TW200540140A - Process for production of hexafluorobutadiene and 1,2-dichlorohexafluorocyclobutane - Google Patents
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Description
200540140 九、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 ^發明關於一種製造含單體及函化環狀化 二物,方法,且更尤其地,關於_種製造六氟 工了細和1,2-二氣六氟環丁烷((:4(:121?6-環)之 方法。 【先前技術】 ^具有通式C4F6或CF2 = CF-CF = CF2的六氟丁二 烯係廣用於1C元件之製造用的微電子中,其 亦用於製造各種共聚物。 ,2 -二氯六氟環丁烧可用於麻醉學或當作 機合成的中間體 丨,2-二氣六氟環丁烷主要係由氯三氟乙烯 (C2F3CI)之二聚合而製得。 美國專利第 2,404,374 號(C1· 570- 1 32, 1946年7月23日公佈)及第2,436, 142號(C1. 570-132, 1948年2月17日公佈)中敘述氣三 氟乙烯在200-220 °C的高壓(60-80 atm)二聚 合可得到C4CI2F 6-環。美國專利第5, 763, 703 號(Cl· C07C 017/00; C07C 017/25, 1998 年 6月9日)揭示在300-400°C於2- 4 atm使氯三 氟乙烯進行二聚合以製造C4C12F6-環。 — 於大氣壓下C2F3C1的熱分解係敘述於 S.M·Ivanova, N.V.Zemlyanskaya 等人在
Zhurnal Obshchey Khimii,第 56 冊、Vyp. 2、 。第357-364頁、1986年中。其顯示在450-710 C及在不同溫度所形成的熱解產物,呈現主要 產物含量與製程溫度的關係,其亦顯示C2F3C1 的熱解會形成兩種主要產物:C4CI2F6-環及 C4F6C12-線型(CF2 = CF-CFC卜CF2CI,即 1,2-二 氯六氟丁烯-3)。 ’ • Fluorine Chem·雜誌,1 986, 31 (4) 200540140 L9中揭示一5使由二演四氟乙烧(R114B2) $化予加成至氣三氟乙烯(產率38%)所得到二 ^ α 二氯—丨,丨,2, 3, 4, 4-六氟丁烷被脫鹵 化以製造六氟丁二烯GF6之方法。 碎亦已知:用於製造六氣丁二烯的連 、Γ ί ί ί得到低產率的§標化合物。揭示於曰 fofo气第 200 卜114710 號(C1· C07C 0 1 7/263, 1 9巧年中公開)的如此方法包括數個步驟:
- CFdrCFzBr的催化異構化以得到CFB CF —在,質子溶劑中使⑽r2C_鋅反應以形 成(CF2 = CF-)2Zn ; -使(CF2 = CF-)2Zn 與一些含鐵(ΠΙ)和銅(II) 的化合物在非質子溶劑中反應以形成C4F6。 專利第 2,777,004 號(C1· 2 60-653, 月8日公佈)敘述一種由對稱二氯二 氣乙細來連續製造六氟丁二烯的方法,包括以 下步驟: 1·二聚合反應,其係在275。〇及2.8 MPa進行 5 - 8小時。此步驟所提供的選擇率為8 7 · 3 %, 轉化率為86.8%,而產率達75 8%, CFC1=CJC1 4 CFC1=CF-CFC1-CFC12 ; 2.光化學氣化反應’其提供96·ι%的韓化率及 99· 4%的選擇率; 」付丨干久 CFC1=CF-CFC1-CFC12+ CL· CFCh-CFCl-CFCl-CFCh ; 3·在250C進行的氟化反應,產率為89 6%, CFCh-CFCl-CFCl-CFCh + SbFaCh -> CF2CI-CFCI-CFCI-CF2CI ; 4·於鋅的作用下,在極性溶劑中使 CF2^CFC1-CFH-CF2C1脫函化,而形成六氟 丁二烯’選擇率為93·7%,轉化率為90.2%。 合成的各步驟係伴隨著對應產物的分餾及 分離,其使步驟的數目加倍。㈣刀爾及 美國專利第 2,894,042 號(Cl. C01C21/20, 200540140 1959年7月7曰公佈)揭示一種由對-一 氟乙烯來製造六氟丁二烯的U 4稱;$; 包括於元素版的存在Λ氣氟套乙;;ΐ 二聚合反應。i 2 3 1乳;鼠乙^烯進行 (CF2C1-CFC〗Tfti Ατγ’γι’、4 四氣六氟丁烧 5 i CF2C1)的製法係在-70Χ: j度範圍J進行,目標化合物的ί I ’、卜 至4 〇 %的範圍内。主要的副產物為[ 氣五氟丁烷C4F5C15及六氣—i 云 鋅粉的作t t h S 3ς4~四氣六氣丁烧係在 化,以產生丄氣;丁 ° 一嫌'奋2f在下被脫鹵 率為95% 烯,產率為9〇.5%,選擇 πίΐ接,Λ發明的先前技藝係由在500。。時 之脫氣斤f成的1,2_二氯六11 丁烯—3 $脫^方法所構成,該脫氯步驟係在辞的存在
Jt〇r〇Tnichesklkh :edin1nil 此方TJ丄,M .,如_,1973, P.17): 此方法所k供的產率係非常低的。 右复六氟丁二烯的方法之共同缺點為 有卉夕的步驟且目標化合物的產率低。 【發明内容】 - 本發明的目的為提供一種製造六氟丁二烯 用的iu,r數二步氯㈣丁烧的方法,其係實 】9本-發,提供一種製造六氟丁二烯同時得到 Μ乳六氣環丁烧的方法,該方法包括在鋅 、子—亡ζ於溶劑中使氯三氟乙烯熱解,接著使 “技7氣六敦丁烯—3脫氯’最初的氯三氟乙烯 f,又溫度範圍為5〇5至6〇〇。〇的熱解歷〇.5 ft秒’然後使所得到的熱解物在0°C至-1 〇 \ 1’將凝結的熱解物分餾以分離出沸點在 ^•0 —59.5°C且含有1,2-二氣六氟環丁烷的餾 11 200540140 份二而且沸點在63. 5-64°C且含有1 9—卜 f —3的顧份係在37至50。(:的严产 内於^性溶劑中接受脫氯作用。勺酿度粑圍 读解物之冷凝期間未凝結的產物在诎% 壤至熱解步驟。 座物係被# 該方法容許以50 —7〇%的轉化率 驟:由於熱解物的分餾而得到商羊孝 1仃的、、广步 ηϊτ烧以及u-二氯六ίνυ: - 六氟―巧矽丁烯-3接受脫氣作用而得到粗
,t六t 丁二烯被分餾以得到商業產品。 口此’本發明的方法包括以下步· hfr解rt溫度範圍為505至600°C的熱解’導 致C^FeCl2-環及(^FeCl2-線型的形成, CFfCFCI + c4F6Cl2—環 + 副產 物, 2 分丨f 以分離 C4F6C12-環(99. 9%) 及 C4F6C12-線型(99· 9%); 3·於極性溶劑中Ghci2一線型的脫_化, CF2=CF-CFC1-CF2C1 + Zn -> CF2-CF-CF-CF2 +
ZnCh ;
【實施方式】 本發明的方法係如下進行。 1. 一步驟··氯三氟乙嬌的埶鮮 jF2 = CFCl的熱解係發生在〇·7 —2.9公尺的 今管反态中,該反應器之直徑為4 — 6毫米且 係由石英。或鎳鉻合金製,反應器在電爐中被加 熱到5 0 1 °C至6 2 0 °C的溫度範圍,接觸時間範 圍為0·5至15秒。起始物質的轉化率為15至 70%。離開反應器的熱解氣體係被送到埶交換 器内,被冷卻到(TC至-10%的溫度範ϋ,於 該處具有沸點介於2 0 °C和8 0間的熱解產物被 冷凝。這些係收集在收集桶中,而未反應的氯 12 200540140 f 5 3 ί 5低沸點副產物係被收集在量氣計 中或被擔壤到熱解步驟。藉由溫度調整哭及一 Ϊ於a t气器中央部位的熱電偶來自動S制反 ,裔,度。用在Rt—x毛細管管柱上的 Tsvet-80 0」層析來分析熱解產物。 表1中顯示熱解步驟的實例。 表1中所示的數據顯示當接觸時間在〇 57 〒’、反應器溫度範圍為5〇0。。至 tfl &實=例4)時,氯三氟乙稀的轉化率範 ^ r3i i5V C4p6Cl2 —環的產率為 8_20%, 且C=F6Cl2-線型的產率達6 —14%。 5_9?反-溫翁气t接觸時間上升時(實施例 ^ ^2 ^ S ί乙烯的轉化率達到70%,且目
Sfϋ ΙΛΛ 2 下:C4F6Cl2 —環為 34%,而 C4F6Cl2線i為27%。在實施例7中於560γ另 ,反應器溫度上升至61 時(實施 m硯增加的高沸點副產物之量,尤其異)構
CF2i^C1'CF2C1 ~ CF2Cicf=cfcf2ci Η 2C1CF2CC1-CF 選擇率愈低則方法愈沒有效;舰C1-CF2, 對液體熱解產物奢 ^ c4f6ci2-„ ^ (S:.c™iUct π ί4Ρί l2~ 有9 9. 9 %純度,該實驗你力吉句 L ),、具 5 0 0 0毫米的不銹鋼势蒗餾其5 0宅米、高度 有高性能柵狀ίϊVi潑Λ Λ ’該管柱填充 器。柱餾器的進料抵係裝部銷爐及冷凝 分離階段係由以下#加丰碰 2·1第一餾份的^數個步驟所構成: 凝結的液體熱解產物冬右 解之氯三氟乙烯⑶產二^有^體^已溶 、· Ρ· Q」7· δ C)),其伴隨著 13 200540140 少1的低沸點混合物(c p ^),係、與第1份被蒸餾(出以’環^}步 參數: -,流比(回流的模數係數)·· 5; -管柱頭部的溫度··負4一5。(:; ’ -蒸餾柱溫度:82-83。〇; -壓力:0· 15 MPa絕對。 2.2·第二德份的分離 直到溫度達到 59〇C, 將第二館份蒸销出 然後送往催毀。 參數: -回流比(回流的模數係數):4 〇 ; -頭部的溫度:51-52°C ; -蒸餾柱溫度·· 92-93。(:; -壓力:0· 15 MPa。 2·3·第三餾份的分離 將 在5 9· 2°C蒸餾出純(99· 9%) C4F6C12-環及 其收集在收集桶中。 參數: -回流比(回流的模數係數):1 〇 〇 ; -頭部的溫度:5 9 · 0 - 5 9 · 5 °c ; -蒸餾柱溫度:65-66°C ; -壓力:0· 00 5MPa (通氮氣)。 2· 4·第四餾份的分離 在59-64°C蒸餾出中間物餾份及將其送往 催毀或收集在收集桶中,然後循環至下一個分 餾步驟。 參數: -回流比(回流的模數係數)·· 8 0 0 ; -頭部的溫度59. 5-63. 6°C ; -蒸餾柱溫度:65-66°C ; -壓力·· 〇· 005MPa (通氮氣)。 200540140 2 · 5 ·第五餾份的分離 在 64°C 蒸德出純(99-99 A f 及將其收集在收集桶中。9·9/°) C4FsCl2—線型 參數: -回流比(回流的模數係數)·· 2 5 _ -^部的溫度溫度:63. 6-64°C ; ’ -蒸餾柱溫度:6 6 - 7 0。(: · ’ -壓力:〇.〇〇5MPa (通’氮氣) 2·6·第六德份的分離 ^主要含有1,2 -二氯六氟丁烯 ? ί 及量收? i勿的混合物在4 ^-626 “2ii木在收集桶中,然後循環至下- 參數: 一回流比(回流的模數係數)·· 40,· —頭部的溫度:64-66°C ; ’ -蒸餾柱溫度·· 70-75°C ; —麼力,· 0.005MPa (通氮氣)。 3. ^ ^餾柱殘留物由管柱送往催毁。 第二f驟··丨,2 —二氯六氟丁烯—3的 ^&;^裝6?有攪拌器、被維持在負1一5。<::^載 ^写^^中’完成^^-線型的脫氯。 滴“,2-二氯六氣丁烯力15 糟由冷;東機而維持在45。〇的胖中, ,所形成的氣態c4F6 (b ^Tsve fnrV,]^ 笋由屛鉍l00」層析’來分析粗六氟丁二烯。 猎由層析術—質譜法來分析混合物。 - 中顯示脫氯步驟的實例。使用乙醇、 ^。土甲醯胺及N-甲基吡咯啶酮當作極性溶 15 200540140 表2中的數據顯示大量過量的鋅粉(實施例 2)會增加六氟丁二烯的產率,但是由於增加含 氫的副產物量而降低脫氯的選擇率。 因此,提供一種製造六氟丁二烯同時產生 1,2-二氯六氟環丁烷的方法。本方法係實用的 且本質上由三個步驟所構成。
16 200540140 I< L M L ·-—* -CT> r—Η 〇 <Ώ ^ 弓刴5 c3赋$竣1 熱解反應器的長度為720毫米,直徑為4毫米,石英 8.21/5.7 1 18. 67/ 7. 44 反應器的長度為715毫米,直徑為4毫米,不銹鋼 19.01/ 8· 84 反應器的長度為920毫米,直徑為4毫米,石英 20.16/ 13.88 i L k, ^~* ^rr> ^ 1~t 〇 ^ €别蛛 S蛘$婼酴 54/37 45.1/ 17.99 45.18/ 21.0 45.16/ 31.09 jJ r—^ *V /^N C^) rT 挤 c3 S 斜· LO LO Γ-Η 寸 LO 寸 44. 65 熱解物的組成,%體積. 混合 物, 總共 mr 0.35 液相 0.69 | mr C5 液相 0.84 m 1.88 液相 |3.41 1 mr 3. 48 液相 3. 67 C4F6CI2-線 型 LO ◦ Q· 37.11 寸 CD CD OO* CO τ-Η 寸 CD 33.14 CD 03 寸 37.10 C4F6CI2- 環 LO ◦· CD r—H LO 〇 uri 47.56 |4.91_ 1 43.69 ί r-H CD 00 42.45 C3F4CI2 ◦· LO ◦· t—H in ◦· [2.96 I 1 0.50 2.44 0.98 r—H CsFsCl CNI Q· LO 〇〇 <Z5 10.59 I g cx> 10.50 [5^89 3.72 CO 寸 寸* C2F3CI ί ! ! 1 i 1_1 LO 〇〇 CJ5 LO 00 03 CD c\i 00 ova CO T—H 81.8 CO 寸 r-H τ—Η 79. 55 10. 38 氣相的量 (克) 253.5 I 293.4 377.0 CO ◦· r—Η CO -ΓΓ» Z ^ ^ φΝ 45.8 CD 寸· OO 〇 寸· οα r—· Ό LO LO r~4 接觸 時間 (秒) ! CD r-H 0 0. 75 j 1 1_ 00 CD <0 反應器溫 度(。〇 500-505 535-540 535-540 535-540 GFsC 1量 (克) <〇 〇〇 τ—Η S CO CD 5 r—Η CM CO 寸 200540140 § ϊ 反應器的長度為1440毫米,直徑為6毫米,石英 20. 68/ 18.46 24. 15/ 19. 68 29. 0/ 24. 76 t | 反應器的長度為2880毫米,直徑為6毫米,石英 34.14/ 27.05 30. 64/ 27.01 42. 72/ 35. 90 45. 62/ 37.17 41.6/ 35. 52 48· 87/ 38. 72 42. 04/ 37.06 CO 1—Η S 52. 79 卜 ai CO 69.85 氣相 1 Liquid phase § 1—H r—H mr 1 液相 10.90 m 1 液相 r-H CD r-H r-H mr 1 液相 7. 84 mr 0.78 液相 15.65 1 36. 86 r—H r _< 36.29 CD CD 〇 35.45 τ—Η <3> 36.18 0.86 34.81 0.75 CT) oa 寸 寸· 38.20 r—< LO CO 36.19 ς〇 Q τ—Η 6.18 j 35.99 r-H 寸 <Z5 1 3. 50 τ-Η CO CD 2.85 1.54 5.77 0.30 1.50 0.39 CO ? 11 < 丨1‘92 1 IL36 CO r-H i 5.21 | 3. 89 1 1.80 1 r—Η GD LO r—Η 1.49 96. 92 05 r—H 03· 91.83 10.00 86.05 丨 7·69 91.6 ΟΟ CD ^•Η 90.3 10.72 56.5 1 < LO 00 01 寸 32.0 ! 40.3 57.6 oo CO 寸 t-H OO ◦ 104.5 4. 44 ◦ CO 7· 50 〇〇 CO τ—Ή CZ5 寸 τ—Η 600-610 600-610 600-610 1 j S LO 600-610 m ι—< 98.3 r-H <NI g r-H LO 寸 τ·'·Η in CO 卜 oo 200540140 S066 s,96 S066 CO9066 卜 1006 1900*6 Α066 W/CO6 (%)资
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Claims (1)
- 200540140 十、申請專利範圍: h一種製造六氟丁二稀同時得到二氯六氟環丁 烷之方法,包括將氣-一, 匕估肘虱二氟乙烯熱解,接著在鋅的存 在下於f、劑中將U —二氣六氟丁烯-3脫氣,其特徵 為.使取初的虱二氟乙烯在5〇5至6〇〇。〇的溫度範圍 中接受熱解歷0.5幻5秒,然後使所得到的熱解物 在〇至-10 C的溫度範圍中被冷凝,及分餾以分離出 沸點在59.0-59.且含有U-二氯六氣環丁烧的 餾份,而且沸點在63.5_64cc且含有丨,2—二氯六氟 丁烯-3的餾份係在37至5(rc的溫度範圍内於極性 溶劑中接受脫氯作用。 .如申請專利範圍第1項之方法,其中在熱解物之冷 凝期間未凝結的產物係循環至熱解步驟。 200540140 七、指定代表圖: (一) 本案指定代表圖為:第( )圖。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明: 八、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化 學式=
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