SU888817A3 - Способ получени 2-винилпиридина - Google Patents
Способ получени 2-винилпиридина Download PDFInfo
- Publication number
- SU888817A3 SU888817A3 SU792809608A SU2809608A SU888817A3 SU 888817 A3 SU888817 A3 SU 888817A3 SU 792809608 A SU792809608 A SU 792809608A SU 2809608 A SU2809608 A SU 2809608A SU 888817 A3 SU888817 A3 SU 888817A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acrylonitrile
- vinylpyridine
- mmol
- reaction
- cobalt
- Prior art date
Links
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 23
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims abstract description 11
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims abstract description 7
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 12
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 10
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ILZSSCVGGYJLOG-UHFFFAOYSA-N cobaltocene Chemical compound [Co+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 ILZSSCVGGYJLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 claims description 2
- -1 trimethylsilylcyclopentenyl (cyclooct-1, 5-diene) Chemical compound 0.000 claims description 2
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 claims 1
- 206010018498 Goitre Diseases 0.000 claims 1
- YNLWNUAPFOWACX-UHFFFAOYSA-N [Co].CCCC=CC=CC(C)=CC=C Chemical compound [Co].CCCC=CC=CC(C)=CC=C YNLWNUAPFOWACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CJYKYDSNPJGVNZ-UHFFFAOYSA-N cobalt;cyclopenta-1,3-diene Chemical compound [Co].C1C=CC=C1 CJYKYDSNPJGVNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000003872 goiter Diseases 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 1
- ZSEHKBVRLFIMPB-UHFFFAOYSA-N cobalt;cyclopenta-1,3-diene Chemical compound [Co].C=1C=C[CH-]C=1 ZSEHKBVRLFIMPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000001869 cobalt compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229920002972 Acrylic fiber Polymers 0.000 description 1
- NSHKWHZJJBYWNR-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CCCCC1.C1(C=CC=C1)[Co] Chemical compound C1=CC=CCCCC1.C1(C=CC=C1)[Co] NSHKWHZJJBYWNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/08—Preparation by ring-closure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/06—Cobalt compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
Description
(З) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-В11НИЛПИРИДИНА
Изобретение относитс к усовер .шеиствованному -способу получени 2-винилпиридина , который примен етс в качестве компонента дерполимерных средств, способствующих адгезии, в шинной промышленности и в качестве сомономера при производстве акриловых волокон. Известен способ получени 2-винил пиридина из ацетилена и акрилнитрила в присутствии циклопентадиенилкобальтовых катализаторов,, При концент рации нитрила 2,1 моль/л, температуре 100°С и времени контакта k ч получают 75% целевого продукта 1}. Недостатком известного способа в л етс сравнительно невысокий выход продукта. Целью изобретени вл етс повыше ние выхода целевого продукта Дл этого при осуществлении спосо ба получени 2-винилпиридина, заключающегос во взаимодействии ацетилен с акрилнитрилом, процесс ведут при 1 0-l80°C, концентрации акрилнитрила ОТ 0,1 до 2 моль/л и времени контакта менее 50 мин. При выборе температуры предпочтительной вл етс 150-1бО С. Продолжительность реакции составл ет от 5 до 50 мин, но также может быть ниже 5 мин, вплоть до пор дка секунд, если примен ютс соответствующие аппараты, как например гидравлические трубы. Предпочтительной вл етс продолжительность реакции от 15 до 30 мин о Концентраци акрилинитрила лежит в области от примерно 0,1 моль/л до 2 моль/л или также выше. Преимущественной вл етс концентраци акрилнитрила около или выше 1 моль/л. В качестве растворителей используютс такие, которые инертны по отношению к реакционным реагентам в указанной температурной области.Таковыми вл ютс алифатические растворители и в особенности ароматические растворители, как бензол или толуол.
3
Процесс провод т в сосуде под давлением с хорошим перемешивающим устройством с тем, чтобы во врем превращени обеспечивалось насыщение раствора ацетиленом. При этом давление ацетилена лежит .между 5 и 20 атм преимущественно между 8 и 17 атм.
Пригодными катализаторами вл ютс термостойкие соединени кобальта, которые содержат св занным у кобальта минимум один циклопентадиенил, как например бис-циклопентадиенилкобальт (кобальтоцен), циклопентадиенилкобальтциклооктадиен , циклопентадиенилкобальтдикарбонил ,но также J -аллилкобапьтовые соединени
Способ может осуществл тьс периодически или непрерывно, либо в каскаде котлов с мешалками, либо в гидравлической трубе, причем должно быть обеспечено быстрое охлаждение выход щего потока. Катализатор исползуетс в форме предварительно приготовленных кобальтовых соединений, но также он может получатьс вреакционной смеси„
Указанные услови позвол ют повысить выход до 93.
1Тример 1„ 0,12 г (о,52 ммол циклопентадиенилкобальтциклоокта- (1,5)-диена раствор ют в 2+1 ,6 мл толуола и смешивают с 14,05 г (2б4,8 ммоль) акрилнитрила, причем в результате получают 259,1 мл 1,02 М нитрильного раствора, включа катализатор. Он поглощаетс при 20°С в 500 мл автоклаве из спецстали с ма нитным перемешивающим устройством. При 7 бар насыщают раствор ацетилено и нагревают в течение 15 мин до150°С причем давление повышаетс путем сдаливани ацетилена. Израсходованный ацетилен быстро пополн ют. Через 30 мин времени контакта сосуд, работающий под давлением, довод т с помощью внешнего охлаждени до 30 С в течение 1 О мин.
233 г сырого продукта вывод т из автоклава и при 0,2 торр конденсируют летучие составные части, причем остаетс 1,90 г остатка. Конденсат в количестве 230,0 г содержит согласно газохроматографическому анализу 8,13 г акрилнитрила и 10,88 г 2-винилпиридина .
Выход, счита на превращенный акрилнитрил 93 2-винилпиридина.
Расход катализатора: 200 моль пиридина/г At Cobalt.
7. 4
Пример 2. Процесс ведут по примеру 1, но примен ют кобальтоцен в качестве катализатора.
Загружают 0,2 г (1,06 ммоль) кобальтоцена , 13,05 г (246 ммоль) акринитрила , 209,9 г (242 мл) толуола, получают 0,95 М раствор.
Температура реакции , врем контакта при 148C 50 мин.
Реакционна выгрузка, г 231,20.
Конденсат (0,2 торр),г 227,70
Остаток, г . 3,05
Результат (согласно газохроматографическому анализу);
6,25 г непревращенного акрилнитрила
10,44 г 2-В1/,:нилпиридина
Выход, счита на превращенный акрилнитрил ,78% 2-винилпиридина.
Расход катализатора: 94 моль пиридина/г At Cobalt.
Пример 3. Процесс ведут по примеру 1, но примен ют J -циклопентадиенилдикарбонилкобальт в качестве катализатора.
Загружают 0,135 г (0,86 ммоль) I (CO), 20,7 г (390,6 ммоль) акрилнитрила, 203,5 г (234 мл) толуола , получают 1,50 М раствор.
Температура реакции 155°С, воем контакта при 30 мин.
Реакционна выгрузка, г 229,5 Конденсат (0,2 торра), г 228,3 Остаток, г0,7
Результат (согласно газохроматографическому анализу): 15,12 г непревращенного акрилнитрила 8,89 г 2-8инилпиридина Выход, счита на превращенный акрилнитрил 80,4 2-винилпиридина. Расход катализатора: 98 моль пиридина/г At Cobalt.
Пример 4. Процесс ведут по примеру 1, но в качестве катализатора примен ют J -циклопентадиенил- (1-эксо-трихлорометилци клопентадиенкобальт ,
Загружают О ,245 г (О ,797 ммоль) ЗГ-С5Н5СоС5Н/С1 2,, 13,б5 г (257,6 ммольТ акрилнитрила и 206,4 г (237 мл) толуола, получают 1,02 М раствор.
Температура реакции 150°С,врем контакта при 150°С 30 мин.
Реакционна выгрузка, г223,6
Конденсат (0,2 торр), г222,8
Claims (3)
- Остаток, г0,6 Результат (согласно хроматографическому анализу): 9,73 г непревраще ного акрилнитрила 6,37 г 2-винилпиридина Выход, счита на превращенный акрилнитрил, 2-винилпиридина. Расход катализатора: 7б моль пиридина/г At Cobalt. Пример 5. Процесс ведут по примеру 1, но в качестве катализатора примен ют J -циклопентадиенил- (1-эксо-цианометиленциклопентадиен -кобальт. Загружают 0,206 г (0,897 ммоль) J -CjHjCoCjHfCH CN, 16,25 г (зоб,6 ммоль) акрилнитрила и 209,6 (2+1 мл) толуола, получают 1,17 М рас вор. Температура реакции 155 С, врем контакта при 30 мин. Реакционна выгрузка, г 236,75 Конденсат (0,2 торр),г 232,6 Остаток, гk ,Q Результат (согласно газохроматографическому анализу) : 7,27 г непревращенного акрилнитри ла 13,7 г 2-винилпиридина. Выход, счита на превращенный акрилнитрил, 77 2-винилпиридина. Расход катализатора: k6 моль пиридина/г At Coba Пример 6. 0,2 г (О ,9 ммоль метилгептадиенилбутадиенкобальта при -30°С раствор ют в 233 мл толуола и смешивают с О ,05 г (О ,9 ммоль) моно мерного циюпопентадиена. Нагревают до 20°С, добавл ют 19,2 г (Зб2,3 ммол акрилнитрила (в результате получает 1,+ М раствор акрилнитрила в толуоле ) и далее провод т по примеру 1. Температура реакции 155°С, врем контакта при 155°С 30 мин. Реакционна выгрузка, г 227,9 Конденсат (0,2 торр), г 225,8 Остаток, г1,85 Результат (согласно газохроматографическому анализу): 12,69 г непревращенного акрилнитрила и 9,7 г 2-винилпиридина. Выход, счита на превращенный акрилнитрил, 75,2 2-винилпиридина . Расход катализатора: 103 моль пиридин/г At Cobalt. Пример 7. Процесс ведут по примеру 1, но в качестве катализатора примен ют 1 -инденилциклооктадиен-1 ,5-кобальт. Загружают 0,1(92 г (0,529 ммоль) инденилкобальт-СОО, 26,20 г 76 ( ,3 ммоль) акрилнитрила {1,б5 и), 231.25 г толуола. Температура реакции lAO С, врем контакта при 20 мин. Реакционна выгрузка, г 271,15 Конденсат (0,2 торр), г 268,3 Остаток, г2 ,6 Результат (согласно газохроматографическому анализу): 16,79 г непревращенного акрилнитрила и 16,t г 2-винилпиридина. Выход, счита на превращенный акрилнитрил , 88% 2-винилпиридина. Расход катализатора: 29 моль пиридин/г At Cobalt. Пример 8. 101,4мг (0,3595 ммоль) л -инденилкобальт-СОО раствор ют в 151i8 г толуола и смешивают с 19,0 (358,5 ммоль) акрилнитрила , причем получаетс в результате 200 мл 1,79 М нитрильного раствора , включа катализатор. Этот раствор при 20°С загружаетс в 500 мл автоклав из спецстали. Раствор насыщают ацетиленом при 7 бар. В течение 12 мин нагревают до , причем давление (путем досжати ацетилена до 18,5 бар) повышают и держат посто нным . Через 17 мин реакционного времени дозируютс 105,5 мг (0,37 ммоль) инденил-кобальт-С00, растворенного в 29,9 г толуола, в течение 6 мин. Через 18 мин реакционного времени при 145С охлаждают сосуд, работающий под давлением, в течение 10 мин до 25°С. Врем реакции tl мин, температура реакции 145°С, реакционна выгрузка 210,7 г; конденсат (0,2 торр) 206,6 г остаток 2,9 г. Результат (согласно газохроматографическому анализу): 9,31 г непревращенного акрилнитрила и 15, г 2-винилпиридина; Выход, счита на превращенный акрилнитрил , 79 2-винилпиридина. Расход катализатора 197 моль пиридина/г At Cobalt. Пример 9- Получение 2-винилиридина с триметилсилилциклопентаиенил- (циклоокта-1,5-диен)-кобальом в качестве катализатора. Загружают 0,222 г (0,730 ммоль) e,,SiCpCoCOD, 15,55 г (293,0 мм1ль) крилнитрила (1,13 М), 208,б5 г олуола. Температура реакции 150 С, (чем еакции 30 мин. Реакциоиндп Р .и pv.T7 ка 233,55 г, конденсат(0,2 торр) 231 г, остаток 2,0 г. Результат (согласно газохроматографическому анализу): 9,51 г акри нитрила (непревращенного), 10,9 г 2-винилпиридина. , Выход, счита на непревращенный акрилнитрил, 91% 2-винилпиридина; расход катализатора моль пиридина/г At Cobalt. Пример 10. Получение 2-винилпиридина с JT -циклопентадиенил- (о1, сб-бипиридил)-кобальтом в качестве катализатора. Загрузка 0,150 г (О ,536 ммоль) CpCobipy; 16,60 г (315,1 ммоль) акрилнитрила (1,21 М); 209,25 г толуола. Температура реакции , врем реакции 15 мин. Реакционна выгрузка 233,50 г, конденсат (0,2 торр) 229,8 г, остаток 1,5 г. Результат (согласно газохроматографическому анализу): 10,55 г акри нитрила (непревращенного) и 3,82 г 2-винилпиридина. Выход, счита на превращенный акр14лнитрил, 81 2-винилпиридина, расход катализатора 17 моль пиридина/г At Cobalt. Формула изобретени 1.Способ получени 2-винилпиридина из ацетилена и акрилонитрила с помощью циклопентадиенилкобальтовых катализаторов - У-аллилкобальтовых катализаторов при повышенной температуре и при применении раствора нитрила, насыщенного ацетиленом, в инертных растворител х, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода продукта, процесс провод т при концентрации акрилонитрила от 0,1 до 2 моль/л и при температуре 1tO-l8oc в течение времени до 50 мин.
- 2.Способ поп.1,отличающ и и с тем, что температура процесса 150-160.С.
- 3.Способ по пп.1и2, отличающийс тем, что продолжительность реакции 15-30 мин. Ц. С.пособ по пп.1-3, о т л и ч а ющ и и с тем, чти концентраци акрилонитрила около 1 моль/л. 5. Способ по ПП.-1-4, о т л и чающийс тем, что используют кобальтоцен в качестве катализатора. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент США № 00б149, кл.. 260-290, 1977 (прототип).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2840460A DE2840460C2 (de) | 1978-09-16 | 1978-09-16 | Katalytisches Verfahren zur Herstellung von 2-Vinylpyridin aus Acetylen und Acrylnitril |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU888817A3 true SU888817A3 (ru) | 1981-12-07 |
Family
ID=6049687
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792809608A SU888817A3 (ru) | 1978-09-16 | 1979-09-13 | Способ получени 2-винилпиридина |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4266061A (ru) |
| EP (2) | EP0032553B1 (ru) |
| JP (1) | JPS6041671B2 (ru) |
| AT (2) | ATE2957T1 (ru) |
| CA (1) | CA1130292A (ru) |
| DE (3) | DE2840460C2 (ru) |
| MX (1) | MX150997A (ru) |
| SU (1) | SU888817A3 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3117363A1 (de) * | 1981-05-02 | 1982-11-18 | Studiengesellschaft Kohle mbH, 4330 Mülheim | Verfahren zur herstellung von pyridin und pyridinderivaten aus alkinen und cyanoverbindungen in gegenwart von cobalt- bzw. rhodium-komplexverbindungen mit borhaltigen liganden |
| US4477673A (en) * | 1982-01-27 | 1984-10-16 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of substituted divinylpyridines and novel substituted divinylpyridines |
| DE3205550A1 (de) * | 1982-02-17 | 1983-08-25 | Studiengesellschaft Kohle mbH, 4330 Mülheim | Herstellung von uebergangsmetallkomplexen |
| EP0110177B1 (en) * | 1982-11-06 | 1989-03-22 | Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Substituted cyclopentadienyl cobalt complexes and synthesis of pyridine homologues by means of the complexes |
| US8658802B2 (en) | 2012-07-19 | 2014-02-25 | Ut-Battelle, Llc | Methods for the synthesis of deuterated vinyl pyridine monomers |
| CN109824736A (zh) * | 2019-03-28 | 2019-05-31 | 苏州欣溪源新材料科技有限公司 | 一种钴配合物及其制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3829429A (en) * | 1970-01-07 | 1974-08-13 | Du Pont | Catalytic synthesis of substituted pyridines from acetylenes and nitriles |
| JPS4912680A (ru) * | 1972-05-11 | 1974-02-04 | ||
| DE2416295C3 (de) * | 1974-04-04 | 1980-01-10 | Studiengesellschaft Kohle Mbh, 4330 Muelheim | Verfahren zur Herstellung von ein- oder mehrfach substituierten Pyridinen durch katalytische Mischcyclisierung von Alkinen mit Nitrilen in Gegenwart einer Kobalt-Komplexverbindung |
| CH612939A5 (ru) * | 1975-09-18 | 1979-08-31 | Lonza Ag | |
| DE2615309A1 (de) * | 1975-09-18 | 1977-03-24 | Lonza Ag | Verfahren zur katalytischen herstellung von 2-substituierten pyridinen |
| DE2724111C2 (de) * | 1977-05-27 | 1979-06-21 | Studiengesellschaft Kohle Mbh, 4330 Muelheim | Verfahren zur Herstellung von Übergangsmetall-Olefin-Komplexen sowie von Alkalimetall-Übergangsmetall-Olefin-Komplexen |
-
1978
- 1978-09-16 DE DE2840460A patent/DE2840460C2/de not_active Expired
-
1979
- 1979-09-13 MX MX179269A patent/MX150997A/es unknown
- 1979-09-13 DE DE8080107665T patent/DE2965145D1/de not_active Expired
- 1979-09-13 DE DE7979103429T patent/DE2960940D1/de not_active Expired
- 1979-09-13 SU SU792809608A patent/SU888817A3/ru active
- 1979-09-13 AT AT80107665T patent/ATE2957T1/de not_active IP Right Cessation
- 1979-09-13 AT AT79103429T patent/ATE271T1/de not_active IP Right Cessation
- 1979-09-13 EP EP80107665A patent/EP0032553B1/de not_active Expired
- 1979-09-13 EP EP79103429A patent/EP0009685B1/de not_active Expired
- 1979-09-14 US US06/075,458 patent/US4266061A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-09-14 CA CA335,611A patent/CA1130292A/en not_active Expired
- 1979-09-17 JP JP54119985A patent/JPS6041671B2/ja not_active Expired
-
1980
- 1980-06-02 US US06/155,803 patent/US4267329A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2960940D1 (en) | 1981-12-17 |
| ATE2957T1 (de) | 1983-04-15 |
| EP0032553A1 (de) | 1981-07-29 |
| DE2965145D1 (en) | 1983-05-11 |
| US4266061A (en) | 1981-05-05 |
| ATE271T1 (de) | 1981-10-15 |
| MX150997A (es) | 1984-09-06 |
| US4267329A (en) | 1981-05-12 |
| EP0009685A3 (en) | 1980-05-14 |
| CA1130292A (en) | 1982-08-24 |
| EP0009685A2 (de) | 1980-04-16 |
| EP0009685B1 (de) | 1981-10-07 |
| JPS5540699A (en) | 1980-03-22 |
| DE2840460B1 (de) | 1980-03-27 |
| DE2840460C2 (de) | 1980-12-11 |
| EP0032553B1 (de) | 1983-04-06 |
| JPS6041671B2 (ja) | 1985-09-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Li et al. | 1, 2-Difunctionalization-type (hetero) arylation of unactivated alkenes triggered by radical addition/remote (hetero) aryl migration | |
| Thompson et al. | A convenient synthesis of alkali metal selenides and diselenides in tetrahydrofuran and the reactivity differences exhibited by these salts toward organic bromides. Effect of ultrasound | |
| Mathias et al. | Inverse phase transfer catalysis. First report of a new class of interfacial reactions | |
| JPH0450857B2 (ru) | ||
| Noack et al. | Copper (I) catalysed cyclisation of unsaturated N-benzoyloxyamines: an aminohydroxylation via radicals | |
| Nappa et al. | Diverse mechanisms of carbon-hydrogen bond formation through binuclear reductive elimination reactions | |
| SU888817A3 (ru) | Способ получени 2-винилпиридина | |
| Beckman et al. | Liquefaction of wood by rapid hydropyrolysis | |
| US4091044A (en) | Dehydrocoupling process | |
| US2838558A (en) | Catalytic production of aromatic nitriles and imides | |
| SU847911A3 (ru) | Способ получени спиртов | |
| Paquette et al. | Intramolecular SN'cleavage of allylic ethers by enolate anions | |
| Dressen et al. | The mechanism of the oxidation of benzyl alcohol by iron (III) nitrate: conventional versus microwave heating | |
| Chivers et al. | Thermal decomposition of (triphenylphosphoranediyl) aminocyclotrithiazene and (Triphenylarsoranediyl) aminocyclotrithiazene, Ph3E= NS3N3 (E= phosphorus, arsenic). Preparation and structure of (triphenylphosphoranediyl) amine (thiosulfinyl) amine sulfide, Ph3P= NSN= S= S, and a novel synthesis of disulfur dinitride | |
| Kawamoto et al. | New directions in radical carbonylation chemistry: combination with electron catalysis, photocatalysis and ring-opening | |
| US3152184A (en) | Catalytic hydrogenation of nitriles | |
| Guoxi et al. | Mechanism studies on the catalytic degradation of waste polystyrene into styrene in the presence of metal powders | |
| Marfat et al. | Conjugate addition of vinylcopper complexes derived from addition of alkylcopper complexes to acetylenes. A stereospecific synthesis of trisubstituted olefins | |
| US3206498A (en) | Hydrodimerization of acrylonitriles | |
| US2562393A (en) | Production of ketonic bodies | |
| US3579559A (en) | Preparing mucononitrile from benzene | |
| SU615853A3 (ru) | Способ получени акрилонитрила | |
| US2413623A (en) | Production of vinyl cyanide | |
| Hao et al. | Ti Catalyzed Hydroamination: A Direct Functionalization of Cu Acetylide | |
| JP2002502402A (ja) | メタノールからホルムアルデヒドを製造する方法 |