SU932801A1

SU932801A1 - Способ получени 4,5-диоксобензо-2,1,3-тиадиазола

Info

Publication number: SU932801A1
Application number: SU802993751A
Authority: SU
Inventors: И.А. Беленькая; Г.П. Крохина
Original assignee: Физико-химический институт АН УССР
Priority date: 1980-10-17
Filing date: 1980-10-17
Publication date: 1983-01-30

Description

(5) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4, 5-ДИОКСОБЕНЗО-2 ,1,3-ТИАДИАЗОЛА

Изобретение относитс к способу получени нового соединени ,5-Диоксобензо-2 ,1,3-тиадиазола, которое может быть применено дл синтеза лекарственных средств, пестицидов, новых гетероциклов и макроциклических соединений.

Известен способ получени ,7-Диоксобензо-2 ,1,3-тиадиазола, основанный на окислении бихроматом кали в кислой среде при комнатной температуре 4-окси-7-амино-бензо-2,1,3-тиадиазола 1

Цель изобретени - получение нового k,5-Диоксобензо-2,1 3-тиадиазо а высокой степени чистоты и с высоким выходом.

Поставленна цель достигаетс окислением 5-окси-А-бром-{хлор)бен-ЗО-2 ,1, 3-тиадиазола азотной кислотой

с уд. вес. 1,35 г/см в среде толуола при комнатной температуре

Бг(

ЛО. /-N. 0

// - -

ТНЖ

-и/

Пример 1.10г (0, моль) -бром-5-оксибензо-2,1,3-тиадиазола

10 суспендируют в 80 мл толуола, добавл ют по капл м 5 мл 1,35 г/см ) и реакционную смесь перемешивают в течение 30 мин при 20 С, затем фильтруют. Добавл ют

Claims

15 6о мл и раздел ют слои. Органический слой промывают водой до рН 7, сушат MgSOj. в течение 30 мин и фильтруют. Толуол и бромистый нитрозил отгон ют (tg(,дgc,ц , давление 20 мм рт.ст.). Получают 6,92 г (36,9) ,5-Диоксобензо-2,1,3-тиадиазола Л1), который после промывки петролейным эфиром и высуши3 вани имеет Tfi/ 164-166 С (с разло жением): Rf 0,66 (ацетон-толуол 1:1); ИК спектр (СНСе,,) :1680 см , (с о); образует при кип чении с сол нокислым гидроксилами ном 8 метаноле 4,5 диоксиминобензо-2 ,Т,3 тиадиазол, ИК спектр которог идентичен спектру описанного в литературе 4,5 Дио «;иминобензо-2,1,3 -тиадиазо а, .5. НайденоД: S 19,20; N 16,66, Вычислено,%: 19,28; N 16,87. Пример 2. 3,3,г (О ,018 мол -хлор 5 О сибензо-2,1,3 тиадиазола суспендируют в 30 мл толуола, добав . л йт по капл м.3 мл HNO (d 1,35 г/см) и реакционную смесь перемешивают в течение часа при 25С, затем фильтруют. Добавл ют 25 мл Н, и раздел ют слои. Органический слой промывают водой до рН 7, сушат . в течение 30 мин и фильтруют. Толуол и хлористый нит розил отгон ют (t Вод Бани , давление 20 мм рт.ст.). Получают 1,6 г (5,8%) 4,5-диоксобензо-2,1,3 -тиадиазола (1), который после промывки петролейным эфиром и высушивани имеет Тб -Тбб С (с разложением ); Rf 0,66 (ацетон-толуол 1:1); ИК спектр (таблетка КВг): 1675 см- , (С 0); обра1 зует при кип чении с сол нокислым гидроксиламином в метаноле +,5 диоксиминобензо-2 ,1,3 тиадиазол, ИК спектр которого идентичен спектру 4,5-Диоксиминобензо-2,1 ,3-тиадиазола, полученного по р 3- С 42 N2f02.S. Найдено, %: S 19,31; N 16,97Вычислено ,: S 19,28; N 16,87. Насто щий метод получени нового ,5-Диоксобензо-2,1,Зтиадиазола прост, удобен, надежен. Позвол ет получить целевой продукт высокой степени чистоты с выходом . Он может иметь препаративное значение, так как исходное сырье вл етс доступным . Формула изобретени Способ получени k,5-Диоксобензо-2 ,1,3-тиадиазола, заключающийс в том, что 5-окси-4-бром(хлор)бензо-2 ,1,3-тиадиазол окисл ют азотной кислотой с уд.вес. 1,35 г/см в среде толуола при комнатной температуре. Источники .информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. A.S. Angeloni others Monoximes and dioximes of 2,1,3-benzo-thiadiazole diones Fetrahedron, 197A, V. 30, № 21, p. 3839.