PT1593306E - Sistema de administração ativado por humidade para ciclopropenos - Google Patents

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PT1593306E
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cyclopropene
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Richard Martin Jacobson
Fiona Linette Wehmeyer
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Rohm & Haas
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Description

Descrição
Sistema de administração ativado por humidade para ciclopropenos A presente invenção relaciona-se com novos sistemas de entrega para ciclopropenos em que composições compreendendo o complexo ciclopropeno e agente de encapsulação molecular irá compreender componentes adicionais que proporcionam a libertação do ciclopropeno do agente de encapsulação molecular usando ar húmido. Tais ciclopropenos e seus derivados, tais como, por exemplo, metilciclopropeno, são capazes de inibir a resposta de etileno em plantas. Complexos ciclopropeno/agente de encapsulação molecular garantem meios convenientes para armazenar e transportar ciclopropenos que tipicamente são gases reativos e altamente instáveis. Tais complexos também garantem métodos convenientes de administração desses compostos em plantas de forma a estender a vida de prateleira da planta. É conhecido que o etileno pode causar morte prematura de plantas ou partes de plantas, por exemplo, flores, folhas, frutos e vegetais através de ligação com certo recetores na planta. 0 etileno também promove amarelecimento das folhas e crescimento atrofiado tal como caida prematura de, flor, fruto e folha. Devido a estes problemas induzidos pelo etileno pesquisa muito ativa e intensa preocupa-se com a investigação de formas de prevenir ou reduzir os efeitos deletérios do etileno nas plantas. A Patente Americana n°. 5518988 discute o uso de ciclopropeno e seus derivados, incluindo 1-metlciclopropeno, como agentes eficazes para 1/16 bloqueio dos efeitos do etileno. Contudo um grande problema com estes compostos é que são tipicamente gases instáveis que apresentam perigo de explosão quando comprimidos. Uma solução para este problema é incorporar o ciclopropeno num complexo de agente de encapsulação molecular de forma a estabilizar a sua reatividade e assim garantir meios convenientes e seguros de armazenamento, transporte e aplicação ou administração dos compostos ativos em plantas.
Para o ciclopropeno mais ativo, 1-metilciclopropeno o agente de encapsulação molecular é a ciclodextrina, com a-ciclodextrina sendo a mais preferida. A aplicação ou administração destes compostos ativos em plantas é levado a cabo por simplesmente adicionar água ao complexo de agente de encapsulação molecular. 0 complexo é preparado de acordo com os métodos divulgados na Patente Americana n°. 6017849 que fornece o material em forma de pó. 0 complexo l-metilciclopropeno/α- ciclodextrina notado em cima liberta o 1-metilciclopropeno muito rápido quando o pó é adicionado a água. Contudo, de forma a levar a cabo esta libertação grandes quantidades de água são necessárias, pelo menos dez vezes e preferivelmente 20 vezes o peso do complexo 1-metilciclopropeno/a- ciclodextrina. Pulverização com um gás, tal como, ar ou nitrogénio, é também benéfico para a libertação. Seria vantajoso obter libertação completa do ciclopropeno do complexo sem uso de água adicional e sem pulverização de gás. Isto permitiria a um utilizador tratar flores, frutos ou vegetais com o gás ciclopropeno diretamente do contentor de transporte em vez de um contentor, camara ou quarto de tratamento grande. A Patente Americana n°. 6426319 divulga sistemas de 2/16 administração para ciclopropenos de complexos a-ciclodextrina que requerem menos água. Isto é conseguido misturando o complexo com uma material absorvente de água tal como, por exemplo, um ou mais materiais orgânicos tais como polímeros superabsorventes, tais como, por exemplo, sódio (reticulado), polissacarideos, copolimeros acrilamida/acrilato e carboximetilcelulose; um ou mais compostos deliquescentes inorgânicos tais como, por exemplo, cloreto de cálcio, cloreto de magnésio, cloreto de litio, cloreto de zinco, nitrato de magnésio e nitrato de alumínio e combinações destes.
Surpreendentemente, descobrimos que um certo número limitado de materiais são particularmente eficazes na libertação de ciclopropenos do complexo a- ciclodextrina usando apenas pequenas quantidades de água extraída de ar húmido. A presente invenção, nos seus vários aspetos, é estabelecida nas reivindicações acompanhantes.
De acordo com um primeiro aspeto, a presente invenção é, assim, uma composição compreendendo: a) um agente de encapsulação molecular no qual são encapsulados um ou mais ciclopropenos de fórmula: 3/16
R onde R é hidrogénio ou grupos alquil, alquenil, cicloalquil, cicloalquil alquil, fenil ou naftil substituídos ou não substituídos; onde os substituintes, quando presentes, são independentemente halogénio, alcóxi ou fenóxi substituído ou não substituído; e b) um ou mais materiais higroscópicos ou deliquescentes selecionados de um ou mais poliéteres, um ou mais polióis selecionados de um grupo constituído por glicerina, eritritol, xilitol, manitol, maltitol e sorbitol ou misturas do tipo. c) Opcionalmente, um ou mais substratos; e d) Opcionalmente, um ou mais adjuvantes;
Como usado aqui, todas as percentagens são percentagens por peso e todas as partes são partes por peso, salvo indicação em contrário, e são inclusivas e combináveis. Todos os rácios são por peso e todos os intervalos de rácios são inclusivos e combináveis.
Como usado aqui o termo "alquil" significa radicais de cadeia linear ou ramificada (C1-C20) que inclui, por exemplo, metil, etil, n-propil, isopropil, 1-etilpropil, n-4/16 butil, terc-butil, isobutil, 2,2-dimetilpropil, pentil, octil, octil e decilo. Os termos "alquenilo" e "alquinil" significam grupos (C1-C15) alquenil e (C3-C20) alquinil tais como, por exemplo, 2-propenil, 2-butenil, 3-butenil, 2-metil-2-propenil e 2-propinil. 0 termo "cicloalquilalquil" significa um grupo (C1-C15) alquil substituído com um grupo (C3-C7) cicloalquil tal como, por exemplo, ciclopropilmetil, ciclopropuletil, ciclobutilmetil e ciclopentietil. 0 termo "haloalquil" significa um radical alquil onde um ou mais dos átomos de hidrogénio foram substituídos por um átomo de halogénio. 0 termo "halogénio" significa Flúor, Cloro, Bromo e Iodo.
Numa realização da presente Numa realização preferida preferivelmente, R é metil. invenção R é (C1-C10) alquil. R é (C1-C4) alquil. Mais
Para propósitos desta invenção o termo "complexo" significa um agente de encapsulação molecular no qual é encapsulado um ciclopropeno. Agentes de encapsulação uteis incluem ciclodextrinas substituídas ou não substituídas, éteres coroa e zeólitos. Numa realização preferida da invenção o agente de encapsulação é a-ciclodextrina, β-ciclodextrina ou γ-ciclodextrina. Noutra realização preferida da invenção, particularmente quando o ciclopropeno é 1-metilciclopropeno, o agente de encapsulação é a-ciclodextrina. 0 agente de encapsulação preferido irá variar dependendo do tamanho do grupo R. Contudo, como um perito na área irá apreciar, qualquer ciclodextrina ou mistura de ciclodextrinas, polímeros de ciclodextrina, ciclodextrinas modificadas ou misturas destas podem ser utilizadas nos termos da presente invenção. Ciclodextrinas 5/16 são disponibilizadas por Wacker Biochern Invc., Adrian, MI ou Cerestar USA, Hammond, IN, como outros vendedores.
Os ciclopropenos aplicáveis a esta invenção são materiais conhecidos preparados usando o processo divulgado na Patente Americana n°. 5518988 e 6017849. Os complexos de agente de encapsulação molecular de ciclopropeno da presente invenção são preparados por contato do ciclopropeno com uma solução de suspensão espessa do agente de encapsulação molecular e isolando depois o complexo, de novo usando processos gerais divulgados na Patente Americana n°. 6017849.
No caso do 1-metilciclopropeno o gás é borbulhado através de uma solução de α-ciclodextrina em água através da qual o complexo primeiro precipita e é depois isolado por filtração.
Uma grande variedade de poliéteres, polióis ou misturas destes podem ser usados nas composições desta invenção. Os polióis podem ser selecionados de glicerina, eritritol, xilitol, manitol, maltitol e sorbitol. Os poliéteres incluem, por exemplo, polietileno glicol e polipropileno glicol e misturas destes. É frequentemente desejável incluir na composição um ou mais adjuvantes, tais como, por exemplo, extensores, ligantes, plastificantes, lubrificantes, surfactantes, agentes molhantes, agentes dispersores, aderentes, adesivos, antiespumante, espessantes e agentes emulsionantes. Tais adjuvantes comummente usados na arte podem ser encontra em John W. McCutcheon, Inc. publication Detergents and Emulsifiers, 6/16
Annual, Allured Publishing Company, Ridgewood, New Jersey USA.
Numa realização da presente invenção o complex é misturado com um ou mais poliéteres, um ou mais polióis ou uma mistura destes, opcionalmente com um adjuvante (por exemplo, um ligante tal como etilcelulose) e depois revestido numa camada num substrato tal como, por exemplo, papel ou película plástica. 0 substrato pode ser qualquer material no qual o complexo pode ser revestido e que não reaja com o complexo. 0 processo de revestimento pode ser por pressão ou facilitado por calor ou solventes. Qualquer processo de revestimento conhecido pelos peritos na arte poe ser usado para revestir o complexo em pó em substrato contando que o processo não degrada significativamente o complexo em pó, não causa libertação prematura do ciclopropeno, ou evita a libertação do ciclopropeno. Este substrato revestido pode depois ser usado como/ou colocado num envelope protetor ou sanduíche que podem ser feitos de uma variedade materiais permeáveis ao vapor tais como, por exemplo, papel de filtro ou plástico poroso tal como, por exemplo, Tyvek™ marca de material de proteção. Quando esta sanduíche é colocada num ambiente húmido, tal como o ambiente típico na armazenagem de flores, frutos e vegetais, o gás 1-metlciclopropeno é libertado. Contudo o sistema de administração desta invenção pode garantir libertação lenta de 1-metilciclopropeno, algumas realizações utilizam revestimentos finos e oferecem libertação relativamente rápida de 1-metilciclopropeno. Este mesmo processo é igualmente aplicável a outros complexos de agente de encapsulação molecular/ciclopropeno. 7/16 significa um 0 termo "ambiente húmido" ou "ar húmido" ambiente onde a humidade relativa é maior que 50%, preferível maior que 70%, e mais preferivelmente maior que 80%. Numa realização desta invenção a taxa de libertação de ciclopropeno do agente de encapsulação molecular com uma humidade relativa de 50% na presença e na ausência do material higroscópico ou deliquescente é igual mas com 80% de humidade relativa a taxa de libertação do ciclopropeno do agente de encapsulação molecular na presença do material higroscópico ou deliquescente é mais rápida do que na ausência do material higroscópico ou deliquescente. O termo "similar" significa na ordem de 20%; o termo "mais rápido" significa numa taxa mais de 20% superior.
As combinações descritas em cima podem ser colocadas em envelopes ou sanduíches de várias composições ou incluídas em sistemas de películas de multicamada. Numa realização, uma sanduíche é construída por uma camada superior e uma camada inferior, sendo pelo menos uma permeável a vapor. A sanduíche pode ser armazenada num contentor impermeável a vapor de água até antes de ser usado.
Em alternativa o próprio substrato revestido pode ser colocado num contentor impermeável a vapor de água até antes de ser usado. Tais contentores incluem, por exemplo, frascos, bolsas de folha seladas, sacos plásticos selados ou sacos polímeros selados, polímero microesferas, películas multicamadas e estruturas de polímero monolítico.
As composições desta invenção podem compreender de 0.001% a 99%, por peso, do complexo, 1% a 99.99%, por peso do 8/16 material higroscópico ou deliquescente, 0% a 99%, por peso, do substrato e 0% a 99%, por peso, de um ou mais adjuvantes. Numa realização as composições desta invenção compreendem: 1-metilciclopropeno/complexo a-ciclodextrina 0.01-95% Material higroscópico ou deliquescente 5-95% Substrato 0-94.94%
Adj uvante 0-50%
Noutra realização as composições desta invenção compreendem: 1-metilciclopropeno/complexo a-ciclodextrina 0.1-25%
Material higroscópico ou deliquescente 5-75%
Substrato 20-93%
Adjuvante 0-50%
Ainda noutra realização as composições desta invenção compreendem: 9/16 1-metilciclopropeno/complexo a-ciclodextrina 0.5-5%
Material higroscópico ou deliquescente 5-25%
Substrato 30-90%
Adj uvante 0-20%
Estes rácios irão mudar para diferentes ciclopropenos, diferentes agentes de encapsulação e diferentes materiais higroscópicos ou deliquescentes devido a mudanças no peso molecular, ciclopropeno captado pelos agentes de encapsulação e capacidade de absorção de água do material higroscópico ou deliquescente. Um perito na arte pode facilmente determinar os rácios ótimos para estas várias combinações.
Outra realização desta invenção é um método para administrar um composto ciclopropeno numa planta para inibir uma resposta de etileno na planta compreendendo o passo de contatar a composição desta invenção com água na presença da planta. Algumas realizações desta invenção são ilustradas pelos seguintes exemplos. 10/16
Nos seguintes exemplos, o complexo 1-metilcilopropeno/cx-ciclodextrina foi preparado de acordo com os métodos da patente Americana n°. 6017849.
Exemplo 1 - libertação de 1-metilciclopropeno num ambiente húmido
Uma mistura de: 0.31g de complexo 1-metilcilopropeno/cx-ciclodextrina 0.33g de sorbitol 0.47g de acetil tributil citrato 1.40g de etilcelulose e 7.50g de acetona foi revestida em papel. A acetona foi evaporada e o revestimento resultante foi determinado (por pesagem) ser 26g por metro quadrado ("m2").
Exposição deste papel revestido a 100% de humidade relativa num copo selado resultou em 90% da libertação esperada do 1-metilciclopropeno em 4 horas.
Exemplo 2 - Libertação de 1-metilciclopropeno num ambiente húmido. 11/16
Uma mistura de: 0.29g de complexo 1-metilcilopropeno/a-ciclodextrina 0.97g de polietileno glicol 0.97g de etilcelulose e 7.70g de acetona foi revestida em papel. A acetona foi evaporada e o revestimento resultante foi determinado (por pesagem) ser 22g por m2. Exposição deste papel revestido a 100% de humidade relativa num copo selado resultou em 90% da libertação esperada do 1-metilciclopropeno em 4 horas.
Exemplo 3 - Libertação de 1-metilciclopropeno num ambiente húmido.
Uma mistura de: 2.5g de complexo 1-metilcilopropeno/a-ciclodextrina e 97.5g de polietileno glicol foi revestido em papel. O revestimento foi determinado (por pesagem) ser 25g por m2. Este revestimento de papel foi ensanduichado entre revestimento adesivo de polipropileno e Tyvek™ material protetor. Exposição desta sanduíche 91% de humidade 12/16 relativa num copo selado resultou em 90% da libertação esperada do 1-metilciclopropeno em 2 horas.
Exemplo 4 - Libertação de 1-metilciclopropeno por humidade.
Uma mistura de: 2.5g de complexo 1-metilcilopropeno/a-ciclodextrina e 97.5g de polietileno glicol foi revestido em papel. 0 revestimento foi determinado (por pesagem) ser 25g por m2. Este revestimento de papel foi colocado num envelope de papel. Exposição deste envelope a 100% de humidade relativa num copo selado resultou em 90% da libertação esperada do 1-metilciclopropeno em 2 horas.
Exemplo 5 - Libertação de 1-metilciclopropeno por humidade
Uma mistura de: 2.5g de complexo 1-metilcilopropeno/a-ciclodextrina e 97.5g de polietileno glicol foi revestido em papel. 0 revestimento foi determinado (por pesagem) ser 25g por m2. Este revestimento de papel foi ensanduichado entre folhas de filtro de papel. Exposição desta sanduíche a 100% 13/16 de humidade relativa num copo selado resultou em 90% da libertação esperada do 1-metilciclopropeno em 2 horas.
Exemplo 6 - Libertação de 1-metilciclopropeno por humidade
Uma mistura de: 2.5g de complexo 1-metilcilopropeno/a-ciclodextrina e 97.5g de polietileno glicol foi revestido em papel. 0 revestimento foi determinado (por pesagem) ser 25g por m2. Este revestimento de papel foi ensanduichado entre folhas de material protetivo Tyvek™. Exposição desta sanduíche a 100% de humidade relativa num copo selado resultou em 90% da libertação esperada do 1-metilciclopropeno em 2 horas.
Exemplo A (comparativo) - Libertação de 1-metilciclopropeno por humidade
Uma mistura de: 2.5g de complexo 1-metilcilopropeno/a-ciclodextrina 5g de cloreto de cálcio 92.5g de lactose foi comprimida em aproximadamente 0.275g wafers de face plana com diâmetro de 0.50 polegadas usando 14/16 uma pressão de compressão de 1800 libras. Exposição desta tablete a 90% de humidade relativa num copo selado resultou num máximo de apenas 42 a 45% da libertação esperada de 1-metilciclopropeno em 6 a 7 horas.
Exemplo B (comparativo) - libertação de 1-metilcilopropeno por humidade
Uma mistura de: 2.5g de complexo 1-metilcilopropeno/a-ciclodextrina 5g de cloreto de cálcio 92.5g de lactose foi comprimida em aproximadamente 0.275g wafers de face plana com diâmetro de 0.50 polegadas usando uma pressão de compressão de 1800 libras. Exposição desta tablete a 100% de humidade relativa num copo selado resultou num máximo de apenas 52 a 58% da libertação esperada de 1-metilciclopropeno em 6 a 7 horas.
Lisboa, 30 de Maio de 2013 15/16
REFERÊNCIAS CITADAS NA DESCRIÇÃO
Esta lista de referências citadas pelo Titular tem como único objectivo ajudar o leitor e não forma parte do documento de patente europeia. Ainda que na sua elaboração se tenha tido o máximo cuidado, não se podem excluir erros ou omissões e a EPO não assume qualquer responsabilidade a este respeito.
Documentos de Pedidos de Patente citadas na descrição
US 5518988 A US 6017849 A US 6426319 B 16/16

Claims (9)

  1. Reivindicações 1. Uma composição compreendendo: a) um agente de encapsulação molecular no qual é encapsulado um ou mais ciclopropenos de fórmula:
    R onde R é hidrogénio ou grupos alquil, alquenil, cicloalquil, cicloalquil alquil, fenil ou naftil substituídos ou não substituídos; onde os substituintes, quando presentes, são independentemente halogénio, alcóxi ou fenóxi substituído ou não substituído; e b) um ou mais materiais higroscópicos ou deliquescentes selecionados de um ou mais poliéteres, um ou mais polióis selecionados de um grupo constituído por glicerina, eritritol, xilitol, manitol, maltitol e sorbitol ou misturas do tipo.
  2. 2. A composição da reivindicação 1 onde R é (Ci-Cg) alquil.
  3. 3. A composição da reivindicação 1 onde R é metilo. 1/2
  4. 4. A composição da reivindicação 1 onde o agente de encapsulação molecular é uma ciclodextrina ou uma mistura de ciclodextrinas.
  5. 5. A composição da reivindicação 1 onde o agente de encapsulação molecular é uma α-ciclodextrina.
  6. 6. A composição da reivindicação 1 compreende adicionalmente: a) um ou mais substratos; ou b) um ou mais adjuvantes; ou c) uma ou mais substratos e um ou mais adjuvantes.
  7. 7. Um artigo de fabrico compreendendo a composição da reivindicação 1 fechado num contentor impermeável a água.
  8. 8. Um método para libertar um ciclopropeno da composição da reivindicação 1, compreendendo o passo de contatar a composição com ar húmido.
  9. 9. Um método para administrar o composto ciclopropeno numa planta para inibir a resposta de etileno na planta, compreendendo o passo de contatar a composição da reivindicação 1 com ar húmido na presença da planta. Lisboa, 30 de Maio de 2013 2/2
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