TW200925239A - Organic electroluminescence apparatus and material thereof - Google Patents

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Description

200925239 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種螢光主發光體材料，更進一步地， 本發明f關於一種使用前述螢光主發光體材料之高發光效 率’長壽命之有機電激發光裝置。 【先前技術】 近來有機半導體與有機導電材料的被熱烈地研究，尤 φ 其是使用有機半導體之發光元件之有機電冷光裝置已具有 顯著地進步。有機電激發光(〇rganic electroluminescence， OEL)是指在一定電場下，有機物質被相應的電能激發所發 生的發光現象。1963年Popel等人在研究1〇〜20 /zm厚的 蔥（anthracene)單晶片時首先發現在晶體兩端施以400伏特 電壓後’可觀察到蔥發出藍色螢光，使得有機電激發光的 研究跨出了第一步’但由於單晶成長、大面積化困難，且 所需的驅動電壓太大，發光效率又較無機材料差，因此不 具實用價值。隨後Helfrich和Williams等人繼續努力研究， ❹ 將電壓降至1⑼伏特左右’獲得了約5 %光子/電子的外部 量子效率，但由於單晶厚度還是過大，因而使得驅動電壓 也較高，造成電能轉化成光能的效率太低。1982年Vincett 等人利用真空蒸鍍法製成了僅50 nm厚的蒽薄膜，進一步 將驅動電壓降至30伏特即能觀察到藍色螢光，不過由於電 子注入效率太低及蔥的成膜性不好，所以其外部量子效率 只有0.03 %左右。之後雖經過二十多年的零星發展，卻仍 一直未有重大突破。 直到1987年美國柯達公司（Eastman Kodak company) Tang及VanSlyke等人首先發表有機發光二極體（〇rganic 5 200925239 light-emitting diodes ’ OLEDs)，才有突破性的發展。他們將 芳香二胺(HTM-2)作為電洞傳輸層材料，和成膜性好的8_ 襄基啥琳銘 Alq3 (tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum(III)) 作為電子傳輸層和發光材料利用真空蒸鍍製成6〇〜7〇mn的 薄膜，並以低功函數的鎂銀合金為陰極，提高電子和電洞 的注入效率。在兩片電極間置入其所開發的有機小分子發 光材料，通電即可發出光來，其產生波長為53〇 nm的綠光， 可展現出低驅動電壓、高量子效率（> i %)及元件穩定性等 ❹ 效果，大幅提升有機小分子電激發光元件的特性與實用性。 其後1990年，央國劍橋大學（cambridge University) Friend等人接著發表高分子發光二極體（p〇lymer light-emitting diodes ’ PLEDs) ’以旋轉塗佈的方式’將共軛 尚分子 PPV (p〇ly(p-phenylene vinylene))當作發光層，製作 出單層結構的聚合物電激發光元件，由於其具有製程簡 單、高分子良好的機械性質及似半導體的特性，使得共軛 高分子發光材料方面的研究快速發展。 值得注意的是，比起目前以LCD為主流的FpD，〇led ❿不但能自發光，不需要背光模組，且具有低驅動電壓、高 焭度、南對比、廣視角、響應速度快、結構簡單、超薄膜、 重量輕等優點’可有效應用於照明或製成顯示器、光電偶 合器等地方，若製作在如塑膠基板的柔軟襯底上，器件便 可彎曲、折疊便於攜帶，而且由於製程簡單，預計可大幅 降低成本。目前已吸引全球超過八十家公司競相投入巨資 研發有機電激發光顯示器技術，也因而成為另一顯示技術 的主流。 1997年，日本Pioneer公司首先發表一款低分子系的單 色（綠色）被動式顯示器，成功地將有機電激發光顯示技 200925239 術:實用地應用在汽車儀器面板上。此後有機電激發光顯 示器開始產品化，陸續被應用在小尺寸的面板上，像1998 年曰本TDK公司，2002年鍊寶科技，三星，NTTD〇 c〇M〇 的彩色手機，2003年柯達數位相機等。日本pi〇neer公司與 柯達Kodak也合作小量量產0LED單色及多色(m〇n〇chr〇me andmulticolor)的顯示器，目前已正式應用在M〇t〇r〇la手機 上，頗獲好評，而Sanyo亦與柯達合作，製作出小尺寸的 全彩(full color) OLED樣品，宣稱於2〇〇1年後量產；奇美 ❹公司更發表了主動式的10吋以上的彩色顯示器，使得有機 電激發光技術更跨進一步。不過，至目前為止，〇LED仍有 其須進一步改善之處，包括其色飽和度、穩定度、發光效 率和壽命等等，此與材料本身的性質和製程息息相關，若 能突破應能期許成為未來顯示器的趨勢。 • 發光材料在有機電激發光元件中是最重要的材料，好 的發光材料必需滿足四個條件：（1)高量子效率的螢光特 性，且螢光光譜主要分佈在400〜700 nm可見光區域内；（2) 良好的半導體特性，具有高的導電率，能傳導電子或電洞， ® 或者兩者皆有；（3)良好的成膜性，在幾十奈米的薄膜中不 會產生針孔；（4)良好的熱穩定性。 大部份的電子傳輸層和電洞傳輸層都可作為可見光區 的發光材料，由於大多數的有機材料在超過一定濃度，尤 其疋固態時，會存在自我驟媳(self qUenching)或稱漢度驟媳 (concentration quenching)的問題，導致發射峰變寬或是產生 紅位移，所以一般會以低濃度的方式將螢光摻雜物掺雜 (doping)在具某種載流子性質的螢光主發光體材料(}1〇叫中 作為客發光體(dopant emitter)。應用在有機電激發光元件的 螢光主發光體材料與螢光摻雜物之幾個設計考慮為：（1)螢 200925239 光摻雜物具有高的螢光效率；（2)螢光摻雜物的吸收光譜和 螢光主發光體材料的發射光譜要有很好的重疊，使能量可 以有效地從主體傳遞到客體；（3)有紅、藍、綠或黃色的發 射峰’且發射峰盡可能的窄以維持光色的純度；（4)穩定性 好，能蒸鍍。 近幾年業界致力於有機電激發光材料的研究 ❹ 的成果。紅、藍、綠是光的三原色，好的三原色效 避是達到全彩顯示器的基本重要需求。在日本出# 電ίϊ，2GG1·335516之專利公開案中，揭示了 式：發光π件’其發光層之螢光主發光體材料結構係=
有機ϊϋ司之美國專利編號us_2005089717揭示了〜箱 如下：發光元件，其發光層之螢光主發光體材料結構係 200925239
不同然此專利之㈣㈣本案之結構式㈣，光電特性亦 ❹ 榮光了-種 雜物搭配使用時，可有欵提光 ^ ^與螢光摻 命。然而’此專利所請d 物之發光效率與壽 其異構物的分離純化誠屬县有亦即該材料與 有較短之螢光光譜性質。 八其中一個異構物才具
針對先前技術的缺點， 主發光體材料，並具高效率、 並具產業應用價值。 本發明嘗試開發一種新型螢光 長哥命，製傷容易、易於商業化， 【發明内容】 有鑑於先前技術之缺失，本發明 光主發光體材料。相較於習知之目的在&供一種螢 明之薪荆& 知之螢光主發光體材料，本發 光效率發=料具有提升螢光發光摻雜物之發 九政2、向哥命以及容易合成與純化等優點。 本發明之另一目的係提供一種高發光效率、長壽命之 9 200925239 有機電激發光裝置，該發光裝置的發光層係 螢光主發鍾材料。 發月之 為達上述目的，本發明之螢光主發光體材料 列化學式（I)所示之結構 寸乐八有τ
L 厂 L2—Αγ2
(I) L 其中’ Ari 代表苯基（phenyl)或 1-萘基（1-naphthyl)， 义及L2係各自獨立為2,6-萘基（2,6-naphthalenyl)，l，4-萘 =j l，4-naphthalenyl)，14苯烯基（^心沖⑽咖加），i ^基（l，3-phenylene)’ 1-萘基（l-naphthyl)或 2-蔡基 naPhthyl) ’ Αγ2代表氳或C6-C20芳香環官能基。 在較佳實施態樣中，本發明之螢光主發光體材料係 1化學式所示之化合物：
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(Ιην·2)、
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本發明另提供一種有機電激發光裝置，其係包含依以 下順序排列之層狀結構：透明基板、陽極層、電洞傳輸層、 發光層、電子傳輸層及陰極層；其中，陽極層及陰極層係 分別與外部電源接觸形成電通路，該有機電機發光裝置之 特徵在於發光層中包含前述螢光主發光體材料。 在較佳實施態樣中’本發明之有機電激發光裝置之發 光層中進一步包含一螢光摻雜物，較佳地，該螢光掺雜物 係為深藍色榮光掺雜物’特別是具有在c〇mmissi〇n Internationale d’ Exclairage (CIEx，y)座標中具有 CIEx< 〇·15，CIEyS0.18 之特性。 不 、 _
所示之結構
【實施方式】 有下列化學式(I)所示 本發明之螢光主發光體材料係& 之結構： 、 12 200925239 本發明之螢光主發光體材料係具有下列化學式⑴所示 之結構
其中，Ar!代表苯基（phenyl)或1-萘基（l-naphthyl)， Li 及 L2 係各自獨立為 2,6·萘基（2,6-naphthalenyl)，1，4_ 萘 基（l，4-naphthalenyl)，1，4_苯烯基（l，4-phenylene)，1，3- 亞苯基（l，3-phenylene)，1-萘基（Ι-naphthyl)或 2-萘基 (2-naphthyl)，Ar2代表氫或C6-C20芳香環官能其。”土
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14 200925239 上述結構之本發明之化合物具有提升螢光發光摻雜物 之發光效率、高壽命以及容易合成與純化等優點。 在本發明之有機電激發光装置，其係包含依以下順序 排列之層狀結構：透明基板、陽極層、電洞傳輸層、發光 層、電子傳輸層及陰極層；其中，陽極層及陰極層係分別 與外部電源接觸形成電通路，真除發光層以外之各層，其 他各層材料之選用係屬本技術頜域之通常知識而無須限 定’例如透明基板係可為具光穿透特性之不可撓玻璃基板 ❹ 或者具可撓性之透明有機高分子材料；又如陽極層係可為 氧化銦錫（ITO)等。 本發明之有機電激發光裝置其特徵在於發光層中包含 前述螢光主發光體材料。 在較佳實施態樣中，陽極層和電洞傳輸層之間係可進 : 一步包含一電洞注入層；電子傳輸層和陰極層之間係進一 步包含一電子注入層，其中，電洞注入層與電子注入層之 材料亦屬本技術領域之通常知識而無須限定。 在目前有機電激發光裝置的發光層材料選用上，通常 ❹ 會使用一螢光主發光體材料搭配一螢光摻雜物之設計來達 到高效率電激發光之效果。因此本發明之有機電激發光裝 置之發光層中係可進一步具有一螢光摻雜物，本發明之營 光主發光體材料並不限於提升紅色、綠色或藍色勞光換雜 物之效能，但較佳地，本發明之螢光主發光體材料係與藍 色螢光摻雜物共同構成發光層。藍色螢光摻雜物係可為本 技術領域已知之各種藍色螢光摻雜物之材料，具體態彳策包 含，但不限於下列化學式所示之深藍色螢光摻雜物广 ^ 15 200925239
以下實施態樣係用於進一步了解本發明之優點，並非 用於限制本發明之申請專利範圍。 〇 實施例1·本發明之螢光主發光«材料之合成 6-笨基萘-2-棚酸（6-phenvl-naphthalene-2-Boronic acid)之合
A
❹ (2-Bromo-6-phenyl- naphthalene)、溶於 100ml 四氳吱痛， 反應溫度降至-78°C，逐滴加入20ml正丁基鐘（n-butyl lithium)，反應1小時加入l〇ml三乙基硼酸鹽（triethyl borate)，反應1小時後回至〇°c加入25ml稀鹽酸，攪拌 30分鐘，靜置分層取有機層，濃縮固體析出，過濾得固體， 固體以正己烷(n-hexane)洗，烘乾得成品5.9克，收率64.0%。 2^-1-基-10-(6-茉某-蕙-2-篡V貧 _( 9-Naphthalen-1 -yl-10-(6-phenvl-naphthalen-2-vn-anthrace ne)之合成（Ιην-Π 200925239
在氮氣下置入19.15克9-溴-10-萘-1·基-蒽 (9-Bromo-l〇-naphthalen-l-yl- anthracene)、14.80 克 6-苯基 -萘-2··酸（6-phenyl-naphthalene-2-Boronic acid)、27.6 碳 ❹ 酸鉀、35 ml水，200 ml四氫呋喃和1.5克四（三苯基膦）鈀， 迴流反應隔夜（20小時），冷卻’加水逼出固體，過濾取固 體、烘乾’甲苯再結晶，過濾取固體，烘乾得成品16·4克， 純度99.1%，收率65.0%。昇華純化後純度99.5%。 [HPLC 條件]管柱：.rp_8，流速：1.0 ml/分鐘，CH3CN : H20= 90:10 4 NMR (400MHz)光譜數據：δ 8.05-8.09 (d，1H)，7.96-8.10 (m, 5H), 7.76-7.91 (m, 3H), 7.60-7.70 (m, 5H), 7.40-7.59 (m,4H), 7.25-7.35 (m,6H) o ό’-蝴酸-[1,2’]-雙萘基(e'-Boronic acid-Π.2llbinaphthalenvn 之合成
在氮氣下置入16.0克6’ -溴-[1，2’ ]雙萘基 (6'-Bromo-[l，2']binaphthalenyl)溶於 120ml 四氫吱喃，反 應溫度降至-78°C ’逐滴加入22ml正丁基鋰（n-butyl 17 200925239 lithium)，反應1小時加入12ml三乙基硼酸鹽（triethyl borate)，反應1小時後回至〇°C加入30ml稀鹽酸，授拌 30分鐘，靜置分層取有機層，濃縮固體析出，過濾得固體， 固體以正己燒（n-hexane)洗，烘乾得成品8.3克，收率 56.0%。
6’-ί10-装基-蒐-9某V丨1.2Ί螯萘基 (6,-(10-Phenvl-anthracen-9-vr)-ri,2’lbinaphthalenvl)之合成· (Ίην-2)
在氮氣下置入 16.6 克 9-溴-10-苯基-蒽 (9-Bromo-l〇_phenyl-anthracene)、17.80 克 6’-棚酸-[1,2’] 雙萘基（6’-B〇ronic acid-[l，2']binaphthalenyl)、27.6 碳酸鉀、 ❹ 35 ml水，200 ml四氫吱喃和1.6克四（三苯基膦)纪，迴流 反應隔夜（20小時）’冷卻，加水逼出固體，過濾取固體、 烘乾，曱笨再結晶，過濾取固體，烘乾得成品15.7克，純 度99.1% ’收率62.0%。昇華純化後純度99.7%。 [HPLC 條件]管柱：RP-8，流速：1.0 ml/分鐘，CH3CN : 100% 4 NMR (400MHz)光譜數據：δ 8.26 (d，1H)，7.86-8.04 (m， 10H), 7.37-7.78 (m, 11H), 7.23-7.27 (m, 4H) 18 200925239 4-测酸-6’-笨基-『1，2’1雙萘基（4-Boronic acid-6'-phenvl-r 1 ^'Ibinaphthalenvl之合成
在氮氣下置入10.2克4-溴-6’ -苯基-[1，2’ ]雙萘基 (4-Bromo-6’-phenyl-[l，2’]binaphthalenyl)、溶於 120ml 四 0 氫吱喝’反應溫度降至-78°C，逐滴加入22ml正丁基經 (n-butyl lithium)，反應1小時加入12ml三乙基蝴酸鹽 (triethyl borate)，反應1小時後回至0oC加入30ml稀鹽 酸，攪拌30分鐘，靜置分層取有機層，濃縮固體析出，過 濾得固體，固體以正己烷（n-hexane)洗，烘乾得成品8.3 ： 克，收率56.0%。 6’笨基-4-(10-装某-蒐-9-某ν·Γ1.2Ί螓茬I (6,-Phenyl-4-n〇-phenyl-anthracen-9-vlV[1.2llbinaphthalenv ❷ 1)之合成(Ίην-3)
在氮氣下置入 16.6克 9-溴-10-苯基-蒽 (9-Bromo-10-phenyl-anthracene)、21.6 克 4·蝴酸-6’-苯基 -Π，2’] 雙萘基 （ 4-Boronic acid-6’-phenyl-[l，2’]binaphthalenyl)、27.6 碳酸鉀、40 ml 水， 250 ml四氫呋喃和1.5克四（三苯基膦)鈀，迴流反應隔夜（20 200925239 小時），冷卻，加水逼出固體，過濾取固體、烘乾，曱苯再 結晶，過濾取固體，烘乾得成品16.3克，純度99.2%，收 率56.0%。昇華純化後純度99.5%。 [HPLC 條件]管柱：RP-8，流速：1.0 ml/分鐘，CH3CN : 100% 4 NMR (400MHz)光譜數據：δ 8.33-8.42 (m，2H)，8.06-8.11 (m, 2H), 7.94 (s, 1H), 7.55-7.79 (m, 7H), 7.43-7.52(m,4H), ^ 7.12-7.41(m,14H) 4-硼酉复_Γ1.1Ί譬葵某（4-Boronic acid-m’lbinaphthalenvl) 之合成
在氮氣下置入16.5克4-溴-[1，Γ ]雙萘基 (4-Bromo-[l，l']binaphthalenyl)、溶於 100ml 四氫吱嚼， 反應溫度降至-78°C ’逐滴加入20ml正丁基鐘（n-butyl lithium)，反應1小時加入11ml三乙基棚酸鹽（triethyl borate)，反應1小時後回至〇°C加入25ml稀鹽酸，擾拌 30分鐘，靜置分層取有機層，濃縮固體析出’過濾得固體， 固體以正己烧（n-hexane)洗，烘乾得成品8·05克，收率 54.0%。 20 200925239 4-Π0-茉基蒐-9-某ν「1.1Ί嚤蓉篡 (4-"0-Phenvl-anthracen-9-vlV「l.ribinat)hthalenvl)之合成 (Inv-4)
(9-Bromo-10-phenyl-anthracene)、17.9 克 4-硼酸，6’-苯基
_[1，2’] 雙萘基 （ 4-Boronic acid-6'-phenyl-[l，2']binaphthalenyl)、27.6 碳酸鉀、40 ml 水， 270 ml四氫呋喃和1.6克四（三苯基膦)鈀，迴流反應隔夜（20 小時）’冷卻，加水逼出固體，過濾取固體、烘乾，甲苯再 結晶’過濾取固體，烘乾得成品14.7克，純度99.1%，收 率58.0%。昇華純化後純度99.7%。 [HPLC 條件]管柱：RP-8，流速：1.0 ml/分鐘，CH3CN : H20= 90:10 4 NMR (400MHz)光譜數據：δ 8.30-8.39 (m，2H)，8.28-8.30 (d，1H)，8.10-8.12 (d，1H), 7.75-7.78 (d，1H), 7.60-7.71(m,7H)， 7.19-7.55(m,14H) 4·^领酸雙萘基（4-Boronic acid-mibinaphthalenvl) 之合成
21 200925239 (4-Bromo-[l，2’]binaphthalenyl)、溶於 l〇〇ml 四氫呋喃， 反應溫度降至-78 C ’逐滴加入20ml正丁基鐘（n-butyl lithium)，反應1小時加入11ml三乙基硼酸鹽（triethyl borate)，反應1小時後回至〇°C加入25ml稀鹽酸，攪拌 30分鐘，靜置分層取有機層，濃縮固體析出，過濾得固體， 固體以正己烷（n-hexane)洗，烘乾得成品7.6克，收率 51.0%。 4-(10-苯基-蒽-9-基)-[1，2，]雙萘基 (4-（10-Phenyl-anthracen，9-vlV「1.2nbinaphthalenvl)之合成 (lnv-5)
在氮氣下置入 16·6克 9-溴-10-苯基-蒽 (9-Bromo-10-phenyl-anthracene)、17.9 克 4-领酸-[1，2’]雙 萘基（4-Boronic acid-[l,2’]binaphthalenyl)、27.6 碳酸钾、 ❿ 40 ml水，270 ml四氫*夫鳴和1.6克四（三苯基膦)把，迴流 反應隔夜（20小時），冷卻，加水逼出固體，過濾取固體、 烘乾，甲苯再結晶，過濾取固體，烘乾得成品17.2克，純 度99.1%，收率68.0%。昇華純化後純度99.5%。 [HPLC 條件]管柱：RP-8，流速：1.0 ml/分鐘，CH3CN : H20= 90:10 4 NMR (400MHz)光譜數據：δ 8.33-8.39 (m，2H)，7.89-7.92 (d, 2H), 7.79-7.81 (d, 1H), 7.57-7.74 (m, 8H), 7.13-7.50(m,13H) 22 200925239 6’-棚酿-4-茉基-Γ1,2’1 譬萘基（ό’-ΒοΓοηί。 acid-4-phenyl-ri,2'1binaphthalenvl)之合成
在氮氣下置入10.2克6’ -溴-4-苯基-[1，2’ ]雙萘基 (6’-Bromo-4-phenyl-[l,2’]binaphthalenyl)、溶於 120ml 四 氫呋喃，反應溫度降至-78°C，逐滴加入22ml正丁基鋰 (n-butyl lithium)，反應1小時加入12ml三乙基硼酸鹽 (triethyl borate)，反應1小時後回至0°C加入30ml稀鹽 酸，攪拌30分鐘，靜置分層取有機層，濃縮固體析出，過 濾得固體，固體以正己烷（n-hexane)洗，烘乾得成品7.6 克，收率51.0%。 6’-(10-秦-1-基-咸-9-基)-4-笨基·『1,2’1雙蕃基 © (6,-(10-Naphthalen-l-vl-anthracen-9-vlV4-phenvl-ri.2，lhin aphthalenvl)之合成（Inv-6)
在氮氣下置入19·1克9-溴-10-萘-1-基-蒽 (9-Bromo-10-naphthalen-l-yl-antliracene)、22.4 克 4-蝴酸 _[1，2’]雙萘基（4-Boronic acid-[l，2']binaphthalenyl)、27.6 23 200925239 碳酸鉀、40 ml水，250 ml四氫呋喃和1.5克四（三苯基膦) 鈀’迴流反應隔夜（2〇小時），冷卻，加水逼出固體，過濾 取固體、烘乾，甲笨再結晶，過濾取固體’烘乾得成品20.9 克，純度99.2% ’收率66 〇%。昇華純化後純度99.6%。 [HPLC 條件]管柱：rp_8，流速：ι·〇 mi/分鐘，ch3CN : 100% bNMR (400MHz)光譜數據：§ 8.37-8.42 (m，2H)，8.27-8.29 _ (d，1H)，7.94-8.11 (m, 5H), 7.71-7.82 (m, 3H), 7.57-7.70(m，7H)，7.11-7.51 (m，14H) 1- 雙__^3- 基 -6’- 硼酸 41.2Ί 犛寨某 (4-Biphenyl-3-vl_6’-boronic acid-rUlbinaphthalenvl)之合
A
在氮氣下置入12.1克4-雙苯-3-基-6’ -溴-[1，2’ ]雙萘 基（4-Biphenyl-3-yl-6’-bromo-[l，2’]binaphthalenyl)、溶於 150ml四氫呋喃，反應溫度降至-78°C，逐滴加入22ml正 丁基鐘（n-butyl lithium)，反應1小時加入12ml三乙基硼 酸鹽（triethyl borate)，反應1小時後回至〇。(：加入30ml稀 鹽酸’攪拌30分鐘’靜置分層取有機層，濃縮固體析出， 過濾得固體，固體以正己烷（n-hexane)洗，烘乾得成品5.4 24 200925239 克，收率48.0%。 4-雙笨-3-基-6’-(10-备-1-基-慮-9-基雙蕃基 (4-Biphenvl-3-vl-6'-( 10-naphthalen-1 -vl-anthracen-9-vlVr 1. 2’lbinat>hthalenvl)之合成（Inv-7)
在氣氣下置入19.1克9- >臭-10-蔡-1-基-蒽 (9-Bromo-10_naphthalen-l-yl-anthracene)、22.4 克 4,雙苯 3·基-6’-棚酸-[1，2，]雙蔡基（^-BipheiiyU-yU'-boronic acid-[l，2’]binaphthalenyl)、27.1 碳酸鉀、40 ml 水 ’ 280 ml 四氫呋喃和1.7克四（三苯基膦)鈀，迴流反應隔夜（20小 時），冷卻，加水逼出固體，過濾取固體、烘乾，甲苯再結 φ 晶，過濾取固體，烘乾得成品19.1克，純度99.1%，收率 54.0%。昇華純化後純度99.5%。 [HPLC 條件]管柱：RP-8，流速：1.0 ml/分鐘，CH3CN : 100% 4 NMR (400MHz)光譜數據：δ 8.37-8.42 (m，2H)，8.27-8.29 (d, 1H), 7.97-8.14 (m, 5H), 7.75-7.86 (m, 4H), 7.48-7.71(m,llH), 7.10-7.38 (m,13H) 25 200925239 實施例2.發光裝置測試資料 本實施例測試之裝置係以藍光發光裝置為測試模組， 其結構包含1)玻璃基板、2)ΙΤΟ、3)電洞注入層（HIL)、4) 電洞傳輸層（HTL)、5)發光層（包含螢光主發光體材料與 螢光摻雜物）、6)電子傳輸層和7)陰極。其中陰極係由〇.7nm 的LiF和150 nm的A1所構成。 一&真蒸 弋來製備如第一圖所示之有機電激發光 το件，其中比較例的藍光主恭本种 ..主發先體材枓為ADN，螢光掺雜 物係為BD-1 ’其化學結構分別如下：
26 200925239 耸令G # β OO m τ—Η ΓΟ cn OO <N H OO 〇\ cs v〇 Os s <N On 00 5V s (N 1 ( in 寸 CN m Os ΓΛ ΓΛ 寸· ΓΛ rn cn m in CN v〇 v〇 v〇 〇 m OO Os s v〇 v〇 OO OO 00 OO 00 00 oo" r—( S' r—H N 00 f-H Co & r-H 1 < * w d> •s o o rv o r\ o r\ o o o U m H (i t—H in t-H irT T—^ o^ 寒 層 (20 nm) ro or1 m cr cn cr m cr m cr m cr m cr m cr 1J5BT <i < < /gv 勞光 摻雜物 1 Q 1 Q y H 1 Q t-H 1 Q r-H 1 Q 1 Q t-H 1 Q 1 Q PQ PQ m PQ OQ « PQ PQ »r> 、c^ 製 ADN ▼-H 1 (N 1 CO 寸 1 J VO 卜 ^- a ^* a M\ 奪 層 (20 nm) s m Λ . PQ PQ Λ PQ PQ PQ w m tpDT ΜΗ 1 Mh Ph M-( 1 1 電洞注入 u u U o o u u u % % % % % % % P g U o Ό o o u o u H (M 寸 tn 卜 IK 如c 如c ¥®wf_热 w 梃 一-^画 wa/p 3 ο ο ο βς _^^-絮-«^i.賴一 _ #¥溶 i-a3/vs 03婵1 200925239 甚龙實施態樣 人在本說明書中所揭露的所有特徵都可能與其他方法結 :’本說明書中所揭露的每一個特徵都可能選擇性的以相 ❹ 同、相等或相似目的特徵所取代，因此，除了特別顯著的 特徵之外，所有的本說明書所揭露的特徵僅是相等或相似 特徵中的一個例子。 雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然其並#用以 限定本發明，任何熟悉此技藝者，在不脫離本發明之精神 - 和範圍内，當可作各種之更動與潤飾。 ❹ 28 200925239 【圖式簡單說明】 第一圖為有機電激發光裝置的示意圖 【主要元件符號說明】 無
❹ 29

Claims (1)

  1. 200925239 十、申請專利範固： 1. 一種螢光主發光體材料，係具有下列化學式(I)所示 之結構.
    一 (I)
    其中， 入^代表苯基（phenyl)或1-萘基（1-naphthyl); L!及 L2 係各自獨立為 2,6-萘基（2,6-naphthalenyl)’ 1，4-萘基（l，4-naphthalenyl)，1,4,苯烯基（l，4-phenylene)，1,3-亞苯基（l，3-phenylene)，1-萘基（1-naphthyl)或 2-萘基 (2_naphthyl);及 Ar2代表氫或C6-C20芳香環官能基。 2.如申請專利範圍第1項所述之螢光主發光體材料， 係為下列化學式所示之化合物：
    (Inv-1)、
    30 200925239
    (Inv-2)、
    31 200925239 (Inv-7)° 3· —種有機電激發光裝置’其係包含依以下順序排列 之層狀結構··透明基板、陽極層、電洞傳輸層、發光層、 電子傳輸層及陰極層； 其中’如述陽極層及陰極層係分別與一外部電源接觸 形成電通路，該有機電機發光裝置之特徵在於發光層中包 含申請專利範圍第1項之螢光主發光體材料。 4.如申請專利範圍第3項所述之裝置，其中前述陽極 _ 層和電洞傳輸層之間係進一步包令^一電洞注入層。 5·如申請專利範圍第3項所述之裝置，其中前述電子 傳輸層和陰極層之間係進一步包含一電子注入層。 6.如申請專利範圍第3項所述之裝置，其中前述發光 層係進一步包含一螢光摻雜物。 座標巾具有CIEd15，CIEy‘G.18之特性之 冰藍色螢光摻雜物。
    請專利範圍第6項所述之裝置，其中前述螢光 厂 ，、有在 Commission Internationale d’ Exclairage 32 200925239
    33 200925239
    34
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