙稀胺 B-463 甲氧續草胺 二氯丙烯胺 B-464 玉嘧磺隆 二氣丙稀胺 B-465 績酿績隆 二氯丙烯胺 B-466 曱基噻吩卡巴腙 -乳丙稀胺 B-467 三氟甲磺隆 二氣丙烯胺 B-468 2,4-D及其鹽與酯 二氣丙稀胺 B-469 氯胺基吡啶酸及其鹽與酯 二氣丙烯胺 B-470 畢克草及其鹽與酯 二氯丙烯胺 B-471 麥草畏及其鹽與酯 二氣丙烯胺 B-472 氟氯比-曱基庚酯 二氣丙烯胺 B-473 快克草 二氯丙稀胺 B-474 氯甲喧琳 二氣丙烯胺 B-475 H-9 二氣丙烯胺 B-476 二氟吡隆 -鼠丙稀胺 144037.doc -85 - 201022277 除草劑B 安全劑C B-477 二氟°比隆鈉鹽 二氣丙烯胺 B-478 異°惡草酮 二氯丙烯胺 B-479 吡氟草胺 二氣丙烯胺 B-480 氟洛草酮 二氣丙烯胺 B-481 異°惡°坐草酮 二氣丙烯胺 B-482 甲基續草酮 二氣丙烯胺 B-483 氟吡醯草胺 二氣丙烯胺 B-484 磺草酮 二氯丙烯胺 B-485 特伏曲酮 二氣丙烯胺 B-486 特波曲酮 二氯丙烯胺 B-487 托拉美踪 -風t丙稀胺 B-488 H-7 二氣丙烯胺 B-489 草脫淨 二氯丙烯胺 B-490 敵草隆 •一氯丙稀胺 B-491 伏草隆 二氯丙烯胺 B-492 環噃_ 二氯丙烯胺 B-493 異丙隆 二氣丙烯胺 B-494 滅必淨 二氯丙烯胺 B-495 除草靈 二氣丙烯胺 B-496 特丁津 二氯丙稀胺 B-497 二氯百草枯 二氯丙烯胺 B-498 丙炔氟草胺 二氯丙稀胺 B-499 複祿芬 二氯丙烯胺 B-500 曱磺草胺 二氯丙浠胺 B-501 H-1 二氯丙烯胺 B-502 H-2 二氣丙烯胺 144037.doc -86- 201022277 除草劑B 安全劑C B-503 草甘膦 -一氣丙稀胺 B-504 草甘膦-異丙銨 二氯丙烯胺 B-505 草甘膦-三曱基锍(草硫膦） -一乳丙稀胺 B-506 固殺草 -一乳丙稀胺 B-507 固殺草銨鹽 二氯丙浠胺 B-508 施得圃 二氯丙烯胺 B-509 二福林 -一鼠丙稀胺 B-510 乙草胺 二氯丙烯胺 B-511 唑草胺 二氯丙稀胺 B-512 精汰草滅 二氯丙烯胺 B-513 四唾醯草胺 二氯丙浠胺 B-514 氟噻草胺 二氯丙烯胺 B-515 滅芬草 二氯丙烯胺 B-516 滅草胺 二氯丙烯胺 B-517 左旋莫多草 二氯丙稀胺 B-518 普羅蘇芬 -氣丙稀胺 B-519 j噁醯草胺 二氯丙浠胺 B-520 汰草龍 二氯丙烯胺 B-521 茚草酮 二氯丙稀胺 B-522 °惡°秦草酮 二氯丙烯胺 B-523 三嗪氟草胺 二氯丙烯胺 B-524 草脫淨+H-1 二氯丙烯胺 B-525 草脫淨+草甘膦 二乳丙稀胺 B-526 草脫淨+甲基續草酮 -一乳丙稀胺 B-527 草脫淨+煙嘧磺隆 二氯丙稀胺 B-528 草脫淨+特波曲酮 二氯丙稀胺 144037.doc •87- 201022277 除草劑B 安全劑C B-529 草脫淨+托拉美腙 二氣丙稀胺 B-530 異噁草酮+草甘膦 二風1丙稀胺 B-531 吼氟草胺+炔草酯 二氣丙烯胺 B-532 吡氟草胺+精乙基噁唑禾草靈 二氣丙烯胺 B-533 吡氟草胺+甲基氟啶嘧磺隆鈉鹽 二氣丙烯胺 B-534 °比氟草胺+草甘膦 -一鼠丙稀胺 B-535 吡氟草胺+曱基二磺隆甲酯 二氣丙烯胺 B-536 0比氟草胺+°坐淋草酯 二氣丙烯胺 B-537 吡氟草胺+甲氧確草胺 二氣丙烯胺 B-538 唑嘧磺草胺+草甘膦 -一氣丙稀胺 B-539 丙炔氟草胺+草甘膦 二氣丙烯胺 B-540 曱咪唑煙酸+草甘膦 二氣丙烯胺 B-541 咪草煙+草甘膦 二氣丙烯胺 B-542 異噁唑草酮+H-1 二氣丙烯胺 B-543 異噁唑草酮+草甘膦 二氣丙烯胺 B-544 滅草胺+H-1 二氣丙烯胺 B-545 滅草胺+草甘膦 二氣丙烯胺 B-546 滅草胺+曱基磺草酮 二氣丙烯胺 B-547 滅草胺+煙嘧磺隆 二氣丙烯胺 B-548 滅草胺+特丁津 二氯丙烯胺 B-549 滅草胺+托拉美腙 二氯丙烯胺 B-550 滅必淨+草甘膦 二氯丙烯胺 B-551 施得圃+H-1 二氮丙稀胺 B-552 施得圃+炔草S旨 二氣丙烯胺 B-553 施得圃+精乙基°惡峻禾草靈 二氯丙烯胺 B-554 施得圃+曱基氟啶嘧磺隆鈉鹽 -一氯丙稀胺 201022277 除草劑B 安全劑C B-555 施得圃+草甘膦 二氯丙烯胺 B-556 施得圃+曱基二確隆曱醋 二氯丙烯胺 B-557 施得圃+甲基磺草酮 二氯丙烯胺 B-558 施得圃+煙嘧磺隆 -一丙稀胺 B-559 施得圃Ή坐琳草醋 二氯丙烯胺 B-560 施得圃+甲氧績草胺 二氯丙烯胺 B-561 施得圃+特波曲酮 二氯丙烯胺 B-562 施得圃+托拉美腙 二氯丙稀胺 B-563 普羅蘇芬+特波曲酮 --^氯丙稀胺 B-564 普羅蘇芬+托拉美腙 一'鼠丙稀胺 B-565 甲磺草胺+草甘膦 二氯丙烯胺 B-566 特丁津+Η-1 一'氣丙稀胺 B-567 特丁津+甲醯嘧磺隆 二氯丙稀胺 B-568 特丁津+草甘膦 -乳丙稀胺 B-569 特丁津+甲基磺草酮 -氯丙稀胺 B-570 特丁津+煙嘧磺隆 二氯丙烯胺 B-571 特丁津+特波曲酮 二氯丙浠胺 B-572 特丁津+托拉美腙 二氯丙烯胺 B-573 三福林+草甘膦 -乳丙稀胺 B-574 炔草酯 解草唑 B-575 環殺草 解草唑 B-576 丁基赛伏草 解草唑 B-577 精乙基噁唑禾草靈 解草唑 B-578 唾淋草酯 解草唑 B-579 環苯草酮 解草唑 B-580 得殺草 解草唑 144037.doc •89- 201022277 除草劑B 安全劑C B-581 肟草酮 解草唑 B-582 戊草丹 解草唑 B-583 苄草丹 解草唑 B-584 禾草丹 解草唑 B-585 野麥畏 解草唑 B-586 曱基免速隆 解草唾 B-587 雙草醚鈉鹽 解草唑 B-588 環磺隆 解草唾 B-589 唑嘧磺草胺 解草嗤 B-590 曱基氟啶嘧磺隆鈉鹽 解草嗤 B-591 曱醯嘧磺隆 解草唑 B-592 曱氧咪草煙 解草唑 B-593 甲"米嗤煙酸 解草唑 B-594 依滅草 解草峻 B-595 滅草 解草峻 B-596 咪草煙 解草唑 B-597 依速隆 解草唑 B-598 曱基碘磺隆鈉鹽 解草唑 B-599 甲基二磺隆 解草唑 B-600 煙嘯績隆 解草唑 B-601 五氟磺草胺 解草唑 B-602 丙苯磺隆鈉鹽 解草唑 B-603 乙基百速隆 解草唑 B-604 甲氧績草胺 解草唑 B-605 玉嘧磺隆 解草唑 B-606 項醯績隆 解草唑 144037.doc -90- 201022277 除草劑B 安全劑C B-607 甲基噻吩卡巴腙 解草唑 B-608 三氟甲磺隆 解草唑 B-609 2,4-D及其鹽與酯 解草唑 B-610 氣胺基吡啶酸及其鹽與酯 解草唑 B-611 畢克草及其鹽與酯 解草唑 B-612 麥草畏及其鹽與酯 解草唑 B-613 氟氯比-甲基庚酯 解草唑 B-614 快克草 解草唑 B-615 氣曱喧'林 解草唑 B-616 H-9 解草唑 B-617 二氟吡隆 解草唑 B-618 二氟°比隆鈉鹽 解草唑 B-619 異°惡草_ 解草唑 B-620 °比氟草胺 解草唑 B-621 氟咯草酮 解草。坐 B-622 異°惡。坐草酮 解草唑 B-623 甲基磺草酮 解草唑 B-624 氟°比醯草胺 解草唑 B-625 磺草酮 解草唾 B-626 特伏曲酮 解草唑 B-627 特波曲酮 解草唑 B-628 托拉美月宗 解草唑 B-629 H-7 解草唑 B-630 草脫淨 解草唑 B-631 敵草隆 解草唑 B-632 伏草隆 解草唾 144037.doc -91 - 201022277 除草劑B 安全劑C B-633 環嗪酮 解草唑 B-634 異丙隆 解草唑 B-635 滅必淨 解草唑 B-636 除草靈 解草唑 B-637 特丁津 解草唑 B-638 二氯百草枯 解草唑 B-639 丙炔氟草胺 解草唑 B-640 複祿芬 解草唑 B-641 甲磺草胺 解草唑 B-642 H-1 解草唑 B-643 H-2 解草唑 B-644 草甘膦 解草唑 B-645 草甘膦-異丙銨 解草唑 B-646 草甘膦-三甲基銃(草硫膦） 解草唑 B-647 固殺草 解草唑 B-648 固殺草銨鹽 解草唑 B-649 施得圃 解草唑 B-650 二福林 解草唑 B-651 乙草胺 解草唑 B-652 唑草胺 解草唑 B-653 精汰草滅 解草唑 B-654 四0坐酿草胺 解草唑 B-655 氟噻草胺 解草唑 B-656 滅分軍 解草唑 B-657 滅草胺 解草唑 B-658 左旋莫多草 解草唑 144037.doc -92- 201022277 除草劑B 安全劑C B-659 普羅蘇芬 解草唑 B-660 異噁醯草胺 解草唑 B-661 汰草龍 解草唑 B-662 茚草酮 解草唑 B-663 °惡嗪草酮 解草唑 B-664 三嗪氟草胺 解草唑 B-665 草脫淨+H-1 解草唑 B-666 草脫淨+草甘膦 解草唑 B-667 草脫淨+曱基續草酮 解草唑 B-668 草脫淨+煙嘧磺隆 解草唑 B-669 草脫淨+特波曲酮 解草唑 B-670 草脫淨+托拉美腙 解草唑 B-671 異°惡草晒+草甘膦 解草唑 B-672 吡氟草胺+炔草酯 解草唑 B-673 吡氟草胺+精乙基噁唑禾草靈 解草唑 B-674 吡氟草胺+曱基氟啶嘧磺隆鈉鹽 解草唑 B-675 °比氟草胺+草甘膦 解草唑 B-676 吡氟草胺+曱基二績隆曱酯 解草唑 B-677 0比氟草胺+°坐琳草酯 解草唑 B-678 吡氟草胺+曱氧績草胺 解草唑 B-679 唑嘧磺草胺+草甘膦 解草唑 B-680 丙炔氟草胺+草甘膦 解草唑 B-681 曱咪唑煙酸+草甘膦 解草唑 B-682 咪草煙+草甘膦 解草唑 B-683 異°惡唾草酮+H-1 解草唑 B-684 異噁唑草酮+草甘膦 解草唑 144037.doc -93- 201022277 除草劑B 安全劑C B-685 滅草胺+H-1 解草唑 B-686 滅草胺+草甘膦 解草唑 B-687 滅草胺+甲基磺草酮 解草唑 B-688 滅草胺+煙嘧磺隆 解草唑 B-689 滅草胺+特丁津 解草唑 B-690 滅草胺+托拉美腙 解草唑 B-691 滅必淨+草甘膦 解草唑 B-692 施得圃+H-1 解草唑 B-693 施得圃+炔草醋 解草唑 B-694 施得圃+精乙基"惡σ坐禾草靈 解草唑 B-695 施得圃+甲基氟啶嘧磺隆鈉鹽 解草唑 B-696 施得圃+草甘膦 解草唑 B-697 施得圃+甲基二磺隆甲酯 解草唑 B-698 施得圃+甲基績草銅 解草唑 B-699 施得圃+煙嘧磺隆 解草唆 B-700 施得圃+唑啉草酯 解草唑 B-701 施得圃+甲氧績草胺 解草唑 B-702 施得圃+特波曲銅 解草唑 B-703 施得圃+托拉美腙 解草唑 B-704 普羅蘇芬+特波曲酮 解草唑 B-705 普羅蘇芬+托拉美月宗 解草唑 B-706 甲磺草胺+草甘膦 解草唑 B-707 特丁津+Η-1 解草唑 B-708 特丁津+曱醯嘧磺隆 解草唑 B-709 特丁津+草甘膦 解草唑 B-710 特丁津+曱基磺草酮 解草唑 144037.doc -94- 201022277 除草劑B 安全劑C B-711 特丁津+煙嘧磺隆 解草唾 B-712 特丁津+特波曲酮 解草唑 B-713 特丁津+托拉美腙 解草唑 B-714 三福林+草甘膦 解草唑 B-715 炔草酯 雙苯噁唑酸 B-716 環殺草 雙苯°惡°坐酸 B-717 丁基賽伏草 雙苯噁唑酸 B-718 精乙基噁唑禾草靈 雙苯噁唑酸 B-719 唾琳草酯 雙苯噁唑酸 B-720 環苯草酮 雙苯噁唑酸 B-721 得殺草 雙苯噁唑酸 B-722 肟草酮 雙苯噁唑酸 B-723 戊草丹 雙苯噁唑酸 B-724 苄草丹 雙苯噁唑酸 B-725 禾草丹 雙苯噁唑酸 B-726 野麥畏 雙苯噁唑酸 B-727 甲基免速隆 雙苯噁唑酸 B-728 雙草醚鈉鹽 雙苯11 惡嗤酸 B-729 環磺隆 雙苯噁唑酸 B-730 唑嘧磺草胺 雙苯噁唑酸 B-731 曱基氟啶嘧磺隆鈉鹽 雙苯噁唑酸 B-732 甲醯嘧磺隆 雙苯噁唑酸 B-733 曱氧咪草煙 雙苯噁唑酸 B-734 曱咪。坐煙酸 雙苯噁唑酸 B-735 依滅草 雙苯噁唑酸 B-736 滅草喹 雙苯噁唑酸 144037.doc -95- 201022277 除草劑B 安全劑C B-737 咪草煙 雙苯噁唑酸 B-738 依速隆 雙苯噁唑酸 B-739 甲基碘磺隆鈉鹽 雙苯噁唑酸 B-740 曱基二磺隆 雙苯噁唑酸 B-741 煙嘴確隆 雙苯噁唑酸 B-742 五氟磺草胺 雙苯噁唑酸 B-743 丙苯磺隆鈉鹽 雙苯噁唑酸 B-744 乙基百速隆 雙苯噁嗤酸 B-745 甲氧磺草胺 雙苯噁唑酸 B-746 玉續確隆 雙苯噁唑酸 B-747 確醯續隆 雙苯惡唾酸 B-748 曱基噻吩卡巴腙 雙苯噁唑酸 B-749 三氟甲磺隆 雙苯噁》坐酸 B-750 2,4-D及其鹽與酯 雙苯噁唑酸 B-751 氣胺基吡啶酸及其鹽與酯 雙苯噁唑酸 B-752 畢克草及其鹽與酯 雙苯噁β坐酸 B-753 麥草畏及其鹽與酯 雙苯噁唑酸 B-754 氟氯比-曱基庚酯 雙苯°惡嗤酸 B-755 快克草 雙苯噁唑酸 B-756 氯曱嗜'淋 雙苯°惡嗤酸 B-757 H-9 雙苯噁唑酸 B-758 二氟吡隆 雙苯噁唑酸 B-759 二氟吡隆鈉鹽 雙苯噁唑酸 B-760 異噁草酮 雙苯噁嗤酸 B-761 11比氟草胺 雙苯噁唑酸 B-762 氟咯草酮 雙苯。惡嗤酸 144037.doc -96- 201022277 除草劑Β 安全劑C Β-763 異。惡°坐草_ 雙苯噁唑酸 Β-764 甲基磺草酮 雙苯°惡嗤酸 Β-765 氟吡醯草胺 雙苯噁唑酸 Β-766 磺草酮 雙苯噁唑酸 Β-767 特伏曲酮 雙苯噁唑酸 Β-768 特波曲酮 雙苯噁唑酸 Β-769 托拉美腙 雙苯噁唑酸 Β-770 Η-7 雙苯噁唑酸 Β-771 草脫淨 雙苯噁唑酸 Β-772 敵草隆 雙苯噁唑酸 Β-773 伏草隆 雙苯噁唑酸 Β-774 環嗪酮 雙苯噁唑酸 Β-775 異丙隆 雙苯噁唑酸 Β-776 滅必淨 雙苯°惡唾酸 Β-777 除草靈 雙苯噁唑酸 Β-778 特丁津 雙笨噁唑酸 Β-779 二氯百草枯 雙苯噁唑酸 Β-780 丙炔氟草胺 雙苯噁唑酸 Β-781 複祿芬 雙笨噁唑酸 Β-782 曱磺草胺 雙苯噁唑酸 Β-783 Η-1 雙苯噁唑酸 Β-784 Η-2 雙苯噁π坐酸 Β-785 草甘膦 雙苯噁唑酸 Β-786 草甘膦-異丙銨 雙苯噁唑酸 Β-787 草甘膦-三甲基銃(草硫膦） 雙苯噁唑酸 Β-788 固殺草 雙苯噁唑酸 144037.doc -97· 201022277 除草劑B 安全劑C B-789 固殺草銨鹽 雙苯噁唑酸 B-790 施得圃 雙苯噁唑酸 B-791 二福林 雙苯噁唑酸 B-792 乙草胺 雙苯噁唑酸 B-793 唑草胺 雙苯噁唑酸 B-794 精汰卓滅 雙苯噁唑酸 B-795 四0坐酿草胺 雙苯噁唑酸 B-796 氟噻草胺 雙苯噁唑酸 B-797 威分車 雙苯噁唑酸 B-798 滅草胺 雙苯噁唑酸 B-799 左旋莫多草 雙苯°惡>»坐酸 B-800 普羅蘇芬 雙苯噁唑酸 B-801 異噁醯草胺 雙苯噁唑酸 B-802 汰草龍 雙苯°惡。坐酸 B-803 茚草酮 雙苯°惡唾酸 B-804 °惡°秦草酮 雙苯噁唑酸 B-805 三嗪氟草胺 雙苯噁唑酸 B-806 草脫淨+Η-1 雙苯噁嗤酸 B-807 草脫淨+草甘膦 雙苯°惡°坐酸 B-808 草脫淨+甲基確草酮 雙苯°惡唾酸 B-809 草脫淨+煙嘧磺隆 雙苯°惡°坐酸 B-810 草脫淨+特波曲酮 雙苯σ惡嗤酸 B-811 草脫淨+托拉美腙 雙苯°惡吐酸 B-812 異噁草酮+草甘膦 雙苯噁唑酸 B-813 吡氟草胺+炔草酯 雙苯噁唑酸 B-814 吡氟草胺+精乙基噁唑禾草靈 雙苯°惡。坐酸 144037.doc -98- 201022277 除草劑B 安全劑C B-815 吡氟草胺+甲基氟啶嘧磺隆鈉鹽 雙苯噁唑酸 B-816 吡氟草胺+草甘膦 雙苯噁唑酸 B-817 吡氟草胺+甲基二磺隆曱酯 雙苯嗔11坐酸 B-818 D比氟草胺+°坐琳草酯 雙苯"惡。坐酸 B-819 吡氟草胺+甲氧項草胺 雙苯嚼嗤酸 B-820 唑嘧磺草胺+草甘膦 雙苯噁唑酸 B-821 丙炔氟草胺+草甘膦 雙苯噁唑酸 B-822 甲咪唑煙酸+草甘膦 雙苯噁唑酸 B-823 咪草煙+草甘膦 雙苯噁唑酸 B-824 異噁唑草酮+H-1 雙苯噁唑酸 B-825 異噁唑草酮+草甘膦 雙苯噁唑酸 B-826 滅草胺+H-1 雙苯噁唑酸 B-827 滅草胺+草甘膦 雙苯噁唑酸 B-828 滅草胺+曱基磺草酮 雙苯噁唑酸 B-829 滅草胺+煙嘧磺隆 雙苯噁唑酸 B-830 滅草胺+特丁津 雙苯噁唑酸 B-831 滅草胺+托拉美腙 雙苯噁唑酸 B-832 滅必淨+草甘膦 雙苯噁唑酸 B-833 施得圃+H-1 雙笨噁唑酸 B-834 施得圃+炔草S旨 雙苯噁唑酸 B-835 施得圃+精乙基°惡吐禾草靈 雙苯噁唑酸 B-836 施得圃+甲基氟啶嘧磺隆鈉鹽 雙苯噁唑酸 B-837 施得圃+草甘膦 雙苯噁唑酸 B-838 施得圃+甲基二磺隆甲酯 雙苯噁唑酸 B-839 施得圃+曱基續草_ 雙苯°惡嗤酸 B-840 施得圃+煙痛續隆 雙苯噁唑酸 144037.doc -99- 201022277 除草劑B 安全劑C B-841 施得圃+。坐琳草S旨 雙苯°惡嗤酸 B-842 施得圃+甲氧續草胺 雙苯噁唑酸 B-843 施得圃+特波曲酮 雙苯°惡β坐酸 B-844 施得圃+托拉美腙 雙苯噁唑酸 B-845 普羅蘇芬+特波曲鲷 雙苯噁唑酸 B-846 普羅蘇芬+托拉美腙 雙苯噁唑酸 B-847 甲磺草胺+草甘膦 雙苯噁β坐酸 B-848 特丁津+H-1 雙苯噁唑酸 B-849 特丁津+甲醯嘧磺隆 雙苯噁唑酸 B-850 特丁津+草甘膦 雙苯11 惡唾酸 B-851 特丁津+曱基績草酮 雙苯噁唑酸 B-852 特丁津+煙嘧磺隆 雙苯噁唑酸 B-853 特丁津+特波曲酮 雙苯噁唾酸 B-854 特丁津+托拉美腙 雙苯°惡嗤酸 B-855 三福林+草甘膦 雙苯噁唑酸 B-856 炔草酯 〇比嗤解草醋 B-857 環殺草 吡唑解草酯 B-858 丁基賽伏草 0比0坐解草酯 B-859 精乙基噁唑禾草靈 吡唑解草酯 B-860 。坐琳草酯 °比。坐解草6旨 B-861 環苯草酮 0比。坐解草酯 B-862 得殺草 0比°坐解草西旨 B-863 肟草酮 吡唑解草酯 B-864 戊草丹 吡唑解草酯 B-865 苄草丹 吡唑解草酯 B-866 禾草丹 吡唑解草酯 144037.doc -100- 201022277 除草劑B 安全劑C B-867 野麥畏 吡唑解草酯 B-868 甲基免速隆 吡唑解草酯 B-869 雙草醚鈉鹽 0比0坐解草酉旨 B-870 環磺隆 吡唑解草酯 B-871 唑嘧磺草胺 0比0坐解草酯 B-872 甲基氟啶嘧磺隆鈉鹽 吡唑解草酯 B-873 甲醯嘧磺隆. °比〇坐解草醋 B-874 甲氧咪草煙 〇比0坐解草S旨 B-875 甲p米嗤煙酸 0比0坐解草S旨 B-876 依滅草 吡唑解草酯 B-877 滅草噎 0比0坐解草醋 B-878 咪草煙 0比0坐解草醋 B-879 依速隆 吡唑解草酯 B-880 曱基碘磺隆鈉鹽 0比0坐解草醋 B-881 曱基二磺隆 吡唑解草酯 B-882 煙嘴績隆 °比。坐解草酉旨 B-883 五氟磺草胺 0比0坐解草醋 B-884 丙苯磺隆鈉鹽 吡唑解草酯 B-885 乙基百速隆 吡唑解草酯 B-886 曱氧確草胺 。比0坐解草醋 B-887 玉嘧磺隆 吡唑解草酯 B-888 磺醯磺隆 0比0坐解草西旨 B-889 甲基噻吩卡巴腙 D比0坐解草醋 B-890 三氟甲磺隆 0比0坐解草S旨 B-891 2,4-D及其鹽與酯 °比0坐解草醋 B-892 氣胺基°比啶酸及其鹽與酯 0比0坐解草酉旨 144037.doc -101 · 201022277 除草劑B 安全劑C B-893 畢克草及其鹽與酯 0比0坐解草西旨 B-894 麥草畏及其鹽與酯 。比0坐解草醋 B-895 氟氯比-甲基庚酯 0比哇解草醋 B-896 快克草 吡唑解草酯 B-897 氯曱喹淋 0比0坐解草醋 B-898 H-9 0比0坐解草醋 B-899 二氟吡隆 °比*坐解草酯 B-900 二氟°比隆鈉鹽 吡唑解草酯 B-901 異°惡草酮 0比0坐解草酯 B-902 0比氟草胺 吡唑解草酯 B-903 氟洛草酮 吡唑解草酯 B-904 異°惡°坐草嗣 吡唑解草酯 B-905 曱基磺草酮 0比0坐解草醋 B-906 氟。比酿草胺 °比。坐解草酯 B-907 磺草_ 吡唑解草酯 B-908 特伏曲酮 »比。坐解草酯 B-909 特波曲酮 0比0坐解草醋 B-910 托拉美月宗 吡唑解草酯 B-911 H-7 0比0坐解草酯 B-912 草脫淨 吡唑解草酯 B-913 敵草隆 吡唑解草酯 B-914 伏草隆 吡唑解草酯 B-915 環嗪酮 吡唑解草酯 B-916 異丙隆 吡唑解草酯 B-917 滅必淨 吡唑解草酯 B-918 除草靈 吡唑解草酯 144037.doc •102· 201022277 除草劑B 安全劑C B-919 特丁津 °比°坐解草醋 B-920 二氯百草枯 吡唑解草酯 B-921 丙炔氟草胺 吡唑解草酯 B-922 複祿芬 吡唑解草酯 B-923 甲磺草胺 °比。坐解草酯 B-924 H-1 吡唑解草酯 B-925 H-2 吡唑解草酯 B-926 草甘膦 吡唑解草酯 B-927 草甘膦-異丙銨 吡唑解草酯 B-928 草甘膦-三曱基锍(草硫膦） 吡唑解草酯 B-929 固殺草 吡唑解草酯 B-930 固殺草銨鹽 °比。坐解草醋 B-931 施得圃 吡唑解草酯 B-932 二福林 吡唑解草酯 B-933 乙草胺 吡唑解草酯 B-934 。坐草胺 吡唑解草酯 B-935 精汰草滅 0比0坐解草S旨 B-936 四。坐醯草胺 吡唑解草酯 B-937 氟噻草胺 吡唑解草酯 B-938 滅芬草 0比0坐解草醋 B-939 滅草胺 吡唑解草酯 B-940 左旋莫多草 。比°坐解草酯 B-941 普羅蘇芬 吡唑解草酯 B-942 異噁醯草胺 〇比0坐解草S旨 B-943 汰草龍 n比0坐解草醋 B-944 茚草酮 0比0坐解草醋 144037.doc -103- 201022277 除草劑B 安全劑C B-945 °惡唤草酮 0比0坐解草Θ旨 B-946 三嗪氟草胺 °比唾解草醋 B-947 草脫淨+H-1 吡唑解草酯 B-948 草脫淨+草甘膦 °比。坐解草醋 B-949 草脫淨+曱基磺草酮 0比0坐解草6旨 B-950 草脫淨+煙嘧磺隆 °比0坐解草醋 B-951 草脫淨+特波曲酮 °比°坐解草醋 B-952 草脫淨+托拉美腙 °比唾解草醋 B-953 異噁草酮+草甘膦 吡唑解草酯 B-954 °比氟草胺+炔草醋 吡唑解草酯 B-955 吡氟草胺+精乙基噁唑禾草靈 吡唑解草酯 B-956 吡氟草胺+甲基氟啶嘧磺隆鈉鹽 吡唑解草酯 B-957 。比氟草胺+草甘膦 吡唑解草酯 B-958 吡氟草胺+甲基二續隆甲酯 吡唑解草酯 B-959 °比氟草胺+°坐淋草酯 吡唑解草酯 B-960 °比氟草胺+曱氧磺草胺 0比°坐解草醋 B-961 。坐鳴績草胺+草甘膦 0比〇坐解草@旨 B-962 丙炔氟草胺+草甘膦 °比°坐解草S旨 B-963 甲咪唑煙酸+草甘膦 吡唑解草酯 B-964 咪草煙+草甘膦 吡唑解草酯 B-965 異°惡α坐草酿I+H-1 吡唑解草酯 B-966 異噁唑草酮+草甘膦 0比0坐解草S旨 B-967 滅草胺+Η-1 0比°坐解草6旨 B-968 滅草胺+草甘膦 0比π坐解草S旨 B-969 滅草胺+甲基磺草酮 吡唑解草酯 B-970 滅草胺+煙嘧磺隆 吡唑解草酯 144037.doc -104- 201022277 除草劑B 安全劑C B-971 滅草胺+特丁津 吡唑解草酯 B-972 滅草胺+托拉美腙 吡唑解草酯 B-973 滅必淨+草甘膦 0比0坐解草Θ旨 B-974 施得圃+H-1 0比唾解草酉旨 B-975 施得圃+块草S旨 0比°坐解草西旨 B-976 施得圃+精乙基°惡°坐禾草靈 0比σ坐解草醋 B-977 施得圃+甲基氟啶嘧磺隆鈉鹽 D比嗤解草酉旨 B-978 施得圃+草甘膦 吡唑解草酯 B-979 施得圃+甲基二磺隆曱酯 0比0坐解草酯 B-980 施得圃+甲基確草酮 。比°坐解草西旨 B-981 施得圃+煙痛續隆 0比0坐解草醋 B-982 施得圃+°坐琳草醋 吡唑解草酯 B-983 施得圃+甲氧確草胺 吡唑解草酯 B-984 施得圃+特波曲酮 吡唑解草酯 B-985 施得圃+托拉美腙 吡唑解草酯 B-986 普羅蘇芬+特波曲酮 °比°坐解草醋 B-987 普羅蘇芬+托拉美腙 0比0坐解草酉旨 B-988 甲磺草胺+草甘膦 吡唑解草酯 B-989 特丁津+H-1 0比0坐解草酯 B-990 特丁津+甲醯嘧磺隆 。比唾解草g旨 B-991 特丁津+草甘膦 °比0坐解草醋 B-992 特丁津+曱基磺草酮 0比σ坐解草酯 B-993 特丁津+煙嘧磺隆 吡唑解草酯 B-994 特丁津+特波曲酮 。比°坐解草醋 B-995 特丁津+托拉美腙 °比0坐解草S旨 B-996 三福林+草甘膦 吡唑解草酯 144037.doc -105- 201022277 除草劑B 安全劑C B-997 炔草酯 Η-12 B-998 環殺草 Η-12 B-999 丁基賽伏草 Η-12 B-1000 精乙基噁唑禾草靈 Η-12 B-1001 °坐琳草酯 Η-12 B-1002 環苯草酮 Η-12 B-1003 得殺草 Η-12 B-1004 肟草酮 Η-12 B-1005 戊草丹 Η-12 B-1006 苄草丹 Η-12 B-1007 禾草丹 Η-12 B-1008 野麥畏 Η-12 B-1009 曱基免速隆 Η-12 B-1010 雙草醚鈉鹽 Η-12 B-1011 環磺隆 Η-12 B-1012 唑嘧磺草胺 Η-12 B-1013 曱基氟啶嘧磺隆鈉鹽 Η-12 B-1014 甲醯β密績隆 Η-12 B-1015 曱氧咪草煙 Η-12 B-1016 甲咪β坐煙酸 Η-12 B-1017 依滅草 Η-12 B-1018 滅草啥 Η-12 B-1019 咪草煙 Η-12 B-1020 依速隆 Η-12 B-1021 曱基碘磺隆鈉鹽 Η-12 B-1022 曱基二磺隆 Η-12 144037.doc •106· 201022277 除草劑B 安全劑C B-1023 煙嘧磺隆 H-12 B-1024 五氟績草胺 H-12 B-1025 丙苯磺隆鈉鹽 H-12 B-1026 乙基百速隆 H-12 B-1027 曱氧績草胺 H-12 B-1028 玉嘧磺隆 H-12 B-1029 績醯績隆 H-12 B-1030 甲基噻吩卡巴腙 H-12 B-1031 三氟曱磺隆 H-12 B-1032 2,4-D及其鹽與酯 H-12 B-1033 氯胺基吡啶酸及其鹽與酯 H-12 B-1034 畢克草及其鹽與酯 H-12 B-1035 麥草畏及其鹽與酯 H-12 B-1036 氟氯比-甲基庚酯 H-12 B-1037 快克草 H-12 B-1038 氣曱者淋 H-12 B-1039 H-9 H-12 B-1040 二氟吡隆 H-12 B-1041 二敗°比隆鈉鹽 H-12 B-1042 異噁草酮 H-12 B-1043 0比氟草胺 H-12 B-1044 氟咯草酮 H-12 B-1045 異》惡嗤草_ H-12 B-1046 曱基續草酮 H-12 B-1047 氟°比醯草胺 H-12 B-1048 磺草酮 H-12 144037.doc -107- 201022277 除草劑B 安全劑C B-1049 特伏曲酮 H-12 B-1050 特波曲酮 H-12 B-1051 托拉美月宗 H-12 B-1052 H-7 H-12 B-1053 草脫淨 H-12 B-1054 敵草隆 H-12 B-1055 伏草隆 H-12 B-1056 環嗪酮 H-12 B-1057 異丙隆 H-12 B-1058 滅必淨 H-12 B-1059 除草靈 H-12 B-1060 特丁津 H-12 B-1061 二氣百草枯 H-12 B-1062 丙炔氟草胺 H-12 B-1063 複祿芬 H-12 B-1064 曱磺草胺 H-12 B-1065 H-1 H-12 B-1066 H-2 H-12 B-1067 草甘膦 H-12 B-1068 草甘膦-異丙銨 H-12 B-1069 草甘膦-三甲基銃(草硫膦） H-12 B-1070 固殺草 H-12 B-1071 固殺草銨鹽 H-12 B-1072 施得圃 H-12 B-1073 二福林 H-12 B-1074 乙草胺 H-12 144037.doc -108- 201022277 除草劑B 安全劑C B-1075 °坐草胺 H-12 B-1076 精汰草滅 H-12 B-1077 四。坐酿草胺 H-12 B-1078 氟噻草胺 H-12 B-1079 滅芬草 H-12 B-1080 滅草胺 H-12 B-1081 左旋莫多草 H-12 B-1082 普羅蘇芬 H-12 B-1083 異噁醯草胺 H-12 B-1084 汰草龍 H-12 B-1085 茚草酮 H-12 B-1086 °惡°桊草酮 H-12 B-1087 三嗪氟草胺 H-12 B-1088 草脫淨+H-1 H-12 B-1089 草脫淨+草甘膦 H-12 B-1090 草脫淨+甲基磺草酮 H-12 B-1091 草脫淨+煙嘧磺隆 H-12 B-1092 草脫淨+特波曲酮 H-12 B-1093 草脫淨+托拉美腙 H-12 B-1094 異噁草酮+草甘膦 H-12 B-1095 吡氟草胺+炔草酯 H-12 B-1096 D比氣草胺+精乙基喔唾禾草靈 H-12 B-1097 吡氟草胺+甲基氟啶嘧磺隆鈉鹽 H-12 B-1098 吡氟草胺+草甘膦 H-12 B-1099 吡氟草胺+甲基二磺隆甲酯 H-12 B-1100 °比氟草胺坐琳草酯 H-12 144037.doc •109- 201022277 除草劑B 安全劑C B-1101 吡氟草胺+曱氧磺草胺 _ Η-12 B-1102 唑嘧磺草胺+草甘膦 Η-12 B-1103 丙炔氟草胺+草甘膦 Η-12 B-1104 甲咪唑煙酸+草甘膦 Η-12 B-1105 咪草煙+草甘膦 Η-12 B-1106 異噁唑草酮+H-1 Η-12 B-1107 異噁唑草酮+草甘膦 Η-12 B-1108 滅草胺+H-1 Η-12 B-1109 滅草胺+草甘膦 Η-12 B-1110 滅草胺+甲基磺草酮 Η-12 B-llll 滅草胺+煙嘧磺隆 Η-12 B-1112 滅草胺+特丁津 Η-12 B-1113 滅草胺+托拉美腙 Η-12 B-1114 滅必淨+草甘膦 Η-12 B-1115 施得圃+H-1 Η-12 B-1116 施得圃+炔草醋 Η-12 B-1117 施得圃+精乙基噁唑禾草靈 Η-12 B-1118 施得圃+甲基定癌項隆納鹽 Η-12 B-1119 施得圃+草甘膦 Η-12 B-1120 施得圃+甲基二磺隆甲酯 Η-12 B-1121 施得圃+甲基項草_ Η-12 B-1122 施得圃+煙嘴績隆 Η-12 B-1123 施得圃+»坐琳草6旨 Η-12 B-1124 施得圃+曱氧確草胺 Η-12 B-1125 施得圃+特波曲_ Η-12 B-1126 施得圃+托拉美腙 Η-12 144037.doc -110- 201022277 除草劑B 安全劑C B-1127 普羅蘇芬+特波曲綱 H-12 B-1128 普羅蘇芬+托拉美腙 H-12 B-1129 曱磺草胺+草甘膦 H-12 B-1130 特丁津+H-1 H-12 B-1131 特丁津+甲醯嘧磺隆 H-12 B-1132 特丁津+草甘膦 H-12 B-1133 特丁津+甲基磺草酮 H-12 B-1134 特丁津+煙嘧磺隆 H-12 B-1135 特丁津+特波曲酮 H-12 B-1136 特丁津+托拉美腙 H-12 B-1137 三福林+草甘膦 H-12 B-1138 2-1 — B-1139 2-2 — B-1140 2-3 — B-1141 2-4 — B-1142 1 2-5 — B-1143 2-6 — B-1144 2-7 — B-1145 2-8 — B-1146 2-9 — B-1147 2-1 解草酮 B-1148 2-2 解草酮 B-1149 2-3 解草酮 B-1150 2-4 解草酮 B-1151 2-5 解草酮 B-1152 2-6 解草酮 144037.doc -Ill - 201022277 除草劑B 安全劑c B-1153 2-7 解草酮 B-1154 2-8 解草酮 B-1155 2-9 解草酮 B-1156 2-1 解毒啥 B-1157 2-2 解毒01 B-1158 2-3 解毒喹 B-1159 2-4 解毒喹 B-1160 2-5 解毒喹 B-1161 2-6 解毒喹 B-1162 2-7 解毒喹 B-1163 2-8 解毒喹 B-1164 2-9 解毒嗤 B-1165 2-1 噻普磺醯胺 B-1166 2-2 噻普磺醯胺 B-1167 2-3 噻普磺醯胺 B-1168 2-4 噻普磺醯胺 B-1169 2-5 噻普磺醯胺 B-1170 2-6 噻普磺醯胺 B-1171 2-7 噻普磺醯胺 B-1172 2-8 噻普磺醯胺 B-1173 2-9 噻普磺醯胺 B-1174 2-1 二亂丙婦胺 B-1175 2-2 二氯丙稀胺 B-1176 2-3 二氣丙烯胺 B-1177 2-4 二氯丙烯胺 B-1178 2-5 二氯丙烯胺 144037.doc -112- 201022277 除草劑B 安全劑c B-1179 2-6 二氯丙烯胺 B-1180 2-7 二氯丙烯胺 B-11B1 2-8 二氯丙烯胺 B-1182 2-9 二氯丙烯胺 B-1183 2-1 解草唑 B-1184 2-2 解草唑 B-1185 2-3 解草唑 B-1186 2-4 解草唑 B-1187 2-5 解草唑 B-1188 2-6 解草唑 B-1189 2-7 解草唑 B-1190 2-8 解草唑 B-1191 2-9 解草唑 B-1192 2-1 雙苯噁π坐酸 B-1193 2-2 雙苯11 惡嗤酸 B-1194 2-3 雙苯噁唑酸 B-1195 2-4 雙苯11 惡峻酸 B-1196 2-5 雙苯噁唑酸 B-1197 2-6 雙苯噁唑酸 B-1198 2-7 雙苯噁唑酸 B-1199 2-8 雙苯噁唑酸 B-1200 2-9 雙苯11 惡峻酸 B-1201 2-1 0比0坐解草.西旨 B-1202 2-2 D比。坐解草酉旨 B-1203 2-3 °比。坐解草醋 B-1204 2-4 π比唾解草醋 144037.doc -113· 201022277 除草劑B 安全劑C B-1205 2-5 0比0坐解草醋 B-1206 2-6 吡唑解草酯 B-1207 2-7 吡唑解草酯 B-1208 2-8 吡唑解草酯 B-1209 2-9 吡唑解草酯 B-1210 2-1 H-11 B-1211 2-2 H-11 B-1212 2-3 H-11 B-1213 2-4 H-11 B-1214 2-5 H-11 B-1215 2-6 H-11 B-1216 2-7 H-11 B-1217 2-8 H-11 B-1218 2-9 H-11 B-1219 2-1 H-12 B-1220 2-2 H-12 B-1221 2-3 H-12 B-1222 2-4 H-12 B-1223 2-5 H-12 B-1224 2-6 H-12 B-1225 2-7 H-12 B-1226 2-8 H-12 B-1227 2-9 H-12 本發明之化合物i及組合物亦可能具有植物強化作用。 因此，其適合於調動植物針對不當微生物（諸如有害真菌 以及病毒及細菌）攻擊之防禦系統。在本發明情形下，植 物強化（誘發抗性）物質應理解為意謂能夠以一定方式刺激 144037.doc -114- 201022277 經處理植物之防禦系統使得在隨後接種不當微生物時，經 處理植物對此等微生物顯示相當大程度之抗性的彼等物 質。 化合物I可用於在處理之後特定時段内保護植物免受不 當微生物之攻擊。實現其保護作用之時段通常在用化合物 I處理植物之後延績1天至28天、較佳1天至丨4天，或在處 理種子之後在播種之後延續高達9個月。 ©本發明之化合物I及組合物亦適用於提高收穫產量。 此外’其毒性較小且植物能良好耐受。 【實施方式】 下文以實例方式說明式丨之吡啶化合物的製備，但本發 明之標的並不限於所示實例。 合成實例 在適當變化起始物質的情況下，使用以下合成實例中所 提供之程序獲得其他化合物I。以此方式獲得之化合物以 Φ 及物理數據列於下表中。 I.製備實例 實例1 :製備4-羥基_3_(3_三氟甲氧基苯基）哌喃幷[32_b] 吡啶-2-酮[1-27] 步驟1 : 3-經基吡啶_2_甲酸五氟苯酯 在20-25°C下，將13 g ν，Ν·-二異丙基碳化二亞胺（DIC)逐 滴添加至14 g 3_羥基吡啶-2-甲酸及18.5 g五氟苯酚於700 ml CHAl2中之溶液中。反應結束之後（約4〇分鐘），在 20-25 C下使溶液靜置約12小時。移除溶劑，且隨後將所 144037.doc -115· 201022277 形成之殘餘物溶解於水中 機相且移料液。乾燥有 示/合齊丨之後’得到29 g標題化合物。 步驟2 : 4-經基_3办三氟甲氧基苯基）旅喃 啶-2-_ , J比 夺·5 g K2C〇3添加至0.64 g 3-經基比咬-2-甲酸五氟笨 8曰（來自步驟1)及〇·5 g (3_三氟曱氧基苯基）乙醯基氣於15〇 ml乙腈中之溶液中，且在2〇_25。〇下，在氮氣氛圍下攪拌 混a物約12小時。過濾、之後，自濾液移除溶劑，且將所得 殘餘物溶解於水中’且在酸化至pH<4之後用CH2C12萃取。 乾燥有機相，隨後去除溶劑。對殘餘物進行製備型 HPLC[管柱：Luna(2)，來自 Phenomenex，300x50 mm 10 μηι;移動相：混合比率為8〇:2〇及50:50的水（+0.0375%三 氣乙酸）與乙腈；流動速率80 ml/min;在220 nm及254 nm 下偵測，20-25。(：]之後，得到30〇11^標題化合物。 !H-NMR (CDC13) δ 8-55 (m, 1H), 7.74 (m, 1H), 7.58-7.73 (m，3H)，7.48-7.50 (m，1H)，7.22-7.26 (m，1H)。 144037.doc 116· 201022277

:荽今JOH^WV.I^食鐵溆： 物理數據 ^-NMR (δ [ppm])#) (Μ): 8.57 (d), 7.96 (s), 7.78 (d), 7.75 (d), 7.66-7.59 (m) (M): 8.57 (d), 7.82 (d), 7.76-7.73 (m), 7.63 (d) (M): 8.52 (d), 7.72 (d), 7.58-7.55 (m), 7.41-7.35 (m), 7.08-7.02 (m), 3.36 (s) (M): 8.47 (d), 7.69 (d), 7.59 (d), 7.53-7.50 (m), 7.34 (t) (D): 8.69 (d), 8.08 (d), 8.01 (d), 7.83-7.78 (m), 7.67-7.62 (m) ε € 3-CFs 4-CF3 ffi 〇CH3 U i NO2 ffi 〇 OH OH 〇 OH X 〇 〇 〇 〇 〇 o 〇 〇 〇 〇 ffi u CH X u ffi a u ο u CH X u X 0 u X u U in u u ffi u < Z z 編號 (N cn t 144037.doc -117- 201022277 m 3 ^ ? 1 § 卜o eS 一· 〇〇寸o d ^fr pi ^ _r 〇 t-H c (N /7n V*—✓ 1 «Ν t\ /—S /^—N a a ✓ 'W/ 00 VO t> 0 -A \〇 00 〇\ 〇Sj i-η t> t^ ϊε e? w ^ 00寸 5弋 W V 赛§ 1鲜 "a m 3 二 b ^ B /"•s 'w^ B ^ w卜 r\ _*n r\ S—✓ 'W^ @1 z ά ® 5 ^ V〇 ^· v〇 00 ^ m od ^ S OO卜 t-H l/~J 00 l> νΛ rs 1 ? OO in 00 寸 VO Ό CO 00 t> t> 〇〇 B 〇6 ^ /^S /^S S S S 'w^ gil Isl 0's S5 • · Λ #N Q?? vw/ 'W^ IE gsi i ffi |X| m ffi 1 m ffi X X ΙΟ P< P^H X F_— Μ CN s Ph u CN s U 0 0 — X X ffi a ffi ffi ffi o 0 0 〇 〇 0 0 X! o 0 0 〇 〇 0 0 o 0 0 〇 〇 〇 0 ffi X ffi κ K ffi X u u u u 0 u u r_5 ffi ffi ffi ffi ffi X ffi w u u u u u u u ffi ffi X ffi K X ffi u u u u u u u b b z 十 〇 ^ U + 〇 Ph 0 u 00 OS 0 (N ^H 二 二 •118- 144037.doc 201022277 物理數據 ^-NMR (δ [ppm])#) 51 1 ^ 岑s 1 卜 —cn k ^ · — CN si CN (Μ): 8.44 (s), 7.78 (d), (d)，7·49 (s)，7.37-7.33 7.24-7.20 (m) (M): 7.90 (t), 7.73 (t),' 7.61 (m), 7.46 (d), 7.4( 7.33 (t) (M): 8.59 (s), 8.39 (d), 7.91-7.90 (m), 7.72 (d) 7.61 (t), 7.45 (t), 7.34 ( 丨(M): 8.43-8.40 (m)，7, (d)，7.59 (d)，7.44 (t)，Ί 7.34 (m) (M): 8.63 (d), 7.88 (d), (d), 7.65 (t), 7.58-7.50 7.35 (d) i_ (M): 8.64 (s), 7.86 (d), (d)，7.72-7.69 (m)，7.5i 7.43 (d) (M): 8.39 (d), 7.80 (d), 7.77-7.68 (m), 7.60 (t)5 ⑴，7.34 (d) X ffi ffi ffi ffi in X m 1¾ Pin m Ph (Τ» iXf u u o u u u Ρί ffi ffi ffi ffi a o o o o o o 〇 X o o o o o 〇 o o o o o t/3 〇 o K K ffi z ffi ffi ffi u u u u u u o z K u o u u u u ffi ffi X ffi u u u u u u u < K o X u o z o z m 寸 Ό 卜 00 T-H On t-H 缕 二 Λ 二 144037.doc •119· 201022277 物理數據 JH-NMR (δ [ppm])#) (D): 8.65 (d), 7.96 (d), 7.78-7.75 (m), 7.69 (s), 7.47 (d), 7.41 (d) (C): 7.81 (d), 7.36 (d), 7.68-7.55 (m), 738 (d) (C): 7.79(d), 7.69-7.65(m), 7.59 (m), 7.46-7.26(m), 7.12(d), 5.42(d) (M): 7.8 (d), 7.68-7.58 (m), 7.58 (m)，7.38 ⑴，6.92 (d) (C): 8.18(d), 7.75-7.73 (m), 7.58-7.51 (m), 7.40-7.38 (m), 6.75 (t) (C): 8.18(d), 7.54-7.53 (m), 7.48-7.44 (m), 7.39-7.36 (m) (C): 8.18(d), 7.53-7.52 (m), 7.46-7.42 (m), 7.34-7.26 (m), 6.50 (t) ε € 4-C1 X 1 "< ro u Ph u u chf2 OCF3 OCHF2 Οί ffi 〇 ffi 0 0 0 〇 〇 〇 X o 〇 0 0 0 〇 〇 o 0 0 0 0 〇 〇 u u u U X u U 〇 ο X u u ffi u K 0 X Ό u 〇 u C-Br c- OCH2C6H5 1 C-OH U u u < CF3COO' N-O1) N-O1) N-O1) 編號 1-20 1-21 1-22 1-23 1-24 1-25 1-26 144037.doc -120- 201022277 百 gs w ^ z ώ (C): 8.55 (m), 7.74 (m), 7.73-7.58 (m), 7.50-7.48 (m), 7.26-7.22 (m) (C): 8.56 (d), 7.75-7.72 (m), 7.63-7.59 (m), 7.32-7.30 (m) (C): 8.54 (d), 7.71 (m), 7.60 (m), 7.37 (m), 7.25 (m), 6.95 (m), 3.85 (s) (C): 8.53 (d), 7.71 (m), 7.62 (m), 7.56 (m), 7.01 (m), 3.85 (s) (C): 8.56 (d), 8.01 (s), 7.82 (m), 7.76 (m), 7.67 (m), 7.60 (m), 7.51 (m) (C): 8.64 (d), 7.88 (m), 7.54 (m), 7.46-7.39 (m), 7.39-7.36 (m) (C): 8.62 (d), 7.88 (m), 7.74 (m), 7.56-7.50 (m), 7.30 (m), 6.60 (t) ε € ΓΛ cA S cn 4 u cn cAg 4g m ,Ph m U ζΛ ffi ffi ffi ffi ffi u O <N s U ffi X Pi o o o 〇 o o o X o o o 〇 o o o o o o o o xn § X X ffi ffi K X u u u o u u u rh ffi ffi w W u u u u u o u rvi ffi ffi ffi ffi ffi u u u u u u u z % 縷 Λ oo (N HH ON HH 〇 h-( m 144037.doc • 121 - 201022277 物理數據 ^-NMR (δ [ppm])#) (C): 8.55 (d), 7.76 (d), 7.69 (d), 7.61-7.48 (m), 7.31 (d), 1.06 (s) (C): 8.50-8.49 (m), 7.94 (d), 7.78 (d), 7.71 (d), 7.67 (s), 7.54-7,50 (m) (C): 8.53-8.52 (m), 8.15 (s), 7.85 (d), 7.68 (d), Ί.56-1.53 (m), 7.38-7.36 (m) (M): 8.50-8.49 (m), 7.21 (d), 7.55-7.51 (m), 7.45 (d), 7.36-7.33 (m) (C): 8.55-8.53 (m), 7.69 (d), 7.58-7.53 (m), 7.51-7.48 (m), 7.34-7.30 (m) (C): 8.49-8.48 (m), 7.71 (d), 7.57-7.54 (m), 7.4 (s), 7.20 (s), 2.18 (s) (M): 8.65-8.64 (m), 7.87 (d), 7.73-7.70 (m), 7.43-7.35 (m), 7.19-7.17 (m) € Ph u 1 m pu, u 1 寸 l-l-H PXh 1 l-L( CO [Xi u (¾ u m u CO (X. u m P-. u m [Xi U CO u u gs o o ffi 〇 ffi 〇 ffi o K o k O K o X o o 〇 o o o o >H o o o o o 〇 o K u u X u ffi u u X Ό u ϋ ffi u X u X u X u X u ffi u u u u X u ffi u u u u < z z z I-H 卜 I-H oo cn as HH o 2 144037.doc -122- 201022277 物理數據 ^-NMR (δ [ppm])#) 1 (C): 8.58-8.57 (m), 7.79-7.77 (m), 7.69-7.60 (m) (C): 8.56-8.55 (m), 7.98-7.96 (m), 7.77-7.75 (m), 7.63-7.60 (m), 7.48-7.44 (m), 7.35-7.33 (m), 7.13-7.09 (m) (C): 8.54-8.53 (m), 7.74-7.71 (m), 7.61-7.58 (m), 7.21-7.18 (m), 7.85-7.80 (m), 3.78 (s) (C): 8.55-8.50 (m), 7.81-7.73 (m), 7.64-7.61 (m), 7.24-7.12 (m), 7.12-7.10 (m) (C): 8.55-8.54 (m), 7.75-7.71 (m), 7.74-7.61 (m), 7.51 (d), 7.24 (s) (C): 8.54-8.53 (m), 7.74-7.72 (m), 7.66-7.64 (m), 7.58-7.28 (m), 7.28-7.27 ㈣，2.14⑻ ί 5-CF3 1 (N IXl in 5-C1 1 & 1 < OCH3 CO IXi u Ph u m Ph u OH OH OH OH 0 OC(0)CH3 X 〇 〇 〇 〇 0 〇 〇 〇 〇 〇 0 0 ffi U U ffi U X u K 〇 u ο 〇 u u u CH u ffi u ffi u u u U u Z Z z Z 編號 1 1-41 1-42 1 1-43 1-44 1-45 1-46 144037.doc -123- 201022277 物理數據 *H-NMR (δ [ppm])#) (C): 8.52-8.50 (m), 7.72-7.70 (m), 7.60-7.57(m), 7.17-7.13 (m), 7.05-7.00 ⑽ (C): 8.57-8.56 (m), 7.76 (d), 7.65-7.59 (m), 7.28-7.26 (m), 3.87 (d) (C): 8.56 (d), 7.76 (d), 7.64-7.61 (m), 7.56-7.51 (m), 7.41-7.38 (m) (C): 8.59-8.58 (m), 7.98 (s), 7.80-7.77 (m), 7.69-7.65 (m), 7.54-7.52 (m) (C): 8.51-8.50 (m), 7.71-7.70 (m), 7.68-7.55 (m), 7.43-7.39 (m), 7.10-7.00 (m) (C): 8.87-8.57 (m), 7.78-7.75 (m), 7.66-7.63 (m), 7.39-7.34 (m), 7.28-7.24 ⑽ ε € 3,6-F2 * m 1 4-CF3 [X( 1 寸" οί 1 < |X| u 〇CF3 X o o X o OH 〇 K 0 o o o 〇 〇 0 o o o 〇 〇 0 k X A u u u U u u Γ5 ffi X K u u u u a u X ffi K u u u 0 u u < z z z Z 00 寸 Os 沄 T—H (N 縷 1 HH 二 1 HH hIh 144037.doc -124- 201022277 物理數據 !H-NMR (δ [ppm])#) (C): 8.51-8.50 (m), 7.72-7.70 (m), 7.60-7.57 (m), 7.27 (s) (C): 8.60-8.59 (m), 7.80-7.78 (m), 7.71 (s), 7.69-7.65 (m) (M): 8.66-8.65 (m), 8.00-7.98 (m), 7.90-7.87 (m), 7.82-7.80 (m), 7.74-7.71 (m), 7.52-7.48 (m) (C): 8.67 (d), 7.83 沖，7.79-7.77 (m), 7.74-7.71 (m), 7.65-7.60 (m), 7.50 (d), 3.48 (s) ε € ,£ 0 寸u Y 〇 ^ 4-CF3, 6-C1 6-Br i H 1 < m u Ph u ffi o OH g 0-S02CH3 X o 〇 0 0 o 〇 0 0 ffi u U ffi u u ο o ffi 〇 ffi u CH ffi o ffi u ffi u U z Z 編號 1-53 1-54 1-55 1 1 1-56 ^-08^0=(500^3=(^)3:3013=(3)：盔^wi##i(=tfc #^^N=o-N(l 144037.doc -125- 201022277 使用實例 藉由以下溫室實驗證明式〗化合物之除草活性： 所用培養容器為塑膠花盆，其含有約3 〇%腐植質作為基 質的壤質砂土。分別對各物種之測試植物的種子進行播 種。 為進行出田月ί】處理，播種之後藉助於精細分布喷嘴直接 施用已懸浮或乳化於水中之活性化合物。輕輕地灌溉容器 以促進發芽及生長，且隨後用透明塑膠罩覆蓋直至植物生 根。除非受到活性化合物之損傷，否則此覆蓋使測試植物 _ 均勻發芽。 為進行出苗後處理，視植物習性而定，首先使測試植物 生長至3至15 cm之高度，且隨後用已懸浮或乳化於水中之 活性化合物處理。為此目的，將測試植物直接播種且使其 生長=相同容器中，或首先使其單獨生長為幼苗且在處 理之前數日移植至測試容器中。 視物種而定，將植物保持在心代或2〇_饥下。測試 時段延續2至4週。在此期間’對植物進行照護且評估其對© 個別處理之反應。 使用0至1〇〇之等級進行評估。1〇〇意謂植物未出苗或 至少地表以上部分被完全破壞，且〇意謂無損傷或正常生. 長過程。在值為至少70時提供優良除草活性，且在值為至-少85時提供極佳除草活性。 溫室實驗令所用植物屬於以下物種： 144037.doc * 126 - 201022277

Bayer代碼 學名 通用名稱 ABUTH 綠麻(Abutilon theophrasti) 青麻(China jute) ALOMY 大穗着麥娘(Alopecums myosuroides) 黑草(Blackgrass) AMARE 反枝莧(Amaranthus retroflexus) 反枝莧(Carelessweed) AVEFA 燕麥草(Avena fatua) 燕麥草(Spring wild-oat) CHEAL 藜(Chenopodium album) 藜(Pigweed) GALAP 拉拉藤(Galium aparine) 牛筋草(Goosegrass) SETFA 大狗尾草(Setaria faberi) 穀筹子(Giant foxtail) SETVI 狗尾草(Setaria viridis) 狗尾草(Green foxtail) 1)在0.5 kg/ha之施用率下，藉由出苗前方法施用之活性 化合物1-35展示針對AMARE之極佳除草活性。 2) 在3.0 kg/ha及2.0 kg/ha之施用率下，藉由出苗後方法 施用之活性化合物1-10、1-11、1-13、1-20、1-22、1-26及 1-35及活性化合物1-20分別展示針對ABUTH之極佳除草活 性，且以3.0 kg/ha之施用率施用的活性化合物1-23展示優 良除草活性。 3) 在3.0 kg/ha之施用率下，藉由出苗後方法施用之活性 化合物1-46、1-54及1-55展示針對ALOMY之極佳除草活 性。 4) 在0.5 kg/ha及1.0 kg/ha之施用率下，藉由出苗後方法 施用的活性化合物 1-36、1-37、1-39、1-40、1-41、1-43、 1-44、1-45、1-47、1-48、1-49、1-51 及 1-52及活性化合物 1-42分別展示針對AMARE之極佳除草活性。 144037.doc -127· 201022277 5) 在3 ·0 kg/ha之施用率下，藉由出苗後方法施用之活性 化口物1-17、1-18、ι_19、[21、146、153及155展示針斜 AVEFA之極佳除草活性。 6) 在3.0 kg/ha及2.0 kg/ha之施用率下，藉由出苗後方法 施用的活性化合物WO、U、】_12、ιΐ3、I17、Ii9、 1-20、1-2 1、1-26及1-27及活性化合物uo分別展示針對 SETFA之極佳除草活性，且活性化合物122及123在3 〇 kg/ha下展示優良除草活性。 7) 在0.5 kg/ha及1 .〇 kg/ha之施用率下，藉由出苗後方法 施用的活性化合物:[_34、1-35、1-36、1-37、1-38、IJ9、 1-40、Ι·41、1-47 ' 1_48、1-49、1-51 及 1-52及活性化合物 1-50分別展示針對CHEAL之極佳除草活性。 8) 在0.5 kg/ha之施用率下，藉由出苗後方法施用之活性 化合物 1-35、1-37、1-38、1_44、1-45、1-48及 1-49展示針對 ECHCG之極佳除草活性。 9) 在0.5 kg/ha之施用率下，藉由出苗後方法施用之活性 化合物1-34及1-38展示針對GALAP之極佳除草活性。 10) 在0·5 kg/ha及1.0 kg/ha之施用率下，藉由出苗後方法 施用之活性化合物1-40、1-44、1-45及1-5 1及活性化合物 1-50分別展示針對SETVI之極佳除草活性。 144037.doc -128·

Claims (3)

1. 201022277 七、申請專利範圍： 1 · 一種式I之°比咬化合物 R1 sXCx · R3 其中代號具有以下含義： R1 為 0-Ra、S(0)n-RA或 〇-S(〇)n-RA ; Φ RA為氫；Ci-C4烷基；Z-C3-C6環烷基；（VCU鹵院 基；c2-c6烯基；2-(：3-(：6環烯基；c2-c6炔基； Z-(三 烷基）矽烷基；乙-(：(=0)-1^;2^1^- CCCO-NR'Rii ; Z-P(=〇)(Ra)2 ; ΝΙ^η ;含有！、 2、3或4個選自由〇、n及S組成之群之雜原子的3 至7員單環或9或1〇員雙環飽和、不飽和或芳族雜 環’該雜環可部分或完全經基團Ra及/或Rb取代 且經碳或氮連接， ® Ra 為氫；OH ; Ci-C8烧基；CA 画烧基；Z-C3-C6 環院基；C2-C8稀基；z-c5-c^烯基；c2-c8 炔基；Z-Ci-Ce烷氧基；Z_Cl_c4齒烷氧基； Z-C3-C8烯氧基；z_c3_c^ 氧基；NRiRii ; Ci-c：6烷基磺醯基；z_(三Ci_C4烷基）矽烷基； Z-苯基；Z_苯氧基；z_苯基胺基；或含有i、 2、3或4個選自由〇、；^及8組成之群之雜原子 的5或6員單環或9或1〇員雙環雜環其中該等 144037.doc 201022277 環狀基團未經取代或經1、2、3或4個基團Rb 取代； R、R彼此獨立為氫；Cl_C8烷基；C】_C4鹵烷 基，C3-C8婦基；C3-C8炔基；z_c3_c6環烷 基；Z-Cl-C8烷氧基；z_Ci_c8鹵烷氧基； Z_C(=〇)-Ra; Ζ·苯基；含有1、2、3或4個選 自由0、Ν及S組成之群之雜原子且經2連接的 3至7員單環或9或1〇員雙環飽和、不飽和或芳 族雜環； R及R11與其所連接之氮原子一起亦可能形成 含有1、2、3或4個選自由〇、N&s組成之群 之雜原子的5或6員單環或9或1〇員雙環雜環； Z 為共價鍵或Crq伸烷基； n 為〇、1或2 ; R2為笨基；萘基；或含有i、2、3或4個選自由〇'N& S組成之群之雜原子的5或6員單環或9或10員雙環芳 族雜環’其中該等環狀基團未經取代或經1、2、3或 4個基團Rb取代； Rb 彼此獨立為Z-CN ; Z-OH ; Ζ-Ν02 ; Z-鹵素；Cl_C8 烷基；CVC4鹵烧基；c2-c8燁基；c2-c8炔基； Z-CVC8烷氧基；乙-心-匕齒烷氧基；Z-C3-C1(^ 烧基；〇-Z-C3-C1()環烧基；Z-C(=0)-Ra ; NRiRu ; z-(三CVCU烷基）矽烷基；Z-苯基；及 S(〇)nRbb， 144037.doc -2· 201022277 其中烷基或c^c：6鹵烷基，且 η為0、1或2 ; Rb與連接至相鄰碳原子之基團Rb—起亦可能形成5或 6員飽和或部分或完全不飽和環，該環除碳原子以外 亦可能含有1、2或3個選自由Ο、N及S組成之群之雜 原子； X、y為 〇、s或 N-R3 ; R為氫、c〗-c6烧基、CVC4鹵烧基、c2_c6稀美 C3-C6快基、Z-C3-CI0環娱;基、（^-(^烧氧基^丨_c 烷基、CVC6氰基烷基、Z-苯基、△(:卜⑺戈心或 三C丨-c4烷基矽烷基； R為Ci-C6烧基、CVC4齒烧基、Z-CVC6燒氧 基、Z-CVC4鹵烷氧基或NRiRn ; A、E、G、Μ為N或C-Rc，此等基團之一為^^; Re為氫或針對Rb所提及基團之一； 瘺 *中在該等基團RA、R3及其子取代基中，該等碳鏈及/或 該等環狀基團可部分或完全經基團Rb取代， 或其N氧化物或農業上合適之鹽。 2.如請求項1之式j化合物，其中 Rl 為 0-RA或 S(0)n-RA ;且 RA為氫；Cl_C4烷基；z-c3-c6環烷基；Cl_c4南烷基； C2-C6烤基；z-c3-c6環稀基；c2_c6炔基；z_(三C1_C4 垸基）矽烷基；Z-C( = 〇)_Ra ; Z_p( = 〇)(Ra)2 ;含有 i、 2、3或4個選自由Ο、N及s組成之群之雜原子的3至7 144037.doc 201022277 員單環或9或10員雙環飽和、不飽和或芳族雜環，該 雜環可經基團Ra及/或Rb部分或完全取代且經= 接， R 為氫；OH ; C〗-C8烧基；Cl_C4_ 貌基；Z 環院基；C2-C8稀基；Z-C5-C6環稀基；c2_c8快 基；Z-CVC6烧氧基；Z-CVC4齒烧氧基；z_c3_Cs 締氧基；z-c3_c8炔氧基；NRiRii ; Ci_c6烧基續 醯基；Z-(三Ci-C^烷基）石夕烷基；z_苯基；z_苯氧 基；Z-苯基胺基；或包含i、2、3或4個選自由 〇、N及S組成之群之雜原子的5或6員單環或9或 10員雙環雜環，其中該等環狀基團未經取代或經 1、2、3或4個基團Rb取代； 以、0彼此獨立為氫、Cl_c8烷基、c]_c4i烷 基、C3-C8烯基、c3-c8炔基、Z_c3_c^烷基、 Z-C丨-C8烧氧基、Z-CVCs函院氧基； R及R"與其連接至之氮原子一起亦可能形成含有 1、2、3或4個選自由〇、N及s組成之群之雜原子 的5或6員單環或9或10員雙環雜環。 3. 如請求項1之式I化合物，其中γ為〇。 4. 如請求項1之式I化合物，其中γ為S。 5·如請求項1至3中任一項之式I化合物，其中Ra為氫或 Ci-C6烷基羰基。 6. 如請求項1至4中任一項之式j化合物，其中χ為〇。 7. 如請求項1至4中任一項之式I化合物，其中χ為s。 144037.doc 201022277 8.如請求項1至6中任一項之式j化合物

   其對應於式1.1 其中Rc、尺^及…4各對應於基團RC。 9.如請求項8之式！化合物，其中RC2、RC3及rc4為氫。 ❻ Η).如請求項⑴中任-項之式T化合物，其對應於式U

   其中R及R6為基團Rb，且111為〇或1至4之整數。 11. 一種式I化合物，其對應於如請求項8之式^，且其中 Rc2、Rc3 及 Rc4 為 Η， R1 為 OH、OCH3、OC(〇)CH3、〇c(〇)CH2CH3、

   0C(0)CH(CH3)2 . OC(〇)C(CH3)3 ^ 0C(0)-c.C3H5 . 0C(0)-C6H5 ^ 〇C(0)-CH2C6H5 > OC(0)CH2Cl ^ 0C(0)-CF3、0C(0)-CH20CH3、oc(o)-n(ch3)2 或 0C(0)-0CH2CH3 ； R2為經選自由以下組成之群之基團取代的苯基 :2-Br、
2. 2-Cn、2,4-Cl2、2-C1-4-F、2-C1-5-F、2-C1-6-F、2-Cl_4-CF3、 2-Cl-5-CF3、2-Cl-6-CF3、2-Cl-3,6-F2、2-F、2,4-F2、 2,5-F2 ' 2,6-F2 ' 2-F-4-CF3 ' 2-F-5-CF3 ' 2-F-6-CF3 ' 2,3,6-F3、2-NO2、2-N〇2-4_F、2_n〇2-5_f、2_n〇2_6_f、 144037.doc 201022277 2-N02-4-CF3、2-N〇2-5-CF3、2-N02-6-CF3、2-N02-3,6-F2、 2-CN ' 2-CH3 ' 2-CH3-4-F ' 2-CH3-5-F ' 2-CH3-6-F ^ 2-CH3-4-CF3 ' 2-CH3-5-CF3 ' 2-CH3-6-CF3 > 2-CH3-3,6-F2 > 2-OCH3 ' 2-OCH3-4-F > 2-OCH3-5-F > 2-OCH3-6-F ^ 2-OCH3-4-CF3 ' 2-OCH3-5-CF3 ' 2-OCH3-6-CF3 >
3. 2-OCH3-3,6-F2、2-CHF2、2-CHF2-4-F、2-CHF2-5-F、 2-CHF2-6-F、2-CHF2-4-CF3、2-CHF2-5-CF3、2-CHF2-6-CF3、 2-CHF2-3,6-F2、2-CF3、2-CF3-4-F、2-CF3-5-F、 2-CF3-6-F ' 2-CF3-4-CF3 ' 2-CF3-5-CF3 ^ 2-CF3-6-CF3 ^ 2-CF3-3,6-F2 ' 2-OCHF2 ' 2-OCHF2-4-F ' 2-OCHF2-5-F ^ 2-OCHF2-6-F、2-OCHF2-4-CF3、2-〇CHF2-5-CF3、 2-OCHF2-6-CF3 ' 2-OCHF2-3,6-F2 ' 2-OCF3 ' 2-OCF3-4-F ' 2-OCF3-5-F > 2-OCF3-6-F ' 2-OCF3-4-CF3 > 2-OCF3-5-CF3 2-〇CF3-6-CF3及 2-OCF3-3,6-F2;且 x、Y彼此獨立為o或s。 12. 13. 14. 15. 一種組合物，其包含除草有效量之至少一種如請求項i 至11中任一項之式I吡啶化合物或其農業上合適之鹽及慣 用於調配作物保護劑之助劑。 如”青求項1 2之組合物，纟包含至少一種其他活性化合 請求項12或13之組合物，其包含來自除草劑及/或安全 劑之群的兩種其他活性化合物。 制不要之植被的方法’其包括使除草有效量之至 i上合二二至11中任一項之式_化合物或其肩 適之鹽作用於植物、其種子及/或其棲息地。 144037.doc 201022277 四、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：

   144037.doc