CN112661761B - 一种含有吩嗪并咪唑结构的有机光电材料及其应用 - Google Patents

Abstract

本发明涉及一种含有吩嗪并咪唑结构的有机光电材料，所述的有机光电材料具有如下式1所示的分子结构：

其中，Ar选自氢基、氘基、氟基、氯基、氰基、苯基、碳原子数为7‑14苯烷基、碳原子数为10‑60的多环共轭芳基、以及含有N、S、O中的至少一种的碳原子数为12‑60芳族杂环基中的一种。所述的有机光电材料具有高的热稳定性和高的玻璃化转变温度，可以作为OLED的电子传输材料，使得OLED的电流效率、功率效率和量子效率均得到很大改善，同时还大大提升OLED的寿命。

Description

一种含有吩嗪并咪唑结构的有机光电材料及其应用

技术领域

本发明涉及一种含有吩嗪并咪唑结构的有机光电材料及其应用，属于电子传输材料技术领域。

背景技术

近年来，有机发光二极管(organic light emitting diode,OLED)成为国内外非常热门的新兴平面显示器，这是因为OLED显示器具有自发光、广视角(达175℃以上)、短反应时间、高发光率、广色域、低工作电压(3～10V)、面板薄、可制作大尺寸与可挠曲的面板及制程简单等特性，而且它具有低成本的潜力。它被认为是下一代超薄平面显示设备的新星。虽然现在全世界有许多研究机构和公司投入了大量的精力去研究和开发有机电致发光器件，但是和人们的预期相比，其产业化程度还相差甚远，尚有许多关键问题没有得到真正解决，如色纯度、发光稳定性、有缘驱动技术和封装技术等方面，还存在着一定的问题，使得有机电致发光器件的寿命短，效率较低。

有机发光器件主要有正负两电极层，以及夹在两电极层中间的发光层、空穴传输层和电子传输层等一层或几层所组成。应用于有机电致发光器件的功能层相对应材料可分别称为发光材料、空穴传输材料和电子传输材料。在有机电致发光中，电子和空穴的复合而激发的有机分子，不受自旋选择定律的限制，理论上按照统计分布，产生激发三重态和激发单重态的比例是3:1。因此在荧光电致发光中，有75％的激发态能量丢失。然而如果利用磷光电致发光材料，就可以充分利用所有的激发态，从而促进OLED效率大幅度提高。在全色显示领域中，蓝光作为三基色之一，不但是白光的重要组成部分，也可以作为激发光以实现绿光以及红光的显示。但是蓝色磷光发光材料相比与绿色和红光磷光发光材料，由于能带较宽，载流子注入与激子限制相对比较困难，造成效率较低。

为了提升有机电致发光器件的性能，对电子传输材料的研究十分重要。选择电子传输材料必须满足以下几个要求：1、有可逆的电化学还原和足够的还原电位，这是因为电子在有机薄膜中传导的过程是一连串的氧化还原反应；2、良好的电子移动率，这样才能将电荷再结合区域；3、良好的成膜性和热稳定性；4、良好的光稳定性。目前在OLED材料研究中，绿光和红光材料的性能已经非常出色，可以达到商品化的要求，而蓝光材料的研究则相对比较薄弱，这也制约着基于红绿蓝三原色发光的OLED全彩显示的发展。一般来说，由于蓝光材料具有较宽的带隙，很难同时满足蓝光材料对高效率和高色纯度的要求。如何做好这两个方面的平衡，成为开发优秀蓝光材料的关键。

虽然目前已经有很多有机发光器件的电子传输材料，但是能满足以上条件的电子传输材料还不多见。

发明内容

本发明针对现有技术存在的不足，提供一种含有吩嗪并咪唑结构的有机光电材料及其应用，所述的有机光电材料具有高的热稳定性(0.5％的分解温度大于400℃)和高的玻璃化转变温度(玻璃化转变温度大于110℃)，可以作为OLED的电子传输材料，使得OLED的电流效率、功率效率和量子效率均得到很大改善，同时还大大提升OLED的寿命。

本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种含有吩嗪并咪唑结构的有机光电材料，所述的有机光电材料具有如下式1所示的分子结构：

其中，Ar选自氢基、氘基、氟基、氯基、氰基、苯基、碳原子数为7-14苯烷基、碳原子数为10-60的多环共轭芳基、以及含有N、S、O中的至少一种的碳原子数为12-60芳族杂环基中的一种。

在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进：

进一步的，所述的Ar选自如下基团中的任意一种：

其中，*代表能够与母核结构键合的键合位点。

进一步的，所述的有机光电材料选自如下结构式中的任意一种：

本发明的有益效果是：本发明提供的有机光电材料具有高的热稳定性和高的玻璃化转变温度，作为OLED的电子传输材料应用在OLED中，包含本发明提供的有机光电材料的OLED可以获得良好的器件表现，例如OLED的电流效率、功率效率和量子效率均得到很大改善，驱动电压降低20％以上，量子效率同时提高20-30％；同时，还能够大大提升OLED的寿命。另外，本发明提供的有机光电材料的空间结构为扭曲非平面结构，能够有效避免分子的紧密积聚。本发明提供的有机光电材料在OLED中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。

本发明还公开了所述含有吩嗪并咪唑结构的有机光电材料的应用：

所述的有机光电材料应用于有机电致发光器件中。

所述的有机电致发光器件包括透明基板层、阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极，在透明基板层上依次叠置所述的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极。所述的有机光电材料应用于电子传输层。

制作OLED显示器中，各层可通过蒸镀法、旋涂法或浇铸法等方法将材料制成薄膜来形成。以所述方式形成的各层的膜厚并无特别限定，可对应材料的性质而适宜设定，通常为2nm～5000nm的范围。再者，将发光材料薄膜化的方法容易获得均匀的膜层、且不易生成针孔的经验而言，优选蒸镀法。蒸镀条件一般优选在舟皿，加热温度50℃～400℃、真空度10-6Pa～10-3Pa、蒸镀速度0.01nm/s～50nm/s,基板温度-150℃～300℃、膜厚5nm～5um的范围内适宜设定。

阳极具有将空穴注入到空穴传输层的功能，所述阳极为金属、金属氧化物、金属卤化物、炭黑中的一种。

优选的，所述阳极的金属为铝、金、银、镍、钯或铂，所述金属氧化物为氧化铟、氧化锡、氧化锌、铟锡复合氧化物或铟锌复合氧化物，所述金属卤化物为碘化铜；

所述阴极为金属或合金，优选的，所述阴极(8)的金属为铝、钙、镁或锂，所述合金为镁合金或铝合金。

空穴传输层是从阳极注入空穴的高效率并且能够有效地传输注入的空穴的材料。因此，需要该材料的电离势低、对可见光的透过性高、空穴迁移率高、性质稳定，还需要在制备或者使用时不易产生的光成为阱(trap)的杂质。另外由于与发光层相接触，需要空穴传输层不使来自发光层的光消光，且不与发光层之间形成激基复合物而降低效率，常见的空穴传输材料有以N4,N4'-二(萘-1-基)-N4,N4'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(NPB)为代表的含有两个以上的叔胺的芳香族二胺、三苯胺类具有星形放射结构的芳香胺类化合物、咔唑类衍生物。这些化合物即可以单独使用，也可以混合使用两种以上。

作为在空穴注入材料功能材料，可以从OLED发光器件的空穴传输层所知材料中选择任意的材料进行使用。

发光层由发光物质形成，其中，在施加了电场的电极之间，这种发光物质因空穴和电子的再结合而激发，从而表现出强发光。通常发光层含有作为发光物质的掺杂型材料和基质材料。为了得到高效率OLED发光器件，其发光层可采用的一种掺杂材料，或采用多种掺杂材料。掺杂材料可为单纯的荧光或磷光材料，或由不同的荧光和磷光搭配组合而成，发光层可为单一的发光层材料，也可以为叠加在一起的复合发光层材料。

发光层的主体材料不但需要具备双极性的电荷传输性质，同时需要恰当的能阶，将激发能量有效地传递到客体发光材料，所述的发光层主体材料为二苯乙烯基芳基衍生物、均二苯乙烯衍生物、咔唑衍生物、三芳基胺衍生物、蒽衍生物、芘衍生物、六苯并苯衍生物。

相对于主体材料，客体材料的掺入量优选为0.01重量％以上，20重量％以下。客体材料为铱、钉、铂、铼或钯的金属配合物。

组成上述OLED发光器件的电子传输层的材料，可从本发明提供的有机光电材料中选择任意进行使用，目前已知的具备电子传输性质OLED材料有1,3,5-三(1-萘基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)等苯并咪唑类衍生物，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)等金属配合物,2-(4，-叔丁苯基)-5-(4，-联苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)等噁二唑衍生物,4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(BPhen)等二氮杂菲衍生物，三唑衍生物，喹啉衍生物，喹喔啉衍生物。

上述OLED发光器件可使用的阴极材料可选用功函数小于4eV的金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物。其具体为铝、钙、镁、锂、镁合金或铝合金。为了高效地获取OLED的发光，优选的是将电极的至少一者的透过率设为10％以上。阴极可通过干法如真空蒸镀、气相沉积或溅射形成。

所述有机光电材料在有机电致发光器件中应用的具体步骤为：

步骤1)：清洗透明基板层(1)上的阳极(2)：分别用去离子水、丙酮、乙醇清洗，然后在等离子体清洗器中处理；

步骤2)：在阳极(2)上蒸镀Hat-CN，获得空穴注入层(3)，空穴注入层(3)的厚度为2nm～5000nm；

步骤3)：在空穴注入层(3)上，蒸镀NPB，获得空穴传输层(4)，空穴传输层(4)的厚度为2nm～5000nm；

步骤4)：在蒸镀在空穴传输层(4)上，蒸镀Alq3获得发光层(5)，发光层(5)的厚度为2nm～5000nm；

步骤5)：在发光层(5)上，旋涂所述的有机光电材料，获得电子传输层(6)，电子传输层(6)的厚度为2nm～5000nm；

步骤6)：在电子传输层(6)上，蒸镀LiF获得电子注入层(7)，电子注入层(7)的厚度为2nm～5000nm；

步骤7)：在电子注入层(7)上，蒸镀阴极(8)，阴极(8)的厚度为100nm，即得所述有机电致发光器件。

本发明的有益效果是：

1.本发明的含有吩嗪并咪唑结构的有机光电材料，具有较好的薄膜稳定性和适合的分子能级，可以作为电子传输材料，应用于电致发光器件制作，可以获得良好的表现，本发明所述有机光电材料作为电致发光器件的电子传输材料使用，其驱动电压远好于使用现有常用的BPhen作为电子传输材料的器件，量子效率、电流效率、功率效率和寿命均获得明显改善；

2.本发明的含有吩嗪并咪唑结构的有机光电材料，具有很好的热稳定性(0.5％的分解温度大于400℃)，玻璃化转变温度(玻璃化转变温度大于110℃)和分解温度都很高，容易形成良好的无定形薄膜，应用在有机电致发光器件中，可以获得更加稳定的效果和更长的使用寿命；

3.在本发明提供的有机电致发光器件中，由于含有本发明提供的含有吩嗪并咪唑结构的有机光电材料，能够大大提高有机电致发光器件的功率效率，与此同时，还降低了驱动电压，由此显著提高了有机电致发光器件的寿命。

附图说明

图1为器件实施例中所述有机电致发光器件的结构示意图；

图中，1透明基板层，2阳极，3空穴注入层，4空穴传输层，5发光层，6电子传输层，7电子注入层，8阴极。

具体实施方式

为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面对本发明的具体实施方式做详细的说明。在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明。但是本发明能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似改进，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。

除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施方式的目的，不是旨在于限制本发明。

有机光电材料制备实施例

实施例1化合物1的制备

(1)化合物1-a的制备：

取吩嗪-2,3-二胺(2.1g,10.0mmol)、1-溴-4-叔丁基苯(2.1g，10.0mmol)和叔丁醇钠(2.9g，30.0mmol)，用30g二甲苯溶解，通氮气搅拌1小时，以除去反应瓶中的氧气。然后加入醋酸钯(0.44g,2.0mmol)和Sphos(1.64g,4.0mmol)，强力搅拌下回流，反应过程通过TLC跟踪检测。5.0小时反应完毕后，降至室温后，然后用水洗涤，有机相减压脱溶剂至无馏分，用纯甲苯对残留物进行柱层析纯化，再经甲苯乙醇重结晶得到化合物1-a(2.9g，84.79％)。

(2)化合物1-b的制备：

取步骤(1)中获取的化合物1-a(17.1g，50.0mmol)、1-萘甲醛(7.8g,50.0mmol)和亚硫酸氢钠(5.7g,55.0mmol)分散于100g无水乙醇中，在氮气的保护下，加热至回流，反应过程通过TLC跟踪检测，8.0小时反应完毕后，降至室温，用水洗涤后，将体系相减压过滤，化合物1-b(22.6g，94.56％)，无需进一步纯化。

(3)化合物1-c的制备：

取步骤(2)中获取的化合物1-b(23.9g,50.0mmol)和N-溴代丁二酰亚胺(8.9g，50.0mmol)分散在100g二氯乙烷中，保温反应2.0小时，再将上述体系倾倒入100g饱和亚硫酸钠水溶液中，搅拌反应30min，体系分层，选用水进行洗涤，再将有机相减压脱溶剂至无馏分，最终经甲苯乙醇重结晶得到化合物1-c(25.4g，91.04％)。

(4)化合物1的制备：

将步骤(3)中获取的化合物1-c(27.9g,50.0mmol)、2-萘硼酸(9.4g，55.0mmol)、碳酸钾(10.4g，75.0mmol)加入到40g水和200g甲苯中，在氮气保护下，向体系中加入四三苯基膦钯(0.58g,0.5mmol)，强力搅拌下回流，反应过程通过TLC跟踪检测。8.0小时反应完毕后，体系分层，用水洗涤，对有机相减压脱溶剂至无馏分，然后用甲苯乙醇对残留物进行重结晶纯化，得到化合物1(25.1g,83.03％)，进一步粗产品在化学气相沉积系统中320℃升华提纯，得到21.3g类白色固体粉末，产率为70.46％。使用HR-MS来识别该化合物，分子式C₄₃H₃₂N₄，检测值[M]+＝604.2629，计算值604.2627。

¹H-NMR(CDCl₃)：9.02(dd,1H)，8.95(dd,1H)，7.99～8.09(m,6H)，7.80～7.84(m,3H)，7.60～7.67(m,4H)，7.46～7.55(m,3H)，7.38(dd,1H)，7.31(d,2H)，7.09(d,2H)，1.33(s,9H)。

实施例2化合物2的制备

以化合物1-c和[1,1':3',1”-三联苯]-5'-基硼酸为原料，按照化合物1的方法制备化合物2，产率为65.48％。使用HR-MS来识别该化合物，分子式C₅₁H₃₈N₄，检测值[M]+＝706.3093，计算值706.3096。

¹H-NMR(CDCl₃)：9.36(dd,1H)，9.27(dd,1H)，8.05～8.12(m,6H)，7.81～7.87(m,7H)，7.70(m,2H)，7.41～7.52(m,8H)，7.35(d,2H)，7.13(d,2H)，1.35(s,9H)。

实施例3化合物3的制备

以化合物1-c和(4-(萘-1-基)苯基)硼酸为原料，按照化合物1的方法制备化合物3，产率为81.32％。使用HR-MS来识别该化合物，分子式C₄₉H₃₆N₄，检测值[M]+＝680.2943，计算值680.2940。

¹H-NMR(CDCl₃)：9.21(dd,1H)，9.14(dd,2H)，8.50(dd,1H)，8.20(dt,1H)，8.06～8.09(m,4H)，7.77～7.84(m,4H)，7.67(m,2H)，7.39～7.52(m,4H)，7.37(d,2H)，7.33(s,4H)，7.19(d,2H)，1.39(s,9H)。

实施例4化合物4的制备

以化合物1-c和[1,1'-联苯]-2-基硼酸为原料，按照化合物1的方法制备化合物4，产率为74.52％。使用HR-MS来识别该化合物，分子式C₄₅H₃₄N₄，检测值[M]+＝630.2784，计算值630.2783。

¹H-NMR(CDCl₃)：8.87(dd,1H)，8.80(dd,1H)，8.06～8.07(d,3H)，7.92(m,2H)，7.79～7.84(m,5H)，7.60～7.67(m,4H)，7.41～7.52(m,5H)，7.26(d,2H)，7.04(d,2H)，1.28(s,9H)。

实施例5化合物5的制备

以化合物1-c和9-菲硼酸为原料，按照化合物1的方法制备化合物5，产率为68.55％。使用HR-MS来识别该化合物，分子式C₄₇H₃₄N₄，检测值[M]+＝654.2786，计算值654.2783。

¹H-NMR(CDCl₃)：9.08(dd,1H)，9.05(dd,1H)，9.01(dd,1H)，8.84(dd,1H)，8.79(dd,1H)，8.13～8.19(d,4H)，7.85～7.91(m,4H)，7.64～7.69(m,6H)，7.48～7.53(m,2H)，7.42(d,2H)，7.17(d,2H)，1.47(s,9H)。

实施例6化合物6的制备

以化合物1-c和(10-苯基蒽-9-基)硼酸为原料，按照化合物1的方法制备化合物6，产率为75.73％。使用HR-MS来识别该化合物，分子式C₅₃H₃₈N₄，检测值[M]+＝730.3097，计算值730.3096。

¹H-NMR(CDCl₃)：9.32(dd,1H)，9.24(dd,1H)，8.52(m,4H)，8.18～8.20(d,3H)，7.77～7.80(m,3H)，7.65～7.67(m,4H)，7.41～7.54(m,5H)，7.37(m,4H)，7.24(d,2H)，7.10(d,2H)，1.39(s,9H)。

实施例7化合物7的制备

以化合物1-c和(10-(萘-2-基)蒽-9-基)硼酸为原料，按照化合物1的方法制备化合物7，产率为62.85％。使用HR-MS来识别该化合物，分子式C₅₇H₄₀N₄，检测值[M]+＝780.3257，计算值780.3253。

¹H-NMR(CDCl₃)：9.12(dd,1H)，9.07(dd,1H)，8.21(m,4H)，8.02～8.06(m,5H)，7.92(dd,1H)，7.80～7.84(m,3H)，7.62～7.67(m,4H)，7.46～7.55(m,3H)，7.37～7.38(m,5H)，7.29(d,2H)，7.15(d,2H)，1.40(s,9H)。

实施例8化合物8的制备

以化合物1-c和1-萘硼酸为原料，按照化合物1的方法制备化合物8，产率为77.46％。使用HR-MS来识别该化合物，分子式C₄₃H₃₂N₄，检测值[M]+＝604.2630，计算值604.2627。

¹H-NMR(CDCl₃)：9.08(dd,1H)，9.02(dd,2H)，8.47(dd,1H)，8.11(dt,1H)，8.00～8.05(m,4H)，7.61～7.75(m,4H)，7.55(m,2H)，7.32～7.48(m,4H)，7.25(s,2H)，7.15(d,2H)，1.34(s,9H)。

实施例9化合物9的制备

以化合物1-c和(10-(萘-1-基)蒽-9-基)硼酸为原料，按照化合物1的方法制备化合物9，产率为69.30％。使用HR-MS来识别该化合物，分子式C₅₇H₄₀N₄，检测值[M]+＝780.3252，计算值780.3253。

¹H-NMR(CDCl₃)：9.15(dd,1H)，9.09(dd,2H)，8.57(dd,1H)，8.19～8.21(m,5H)，8.11～8.15(m,4H)，7.75～7.79(m,4H)，7.64(m,2H)，7.49～7.57(m,3H)，7.40～7.42(m,5H)，7.33(d,2H)，7.19(d,2H)，1.44(s,9H)。

实施例10化合物10的制备

以化合物1-c和苯硼酸为原料，按照化合物1的方法制备化合物10，产率为85.34％。使用HR-MS来识别该化合物，分子式C₃₉H₃₀N₄，检测值[M]+＝554.2471，计算值554.2470。

¹H-NMR(CDCl₃)：8.97(dd,1H)，8.90(dd,1H)，7.81～7.92(d,3H)，7.69～7.73(m,5H)，7.58(m,2H)，7.33～7.44(m,5H)，7.22(d,2H)，6.98(d,2H)，1.30(s,9H)。

以下为本发明部分化合物应用OLED器件电子传输层实施例。

为了方便比较本发明所提供化合物作为电子传输层材料的性能，本发明设计了一个简单的OLED器件，空穴注入层材料和空穴传输层材料分别可选择Hat-CN和NPB。发光层选择Alq3，电子传输层选择BPhen，电子注入层选择LiF。其中Hat-CN、NPB、BPhen和Alq3的结构分别为：

器件实施例1

a)清洗透明基板层上的阳极：分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；

b)在阳极上真空蒸镀空穴注入层，所用材料为Hat-CN，厚度为50nm；

c)在空穴注入层3之上，通过真空蒸镀方式蒸镀NPB，其膜厚为10nm，这层有机材料作为空穴传输层4使用。

d)在空穴传输层4之上共同蒸镀发光层5，材料选用Alq3，厚度为30nm；

e)在发光层化合物之上，旋涂的电子传输层6为本发明所提供化合物1，厚度为30nm；

f)在电子传输层6之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为0.5nm，该层为电子注入层7；

g)在电子注入层7之上，真空蒸镀阴极Al，厚度为100nm，该层为阴极8。

如上述完成电致发光器件后，测量器件的驱动电压，量子效率、电流效率、功率效率和亮度，其结果在表1中。

器件实施例2

本实施例与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的电子传输层以本发明所提供的化合物2为材料。器件实施例2所制作的有机电致发光器件的结果在表1中。

器件实施例3

本实施例与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的电子传输层以本发明所提供的化合物3为材料。器件实施例3所制作的有机电致发光器件的结果在表1中。

器件实施例4

本实施例与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的电子传输层以本发明所提供的化合物4为材料。器件实施例4所制作的有机电致发光器件的结果在表1中。

器件实施例5

本实施例器件与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的电子传输层以本发明所提供的化合物5为材料。器件实施例5所制作的有机电致发光器件的结果在表1中。

器件实施例6

本实施例器件与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的电子传输层以本发明所提供的化合物6为材料。器件实施例6所制作的有机电致发光器件的结果在表1中。

器件实施例7

本实施例器件与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的电子传输层以本发明所提供的化合物7为材料。器件实施例7所制作的有机电致发光器件的结果在表1中。

器件实施例8

本实施例与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的电子传输层以本发明所提供的化合物8为材料。器件实施例8所制作的电致发光器件的结果在表1中。

器件实施例9

本实施例与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的电子传输层以本发明所提供的化合物9为材料。器件实施例9所制作的电致发光器件的结果在表1中。

器件实施例10

本实施例与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的电子传输层以本发明所提供的化合物10为材料。器件实施例10所制作的电致发光器件的结果在表1中。

器件比较例1

器件比较例1和器件实施例1不同的是：有机电致发光器件的电子传输层以BPhen作为电子传送材料。

对器件实施例1-10以及器件比较例1检测得到相关结果如下表1中所示：

表1件实施例1-10以及器件比较例1检测结果

由表1看，本发明所述光电材料可应用于电致发光器件制作，并且可以获得良好的表现。本发明所述材料作为电致发光器件的电子传输材料使用，其驱动电压远好于使用现有常用的BPhen作为电子传输材料的器件比较例1。

另外，与器件比较例，器件实施例1至10的量子效率、电流效率、功率效率和寿命均获得明显改善。

以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。

以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (8)

1.一种含有吩嗪并咪唑结构的有机光电材料，其特征在于，所述的有机光电材料具有如下式1所示的分子结构：

所述的Ar选自如下基团中的任意一种：

其中，*代表能够与母核结构键合的键合位点。

2.根据权利要求1所述的一种含有吩嗪并咪唑结构的有机光电材料，其特征在于，所述的有机光电材料选自如下结构式中的任意一种：

3.一种根据权利要求1-2任意一项所述的一种含有吩嗪并咪唑结构的有机光电材料的应用，其特征在于，所述的有机光电材料在有机电致发光器件中应用。

4.根据权利要求3所述的一种含有吩嗪并咪唑结构的有机光电材料的应用，其特征在于，所述的有机电致发光器件包括透明基板层(1)、阳极(2)、空穴注入层(3)、空穴传输层(4)、发光层(5)、电子传输层(6)、电子注入层(7)和阴极(8)，在透明基板层(1)上依次叠置所述的阳极(2)、空穴注入层(3)、空穴传输层(4)、发光层(5)、电子传输层(6)、电子注入层(7)和阴极(8)。

5.根据权利要求4所述的一种含有吩嗪并咪唑结构的有机光电材料的应用，其特征在于，所述的有机光电材料应用于电子传输层(6)。

6.根据权利要求4所述的一种含有吩嗪并咪唑结构的有机光电材料的应用，其特征在于，所述阳极(2)为金属、金属氧化物、金属卤化物、炭黑中的一种；所述阴极(8)为金属或合金。

7.根据权利要求6所述的一种含有吩嗪并咪唑结构的有机光电材料的应用，其特征在于，所述阳极(2)的金属为铝、金、银、镍、钯或铂，所述金属氧化物为氧化铟、氧化锡、氧化锌、铟锡复合氧化物或铟锌复合氧化物，所述金属卤化物为碘化铜；

所述阴极(8)的金属为铝、钙、镁或锂，所述合金为镁合金或铝合金。

8.根据权利要求3所述的一种含有吩嗪并咪唑结构的有机光电材料的应用，其特征在于，所述有机光电材料在有机电致发光器件中应用的具体步骤为：

步骤1)：清洗透明基板层(1)上的阳极(2)：分别用去离子水、丙酮、乙醇清洗，然后在等离子体清洗器中处理；

步骤2)：在阳极(2)上蒸镀Hat-CN，获得空穴注入层(3)，空穴注入层(3)的厚度为2nm～5000nm；

步骤3)：在空穴注入层(3)上，蒸镀NPB，获得空穴传输层(4)，空穴传输层(4)的厚度为2nm～5000nm；

步骤4)：在蒸镀在空穴传输层(4)上，蒸镀Alq3获得发光层(5)，发光层(5)的厚度为2nm～5000nm；

步骤5)：在发光层(5)上，旋涂所述含有吩嗪并咪唑结构的有机光电材料，获得电子传输层(6)，电子传输层(6)的厚度为2nm～5000nm；

步骤6)：在电子传输层(6)上，蒸镀LiF获得电子注入层(7)，电子注入层(7)的厚度为2nm～5000nm；

步骤7)：在电子注入层(7)上，蒸镀阴极(8)，阴极(8)的厚度为100nm，即得所述有机电致发光器件。

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