TH82371A - อนุพันธ์ไพราซีน-2-คาร์บอกซาไมด์ที่เป็น mGluR5 แอนตาโกนิสต์ - Google Patents

Abstract

DC60 การประดิษฐ์ที่นำเสนอนี้เกี่ยวข้องกับอนุพันธ์ขนิดใหม่ไพราซีน 2-คาร์บอกซีเอไมด์ของสูตรทั่วไป (1) ที่เป็นประโยชน์ใช้เป็นเมตาโบโทรปิกกลูเมตรีเซปเตอร์แอนตาโกนิสต์ (สูตรเคมี) (I) ที่ซึ่ง R1,R2 และ R3 ได้นิยามไว้ในรายละเอียดและข้อถือสิทธิ การประดิษฐ์ที่นำเสนอนี้เกี่ยวข้องกับอนุพันธ์ขนิดใหม่ไพราซีน 2-คาร์บอกซีเอไมด์ของสูตรทั่วไป (1) ที่เป็นประโยชน์ใช้เป็นเมตาโบโทรปิกกลูเมตรีเซปเตอร์แอนตาโกนิสต์ (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง R1,R2 และ R3 ได้นิยามไว้ในรายละเอียดและข้อถือสิทธิ

Claims (1)

1. ที่ซึ่ง R1 ได้แก่ วงแหวนที่มีสมาชิก 5 หรือ 6 ตัวตามลำดับของสูตร (II) หรือ (III): (สูตรเคมี) (II) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (III) (สูตรเคมี) R2 ได้แก่ H, C1-C7-อัลคิล, C3-C6-ไซโคลอัลคิล หรือ -(CH2)m-Ra; R3 ได้แก่ แอริล หรือเฮเทอโรแอริล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเลือกได้โดย: CN, Cl, F, Br, CHF2 หรือ -O-C1-C7-อัลคิล, -(CO)-Rb, -(CH2)m-Rc, -NH- (CO)-C1-C7-อัลคิล; -O-CH2F, -O-CHF2, -O-CF3, -S(O)2-Rd หรือ เฮเทอโรแอริล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเลือกได้โดย C1-C7-อัลคิล; R4 ได้แก่ -OH, Cl, F, Br, CN, -CHF2, CF3, C1-C7-อัลคิล, -O-(CO)-C1-C7-อัลคิล หรือ -(CH2)m-Re; R5 ได้แก่ C1-C7-อัลคิล หรือ C1-C7-อัลคิล-C3-C6-ไซโคลอัลคิล; -(CH2)n-O-Rf, C3-C8-อัลคีนนิล- O-Rf, -(CH2)n-NRgRh; -C2-C6-อัลคีนนิล-NRgRh หรือ -(CH2)n-Re; Ra ได้แก่ -O- C1-C7-อัลคิล หรือ -OH; Rb ได้แก่ C1-C7-อัลคิล, NH2, หรือ -O-C1-C7-อัลคิล; Rc ได้แก่ -OH, NH2 หรือ NH-(CO)-O-C1-C7-อัลคิล; Rd ได้แก่ C1-C7-อัลคิล, -NH2, -NH- C1-C7-อัลคิล หรือ -N-ได-( C1-C7-อัลคิล); Re ได้แก่ -OH, -CF2F, -CHF2, -CF3 หรือ -O-(CO)-C1-C7-อัลคิล; Rf ได้แก่ C1-C7-อัลคิล, C3-C8-อัลคีนนิล, C3-C6-ไซโคลอัลคิล, ฟีนิล, เบ็นซิล, หรือ -(CO)-R'; Rg, Rh ได้แก่ H, C1-C7-อัลคิล, C3-C6-ไซโคลอัลคิล, C3-C8-อัลคีนนิล, ฟีนิล, เบ็นซิล, หรือ -(CO)-R' อิสระ หรือ Rg และ Rh สามารถรวมกับอะตอมไนโตรเจนที่เชื่อมติดกันด้วย เช่นกัน เพื่อให้เกิดวงแหวนเฮเทอโรไซคลิก หรือเฮเทอโรแอริลที่มีสมาชิก 5 ถึง 7 ตัว ที่ถูกแทนที่อย่างเลือกได้ด้วย 1 หรือ 2 OH; R' ได้แก่ NH2 , -NH-C1-C7-อัลคิล, C1-C7-อัลคิล หรือ C1-C7-อัลคอกซี; m ได้แก่ 1 ถึง 4; n ได้แก่ 2 ถึง 6; ตลอดจนเกลือที่ยอมรับเป็นเภสัชภัณฑ์ได้เหล่านั้น 3. สารประกอบสูตร (Ia) ตามข้อถือสิทธิที่ 1: (สูตรเคมี) (Ia) ที่ซึ่ง R2, R3 และ R4 ที่นิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 4. สารประกอบสูตร (Ia) ตามข้อถือสิทธิที่ 3, ที่ซึ่ง: R2 ได้แก่ H หรือ C1-C7-อัลคิล; R3 ได้แก่ H, ฟีนิล, หรือ เฮเทอโรแอริลที่มีสมาชิก 5 หรือ 6 ตัวซึ่งถูกแทนที่อย่างเลือกได้โดย: CN, Cl, F, Br, CF3, CHF2 หรือ -O-C1-C7-อัลคิล, -(CO)-Rb, -(CH2)m-Rc, -NH- (CO)-C1-C7-อัลคิล; -O-CH2F, -O-CHF2, -O-CF3, -S(O)2-Rd หรือ เฮเทอโรแอริล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเลือกได้โดย C1-C7-อัลคิล; R4 ได้แก่ H, -OH, Cl, F, Br, CN, -CHF2, CF3, C-C7-อัลคิล, -O-(CO)-C1-C7 -อัลคิล หรือ -(CH2)m-Re; Rb, Rc, Rd, Re และ m ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ตลอดจนเกลือที่ยอมรับเป็นเภสัชภัณฑ์ ได้ เหล่านั้น 5. สารประกอบสูตร (Ia) ตามข้อถือสิทธิที่ 4, ที่ซึ่ง สารประกอบได้แก่ กรด 6-เมธิล-3- (ไพริมิดีน-5-อิลอะมิโน)-ไพราซีน-2-คาร์บอกซิลิก (1-เมธิล-1H-ไพราซอล-3-อิล)-เอไมด์ ไฮโดร คลอไรด์ 6. สารประกอบสูตร (Ib) ตามข้อถือสิทธิที่ 1: (สูตรเคมี) (Ib) ที่ซึ่ง R2, R3 และ R4 ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 7. สารประกอบสูตร (Ib) ตามข้อถือสิทธิที่ 6, ที่ซึ่ง: R2 ได้แก่ H หรือ C1-C7-อัลคิล; R3 ได้แก่ H, ฟีนิล, หรือ เฮเทอโรแอริลที่มีสมาชิก 5 หรือ 6 ตัวซึ่งถูกแทนที่อย่างเลือกได้โดย: CN, Cl, F, Br, CF3, CHF2, หรือ -O-C1-C7-อัลคิล, -(CO)-Rb, -(CH2)m-Rc, -NH- (CO)-C1-C7-อัลคิล; -O-CH2F, -O-CHF2, -O-CF3, -S(O)2-Rd หรือ เฮเทอโรแอริล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเลือกได้โดย C1-C7-อัลคิล; R4 ได้แก่ H, -OH, Cl, F, Br, CN, -CHF, CF3, C1-C7-อัลคิล, -O-(CO)-C1-C7-อัลคิล หรือ -(CH2)m-Re; Rb, Rc, Rd, Re และ m ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ตลอดจนเกลือที่ยอมรับเป็นเภสัชภัณฑ์ ได้ เหล่านั้น 8. สารประกอบสูตร (Ib) ตามข้อถือสิทธิที่ 7, ที่ซึ่ง กรด 6-เมธิล-3-(ไพริมิดีน-5-อิลอะมิโน)- ไพราซีน-2-คาร์บอกซิลิก (2-เมธิล-ไธอะซอล-4-อิล)-เอไมด์ ไฮโดรคลอไรด์ 9. สารประกอบสูตร (Ic) ตามข้อถือสิทธิที่ 1: (สูตรเคมี) (Ic) ที่ซึ่ง R2, R3, และ R4 ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 10. สารประกอบสูตร (Ic) ตามข้อถือสิทธิที่ 9, ที่ซึ่ง : R2 ได้แก่ H หรือ C1-C7-อัลคิล; R3 ได้แก่ H, ฟีนิล, หรือ เฮเทอโรแอริลที่มีสมาชิก 5 หรือ 6 ตัวซึ่งถูกแทนที่อย่างเลือกได้โดย: CN, Cl, F, Br, CF3, CHF2 หรือ -O-C1-C7-อัลคิล, -(CO)-Rb, -(CH2)m-Rc, -NH- (CO)-C1-C7-อัลคิล; -O-CH2F, -O-CHF2, -O-CF3, S(O)2-Rd หรือ เฮเทอโรแอริล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเลือกได้โดย C1-C7-อัลคิล; R4 ได้แก่ H, -OH, Cl, F, Br, CN, -CHF2, CF3, C1-C7-อัลคิล, -O-(CO)-C1-C7-อัลคิล หรือ -(CH2)m-Re; Rb, Rc, Rd, Re และ m ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ตลอดจนเกลือที่ยอมรับเป็นเภสัชภัณฑ์ ได้ เหล่านั้น 11. สารประกอบสูตร (Ic) ตามข้อถือสิทธิที่ 10, ที่ซึ่ง สารประกอบถูกคัดเลือกได้จากหมู่ที่ ประกอบด้วย: กรด 3-(3-ฟลูออโร-ฟีนิลอะมิโน)-ไพราซีน-2-คาร์ลอกซิลิก (4-เมธิล-ไธอะซอล-2-อิล)-เอไมด์; กรด 3-(ไพริดิน-3-อิลอะมิโน)-ไพราซีน-2-คาร์บอกซิลิก (4-เมธิล-ไธอะซอล-2-อิล)-เอไมด์ ไดไฮโดรคลอไรด์; กรด 3-(ไพริมิดิน-5-อิลอะมิโน)-ไพราซีน-2-คาร์บอกซิลิก (4-เมธิล-ไธอะซอล-2-อิล)-เอไมด์; กรด 6-เมธิล-3-(ไพริดิน-3-อิลอะมิโน)-ไพราซีน-2-คาร์บอกซิลิก (4-เมธิล-ไธอะซอล-2-อิล)- เอไมด์ ไฮโดรคลอไรด์; และ กรด 6-เมธิล-3-(ไพริมิดิน-5-อิลอะมิโน)-ไพราซีน-2-คาร์บอกซิลิก (4-เมธิล-ไธอะซอล-2-อิล)- เอไมด์; 12. สารประกอบสูตร (Id) ตามข้อถือสิทธิที่ 1: (สูตรเคมี) (Id) ที่ซึ่ง R2, R3 และ R5 ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 13. สารประกอบสูตร (Id) ตามข้อถือสิทธิที่ 12, ที่ซึ่ง: R2 ได้แก่ H หรือ C1-C7-อัลคิล; R3 ได้แก่ H, ฟีนิล, หรือ เฮเทอโรแอริลที่มีสมาชิก 5 หรือ 6 ตัวซึ่งถูกแทนที่อย่างเลือกได้โดย: CN, Cl, F, Br, CF3, CHF2 หรือ -O-C1-C7-อัลคิล, -(CO)-Rb, -(CH2)m-Rc, -NH- (CO)-C1-C7-อัลคิล; -O-CH2F, -O-CHF2, -O-CF3, -S(O)2-Rd หรือ เฮเทอโรแอริล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเลือกได้โดย C1-C7-อัลคิล; R5 ได้แก่ C1-C7-อัลคิล หรือ C1-C7-อัลคิล- C3-C6-ไซโคลอัลคิล; -(CH2)n-O-Rf, C3-C8-อัลคีนนิล- O-Rf,-(CH2)n-NRRh; -C2-C6-อัลคีนนิล-NRgRh หรือ -C(CH2)n-Re; Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, m และ n ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ตลอดจนเกลือที่ยอมรับเป็น เภสัชภัณฑ์ได้ เหล่านั้น 14. สารประกอบสูตร (Id) ตามข้อถือสิทธิที่ 13, ที่ซึ่ง: คัดเลือกสารประกอบได้จากหมู่ที่ ประกอบด้วย: กรด 3-(5-ฟลูออโร-ไพริดิน-3-อิลอะมิโน)-ไพราซีน-2-คาร์บอกซิลิก (1-เมธิล-1H-ไพราซอล-3- อิล)-เอไมด์; กรด 6-เมธิล-3-(ไพริดิน-3-อิลอะมิโน)-ไพราซีน-2-คาร์บอกซิลิก (1-เมธิล-1H-ไพราซอล-3-อิล)- เอไมด์ ไฮโดรคลอไรด์; และ กรด 6-เมธิล-3-(ไพริมิดิน-5-อิลอะมิโน)-ไพราซีน-2-คาร์บอกซิลิก (1-เมธิล-1H-ไพราซอล-3-อิล)- เอไมด์ ไฮโดรคลอไรด์ 15. สารประกอบสูตร (Ie) ตามข้อถือสิทธิที่ 1: (สูตรเคมี) (Ie) ที่ซึ่ง R2, R3 และ R4 ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 16. สารประกอบสูตร (Ie) ตามข้อถือสิทธิที่ 15, ที่ซึ่ง: R2 ได้แก่ H หรือ C1-C7-อัลคิล; R3 ได้แก่ H, ฟีนิล, หรือ เฮเทอโรแอริลที่มีสมาชิก 5 หรือ 6 ตัว ซึ่งถูกแทนที่อย่างเลือกได้โดย: CN, Cl, F, Br, CF3, CHF2 หรือ -O-C1-C7-อัลคิล, -(CO)-Rb, -(CH2)m-Rc, -NH- (CO)-C1-C7-อัลคิล; -O-CH2F, -O-CHF2, -O-CF3, -S(O)2-Rd หรือ เฮเทอโรแอริล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเลือกได้โดย C1-C7-อัลคิล; R4 ได้แก่ H, -OH, Cl, F, Br, CN, -CHF2, CF3, C1-C7-อัลคิล, -O-(CO)-C1-C7-อัลคิล หรือ -(CH2)m-Re; Rb, Rc, Rd, Re และ m ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ตลอดจนเกลือที่ยอมรับเป็นเภสัชภัณฑ์ได้ เหล่านั้น 17. สารประกอบสูตร (If) ตามข้อถือสิทธิที่ 1: (สูตรเคมี) (If) ที่ซึ่ง R2, R3 และ R4ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 18. สารประกอบสูตร (If) ตามข้อถือสิทธิที่ 17, ที่ซึ่ง: R2 ได้แก่ H หรือ C1-C7-อัลคิล; R3 ได้แก่ H, ฟีนิล, หรือ เฮเทอโรแอริลที่มีสมาชิก 5 หรือ 6 ตัวซึ่งถูกแทนที่อย่างเลือกได้โดย: CN, Cl, F, Br, CF3, CHF2 หรือ -O-C1-C7-อัลคิล, -(CO)-Rb, -(CH2)m-Rc, -NH- (CO)-C1-C7อัลคิล; -O-CH2F, -O-CHF2, -O-CF3, -S(O)2-Rd หรือ เฮเทอโรแอริล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเลือกได้โดย C1-C7-อัลคิล; R4 ได้แก่ H, -OH, Cl, F, Br, CN, -CHF2, CF3, C1-C7-อัลคิล, -O-(CO)-C1-C7-อัลคิล หรือ -(CH2)m-Re; Rb, Rc, Rd, Re และ m ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ตลอดจนเกลือที่ยอมรับเป็นเภสัชภัณฑ์ได้ เหล่านั้น 19. สารประกอบสูตร (Ig) ตามข้อถือสิทธิที่ 1: (สูตรเคมี) (Ig) ที่ซึ่ง R2, R3 และ R4 ได้ถูกนิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 20. สารประกอบสูตร (Ig) ตามข้อถือสิทธิที่ 19, ที่ซึ่ง: R2 ได้แก่ H หรือ C1-C7-อัลคิล; R3 ได้แก่ H, ฟีนิล, หรือ เฮเทอโรแอริลที่มีสมาชิก 5 หรือ 6 ตัวซึ่งถูกแทนที่อย่างเลือกได้โดย: CN, Cl, F, Br, CF3, CHF2 หรือ -O-C1-C7-อัลคิล, -(CO)-Rb, -(CH2)m-Rc, -NH- (CO)-C1-C7-อัลคิล; -O-CH2F, -O-CHF2, -O-CF3, -S(O)2-Rd หรือ เฮเทอโรแอริล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเลือกได้โดย C1-C7-อัลคิล; R4 ได้แก่ H, -OH, Cl, F, Br, CN, -CHF2, CF3, C1-C7-อัลคิล, -O-(CO)-C1-C7-อัลคิล หรือ -(CH2)m-Re; Rb, Rc, Rd, Re และ m ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ตลอดจนเกลือที่ยอมรับเป็นเภสัชภัณฑ์ได้ เหล่านั้น 21. สารประกอบสูตร (Ih) ตามข้อถือสิทธิที่ 1: (สูตรเคมี) (Ih) ที่ซึ่ง R2, R3 และ R4 ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 22. สารประกอบสูตร (Ih) ตามข้อถือสิทธิที่ 21, ที่ซึ่ง: R2 ได้แก่ H หรือ C1-C7-อัลคิล; R3 ได้แก่ H, ฟีนิล, หรือ เฮเทอโรแอริลที่มีสมาชิก 5 หรือ 6 ตัวซึ่งถูกแทนที่อย่างเลือกได้โดย: CN, Cl, F, Br, CF3, CHF2 หรือ -O-C1-C7-อัลคิล, -(CO)-Rb, -(CH2)m-Rc, -NH- (CO)-C1-C7-อัลคิล; -O-CH2F, -O-CHF2, -O-CF3, -S(O)2-Rd หรือ เฮเทอโรแอริล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเลือกได้โดย C1-C7-อัลคิล; R4 ได้แก่ H, -OH, Cl, F, Br, CN, -CHF2, CF3, C1-C7-อัลคิล, -O-(CO)-C1-C7-อัลคิล หรือ -(CH2)m-Re; Rb, Rc, Rd, Re และ m ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ตลอดจนเกลือที่ยอมรับเป็นเภสัชภัณฑ์ได้ เหล่านั้น 23. สารประกอบสูตร (Ii) ตามข้อถือสิทธิที่ 1: (สูตรเคมี) (Ii) ที่ซึ่ง R2, R3 และ R4 ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 24. สารประกอบสูตร (Ii) ตามข้อถือสิทธิที่ 23, ที่ซึ่ง: R2 ได้แก่ H หรือ C1-C7-อัลคิล; R3 ได้แก่ H, ฟีนิล, หรือ เฮเทอโรแอริลที่มีสมาชิก 5 หรือ 6 ตัวซึ่งถูกแทนที่อย่างเลือกได้โดย: CN, Cl, F, Br, CF3, CHF2 หรือ -O-C1-C7-อัลคิล, -(CO)-Rb, -(CH2)m-Rc, -NH- (CO)-C1-C7-อัลคิล; -O-CH2F, -O-CHF2, -O-CF3, -S(O)2-Rd หรือ เฮเทอโรแอริล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเลือกได้โดย C1-C7-อัลคิล; R4 ได้แก่ H, -OH, Cl, F, Br, CN, -CHF2, CF3, C1-C7-อัลคิล, -O-(CO)-C1-C7-อัลคิล หรือ -(CH2)m-Re; Rb, Rc, Rd, Re และ m ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ตลอดจนเกลือที่ยอมรับเป็นเภสัชภัณฑ์ได้ เหล่านั้น 25. สารประกอบสูตร (Ii) ตามข้อถือสิทธิที่ 24,ที่ซึ่งสารประกอบเป็น กรด 6-เมธิล-3- (ไพริดิน-3-อิลอะมิโน)-ไพราซีน-2-คาร์บอกซิลิก (5-ฟลูออโร-ไพริดิน-2-อิล)-เอไมด์ไฮโดร คลอไรด์; หรือ กรด 6-เมธิล-3-(ไพริมิดิน-5-อิลอะมิโน)-ไพราซีน-2-คาร์บอกซิลิก (5-ฟลูออโร-ไพริดิน-2-อิล)- เอไมด์ 26. สารประกอบสูตร (Ij) ตามข้อถือสิทธิที่ 1: (สูตรเคมี) (Ij) ที่ซึ่ง R2, R3 และ R4 ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 27. สารประกอบสูตร (Ij) ตามข้อถือสิทธิที่ 26, ที่ซึ่ง: R2 ได้แก่ H หรือ C1-C7-อัลคิล; R3 ได้แก่ H, ฟีนิล, หรือ เฮเทอโรแอริลที่มีสมาชิก 5 หรือ 6 ตัวซึ่งถูกแทนที่อย่างเลือกได้โดย: CN, Cl, F, Br, CF3, CHF, หรือ -O-C1-C7-อัลคิล, -(CO)-Rb, -(CH2)m-Rc, -NH- (CO)-C1-C7-อัลคิล; -O-CH2F, -O-CHF2, -O-CF3, -S(O)2-Rd หรือ เฮเทอโรแอริล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเลือกได้โดย C1-C7-อัลคิล; R4 ได้แก่ H, -OH, Cl, F, Br, CN, -CHF2, CF3, C1-C7-อัลคิล, -O-(CO)-C1-C7-อัลคิล หรือ -(CH2)m-Re; Rb, Rc, Rd, Re และ m ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ตลอดจนเกลือที่ยอมรับเป็นเภสัชภัณฑ์ได้ เหล่านั้น 28. สารประกอบสูตร (Ij) ตามข้อถือสิทธิที่ 27,ที่ซึ่งคัดเลือกสารประกอบได้จากหมู่ที่ ประกอบด้วย: กรด 3-(ไพริดิน-3-อิลอะมิโน)-ไพราซีน-2-คาร์บอกซิลิก (3-คลอโร-ฟีนิล)-เอไมด์; กรด 3-ฟีนิลอะมิโน-ไพราซีน-2-คาร์บอกซิลิก (3-คลอโร-ฟีนิล)-เอไมด์; และ กรด 6-เมธิล-3-(ไพริมิดิน-5-อิลอะมิโน)-ไพราซีน-2-คาร์บอกซิลิก (3-คลอโร-ฟีนิล)-เอไมด์ ไฮโดรคลอไรด์ 29. สารประกอบสูตร (Ik) ตามข้อถือสิทธิที่ 1: (สูตรเคมี) (Ik) ที่ซึ่ง R2, R3 และ R4 ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 30. สารประกอบสูตร (Ik) ตามข้อถือสิทธิที่ 29, ที่ซึ่ง: R2 ได้แก่ H หรือ C1-C7-อัลคิล; R3 ได้แก่ H, ฟีนิล, หรือ เฮเทอโรแอริลที่มีสมาชิก 5 หรือ 6 ตัวซึ่งถูกแทนที่อย่างเลือกได้โดย: CN, Cl, F, Br, CF3, CHF2 หรือ -O-C1-C7-อัลคิล, -(CO)-Rb, -(CH2)m-Rc, -NH- (CO)-C1-C7-อัลคิล; -O-CH2F, -O-CHF2, -O-CF3, -S(O)2-Rd หรือ เฮเทอโรแอริล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเลือกได้โดย C1-C7-อัลคิล; R4 ได้แก่ H, -OH, Cl, F, Br, CN, -CHF2, CF3, C1-C7-อัลคิล, -O-(CO)-C1-C7 -อัลคิล หรือ -(CH2)m-Re; Rb, Rc, Rd, Re และ m ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ตลอดจนเกลือที่ยอมรับเป็นเภสัชภัณฑ์ได้ เหล่านั้น 31. สารประกอบสูตร (Ik) ตามข้อถือสิทธิที่ 30, คัดเลือกสารประกอบได้จากหมู่ประกอบด้วย: กรด 3-ฟีนิลอะมิโน-ไพราซีน-2-คาร์บอกซิลิก (2-เมธิล-ไพริดิน-4-อิล)-เอไมด์; และ กรด 3-(5-คลอโร-ไพริดิน-3-อิลอะมิโน)-6-เมธิล-ไพราซีน-2-คาร์บอกซิลิก (2-เมธิล-ไพริดิน-4- อิล)-เอไมด์ 32. เครื่องยาที่ประกอบด้วยสารประกอบหนึ่งชนิดหรือมากกว่าตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 31 ข้อใด ข้อหนึ่ง และกระสายยาที่ยอมรับเป็นเภสัชภัณฑ์ได้สำหรับการบำบัดและป้องกันความผิดปกติ ที่เหนี่ยวนำโดย mGluR5 รีเซปเตอร์ 33. เครื่องยาตามข้อถือสิทธิที่ 32 ที่ใช้สำหรับการบำบัดและการป้องกันความผิดปกติของประสาท เฉียบพลัน และ/หรือเรื้อรัง, ความวิตกกังวล, การบำบัดอาการเจ็บเรื้อรังและเฉียบพลัน, ภาวะกลั้น ปัสสาวะไม่อยู่, โรคอ้วน, ความผิดปกติทางพฤติกรรม, โรคย้ำคิดย้ำทำ (OCD), การไหลกลับ กระเพาะและหลอดอาหาร (GERD), ฟราไจล์ X ซินโดรม, ความผิดปกติการกินอาหาร โดยเฉพาะ ภาวะเบื่ออาหาร อาการหิวไม่หาย 34. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อที่ 1 ถึง 31 ตลอดจน เกลือที่ยอมรับเป็น เภสัชภัณฑ์ได้ สำหรับใช้ในการบำบัดหรือการป้องกันความผิดปกติที่เหนี่ยวนำโดยmGluR5 รีเซปเตอร์ 35. การใช้สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อที่ 1 ถึง 31 ตลอดจน เกลือที่ยอมรับ เป็นเภสัชภัณฑ์ได้ สำหรับผลิตเครื่องยาสำหรับการบำบัดและการป้องกันความผิดปกติ ที่เหนี่ยวนำโดย mGluR5 รีเซปเตอร์ 36. การใช้สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 35 สำหรับผลิตเครื่องยาสำหรับการบำบัดและ การป้องกันความผิดปกติของประสาทเฉียบพลันและ/หรือเรื้อรัง, ความวิตกกังวล, การบำบัด อาการเจ็บเรื้อรังและเฉียบพลัน, ภาวะกลั้นปัสสาวะไม่อยู่, โรคอ้วน, ความผิดปกติทางพฤติกรรม, โรคย้ำคิดย้ำทำ (OCD), การไหลกลับกระเพาะและหลอดอาหาร (GERD), ฟราไจล์ X ซินโดรม, ความผิดปกติการกินอาหาร โดยเฉพาะภาวะเบื่ออาหาร อาการหิวไม่หาย 37. การประดิษฐ์ดังอธิบายไว้ก่อนหน้านี้