TW200536477A - Humidity activated delivery systems for cyclopropenes - Google Patents

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TW200536477A TW094113096A TW94113096A TW200536477A TW 200536477 A TW200536477 A TW 200536477A TW 094113096 A TW094113096 A TW 094113096A TW 94113096 A TW94113096 A TW 94113096A TW 200536477 A TW200536477 A TW 200536477A
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Description

200536477 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 ^發明係關於環丙烯化物之新型遞送系統， 丙烯及一分子封裝劑錯合物之組合物進—步包含附： 份，jl μ也& 〆ι a附加組 〃’、肖潮濕空氣自分子封裝劑中釋放環丙烯 等環丙烯化物及复料&脱加丄 歸違 物中…廡 基環丙稀，能抑制植 中乙烯回應。環丙烯/分子封裝劑錯合物提供—便利方 /以儲存及輸送-般係反應性氣體且高度*穩定 化物°該等錯合物亦提供遞送此等化合物至植物以延長^ 物之存放期的便利方法。 【先前技術】 吾人已熟知乙烯經由與植物中特定受體結合能引起植物 或植物部分之早亡’包括例如花、葉、水果及蔬菜。乙埽 亦促使葉子變黃與生長遲緩以及早熟之水果、花與葉落。 因為此等乙稀誘發之問題’目前非常活躍及熱門之研究係 關於預防或減少乙烯對植物有害效應之方法的研究。美國 專利案第5,518,988號揭示作為有效製劑以阻止乙稀效應之 ，丙稀及其衍生物之使用’包括1-甲基環丙稀。然而:此 等化口物主要問題在於其—般係當塵縮時呈現爆炸危險之 不穩定氣冑。該問題4-種解決辦法係將環丙稀併入一分 子封裝劑錯合物以穩定其反應性及藉此提供一儲存、輸2 及施用或遞送該活性化合物至植物之便利及安全的方二。、 對於最活躍之環丙烯，b甲基環丙稀，較佳分子封裝劑係 %糊精，以α-環糊精為最佳。藉由簡單將水加入該分子 101007.doc 200536477 =錯合物完成此等活性化合物至植物之施用或遞送。 根據提供以粉末形式之姑 $式之材料之吳國專利案第6，(H 7,849號所 揭不之方法製備該錯合物。 極=加入水時’上述1_甲基環丙烯環糊精錯合物 極快釋放1-曱基瑷％祕 ^ :、、々而，為完成該釋放需要大量 2 ’ 十倍及較佳二十倍於Η基環丙驗環糊精錯合 之篁。以氣體喷射亦有助釋放，例如，空氣或氮。不 使用另外的水及氣體噴射自該錯合物中完成環丙婦全部釋 放較為有利。此將允許❹者在㈣射Μ是在大的處 理容器、箱或室中，直接以環丙烯氣體處理花、水果或奔 采。美國專利案第6,426,319號揭示自需要較少水之㈣糊 精錯合物中用於環丙稀化物之遞送系統。此藉由使該錯合 物與-種吸水材料混合而完成，諸如，一或多種有機材料 例如，超級吸收聚合物’諸如1丙稀酸納(交聯）、多 醣、丙稀醯胺/丙稀酸s旨共聚物及基纖維素；— 種無機潮解性化合物諸如，氯化詞、氣化镁、氣化鐘、2 化辞、硝酸鎂及硝酸鋁；及其組合與混合物。 虱 【發明内容】 吾人已吃驚地發現特定有限數量之材料於利用僅少量自 潮濕空氣中提取之水自《_環糊精錯合物中引起環丙稀^匕物 之釋放係特別有效。因此本發明係一組合物，其包含. a) -種分子封裝劑，其内封裝—或多種下式之= 化物： 坪 101007.doc 200536477 ^« 其中R係氫或經取代或未經取代烷基、烯基、炔 基、環烷基、環烷基烷基、苯基或萘基；其中該等 取代基當存在時，獨立地為鹵素、烷氧基或經取代 或未經取代苯氧基； b) 或夕種遠自一或多種聚喊、一或多種多元醇或其 混合物之吸濕或潮解性材料； • c)視情況之一或多種基材；及 d)視情況之一或多種佐劑； 如本文所使用，所有百分比係重量百分比且所有部分係 重量部分，除非有相反說明，且係包含所列數值且為可組 合者。所有比率係按重量計且所有比率範圍係包含所列數 值且為可組合者。所有莫耳範圍係包含所列數值且係可組 合者。 如本文所使用，術語，，烷基”意謂直鏈與支鏈（c「c2〇) 籲基，其包括，例如，曱基、乙基、正丙基、異丙基、卜乙 基丙基、正丁基、第三丁基、異丁基、2,2-二甲基丙基、 戊基、辛基及癸基。術語，，烯基”與”快基”意謂（C3-C2G)烯基 與（C3-C2〇)炔基，例如，2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、 2-曱基-2-丙烯基及2-丙炔基。術語”環烷基烷基，，意謂經 (q-C7)環烷基經取代之（Ci_Ci5)烷基，例如，環丙基曱 基、環丙基乙基、環丁基甲基及環戊基乙基。術語，，函烷 基”意謂其中一或多個氫原子經鹵素原子置換之烷基。術 101007.doc 200536477 語π鹵素π意謂氟、氯、溴與蛾。 一較佳實施例令 〗<4)烷基。最佳
R 本發明一實施例中R係（Cl_c】〇)烷基。 係（C】-Cs)烷基。一更佳實施例中尺係（c R係甲基。 為達成本發明之目的，術語，，錯合物，，意謂一種 環丙稀之分子封裝劑。有用之封裝劑包括經取代或未細取 代之孩糊精、冠轉及滞石。本發明—較佳實施例中 劑細-環糊精、"衷糊精或γ_環糊精。本發明另—較佳： 施例中’特別是當環丙烯係η基環丙烯時， ： 環糊精。較佳封㈣視R基尺寸而變。“，^此項技 術者應瞭解，亦可按照本發明利用任何環糊精或環糊精、、θ 合物、環糊精聚合物、改質環糊精或其混合物。： I» i Wacker Biochem Inc. . Adrian ^ MUtCerestar Usl , Hammond，IN以及其他供應商。 可應用於本發明之環丙烯化物係使用美國專 ，8 988與6，G 17,849號所揭示之方法製借之已知n _ 二吏環丙烯與分子封裝劑溶液或漿料接觸，然後分離該^ 5勿，再使用美國專利案第6,〇17,849號所揭示之一般： 製備本發明之環丙稀分子封裝劑錯合物。在丨-又陡 之^、、g T 土衣丙稀 月/ ，使氣體氣泡通過…環糊精水溶液，自其中 合物先沉澱，然後藉由過濾分離。 /錯 各種各樣n多元醇或其混合物可用於 合物。卜璧4 十私乃之組 广 4包括，例如，多元醇，諸如，甘油、赤筑糖 知' 木糖醇、甘露糖醇、麥芽糖醇及山梨糖醇與聚^諸 101007.doc 200536477 如，聚乙二醇及聚丙一知，及其混合物。經常需要在組合 物中包含一或多種佐劑’諸如，增量劑、黏合劑、塑化 劑、潤滑劑、界面活性劑、濕潤劑、延展劑、分散劑、黏 貼劑、黏著劑、消泡劑、增稠劑及乳化劑。通常用於此項 技術之該等佐劑可見於John W· MCCutche〇n，Inc•公告 Detergents and Emulsifiers，年蓉，Allured出版社，腕弘獨〇d， New Jersey，U.S.A· 〇
本發明一實施例中，錯合物與一或多種聚醚、一或多種 多元醇或其混合物、視情況與佐劑（例如，黏合劑如乙基 纖維素）混合，然後在一基材（例如，紙或塑料膜）上經塗覆 一層。基材可係其上可塗覆此錯合物且其不與該錯合物反 應之任何材料。可藉由壓力或藉由熱或溶劑促進該塗層加 工。可利用已為熟習此項技術者所熟知之任何塗覆方法將 粕狀錯合物塗覆在基材上’只要該加工不顯著降解粉狀錯 合物，引起環丙烯提前釋放，或阻止環丙烯釋放。該經塗 覆基材可按現狀使用或置於—保護包層或夾層卜盆由多 種透氣材料製成，諸如，濾紙或多孔塑料，例如， y #保護材料。當該夾層置於潮濕環境時，例如， ::用於花、水果及蔬菜儲存之環境時，釋放 儘管本發明之遞送系統可提⑴·甲基環丙狀 、、友釋放，但萆此眘始点 烯相斟h 一、二 彳係利用薄塗層及提供1-甲基環丙 埤相對快連之釋放。該相 /分子封裝劑錯合物。u法同樣可適用於其它環丙婦 術語”潮濕環境"或"潮渴空氣”意謂其中相對濕度大於 101007.doc 200536477 5〇% ’較佳大於70%，更佳大於80%之環帛。本發明一實 &例中’在5G%相對濕度下’在吸濕或潮解性材料存在及 不存在下，環丙烯自分子封裝劑中釋放速率相似，但在 80 /。相對濕度下，|丙稀自分子封裝劑中釋放速率在吸濕 或潮解性材料存在時，更快於吸濕或潮解性材料不存在 時。術語，，相似"意謂在20%之内；術語”更快”意謂更快於 20%之速率。 上述組合可置於各種組合物之包層或夾層中，或包含於 多層薄膜系統中。在一實施例中，一種夾層由一頂層及底 層構成’至少其中_層係透氣的。該爽層直至剛使用之前 可儲存於一不透水氣之容器中。或者，該經塗覆基材直至 剛使用之前本身可置於一不透水氣之容器中。該等容器包 、】士 小瓶、密封箔袋、密封塑料或聚合袋、聚合微 球、多層薄膜及整體聚合結構。 ， 【實施方式】 本發明之組合物可包含0.01重量百分比至99重量百分比 之錯合物、1舌旦τ、 重里百为比至99.99重量百分比之吸濕或潮解 f生材料〇重1百分比至99重量百分比之基材及〇重量百八 比至9 9重晋百八刀
里白刀比之一或多種佐劑。在一實施例中，本 明之組合物包含·· X 0.01-95% 5-95% 0-94.99% 0-50% 1甲基環丙烯/α•環糊精錯合物 吸濕或潮解性材料 基材 佐劑 101007.doc 200536477 在另一實施例中，士& αα τ本务明之組合物包含： 、基¥丙烯/〇:_環糊精錯合物〇.1-25% 吸濕或潮解性材料 基材 5-75% 佐劑 20-93% 0-50% 在又一實施例中，本發明之組合物包含： 1 ·甲基環丙祕環糊精錯合物〇5_5% 及濕或潮解性材料 5-25% 基材 30-90% 佐劑 0-20% 由於在分子量、蕻ά^ 糟由封裝劑之環丙烯吸收，及吸濕或潮 解性材料之吸水性能ρ ¥田 此上的差異，此等比率會因不同的環丙 、化物Τ同的封裝劑，及吸濕或潮解性材料而改變。孰 習此項技術者可容易確定此等各種組合之最佳比率。/、、、 、本發明另一實施例係一種遞送一環丙烯化合物至一植物 、抑制忒植物上乙烯回應之方法，包含使本發明之組合物 於该植物存在下與水接觸之步驟。 藉由下列實例說明本發明某些實施例。 在下列實例中’根據美國專利案第6,017,849號之方法製 備1-曱基環丙烯/〜環糊精錯合物。 實例1- 1-曱基環丙烯於一潮濕環境下釋放 在紙上塗覆 〇·31 g 1-曱基環丙烯環糊精錯合物 0.33 g山梨糖醇 101007.doc -11- 200536477 0.47 g檸檬酸乙醯三丁酉旨 140 g乙基纖維素及 7 · 5 0 g丙酮之混合物。 蒸發丙酮及所得塗層經測定（藉由稱重）為每平方 (，，’)26 g。該經塗覆之紙於一密封玻璃容器…米 議相對濕度下’ 4小時内達到9〇% κ甲基環丙烯上：在 釋放。 預期 貫例2- 1-甲基環丙烯於一潮濕環境下釋放 在紙上塗覆 〇·29 g 1-曱基環丙烯/仏環糊精錯合物 0.97 g聚乙二醇 〇·97 g乙基纖維素及 7.70 g丙酮之混合物。 蒸發丙酮及所得塗層經測定（藉由稱重）為每平方米U 。 該經塗覆之紙於一密封玻璃容器中曝露在丨〇〇%相對濕8度 下，4小時内達到90% 1-甲基環丙烯之預期釋放。 實例3- 1 -甲基環丙烯於一潮濕環境下釋放 在紙上塗覆 2.5 g 1-甲基環丙烯環糊精錯合物與 97.5 g聚乙二醇之混合物。 該塗層經測定（藉由稱重）為每平方米25 g。在黏性經塗 覆之聚丙烯與TyVek™保護材料之間夾入該經塗覆之紙。 該夾層於一密封玻璃容器中曝露在91%相對濕度下，2小 時内達到90% 1 -甲基環丙烯之預期釋放。 101007.doc -12- 200536477 實例4- 1-甲基環丙烯藉由潮濕釋放 在紙上塗覆 2.5 g 1-甲基環丙烯環糊精錯合物與 97.5 g聚乙二醇之混合物。 ^塗層經測定（藉由稱 屯僻里）马母千方未25 g。置該 之紙於一紙句®由 _ ^ ^ 工愛覆 ^ 。忒匕層於一密封玻璃容器中暾恭 100%相對渴声下，1 , 士 +路在 于心、度下2小時内達到90% i-甲基環丙烯 釋放。 ’又預期 實例5- 1-甲基環丙烯藉由潮濕釋放 在紙上塗覆 2·5 g 1-甲基環丙烯/Q^環糊精錯合物與 97·5 g聚乙二醇之混合物。 該塗層經測定（藉由稱重）為每平方米25g。在遽紙薄片 之間央入该經塗覆之紙。該夾層於一密封玻璃容器 在_㈣濕度下，2小時内達到90%1_甲基 之 期釋放。 ’ < 丁貝 貫例6- 1 -甲基環丙烯藉由潮濕釋放 在紙上塗覆 2.5 g 1-甲基環丙稀環糊精錯合物與 97.5 g聚乙二醇之混合物。 該塗層經敎（藉由稱幻為每平方米25 g。在τ_τμ保 護材料薄片之間夾入該經塗覆之紙。該失層於一密封玻璃 容器中曝露在1GG%相對濕度下’ 2小時内達到_卜甲基 環丙烯之預期釋放。 土 101007.doc -13- 200536477 貫例A(比較性）-1 -甲基環丙烯藉由潮濕釋放 使用1800磅之擠壓壓力將 2.5 g 1-甲基環丙烯/仏環糊精錯合物 5 g氣化姜丐 92.5 g礼糖之混合物壓成約〇 275 g直徑吋之平 面薄圓片。該錠劑於-密封玻璃容器中曝露在9()% 度下，6至7小時内達到最大僅42至45% 甲基 ;: 期釋放。 ，< 頂
實例Β (比較性)-1 甲基環丙烯藉由潮濕釋放 使用1800磅之擠壓壓力將 2.5 g 1-甲基環丙烯/α_環糊精錯合物 5 g氣化鈣 …92.5 g乳糖之混合物壓成約ο· g直徑㈣对 片°錢劑於—密封玻璃容器中曝露在100%相對 —下’ 6至7小時内達到最大僅52至58% 預期釋放。 土 T内烯之 101007.doc 14-

Claims (1)

  1. 200536477 十、申請專利範圍： 1. 一種組合物，其包含： a) 一分子封裝劑，其内封裝一 物： 或多種下式 之環丙烯化 R 其中R係氫或經取代或未經取代烷基、烯基、、、 環烷基、環烷基烷基、笨基或萘基；其中該=代 基當存在時，係獨立為自素、燒氧基或經取代或未 經取代苯氧基；及 或多種多元醇或其 b) —或多種選自一或多種聚鱗 混合物之吸濕或潮解性材料。 2·如請求項！之組合物，其中尺係⑷广。）烷基。 3·如請求項〖之組合物，其中尺係甲基。 4.如請求们之組合物’其中該分子封裝劑係環糊精或環 糊精之混合物。 5·如％求項丨之組合物，其中該分子封裝劑係…環糊精。 6·如請求項1之組合物，其進一步包含·· a) 一或多種基材；或 b) 一或多種佐劑；或 c) 一或多種基材及一或多種佐劑。 7·如請求項1之組合物，其中·· a)在50%相對濕度下，在吸濕或潮解性材料存在或不存 在下’環丙烯自該分子封裝劑中釋放速率均在2〇重 量％以内；及 101007.doc 200536477 b)在80/〇相對濕度下，在吸濕或潮解性材料存在下，環 1烯自該分子封裝料釋放料比吸濕或潮解性材 料不存在時大2〇重量％。 8. -種製造物件’其包含經封入一不透水容器之如請求項 1之组合物。 9 · 種自如印求項1之組合物釋放環丙烯之方法，其包含 使該組合物與潮濕空氣接觸之步驟。 10· —種遞送環丙烯化合物至一植物以抑制該植物中乙烯回 應之方法，其包含在該植物存在下使如請求項1之組合 物與潮濕空氣接觸之步驟。
    101007.doc 200536477 七、指定代表圖·· (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： >—R
    101007.doc
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