SU984408A3 - Способ получени производных пиридазина - Google Patents

Способ получени производных пиридазина Download PDF

Info

Publication number
SU984408A3
SU984408A3 SU802910349A SU2910349A SU984408A3 SU 984408 A3 SU984408 A3 SU 984408A3 SU 802910349 A SU802910349 A SU 802910349A SU 2910349 A SU2910349 A SU 2910349A SU 984408 A3 SU984408 A3 SU 984408A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
compound
pyridazone
methylphenyl
dichloro
atom
Prior art date
Application number
SU802910349A
Other languages
English (en)
Inventor
Едзима Теруоми
Такесиба Хидео
Такахи Юкиеси
Original Assignee
Санкио Компани Лимитед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP4821079A external-priority patent/JPS55139364A/ja
Priority claimed from JP4820979A external-priority patent/JPS55139363A/ja
Application filed by Санкио Компани Лимитед (Фирма) filed Critical Санкио Компани Лимитед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU984408A3 publication Critical patent/SU984408A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/18—Sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДАЗИНА
Изобретение х тноситс  к способу получени  новых производных пиридазина формулы где А представл ет собой группу В vB f-c-uC -lf-C-Y-B6-, n о где R. и одинаковые или различ ные и каждый представл ет собой атом хлора или брома.или один из. R и К-,представл1 &amp;1; собой атом хлора или брома, а другой атом водорода; R одинаковые или различные и каждый представл ет собой С алкил, фенил, незамещенный или-, замещенный атомом хлора или брома или С - Сф -алкилом. ко че ст ны фу ни по то ди бензил незамещенный или замещенный хлором или алкилом С, или R4. и Rg вместе с атомом ,азота к которому они ;присоединены, представл ют собой пирролидинил , морфолиногруппу .или пиперазинил; атом водорода, метил, или метоксигруппу; алкил , фенил или бензил; одинаковые или различные и каждый представл ет собой атом кислорода или серы, рые могут найти применение в каве фунгицида в сельском хоз й . звестны производные б-(замещенфенил )-пиридазона,- обладак цие ицидной активностью f. едостатком известных соедине вл ютс  затруднени  деструкции воздействием биологических факв . В некоторых случа х это привок трудност м, если биологичесбоната кали . 1,3 г N, М- диметилкарб моилхлорида и 50 мл ацетонитрила нагревают-С обратным холодильником 14 ч. После охлаждени  реакционную смесь фильтруют и фильтрат упариваю до 1/5 первоначального объема при пониженном давлении, затем экстраги руют хлороформом. Растворитель отгон ют при пониженном давлении. По лученный сырой продукт обрабатывают по способу колоночной хромато графин, причем пропускают через силикагель и отмывают из адсорбента смесью бензола с этилацетатом (10:1 по объему). Получают 0,9 г (55%) соединени  1, плав щегос  при 115 . Вычислено,%: С 51,55; Н 4,01,С1 21 N 12,88. С НзОаНайдено ,%: С 52,00-, Н4,15; С1 21, N 12,69. Инфракрасный абсорбционный спект ( - торговое наименование мед цинского белого парафинового масла A yticix 1720 сг/г(карбамоилокси) . Спектр  дерного магнитного резонанса (,) ,(fpfm ; 2,50 (ЗН, синглет , 4-метил у фенила); 3,05, 3,18 (бН, синглет, М,М-диметил);7,47; 7,88 (2Н, квартет типа АБ, D 9 cps , водороды у 4 и 5 положений пиридазина ); 7,96 (2Н, синглет, водороды у 2 и 6 положений фенила). Следу  описанной методике получа ют следующие соединени  с выходом ,9 - 100% (от теории ): соединение 3- 6-(3,5-дихлор-4-метилфенил )-3-N,N-диизобутилкарбамоилоксипиридазин; п 1,5613; соединение 5- 3- М-втор,-бутил-М- (4-хлорбензилТ-карбомоилокси -6- (3,5-дихлор-4-метилфенилУ-пиридаЗИН- , п2. 1,5882, соединение б-3-| N-(4-xлopфeнил) - -N-изoпpoпилкapбaмoилoкcиЗ-6- (3,5дихлор-4-метилфенил ) -пиридазин, т. пл. 159-1б1С; соединение 8 - б-(3,5-дихлор-4-метилфенил )-3-(1-пирролидинилкарбонилокси )-пиридазин, т.пл. 145147С , соединение 10- б-(3,5-дихлор-4-метилфенил )-3-морфолинокарбонилокси пиридазин; т. пл. 155-159с; соединение 11- б-(Зтгхлор-4-метил фенил )-3-морфолинокарбонилоксипиридазин; т. пл. 176 - 177,, соединение 12- 6-(3-бромфенил )-3-морфолинокарбонилоксипиридазин , т.пл. 155-1580С; соединение 13 - б-(3,5-дихлор-4-метоксифенил )-3-морфолинокарбонил оксипиридаэин, т.пл. 143-147°С, соединение 14 - 6-(3,5-дихлор-4-метилфенил )-3-морфолино-(тиокарбо НИЛ)-оксипиридаэин; т.пл. 165-170 С соединение 15 -- б-(3,5-дихлор-4-метилфенил )-3-морфолинокэрбонилтиопиридазин ,т. пл. 177-179С. Пример 2. Получение б-(3,5-дихлор-4-метилфенил )3-морфолинокарбонилоксипиридазина (соединение 10) . 1,27 г б-(3,5-диxлop-4-мeтилфeнил ) -3-пиридазона и 1,12 г триэтилендиамина суспендируют в 25 мл ацетонитрила , затем добавл ют 1,5 г морфолинкарбонилхлоруда по капл м. По окончании добавлени  смебъ перемеми- , вают при комнатной TeMnepaTvpe 30 мин. Полученный белый осадок отфильтро вывают . Фильтрат концентрируют упариванием при пониженном давлении, затем экстрагируют хлороформом. После отгонки растворител  из экстракта .при пониженном давлении получают не- очищенный продукт который после перекристаллизации из смеси бензола с гексеном дает 1,72 г (94%) соединени  10, плав щегос  при 155 159С . Вычислено, С 52,19; Н 4,01;С1 19,25 N11,41.t HiyCl2.503 Найдено,%: С 52,44; Н 4,07; С1 19,35 N 11,33. Инфракрасный абсорбционный спектр (нужол) ,/Ly),0y 1735 (карбамоилокси ). Спектр  дерного магнитного резонанса (СОСЦ),(Гррт ; 2,50 (Зн, синглет, 4-метил у фенила); 3,76 (бН, синглет, водороды у морфолино); 7,51; 7,83 (2H, квартет типа АБ, 3 9 CDS, водород у 4 и 5 положений пиридина); 7,92 (2Н, синглет, водород у 2 и б положений фенила). Аналогично получают следующие соединени  с выходом 9 - 100% (от теории ) : соединение 1 - б-(3,5-дихлор-4-метилфенил-3- (), Ы-диметилкарбамоилоксипиридазин; т.пл. .115-117°С; соединение 2 -- б-(3,5-дихлор-4-метилфенил )-3-Н,М-диэтилкарбамоилоксипиридазин , т.пл. 88-91,5 С, соединение 9 - б-(3,5-дихлор-4-метилфенил )-3-(4-фенил-1-пиперазинилкарбонилокси )-пиридазин, т. пл. 202-208 С; соединение 18 - б-(3,4-дихлорфенил )тЗ-М,N-диметилкарбамоилоксипиридазин; т.пл. 153-155С; соединение 22 - 3-(М-бутил-М-фенилкарбамойлокси )-6-(3,5-дихлор-4-метилфенил )-пиридазин, т.пл. 83 86 С. Пример 3. б-(3,5-Диxлop-4-мeтилфeнил )-3-мopфoлинoкapбoнилoкcипиpидaзин (соединение 10). 1,27 г б-(3,5-дихлор-4-метилфенил )-3-пиридазона и 1,12 г триэтилендиамина раствор ют в 25 мл гекса . метилфосфорного триамида и добавл ют по капл м 1,5 г морфолинокарбонилхлорида .. По окончании добавлени  смесь перемешивают при комнатной TeN nepaType 1 ч, затем выливают примерно в 200 г лед ной воды. ПоI лученный осадок собирают фильтрованием , промывают водой и высушивгиот что дает 1,75 г (94%) соединени . 10 Температура плавлени  и данные спек роскопического анализа полученного продукта полностью совпадают с аналогичными данными продукта, полученного по примеру 2. П р и м ё р 4. Получение б-(3,5 -дихлор-4-N,N-диметилкарбамоилоксифенил )-3-N,N-диметилкарбамоилоксипиридазина (соединение 16) 2,57 г 6-(3,5-диклор-4-оксифе . нил)-3-пиридазона и 3,36 г триэтиле диамина суспендируют в 50 wi адетонитрила , затем добавл ют по капл м 3,21 г N,N-димeтилl apбaмoилxлopидa. По окончании добавлени  реакционную смесь перемешивают 2 ч при комнатной температуре, затем отгон ют растворитель при пониженном давлении . Полученный остаток промывают водой и высушивают. Получают 3,8 г (95%) соединени  16, плав щегос  пр 170-172СС. Вычислено,: С 48,14; Н 4,04; С1 17, N 14,03 C s l6CkN404 Найдено,%: С 48,01; Н 3,95, С1 17,8 N 14,16. Инфракрасный абсорбционный спект ( нужол) ,)(-.(У 1720 см Скарбамоилокси ). Спектр  дерного магнитного резонанса (спец ),О,18; 3,23 (12Н, синглет, метилы у карбамойльных .групп); 7,48, 7,89 (2Н, квартет типа АБ, и 9 с р S, водороды у 4 и 5 положений у пиридазина); 7,82 (2Н, синглет, водороды у 2 и -6 положени  ; фенила ). . Аналогично получают соединение 17 - 6-(3,5-диxлop-4-мopфoлинoкapбo нилoкcифeнил) -3-морфолинокарбонилоксипиридазин; т.пл. 175-177 С. П р и ме р 5. Получение 6-(3,5 -дихлор-4-метилфенил )-2-мётоксикарб нил-3-пиридазона (соединение 23). Смесь 2,55 г 6-(3,5-дихлор-4-метилфенил )-3-пиридазона, 4,7 г метилхлорформиата и 25 мл ксилола нагревают с обратным холодильником 1,5 ч. Затем реакционной смеси дают остыть до комнатной темЬературы,полученный осадок собирают фильтрованием и промывают гексаном. Получают 2,94 г (94%) соединени  23 в виде бесцветных призм, имеющих после перекристаллизации из бензола т.пл. 20 3-206° С. , .. . Инфракрасный абсорбционный спектр (нужол) ,,ах : Г780 (метоксикарбонил ), 1680 (карбонил пиридазона) и 1615 см ( С С ). Вычислено,%:С 49,86;Н 3,22;С 22,64; N 8,95. C. Найдено,%: С 49,72, Г 3,17; С1 22,11, N 8,64. Аналогично получают следующие соединени  с выходами- 32-93% (от теории ): соединение 24 - 6-(3-бpoмфeнил)-2-мeтoкcикapбoнил-3-пиpидaзoн , т.пл. 97-100« С; соединение 25-- 6-(3,4-Дихлорфенил )-2-метоксикарбонил-3-пиридазон т. пл. соединение 26 - 6-(3,5 дихлрр-4-метоксифенил )-2-метоксикарбонил-З-пиридазон; т.пл. 180-185 с; соединение 27 - 6-(3,5-диxлop-4-мeтилфeнил )-2-этoкcикapбoнил-3-пиpидaзoн; т.пл. 172-177 С; соединение 28 - 6-(3-бромфенил)-2-этоксикарбонил-З-пиридазон; т.пл. 88-910 с; соединение 29 - 6-(3,5-дихлор-4-метоксифенил )-2-этоксикарбонил-3-пиридазон; т.пл. 171-176 С; соединение 30 - 6-(3,5-дихлор-4-метилфенил )-2-этилтиoкapбoнил-3-:пиpидaзoн; т.пл. 212-220с; соединение 31 - 6-(3,5-диxлop-4-мeтилфeнил )-2-изbпpoпoкcикapбoнил-3-пиpидaзoн т.пл. 163-169С, соединение 32 - 2-бутоксикарбонил-6- (3,5-дихлор-4-метилфенил)-3пиридазо; т. пл. 153-157с; соединение 34 - 2-бутоксикарбонил-6- (3,4-дихлорфенил)-3-пиридазон, т. пл. 107-111 с; соединение 35 - 2-бутоксикарбонил-6- (3,5-дихлор-4-метоксифенил)-3-пиридазон т.пл. 142-144с; соединение 36 - 6-(3,5-дихлор-4метилфенил )-2-изобутоксикарбонил-3-пиридазон т.пл. 159-161с; ; соединение 37 - 6-(3,5-дихлор-4-ме тилфенил)-2-пентилоксика.рбо|Нил-3-пиридазон; т.пл. 144-147°С,соединение . 38 - 6-(3,5-дихлор-4-метилфенил )-2-гексилоксикарбонил-3-пиридазон; т. пл. 128-130С; соединение 39 - 6-(3,5- 5ихлор-4-метилфенил )-2-гептилоксикарбонил-3-пиридазон; т.пл. 130,5 ,, соединение .42- 2-бензилоксикар ,бонил-6- (3,5-дихлор-4-метилфенил) -3-пиридазон; т. пл. 180 - 185, соединение 48 - 6-(3,5-дихлор-4-метилфенил )-2-пропоксикарбонил-3-пиридазон; т.пл. 170-173С, П р им.ер 6. Получение.2-буток сикарбонил-6-(3,5-дихлор-4 метилфенил )-3-;1иридазона (соединение 32)
Смесь 255 г 6-13,5-дихлор-4-метилфенил )-3-пиридазона и 6,8 г бутилхлорформиата нагревают с обратным холодильником 1ч. Реакционной смеси дают остаать до комнатной температуры и полученный осадок, собранный фильтрованием, промывают гексаном и высушивают при пониженном давлении. Получают 3,3 г (93%) соединени  32 в виде бесцветных пластинок, плав щихс  при 153 - .
Инфракрасный абсорбционный спектр ( нужол ),l) 1775; 1770 (бутоксикарбонил ); 1680 (карбонил пиридазона ) и г1615 ( 7 С С )
Спектр  дерного магнитногорезонанса ( 0,8-2,2 (7Н, мультиплет , - ); 2,50 t3H, синглет , 4-метйл у фенила); 4,47 (2Н, триплет, 3 7cps, -ОСН.-) ;6,98, 7,58 (2Н, квартет типа АБ, 3 10 cp Д 31 cps, водороды у 4 и 5 положений пиридазона); 7,80 (2Н, синглет, водороды у 2 и 6 положений фенила).
Вычислено,%:€ 54,10;Н 4,54;С1 19,9 N 7,89. ,.
Найдено,%:С 54,15,Н 4,52-,С1 20,37; N 7,93.
Аналогично получают следующие соединени  с выходами 32 - 99% (от теосоединение 33- 6-(3-бромфенил7-2-гбутоксикарбонил-З-пиридазон; т.пл. 67-69 С;
соединение 40 - 6-(3,5-дихлор-4-метилфенил )-2-oктилoкcикapбoнил-3-пиpидaзoн; т.пл. 126-129°С;
соединение 41. - 6-(3,5-дихлор-4-метилфенил )-2-нонилоксикарбонил-З-пиридазой; т.пл. 122-125 Cj
соединение 45 - 6-(3,5-дихлор-4-метилфенил )-2-феноксИкарбонил-3-пиридазон; т.пл. 140-147 С.
П р и м э Р , Получение 2-бутоксикарбонил ,-6 (3,5-дих лор-4-метилфенил )-3-пиридазона (соединение 32).
Смесь 2,55 г ,5-дихлор-4-метилфенил )-3-пиридазона, .1,43 г бутилхлорформиата , 1,75 г карбоната кали  и 100 мл ацетонитрила нагревают при действии обращенного.вниз холодильника 7,5 ч. После охлаждени  реакционной смеси непрореагиро .вавший пиридазон и неорганические соли отфильтровывают и отгон ют растворитель из фильтрата при уменьшенном давлении. Остаток перекристаллизовывают из гексана, что дает 1,1 (31%) соединени  32 в виде иголочек . Температура плавлени  и спектроскопические данные полученного соединени  полностью совпадают с аналогичными показател ми Соединени , приготовленного по примеру 6.
П р и м is р 8. Получение 6-(3,5-дйхлор-4-метилфенил ) -3- 211 )-пиридазин-тиона .
12,75 г б-(3,5-дихлор-4-метилфенил )-3-пиридазона и 22 г п тисернистого фосфора в 80 мл пиридина нагревают с обратным холодильником на масл ной бане 7 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и сокращают объем смеси наполовину путем отгонки пиридина при пониженном давлении. К остатку до .бавл ют 300 мл этилацетата и смесь
0 выливают в лед ную воду. После кратковременного перемешивани  полученное желтое твердое,вещество Собирают фильтрованием, промывают водой и высушивают. Получают. 7,5 г (.56%) це5 левого соединени . После перекристаллизации соединени  из смеси этанола с диоксаном (10:1 по объему). Соединение плавитс  при 255-258 С.
Вычислено,%:С 48,72;Н 2/97;С1 26,15, 10,33..
U N
gCl2.N,j.S
Найдено,%:С 49,23;Н 3,53,С1 26,13, 9,86.
N
Аналогично Получают 6-(3-бромфенил )-3-(2Н)-пиридаэ интион; т.пл.
5 210-212«С.
Дл  определени  активности соеди .нений используют смачивающиес  порошки, каждый из которых содержит 50 вес.% активного соединени .
0
Пример 9. Предохранительное действие против выпревани  черной ножки у огурцов.
Патогенные грибки Rhizoctonia solan, вызывающие выпрёвание чер5 ную ножку культивируют на отруб х при 28С в течение 2 недель, затем перемешивают с почвой до образовани  однородной смеси. Почву помещают в горшок диаметром 12 см и вы0 сеивают 20 сем н растени  огурца сорта Сагамиханпаку. Затем наход щуюс  в горшке почву промачивают насквозь испытуемым препаратом, содержащим одно из активных соединений,
5 перечисленных в табл. 1, в количест-, ве 250 частей на миллион, при соотношении 3 л препарата на 1 м почвы. Подготовленные горшки выдерживают в теплице при 2 недели, после чего
0 определ ют число зараженных проростков , развивающихс  из сем н.
Два горшка, подготовленных анапогичным образом, но не обработанных какими-либо фунгицидными препарата5 ми, выдерживают в качестве контрольных ..
Результаты опыта приведены в табл.1.
; ПримерЮ. Предохран ющее действие против заболевани  растений 0 риса, выражанхцегос  ув данием и опаданием листьев без гниени .
Ростки риса сорта Коганеннишики на стадии разв.ити , характеризуемой по влением 4-5 листков, опрыскивают 5 испытуемым препаратом, содержащим
30 частей на миллион одного из соеинений , перечисленных в табл, 2, в суммарном количестве 50 млн, на 3 горшка. Растени -хоз ева оставл ют при комнатной температуре на 24 ч, затем вокруг каждого растени  риса помещают 4-5 зерен овса, на которых были заранее культивированы патогенные грибки Pellicularla sasakii вызывсоощие ув дание растений риса и опадение их листьев без гниени  ,. Затем растени  помещают в теплицу, выдерживаемую при 25-27 с. Через 10 сут после искусственного зараже11 12 23 24 25 26 27 28 33
7 5 8 7 8 5 9 5 4
.1,6 2,1 1,4 . 0,8 2,6 1,5 1,3 1,0 1,6
НИН грибками растени  изучают на степень их поражени  посредством определени  высоты каждого пораженного растени . Результаты показаны в табл. 2, где значени  высот пораженных растений приведены как средние дл  каждой группы из 3 горшков.
В качестве контрольного испытани ; тот же самый эксперимент повтор ют дважды с тем отличием, что ростки не подвергают действию каколибо фунгицидного соединени . I Таблица
7
12 11
8 11
8
12 58-59
Таблица 2
0,9
0,4
О
1,4
2,0
6,6
0,5
0,7
1,3
Продолжение табл. 2

Claims (1)

  1. Формула изобретения
    1. Способ получения производных пиридазина общей формулы
    I
    I
    I где А представляет собой группу где Rf, и
    R - атом водорода, метил или метоксигруппу,
    Rg- алкил, фенил или бензил,'
    X и Y - одинаковые или различные и каждый представляет собой атом кислорода или серы, отличающийся соединение общей
    I · Ϊ.
    тем, что, *4.и )=о
    Ίί— Ο-Υ-Ήβ’:
    il . . о
    R^- одинаковые или различные и каждый представ. ляет собой атом хлора или брома или один из R^ и R^ представляет собой атом хлора ма, а другой водорода;
    R - .одинаковые или ζ или броатом различные и каждый представляет собой С4- С,- алкил, фенил^незамещенный или замещенный атомом хлора . или брома или С^ - -алкилом, бензил незамещенный или замещенный хлором или С^-С^-алкилом или R^fcR- вместе с . атомом азота, к которому они присоединены, представляют собой пирролидинил, морфдлиногруппу или пиперазинил;
    формулы имеют где R , R^ kR, и > значения, подвергают взаимодействию -хлоридом общей где
    ИЛИ где
    Пае формулы
    -C-Nx .
    ^5 (И) указанные с карбамоИл(111) r 4, R5- и X имеют указанные значения, атом галогена,. !
    Hal с галоидкарбонатом общей формулы ! О
    Л Ное- с-Y- В6.
    (IV)
    Ro, Y и Hal имеют указанные значения, и выделяют це левой продукт.
SU802910349A 1979-04-19 1980-04-18 Способ получени производных пиридазина SU984408A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4821079A JPS55139364A (en) 1979-04-19 1979-04-19 Pyridazone derivative, and agricultural and horticultural germicide containing said derivative as effective component
JP4820979A JPS55139363A (en) 1979-04-19 1979-04-19 Pyridazine derivative, and agricultural and horticultural germicide containing pyridazine derivative as effective component

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU984408A3 true SU984408A3 (ru) 1982-12-23

Family

ID=26388443

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802910349A SU984408A3 (ru) 1979-04-19 1980-04-18 Способ получени производных пиридазина

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4279908A (ru)
BR (1) BR8002397A (ru)
CA (1) CA1125753A (ru)
DE (1) DE3014991A1 (ru)
ES (1) ES490722A0 (ru)
FR (2) FR2454440A1 (ru)
GB (1) GB2047702B (ru)
IT (1) IT1128423B (ru)
NL (1) NL8002312A (ru)
PH (1) PH16653A (ru)
SU (1) SU984408A3 (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5826802A (ja) * 1981-08-10 1983-02-17 Sankyo Co Ltd 農園芸用殺菌剤
ES8707201A1 (es) * 1985-06-14 1987-07-16 Lilly Co Eli Un procedimiento para la preparacion de una serie de piridazinas
AT397598B (de) * 1990-04-05 1994-05-25 Agrolinz Agrarchemikalien Herbizides mittel
EP0530264B1 (en) * 1990-05-15 1996-10-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal tetrahydropyridazines
CN1038249C (zh) * 1991-08-28 1998-05-06 罗姆和哈斯公司 含有二氢哒嗪酮及其相关化合物的杀菌组合物
KR100494058B1 (ko) * 2001-05-24 2005-06-13 윤용진 신규한 1-아실(혹은 아로일) 피리다진-6-온 유도체, 그의제조방법 및 아실화 시약으로서의 용도
US20040242540A1 (en) * 2001-09-27 2004-12-02 Jawed Asrar Fungicidal composition and their applications in agriculture
JP2010523579A (ja) * 2007-04-02 2010-07-15 インスティテュート フォア ワンワールド ヘルス Ｃｆｔｒ阻害剤化合物およびそれらの使用
US20090270398A1 (en) * 2008-04-21 2009-10-29 Institute For Oneworld Health Compounds, Compositions and Methods Comprising Pyridazine Derivatives
WO2009131958A2 (en) * 2008-04-21 2009-10-29 Institute For Oneworld Health Compounds, compositions and methods comprising triazine derivatives
US8236838B2 (en) * 2008-04-21 2012-08-07 Institute For Oneworld Health Compounds, compositions and methods comprising isoxazole derivatives
WO2009131957A2 (en) 2008-04-21 2009-10-29 Institute For Oneworld Health Compounds, compositions and methods comprising oxadiazole derivatives
EP2341776A4 (en) * 2008-09-19 2012-05-30 Inst Oneworld Health COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS COMPRISING IMIDAZOL AND TRIAZOL DERIVATIVES
US8511216B2 (en) * 2009-03-30 2013-08-20 Kanzaki Kokyukoki Mfg. Co., Ltd. Hydraulic actuator unit
US8343976B2 (en) * 2009-04-20 2013-01-01 Institute For Oneworld Health Compounds, compositions and methods comprising pyrazole derivatives

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2624730A (en) * 1950-08-16 1953-01-06 Sterling Drug Inc 6-haloaryl-3-pyridazones
ES355900A1 (es) * 1968-06-27 1969-12-16 Inst De Investigaciones Terape Procedimiento para la obtencion de compuestos de la serie de la piridazona.
US3862943A (en) * 1971-09-08 1975-01-28 Sandoz Ag 2-Hydroxyalkyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one derivatives
US4052395A (en) * 1975-09-11 1977-10-04 Sankyo Company Limited Agricultural fungicidal compositions containing 6-(substituted phenyl)-pyridazinones and said pyridazinones

Also Published As

Publication number Publication date
FR2460936A1 (fr) 1981-01-30
BR8002397A (pt) 1980-12-02
GB2047702A (en) 1980-12-03
ES8104246A1 (es) 1981-04-01
PH16653A (en) 1983-12-06
IT8067620A0 (it) 1980-04-18
FR2454440B1 (ru) 1983-06-24
DE3014991A1 (de) 1980-10-30
FR2454440A1 (fr) 1980-11-14
ES490722A0 (es) 1981-04-01
US4279908A (en) 1981-07-21
GB2047702B (en) 1983-08-03
IT1128423B (it) 1986-05-28
FR2460936B1 (ru) 1983-04-22
NL8002312A (nl) 1980-10-21
CA1125753A (en) 1982-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU984408A3 (ru) Способ получени производных пиридазина
EP0370704B1 (en) Aralkylamine derivatives, preparation thereof and fungicides containing the same
US4742074A (en) Pyrazolecarboxamide derivative and fungicide containing it as active ingredient
US4910201A (en) 3(2H)-pyridazinone derivatives, and their uses in insecticidal compositions
EP0197495B1 (en) 4,5,6,7-tetrahydro-2h-indazole derivatives and herbicides containing them
JPS6185385A (ja) テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
JPH04234368A (ja) ４，５，６，７−テトラヒドロ−３−アリール−インダゾール、それらの製造方法および除草剤としてのそれらの用途
JPS6291A (ja) チアジアビシクロノナン誘導体、その製造方法及び除草剤
JP2905982B2 (ja) 複素環含有フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその製造方法並びに除草剤
EP0271975B1 (en) 3-perfluoroalkyl-isoxazol-5-yl-oxycarboxylic acid derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides
US3998836A (en) Ketimine derivatives and process for producing the same
US3914224A (en) 1,3,5-S-Triazines
JPS58194866A (ja) トリアゾ−ル誘導体及び該誘導体を含有する除草剤
EP0641780A1 (en) Heterocyclic cyclohexanedione derivative, production thereof, and herbicide
KR900003560B1 (ko) 카바메이트 유도체의 제조방법
US5354731A (en) Pyridinesulfonamide derivatives as herbicides
US4690704A (en) Derivatives of tetrahydrobenzothiazole and herbicidal compositions containing the same as an active ingredient
JP3066536B2 (ja) 縮合ヘテロ環誘導体及び除草剤
JP2714671B2 (ja) チアジアザビシクロノナン誘導体及び除草剤
EP0118982A1 (en) Organic phosphorous quinoxalinone and their production and use
CA1262735A (en) Pyrazolecarboxamide derivative and fungicide containing it as active ingredient
JPS61221170A (ja) トリフルオロメタンスルホニルアミド誘導体及びそれを有効成分とする除草剤
KR0128544B1 (ko) 2,3-디히드로-3-메틸렌-2-치환된 페닐-1h-이소인돌-1-온 유도체
KR830002894B1 (ko) 피리다진 유도체의 제조방법
JP2779720B2 (ja) ピコリン酸誘導体及び除草剤