TW200469B

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Publication number: TW200469B
Application number: TW080108852A
Authority: TW
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1990-12-12
Filing date: 1991-11-09
Publication date: 1993-02-21
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Description

^00469 Λ 6 Β6 經濟部屮央標準局貝工消t合作社印製五、發明説明（i ) 本發明偽關於新穎之經取代嘧啶基醛胺肟，其製法與製法中之新穎中間體及其作為農藥，特別是殺真菌劑，之用途。自文獻（參考，Ann. Chim.(巴黎）5 (1 960), 351 -379-述於化學摘要56(1962), 5961-5 962)中得嘧啶- 2-醯胺肟為已知。然而，並未掲示有關此化合物之生物性質。某些殺真菌的活性肟例如，cc-(4-甲基苯磺醯基） -0-(4-甲基-苯磺醯基-胺羰基）-2,6-二氛-苯醛肟及α -(4-甲基苯磺醯基）-0-(4-甲基-苯基胺羰基）-2,6-二氣苯醛肟（詳，EP-A 205,076), α-(4-氯-苯磺醯基）-〇- 環己基胺羰基-2,6-二氢苯醛肟（詳，EP-A 281,90 1 ), cc - (4-氯-苯磺醯基）-0-乙氧基羰基-吡啶-3-醛肟及α -(4-甲基-苯礎醯基）-0-乙氧基羰基-6-甲基-Btt啶-2-醛肟（詳，EP-A 2 36.897)以及α (4-甲基-苯磺醯基（-6-甲基-吡啶-2-醛肟，α - (4-氛-苯磺醛基）-吡啶-4-醛肟和 α-苯磺趦基-6-甲基吡啶-2-醛肟（詳，ΕΡ-A 236,919) 皆為己知。然而，這些化合物之作用於低量應用時並不 (完全令人谋意。新穎之通式（I)之绖取代嘧啶基醯胺肟 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂' 線. 本紙張尺度逍用中as家標準(〇15)中4規格(210x297公龙) 五、發明説明<2 )

Λ 6 η 6 其中， R1 , R2 , ft3為相同或不同且代表氫，鹵素’烷基’鹵代烷基烷氧基烷基，烷氧基，鹵代烷氧基，烷氧基烷氣基，烷硫基，烷基胺基或二烷基胺基，亦可為這些基中二者 R1及R2或R2及R3—起代表烷二基， A代表烷二基且 A「代表分別經選擇取代之芳基或雜芳基，現已被發現。再者，已發現新穎之式（I)化合物可由通式（II)之嘧啶基醯胺肟而製得 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) r 裝· 訂- 線- 經濟部屮央揲準局员工消费合作社印製

nh2 其中 R1 , R2 , R3爲相同或不同且代衷氫，卤素，^，鹵代^，烷基 -4 ~ 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格（210x297公埂) ^00469 Μ 五、發明説明3() 烷基，烷氧基，鹵代烷氧基，烷氧基烷氧基，院硫基，烷基胺基或二烷基胺基，亦可為這些基中二者 R1及R2或R2及R3—起代烷二基，與通式（III)之院化劑反應， X-A-Ar (III) 其中經濟部屮央標準局貝工消货合作社印製 A代表烷二基且 Ar代表分別經選擇取代之芳基或雜芳基，且 X代表鹵素，若適當於一酸接受劑存在下及若適當於一稀釋劑存在下 0 新穎之式（I)經取代嘧啶基醯胺肟顯示一作為農藥之有效作用，特別是作為殺真菌劑，且某些範圍亦可作為殺昆蟲劑。令人驚訝地，式（I)之新頴化合物顯示已知化合物 α - (4-甲基苯磺醯基）-0-(4-甲基-苯磺醛基-胺羰基）-2,6-二氯-苯醛肟及〇(-(4-甲基苯磺醱基）-0-(4-甲基-苯基羰胺基）-2,6-二氮苯醛肟（詳，ΕΡ-Α 205,076),« -(4-氮-苯磺醯基）-〇-環己基胺羰基-2,6-二氣苯醛肟（詳 .ΕΡ-Α 281,901 ), α-(4-氯-苯磺醯基）-〇_乙氣基羰基 -nttq^-3-薛Β及a - (4 -甲基-苯礙酷基）_〇_乙氧基毅基 -6-甲基-吡啶-2-醛肟（詳，ΕΡ-Α 236.897)以及α - (4-甲基.-苯碌IS基（-6 -甲基-批症-2-轻肖弓，α - (4 -氛-苯磁酷 5 各紙張尺度逍用中® Η家標毕（CNS)甲4規格(210X297公龙） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 装· 訂* 200469 Λ 6 Η 6 五、發明説明（4 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 基）-吡啶-4-醛肟和ct-苯磺醯基-6-甲基吡啶-2-醛肟（詳，EP-A 236，919)。較佳之取代基將披說明於下列原文：於通式中之院基，其本身或於化合物基如，烷氣基，烷硫基或烷基胺基，分別代表較佳為1至6 ,持別為1至4錮磺原子之直鍵或支鐽烷基。下列可由實例中提及：甲基，乙基，正-及異-丙基，正異另-及特-丁基。於通式中之鹵代烷基，於自身或化合物基中如，窗化烷氧基，分別代表直鏈或支鏈鹵代烷基，較佳為1至 6値磺原子及1至13掴鹵原子，較佳為氟或氛原子，持別是1至4値碳原子及1至9値鹵原子。下列可由實例中提及 :氣甲基，氣甲基，二氣甲基，二氛甲基，三氟甲基，三氛甲基，氯氟甲基，氱二氣甲基，氣二氛甲基，氣乙基，二氣乙基，三氣乙基，四氟乙基，氛乙基，二氣乙基，三氣乙基，氯氟乙基，氣二氣乙基，氣三氟乙基，氣丙基，氣丙基，氟丁基及氯丁基。經濟部屮央標準局β工消费合作社印製於通式中之烷二基分別代表直練或支鏈之烷二基，較佳為1至5 ,特別為1至4 ,個硝原子。下列可由賁例中提及：甲-1 , ；1 -二基（亞甲基），乙-1 , ；!-二基（亞乙基），乙-1,2-二基（二亞甲基），丙-1,卜二基（亞丙基），丙 -1,2-二基，丙-1,3-二基及丁 -1,4-二基。於通式中之鹵素代表氟，氱，溴或碘，較佳為氟，本紙張尺度逍用中國國家標準（CHS) «Ρ4規格（210x297公货） 00469 00469 經濟部中央標準局Μ工消费合作社印製 Λ 6 Η 6 五、發明説明（5 ) 氨或溴，特別是氟或氣β 於通式中之芳基代表苯或萘基，特別是苯基。於逋式中之雜芳基較佳為代表5 -節或6 -節，經選擇的苯並-稠和之具至多3値氮原子之芳香族雜環，及/或 ,經選擇之氧或硫原子，持別是呋喃基，噻嚕基，吡咯基，吡唑基，眯唑基，三唑基，噁唑基，苯並噁唑基，異噁唑基，噻唑基，苯並三唑基，噁二唑基，噻二唑基 ,吡啶基，嘧啶基及三哦基。芳基取代基及雜芳基取代基可較佳地選自包含鹵素，氰基，羧基，硝基，苯基，分別為較佳具至多4値磺原子之直鐽或支鐽之烷基，烷氣基，烷硫基或烷氣羰基 ,較佳具3或4個磺原子之烷二基，較佳具1或2個碩原子之亞烷二氣基，分別為較佳具分別至多4値磺原子及較佳具至多9個鹵原子之直鐽或支鐽之鹵代烷基，鹵代烷氧基或鹵代烷硫基，較佳具1或2値磺原子及較佳具至多 4痼鹵原子之鹵代亞烷二氧基，或選擇地含有上述芳基取代基及雜芳基取代基之苯氧基。持別地，芳基取代基及雜芳基取代基其可選自包含氟、氯、溴、氟基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲氣基羰基、乙氧基羰基、三氟甲基、三氟甲氣基、三氣甲硫基、亞甲二氣基、伸乙二氣基、二氟亞甲二氣基、三氣伸乙二氧基、四氣伸乙二氧基、氛三氟伸乙二氧基者，或 -7 - 本紙張尺度逍用中國S家標準（CNS) Τ4規格（210x297公龙） (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝-

e〇〇46B Λ 6 Π 6 經濟部屮央橾準局员工消#合作社印製五、發明説明fe ) 選擇地含有上述芳基取代基及雜芳基取代基之苯氣基。式（I)提供了本發明經取代之嘧啶基醒胺肟之一般定義。較佳之式（I)化合物為其中 R1 代表氣、齒素、Ci - C4 _院基，Ci - C4 _齒代院基， Ct -c2 -烷氧基G -c2 -烷基，Ci -C4 -烷氧基，G -c4 -鹵代烷氣基，Ci-Cz-烷氣基Ci-Cz-烷氣基，c4 -院胺基或二~{Cl -C2_院基）-胺基， R2 代表氫，齒素，Ci -c4 -烷基，Ci -C4 -齒代烷基或Ci -C4 -烷氧基，或與R1或R3 —起代表三亞甲基或四亞甲基， R3 代表氫，鹵素，G -C4 -烷基，Q -C4 -鹵代烷基或C, _ C4 -齒代院氣基， A 代表Ci -C5 _院二基及 Ar 代表分別經選擇取代之苯基或萘基，或代表經選擇取代及/或經選擇苯並-稠合之具至多3個氮原子及 /或，選擇地，一個氣或硫原子之5-節或6-節雜環，其取代基較佳為選自包括鹵素，氡基，羧基，硝基，苯基，分別為具有至多4個碩原子之直鍵或支键之烷基，烷氣基，烷硫基或烷氣基羰基，具3或 4個磺原子之烷二基，具1或2個磺原子之亞烷二氧基，分別具有至多4個磺原子及至多9値鹵原子之直鐽或支鍵之齒代烷基，鹵代烷氧基或鹵代烷硫基， ___- « - __ 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公度） (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· 訂' ^〇04〇9 Λ 6 Η 6 經濟部屮央標準局员工消赀合作社印製五、發明説明（7 ) 具1或2倨硪原子及至多4傾鹵原子之鹵代亞烴二氧基，或苯氣基，其可經選擇地含有上述芳基及雜芳基之取代基。特別佳之式（I)化合物為，其中 R1 代表氫，氤，氛，溴，甲基，乙基，三氣甲基，氛甲基，甲氧基甲基，甲氧基，乙氧基，二氟甲氧基 ,2,2,2-三氟乙氣基，2-甲氣基-乙氣基，甲硫基 ,甲胺基，乙胺基或二甲基胺基， R2 代表氫，氣，氯，溴，甲基，三氟甲基或甲氣基， R3 代表氫，氟，氛，溴，甲基，乙基.丙基，三氟甲基，氮甲基，甲氧基，乙氧基或二氟甲氧基， A 代表甲-1,卜二基（亞甲基），乙-1,1-二基（亞乙基 )或乙-1,2-二基（二亞甲基），及 Ar 代表分別經選擇取代之苯基，萘基，呋喃基，噻嗯基，吡咯基，吡唑基，眯唑基，三唑基，噁唑基，苯並噁唑基，異噁哇基，噻唑基，苯並三唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，嘧啶基或三瞟基，其取代基可選自，特別是包括氟，氣，溴，氰基，苯基，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲氣基羰基，乙氣基羰基，三氟甲基，三氣甲氧基，三氟甲硫基，亞甲二氧基，伸乙二氣基，二氟亞甲二氣基，三氟亞甲二氣基，四氣伸乙二氧基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂線· 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS)肀4規格(210x297公垃） 00469 Λ 6 13 6 五、發明説明（8 ) ，氣三氟伸乙二氣基，或選擇地含有上述芳基及II 芳基之取代基之苯氣基。芳基及/或雜芳基可較佳地被分別相同或不同之取代基單至五取代，待別是單至四取代及更待別是單至:Ξ 取代。若，例如，以4,6-二甲基一嘧啶-2-脲肟及3,4-二氛-苄基氛做為起始物質，則根據本發明於製備方法中之反應過程可由以下來表示： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

泉經濟部屮央樑準局β工消费合作社印製根據本發明製備式（I)化合物之方法中，式（II)提供嘧啶醯胺肟之一般定義做為起始物質。於式（11)中，R1、R2及R3較佳或特別佳地具有根據 -10 ~ 本紙張尺度边用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公;li·) Λ 6 B 6 五、發明説明（9 ) 本發明上述所定義式（I)化合物中R1 , R2及R3為較佳或持別佳之定義。以下述及者可做為式（II)之起始物質之例：嘧啶-2-脲肟，4-甲基5-甲基4,5-二甲基-, 4,6-二甲基4,5,6-三甲基-，4-甲氣基5-甲氣基 -，4-甲氧基-6-甲基4-甲氧基-5-甲基5-甲氧基 -4-甲基，4,6-二甲氣基，4-甲氧基-6-乙基4-乙氧基-6-甲基4-甲氧基-6-三氣甲基，4,6-二乙氧基-及雙-4,6-二氣甲氧基-嘧啶-2-脲肟。除了嘧啶-2 -脲肟（嘧啶-2 -醯胺肟，-(11) , R1 = R2 = R3=H-詳，Ann· Chim.(巴黎）5 (1960), 35 卜 379)外，式（II)起始物質為新穎並為本發明之一部分。新穎之式（II)嘧啶醯胺肟之獲得係由通式（IV)之氰基嘧啶

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝<

經濟部屮央標準局資工消t合作社印M 其中， R1 , R2及R3具上述定義，與羥基胺或其加合物，如，羥基氮化銨，若適當於酸接 -11 - 本紙張尺度边用中國國家標準(CNS) ΐ 4規格（210X297公釐) 經濟部屮央標準局A工消t合作社印製 2〇〇_Λ 6___ 五、發明説明（10) 受劑，如碩酸鈉，存在下，及若適當於稀釋劑，如乙醇及水存在下，於溫度介於20 υ及100 υ間，加以反應。於式（IV), R1, R2及R3較佳或特別佳地具有根據本發明上述所定義式（I)化合物中R1, R2及R3為較佳或特別佳之定義。以下述及者為式（m化合物之例： 4,5-二甲基-,4.6-二甲基-,4,5,6-三甲基-,4_ 甲氧基5-甲氧基-，4-甲氧基-6-甲基4-甲氧基 -5-甲基-,5-甲氣基-4-甲基4,6-二甲氣基4-甲氧基-6-乙基4-乙氧基-6-甲基-，4-甲氧基-6-三氣甲基4,6-二乙氣基-及雙-4,6-二氟甲氧基-嘧啶-2-腈 Ο 式（IV)之氰基嘧啶為已知及/或可藉已知方法製備 (詳，Beilstein E III/IV,卷 25, 783-791, Monatshefte Chemie 87 (1956), 526-546； Chem. Pharm. Bull. 6 (1958), 633-638)。根據本發明製備或（I)化合物之方法中，式（III)提供一烷化劑之一般定義並進一步做為起始物質。於式（III), A及Ar較佳或特別佳地具有根據本發明上述所定義式（I)化合物中A及Ar為較佳或待別佳之定義 ;X代表氣、氯，溴或碘，較佳為氣為溴。可提及之式（III)起始物質之例為： -12 - (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝- 線- 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(21〇Χ297公龙) ^36 ^36 經濟部屮央橾準局A工消t合作杜印製 200463 五、發明説明（11) 苄基氯，卜苯基-及2-苯基-乙基氛，2-氟3-氟 ,4-氟-，2,4-二氟，2,6-二氣-及3,4-二氟-苄基氯， 2-氛 3-氣4-氛2,4-二氯2,6-二氯-及3,4-二氯苄基氯，2-溴-,3-溴-及4-溴-苄基氱，4-氰基，苄基氛，2-甲基3-甲基4-甲基，2,3-二甲基-, 2,4-二甲基 2,6-二甲基2,5-二甲基3,4-二甲基-及2,4,6-三甲基-苄基氛，2-甲氣基3-甲氣基 4-甲氣基-及3,4-二甲氣基-苄基氣，3-甲氣基羰基-及 4-甲氧基羰基-苄基氣，2-三氟甲基3-三氟甲基-及 4-三氟甲基-苄基氯，4-三氣甲氣基-及4-三氟甲硫基_ 苄基氛，3,4-亞甲二氧基苄基氛，4-苯氣基-及3-苯氧基-苄基氛，1-氣甲基-及2-氯甲基-萘，以及相應之溴烷化合物。式（III)之起始物質為合成中之已知化學品。根據本發明製備新穎之式（I)化合物的方法較佳為使用稀釋劑進行。適合之稀釋劑為所有之惰性有機溶劑、這些較佳者包括脂族及芳香族；經選擇被鹵化之烴類，如，戊烷，己烷，庚烷，環己烷，石油醚，汽油，石油英，苯，甲苯，二甲苯，二氛甲烷，二氨乙烷，氛仿，四氯化碩，氣化苯及郜-二氣苯；醚，如二乙醚及二丁醚，乙二醇二甲醚及二乙二醇二甲醱，四氫呋喃及二噁烷，酮，如丙酮，甲乙酮，甲基異丙掘及甲基異丁酮； -13 - 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS)甲4規格(210x297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝< __1362〇〇你 A 6 經濟部屮央橾半局员工消费合作社印製五、發明説明（12) 酯，如乙酸甲酯及乙酸乙酯；腈，如乙腫及丙腈；醛胺，如二甲基甲醯胺，二甲基乙醯胺及N-甲基-吡咯烷酮以及二甲基亞砚，四亞甲基碾及六甲基磷三醯胺。可用於本發明方法中之酸接受劑為所有習知可用於此類反應之酸-結合劑。下列較為適合：鹼金屬氫化物及鹼土金靥氫化物，如氫化鋰，氫化鈀，氫化鉀及氫化鈣；_金屬氫氧化物及鹺土金羼氳氣化物，如氫氣化趣，氫氣化鈉，氫氣化鉀及氫氣化鈣；鹼金靥磺酸S,錄金屬磺酸氫鹽，驗土金屬碩酸鹽及鹼土金屬碩酸氫鹽，如硝酸鈉，碩酸鉀，碩酸氫鈉及碩酸氫鉀，以及磺酸舒 ,鹾金屬醋酸鹽，如醋酸鈉及醋酸鉀，鹼金屬醇鹽，如甲醇鈉，乙醇銷，丙醇鈉，異丙醇鈉，丁醇鈉，異丁醇納，特-丁醇鈉，甲醇鉀，乙醇鉀，丙醇鉀，異丙醇鉀 ,丁醇鉀，異丁醇鉀及持-丁醇鉀；再者鹼性之氮化物，如三甲基胺，三乙基胺，三丙基胺，三丁基胺，二異丁基胺，二環己基胺，乙基二異丙基胺，乙基二環己基胺，Ν,Ν-二甲基苄基胺，Ν,Ν-二甲基-苯胺，吡啶，2-甲基-3-甲基-,-4-甲基2,4-二甲基2,6-二甲基 2-乙基，4-乙基-及5-乙基-2-甲基-U比啶，1,5-二氣雙璟-[4,3,0]— 壬-5-稀（DBN), 1,8 -二氮雙環-[5.4.0 ]-十一 -7烯（DBU)及1,4-二氮雙環-[2,2.2]-辛烷 (DABC0)〇 -14 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 線· 本紙張尺度边用中國國家標準(CNS) Τ4規格(210x297公¢) 200409 Λ 6 Η 6 經濟部屮央標準局员工消t合作社印製五、發明説明（13) ' 進行本發明之方法時，反應溫度可於一實質範圍内變化。一般而言，本方法係於溫度介於〇·〇及150t：間，較佳為於溫度20至120它間，加以進行。稂據本發明之方法一般偽於常壓下進行。然而，其亦可於增壓或減壓下進行之。進行本發明之方法時，分別所需起始物質之置通常使用大約等莫耳量。然而，兩份之一亦分別可以較過量使用。一般來說，反應偽於一酸接受劑存在下於適當之稀釋劑中進行，且反應混合物於特定所需之溫度下攪拌幾小時。本發明之進行偽分別以習知方法加以實施。根據本發明之活性化合物表現有效的生物作用並能. 實際地用來對抗有害生物。此活性化合物較佳為用於植物保護劑，特別足作為殺真菌劑。用於植物保護方面之殺真菌劑偽用以抵抗根腫菌纲，卵菌纲，壺菌绢，接合菌綱，子囊菌綱，擔子菌綱及半知菌纲。用於植物保護方面之殺菌劑m用以抵抗假單胞菌、根瘤菌、腸桿_、棒桿菌及鏈徽菌。以下提及某些屬於前列各類真菌及細菌之病因性徹生物作為例子，但並非用以限制：黃單胞菌屬，例如，野油菜黃單胞菌及水稻黃單胞菌；假單胞菌屬，例如，流淚假單胞菌及丁香假單胞菌 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝_ 線. 本紙張尺度逍用中困國家標準（CNS)甲4規格（210x297公龙） ;0046 ;0046 經濟部屮央標準局Α工消费合作社印製 Λ 6 13 6 五、發明説明（14) ;腐徽羼，例如，终極腐徵；疫徽，例如，致病疫嫌；假箱徽屬，例如，葎草假箱徽或古巴假箱徽，單軸徽屬，例如，蕕萄生單軸徽；霜撇屬，例如，碗豆霜徽或芸苔箱徽，白粉菌鼷，例如，禾白粉菌；單絲殼屬，例如，蒼耳單絲殼；叉絲單囊殼屬，例如，白叉絲單囊殼；黑星菌屬，例如，蘋果黑星菌，核腔菌屬，例如，圓核腔菌或麥類核腔菌（分生孢子型式：Drechslera, syn:長採抱屬）；旋抱腔菌屬，例如，未旋孢腔鬮（分生孢子型式 :Drechslera, syn:長蠕孢靥）；單胞轉菌屬，例如，抚頭單胞綉菌；柄綉菌屬，例如，隱匿柄銹菌；腥黑粉菌屬，例如，小麥網腥黑粉菌，；黑粉菌颶，例如，裸黒粉菌或燕麥散黑粉菌；薄膜革菌屬，例如，佐佐木薄膜革菌；Pyricularia屬，例如，稻熱病菌；鐮孢徽靥，例如，大刀鐮孢徽；葡萄孢屬，例如，灰葡萄孢，殼針孢屬，例如，穎枯殼針孢；小球腔菌屬，例如，穎祜小球腔菌，尾孢屬，例如，變灰尾孢，鏈格孢屬，例如，芸若鍵格抱；小假尾孢屬，例如，Pseudocercosporella herpotrichoieds〇本活性化合物於用以抵抗植物疾病所需濃度下對植物之良好忍受性使其可治療植物體之地面以上部位，植物繁殖地下莖與種子，以及土壤。特別地，根據本發明之式（I)化合物具有效的保護 -16 - 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS)'fM規格（210x297公龙） (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 装- 線- 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 ώ004〇9 Λ 6 ____13 6_ 五、發明説明（15) 作用對抗黑星g靥，例如對抗蘋果上之蘋果黑星菌，對抗旋孢腔菌靨，例如對抗大麥上之未旋孢腔菌，及對抗核腔菌颶，例如對抗大麥上之圓核腔菌。一有效作用亦可由對抗稻上之稻熱病菌而觀察得到。對於某些範圍，其它真菌植物之有害生物，例如，於殼物上之未白粉菌、雪腐鐮孢及穎枯殼針孢，以及動物之有害生物，例如昆蟲及酵母g,亦可被式（I)化合物加以抵抗。視其痼別物理及/或化學性質而定，本活性化合物可轉變成習知配方例，如溶液，乳濁液，懸浮液，粉末，泡沫，糊劑，粒劑，濕剤，於聚合物質及於用於種子之塗覆組成物中之極細膠囊，以及ULV冷霧配方。這些配方係依己知方式加以製造，例如，混合活性化合物與瑱充劑，卽液態溶劑，壓力下之液化氣體，及/或固態載劑，選擇地使用界面活性劑，即乳化劑及/或分散劑，及/或泡沫形成劑。於使用水作為填充劑時，亦可使用，例如，有機溶劑作為輔助溶劑。適當之液態溶劑主要有：芳族類，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氮化芳族類或氣化脂族烴，如氣苯，氣乙烯或二氣甲烷，脂族烴，如環己烷或石擷，如礦物油餾份，醇類，如丁醇或乙二醇以及其_與酯類，酮類，如丙酮，甲乙酮，甲基異丁基酮或環己酮，強極性溶剤，如二甲基甲醯胺及二 -17 - 本紙張尺度边用中a國家標準（CHS)甲4規格（2丨0X297公龙） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) f 裝< 經濟部屮央標準局员工消赀合作社印製 2〇046δ Λ 6 __Β_6 五、發明説明《8 ) 甲基亞碩，以及水。液化氣體焴充劑或載劑意指於常溫常壓下為氣態之液體，例如，氣溶腰推進劑，如鹵化煙以及丁烷，丙烷，氮及二氣化碩。適當之固態載劑有：例如，地表天然礦物，如高嶺土，黏土，滑石，白堊，石英，美國活性白土，蒙特土或矽藻土，及地表合成播物，如高度分散之硅石，礬土及矽酸鹽。用於粒劑之適當固態載劑有：例如，壓碎及分割之天然礦物，如方解石，大理石，浮石，海泡石，及白雲石，以及無機與有機粉之合成顆粒，和有機物質如木屑,椰子殼，玉米穗軸及菸草莖之顆粒。適當之乳化及/或泡沫形成劑有：例如 ,非離子性及陰離子性乳化劑，如聚氣化乙烯-脂肪酸酯，聚氣化乙烯脂肪醇_，如烷基芳基聚乙二醇醚，院基磺酸酯，烷基硫酸酯，芳基磺酸酯以及白朊水解産物。適當之分散劑有··例如，木質素亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。可於配方中使用黏箸劑，如羧甲基纖.往素及天然與合成之粉狀粒狀或格子狀聚合物，如阿拉伯媵，聚乙烯醇及聚乙烯乙酸酯，以及天然磷脂，如腦磷脂與卵礤脂，及合成磷脂。其他添加割可為礦物及植物油。可使用著色劑，例如無機色料，如氣化鐵，氣化鈦及普魯士藍，及有機染料.如茜素染料，偶氤染料及金屬鈦花靑染料，以及使用痕量營養素，如鐵.錳，硼，铜 -18 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 線· 本紙張尺度逍用中國Η家標準(CNS)甲4規格(210><297公埂) 經濟部屮央標準局员工消贽合作社印製 200460 Λ6 _136_ 五、發明説明《7 ) ，鈷，鉬及鋅鹽。配方一般含有0,1至95重量百分比活性化合物，較佳為0 · 5至90%。根據本發明活性化合物可以與其他已知活性化合物 (如殺真菌劑，殺昆蟲劑，殺蜞劑及除草劑）混合物，及以與肥料及生長諏節劑之混合物存在於配方中。本活性化合物可如此直接使用或以其配方型式或製自這些配方之使用型式（如立即用溶液，懸浮液，可濕粉末，糊劑，可溶粉末，屑末及粒劑）加以使用。它們

I 傺依習知方式，例如，經水涯，漬灑，噴镙，撒佈，粉撒，泡沫施加，掠拭等，加以施用。亦可經超低體積方法施用本活性化合物或將活性化合物配方或活性化合物本身注入土壤中。亦可處理植物之種子。於處理植物體部份時，活性化合物於使用型式中之濃度可於大範圍内變動，一般，俱介於1至0.0001重量百分比，較佳為0.5至0.001重量百分比之間。於處理種子時，活性化合物之量一般需為每公斤種子0.001至50克，較佳為0.01至10克。為處理土壤，於作用地點需0.00001至0.1重量百分比，較佳為0.O001至0.02重量百分比之活性化合物濃度 0 -19 - 本紙張尺度通用中國困家標準(CNS)甲4規格(210父297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂- 200469 Λ 6 13 6 五、發明説明（W) 靱備啻例啻例1 :严2

-装· 經濟部+央標準局貝工消t合作社印製

將2,5克（15毫莫耳）之4,6-二甲基-嘧啶-2-脲肟， 2,82克（15毫莫耳）之3-甲氣基-苄基氣，2.07克（15毫契耳）之磺酸鉀及50毫升的乙腈混合物加以攪拌並緩和地回流14小時。接著將混合物冷卻至室溫並過濾，且於一真空水S浦下濃縮濾液。以石油醚报拌殘留物進行再结晶，並以空吸過濾分離出結晶産物。得到熔點83C之3.7克（理論上之86¾)之鄰- (3-甲氣基-苄基）-4,6-二甲基-嘧啶-2-脲肟。其它式（I)化合物之實例可依類似實例1及本發明製法之一般敍述來製備，其列於下表I -20 - 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公逄）灯線 00469 五、發明説明（丨9) 表式（I)化合物之實例 ΗΗ- Λ 6 η 6 R* R2

rc N-0-A-Ar R' 工）貫例 R1 R2 R3 A 號碼物理數據 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 2 H OCH3 Η CH. 3 H 〇CH3 H CH2

Br 娜：138°C 熔點.：121° C 裝· 4 CH3 H OCH3 CH2

//^n3 H3 (油） CH- 線· 5 CH3 CH3 CH3 CH2

熔點：152° C

Cl

熔點：115° C 經濟部中央標準局Μ工消费合作社印製 ch3 2 i 本紙張尺度逍用中困Η家標準（CNS)甲4規格（210x297公货) Λ 6 Β 6 五、發明説明（20) 實例· R1 R2 R3號碼

A 物理數據 7 CH3 CH3 CH3 CH-

-Q

熔點：93° C

Br CH3 CH3 CH3 CH- -Q 熔點：94° C CH, 9 CH3 CH3 CH3 CH2

熔點： ch3 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) 10 CH3 CH3 CH3 CH2 11 CH3 CH3 CH3 CH2

熔點：W3°C 熔點：111°C 裝.

12 CH， H 13 〇ch3 ch2 〇CH3 H 〇CH3 CH2 -o CF3

熔點：114° c (油）

14 CH3 CH3 CH3 CH2CH2 y 熔點：105。C 線. 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 15 CH3 h CH3 CH2 16 CH3 H CH3 CH: 本紙張尺度逍用中國困家標準（CNS)T4規格（210x297公货)

k 熔點：1 12e C 5,3Q*) Ο Ο 4· Λ 6 Π 6 五、發明説明（2丨） II -Rl R2 r3 a 物理數據經濟部中央標準局貞工消t合作社印製 17 ch3 H ch3 ch2 18 ch3 H ch3 . ch2 19 ch3 H ch3 ch2 20 ch3 H ch3 ch2 21 ch3 H ch3 ch2 22 ch3 H ch3 ch2 23 ch3 H ch3 ch2 24 ch3 H ch3 ch2 25 ch3 H ch3 ch2 26 ch3 H ch3 ch2 Cl Cl Cl

1 (油·） 1 熔點」121° C (請先閲讀背而之注意事項再塡寫本頁) -<1 =5,35本）裝- CF- ,/ JCH3 =5,29c)

溶點：122° C 訂_ 線_

F //

23 - 本紙56·尺度逍用中囷國家標準（CNS)肀4規格（210x297公没)

熔點：5 9° C S = 5,26*) 〇-f~S \_ / δ = 5,21*) 2 5,30*) 2〇〇4u ί·：α Λ 6 13 6 五、發明説明（22) II Rl. r2 r3 a

Ar 物理數據

27 CH3 H CH^ CH -c 3 ， ^_// Cl

熔點：101°C 28 CH3 H CH3 CH2 熔點

77° C

Cl (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

29 CH3 H CHq CH 3 un2

〇CF3 ό = 5,29 本） 3。 CH^ H CH3 CH2 - cf3 S = 5,34») 裝· 31

ch3 H ch3 ch2 // 〜r3 Cl

熔點：127qC Cl o- 32 CH3 H OCH3 CH2 -Y™ 5,28^ 線·

33 CH3 H OCH3 CH 經濟部中央橾準局只工消费合作社印製 34 35 2 V-// Cl 5,40»：) ch3 h ch3 h och3 ch2 ch3 ch2

Cl

Cl 一 - 本紙張尺度逍用中a困家標準（CHS)甲4規格（210x297公龙) 5,24*)

溶點：81。C ;〇〇4 辟 Λ 6 η 6 五、發明説明 .貫例.R1 R2 R3 A 號碼

Ar 物理數據 36 CH3 Η CH3 CH2

熔點：85° C 37 CH3 H OCH3 CH2

87。C (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) 38 CH3 H CH3 CH2 (油）裝· 39 CH3 H CH3 CH2 ('i出〇- 訂

40 ch3 h h ch2 —C (油線· 4i ch3 η h ch2 —y (油.） 42 CH3 Η H CH2 溶點,：110。c

Cl 經濟部屮央標準局貝工消费合作社印製 43 44 45 ch3 h h ch2 ch3 h ch3 ch2

Cl F

F ch3 H ch3 CH2CH2 -一〉一 25 - 本紙張尺度逍用中國國家樣毕（CNS)甲4規格(210x297公釐)

：135° C

溶點.：1280 C 油） 2〇〇46^ Λ 6 η 6 五、發明説明（2f) 經濟部中央槛準局员工消t合作社印製貫例號碼 • R1 R2 R3 A 46 och3 H C3H7 ch2 47 ch3 H ch3 ch2 48 ch3 H ch3 ch2 49 ch3 H H ch2 50 ch3 H H ch2 51 ch3 H ch3 ch2 52 ch3 H och3 ch2 53 och3 H H ch2 54 och3 -(ch2)3- ch2 -26 ^ 物理數據 "ζ— ^ S = 5,23*) Cl Ο-1™\_^-〇ch3 (油) och3 (油)ο——' (油) cooch3

Cl (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝* --•d 線· 本紙張尺度逍用中國國家標準規格(210x297公货) 五、發明説明（2女） Λ 6 Π 6 經濟部屮央標準局Μ工消费合作社印製實例號碼 R1 R2 R3 A Ar 物理數據 55 ch3 H ch3 •ch2 xo S = 5,4 6 本） 56 ch3 H och3 ch2 xo δ = 5,44*) 57 ch3 ch3 ch3 ch2 溶點：Idi0c 58 ch3 ch3 ch3 ch2 -Q Cl 溶點：89° C 59 ch3 ch3 ch3 ch2 X» 熔點：95° C 60 och3 H och3 ch2 m) 61 och3 H och3 ch2 Cl (油） 62 och3 H och3 ch2 Cl (油） 63 och3 H och3 ch2 Cl (油） 64 och3 H och3 ch2 (油） Cl Q- 27- 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS) f 4規格(210x297公货) (請先閲讀背而之注意事項再塡寫本頁) 裝-

.1T 線- 五、發明説明（Ζ6) Λ 6 13 6 貫Μ 说令馬 R1 R2 R3 A Ar 物理數據 65 ch3 H och3 ch2 (油） Cl 66 ch3 H och3 ch2 c /)~F (油） 67 ch3 H och3 ch2 < > F (油） 68 ch3 H och3 ch2 00 1 溶點：8 9。C 69 ch3 H och3 ch2 < 5 S = 5,25») ch3 70 ch3 H och3 ch2 < 7 (油） OCH. (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) 經濟部屮央標準局貝工消费合作社印製 ch3 η och3 ch2 0、S^^F (油-) OC2H5 Η oc2h5 ch2 (油） 0C2H5 Η 0C2H5 ch2 (油） 2S - 本紙張尺度逍用中Η困家標準（CHS)甲4規格（210X297公货) 2〇〇4 沾 Λ 6 Β 6 、五、發明説明巧) 經濟部屮央標準局貝工消费合作社印製實fU 號碼 R1 R2 R3 A 74 ch3 H H ch2 75 ch3 H H ch2 76 ch3 H H ch2 77 ch3 H och3 ch2 78 ch3 H och3 ch2 79 ch3 H H ch2 80 ch3 H H ch2 81 ch3 H H ch2 Θ2 ch3 H H ch2

Ar 物理數據

och3 (油)

F (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) 裝- .-5°_ 線- -23- 本紙張尺度边用中國Η家標準（CNS)甲4規格（210x297公；五、發明說明） A6 B6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製貫例號碼 -R1 R2 R3 A Ar 物理數據 83 ch3 H och3 ch2 -o F 溶點：98。C 84 ch3 H och3 ch2 δ = 5,16*) 85 ch3 H H ch2 -Q Br (油） 86 ch3 H H ch2 cf3 (油） 87 ch3 H ch3 ch2 -Q F 熔點：69。C ββ ch3 H ch3 ch2 SD 烙點：81° C cf3 89 ch3 H och3 ch2 F 5 = 5,27*) 90 ch3 H och3 ch2 5 = 5,23*) Br 91 ch3 H ch3 ch2 -Q (油） Br (請先閱颉背面之注意事項再填寫本页) •訂. •綠. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公釐）五、發明説明（2 實 Μ - R1 R2 R3 A Ar 號德 92 ch3 h ch3 ch2 CH-

93 CH3 H CH^ CH 3 un2

94 CH3 H OCH， CH 3 un2 A 6 B6 物理數據

熔點」143°C -c (油 CH, (油 (锜先閱讀·背面之注意事項再邋寫本頁) .菸. CF-

95 CH 3

H CH3 CH -c (油）

CH 3 96 OCH3 -(CH2)3- CH2 -c (油） *訂* 97 H CH3 H CH- 油

98 CH

3 H 〇CH3 CH2 /~F (油） F .綠，經濟部中央標準局員工消費合作社印製 99 N(CH3)2 H 0CH3 CH2

100 CH3 H CHn CH 3 un2

101 CH3 H CH^ CH 3 -31 :1 (油）

溶點:7 6。C CH- 油） h3c ch3 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公釐）。〇〇㈤五、發明説明) A 6 .B6 實例號碼 R1 R2 R3 A Ar 物理敷據 ch3 102 ch3 H ch3 ch2 i h3c > 熔點：128° C HriC J V- 103 ch3 H ch3 ch2 h3c (油） 104 ch3 H ch3 ch2 F (油） 105 ch3 H ch3 ch2 熔點：：23°C 106 ch3 H ch3 ch2 < (油） 107 ch3 H ch3 ch2 < F (油） 108 och3 H C3H7 ch2 < (油） 109 0CH3 H H ch2 < (油） ί請先Μ讀背面之：:x意事項再堪寫本頁) 經濟部中央標準局S工消費合作社印製

110 0CH3 H CH3 CH2 X~°CH3 溶點：％°C

111 CH3 CH3 CH3 CH2 ^-^ch3 熔點：135°C 一 32 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐)

2,0〇 _專利申號(民國81年12月曰送呈>-附件㈢ Λ 6 Π 6

五、發明説明·（4丨）貫例 & 號碼

Β2 R3 A

Ar 物理數據 112 ch3 ch3 ch3 ch2

(油） 113 ch3 ch3 ch3 ch2

熔點：

：139° C 114 CH3 H CH3 CH2

熔點：151。C (請先ιυ.1讀背而之注意事項#项寫本頁) 裝· 115 och3 h ch3 ch2

熔點：96° C 1 16 CH3 H CH3 CH2 ie 線. 117 ch3 ch3 ch3 ch2 118 ch3 ch3 ch3 ch2 經濟部屮央楳準扃β工消费合作社印製 119 ch3 h ch3 ch2 120 CH3 H CH3 CH2

\_J> mm ： i2i° c 溶點：131° C 熔點：101° C .熔點：132° C * ) 1 H-NHR : A = CII2 之 5 0 J B M ( p p m ) ( C D C b 中）本紙张尺度逍用中β Η家標毕（CNS) Τ4規格（2】0χ297公;it) 81. 4. 10,000張（Η) 〇〇4读Λ 6 _13 6 五、發明説明冬2 ) 式：（U)夕耙始物g 審例（U - 1):

ch3 將6.95克（0.1莫耳）之羥基胺鹽酸鹽溶於100毫升乙醇中。然後加入10.6克（0. 1莫耳）碩酸納之20毫升水溶液，續加入13.3克（0.1莫耳）之4,6 -二甲基嘧啶-2 -膳。回流溶液14小時，冷卻並濃縮之。將殘留物置於200毫升二氯甲烷中吸收水份，以些許水洗滌二氛甲烷水溶液，以硫酸鈉加以乾燥，過濾並濃縮。得到結晶殘留物10. 5克（63¾之理論值）之4, 6-二甲基-嘧啶-2-脲肟，熔點209 °C。式（I I)之化合物之其它實例可依類似實例（I I - 1 )加以製備並列於下表2。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 線· 經濟部屮央標準局员工消费合作社印製 -34 - 本紙張尺度边用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公世） Λ 6η 6 五、發明説明（β) ϋ式（11)化合物之實例 ΚΗ-

rc=N-

OH (II) 貫例 R1 R2 R3 物理數據 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

II-2 ch3 H H 熔點： 2120 C II-3 oc2h5 H oc2h5 II-4 ch3 ch3 ch3 熔點： 2 6Q° C 11-5 och3 H c3h7 II-6 och3 H H 11-7 och3 -(CH2) 3' 11-8 H och3 H 瑢點： 205° C II-9 ch3 H och3 熔點/: 184° C 裝· 線- 經濟部中央標準局员工消费合作社印製本紙張尺度逍用中國困家標準（CHS)甲4規格（210X297公犮） ^ A A 6 B6 五、發明説明（34) 用涂啻例：以下用途實例中，下列之化合物偽作為比較物質 0 -c

Cl N-0-C0-NH-S02HT~y—CH- (A) ot - (4 -甲基-苯基磺醯基）-0-(4 -甲基-苯基磺醯基胺羰基）-2, 6-二氮-苯醛肟 (掲示於 EP-A 205,076,實例 1);

Cl so，一ς ^~€H3 //

Cl N-O-CO-NH -c // 0H3 (請先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 (B) 線· 經濟部中央標準局貝工消t合作社印製 ct - (4 -甲基-苯基磺醛基）-0-(4 -甲基-苯基胺羰基 )-2 , 6 -二氛-苯醛肟 (掲示於 EP-A 205,076,賁例 16),-

ίΠ SO 2-〇 -c (C)

Cl N-O-CO-NH-Λ Η 36 本紙張尺度边用中國國家標準（CNS)甲4規格（210X297公货) Λ 6η 6 五、發明説明（35) a - (4-氯-苯基磺醯基）-〇-環己基胺羰基-2,6-二氣-苯醛肟 (掲示於 EP-A 281,909,實例 60);

(D) α - (4-氛-苯基磺醯基）-〇-乙氣羰基-吡啶-3-醛肟 (掲示於 ΕΡ-Α 236,897,實例 5);

SO :h3 (E) (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂線. h3c n-o-co-oc2h5 經濟部屮央標準局员工消费合作社印製 α - (4-甲基-苯基磺醯基）-〇-乙氧羰基-6-甲基吡啶- 2-醛肟 (掲示於 EP-A 236,897,實例 10); 37 - 本紙張尺度逍用中國Η家標準(CNS)甲4規格(210x297公釐)

利申請案第80108852號 btent appon. No.80108852 ^ Hi.試驗資料中文本-附件㈡ Efy Data in Chinese -Enel. II (民國81年12月叫日送呈） (Subeitted on Deceeber i\ ,1992) …五、發明説胡.（)--------- 〇' Λ 6 Π 6

H〇C so

N-OH // ：H^ (F) a - (4-甲基-苯基磺屘基）-6-甲基-吡啶-2-醛肟 (掲示於 EP-A-236,9 19,簧例 10);

(G) (請先閲請背而之注意事項洱蜞寫本頁) a -苯基礎隐基-6-甲基-utt_陡-2 -毯35 (掲示於 EP-A 236,9 19,簧例 11); f°2 v~ //

II

H-OH a - (4 -氛-苯基廣ϋ基）-卩〖1：陡-4-程月亏

(掲示於 ε Ρ - A 2 3 6 , 9 1 9 ,踅例 3 )。-•貢例A P y「i c u 1 a「i a試驗（稻作）/保誰性溶剷：1 2 . 5重量份丙銅乳it割：0 . 3重量份烷芳基聚乙酵鈕 _ 3 8 - (Η) 經濟部屮央標準而员工消"合作社印^ 本紙張尺度逍用中a Η家《毕（CNS) 1M規格（210X297公龙） 81. 4. 10,〇〇〇張（H) Λ 6 η 6 五、發明説.明·（.............-............................................ . 為製備活性化合物，之適當裂劑，將1重量份活性化合物與所述量溶割混合，並以水及所述量乳化劑稀釋嬝缩皎至所需濃度。 ‘，為測試保護活性，將幼小植物噴以活性化合物裂劑直至濕。當'濱塗層乾燥時，將稻熱病®之含水？iT"懸浮掖培植於植物上。然後將植物置於25=及10(U相對大氣度之溫室中。於接種後4天評估疾病的擴散。該等活性化合物、活性化合物的濃度和其結果可從下表得知

Μ_A

Pyricularia試驗（稻作/保護性话性化合物在嗅霧液中话性化合物的重量百分率濃度揭示於 EP-OS 0,236,919 S〇2' -c

N-OH 相對於未處理控制組的活性程度百分比 (請先間請背而之注意亊項外项寫木頁) 經濟部屮央楛準，^β工消#合作社印31 (H) 0^025 50. SO. ：H^ Q4 h3c n-oh (F) 0.025 50 39 本紙》尺Α遑用中《困家《毕（CNS) Τ4規格（2丨0X297公;¢) 81. 4. 10,〇〇〇張（H) a Λ 6 n 6 五、發明説明() 根據本發'明： h3co、 nh2 h3c n-o-ch2- -Br 0,025 100 (12) h3C\ nh2

F h3c h-o-ch2 v 〆 (22) 0,025 100 (請先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) m__Aim)

Pyricularia試驗（稻作）/保護性裝· 活性化合物在噴蓀掖中活性化合物的重量百分率濃度相對於未處理控制組的活性程度百分比 h3c nh2 二Η h3c n-o-ch

Cl2-c> 線- 經濟部屮央榀準局A工消费合作社印製 (28) H〇C NH^> h3c n-o-ch2 0,025 100 CF3 0.025 100 (29) 40 81. 4. 10,〇〇〇張（H) 本紙ft尺度边用中a Η家標毕（CHS)T4規格（210X297公釐) ,〇0^ a, Λ 6 n 6 五、發明説明.（

*^3^ ΐ'ί η 〇仁Η H〇C ， N-O-CH 2

-S-CF 3 (30) 0*025 100,

H3CO

NH^—N II h3c

N-O-CH 2 32) 0,025 100 (請先閲讀背而之注意事項再塥寫本頁)

(54)

Cl 0*025 100 裝· ,^τ_ 線. M__1(續）

Pyricularia試驗（稻作）/保護性活性化合物在噴锈液中活性化合物的重量百分率濃度相對於未處理控制組的活性程度百分tb 經濟部屮央榣準局β工消"合作社印^ h3c h3c- ϊΗ k-o-ch2- h3c nh (57： 2 0*025 100、 -41 - 81. 4. 10,000張（H) 本紙5k尺度逍用中SB家槎芈（CNS)甲4規格（210x297公釐) Ιί 6 經濟部屮央榀準局β工消合作社印製五、發明説明，（) Cl

(69) Όφ025 100 表 Α(编） - ........... ----------... Pyr i cu 1 ar i a 試驗（稻作）/保護性活性化合物在噴锈液中活性彳b合物的重量百分率濃度相對於未處理控制組的活性程度百分比 (112) 0,025 100 (116) 0.025 90 (117) 0,025 90 (118) 0,025 90 -42 - (請先閲請背而之注意事項再填寫本頁) 裝· 線. 本紙張尺度边用中國S家標準（CNS)肀4規格（210X297公龙） 8丨 4. 10,000張（H) 3〇〇4δ Q. Λ 6 ________Η 6_ 五、發明説明.（)ΜΑ 黒星菌試驗（蘋杲）/保護性溶剤：4.7重置份丙罪] ， 4 乳化劑：0.3重量份院芳基聚乙二醇為製備活性化合物，將1重量伤活性化合物與所述罝溶剧及乳化劑混合，並以水稀釋漤縮液至所裔嬝度。為測試保護活性，將幼小植物噴以活性化合物裂劑直至滴濕。於噴塗層乾燥後，將蘋果痂致原有機胯（蒴果黒星Κί )之含水分生抱子懸浮液培埴於II物上然後將植物放於2'Ot：及100¾相對大氣濕度之培育室中1天。 • 然後將植物置於20X；及70¾相對大氣濕度之溫室中。於接種後12天進荇評估。該等栝性化合物、栝性化合物的濃度和其結果可從下表得知： (請先間讀背而之注意事項丹项窩本頁) 裝- 訂線- 黑星菌試驗（蘋果）/保護性活性化合物在活性化合物浪度為ΙΟρρη時*相對於未處理控制组的话性程度百分比經濟部中央榀準而β工消仲合作社印奴 EP-OS 0,236,897：

(D) 14 -43 - 本紙張尺度逍用中a S家橒毕(CNS)甲4規格(2]0Χ297公;it) 81. 4. 10,〇〇〇張（||) % A 6 Π6 五、發明説明.（根據本發明： ---^- h3c ΜΗ, h3co n-o-ch- -Br (12： 79 H3C\ nh2 h3c n-o-ch2 •Br (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) (15 ) 94 h3c NH' =N I /)-C Cl——N || h3c n-o-ch2 (18 ) 86 裝- 訂- 線· h3c

NH 2 H^C N -* O - CH2

CF 3 經濟部屮央櫺準i'JG;工消许合作杜印製 (20) 黑星菌試驗（蘋果）/保謨性话性化合物 Μ__(續） 44 本紙張尺度边用中國國家標毕（CHS) T4規格（210x297公放） 74 在活性化合物濃度為lOppm時，相對於未處理控制組的活性程度百分比 81. 4. 10,000張（H) 五、發明説明·（ H^C HH； h3c no-ch2-

)CH 3 (21 )

h3c HH 2

F h3c n-o-ch2—y) (22) h3c、 hh2 h3c n-o-ch2-

F (23: h3c f2v/l h3c h-o-ch2- (24) h3c、 nh2 Λ 6 Π 6 87 89 89 93 (請先閲讀背而之注意事項#项寫本頁) 經濟部屮央榀準灼A工消仲合作社印製 '^==N I S——H || h3c h-o-ch2-

F

(25 ) -45 本紙ft尺度边用中S a家«準(CNS)<f 4規格(210X297公釐) 91 81. 4. 10,000張（H) 〇〇4^ α A 6 Π 6 JL_>—發明説明上— 黑星菌試驗（蘋果）/保護性活性化合物 Μ__Κ續）在活性化合物濃度為i〇PP丨時》相對於未處理控制組的活性程度百分比 H〇C NH仁:Η 2

HnC N-0-CH- ：F, (26) 87 (請先間讀背而之注意事項洱蜞寫本頁)

h3c khCH

Cl h3c 、 h-o-ch2 (27) 93 h3c、 nh2

Cl H3C H-0-CH2 \ // (28) 94

H^C NHPtH 經濟部屮央榀準而β工消赀合作社印製 h3c n-o-ch2

(29) H3CO h3c n-o-ch. (33) •CF^ 91

Cl 74 -46 k紙張尺度逍用中國困家《毕（CNS) f 4規格（210X297公*) 81. 4. 10,〇〇〇張（H) Φ δ4 ο % 66 ΛΠ 五、發明説明() 黑星菌試驗（蘋果）/保護性活性化合物 Μ__Β (ίϋ) 在话性化合物濃度為i〇PPm時，相對於未處理控制組的活性程度百分比 h3co、 nh2

二H .Cl h3c n-o-ch2· (34) 89 h3C' ^H2

Cl (請先閲-;*?背而，之注意事項#璜窍本頁) h3c n-o-ch2 (35 ) 98 裝. h3cv hh2 h3c h-o-ch2 (36 ) 81 訂

H〇CO NH仁H

H〇C n-o-ch2-^ )>-ci 經濟部屮央標準局A工消货合作社印製 37 ) 100

HqC NH2 H - 0~ CH2- C1 (42 ) -47 77 本紙張尺度遑用中國a家標準（CHS)肀4規格(210x297公釐） 81. 4. 10,000張（Η) Λ 6 ΙΪ6 -.---—~~—™~)—"—-----— 黑星菌試驗（蘋果）/保護性活性化合物在活性化合物濃度為10 P P m時*相對於未處理控制組的活性程度百分比

HqC NH; 3>=n rΟι h-o-ch2-

Cl 67 (43)

n-o-ch2- C1 (請先閱讀背而之注意事項孙填寫本頁) 裝·

(46) H3CO NH 82 2 h3c n-o-ch2- CH^ 線· (69) 88 /

H3C NH 2 經濟部屮央標準劝β工消件合作社印製 h3c〇 n-o-ch2- (77) H^C HH? 3>=n 丨-C/i h3c〇 h-o-ch2- (83)

F

Cl 42 48 92 本紙张尺度边用中a Η家樣毕（CNS)肀4規格（210x297公;it) 81. 4. 10,000張（Η) G. Λ 6n 6 五、發明説明.Γ 丁黑星菌試驗（蘋果）/保護性活性化合物 Μ_β_(繙）在活性化合物猥度為ΙΟρρη時·相對於未處理控制組的活性程度百分比 H〇C NH- h3c h-o-ch2

F (87 ) ¥、 NH2仁H h3co n-o-ch2- 92 (請先閲請背而之注意事項洱塥寫本頁)

Br (90) 85 h3c kh2CH h3c n-o-ch2-

Br

(91) h3c NH 75 2 經濟部屮央榀準灼EX工消费合作社印製 h3c n-o-ch2- (105 ) h3c NH' h3c _n-o-ch2 (55 ) -49 本紙5艮尺度遑用中as家楳毕(CNS)〒4規格(210x297公;《；) 91 75 81. 4. 10,000張⑻ 0>. Λ 6 η 6 五、發明説明.（) m me. 禾旋孢腔菌試驗（大麥）/保護性 (請先閲讀背而之注意事項4·填寫本頁) 溶劑：1 〇〇份二甲基甲藍胺

乳化劑：0. 25份烷基芳基聚乙二薛K •為製備活性化合物之適當製劑，將1重量份栝性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合.之後以水稀釋濃绾液至所需嬝度。為测試保護活性，將幼小植物噴以活性化合物製割直至露稷。於噴塗層業乾燥後，將植物噴以末旋抱腔菌之分生孢子懸浮骹。將植物保存於在20 °C 1 00¾相對大氣 .匿度下之培養室中48小時。將植物放置於在约2(TC溫度约80¾相對大氣恿度下之溫室中。於接種後7天進行抨估。該等活性化合物、活性化合物的港度和其結果可從下表得知： • · · · ·.- Μ__c_ ·

經濟部屮央梂準XJC3:工消费合作社印M 禾旋孢腔閡試驗（大麥）/保護性活性化合物在栝性化合物濃度為 250ppm時》相㊆於未處理控制組的活性程度百分比揭示於 EP-0S 0,205,076 : 50 本紙張尺度逍用中as家榣準（CNS)T4規格（210x297公釐） 81. 4. 10,〇〇〇張⑻

Q Λ 6 Π 6 五、發明説明-(

Cl so2- n Cl n-o-co-nh-so2- (A) 41

Cl SCl· :H - —CII Cl N-O-CO-NH- :H - (B) 揭示於 EP-0,236,$19“

(G) 根據本發明： h3c K1一 Vi：—N 'll l2 (請先閱讀背而之注意事項Λ填寫本頁) 裝- 線· 經濟部屮央標準局Μ工消费合作杜印製 h3co h-o-ch2- (12) -51 - 本紙張尺度边用中S Η家樣準（CNS)甲4規格（210x297公釐） 88 81. Ί. 10,〇〇〇張（Η) 五、發明説明-( Μ—_C_(續）禾旋孢腔菌試驗（大麥）/保讚性活性化合物在活性化合物濃度為 250ρρβ»時，相對於未處理控制組的活性程度百分比

H3C - NH 二Η 2 h3c n-o-ch2- (16) 100 (請先閲請背而之注意事項Λ-填寫本頁) h3c、 nh2

Cl h3c n-o-ch2 -o 裝·

Cl o (31) 100 H3C、 ^H2

Cl h3c n-o-ch2

線- (35) 83 經濟部屮央標準XJKX工消#合作杜印製 H〇C NH，仁H h3c n-o-ch2- (36) 83 -52 - 本紙5艮尺度逍用中《困家《毕(CNS) T4規格（210X297公:it) 81. 4. 10,000張（Η) S〇〇4 ㈤五、發明説明() Μ__c(·») 禾旋孢腔菌試驗（大麥）/保護性活性化合物在活性化合物濃度為 250ρρ·時*相對於未處理控制組的活性程度百分比 h3c

NH 二Η 2

F

H〇C 3匕 N-0-CH2-、^〆 F (44) NH. 83 (請先閱請背而之注意事項孙碭寫本頁) h3c

-H x2 h3c n-o-ch 2 \ // 裝·

(55) H3C NH 88 0Ϊ 2 h3co n-o-ch2- (68) 100 線. 經濟部屮央梂準局β工消费合作社印製 h3c

NH 2 )—N II h3co n-o-ch2- (77) C1 83 -53 本紙尺度遑用中《國家標毕（CNS)T4規格（210x297公釐） 81. 4. 10,000張〇|} 五、發明説明() -'· . Η......... . ------ - . _ ，····，_.“— 一_ _ μ__e_(續）未旋孢腔閡试驗（大麥）/保皤性活性化合物在活性化合物濃度為 i50ppe時*相知於未處理控制組的活性程度百分比 H^C NH仁:Η h3co n-o-ch2-

F

(83) h3c NH 83 (請先間讀背而之注意事項洱蜞寫本頁)

CH 2 h3co n-o-ch2- Γ/^η： (84) 100 h3c

NH 二 H 2 f3c h3c h-o-ch2 (88) 100 h3c

HH 2 經濟部屮央樣準而员工消"合作社印製 h3co h-o-ch2- (89)

F 83 54 本紙张尺度边用中a Η家標準（CNS) Τ4規格（210X297公釐） 81. 4. 10,000張（11) 〇〇0^- Λ 6 ________Η 6_ 五、發明説明·（）音例I) (請先閲讀背而之注意事項典质寫本頁) 圓核腔®試驗（大麥）保=護性，溶剤：100重置份二甲基甲藍胺乳化剤：0 · 2 5重量份垸基芳基聚乙二g|链 - 為裂備活性化合物之適當製劑，將1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合，之後以水稀釋濃缩液至所需蒺度。為測試保IS活性，將幼小植物噴以活性化合物裂割直至露谡。於噴塗層業乾煶後，將植物噴以圓核腔菌之 .分生孢子愍浮掖。然後將植物保存於在20，C】00¾相對大氣濕度下之培養至.中4 8小時。將埴物放置於在约20t溫度约30¾相對大氣濕度下之溫室中。接種後7天進行評估。該等栝性化合物、栝性化合物的濃度和其結果可從下表得知：經濟部屮央榣準扃！3:工消仰合作杜印製 55 本紙Λ尺度逍用中國圉家«準（CNS)T4規格(210x297公*) 81. 4. 10,000張（H) ^0045¾經濟部中央樣準^β工消许合作社印"

本紙張足度遑用中《 S家楳準（CNS) <P4規格(2】0χ297公釐) 81. 4. 10,〇〇〇張（Η) (請先閲讀背而之注意事項#项寫本頁) 裝· ，可. A 6 Π 6 明^^ )()-------------------- 圓核腔菌試驗（大麥）/保謨性活性化合物在栝性化合物濃度為 25〇ppb時*相對於未處理控制組的话性程度百分比 h3c nh. h3c € ClII _/ H-0-CH2—< (18) 88 h3c nh2 h3c n-o-ch2-^ OCH^ (請先閲讀背而之注意事項洱塥寫本頁) (1) 88 h3c、 nh2 h3c h-o-ch2- CF. (20) 88 h3c nh2 經濟部屮央標準沿貝工消1V合作社印製

二 H H3C N-0-CH2-<r™y-〇CH3 (21 ) 88 H3C、严 2 h3c , n-o-ch2- (22)

F -57 - 88 本紙張尺度逍用中國®家楳毕（CNS)T4規格（210x297公龙) 81, 10,000張（H) A 6Π6 五、發.明説明（） Μ—_d (ϋ) 國核腔菌試驗（大麥）/保豳性活性化合物為未程度於性濃對活物相的合，組化時制比性p«控分活OP理百在25處度 (請先lul-i*?背而

H,C 3C、 NH2 h3c n-〇-ch2- (23)

-F 之注意事項#塡寫本頁)

N-O-CH 2 裝< (24)

H^C

3C NH〇wN I 2 /)—c Cl1—N II

H^C 3U n-o-ch2 (27 h3c nh2 ci 訂. 經濟部屮央梂準而κχ工消伢合作杜印3i h3c n-o-ch: (28)

h3co NH h3c n-o-ch2 (32) 本紙張尺度边用中a國家標準（CNS)f4規格（210父297公龙） 81· 4. 10,000张（H)

在活性化合物濃度為 250ρρβ時*相對於未處理控制組的活性程度百分比 A 6 _ Π6 五、發明説明·（） ’產二 J〇L (續) 圓核腔鍺試驗（大麥）/保護性活性化合物 (請先閲請背i

HoCO NH^Gi h3c ·' n-o-ch2

Cl (33) 88 之注意事項再塡寫本頁) h3co hh

Cl h3c n-o-ch2- (34) h3co' nh2 88 裝· 線· H3C N-〇-CH2-\ /)Cl 100 (37 ) h3co nh2 經濟部屮央榀準；β工消赀合作社印製 h3c n-o-ch2- 94 (56 )

(68 ) 59 100 本紙ft尺度逍用中《國家«毕（CNS) <fM規格（210X297公;«：) 81. 4. 10,000張（Η)

Λ 6 Π 6 五、發明説明（) Μ_D_(鑲） — 一圓核腔菌試驗（大麥）/保嫌性活性化合物在活性化合物濃度為 250ρΡ·時•相對於未處理控制組的活性程度百分比 (請先閱請背而之 h3c nh h3co h-o-ch 2

Cl 注意事項再蜞筠本頁) (77 ) 100

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-b'O 本紙ft尺度逍用中a國家樣準（CNS) Τ4規格（210X297公龙） 81. 4. 10,000張（H).

Claims

少 r?Q i J .. I ·'. "1.Λ ' 中贷專利範園公么.， "Ά7 B7 C7 D7 專利申請茱第80108852號 ROC Patent ΑρρΙπ- No.80108852 修正之申請專利範画中文本-附件㈠ Aaended Claias in Chinese - End d國—8i年urn百送星) (Submitted on Deceeber i气，1992) 棰如通式（i)之經取代嘧啶基醯胺肟 V NH-

(I) (請先聞請背面之注意事埙再填寫本頁) < •^. 經濟部中央橾準局員工消費合 h 杜印製其中， R1 代表氫、Cx-Cf烷基、Ci-C4-烷氧基或二（Cx-C4-烷基）胺基；代表氫、Ci-c。-烷基、Ci-Cf烷氧基或與R3·或R3—起代表三亞甲基或四亞甲基；代表氫、Cx-u-烷基或Ci-C4-烷氧基；代表Ci-Cs-烷二基； . 代表苯基或荼基、毗啶基或苯並晚唑基等。根據申請專利範圍第1項之式（I)經取代嘧啶基醣肢肟•其中 Ri 代表氫、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或二φ胺基， R2 代表氫、甲基或甲氧基， R3 代表氫、甲基、乙基、丙基、甲氣S或乙餌基， R3 R3 A Ar -46 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公势: *訂：( •線. AT B7 C7 D7 六'申請專利範園 - A 代表甲-1,1-二基（亞甲基>·乙-1,1-二基（亞乙基）或乙-1 ,2-二基（二亞甲基）·及 Ar 代表苯基、萊蕋、苯並瞄唑基或毗啶莸。.， 3.—棰製備式（I)之經取代嘧啶基醯胺肟的方法 ΗΗ-

\^C = N-〇-入-入厂其中》 R1 代表氫、Ci-C4-烷基、C：l-C4-烷氧基或二（C：l-C4-烷基）mm ； I R2 代表氫、Ci-Ce-烷基、Ci-Ce-烷氧基或與R1或R3—起代表三亞甲基或四亞甲基； R 3 代表氣、Ca_-Ce -院基或Ci-Ce -院氧基； Λ 代表Ci_Cs -院二基； Λγ 代表苯基或赛基、吡啶基或苯並嚙唑基等· 其特擻在於將式（II)之嘧啶基醯胺肟 (請先閱讀背面之注意事\?再填宵本頁) .笟. .打….( 經濟部中央標準局員工消費合社印製

C=N-OH 工工）其中· R1 代表氫、C：l-C4-烷基、烷氣基或二（Ci-h-烷基）胺基； -47 - ^本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公釐） ,綠· ；Q. A 7 B7 C? D7 六、申請專利範園’ - R2 代表氳、Ci-C·* -院基、Ci-C4 -院氧基或與R3·或r3 一起代表三亞甲基或四亞甲基； (請先閱讀背面之注意事項再填商本頁) R3 代表氣、Ci-C··-院基或Ci-C·»-院氧基； .，若適當於一酸接受劑存在下•及若適當於一稀釋劑在下，與式（III)之烷化劑進行反應 X-A-Ar (III) 其中· A 代表C：t-Cs-烷二基； Ar 代表苯基或桊基、毗啶基或苯並丨S唑基等•及 X 代表鹵素。 4. 一種殺真閨劑*其恃點在於包含至少一棰根據申謓專利範圍第1或2項之經取代嘧啶基醣胺肟。 I • 5.—種對抗真菌的方法，其恃撤在於使至少一棰根據申請專利範圍第1或2項.之式（I)經取代嘧啶基酶胺肟作用在真菌及/ 或其棲息處。 6. —種製備殺真菌劑的方法，其特擞在於將至少一棰根據申請專利範圍第1或2項之式（I)經取代嘧啶基酿胺肟與《充劑及/ 或界面活性劑混合。 7. —種如式（II)之嘧啶基醢胺肟 HH-

C=H-〇H 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (II) 其中· R1 代表g、Ca-Cf烷基、烷氧基或二（C：t-C4-烷基）胺基； -48 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) Y4規格(210x297公發） Α1 Β1 C:D：六、申访專利乾面 - R2 代表氫、烷基、Ci-C4-烷氧基或與R1·或R3—起代表三亞甲基或四亞甲基； R3 代表氫、（：：《_-(：<*-烷基或C：l-C4-烷氣基； .t 嘧啶-2-醯胺肟（RA = R2=R3 = H)除外。 8.—棰裂備式（II)之嘧啶基醯胺肟的方法

rc=N- (II) OH 其中， R1 代表氫、Cx-Ce-烷基、Ci-“-烷氣基或二（Cl·/。-烷基）胺基； R2 代表氫、“-C4-烷基、Ci-C4-烷氧基或與R1或R3—起代表三亞甲基或四亞甲基； R3 代表g、Cx-Cc烷基或C：l-C4-烷氧基；嘧啶-2-酿胺肟（IT = R2 = R3 = H) #外其待擞在於將式（iv)之氛基嘧經濟部 + 央標準局員工消费合作杜印製

(IV) 其中 R1，R2或R3具上述定義，於若適當一 SS接受劑存在下及若適當稀釋劑存在下*於溫度介於20 1C至l〇〇t：間*與羥基胺或其睃加合物反睡。一 4 9 — r - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) V4規格（210x297公釐） ..............................^ ...................故..............................訂….一 .....................線 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本百)