SU979339A1 - Способ получени 2-амино-3,4-дициано-1,5-замещенных пирролов - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых производных пиррола, обладающих биологической активностью, которые могут найти применение в сельском хоз йстве. Известен способ получени  2-а но-5-бромо-3,4-дицианопиррола цик зацией тетрацианэтана с помощью б мистого водорода 1. Однако этим способом не предст л етс  возможным получить N-замец ные пирролы. Цель изобретени  - разработка го способа получени  неописанных литературе соединений. Поставленна  цель достигаетс  согласно способу получени  2-амин -3,4-дициано-1,5-замещенных пиррол общей формулы н ; где R СьН5; R -N-CH-CbH-r; R 2-фурил; ,H5; R (CH3),j ; R , заключающемс  в том, что 1,1,2,2-тетрацианэтан подвергают взаимод ствию с соответствующим азометино основанием в растворе диоксан-вода при 95-100°С. Полученные таким образом соединени  обладают высокой биологической активностью и представл ют собой ценное дополнение средств к уже имеющимс препаратам , используемым в сельском хоз йстве. Пример 1. 2-амино-2,4-дициано-5-фенил-К- (бензилиденамино)пиррол . Реакционную массу, состо щую из 6,5 г (0,05 моль) 1,1,2,2-тетрацианэтана , 10,4 г (0,05 моль) бензальазина , 70 МП диоксана и 50 мл воды нагревают при в течение 15 мин, псУсле чего к ней добавл ют ЬО мл гор чей (90°С) воды и охлаждают до +5°С, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водным диоксаном, перекристаллизовывают из смеси растворителей диоксан-вода и получают 10,5 г (62%) продукта с т.пл. 215°С. Найдено; С 73,31; Н 4,25: N 22,67. C,gH,3N5 С 73,29; Н 4,22; Вычислено, %; N 22,50. 2. 2-амино-З,4-диПример циано-5 -Г2-фурил)- фенилпиррол.

Реакционную массу, состо щую из 6,5 г (0,05 моль) 1,1,2,2-тетраиианэтана , 8,6 г (0,05 моль) фурфуральанлина , 70 мл диоксана и 50 мл воды Нагревают при 15 мин, после чего к ней добавл ют 50 мл гор чей () воды и охлаждают до +5°С. Выпавший осадок отфильтровывают, перекристаллиэовывают из смеси диоксанвода и получают 9,1 г (60%) целе212°С .

вого продукта с т.пл. 212С.

С 70,14; Н 3,70;

Найдено, %: N 20,65.

C,,.

Вычислено, %: С 70,06; Н 3,68; N 20,43; М (масс-спектрально) 274; М 274,284.

Пример 3, 2-амино-З,4-дициано-5- (4 -диметиламинофенил)-1-фенилпиррол .

Реакционную массу, состо щую из 6,5 г (0,05 моль) 1,1,2,2-тетрацианэтана , ; 1,2 г (0,05 моль) N- (4-диметиламинобензилиден) анилина , 70 мл диоксана и 50 мл воды нагревают при 100°С 18 мин, после чего к ней добавл ют 50 мл гор чей (9Q°C) воды и охлаждают до +5°С, выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси диоксан-вода.

при этом получают 10,6 г Гб0%1 продукта с т.пл. (разл.1.

Найдено, %

С 73,52; 1 5,33; 21,46.

С,„(

Вычислено, %: С 73,37; Н 5,23; N 21,39; М (масс-спектрально 327; М 327,3919.

Claims (1)

1. S. Am. Chem. Soc. , 2828, 1958.