SU900803A3 - Способ получени производных мочевин - Google Patents

Способ получени производных мочевин Download PDF

Info

Publication number
SU900803A3
SU900803A3 SU792858403A SU2858403A SU900803A3 SU 900803 A3 SU900803 A3 SU 900803A3 SU 792858403 A SU792858403 A SU 792858403A SU 2858403 A SU2858403 A SU 2858403A SU 900803 A3 SU900803 A3 SU 900803A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mol
urea
general formula
molecular weight
acrylyl
Prior art date
Application number
SU792858403A
Other languages
English (en)
Inventor
Кюстер Эрих
Дамен Курт
Бартелль Эдуард
Original Assignee
Хемише Фабрик Штокхаузен Унд Ко. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хемише Фабрик Штокхаузен Унд Ко. (Фирма) filed Critical Хемише Фабрик Штокхаузен Унд Ко. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU900803A3 publication Critical patent/SU900803A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
    • C07C265/16—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups acylated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/52—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities
    • C02F1/54—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities using organic material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/52—Amides or imides
    • C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F20/60—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
    • D21H17/20—Macromolecular organic compounds
    • D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
    • D21H17/34—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D21H17/41—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing ionic groups
    • D21H17/44—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing ionic groups cationic
    • D21H17/45—Nitrogen-containing groups
    • D21H17/455—Nitrogen-containing groups comprising tertiary amine or being at least partially quaternised

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Hydrology & Water Resources (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Separation Of Suspended Particles By Flocculating Agents (AREA)
  • Treatment Of Sludge (AREA)

Description

Полученные галоидзамещенные моче вины формулы II ввод т во взаимодей ствие с триметиламином, при 20-100 и давлении 1-4 атм в среде органиче кого растворител . Получение галогензамещенных моче вин формулы IV осуществл ют путем присоединени  изоцианатов формулы II к амидам л, ji- ьенасьЕденных карбоновых кислот формулы III Н, к акриламиду или метакриламиду. В качестве изоцианатов используют галоидэамещенныё алкил - и ацилиэоциа наты, в особенностиcj-галоидалкилацилизоцианаты; следует отметить 2-галоидэтил-, 3-галоидпропил-, 4-г лоидбутил, а также 2-галоидацетили 3-галоидпропионилизоцианат. Продукты присоединени  получают путем простого нагревани  обоих ком понентов реакции с каталитическими количествами третичного амина.Целесообразнее работать при добавке аро матического углеводорода или высоко кип щего простого эфира в качестве разбавител , из которого мочевины п окончании времени реакции осаждаютс чаще всего кристаллическими. Реакци  с галоидалкилизоцианатам ( т 0) проводитс  предпочтительно в ароматических углеводородах, например в бензоле, толуоле или ксило ле, при температурах вплоть до 140 в то врем  как в случае галоидацилизоцианатов (т 1) предпочтительно примен ютс  высококип щив просты эфиры, как 1,2-Димвтоксиэтан или тетрагидрофуран в качестве раствори тел  и реакци  протекает уже при ко натной, температуре. В качестве третичного амина пригодны триалкиламин как триметиламин, триэткламин, трипропиламин , трибутиламин и т.д. или такие гетероциклические амины, как пиридин. Предпочтительно используют триметиламин. Из-за склонности к полимеризации метакриламида добавл ютс  ингибиторы полимеризации, например гидрохинон, монометнловый эфир гидрохинона, Ленотиазин и другие. Соединени  формулыI получают пу тем введени  во взаимодействие галоид замепенных мочевин общей Лормулы IV с триметиламином. Реакцию осуществл ют в растворите ле. В качестве растворителей служат алифатические и ароматические углеводороды , спирты и/или кетоны, Температура реакций находитс  в области 20-100 с, ее выбор в первую очередь обусловлен галоидными заместител ми в исходном материале. В то врем  как иодсодержатее . соединение реагирует уже при комнатной температуре , хлор- и бромсодержащим соеди нени м нужны повьЕиенные температуры Целесообразнее работать под давлением до 4 атм. Получают четвертичные вещества в твердой форме в виде белых , легко растворимых в воде порошков . Реакци  протекает при 20-100°С с ацетоном в качестве растворител . Ненасыщенные соединени  мочевины формулы I могут полимеризоватьс  либо индивидуально, либо вместе с другими полимеризующимис  мономерами. Выражение полимер означает гомо (Полимеризаты, сополимеризаты, тройные сополимеризаты и другие сополимеризаты , которые используют в качестве средства дл  флокировани , седиментации , обезвоживани  и ретенции. Строение соединений формул I и IV подтверждено данными спектрального анализа. Получение мочевин формулы IV. Пример 1. М-Акрилил-М- (2-хлорэтил )-мочевина. Смесь из 71,1 г (1,0 моль) акриламида , 0,5 г триэтиламина, 0,5 г 2,6-ди-третил-бутил-4-метил-фенола и 250 мл бензола смешивают с 110,8 г (1,05 моль) 2-хлорэтилизоцианата и нагревают в течение 10 ч в автоклаве при 110°С. Осаждак цийс  при охлаждении мелкокристаллический осадок отфильтровывают. Получают 140 г вещества , которое перекристаллнзуют из 700 мл ацетонитрила, причем в результате получают 115 г (0,65 моль 65% от теории) белых кристаллических игл . с т.пл. 15б-158 С. Вычислено,%: С1 20,07 N 15,86 CeHgClNjOj молекул рный вес 176,€0 Найдено,%: С1 19,80 N 15,90 Пример 2. М-Акрилил-Ы - (2-бромтйл )-мочевина. Аналогично примеру i получают из 65 г (1,1 моль) 2-бромэтилизоцианаа после 10 ч при 110°С 184 г неочиенного продукта, который после переристаллизации из 600 мл ацетонитриа дает 104 г (0,7 моль 70% от терии ) белых кристаллических игл с .пл. 157-159°С. Вычислено,%: Вг 36,15 N 12,67 CgHgBrNjOj молекул рный вес 221,06 Найдено,%: Вг 35,90 N12,90 Пример 3 . N-Лкрилил- N - ( 3 -хлорропил ) -мочевина. По примеру 1 из 131,6 г (1,1 моль) -хлорпропилизоцианата получают посе 16 ч при 110С 130 г неочищенноо продукта, который после перекрисаллизации из 400 мл ацетонитрила ает 86 г (0,45 моль 45% от теории) елых кристаллических игл с т.пл. 05-107°С. Вычислено,%: 01 18,-60 N 14,70 C HnClNjO молекул рный вес 190,63 Найдено, %: 01 18,33 N14,49 П р и м е р 4. N-(2-Хлорэтил)-Nетакрилил-мочевина .
По примеру 1 получают из 85,1 г (0,1 моль) метакриламида и 110,8 г (1,05 моль) -2-хлорэтилизоцианата после 10 ч при ИОС 140 г неочищенного продукта, который после перекристаллизации из 350 мл ацетонитрил дает 105 г (0,55 моль 55% от теории ) белых кристаллических игл с т.пл. 122-123° .
Вычислено,%; С1 18,60 N 14,70 CfHiiClMjOj, молекул рный вес 190,6 Найдено,%: С1 18,73 N 14,78 Примерз. Ы-Акрилил-Ы -(2хлорацвтил )-мочевина.
К раствору 71,1 г (1,0 моль) акриламида в 150 мл 1,2-диметоксиэтана прикапывают 125,5 г (1,05 моль) -2хлорацвтилизоц аната при и перемешивают затем 24 ч. Фильтраци  дает 140 г неочищенного прюдукта, который перекристаллизуют из 540 мл ацетонитрила. В результате получают 106 г (0,56 моль 56% от теории) белых кристаллов с т.пл. 144-145 С. Вычислено,: С1 18,60 N 24,70 CeH ClNjOj молекул рный вес 190,5 Найдено,%: С1 18,70 N 14,90 Получение мочевин формулы I. П р и м в р 6. Акрилил-уреилен этилен-триметиламмонийхлорид .
35,3 г (0,2 моль) Ы-акрилил-К-{2-ХЛОР9ТИЛ )-мочевины с 0,2 г 2,6-дитрвт-бутнл-4-метилфенола в 400 мл ацетона охлаждают до и добавл ют 23,6 г (0,4 моль)жидкого триметиламина . Нагревают в автоклаве в течение 20 ч при , охлаждают и выпавший осадок отфильтровывают. После промывки ацетоном и эфиром получают 33 г (0,14 моль 70% от теории) белого кристаллического порошка.
Вычислено,%: С1 15,04 N 17,83 C HtgClNjOj молекул рный вес 235,7 Найдено,%: С1 14,90 N 16,12 П р и м е р 7. Метакрилил-уреилен-этилен-триметил-аммонийхлорид .
По методике примера 6 получают из 38,1 г (0,2 моль) N-(2-хлорэтил)-Nметакрилил-мочевины 34 г (0,14 моль 63% от теории) белого кристаллического порс дка.
Вычислено,%: С1 14,20 N 16,83 C HjjplNjOj молекул рный вес.249,7 Найдено,%: С1 14,56 N 16,76 П р и м е р 8. Акрилил-уреиленпропилентриметиламмонийхлорид .
По методике примера 6 из 38,1 г (0,2 моль) Ы-акрилил-ы-(3-хлорпропил )-мочевины получают 47 г (0,19 моль 94% от теории) белого кристаллического порошка, который содержит еще кристаллизационный ацетон .
Выч 3слено,%: С1 14,20 N 16,83 CttvHjoClN Oj молекул рный вес 249,7 Найдено,%: С1 12,87 N 14,59 П р и м е р 9. Акрилил-уреилен-этилен-триметиламмонийодид .
26,8 г (0,1 моль) Ы-акрилил-Ы (2-иодэтил)-мочевины с 0,2 г 2,б-дитрат-бутил-4-метил-фенола в 300 мл ацетона охлаждают до и добавл ют 11,8 г (0,2 моль) жидкого триметиламина . Перемешивают 24 ч и отфильтровывают образовавшийс  осадок. После промывки ацетоном и эфиром получают ЗО г (0,092 моль 92% от теории) белого кристаллического порошка.
Вычислено,%: J 38,79 N 12,84
CsHijJNjQj молекул рный вес 327,17
Найдено,%: J 39,24 N 12,55
Примеры 10-14. Сополимеризаты из акриламида и предлагаемых мономеров (обща  методика).
Акриламид, а также катионные мономеры раствор ют в воде и устанавливают температуру раствора при и рН 3,0. Раствор путем продувки азота освобождают из кислорода (1ч) Катализируют с помощью, указанных в табл. 1 количеств 2,2 -а зобисизобутиронитрила (AJBN), персульфата кали , а также дитионита натри  и сульфата железа (П), после чего сразу протекает полимеризаци .
Максимальна  температура достигаетс  спуст  примерно 30-60 мин.
Охлаждают, размельчают образовавшийс  бесцветный гель и обезвоживают его 2-3 л метанола. После отфильтровани  остатки метанола удал ют в вакууме. Выход примерно количественный .
В табл. 2 приведены свойства предлагаемых полимеризатов, примен емых в качестве обезвоживающих средств, например дл  коммунальных отстоев. Времена обезвоживани  при этом устанавливают по методу CST (капилл рное поглощение во времени).
Несмотр  на низкую в зкость водных растворов предлагаемые сополимеризаты дают лучшие значени , чем известные на основе ДМАЭМА CHjCl.
Пример 15. Применимость продуктов в качестве обезвоживающих и задерживающих средств при изготовлении бумаги по сн ют исследовани , которые провод т на стандартизованных суспензи х целлюлозы:
60% елового сульфита
40% целлюлозы из лиственной древесины
30% SPS-clay 38%
0,02% по отношению к бумажной массе
ности продуктов обезвоживани  и в Schopper-Riegзмерени  степени ультаты представПродукты , полученные согласно изобретению в услови х испытани , которые соответствуют методам исследовани  в технологии производства бу.1аги, активны. Кроме того, продукты в водном растворе легко летучи и поэтому с ними просто обращатьс , . они легко дозируютс  и легко раствор ютс ,- их можно примен ть при изготовлении бумаги,
Пример 16, Продукты испытывают ,в качестве седиментирующих средств
в испытани х по коагул ции.Благодар  опраделенкю времени седиментации исследуют коагулирующие свойства в водном растворе после добавки к водным суспензии глин, которые приготовлены путем суспендировании каолина в воде и в которых с помощью раствора сульфата алюмини  установлено рН равное 4,8.
Результаты испытаний представлены в табл. 4..
Т а
лица
Продукт на основа ДМАЭМА
9000
CHjCl
2000 1040
Продукт на основе ДМЛЭМА
CHjCl
9000
Д1-1А..ЭМЛ . 2-диметиламино-этилметакрилат
30
63
22
Сополимвризат на основе ДМАЭМА CHjCl
ДМАЭМА 2-(диметиламино)-этилметакрилат
Таблица 3
91
Таблица 4

Claims (1)

  1. Формула изобретения формулы I с = сн£
    Способ получения производных мо чевин общей о
    HN - С 0^С
    где X водород, метил; R — метил; m = 0,1; η = 1-4; ζ - анион хлор, бром, йод, о т- 5Q л и ч а ю щ и й с я тем, что галоген-
    алкил- или галогенацилизоцианат общей формулы II
    0»c = H-(|)m(cH2)nz, где m, η, z - имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с Ι,β - ненасыщенным амидом карбоновой кислоты общей формулы III нгм-с-^ = СН2’
    О х
    Ί где х имеет вышеуказанное значение при 20-140’С и давлении 1-4 атм в среде органического растворителя и в присутствии третичного амина и полученные при этом галогензамещенные мочевины общей формулы IV
    О О и < ΗΝ - С - С - СИ, н .-(sVf'·)»-* где х, щ, η, z имеют вышеуказанные значения подвергают взаимодействию с триметиламином при 20-100°С и давлении 1-4 атм в среде органического растворителя.
SU792858403A 1978-12-27 1979-12-20 Способ получени производных мочевин SU900803A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2856384A DE2856384C3 (de) 1978-12-27 1978-12-27 Quartäre Ammoniumgruppen enthaltende Acrylyl- bzw. Methacrylylharnstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU900803A3 true SU900803A3 (ru) 1982-01-23

Family

ID=6058518

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792858403A SU900803A3 (ru) 1978-12-27 1979-12-20 Способ получени производных мочевин
SU803302904D SU1053758A3 (ru) 1978-12-27 1980-11-11 Способ получени сополимера на основе азотсодержащего мономера акрилового р да

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU803302904D SU1053758A3 (ru) 1978-12-27 1980-11-11 Способ получени сополимера на основе азотсодержащего мономера акрилового р да

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4281186A (ru)
EP (2) EP0037590B1 (ru)
JP (2) JPS5589255A (ru)
BR (1) BR7908437A (ru)
CS (1) CS214684B2 (ru)
DE (3) DE2856384C3 (ru)
SU (2) SU900803A3 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6052421U (ja) * 1983-09-20 1985-04-12 ダイハツ工業株式会社 エンジンにおけるクランクシヤフト系のメタルベアリング
DE3585763D1 (de) * 1984-07-03 1992-05-07 Nippon Paint Co Ltd Acrylamid-derivate.
JP2553034B2 (ja) * 1985-05-27 1996-11-13 日本ペイント株式会社 感光性モノマー
DE3650286T2 (de) * 1985-05-27 1995-08-31 Nippon Paint Co Ltd Funktionelle Polymere und deren Herstellung.
JP2721566B2 (ja) * 1989-12-20 1998-03-04 花王株式会社 水解紙、その製造方法およびそれを使用した水解性清掃物品
US7858722B2 (en) * 2007-03-23 2010-12-28 Rhodia Inc. Process for making an acrylic monomer having one or more quaternary ammonium groups and its polymers

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE888316C (de) * 1943-12-25 1953-08-31 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung von Arylacrylharnstoffen und daraus abgeleiteten Polymerisaten
US3551159A (en) * 1966-05-25 1970-12-29 Ciba Ltd Process for hardening gelatine
CH501724A (de) * 1967-09-27 1971-01-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von carbonsäureamidgruppenhaltigen Verbindungen zum Härten von Gelatine
DE2224553A1 (de) * 1972-05-19 1973-12-13 Henkel & Cie Gmbh Neue quartaere ammoniumsalze und deren verwendung, insbesondere als textilweichmacher
GB1470178A (en) * 1973-03-12 1977-04-14 Konishiroku Photo Ind Gelating hardening process
CH592700A5 (ru) * 1974-01-31 1977-11-15 Ciba Geigy Ag
GB1542462A (en) * 1976-02-04 1979-03-21 Ciba Geigy Ag N-vinyl sulphonyl-or sulphinylalkyl amides ureas and sulphoxylureas and their use as cross-linking agents for hydrophilic colloids

Also Published As

Publication number Publication date
DE2962753D1 (en) 1982-06-24
EP0037590A2 (de) 1981-10-14
EP0014767A1 (de) 1980-09-03
DE2856384A1 (de) 1980-07-03
DE2967472D1 (en) 1985-07-25
BR7908437A (pt) 1980-09-23
JPS5741462B2 (ru) 1982-09-03
JPS5937284B2 (ja) 1984-09-08
SU1053758A3 (ru) 1983-11-07
EP0037590A3 (en) 1981-10-21
JPS5589255A (en) 1980-07-05
DE2856384B2 (de) 1980-10-23
DE2856384C3 (de) 1981-11-19
US4281186A (en) 1981-07-28
JPS57164108A (en) 1982-10-08
EP0037590B1 (de) 1985-06-19
EP0014767B1 (de) 1982-05-05
CS214684B2 (en) 1982-05-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4959441A (en) Alkenylphosphonic and -phosphinic acid esters, process for their preparation, hydrogels produced using them, and their use
US4281192A (en) N-(2,5-Dihydroxy-3,4,6-trimethyl-benzyl)-acrylamide and-methacrylamide
US4272620A (en) Polyvinyl alcohol-styrylpyridinium photosensitive resins and method for manufacture thereof
US4166894A (en) Functional ionene compositions and their use
EP0038573B1 (de) Polymerisate von alpha,beta-ungesättigten N-substituierten Carbonsäureamiden und ihre Verwendung als Sedimentations-, Flockungs-, Entwässerungs- und Retentionshilfsmittel
SU900803A3 (ru) Способ получени производных мочевин
JP4932069B2 (ja) アクリルアミド誘導体および該誘導体を含む重合体
SU1217252A3 (ru) Способ получени оксимов пировиноградной кислоты,их солей или амидов
US4395311A (en) Preparation of aminomethanols
EP0553629B1 (de) Polymerisierbare Emulgatoren und Reaktivgruppen sowie Polymere aus Emulgatoren und anderen Monomeren
SU627750A3 (ru) Способ получени ариламида -аминоалкановой кислоты
JPS6360732B2 (ru)
US3980800A (en) Polymers of N-(chloroalkoxymethyl)acrylamides, quaternary ammonium derivates
US4265835A (en) Conversion of carboxamide to N-substituted derivative thereof using carbon magnetic analysis
US3957869A (en) N-(chloroalkoxymethyl)acrylamides, quaternary ammonium derivatives thereof, and polymers having a content thereof
EP0028999A1 (en) Process for the preparation of antioxidant amides
RU2104998C1 (ru) Способ получения n-аминометил(мет)акриламидов
DE60108698T2 (de) Azoamidin-Verbindungen und ihre Verwendung als Polymerisationsinitiatoren
SU1085975A1 (ru) 1-Бутоксиэтиловый эфир N,N-диметил-дитиокарбаминовой кислоты в качестве антиозонанта светлых резин
RU1526158C (ru) Способ стабилизации водорастворимых (со)полимеров акриламида
SU1608520A1 (ru) Способ определени молекул рно-массового распределени полиакрилонитрила
SU942585A3 (ru) Способ получени карбаматов
SU751007A1 (ru) 2- @ N-[4-(3,3-Диметилтриазено)-бензолсульфонил]-амидо @ -4,6-диметилпиримидин, про вл ющий противовоспалительное действие
WO1989009206A1 (en) ACRYLAMIDE DERIVATIVE COMPOSITION, STABLE IN STORAGE AND TO BE USED FOR GENERATING IMMOBILIZED pH GRADIENTS
JPH0627128B2 (ja) 軸不斉を有する光学活性な重合用触媒